KR101583396B1 - Julolidine based compounds and agent for detecting zinc ion using the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 신규한 화합물을 이용한 아연 이온 (Zn2 +) 검출제 및 이를 이용한 아연 이온 검출 방법 및 검출 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]

Figure 112013062394608-pat00004
The present invention relates to zinc ions (Zn + 2) detected the zinc ions and the detection method and the detection device using the same by using a novel compound of the formula (I).
[Chemical Formula 1]
Figure 112013062394608-pat00004

Description

주롤리딘계 화합물 및 이를 이용한 아연 이온 검출제 {JULOLIDINE BASED COMPOUNDS AND AGENT FOR DETECTING ZINC ION USING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a julolide-based compound, and to a zinc ion detector using the same.

본 발명은 아연 이온(Zn2 +)에 대해 선택성이 있는 형광(fluorescent) 검출제 화합물 및 이를 이용한 아연 이온 검출 방법 및 검출 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a fluorescent detector compound which is selective for zinc ion (Zn 2 + ), and a zinc ion detection method and detection apparatus using the same.

금속 이온에 대한 형광 프로브(probe)는 환경적 검출 뿐만 아니라 생태계 연구에 널리 사용된다. 왜냐하면 형광은 일반적으로 비파괴적 특성, 높은 선택성, 즉각적인 반응과 같은 상당한 이점을 가지기 때문이다. 전형적으로 아연 이온으로 발생되는 아연은 대부분 살아있는 세포의 풍부한 구성 성분이고 생태계에 중요한 역할을 한다. 그것은 구조와 효소 그리고 전사에 사용된다. 생태계에서 아연 대사 작용의 혼란은 알츠하이머, 당뇨병, 간질과 같은 다양한 질병들과 연관되어 있다. 예를 들어 높은 농도의 아연 이온은 인슐린 생합성, 저장, 분비에 중요한 역할을 하는 반면 아연 이온 농도의 감소는 인슐린을 생산하고 분비하는 세포의 능력을 줄어들게 한다. 게다가 아연의 과량 농도는 토양 미생물의 활성을 줄이고 식물의 성장을 억제시키고 다른 문제들을 일으킨다. 그러므로 아연의 존재를 정량적으로 감시하는 것은 중요하다. 수년 동안 많은 연구자들은 아연 센서에 대해 연구해 오고 있다. 퀴놀린, 플루오르세인, 쿠마린, 인돌, 다른 형광체와 단백질을 기본으로 한 다양한 아연 이온 형광 프로브(probe)가 개발되어 오고 있다. 그러나 그것은 다른 전이 금속 이온, 특히 아연 이온과 화학적 성질이 유사하여 비슷한 스펙트럼 변화를 가지는 카드뮴 이온의 방해 없이 선택적으로 아연 이온을 검출하는데 큰 난제가 있다. 그러므로 카드뮴 이온으로부터 아연 이온을 구별할 수 있는 선택적인 아연 이온 센서가 필요하다.Fluorescent probes for metal ions are widely used in ecosystem studies as well as environmental detection. Because fluorescence generally has significant advantages such as non-destructive properties, high selectivity, and immediate response. Zinc, typically produced by zinc ions, is an abundant constituent of most living cells and plays an important role in the ecosystem. It is used for structure and enzymes and transcription. The confusion of zinc metabolism in the ecosystem is associated with a variety of diseases such as Alzheimer's, diabetes, and epilepsy. For example, high levels of zinc ion play an important role in insulin biosynthesis, storage and secretion, while a decrease in zinc ion concentration reduces the ability of cells to produce and secrete insulin. In addition, excessive concentrations of zinc reduce soil microbial activity, inhibit plant growth, and cause other problems. Therefore, it is important to monitor the presence of zinc quantitatively. For many years, many researchers have been studying zinc sensors. Various zinc ion fluorescent probes based on quinoline, fluorine, coumarin, indole, other phosphors and proteins have been developed. However, it has a great difficulty in selectively detecting zinc ions without interfering with cadmium ions having similar spectral changes due to similar chemical properties to other transition metal ions, especially zinc ions. Therefore, an optional zinc ion sensor is needed to distinguish zinc ions from cadmium ions.

Sen, S.; Mukherjee, T.; Chattopadhyay, B.; Moirangthem, A. Basu, A.; Marek, J.; Chattopadhyay, P. Analyst 2012, 137, 3975?3981. Sen, S .; Mukherjee, T .; Chattopadhyay, B .; Moirangthem, A. Basu, A .; Marek, J .; Chattopadhyay, P. Analyst 2012, 137, 3975-3981. Lee, H. G.; Lee, J. H.; Jang, S. P.; Hwang, I. H.; Kim, S. J.; Kim, Y.; Kim, C.; Harrison, R. G. Inorganica Chimica Acta. 2013, 394, 542-551. Lee, H. G .; Lee, J. H .; Jang, S. P .; Hwang, I. H .; Kim, S. J .; Kim, Y .; Kim, C .; Harrison, R. G. Inorganica Chimica Acta. 2013, 394, 542-551. Kim, J. H.; Noh, J. Y.; Hwang, I. H.; Kang, J.; Kim, J.; Kim, C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2415-2418. Kim, J. H .; Noh, J. Y .; Hwang, I. H .; Kang, J .; Kim, J .; Kim, C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2415-2418.

본 발명의 목적은 여러 금속 이온 중에서 아연 이온(Zn2 +)을 선택적으로 인식하여 형광 변화를 나타내는 화합물을 만들고, 이를 이용한 아연 이온(Zn2 +) 검출 방법 및 검출 장치를 제공하는데 있다.An object of the present invention is to provide a making a compound showing a change in fluorescence, using the same zinc ions (Zn + 2) detection method and detection apparatus to selectively recognize the zinc ions (Zn + 2) from a number of metal ions.

본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1]  [Chemical Formula 1]

Figure 112013062394608-pat00001
Figure 112013062394608-pat00001

또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 검출제로 하여 아연 이온을 검출하는 방법을 제공한다.The present invention also provides a method for detecting zinc ions using the compound of Formula 1 as a detection agent.

또한, 본 발명은 8-하이드록시주롤리딘-9-카르복스알데하이드와 퍼퓨릴아민을 반응시키는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1의 화합물의 제조 방법을 제공한다.The present invention also provides a process for preparing the compound of formula (I), wherein 8-hydroxy-julolidine-9-carboxaldehyde is reacted with perfurylamine.

또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 아연 이온 (Zn2 +) 검출제를 제공한다.The present invention also provides a zinc ion (Zn + 2) detecting claim characterized in that it comprises a compound of formula (I).

또한, 본 발명은 추가로 용매를 포함할 수 있고, 상기 용매로 메탄올을 사용하는 것을 특징으로 하는 아연 이온 (Zn2 +) 검출제를 제공한다.In addition, the present invention may comprise a solvent, and further, provides the detection of zinc ions (Zn + 2) characterized by using methanol as the solvent.

또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 아연 이온 (Zn2 +) 검출 방법을 제공한다.The present invention also provides a zinc ion (Zn + 2) detecting method, it characterized in that it comprises a compound of formula (I).

또한, 본 발명은 상기 아연 이온 (Zn2 +) 검출제를 포함하는 것을 특징으로 하는 아연 이온 (Zn2 +) 검출 장치를 제공한다. 여기서, 상기 검출 장치는 프로브(Probe)인 것을 특징으로 한다.
The present invention also provides a zinc ion (Zn + 2) detecting device characterized in that it comprises the zinc ions (Zn + 2) detecting claim. Here, the detecting device may be a probe.

본 발명의 화학식 1의 화합물은 형광체와 금속이온이 배위 결합하여 착물을 형성하거나 산화반응으로 인한 형광세기의 변화로 인해 아연 이온의 검출이 가능하다는 장점이 있다. The compound of formula (I) of the present invention has an advantage that zinc ions can be detected due to a change in fluorescence intensity due to the oxidation reaction or the formation of a complex by coordination bonding of a phosphor with a metal ion.

도 1은 실시예 1에서 합성한 화학식 1의 화합물이다.
도 2는 화학식 1의 화합물의 제조 방법이다.
도 3은 실시예 1에서 합성한 화학식 1의 화합물과 Zn(NO3)2으로 이루어진 착물의 예상 구조이다.
도 4는 Fluorescence(형광)을 사용하여 화학식 1의 화합물에 다양한 금속을 각각 넣었을 때의 형광의 세기를 나타내는 그래프이다. 가로축은 파장(Wavelength)이고, 세로축은 세기(Intensity)이다.
도 5는 Fluorescence(형광)을 사용하여 화학식 1의 화합물에 아연 이온(Zn2 +)의 농도를 점점 증가시켰을 때의 형광의 세기를 나타내는 그래프이다.
도 6은 UV-vis를 사용하여 화학식 1의 화합물에 아연 이온(Zn2 +)의 농도를 점점 증가시켰을 때의 흡광도의 변화를 나타내는 그래프이다.
도 7은 다양한 금속이온이 존재할 때, 화학식 1의 화합물과 아연 이온(Zn2 +)의 형광의 세기를 나타내는 그래프이다.
도 8은 화학식 1의 화합물에 대한 Zn(NO3)2의 몰분율별 형광 변화를 Job's plot으로 나타낸 그래프이다.Fig. 1 shows the compound of the formula 1 synthesized in Example 1. Fig.
2 shows a process for preparing the compound of the formula (1).
Fig. 3 shows the predicted structure of the compound of formula (1) synthesized in Example 1 and the complex of Zn (NO 3 ) 2 .
4 is a graph showing the intensity of fluorescence when various metals are added to the compound of formula (1) using fluorescence (fluorescence). The horizontal axis is the wavelength, and the vertical axis is the intensity.
5 is a graph showing the intensity of fluorescence when the concentration of zinc ion (Zn 2 + ) is gradually increased in the compound of Formula 1 using fluorescence (fluorescence).
6 is a graph showing the change of absorbance when the concentration of zinc ion (Zn < 2 + & gt ; ) is gradually increased in the compound of Formula 1 using UV-vis.
7 is a graph showing fluorescence intensities of a compound of formula (I) and a zinc ion (Zn 2 + ) when various metal ions are present.
FIG. 8 is a graph showing the fluorescence change of Zn (NO 3 ) 2 with respect to the compound of Chemical Formula 1 by mole fraction according to Job's plot.

이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명은 아연 이온(Zn2 +)에 대해 선택성이 있는 형광(fluorescent) 검출제 화합물 및 이를 이용한 아연 이온 검출 방법 및 검출 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a fluorescent detector compound which is selective for zinc ion (Zn 2 + ), and a zinc ion detection method and detection apparatus using the same.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112013062394608-pat00002
Figure 112013062394608-pat00002

도 1에는 아연 이온(Zn2 +)을 검출하기 위한 실시예 1에서 합성한 화학식 1의 화합물을 나타내었다. 화학식 1의 화합물은 8-하이드록시주롤리딘-9-카르복스알데하이드(8-hydroxyjulolidine-9-carboxaldehyde)와 퍼퓨릴아민(furfurylamine)의 반응으로 얻어진다(도 1). 이 화합물은 산화 되어 아연 이온(Zn2 +)을 포함하는 착물을 생성한다(도 3).FIG. 1 shows the compound of formula 1 synthesized in Example 1 for detecting zinc ion (Zn 2 + ). The compound of formula (I) is obtained by the reaction of 8-hydroxyjulolidine-9-carboxaldehyde with furfurylamine (Fig. 1). This compound is oxidized to produce a complex containing zinc ions (Zn < 2 + & gt ; ) (Fig. 3).

본 발명의 화합물은 다양한 금속 이온(예컨대, Mn2 +, Fe2 +, Co2 +, Ni2 +, Cu2 +, Zn2+, Cd2 +, Hg2 +, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Al3 +, Ag+)과 결합하는데, 아연 이온(Zn2 +)과 결합하는 경우에는 형광세기가 크게 증가하였다. 즉, 상기 화합물은 아연 이온(Zn2 +)에 대해 선택성이 뛰어나다. The compounds of the present invention a variety of metal ions (e.g., Mn 2 +, Fe 2 + , Co 2 +, Ni 2 +, Cu 2 +, Zn 2+, Cd 2 +, Hg 2 +, Na +, K +, Mg 2 + , Ca 2 + , Al 3 + , and Ag + ). However, the fluorescence intensities were significantly increased when bound to zinc ions (Zn 2 + ). In other words, the compound has excellent selectivity for zinc ions (Zn + 2).

본 발명의 화합물에서 주롤리딘 부분은 형광체로 사용되고 퓨란 부분은 결합체로 사용된다.In the compounds of the present invention, the primary lauride moiety is used as a phosphor and the furan moiety is used as a conjugate.

본 발명의 화합물은 특히 아연 이온을 카드뮴 이온으로부터 구별할 수 있다.The compounds of the present invention can distinguish zinc ions from cadmium ions in particular.

본 발명은 상기 화합물을 포함하는 아연 이온(Zn2 +) 검출제를 제공할 수 있다. 본 발명의 아연 이온 검출제는 화학식 1의 화합물과 용매를 포함할 수 있으며, 상기 용매는 메탄올(methanol)을 사용하는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.The present invention can provide a zinc ion (Zn < 2 + & gt ; ) detecting agent containing the above compound. The zinc ion detecting agent of the present invention may include a compound of formula (I) and a solvent, and the solvent is preferably methanol, but is not limited thereto.

본 발명은 아연 이온(Zn2 +) 검출제인 상기 화합물의 합성법을 제공할 수 있고, 보다 상세하게는 상기 화합물을 이용한 아연 이온(Zn2 +) 검출 방법을 제공한다.The invention may provide for synthesis of the zinc ions (Zn + 2) detecting agent the compound, provides a more particularly, zinc ions (Zn + 2) detection method using the above compound.

또한, 본 발명은 아연 이온(Zn2 +) 검출제로, 형광 화학센서(Fluorescent Chemosensor)를 제공할 수 있으며, 상기 검출 장치는 프로브(probe)인 것이 보다 바람직하다.Further, the present invention can provide a fluorescent chemical sensor as a zinc ion (Zn 2 + ) detecting agent, and it is more preferable that the detecting device is a probe.

이하, 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하기로 한다. 이들 실시예 및 실험예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예 및 실험예에 제한되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Experimental Examples. These Examples and Experimental Examples are only for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited to these Examples and Experimental Examples.

실시예 1. 화학식 1의 화합물의 제조Example 1. Preparation of the compound of formula (1)

8-하이드록시주롤리딘-9-카르복스알데하이드 (0.22 g, 1 mmol)를 에탄올에 녹인 용액을 퍼퓨릴아민(0.098 g, 1 mmol)을 에탄올에 녹인 용액에 더했다. 그 용액에 HCl 세방울을 떨어뜨린 후 2일 동안 상온에서 교반하였다. 반응한 용액을 염화메틸 (methyl chloride) 100% 용매로 컬럼을 하여 화학식 1의 화합물을 얻었다. Hydroxyquinoloridine-9-carboxaldehyde (0.22 g, 1 mmol) in ethanol was added to a solution of per furylamine (0.098 g, 1 mmol) in ethanol. Three drops of HCl were added to the solution and stirred at room temperature for 2 days. The reaction solution was subjected to column chromatography using a 100% solvent of methyl chloride to obtain a compound of formula (1).

수율: 0.05 mg (16 %). Yield: 0.05 mg (16%).

1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 13.69 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.35 (d, 1H), 6.63 (s, 1H), 6.31 (t, 1H), 6.20 (d, 1H), 4.62 (s, 2H), 3.19 (q, 4H), 2.68 (m, 4H), 1.93 (m, 4H).1H NMR (CDCl3, 400 MHz)?: 13.69 (s, IH), 8.05 (s, IH), 7.35 1H), 4.62 (s, 2H), 3.19 (q, 4H), 2.68 (m, 4H), 1.93 (m, 4H).

13C-NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 164.84, 160.00, 152.55, 146.48, 142.17, 129.13, 112.41, 110.45, 108.04, 107.23, 106.90, 54.10, 50.22, 49.91, 27.38, 22.8, 21.35, 20.48 ppm.13 C-NMR (CDCl 3, 400 MHz): δ 164.84, 160.00, 152.55, 146.48, 142.17, 129.13, 112.41, 110.45, 108.04, 107.23, 106.90, 54.10, 50.22, 49.91, 27.38, 22.8, 21.35, 20.48 ppm.

HRMS (ESI): [M + Zn2 +]; calcd, 359.07, found, 359.47.HRMS (ESI): [M + Zn 2 +]; calcd, 359.07, found, 359.47.

Anal. Calcd for C21H15NO2 (296.15): C, 72.95; H, 6.80; N, 9.45. Found: C, 72.50; H, 7.11; N, 9.09 %.
Anal. Calcd for C21H15NO2 (296.15): C, 72.95; H, 6.80; N, 9.45. Found: C, 72.50; H, 7.11; N, 9.09%.

실험예 1. 실시예 1의 화합물의 형광 분석Experimental Example 1. Fluorescence analysis of the compound of Example 1

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1의 화합물을 다양한 금속 이온(Mn2 +, Fe2+, Co2 +, Ni2 +, Cu2 +, Zn2 +, Cd2 +, Hg2 +, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Al3 +, Ag+)과 반응시켜 형광 성질을 관찰하였다. 화학식 1의 화합물 10 μM를 메탄올(10 mM) 3 mL에 녹이고, 다양한 금속을 그 용액에 10 μM씩 넣어준 후, 형광(fluorescence) 기기를 사용하여 각각의 형광 세기를 측정하였다(λex = 350 nm). 이 때, 상기 금속 이온 용액은 질산염(nitrate salt)을 사용하여 제조하였다.Example 1 various metal ions, a compound of formula (1) prepared in (Mn 2 +, Fe 2+, Co 2 +, Ni 2 +, Cu 2 +, Zn 2 +, Cd 2 +, Hg 2 +, Na + , K +, Mg + 2, Ca + 2, Al + 3, was reacted with Ag +) was observed fluorescence properties. 10 μM of the compound of formula (1) was dissolved in 3 mL of methanol (10 mM), and 10 μM of various metals was added to the solution. The fluorescence intensity of each compound was measured using a fluorescence instrument (λex = 350 nm ). At this time, the metal ion solution was prepared using nitrate salt.

각각의 금속 이온에 대한 형광 분석 결과를 도 4에 나타내었다. 그 결과 Mn2+, Fe2 +, Co2 +, Ni2 +, Cu2 +, Cd2 +, Hg2 +, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Al3 +, Ag+과 같은 금속 이온은 거의 형광 세기가 증가하지 않았다. 하지만 Zn2 + 금속 이온은 다른 금속 이온보다 네 배 정도 강한 형광 세기를 보여주었다(도 4). 따라서, 본 발명의 화학식 1의 화합물이 아연 이온 (Zn2 +)을 선택적으로 검출한다는 것을 알 수 있다.The results of fluorescence analysis for each metal ion are shown in FIG. As a result, Mn 2+, Fe 2 +, Co 2 +, Ni 2 +, Cu 2 +, Cd 2 +, Hg 2 +, Na +, K +, Mg 2 +, Ca 2 +, Al 3 +, Ag + , Showed almost no increase in fluorescence intensity. However, the Zn 2 + metal ion showed a fluorescence intensity four times stronger than other metal ions (FIG. 4). Therefore, it can be seen that the compound of formula (I) of the present invention selectively detects zinc ion (Zn 2 + ).

실시예 1에 의해 제조된 화학식 1의 화합물 10 μM 에 아연 이온(Zn2 +) 의 농도를 1.0, 2.0, 3.0, 4.0, 5.0, 6.0, 7.0, 8.0, 9.0, 10.0 μM로 점점 증가시키면서 형광 세기를 측정하였고, 그 결과를 도 5에 나타내었다.The concentration of zinc ion (Zn 2 + ) was gradually increased to 10 μM of the compound of Formula 1 prepared in Example 1 to 1.0, 2.0, 3.0, 4.0, 5.0, 6.0, 7.0, 8.0, 9.0 and 10.0 μM, And the results are shown in Fig.

또한, UV-vis 기기(Perkin-Elmer model Lambda 2S UV/vis spectrometer)를 사용하여 화학식 1의 화합물 40 μM에 아연 이온(Zn2 +)의 농도를 4, 8, 12, 16, 20, 24, 28, 32, 36, 40 μM로 점점 증가시키면서 흡광도를 측정하였다. 그 결과, 380nm에서 흡광도는 감소하고, 357nm에서 흡광도는 증가하였다. 그리고 375nm에서 등흡광점(isosbestic point)이 발견되었고 이 지점에서 F-Jul-Zn2 + 착물이 형성됨을 알 수 있었다(도 6).Further, the concentration of zinc ion (Zn 2 + ) was adjusted to 4, 8, 12, 16, 20, 24, and 25 by adding 40 μM of the compound of Chemical Formula 1 using a UV-vis instrument (Perkin-Elmer model Lambda 2S UV / vis spectrometer) 28, 32, 36, and 40 μM, respectively. As a result, the absorbance decreased at 380 nm and the absorbance increased at 357 nm. An isosbestic point was found at 375 nm and F-Jul-Zn 2 + complex was formed at this point (FIG. 6).

화학식 1의 화합물과 아연 이온 (Zn2 +) 착물의 형광 세기에 다른 금속들이 미치는 영향을 도 7에 나타내었다. 아연 이온(Zn2 +) 20 μM에 다른 금속이온(Mn2 +, Fe2+, Co2 +, Ni2 +, Cu2 +, Cd2 +, Hg2 +, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Al3 +, Ag+)을 20 μM 만큼 각각 넣고, 그 후 화학식 1의 화합물 10 μM를 넣고 형광을 측정하였다. Mn2 +, Co2 +, Ni2+, Cd2 +, Hg2 +, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Ag+ 등의 금속 이온들은 화학식 1의 화합물과 아연 이온(Zn2 +)의 형광 세기를 거의 방해하지 않았으나, Fe2 +, Cu2 +, Al3 + 등의 금속 이온은 화학식 1의 화합물과 아연 이온(Zn2 +)의 형광세기를 감소시켰다(도 7).The effect of different metals on the fluorescence intensity of the compound of formula (I) and the zinc ion (Zn 2 + ) complex is shown in FIG. Zinc ions (Zn + 2) other metal ions to 20 μM (Mn 2 +, Fe 2+, Co 2 +, Ni 2 +, Cu 2 +, Cd 2 +, Hg 2 +, Na +, K +, Mg 2 +, Ca 2 +, Al 3 +, Ag +) into the respectively as 20 μM, were then put into a 10 μM compound of formula (1) measuring the fluorescence. Mn 2 +, Co 2 +, Ni 2+, Cd 2 +, Hg 2 +, Na +, K +, Mg 2 +, Ca 2 +, metal ions such as Ag + are the compounds of formula 1 and zinc ions (Zn 2 + ), but metal ions such as Fe 2 + , Cu 2 + , Al 3 + and the like decreased the fluorescence intensity of the compound of formula (1) and zinc ion (Zn 2 + ) (FIG. 7) .

또한, 화학식 1의 화합물과 아연 이온 (Zn2 +)의 결합을 알아보기 위하여 Job's plot으로 실험한 결과, 화학식 1의 화합물과 아연 이온 (Zn2 +)이 1 대 1의 비율로 결합함을 확인하였다(도 8).In addition, confirmation that the binding to the ratio of the compound and a zinc ion (Zn 2 +) results, the compound and the zinc ion of the formula (1) (Zn 2 +) a In order to examine the binding experiment and the Job's plot of a one-to-one of the formula (Fig. 8).

Claims (7)

삭제delete 삭제delete 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 아연 이온 (Zn2+) 검출제:
[화학식 1]
Figure 112015067538098-pat00013
.A zinc ion (Zn < 2 + >) detecting agent comprising a compound of the following formula (1)
[Chemical Formula 1]
Figure 112015067538098-pat00013
. 청구항 3에 있어서, 상기 아연 이온 (Zn2 +) 검출제는 추가로 용매를 포함할 수 있고, 상기 용매로 메탄올을 사용하는 것을 특징으로 하는 아연 이온 (Zn2 +) 검출제.The method according to claim 3, wherein the zinc ions (Zn + 2) detection agent may comprise a solvent in addition, the detection of zinc ions (Zn + 2) characterized by using methanol as the solvent. 청구항 3의 아연 이온 (Zn2 +) 검출제를 포함하는 것을 특징으로 하는 아연 이온 (Zn2 +) 검출 방법.Zinc ion in claim 3 (Zn + 2) zinc ion, characterized in that it comprises a detection agent (Zn + 2) detection method. 청구항 3의 아연 이온 (Zn2 +) 검출제를 포함하는 것을 특징으로 하는 아연 이온 (Zn2 +) 검출 장치.Zinc ion in claim 3 (Zn + 2) zinc ion, characterized in that it comprises a detection agent (Zn + 2) detecting device. 청구항 6에 있어서, 상기 검출 장치는 프로브(Probe)인 것을 특징으로 하는 아연 이온 (Zn2 +) 검출 장치.According to claim 6, wherein said detection device is zinc ions (Zn + 2) detecting device, characterized in that the probe (Probe).
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