KR101519911B1 - Conjugated polymer nanoparticle, preparing method thereof, and composition for ablation of cancer cell including the same - Google Patents
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Abstract
본원은, 공액 고분자 나노입자, 상기 공액 고분자 나노입자의 제조 방법, 및 상기 공액 고분자 나노입자를 포함하는 암 세포 사멸용 조성물을 제공한다.The present invention provides a conjugated polymer nanoparticle, a method for producing the conjugated polymer nanoparticle, and a composition for killing cancer cells comprising the conjugated polymer nanoparticle.
Description
본원은, 공액 고분자 나노입자, 상기 공액 고분자 나노입자의 제조 방법, 및 상기 공액 고분자 나노입자를 포함하는 암 세포 사멸용 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a conjugated polymer nanoparticle, a method for producing the conjugated polymer nanoparticle, and a composition for killing cancer cells comprising the conjugated polymer nanoparticle.
암 치료 기술이 나날이 발전하면서 암 치료 후 생존율도 점점 더 증가하고 있는 가운데, 최근 광열 치료(photothermal therapy, PTT)에 대한 관심도 점점 증가하고 있다. 광열 치료란, 빛 에너지를 받아 열 에너지를 방출시키는 광열 효과를 이용하여 암 세포를 사멸시키는 방법이다. 광열 효과를 이용한 암 세포 사멸은, 근적외선을 흡수하여 열을 발생시킬 수 있는 물질을 이용해야 하며, 이 방법은 근적외선이 인체에 용이하게 투과되므로 체내 깊숙이 존재하는 암 세포도 쉽게 제거할 수 있으며, 인체에 해가 없다는 장점이 있다. 또한, 일반적으로 암 세포는 정상 세포에 비해 열에 약한 특성을 가지고 있으므로, 입자에 집광되는 빛의 양을 조절하여 국소적인 열량을 제어하면 정상 세포는 손상을 주지 않으면서 암 세포만 선택적으로 치료할 수 있다. 최근, 이러한 광열 효과를 이용하여 암 세포를 사멸시키는 연구가 많이 발표되고 있다. 예를 들어, 금 나노입자, 금 나노 막대, 금 나노 와이어, 탄소나노튜브 등과 같은 무기물을 이용한 연구가 활발히 진행되고 있다. 이들은 제조하기가 쉽고 근적외선을 잘 흡수하여 우수한 광열 효과를 나타내지만 생분해가 잘 이루어지지 않아 체내에 오래 남아 있어 이로 인해 세포 독성을 야기할 수 있다는 단점이 있다. 반면, PCPDTBT(poly[2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl[4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’dithiophene-2,5-diyl]]) 또는 폴리피롤과 같은 유기물을 이용한 연구는 생분해성이 좋고 세포 독성이 낮다는 장점이 있어서 이를 이용한 암 세포 사멸 연구가 활발히 진행되고 있다. 대한민국 공개특허 제2012-0107686호는 유기 고분자 나노입자를 이용한 암 세포의 광열 치료법에 관한 것이다. 이와 같이, 유기물을 이용하여 암 세포를 사멸하기 위한 방법에 관한 여러 연구가 존재하나, 리피드 분자를 이용하여 리피드 소포체(lipid vesicle)를 형성함으로써 안정한 나노입자를 간단한 공정을 통해 형성하는 방법에 관한 다른 보고는 아직까지 발표된 바 없다.
As the cancer treatment technology develops day by day, the survival rate after cancer treatment is increasing more and more recently, interest in photothermal therapy (PTT) is increasing. Photothermal therapy is a method of killing cancer cells by utilizing the photothermal effect of releasing heat energy by receiving light energy. Cancer cell death using a photothermal effect requires the use of a substance capable of absorbing near infrared rays to generate heat, and this method allows easy removal of cancer cells deep within the body since near infrared rays are easily transmitted through the human body, There is no harm in that. In addition, since cancer cells generally have weaker heat characteristics than normal cells, it is possible to selectively treat only cancer cells without damaging the normal cells by controlling the amount of light condensed by the particles and controlling the local heat quantity . Recently, many studies have been made to kill cancer cells using such photothermal effect. For example, researches using inorganic materials such as gold nanoparticles, gold nanorods, gold nanowires, and carbon nanotubes have been actively conducted. They are easy to produce, absorb near infrared rays and exhibit excellent light-heat effect, but do not have good biodegradability, so they remain in the body for a long time and cause cytotoxicity. On the other hand, PCPDTBT (poly [2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl [4,4-bis (2-ethylhexyl) -4H- cyclopenta [2,1-b: 3,4-b'dithiophene-2 , 5-diyl]]) or polypyrrole has a good biodegradability and low cytotoxicity, so that cancer cell death has been actively studied. Korean Patent Publication No. 2012-0107686 relates to a photothermal treatment method of cancer cells using organic polymer nanoparticles. As described above, there have been various studies on a method for killing cancer cells using organic substances. However, there have been various studies on a method for forming stable nanoparticles through simple processes by forming lipid vesicles using lipid molecules The report has not been announced yet.
본원은, 공액 고분자 나노입자, 상기 공액 고분자 나노입자의 제조 방법, 및 상기 공액 고분자 나노입자를 포함하는 암 세포 사멸용 조성물을 제공하고자 한다.The present invention provides a conjugated polymer nanoparticle, a method for producing the conjugated polymer nanoparticle, and a composition for killing cancer cells comprising the conjugated polymer nanoparticle.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
However, the problems to be solved by the present invention are not limited to the above-mentioned problems, and other problems not mentioned can be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
본원의 제 1 측면은, 공액 고분자가 용해된 용매에 리피드 분자를 첨가하여 1차 초음파 처리하는 단계; 상기 용매를 증발시켜 공액 고분자 막을 수득하여 건조시키는 단계; 및, 상기 건조된 공액 고분자 막에 물을 첨가하고 2차 초음파 처리하여 공액 고분자 나노입자를 포함하는 리피드 소포체(lipid vesicle)를 형성하는 단계를 포함하는, 공액 고분자 나노입자의 제조 방법을 제공한다.According to a first aspect of the present invention, there is provided a method for preparing a conjugated polymer, comprising: lyophilizing a conjugated polymer by adding lipid molecules to a solvent; Evaporating the solvent to obtain a conjugated polymer membrane and drying; And a step of adding water to the dried conjugated polymer membrane and subjecting the dried conjugated polymer membrane to a second ultrasonic treatment to form a lipid vesicle containing the conjugated polymer nanoparticles.
본원의 제 2 측면은, 본원의 제 1 측면에 따른 제조 방법에 의해 제조되는 공액 고분자 나노입자를 제공한다.The second aspect of the present invention provides the conjugated polymer nanoparticles produced by the production method according to the first aspect of the present invention.
본원의 제 3 측면은, 본원의 제 2 측면에 따른 공액 고분자 나노입자를 포함하는, 광열 효과를 이용한 암 세포 사멸용 조성물을 제공한다.
The third aspect of the present invention provides a composition for killing cancer cells using photothermal effect comprising the conjugated polymer nanoparticles according to the second aspect of the present invention.
본원에 의하면, 근적외선을 용이하게 흡수할 수 있는 공액 고분자를 원료 물질로 하여 세포막의 구성 성분과 유사한 구조인 리피드 분자를 이용하여 리피드 소포체(lipid vesicle)를 형성함으로써 세포 내입이 용이한 안정한 나노입자를 제조 할 수 있다. According to the present invention, a lipid vesicle is formed using a lipid molecule having a structure similar to that of a cell membrane, using a conjugated polymer capable of easily absorbing near-infrared rays as a raw material, thereby forming stable lipid vesicles Can be manufactured.
또한, 상기 나노입자의 근적외선 흡수 특성을 이용한 광열 효과를 이용하여 암 세포 사멸에 유용하게 이용될 수 있다.
In addition, the nanoparticles can be advantageously used for cancer cell death by using the photothermal effect using the near infrared absorption characteristics of the nanoparticles.
도 1은, 본원의 일 구현예에 따른 공액 고분자 나노입자의 형성 과정을 나타낸 흐름도이다.
도 2는, 본원의 일 구현예에 따른 PCPDTBT 나노입자를 형성하는 과정을 나타낸 개략도이다.
도 3은, 본원의 일 실시예에 따라 사용된 공액 고분자 및 리피드 분자를 나타낸 화학 구조식이다.
도 4는, 본원의 일 실시예에 따라 제조된 PCPDTBT 나노입자의 전계방출 주사전자현미경(field emission scanning electron microscope, FE-SEM) 이미지이다.
도 5는, 본원의 일 실시예에 따라 제조된 PCPDTBT 나노입자의 투과전자현미경 (transmittance electron microscope, TEM) 이미지이다.
도 6은, 본원의 일 실시예에 따른 PCPDTBT 나노입자의 입도 분석 결과이다.
도 7은, 본원의 일 실시예에 따른 PCPDTBT 나노입자의 제타 포텐셜 값을 나타낸 것이다.
도 8은, 본원의 일 실시예에 따른 PCPDTBT 나노입자의 자외선 흡수 스펙트럼의 분석 그래프이다.
도 9는, 본원의 일 실시예에 따른 PCPDTBT나노입자의 형광 스펙트럼 분석 그래프이다.
도 10은, 본원의 일 실시예에 따른 PCPDTBT 나노 입자가 내입된 세포를 공초점 현미경으로 관찰한 세포 활용 결과이다.
도 11은, 본원의 일 실시예에 따른 PCPDTBT 나노 입자가 내입된 세포를 근적외선 및 농도 별로 멀티 스캔 EX를 통해 관찰한 결과이다.FIG. 1 is a flowchart illustrating a process of forming a conjugated polymer nanoparticle according to an embodiment of the present invention.
2 is a schematic view illustrating a process of forming PCPDTBT nanoparticles according to one embodiment of the present invention.
Figure 3 is a chemical structural formula showing conjugated polymers and lipid molecules used in accordance with one embodiment of the invention.
FIG. 4 is a field emission scanning electron microscope (FE-SEM) image of PCPDTBT nanoparticles prepared according to one embodiment of the present invention.
Figure 5 is a transmission electron microscope (TEM) image of PCPDTBT nanoparticles prepared according to one embodiment of the invention.
FIG. 6 shows the particle size analysis results of PCPDTBT nanoparticles according to one embodiment of the present invention.
Figure 7 shows the zeta potential values of PCPDTBT nanoparticles according to one embodiment of the present invention.
8 is an analysis graph of ultraviolet absorption spectrum of PCPDTBT nanoparticles according to one embodiment of the present invention.
9 is a graph of fluorescence spectrum analysis of PCPDTBT nanoparticles according to one embodiment of the present invention.
FIG. 10 shows the result of using a cell in which PCPDTBT nanoparticle-embedded cells according to an embodiment of the present invention were observed with a confocal microscope.
FIG. 11 shows the result of observing the cells into which PCPDTBT nanoparticles have been incorporated according to one embodiment of the present invention through near-infrared rays and concentration by multiscan EX.
아래에서는 첨부한 도면을 참조하여 본원이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 실시예를 상세히 설명한다. 그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본원을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings so that those skilled in the art can easily carry out the present invention. It should be understood, however, that the present invention may be embodied in many different forms and should not be construed as limited to the embodiments set forth herein. In the drawings, the same reference numbers are used throughout the specification to refer to the same or like parts.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 소자를 사이에 두고 "전기적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다. Throughout this specification, when a part is referred to as being "connected" to another part, it is not limited to a case where it is "directly connected" but also includes the case where it is "electrically connected" do.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.Throughout this specification, when a member is " on " another member, it includes not only when the member is in contact with the other member, but also when there is another member between the two members.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.Throughout this specification, when an element is referred to as "including " an element, it is understood that the element may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise. The terms "about "," substantially ", etc. used to the extent that they are used throughout the specification are intended to be taken to mean the approximation of the manufacturing and material tolerances inherent in the stated sense, Accurate or absolute numbers are used to help prevent unauthorized exploitation by unauthorized intruders of the referenced disclosure. The word " step (or step) "or" step "used to the extent that it is used throughout the specification does not mean" step for.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 “이들의 조합”의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.Throughout this specification, the term " combination thereof " included in the expression of the machine form means one or more combinations or combinations selected from the group consisting of the constituents described in the expression of the machine form, And the like.
본원 명세서 전체에서 "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는, A 및 B"를 의미한다.
The description of "A and / or B" throughout the specification means "A or B, or A and B".
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다. 그러나, 본원이 이러한 구현예 및 실시예와 도면에 제한되지 않을 수 있다.
Hereinafter, embodiments and examples of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. However, the present invention is not limited to these embodiments and examples and drawings.
본원의 제 1 측면에 따른 공액 고분자 나노입자의 제조 방법은, 공액 고분자가 용해된 용매에 리피드 분자를 첨가하여 1차 초음파 처리하는 단계; 상기 용매를 증발시켜 공액 고분자 막을 수득하여 건조시키는 단계; 및, 상기 건조된 공액 고분자 막에 물을 첨가하고 2차 초음파 처리하여 공액 고분자 나노입자를 포함하는 리피드 소포체(lipid vesicle)를 형성하는 단계를 포함한다.According to a first aspect of the present invention, there is provided a method for preparing a conjugated polymer nanoparticle comprising the steps of: adding a lipid molecule to a solvent in which a conjugated polymer is dissolved; Evaporating the solvent to obtain a conjugated polymer membrane and drying; And adding water to the dried conjugated polymer membrane and subjecting the dried conjugated polymer membrane to a second ultrasonic treatment to form a lipid vesicle including the conjugated polymer nanoparticles.
도 1은, 본원의 일 구현예에 따른 공액 고분자 나노입자의 제조 과정을 나타내는 흐름도이다. FIG. 1 is a flowchart showing a process for producing a conjugated polymer nanoparticle according to an embodiment of the present invention.
먼저, 도 1에 도시된 바와 같이, 공액 고분자가 용해된 용매에 리피드 분자를 첨가하여 1차 초음파 처리한다 (S100).First, as shown in FIG. 1, a lipid molecule is added to a solvent in which a conjugated polymer is dissolved, followed by primary sonication (S100).
상기 공액 고분자는 알킬기 측쇄를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 상기 공액 고분자는 PCPDTBT (poly[2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl[4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’dithiophene-2,5-diyl]]), PEDOT:PSS [poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(4-styrenesulfonate)], 폴리피롤, 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리카바졸, 폴리플루오렌, 폴리실롤, 폴리페닐렌, 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 상기 용매는 클로로포름, 사이클록헥산, 톨루엔, 테트라하이드로퓨란 (THF), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.The conjugated polymer may include, but is not limited to, an alkyl group side chain. For example, the conjugated polymer may be selected from the group consisting of poly [2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl [4,4-bis (2-ethylhexyl) -4H-cyclopenta [ 2,5-diyl]], PEDOT: PSS [poly (3,4-ethylenedioxythiophene): poly (4-styrenesulfonate)], polypyrrole, polyaniline, polythiophene, polycarbazole, polyfluorene , Polysilyl, polyphenylene, and derivatives thereof, but the present invention is not limited thereto. For example, the solvent may include, but is not limited to, those selected from the group consisting of chloroform, cyclic hexane, toluene, tetrahydrofuran (THF), and combinations thereof.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 공액 고분자는 약 1.1 eV 내지 약 1.7 eV의 밴드갭을 가지는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 약 1.1 eV 내지 약 1.7 eV, 약 1.3 eV 내지 약 1.7 eV, 약 1.5 eV 내지 약 1.7 eV, 약 1.1 eV 내지 약 1.5 eV, 약 1.3 eV 내지 약 1.5 eV, 또는 약 1.1 eV 내지 약 1.3 eV의 낮은 밴드갭으로 인해, 상기 공액 고분자는 근적외선을 용이하게 흡수할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the conjugated polymer may have a band gap of about 1.1 eV to about 1.7 eV, but may not be limited thereto. For example, from about 1.1 eV to about 1.7 eV, from about 1.3 eV to about 1.7 eV, from about 1.5 eV to about 1.7 eV, from about 1.1 eV to about 1.5 eV, from about 1.3 eV to about 1.5 eV, Due to the low band gap of 1.3 eV, the conjugated polymer can easily absorb near infrared rays, but may not be limited thereto.
상기 리피드 분자는, 예를 들어, 08:0 PC (1,2-dioctanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine), 04:0 PC (1,2-dibutyryl-sn-glycero-3-phosphocholine), 05:0 PC (1,2-dipentanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine), 06:0 PC (1,2-dihexanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine), 07:0 PC (1,2-diheptanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine), 07:0 Lyso PC (1-heptanoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine), 08:0 Lyso PC (1-octanoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine), 09:0 Lyso PC (1-nonanoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine), 10:0 Lyso PC (1-decanoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine), 및 이들의 조합들로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 리피드 분자를 상기 공액 고분자가 용해된 용매에 첨가함으로써, 후속하는 공액 고분자의 표면에 상기 리피드 분자가 둘러싸인 구조를 형성함으로써 안정한 공액 고분자 나노입자를 제조하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. Glycero-3-phosphocholine, 04: 0 PC (1,2-dibutyryl-sn-glycero-3-phosphocholine), 05 : 0 PC (1,2-dipentanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine), 06: 0 PC (1,2-dihexanoyl-sn- glycero- 2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine, 07: 0 Lyso PC (1-heptanoyl- 3-phosphocholine, 10: 0 Lyso PC (1-decanoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine), 09: , And combinations thereof. However, the present invention is not limited thereto. The lipid molecule may be added to a solvent in which the conjugated polymer is dissolved to form a structure surrounded by the lipid molecule on the surface of the conjugated polymer to form stable conjugated polymer nanoparticles.
상기 공액 고분자가 용해된 용매에 리피드 분자를 첨가한 후, 상온에서 1차 초음파 처리가 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.The lipid molecule may be added to the solvent in which the conjugated polymer is dissolved, and then the first ultrasonic treatment may be performed at room temperature. However, the present invention is not limited thereto.
이어서, 상기 용매를 증발시켜 공액 고분자 막을 수득하여 건조시킨다 (S200). 예를 들어, 상기 용매는 오일 배스에서 질소 분위기 하에 증발되는 것일 수 있으며, 상기 용매를 증발시켜 수득한 공액 고분자 막은 진공 데시케이터에서 완전히 건조될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. Subsequently, the solvent is evaporated to obtain a conjugated polymer membrane and dried (S200). For example, the solvent may be evaporated under a nitrogen atmosphere in an oil bath, and the resulting conjugated polymer membrane may be completely dried in a vacuum desiccator, but may not be limited thereto.
마지막으로, 상기 건조된 공액 고분자 막에 물을 첨가하여 2차 초음파 처리하여 공액 고분자 나노입자를 포함하는 리피드 소포체를 형성한다 (S300). Finally, water is added to the dried conjugated polymer membrane and subjected to a second ultrasonic treatment to form a lipid vesicle containing the conjugated polymer nanoparticles (S300).
상기 건조된 공액 고분자 막에 물을 첨가한 후 강하게 흔들어 상기 공액 고분자 막을 파쇄하여 공액 고분자 입자를 수득할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. The conjugated polymer membrane may be obtained by adding water to the dried conjugated polymer membrane and then shaking the conjugated polymer membrane to obtain conjugated polymer particles, but the present invention is not limited thereto.
상기 공액 고분자 입자를 약 20℃ 내지 약 40℃의 온도 범위를 갖는 물에서 2차 초음파 처리시킴으로써 공액 고분자 나노입자를 수득할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 도 2는, 본원의 일 구현예에 따른 PCPDTBT 나노입자를 형성하는 과정을 나타낸 개략도로서, 상기 공액 고분자 나노입자는 리피드 분자로 둘러싸인 형태로 제조되는 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 상기 리피드 분자는 친수성을 나타내는 헤드 부분과, 소수성을 나타내는 꼬리 부분으로 구성되어 있으며, 상기 리피드 분자가 물에 들어가게 되면, 상기 친수성을 나타내는 헤드 부분이 물 쪽을 향하게 되고, 상기 소수성을 나타내는 꼬리 부분은 안쪽을 향하여 위치하게 된다. 이 때, 상기 리피드의 소수성을 나타내는 꼬리 부분이 상기 공액 고분자를 감싸게 되어, 리피드 소포체를 형성하여 물에 분산되며, 여기에 초음파처리를 하면 입자가 잘게 쪼개져 나노입자가 생성되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 상기 2차 초음파 처리 시, 물의 온도가 40℃ 이상인 경우, 나노입자의 형성이 용이하게 이루어지지 않을 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
The conjugated polymeric nanoparticles may be obtained by subjecting the conjugated polymeric particles to secondary sonication in water having a temperature ranging from about 20 캜 to about 40 캜, but the present invention is not limited thereto. FIG. 2 is a schematic view illustrating a process of forming PCPDTBT nanoparticles according to an embodiment of the present invention, wherein the conjugated polymer nanoparticles may be formed in a form surrounded by lipid molecules, but the present invention is not limited thereto . For example, the lipid molecule is composed of a head portion exhibiting hydrophilicity and a tail portion exhibiting hydrophobicity. When the lipid molecule enters the water, the head portion exhibiting the hydrophilicity is directed toward the water, and the hydrophobic property The tail portion is located facing inward. At this time, a tail portion exhibiting hydrophobicity of the lipid encapsulates the conjugated polymer to form a lipid vesicle, which is dispersed in water. When ultrasonic waves are applied to the lipid, the particles are finely divided to generate nanoparticles. However, . For example, when the temperature of water is 40 ° C or higher in the second ultrasonic treatment, formation of nanoparticles may not be easily performed, but the present invention is not limited thereto.
본원의 제 2 측면은, 본원의 제 1 측면에 따른 제조 방법에 의해 제조되는 공액 고분자 나노입자를 제공한다.The second aspect of the present invention provides the conjugated polymer nanoparticles produced by the production method according to the first aspect of the present invention.
예를 들어, 상기 공액 고분자 나노입자는 약 1.1 eV 내지 약 1.7 eV의 밴드갭을 가지는 것일 수 있으며, 이러한 낮은 밴드갭으로 인해 근적외선을 용이하게 흡수할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.For example, the conjugated polymer nanoparticle may have a band gap of about 1.1 eV to about 1.7 eV, and may easily absorb near infrared rays due to such a low band gap, but may not be limited thereto.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 나노입자는, 약 50 nm 내지 약 700 nm의 직경을 가지는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 예를 들어, 상기 나노입자는 약 50 nm 내지 약 700 nm, 약 100 nm 내지 약 700 nm, 약 200 nm 내지 약 700 nm, 약 300 nm 내지 약 700 nm, 약 400 nm 내지 약 700 nm, 약 500 nm 내지 약 700 nm, 약 600 nm 내지 약 700 nm, 약 50 nm 내지 약 600 nm, 약 100 nm 내지 약 600 nm, 약 200 nm 내지 약 600 nm, 약 300 nm 내지 약 600 nm, 약 400 nm 내지 약 600 nm, 약 500 nm 내지 약 600 nm, 약 50 nm 내지 약 500 nm, 약 100 nm 내지 약 500 nm, 약 200 nm 내지 약 500 nm, 약 300 nm 내지 약 500 nm, 약 400 nm 내지 약 500 nm, 약 50 nm 내지 약 400 nm, 약 100 nm 내지 약 400 nm, 약 200 nm 내지 약 400 nm, 약 300 nm 내지 약 400 nm, 약 50 nm 내지 약 300 nm, 약 100 nm 내지 약 300 nm, 약 200 nm 내지 약 300 nm, 약 50 nm 내지 약 200 nm, 약 100 nm 내지 약 200 nm, 또는 약 50 nm 내지 약 100 nm의 직경을 가지는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
According to one embodiment of the invention, the nanoparticles may have a diameter of from about 50 nm to about 700 nm, but are not limited thereto. For example, the nanoparticles may have a particle size ranging from about 50 nm to about 700 nm, from about 100 nm to about 700 nm, from about 200 nm to about 700 nm, from about 300 nm to about 700 nm, from about 400 nm to about 700 nm, from about 200 nm to about 600 nm, from about 300 nm to about 600 nm, from about 400 nm to about 700 nm, from about 600 nm to about 700 nm, from about 600 nm to about 700 nm, from about 50 nm to about 600 nm, From about 500 nm to about 500 nm, from about 500 nm to about 600 nm, from about 50 nm to about 500 nm, from about 100 nm to about 500 nm, from about 200 nm to about 500 nm, from about 50 nm to about 300 nm, from about 100 nm to about 300 nm, from about 50 nm to about 400 nm, from about 100 nm to about 400 nm, from about 200 nm to about 400 nm, from about 300 nm to about 400 nm, But may not be limited to, having a diameter of from about 200 nm to about 300 nm, from about 50 nm to about 200 nm, from about 100 nm to about 200 nm, or from about 50 nm to about 100 nm.
본원의 제 3 측면은, 본원의 제 2 측면에 따른 공액 고분자 나노입자를 포함하는, 광열 효과를 이용한 암 세포 사멸용 조성물을 제공한다.The third aspect of the present invention provides a composition for killing cancer cells using photothermal effect comprising the conjugated polymer nanoparticles according to the second aspect of the present invention.
상기 공액 고분자 나노입자는 엔도시토시스(endocytosis) 효과에 의해 세포 내에 인입될 수 있다. 상기 엔도시토시스 효과란, 세포가 세포막을 이용하여 바깥에 있는 분자를 세포막 안 쪽으로 삼키는 작용을 일컫는 것으로, 상기 엔도시토시스 효과를 이용해 상기 공액 고분자 나노입자가 세포막 안으로 흡수될 경우, 상기 공액 고분자 나노입자가 상기 세포 막 내에서 근적외선을 흡수하고, 상기 근적외선을 흡수한 상기 공액 고분자 나노입자의 발열로 인해 세포가 사멸될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 본원의 일 구현예에 따르면, 상기 광열 효과는 약 780 nm 내지 약 2,500 nm의 파장을 가지는 근적외선을 조사하여 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. The conjugated polymer nanoparticles can be introduced into cells by an endocytosis effect. The endocytosis effect refers to an action of cells swallowing molecules inside the cell membrane by using a cell membrane. When the conjugated polymer nanoparticles are absorbed into the cell membrane by using the endocytosis effect, The particles absorb the near infrared rays in the cell membrane and the cells may be killed due to the heat of the conjugated polymer nanoparticles absorbing the near infrared rays. According to an embodiment of the present invention, the photothermal effect may be performed by irradiating near infrared rays having a wavelength of about 780 nm to about 2,500 nm, but the present invention is not limited thereto.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 공액 고분자 나노입자는, 약 50 nm 내지 약 700 nm의 직경을 가지는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 약 50 nm 내지 약 700 nm의 직경을 가지는 공액 고분자 나노입자는 상기 세포 내입이 일어나기에 적절한 크기이며, 세포막의 구성 성분과 유사한 구조인 리피드 분자로 둘러싸인 형태이기 때문에 세포 내입이 용이하며, 세포 내에서 안정성을 확보할 수 있다.
According to one embodiment of the present invention, the conjugated polymer nanoparticle may have a diameter of about 50 nm to about 700 nm, but may not be limited thereto. The conjugated polymer nanoparticle having a diameter of about 50 nm to about 700 nm is a size suitable for the intracellular intramolecular movement and is surrounded by a lipid molecule having a structure similar to that of the cell membrane, The stability can be secured.
이하, 본원의 실시예를 상세히 설명한다. 그러나, 본원이 이에 제한되지 않을 수 있다.
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, the present invention is not limited thereto.
[[ 실시예Example ] ]
도 3은, 본 실시예에서 사용된 공액 고분자 및 리피드 분자를 나타낸 화학 구조식이다. 본 실시예에서는 공액 고분자로서, PCPDTBT(poly[2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl[4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’dithiophene-2,5-diyl]]) 고분자를 사용하였으며, 리피드 분자로서, 08:0 PC(1,2-dioctanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine)를 사용하였다.3 is a chemical structural formula showing conjugated polymers and lipid molecules used in this embodiment. In this embodiment, as the conjugated polymer, a poly (2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl [4,4-bis (2-ethylhexyl) -4H-cyclopenta [ 2-dioctanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was used as a lipid molecule.
PCPDTBT 약 1 mg을 클로로포름 약 10 mL에 용해시킨 후, 그 중 약 1 mL를 유리병으로 옮겼다. 상기 유리병에 옮긴 수용액 약 1 mL에 포함된 PCPDTBT 고분자는 약 0.1 mg으로 계산되었다.Approximately 1 mg of PCPDTBT was dissolved in about 10 mL of chloroform, and about 1 mL of the PCPDTBT was transferred to a glass bottle. The PCPDTBT polymer contained in about 1 mL of the aqueous solution transferred to the glass bottle was calculated as about 0.1 mg.
유리병에 08:0 PC를 상기 PCPDTBT 대비 약 10 배의 몰비를 갖도록 약 0.0569 g을 넣은 후, BRANSON 1510에서 약 40 kHz의 진동수의 초음파를 이용하여 약 5 분 간 1차 초음파 처리하였다.About 0.0569 g of 08: 0 PC was added to the glass bottle so as to have a molar ratio of about 10 times that of the PCPDTBT, and then subjected to a first ultrasonic wave treatment for about 5 minutes using the ultrasonic wave of about 40 kHz at BRANSON 1510.
상기 1차 초음파 처리 후, 약 32℃의 오일 배스(oil bath)에서 질소 분위기 하에 상기 클로로포름을 증발시켜 필름을 수득하였다. 상기 필름을 진공 데시케이터에 넣어 약 12 시간 동안 완전 건조시켰다.After the primary ultrasonic treatment, the chloroform was evaporated under a nitrogen atmosphere in an oil bath at about 32 ° C to obtain a film. The film was placed in a vacuum desiccator and allowed to dry completely for about 12 hours.
그 후, 증류수 약 1 mL를 넣고 강하게 흔들어서 상기 필름을 파쇄하였다. 그 후, 다시 BRANSON 1510에서 약 40 kHz의 진동수의 초음파를 이용하여 약 4 시간 동안 2차 초음파 처리를 하여 PCPDTBT 나노입자를 제조하였다.Thereafter, about 1 mL of distilled water was added, and the film was shaken by shaking strongly. Then, PCPDTBT nanoparticles were prepared again by BRANSON 1510 using ultrasound at a frequency of about 40 kHz for about 4 hours.
상기 제조된 PCPDTBT 나노입자는 도 2에 도시된 바와 같이, 알킬기 측쇄를 가진 상기 PCPDTBT 나노입자에 리피드 분자가 흡착된 형태로 제조될 수 있다.As shown in FIG. 2, the PCPDTBT nanoparticles prepared above may be prepared by adsorbing lipid molecules to the PCPDTBT nanoparticles having an alkyl group side chain.
도 4 및 도 5는, 각각, 본 실시예에 따라 제조된 PCPDTBT 나노입자의 주사전자현미경 이미지 및 투과전자현미경 이미지이다. 상기 도 4 및 도 5에 나타난 바와 같이, 구형의 입자가 제조되며 나노 닷(nano dot)이 형성되는 것을 확인하였다.Figs. 4 and 5 are scanning electron microscope images and transmission electron microscope images of PCPDTBT nanoparticles prepared according to this embodiment, respectively. As shown in FIGS. 4 and 5, it was confirmed that spherical particles were produced and a nano dot was formed.
도 6은, 본 실시예에 따른 PCPDTBT 나노입자의 입도 분석 결과로서, 파워가 고정된 Ar 레이저 (OTSUKA ELS-Z)를 이용하여, 입자에 산란된 파장을 이용하여 나노입자의 입도를 분석하였다. 분석 결과, 약 1 mL 당 약 0.1 mg의 PCPDTBT 나노입자의 평균 직경은 약 130.5 nm이며, 표준 편차는 약 76.0임을 알 수 있었다.
FIG. 6 is a graph showing the particle size distribution of PCPDTBT nanoparticles according to the present embodiment. The particle size of the nanoparticles was analyzed by using an Ar laser (OTSUKA ELS-Z) with fixed power. As a result of the analysis, it was found that the average diameter of about 0.1 mg of PCPDTBT nanoparticles per 1 mL was about 130.5 nm and the standard deviation was about 76.0.
결과result
도 7은, 본 실시예에 따른 PCPDTBT 나노입자의 제타 포텐셜 값을 나타낸 것이다. 상기 제타 포텐셜 값은 약 -22±0.0764 mV를 나타내며, 이는, 탈이온수 (deionized water)의 이온 강도가 0일 때, 리피드 분자의 헤드 부분의 음전하가 표면을 향하여 제타 포텐셜 값이 음전하를 나타내는 것을 알 수 있었다.7 shows the zeta potential values of the PCPDTBT nanoparticles according to this example. The zeta potential value is about -22 ± 0.0764 mV. When the ionic strength of the deionized water is 0, the zeta potential value of the lip portion of the lipid molecule is negative toward the surface. I could.
도 8은, PCPDTBT가 클로로포름에 용해되었을 때와, 본 실시예와 같이 PCPDTBT 나노입자를 형성하였을 때의 자외선 흡수 스펙트럼을 비교 분석한 그래프로서, PCPDTBT가 단순히 클로로포름에 용해되었을 경우, 약 718 nm 파장에서 최대 흡수 피크를 나타내며, PCPDTBT 나노입자를 형성하였을 경우, π-π 상호작용의 증가로 약 780 nm 파장에서 최대 흡수 피크를 나타냄을 알 수 있었다. FIG. 8 is a graph showing a comparative analysis of ultraviolet absorption spectrum when PCPDTBT was dissolved in chloroform and when PCPDTBT nanoparticles were formed as in this Example. When PCPDTBT was simply dissolved in chloroform, it was observed at a wavelength of about 718 nm The maximum absorption peak is shown at the wavelength of about 780 nm when PCPDTBT nanoparticles are formed.
도 9는, PCPDTBT가 클로로포름에 용해되었을 때와, 본 실시예와 같이 PCPDTBT 나노입자를 형성하였을 때의 형광 스펙트럼을 비교 분석한 그래프로서, PCPDTBT가 단순히 클로로포름에 용해되었을 경우, 약 780 nm에서 최대 피크를 나타내며, PCPDTBT 나노입자를 형성하였을 경우, 약 890 nm에서 최대 피크를 나타냄을 알 수 있었으며, PCPDTBT 나노입자가 형성된 경우, 근적외선에서 더욱 우수한 발열 특성을 나타냈다.9 is a graph comparing fluorescence spectra when PCPDTBT is dissolved in chloroform and when the PCPDTBT nanoparticles are formed as in the present embodiment. When PCPDTBT is simply dissolved in chloroform, the maximum peak at about 780 nm . When the PCPDTBT nanoparticles were formed, the maximum peak was observed at about 890 nm. When the PCPDTBT nanoparticles were formed, the heat emission characteristics were better in near infrared rays.
도 10 은, 본 실시예에 따른 공초점 현미경으로 관찰된 세포 활용 결과를 나타낸 것으로서, 약 0.008 mg/mL 의 PCPDTBT 나노입자 용액을 혈청이 없는(serum-free) DMEM (Dulbecco's modified Eagle's media)에서 약 3 x 105 cells/well 과 함께 약 37℃에서 약 4 시간 동안 배양한 후, 60x 배율의 공초점 현미경으로 관찰하였다. 슬라이스 당 두께는 약 1 μm로 z-스캐닝한 것으로서, 슬라이스가 하나씩 내려갈 때 마다 보이지 않던 신호가 보이거나, 보이던 신호가 사라지는 것으로 보아 실제로 세포 안으로 내입이 일어난 것으로 관찰할 수 있었다.FIG. 10 shows the results of cell utilization observed with the confocal microscope according to the present invention, in which about 0.008 mg / mL of PCPDTBT nanoparticle solution was dissolved in serum-free DMEM (Dulbecco's modified Eagle's media) 3 x 10 5 cells / well at about 37 ° C for about 4 hours, and then observed with a confocal microscope at 60x magnification. The thickness per slice was z-scanned at about 1 μm. As the slice went down one by one, the invisible signal was visible, or the visible signal disappeared.
도 11은, 본 실시예에 따른 근적외선 및 농도에 따른 광열 효과의 분석 결과를 Thermo Scientific 사의 멀티스캔 EX를 사용하여 측정한 것으로서, B16 F10 세포는, Gibco 사의 약 10%의 우태아 혈청(fetal bovine serum, FBS) 및 Gibco 사의 1% 페니실린-스트렙토마이신(penicillin-streptomycin, PS)을 첨가한 Hyclone 사의 MEM/EBSS (minimum essential medium with Earle's balanced salts solution) 배지 내에서 유지된 것으로서, 상기 B16 F10 세포의 문턱 출력밀도를 알아내기 위해서, 약 37℃에서 약 5%의 CO2의 존재 하에 Corning 사의 12-웰 플레이트 (well plate) 상에서 성장하였다(약 3x105 cells/well). 하루가 지난 후, 상기 B16 F10 세포는 PCPDTBT 나노입자의 존재 하에 약 37℃에서 약 4 시간 동안 약 5%의 CO2 하에서 공동-배양되었다. 상기 샘플은, 약 0.01 mg/mL, 약 0.03 mg/mL, 또는 약 0.05 mg/mL 농도의 PCPDTBT 나노입자를 함유하였다. 대조군으로서, PCPDTBT 나노입자를 함유하지 않는 배지에서 세포가 배양되었다. 상기 세포는 배지로 약 3 회 세척되었고, 서로 다른 출력밀도에서 약 660 nm의 연속파(continuous wave, cw)레이저를 이용하여 약 5 분간 조사되었다. 트리판 블루(trypan blue)는 청색 염색(blue staining)으로서 세포의 사멸률을 나타내기 위해 상온에서 약 5 분간 상기 샘플에 공급되었다. 상기 도 11에 도시된 바와 같이, 농도 및 근적외선의 세기가 강해질수록 암 세포가 더욱 많이 사멸된 것을 알 수 있었다.
FIG. 11 shows the result of analysis of the photothermal effect according to the near-infrared ray and concentration according to the present example using Multiscan EX from Thermo Scientific Inc., wherein B16 F10 cells were cultured at about 10% fetal bovine serum of Gibco The cells were maintained in Hyclone's MEM / EBSS medium supplemented with 1% penicillin-streptomycin (PS), Gibco's serum, FBS and the minimum essential medium with Earle's balanced salt solution. To determine the threshold power density, cells were grown on Corning's 12-well plate (about 3x10 5 cells / well) in the presence of about 5% CO 2 at about 37 ° C. One day later, the B16 F10 cells were co-cultured in the presence of PCPDTBT nanoparticles at about 37 ° C for about 4 hours at about 5% CO 2 . The sample contained PCPDTBT nanoparticles at a concentration of about 0.01 mg / mL, about 0.03 mg / mL, or about 0.05 mg / mL. As a control, cells were cultured in a medium containing no PCPDTBT nanoparticles. The cells were washed approximately three times with medium and irradiated with a continuous wave (cw) laser at approximately 660 nm for approximately 5 minutes at different power densities. Trypan blue was blue staining and was supplied to the sample at room temperature for about 5 minutes to indicate the rate of cell death. As shown in FIG. 11, the more intense the concentration and the near infrared ray intensity, the more cancer cells were killed.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.It will be understood by those of ordinary skill in the art that the foregoing description of the embodiments is for illustrative purposes and that those skilled in the art can easily modify the invention without departing from the spirit or essential characteristics thereof. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive. For example, each component described as a single entity may be distributed and implemented, and components described as being distributed may also be implemented in a combined form.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다. The scope of the present invention is defined by the appended claims rather than the detailed description, and all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalents should be construed as being included within the scope of the present invention.
Claims (13)
상기 용매를 증발시켜 공액 고분자 막을 수득하여 건조시키는 단계; 및
상기 건조된 공액 고분자 막에 물을 첨가하고 2차 초음파 처리하여 공액 고분자 나노입자를 포함하는 리피드 소포체(lipid vesicle)를 형성하는 단계
를 포함하는, 공액 고분자 나노입자의 제조 방법.
Adding a phosphocholine-containing lipid molecule to a solvent in which a conjugated polymer containing an alkyl group side chain is dissolved, followed by primary ultrasonic treatment;
Evaporating the solvent to obtain a conjugated polymer membrane and drying; And
Adding water to the dried conjugated polymer membrane and subjecting the dried conjugated polymer membrane to a second ultrasonic treatment to form a lipid vesicle containing conjugated polymer nanoparticles
Wherein the conjugated polymer nanoparticles are prepared by a method comprising the steps of:
상기 공액 고분자는 PCPDTBT (poly[2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl[4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b’dithiophene-2,5-diyl]]), PEDOT:PSS [poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(4-styrenesulfonate)], 폴리피롤, 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리카바졸, 폴리플루오렌, 폴리실롤, 또는 폴리페닐렌을 포함하는 것인, 공액 고분자 나노입자의 제조 방법.
The method according to claim 1,
The conjugated polymer may be selected from the group consisting of poly [2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl [4,4-bis (2-ethylhexyl) -4H- cyclopenta [2,1-b: 3,4-b'dithiophene -2,5-diyl]], PEDOT: PSS [poly (4-ethylenedioxythiophene)], polypyrrole, polyaniline, polythiophene, polycarbazole, polyfluorene, Or polyphenylene. ≪ RTI ID = 0.0 > 21. < / RTI >
상기 공액 고분자는 1.1 eV 내지 1.7 eV의 밴드 갭을 가지는 것인, 공액 고분자 나노입자의 제조 방법.
The method according to claim 1,
Wherein the conjugated polymer has a band gap of 1.1 eV to 1.7 eV.
상기 1차 초음파 처리는 상온에서 수행되는 것인, 공액 고분자 나노입자의 제조 방법.
The method according to claim 1,
Wherein the first ultrasound treatment is performed at room temperature.
상기 2차 초음파 처리는 20℃ 내지 40℃의 온도 범위에서 수행되는 것인, 공액 고분자 나노입자의 제조 방법.
The method according to claim 1,
Wherein the second ultrasonic treatment is performed in a temperature range of 20 占 폚 to 40 占 폚.
상기 공액 고분자 나노입자는, 상기 공액 고분자 막을 파쇄하여 제조되는 것인, 공액 고분자 나노입자의 제조 방법.
The method according to claim 1,
Wherein the conjugated polymer nanoparticle is produced by disrupting the conjugated polymer membrane.
9. A conjugated polymer nanoparticle produced by the method according to any one of claims 1 to 7.
상기 공액 고분자 나노입자는 1.1 eV 내지 1.7 eV의 밴드갭을 가지는 것인, 공액 고분자 나노입자.
9. The method of claim 8,
Wherein the conjugated polymer nanoparticle has a band gap of 1.1 eV to 1.7 eV.
상기 나노입자는 50 nm 내지 700 nm의 직경을 가지는 것인, 공액 고분자 나노입자.
9. The method of claim 8,
Wherein the nanoparticles have a diameter of 50 nm to 700 nm.
9. A composition for killing cancer cells using photothermal effect comprising the conjugated polymer nanoparticles according to claim 8.
상기 광열 효과는 780 nm 내지 2,500 nm의 파장을 가지는 근적외선을 조사하여 수행되는 것인, 광열 효과를 이용한 암 세포 사멸용 조성물.
12. The method of claim 11,
Wherein the photothermal effect is performed by irradiating near infrared rays having a wavelength of 780 nm to 2,500 nm.
상기 나노입자는 50 nm 내지 700 nm의 직경을 가지는 것인, 광열 효과를 이용한 암 세포 사멸용 조성물.
12. The method of claim 11,
Wherein the nanoparticle has a diameter of 50 nm to 700 nm.
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Patent Citations (1)
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