KR101651068B1 - Composition comprising extracts of hovenia dulcis for improving taste of alcohol beverage, alcoholic beverage composition comprising it, and preparation method of alcoholic beverage composition comprising it - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1 및 2의 화합물과, 이러한 화합물이 포함된 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 등을 함유하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 및 이들을 유효성분으로 함유하는 알코올 음료 조성물, 그리고 이들을 유효 성분으로 함유하는 알코올 음료 조성물의 제조방법에 관한 것으로, 본발명에 따라 추출한 화합물 등을 알코올 음료 조성물에 첨가시 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 개선시킬 수 있다.The present invention relates to a composition for improving the taste of an alcoholic beverage containing the compounds of the general formulas (1) and (2) and a hinoki extract, a hinoki extract, a hinoki saponification product and the like containing the compound, and an alcoholic beverage composition, The present invention relates to a process for producing an alcoholic beverage composition containing the same as an active ingredient. When the compound extracted according to the present invention is added to an alcoholic beverage composition, irritating taste and bitter taste specific to the alcoholic beverage can be improved.
Description
본 발명은 천연물 추출물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 헛개나무 추출물 등을 포함하는 알코올 음료의 자극적이고 쓴맛을 개선하기 위한 조성물, 이를 포함하는 알코올 음료 조성물 및 알코올 음료 조성물의 제조방법에 관한 것이다.More particularly, the present invention relates to a composition for improving irritation and bitterness of an alcoholic beverage including Hovenia dulcis extract, an alcoholic beverage composition containing the alcoholic beverage composition and a method for producing the alcoholic beverage composition.
헛개나무(Hovenia dulcis)는 갈매나무과의 낙엽활엽교목으로 호깨나무 또는 허리깨나무라고도 불리며 한명(漢名)은 지구자, 백석목(白石木), 목밀(木蜜), 현포리(玄圃梨) 등으로 쓰이고 있고, 높이가 10~20m, 직경 40~80cm 내외까지 자라며, 일본, 중국, 동북아 지역에서도 동속의 Hovenia dulcis, Hovenia tomentosa가 자생하고 있으나 과경의 크기, 종자, 꽃 색깔 등에서 다르게 나타나 대한민국의 특산종이 기록되고 있다. 대한민국에서는 설악산, 오대산, 지리산 및 한라산 등지에서 주로 자라며 중북부 지방보다는 온화한 남쪽지방에서 잘 생육 된다. 과병과 줄기는 단맛과 향을 나타내므로 식용, 특히 과주로 이용되어 왔으며 약용으로는 주독 제거를 위하여 상용되어 왔다[김태경, "한국의 식물자원 III"(1996), 서울대학교 출판부, 72].Hovenia dulcis is a deciduous broad-leaved arboreous tree with a spruce tree called hawthorn or loincloth. One of the han- dani trees is called the earth quartz, white stone, wood nectar, Hovenia dulcis and Hovenia tomentosa are native to Japan, China, and Northeast Asia. However, the size, seeds, and flower color of the stem are different from each other, Is recorded. In Korea, it grows mainly in Mt. Seoraksan, Mt. Odaesan, Mt. Jirisan, and Mt. Mt. Halla, and grows well in the milder southern regions than in the central and northern regions. The disease and stem have been used mainly for edible purposes, especially because of their sweetness and flavor, and for medicinal purposes, they have been used for the elimination of toxins [Kim Tae Kyung, "Botanical Resources in Korea III" (1996), Seoul National University Press, 72].
본초강목에 따르면 헛개나무 열매의 생즙은 술독을 풀고 구역질을 멎게 한다고 하였고, 전통적으로 종자는 주정중독(酒精中毒), 정혈(精血), 소변 불리 및 구토 등에 이용되었고, 과경(果梗)은 건위, 자양보혈(滋養補血)에 효과가 있다고 전해진다[Korean J. Postharvest Sci, Technol. 6, 469(1999), 주상우; 원색한국식물도감, 산과 들의 계절식물, p 535(1992)].According to the herbaceous gangbang, the juice of Hovenia dulcis juice is used to solve the nausea and to stop the nausea. Traditionally, the seeds have been used for alcoholic intoxication, seminal blood, urine discomfort and vomiting, It is said to be effective in the treatment of necrotizing blood (Nutritional Blood) [Korean J. Postharvest Sci, Technol. 6, 469 (1999); Primary plant color picture book, seasonal plants of obstetrics, p 535 (1992)].
헛개나무에 대한 연구는 해외를 중심으로, 1980년대 중반부터 활발히 진행되어 왔으며, 이로부터 헛개나무의 많은 화학성분이 알려졌으며 이들에 대한 용도 및 효능들이 밝혀졌다. 예를 들면 Saponins 계열의 Hovenoside I~VII, Hovacerboside A1, Hovenidulcioside A1, A2, B1, B2, Hoduloside III등과 Flavonoid 계열의 Quercetin, Kaempferol, (+)Ampelosin, Hovenitin I~III, Hovenodulinol 등이 분리되어 구조가 연구되었다. 또한 이로부터 단리된 화학성분과 헛개나무 추출물들로부터 단맛억제(Antisweeting) 효과, 알코올로 인한 간세포 보호효과, 알코올에 의한 근육 이완 억제 효과[(+)Ampelosin], 이뇨작용, 항히스타민 작용[Hovenidulcioside A1, A2, B1, B2], 항산화작용, 항암작용 및 당뇨치료 효과 등이 알려졌다.Studies on hinoki trees have been actively conducted since the mid 1980s mainly in foreign countries, and many chemical components of hinoki trees have been known, and their uses and efficacy have been revealed. For example, Hovenoside I-VII, Hovocerboside A1, Hovenidulcioside A1, A2, B1, B2 and Hoduloside III of the Saponins series and Quercetin, Kaempferol, Ampelosin, Hovenitin I to III and Hovenodulinol Respectively. Antisweeting effects from isolated chemical components and Hovenia dulcis extracts, hepatocyte protection effect by alcohol, muscle relaxation by alcohol [(+) Ampelosin], diuretic action, antihistamine action [Hovenidulcioside A1, A2, B1, B2], antioxidant activity, anticancer activity and diabetic effect.
근래에 이르러 대한민국에서도 헛개나무의 기능성에 대한 연구가 활발하게 이루어지고 있으며, 특히 다양한 부위의 간해독 및 숙취작용과 알코올 분해능에 대해 많은 연구가 이루어지고 있으며, 또 다른 연구에서는 헛개나무 수피, 목부, 열매, 열매의 껍질의 에탄올 추출물이 인간의 간암 세포주(hep-3B)와 유방암 세포주(MCF-7)에 대해 높은 항암효과를 갖는다고 보고된바 있으며[Lee, M.K., etc , J. Medicinal. Crop Sci. 7, 185 (1999)], 헛개나무의 메탄올 추출물에서 유래된 바닐릭산(Vanillic acid) 및 페룰릭산(Ferulic acid)이 14종의 균주와 2개의 효모균에서 항균효과가 있음이 보고되었다[Cho, J.Y. etc, Korean J. Food Sci. Technol.. 32, 1403 (2000)].In recent years, studies on the functionality of Hovenia dulcis have been actively carried out in the Republic of Korea. In particular, many studies have been conducted on liver detoxification and hangover activity and alcohol degradation ability in various regions. In another study, Hovenia bark, (Lee, MK, et al., J. Medicinal., 1999). It has been reported that the ethanol extract of fruit and fruit bark has high anticancer activity against human hepatoma cell line (hep-3B) and breast cancer cell line (MCF-7) Crop Sci. 7, 185 (1999)], vanillic acid and ferulic acid derived from the methanol extract of Hovenia japonica have been reported to have antibacterial effects in 14 strains and 2 yeasts [Cho, J.Y. etc, Korean J. Food Sci. Technol., 32, 1403 (2000)].
또한 대한민국 특허 출원 제10-2002-0057998호는 헛개나무 잎의 저급알콜 불용성 추출분획 또는 그로부터 분리된 다당체가 당뇨병 치료에 유효하다고 하였고, 헛개나무 줄기로부터 항산화작용이 우수한 유효성분을 추출하는 방법 등이 대한민국 특허 공개번호 제10-2006-0081014호에 기재되어 있다.Korean Patent Application No. 10-2002-0057998 also discloses that a low alcohol-insoluble fraction of Hovenia dulcis or a polysaccharide isolated therefrom is effective for the treatment of diabetes, and a method for extracting an active ingredient having excellent antioxidant activity from Hovenia dulcis Korean Patent Publication No. 10-2006-0081014.
이렇듯 최근 다양한 기능성이 밝혀지고 있는 헛개나무 소재는 주로 약리적 기능 및 건강에 관련된 것으로, 본 발명자들이 밝혀낸 알코올 음료관련 맛의 조절기능에 대하여서는 연구된 바 없다.As described above, the hovenous wood material in which various functions are revealed is mainly related to pharmacological function and health, and the function of controlling the taste related to alcoholic beverages discovered by the present inventors has not been studied.
또 다른 한편으로, 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 억제하거나 완화시키는 연구는 지속적으로 이루어져 왔다.On the other hand, there has been a continuing study of stimulant, bitter taste suppression or peculiarity specific to alcoholic beverages.
이러한 방법들 중 단맛을 증대시켜, 불쾌한 맛을 완화시키는 방법이 있다. 예를 들어 수크로오즈와 같은 당류나, 아스파탐이나 스테비오사이드 등의 감미제를 첨가하여 알코올 음료를 제조하는 방법이 있다. 그러나 이러한 방식은 당류나 감미제를 첨가량이 증가할수록 원하는 효과는 어느 정도 증대하나, 이들 첨가제가 증대하면 알코올 음료 고유의 기능 및 맛에 부의 기능을 가져올 수 있어, 이러한 방법은 효율성이 떨어질 수 있어 그 적용이 한정적이다.Among these methods, there is a method of increasing the sweetness and alleviating the unpleasant taste. For example, sugars such as sucrose and sweeteners such as aspartame and stevioside are added to produce an alcoholic beverage. However, this method increases the desired effect to some extent as the added amount of saccharides or sweeteners is increased. However, if these additives are increased, the function and taste of the alcoholic beverage may be negatively affected, Is limited.
또한, 알코올에 식물성 스테롤 에스테르(phytosterol ester)와 같은 지방산을 첨가하여 향미를 증가시켜 알코올의 자극적이고 쓴맛을 완화시키는 방법[일본 공개특허공보 특개평(特開平) 8-187277과, 특개평(特開平) 8-188791 및 특개평(特開平) 8-188792]이 알려져 있으나, 이러한 방법은 특정한 알코올 음료의 고유한 향미를 변화시키거나 해칠 수 있어 그 사용이 제한적일 수밖에 없다.Further, a method of adding a fatty acid such as a phytosterol ester to alcohol to increase the flavor, thereby alleviating the irritating and bitter taste of alcohol (JP-A-8-187277, JP-A However, such a method has a limited use because it can change or harm the unique flavor of a specific alcoholic beverage. [0005]
최근에는 히드록시프로필메틸셀룰로오스(HPMC) 등과 같은 셀룰로오스에테르를 소주에 첨가하여 알코올의 쓴맛을 완화하는 방법(대한민국 특허 공개번호 제10-2012-0135748호)이 알려졌으나, 그 효과를 어느 정도 얻기 위해서는 셀룰로오스에테르의 함량이 최대 1%의 고함량이어야 하며, 이로 인해 알코올 음료의 점도가 증가될 수 있어 이로 인한 이물감을 줄 수 있는 단점이 있다.Recently, a method of alleviating the bitter taste of alcohol by adding cellulose ether such as hydroxypropylmethylcellulose (HPMC) to soju has been known (Korean Patent Laid-Open No. 10-2012-0135748), but in order to obtain the effect to some extent The content of the cellulose ether should be as high as 1%, which may increase the viscosity of the alcoholic beverage, thereby giving a foreign body feeling.
이외의 방법으로는 세라믹을 이용한 방법, 음향진동 숙성방법, 용수의 pH 조절 및 혹은 다양한 활성탄을 이용하여 이취를 제거하고 무기물을 증대시켜 맛을 순화하는 방법들이 알려져 있으나 그 효과가 미미하고 그 효능의 입증에 어려움이 있다.Other methods include a method using ceramics, a method of aging acoustic vibrations, pH control of water, or various activated carbons to remove odors and increase the amount of minerals to purify the taste. However, the effect is small and the effect There is a difficulty in proving.
이에 본 발명자들은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 극복하기 위하여 연구한 결과 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 등을 사용하여 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 효과적으로 개선할 수 있다는 사실을 밝혀내고, 본 발명을 완성하였다.Accordingly, the present inventors have conducted studies to overcome the problems of the prior art as described above, and as a result, it has been found that the stimulative taste and bitter taste unique to alcoholic beverages can be effectively improved by using hinoki extract, hinoki extract, And completed the present invention.
따라서, 본 발명의 목적은 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 완화 내지 차폐할 수 있는 화합물과, 이러한 화합물이 포함된 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 등을 함유하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 그리고 알코올 음료의 자극적인 맛과 쓴맛이 억제되거나 완화된 알코올 음료 조성물을 제공하는 것이다. Accordingly, it is an object of the present invention to provide a compound capable of alleviating or shielding irritating and bitter tasting specific to an alcoholic beverage, and an alcoholic beverage containing such a compound as a Hovenous Extract, Hovenia dulcis, And an alcoholic beverage composition in which the irritating and bitter taste of an alcoholic beverage is suppressed or alleviated.
본 발명의 또 다른 목적은 알코올 음료의 자자극적인 맛과 쓴맛이 억제되거나 완화된 알코올 음료 조성물의 제조방법을 제공하는 것이다.It is another object of the present invention to provide a method for producing an alcoholic beverage composition in which an unpleasant taste and bitter taste of an alcoholic beverage is suppressed or alleviated.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본발명의 일측면은 알코올; 및 헛개나무 추출액, 상기 헛개나무 추출액을 농축한 헛개나무 추출물, 상기 헛개나무 추출액의 정제물, 및 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나;를 포함하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물:를 제공한다.According to an aspect of the present invention, And at least one of a hinoki extract, a hinoki extract, a purified hinoki extract, and a compound represented by the following general formula (1) or (2): to provide.
<화학식 1>≪ Formula 1 >
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 이며, R1이 수소인 경우 R2는 이고, R1이 인 경우 R2는 수소이다.In the above formula (1), R 1 and R 2 independently represent hydrogen or And when R < 1 > is hydrogen, R < 2 & , R < 1 > Lt; 2 > is hydrogen.
<화학식 2>(2)
상기 알코올 음료 맛 개선용 조성물에서, 상기 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 정제물, 및 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 전체 조성물 100중량부 대비 10-8~10-2 중량부로 함유될 수 있다.In the composition for improving the taste of an alcoholic beverage, the Hovenous Extract, Hovenia dulcis extract, purified water, and the compound represented by Formula 1 or Formula 2 are contained in an amount of 10 -8 to 10 -2 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition .
본발명의 또 다른 측면은, 알코올; 및 헛개나무 추출액, 상기 헛개나무 추출액을 농축한 헛개나무 추출물, 상기 헛개나무 추출액의 정제물, 상기 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 및 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나;를 함유하는 알코올 음료 조성물을 제공한다.Another aspect of the present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula And at least one of a hinoki extract, a hinoki extract obtained by concentrating the hinoki extract, a purified product of the hinoki extract, a composition for improving the taste of an alcoholic beverage, and a compound represented by the formula 1 or 2 To provide an alcoholic beverage composition.
상기 알코올 음료 조성물에서, 상기 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 정제물, 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 및 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 알코올 음료의 쓴맛 개선용 유효성분으로 함유될 수 있다.In the above alcoholic beverage composition, the hinoki extract, the hinoki extract, the purified water, the composition for improving the taste of an alcoholic beverage, and the compound represented by the formula 1 or 2 may be contained as an active ingredient for improving the bitter taste of an alcoholic beverage .
상기 알코올 음료 조성물에서, 상기 헛개나무 추출액은 헛개나무의 잎과 열매 중 적어도 하나를 물, 알코올 또는 이들의 혼합물을 용매로 하여 추출한 것일 수 있다.In the alcoholic beverage composition, the Hovenuo extract may be one obtained by extracting at least one of leaves and fruits of Hovenia dulcis with water, alcohol or a mixture thereof.
상기 알코올 음료 조성물에서, 상기 알코올은 음용 에탄올이며, 알코올 함량이 10~85%(w/w)일 수 있다.In the alcoholic beverage composition, the alcohol is ethanol for drinking, and the alcohol content may be 10 to 85% (w / w).
상기 알코올 음료 조성물에서, 상기 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물 및 정제물은 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함하는In the above alcoholic beverage composition, the hinoki extract, the hinoki extract and the purified water contain at least one compound represented by the formula (1) or (2)
상기 알코올 음료 조성물에서, 상기 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 정제물, 알코올 음료 맛 개선용 조성물, 및 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은, 전체 조성물 100중량부 대비 상기 헛개나무 추출물이 10-8~10-2 중량부가 되도록 사용될 수 있다.In the alcoholic beverage composition, the Hovenia dulcis extract, the Hovenia dulcis extract, the purified water, the composition for improving the alcoholic beverage taste, and the compound represented by the formula (1) or (2) -8 to 10 -2 parts by weight.
본발명의 또 다른 측면은, 물, 알코올 또는 이들의 혼합물을 용매로 사용하여 헛개나무의 잎 또는 열매 중 적어도 하나를 상온 또는 가온 추출하여 헛개나무 추출액을 제조하는 단계; 및 상기 헛개나무 추출액과 원주를 이용하여 알코올 음료 조성물을 제조하는 단계;를 포함하는 알코올 음료 조성물의 제조방법을 제공한다.According to another aspect of the present invention, there is provided a method for preparing a Hovenia dulcis extract, comprising the steps of: extracting Hovenia dulcis Extract by extracting at least one of leaves or fruits of Hovenia dulcis by using room temperature or warming using water, alcohol or a mixture thereof as a solvent; And a step of preparing an alcoholic beverage composition using the Hovenuo extract and the circumference thereof.
상기 알코올 음료 조성물의 제조방법에서, 상기 헛개나무 추출액을 이용하는 단계는, 상기 헛개나무 추출액을 농축하여 헛개나무 추출물을 제조한 이후, 상기 헛개나무 추출물에 주정 및 물을 첨가하여 알코올 도수를 조정하여 희석액을 얻는 단계를 더 포함할 수 있다.In the method for producing an alcoholic beverage composition, the step of using the Hovenuo extract may include preparing a Hovenuo extract by concentrating the Hovenu tree extract, adding alcohol and water to the Hovenuo extract, The method comprising the steps of:
상기 알코올 음료 조성물의 제조방법에서, 상기 헛개나무 추출액을 이용하는 단계는, 상기 헛개나무 추출액을 활성탄 처리하여 여과하는 단계 또는 상기 추출액을 활성탄 처리하여 여과한 이후 음이온 처리하는 단계를 더 포함할 수 있다.In the method of manufacturing the alcoholic beverage composition, the step of using the Hovenuok tree extract may further include a step of filtering the Hovenuok tree extract with activated carbon, filtering the extracted solution with an activated carbon, and then performing an anion treatment.
상기 알코올 음료 조성물의 제조방법에서, 상기 알코올 음료 조성물 제조 단계에서 사용되는 헛개나무 추출액의 사용량은, 전체 조성물 100중량부 대비 상기 헛개나무 추출액을 농축한 헛개나무 추출물을 기준으로 헛개나무 추출물이 10-8~10-2 중량부 함유되도록 사용될 수 있다.In the method for preparing an alcoholic beverage composition, the amount of the Hovenia dulcis extract used in the step of preparing the alcoholic beverage composition is 10 - 10 parts by weight, based on 100% by weight of the total composition of the Hovenia dulcis extract, 8 to 10 -2 parts by weight.
상기 알코올 음료 조성물의 제조방법에서, 상기 알코올 음료 조성물은 청주, 희석식 소주, 증류식 소주, 리큐르, 일반 증류주, 위스키 및 브랜디로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나일 수 있다.In the method for producing an alcoholic beverage composition, the alcoholic beverage composition may be at least one selected from the group consisting of sake, diluted soju, distilled soju, liqueur, ordinary distilled liquor, whiskey, and brandy.
본 발명에 따르면, 헛개나무로부터 유래한 특정 화합물, 이를 포함하는 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 또는 이를 포함하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물을 알코올 음료 조성물에 첨가할 경우, 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시킬 수 있다.According to the present invention, when a specific compound derived from hinoki, a hinoki extract, a hinoki extract, a hinoki refined product or an alcoholic beverage taste improving composition containing the same is added to an alcoholic beverage composition, The bitter taste or the irritating taste of the < / RTI >
또한, 본발명에 따르면, 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 완화 내지 차폐할 수 있는 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 등을 포함하는 알코올 음료 조성물을 제조할 수 있다.Further, according to the present invention, it is possible to produce an alcoholic beverage composition including a hinoki extract, a hinoki extract, a hinoki wood refined product and the like which can alleviate or shield the irritating taste and bitter taste peculiar to the alcoholic beverage.
도 1은 본발명의 일 실시예에 따른 헛개나무의 추출액, 추출물 및 정제물을 제조하는 방법을 설명하기 위한 도면이다.
도 1은 본발명의 다른 실시예에 따른 헛개나무의 추출액, 추출물, 정제물 등을 포함하는 알코올 음료 조성물을 제조하는 방법을 설명하기 위한 도면이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a view for explaining a method for producing an extract, an extract, and a purified product of Hovenia dulcis according to an embodiment of the present invention.
BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a view for explaining a method for producing an alcoholic beverage composition including an extract, an extract, a purified product and the like of Hovenia dulcis according to another embodiment of the present invention.
이하, 알코올 음료의 자극적이고 쓴맛을 억제할 수 있는 헛개나무의 추출액, 추출물 및 정제물의 제조방법, 이를 포함하는 알코올 음료의 자극적이고 쓴맛을 억제하거나 완화시키는 알코올 음료 맛 개선용 조성물 및 알코올 음료의 자극적이고 쓴맛이 억제되거나 완화된 알코올 음료 조성물에 대하여 도 1을 참조하여 상세히 설명한다. The present invention relates to a method for producing extracts, extracts and purified products of Hovenia dulcis, which can stimulate alcoholic beverages and inhibit bitterness, a composition for improving the taste of alcoholic beverages which inhibits or suppresses bitter taste of alcoholic beverages containing the same, The alcoholic beverage composition with reduced or bitter taste suppressed or mitigated will be described in detail with reference to Fig.
도 1은 본발명의 일 실시예에 따른 헛개나무의 추출액, 추출물 및 정제물의 제조방법을 설명하기 위한 도면이다.FIG. 1 is a view for explaining a method of producing an extract, an extract and a purified product of Hovenia dyes according to an embodiment of the present invention.
1. One. 헛개나무Hinoki 추출물의 제조방법 Method of producing extract
도 1을 참조하면, 먼저 원재료인 헛개나무 잎 또는 열매를 준비한다(S100). 여기서, 열매는 과육과 씨를 포함하는 열매를 말한다. Referring to FIG. 1, a raw material Hovenia leaf or fruit is prepared (S100). Here, the fruit refers to the fruit including the flesh and seeds.
다음으로, 원재료인 헛개나무의 잎 또는 열매를 건조 및 파쇄한다(S105). 이때, 헛개나무를 먼저 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조하는 것이 바람직하며, 효율적인 추출을 위해 파쇄하여 분말형태로 사용하는 것이 바람직할 수 있다.Next, the leaf or the fruit of the raw material Hoven tree is dried and crushed (S105). At this time, it is preferable to wash the hinoki tree first with distilled water to remove foreign matter and dry it in the shade, and it may be preferable to crush the hinoki in powder form for efficient extraction.
다음으로, 파쇄된 헛개나무 분말을 용매로 추출한다(S110). 이때, 용매로는 알코올, 물 또는 이들 혼합물을 사용할 수 있으며, 원재료 대비 수배 내지 수십배의 용매를 사용하며, 상온이나 고온에서 소정 시간 동안 추출한다. 바람직하게는, 저급 알코올과 정제수의 혼합물을 용매로 사용하며, 이때 저급알코올은 탄소수 1-4개를 갖는 1차 또는 2차 알코올이며, 바람직하게는 메틸알코올, 에틸알코올, 또는 이소프로필알코올일 수 있다. 또한 추출온도 및 추출시간 관련하여, 상온에서 추출할 경우에는 5~20일, 바람직하게는 10~15일 추출하는 것이 바람직하며, 50~100℃에서 추출할 경우에는 3~15시간, 바람직하게는 55~75℃에서 6~12시간 추출하는 것이 바람직할 수 있다.Next, the crushed Houttuynia powder is extracted with a solvent (S110). At this time, alcohol, water or a mixture thereof can be used as the solvent. The solvent is used several times to several tens times as much as the raw material, and is extracted at room temperature or high temperature for a predetermined time. Preferably, a mixture of a lower alcohol and a purified water is used as a solvent, wherein the lower alcohol is a primary or secondary alcohol having 1-4 carbon atoms, preferably methyl alcohol, ethyl alcohol, or isopropyl alcohol have. With respect to the extraction temperature and the extraction time, it is preferable that the extraction is carried out at room temperature for 5 to 20 days, preferably 10 to 15 days, and for extraction at 50 to 100 ° C for 3 to 15 hours, It may be preferable to extract at 55 to 75 ° C for 6 to 12 hours.
다음으로, 가온 추출한 추출액을 방냉 후 여과하여(S115) 헛개나무 추출액을 수득한다. 이후, 압출여과 장치에 부직포를 깔고 상기 추출액과 잔존물을 서서히 부어 여과하고 부직포에 걸러진 잔존물을 가압하여 짜낸다. 이렇게 하여 얻어진 여과액을 다시 약 65℃ 이상을 유지하면서 압출 여과 장치에 셀라이트를 깔고 가능한 한 신속히 여과한다. 이 여과액을 감압농축하여 농축된 농축물을 얻는다. 이때, 이러한 헛개나무 추출액을 농축한 농축물이 헛개나무 추출물을 의미할 수도 있다.Next, the warmed-extracted extract is cooled and filtered (S115) to obtain an extract of Hovenia dulcis. Thereafter, the nonwoven fabric is laid on the extrusion filtration apparatus, the extract and the residue are gradually poured to filter, and the residue filtered by the nonwoven fabric is pressed and squeezed. Celite is put on the extrusion filtration apparatus while keeping the filtrate thus obtained at about 65 ° C or more, and filtered as quickly as possible. The filtrate is concentrated under reduced pressure to obtain a concentrated concentrate. At this time, the concentrate obtained by concentrating the extract of Hovenia dulcis may mean Hovenia dulcis extract.
2. 2. 헛개나무Hinoki 정제물의Purified water 제조방법 Manufacturing method
본 발명의 일실시예에 따라 수득한 헛개나무 추출액을 사용하여 헛개나무 정제물을 제조할 수 있는데, 도 1을 참조하면, 헛개나무 추출액을 활성탄으로 정제하거나(S120), 활성탄 및 음이온수지로 정제하는 단계(S125)에 의해 헛개나무 정제물을 제조할 수 있다.Referring to FIG. 1, the extract of Hovenia dulcis may be purified by activated carbon (S120) or purified by activated carbon and anion resin (Step S125).
즉, 방냉 후 여과 단계(S115)에서 수득한 헛개나무 추출액에 활성탄을 넣고 가온하여 교반한 이후, 압출여과 장치의 여과지에 셀라이트를 깔고 여과하여 여과액을 수집한다. 이때, 헛개나무 정제물의 수율 향상을 위해 방냉 후 여과 단계(S115)에서 사용된 활성탄에서 헛개나무 추출액을 더 용출하여 사용할 수 있을 것이다. 예컨대, 정제에 사용된 활성탄을 에탄올에 넣고 가온 및 교반한 이후 여과하여 용출액을 수집하는 단계를 적어도 2회 이상, 바람직하게는 2회 실시하여 용출액을 수집할 수 있다. 이때, 활성탄은 추출에 사용된 헛개나무 재료 중량에 중량비(w/w)로 5~50%, 바람직하게는 15~40%로 사용하는 것이 바람직할 수 있다.That is, the activated carbon is added to the Hovenia dulken extract solution obtained in the filtration step (S115) after cooling, and the mixture is heated and stirred. Thereafter, Celite is placed on the filter paper of the extrusion filtration apparatus, and the filtrate is collected by filtration. At this time, in order to improve the yield of the hovenoe refined product, the Hovenuo extract may be further eluted from the activated carbon used in the filtration step (S115) after cooling. For example, the activated carbon used for purification may be collected by collecting the eluate by adding ethanol to the filtrate after warming and stirring, and collecting the eluate at least twice or more preferably twice. At this time, it is preferable that the activated carbon is used in a weight ratio (w / w) of 5 to 50%, preferably 15 to 40% to the weight of the hovenwood material used for the extraction.
이와 같이 수집된 용출액을 상기 여과액과 혼합한 이후, 감압증발장치로 농축하여 농축된 정제물을 수득할 수 있다.After the collected eluate is mixed with the filtrate, it can be concentrated with a reduced pressure evaporator to obtain a concentrated purified product.
바람직하게는, 헛개나무 정제물은 활성탄 및 음이온수지를 병행처리하여 제조할 수 있다(S125). 예컨대, 헛개나무 추출액을 방냉 후 여과 단계(S115)에 따라 활성탄으로 처리한 이후, 감압증발장치로 농축한 농축액을 음이온수지가 충진된 관에 통과시켜 수세하고 그 용출액을 수집한다. 이때 수득한 용출액과, 정제에 사용된 활성탄을 에탄올에 넣고 가온 및 교반한 이후 여과하여 얻은 액을 서로 혼합하여 감압증발장치로 농축하여 농축된 정제물을 얻을 수 있다.Preferably, the hoontree refined water can be prepared by treating activated carbon and anion resin in parallel (S 125). For example, after extracting the Hovenia drucusis by cooling and treating it with activated carbon according to the filtration step (S115), the concentrate is passed through a tube filled with anion resin and washed with water, and the eluate is collected. At this time, the obtained eluate and the activated carbon used in the purification are put into ethanol, heated and stirred, and then filtered. The resulting mixture is mixed with each other and concentrated using a vacuum evaporator to obtain concentrated purified product.
바람직하게는, 음이온계 수지는 추출에 사용된 헛개나무 무게에 중량비(w/w)로 25~150%, 바람직하게는 50~100%로 사용할 수 있으며, 음이온 수지는 1차, 2차 또는 3차 아민의 화학구조를 갖는 폴리아민이나 알킬아민의 수지일 수 있다. 예컨대, 음이온 수지로 Diaion WA 10, 폴리아민계의 롬앤하스사의 Amberlite IRA67, 95, 96 와 743, 같은 계열의 다우사의 Dowex-66, 77, WBA, WBA-2,와 M-43와 알킬아민계의 미스비시사 제품 Diaion 20, 21J, 30, CRB 02, 및 삼양사의 TRILITE AW90 등이 사용될 수 있다. Preferably, the anionic resin may be used in an amount of 25 to 150%, preferably 50 to 100% by weight (w / w) based on the weight of the hovenwood used for extraction, and the anionic resin may be primary, secondary or tertiary It may be a resin of a polyamine or an alkylamine having a chemical structure of a tertiary amine. For example, Diaion WA 10 as the anionic resin, Amberlite IRA 67, 95, 96 and 743 of the polyamines Rom and Hass, Dowex-66, 77, WBA, WBA-2 and M- Diaion 20, 21J, 30, CRB 02, and TRILITE AW90 of Samyang Corporation may be used.
3. 3. 헛개나무Hinoki 추출물의 Extract 분획물Fraction 및 And 추출분획물의Of the extracted fraction 정제 방법 Refining method
본발명에 따른 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물 또는 헛개나무 정제물을 알코올 음료 조성물에 첨가할 경우 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시킬 수 있는데, 이러한 유효성분을 밝혀내기 위하여 헛개나무 추출물의 분획물 및 추출분획물의 정제를 실시하였다. 본발명의 일실시예에 따른 헛개나무 추출물 또는 추출정제물은 이러한 분획물 또는 추출분획물의 정제물을 의미할 수도 있다.The addition of the Hovenia dulcis extract, Hovenia dulcis Thunb extract or Hovenia dwarf extract according to the present invention to the alcoholic beverage composition can shield or alleviate the irritating and bitter taste peculiar to the alcoholic beverage. The fraction of the extract and the extracted fraction were purified. According to one embodiment of the present invention, the Hovenia dulcis extract or the extract and purified product may mean such a fraction or a purified product of the extracted fraction.
먼저, 헛개나무 추출액을 감압증류한 이후, 이 수용액을 적절한 용매 예컨대 n-헥산, 에틸아세테이트, n-부탄올 등을 이용하여 추출하여 감압농축시킨 후 분획물을 수득하며, 이때 잔류 수용액을 감압농축시켜 수용액 분획물을 또한 수득할 수 있다. First, after extracting the Hovenia dulcis by vacuum distillation, the aqueous solution is extracted with an appropriate solvent such as n-hexane, ethyl acetate, n-butanol, etc., and concentrated under reduced pressure to obtain a fraction. At this time, Fractions can also be obtained.
이와 같이 수득한 분획물을 칼럼용매에 용해한 이후, 액체크로마토그래피를 수행하여 분획물을 얻을 수 있으며, 이 중 관능평가에 의해 알코올 음료의 쓴맛이나 자극적인 맛의 경감 효능이 우수한 분획물을 결정한다.After the fraction thus obtained is dissolved in a column solvent, fractionation can be carried out by performing liquid chromatography, and a fraction having a bitter taste or an irritating taste reducing effect of the alcoholic beverage is determined by the sensory evaluation.
다음으로, 효능이 우수한 분획물 각각을 칼럼용매에 다시 용해한 이후, 액체크로마토그래피를 수행하며, 수행 결과 얻어진 각각의 정제물을 다시 순수한 정제물로 얻기 위해 각각 프렙용 고속액체 크로마토그래피로 단일 화합물을 분리한다.Next, each of the fractions having excellent efficacy was re-dissolved in the column solvent, and then subjected to liquid chromatography. To obtain each purified product obtained as a result of the purification, pure compounds were separated by high performance liquid chromatography for the respective fractions do.
4. 분리된 화합물4. Isolated compound
상기와 같은 추출분획물 정제에 의하여 하기 3종의 화합물들을 분리하였다. 따라서, 하기 화합물 중 적어도 하나가 알코올 음료 조성물에 첨가될 경우 알코올 음료 특유의 쓴맛이나 자극적인 맛을 차폐 또는 완화시킬 수 있다.The following three compounds were isolated by the above-mentioned extraction fraction purification. Thus, when at least one of the following compounds is added to the alcoholic beverage composition, it may mask or alleviate the bitter or irritating taste characteristic of the alcoholic beverage.
<화합물 1>≪ Compound 1 >
<화합물 2><Compound 2>
<화합물 3><Compound 3>
5. 5. 헛개나무Hinoki 추출물 등을 포함하는 알코올 특유의 자극적이고 쓴맛을 차폐 또는 Alcohol-specific stimulant including bitter taste, 완화시키는Mitigate 알코올 음료Alcoholic beverages 맛 개선용 조성물 및 Composition for improving taste and 알코올 음료Alcoholic beverages 조성물 Composition
본발명의 일실시예에 따라 제조한 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 또는 헛개나무 추출물에서 분리한 화합물을 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐 또는 완화시키는 알코올 음료 맛 개선용 조성물로 사용할 수 있다. 알코올 음료 맛 개선이라는 것은 알코올 음료 특유의 자극적인 맛 또는 쓴맛을 차폐 또는 완화시키는 것을 의미한다. 이때, 상기 조성물은 생리학적으로 가능한 담체, 예를 들어 아미노산, 당류, 감미제, 비타민, 지방산 에스테르 및 이들의 혼합물을 추가로 포함할 수 있다.The compounds isolated from the Hovenia dulcis extract, Hovenia dulcifera, Hovenia dulcis, or Hovenia dulcis extract prepared according to one embodiment of the present invention may be used for improving the taste of alcoholic beverages that shield or alleviate the irritating and bitter tastes unique to alcoholic beverages Can be used as a composition. Improving the taste of an alcoholic beverage means shielding or alleviating the irritating taste or bitter taste characteristic of an alcoholic beverage. The composition may further comprise a physiologically acceptable carrier, for example, an amino acid, a saccharide, a sweetener, a vitamin, a fatty acid ester, and a mixture thereof.
또한, 본발명의 일실시예에 따라 제조한 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물, 알코올 맛 개선용 조성물 또는 헛개나무 추출물에서 분리한 화합물을 알코올 음료 조성물에 첨가하여 사용할 수 있다.The alcoholic beverage composition according to the present invention may further comprise a compound selected from the group consisting of Hovenia dulcis extract, Hovenia dulcis extract, Hovenia dulcis extract, Alcohol taste improving composition and Hovenia dulcis extract.
여기서, 알코올 음료 조성물은 알코올이 포함된 음료를 지칭하는 것으로, 알코올 함량(무게중량비)이 10~85%인 것으로, 주세법에 의거 분류된 주류로서, 약주, 청주, 과실주, 증류식 소주, 희석식 소주, 위스키류, 브랜디류, 일반증류주, 리큐르 및 기타주류 등을 통칭하며, 본명세서에서 알코올 음료 조성물은 알코올 음료, 알코올 함유 음료, 주류 등으로 기재 및 의미될 수 있으며, 생리학적으로 가능한 담체, 예를 들어 아미노산, 당류, 감미제, 비타민, 지방산 에스테르 및 이들의 혼합물을 추가로 포함할 수 있다.Here, the alcoholic beverage composition refers to a beverage containing alcohol, and has an alcohol content (weight ratio) of 10 to 85%. As the alcoholic beverages classified according to the liquor tax law, Alcoholic drinks, alcoholic beverages, alcoholic beverages, etc., and may be physiologically acceptable carriers, such as alcoholic beverages, alcoholic beverages, alcoholic beverages, alcoholic beverages, For example, amino acids, sugars, sweeteners, vitamins, fatty acid esters and mixtures thereof.
헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 또는 헛개나무 유래 화합물은 알코올 음료 맛 개선용 조성물 100중량부 대비 10-8~10-2 중량부로 함유되는 것이 바람직하며, 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물 또는 헛개나무 유래 화합물을 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 일반적으로, 알코올 음료 조성물의 알코올 함유도는 무게중량비로 10~85%인 것이 바람직하며, 알코올 함유도가 낮을수록 단독으로 사용하거나 2종 이상이 조합되어 함유되는 상기 유효 성분의 함유량이 적어질 수 있다. 또한 알코올 음료 각각의 특유하고 고유한 향과 풍미에 따라 그 함유량은 조절될 수 있다. 이때, 헛개나무 추출액, 헛개나무 추출물, 헛개나무 정제물, 알코올 맛 개선용 조성물 또는 헛개나무 유래 화합물을 너무 많이 첨가할 경우 알코올 음료 고유의 맛을 헤칠 수 있고, 너무 적게 첨가할 경우 알코올 음료 특유의 쓴맛이나 자극적인 맛을 차폐하거나 완화시키는 효과가 떨어질 수 있으므로 알코올 음료 조성물 100중량부 대비 10-8~10-2 중량부로 첨가하여 사용하는 것이 바람직하다.It is preferable that the compound of hinoki extract, hinoki extract, hinoki refined water or hinoki tree compound is contained in an amount of 10 -8 to 10 -2 parts by weight based on 100 parts by weight of the composition for improving the taste of an alcoholic beverage, and the hinoki extract, , Hinoki refined water or hinoki-derived compounds may be used alone or in combination of two or more. Generally, the degree of alcohol content of the alcoholic beverage composition is preferably 10 to 85% by weight, and the lower the alcohol content, the smaller the content of the active ingredient may be used alone or in combination with two or more thereof have. The content can be adjusted according to the unique and unique flavor and flavor of each alcoholic beverage. At this time, when too much Hovenacho extract, Hovenia dulcifera, Hovenia dwarficola, Alcohol taste improving composition or Hovenia dulcina compound is added too much, the flavor inherent to alcoholic beverages may be disrupted. When too little is added, It may be advantageous to add 10 - 8 to 10 - 2 parts by weight to 100 parts by weight of the alcoholic beverage composition, because it may deteriorate the effect of masking or alleviating the bitter and irritating taste.
6. 헛개나무 추출액 등을 포함하는 알코올 음료 조성물의 제조방법6. A method for producing an alcoholic beverage composition including a hinoki extract
도 2를 참조하면, 먼저 헛개나무의 잎 또는 열매를 준비한다(S200). 여기서 열매는 과육과 씨를 포함하는 열매를 의미한다.Referring to FIG. 2, a leaf or fruit of a hornbill tree is prepared (S200). Here, the fruit means the fruit including the pulp and seed.
다음으로, 원재료인 헛개나무의 잎 또는 열매를 건조 및 파쇄한다(S205). 이때, 원재료를 먼저 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조하는 것이 바람직하며, 열매의 경우 과육과 씨를 가능한 분리하는 것이 바람직하다. 또한, 효율적인 추출을 위해 건조된 원재료를 파쇄하여 분말형태로 사용하는 것이 바람직하다.Next, the leaf or fruit of the raw material Hoven tree is dried and crushed (S205). At this time, it is preferable that the raw material is washed first with distilled water to remove foreign matter and then dried in the shade. In the case of the fruit, it is preferable to separate the fruit and seeds as much as possible. It is also desirable to crush the dried raw material for efficient extraction and use it in powder form.
다음으로, 원재료인 헛개나무의 잎 또는 열매를 파쇄한 분말을 용매로 추출한다(S210). 이때, 추출 용매로는 물, 알코올 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으며, 원재료 대비 수배 내지 수십배의 용매를 사용하여, 상온이나 고온에서 소정시간 동안 추출한다. 추출온도 및 추출시간과 관련하여, 상온에서 추출할 경우에는 5~20일, 바람직하게는 10~15일 추출하는 것이 바람직하며, 50~100℃에서 추출할 경우에는 3~15시간, 바람직하게는 55~77℃에서 6~12시간 추출하는 것이 바람직할 수 있다.Next, the leaves of the hinoki or the powder obtained by breaking the fruit are extracted with a solvent (S210). At this time, water, alcohol, or a mixture thereof can be used as the extraction solvent. Extraction is carried out at room temperature or high temperature for a predetermined time by using a solvent several times to several tens times as large as the raw material. With respect to the extraction temperature and the extraction time, it is preferable to perform extraction at room temperature for 5 to 20 days, preferably 10 to 15 days, and for extraction at 50 to 100 ° C for 3 to 15 hours, It may be preferable to extract at 55 to 77 ° C for 6 to 12 hours.
추출 용매는 정제수 또는 정제수와 에탄올의 혼합물을 사용하며, 이때 혼합물의 알코올 농도는 10~85%(w/w)가 바람직하며, 혼합물의 농도는 제조하고자 하는 주류의 알코올 농도와 동일 농도의 혼합물을 사용하는 것이 가장 바람직하다.The alcohol concentration of the mixture is preferably 10 to 85% (w / w), and the concentration of the mixture may be the same as the alcohol concentration of the alcohol to be produced It is most preferable to use it.
다음으로, 상온에서 추출한 경우는 추출액을 냉각할 필요 없이 압출여과 하며, 고온에서 추출한 경우에는 추출액을 상온까지 냉각한 후 압출여과 한다(S215). 이어서, 이 여과액에 활성탄 처리하여 여과하거나 활성탄 처리하여 여과한 이후 음이온 처리를 거쳐 추가로 여과하여 여과액을 얻는다(S220). 여기서, 상기 여과액을 원주에 바로 첨가하거나, 상기 여과액을 희석하여 원주에 첨가하여 알코올 음료 조성물을 제조할 수 있다. 여기서, 원주는 제조하고자 하는 주류로서 알코올 도수가 조정되어진 주류를 의미한다.Next, in the case of extracting at room temperature, the extract is filtered by extrusion without the necessity of cooling. When the extract is extracted at a high temperature, the extract is cooled to room temperature and then subjected to extrusion filtration (S215). Subsequently, the filtrate is treated with activated carbon, filtered or treated with activated charcoal, filtered, and further subjected to anion treatment to obtain a filtrate (S220). Here, the filtrate may be directly added to the circumference, or the filtrate may be diluted and added to the circumference to prepare an alcoholic beverage composition. Here, the circumference means a mainstream to which the alcohol frequency is adjusted as a mainstream to be produced.
희석액은 상기 여과액에 주정과 물을 가하여 알코올 도수를 조정하여 제조한다.(S225). 알코올 도수가 조정된 희석액을 원주에 첨가하고 활성탄을 통과시켜 알코올 음료 조성물을 제조한다(S230). 이때 상기 알코올 음료 조성물 제조에서 사용되는 헛개나무 추출액의 사용량은, 전체 조성물 100중량부 대비 상기 헛개나무 추출액을 농축한 헛개나무 추출물을 기준으로 헛개나무 추출물이 10-8~10-2 중량부 함유되도록 사용되는 것이 바람직하다.The diluted solution is prepared by adding alcohol and water to the filtrate (S225). An alcoholic beverage composition is prepared by adding a diluted solution having an adjusted alcoholic strength to the circumference and passing through activated carbon (S230). The amount of the Hovenia dulken extract used in the preparation of the alcoholic beverage composition is such that the amount of the Hovenia dulcis extract is 10 -8 to 10 -2 parts by weight based on the Hovenia dulcis extract concentrated to 100 parts by weight of the total composition Is preferably used.
다음으로, 필요에 따라 용도에 맞게 첨가물을 가하여 혼합하는 과정을 추가할 수 있다. 이때 첨가되는 첨가물은 주세법상 주류에 첨가할 수 있는 설탕, 액상과당, 올리고당 등의 당류, 구연산, 호박산, 주석산 등의 유기산류, 글라이신, 알라닌 등의 아미노산류, 식염, 향료등이며, 또한 그 첨가량은 다양하게 조절 가능하다.Next, a process of adding and mixing additives according to the purpose may be added as necessary. The additives to be added at this time are sugars such as sugar, liquid fructose and oligosaccharides which can be added to the main alcohol in the main taxation method, organic acids such as citric acid, succinic acid and tartaric acid, amino acids such as glycine and alanine, salt, flavor and the like, Can be variously adjusted.
마지막으로, 첨가물 혼합단계를 거친 알코올 음료 조성물을 규조토 및 여과지를 이용 최종여과를 하고, 병입과정을 거친다. 이때, 알코올 음료 조성물을의 종류에 따라 필요시 살균을 시행하는 것이 바람직하다.Finally, the alcoholic beverage composition that has undergone the additive mixing step is subjected to final filtration using diatomaceous earth and filter paper, followed by a bottling process. At this time, it is preferable to sterilize the alcoholic beverage composition according to the kind of the alcoholic beverage composition.
이하 본 발명에서 바람직한 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명한다. 본 발명의 실시예나 비교예는 본발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 의해 한정되지는 않는다. Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to preferred embodiments and comparative examples. The examples and comparative examples of the present invention are for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples.
헛개나무의Horny 추출물 제조 Extract preparation
<< 실시예Example 1> 1> 헛개나무Hinoki 추출물 제조 Extract preparation
<< 실시예Example 1-1> 1-1> 정제수를Purified water 사용한 추출 Used extraction
헛개나무 잎을 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조한 후에 이를 파쇄하였다. 파쇄된 잎 분말 500g을 함량대비 10배의 정제수를 사용하여, 수조에서 약 3시간 동안 가온 추출하고 수조의 온도가 약 80℃가 될 때까지 방냉하여 추출액을 획득하였다. The hinoki leaf was washed with distilled water to remove foreign matter, dried in shade, and then shattered. 500 g of the crushed leaf powder was extracted with warm water for about 3 hours in a water tank using purified water of 10 times as much as the content, and the solution was cooled by cooling until the temperature of the water tank reached about 80 캜.
이후, 압출여과 장치에 부직포를 깔고 상기 추출액과 잔존물을 서서히 부어 여과하고 부직포에 걸러진 잔존물을 가압하여 짜냈다. 이렇게 하여 얻어진 여과액을 다시 약 65℃ 이상을 유지하면서 압출 여과 장치에 셀라이트를 깔고 가능한 한 신속히 여과하였다. 이 여과액을 감압농축하여 농축된 추출물 117.5g을 얻었다.Thereafter, the nonwoven fabric was laid on the extrusion filtration apparatus, the extract and the residue were gradually poured and filtered, and the remnants filtered by the nonwoven fabric were squeezed out. The filtrate thus obtained was filtered again as quickly as possible by placing Celite on the extrusion filtration apparatus while maintaining the temperature at about 65 ° C or higher. The filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 117.5 g of a concentrated extract.
<< 실시예Example 1-2> 내지 < 1-2> to < 실시예Example 1-12> 에탄올 수용액을 사용한 추출 1-12> Extraction with aqueous ethanol solution
헛개나무의 잎, 씨를 포함하는 열매 등을 사용하여 실시예 1-1과 동일한 방법으로 추출하였으며, 추출용매로서 정제수 또는 에탄올 수용액을 사용하였다. 에탄올 수용액의 에탄올 농도를 변화시키면서 하기 [표 1]에 제시된 바와 같이 추출하였다. 하기 표 1에 <실시예 1-1> 내지 <실시예 1-12>에서 사용된 추출용매의 물과 에탄올의 부피 비율을 나타낸다.The extracts were obtained in the same manner as in Example 1-1, using the leaves and seeds of Hovenia dulcis and the like, and purified water or an aqueous solution of ethanol was used as an extraction solvent. The ethanol concentration of the aqueous ethanol solution was varied as shown in Table 1 below. Table 1 shows the volume ratios of water and ethanol in the extraction solvents used in Examples 1-1 to 1-12.
(물 : 에탄올, v/v)Extraction solvent
(Water: ethanol, v / v)
<< 실시예Example 2> 2> 헛개나무Hinoki 추출정제물Extraction tablet 제조 Produce
<< 실시예Example 2-1> 활성탄을 사용한 추출물 정제 2-1> Purification of extract using activated carbon
헛개나무 잎, 열매, 줄기를 각각 먼저 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조한 후에 이를 파쇄하였다. 이러한 헛개나무 분말 500g(잎:열매:줄기=300:100:100)을 함량대비 10배의 60% 에탄올 수용액(v/v)을 사용하여, 수조에서 약 10시간 동안 70~75℃에서 가온 추출하고 60℃까지 방냉하였다.Hovenia leaf, fruit and stem were first washed with distilled water to remove foreign matter, dried in shade, and then shattered. Using a 60% ethanol aqueous solution (v / v) of 10 times of the content of this hovenwood powder (500 g, leaf: fruit stem: stem = 300: 100: 100), the mixture was warmed at 70 to 75 ° C for about 10 hours in a water bath And allowed to cool to 60 ° C.
이후, 압출여과 장치에 부직포를 깔고 이 추출액과 잔존물을 서서히 부어 여과하고 부직포에 걸러진 잔존물을 가압하여 짜냈다. 이 여과 압출액에 Norit사의 활성탄 80g을 넣고 가온하여 60℃를 유지하며 약 1시간 동안 교반한 후, 압출여과 장치의 여과지에 셀라이트를 깔고 여과하여 여과액을 수집하였다.Thereafter, the nonwoven fabric was laid on the extrusion filtration device, and the extracted liquid and the residue were slowly poured out to be filtered, and the remnants filtered by the nonwoven fabric were pressed and squeezed. 80 g of activated carbon from Norit was added to this filtration extrudate, and the mixture was heated and maintained at 60 ° C. and stirred for about 1 hour. Celite was placed on the filter paper of the extrusion filtration apparatus, and the filtrate was collected by filtration.
이와 별도로, 앞서 여과에서 사용된 활성탄을 300ml의 에탄올을 넣고 60℃로 가온하여 30분간 교반한 후 여과하여 1차 용출액을 수집하고, 상기 활성탄에 대하여 동일한 조작을 1회 더 수행하여 2차 용출액을 수집하였다. 이러한 1차 및 2차 용출액을 앞서 수집한 여과액에 추가하여 감압증발장치로 농축하여 86.3g의 농축된 정제물 1을 수득하였다.Separately, the activated carbon used in the filtration was added with 300 ml of ethanol and the mixture was heated to 60 ° C and stirred for 30 minutes. Then, the filtrate was collected to collect the first eluate, and the same procedure was repeated once more for the activated carbon to obtain a second eluate Respectively. These primary and secondary effluents were added to the previously collected filtrate and concentrated with a vacuum evaporator to give 86.3 g of concentrated, purified 1.
<< 실시예Example 2-2> 활성탄 및 2-2> Activated carbon and 음이온수지를Anion resin 사용한 추출물 정제 Purified extracts used
헛개나무의 잎, 열매, 줄기 각각을 먼저 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조한 후에 이를 파쇄하였다. 파쇄한 헛개나무 분말 500g(잎:열매:줄기=300:100:100)을 함량대비 10배의 60% 에탄올 수용액(v/v)을 사용하여, 수조에서 약 10시간 동안 70~75℃에서 가온 추출하고 60℃까지 방냉하였다.Each leaf, fruit, and stem of Hovenia japonica was first washed with distilled water to remove foreign matter, dried in shade, and then shattered. Using a 60% ethanol aqueous solution (v / v) of 10 times the content of 500 g of crushed Houttuynia powder (leaf: fruit: stem = 300: 100: 100), warmed at 70 to 75 ° C for about 10 hours in a water bath And the mixture was allowed to cool to 60 ° C.
압출여과 장치에 부직포를 깔고 이 추출액과 잔존물을 서서히 부어 여과하고 부직포에 걸러진 잔존물을 가압하여 짜냈다. 이 여과 압출액에 Norit사의 활성탄 80g을 넣고 가온하여 60℃를 유지하며 약 1시간 동안 교반한 후, 압축여과 장치의 여과지에 셀라이트를 깔고 여과하여 여과액을 수집하였다.The nonwoven fabric was laid on the extrusion filtration apparatus, and the extracted liquid and the residue were gradually poured and filtered, and the remnants filtered by the nonwoven fabric were pressed and squeezed. 80 g of activated carbon from Norit was added to the filtration extrudate, and the mixture was heated and maintained at 60 ° C. and stirred for about 1 hour. Celite was placed on the filter paper of the compression filtration apparatus, and the filtrate was collected by filtration.
이 여과액을 감압증발장치로 수용액 중 에탄올의 잔존량이 10%(w/w)이하가 될 때까지 농축하고, 이 농축물을 음이온 수지 TRILITE AW90가 충진된 관에 통과시켜 후 수세하고 그 용출액을 수집하였다.The filtrate was concentrated with a reduced pressure evaporator until the residual amount of ethanol in the aqueous solution became 10% (w / w) or less. The concentrate was passed through a tube filled with an anionic resin TRILITE AW90, Respectively.
이와 별도로, 앞서 여과에서 사용된 활성탄을 300㎖의 에탄올을 넣고 60℃로 가온하여 30분간 교반한 후 여과하여 1차 용출액을 수집하고, 상기 활성탄에 대하여 동일한 조작을 1회 더 수행하여 2차 용출액을 수집하였다.Separately, 300 ml of ethanol was added to the activated carbon used in the filtration, and the mixture was heated to 60 ° C and stirred for 30 minutes. Then, the filtrate was collected to collect the first eluate, and the same procedure was repeated once more for the activated carbon, Were collected.
이러한 1차 및 2차 용출액을 앞서 음이온 수지에 통과시켜 수집한 용출액과 합하고 감압증발장치로 농축하여 73.8g의 농축된 정제물 2를 얻었다.These primary and secondary effluent were passed through anion resin, combined with the collected effluent, and concentrated with a vacuum evaporator to obtain 73.8 g of concentrated purified water 2.
<< 평가예Evaluation example 1> 1> 알코올 음료Alcoholic beverages 조성물의 자극적인 맛과 쓴맛을 개선하기 위한 To improve the irritating and bitter taste of the composition 헛개나무Hinoki 추출물 및 The extract and 정제물의Purified water 최저 농도 결정 Determination of the lowest concentration
헛개나무 추출시 정제수와 에탄올 수용액을 사용하여 수득한 헛개나무 추출물, 헛개나무 추출물을 활성탄 및/또는 음이온 수지를 사용하여 획득한 정제물 등에 대하여 알코올 음료의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시킬 수 있는 최저 농도를 결정하기 위하여 관능 평가를 실시하였다. Hovenia japonica extract obtained by using purified water and an aqueous solution of ethanol in extraction of Hovenia dulcis, and purified water obtained by using Hovenia dulcifera extract with activated carbon and / or anion resin can be used to shield or alleviate the irritating taste and bitter taste of alcoholic beverages Sensory evaluation was performed to determine the lowest concentration.
상기 <실시예 1-1> 내지 <실시예 1-12>, <실시예 2-1> 및 <실시예 2-2>에서 획득한 추출물 및 정제물 각각을 순수 35%(w/w) 에탄올 함유 알코올 음료에 용량별로 첨가하여 상기 알코올 음료의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 정도를 알아보기 위하여 하기와 같은 방법으로 평가하였으며, 그 결과를 하기 [표 2]에 나타낸다.Each of the extracts and tablets obtained in Example 1-1 to Example 1-12, Example 2-1 and Example 2-2 was dissolved in pure water 35% (w / w) ethanol Containing alcoholic beverage. The results are shown in Table 2 below. [Table 2] < tb > < TABLE > Id = Table 2 Columns = 3 < tb >
<평가방법><Evaluation method>
① 평가인원 : 5명 ① Number of people: 5
② 인원선발 : 12명의 평가자를 선발, 이들 중, 순수 25%(w/w) 에탄올과 22.5%(w/w) 에탄올을 맹검법에 의한 3회의 맛 비교실험에서 3회 모두 22.5%(w/w) 에탄올이 덜 자극적이며 쓴맛이 적다고 구분한 인원 중 5명을 선발2) Twelve evaluators were selected. Among them, 25.5% (w / w) pure ethanol and 22.5% (w / w) w) Five of the people who classified ethanol as less irritating and bitter
③ 평가시료 : <실시예 1-1> 내지 <실시예 1-12>, <실시예 2-1>, <실시예 2-2>에서 획득한 추출물 및 정제물(3) Evaluation samples: The extracts and the purified water obtained in Examples 1-1 to 1-12, Examples 2-1 and 2-2,
④ 검사방법④ Inspection method
맹검법에 의한 각 평가시료 첨가량에 변화에 따른 맛 비교법으로 시행하였다. 맛 테스트 방법은 Linda M. kennedy 등이 단맛 억제제의 효능시험에 시행했던 방법(Chemical Senses Vol.13 no.4 pp.529, 1988)을 응용하여 시행하였다. 유효농도(각 평가시료의 첨가농도)는 평가자 5인이 모두, 알코올 음료 시료 중 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 선호한 시료에 첨가된 평가시료의 최저농도로 결정하였다. 상기 평가 시료를 각각 별도로 맛 비교 테스트를 시행하였다. 첨가제가 전혀 들어가 있지 않은 순수 35%(w/w) 에탄올 함유 알코올 음료 시료 1개(대조군)와 상기 평가 시료가 첨가된 순수 35%(w/w) 에탄올 함유 알코올 음료 1개를 시음, 맛 비교 시료 중 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 느낀 시료를 선정하는 방식으로 평가하였으며, 이와 같은 방법으로 상기 평가 시료 각각과 대조군을 각각 비교하여 시험하였다.The taste comparison method was applied according to the change of each test sample by blind method. The taste test method was applied by Linda M. Kennedy et al. (Chemical Senses Vol.13 no.4 pp.529, 1988) which was used for the efficacy test of the sweet taste inhibitor. The effective concentration (addition concentration of each evaluation sample) was determined by the lowest concentration of the evaluation sample added to the sample that all five of the evaluators preferred to have irritating taste and no bitter taste in the alcoholic beverage sample. The evaluation samples were separately subjected to taste comparison test. One tasting alcoholic beverage containing 35% (w / w) ethanol with no additives and one 35% (w / w) ethanol-containing alcohol added with the above test sample (control) The samples were evaluated by selecting samples with no or little irritating taste and bitter taste. In this way, each of the test samples and the control samples were compared and tested.
<평가 결과>≪ Evaluation result >
(물 : 에탄올, v/v)Extraction solvent
(Water: ethanol, v / v)
상기 표 2에서 확인할 수 있는 것과 같이, 본발명에 따른 헛개나무 추출물 또는 정제물을 유효농도 5X10-4 내지 5X10-1 (mg/kg) 정도만 사용해도 알코올 음료 특유의 맛인 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시킬 수 있다. 즉, 본 발명의 발명자들은 본 발명에 따른 헛개나무 추출물을 극히 소량의 유효농도로 첨가하여 알코올 음료의 알코올 농도를 크게 변화시키지 않으면서 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시킬 수 있음을 밝혀냈다.As can be seen from the above Table 2, even if only the effective concentration of Hornberry extract or purified water according to the present invention is used in the range of about 5X10 -4 to 5X10 -1 (mg / kg), it is possible to prevent the flavor and bitter taste Or mitigate it. That is, the inventors of the present invention have found that the addition of the extract of Hovenia dulcis according to the present invention at a very small effective concentration can shield or alleviate the irritating taste and bitter taste unique to alcoholic beverages without significantly changing the alcohol concentration of the alcoholic beverage .
특히, 활성탄과 음이온수지 처리를 병행하여 획득된 정제물 2(실시예 2-2)가 활성탄만으로 처리하여 획득된 정제물 1(실시예 2-1)보다 적은 양으로도 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 효능이 우수하고, 잡맛 및 이취가 거의 없었다. 또한, 활성탄만을 처리한 방법으로 획득된 정제물 1(실시예 2-1)이 무처리된 추출로 획득된 추출물(실시예 1-1 내지 실시예1-12)보다 잡맛 및 이취가 매우 적었으며, 그 효능이 우수하였다.Particularly, even when purified water 2 (Example 2-2) obtained in parallel with the treatment with activated carbon and anion resin was treated with only activated carbon alone and in a smaller amount than purified water 1 (Example 2-1), irritation specific to alcoholic drinks It has excellent efficacy of masking or alleviating bitter taste, and has little odor and odor. Further, the purified water 1 (Example 2-1) obtained by the method in which only the activated carbon was treated had a much smaller taste and odor than the extract obtained by the untreated extract (Examples 1-1 to 1-12) , And its efficacy was excellent.
헛개나무의Horny 유효 성분 추출 및 정제 Extraction and purification of active ingredient
본 발명의 발명자들은 상기와 같은 알코올 음료의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 헛개나무의 유효 성분을 밝혀내기 위하여 상기 <실시예 1-2> 내지 <실시예 1-6> 및 <실시예 1-8> 내지 <실시예 1-12>의 에탄올 수용액을 사용하여 추출한 추출물에 대하여 하기와 같은 실험을 추가로 실시하였다.The inventors of the present invention have found that, in order to identify the active ingredient of the hornbug which blocks or alleviates the irritating taste and bitter taste of the above alcoholic beverage, 1-8 > to < Example 1-12 > were further subjected to the following experiment.
<< 실시예Example 3> 3> 헛개나무Hinoki 잎의 Leaf 분획물Fraction 제조 및 유효 화합물 분리 Preparation and isolation of active compounds
<< 실시예Example 3-1> 3-1> 헛개나무Hinoki 잎의 Leaf 분획물Fraction 제조 Produce
상기 <실시예 1-2> 내지 <실시예 1-6> 및 <실시예 1-8> 내지 <실시예 1-12>에서와 유사하게, 헛개나무 잎을 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조한 후에 이를 파쇄하였다. Similar to those in Examples 1-2 to 1-6 and 1-8 to 1-12, the hovenia leaves were washed with distilled water to remove foreign matter, Lt; / RTI > and then shredded.
파쇄한 잎 분말 1,000g을 함량대비 10배의 40% 에탄올 수용액에 넣고, 수조에서 약 7시간 동안 70~75℃에서 가온 추출하고 60℃까지 방냉 후 여과하였다.1,000 g of the crushed leaf powder was added to a 10% aqueous solution of 40% ethanol, and the mixture was heated at 70 to 75 ° C for about 7 hours, cooled to 60 ° C, and filtered.
여과된 수용액을 그 부피가 약 1/4이 될 때까지 감압 증류하였으며, 이 수용액을 n-헥산으로 3회 추출하고 수용액 층으로부터 분리 후 감압 농축시켜 n-헥산 분획물 0.87g을 획득하였다.The filtered aqueous solution was distilled under reduced pressure until the volume became about 1/4. The aqueous solution was extracted three times with n-hexane, separated from the aqueous solution layer and concentrated under reduced pressure to obtain 0.87 g of n-hexane fraction.
분리된 수용액에 에틸아세테이트를 가하여 3회 추출하고 수용액 층으로부터 분리 후 감압 농축시켜 에틸아세테이트 분획물 12.05g을 획득하였다.Ethyl acetate was added to the separated aqueous solution for extraction three times, separated from the aqueous solution layer and concentrated under reduced pressure to obtain 12.05 g of ethyl acetate fraction.
분리된 수용액에 다시 n-부탄올을 가하여 3회 추출하고 수용액층으로부터 분리 후 감압 농축시켜 n-부탄올 분획물 24.25g을 획득하였다.The separated aqueous solution was again added n-butanol three times, extracted from the aqueous solution layer, and concentrated under reduced pressure to obtain 24.25 g of the n-butanol fraction.
그리고, 잔류 수용액을 감압 농축시켜 수용액 분획물 120.63g을 획득하였다. Then, the residual aqueous solution was concentrated under reduced pressure to obtain 120.63 g of the aqueous fraction.
이들 각각의 분획물들을 진공건조하여, 이들 n-헥산 분획물, 에틸아세테이트 분획물, n-부탄올 분획물, 및 수용액 분획물의 건조물에 대해 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 효능을 관능 평가를 이용하여 측정하였다. Each of these fractions was vacuum dried to determine the potency of the alcoholic beverage-specific stimulant, bitter taste masking or mitigating effect of these n-hexane, ethyl acetate, n-butanol and aqueous fraction fractions on sensory evaluation Respectively.
그 결과 에틸아세테이트 분획물과 n-부탄올 분획물의 건조물이 n-헥산 분획물 및 수용액 분획물의 건조물에 비해 훨씬 우수한 효능을 나타냈다.As a result, the dried product of the ethyl acetate fraction and the n-butanol fraction showed far superior efficacy to the dried fraction of the n-hexane fraction and the aqueous fraction.
<< 실시예Example 3-2> 3-2> 헛개나무Hinoki 잎의 유효 화합물 규명 Identification of effective compounds in leaves
(1) 잎의 n-부탄올 (1) Leaves of n-butanol 추출분획물Extracted fraction 정제 refine
상기 잎의 n-부탄올 추출분획물 24.25g을 진공 건조하여 5% 메탄올 수용액 1ℓ에 용해시키고 여과하여 불용물을 제거하였다. 이 메탄올 수용액을 일본 미쓰비시케미칼사의 합성흡착제인 SP 850에 분당 0.5㎖ 속도로 통과시켰다. 이 흡착제를 최초 5% 메탄올 수용액으로 세척하고 순차적으로 메탄올 부피비가 높은 수용액으로 세척·용출시켰다. 이들 중 50%(v/w)의 메탄올 수용액 용출액을 모아 감압 농축하여 10.38g의 분획 농축물을 얻었다. 분획농축물을 다음과 같이 더욱 정제하였다. 24.25 g of the n-butanol-extracted fraction of the leaf was dried in vacuo, dissolved in 1 L of a 5% methanol aqueous solution and filtered to remove insolubles. This aqueous methanol solution was passed through SP 850, a synthetic adsorbent of Mitsubishi Chemical Corporation, Japan at a rate of 0.5 ml per minute. The adsorbent was first washed with an aqueous 5% methanol solution and subsequently washed and eluted with an aqueous solution having a high methanol volume ratio. Of these, 50% (v / w) aqueous methanol solution eluate was collected and concentrated under reduced pressure to obtain 10.38 g of a fraction concentrate. The fraction concentrate was further purified as follows.
획득된 분획물을 칼럼 용매에 용해하고 0.45㎛ 막 여과지로 여과하여 Waters Delta prep 4000를 사용하여 약 80psi의 압력에서 액체크로마토그래피를 수행하였다. 이때 칼럼은 Buchi Sepacore C18 칼럼을 사용하였으며, 용매로는 메탄올을 사용하였으며, 용매의 공급은 20ml/분의 유속으로 메탄올 40%에서 80%까지 30분에 걸쳐 선형구배(Linear gradient)로 시행하였다. The obtained fractions were dissolved in a column solvent, filtered with a 0.45 μm membrane filter, and subjected to liquid chromatography at a pressure of about 80 psi using a Waters Delta prep 4000. The column was a Buchi Sepacore C18 column, methanol was used as the solvent, and the solvent was fed through a linear gradient from methanol 40% to 80% over 30 minutes at a flow rate of 20 ml / min.
여기서 6개의 분획으로 얻어진 것들 중 2번째와 3번째 분획물에서 더욱 우수한 효능을 보였다.Here, the second and third fractions obtained from the six fractions showed better efficacy.
(2) (2) 제 2번째Second , , 제 3번째Third 분획물Fraction 추가 정제 Additional refining
상기 제 2번째, 제 3번째 분획물 각각을 칼럼 용매에 용해하고 0.45㎛ 막 여과지로 여과하여 Waters Delta prep 4000을 사용하여 약 120psi의 압력에서 액체크로마토그래피를 수행하였다. 이때 칼럼은 Buchi Sepacore C18 칼럼을 사용하였으며, 용매로는 증류수, 아세토니트릴 및 메탄올의 혼합용매를 사용하였으며, 용매의 공급은 25ml/분의 유속으로 시행하였다. 여기서 얻어진 각각의 정제물들을 다시 순수한 정제물들로 얻기 위해 각각 프렙용 고속액체 크로마토그라피(Waters Delta prep 4000)로 단일 화합물을 분리하였다. 여기서 칼럼은 Hector 프렙용 C18-M510025200을, 용매는 증류수와 아세토니트릴을 사용하였으며 용매의 공급은 6.5 ml/min의 유속으로 진행하였다. 이러한 정제과정을 통해 제 2번째 분획물에서 1종류의 화합물을, 제 3번째 분획물에서 1종류의 화합물을 얻었다.Each of the second and third fractions was dissolved in a column solvent, filtered through a 0.45 μm membrane filter, and subjected to liquid chromatography using a Waters Delta prep 4000 at a pressure of about 120 psi. A Buchi Sepacore C18 column was used as a column, and a mixed solvent of distilled water, acetonitrile and methanol was used as a solvent, and the solvent was supplied at a flow rate of 25 ml / min. A single compound was separated by high performance liquid chromatography (Waters Delta prep 4000) for the purpose of obtaining purified tablets obtained as purified tablets. Here, the columns were C18-M510025200 for Hector's preparation, distilled water and acetonitrile as solvents, and the solvent was supplied at a flow rate of 6.5 ml / min. Through this purification process, one kind of compound was obtained in the second fraction and one kind of compound was obtained in the third fraction.
(3) 유효 화합물 규명(3) Identification of effective compounds
상기에서 얻은 단일 화합물들의 화학구조를 규명하기 위하여, 상기 단일 화합물들의 1H NMR, 13C NMR(Varian사의 Inova AS-400), Mass(FAB/MS; 일본 JEOL사의 jMSAX 700), IR(Perkin사의 모델 599B) 등을 측정한 결과 다음과 같은 물리화학적 특성치를 나타냈다. 1 H NMR, 13 C NMR (Inova AS-400 from Varian Corp.), Mass (FAB / MS; jMSAX 700 from Japan JEOL Co.) and IR (Perkin's Inc.) were used to identify the chemical structures of the single compounds obtained above. Model 599B) were measured and the following physicochemical properties were shown.
산출된 물리화학적 특성치로부터 상기 제 3번째 분획물에서 얻어진 화합물의 화학구조를 결정한바, 하기 화학식 구조를 갖는 화합물 1인 캄페놀-3-O-루티노사이드(Kaempferol-3-O-rutinoside)임을 확인하였다. The chemical structure of the compound obtained in the third fraction was determined from the calculated physicochemical properties and it was confirmed that it was Kaempferol-3-O-rutinoside (compound 1) having the following chemical structure: Respectively.
<화합물 1>≪ Compound 1 >
또한, 상기의 제 2번째 분획물에서 얻어진 화합물의 기기분석과 물리화학적 특성은 다음과 같았다.In addition, the instrumental analysis and physicochemical characteristics of the compound obtained in the above second fraction were as follows.
산출된 물리화학적 특성치로부터 상기 제 2번째 분획물에서 얻어진 화합물의 화학구조를 결정한바, 하기 화학식의 구조를 갖는 화합물 2인 캄페놀-3-O-β-글루코피라노실-7-O-α-람노피라노사이드(Kaempferol-3-O-β-glucopyranosyl-7-O-α-rhamnopyranoside)임을 확인하였다.From the calculated physicochemical properties, the chemical structure of the compound obtained in the second fraction was determined, and the compound 2 having the structure represented by the following formula: Campphenol-3-O-? - glucopyranosyl-7-O-? 3-O- [beta] -glucopyranosyl-7-O- [alpha] -rhamnopyranoside.
<화합물 2><Compound 2>
상기 화합물 1 및 화합물 2에 대한 18C와 1H-NMR 데이터는 하기 표 3과 같으며,δC(100 MHz), δH (400 MHz)이다.The 18 C and 1 H-NMR data of the compound 1 and the compound 2 are shown in Table 3 below, and are? C (100 MHz) and? H (400 MHz).
[표 3][Table 3]
<< 실시예Example 4> 4> 헛개나무Hinoki 열매의 Fruitful 분획물Fraction 제조 및 유효 화합물 규명 Preparation and Identification of Effective Compounds
<< 실시예Example 4-1> 4-1> 헛개나무Hinoki 열매의 Fruitful 분획물Fraction 제조 Produce
상기 <실시예 1-2> 내지 <실시예 1-6> 및 <실시예 1-8> 내지 <실시예 1-12>에서 설명한 바와 유사하게, 씨를 포함하는 헛개나무 열매를 먼저 증류수로 세척하여 이물질을 제거한 뒤 음지에서 건조하였다. 상기의 열매 1,200g을 함량대비 3배의 40% 에탄올 수용액과 분쇄하고, 여기에 함량대비 7배의 40% 에탄올 수용액을 더 넣은 후, 수조에서 약 6시간 동안 70~75℃에서 가온 추출하고 60℃까지 방냉 후 여과하였다. Similar to that described in <Examples 1-2> to <Example 1-6> and <Examples 1-8> to <Example 1-12>, the fruit of Hovenia nuts containing seeds was first washed with distilled water The foreign matter was removed and dried in the shade. The above-mentioned fruit (1,200 g) was pulverized with 3 times 40% ethanol aqueous solution, and a 7-fold 40% ethanol aqueous solution was further added thereto, followed by heating at 70 to 75 ° C for about 6 hours in a water bath. Lt; 0 > C and then filtered.
여과된 수용액(여과액)을 그 부피가 약 1/5이 될 때까지 감압 증류하였으며, 이 수용액을 n-헥산으로 3회 추출하고 수용액 층으로부터 분리 후 감압 농축시켜 n-헥산 분획물 0.19g을 획득하였다. The filtered aqueous solution (filtrate) was distilled under reduced pressure until the volume became about 1/5. The aqueous solution was extracted three times with n-hexane, separated from the aqueous layer and concentrated under reduced pressure to obtain 0.19 g of n-hexane fraction Respectively.
분리된 수용액에 에틸아세테이트를 가하여 3회 추출하고 수용액 층으로부터 분리 후 감압 농축시켜 에틸아세테이트 분획물 1.24g을 획득하였다. Ethyl acetate was added to the separated aqueous solution for extraction three times, separated from the aqueous solution layer and concentrated under reduced pressure to obtain 1.24 g of ethyl acetate fraction.
또한, 분리된 수용액에 다시 n-부탄올을 가하여 3회 추출하고 수용액 층으로부터 분리 후 감압 농축시켜 n-부탄올 분획물 7.33g을 획득하였다. Further, n-butanol was further added to the separated aqueous solution three times, extracted from the aqueous solution layer, and concentrated under reduced pressure to obtain 7.33 g of the n-butanol fraction.
또한, 잔류 수용액을 감압 농축시켜 수용액 분획물 119.9g을 획득하였다. Further, the residual aqueous solution was concentrated under reduced pressure to obtain 119.9 g of aqueous solution fraction.
이들 각각의 분획물들을 진공건조하여, 이들 n-헥산 분획물, 에틸아세테이트 분획물, n-부탄올 분획물, 및 수용액 분획물의 건조물에 대해 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 효능을 관능 평가를 이용하여 측정하였다. Each of these fractions was vacuum dried to determine the potency of the alcoholic beverage-specific stimulant, bitter taste masking or mitigating effect of these n-hexane, ethyl acetate, n-butanol and aqueous fraction fractions on sensory evaluation Respectively.
그 결과 에틸아세테이트 분획물과 n-부탄올 분획물의 건조물이 n-헥산 분획물과 수용액 분획물의 건조물에 비해 우수한 효능을 나타냈다.As a result, the dried product of the ethyl acetate fraction and the n-butanol fraction showed better efficacy than the dried fraction of the n-hexane fraction and the aqueous fraction.
<< 실시예Example 4-2> 4-2> 헛개나무Hinoki 열매의 유효 화합물 규명 Identification of effective compounds of fruit
(1) 열매의 에틸아세테이트 (1) Ethyl acetate 분획물Fraction 정제 refine
상기 열매의 추출에서 가장 우수한 관능 평가를 나타낸 에틸아세테이트 분획물을 더욱 정제하였다. 획득된 에틸아세테이트 분획물의 건조물을 칼럼 용매에 용해하고 Waters Delta prep 4000의 펌프를 사용하여 약 80psi의 압력에서 실리카겔 액체크로마토그래피를 수행하였다. 용매로 에틸아세테이트/클로로포름/메탄올을 사용하여 분당 약 10㎖ 정도의 유속으로 분취를 시행하였다. 여기서 4개의 분획으로 얻어진 것들 중 3번째 분획물에서 가장 좋은 효능을 보였다.The ethyl acetate fraction showing the highest sensory evaluation in the extraction of the above fruits was further purified. The dried product of the obtained ethyl acetate fraction was dissolved in a column solvent and subjected to silica gel liquid chromatography at a pressure of about 80 psi using a pump of Waters Delta prep 4000. Separation was carried out at a flow rate of about 10 ml / min using ethyl acetate / chloroform / methanol as a solvent. Here, the third fraction of the four fractions showed the best efficacy.
(2) 3번째 (2) Third 분획물Fraction 추가 정제 Additional refining
상기 열매의 에틸아세테이트 분획물 중 3번째 분획물을 감압농축한 후, 농축물을 칼럼 용매에 용해하고 0.45㎛ 막 여과지로 여과하여 Waters Delta prep 4000을 사용하여 약 120psi의 압력에서 액체크로마토그래피를 수행하였다. 이때 칼럼은 Buchi Sepacore C18 칼럼을 사용하였으며, 용매로는 증류수, 테트라하이드로퓨란 혼합용매를 사용하였으며, 용매의 공급은 25㎖/분의 유속으로 시행하였다. 여기서 다시 순수한 정제물을 얻기 위해 프렙용 고속액체 크로마토그라피(Waters Delta prep 4000)로 단일 화합물을 분리하였다. 이때, 칼럼은 Hector 프렙용 C18-M510025200을, 용매는 증류수와 테트라하이드로후란 및 메탄올을 사용하였으며 용매의 공급은 6.5 ㎖/min의 유속으로 진행하였다. 이러한 정제과정을 통해 백색의 결정화합물을 얻었다.The third fraction of the ethyl acetate fraction of the fruit was concentrated under reduced pressure. The concentrate was dissolved in a column solvent, filtered through a 0.45 μm membrane filter, and subjected to liquid chromatography at a pressure of about 120 psi using a Waters Delta prep 4000. At this time, a Buchi Sepacore C18 column was used as a column. Distilled water and tetrahydrofuran mixed solvent were used as the solvent, and the solvent was supplied at a flow rate of 25 ml / min. Here, a single compound was separated by high performance liquid chromatography (Waters Delta prep 4000) for obtaining pure purified water. At this time, the column was C18-M510025200 for Hector's preparation, distilled water, tetrahydrofuran and methanol were used as solvents, and the solvent was supplied at a flow rate of 6.5 ml / min. Through this purification process, a white crystalline compound was obtained.
(3) 유효 화합물 규명(3) Identification of effective compounds
상기에서 얻은 단일 화합물의 화학구조를 규명하기 위하여, 상기 단일 화합물의 1H NMR, 13C NMR(Varian사의 Inova AS-400), Mass(FAB/MS; 일본 JEOL사의 jMSAX 700), IR(Perkin사의 모델 599B) 등을 측정한 결과 다음과 같은 물리화학적 특성치를 나타냈다. 1 H NMR, 13 C NMR (Inova AS-400 from Varian Corp.), Mass (FAB / MS; jMSAX 700 from Japan JEOL Co.) and IR (Perkin's Inc.) were used to identify the chemical structure of the single compound obtained above. Model 599B) were measured and the following physicochemical properties were shown.
산출된 물리화학적 특성치로부터 상기 화합물의 화학구조를 결정한바, 하기 화학식 구조를 갖는 화합물 3인 β-D-글루코피라노실(1->3)-β-시토스테롤임을 확인하였다. The chemical structure of the compound was determined from the calculated physicochemical properties, and it was confirmed that the compound was β-D-glucopyranosyl (1-> 3) - β-sitosterol having the following formula structure.
<화합물 3><Compound 3>
상기 화합물 3에 대한 18C와 1H-NMR 데이터는 하기 표 4와 같으며, δC(100 MHz), δH (400 MHz)이다. 18 C and 1 H-NMR data for the compound 3 are shown in the following Table 4, 隆C (100 MHz) and 隆H (400 MHz).
[표 4][Table 4]
<< 평가예Evaluation example 2> 분리정제된 화합물에 대한 관능 평가 2> Sensory evaluation of purified and purified compounds
상기 <실시예 3-2> 및 <실시예 4-2>에서 획득된 화합물 1, 화합물 2 및 화합물 3에 대하여 맹검법에 의한 알코올 음료 특유의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 정도를 평가하였다. 이들 각 화합물을 각각 순수 35%(w/w) 에탄올 함유 알코올 음료에 용량별로 첨가하여 상기 알코올 음료의 자극적인 맛과 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 정도를 하기와 같은 방법으로 평가하였으며, 그 결과는 하기 표 5와 같다.The compounds 1, 2 and 3 obtained in the above <Examples 3-2> and <4-2> were evaluated for the degree of blocking or alleviating the irritating taste and bitter taste specific to the alcoholic beverage by the blind method Respectively. Each of these compounds was added to an alcoholic beverage containing 35% (w / w) ethanol of pure water by volume to evaluate the degree of blocking or alleviating the irritating taste and bitter taste of the alcoholic beverage by the following method. Table 5 shows the results.
<평가방법><Evaluation method>
(1) 평가인원 : 5명 (1) Number of persons: 5
(2) 인원선발 : 12명의 평가자를 선발, 이들 중 순수 25%(w/w) 에탄올과 22.5% 에탄올을 맹검법에 의한 맛 비교실험에서 3회 모두 구분한 인원 중 5명을 선발(2) Personnel selection: Twelve evaluators were selected. Among them, 25 of the pure (25% w / w) ethanol and 22.5%
(3) 평가시료(3종) (3) Evaluation sample (3 kinds)
① 헛개나무 잎의 추출에서 획득된 화합물 1 및 화합물 2를 각각 함유한 순수 35%(w/w) 에탄올 음료 2종(1) A pure 35% (w / w) ethanolic beverage containing compound 1 and compound 2, respectively, obtained from the extraction of Hovenia leaves
② 헛개나무 열매의 추출에서 획득된 화합물 3을 함유한 순수 35%(w/w) 에탄올 음료 1종② A pure 35% (w / w) ethanolic beverage containing Compound 3 obtained from the extraction of Houttuynia fruit
③ 대조군: 순수 35%(w/w) 에탄올 음료③ Control: pure 35% (w / w) ethanol drink
(4) 검사방법(4) Inspection method
맹검법에 의한 각 평가시료 첨가량에 변화에 따른 맛 비교법으로 시행하였다. 맛 테스트 방법은 Linda M. kennedy 등이 단맛 억제제의 효능시험에 시행했던 방법(Chemical Senses Vol.13 no.4 pp.529 , 1988)을 응용하여 시행하였다.The taste comparison method was applied according to the change of each test sample by blind method. The taste test method was applied by Linda M. Kennedy et al. (Chemical Senses Vol.13 no.4 pp.529, 1988) which was used for the efficacy test of the sweet taste inhibitor.
- 유효농도(각 평가시료의 첨가농도)는 평가자 5인이 모두, 알코올 음료 시료 중 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 선호한 시료에 첨가된 평가시료의 최저농도임.- The effective concentration (the concentration of each test sample) is the lowest concentration of the test sample added to the sample that all 5 of the evaluators preferred to have no or little irritating taste and bitter taste in the alcoholic beverage sample.
- 3종의 평가시료를 각기 별도로 맛 비교 테스트를 시행함.- The taste comparison test was performed separately for each of the three evaluation samples.
- 무첨가제의 순수 35%(w/w) 에탄올 함유 알코올 음료 시료 1개와 평가 시료가 첨가된 순수 35%(w/w) 에탄올 함유 알코올 음료 1개를 시음, 맛 비교 시료 중 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 느낀 시료를 선정, 이와 같은 방법으로 평가 시료 8종과 대조군을 각각 비교하여 시험함.- Add 35% (w / w) ethanol-free alcoholic beverage sample and one 35% (w / w) ethanol-free alcoholic beverage with no added food additive The test specimens were compared with the control specimens in the same manner.
<평가 결과>≪ Evaluation result >
하기 표 5는 유효 효능을 나타낸 3종의 화합물들의 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 차폐하거나 완화시키는 효능을 비교한 표이다.Table 5 below is a table comparing the efficacy of three kinds of compounds exhibiting effective potency, which is a specific stimulant for alcoholic beverages and shields or mitigates bitter taste.
(mg/kg)Volume
(mg / kg)
상기 표 5에서 확인할 수 있는 것과 같이, 화합물 1 내지 화합물 3이 아주 소량 첨가되는 것만으로도 알코올 음료의 쓴맛이나 자극적인 맛을 경감시킬 수 있음을 알 수 있으며, 특히 헛개나무 잎에서 추출한 화합물 1의 경우 아주 소량으로도 알코올 음료의 자극적이고 쓴맛을 개선시킬 수 있음을 알 수 있다.As can be seen in Table 5, it can be seen that the bitterness and irritating taste of the alcoholic beverage can be alleviated by the addition of only a small amount of the compounds 1 to 3, and in particular, the compound 1 It can be seen that even a very small amount can stimulate the alcoholic beverage and improve the bitter taste.
<< 실시예Example 5> 20.1%(w/w) 알코올 수용액을 기반으로 제조된 5 > 20.1% (w / w) alcohol solution 알코올 음료Alcoholic beverages 맛 개선용 조성물 및 Composition for improving taste and 알코올 음료Alcoholic beverages 조성물 Composition
<< 실시예Example 5-1> 5-1>
20.1%(w/w) 알코올 수용액을 기반으로 하는 맛이 개선된 알코올 음료 조성물과 알코올 음료를 제조하기 위하여, 먼저 200㎖ 용량의 비이커에 95%(w/w) 에탄올 주정으로부터 제조된 20.1%(w/w) 에탄올 수용액 80g를 넣고, 본 발명의 화합물 1을 10mg 투입하였다. To prepare a flavored alcoholic beverage composition and an alcoholic beverage based on a 20.1% (w / w) alcoholic aqueous solution, 20.1% (w / w) ethanol prepared from a 95% (w / w / w) aqueous ethanol solution, and 10 mg of the compound 1 of the present invention was added.
다음으로, 상기 용액을 교반기로 약 10분간 교반하고, 이후 최종적으로 비이커 내용물의 무게가 100g이 되도록 앞서 제조된 20.1%(w/w) 에탄올 수용액을 추가로 투입하여, 전체 알코올 수용액의 중량에 기초하여 0.01중량%의 화합물 1을 함유하는 알코올 수용액(이하 "조성물 1"이라 함)을 제조하였다.Next, the solution was stirred with a stirrer for about 10 minutes, and then an aqueous 20.1% (w / w) ethanol solution was added so that the final weight of the beaker contents was 100 g, based on the weight of the entire aqueous alcohol solution To prepare an aqueous alcohol solution (hereinafter referred to as "composition 1") containing 0.01% by weight of compound 1.
제조된 상기 "조성물 1"의 1중량부와 20.1중량%의 알코올 농도를 갖는 소주(본 실시예에서는 하이트진로(주), 상표명 "참이슬"을 사용함) 99중량부를 혼합하고 실온에서 충분히 교반하여, 상기 "조성물 1"을 함유하는 알코올 음료(20.1중량%의 알코올 농도를 가짐)를 얻었다. 1 part by weight of the above-prepared "Composition 1 " and 99 parts by weight of a soju having an alcohol concentration of 20.1% by weight (in this example, Hite Jinro Co., An alcoholic beverage (having an alcohol concentration of 20.1% by weight) containing the above "Composition 1" was obtained.
<< 실시예Example 5-2> 내지 < 5-2> to < 실시예Example 5-9> 5-9>
상기 실시예 5-1과 동일한 방법으로 알코올 특유의 자극적이고 쓴맛을 억제하거나 완화시키는 알코올 맛 개선용 조성물과 자극적이고 쓴맛을 억제되거나 완화된 알코올 음료를 제조하되, 실시예 5-2 및 실시예 5-3에서는 각각 화합물 1 대신 화합물 2 및 화합물 3을, 실시예 5-4에서는 화합물 1 대신 실시예 1-1에 의해 제조된 추출물을, 실시예 5-5는 화합물 1 대신 실시예 1-3에 의해 제조된 추출물을, 실시예 5-6은 화합물 1 대신 실시예 1-7에 의해 제조된 추출물을, 실시예 5-7은 화합물 1 대신 실시예 1-10에 의해 제조된 추출물을, 실시예 5-8은 화합물 1 대신 실시예 1-11에 의해 제조된 추출물을, 실시예 5-9는 화합물 1 대신 실시예 2-1에 의해 제조된 정제물을 사용하였다는 점이 상이하다. 이들 각 실시예에 의해 제조된 조성물을 각각 조성물 2 내지 조성물 9라 한다.The composition for improving alcohol taste, which is irritating, suppressed or alleviated bitter taste peculiar to alcohol, and an alcoholic beverage having irritating, bitter-depressed or relaxed alcoholic beverages were prepared in the same manner as in Example 5-1, -3, compounds 2 and 3 were used instead of Compound 1, the extract prepared in Example 1-1 was used instead of Compound 1 in Example 5-4, The extract prepared in Example 1-6 was used instead of the compound 1 in Example 5-6, the extract prepared in Example 1-10 was used in place of the compound 1 in Example 5-7, Except that the extract prepared in Example 1-11 was used in place of the compound 1 and the purified product prepared in Example 2-1 was used in place of the compound 1 in Example 5-9. The compositions prepared by these Examples are referred to as Composition 2 to Composition 9, respectively.
<< 실시예Example 6> 35%(w/w) 알코올 수용액을 기반으로 한 6> based on an aqueous 35% (w / w) alcohol solution 알코올 음료Alcoholic beverages 맛 개선용 조성물 및 Composition for improving taste and 알코올 음료Alcoholic beverages 조성물 Composition
<< 실시예Example 6-1> 6-1>
상기 실시예 5-1과 동일한 방법으로 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 억제하거나 완화시키는 알코올 음료 맛 개선용 조성물과 자극적이고 쓴맛을 억제되거나 완화된 알코올 음료 조성물을 제조하며, 다만 20.1%(w/w) 에탄올 수용액 대신 35%(w/w) 에탄올 수용액을 사용하였다. 즉, 전체 알코올 수용액의 중량에 기초하여 0.01중량%의 화합물 1을 함유하는 알코올 수용액(이하 "조성물 10"이라 함)을 제조하였다.A composition for alcoholic beverage taste improvement and a stimulant, bitter-depressed or relaxed alcoholic beverage composition that suppresses or suppresses bitter taste, which is specific to alcoholic beverages, is prepared in the same manner as in Example 5-1, except that 20.1% (w / w) ethanol aqueous solution instead of the 35% (w / w) ethanol aqueous solution. That is, an aqueous alcohol solution (hereinafter referred to as "composition 10") containing 0.01% by weight of Compound 1 based on the weight of the entire aqueous alcohol solution was prepared.
제조된 상기 "조성물 10"의 1중량부와 35중량%의 알코올 농도를 갖는 일반증류주(본 실시예에서는 롯데칠성음료(주), 상표명 "캡틴큐"를 사용함) 99중량부를 혼합하고 실온에서 충분히 교반하여, 상기 "조성물 10"를 함유하는 알코올 음료(35중량%의 알코올 농도를 가짐)를 얻었다.1 part by weight of the above-prepared "Composition 10" and 99 parts by weight of a common distillation column having an alcohol concentration of 35% by weight (using Lotte Chilsung Beverage Co., To obtain an alcoholic beverage (having an alcohol concentration of 35% by weight) containing the above-mentioned " composition 10 ".
<실시예 6-2> 내지 <실시예 6-6>≪ Examples 6-2 > to < Example 6-6 >
상기 실시예 6-1과 동일한 방법으로 알코올 음료 특유의 자극적이고 쓴맛을 억제하거나 완화시키는 알코올 음료 맛 개선용 조성물과 자극적이고 쓴맛을 억제되거나 완화된 알코올 음료 조성물을 제조하되, 실시예 6-2 및 실시예 6-3에서는 각각 화합물 1 대신 화합물 2 및 화합물 3을, 실시예 6-4에서는 화합물 1 대신 실시예 1-3에 의해 제조된 추출물을, 실시예 6-5는 화합물 1 대신 실시예 1-8에 의해 제조된 추출물, 실시예 6-6은 화합물 1 대신 실시예 2-2에 의해 제조된 정제물을 사용하였다는 점이 상이하다. 이들 각 실시예에 의해 제조된 조성물을 각각 조성물 11 내지 조성물 15이라 한다.A composition for improving alcoholic beverage taste, which is irritating, bitter-tangling or alleviating specific to an alcoholic beverage, and a stimulant, bitter-suppressed or relaxed alcoholic beverage composition specific to an alcoholic beverage are prepared in the same manner as in Example 6-1, In Example 6-3, Compound 2 and Compound 3 were used instead of Compound 1, in Example 6-4, the extract prepared in Example 1-3 was used instead of Compound 1, in Example 6-5, -8, and Example 6-6 differs in that the purified product prepared in Example 2-2 was used instead of Compound 1. The compositions prepared by these Examples are referred to as Composition 11 to Composition 15, respectively.
<< 비교예Comparative Example 1> 20. 1> 20. 1중량%1 wt% 알코올 음료의Of alcoholic beverages 제조 Produce
상기 <실시예 5>에서 사용된 것과 동일한 20.1%(w/w) 에탄올 수용액 1중량부와 20.1중량%의 알코올 농도를 갖는 소주(본 실시예에 하이트진로(주), 상표명 "참이슬"을 사용함) 99중량부를 혼합하고 실온에서 충분히 교반하여, 20.1중량%의 알코올 농도를 갖는 알코올 음료를 제조하였다(이하, "비교조성물 1"이라 함).1 part by weight of the same 20.1% (w / w) ethanol aqueous solution as used in Example 5 and 20 parts by weight of a soju having an alcohol concentration of 20.1% by weight (trade name "Chambers" ) Were mixed and sufficiently stirred at room temperature to prepare an alcoholic beverage having an alcohol concentration of 20.1% by weight (hereinafter referred to as "Comparative Composition 1").
<< 비교예Comparative Example 2> 2> 35중량%35 wt% 알코올 음료의Of alcoholic beverages 제조 Produce
상기 <실시예 6>에서 사용된 것과 동일한 35%(w/w) 에탄올 수용액 1중량부와 35중량%의 알코올 농도를 갖는 일반증류주(본 실시예에서는 롯데칠성음료(주), 상표명 "캡틴큐"를 사용함) 99중량부를 혼합하고 실온에서 충분히 교반하여, 35중량%의 알코올 농도를 갖는 알코올 음료를 제조하였다(이하, "비교조성물 2"라 함).1 part by weight of the same 35% (w / w) ethanol aqueous solution as used in Example 6 and 35 parts by weight of a common distillation column (Lotte Chilsung Beverage Co., ) Were mixed and sufficiently stirred at room temperature to prepare an alcoholic beverage having an alcohol concentration of 35% by weight (hereinafter referred to as "Comparative Composition 2").
<< 평가예Evaluation example 3> 본 발명의 3> 일실시예에In one embodiment 따른 Following 알코올 음료Alcoholic beverages 조성물의 관능 평가 Sensory evaluation of composition
상기 <실시예 5> 및 <실시예 6>에서 제조된 조성물 1 내지 조성물 15 및, 비교조성물 1 및 비교조성물 2를 맹검법에 의한 시음을 통해 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 느낀 시료를 선정하는 방식으로 평가하여, 그 결과를 하기 표 6에 나타냈다.The compositions 1 to 15, Comparative Composition 1 and Comparative Composition 2 prepared in Examples 5 and 6 were tested for irritating taste and no bitter taste by tasting by the blind method The results are shown in Table 6 below.
<평가방법><Evaluation method>
(1) 평가인원 : 20명 (1) Number of persons: 20
(2) 평가시료(13종) : <실시예 5-1> 내지 <실시예 5-9>, 및 <실시예 6-1> 내지 <실시예 6-6>(2) Evaluation samples (13 kinds): <Examples 5-1> to <Examples 5-9> and <Examples 6-1> to <6-6>
(3) 검사방법: 맹검법에 의한 동일 중량%의 알코올 농도를 갖는 비교조성물과 본발명의 실시예에 따른 조성물을 각각 비교하여 알코올 음료의 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 느낀 시료를 선정하고, 선택이 어려운 경우는 잘 모르겠음 항목에 표기하는 방식으로 검사하였다.(3) Test method: The comparative composition having the same weight% alcohol concentration by the blind method and the composition according to the embodiment of the present invention were compared with each other, and the samples which sensed the irritating taste and the bitter taste of the alcoholic beverage were selected , And when it was difficult to select, it was examined in a way that it was indicated in the item "I do not know".
상기 표 6에서 알 수 있는 것과 같이, 본발명의 실시예에 따라 제조된 알코올 음료 맛 개선용 조성물 및 이를 함유하는 알코올 음료 조성물의 경우 알코올 함유 농도의 높고 낮음과 상관없이 매우 적은 농도의 억제 물질만의 첨가만으로도 그 자극적인 맛과 쓴맛이 효과적으로 완화되거나 차폐되는 것을 알 수 있다.As can be seen from Table 6, the alcoholic beverage taste improving composition prepared according to the example of the present invention and the alcoholic beverage composition containing the alcoholic beverage taste improving composition have a very low concentration of inhibitor It is understood that the irritating taste and bitter taste are effectively alleviated or shielded by the addition of < RTI ID = 0.0 >
<< 실시예Example 7> 알코올 특유의 맛을 억제하는 소재의 추출액이 첨가된 7> An extract of a material inhibiting alcohol-specific taste was added 알코올 음료Alcoholic beverages 조성물 Composition
<< 실시예Example 7-1> 7-1>
세척 및 건조하여 분말화시킨 헛개나무 잎 10g을 25%(w/w) 알코올 수용액 100g에 첨가하여, 70~75℃에서 약 12시간 동안 가온추출한 후, 상온까지 냉각하고 압출여과 한다. 이 여과액을 활성탄 처리 과정을 거쳐 여과한다. 이 여과액을 주정 및 물에 희석하여 최종 알코올 도수가 20%가 되도록 조정하여 희석액 1,000g을 만들었다. 알코올 도수가 조정된 희석액을 24시간 정도 방치하고, 다시 규조토와 여과지를 이용하여 여과하였다. 알코올 도수가 20%인 원주에 상기 여과액을 최종 제품 100 무게중량비 대비 10-3중량부가 함유되도록 넣고, 활성탄에 통과시켜 알코올 음료 조성물을 제조하였다. 이렇게 얻은 알코올 음료 조성물에 각종 첨가물[설탕 0.5%(w/w), 올리고당 0.5%(w/w), 구연산0.1%(w/w), 글라이신 0.02%(w/w), 식염 0.015%(w/w)]을 가하여 알코올 도수 20%인 최종 알코올 음료 조성물을 제조하였다. 마지막으로 최종 알코올 음료 조성물을 규조토와 여과지를 이용 여과한 후 병입하였다.After washing and drying, 10 g of the powdered Hovenia bark is added to 100 g of 25% (w / w) alcohol aqueous solution, heated at 70 to 75 ° C for about 12 hours, cooled to room temperature and extruded. The filtrate is filtered through activated carbon treatment. This filtrate was diluted with alcohol and water to adjust the final alcoholic strength to 20% to make 1,000 g of diluted solution. The diluted solution having the adjusted alcohol frequency was left for about 24 hours, and then filtered using diatomaceous earth and filter paper. An alcoholic beverage composition was prepared by adding 10 -3 parts by weight of the filtrate to the weight of the final product 100 in a circumference having an alcohol frequency of 20% and passing the filtrate through activated carbon. The alcoholic beverage composition thus obtained was added with various additives such as sugar 0.5% (w / w), oligosaccharide 0.5% (w / w), citric acid 0.1% (w / w), glycine 0.02% (w / / w)] was added to prepare a final alcoholic beverage composition having an alcohol content of 20%. Finally, the final alcoholic beverage composition was filtered through diatomaceous earth and filter paper and then bottled.
<< 실시예Example 7-2> 7-2>
세척 및 건조하여 분말화시킨 헛개나무 잎 10g을 정제수 100g에 첨가하여, 90~95℃에서 약 3시간 동안 가온추출한 후, 상온까지 냉각하고 압출여과 한다. 이 여과액을 활성탄 처리 과정을 거쳐 추가로 여과한다. 이 여과액을 주정 및 물에 희석하여 최종 알코올 도수가 20%가 되도록 조정하여 희석액 1,000g을 만들었다. 알코올 도수가 조정된 희석액을 24시간 정도 방치하고, 다시 규조토와 여과지를 이용하여 여과하였다. 알코올 도수가 20%인 원주에 상기 여과액을 최종 제품 100 무게중량비 대비 10-2중량부가 함유되도록 넣고, 활성탄에 통과시켜 알코올 음료 조성물을 제조하였다. 이렇게 얻은 알코올 음료 조성물에 각종 첨가물[설탕 0.5%(w/w), 올리고당 0.5%(w/w), 구연산0.1%(w/w), 글라이신 0.02%(w/w), 식염 0.015%(w/w)]을 가하여 알코올 도수 20%인 최종 알코올 음료 조성물을 제조하였다. 마지막으로 최종 알코올 음료 조성물을 규조토와 여과지를 이용 여과한 후 병입하였다.Washed, dried and powdered, 10 g of Hovenia bark are added to 100 g of purified water, heated at 90 to 95 ° C for about 3 hours, cooled to room temperature, and extruded and filtered. The filtrate is further filtered through activated carbon treatment. This filtrate was diluted with alcohol and water to adjust the final alcoholic strength to 20% to make 1,000 g of diluted solution. The diluted solution having the adjusted alcohol frequency was left for about 24 hours, and then filtered using diatomaceous earth and filter paper. An alcoholic beverage composition was prepared by putting the above filtrate in an amount of 10 -2 parts by weight based on the weight ratio of the final product to the circumference of 20% alcohol by passing through activated carbon. The alcoholic beverage composition thus obtained was added with various additives such as sugar 0.5% (w / w), oligosaccharide 0.5% (w / w), citric acid 0.1% (w / w), glycine 0.02% (w / / w)] was added to prepare a final alcoholic beverage composition having an alcohol content of 20%. Finally, the final alcoholic beverage composition was filtered through diatomaceous earth and filter paper and then bottled.
<< 실시예Example 7-3> 7-3>
세척 및 건조하여 분말화시킨 헛개나무 잎 5g과 씨를 포함하는 열매 5g을 40%(w/w) 알코올 수용액 100g에 첨가하여, 70~75℃에서 약 12시간 동안 가온추출한 후, 상온까지 냉각하고 압출여과 한다. 이 여과액을 활성탄 처리 과정을 거쳐 추가로 여과한다. 이 여과액을 주정 및 물에 희석하여 최종 알코올 도수가 20%가 되도록 조정하여 희석액 1,000g을 만들었다. 알코올 도수가 조정된 희석액을 24시간 정도 방치하고, 다시 규조토와 여과지를 이용하여 여과하였다. 알코올 도수가 20%인 원주에 상기 여과액을 최종 제품 100 무게중량비 대비 10-3중량부가 함유되도록 넣고, 활성탄에 통과시켜 알코올 음료 조성물을 제조하였다. 이렇게 얻은 알코올 음료 조성물에 각종 첨가물[설탕 0.5%(w/w), 올리고당 0.5%(w/w), 구연산0.1%(w/w), 글라이신 0.02%(w/w), 식염 0.015%(w/w)]을 가하여 알코올 도수 20%인 최종 알코올 음료 조성물을 제조하였다. 마지막으로 최종 알코올 음료 조성물을 규조토와 여과지를 이용 여과한 후 병입하였다.5 g of the fruit containing 5 g of seeds and seeds which had been washed and dried by pulverization and drying was added to 100 g of a 40% (w / w) alcohol aqueous solution and the mixture was heated at 70 to 75 ° C for about 12 hours, cooled to room temperature, Filter. The filtrate is further filtered through activated carbon treatment. This filtrate was diluted with alcohol and water to adjust the final alcoholic strength to 20% to make 1,000 g of diluted solution. The diluted solution having the adjusted alcohol frequency was left for about 24 hours, and then filtered using diatomaceous earth and filter paper. An alcoholic beverage composition was prepared by adding 10 -3 parts by weight of the filtrate to the weight of the final product 100 in a circumference having an alcohol frequency of 20% and passing the filtrate through activated carbon. The alcoholic beverage composition thus obtained was added with various additives such as sugar 0.5% (w / w), oligosaccharide 0.5% (w / w), citric acid 0.1% (w / w), glycine 0.02% (w / / w)] was added to prepare a final alcoholic beverage composition having an alcohol content of 20%. Finally, the final alcoholic beverage composition was filtered through diatomaceous earth and filter paper and then bottled.
<< 비교예Comparative Example 3> 3>
상시 <실시예 7>과 동일하게 알코올 도수 20%인 알코올 음료 조성물을 제조하되, 헛개나무 추출액이 첨가되지 않도록 하였다.An alcoholic beverage composition having an alcohol alcohol content of 20% was prepared in the same manner as in Example 7, except that the extract of Hovenia dulcis was not added.
<< 평가예Evaluation example 4> 본 발명에 4> In the present invention 일실시예에In one embodiment 따라 제조된 Prepared according to 알코올 음료Alcoholic beverages 조성물의 관능 평가 Sensory evaluation of composition
상기 <실시예 7>에서 각각 제조된 알코올 음료 조성물과 <비교예 3>에 의해 제조된 알코올 음료 조성물을 맹검법에 의한 비교시음을 통해 자극적인 맛과 쓴맛이 없거나 적다고 느낀 시료를 선정하는 방식으로 평가하여, 그 결과를 하기 [표 7]에 나타냈다.The alcohol beverage composition prepared in Example 7 and the alcoholic beverage composition prepared in Comparative Example 3 were subjected to a comparison tasting method by blind method to select a sample having no irritating taste and no bitter taste , And the results are shown in Table 7. < tb > < TABLE >
<평가방법> <Evaluation method>
(1) 평가인원 : 10명 (1) Number of persons: 10
(2) 평가시료(3종) <실시예 7-1> 내지 <실시예 7-3>(2) Evaluation samples (three kinds) <Examples 7-1> to <Example 7-3>
상기 [표 7]에서 알 수 있는 것과 같이, 본발명의 실시예에 따라 제조된 알코올 음료 조성물의 경우 매우 적은 농도의 억제 효능물질의 첨가만으로도, 그 자극적인 맛과 쓴맛이 효과적으로 완화되거나 차폐되는 것을 알 수 있다.As can be seen from the above Table 7, in the case of the alcoholic beverage composition prepared according to the embodiment of the present invention, even when only a very small concentration of the inhibitory effect substance is added, the irritating taste and bitter taste are effectively alleviated or shielded Able to know.
이상에서 실시예를 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예가 설명되었으나, 이는 예시적인 것에 불과하며 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 유사한 다른 실시예가 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, .
Claims (14)
헛개나무에서 추출한 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나;를 포함하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 이며, R1이 수소인 경우 R2는 이고, R1이 인 경우 R2는 수소이다.Alcohol; And
A composition for improving the taste of an alcoholic beverage comprising at least one compound represented by the following formula (1) or (2) extracted from Hovenia dulcis:
≪ Formula 1 >
(2)
In the above formula (1), R 1 and R 2 independently represent hydrogen or And when R < 1 > is hydrogen, R < 2 & , R < 1 > Lt; 2 > is hydrogen.
상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은, 헛개나무 추출액, 상기 헛개나무 추출액을 농축한 헛개나무 추출물, 또는 상기 헛개나무 추출액의 정제물에서 추출한 것임을 특징으로 하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 1 or Formula 2 is extracted from a Hovenia dulcis extract, a Hovenia dulcis extract enriched in the Hovenia dulcis extract, or a purified product of the Hovenia dulcis extract.
상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 전체 조성물 100중량부 대비 10-8~10-2 중량부로 함유되는 것을 특징으로 하는 알코올 음료 맛 개선용 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 1 or Formula 2 is contained in an amount of 10 -8 to 10 -2 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.
헛개나무에서 추출한 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나;를 포함하는 알코올 음료 조성물:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 이며, R1이 수소인 경우 R2는 이고, R1이 인 경우 R2는 수소이다.Alcohol; And
An alcoholic beverage composition comprising at least one of compounds represented by the following general formula (1) or (2) extracted from Hovenia dulcis:
≪ Formula 1 >
(2)
In the above formula (1), R 1 and R 2 independently represent hydrogen or And when R < 1 > is hydrogen, R < 2 & , R < 1 > Lt; 2 > is hydrogen.
상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 전체 조성물 100중량부 대비 10-8~10-2 중량부로 함유되는 것을 특징으로 하는 알코올 음료 조성물.5. The method of claim 4,
Wherein the compound represented by Formula 1 or 2 is contained in an amount of 10 -8 to 10 -2 parts by weight based on 100 parts by weight of the total composition.
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