KR101607718B1 - Apparatus and method for producing cumene for low consumption of energy - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (a) 큐멘을 산화시켜 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 산화 생성물을 형성하는 단계; (b) 흡착제를 이용하여 불순물을 제거하는 단계; 및 (c) 산화 생성물을 산성 촉매를 사용하여 페놀 및 아세톤을 포함하는 분해 생성물을 형성하는 단계를 포함하는 큐멘 산화 공정 및 이를 이용한 페놀 제조방법을 제공한다. 상기 큐멘 산화 공정은 중간 생성물인 페놀과 헥사메틸렌테트라아민을 효과정으로 제거하고 공정 효율 및 선택도를 높일 수 있다. (A) oxidizing cumene to form an oxidation product comprising cumene hydroperoxide; (b) removing impurities using an adsorbent; And (c) a step of forming a decomposition product containing phenol and acetone by using an acid catalyst as the oxidation product, and a phenol production method using the same. The cumene oxidation process can effectively remove phenol and hexamethylenetetramine, which are intermediate products, and increase process efficiency and selectivity.

Description

큐멘 산화 공정 및 이를 이용한 페놀 제조방법{Apparatus and method for producing cumene for low consumption of energy}[0001] The present invention relates to a process for producing cumene and a process for producing phenol using the same,

본 발명은 큐멘 산화공정에 있어서 불순물을 제조하는 방법 및 이를 이용하여 페놀을 제조하는 방법에 관한 것이다.
The present invention relates to a process for producing impurities in the cumene oxidation process and a process for producing phenol using the process.

큐멘을 이용한 페놀 제조공정에 있어서, 큐멘은 산소를 포함하는 기체를 이용하여 산화되어 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 형성하며, 이는 다시 산성 촉매하에서 분해되어 페놀과 아세톤이 생성된다. 페놀 제조에 있어서 선택도와 반응속도를 상승시키기 위해서 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 분해 공정 뿐만 아니라 큐멘의 산화 공정에서의 공정 개선도 중요한 부분이다. In the phenol manufacturing process using cumene, cumene is oxidized using oxygen containing gas to form cumene hydroperoxide, which is decomposed again under acidic catalyst to produce phenol and acetone. In order to increase the selectivity and reaction rate in phenol production, not only the degradation process of cumene hydroperoxide but also the improvement of the process in the oxidation process of cumene is an important part.

큐멘 산화 공정에서 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 선택도를 높이고 단위 부피당 큐멘 하이드로퍼옥사이드 생성 속도를 빠르게 하기 위해서 몇 가지 방법들이 제안된 바 있다. 큐멘을 이용한 페놀 공정에서 페놀은 목적하는 생성물이기도 하지만 중간단계인 큐멘 산화 공정에서는 라디칼 반응을 저해하는 반응억제제로 작용한다. 큐멘 산화공정에서 페놀은 생성된 큐멘 하이드로퍼옥사이드가 산성 분위기 하에서 분해되어 생성되는 것으로 알려져 있다. 이 때의 산성분위기는 큐멘 산화공정에서 부산물로 생성된 메탄올이 산화되어 포름알데히드가 되고 포름알데히드는 더욱 산화되어 개미산을 형성하게 된다. 이외에도 다양한 알데히드가 생성되며, 이들 역시 산화되어 유기산이 됨으로써, 산화물 내 산성도를 증가시키는 원인이 된다. 대부분의 큐멘 산화공정은 pH를 모니터링하고 있으며, pH가 급격히 낮아져 페놀에 의해 산화반응이 정지되는 것을 방지하고 있다. Several methods have been proposed to increase the selectivity of cumene hydroperoxide in the cumene oxidation process and to speed up the production of cumene hydroperoxide per unit volume. Phenol is the desired product in the phenol process using cumene, but acts as a reaction inhibitor to inhibit the radical reaction in the intermediate step cumene oxidation process. Phenol is known to be formed by decomposition of cumene hydroperoxide generated in the acidic atmosphere in the cumene oxidation process. In this acidic atmosphere, the methanol produced as a by-product in the cumene oxidation process is oxidized to become formaldehyde, and the formaldehyde is further oxidized to form a formic acid. In addition, various aldehydes are produced, which are also oxidized to become organic acids, thereby increasing the acidity of the oxides. Most of the cumene oxidation process monitors the pH, and the pH is rapidly lowered to prevent the oxidation reaction from being stopped by phenol.

암모니아를 이용하여 포름알데히드를 제거함으로써, 개미산으로의 전환을 막아 반응억제제인 페놀 생성을 감소시키는 방법이 사용되기도 한다. 그러나, 암모니아를 이용하여 포름알데히드를 제거하는 방법은 포름알데히드의 개미산으로의 전환을 감소시키고 또한 개미산의 감소로 페놀의 생성을 억제하는 효과가 있으나, 필연적으로 암모니아와 포름알데히드의 반응 결과물인 헥사메틸렌테트라아민의 생성을 초래한다. 이를 제거하고자 미국등록특허 제7393984호 및 미국공개특허 제2009-017126호에서는 물을 이용한 층분리를 수행하였다. 그러나, 헥사메틸렌테트라아민은 물에 즉시 용해되기는 하지만, 층분리에 충분한 시간을 들이지 않으면 유기층에 물이 존재하게 되는 단점이 있다. 물은 라디칼 생성을 억제시키고 체인을 짧게 만드는 친핵체로서 반응억제제로 작용한다는 보고도 있을 뿐만 아니라 물을 이용하는 습식 산화공정보다 물을 이용하지 않는 건식 산화공정의 반응속도가 높은 점으로 미루어 보아 큐멘 산화물 내에 물은 없을수록 좋다. 더욱이 큐메 하이드로퍼옥사이드 농도가 높을수록 물층과 유기층이 분리되는 데는 많은 시간이 필요하다. 직렬로 연결된 산화 반응기에서 후반부로 갈수록 고농도의 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 산화물이 생성되므로 층분리에 소요되는 시간도 많아지게 된다.Ammonia is used to remove formaldehyde to prevent conversion to formic acid, thereby reducing phenol formation as a reaction inhibitor. However, the method of removing formaldehyde by using ammonia has the effect of reducing the conversion of formaldehyde to formic acid and inhibiting the formation of phenol by reduction of formic acid, but inevitably, the reaction product of ammonia and formaldehyde, hexamethylene Resulting in the formation of tetraamine. In order to eliminate this, US Patent No. 7393984 and US Patent Publication No. 2009-017126 have performed layer separation using water. However, although hexamethylenetetramine is readily dissolved in water, there is a disadvantage in that water is present in the organic layer unless sufficient time is taken for layer separation. It has been reported that water functions as a reaction inhibitor as a nucleophile which inhibits radical formation and shortens the chain. In addition, since the reaction rate of a dry oxidation process using no water is higher than that of a wet oxidation process using water, The better the water is, the better. Furthermore, the higher the concentration of the cesiumhydroperoxide, the more time it takes to separate the water layer and the organic layer. In the oxidation reactor connected in series, oxime of cumene hydroperoxide is generated in the latter part of the reaction, so that the time required for layer separation increases.

또한, 포름알데히드와 암모니아의 반응으로 개미산의 생성을 억제하여 페놀 생성을 억제한다고 하더라도 산성도의 증가는 다른 여타의 유기산에 의해 역시 발생할 수 있으며 이로 인하여 산성 촉매하에서 생성되는 페놀이 존재하기 마련이다.
In addition, although the reaction of formaldehyde and ammonia inhibits the formation of formic acid to inhibit the formation of phenol, the increase of the acidity may also be caused by other organic acids, resulting in the presence of phenol produced under the acidic catalyst.

본 발명은 큐멘 산화 공정 및 이를 이용한 페놀 제조방법을 제공한다.
The present invention provides a cumene oxidation process and a phenol production process using the same.

본 발명은 (a) 큐멘을 산화시켜 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 산화 생성물을 형성하는 단계; (b) 흡착제를 이용하여 불순물을 제거하는 단계; 및 (c) 산화 생성물을 산성 촉매를 사용하여 페놀 및 아세톤을 포함하는 분해 생성물을 형성하는 단계를 포함하는 큐멘 산화 공정을 제공한다. (A) oxidizing cumene to form an oxidation product comprising cumene hydroperoxide; (b) removing impurities using an adsorbent; And (c) oxidizing the product using an acidic catalyst to form a decomposition product comprising phenol and acetone.

또한, 상기 큐멘 산화 공정을 이용한 페놀 제조방법을 제공한다.
The present invention also provides a process for producing phenol using the cumene oxidation process.

본 발명에 따른 큐멘 산화 공정은 중간 생성물인 페놀과 헥사메틸렌테트라아민을 효과정으로 제거하고 공정 효율 및 선택도를 높일 수 있다.
The cumene oxidation process according to the present invention can effectively remove phenol and hexamethylenetetramine, which are intermediate products, and increase the process efficiency and selectivity.

본 발명에 따른 큐멘 산화 공정은, In the cumene oxidation process according to the present invention,

(a) 큐멘을 산화시켜 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 산화 생성물을 형성하는 단계; (a) oxidizing cumene to form an oxidation product comprising cumene hydroperoxide;

(b) 흡착제를 이용하여 불순물을 제거하는 단계; 및(b) removing impurities using an adsorbent; And

(c) 산화 생성물로부터 페놀 및 아세톤을 포함하는 분해 생성물을 형성하는 단계를 포함한다. (c) forming a decomposition product comprising phenol and acetone from the oxidation product.

상기 큐멘 산화 공정은, 큐멘의 산화 생성물에 함유되어 있는 불순물을 제거하게 위해 흡착제를 사용한다. 예를 들어, 페놀은 목적하는 생성물이기도 하지만 중간단계인 큐멘 산화 공정에서는 라디칼 반응을 저해하는 반응억제제로 작용한다. 또한, 큐멘 산화 공정에서 부산물로 생성된 메탄올이 산화되어 포름알데히드가 되고 포름알데히드는 더욱 산화되어 개미산을 형성하게 된다. 이외에도 다양한 알데히드가 생성되며, 이들 역시 산화되어 유기산이 됨으로써, 산화물 내 산성도를 증가시키는 원인이 된다. 흡착제를 이용하여 위와 같은 다양한 불순물을 제거함으로써, 큐멘 하이드로퍼옥사이드의 선택도를 높이고 단위 부피당 큐멘 하이드로퍼옥사이드 생성 속도를 빠르게 할 수 있다. The cumene oxidation process uses an adsorbent to remove impurities contained in the oxidation products of cumene. For example, phenol is the desired product, but acts as a reaction inhibitor to inhibit the radical reaction in the intermediate step, the cumene oxidation process. In addition, the methanol produced as a by-product in the cumene oxidation process is oxidized to become formaldehyde, and formaldehyde is further oxidized to form a formic acid. In addition, various aldehydes are produced, which are also oxidized to become organic acids, thereby increasing the acidity of the oxides. By removing various impurities as described above using an adsorbent, the selectivity of cumene hydroperoxide can be increased and the rate of formation of cumene hydroperoxide per unit volume can be increased.

상기 흡착제는 활성탄, 알루미나 및 분자체 중 어느 하나 이상일 수 있다. 예를 들어, 활성탄의 경우에는, 고순도의 등급일수록 보다 우수한 효과를 나타낼 수 있으나, 경제적인 이유로 공업용 활성탄을 이용하더라도 그 효과는 크게 감소되지 않는다. The adsorbent may be any one or more of activated carbon, alumina, and molecular sieve. For example, in the case of activated carbon, the higher the purity, the better the effect can be obtained. However, even if the industrial activated carbon is used for economic reasons, the effect is not greatly reduced.

본 발명에 따른 큐멘 산화 공정은, 추가적인 불순물 제거 과정을 더 거칠 수 있다. 하나의 실시예에서, 상기 (a) 단계를 거치는 동안, 흡착제를 이용하여 불순물을 제거하는 과정을 수회 반복, 구체적으로는 1 회 내지 5 회 반복할 수 있다. 이는 상기 (b) 단계와는 별도로 수행된다. 상기 (a) 단계에서 언급된 흡착제는 활성탄, 알루미나 및 분자체 중 어느 하나일 수 있으며, 상기 (b) 단계의 흡착제와 동일하거나 다를 수 있다. 예를 들어, (a) 단계 이후에 활성탄이 포함된 베드를 설치하거나, 혹은 (a) 단계가 수 개의 반응기를 거치는 경우에는 각 반응기 사이마다 활성탄이 포함된 베드를 설치할 수도 있다. The cumene oxidation process according to the present invention may further involve additional impurity removal processes. In one embodiment, during the step (a), the process of removing impurities using the adsorbent may be repeated several times, specifically one to five times. This is performed separately from step (b). The adsorbent mentioned in step (a) may be any one of activated carbon, alumina and molecular sieve, and may be the same as or different from the adsorbent of step (b). For example, a bed containing activated carbon may be installed after step (a), or a bed containing activated carbon may be installed between the reactors when step (a) passes through several reactors.

본 발명에 따른 큐멘 산화 공정은, 상기 (a) 단계와 (b) 단계 사이에, 산화 생성물과 암모니아를 혼합하는 단계를 더 포함할 수 있다. 산화 생성물과 암모니아를 혼합하는 것은, 반응 과정에서 생성될 수 있는 포름알데히드를 제거하기 위한 것이다. 그러나, 암모니아와 포름알데히드의 반응 과정에서 또 다른 불순물에 해당하는 헥사메틸렌테트라아민이 생성된다. 따라서, 암모니아와 포름알데히드의 반응 부산물인 헥사메틸렌테트라아민을 제거하기 위하여 흡착제를 이용하여 불순물을 제거하는 단계를 거치게 된다. 이 경우, 상기 (b) 단계에서 흡착제를 이용하여 제거하는 불순물로는 페놀 외에도 헥사메틸렌테트라아민을 포함한다.The cumene oxidation process according to the present invention may further comprise, between steps (a) and (b), mixing the oxidation product and ammonia. Mixing the oxidation product with ammonia is to remove formaldehyde, which can be formed in the course of the reaction. However, in the course of the reaction between ammonia and formaldehyde, hexamethylenetetramine, another impurity, is produced. Therefore, in order to remove hexamethylenetetramine, which is a reaction by-product of ammonia and formaldehyde, an impurity is removed by using an adsorbent. In this case, the impurities to be removed by using the adsorbent in the step (b) include hexamethylenetetramine in addition to phenol.

경우에 따라서는, 산화 생성물과 암모니아를 혼합하는 단계 이전에 흡착제를 이용하여 불순물을 제거하는 단계를 더 포함할 수 있다. 이를 통해, (a) 단계 이후에 페놀을 포함하는 불순물을 제거하고, 암모니아를 혼합한 후, 다시 (b) 단계에서는 헥사메틸렌테트라아민을 제거하게 된다.In some cases, the step of mixing the oxidation product and the ammonia may further include removing impurities using an adsorbent. Thus, after step (a), impurities including phenol are removed, and ammonia is mixed, and then hexamethylenetetraamine is removed in step (b).

앞서 설명한 흡착제를 이용하여 불순물을 제거하는 각각의 단계는, 흡착제로 활성탄, 알루미나 및 분자체 중 어느 하나 이상일 수 있다. 각 단계에서 사용되는 흡착제의 종류 및 함량은 동일하거나 다를 수 있다. 흡착제론 활성탄을 사용하는 경우에는, 고순도의 등급일수록 보다 우수한 효과를 나타낼 수 있으나, 경제적인 이유로 공업용 활성탄을 이용하더라도 그 효과는 크게 감소되지 않는다. 흡착제로 활성탄을 사용하는 경우에는, 활성탄이 충진된 베드를 이용하여 불순물을 제거할 수 있다. 구체적으로는, 활성탄이 충진된 베드에 각 단계별 생성물을 통과시켜 불순물을 흡착시키게 된다. Each step of removing the impurities using the adsorbent described above may be any one or more of activated carbon, alumina and molecular sieve as the adsorbent. The kind and content of the adsorbent used in each step may be the same or different. In the case of using the adsorbent-activated carbon, the higher the purity, the more excellent effect can be obtained. However, even if the industrial activated carbon is used for economic reasons, the effect is not greatly reduced. When activated carbon is used as the adsorbent, impurities can be removed using a bed filled with activated carbon. Specifically, impurities are adsorbed by passing the product through each step on a bed filled with activated carbon.

상기 베드에 충진된 활성탄의 평균 입경은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 5 mm 이하일 수 있다. 또한, 상기 활성탄의 평균 입경은 0.2 mm 이상일 수 있다. 예를 들어, 상기 활성탄의 평균 입경은 0.23 내지 4.75 mm 범위일 수 있다. 상기 범위보다 활성탄의 입경이 큰 경우에는 활성탄의 표면적이 작아져 불순물을 충분히 흡착하지 못하게 된다. 활성탄의 평균입경이 지나치게 작은 경우에는 입자간 공극이 좁아져 유동성이 저하될 수 있다. The average particle diameter of the activated carbon filled in the bed is not particularly limited, but may be, for example, 5 mm or less. The average particle diameter of the activated carbon may be 0.2 mm or more. For example, the average particle size of the activated carbon may range from 0.23 to 4.75 mm. If the particle diameter of the activated carbon is larger than the above range, the surface area of the activated carbon becomes small and the impurities can not be sufficiently adsorbed. When the average particle size of the activated carbon is too small, the pores between the particles become narrow and the fluidity may be lowered.

또한, 활성탄이 충진된 베드를 통과하는 공간속도는 3 hr-1 WHSV 이하일 수 있다. 활성탄이 충진된 베드를 통과하는 공간속도가 상기 범위보다 빠른 경우에는 불순물이 활성탄에 충분히 흡착되지 않을 수 있다. 한편, 활성탄이 충진된 베드를 통과하는 공간속도는 0.1 hr-1 WHSV 이상일 수 있다. 이는 활성탄의 입경을 고려한 것으로, 공간속도가 이보다 낮은 경우에는 공정 처리 속도가 저하되는 문제점이 있다.Also, the space velocity through the bed filled with activated carbon may be less than 3 hr -1 WHSV. If the space velocity through the bed filled with activated carbon is higher than the above-mentioned range, the impurities may not be sufficiently adsorbed on the activated carbon. Meanwhile, the space velocity through the bed filled with activated carbon may be 0.1 hr -1 WHSV or more. This takes into account the particle diameter of the activated carbon. If the space velocity is lower than the above range, the process speed is lowered.

본 발명에 따른 큐멘 산화 공정에서, 상기 (c) 단계는 산성 촉매를 이용하여 산화 생성물로부터 분해 생성물을 형성할 수 있다. 이는 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 산화 생성물에 산성 촉매를 가하여 페놀 및 아세톤을 포함하는 분해 생성물을 형성하게 된다.In the cumene oxidation process according to the present invention, the step (c) may form a decomposition product from the oxidation product using an acidic catalyst. Which adds an acidic catalyst to the oxidation product comprising cumene hydroperoxide to form a decomposition product comprising phenol and acetone.

상기 산성 촉매는, 당해 기술분야에서 통상적으로 사용되는 경우라면 특별히 제한되지 않으며, 무기산, 유기산, 산성 이온 교환 수지 및 고체산 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 무기산은 황산(H2SO4), 이산화황(SO2) 등을 포함하며, 유기산으로는 톨루엔 술폰산 또는 벤젠 술폰산 등을 포함한다. 또한, 산성 이온 교환 수지로는 술폰화된스티렌-디비닐벤젠 수지 등이 있으며, 고체산으로는 제올라이트 또는 알루미나 등이 있다.The acidic catalyst is not particularly limited as long as it is commonly used in the art, and may include at least one of an inorganic acid, an organic acid, an acidic ion-exchange resin, and a solid acid. For example, the inorganic acid includes sulfuric acid (H 2 SO 4 ), sulfur dioxide (SO 2 ) and the like, and organic acids include toluenesulfonic acid or benzenesulfonic acid. Examples of the acidic ion-exchange resin include a sulfonated styrene-divinylbenzene resin, and solid acids include zeolite and alumina.

본 발명은 또한, 상기 큐멘 산화 공정을 이용한 페놀 제조방법을 제공한다. 상기 페놀 제조방법은 앞서 설명한 큐멘 산화 공정을 모두 포함한다.The present invention also provides a process for producing phenol using the cumene oxidation process. The phenol production method includes all of the cumene oxidation processes described above.

하나의 실시예에서, 상기 페놀 제조방법은,In one embodiment, the method for making phenol comprises:

(i) 큐멘을 산화시켜 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 산화 생성물을 형성하는 단계; (i) oxidizing cumene to form an oxidation product comprising cumene hydroperoxide;

(ii) 형성된 산화 생성물을 활성탄에 통과시켜 불순물을 제거하는 단계; 및(ii) passing the formed oxidation product through activated carbon to remove impurities; And

(iii) 활성탄을 거친 산화 생성물을 산성 촉매를 사용하여 페놀 및 아세톤을 포함하는 분해 생성물을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. (iii) oxidizing the product through activated carbon to form a decomposition product comprising phenol and acetone using an acidic catalyst.

또한, 상기 (iii) 단계 이후에, 분해 생성물로부터 페놀을 회수하는 단계를 더 포함할 수 있다.
Further, after the step (iii), it may further include recovering phenol from the decomposition product.

제조된 페놀은 특별한 제한없이 다양한 분야에서 사용가능하며, 예를 들어, 페놀 수지, 비스페놀-에이 및 카프로락탐 등의 제조에 사용될 수 있다.
The phenol prepared can be used in various fields without particular limitation, and can be used, for example, in the production of phenol resin, bisphenol-a and caprolactam and the like.

본 발명을 하기의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 단지 예시적인 것일 뿐, 본 발명의 기술적 범위를 한정하는 것은 아니다.
The present invention will be described more specifically with reference to the following examples. However, these embodiments are merely illustrative and do not limit the technical scope of the present invention.

실시예Example 1 One

페놀 126 ppm을 함유한 큐멘 산화물을 공업용 활성탄으로 채워진 베드에 공급하였다. 베드에 채워진 활성탄의 평균 입경은 2.36 mm 이하로 조절하였다. 큐멘 산화물을 공업용 활성탄으로 채워진 베드에 공급하고, 약 30 분이 경과된 시점에서 성분을 분석하였다. 분석 결과 페놀은 검출되지 않았다.
A cumene oxide containing 126 ppm of phenol was fed to a bed filled with industrial activated carbon. The average particle diameter of the activated carbon filled in the bed was adjusted to 2.36 mm or less. The cumene oxide was fed to a bed filled with industrial activated carbon and the components were analyzed at about 30 minutes. No phenol was detected in the analysis.

실시예Example 2 2

큐멘 산화물이 페놀 대신 헥사메틸렌테트라아민 96 ppm을 함유한다는 점과 큐멘 산화물을 공업용 활성탄으로 채워진 베드에 공급하고 약 20 분이 경과한 시점에서 베드를 통과한 성분을 분석하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하였다.Except that the cumene oxide contained 96 ppm of hexamethylenetetramine instead of phenol and that the component passed through the bed was analyzed at about 20 minutes after the cumene oxide was fed to the bed filled with the industrial activated carbon. The experiment was carried out in the same manner as in Example 1.

분석결과 큐멘 산화물에 함유된 헥사메틸렌테트라아민의 함량은 5 ppm인 것으로 확인되었다.
The analysis showed that the content of hexamethylenetetramine contained in the cumene oxide was 5 ppm.

실시예Example 3 3

큐멘 산화물이 페놀 52 ppm과 헥사메틸렌테트라아민 28 ppm을 함유한다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 실험을 진행하였다. 분석결과 페놀과 헥사메틸렌테트라아민은 검출되지 않았다.
The experiment was carried out in the same manner as in Example 1, except that the cumene oxide contained 52 ppm of phenol and 28 ppm of hexamethylenetetramine. As a result, phenol and hexamethylenetetramine were not detected.

위의 실시예 1 내지 3의 결과로부터, 본 발명에 따른 큐멘 산화 공정에서는 활성탄을 이용하여 페놀과 헥사메틸렌테트라아민을 효과적으로 흡착할 수 있음을 알 수 있다.
It can be seen from the results of Examples 1 to 3 that phenol and hexamethylenetetramine can be effectively adsorbed using activated carbon in the cumene oxidation process according to the present invention.

Claims (13)

(a) 큐멘을 산화시켜 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 산화 생성물을 형성하는 단계;
(a-1) 산화 생성물과 암모니아를 혼합하는 단계;
(b) 활성탄이 충진된 베드를 이용하여 불순물을 제거하되, 상기 베드에 충진된 활성탄의 평균 입경은 0.2 내지 5 mm이고, 산화 생성물이 활성탄이 충진된 베드를 통과하는 공간속도는 0.1 내지 3hr-1 WHSV 범위인 불순물을 제거하는 단계;및
(c) 산화 생성물로부터 페놀 및 아세톤을 포함하는 분해 생성물을 형성하는 단계를 포함하는 큐멘 산화 공정.
(a) oxidizing cumene to form an oxidation product comprising cumene hydroperoxide;
(a-1) mixing the oxidation product with ammonia;
(b) removing the impurities using a bed filled with activated carbon, wherein the average particle size of the activated carbon filled in the bed is 0.2 to 5 mm, the space velocity through which the oxidation product passes through the bed filled with activated carbon is 0.1 to 3 hr - 1 < / RTI >WHSV; and
(c) forming a decomposition product comprising phenol and acetone from the oxidation product.
삭제delete 삭제delete 삭제delete 제 4 항에 있어서,
산화 생성물과 암모니아를 혼합하는 단계의 이전에 흡착제를 이용하여 불순물을 제거하는 단계를 더 포함하는 큐멘 산화 공정.
5. The method of claim 4,
Further comprising the step of removing impurities using an adsorbent prior to the step of mixing the oxidation product and ammonia.
삭제delete 삭제delete 삭제delete 제 1 항에 있어서,
상기 (c) 단계는 산성 촉매를 이용하여 산화 생성물로부터 분해 생성물을 형성하는 큐멘 산화 공정.
The method according to claim 1,
The step (c) is a cumene oxidation process for forming a decomposition product from an oxidation product using an acidic catalyst.
제 9 항에 있어서,
산성 촉매는 무기산, 유기산, 산성 이온 교환 수지 및 고체산 중 어느 하나 이상을 포함하는 큐멘 산화 공정.
10. The method of claim 9,
The acid catalyst is a cumene oxidation process comprising at least one of an inorganic acid, an organic acid, an acidic ion-exchange resin, and a solid acid.
제 10 항에 있어서,
산성 촉매는 황산, 이산화황, 톨루엔 술폰산, 벤젠 술폰산, 술폰화된스티렌-디비닐벤젠 수지, 제올라이트 및 알루미나 중 어느 하나 이상을 포함하는 큐멘 산화 공정.
11. The method of claim 10,
The acidic catalyst includes at least one of sulfuric acid, sulfur dioxide, toluene sulfonic acid, benzene sulfonic acid, sulfonated styrene-divinylbenzene resin, zeolite, and alumina.
(i) 큐멘을 산화시켜 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 산화 생성물을 형성하는 단계;
(i-1) 산화생성물과 암모니아를 혼합하는 단계;
(ii) 활성탄이 충진된 베드를 이용하여 불순물을 제거하되, 상기 베드에 충진된 활성탄의 평균 입경은 0.2 내지 5 mm이고, 산화 생성물이 활성탄이 충진된 베드를 통과하는 공간속도는 0.1 내지 3hr-1 WHSV 범위인 불순물을 제거하는 단계; 및
(iii) 활성탄을 거친 산화 생성물을 산성 촉매를 사용하여 페놀 및 아세톤을 포함하는 분해 생성물을 형성하는 단계를 포함하는 큐멘을 이용한 페놀 제조방법.
(i) oxidizing cumene to form an oxidation product comprising cumene hydroperoxide;
(i-1) mixing the oxidation product with ammonia;
(ii) removing impurities by using a bed filled with activated carbon, wherein the average particle diameter of the activated carbon filled in the bed is 0.2 to 5 mm, the space velocity through which the oxidation product passes through the bed filled with activated carbon is 0.1 to 3 hr - Removing impurities in the 1 WHSV range; And
(iii) forming a decomposition product comprising phenol and acetone using an acidic catalyst with an oxidized product through activated carbon.
제 12 항에 있어서,
(iii) 단계 이후에, 분해 생성물로부터 페놀을 회수하는 단계를 포함하는 큐멘을 이용한 페놀 제조방법.
13. The method of claim 12,
and recovering the phenol from the decomposition product after step (iii).
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