KR101623647B1 - Novel compound, method of manufacturing the compound, and chemical sensor including the compound - Google Patents
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Abstract
신규한 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 화학 센서에서, 신규한 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
[Chemical Formula 1]
Description
본 발명은 신규한 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 화학 센서에 관한 것으로, 아민계 화합물의 검출에 이용되는 신규한 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 화학 센서에 관한 것이다.
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound, a method for producing the same, and a chemical sensor including the same, and a novel compound used for the detection of an amine compound, a method for producing the compound, and a chemical sensor including the same.
휘발성 유기화합물(VOC, Volatile Organic Compound)은 고휘발성의 유기화합물을 총칭하는 것으로 탄화수소계 화합물 중 증기압이 10.3 kPa 이상이거나 끓는 점이 100℃ 미만인 석유화학제품, 유기용제 등의 물질이다. VOC는 유독성 및 폭발 위험성을 가지고 있으며 농도에 따라 직접적인 치사효과를 나타낼 수 있고 만성적인 노출 시 돌연변이를 유발하여 발암물질로 작용할 뿐만 아니라 내분비계 교란 물질로 작용하여 생물의 생식에 심각한 문제를 야기할 수 있다.Volatile Organic Compound (VOC) is a generic term for highly volatile organic compounds such as petrochemicals and organic solvents whose vapor pressure is above 10.3 kPa or whose boiling point is below 100 ℃. VOCs are poisonous and explosive, have a direct lethal effect depending on their concentration, and cause chronic mutagenic mutagenesis as well as acting as carcinogens, as well as acting as endocrine disruptors, which can cause serious problems in reproduction of organisms have.
VOC 중에서, 암모니아의 3개의 수소 중 적어도 하나가 알킬기 또는 방향족 작용기로 치환된 화합물인 아민계 화합물 중에서, 생물의 부패과정에서 생성된 메틸아민(methylamine), 피페리딘(piperidine), 카다베린(cadaverine)은 악취의 원인으로 작용하며, 다환성 방향족 아민의 경우, 아미노산이 고온으로 가열되면 축합반응에 의해 생성되는 것으로 변이원성이나 발암성이 있는 것으로 알려져 있다. 뿐만 아니라, 아민계 화합물은 염료, 약품, 계면활성제, 촉매, 살충제, 고분자의 제조에 사용되는데, 가스와 액체의 형태로 존재할 때 독성을 나타낸다.Among VOCs, among amine-based compounds in which at least one of the three hydrogens of ammonia is substituted with an alkyl group or an aromatic functional group, methylamine, piperidine, cadaverine ) Acts as a cause of odor, and in the case of polycyclic aromatic amines, it is known that amino acids are produced by condensation reaction when they are heated to high temperature and have mutagenicity and carcinogenicity. In addition, amine-based compounds are used in the manufacture of dyes, drugs, surfactants, catalysts, pesticides, and polymers, which are toxic when present in the form of gases and liquids.
아민계 화합물의 검출은 pH 지시염료(indicator dye), 용제변색 염료(solvatochromic dye), 금속착물(metal complex), 유기 반응, 발색단에 기초하여 최적화된 방법들이 보고되었다. 이들 중에서도, 특징적인 염기가용성 설폰아마이드(sulfonamide (base-soluble sulfonamide))를 형성하는 유기반응에 기초하는 힌스베르크 테스트(Hinsberg test)가 널리 사용되고 있다.Methods for the detection of amine compounds have been reported based on pH indicator dyes, solvatochromic dyes, metal complexes, organic reactions, chromophores. Among them, the Hinsberg test based on an organic reaction which forms a characteristic base-soluble sulfonamide is widely used.
최근에는 사이클로덱스트린(cyclodextrin), 칼릭스[4]아렌(calix[4]aren), 크라운 에테르(crown ether) 등이 아민 센싱을 위한 시약으로 보고된 바 있으며, d알파-CD/크라운 어펜디드 디아조페놀(α-CD/crown appended diazophenol)에 의한 아민의 선택적 센싱이 보고된 바 있다. 그 밖에 아민센싱을 위한 3-트리플루오르아세틸기(3-trifluoroacethyl group)를 함유하는 엽록소(chlorophyll) 유도체의 합성법, 퀴놀린(quinoline)에 기초한 형광 디아민 센서, 디아민 검출을 위한 카르복시산(carboxylic acid)이 보고되었다. 그러나, 특정 알킬아민의 센싱법은 특정 아민에 대한 선택성의 부족으로 인해 아직까지 성공적으로 달성되지 못했다.
(특허문헌 1) KR10-2014-0078463 A (2014.06.25. 공개)
(특허문헌 2) KR10-1203821 B (2012.11.22. 공고)
Recently, cyclodextrin, calix [4] aren, crown ether, etc. have been reported as reagents for amine sensing, and d-alpha-CD / crown- Selective sensing of amines by diazophenol (α-CD / crown appended diazophenol) has been reported. Other methods for the synthesis of chlorophyll derivatives containing 3-trifluoroacetyl groups for amine sensing, fluorescent diamine sensors based on quinoline, and carboxylic acids for diamine detection . However, the sensing method of certain alkylamines has not yet been successfully accomplished due to the lack of selectivity for certain amines.
(Patent Document 1) KR10-2014-0078463 A (published on June 25, 2014)
(Patent Document 2) KR10-1203821 B (Announcement of Nov.22, 2012)
이에, 본 발명의 기술적 과제는 이러한 점에서 착안된 것으로 본 발명의 목적은 컬러 변화와 형광 세기 변화를 통해서 아민계 화합물을 검출할 수 있는 신규한 화합물을 제공하는 것이다.Accordingly, it is an object of the present invention to provide a novel compound capable of detecting an amine compound through color change and fluorescence intensity change.
본 발명의 다른 목적은 상기 신규한 화합물의 제조 방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a process for preparing the novel compounds.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 신규한 화합물을 포함하는 화학 센서를 제공하는 것이다.
It is another object of the present invention to provide a chemical sensor comprising the novel compound.
상기한 본 발명의 일 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 신규한 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.The novel compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following general formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 400 nm 내지 800 nm 파장 범위 전체에서 흡광도가 0일 수 있다.In one embodiment, the compound represented by Formula 1 may have an absorbance of 0 over the entire wavelength range of 400 nm to 800 nm.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 아민계 화합물과 반응하여 컬러 및 흡광도가 변화할 수 있다.In one embodiment, the compound represented by Formula 1 may react with an amine compound to change color and absorbance.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 아민계 화합물과 반응하여 500 nm 내지 700 nm 범위에서 새로운 흡광 피크를 나타낼 수 있다. 이때, 상기 아민계 화합물은 에틸아민, 디에틸아민 및/또는 트리에틸아민을 포함할 수 있다.In one embodiment, the compound represented by Formula 1 may react with an amine compound to exhibit a new absorption peak in the range of 500 nm to 700 nm. At this time, the amine compound may include ethylamine, diethylamine and / or triethylamine.
상기한 본 발명의 다른 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 하기 화학식 2 및 화학식 3으로 나타내는 화합물을 반응시켜 제조한다.The compound represented by Formula 1 according to an embodiment of the present invention may be prepared by reacting a compound represented by Formula 2 and Formula 3 below.
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
일 실시예에서, 상기 화학식 2 및 화학식 3으로 나타내는 화합물들은 극성 유기 용매에서 반응시킬 수 있다. 이때, 상기 극성 유기 용매는 아세토니트릴을 포함할 수 있다.In one embodiment, the compounds represented by Formula 2 and Formula 3 may be reacted in a polar organic solvent. At this time, the polar organic solvent may include acetonitrile.
상기한 본 발명의 또 다른 목적을 실현하기 위한 일 실시예에 따른 화학 센서는 하기 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함한다.According to another aspect of the present invention, there is provided a chemical sensor comprising a compound represented by the following general formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 에틸아민, 디에틸아민 및/또는 트리에틸아민을 검출할 수 있다.In one embodiment, the compound represented by Formula 1 can detect ethylamine, diethylamine, and / or triethylamine.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 에틸아민과 반응하여, 615 nm 내지 625 nm에서 새로운 흡광 피크를 나타내고, 무색에서 녹색으로 컬러가 변화할 수 있다.In one embodiment, the compound represented by Formula 1 reacts with ethylamine to exhibit a new absorption peak at 615 nm to 625 nm, and the color may change from colorless to green.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 디에틸아민 및 트리에틸아민 중 적어도 어느 하나와 반응하여, 약 540 nm 내지 약 550 nm에서 새로운 흡광 피크를 나타내고, 무색에서 갈색으로 컬러가 변화할 수 있다.In one embodiment, the compound represented by Formula 1 reacts with at least one of diethylamine and triethylamine to exhibit a new absorption peak at about 540 nm to about 550 nm, and the color may change from colorless to brown have.
일 실시예에서, 상기 화학 센서는 상기 화학식 1로 나타내는 화합물은 종이 필터에 침적된 검출지 형태일 수 있다.
In one embodiment, the chemical sensor may be in the form of a detection paper deposited on a paper filter.
이와 같은 신규한 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 화학 센서에 따르면, 아민계 화합물을 검출할 수 있는 신규한 화합물은 아민계 화합물과 반응하여 새로운 흡광 피크를 나타내고, 컬러가 변화하는 특성을 가지고 있으므로, 흡광도를 측정하거나 육안으로 컬러변화를 시인함으로써 아민계 화합물의 존재를 용이하게 판별할 수 있다. 또한, 아민계 화합물의 양이 증가할수록 새로운 흡광 피크의 세기가 증가하는 특성에 기초하여, 흡광도를 측정함으로써 아민계 화합물의 양을 유추할 수도 있다.According to such a novel compound, a method for producing the same, and a chemical sensor including the same, a novel compound capable of detecting an amine compound exhibits a new absorption peak by reacting with an amine compound, , The presence of the amine compound can be easily determined by measuring the absorbance or visually observing the color change. Further, the amount of the amine compound can be deduced by measuring the absorbance based on the property that the intensity of the new absorption peak increases as the amount of the amine compound increases.
특히, 본 발명에 따른 신규한 화합물 및 이를 포함하는 화학 센서는, 특히, 에틸아민과의 상호작용이 크고, 에틸아민에 대한 선택성이 매우 높으며 센싱 속도가 빠르므로 에틸아민 검출용 화학 센서로서 용이하게 이용할 수 있다.
In particular, the novel compound and the chemical sensor including the novel compound according to the present invention can be easily used as a chemical sensor for ethylamine detection because the interaction with ethylamine is large, the selectivity to ethylamine is very high and the sensing speed is fast Can be used.
도 1은 에틸아민의 첨가 전후의 흡광도 및 컬러 변화를 설명하기 위한 도면이다.
도 2는 디에틸아민의 첨가 전후의 흡광도 및 컬러 변화를 설명하기 위한 도면이다.
도 3은 트리에틸아민의 첨가 전후의 흡광도 및 컬러 변화를 설명하기 위한 도면이다.
도 4는 에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민 각각의 첨가량에 따른 흡광도 변화를 나타낸 도면이다.
도 5는 에틸아민 기체의 반응 전후의 본 발명에 따른 화합물의 컬러 변화를 설명하기 위한 도면이다.Fig. 1 is a view for explaining absorbance and color change before and after addition of ethylamine. Fig.
Fig. 2 is a diagram for explaining absorbance and color change before and after the addition of diethylamine. Fig.
Fig. 3 is a diagram for explaining absorbance and color change before and after addition of triethylamine. Fig.
4 is a graph showing the change in absorbance according to the addition amounts of ethylamine, diethylamine and triethylamine, respectively.
5 is a diagram for explaining the color change of the compound according to the present invention before and after the reaction of the ethylamine gas.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들에 대해서만 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 구성요소 등이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 구성요소 등이 존재하지 않거나 부가될 수 없음을 의미하는 것은 아니다. 다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. It is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, is intended to cover various modifications and similarities. It is to be understood, however, that the invention is not intended to be limited to the particular forms disclosed, but on the contrary, is intended to cover all modifications, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the invention. The terminology used in this application is used only to describe a specific embodiment and is not intended to limit the invention. The singular expressions include plural expressions unless the context clearly dictates otherwise. In the present application, the term "comprises" or "having" is intended to designate the presence of stated features, elements, etc., and not one or more other features, It does not mean that there is none. Unless defined otherwise, all terms used herein, including technical or scientific terms, have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. Terms such as those defined in commonly used dictionaries are to be interpreted as having a meaning consistent with the contextual meaning of the related art and are to be interpreted as either ideal or overly formal in the sense of the present application Do not.
신규한 화합물Novel compounds
본 발명에 따른 신규한 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.The novel compounds according to the present invention are represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
화학식 1로 나타내는 화합물이 아민계 화합물과 반응하면, 흡광도 및 컬러가 변화한다. 상기 아민계 화합물의 예로서는, 에틸아민, 디에틸아민 또는 트리에틸아민을 들 수 있다.When the compound represented by the general formula (1) reacts with the amine compound, the absorbance and color change. Examples of the amine compound include ethylamine, diethylamine, and triethylamine.
화학식 1로 나타내는 화합물은 2개의 1-(2,4-디니트로페닐)피리디니윰 클로라이드(1-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium chloride)를 포함하고 있으므로, 아민계 화합물의 감지 효율이 좋다. 즉, 화학식 1로 나타내는 화합물 1 몰(mole)에 대해서, 2몰의 아민계 화합물이 반응할 수 있으므로, 적은 양으로도 아민계 화합물을 용이하게 검출할 수 있어 센싱 효율이 향상될 수 있다.The compound represented by the general formula (1) contains two 1- (2,4-dinitrophenyl) pyridinium chloride, so that the detection efficiency of the amine compound is good. That is, since two moles of the amine compound can react with one mole of the compound represented by the formula (1), the amine compound can be easily detected in a small amount, and the sensing efficiency can be improved.
화학식 1로 나타내는 화합물은, 400 nm 내지 800 nm 범위 전체에서 흡광도가 0이다. 따라서 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하는 용액의 컬러는 육안을 통해 무색(colorless)으로 시인될 수 있다.The compound represented by the formula (1) has an absorbance of 0 over the entire range of 400 nm to 800 nm. Therefore, the color of the solution containing the compound represented by the formula (1) can be visually recognized visually through color.
화학식 1로 나타내는 화합물이 아민계 화합물과 반응하는 경우, 500 nm 내지 700 nm 파장 범위에서 새로운 흡광 피크가 나타나고, 흡광 피크의 흡광도는 아민계 화합물의 농도가 증가함에 따라 증가하게 된다. 상기 새로운 흡광 피크에 의해서, 컬러가 무색에서 유색으로 변화하는 것을 육안으로 확인할 수 있다. 예를 들어, 아민계 화합물과 반응한 경우, 상기 용액은 녹색이나 갈색으로 시인될 수 있다. 상기 아민계 화합물이 제거되면, 화학식 1로 나타내는 화합물은 다시 무색으로 시인된다.When the compound represented by the general formula (1) reacts with the amine compound, a new absorption peak appears in the wavelength range of 500 nm to 700 nm, and the absorbance of the absorption peak increases as the concentration of the amine compound increases. It can be visually confirmed that the color changes from colorless to colored by the new absorption peak. For example, when reacted with an amine-based compound, the solution can be visualized in green or brown. When the amine compound is removed, the compound represented by formula (1) is again recognized as colorless.
일례로, 화학식 1로 나타내는 화합물이 에틸아민과 반응하는 경우, 화학식 1로 나타내는 화합물과 에틸아민의 화학 반응을 통해 600 nm 내지 650 nm의 파장에서 새로운 흡광 피크를 나타낸다. 에틸아민의 양이 증가할수록, 상기 새로운 흡광 피크의 세기인 흡광도(absorbance)도 증가한다. 동시에, 화학식 1로 나타내는 화합물이 에틸아민과 반응하는 경우, 무색에서 진한 녹색으로 컬러가 변화한다.For example, when the compound represented by the formula (1) reacts with ethylamine, a new absorption peak appears at a wavelength of 600 to 650 nm through chemical reaction between the compound represented by the formula (1) and ethylamine. As the amount of ethylamine is increased, the absorbance, which is the intensity of the new absorption peak, also increases. At the same time, when the compound represented by the formula (1) reacts with ethylamine, the color changes from colorless to dark green.
일례로, 화학식 1로 나타내는 화합물이 디에틸아민이나 트리에틸아민과 반응하는 경우, 540 nm 내지 560 nm의 파장에서 새로운 흡광 피크가 나타난다. 디에틸아민 및/또는 트리에틸아민의 양이 증가할수록, 상기 새로운 흡광 피크의 흡광도도 증가하고, 무색에서 갈색으로 컬러가 변화한다.For example, when the compound represented by the formula (1) reacts with diethylamine or triethylamine, a new absorption peak appears at a wavelength of 540 nm to 560 nm. As the amount of diethylamine and / or triethylamine is increased, the absorbance of the new absorption peak also increases and the color changes from colorless to brown.
화학식 1로 나타내는 화합물은, 디에틸아민이나 트리에틸아민보다, 에틸아민에 대한 반응성이 좋다. 즉, 화학식 1로 나타내는 화합물이 에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민 각각과 동일한 양으로 반응하는 경우에, 에틸아민과 반응한 경우의 흡광도가 가장 높고, 변화도도 가장 빠르다.
The compound represented by the formula (1) has better reactivity with ethylamine than diethylamine or triethylamine. That is, when the compound represented by the formula (1) reacts with ethylamine, diethylamine and triethylamine in the same amount, the absorbance when reacted with ethylamine is the highest, and the degree of change is also the highest.
신규한 화합물의 제조 방법Process for the preparation of novel compounds
본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물은, 하기 반응식 1에 따라 제조될 수 있다.The compound represented by formula (1) according to the present invention can be prepared according to the following reaction formula (1).
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
이때, 상기 반응식 1의 화합물 2는 하기 반응식 2에 따라 제조될 수 있다.At this time, the
[반응식 2][Reaction Scheme 2]
상기 반응식 2의 화합물 4는 하기 반응식 3에 따라 제조될 수 있다.Compound 4 of
[반응식 3][Reaction Scheme 3]
상기에서 설명한 바에 따르면, 화학식 1로 나타내는 화합물은 아민계 화합물과 반응하여 새로운 흡광 피크를 나타내고, 컬러가 변화하는 특성을 가지고 있으므로, 흡광도를 측정하거나 육안으로 컬러변화를 시인함으로써 아민계 화합물의 존재를 용이하게 판별할 수 있다.As described above, the compound represented by the general formula (1) reacts with an amine compound to exhibit a new absorption peak and has a characteristic of changing color. Therefore, the presence of an amine compound can be obtained by measuring the absorbance or visually observing the color change It can be easily discriminated.
또한, 아민계 화합물의 양이 증가할수록 새로운 흡광 피크의 세기가 증가하는 특성에 기초하여, 흡광도를 측정함으로써 아민계 화합물의 양을 유추할 수도 있다.Further, the amount of the amine compound can be deduced by measuring the absorbance based on the property that the intensity of the new absorption peak increases as the amount of the amine compound increases.
특히, 화학식 1로 나타내는 화합물 및 이를 포함하는 화학센서는 에틸아민과의 상호작용이 크고, 에틸아민에 대한 선택성이 매우 높으며 센싱 속도가 빠르므로 에틸아민 검출용 화학 센서로서 용이하게 이용할 수 있다.
In particular, the compound represented by the formula (1) and the chemical sensor including the compound represented by the formula (1) have a large interaction with ethylamine, a high selectivity to ethylamine, and a fast sensing speed.
화학 센서Chemical sensor
본 발명의 일 실시예에 따른 화학 센서는 상기 화학식 1로 나타내는 신규한 화합물을 포함한다.The chemical sensor according to one embodiment of the present invention includes the novel compound represented by the above formula (1).
일례로, 상기 화학 센서는 상기 화학식 1로 나타내는 화합물이 용매에 용해된 검출 용액일 수 있다. 이때, 상기 화학 센서는 흡광 피크의 변화로 아민계 화합물의 존재 유무를 판별할 수 있다. 즉, 상기 화학 센서에 아민계 화합물이 제공되면, 최초에는 존재하지 않았던 새로운 흡광 피크가 나타난다. 이때, 상기 흡광 피크의 흡광도 크기로 아민계 화합물의 양을 추측할 수도 있다.For example, the chemical sensor may be a detection solution in which the compound represented by Formula 1 is dissolved in a solvent. At this time, the chemical sensor can determine the presence or absence of the amine compound by the change of the absorption peak. That is, when an amine compound is provided to the chemical sensor, a new absorption peak appears at the beginning. At this time, the amount of the amine compound may be estimated based on the absorbance of the absorbance peak.
동시에, 상기 화학 센서는 컬러의 변화로 아민계 화합물의 존재 유무를 판별하는 비색 센서(colorimetric sensor)로서, 상기 검출 용액에 액상의 아민계 화합물이 제공되면, 상기 검출 용액의 컬러가 무색에서 유색, 특히 녹색이나 갈색으로 변화함으로써 아민계 화합물의 존재 유무를 육안으로 확인할 수 있다. 일례로, 상기 검출 용액의 컬러가 녹색으로 변화하는 경우, 에틸아민이 존재함을 알 수 있다. 또한, 상기 검출 용액의 컬러가 갈색으로 변화하는 경우, 디에틸아민 및/또는 트리에틸아민의 존재를 알 수 있다.At the same time, the chemical sensor is a colorimetric sensor for discriminating the presence or absence of an amine compound by a change in color. When the detection solution is provided with a liquid amine compound, the color of the detection solution is colorless, In particular, the presence or absence of the amine compound can be visually confirmed by changing to green or brown. For example, when the color of the detection solution changes to green, ethylamine is present. Further, when the color of the detection solution changes to brown, the presence of diethylamine and / or triethylamine can be known.
비색 센서의 다른 예로, 상기 화학 센서는 상기 화학식 1로 나타내는 화합물이 침척된 검출지(detecting paper)일 수 있다. 상기 검출지에 기체상의 아민계 화합물이 제공되면, 상기 검출지의 컬러가 변화한다. 이에 따라, 검출지를 이용하여 기체상의 아민계 화합물의 존재 여부를 확인할 수 있다.As another example of the colorimetric sensor, the chemical sensor may be a detecting paper impregnated with the compound represented by the formula (1). When the detection paper is provided with a gaseous amine compound, the color of the detection paper changes. Thus, the presence of the amine compound on the gaseous phase can be confirmed using the detection sheet.
이와 달리, 상기 비색 센서는 화학식 1로 나타내는 화합물과 혼합된 고분자를 더 포함할 수 있다. 상기 고분자와 함께 본 발명에 따른 화학 센서는 나노섬유 형태일 수 있다. 이때, 상기 고분자는 (아크릴로니트릴) (poly(acrylonitrile), PAN)을 포함할 수 있고, 이에 제한되지는 않는다.Alternatively, the colorimetric sensor may further include a polymer mixed with the compound represented by Formula (1). The chemical sensor according to the present invention together with the polymer may be in nanofiber form. At this time, the polymer may include (poly (acrylonitrile), PAN), but is not limited thereto.
나노섬유 형태의 화학 센서는 고분자를 구성하는 모노머 화합물과 화학식 1로 나타내는 화합물을 전기 방사(electro-spinning)하여 형성할 수 있다. 예를 들어, 상기 모노머 화합물과 상기 화합물을 포함하는 고분자 용액을 전기 방사 용액으로서 준비하고, 이를 전기 방사 장치에 주입한 후 전기 방사 장치의 노즐이 상기 고분자 용액을 토출한다. 토출된 고분자 용액을 집적기가 집적함에 따라 상기 집적기의 표면에 나노섬유가 형성된다. 예를 들어, 상기 집적기의 표면에 형성되는 나노섬유 형태는 다수의 섬유 필라멘트들을 포함하는 나노섬유매트일 수 있다. 상기 섬유 필라멘트들 각각은 상기 모노머 화합물의 중합으로 형성된 고분자 화합물에 의해서 형성되고, 화학식 1로 나타내는 화합물은 상기 섬유 필라멘트들에 함침되어 나노섬유를 형성할 수 있다. 이때, 나노섬유매트는 섬유 필라멘트들을 포함하는 부직포 구조를 가질 수 있다. 상기 나노섬유가 화학식 1로 나타내는 화합물을 포함하고 있으므로, 상기 나노섬유가 아민계 화합물에 노출되면 상기 나노섬유의 적어도 일부의 컬러가 변화하고, 아민계 화합물이 제거된 후 소정 시간이 경과한 후에 원래의 나노섬유의 컬러로 복원된다.The chemical sensor in the form of nanofibers can be formed by electro-spinning a monomeric compound constituting the polymer and a compound represented by the formula (1). For example, the polymer solution containing the monomer compound and the compound is prepared as an electrospinning solution, injected into an electrospinning device, and the nozzle of the electrospinning device discharges the polymer solution. Nanofibers are formed on the surface of the collector as the collectors are integrated in the discharged polymer solution. For example, the nanofiber formed on the surface of the collector may be a nanofiber mat comprising a plurality of fiber filaments. Each of the fiber filaments is formed of a polymer compound formed by polymerization of the monomer compound, and the compound represented by the formula (1) can be impregnated into the fiber filaments to form nanofibers. At this time, the nanofiber mat may have a nonwoven structure including fiber filaments. When the nanofibers are exposed to the amine compound, at least a part of the color of the nanofibers changes in color. After a predetermined time has elapsed after the removal of the amine compound, Of the nanofiber.
상기에서 설명한 바와 같이 비색 센서는, 흡광도를 측정하기 위한 대형 측정 장비들 없이도, 육안으로 컬러 변화를 확인하여 아민계 화합물의 존재 여부를 확인할 수 있는 장점이 있다.As described above, the colorimetric sensor is advantageous in that the presence of the amine compound can be confirmed by checking the color change by the naked eye without using large measuring equipment for measuring the absorbance.
이하에서는, 본 발명에 따른 신규한 화합물 및 이를 포함하는 화학 센서에 대해서 구체적인 제조예 및 실험 등을 참조하여 설명하기로 한다.
Hereinafter, a novel compound according to the present invention and a chemical sensor including the same will be described with reference to specific production examples and experiments.
화합물의 합성Synthesis of compounds
하기 화학식 2로 나타내는 화합물 4 g(0.026 mol)과, 하기 화학식 3으로 나타내는 화합물 13.1 g(0.065 mol)을, 아세토니트릴(CH3CN) 100 mL에 용해시킨 후, 환류 하에서 약 72 시간동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후, 여과시키고 헥산(hexane)으로 수차례 세척 및 건조시켜 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 화합물을 제조하였다(수율 10%, FAB-mass: [561.29]+-2Cl-=490.14)4 g (0.026 mol) of the compound represented by the following
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
검출 용액의 제조Preparation of detection solution
상온(room temperature) 조건에서, 디메틸술폭사이드(dimethylsulfoxide, DMSO)와 10 mM의 4-(2-하이드록시에틸)-1-피페라진에탄술폰산 (4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid, HEPES)이 1:9 중량비로 혼합되고 pH가 7.1인 용액에 5ㅧ10-5 mol/L의 화학식 1로 나타내는 화합물을 완전히 용해시킨 후, 화학식 1로 나타내는 화합물이 용해된 검출 용액을 제조하였다.
(2-hydroxyethyl) -1-piperazineethanesulfonic acid (10 mM) in dimethylsulfoxide (DMSO) and 10 mM 4- (2-hydroxyethyl) HEPES) of 1: 9 were mixed at a ratio by weight have been manufactured pH after complete dissolution of a compound represented by formula (1) of 5 ㅧ 10 -5 mol / L to 7.1 in solution, the detection solution with a compound represented by the formula (1) was dissolved.
특성 평가-1: 에틸아민과의 반응Characteristic evaluation-1: Reaction with ethylamine
상기와 같이 제조된 검출 용액에 에틸아민을 첨가하여 반응시키고, 에틸아민의 당량을 증가시키면서 흡광도를 측정하였으며, 상기 흡광도는 Agilent 8453 분광 광도계(상품명, Agilent사, 미국)를 이용하여 측정하였다. 그 결과를 도 1에 나타낸다.Ethylamine was added to the detection solution, and the absorbance was measured while increasing the equivalent of ethylamine. The absorbance was measured using an Agilent 8453 spectrophotometer (trade name, Agilent, USA). The results are shown in Fig.
도 1은 에틸아민의 첨가 전후의 흡광도 및 컬러 변화를 설명하기 위한 도면이다.Fig. 1 is a view for explaining absorbance and color change before and after addition of ethylamine. Fig.
도 1을 참조하면, 에틸아민이 첨가되지 않은 경우, 즉 0 당량인 경우, 400 nm 내지 800 nm의 모든 파장에서 흡광도는 실질적으로 0을 나타내는 것을 알 수 있다. 에틸아민이 첨가된 후, 약 615 nm 내지 625 nm에서 새로운 흡광 피크가 나타나며, 에틸아민의 양이 증가할수록 상기 새로운 흡광 피크의 흡광도가 증가함을 알 수 있다. 특히, 616 nm에서는 에틸아민의 양이 20 당량에서 30 당량으로 증가할 때 흡광도 변화가 크게 나타나며, 35 당량에서 40 당량으로 증가할 때 급격하게 흡광도 변화가 나타나고 40 당량 이후에는 더 많은 에틸아민이 첨가되더라도 흡광도 변화는 크지 않음을 알 수 있다.Referring to FIG. 1, it can be seen that, in the case where ethylamine is not added, that is, 0 equivalents, the absorbance at substantially all wavelengths of 400 nm to 800 nm is substantially zero. After adding ethylamine, a new absorption peak appears at about 615 nm to 625 nm, and the absorbance of the new absorption peak increases as the amount of ethylamine increases. In particular, at 616 nm, the absorbance changes significantly when the amount of ethylamine is increased from 20 equivalents to 30 equivalents, and when the equivalence is increased from 35 equivalents to 40 equivalents, the absorbance changes abruptly. After 40 equivalents, more ethylamine is added The change in absorbance is not large.
이때, 상기 검출 용액은 무색에서 탁한 녹색으로 변화함을 알 수 있다. 즉, 상기 검출 용액은 에틸아민의 존재에 의해서 컬러가 변화됨을 확인할 수 있다. 다만, 40 당량 초과 에틸아민이 가해지더라도 상기 검출 용액의 컬러는 더 이상 변화하지 않음을 확인할 수 있다.
At this time, it can be seen that the detection solution changes from colorless to turbid green. That is, it can be confirmed that the color of the detection solution is changed by the presence of ethylamine. However, even if ethylamine is added in excess of 40 equivalents, the color of the detection solution does not change any more.
특성 평가-2: 디에틸아민과의 반응Characteristic evaluation-2: Reaction with diethylamine
상기와 같이 제조된 검출 용액에 디에틸아민을 첨가하여 반응시키고, 디에틸아민의 당량을 증가시키면서 흡광도를 측정하였다. 그 결과를 도 2에 나타낸다.Diethylamine was added to the thus-prepared detection solution, and the absorbance was measured while increasing the equivalent amount of diethylamine. The results are shown in Fig.
도 2는 디에틸아민의 첨가 전후의 흡광도 및 컬러 변화를 설명하기 위한 도면이다.Fig. 2 is a diagram for explaining absorbance and color change before and after the addition of diethylamine. Fig.
도 2를 참조하면, 디에틸아민이 첨가되지 않은 경우, 즉 0 당량인 경우, 400 nm 내지 800 nm의 모든 파장에서 흡광도는 실질적으로 0을 나타내는 것을 알 수 있다. 디에틸아민이 첨가된 후, 약 540 nm 내지 약 550 nm에서 나타나는 새로운 흡광 피크의 흡광도가 점차 증가하는 것을 알 수 있다. 디에틸아민의 양이 0 당량에서부터 1,600 당량까지 증가함에 따라 547 nm에서의 흡광도는 서서히 증가하는 것을 알 수 있다.Referring to FIG. 2, it can be seen that when diethylamine is not added, that is, when it is 0 equivalent, the absorbance at substantially all the wavelengths from 400 nm to 800 nm is substantially zero. It can be seen that after the addition of diethylamine, the absorbance of the new absorption peak, which appears at about 540 nm to about 550 nm, gradually increases. As the amount of diethylamine increases from 0 to 1,600 equivalents, the absorbance at 547 nm gradually increases.
이때, 상기 검출 용액은 무색에서 갈색으로 변화함을 알 수 있다. 다만, 1,600 당량 초과 디에틸아민이 가해지더라도 상기 검출 용액의 컬러는 더 이상 변화하지 않음을 확인할 수 있다.
At this time, it can be seen that the detection solution changes from colorless to brown. However, even if 1,600 equivalents of diethylamine is added, the color of the detection solution is not changed any more.
특성 평가-3: 트리에틸아민과의 반응Characteristic evaluation-3: Reaction with triethylamine
상기와 같이 제조된 검출 용액에 트리에틸아민을 첨가하여 반응시키고, 트리에틸아민의 당량을 증가시키면서 흡광도를 측정하였다. 그 결과를 도 3에 나타낸다.Triethylamine was added to the detection solution, and the absorbance was measured while increasing the equivalence of triethylamine. The results are shown in Fig.
도 3은 트리에틸아민의 첨가 전후의 흡광도 및 컬러 변화를 설명하기 위한 도면이다.Fig. 3 is a diagram for explaining absorbance and color change before and after addition of triethylamine. Fig.
도 3을 참조하면, 트리에틸아민이 첨가되지 않은 경우, 즉 0 당량인 경우, 400 nm 내지 800 nm의 모든 파장에서 흡광도는 실질적으로 0을 나타내는 것을 알 수 있다. 트리에틸아민이 첨가된 후, 약 540 nm 내지 약 550 nm에서 나타나는 새로운 흡광 피크의 흡광도가 점차 증가하는 것을 알 수 있다. 트리에틸아민의 양이 200 당량에서 400 당량으로 증가할 때 547 nm에서의 흡광도가 급격히 변화한 후, 400 당량에서 1,800 당량으로 증가하면서는 흡광도가 서서히 증가함을 알 수 있다.Referring to FIG. 3, it can be seen that when triethylamine is not added, that is, when it is 0 equivalent, the absorbance at substantially all wavelengths of 400 nm to 800 nm is substantially zero. It can be seen that after the addition of triethylamine, the absorbance of the new absorption peak appearing at about 540 nm to about 550 nm gradually increases. When the amount of triethylamine was increased from 200 equivalents to 400 equivalents, the absorbance at 547 nm rapidly changed, and then the absorbance gradually increased with increasing from 400 equivalents to 1,800 equivalents.
이때, 상기 검출 용액은 무색에서 갈색으로 변화함을 알 수 있다. 다만, 1,800 당량 초과 디에틸아민이 가해지더라도 상기 검출 용액의 컬러는 더 이상 변화하지 않음을 확인할 수 있다.
At this time, it can be seen that the detection solution changes from colorless to brown. However, even if 1,800 equivalent amount of diethylamine is added, the color of the detection solution does not change any more.
에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민의 검출 능력 비교Comparison of detection ability of ethylamine, diethylamine and triethylamine
에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민의 상대적인 반응성을 검토하기 위해서, 547 nm에서 각 아민계 화합물의 첨가량에 따른 흡광도를 그래프로 정리하였다. 그 결과를 도 4에 나타낸다.
In order to examine the relative reactivity of ethylamine, diethylamine and triethylamine, the absorbance according to the amount of each amine compound at 547 nm was summarized in a graph. The results are shown in Fig.
도 4는 에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민 각각의 첨가량에 따른 흡광도 변화를 나타낸 도면이다.4 is a graph showing the change in absorbance according to the addition amounts of ethylamine, diethylamine and triethylamine, respectively.
도 4를 참조하면, 에틸아민은, 디에틸아민이나 트리에틸아민과 비교하여, 40 당량 이하의 낮은 양에서도 급격하게 흡광도가 변화하는 것을 알 수 있다. 즉, 상기 검출 용액은 에틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민 각각과 반응하여 컬러 및 흡광도가 변화하기는 하지만, 화학식 1로 나타내는 화합물은 디에틸아민이나 트리에틸아민에 비해서, 에틸아민과의 반응성이 가장 좋음을 알 수 있다. 또한, 화학식 1로 나타내는 화합물은 트리에틸아민에 비해서는 디에틸아민과의 반응성이 좋음을 알 수 있다.
Referring to FIG. 4, it can be seen that the absorbance of ethylamine is abruptly changed even at a lower amount of 40 equivalents or less than that of diethylamine or triethylamine. That is, the detection solution reacts with each of ethylamine, diethylamine and triethylamine to change the color and absorbance, but the compound represented by the formula (1) is more reactive than ethylamine or triethylamine, Is the best. In addition, it can be seen that the compound represented by the formula (1) has better reactivity with diethylamine than triethylamine.
검출지의 제조Manufacture of detection paper
상기 화학식 1로 나타내는 화합물 0.1 g을, 디메틸술폭사이드(dimethylsulfoxide, DMSO)와 물을 포함하는 용매 30 mL에 용해시킨 후, 와트먼 필터 종이(Whatmann filter paper)를 30 분간 침적시키고, 이를 약 24 시간동안 자연 건조시켰다. 그 후, 진공건조기에서 60℃에서 12 시간 건조시키고 커팅하여 화학 센서로서 검출지를 제조하였다.
0.1 g of the compound represented by the formula (1) was dissolved in 30 mL of a solvent containing dimethylsulfoxide (DMSO) and water. Then, Whatmann filter paper was immersed for 30 minutes, Lt; / RTI > Thereafter, it was dried in a vacuum drier at 60 DEG C for 12 hours and cut to prepare a detection paper as a chemical sensor.
검출지의 컬러 변화 특성Color change characteristics of detection paper
상기와 같이 제조된 검출지를, 에틸아민 가스에 노출시켰다. 검출지의 컬러 변화를 도 5에 나타낸다.
The thus-prepared detection paper was exposed to ethylamine gas. The color change of the detection paper is shown in Fig.
도 5는 에틸아민 기체의 반응 전후의 본 발명에 따른 화합물의 컬러 변화를 설명하기 위한 도면이다.5 is a diagram for explaining the color change of the compound according to the present invention before and after the reaction of the ethylamine gas.
도 5에서, (a)는 에틸아민 가스와 반응하기 전의 검출지의 컬러를 나타내는 사진이고, (b)는 에틸아민 가스와 반응한 후의 검출지의 컬러를 나타내는 사진이다.In FIG. 5, (a) is a photograph showing the color of the detection sheet before the reaction with ethylamine gas, and (b) is a photograph showing the color of the detection sheet after reacting with ethylamine gas.
도 5를 참조하면, (a)에서 보는 바와 같이, 검출지는 종이 고유의 컬러를 나타내지만, 에틸아민 가스와 반응한 후에는 (b)에서와 같이 검붉은색으로 변화하는 것을 확인할 수 있다. 이와 같이, 흡광도 측정을 위한 대형 분석 장비 없이도 검출지를 이용하여 용이하게 육안으로 아민계 화합물의 존재 유무를 판별할 수 있다.
Referring to FIG. 5, as shown in FIG. 5 (a), the detection area shows the intrinsic color of the paper, but after reacting with the ethylamine gas, it can be confirmed that the red color changes as shown in FIG. Thus, the presence or absence of the amine compound can be easily determined visually by using the detection paper without a large-scale analysis device for absorbance measurement.
제시된 실시예들에 대한 설명은 임의의 본 발명의 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 이용하거나 또는 실시할 수 있도록 제공된다. 이러한 실시예들에 대한 다양한 변형들은 본 발명의 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명백할 것이며, 여기에 정의된 일반적인 원리들은 본 발명의 범위를 벗어남이 없이 다른 실시예들에 적용될 수 있다. 그리하여, 본 발명은 여기에 제시된 실시예들로 한정되는 것이 아니라, 여기에 제시된 원리들 및 신규한 특징들과 일관되는 최광의의 범위에서 해석되어야 할 것이다.The description of the disclosed embodiments is provided to enable any person skilled in the art to make or use the present invention. Various modifications to these embodiments will be readily apparent to those skilled in the art, and the generic principles defined herein may be applied to other embodiments without departing from the scope of the invention. Thus, the present invention is not intended to be limited to the embodiments shown herein but is to be accorded the widest scope consistent with the principles and novel features presented herein.
Claims (14)
1차 에틸아민(CH3CH2NH2)과 반응하여 615 nm 내지 625 nm 파장 범위의 흡광 피크가 변화하여 상기 파장 범위의 흡광 피크의 변화를 통해 1차 에틸아민의 존재 유무를 확인할 수 있는,
1차 에틸아민 검출용 화학 센서;
[화학식 1]
A compound represented by the following formula (1)
(CH 3 CH 2 NH 2 ) to change the absorption peak in the wavelength range of 615 nm to 625 nm and to detect the presence or absence of the primary ethylamine through the change of the absorption peak in the wavelength range,
Chemical sensors for primary ethylamine detection;
[Chemical Formula 1]
상기 화합물은 에틸아민과 반응하여, 무색에서 녹색으로 컬러가 변화하는 것을 특징으로 하는,
1차 에틸아민 검출용 화학 센서.
The method according to claim 1,
Wherein the compound reacts with ethylamine to change its color from colorless to green.
Chemical sensors for primary ethylamine detection.
상기 화합물이 종이 필터에 침적된 검출지 형태인 것을 특징으로 하는 1차 에틸아민 검출용 화학 센서.
The method according to claim 1,
Characterized in that the compound is in the form of a detectable paper deposited on a paper filter.
상기 화합물이 고분자 화합물과 혼합된 나노섬유 형태인 것을 특징으로 하는,
1차 에틸아민 검출용 화학 센서.The method according to claim 1,
Wherein the compound is in the form of nanofibers mixed with a polymer compound.
Chemical sensors for primary ethylamine detection.
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