KR101543665B1

KR101543665B1 - Biocompatible organic semiconductor films having organic-field effect transistor function and biocompatible organic thin film transistor using the same

Info

Publication number: KR101543665B1
Application number: KR1020140020228A
Authority: KR
Inventors: 손은호; 박인준; 하종욱; 이수복
Original assignee: 한국화학연구원
Priority date: 2014-02-21
Filing date: 2014-02-21
Publication date: 2015-08-12

Abstract

The present invention relates to a blend of a poly-based (2-hydroxyethyl methacrylate) polymer with excellent biocompatibility and a conjugated polymer and, more specifically, to a use as a biological element by coupling an organic field effect transistor function to biocompatible polymer membrane, which can be used as a display material capable of being transplanted to a skin, a human body organ, etc by enabling an organic semiconductor function and a biocompatible property within one film. Consequently, it is possible to sufficiently apply to a sensor for diagnosing diseases and treatment.

Description

TECHNICAL FIELD The present invention relates to a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor having an organic field effect transistor function and a biocompatible organic thin film transistor using the organic thin film transistor.

본 발명은 생체적합특성이 우수한 폴리(2-히드록시에틸 메타아크릴레이트)계 고분자와 공액 고분자의 블렌드에 관한 내용으로 더 자세하게는, 생체적합성 고분자막에 유기전계효과트랜지스터 기능을 결합시켜 생체소자로서 사용하기 위한 것이다.
The present invention relates to a blend of a conjugated polymer and a poly (2-hydroxyethylmethacrylate) -based polymer having excellent biocompatibility, and more particularly, to a blend of a conjugated polymer and a biomedical polymer membrane, .

유기박막트랜지스터는 값싸고 유연한 소자의 필요성 증대에 따라 지난 십여년간에 걸쳐 많은 연구자들의 관심을 불러일으켜 왔으며 그 성능은 급속도로 발전해 왔다. 그 결과 그동안 플렉시블(flexible) 디스플레이, 전파식별(radio frequency identification) 태그, 센서 소자 등 전도 유망한 응용분야들이 제시되었으며 유기반도체와 유전체 소재의 개발 그리고 소자의 구조 개량 및 제조 공정 등 다양한 분야에서 전문적인 연구들이 진행이 되어 왔다.
Organic thin film transistors have attracted the attention of many researchers over the past decade due to the growing need for cheap and flexible devices, and their performance has rapidly developed. As a result, promising applications such as flexible displays, radio frequency identification tags, and sensor devices have been proposed, and the development of organic semiconductors and dielectric materials, the development of devices, Have been in progress.

특허문헌 1에서는 빗모양 폴리옥시에틸렌 및 폴리티오펜계열, 폴리카바졸계열, 폴리페닐렌비닐렌계열 등의 액정배향막용 공액 고분자의 블렌드 및 이러한 고분자 블렌드를 포함하는 액정배향막에 관한 것으로, 경화공정 없이 액정의 배향을 장기간 안정적으로 유지할 수 있는 매우 낮은 표면에너지를 지니고 있는 빗모양 폴리옥시에틸렌에 공액성 고분자가 지닌 광발광 특성을 도입하여, 이러한 고분자 블렌드로 제조된 액정배향막은 능동형 컬러 필터 기능을 지닌 액정배향막으로 사용될 수 있으며 장기간 안정성이 유지되므로 다양한 액정구현 모드에 적용하여 액정표시소자의 구동효율을 높일 수 있음을 소개하고 있다.
Patent Document 1 discloses a blend of conjugated polymers for liquid crystal alignment films such as comb-shaped polyoxyethylene and polythiophene series, polycarbazole series and polyphenylene vinylene series, and a liquid crystal alignment layer including such a polymer blend, The liquid crystal alignment layer made of such a polymer blend has the function of active color filter by introducing the photoluminescence characteristic of the conjugated polyoxyethylene having a very low surface energy which can maintain the orientation of the liquid crystal stably for a long period of time. Can be used as a liquid crystal alignment layer having a long period of stability and can be applied to various modes of liquid crystal display to improve the driving efficiency of a liquid crystal display device.

특허문헌 2에서는 티에닐렌비닐렌계 화합물을 함유하여 높은 결정성을 가지며, 대면적에 적합한 용액공정이 가능한 유기 반도체층을 구비하는 유기전계효과트랜지스터 및 이의 제조방법을 소개하고 있다.
Patent Document 2 discloses an organic field effect transistor having an organic semiconductor layer containing a thienylene vinylene compound and having a high crystallinity and capable of performing a solution process suitable for a large area, and a manufacturing method thereof.

한편, 디스플레이의 발전은 기존 전자제품들을 포함하는 고전적인 하드타입 디스플레이로부터 최근 몇 년간 폭발적인 관심을 불러일으켜 왔던 플렉시블(flexible) 디스플레이, 최근에는 텍스타일 디스플레이 그리고 한층 더 진일보된 미래 기술인 인체와 디바이스간 직접적인 인터페이스를 형성하는 “인체직접형 디스플레이”로 이어지고 있다.
On the other hand, the development of the display has led to the development of a flexible display which has attracted explosive attention in recent years from a classical hard type display including existing electronic products, a textile display in recent years, and a further interface between the human body and the device To a " human body type display "

특허문헌 3에서는 박테리아의 부착을 현저히 줄이면서 양호한 수준의 세포부착 능력을 나타내는 고분자 및 이를 이용한 세포부착용 고분자막의 형성방법을 제공하고 있다. 세포부착용 고분자는 폴리히드록시알킬메타크릴 중합체의 주쇄에 알킬기를 측쇄로 포함하여 이루어지며, 박테리아의 번식을 지속적이고 안정적으로 방지할 수 있어 세포부착용 고분자막으로 응용할 수 있다.
Patent Document 3 provides a polymer showing a good level of cell adhesion ability while remarkably reducing the adhesion of bacteria and a method of forming a polymer membrane for cell attachment using the same. The cell attachment polymer comprises an alkyl group as a side chain in the main chain of the polyhydroxyalkyl methacrylic polymer and can be used as a polymer membrane for cell attachment because the propagation of the bacteria can be continuously and stably prevented.

그러나 인체직접형 디스플레이는 현재 피부에 패치 형태로 부착해서 그 성능을 알아보는 정도의 기초 연구 수준에 머물고 있으며 피부 혹은 인체 내 장기에 직접 이식해서 사용하는 수준에 이르기 위해서는 디바이스의 인체 적합성 및 안정성, 인체 내 구동을 위한 전기적 특성 최적화 등의 문제 해결이 필요하다고 할 수 있다.
However, direct display of the human body is attached to the skin in the form of a patch, and its performance is evaluated in the basic research level. In order to reach the level of being directly used in the skin or human body organs, the human body suitability and stability of the device, It is necessary to solve the problem such as the optimization of the electric characteristics for driving.

이에, 본 발명자들은 유기반도체 고분자에 생체적합특성이 우수한 고분자를 포함시켜 생체적합성 및 전기적 특성을 동시에 구현해 내는 생체적합성 유기반도체용 고분자막 및 이를 이용한 생체적합성 유기박막트랜지스터의 제조방법을 알아내고 본 발명을 완성하였다.
Accordingly, the present inventors have discovered a polymer membrane for biocompatible organic semiconductors that simultaneously incorporates biocompatibility and electrical properties by incorporating a polymer having excellent biocompatibility into an organic semiconductor polymer, and a method for manufacturing a biocompatible organic thin film transistor using the same. Completed.

한국 등록특허 KR 2011-0081905 AKorea registered patent KR 2011-0081905 A 한국 등록특허 KR 2010-0052854 AKorea registered patent KR 2010-0052854 A 한국 등록특허 KR 2011-0101625 AKorea registered patent KR 2011-0101625 A

본 발명의 목적은 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제공하는데 있다.It is an object of the present invention to provide a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

본 발명의 다른 목적은 상기 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조방법을 제공하는데 있다.It is another object of the present invention to provide a method for producing a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 유기활성층으로 포함하는 유기박막트랜지스터를 제공하는데 있다.It is still another object of the present invention to provide an organic thin film transistor including the polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor as an organic active layer.

본 발명의 다른 목적은 상기 생체적합성 유기박막트랜지스터의 제조방법을 제공하는데 있다.It is another object of the present invention to provide a method of manufacturing the biocompatible organic thin film transistor.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 배향막으로 포함하는 액정표시소자를 제공하는데 있다.
It is another object of the present invention to provide a liquid crystal display device including the polymer film for a biocompatible organic semiconductor as an alignment film.

상기 목적을 달성하기 위하여,In order to achieve the above object,

하기 화학식 1-2로 표시되는 생체적합성 고분자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 생체적합성 고분자 10-90 중량%; 및10 to 90% by weight of at least one biocompatible polymer selected from the group consisting of biocompatible polymers represented by the following formula (1-2); And

하기 화학식 3-26으로 표시되는 공액고분자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 공액고분자 10-90 중량%;를 포함하는 생체적합성 유기반도체용 고분자 막을 제공한다:
And 10-90% by weight of at least one conjugated polymer selected from the group consisting of conjugated polymers represented by the following Chemical Formulas 3-26:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

(상기 화학식 1의 생체적합성 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다); 및
(The biocompatible polymer of Formula 1 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0); And

[화학식 2](2)

(상기 화학식 2의 생체적합성 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
(The biocompatible polymer of Formula 2 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0);

[화학식 3](3)

(상기 화학식 3에서,(3)

R은 -(CH₂)_nCH₃이고, 여기서 n은 6-20의 정수이며,R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,

상기 화학식 3의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 3 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 4][Chemical Formula 4]

(상기 화학식 4에서,(In the formula 4,

상기 화학식 4의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 4 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 5][Chemical Formula 5]

(상기 화학식 5에서,(In the above formula (5)

상기 화학식 5의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 5 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 6][Chemical Formula 6]

(상기 화학식 6에서,(6)

상기 화학식 6의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 6 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 7](7)

(상기 화학식 7에서,(In the above formula (7)

상기 화학식 7의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 7 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 8][Chemical Formula 8]

(상기 화학식 8에서,(In the formula (8)

상기 화학식 8의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 8 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion in the range of 1.0 to 4.0);

[화학식 9][Chemical Formula 9]

(상기 화학식 9에서,(In the above formula (9)

상기 화학식 9의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 9 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 10][Chemical formula 10]

(상기 화학식 10에 있어서,(In the formula (10)

Ar은

,

또는

이고,Ar

,

or

ego,

상기 화학식 10의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 10 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 11](11)

(상기 화학식 11에서,(11)

상기 화학식 11의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 11 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion in the range of 1.0 to 4.0);

[화학식 12][Chemical Formula 12]

(상기 화학식 12에서,(In the above formula (12)

상기 화학식 12의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 12 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 13][Chemical Formula 13]

(상기 화학식 13에서,(In the above formula (13)

상기 화학식 13의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 13 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 14][Chemical Formula 14]

(상기 화학식 14에서,(In the above formula (14)

상기 화학식 14의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 14 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 15][Chemical Formula 15]

(상기 화학식 15에서,(In the above formula (15)

상기 화학식 15의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 15 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 16][Chemical Formula 16]

(상기 화학식 16에서,(In the formula (16)

상기 화학식 16의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 16 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 17][Chemical Formula 17]

(상기 화학식 17에서,(In the above formula (17)

상기 화학식 17의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 17 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 18][Chemical Formula 18]

(상기 화학식 18에서,(In the above formula (18)

상기 화학식 18의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 18 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 19][Chemical Formula 19]

(상기 화학식 19에서,(In the above formula (19)

상기 화학식 19의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 19 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 20][Chemical Formula 20]

(상기 화학식 20에서,(In the above formula (20)

상기 화학식 20의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 20 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion in the range of 1.0 to 4.0);

[화학식 21][Chemical Formula 21]

(상기 화학식 21에서,(In the formula (21)

상기 화학식 21의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 21 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 22][Chemical Formula 22]

(상기 화학식 22에서,(In the above formula (22)

상기 화학식 22의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 22 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 23](23)

(상기 화학식 23에 있어서,(In the above formula (23)

Ar은

,

또는

이고,Ar

,

or

ego,

상기 화학식 23의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이며, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 23 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a dispersity in the range of 1.0 to 4.0);

[화학식 24]&Lt; EMI ID =

(상기 화학식 24에서,(In the above formula (24)

상기 화학식 24의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다);
The conjugated polymer of Formula 24 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[화학식 25](25)

(상기 화학식 25에서,(In the formula (25)

상기 화학식 25의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다); 및
The conjugated polymer of Formula 25 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0; And

[화학식 26](26)

(상기 화학식 26에서,(In the above formula (26)

상기 화학식 26의 공액 고분자는 수평균 분자량이 10,000 내지 300,000 범위이고, 분산도가 1.0 내지 4.0 범위이다).
The conjugated polymer of Formula 26 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion in the range of 1.0 to 4.0).

또한, 본 발명은 화학식 1-2로 표시되는 생체적합성 고분자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 생체적합성 고분자 10-90 중량%; 및 화학식 3-26으로 표시되는 공액 고분자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 공액 고분자 10-90 중량%를 포함하는 고분자 블렌드를 유기용매에 용해시켜 블렌드 용액을 준비하는 단계(단계 1); 및The present invention also relates to a biocompatible polymer composition comprising 10 to 90% by weight of at least one biocompatible polymer selected from the group consisting of biocompatible polymers represented by formula 1-2; And 10 to 90% by weight of at least one conjugated polymer selected from the group consisting of conjugated polymers represented by the general formulas (3) to (26) is dissolved in an organic solvent to prepare a blend solution (step 1); And

상기 단계 1에서 제조된 블렌드 용액을 기판 위에 코팅시키고 건조하여 고분자 박막을 형성하는 단계(단계 2);를 포함하는 것을 특징으로 하는 상기 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하는 방법을 제공한다.
And coating and drying the blend solution prepared in the step 1 on a substrate to form a polymer thin film (step 2).

나아가, 본 발명은 기판 위에 게이트 전극; 게이트 절연체층; 유기 활성층; 및 소스/드레인 전극;을 포함하는 생체적합성 유기박막트랜지스터에 있어서,Further, the present invention provides a semiconductor device comprising: a gate electrode on a substrate; A gate insulator layer; An organic active layer; And a source / drain electrode,

상기 유기 활성층은 상기 생체적합성 유기반도체용 고분자막인 것을 특징으로 하는 생체적합성 유기박막트랜지스터를 제공한다.
Wherein the organic active layer is a polymer film for the biocompatible organic semiconductor.

또한, 본 발명은 화학식 1-2로 표시되는 생체적합성 고분자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 생체적합성 고분자 10-90 중량%; 및 화학식 3-26으로 표시되는 공액 고분자로 이루어진 군으로부터 선택되는 공액 고분자 10-90 중량%를 포함하는 고분자 블렌드를 유기용매에 용해시켜 블렌드 용액을 준비하는 단계(단계 1);The present invention also relates to a biocompatible polymer composition comprising 10 to 90% by weight of at least one biocompatible polymer selected from the group consisting of biocompatible polymers represented by formula 1-2; And 10 to 90% by weight of a conjugated polymer selected from the group consisting of conjugated polymers represented by the general formulas (3) to (26) is dissolved in an organic solvent to prepare a blend solution (step 1);

상기 단계 1에서 제조된 블렌드 용액을 기판 위에 코팅시키고 건조하여 고분자 박막을 형성하는 단계(단계 2); 및Coating the blend solution prepared in step 1 on a substrate and drying to form a polymer thin film (step 2); And

상기 단계 2에서 형성된 고분자 박막 상에 소스 및 드레인 전극을 증착시키는 단계(단계 3);를 포함하는 것을 특징으로 하는 상기 생체적합성 유기박막트랜지스터 제조방법을 제공한다.
And depositing source and drain electrodes on the polymer thin film formed in step 2 (step 3).

나아가, 본 발명은 서로 대향하고 있는 상부 기판 및 하부 기판;Further, the present invention provides a semiconductor device comprising: an upper substrate and a lower substrate facing each other;

상기 상부 기판 및 하부 기판상에 각각 형성된 투명전극;A transparent electrode formed on the upper substrate and the lower substrate, respectively;

상기 투명전극 상에 각각 형성된 배향막; 및 상기 배향막들 사이에 형성된 액정층을 포함하는 액정표시소자에 있어서,An alignment layer formed on the transparent electrode; And a liquid crystal layer formed between the alignment layers,

상기 배향막은 상기 생체적합성 유기반도체용 고분자막인 것을 특징으로 하는 액정표시소자를 제공한다.
Wherein the orientation film is a polymer film for the biocompatible organic semiconductor.

본 발명은 유기전계효과트랜지스터 기능이 결합된 생체적합성 고분자 하이브리드막으로 한 필름 내에 유기반도체 기능과 생체적합특성을 모두 구현함으로써 피부 혹은 인체 내 장기 등에 이식 가능한 디스플레이 재료로 이용될 수 있다. 그 결과, 질병 진단을 위한 센서 및 치료 목적으로 충분히 그 응용 가능성을 기대할 수 있다.
The present invention relates to a biocompatible polymer hybrid membrane to which an organic field effect transistor function is combined, and can be used as a display material that can be implanted in a skin or an organ in a human body by realizing both an organic semiconductor function and a biocompatible property in one film. As a result, the application possibility for the diagnosis of disease and the therapeutic purpose can be expected sufficiently.

도 1은 실시예 1-1 내지 1-3 및 비교예 2에서 제조한 고분자막 표면의 황 원소에 대한 산소원소의 비율(O/S)을 XPS(액스레이 광전자분광법, X-ray Photoelectron Spectroscopy, Sigma Probe, U.K. Thermo Scientific)로 측정하고 계산하여 나타낸 그래프이다.
도 2는 실시예 1-3에서 제조한 고분자막을 이용하여 유기박막트랜지스터를 제조한 후, 이의 출력 커브(Output curve)와 트랜스퍼 커브(Transfer curve)를 측정하여 나타낸 그래프이다(도 2(a): 출력 커브, 도 2(b) 트랜스퍼 커브).
도 3은 실시예 1-1 내지 1-3 및 비교예 2에서 제조한 고분자막을 이용하여 유기박막트랜지스터를 제조한 후, 이의 전하이동도를 측정하여 나타낸 그래프이다.
도 4는 실시예 1-1 내지 1-3 및 비교예 1, 2에서 제조한 고분자막에서 세포를 배양한 후 세포활성도를 측정하여 나타낸 그래프이다. 1 shows the ratio (O / S) of the oxygen element to the sulfur element on the surface of the polymer membrane prepared in Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Example 2 by XPS (X-ray Photoelectron Spectroscopy, Sigma Probe, UK Thermo Scientific).
FIG. 2 is a graph showing an output curve and a transfer curve of an organic thin film transistor manufactured using the polymer membrane prepared in Example 1-3 (FIG. 2 (a) Output curve, Fig. 2 (b) transfer curve).
FIG. 3 is a graph showing the results of measuring the charge mobility of organic thin film transistors manufactured using the polymer membranes prepared in Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Example 2. FIG.
4 is a graph showing cell activity measured after culturing cells in the polymer membranes prepared in Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Examples 1 and 2. FIG.

이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described more specifically.

하기 화학식 3-26으로 표시되는 공액고분자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 공액고분자 10-90 중량%;를 포함하는 생체적합성 유기반도체용 고분자 막을 제공한다.And 10-90% by weight of at least one conjugated polymer selected from the group consisting of conjugated polymers represented by the following formulas (3-26): embedded image embedded image embedded image embedded image embedded image embedded image embedded image embedded image embedded image

화학식 1-26은 본 명세서에서 정의한 바와 같다.
(1-26) are as defined herein.

본 발명에 따른 생체적합성 유기반도체용 고분자막에 있어서, 상기 화학식 1-2로 표시되는 생체적합성 고분자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 생체적합성 고분자 및 상기 화학식 3-26으로 표시되는 공액 고분자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 공액 고분자를 포함함으로써 기본적인 유기반도체 기능을 가질 뿐만 아니라 생체 적합성을 동시에 구현할 수 있다.
In the polymer membrane for biocompatible organic semiconductors according to the present invention, it is preferable that at least one biocompatible polymer selected from the group consisting of the biocompatible polymers represented by the formula 1-2 and the conjugated polymers represented by the formula 3-26 The present invention can have both a basic organic semiconductor function and biocompatibility at the same time.

여기서, 본 발명에 따른 화학식 1-2로 표시되는 생체적합성 고분자는 세포성장용 표면 재료로 사용된다.
Here, the biocompatible polymer represented by Formula 1-2 according to the present invention is used as a surface material for cell growth.

또한, 화학식 3-26으로 표시되는 공액 고분자는 융합티오펜 고리를 함유하고 있어 액정성을 나타낼 수 있으며, 이로 인하여 공액 고분자가 거시적으로 균일한 배향으로 배열되어 분자 간 파이-전자계의 밀집된 축적을 허용하고, 인접한 분자 사이에 호핑(Hopping) 메카니즘을 통해 일어나는 분자 간 전하 전달을 최대화시켜 높은 전하 이동도 등의 우수한 유기반도체 물성을 갖는다. 이들 공액 고분자는 발광다이오드, 전극, 태양광 전지, 센서, 컬러필터 등 다양한 분야에 응용될 수 있으며, 특히 유기박막트랜지스터 소자의 유기반도체로 이용될 수 있다. 만약, 본 발명에 따른 상기 화학식 3-26으로 표시되는 공액 고분자의 수평균 분자량이 10,000 미만인 경우, 분자의 정렬도가 감소하여 전기적 성능이 감소하는 문제가 있고, 수평균 분자량이 300,000을 초과하는 경우에는 유기 용매에 대한 용해도가 급격히 감소하는 문제가 있다.
Also, the conjugated polymer represented by the general formula (3-26) contains a fused thiophene ring and can exhibit liquid crystallinity, whereby the conjugated polymers are macroscopically arranged in a uniform orientation, allowing a dense accumulation of intermolecular pi-electron systems And has an excellent organic semiconductor property such as high charge mobility by maximizing intermolecular charge transfer caused by a hopping mechanism between adjacent molecules. These conjugated polymers can be applied to various fields such as light emitting diodes, electrodes, photovoltaic cells, sensors, color filters, and the like, and can be used particularly as organic semiconductors of organic thin film transistor devices. If the number average molecular weight of the conjugated polymer represented by Formula 3-26 according to the present invention is less than 10,000, there is a problem that the degree of alignment of the molecules decreases and the electrical performance decreases. When the number average molecular weight exceeds 300,000 There is a problem in that the solubility in an organic solvent is drastically reduced.

나아가, 본 발명에 따른 고분자막은 생체적합성 고분자 10-90 중량% 및 공액 고분자 10-90 중량%를 포함할 수 있고, 바람직하게는 생체적합성 고분자 50-90 중량% 및 공액 고분자 10-50 중량%, 더욱 바람직하게는 생체적합성 고분자 60-80 중량% 및 공액 고분자 20-40 중량%, 더욱더 바람직하게는 생체적합성 고분자 70 중량% 및 공액 고분자 30 중량%를 포함할 수 있다.Further, the polymer membrane according to the present invention may include 10-90% by weight of the biocompatible polymer and 10-90% by weight of the conjugated polymer, preferably 50-90% by weight of the biocompatible polymer and 10-50% by weight of the conjugated polymer, More preferably 60-80% by weight of the biocompatible polymer and 20-40% by weight of the conjugated polymer, and even more preferably 70% by weight of the biocompatible polymer and 30% by weight of the conjugated polymer.

만약, 생체적합성 고분자가 10 중량% 미만일 경우에는 생체적합성이 부족한 문제가 있고, 공액 고분자가 10 중량% 미만일 경우에는 유기반도체용 전기적 특성을 구현하기 힘든 문제가 있다.
If the biocompatible polymer is less than 10% by weight, biocompatibility may be insufficient. If the conjugated polymer is less than 10% by weight, electrical characteristics for an organic semiconductor may not be realized.

일반적으로 두 가지 상이한 물성을 갖는 물질을 혼합하였을 경우 혼합된 각각의 물질의 물성은 감쇄 작용이 발생하므로 얻어지는 블렌드로부터 원하는 물성이 구현되는 것을 매우 까다롭다. 그러나, 본 발명에 따른 화학식 1-2로 표시되는 생체적합성 고분자 및 화학식 3-26으로 표시되는 공액 고분자를 블렌드하여 얻어진 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 유기반도체 물성 및 생체적합성을 평가한 결과, 전하이동도, 문턱 전압, 전류전멸비 등의 유기반도체 물성이 종래에 유기반도체로서 사용되고 있는 화학식 3의 고분자막과 대조하여 비슷한 물성을 갖는 것으로 확인되었다(실험예 2 참조). 또한, 상기 생체적합성 유기반도체용 고분자막에 대하여 세포독성도 평가실험을 통해 우수한 생체적합성을 나타내는 것을 알 수 있었다(실험예 3 참조).
Generally, when a material having two different physical properties is mixed, the physical properties of the mixed materials are affected by an attenuating action, so that it is very difficult to realize desired properties from the obtained blend. However, as a result of evaluating organic semiconducting properties and biocompatibility of the biocompatible polymer represented by Formula 1-2 and the conjugated polymer represented by Formula 3-26 according to the present invention, The threshold voltage, the current extinction ratio, and the like, have similar physical properties as those of the polymer membrane of Chemical Formula 3, which has been conventionally used as an organic semiconductor (see Experimental Example 2). In addition, it was found that the polymer membrane for biocompatible organic semiconductors exhibits excellent biocompatibility through evaluation of cytotoxicity (see Experimental Example 3).

따라서, 본 발명에 따른 생체적합성 유기반도체용 고분자막은 화학식 1-2로 표시되는 생체적합성 고분자와 화학식 3-26으로 표시되는 공액 고분자를 혼합하여 제조함으로써 각 고분자의 물성상쇄의 영향 없이 우수한 유기반도체 물성을 나타낼 뿐만 아니라, 뛰어난 생체적합성을 나타내므로 이를 유기 활성층으로 포함하는 유기박막트랜지스터, 액정 배향막 및 유기박막트랜지스터 구동층의 역할을 동시에 수행하는 반도체성 배향막으로서 포함하는 액정표시소자에 유용하게 사용될 수 있다.
Therefore, the polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor according to the present invention can be produced by mixing the biocompatible polymer represented by the general formula (1-2) and the conjugated polymer represented by the general formula (3-26) And exhibits excellent biocompatibility, it can be advantageously used for a liquid crystal display device including a semiconducting alignment layer which simultaneously functions as an organic thin film transistor, a liquid crystal alignment layer and an organic thin film transistor driving layer including the organic active layer .

본 발명의 생체적합성 고분자는 상기 화학식 1-2의 폴리(2-히드록시에틸 메타아크릴레이트)계 고분자 외에 폴리카프로락톤(PCL), 폴리(L-락틱산)(PLLA), 폴리스티렌(PS), 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA), 폴리(락틱산-co-글리콜산)(PLGA) 등의 범용성 생체 고분자들을 더 포함할 수 있으며, 공액 고분자는 상기 화학식 3-26의 공액 고분자 뿐만 아니라, 그 밖의 폴리카바졸계열 또는 폴리페닐렌비닐렌계열의 공액 고분자를 더 포함할 수 있다.
The biocompatible polymer of the present invention can be obtained by copolymerizing a polymer such as polycaprolactone (PCL), poly (L-lactic acid) (PLLA), polystyrene (PS) The conjugated polymer may further include versatile biopolymers such as polymethylmethacrylate (PMMA) and poly (lactic acid-co-glycolic acid) (PLGA). The conjugated polymer may contain not only the conjugated polymer of Formula 3-26, And a conjugated polymer of polycarbazole series or polyphenylene vinylene series.

나아가, 본 발명은 화학식 1-2로 표시되는 생체적합성 고분자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 생체적합성 고분자 10-90 중량%; 및 화학식 3-26으로 표시되는 공액 고분자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 공액 고분자 10-90 중량%를 포함하는 고분자 블렌드를 유기용매에 용해시켜 블렌드 용액을 준비하는 단계(단계 1); 및Further, the present invention provides a biocompatible polymer comprising 10-90% by weight of at least one biocompatible polymer selected from the group consisting of biocompatible polymers represented by the general formula (1-2); And 10 to 90% by weight of at least one conjugated polymer selected from the group consisting of conjugated polymers represented by the general formulas (3) to (26) is dissolved in an organic solvent to prepare a blend solution (step 1); And

이하, 본 발명에 따른 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조방법을 각 단계별로 상세히 설명한다.
Hereinafter, a method for producing a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor according to the present invention will be described in detail.

먼저, 본 발명에 따른 단계 1은 상기 화학식 1-2로 표시되는 생체적합성 고분자 및 화학식 3-26으로 표시되는 공액 고분자를 포함하는 유기반도체용 고분자 블렌드를 유기용매에 완전히 용해시켜 블렌드 용액을 제조하는 단계이다.
First, Step 1 according to the present invention is a process for preparing a blend solution by completely dissolving a polymer blend for an organic semiconductor, which includes the biocompatible polymer represented by Formula 1-2 and the conjugated polymer represented by Formula 3-26, in an organic solvent .

이때, 상기 단계 1에서 고분자 블렌드를 용해시키는 유기용매로는 디에틸에테르, 클로로포름, 아세톤, 할로겐계 알칸 화합물, 피리딘, 테트라하이드로퓨란, 클로로 벤젠, 디클로로 벤젠, 트리클로로 벤젠 및 트리플루오로톨루엔 등을 사용할 수 있으며 이에 제한하지 않는다.
As the organic solvent for dissolving the polymer blend in the step 1, diethyl ether, chloroform, acetone, a halogen-based alkane compound, pyridine, tetrahydrofuran, chlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene and trifluorotoluene may be used. But is not limited thereto.

또한, 상기 단계 1에서 제조되는 블렌드 용액의 농도는 0.1 중량% - 10 중량%의 범위를 가질 수 있으며, 상기 농도는 단계 2에서 코팅되는 방법에 따라 조절될 수 있다.
In addition, the concentration of the blend solution prepared in step 1 may range from 0.1 wt% to 10 wt%, and the concentration may be adjusted according to the method of coating in step 2.

다음으로, 본 발명에 따른 단계 2는 상기 단계 1에서 제조된 블렌드 용액을 기판 위에 코팅시키고 건조하여 고분자 박막을 형성하는 단계이다.
Next, in step 2 according to the present invention, the blend solution prepared in step 1 is coated on a substrate and dried to form a polymer thin film.

이때, 블렌드 용액이 코팅되는 상기 기판은 유리, 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate, PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethyleneterephthalate, PET), 폴리카보네이트(polycarbonate), 폴리비닐알코올(polyvinylalcohol), 폴리아크릴레이트(polyacrylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리노르보넨(polynorbornene) 또는 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES)을 사용할 수 있다.
At this time, the substrate on which the blend solution is coated may be formed of glass, polyethylenenaphthalate (PEN), polyethylene terephthalate (PET), polycarbonate, polyvinyl alcohol, polyacrylate, Polyimide, polynorbornene, or polyethersulfone (PES) can be used.

또한, 본 발명에 따른 상기 단계 2에서 블렌드 용액의 코팅은 스핀 코팅법, 딥 코팅법, 롤 코팅법, 용액 코팅법, 스프레이 코팅법 또는 인쇄 코팅법에 의해 수행될 수 있으나, 이에 제한하지 않는다.
In addition, the coating of the blend solution in the step 2 according to the present invention may be performed by a spin coating method, a dip coating method, a roll coating method, a solution coating method, a spray coating method or a printing coating method.

또한, 본 발명은 기판 위에 게이트 전극; 게이트 절연체층; 유기 활성층; 및 소스/드레인 전극/을 포함하는 유기박막트랜지스터에 있어서,The present invention also provides a semiconductor device comprising: a gate electrode; A gate insulator layer; An organic active layer; And a source / drain electrode,

상기 유기 활성층은 본 발명에 따른 생체적합성 유기반도체용 고분자막인 것을 특징으로 하는 유기박막트랜지스터를 제공한다.
And the organic active layer is a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor according to the present invention.

나아가, 본 발명은 상기 화학식 1-2의 고분자들 중에서 선택된 1종 이상의 화합물로 이루어진 생체적합성 고분자 10-90 중량%; 및 상기 화학식 3-26의 고분자들 중에서 선택된 1종 이상의 화합물로 이루어진 공액 고분자 10-90 중량%를 포함하는 고분자 블렌드를 유기용매에 용해시켜 블렌드 용액을 준비하는 단계(단계 1);Further, the present invention provides a biocompatible polymer comprising 10-90% by weight of a biocompatible polymer composed of at least one compound selected from the polymers of the formula 1-2; And 10-90 wt% of a conjugated polymer composed of at least one compound selected from the polymers of Formulas 3-26, in an organic solvent to prepare a blend solution (Step 1);

상기 단계 2에서 형성된 고분자 박막 상에 소스 및 드레인 전극을 증착시키는 단계(단계 3);를 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법을 제공한다.
And depositing source and drain electrodes on the polymer thin film formed in step 2 (step 3).

이하, 본 발명에 따른 유기박막트랜지스터의 제조방법을 각 단계별로 상세히 설명한다.
Hereinafter, a method of manufacturing an organic thin film transistor according to the present invention will be described in detail.

다음으로, 본 발명에 따른 단계 3은 상기 단계 2에서 형성된 고분자 박막 상에 소스 및 드레인 전극을 증착시키는 단계이다.
Next, Step 3 according to the present invention is a step of depositing source and drain electrodes on the polymer thin film formed in Step 2 above.

이때, 상기 단계 3에서 증착되는 소스 및 드레인 전극으로는 금(Au), 은(Ag), 알루미늄(Al), 니켈(Ni) 또는 인듐틴산화물(ITO)을 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 제한하지 않는다.
At this time, gold (Au), silver (Ag), aluminum (Al), nickel (Ni) or indium tin oxide (ITO) may be used alone or in combination as the source and drain electrodes deposited in the step 3, But is not limited thereto.

상기 상부 기판 및 하부 기판 상에 각각 형성된 투명전극;A transparent electrode formed on the upper substrate and the lower substrate, respectively;

상기 배향막은 상기 화학식 1-2로 표시되는 생체적합성 고분자 및 상기 화학식 3-26으로 표시되는 공액 고분자를 포함하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자를 제공한다.
Wherein the alignment layer comprises a biocompatible polymer represented by Formula 1-2 and a conjugated polymer represented by Formula 3-26, and includes a polymer film for a biocompatible organic semiconductor.

이때, 상기 액정표시소자는 배향막에 액정 배향막과 유기 박막 트랜지스터 구동층의 역할을 동시 수행 가능한 본 발명의 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 포함하여 플렉시블(flexible)하고, 가벼우며, 소자의 두께가 현저히 얇고, 생체적합성이 우수한 액정표시소자를 제조할 수 있다는 장점이 있다.
At this time, the liquid crystal display element includes a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor of the present invention, which can simultaneously perform a liquid crystal alignment layer and an organic thin film transistor driving layer in an alignment film, and is flexible, light, , A liquid crystal display device having excellent biocompatibility can be produced.

이하, 본 발명을 실시예 및 실험예에 의해 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples and Experimental Examples.

단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.
However, the following Examples and Experimental Examples are merely illustrative of the present invention, and the present invention is not limited to the following Examples and Experimental Examples.

<< 실시예Example 1> 1> 생체적합성Biocompatibility 유기반도체용 For organic semiconductor 블렌드Blend 고분자막의 제조 1 Preparation of Polymer Membrane 1

실시예Example 1-1 : 화학식 3으로 표시되는 1-1: 폴리Poly (3-(3- 헥실티오펜Hexylthiophene ) 고분자를 30 중량% 사용) 30% by weight of polymer is used

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(폴리(2-(2-아세톡시아세틸)에틸메타크릴레이트) (수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 3으로 표시되는 폴리(3-헥실티오펜) (n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다) 고분자를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다(이하, '폴리(3-헥실티오펜)'을 'P3HT'로 표시한다). 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
(3-hexylthiophene) (n is 6) represented by the formula (3) is added to PHEMAAA (poly (2- (2-acetoxyacetyl) ethyl methacrylate) (3-hexylthiophene) was changed to P3HT by adding 30% by weight of the polymer and dissolving the chlorobenzene as a solvent at 100 DEG C to prepare a polymer mixed solution. The polymer mixed solution was spin-coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for biocompatible organic semiconductors .

실시예Example 1-2 : 화학식 3으로 표시되는 1-2: P3HTP3HT 고분자를 50 중량% 사용 Using 50% by weight of polymer

상기 실시예 1-1에서 P3HT 고분자를 50 중량% 사용한 것을 제외하고는 동일한 제조방법으로 생체적합성 유기반도체용 고분자 막을 제조하였다.
A polymer film for biocompatible organic semiconductors was prepared by the same production method except that 50 wt% of P3HT polymer was used in Example 1-1.

실시예Example 1-3 : 화학식 3으로 표시되는 1-3: P3HTP3HT 고분자를 70 중량% 사용 70% by weight of polymer

상기 실시예 1-1에서 P3HT 고분자를 70 중량% 사용한 것을 제외하고는 동일한 제조방법으로 생체적합성 유기반도체용 고분자 막을 제조하였다.
A polymer film for biocompatible organic semiconductors was prepared by the same manufacturing method except that 70 wt% of P3HT polymer was used in Example 1-1.

<< 실시예Example 2> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 2 2> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 2

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 4로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (4) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) is mixed at 30% by weight in PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 3> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 3 3> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 3

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 5로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (5) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) is mixed with 30% by weight of PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 4> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 4 4> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 4

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 6으로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (6) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) is mixed at 30% by weight in the PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in the solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 5> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 5 5> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 5

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 7로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (7) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) is mixed at 30% by weight in PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 6> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 6 6> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 6

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 8로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (8) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) is mixed at 30% by weight in PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 7> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 7 7> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 7

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 9로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (9) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) is mixed at 30% by weight in PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 8> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 8 8> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 8

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 10으로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이고; Ar은

로 이루어지는 군으로부터 선택된다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
(N is 6, the number average molecular weight is 50,000, and Ar is a number-average molecular weight of 50,000) is added to PHEMAAA (number average molecular weight is 83,000)

) Was mixed in an amount of 30% by weight, and chlorobenzene was dissolved in a solvent at 100 ° C to prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 9> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 9 9> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 9

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 11로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (11) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) is mixed at 30% by weight in PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 10> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 10 10> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 10

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 12로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (12) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) is mixed with 30% by weight of PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 11> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 11 11> Preparation of Polymer Membrane for Biocompatible Organic Semiconductor 11

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 13으로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer (n is 6; number average molecular weight is 50,000) represented by the formula (13) is mixed in 30% by weight of PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 12> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 12 12> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 12

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 14로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (14) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) is mixed at 30% by weight in PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in the solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 13> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 13 13> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 13

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 15로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (15) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) is mixed with 30% by weight of PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 14> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 14 14> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 14

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 16으로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (16) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) is mixed at 30% by weight in PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 15> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 15 15> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 15

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 17로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer (n is 6; number average molecular weight is 50,000) represented by the chemical formula (17) is mixed in a proportion of 30% by weight in PHEMAAA (number average molecular weight is 83,000) represented by Chemical Formula 1 and chlorobenzene is dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 16> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 16 16> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 16

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 18로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (18) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) was mixed with 30% by weight of PHEMAAA represented by the formula (1) (the number average molecular weight was 83,000), and chlorobenzene was dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 17> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 17 17> Preparation of Polymer Membrane for Biocompatible Organic Semiconductor 17

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 19로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (19) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) is mixed at 30% by weight in PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 18> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 18 18> Preparation of Polymer Membrane for Biocompatible Organic Semiconductor 18

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 20으로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (20) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) at 30% by weight in the PHEMAAA represented by the formula (1) (the number average molecular weight is 83,000) is mixed with chlorobenzene as a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 19> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 19 19> Preparation of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 19

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 21로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (21) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) at 30% by weight in the PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000) is mixed with chlorobenzene as a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 20> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 20 20> Preparation of polymer membrane for biocompatible organic semiconductor 20

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 22로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (22) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) is mixed at 30% by weight in the PHEMAAA represented by the formula (1) (the number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in the solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 21> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 21 21> Preparation of Polymer Membrane for Biocompatible Organic Semiconductor 21

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 23으로 표시되는 고분자(n은 6이고; Ar은

로 이루어지는 군으로부터 선택된다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (23), wherein n is 6, and Ar is a polymer having a number average molecular weight of 80,000,

<< 실시예Example 22> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 22 22> Preparation of Polymer Membrane for Biocompatible Organic Semiconductor 22

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 24로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer represented by the formula (24) (n is 6 and the number average molecular weight is 50,000) was mixed at 30% by weight in PHEMAAA represented by the formula (1) (the number average molecular weight was 83,000), and chlorobenzene was dissolved in the solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 23> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 23 23> Preparation of Polymer Membrane for Biocompatible Organic Semiconductor 23

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 25로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
(N is 6; number average molecular weight is 50,000) at 30% by weight in the PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and the mixture is stirred at 100 ° C with chlorobenzene as a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 실시예Example 24> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 제조 24 24> Preparation of Polymer Membrane for Biocompatible Organic Semiconductor 24

화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량은 83,000이다)에 화학식 26으로 표시되는 고분자(n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)를 30 중량%로 혼합하고, 100℃에서 클로로벤젠을 용매로 용해시켜 고분자 혼합용액을 제조하였다. 이때, 상기 고분자 혼합용액의 농도는 1 중량%이다. 제조된 고분자 혼합용액을 기판 표면에 2,000 rpm의 속도로 60초 동안 스핀코팅하고 건조하여 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 제조하였다.
The polymer (n is 6, number average molecular weight is 50,000) represented by the formula (26) is mixed in 30% by weight of PHEMAAA represented by the formula (1) (number average molecular weight is 83,000), and chlorobenzene is dissolved in a solvent To prepare a polymer mixed solution. At this time, the concentration of the polymer mixed solution is 1 wt%. The prepared polymer solution was spin - coated on the substrate surface at a rate of 2,000 rpm for 60 seconds and dried to prepare a polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor.

<< 비교예Comparative Example 1> 화학식 1로 표시되는 고분자를 이용한 박막의 제조 1 > Preparation of a thin film using the polymer represented by the formula (1)

상기 실시예 1-1에서 화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량 : 83,000) 및 화학식 3으로 표시되는 P3HT (수평균 분자량 : 50,000)을 사용하는 대신에, 화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량 : 83,000) 만을 100 중량%로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1-1과 동일한 제조방법으로 박막을 제조하였다.
Instead of using PHEMAAA (number average molecular weight: 83,000) represented by Chemical Formula 1 and P3HT (number average molecular weight: 50,000) represented by Chemical Formula 3 in Example 1-1, PHEMAAA (number average molecular weight: : 83,000) was used in an amount of 100 wt%, a thin film was produced in the same manner as in Example 1-1.

<< 비교예Comparative Example 2> 화학식 3으로 표시되는 고분자를 이용한 박막의 제조 2 > Preparation of thin film using polymer represented by formula (3)

상기 실시예 1-1에서 화학식 1로 표시되는 PHEMAAA(수평균 분자량 : 83,000) 및 화학식 3으로 표시되는 P3HT (n은 6이고; 수평균 분자량은 50,000이다)을 사용하는 대신에, 화학식 3으로 표시되는 폴리(3-헥실티오펜) (수평균 분자량 : 50,000) 만을 100 중량%로 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1-1과 동일한 제조방법으로 박막을 제조하였다.
Instead of using PHEMAAA (number average molecular weight: 83,000) represented by Chemical Formula 1 and P3HT (n is 6; number average molecular weight is 50,000) represented by Chemical Formula 3 in Example 1-1, Except that only 100 wt% of poly (3-hexylthiophene) (number average molecular weight: 50,000) was used as the poly (3-hexylthiophene).

<< 실험예Experimental Example 1> 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 생체적합성 및 1> Biocompatibility of Polymer Membranes for Biocompatible Organic Semiconductors 표면거칠기Surface roughness 평가 evaluation

(1) 생체적합성 평가(1) Biocompatibility evaluation

본 발명에 따른 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 생체적합성을 알아보기 위하여 다음과 같이 실험하였다.
The biocompatibility of the polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor according to the present invention was tested as follows.

구체적으로, 상기 실시예 1-1 내지 1-3에서 제조된 생체적합성 유기반도체용 고분자막 및 비교예 2에서 제조된 박막에 대하여 XPS(액스레이 광전자분광법, X-ray Photoelectron Spectroscopy; 모델명 : Thermo Scientific, 제조사 : Sigma Probe, U.K.)를 측정하여 고분자막 및 박막의 표면에서 생체적합성 고분자에 포함된 산소와 공액 고분자에 포함된 황에 의해 나타나는 비율(O/S)을 분석하였고, 그 결과를 도 1에 나타내었다.
Specifically, XPS (X-ray Photoelectron Spectroscopy, model name: Thermo Scientific, Inc.) was applied to the polymer film for a biocompatible organic semiconductor prepared in Examples 1-1 to 1-3 and the thin film prepared in Comparative Example 2, The ratio (O / S) of the oxygen contained in the biocompatible polymer and the sulfur contained in the conjugated polymer was analyzed on the surface of the polymer membrane and the thin film by the measurement of the manufacturer (Sigma Probe, UK) .

도 1은 실시예 1-1 내지 1-3 및 비교예 2에서 제조한 고분자막 표면의 황 원소에 대한 산소원소의 비율(O/S)을 XPS(액스레이 광전자분광법, X-ray Photoelectron Spectroscopy, Sigma Probe, U.K. Thermo Scientific)로 측정하고 계산하여 나타낸 그래프이다.
1 shows the ratio (O / S) of the oxygen element to the sulfur element on the surface of the polymer membrane prepared in Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Example 2 by XPS (X-ray Photoelectron Spectroscopy, Sigma Probe, UK Thermo Scientific).

도 1에 나타난 바와 같이, 실시예 1-1 내지 1-3 및 비교예 2에서 제조된 생체적합성 유기반도체용 고분자막 및 박막은 생체적합성 고분자의 비율이 증가할수록 고분자막의 표면에서 생체적합성 고분자가 지니고 있는 산소의 비율이 50 중량% 까지는 서서히 증가하다가 그 이후에는 비교적 급격하게 증가하는 것으로 확인되었다. 특히, 생체적합성 고분자를 약 60 중량% 사용할 경우 O/S 비율이 약 1.0이 되는 것을 알 수 있었다.As shown in FIG. 1, the polymer membranes and thin films for biocompatible organic semiconductors prepared in Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Example 2 had a biocompatible polymer on the surface of the polymer membrane as the proportion of the biocompatible polymer increased It was confirmed that the proportion of oxygen gradually increased up to 50% by weight, and then increased sharply thereafter. In particular, when the biocompatible polymer was used in an amount of about 60% by weight, it was found that the O / S ratio was about 1.0.

이로부터, 공액 고분자에 비하여 생체적합성 고분자가 고분자막의 표면에 주로 위치하려는 경향이 있다는 것을 알 수 있었다.From this, it can be seen that the biocompatible polymer tends to be mainly located on the surface of the polymer membrane as compared with the conjugated polymer.

따라서, 본 발명에 따른 생체적합성 유기반도체용 고분자막은 표면에 생체적합성 고분자의 비율이 높게 형성되어 체내 이식 시 독성이 적으므로, 생체에 직접 적용하는 유기박막 트랜지스터의 고분자막으로서 유용하게 사용할 수 있다.
Accordingly, the polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor according to the present invention has a high proportion of a biocompatible polymer on its surface and is low in toxicity during transplantation, so that it can be effectively used as a polymer membrane of an organic thin film transistor directly applied to a living body.

(2) 표면 거칠기 평가(2) Evaluation of surface roughness

본 발명에 따른 유기반도체용 고분자막 표면의 거칠기를 측정함으로써, 고분자막에 형성되는 전극의 접촉면적을 예측하여 전기적 특성에 미치는 영향을 알아보기 위하여 다음과 같이 실험하였다.In order to estimate the contact area of the electrode formed on the polymer membrane by measuring the roughness of the surface of the polymer film for an organic semiconductor according to the present invention, the influence on the electrical characteristics was examined as follows.

실시예 1-1 내지 1-3 및 비교예 1-2에서 제조한 막 표면의 평탄한 정도를 AFM(SPA 400 및 SPI 3800 controller, Seiko Instruments Indestry, Co. Ktd., Japan)을 이용하여 거칠기(roughness)를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
The flatness of the film surfaces prepared in Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Example 1-2 was measured using AFM (SPA 400 and SPI 3800 controller, Seiko Instruments Indestry, Co. Ktd., Japan) ), And the results are shown in Table 1 below.

폴리
[3-헥실티오펜]의 중량%Poly
By weight of [3-hexylthiophene] 비교예1Comparative Example 1 실시예1-1Example 1-1 실시예1-2Examples 1-2 실시예1-3Example 1-3 비교예2Comparative Example 2 00 3030 5050 7070 100100 표면거칠기 (nm)Surface roughness (nm) 0.60.6 12.512.5 5.35.3 2.92.9 1.51.5

상기 표 1에 나타난 바와 같이, 표면 거칠기 실험 결과로부터 공액 고분자(폴리[3-헥실티오펜])의 중량%가 50 이상일 때 그 표면들은 거칠기가 대략 5nm 이하로 매우 평탄하게 나타나는 것을 알 수 있었다. 즉, 표면거칠기가 낮아질수록 전극과의 접촉면이 넓어져, 전하이동도가 우수함을 예측할 수 있었다.As shown in Table 1, when the weight% of the conjugated polymer (poly [3-hexylthiophene]) was 50 or more, it was found that the surfaces had a roughness of about 5 nm or less and appeared to be very flat. That is, as the surface roughness was lower, the contact surface with the electrode was widened, and it was predicted that the charge mobility was excellent.

따라서, 본 발명에 따른 생체적합성 유기반도체용 고분자막은 생체적합성 고분자 및 공액 고분자의 함량을 조절하여, 생체적합성 및 유기반도체의 전기적 특성을 제어할 수 있으므로, 생체에 직접 적용하는 유기박막 트랜지스터의 제조에 유용할 수 있다.
Therefore, the polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor according to the present invention can control the biocompatibility and the electrical characteristics of the organic semiconductor by controlling the content of the biocompatible polymer and the conjugated polymer. Therefore, the organic thin film transistor for bio- It can be useful.

<< 실험예Experimental Example 2> 유기 박막 트랜지스터 소자의 제조 및 성능 평가 2> Fabrication and performance evaluation of OTFT

본 발명에 따른 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 전기적 특성을 알아보기 위하여 유기박막 트랜지스터를 제조하여 실험하였다.
Organic thin film transistors were fabricated and tested to investigate the electrical properties of polymer membranes for biocompatible organic semiconductors according to the present invention.

구체적으로, 상기 실시예 1-1 내지 1-3 및 비교예 2에서 제조한 고분자막을, 옥타데실트라이클로로실란으로 전처리한 실리콘 절연층을 포함하는 규소 기판에 2,000 rpm으로 60초 동안 스핀 코팅하고, 질소 존재 하에서 100℃에서 1시간 동안 건조하였다. 그 후, 열 증착법을 이용하여 금 소스, 드레인 전극을 형성하여 유기 박막 트랜지스터를 제조하였다(bottom gate/top contact 소자). 질소 분위기 하에서 MS Tech. 사의 프루브 스테이션(probe station)을 이용하여 제조된 유기 박막 트랜지스터의 성능을 측정하였다. 상기에서 측정된 값들로부터 얻어진 트랜스퍼 커브(transfer curve)를 도 2에 도시하였으며, 상기 도 2와 도 3으로부터 이동도(mobility), 문턱전압(threshold voltage) 및 전류점멸비(on/off current ratio)를 도출하여 하기 표 2에 나타내었다(도 2에는 70/30 블렌드의 트랜스퍼 커브를 대표로 나타내었다).
Specifically, the polymer membranes prepared in Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Example 2 were spin coated at 2,000 rpm for 60 seconds on a silicon substrate including a silicone insulating layer pre-treated with octadecyl trichlorosilane, And dried at 100 DEG C for 1 hour in the presence of nitrogen. Thereafter, gold source and drain electrodes were formed by thermal evaporation to produce an organic thin film transistor (bottom gate / top contact device). Under a nitrogen atmosphere, MS Tech. The performance of the organic thin film transistor fabricated using the probe station of the company was measured. The transfer curve obtained from the measured values is shown in FIG. 2. From FIG. 2 and FIG. 3, mobility, threshold voltage, and on / off current ratio, Are shown in Table 2 below (a transfer curve of a 70/30 blend is shown as a representative in Fig. 2).

폴리
[3-헥실티오펜]의 중량%Poly
By weight of [3-hexylthiophene] 실시예 1-1Example 1-1 실시예 1-2Examples 1-2 실시예 1-3Example 1-3 비교예 2Comparative Example 2 3030 5050 7070 100100 이동도 (cm²V^-1s^-1)Mobility (cm ² V ^-1 s ^-1 ) 0.0020.002 0.00080.0008 0.00070.0007 0.0020.002 문턱전압 (V)Threshold voltage (V) -12.7-12.7 -8.4-8.4 -1.6-1.6 -5.2-5.2 전류점멸비Current flashing ratio 10² 10 ² 10² 10 ² 10² 10 ² 10² 10 ²

도 2는 실시예 1-3에서 제조한 고분자막을 이용하여 유기박막트랜지스터를 제조한 후, 이의 출력 커브(Output curve)와 트랜스퍼 커브(Transfer curve)를 측정하여 나타낸 그래프이다(도 2(a): 출력 커브, 도 2(b) 트랜스퍼 커브).
FIG. 2 is a graph showing an output curve and a transfer curve of an organic thin film transistor manufactured using the polymer membrane prepared in Example 1-3 (FIG. 2 (a) Output curve, Fig. 2 (b) transfer curve).

도 3은 실시예 1-1 내지 1-3 및 비교예 2에서 제조한 고분자막을 이용하여 유기박막트랜지스터를 제조한 후, 이의 전하이동도를 측정하여 나타낸 그래프이다.
FIG. 3 is a graph showing the results of measuring the charge mobility of organic thin film transistors manufactured using the polymer membranes prepared in Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Example 2. FIG.

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 생체적합성 유기반도체용 블렌드 고분자막을 포함하는 유기 박막 트랜지스터는 우수한 유기반도체 물성을 나타내는 것으로 확인되었다.As shown in Table 2, the organic thin film transistor including the blend polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor according to the present invention showed excellent organic semiconductor properties.

보다 구체적으로, 본 발명에 따른 생체적합성 고분자 및 공액 고분자를 포함하는 생체적합성 유기반도체용 고분자막으로 이루어진 유기 박막 트랜지스터는 종래에 유기반도체로 사용되고 있는 비교예 2와 대비하여 유사한 이동도 및 전류점멸비를 갖는 것으로 나타났다. 또한, 문턱 전압의 경우 생체적합성 고분자인 PHEMAAA의 함량이 감소함에 따라 증가하는 것으로 나타났으나 비교예 2와 대비하여 그 증감 정도는 크지 않은 것으로 나타났다. 표 2 및 도 3으로부터, 본 발명에 따른 생체적합성 유기반도체용 고분자막은 공액 고분자에 반도체 특성을 저하시키는 절연물질인 PHEMAAA가 70 중량%의 고함량으로 포함되었을 경우에도 순수한 P3HT와 비교해 거의 비슷한 수준의 성능을 보이는 것을 알 수 있다.More specifically, the organic thin film transistor comprising the biocompatible polymer and the conjugated polymer according to the present invention is composed of a polymer membrane for biocompatible organic semiconductors. The organic thin film transistor has similar mobility and current blinking ratio as compared with Comparative Example 2, Respectively. In addition, the threshold voltage was increased as the content of PHEMAAA, a biocompatible polymer, was increased, but the degree of increase / decrease was not large compared to Comparative Example 2. It can be seen from Table 2 and FIG. 3 that the polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor according to the present invention has PHEMAAA, which is an insulating material for reducing the semiconductor property, in a high content of 70% by weight in the conjugated polymer, Performance.

특히, 실시예 1-1의 고분자막의 전기적 특성이 공액 고분자 100 중량%로 제조한 비교예 2와 전기적 특성이 유사하게 나타나는 것으로 확인되었다.
Particularly, it was confirmed that the electrical characteristics of the polymer membrane of Example 1-1 were similar to those of Comparative Example 2, which was made of 100 wt% of the conjugated polymer.

따라서, 본 발명에 따른 생체적합성 유기반도체용 고분자막은 생체적합성 고분자 및 공액 고분자로 이루어진 하이브리드 고분자 조성물로부터 제조되어 액정 배향 특성이 없고, 절연물질인 생체적합성 고분자의 존재 하에서도 공액 고분자로 인하여 우수한 액정 배향성을 구현할 수 있을 뿐만 아니라, 유기반도체 기능을 갖는 공액 고분자로 인하여 우수한 유기반도체 기능을 갖는 것을 알 수 있으므로, 생체에 적합한 액정표시소자 및 유기 박막 트랜지스터로 유용하게 사용될 수 있다.
Therefore, the polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor according to the present invention is produced from a hybrid polymer composition composed of a biocompatible polymer and a conjugated polymer and has no liquid crystal alignment characteristic. Even in the presence of a biocompatible polymer as an insulating material, It can be realized that a conjugated polymer having an organic semiconductor function has an excellent organic semiconductor function and thus can be usefully used as a liquid crystal display device and an organic thin film transistor suitable for a living body.

<< 실험예Experimental Example 3> 세포독성도 평가 3> Evaluation of cytotoxicity

본 발명에 따른 생체적합성 유기반도체용 고분자막의 세포독성도를 평가하기 위하여 고분자막 표면에서 인간 유래 섬유아세포(human dermal fibroblast cell)를 배양하면서 막의 종류에 따라 세포의 부착이 어떻게 달라지는가를 확인하였다.
In order to evaluate the cytotoxicity of the polymer membrane for biocompatible organic semiconductors according to the present invention, it was confirmed how the cell adhesion varies depending on the kind of the membrane while culturing human dermal fibroblast cells on the surface of the polymer membrane.

구체적으로, 실험에 사용된 커버슬립은 상용화된 것으로서, 실시예 1-1 내지 1-3 및 비교예 1, 2에서 제조한 고분자막이 커버슬립 표면에 코팅된 후, 세포를 동일한 면적에서 배양하였다. 인간 유래 섬유아세포는 DMEM(Dulbecco's Modified Eagle's Medium; Gibco BRL, Gaithersburg, MD) 배양 배지에 10% (v/v) 소태아혈청(fetal bovine serum, FBS, Gibco BRL)과 1% (w/v) 페니실린/스트렙토마이신(penicillin/streptomycin, Gibco BRL)을 혼합하여 배양하였으며, 계대 배양 5회 이내의 세포를 사용하였다. 각각의 고분자막이 코팅된 커버슬립 표면에서 인간 유래 섬유아세포를 배양하면서, 고분자막의 물리, 화학적 특성에 따라 달라질 수 있는 세포의 특성을 분석하였다.
Specifically, the cover slip used in the experiment was commercialized. After the polymer membrane prepared in Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Examples 1 and 2 was coated on the surface of the cover slip, the cells were cultured in the same area. Human fibroblasts were cultured in DMEM (Dulbecco's Modified Eagle's Medium; Gibco BRL, Gaithersburg, MD) supplemented with 10% (v / v) fetal bovine serum (FBS, Gibco BRL) Penicillin / streptomycin (Gibco BRL) was mixed and cultured, and cells within 5 passages were used. Human fibroblasts were cultured on the surface of the cover slip coated with each polymer membrane, and the characteristics of the cells, which may vary depending on the physical and chemical properties of the polymer membrane, were analyzed.

각각의 고분자막이 코팅된 커버슬립에 자외선을 조사하여 멸균한 뒤, 인간 유래 섬유아세포를 5 x 10³ 농도로 균주하여 배양하였다. 세포를 균주한 지 각각 2일, 4일 후에 세포 미토콘드리아의 활성도, 세포 전체의 활성도, 세포 사멸도, 세포의 증식도, 세포의 외형을 분석하였다. 상기 세포 전체의 활성도는 뉴트럴 레드 염색법에 따라 뉴우트럴 레드 (3-아미노-7-다이메틸아미노-2-메틸페나진 염화수소산염) 염료가 세포에 침투하는 정도로 확인해보았다.
The cover slip coated with each polymer membrane was sterilized by irradiating ultraviolet rays, and then human-derived fibroblasts were cultured at a concentration of 5 × 10 ³ . After 2 days and 4 days after each cell culture, cell mitochondrial activity, cell activity, cell death, cell proliferation, and cell morphology were analyzed. The activity of the whole cell was checked according to the Neutral Red staining method to the extent that New Urtrel Red (3-amino-7-dimethylamino-2-methylphenazine hydrochloride) dye penetrated into the cells.

상기 배양되고 있는 인간 유래 섬유아세포에 뉴트럴레드 (50 mg/ml FBS가 없는 DMEM 배지에 녹임) 용액을 첨가하고, 3시간 동안 37℃에서 배양한 뒤 모든 용액을 제거하고, 세포 내에 침투한 뉴트럴 레드 시료를 1% (v/v) 아세트산과 50% (v/v) 에탄올 혼합 용액에 재차 5 분간 상온에서 녹인 뒤 540 nm 파장에서 농도를 측정하여 세포활성도를 평가하였고, 그 결과를 도 4에 나타내었다.
Neutral Red (dissolved in DMEM medium lacking 50 mg / ml FBS) solution was added to the cultured human-derived fibroblasts and cultured at 37 캜 for 3 hours. Then, all solutions were removed, and neutral red The sample was dissolved again in a mixed solution of 1% (v / v) acetic acid and 50% (v / v) ethanol for 5 minutes at room temperature and the concentration was measured at a wavelength of 540 nm to evaluate the cell activity. .

도 4는 실시예 1-1 내지 1-3 및 비교예 1, 2에서 제조한 고분자막에서 세포를 배양한 후 세포활성도를 측정하여 나타낸 그래프이다.
4 is a graph showing cell activity measured after culturing cells in the polymer membranes prepared in Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Examples 1 and 2. FIG.

도 4에 나타난 바와 같이, PHEMAAA만을 포함하는 고분자막의 세포활성도를 100% 기준으로 하였을 때, PHEMAAA 및 공액 고분자(P3HT)를 포함하는 실시예 1-1 내지 1-3의 생체적합성 유기반도체용 고분자막에 대한 상대적인 세포활성도를 나타낸 그래프이다. P3HT로만 제조한 비교예 2의 고분자막의 세포활성도는 비교적 낮지만, 생체적합성 고분자와 블렌드를 했을 경우에는 PHEMAAA만을 포함하는 고분자막보다 더 좋은 생체적합성을 갖는 것으로 나타났다.
As shown in FIG. 4, when the cell activity of the polymer membrane containing only PHEMAAA was defined as 100%, PHEMAAA And a conjugated polymer (P3HT) according to the present invention. The polymer membrane of Comparative Example 2 prepared only with P3HT has relatively low cell activity, but when blended with the biocompatible polymer, it shows better biocompatibility than the polymer membrane containing only PHEMAAA.

특히, P3HT가 30 중량% 포함되어 있는 블렌드 막의 경우 세포활성도가 가장 높고, 실험예 2에서 디바이스 성능 또한 비교예 2에서 제조한 P3HT 고분자막과 가장 비슷하므로, 생체적합성 유기반도체용 고분자막으로는 생체적합성 고분자 70 중량% 및 공액 고분자 30 중량%가 포함되는 것이 가장 바람직할 것으로 판단된다.
Particularly, the blend membrane containing 30 wt% of P3HT has the highest cell activity, and the device performance in Experimental Example 2 is most similar to that of the P3HT polymer membrane prepared in Comparative Example 2. Therefore, the biomedical polymer for biocompatible organic semiconductors 70% by weight and 30% by weight of the conjugated polymer.

따라서, 본 발명에 따른 생체적합성 유기반도체용 고분자막을 포함하는 유기박막트랜지스터는 생체적합성 및 유기반도체용 전기적 특성을 모두 만족하는 것을 알 수 있었다.Therefore, it was found that the organic thin film transistor including the polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor according to the present invention satisfies both the biocompatibility and the electrical characteristics for the organic semiconductor.

Claims

10 to 90% by weight of at least one biocompatible polymer selected from the group consisting of biocompatible polymers represented by the following formulas (1) and (2); And
10 to 90% by weight of at least one conjugated polymer selected from the group consisting of conjugated polymers of the following formulas (3) to (26):

[Chemical Formula 1]

(The biocompatible polymer of Formula 1 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0); And

(2)

(The biocompatible polymer of Formula 2 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0);

(3)

(3)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 3 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical Formula 4]

(In the formula 4,
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 4 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical Formula 5]

(In the above formula (5)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 5 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical Formula 6]

(6)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 6 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

(7)

(In the above formula (7)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 7 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical Formula 8]

(In the formula (8)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 8 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion in the range of 1.0 to 4.0);

[Chemical Formula 9]

(In the above formula (9)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 9 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical formula 10]

(In the formula (10)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
Ar

,

or

ego,
The conjugated polymer of Formula 10 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

(11)

(11)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 11 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion in the range of 1.0 to 4.0);

[Chemical Formula 12]

(In the above formula (12)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 12 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical Formula 13]

(In the above formula (13)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 13 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical Formula 14]

(In the above formula (14)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 14 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical Formula 15]

(In the above formula (15)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 15 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical Formula 16]

(In the formula (16)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 16 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical Formula 17]

(In the above formula (17)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 17 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical Formula 18]

(In the above formula (18)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 18 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical Formula 19]

(In the above formula (19)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 19 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical Formula 20]

(In the above formula (20)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 20 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion in the range of 1.0 to 4.0);

[Chemical Formula 21]

(In the formula (21)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 21 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

[Chemical Formula 22]

(In the above formula (22)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 22 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

(23)

(In the above formula (23)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
Ar

,

or

ego,
The conjugated polymer of Formula 23 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a dispersity in the range of 1.0 to 4.0);

&Lt; EMI ID =

(In the above formula (24)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 24 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0;

(25)

(In the formula (25)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 25 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion of 1.0 to 4.0; And

(26)

(In the above formula (26)
R is - (CH ₂ ) _n CH ₃ , wherein n is an integer from 6 to 20,
The conjugated polymer of Formula 26 has a number average molecular weight in the range of 10,000 to 300,000 and a degree of dispersion in the range of 1.0 to 4.0).

The method according to claim 1,
50 to 90% by weight of the biocompatible polymer; And
And 10 to 50% by weight of the conjugated polymer.

The method according to claim 1,
60 to 80% by weight of the biocompatible polymer; And
And 20 to 40% by weight of the conjugated polymer.

10 to 90% by weight of at least one biocompatible polymer selected from the group consisting of biocompatible polymers represented by formulas (1) and (2); And 10 to 90% by weight of at least one conjugated polymer selected from the group consisting of conjugated polymers of formulas (3) to (26) in an organic solvent to prepare a blend solution (step 1); And
The method of claim 1, further comprising a step (2) of coating the blend solution prepared in the step (1) on a substrate and drying to form a polymer thin film (step 2).

5. The method of claim 4,
Wherein the organic solvent of step 1 is a mixture of at least one selected from the group consisting of chloroform, dichloromethane, acetone, pyridine, tetrahydrofuran, chlorobenzene, and dichlorobenzene.

A gate electrode on the substrate; A gate insulator layer; An organic active layer; And a source / drain electrode,
Wherein the organic active layer is the polymer membrane for a biocompatible organic semiconductor according to claim 1.

10 to 90% by weight of at least one biocompatible polymer selected from the group consisting of biocompatible polymers represented by formulas (1) and (2); And 10 to 90% by weight of a conjugated polymer selected from the group consisting of conjugated polymers represented by Formulas (3) to (26) in an organic solvent to prepare a blended solution (Step 1);
Coating the blend solution prepared in step 1 on a substrate and drying to form a polymer thin film (step 2); And
And depositing a source electrode and a drain electrode on the polymer thin film formed in step 2 (step 3).

8. The method of claim 7,
Wherein the organic solvent of step 1 is a mixture of at least one selected from the group consisting of chloroform, dichloromethane, acetone, pyridine, tetrahydrofuran, chlorobenzene, and dichlorobenzene.

8. The method of claim 7,
Wherein the source and drain electrodes of step 3 are at least one selected from the group consisting of Au, Ag, Al, Ni, and ITO. A method of manufacturing an organic thin film transistor.

An upper substrate and a lower substrate facing each other;
A transparent electrode formed on the upper substrate and the lower substrate, respectively;
An alignment layer formed on the transparent electrode; And a liquid crystal layer formed between the alignment layers,
Wherein the alignment film is the polymer film for a biocompatible organic semiconductor according to claim 1.