KR101575405B1

KR101575405B1 - Tandem organic light emitting device based on stacked interlayer

Info

Publication number: KR101575405B1
Application number: KR1020130112122A
Authority: KR
Inventors: 김동식; 이동훈; 이형진
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2013-09-17
Filing date: 2013-09-17
Publication date: 2015-12-07
Also published as: KR20150032088A

Abstract

본 명세서에는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 사이에 구비된 2 이상의 발광 유닛을 포함하고, 발광 유닛들 사이에 2층 이상의 중간층이 구비된 텐덤 유기발광소자가 기재된다. An anode; Cathode; And at least two light emitting units provided between the anode and the cathode, wherein at least two intermediate layers are provided between the light emitting units.

Description

TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a tandem organic light emitting diode (OLED)

본 명세서는 텐덤 유기발광소자에 관한 것이다. The present invention relates to a tandem organic light emitting device.

Tang 등(APL 51, 913 (1987))이 구현한 저전압 유기발광소자는 대면적 디스플레이의 구현가능성으로 주목 받아 왔다. 유기발광소자는 양극 및 음극과 이들 사이에 구비된 유기물층들로 구성되어 있는데, 전압을 인가해 주면 정공과 전자가 전극을 통해 발광층으로 주입 및 수송되어 방사 재결합(radiative recombination)을 하면서 빛을 만들어 낸다. The low voltage organic light emitting device implemented by Tang et al. (APL 51, 913 (1987)) has attracted attention as a possibility of realizing a large area display. Organic light emitting devices are composed of an anode and a cathode and organic layers provided therebetween. When a voltage is applied, holes and electrons are injected and transported through the electrodes to the light emitting layer to generate light while performing radiative recombination .

유기발광소자는 무기물 기반 발광 소자보다 대면적 구현이 용이하고, 상대적으로 저가의 유기 재료를 사용한다. 뿐만 아니라 플랙서블(flexible)한 기판을 이용하여 유기발광소자를 제작할 수 있음에 따라 휘어지는 디스플레이를 실현할 수 있다. The organic light emitting device has a larger area than that of the inorganic light emitting device and uses a relatively inexpensive organic material. In addition, since the organic light emitting device can be fabricated using a flexible substrate, a warped display can be realized.

무엇보다 저전압 구동, 고효율, 장수명의 발광 소자가 요구되는데, 이는 US 5,093,698에 기재된 것과 같이 유기발광소자에 도핑된 전하수송층을 도입함으로써 가능했다. Most of all, low voltage driving, high efficiency and long life light emitting devices are required, which is possible by introducing a doped charge transport layer into the organic light emitting device as described in US 5,093,698.

p형 도펀트를 정공주입층에 도핑하거나, n형 도펀트를 전자주입층에 도핑함으로써 전하주입층의 전도도를 높이고, 전하 주입 장벽을 낮춤으로써 구동 전압을 낮추는 결과를 얻었다. doping of the p-type dopant in the hole injection layer or doping of the n-type dopant in the electron injection layer improves the conductivity of the charge injection layer and lowers the charge injection barrier, thereby lowering the driving voltage.

US 5,093,698US 5,093,698

본 명세서는 텐덤 유기발광소자를 제공한다. The present invention provides a tandem organic light emitting device.

본 명세서의 일 실시상태는,In one embodiment of the present disclosure,

애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 사이에 구비된 n개의 발광 유닛을 포함하고, 여기서 n은 2 이상인 텐덤 유기발광소자로서, Anode; Cathode; And n light emitting units provided between the anode and the cathode, wherein n is at least 2,

상기 발광 유닛들은 각각 p형 유기물층과; 상기 p형 유기물층보다 캐소드에 가깝게 배치된 n형 유기물층을 포함하고, Each of the light emitting units includes a p-type organic layer; And an n-type organic compound layer disposed closer to the cathode than the p-type organic compound layer,

상기 애노드로부터 m번째 발광 유닛의 n형 유기물층과 m+1번째 발광 유닛의 p형 유기물층 사이에 2층 이상의 중간층들이 구비되며, m은 1 내지 (n-1)의 정수이고, Two or more intermediate layers are provided between the n-type organic compound layer of the m-th light emitting unit and the p-type organic compound layer of the m + 1-th light emitting unit from the anode, m is an integer of 1 to (n-1)

상기 중간층들은 m번째 발광 유닛의 n형 유기물층의 LUMO 에너지 준위보다 낮은 LUMO 에너지 준위를 갖는 제1 중간층; 및 상기 제1 중간층보다 m+1번째 발광 유닛에 더 가깝게 배치되고, 상기 제1 중간층의 LUMO 에너지 준위보다 낮은 LUMO 에너지 준위를 갖는 제2 중간층을 포함하는 텐덤 유기발광소자를 제공한다. A first intermediate layer having a LUMO energy level lower than a LUMO energy level of an n-type organic layer of an m-th light emitting unit; And a second intermediate layer disposed closer to the (m + 1) th light emitting unit than the first intermediate layer and having a LUMO energy level lower than the LUMO energy level of the first intermediate layer.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 중간층들은 상기 제2 중간층보다 m+1번째 발광 유닛에 더 가깝게 배치되고, 상기 제2 중간층의 LUMO 에너지 준위보다 낮은 LUMO 에너지 준위를 갖는 제3 중간층을 더 포함한다. According to another embodiment of the present invention, the intermediate layers are disposed closer to the m + 1 th light emitting unit than the second intermediate layer, and the third intermediate layer having a LUMO energy level lower than the LUMO energy level of the second intermediate layer .

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 m+1 번째 발광 유닛의 p형 유기물층의 HOMO 에너지 준위와, 이에 접하는 중간층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 2 eV 이하이다. According to another embodiment of the present invention, the difference between the HOMO energy level of the p-type organic compound layer of the (m + 1) -th light emitting unit and the LUMO energy level of the intermediate layer in contact with it is 2 eV or less.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 m번째 발광 유닛의 n형 유기물층은 n형 도펀트에 의하여 도핑될 수 있다. According to another embodiment of the present invention, the n-type organic compound layer of the m-th light emitting unit may be doped with an n-type dopant.

본 명세서에 기재된 실시상태들에 따르면, 텐덤 유기발광소자의 발광 유닛들 사이에 특정 에너지 준위를 갖는 2층 이상의 중간층들을 삽입함으로써, 효율 및 휘도가 높고, 구동전압이 낮은 텐덤 유기발광소자를 제공할 수 있다. 또한, m+1번째 발광 유닛의 유기물층 수를 줄일 수 있고, 상대적으로 깊은 HOMO 에너지 준위를 갖는 정공수송층을 p형 유기물층으로 사용할 수 있다. According to the embodiments described herein, it is possible to provide a tandem organic light emitting device having high efficiency and high luminance and low driving voltage by inserting two or more intermediate layers having specific energy levels between the light emitting units of the tandem organic light emitting device . Further, the number of organic layers of the (m + 1) -th light emitting unit can be reduced, and a hole transport layer having a relatively deep HOMO energy level can be used as the p-type organic layer.

도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기발광소자의 예를 도시한 것이다.
도 2 및 도 3은 참고예들에서 제조된 소자의 전압 대비 전류밀도 그래프를 나타낸 것이다.
도 4 및 도 5는 실시예들에서 제조된 소자의 전압 대비 전류밀도 그래프를 나타낸 것이다.1 shows an example of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
FIGS. 2 and 3 show current density versus voltage graphs of the devices manufactured in the reference examples.
FIGS. 4 and 5 show current density versus voltage graphs of the devices fabricated in the embodiments.

이하 본 명세서에 기재된 실시상태들을 상세히 설명한다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.

본 명세서에 있어서, 전하란 전자 또는 정공을 의미한다.In this specification, charge means electron or hole.

본 명세서에 있어서, n형이란 n형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, n형 유기물층은 LUMO 에너지 준위에서 전자를 주입받거나 수송하는 특성을 갖는 유기물층이며, 이는 전자의 이동도가 정공의 이동도 보다 큰 물질의 특성을 갖는 유기물층이다. 반대로, p형이란 p형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, p형 유기물층이란 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위에서 정공을 주입받거나 수송하는 특성을 갖는 유기물층이며, 이는 정공의 이동도가 전자의 이동도보다 큰 물질의 특성을 갖는 유기물층이다.In the present specification, the n-type means an n-type semiconductor characteristic. In other words, the n-type organic compound layer is an organic compound layer having the property of injecting or transporting electrons at the LUMO energy level, and the electron mobility is higher than the hole mobility. Conversely, p-type means p-type semiconductor characteristics. In other words, the p-type organic compound layer is an organic compound layer having properties of injecting or transporting holes at the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level, which is a material having a property of a substance whose mobility of holes is larger than that of electrons.

본 명세서에 있어서, n형 도펀트는 전자 도너성 물질을 의미한다. As used herein, the n-type dopant refers to an electron donor material.

본 명세서에 있어서, 에너지 준위는 진공 준위로부터 마이너스(-) 방향으로 표시되므로, 모두 마이너스(-) 값을 갖는다. 따라서, 상대적으로 낮은 에너지 준위를 갖는 경우, 그 절대값은 상대적으로 크게 된다. 예컨대, HOMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 최고 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital)까지의 값을 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈(lowest unoccupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다. In this specification, since the energy level is expressed in the minus (-) direction from the vacuum level, all the energy levels are negative (-) values. Therefore, when having a relatively low energy level, its absolute value becomes relatively large. For example, the HOMO energy level refers to the distance from the vacuum level to the highest occupied molecular orbital. The LUMO energy level also means the distance from the vacuum level to the lowest unoccupied molecular orbital.

본 명세서에 있어서, 발광 유닛이란 직접적 또는 간접적인 전압의 인가에 의하여 발광을 할 수 있는 유기물층의 단위를 의미한다. 본 명세서의 실시상태들에 따르면, 발광 유닛은 적어도 p형 유기물층과; 상기 p형 유기물층보다 캐소드에 가깝게 배치된 n형 유기물층을 포함한다. 이 때, 상기 p형 유기물층 및 n형 유기물층 중 적어도 하나는 발광층으로서 역할을 하거나, 상기 p형 유기물층과 상기 n형 유기물층 사이에 발광층이 추가로 구비될 수 있다. 상기 발광 유닛은 전하의 주입 또는 수송의 효율을 높이기 위하여 1층 이상의 유기물층을 더 포함할 수도 있다. 예컨대, 상기 발광 유닛은 발광층 이외에 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 한 층을 더 포함할 수 있다. In the present specification, a light emitting unit means a unit of an organic material layer capable of emitting light by the application of a direct or indirect voltage. According to embodiments of the present disclosure, the light emitting unit comprises at least a p-type organic layer; And an n-type organic layer disposed closer to the cathode than the p-type organic layer. At this time, at least one of the p-type organic layer and the n-type organic layer serves as a light emitting layer, or a light emitting layer may be further provided between the p-type organic layer and the n-type organic layer. The light emitting unit may further include one or more organic layers to increase the efficiency of charge injection or transport. For example, the light emitting unit may further include at least one of a hole injection layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injection layer in addition to the light emitting layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 텐덤 유기발광소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 사이에 구비된 n개의 발광 유닛을 포함하고, 여기서 n은 2 이상이다. 상기 발광 유닛들은 각각 p형 유기물층과; 상기 p형 유기물층보다 캐소드에 가깝게 배치된 n형 유기물층을 포함한다. 상기 애노드로부터 m번째 발광 유닛의 n형 유기물층과 m+1번째 발광 유닛의 p형 유기물층 사이에 2층 이상의 중간층들이 구비되며, 여기서 m은 1 내지 (n-1)의 정수이다. 상기 중간층들은 m번째 발광 유닛의 n형 유기물층의 LUMO 에너지 준위보다 낮은 LUMO 에너지 준위를 갖는 제1 중간층; 및 상기 제1 중간층보다 m+1번째 발광 유닛에 더 가깝게 배치되고, 상기 제1 중간층의 LUMO 에너지 준위보다 낮은 LUMO 에너지 준위를 갖는 제2 중간층을 포함한다. 여기서, LUMO 에너지 준위가 상대적으로 낮은 것은 전자친화도(electron affinity) 값이 상대적으로 것이다. According to one embodiment of the present invention, a tandem organic light emitting device includes: an anode; Cathode; And n light emitting units provided between the anode and the cathode, wherein n is 2 or more. Each of the light emitting units includes a p-type organic layer; And an n-type organic layer disposed closer to the cathode than the p-type organic layer. Two or more intermediate layers are provided between the n-type organic layer of the m-th light emitting unit and the p-type organic layer of the (m + 1) -th light emitting unit from the anode, where m is an integer of 1 to (n-1). A first intermediate layer having a LUMO energy level lower than a LUMO energy level of an n-type organic layer of an m-th light emitting unit; And a second intermediate layer disposed closer to the m + 1 th light emitting unit than the first intermediate layer and having a LUMO energy level lower than the LUMO energy level of the first intermediate layer. Here, a relatively low LUMO energy level is a relatively low electron affinity value.

도 1에 상기 실시상태에 따른 중간층의 적층 구조에 있어서 중간층들의 에너지 레벨 다이어그램을 예시하였다. 도 1에 따르면, 애노드로부터 m번째 발광 유닛의 n형 유기물층과 m+1번째 발광 유닛 사이에 제1 중간층과 제2 중간층이 구비된다. 상기 제1 중간층은 m번째 발광 유닛의 n형 유기물층의 LUMO 에너지 준위보다 낮은 LUMO 에너지 준위를 갖는다. 상기 제2 중간층은 상기 제1 중간층의 LUMO 에너지 준위보다 낮은 LUMO 에너지 준위를 갖는다. FIG. 1 illustrates an energy level diagram of intermediate layers in the lamination structure of the intermediate layer according to the above-described embodiment. 1, a first intermediate layer and a second intermediate layer are provided between the n-type organic layer of the m-th light emitting unit from the anode and the (m + 1) -th light emitting unit. The first intermediate layer has a LUMO energy level lower than the LUMO energy level of the n-type organic compound layer of the m-th light emitting unit. And the second intermediate layer has a LUMO energy level lower than the LUMO energy level of the first intermediate layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 중간층과 상기 제3 중간층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 1 eV 이내이다. 이 범위 내에서 층간 전하 이동이 유리하다. According to one embodiment of the present invention, the difference between the LUMO energy levels of the second intermediate layer and the third intermediate layer is within 1 eV. Within this range, interlayer charge transfer is advantageous.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 애노드로부터 m번째 발광 유닛의 n형 유기물층과 이에 접하는 제1 중간층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 1 eV 이내이다. 이 범위 내에서 층간 전하 이동이 유리하다.According to one embodiment of the present invention, the difference between the LUMO energy level of the n-type organic layer of the m-th light emitting unit from the anode and the first intermediate layer in contact with the n-type organic layer is within 1 eV. Within this range, interlayer charge transfer is advantageous.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 중간층과 상기 제2 중간층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 1 eV 이내이다. 이 범위 내에서 층간 전하 이동이 유리하다. According to an embodiment of the present invention, the difference between the LUMO energy levels of the first intermediate layer and the second intermediate layer is within 1 eV. Within this range, interlayer charge transfer is advantageous.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 중간층들은 각각 하기 A군 내지 C군 중에서 선택되는 군의 재료를 포함한다. 구체적으로, 전술한 제1, 제2, 또는 제3 중간층 재료로서 하기와 같은 군의 재료를 사용할 수 있다. According to another embodiment of the present disclosure, each of the intermediate layers includes a group of materials selected from the group A to C below. Specifically, as the first, second, or third intermediate layer material, the following group of materials can be used.

A군: 테트라시아노퀴노디메탄(tetracyanoquinodimethane, TCNQ), 피라지노[2,3-f][1,10]페난트롤린-2,3-디카보니트릴(pyrazino92,3-f)[1,10]phenanthroline-2,3-dicarbonitrile, PPDN)A group: tetracyanoquinodimethane (TCNQ), pyrazino [2,3-f] [1,10] phenanthroline-2,3-dicarbonitrile (pyrazino92,3- 10] phenanthroline-2,3-dicarbonitrile, PPDN)

B군: 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(HAT-CN)Group B: hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT-CN)

C군: F6-TCNQ Group C: F6-TCNQ

상기 A군 내지 C 군은 전자친화도(electron affinity) 값이 상대적으로 A < B < C이다. In the groups A to C, the electron affinity value is relatively A < B < C.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중간층은 A군 또는 B군 중에서 선택되는 재료를 포함하는 제1 중간층 및 B군 또는 C군 중에서 선택되는 재료를 포함하는 제2 중간층을 포함한다. 이와 같은 조합의 중간층들을 이용할 경우, m+1번? 발광 유닛의 유기물층 수를 줄일 수 있고, 상대적으로 깊은 HOMO 에너지 준위를 갖는 정공수송층을 p형 유기물층으로 사용할 수 있다. According to one embodiment of the present disclosure, the intermediate layer comprises a first intermediate layer comprising a material selected from the group A or B and a second intermediate layer comprising a material selected from the group B or C. When using such a combination of intermediate layers, m + 1? The number of organic layers in the light emitting unit can be reduced, and a hole transport layer having a relatively deep HOMO energy level can be used as the p-type organic layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중간층은 A군 중에서 선택되는 재료를 포함하는 제1 중간층, B군 중에서 선택되는 재료를 포함하는 제2 중간층 및 C군 중에서 선택되는 재료를 포함하는 제3 중간층을 포함한다. According to one embodiment of the present invention, the intermediate layer may include a first intermediate layer including a material selected from Group A, a second intermediate layer including a material selected from Group B, and a third intermediate layer including a material selected from Group C .

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 m+1번째 발광 유닛의 p형 유기물층의 HOMO 에너지 준위와, 이에 접하는 중간층의 LUMO 에너지 준위의 차이는 2 eV 이하이다. According to another embodiment of the present invention, the difference between the HOMO energy level of the p-type organic compound layer of the (m + 1) -th light emitting unit and the LUMO energy level of the intermediate layer in contact with it is 2 eV or less.

본 명세서의 하나의 실시형태에 따르면, 상기 p형 유기물층의 HOMO 에너지 준위와 상기 중간층의 LUMO 에너지 준위와의 차이는 0 eV 초과 2 eV 이하일 수 있으며, 혹은 0.01 eV 초과 0.5 eV 이하일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the difference between the HOMO energy level of the p-type organic layer and the LUMO energy level of the intermediate layer may be more than 0 eV and less than 2 eV, or more than 0.01 eV and less than 0.5 eV.

상기 p형 유기물층의 HOMO 에너지 준위와 상기 중간층의 LUMO 에너지 준위의 에너지 차이가 2 eV 이하인 경우, 상기 p형 유기물층과 상기 중간층이 접할 때 이들 사이에 NP 접합이 용이하게 발생할 수 있다. NP 접합이 형성된 경우 상기 p형 유기물층의 HOMO 에너지 준위와 상기 중간층의 LUMO 에너지 준위 사이의 차이가 감소된다. 따라서, 애노드와 캐소드에 외부 전압이 인가되는 경우, NP 접합으로부터 정공 및 전자가 용이하게 형성된다. 이 경우, 발광 유닛들 사이에 전자 주입을 위한 구동전압을 낮출 수 있다. When the energy difference between the HOMO energy level of the p-type organic layer and the LUMO energy level of the intermediate layer is 2 eV or less, the NP junction can easily occur between the p-type organic layer and the intermediate layer when they are in contact with each other. NP junction is formed, the difference between the HOMO energy level of the p-type organic layer and the LUMO energy level of the intermediate layer is reduced. Therefore, when an external voltage is applied to the anode and the cathode, holes and electrons are easily formed from the NP junction. In this case, the driving voltage for electron injection between the light emitting units can be lowered.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 m+1번째 발광 유닛의 p형 유기물층의 재료로는 당 기술분야에 알려져 있는 재료를 사용할 수 있다. 예컨대, 당기술분야에 알려져 있는 정공 주입 및/또는 수송 물질이 사용될 수 있다. 일 예로서, p형 유기물층의 재료로는 HOMO 에너지 준위가 5 내지 7 eV인 재료들을 이용할 수 있다According to another embodiment of the present invention, a material known in the art can be used as the material of the p-type organic layer of the (m + 1) th light emitting unit. For example, hole injecting and / or transporting materials known in the art may be used. As an example, materials having a HOMO energy level of 5 to 7 eV may be used as the material of the p-type organic layer

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 m번째 발광 유닛의 n형 유기물층의 재료는 당 기술분야에 알려져 있는 재료를 사용할 수 있다. 예컨대, 당기술분야에 알려져 있는 전자 주입 및/또는 수송 물질이 사용될 수 있다. According to another embodiment of the present invention, a material known in the art can be used for the material of the n-type organic layer of the m-th light emitting unit. For example, electron injection and / or transport materials known in the art may be used.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 m번째 발광 유닛의 n형 유기물층은 n형 도펀트에 의하여 도핑될 수 있다. n형 도펀트의 재료는 상기 n형 유기물층에서 전자 도너성 성질을 갖는 것이라면 제한되지 않는다. n형 도펀트는 유기물 또는 무기물일 수 있다. n형 도펀트가 무기물인 경우, 알칼리금속, 예컨대 Li, Na, K, Rb, Cs 또는 Fr; 알칼리 토금속, 예컨대 Be, Mg, Ca, Sr, Ba 또는 Ra; 희토류 금속, 예컨대 La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Tb, Th, Dy, Ho, Er, Em, Gd, Yb, Lu, Y 또는 Mn; 또는 상기 금속들 중 1 이상의 금속을 포함하는 금속 화합물을 포함할 수 있다. 또는, n형 도펀트는 시클로펜타디엔, 시클로헵타트리엔, 6원 헤테로 고리 또는 이들 고리가 포함된 축합고리를 포함하는 물질일 수도 있다. 이 때, 도핑 농도는 0.01 내지 50 중량%, 또는 1 내지 10 중량%일 수 있다. According to another embodiment of the present invention, the n-type organic compound layer of the m-th light emitting unit may be doped with an n-type dopant. The material of the n-type dopant is not limited as long as it has electron donating properties in the n-type organic layer. The n-type dopant may be organic or inorganic. When the n-type dopant is an inorganic substance, an alkali metal such as Li, Na, K, Rb, Cs or Fr; Alkaline earth metals such as Be, Mg, Ca, Sr, Ba or Ra; Rare earth metals such as La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Tb, Th, Dy, Ho, Er, Em, Gd, Yb, Lu, Y or Mn; Or a metal compound comprising at least one of the above metals. Alternatively, the n-type dopant may be a material including cyclopentadiene, cycloheptatriene, a 6-membered heterocyclic ring or a condensed ring containing these rings. In this case, the doping concentration may be 0.01 to 50% by weight, or 1 to 10% by weight.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 텐덤 유기발광소자는 2 내지 10의 발광 유닛을 포함한다. According to one embodiment of the present disclosure, the tandem organic light emitting device includes 2 to 10 light emitting units.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 텐덤 유기발광소자는 2 내지 4의 발광 유닛을 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the tandem organic light emitting device includes 2 to 4 light emitting units.

본 명세서에 기재된 실시상태들은 다른 설명이 없는 한 당기술분야의 재료나 공정을 이용하여 실시될 수 있다. 예컨대, 발광층을 비롯한 유기물층의 재료, 층 두께 및 형성방법은 당 기술분야에 알려져 있는 범위내에서 채택될 수 있다. The embodiments described herein may be practiced using materials or processes of the art unless otherwise indicated. For example, the material, the layer thickness, and the forming method of the organic material layer including the light emitting layer can be adopted within a range known in the art.

이하에서는 실시예를 통하여 전술한 실시상태들을 더욱 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서의 실시상태들을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, the above-described embodiments will be described in more detail with reference to the embodiments. However, the following examples are intended to illustrate the embodiments of the present disclosure, and the scope of the present invention is not limited thereto.

[참고예 1][Referential Example 1]

소자구조 1: ITO/HAT-CN (50Å)/NPB (1,000Å)/AlDevice structure 1: ITO / HAT-CN (50 Å) / NPB (1,000 Å) / Al

ITO 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT-CN)을 50Å의 두께로 열 증착하였다. 이어서, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)을 1,000 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층(p형 유기물층)을 형성하였다. Hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT-CN) was thermally deposited on the ITO electrode to a thickness of 50 Å. Subsequently, 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (NPB) was vacuum deposited to a thickness of 1,000 Å to form a hole transport layer (p-type organic layer).

상기 과정에서 유기물의 증착속도는 0.5~2Å/sec를 유지하였고, 알루미늄은 2Å.sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10^-7~ 4×10^-8 mtorr를 유지하여 소자를 제작하였다. In this process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.5 to 2 Å / sec, the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å .sec, and the vacuum degree during deposition was maintained at 2 × 10 ^-7 to 4 × 10 ^-8 mtorr, Respectively.

[참고예 2][Reference Example 2]

소자구조 1: ITO/HAT-CN (50Å)/화학식 A (1,000Å)/AlDevice structure 1: ITO / HAT-CN (50 Å) / A (1,000 Å) / Al

NPB 대신에 하기 화학식 A를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 실시하였다. The procedure of Comparative Example 1 was repeated except that NPB was used instead of NPB.

[실시예 1][Example 1]

소자구조 3: ITO/ET-1 (200Å)/ET-2 (100Å)+Li 1wt%/HAT-CN (50Å)/F6-TCNQ (50Å)/NPB (1,000Å)/AlDevice structure 3: ITO / ET-1 (200 Å) / ET-2 (100 Å) + Li 1 wt% / HAT-CN (50 Å) / F6-TCNQ (50 Å) / NPB

ITO 전극 위에 200Å의 두께로 ET-1 물질을 열 진공 중착하고, n형 유기물층으로 ET-2 물질을 100Å 두께로 n형 도펀트인 Li와 1wt%로 동시 증착하여 n형 도핑층을 형성하였다.The ET-1 material was thermally vacuum-deposited on the ITO electrode in a thickness of 200 Å, and an ET-2 material was simultaneously deposited as an n-type organic material layer to a thickness of 100 Å and an n-type dopant Li and 1 wt% to form an n-type doping layer.

상기 n 도핑층 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT-CN)을 50Å의 두께로 열 증착하고, 연속해서 F6-TCNQ를 50Å의 두께로 열 증착하였다. Hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT-CN) was thermally deposited on the n-doped layer to a thickness of 50 Å, and F6-TCNQ was continuously deposited to a thickness of 50 Å.

이어서, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)을 1,000 Å 두께로 진공 증착하여 정공수송층(p형 유기물층)을 형성하였다. Subsequently, 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (NPB) was vacuum deposited to a thickness of 1,000 Å to form a hole transport layer (p-type organic layer).

상기 과정에서 유기물의 증착속도는 0.5~2 Å/sec를 유지하였고, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10^-7~ 4×10^-8 torr를 유지하여 소자를 제작하였다.
In this process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.5 to 2 Å / sec, the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å / sec, and the vacuum degree during deposition was maintained at 2 × 10 ^-7 to 4 × 10 ^-8 torr, Respectively.

[실시예 2][Example 2]

소자구조 4: ITO/ET-1 (200Å)/ET-2 (100Å) + Li 1wt%/HAT-CN (50Å)/F6-TCNQ (50Å)/화학식 A (1,000Å)/AlA device structure 4: ITO / ET-1 (200 Å) / ET-2 (100 Å) + Li 1 wt% / HAT-CN (50 Å) / F6-

NPB 대신에 상기 화학식 A를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 실시하였다.
The same procedure as in Comparative Example 1 was carried out except that NPB was used instead of NPB.

[비교예 1] [Comparative Example 1]

F6-TCNQ를 이용한 층을 형성하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
The procedure of Example 1 was repeated except that no layer was formed using F6-TCNQ.

[비교예 2][Comparative Example 2]

F6-TCNQ를 이용한 층을 형성하지 않은 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 실시하였다.
The same procedure as in Example 2 was carried out except that a layer using F6-TCNQ was not formed.

상기 참고예들에 따라 제조된 소자의 전압과 전류밀도를 나타내는 그래프를 도 2 및 도 3에 나타내었다. 도 2 및 도 3에서 볼 수 있듯이, HAT-CN/NPB(참고예 1) 또는 HAT-CN/화학식 A(참고예 2)의 구조를 비교하면, NPB 보다 상대적으로 HOMO 에너지 준위가 깊은 화학식 A을 p형 유기물층으로 사용했을 때 전압상승이 현저히 높은 것을 알 수 있다. A graph showing the voltage and current density of the device manufactured according to the above reference examples is shown in FIG. 2 and FIG. Comparing the structures of HAT-CN / NPB (Reference Example 1) or HAT-CN / Formula A (Reference Example 2), as shown in FIG. 2 and FIG. 3, It can be seen that the voltage rise is remarkably high when used as a p-type organic layer.

하지만, 도 4 및 도 5에 따르면, HAT-CN/F6-TCNQ/NPB 또는 HAT-CN/F6-TCNQ/화학식 A의 구조를 포함하는 소자에서는 p형 유기물층으로 NPB와 화학식 A의 화합물을 도입했을 때 J-V 커브에 차이가 없음을 알 수 있다. 4 and 5, in the device including the structure of HAT-CN / F6-TCNQ / NPB or HAT-CN / F6-TCNQ / Formula A, NPB and the compound of Formula A were introduced into the p- It can be seen that there is no difference in the JV curve.

상기 결과들로 유추해 볼 때, 텐덤 OLED를 구성할 때 적층된 중간층을 도입한 소자에서는 화학식 A을 p형 유기물층으로 사용할 수 있음을 알 수 있다. 만약, 단일 중간층일 경우, 도 2 및 도 3에서 나타난 바와 같이 소자의 구동전압이 현저히 높을 것으로 예상된다. As a result, it can be seen that the device having the intermediate layer stacked when the tandem OLED is formed can use the chemical formula A as the p-type organic layer. In the case of a single intermediate layer, as shown in FIGS. 2 and 3, the driving voltage of the device is expected to be remarkably high.

Claims

Anode; Cathode; And n light emitting units provided between the anode and the cathode, wherein n is at least 2,
Each of the light emitting units includes a p-type organic layer; And an n-type organic compound layer disposed closer to the cathode than the p-type organic compound layer,
Two or more intermediate layers are provided between the n-type organic compound layer of the m-th light emitting unit and the p-type organic compound layer of the m + 1-th light emitting unit from the anode, m is an integer of 1 to (n-1)
A first intermediate layer having a LUMO energy level lower than a LUMO energy level of an n-type organic layer of an m-th light emitting unit; And a second intermediate layer disposed closer to the (m + 1) th light emitting unit than the first intermediate layer and having a LUMO energy level lower than the LUMO energy level of the first intermediate layer,
The difference between the HOMO energy level of the p-type organic compound layer of the (m + 1) -th light emitting unit and the LUMO energy level of the intermediate layer in contact with it is 2 eV or less,
And the n-type organic compound layer of the m-th light emitting unit is doped with an n-type dopant.

The organic light emitting display according to claim 1, wherein the intermediate layers further comprise a third intermediate layer disposed closer to the (m + 1) th light emitting unit than the second intermediate layer and having a LUMO energy level lower than the LUMO energy level of the second intermediate layer Organic light emitting device.

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