KR101513696B1

KR101513696B1 - Novel bicarbazole derivative for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same

Info

Publication number: KR101513696B1
Application number: KR1020120057971A
Authority: KR
Inventors: 이준엽; 김명곤
Original assignee: 단국대학교 산학협력단
Priority date: 2012-05-31
Filing date: 2012-05-31
Publication date: 2015-04-21
Also published as: KR20130134451A

Abstract

새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자가 개시된다. 본 발명에 따르면, 두개의 카바졸 화합물이 서로 다른 위치의 탄소를 통하여 결합하여 바이카바졸 유도체를 형성함으로써 다양한 바이카바졸 유도체를 제공할 수 있고, 이를 통하여 카바졸 유도체 화합물의 특성을 조절할 수 있으며, 이를 유기층에 포함하여 다양한 특성을 갖는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.A new compound for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device containing the same are disclosed. According to the present invention, it is possible to provide various bicalbaazole derivatives by combining two carbazole compounds through carbon at different positions to form a bivalent carbazole derivative, thereby controlling the characteristics of the carbazole derivative compound , And an organic electroluminescent device having various characteristics by including it in the organic layer can be provided.

Description

TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a compound for organic electroluminescent device, and a compound for organic electroluminescent device containing the same. BACKGROUND ART [0002] Organic electroluminescent (EL)

본 발명은 바이카바졸계 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a compound for a bicalkazole-based organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device comprising the same.

유기전계발광소자는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 그리고 전계 방출 디스플레이 (FED)등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상 다양한 장점이 있으며 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하며, 응답속도가 빠르고 구동전압이 낮아 벽걸이 TV등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발이 진행되고 있다.The organic electroluminescent device has a simpler structure than other flat panel display devices such as a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP) and a field emission display (FED) And has a high response speed and a low driving voltage, so that it is being actively developed to be used as a light source for a flat panel display such as a wall-hanging TV or a backlight of a display, a lighting, and a billboard.

유기전계발광소자는 일반적으로 직류 전압을 인가하였을 때 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며 이 엑시톤이 안정한 바닥 상태로 돌아오면서 그에 해당하는 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환된다. In general, when a direct current voltage is applied to an organic electroluminescent device, holes injected from the anode recombine with electrons injected from the cathode to form an electron-hole pair exciton, and the exciton returns to a stable ground state, It is converted into light by transmission to the material.

유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위해 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해 두 개의 반대 전극 사이에 적층형 유기물 박막을 구성하여 저전압 구동 유기전계발광소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년)된 이래, 다층 박막 구조형 유기전계발광소자용 유기 재료에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 이러한 적층형 유기전계발광소자의 효율과 수명은 박막을 구성하는 재료의 분자구조와 관련이 깊다. 예컨대, 박막을 구성하는 재료 중 호스트물질, 정공수송층 물질, 또는 전자수송층 물질 등의 구조에 따라 양자효율이 크게 영향을 받으며, 열안정성이 떨어질 경우 고온 또는 구동온도에서 재료의 결정화가 이루어져 소자의 수명을 단축시키는 원인이 되고 있다.In order to improve the efficiency and stability of the organic electroluminescent device, a laminated organic thin film is formed between two opposing electrodes by CW Tang et al. Of Eastman Kodak Company, and a low voltage driven organic electroluminescent device is reported (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters, vol. 51, p. 913, 1987), studies on organic materials for multilayer thin film structure type organic electroluminescence devices have been actively conducted. The efficiency and lifetime of such a stacked organic electroluminescent device are closely related to the molecular structure of the material constituting the thin film. For example, the quantum efficiency is greatly influenced by the structure of the host material, the hole transporting layer material, or the electron transporting layer material among the materials constituting the thin film, and when the thermal stability is deteriorated, the crystallization of the material occurs at a high temperature or a driving temperature, Is shortened.

또한 종래의 바이카바졸 유도체 화합물의 경우 같은 위치의 탄소를 통하여 두개의 카바졸 유도체가 결합되어 바이카바졸 유도체 화합물의 특성조절이 어려워 유기전계발광소자에 적용하기 어려운 문제점이 있었다.
In addition, in the case of conventional bicalkazole derivative compounds, it is difficult to control the properties of the bicalkazole derivative compound due to the coupling of two carbazole derivatives through the carbon at the same position, which makes it difficult to apply it to organic electroluminescent devices.

본 발명은 두개의 카바졸 화합물이 서로 다른 위치의 탄소를 통하여 결합하여 바이카바졸 유도체를 형성함으로써 다양한 바이카바졸 유도체를 제공할 수 있고, 이를 통하여 카바졸 유도체 화합물의 특성을 조절할 수 있으며, 이를 유기층에 포함하여 다양한 특성을 갖는 유기전계발광소자를 제공한다.The present invention can provide various bicalbaazole derivatives by combining two carbazole compounds through carbon at different positions to form a bivalent carbazole derivative, thereby controlling the characteristics of the carbazole derivative compound, An organic electroluminescent device having various characteristics included in an organic layer is provided.

또한 본 발명은 호모에너지준위와 루모에너지 준위를 조절할 수 있을 뿐 만 아니라 삼중항에너지 준위도 조절할 수 있는 다양한 바이카바졸 유도체를 제공할 수 있다.
In addition, the present invention can provide a variety of bivalent carbazole derivatives capable of not only controlling the homo-energy level and the rumo energy level, but also controlling the triplet energy level.

본 발명의 하나의 측면에 따르면, 하기 구조식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중에서 선택된 유기전계발광소자용 화합물이 제공된다.According to one aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device compound selected from the compounds represented by the following structural formulas 1 to 3.

[구조식 1][Structural formula 1]

[구조식 2][Structural formula 2]

[구조식 3][Structural Formula 3]

상기 구조식 1 내지 3에서,In the above Structural Formulas 1 to 3,

Ar¹ 내지 Ar⁶은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar¹ 내지 Ar⁶은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar ¹ to Ar ⁶ may be the same or different from each other, Ar ¹ to Ar ⁶ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,

R¹ 내지 R¹²는 서로 같거나 다를 수 있고, R¹ 내지 R¹²는 각각 독립적으로 수소원자,

,

,

,

,

, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,R ¹ to R ¹² may be the same or different from each other, and R ¹ to R ¹² each independently represent a hydrogen atom,

,

, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, A fused C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted fused C2 to C30 heteroaryl group may be bonded to the carbon atom of the benzene ring to form a substituted or unsubstituted fused C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted fused C2 to C30 heteroaryl group,

Ar¹³ 내지 Ar¹⁶은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar¹³ 내지 Ar¹⁶은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar ¹³ to Ar ¹⁶ may be the same or different from each other, and Ar ¹³ to Ar ¹⁶ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,

R²⁵ 내지 R²⁹는 서로 같거나 다를 수 있고, R²⁵ 내지 R²⁹는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,R ²⁵ to R ²⁹ may be the same or different from each other, and each of R ²⁵ to R ²⁹ independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group or a fused C6 to C30 aryl or heteroaryl group which is bonded to the carbon atom of the neighboring benzene ring to form a fused C6 to C30 aryl Or a substituted or unsubstituted fused C2 to C30 heteroaryl group,

Y¹은 산소원자 또는 황원자이고,Y ¹ is an oxygen atom or a sulfur atom,

Ar¹ 내지 Ar⁶, Ar¹³ 내지 Ar¹⁶, R¹ 내지 R¹² 및 R²⁵ 내지 R²⁹에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다.The groups corresponding to " substitution " in Ar ¹ to Ar ⁶ , Ar ¹³ to Ar ¹⁶ , R ¹ to R ¹² and R ²⁵ to R ²⁹ may be the same or different and each independently represents a halogen atom, a cyano group, A C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C30 alkyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C1 to C30 thio group, or a C1 to C30 silyl group.

여기서, Ar¹ 내지 Ar⁶은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar¹ 내지 Ar⁶은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,Here, Ar ¹ to Ar ⁶ may be the same or different from each other, Ar ¹ to Ar ⁶ are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,

R¹ 내지 R¹²는 서로 같거나 다를 수 있고, R¹ 내지 R¹²는 각각 독립적으로

또는

일 수 있다.R ¹ to R ¹² may be the same or different from each other, and R ¹ to R ¹² are each independently

or

Lt; / RTI >

본 발명의 다른 하나의 측면에 따르면, 하기 구조식 4 및 5로 표시되는 화합물 중에서 선택된 유기전계발광소자용 화합물이 제공된다.According to another aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device compound selected from the compounds represented by Structural Formulas 4 and 5 below.

[구조식 4][Structural Formula 4]

[구조식 5][Structural Formula 5]

상기 구조식 4 또는 5에서,In the above structural formula 4 or 5,

Ar⁷ 내지 Ar¹⁰은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar⁷ 내지 Ar¹⁰은 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar ⁷ to Ar ¹⁰ may be the same or different from each other and Ar ⁷ to Ar ¹⁰ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,

R¹³ 내지 R²⁰은 서로 같거나 다를 수 있고, R¹³ 내지 R²⁰은 각각 독립적으로 수소원자,

,

,

,

,

, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,R ¹³ to R ²⁰ may be the same or different from each other, and R ¹³ to R ²⁰ each independently represent a hydrogen atom,

,

Ar⁷ 내지 Ar¹⁰, Ar¹³ 내지 Ar¹⁶, R¹³ 내지 R²⁰ 및 R²⁵ 내지 R²⁹에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다.The groups corresponding to " substitution " in Ar ⁷ to Ar ¹⁰ , Ar ¹³ to Ar ¹⁶ , R ¹³ to R ²⁰ and R ²⁵ to R ²⁹ may be the same or different and are each independently a halogen atom, a cyano group, A C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C30 alkyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C1 to C30 thio group, or a C1 to C30 silyl group.

여기서, Ar⁷ 내지 Ar¹⁰은 서로 같거나 다를 수 있고, Ar⁴ 내지 Ar⁶은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,Here, Ar ⁷ to Ar ¹⁰ may be the same or different from each other, Ar ⁴ to Ar ⁶ are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,

R¹³ 내지 R²⁰은 서로 같거나 다를 수 있고, R¹³ 내지 R²⁰은 각각 독립적으로

또는

일 수 있다.R ¹³ to R ²⁰ may be the same or different from each other, and R ¹³ to R ²⁰ are each independently

or

Lt; / RTI >

본 발명의 또 다른 하나의 측면에 따르면, 하기 구조식 6으로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물이 제공된다.According to another aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device compound represented by the following structural formula (6).

[구조식 6][Structural Formula 6]

상기 구조식 6에서,In the above formula 6,

Ar¹¹ 및 Ar¹²는 서로 같거나 다를 수 있고, Ar¹¹ 및 Ar¹²는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar ¹¹ and Ar ¹² may be the same or different from each other, Ar ¹¹ and Ar ¹² are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,

R²¹ 내지 R²⁴는 서로 같거나 다를 수 있고, R²¹ 내지 R²⁴는 각각 독립적으로 수소원자,

,

,

,

,

, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기이거나, 또는 이웃한 벤젠고리의 탄소원자와 결합하여 그 사이의 탄소원자와 함께 치환 또는 비치환된 융합된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 융합된 C2 내지 C30 헤테로 아릴기를 형성할 수 있고,R ²¹ to R ²⁴ may be the same or different from each other, and R ²¹ to R ²⁴ each independently represent a hydrogen atom,

,

Ar¹¹, Ar¹², Ar¹³ 내지 Ar¹⁶, R²¹ 내지 R²⁴ 및 R²⁵ 내지 R²⁹에서의 “치환”에 해당하는 기는 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 나이트로기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C1 내지 C30 티오기, 또는 C1 내지 C30 실릴기이다.The groups corresponding to " substitution " in Ar ¹¹ , Ar ¹² , Ar ¹³ to Ar ¹⁶ , R ²¹ to R ²⁴ and R ²⁵ to R ²⁹ may be the same or different and each independently represents a halogen atom, a cyano group, A C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C30 alkyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C1 to C30 thio group, or a C1 to C30 silyl group.

여기서, Ar¹¹ 및 Ar¹²는 서로 같거나 다를 수 있고, Ar¹¹ 및 Ar¹²는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,Ar ¹¹ and Ar ¹² may be the same or different from each other, Ar ¹¹ and Ar ¹² are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,

R²¹ 내지 R²⁴는 서로 같거나 다를 수 있고, R²¹ 내지 R²⁴는 각각 독립적으로

또는

일 수 있다.R ²¹ to R ²⁴ may be the same or different from each other, and R ²¹ to R ²⁴ each independently represent

or

Lt; / RTI >

본 발명의 또 다른 하나의 측면에 따르면,According to another aspect of the present invention,

제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 유기물층;을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,A first electrode; A second electrode; And an organic material layer between the first electrode and the second electrode, the organic electroluminescent device comprising:

상기 유기물층은 상기 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자가 제공된다.And the organic material layer includes the compound for the organic electroluminescent device.

여기서, 상기 유기물층은 발광층일 수 있다.Here, the organic material layer may be a light emitting layer.

또한 상기 유기물층은 정공수송층일 수 있다.The organic material layer may be a hole transporting layer.

또한 상기 유기물층은 정공주입층일 수 있다.The organic material layer may be a hole injection layer.

또한 상기 유기물층은 전자수송층일 수 있다.The organic material layer may be an electron transporting layer.

또한 상기 유기물층은 전자주입층일 수 있다.The organic material layer may be an electron injection layer.

본 발명의 또 다른 하나의 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,According to another aspect of the present invention, there is provided a plasma display panel comprising: a first electrode; A second electrode; And a light emitting layer between the first electrode and the second electrode, wherein the light emitting layer comprises a host and a dopant,

상기 호스트는 상기 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자가 제공된다.
The organic electroluminescent device of the present invention includes the organic electroluminescent device compound.

본 발명의 실시예에 따르면, 두개의 카바졸 화합물이 서로 다른 위치의 탄소를 통하여 결합하여 바이카바졸 유도체를 형성함으로써 다양한 바이카바졸 유도체를 제공할 수 있고, 이를 통하여 카바졸 유도체 화합물의 특성을 조절할 수 있으며, 이를 유기층에 포함하여 다양한 특성을 갖는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.According to an embodiment of the present invention, it is possible to provide a variety of bicalbazole derivatives by bonding two carbazole compounds through carbon at different positions to form a bivalent carbazole derivative, And it is possible to provide an organic electroluminescent device having various characteristics by including it in an organic layer.

도 1은 본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 단면도를 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 하나의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 단면도를 나타낸 사진이다.1 is a cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
2 is a cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.

이하 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자의 바람직한 실시예를 화학식 및 첨부도면을 참조하여 상세히 설명하기로 하되, 첨부도면을 참조함에 있어서 동일하거나 대응하는 구성요소는 동일한 도면번호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.Hereinafter, preferred embodiments of the compound for an organic electroluminescent device and the organic electroluminescent device including the same according to the present invention will be described in detail with reference to the drawings and the accompanying drawings, wherein like reference numerals refer to like or corresponding elements The same reference numerals are assigned to the same elements and a duplicate description thereof will be omitted.

그러나 이하의 설명은 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.It is to be understood, however, that the following description is not intended to limit the invention to the particular embodiments, but includes all modifications, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the invention. DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C20 아민기, 니트로기, C1 내지 C30 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, the term "substituted" means that at least one hydrogen in the substituent or compound is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a C1 to C20 amine group, a nitro group, a C1 to C30 silyl group, Means an alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group .

또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C20 아민기, C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. A substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a C1-C10 alkylsilyl group, a C3-C30 cycloalkyl group, a C6-C30 aryl group, a C1-C20 aryl group, An alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group may be fused to form a ring.

본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.Means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S and P in one functional group, and the remainder is carbon, unless otherwise defined.

본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다. In the present specification, the term "combination thereof" means that two or more substituents are bonded to each other via a linking group or two or more substituents are condensed and bonded.

본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. As used herein, the term "alkyl group" means an aliphatic hydrocarbon group, unless otherwise defined. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" which does not contain any double or triple bonds.

알킬기는 적어도 하나의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하고 있는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"일 수도 있다. The alkyl group may be an "unsaturated alkyl group" comprising at least one double bond or triple bond.

"알케닐렌(alkenylene)기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 작용기를 의미하며, "알키닐렌(alkynylene)기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 작용기를 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다. "Alkynylene group" means a functional group in which at least two carbon atoms are composed of at least one carbon-carbon double bond, and "alkynylene group" means that at least two carbon atoms have at least one carbon- Quot; means a functional group formed by bonding. The alkyl group, whether saturated or unsaturated, can be branched, straight chain or cyclic.

알킬기는 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다.The alkyl group may be a C1 to C20 alkyl group. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group.

예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.For example, the C1 to C4 alkyl groups may have 1 to 4 carbon atoms in the alkyl chain, i.e., the alkyl chain may be optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, Indicating that they are selected from the group.

구체적인 예를 들어 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.Specific examples of the alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, ethenyl group, Butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, and the like.

"방향족기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다. "Aromatic group" means a functional group in which all elements of the ring-form functional group have p-orbital, and these p-orbital forms a conjugation. Specific examples thereof include an aryl group and a heteroaryl group.

"아릴(aryl)기"는 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다. An "aryl group" includes a monocyclic or fused ring polycyclic (i. E., A ring that divides adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.

"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다. "Heteroaryl group" means that the aryl group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S and P, and the remainder is carbon. When the heteroaryl group is a fused ring, it may contain 1 to 3 heteroatoms in each ring.

[구조식 1][Structural formula 1]

[구조식 2][Structural formula 2]

[구조식 3][Structural Formula 3]

상기 구조식 1 내지 3에서,In the above Structural Formulas 1 to 3,

,

,

,

,

또는

or

Lt; / RTI >

[구조식 4][Structural Formula 4]

[구조식 5][Structural Formula 5]

상기 구조식 4 또는 5에서,In the above structural formula 4 or 5,

,

,

,

,

또는

or

Lt; / RTI >

[구조식 6][Structural Formula 6]

상기 구조식 6에서,In the above formula 6,

,

,

,

,

또는

or

Lt; / RTI >

상기 C6 내지 C30 아릴기로서의 구체적인 예로서는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타센일기, 2-나프타센일기, 9-나프타센일기, 1-피렌일기, 2-피렌일기, 4-피렌일기, 2-바이페닐일기, 3-바이페닐일기, 4-바이페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-tert-뷰틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4-메틸바이페닐일기 또는 4-tert-뷰틸-p-터페닐-4-일기 등을 들 수 있다.Specific examples of the C6 to C30 aryl group include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, a 9-anthryl group, a 1-phenanthryl group, Phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacene group, 2-naphthacene group, 9-naphthacene group, 1-pyrenyl group, 2- P-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-biphenylyl group, M-tolyl group, p-tolyl group, p-tert-butylphenyl group, p-tert-butylphenyl group, Methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4-methylbiphenyl group or 4-tert-butyl- And a terphenyl-4-yl group.

또한 상기 C2 내지 C30 헤테로아릴기의 구체적인 예로서는 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라진일기, 피리미딜기, 피리다질기, 2-피리딘일기, 3-피리딘일기, 4-피리딘일기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-아이소인돌릴기, 2-아이소인돌릴기, 3-아이소인돌릴기, 4-아이소인돌릴기, 5-아이소인돌릴기, 6-아이소인돌릴기, 7-아이소인돌릴기, 2-퓨릴기, 3-퓨릴기, 2-벤조퓨란일기, 3-벤조퓨란일기, 4-벤조퓨란일기, 5-벤조퓨란일기, 6-벤조퓨란일기, 7-벤조퓨란일기, 1-아이소벤조퓨란일기, 3-아이소벤조퓨란일기, 4-아이소벤조퓨란일기, 5-아이소벤조퓨란일기, 6-아이소벤조퓨란일기, 7-아이소벤조퓨란일기, 1-다이벤조퓨란일기, 2-다이벤조퓨란일기, 3-다이벤조퓨란일기, 6-다이벤조퓨란일기, 7-다이벤조퓨란일기, 8-다이벤조퓨란일기, 9-다이벤조퓨란일기, 2-벤조사이오펜, 3-벤조사이오펜, 4-벤조사이오펜, 5-벤조사이오펜, 6-벤조사이오펜, 7-벤조사이오펜, 1-다이벤조사이오펜, 2-다이벤조사이오펜, 3-다이벤조사이오펜, 4-다이벤조사이오펜, 6-다이벤조사이오펜, 7-다이벤조사이오펜, 8-다이벤조사이오펜, 9-다이벤조사이오펜, 2-벤조포스폴, 3-벤조포스폴, 4-벤조포스폴, 5-벤조포스폴, 6-벤조포스폴, 7-벤조포스폴, 1-다이벤조포스폴, 2-다이벤조포스폴, 3-다이벤조포스폴, 4-이벤조포스폴, 6-이벤조포스폴, 7-다이벤조포스폴, 8-다이벤조포스폴, 9-이벤조포스폴, 2-벤조포스폴옥사이드, 3-벤조포스폴옥사이드, 4-벤조포스폴옥사이드, 5-벤조포스폴옥사이드, 6-벤조포스폴옥사이드, 7-벤조포스폴옥사이드, 1-다이벤조포스폴옥사이드, 2-다이벤조포스폴옥사이드, 3-다이벤조포스폴옥사이드, 4-다이벤조포스폴옥사이드, 6-다이벤조포스폴옥사이드, 7-다이벤조포스폴옥사이드, 8-다이벤조포스폴옥사이드, 9-다이벤조포스폴옥사이드, 퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-아이소퀴놀릴기, 3-아이소퀴놀릴기, 4-아이소퀴놀릴기, 5-아이소퀴놀릴기, 6-아이소퀴놀릴기, 7-아이소퀴놀릴기, 8-아이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살린일기, 5-퀴녹살린일기, 6-퀴녹살린일기, 1-페난트리딘일기, 2-페난트리딘일기, 3-페난트리딘일기, 4-페난트리딘일기, 6-페난트리딘일기, 7-페난트리딘일기, 8-페난트리딘일기, 9-페난트리딘일기, 10-페난트리딘일기, 1-아크리딘일기, 2-아크리딘일기, 3-아크리딘일기, 4-아크리딘일기, 9-아크리딘일기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나진일기, 2-페나진일기, 1-페노싸이아진일기, 2-페노싸이아진일기, 3-페노싸이아진일기, 4-페노싸이아진일기, 10-페노싸이아진일기, 1-페녹사진일기, 2-페녹사진일기, 3-페녹사진일기, 4-페녹사진일기, 10-페녹사진일기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사다이아졸릴기, 5-옥사다이아졸릴기, 3-퓨라잔일기, 2-싸이엔일기, 3-싸이엔일기, 2-메틸피롤-1-일기, 2-메틸피롤-3-일기, 2-메틸피롤-4-일기, 2-메틸피롤-5-일기, 3-메틸피롤-1-일기, 3-메틸피롤-2-일기, 3-메틸피롤-4-일기, 3-메틸피롤-5-일기, 2-tert-뷰틸피롤-4-일기, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일기, 2-메틸-1-인돌릴기, 4-메틸-1-인돌릴기, 2-메틸-3-인돌릴기, 4-메틸-3-인돌릴기, 2-tert-뷰틸-1-인돌릴기, 4-tert-뷰틸-1-인돌릴기, 2-tert-뷰틸-3-인돌릴기 또는 4-tert-뷰틸-3-인돌릴기 등을 들 수 있다.Specific examples of the C2 to C30 heteroaryl group include 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazyl, 2-pyridinyl, Indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-indolyl group, 3-indolyl group, , 3-isoindolinyl, 4-isoindolinyl, 5-isoindolyl, 6-isoindolyl, 7-isoindolyl, 2- furyl, 3- furyl, A benzofuranyl group, a 3-benzofuranyl group, a 4-benzofuranyl group, a 5-benzofuranyl group, a 6-benzofuranyl group, a 7-benzofuranyl group, a 1-isobenzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, a 2-dibenzofuranyl group, a 3-dibenzofuranyl group, a 6-dibenzofuranyl group, a 6-isobenzofuransulfonyl group, Diethyl, 7-dibenzofuranyl , 8-dibenzofuranyl group, 9-dibenzofuranyl group, 2-benzothiophene, 3-benzothiophene, 4-benzothiophene, 5-benzothiophene, 6-benzothiophene, Dibenzothiophene, 3-dibenzothiophene, 4-dibenzothiophene, 6-dibenzothiophene, 7-dibenzothiophene, 8-dibenzothiophene, Benzothiazole, 9-dibenzothiophene, 2-benzophosphol, 3-benzophosphol, 4-benzophosphol, 5-benzophosphol, Dibenzofospor, 8-dibenzofospor, 9-iben zofo spole, 2-benzophorpol, 3-dibenzofol, Benzoylphosphoric acid, 2-benzoylphosphoric acid, 2-benzoylphosphoric acid, 2-benzoylphosphoric acid, 2-benzoylphosphoric acid, Phospholoxane, 3-dibenzofos Dibenzoylphosphorus oxide, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-dibenzoylphosphorous oxide, 6-dibenzoylphosphorous oxide, Quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 4-quinolyl group, Isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, Phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 1-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1-phenanthridinyl group, A 1,7-phenanthroline-3-yl group, a 1,7-phenanthroline-4-yl group, a 1,7-phenanthroline- -Yl group, a 1,7-phenanthroline-6-yl group, a 1,7-phenanthroline-8-yl group, a 1,7-phenanthroline- , A 1,8-phenanthroline-2-yl group, a 1,8-phenanthroline-3-yl group, a 1,8-phenanthroline- , 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthroline-10-yl group, 1,9-phenanthroline- A 1,9-phenanthroline-4-yl group, a 1,9-phenanthroline-5-yl group, a 1,9-phenanthroline- 6-yl group, 1,9-phenanthroline-7-yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthroline-10-yl group, 1,10-phenanthroline Yl group, a 1,10-phenanthroline-5-yl group, a 2,9-phenanthroline-1-yl group, A 2,9-phenanthroline-4-yl group, a 2,9-phenanthroline-5-yl group, a 2,9-phenanthroline- A 2,9-phenanthroline-10-yl group, a 2,8-phenanthroline-1-yl group, Yl group, a 2,8-phenanthroline-5-yl group, a 2,8-phenanthroline-6-yl group, A 2,8-phenanthroline-7-yl group, a 2,8-phenanthroline-9-yl group, a 2,8-phenanthroline yl group, 3-yl group, 2,7-phenanthroline-4-yl group, 2,7-phenanthroline-5-yl group, 2,7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthroline A phenanthrene group, a 2-phenanthrene group, a 1-phenothiazine group, a 2-phenanthroline group, a 2-phenanthroline group, Phenothiazyl group, 3-phenothiazyl group, 3-phenothiazyl group, 4-phenothiazyl group, 10-phenothiazinyl group, 1- Oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methyl Yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-tert-butylpyrrole-4-yl group, 3- Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, Indolyl group, 2-tert-butyl-1-indolyl group, 4-tert-butyl-1-indolyl group, 2-tert- have.

또한 상기 C1 내지 C30 알킬기의 구체적인 예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, n-펜틸기, n-뷰틸, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 아이소프로필기, sec-뷰틸기, 아이소뷰틸기, tert-뷰틸기 등을 들 수 있다.Specific examples of the C1 to C30 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a n-propyl group, an n-pentyl group, a n-butyl group, a n-hexyl group, Isobutyl group, tert-butyl group and the like.

또한 상기 C3 내지 C30 시클로알킬기의 구체적인 예로서는 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기 등을 들 수 있다.Specific examples of the C3 to C30 cycloalkyl group include a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.

상기 “치환”에 해당하는 기로서 C1 내지 C30 티오기의 구체적인 예로, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 뷰틸티오, 펜틸티오, 헥실티오, 트라이(아이소프로필)티오, 트라이(아이소뷰틸)티오, 트라이(tert-뷰틸)티오, 트라이(2-뷰틸)티오, 페닐티오, 나프틸티오, 바이페닐티오, (3-메틸페닐)티오, (4-메틸나프틸)티오, (2-메틸바이페닐)티오기 등을 들 수 있다.Specific examples of the C1 to C30 thio group as a group corresponding to the above "substitution" include methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, pentylthio, hexylthio, tri (isopropyl) thio, tri (isobutyl) (3-methylphenyl) thio, (4-methylnaphthyl) thio, (2-methylbiphenyl) thio, tributylthio, And so on.

상기 “치환”에 해당하는 기로서 C1 내지 C30 실릴기의 구체적인 예로, 트라이메틸실릴, 트라이에틸실릴, 트라이뷰틸실릴, 트라이(아이소프로필)실릴, 트라이(아이소뷰틸)실릴, 트라이(tert-뷰틸)실릴, 트라이(2-뷰틸)실릴, 트라이페닐실릴, 트라이나프틸실릴, 트라이바이페닐실릴, 트라이(3-메틸페닐)실릴, 트라이(4-메틸나프틸)실릴, 트라이(2-메틸바이페닐)실릴, 페닐메틸실릴, 페닐에틸실릴, 나프틸메틸실릴, 나프틸에틸실릴, 바이페닐메틸실릴, 3-메틸-페닐메틸실릴, 페닐(아이소프로필)실릴, 나프틸(아이소프로필)실릴 또는 바이페닐(아이소프로필)실릴기 등을 들 수 있다.Specific examples of the C1 to C30 silyl group as the group corresponding to the above "substitution" include trimethylsilyl, triethylsilyl, tributylsilyl, tri (isopropyl) silyl, tri (isobutyl) silyl, tri (tert- (2-methylphenyl) silyl, tri (4-methylnaphthyl) silyl, tri (2-methylbiphenyl) silyl, triphenylsilyl, tribaphenylsilyl, (Isopropyl) silyl, or biphenyl (isopropyl) silyl, such as phenyl, naphthyl, methyl, (Isopropyl) silyl group and the like.

이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물의 화학식으로서 1 내지 516의 화학식을 표 1-1 내지 표 6-12에 예시하지만, 본 발명이 이들 화학식으로 표시되는 화합물로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the formulas 1 to 516 of the compounds for organic electroluminescence devices of the present invention are illustrated in Tables 1-1 to 6-12, but the present invention is not limited to the compounds represented by these formulas.

표 1-1 내지 6-12에서, 치환기 X 및 Y의 화학식의 선분으로 표시되는 부분이 단일결합으로서 구조식의 X 및 Y에 해당하는 부분에서 결합된다. 다만, 치환기 X 및 Y의 화학식에

으로 표시되는 경우에는 선분으로 표시되는 부분이 아니라

의 표시되는 부분에서 결합된다.In Tables 1-1 to 6-12, the moiety represented by a line segment of the formula of substituents X and Y is bonded at a portion corresponding to X and Y of the structural formula as a single bond. However, in the formulas of substituents X and Y

Quot; is not a portion displayed as a line segment

In the displayed portion of the display.

[표 1-1][Table 1-1]

[표 1-2][Table 1-2]

[표 1-3][Table 1-3]

[표 1-4][Table 1-4]

[표 1-5][Table 1-5]

[표 1-6][Table 1-6]

[표 1-7][Table 1-7]

[표 1-8][Table 1-8]

[표 1-9][Table 1-9]

[표 1-10][Table 1-10]

[표 1-11][Table 1-11]

[표 1-12][Table 1-12]

[표 2-1][Table 2-1]

[표 2-2][Table 2-2]

[표 2-3][Table 2-3]

[표 2-4][Table 2-4]

[표 2-5][Table 2-5]

[표 2-6][Table 2-6]

[표 2-7][Table 2-7]

[표 2-8][Table 2-8]

[표 2-9][Table 2-9]

[표 2-10][Table 2-10]

[표 2-11][Table 2-11]

[표 2-12][Table 2-12]

[표 3-1][Table 3-1]

[표 3-2][Table 3-2]

[표 3-3][Table 3-3]

[표 3-4][Table 3-4]

[표 3-5][Table 3-5]

[표 3-6][Table 3-6]

[표 3-7][Table 3-7]

[표 3-8][Table 3-8]

[표 3-9][Table 3-9]

[표 3-10][Table 3-10]

[표 3-11][Table 3-11]

[표 3-12][Table 3-12]

[표 4-1][Table 4-1]

[표 4-2][Table 4-2]

[표 4-3][Table 4-3]

[표 4-4][Table 4-4]

[표 4-5][Table 4-5]

[표 4-6][Table 4-6]

[표 4-7][Table 4-7]

[표 4-8][Table 4-8]

[표 4-9][Table 4-9]

[표 4-10][Table 4-10]

[표 4-11][Table 4-11]

[표 4-12][Table 4-12]

[표 5-1][Table 5-1]

[표 5-2][Table 5-2]

[표 5-3][Table 5-3]

[표 5-4][Table 5-4]

[표 5-5][Table 5-5]

[표 5-6][Table 5-6]

[표 5-7][Table 5-7]

[표 5-8][Table 5-8]

[표 5-9][Table 5-9]

[표 5-10][Table 5-10]

[표 5-11][Table 5-11]

[표 5-12][Table 5-12]

[표 6-1][Table 6-1]

[표 6-2][Table 6-2]

[표 6-3][Table 6-3]

[표 6-4][Table 6-4]

[표 6-5][Table 6-5]

[표 6-6][Table 6-6]

[표 6-7][Table 6-7]

[표 6-8][Table 6-8]

[표 6-9][Table 6-9]

[표 6-10][Table 6-10]

[표 6-11][Table 6-11]

[표 6-12][Table 6-12]

본 발명에 따른 유기전계발광소자를 첨부도면을 참조하여 설명하기로 한다. 도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다. 상기한 구조식 1 내지 12로 표시되는 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 다양한 구조로 실현될 수 있다.An organic electroluminescent device according to the present invention will now be described with reference to the accompanying drawings. 1 is a schematic view showing the structure of an organic electroluminescent device of the present invention. The organic electroluminescent device including the compounds for organic electroluminescent devices represented by the structural formulas 1 to 12 can be realized in various structures.

도 1을 참고하면, 본 발명의 하나의 실시예는, 제1전극(110); 제2전극(150); 및 상기 제1전극(110)과 상기 제2전극(150) 사이에 형성되는 유기물층(130)을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 유기물층(130)은 상기 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.Referring to FIG. 1, one embodiment of the present invention includes a first electrode 110; A second electrode (150); And an organic material layer 130 formed between the first electrode 110 and the second electrode 150. The organic material layer 130 includes the compound for an organic electroluminescence device, The organic electroluminescent device comprising:

또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기물층은(130) 발광층일 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the organic layer may be a light emitting layer (130).

또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기물층(130)은 정공수송층일 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the organic material layer 130 may be a hole transport layer.

또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기물층(130)은 정공주입층일 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the organic material layer 130 may be a hole injection layer.

또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기물층(130)은 전자수송층일 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the organic material layer 130 may be an electron transport layer.

또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 유기물층(130)은 전자주입층일 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the organic material layer 130 may be an electron injection layer.

도 2를 참고하며, 본 발명의 다른 실시예는, 제1전극(110); 제2전극(150); 및 상기 제1전극(110)과 상기 제2전극(150) 사이에 발광층(135)을 포함하고, 상기 발광층(135)은 호스트와 도펀트를 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 호스트는 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.Referring to FIG. 2, another embodiment of the present invention includes a plasma display panel including a first electrode 110; A second electrode (150); And a light emitting layer 135 between the first electrode 110 and the second electrode 150. The organic electroluminescent device includes a host and a dopant, And a compound for an organic electroluminescence device according to the present invention can be provided.

또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 제1전극(110)과 발광층(135) 사이에 정공수송층(133)을 추가로 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, a hole transport layer 133 may be additionally provided between the first electrode 110 and the light emitting layer 135.

또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 제1전극(110)과 발광층(135) 사이에 정공주입층(131)을 추가로 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, a hole injection layer 131 may be additionally provided between the first electrode 110 and the light emitting layer 135.

또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 제2전극(150)과 발광층(135) 사이에 전자수송층(137)을 추가로 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, an electron transport layer 137 may be additionally provided between the second electrode 150 and the light emitting layer 135.

또한 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 제2전극(150)과 발광층(135) 사이에 전자주입층(139)을 추가로 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, an electron injection layer 139 may be additionally provided between the second electrode 150 and the light emitting layer 135.

상기 유기전계발광소자는 바람직하게는 투명기판에 의하여 지지된다. 투명기판의 재료로는 양호한 기계적 강도, 열안정성 및 투명성을 갖는 한 특별한 제한은 없다. 구체적인 예를 들면, 유리, 투명 플라스틱 필름 등을 사용할 수 있다.The organic electroluminescent device is preferably supported by a transparent substrate. The material of the transparent substrate is not particularly limited as long as it has good mechanical strength, thermal stability and transparency. Specific examples thereof include glass, transparent plastic film, and the like.

본 발명의 유기전계발광소자의 양극재료로서는 4eV 이상의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 금속인 Au 또는 CuI, ITO(인듐 주석 산화물), SnO₂ 및 ZnO와 같은 투명 전도성 재료를 들 수 있다. 양극 필름의 두께는 10 내지 200nm 가 바람직하다.As the cathode material of the organic electroluminescent device of the present invention, a metal, an alloy, an electroconductive compound or a mixture thereof having a work function of 4 eV or more can be used. Specifically, transparent conductive materials such as Au or CuI, ITO (indium tin oxide), SnO ₂ and ZnO, which are metals, can be mentioned. The thickness of the positive electrode film is preferably 10 to 200 nm.

본 발명의 유기전계발광소자의 음극 재료로서는 4eV 미만의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는, Na, Na-K 합금, 칼슘, 마그네슘, 리튬, 리튬 합금, 인듐, 알루미늄, 마그네슘 합금, 알루미늄 합금을 들 수 있다. 이외에, 알루미늄/AlO₂, 알루미늄/리튬, 마그네슘/은 또는 마그네슘/인듐 등도 사용될 수 있다. 음극필름의 두께는 10 내지 200nm 가 바람직하다. 유기 EL 소자의 발광효율을 높이기 위해서는 하나 이상의 전극은 바람직하게는 10% 이상의 광투과율을 가지는 것이 바람직하다. 전극의 쉬트저항은 바람직하게는 수백 Ω/mm 이하이다. 전극의 두께는 10nm 내지 1㎛, 보다 바람직하게는 10 내지 400nm 이다. 이러한 전극은 화학적 기상증착(CVD), 물리적 기상증착(PVD) 등의 기상증착법 또는 스퍼터링법을 통하여 상기한 전극 재료를 박막으로 형성하여 제조할 수 있다. As the anode material of the organic electroluminescent device of the present invention, a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a work function of less than 4 eV may be used. Specifically, Na, Na-K alloy, calcium, magnesium, lithium, lithium alloy, indium, aluminum, magnesium alloy and aluminum alloy can be mentioned. In addition, aluminum / AlO ₂ , aluminum / lithium, magnesium / silver or magnesium / indium may be used. The thickness of the negative electrode film is preferably 10 to 200 nm. In order to increase the luminous efficiency of the organic EL device, at least one electrode preferably has a light transmittance of 10% or more. The sheet resistance of the electrode is preferably several hundreds? / Mm or less. The thickness of the electrode is 10 nm to 1 탆, more preferably 10 to 400 nm. Such an electrode can be manufactured by forming the electrode material into a thin film by a vapor deposition method such as chemical vapor deposition (CVD) or physical vapor deposition (PVD) or a sputtering method.

본 발명의 유기전계발광소자용 화합물을 포함하는 유기층은 추가로 공지의 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질을 포함할 수 있다.The organic layer including the compound for an organic electroluminescence device of the present invention may further include a known hole transporting material, a hole injecting material, a light emitting layer material, a host material of a light emitting layer, an electron transporting material, and an electron injecting material.

본 발명의 유기전계발광소자용 화합물이 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상으로 사용되는 경우, 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물이 사용되지 않은 나머지 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질 물질로서 공지의 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 사용될 수 있으며, 또한 본 발명의 유기전계발광소자용 화합물과 공지의 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질이 병행하여 같이 사용될 수 있다.When the compound for an organic electroluminescence device of the present invention is used as at least one member selected from the group consisting of a hole transporting material, a hole injecting material, a light emitting layer material, a host material of a light emitting layer, an electron transporting material and an electron injecting material, A hole injection material, a light emitting layer material, a hole injecting material, a hole injecting material, a light emitting layer material, a hole transporting material, a hole transporting material, a hole transporting material, and a hole transporting material, which are not used for the organic electroluminescence device compound, A hole transporting material, a hole injecting material, a light emitting layer material, an electron transporting material, and an electron injecting material may be used as the material for the organic electroluminescence device of the present invention. The host material, the electron transporting material, and the electron injecting material of the light emitting layer may be used in parallel.

아래에서 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질을 설명한다.Hereinafter, the hole transporting material, the hole injecting material, the light emitting layer material, the host material of the light emitting layer, the electron transporting material, and the electron injecting material will be described.

본 발명의 정공수송층 또는 정공주입층은 정공 수송 물질 또는 정공 주입 물질로서 광전도성 재료 중에서 정공 수송 물질로서 통상적으로 사용되는 재료 및 유기 EL 소자의 정공 수송층 또는 정공 주입층의 형성에 사용되는 공지된 재료를 포함할 수 있다. 예를 들면, N,N-dicarbazolyl-3,5-benzene(mCP), poly(3,4-ethylenedioxythiophene):polystyrenesulfonate (PEDOT:PSS), N, N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine(NPD), N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐(TPD), N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N'N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N'N'-테트라페닐-4,4'-디아미노비페닐, 코퍼(II)1,10,15,20-테트라페닐-21H,23H-포피린 등과 같은 포피린(porphyrin)화합물 유도체, 주쇄 또는 측쇄내에 방향족 3차아민을 갖는 중합체, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)시클로헥산, N,N,N-트리(p-톨릴)아민, 4, 4', 4'-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민과 같은 트리아릴아민 유도체, N-페닐카르바졸 및 폴리비닐카르바졸과 같은 카르바졸 유도체, 무금속 프탈로시아닌, 구리프탈로시아닌과 같은 프탈로시아닌 유도체, 스타버스트 아민 유도체, 엔아민스틸벤계 유도체, 방향족 삼급아민과 스티릴 아민 화합물의 유도체, 및 폴리실란 등을 들 수 있다.The hole transporting layer or the hole injecting layer of the present invention can be used as a hole transporting material or a hole injecting material, a material commonly used as a hole transporting material in a photoconductive material, a known material used for forming a hole transporting layer or a hole injecting layer of an organic EL device . &Lt; / RTI > For example, N, N-dicarbazolyl-3,5-benzene (mCP), poly (3,4- ethylenedioxythiophene): polystyrenesulfonate (PEDOT: PSS) (NPD), N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4,4'- diaminobiphenyl (TPD) N, N'N'-tetra-p-tolyl-4,4'-diaminobiphenyl, N, N'N'N'N'- Porphyrin compound derivatives such as tetraphenyl-4,4'-diaminobiphenyl, copper (II) 1,10,15,20-tetraphenyl-21H, 23H-porphyrin and the like, aromatic tertiary (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N, N-tri (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine, carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole and polyvinylcarbazole, phthalocyanine derivatives such as nonmetal phthalocyanine and copper phthalocyanine, Amine May be a conductor, enamine stilbene derivatives, derivatives of aromatic tertiary amines and styrylamine compounds, polysilane and the like.

본 발명의 전자 수송층은 공지의 전자 수송 물질, 예를 들면 diphenylphosphine oxide-4-(triphenylsilyl)phenyl (TSPO1), Alq₃, 2,5-디아릴 실롤 유도체(PyPySPyPy), 퍼플루오리네이티드 화합물(PF-6P), Octasubstituted cyclooctatetraene 화합물(COTs)을 포함할 수 있다.An electron transport layer of the present invention, a known electron transport material, for example, diphenylphosphine oxide-4- (triphenylsilyl) phenyl (TSPO1), Alq 3, 2,5- diaryl silole derivatives (PyPySPyPy), perfluoro rineyi suited compound (PF -6P), octasubstituted cyclooctatetraene compounds (COTs).

본 발명의 유기전계발광소자에 있어서, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 수송층 및 정공 주입층은 상기한 화합물의 하나 이상의 종류를 함유하는 단일 층으로 형성되거나, 또는 상호 적층된, 상이한 종류의 화합물을 함유하는 복수의 층으로 구성될 수 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, the electron injecting layer, the electron transporting layer, the hole transporting layer, and the hole injecting layer may be formed of a single layer containing at least one kind of the above-mentioned compounds, And the like.

본 발명의 유기전계발광소자의 발광층은 공지된 발광재료, 예를 들면 축광 형광재료, 형광증백제, 레이저 색소, 유기 신틸레이터 및 형광 분석용 시약을 포함할 수 있다. 구체적으로는, 카바졸계 화합물, 포스핀옥사이드계 화합물, 카바졸계 포스핀옥사이드 화합물, bis((3,5-difluoro-4-cyanophenyl)pyridine) iridium picolinate(FCNIrpic), tris(8-hydroxyquinoline) aluminum(Alq₃), 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 코로넨, 루브렌 및 퀴나크리돈과 같은 폴리아로마틱 화합물, 퀴터페닐과 같은 올리고페닐렌 화합물, 1,4-비스 (2-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸-5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 1,4-비스(5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 2,5-비스(5-t-부틸-2-벤즈옥사졸릴)사이오펜, 1,4-디페닐-1,3-부타디엔, 1,6-디페닐-1,3,5-헥사트리엔,1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔과 같은 액체신틸레이션용 신틸레이터, 옥신 유도체의 금속착체, 쿠마린 색소, 디시아노메틸렌피란 색소, 디시아노메틸렌사이오피란 색소, 폴리메틴 색소, 옥소벤즈안트라센 색소, 크산텐 색소, 카르보스티릴 색소, 페릴렌 색소, 옥사진 화합물, 스틸벤 유도체, 스피로 화합물, 옥사디아졸 화합물 등을 포함할 수 있다.The light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may include known light emitting materials such as a phosphorescent fluorescent material, a fluorescent whitening agent, a laser dye, an organic scintillator, and a reagent for fluorescence analysis. Specifically, a carbazole compound, a phosphine oxide compound, a carbazole-based phosphine oxide compound, bis (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) pyridine, iridium picolinate (FCNIrpic), tris (8-hydroxyquinoline) aluminum Alq ₃ ), polyaromatic compounds such as anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, coronene, rubrene and quinacridone, oligophenylene compounds such as quaterphenyl, 1,4- Bis (4-methylstyryl) benzene, 1,4-bis (4-methyl- Bis (5-t-butyl-2-benzoxazolyl) thiophene, 1,4-diphenyl-1,3-butadiene, 1,6- Liquid scintillation scintillators such as 3,5-hexatriene and 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene, metal complexes of oxine derivatives, coumarin dyes, dicyanomethylenepyran dyes, dicyanomethylene Cyopyran pigment, polymethine pigment, oxobenzanthracene A dyestuff, a dyestuff, a xanthene dye, a carbostyryl dye, a perylene dye, an oxazine compound, a stilbene derivative, a spiro compound, an oxadiazole compound and the like.

본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는 각 층은 진공 증착, 스핀 코팅 또는 캐스팅과 같은 공지된 방법을 통하여 박막으로 형성시키거나, 각 층에서 사용되는 재료를 이용하여 제조할 수 있다. 이들 각층의 막두께에 대해서는 특별한 제한은 없으며, 재료의 특성에 따라 알맞게 선택할 수 있으나, 보통 2nm 내지 5,000nm의 범위에서 결정될 수 있다.Each layer constituting the organic EL device of the present invention can be formed into a thin film through a known method such as vacuum deposition, spin coating or casting, or can be manufactured using a material used in each layer. The thickness of each of these layers is not particularly limited and may be appropriately selected according to the characteristics of the material, but may be determined usually in the range of 2 nm to 5,000 nm.

본 발명의 따른 구조식 1 내지 6의 화합물은 진공 증착법에 의하여 형성될 수 있으므로, 박막 형성 공정이 간편하고, 핀홀(pin hole)이 거의 없는 균질한 박막으로 용이하게 얻을 수 있는 장점이 있다. Since the compounds of Structural Formulas 1 to 6 according to the present invention can be formed by a vacuum deposition method, the thin film forming process is advantageous in that it can be easily obtained as a homogeneous thin film having little pinhole.

이하, 실시예를 통하여 본 발명에 따른 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자의 제조방법을 더욱 구체적으로 설명한다. 그러나 이는 예시를 위한 것으로서 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것이 아니다.Hereinafter, the compound for an organic electroluminescent device according to the present invention and the method for manufacturing the organic electroluminescent device including the same will be described in more detail with reference to the following examples. However, this is for the purpose of illustration only and is not intended to limit the scope of the invention.

[실시예][Example]

본 발명의 유기전계발광소자용 화합물을 제조하였고, 이 화합물을 사용하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 하기 제조예 및 실시예는 본 발명을 구체적으로 예시하기 위한 것으로, 이로써 본 발명이 제한되어서는 안 된다.
The compound for an organic electroluminescent device of the present invention was prepared, and an organic electroluminescent device was prepared using the compound. The following Preparation Examples and Examples are intended to illustrate the present invention specifically and should not be construed as limiting the invention.

제조예Manufacturing example 1. 중간체 (1) 4-(4,4,5,5- 1. Intermediate (1) 4- (4,4,5,5- 테트라메틸Tetramethyl -1,3,2--1,3,2- 다이옥사보롤라린Dioxabololane )-9H-카바졸 화합물의 합성) -9H-carbazole < / RTI >

4-브로모-9H-카바졸 2.5g, 비스피나콜라토다이보론 3.1g, 포타슘아세테이트 2.99g, 1,1'-비스[(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(II) 0.25g을 1,4-다이옥산25ml에 녹인 후 질소분위기를 30분간 유지후, 온도를 150℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 증류수를 부어 반응을 종결시키고 메틸렌클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(2.5g 수득)
0.25 g of 1,1'-bis [(diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) was dissolved in a mixture of 2.5 g of 4-bromo-9H-carbazole, 3.1 g of bispinacolatodiaboron, 2.99 g of potassium acetate, , And dissolved in 25 ml of 4-dioxane. The mixture was maintained under a nitrogen atmosphere for 30 minutes and refluxed at a temperature of 150 ° C or more for 12 hours. After the temperature was lowered to room temperature, distilled water was poured to terminate the reaction. The reaction mixture was extracted with methylene chloride. The solvent was evaporated and the residue was purified by column chromatography (2.5 g)

제조예Manufacturing example 2. 중간체 (2) 3-(4,4,5,5- 2. Intermediate (2) 3- (4,4,5,5- 테트라메틸Tetramethyl -1,3,2--1,3,2- 다이옥사보롤라린Dioxabololane )-9H-카바졸 화합물의 합성) -9H-carbazole < / RTI >

3-브로모-9H-카바졸 2.5g, 비스피나콜라토다이보론 3.1g, 포타슘아세테이트 2.99g, 1,1'-비스[(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(II) 0.25g을 1,4-다이옥산25ml에 녹인 후 질소분위기를 30분간 유지후, 온도를 150℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 증류수를 부어 반응을 종결시키고 메틸렌클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(2.3g 수득)
0.25 g of 1,1'-bis [(diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) was dissolved in a mixture of 2.5 g of 3-bromo-9H-carbazole, 3.1 g of bispinacolatodiaboron, 2.99 g of potassium acetate, , And dissolved in 25 ml of 4-dioxane. The mixture was maintained under a nitrogen atmosphere for 30 minutes and refluxed at a temperature of 150 ° C or more for 12 hours. After the temperature was lowered to room temperature, distilled water was poured to terminate the reaction. The reaction mixture was extracted with methylene chloride. The solvent was evaporated and the residue was purified by column chromatography (2.3 g)

제조예Manufacturing example 3. 중간체 (3) 2-(4,4,5,5- 3. Intermediate (3) 2- (4,4,5,5- 테트라메틸Tetramethyl -1,3,2--1,3,2- 다이옥사보롤라린Dioxabololane )-9H-카바졸 화합물의 합성) -9H-carbazole < / RTI >

2-브로모-9H-카바졸 2.5g, 비스피나콜라토다이보론 3.1g, 포타슘아세테이트 2.99g, 1,1'-비스[(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(II) 0.25g을 1,4-다이옥산25ml에 녹인 후 질소분위기를 30분간 유지후, 온도를 150℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 증류수를 부어 반응을 종결시키고 메틸렌클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(2.4g 수득)
0.25 g of 1,1'-bis [(diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) was dissolved in a mixture of 2.5 g of 2-bromo-9H-carbazole, 3.1 g of bispinacolatodiaboron, 2.99 g of potassium acetate, , And dissolved in 25 ml of 4-dioxane. The mixture was maintained under a nitrogen atmosphere for 30 minutes and refluxed at a temperature of 150 ° C or more for 12 hours. After the temperature was lowered to room temperature, distilled water was poured to terminate the reaction, and the reaction was terminated. The reaction mixture was extracted with methylene chloride. The solvent was dried and purified by column chromatography (2.4 g)

제조예Manufacturing example 4. 중간체(4) 3,3‘-(5- 4. Intermediate (4) 3,3 '- (5- 브로모Bromo -1,3--1,3- 페닐린Phenylen )) 다이피리딘Dipyridine 화합물의 합성 Synthesis of compounds

트리브로모벤젠 10g, 3-피리딜보로닉엑시드 8.59g, 2M 포타슘카보네이트수용액 75ml, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.9g을 1,4-다이옥산 150ml에 녹인후, 온도 150℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 메틸린클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.2g 수득)
After dissolving 10 g of tribromobenzene, 8.59 g of 3-pyridylboronic acid, 75 ml of a 2M potassium carbonate aqueous solution and 0.9 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) in 150 ml of 1,4-dioxane, Or more for 12 hours. After the temperature was lowered to room temperature, the reaction was terminated and extracted with methylene chloride. The solvent was dried and purified by column chromatography (1.2 g was obtained)

제조예Manufacturing example 5. 중간체(5) 4- 5. Intermediate (5) 4- 브로모Bromo -N,N--N, N- 다이die -파라-- Para- 톨릴아닐린Tolylaniline 화합물의 합성 Synthesis of compounds

1,4-다이브로모벤젠 1g, 다이-파라-톨릴아민 0.92g, 팔라듐(2)아세테이트 0.09g, 소듐-터트-부톡사이드 0.49g을 톨루엔 30ml에 녹인후, 질소 분위기 상태에서 터트-포스핀 0.05g을 천천히 떨어 뜨린후 온도 200℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고, 메틸렌클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1g 수득)
After dissolving 1 g of 1,4-dibromobenzene, 0.92 g of di-para-tolylamine, 0.09 g of palladium (2) acetate and 0.49 g of sodium-tert-butoxide in 30 ml of toluene, g was slowly dropped and refluxed at a temperature of 200 ° C or more for 12 hours. After the temperature was lowered to room temperature, the reaction was terminated and extracted with methylene chloride. The solvent was dried and purified by column chromatography (1 g was obtained)

제조예Manufacturing example 6. 중간체(6) 9H-9'H-3,4'- 6. Intermediate (6) 9H-9'H-3,4'- 바이카바졸Bicarbazole 화합물의 합성 Synthesis of compounds

3-브로모-9H-카바졸 1.7g, 4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤라린)-9H-카바졸 2.4g(중간체1), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.4g, 2몰 포타슘카보네이트 수용액 20ml, 테트라하이드로퓨란 40ml를 온도 120℃이상으로 24시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 메틸린클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.8g 수득)
Carbazole, 2.4 g (intermediate 1) of 4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolalin) -9H- 0.4 g of kiss (triphenylphosphine) palladium (0), 20 ml of a 2 mol potassium carbonate aqueous solution and 40 ml of tetrahydrofuran were refluxed at a temperature of 120 ° C or higher for 24 hours. After the temperature was lowered to room temperature, the reaction was terminated and extracted with methylene chloride. The solvent was dried and purified by column chromatography (1.8 g)

제조예Manufacturing example 7. 화합물(1) 9,9‘- 7. Compound (1) 9,9'- 다이페닐Diphenyl -9H-9'H-3,4'--9H-9'H-3,4'- 바이카바졸Bicarbazole 화합물의 합성 Synthesis of compounds

9H-9'H-3,4'-바이카바졸 1g(중간체 6), 아이요도벤젠 1.35g, 포타슘카보네이트 0.83g, 쿠퍼아이요다이드 0.28g을 1,4-다이옥산 20ml에 녹인후, 질소분위기 상태하에 에틸렌다이아민 0.09g을 천천히 떨어뜨린후 온도 150℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 메틸린클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.2g 수득)(Intermediate 6), 1.35 g of iodobenzene, 0.83 g of potassium carbonate and 0.28 g of cooper iodide were dissolved in 20 ml of 1,4-dioxane, 0.09 g of ethylenediamine was slowly dropped under a nitrogen atmosphere and refluxed at a temperature of 150 ° C or higher for 12 hours. After the temperature was lowered to room temperature, the reaction was terminated and extracted with methylene chloride. The solvent was dried and purified by column chromatography (1.2 g was obtained)

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32(d, 2H), 7.92-7.49(m,6H), 7.38-7.05(m, 16H).NMR-1H (200 Hz, CDCl3): 8.32 (d, 2H), 7.92-7.49 (m, 6H), 7.38-7.05 (m, 16H).

MS (FAB) m/z 485 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 485 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 8. 화합물(3) 9,9‘- 8. Compound (3) 9,9'- 다이피리딘Dipyridine -3-3 ylyl -9H-9'H-3,4'--9H-9'H-3,4'- 바이카바졸Bicarbazole 화합물의 합성 Synthesis of compounds

9H,9'H-3,4'-바이카바졸 1g(중간체 6), 3-브로모피리딘 1.05g, 포타슘카보네이트 1.66g, 쿠퍼아이요다이드 0.28g을 1,4-다이옥산 30ml에 녹인후, 질소분위기 상태하에 에틸렌다이아민 0.09g을 천천히 떨어뜨린후 온도 150℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 메틸린클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.2g 수득)(Intermediate 6), 1.05 g of 3-bromopyridine, 1.66 g of potassium carbonate and 0.28 g of cooper iodide were dissolved in 30 ml of 1,4-dioxane, 0.09 g of ethylenediamine was slowly dropped in a nitrogen atmosphere and refluxed at a temperature of 150 ° C or more for 12 hours. After the temperature was lowered to room temperature, the reaction was terminated and extracted with methylene chloride. The solvent was dried and purified by column chromatography (1.2 g was obtained)

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32(d, 2H), 8.25(d, 2H), 8.12(s, 2H), 7.74-7.42(m, 9H), 7.14-7.04(m, 7H).(D, 2H), 8.12 (s, 2H), 7.74-7.42 (m, 9H), 7.14-7.04 (m, 7H).

MS (FAB) m/z 487 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 487 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 9. 화합물(27) 9,9’- 9. Compound (27) 9,9'- 비스Bis (3,5-(3,5- 다이(피리딘-3-yl)페닐Di (pyridin-3-yl) phenyl )-9H,9'H-3,4'-바이카바졸 화합물의 합성) -9H, 9 ' H-3,4 ' -bicarbazole compound

9H,9'H-3,4'-바이카바졸 1g(중간체 6), 3,3‘-(5-브로모-1,3-페닐린)다이피리딘(중간체 4) 2.06g, 포타슘카보네이트 1.66g, 쿠퍼아이요다이드 0.28g을 1,4-다이옥산 30ml에 녹인후, 질소분위기 상태에서 에틸렌다이아민 0.09g을 천천히 떨어뜨린후 온도 150℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 메틸린클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.2g 수득)(Intermediate 6), 3,3 '- (5-bromo-1,3-phenylene) dipyridine (Intermediate 4) 2.06 g, Potassium carbonate 1.66 g and 0.28 g of cupper iodide were dissolved in 30 ml of 1,4-dioxane. Then, 0.09 g of ethylenediamine was slowly dropped in a nitrogen atmosphere, and the mixture was refluxed at a temperature of 150 ° C or more for 12 hours. After the temperature was lowered to room temperature, the reaction was terminated and extracted with methylene chloride. The solvent was dried and purified by column chromatography (1.2 g was obtained)

.NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 9.02(s, 4H), 8.50(d, 4H), 8.35(d, 2H), 8.22(d, 4H), 7.85(s, 4H), 7.74-7.54(m, 7H), 7.32-7.05(m, 11H).2H), 8.22 (d, 4H), 7.85 (s, 4H), 7.74-7.54 (m, 4H) , &Lt; / RTI > 7H), 7.32-7.05 (m, 11H).

MS (FAB) m/z 794 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 794 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 10. 화합물 (44) 4,4‘-(9H,9’H-[3,4’- 10. Compound (44) 4,4 '- (9H, 9'H- [3,4'- 바이카바졸Bicarbazole ]-9,9‘-] -9,9'- diyldiyl )) 비스Bis (N,N-(N, N- 다이die -파라-- Para- 톨릴아닐린Tolylaniline ) 화합물의 합성) Synthesis of Compound

9H,9'H-3,4'-바이카바졸 1g(중간체 6), 4-브로모-N,N-다이-파라-톨린아닐린 2.12g(중간체 5), 포타슘카보네이트 1.66g, 쿠퍼아이요다이드 0.28g을 1,4-다이옥산 30ml에 녹인후, 질소분위기 상태하에 에틸렌다이아민 0.09g을 천천히 떨어뜨린후 온도 150℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 메틸린클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.8g 수득)9H, 9'H-3,4'-bicabazole (Intermediate 6), 2.12 g (Intermediate 5) of 4-bromo-N, N-di-para-tolylene aniline, 1.66 g of potassium carbonate, Was dissolved in 30 ml of 1,4-dioxane, 0.09 g of ethylenediamine was slowly dropped in a nitrogen atmosphere, and the mixture was refluxed at a temperature of 150 ° C or more for 12 hours. After the temperature was lowered to room temperature, the reaction was terminated and extracted with methylene chloride. The solvent was dried and purified by column chromatography (1.8 g)

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32(d, 2H), 7.74-7.39(m, 7H), 7.23-7.05(m, 9H), 6.78(d, 8H), 6.43(d, 4H), 6.31(d, 8H), 2.14(s, 12H).8H), 6.43 (d, 4H), 6.31 (m, 2H), 7.23-7. d, 8H), 2.14 (s, 12H).

MS (FAB) m/z 877 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 877 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 11. 화합물(50) 9,9“- 11. Compound (50) 9,9 " - 다이페닐Diphenyl -9H,9'''H-3,9’:3’4“:9”,3'''--9H, 9 '' 'H-3,9': 3'4 '': 9 '', 3 '' '- 쿼터카바졸Quaternary carbazole 화합물의 합성 Synthesis of compounds

9H,9'H-3,4'-바이카바졸 1g(중간체 6), 3-브로모-9-페닐카바졸 1.94g, 포타슘카보네이트 1.66g, 쿠퍼아이요다이드 0.28g을 1,4-다이옥산 30ml에 녹인후, 질소분위기 상태하에 에틸렌다이아민 0.09g을 천천히 떨어뜨린후 온도 150℃이상으로 12시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 메틸린클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(2.0g 수득)(Intermediate 6), 1.94 g of 3-bromo-9-phenylcarbazole, 1.66 g of potassium carbonate and 0.28 g of cooper iodide were dissolved in 1,4-dioxane , 0.09 g of ethylenediamine was slowly dropped in a nitrogen atmosphere, and the mixture was refluxed at a temperature of 150 ° C or more for 12 hours. After the temperature was lowered to room temperature, the reaction was terminated and extracted with methylene chloride. The solvent was evaporated and purified by column chromatography (2.0 g)

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32(d, 2H), 7.98(d, 2H), 7.78-7.74(m, 7H), 7.59-7.25(d, 21H), 7.13-7.05(m, 6H).7H), 7.59-7.25 (d, 2H), 7.13-7.05 (m, 6H).

MS (FAB) m/z 816 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 816 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 12. 화합물(69) 6,6’-(9H, 9’H-[3,4’- 12. Compound (69) 6,6 '- (9H, 9'H- [3,4'- 바이카바졸Bicarbazole ]-9,9‘-] -9,9'- diyldiyl )) 비스Bis (벤조퓨로[2,3-베타]피리딘)화합물의 합성(Benzopyrro [2,3-beta] pyridine) Compound Synthesis

9H,9'H-4,4'-바이카바졸 1g(중간체 6), 6-브로모벤조퓨로[2,3-베타]피리딘 1.56g, 포타슘카보네이트 1.66g, 쿠퍼아이요다이드 0.28g을 1,4-다이옥산 35ml에 녹인후, 질소분위기 상태하에 에틸렌다이아민 0.09g을 천천히 떨어뜨린후 온도 150℃이상으로 24시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 클로로포름으로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.4g 수득)(Intermediate 6), 1.56 g of 6-bromobenzofuro [2,3-beta] pyridine, 1.66 g of potassium carbonate and 0.28 g of cooper iodide After dissolving in 35 ml of 1,4-dioxane, 0.09 g of ethylenediamine was slowly dropped in a nitrogen atmosphere, and the mixture was refluxed at a temperature of 150 ° C or higher for 24 hours. After the temperature was lowered to room temperature, the reaction was terminated and extracted with chloroform. The solvent was dried and purified by column chromatography (1.4 g)

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32-8.22(m, 6H), 7.88-7.74(m, 7H), 7.46-7.24(m, 4H), 7.16-7.05(m, 9H).NMR-1H (200 Hz, CDCl3): 8.32-8.22 (m, 6H), 7.88-7.74 (m, 7H), 7.46-7.24 (m, 4H), 7.16-7.05 (m, 9H).

MS (FAB) m/z 668 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 668 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 13. 중간체(7) 9H-9'H-2,4'- 13. Intermediate (7) 9H-9'H-2,4'- 바이카바졸Bicarbazole 화합물의 합성 Synthesis of compounds

2-브로모-9H-카바졸 1.7g, 4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤라린)-9H-카바졸 2.4g(중간체1), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.4g, 2몰 포타슘카보네이트 수용액 20ml, 테트라하이드로퓨란 40ml를 온도 120℃이상으로 24시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 메틸린클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.8g 수득)
Carbazole, 2.4 g (intermediate 1) of 4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolalin) -9H- 0.4 g of kiss (triphenylphosphine) palladium (0), 20 ml of a 2 mol potassium carbonate aqueous solution and 40 ml of tetrahydrofuran were refluxed at a temperature of 120 ° C or higher for 24 hours. After the temperature was lowered to room temperature, the reaction was terminated and extracted with methylene chloride. The solvent was dried and purified by column chromatography (1.8 g)

제조예Manufacturing example 14. 화합물(87) 9,9‘- 14. Compound (87) 9,9'- 다이페닐Diphenyl -9H-9'H-2,4'--9H-9'H-2,4'- 바이카바졸Bicarbazole 화합물의 합성 Synthesis of compounds

제조예7과 합성과정이 동일하며, 중간체(6)을 대신하여 중간체(7)을 사용하였다.The synthesis procedure was the same as in Preparation Example 7, and Intermediate (7) was used in place of Intermediate (6).

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.74(d, 2H), 7.56(d, 2H), 7.40-7.05(m, 17H).(D, 2H), 7.56 (d, 2H), 7.40-7.05 (m, 17H).

MS (FAB) m/z 485 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 485 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 15. 화합물(89) 9,9‘- 15. Compound (89) 9,9'- 다이피리딘Dipyridine -3-3 ylyl -9H-9'H-2,4'--9H-9'H-2,4'- 바이카바졸Bicarbazole 화합물의 합성 Synthesis of compounds

제조예8과 합성과정이 동일하며, 중간체(6)을 대신하여 중간체(7)을 사용하였다.The synthesis procedure was the same as in Preparation Example 8, except that Intermediate (7) was used in place of Intermediate (6).

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32(d, 2H), 8.25(d, 2H), 8.12(s, 2H), 7.98(d, 1H), 7.74-7.42(m, 8H), 7.14-7.04(m, 7H).(M, 8H), 7.14-7.04 (m, 2H), 7.41 (d, IH) m, 7H).

MS (FAB) m/z 487 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 487 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 16. 화합물(113) 9,9′- 16. Compound (113) 9,9'- 비스Bis (3,5-(3,5- 다이(피리딘-3-yl)페닐Di (pyridin-3-yl) phenyl )-9H,9'H-2,4'-바) -9H, 9'H-2,4'-bar 이카Ika 바졸 화합물의 합성Synthesis of a barazole compound

제조예9와 합성과정이 동일하며, 중간체(6)을 대신하여 중간체(7)을 사용하였다.The synthesis procedure was the same as in Preparation Example 9, and Intermediate (7) was used in place of Intermediate (6).

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 9.02(s, 4H), 8.50(d, 4H), 8.35(d, 2H), 8.22(d, 4H), 7.98(d, 1H), 7.85(s, 4H), 7.74-7.54(m, 6H), 7.32-7.05(m, 11H).(D, 2H), 8.22 (d, 4H), 7.98 (d, 1H), 7.85 (s, 4H) , 7.74-7.54 (m, 6H), 7.32-7.05 (m, 11H).

MS (FAB) m/z 794 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 794 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 17. 화합물(130) 4,4‘-(9H,9’H-[2,4’- 17. Compound (130) 4,4 '- (9H, 9'H- [2,4'- 바이카바졸Bicarbazole ]-9,9‘-] -9,9'- diyldiyl )) 비스Bis (N,N-(N, N- 다이die -파라-- Para- 톨릴아닐린Tolylaniline ) 화합물의 합성) Synthesis of Compound

제조예10과 합성과정이 동일하며, 중간체(6)을 대신하여 중간체(7)을 사용하였다.The synthesis procedure was the same as in Preparation Example 10, except that Intermediate (7) was used in place of Intermediate (6).

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32(d, 2H), 7.98(d,1H), 7.74-7.39(m, 6H), 7.23-7.05(m, 9H), 6.78(d, 8H), 6.43(d, 4H), 6.31(d, 8H), 2.14(s, 12H).6H), 7.23-7.05 (m, 9H), 6.78 (d, 8H), 6.43 (d, 2H) d, 4H), 6.31 (d, 8H), 2.14 (s, 12H).

MS (FAB) m/z 877 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 877 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 18. 화합물(136) 9,9“- 18. Compound (136) 9,9 " - 다이페닐Diphenyl -9H,9'''H-3,9’:2’4“:9”,3'''--9H, 9 '' 'H-3,9': 2'4 '': 9 '', 3 '' ' 쿼터카바졸Quaternary carbazole 화합물의 합성 Synthesis of compounds

제조예11과 합성과정이 동일하며, 중간체(6)을 대신하여 중간체(7)을 사용하였다.The synthesis procedure is the same as in Preparation Example 11, except that Intermediate (7) is used instead of Intermediate (6).

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32(d, 2H), 7.98-7.92(m, 3H), 7.78-7.74(m, 6H), 7.59(d, 2H), 7.43-7.05(m, 25).(M, 3H), 7.78-7.74 (m, 6H), 7.59 (d, 2H), 7.43-7.05 (m, 25).

MS (FAB) m/z 816 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 816 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 19. 화합물(155) 6,6’-(9H, 9’H-[2,4’- 19. Compound (155) 6,6 '- (9H, 9'H- [2,4'- 바이카바졸Bicarbazole ]-9,9‘-] -9,9'- diyldiyl )) 비스Bis (벤조퓨로[2,3-베타]피리딘)화합물의 합성(Benzopyrro [2,3-beta] pyridine) Compound Synthesis

제조예12와 합성과정이 동일하며, 중간체(6)을 대신하여 중간체(7)을 사용하였다.The synthesis procedure was the same as in Preparation Example 12, except that Intermediate (7) was used in place of Intermediate (6).

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32-8.22(m, 6H), 7.98(d, 1H), 7.74(d, 2H), 7.65-7.59(m, 8H), 7.16-7.05(m, 9H).(M, 6H), 7.98 (d, 1H), 7.74 (d, 2H), 7.65-7.59 (m, 8H), 7.16-7.05 (m, 9H).

MS (FAB) m/z 668 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 668 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 20. 중간체(8) 9H-9'H-2,3'- 20. Intermediate (8) 9H-9'H-2,3'- 바이카바졸Bicarbazole 화합물의 합성 Synthesis of compounds

2-브로모-9H-카바졸 1.7g, 3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤라린)-9H-카바졸 2.4g(중간체2), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.4g, 2몰 포타슘카보네이트 수용액 20ml, 테트라하이드로퓨란 40ml를 온도 120℃이상으로 24시간동안 환류하였다. 온도를 상온으로 내린후 반응을 종결시키고 메틸린클로라이드로 추출하여 용매를 건조후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.(1.7g 수득)
Carbazole, 2.4 g (intermediate 2) of 3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolalin) -9H- 0.4 g of kiss (triphenylphosphine) palladium (0), 20 ml of a 2 mol potassium carbonate aqueous solution and 40 ml of tetrahydrofuran were refluxed at a temperature of 120 ° C or higher for 24 hours. After the temperature was lowered to room temperature, the reaction was terminated and extracted with methylene chloride. The solvent was dried and purified by column chromatography (1.7 g)

제조예Manufacturing example 21. 화합물(173) 9,9‘- 21. Compound (173) 9,9'- 다이페닐Diphenyl -9H-9'H-2,3'--9H-9'H-2,3'- 바이카바졸Bicarbazole 화합물의 합성 Synthesis of compounds

제조예7과 합성과정이 동일하며, 중간체(6)을 대신하여 중간체(8)을 사용하였다.The synthesis procedure was the same as in Preparation Example 7, and Intermediate (8) was used in place of Intermediate (6).

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32(d, 2H), 7.98(d, 1H), 7.74-7.65(m, 3H), 7.59-7.55(m, 2H), 7.50-7.05(m, 16H).(M, 3H), 7.59-7.55 (m, 2H), 7.50-7.05 (m, 16H).

MS (FAB) m/z 485 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 485 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 22. 화합물(175) 9,9‘- 22. Compound (175) 9,9'- 다이피리딘Dipyridine -3-3 ylyl -9H-9'H-2,3'--9H-9'H-2,3'- 바이카바졸Bicarbazole 화합물의 합성 Synthesis of compounds

제조예8과 합성과정이 동일하며, 중간체(6)을 대신하여 중간체(8)을 사용하였다.The synthesis procedure was the same as in Preparation Example 8, except that Intermediate (8) was used in place of Intermediate (6).

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32(d, 2H), 8.25(d, 2H), 8.12(s, 2H), 7.98(d, 1H), 7.74-7.42(m, 9H), 7.14-7.04(m, 6H).(D, 2H), 8.12 (s, 2H), 7.98 (d, 1H), 7.74-7.42 (m, 9H), 7.14-7.04 m, 6H).

MS (FAB) m/z 487 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 487 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 23. 화합물(199) 9,9′- 23. Compound (199) 9,9'- 비스Bis (3,5-(3,5- 다이(피리딘-3-yl)페닐Di (pyridin-3-yl) phenyl )-9H,9’H-2,3’-) -9H, 9 ' H-2,3 ' - 바이카바졸Bicarbazole 화합물의 합성 Synthesis of compounds

제조예9와 합성과정이 동일하며, 중간체(6)을 대신하여 중간체(8)을 사용하였다.The synthesis procedure was the same as in Preparation Example 9, except that Intermediate (8) was used in place of Intermediate (6).

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 9.02(s, 4H), 8.50(d, 4H), 8.35(d, 2H), 8.22(d, 4H), 7.98(d, 1H), 7.85(s, 4H), 7.74-7.54(m, 13H), 7.13-7.05(m, 4H).(D, 2H), 8.22 (d, 4H), 7.98 (d, 1H), 7.85 (s, 4H) , 7.74-7.54 (m, 13H), 7.13-7.05 (m, 4H).

MS (FAB) m/z 794 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 794 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 24. 화합물(216) 4,4‘-(9H,9’H-[2,3’- 24. Compound (216) 4,4 '-( 9H, 9 ' H- [2,3 ' 바이카바졸Bicarbazole ]-9,9‘-] -9,9'- diyldiyl )) 비스Bis (N,N-(N, N- 다이die -파라-- Para- 톨릴아닐린Tolylaniline ) 화합물의 합성) Synthesis of Compound

제조예10과 합성과정이 동일하며, 중간체(6)을 대신하여 중간체(8)을 사용하였다.The synthesis procedure was the same as in Preparation Example 10, except that Intermediate (8) was used in place of Intermediate (6).

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32(d, 2H), 7.98(d,1H), 7.74-7.41(m, 7H), 7.23-7.05(m, 8H), 6.78(d, 8H), 6.43(d, 4H), 6.31(d, 8H), 2.14(s, 12H).(M, 8H), 6.78 (d, 8H), 6.43 (d, 2H), 7.74-7.41 d, 4H), 6.31 (d, 8H), 2.14 (s, 12H).

MS (FAB) m/z 877 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 877 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 25. 화합물(222) 9,9“- 25. Compound (222) 9,9 " - 다이페닐Diphenyl -9H,9'''H-3,9’:2’3“:9”,3'''--9H, 9 '' 'H-3,9': 2'3 '': 9 '', 3 '' ' 쿼터카바졸Quaternary carbazole 화합물의 합성 Synthesis of compounds

제조예11과 합성과정이 동일하며, 중간체(6)을 대신하여 중간체(8)을 사용하였다.The synthesis procedure is the same as in Preparation Example 11, except that Intermediate (8) is used instead of Intermediate (6).

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32(d, 2H), 7.98-7.92(m, 3H), 7.78-7.74(m, 7H),7.79-7.59(d, 2H), 7.43-7.05(m, 24).(D, 2H), 7.43-7.05 (m, 24H), 7.78-7. ).

MS (FAB) m/z 816 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 816 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

제조예Manufacturing example 26. 화합물(241) 6,6’-(9H, 9’H-[2,3’- 26. Compound (241) 6,6 '- (9H, 9'H- [2,3'- 바이카바졸Bicarbazole ]-9,9‘-] -9,9'- diyldiyl )) 비스Bis (벤조퓨로[2,3-베타]피리딘)화합물의 합성(Benzopyrro [2,3-beta] pyridine) Compound Synthesis

제조예12와 합성과정이 동일하며, 중간체(6)을 대신하여 중간체(8)을 사용하였다.The synthesis procedure was the same as in Preparation Example 12, except that Intermediate (8) was used in place of Intermediate (6).

NMR-1H (200Hz, CDCl3) : 8.32-8.22(m, 6H), 7.98(d, 1H), 7.92-7.74(m, 7H), 7.65-7.59(m, 4H), 7.42(d, 2H), 7.16-7.05(m, 6H).7H), 7.65-7.59 (m, 4H), 7.42 (d, 2H), 7.92 (d, IH) 7.16-7.05 (m, 6H).

MS (FAB) m/z 668 [(M+1)⁺].
MS (FAB) m / z 668 [(M + 1) ^< ⁺ & gt ^; ].

실시예Example 1 One

본 발명에서 합성한 화합물 1을 청색 인광소자의 발광 호스트 재료로서 적용하여 청색인광소자를 제작하였다. 소자의 구조는 ITO/DNTPD/NPB/mCP/화합물1:FIrpic/TSPO1/LiF/Al 이었다.Compound 1 synthesized in the present invention was applied as a light emitting host material of a blue phosphorescent device to produce a blue phosphorescent device. The structure of the device was ITO / DNTPD / NPB / mCP / compound 1: FIrpic / TSPO1 / LiF / Al.

소자에 사용된 재료의 약칭과 이름은 다음과 같다: ITO;Indium tin oxide, DNTPD;N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl- m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine, NPB;(N,N’-di(1-naphthyl)- N,N’-diphenylbenzidine), mCP;N,N-dicarbazolyl-3,5-benzene, FIrpic; Bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2)picolinatoiridium, TSPO1; diphenylphosphine oxide-4-(triphenylsilyl)phenyl.The abbreviations and names of the materials used in the device are as follows: ITO; Indium tin oxide, DNTPD; N, N'-diphenyl-N, N'-bis- [4- (phenyl- m-tolyl- ] -biphenyl-4,4'-diamine, NPB (N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine), mCP; N, N-dicarbazolyl-3,5-benzene, FIrpic; Bis (4,6-difluorophenylpyridinato-N, C2) picolinatoiridium, TSPO1; diphenylphosphine oxide-4- (triphenylsilyl) phenyl.

소자의 제작은 다음과 같은 방법으로 수행하였다.The fabrication of the device was performed in the following manner.

ITO 기판은 순수와 이소프로필 알코올을 이용하여 초음파에서 30분간 세정한 후 ITO 기판을 단파장의 자외선을 이용하여 표면처리한 후 1x10^-6 torr의 압력 하에서 유기물을 진공 증착하였다. 공통층 재료인 DNTPD, NPB, mCP, TSPO1은 0.1 nm/s의 속도로 증착하여 각 두께에 해당하는 막을 형성하였고, 청색 인광 호스트 재료인 화합물 1은 인광 도펀트 재료인 FIrpic과 동시에 진공 증착하였으며, 이때 증착속도는 mCP가 0.1 nm/s, FIrpic는 0.015 nm/s였다. LiF는 0.01 nm/s의 속도로 1 nm의 두께로 형성하였고, Al은 0.5nm/sec의 증착속도로 100 nm의 두께로 형성하였다. 소자 형성후 CaO 흡습제와 유리 커버 글라스를 이용하여 소자를 밀봉하였다.The ITO substrate was cleaned with pure water and isopropyl alcohol for 30 minutes by ultrasonic wave, and the ITO substrate was surface-treated with ultraviolet rays of short wavelength and vacuum was deposited on the ITO substrate under a pressure of ¹ × 10 ^-6 torr. DNTPD, NPB, mCP and TSPO1 as common layer materials were deposited at a rate of 0.1 nm / s to form a film corresponding to each thickness. Compound 1, which is a blue phosphorescent host material, was vacuum deposited at the same time as FIrpic, a phosphorescent dopant material. The deposition rates were 0.1 nm / s for mCP and 0.015 nm / s for FIrpic. LiF was formed to a thickness of 1 nm at a rate of 0.01 nm / s, and Al was formed to a thickness of 100 nm at a deposition rate of 0.5 nm / sec. After the device was formed, the device was sealed using a CaO wetting agent and a glass cover glass.

상기 화합물 1을 청색인광소자의 발광 호스트 물질로 적용하여 5V의 전압에서 양자효율 16.0% 그리고 CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.15, y=0.32로 나타나 우수한 청색인광 발광 특성을 보였다.
The compound 1 was used as a light emitting host material of a blue phosphorescent device, and showed a blue phosphorescent emission characteristic with a quantum efficiency of 16.0% at a voltage of 5 V and x = 0.15 and y = 0.32 based on CIE 1931 color coordinates.

실시예Example 2 2

본 발명에서 합성한 화합물 3을 청색 인광 호스트 재료로서 적용하여 유기전계 발광소자를 제작하였다. Compound 3 synthesized in the present invention was applied as a blue phosphorescent host material to fabricate an organic electroluminescent device.

소자의 구조는 ITO/DNTPD/NPB/mCP/화합물3:FIrpic/TSPO1/LiF/Al 이었다. 소자의 제작과정은 청색 호스트 물질에 화합물 3을 적용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하였다. The structure of the device was ITO / DNTPD / NPB / mCP / compound 3: FIrpic / TSPO1 / LiF / Al. The manufacturing process of the device was the same as that of Example 1 except that the compound 3 was applied to the blue host material.

상기 화합물 3을 청색인광소자의 발광 호스트 물질로 적용하여 5V의 전압에서 양자효율 14.1%, CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.15, y=0.32로 나타나 우수한 청색인광 발광 특성을 보였다.
The compound 3 was applied as a light emitting host material of a blue phosphorescent device, and showed excellent blue phosphorescence characteristics with a quantum efficiency of 14.1% at a voltage of 5 V and x = 0.15 and y = 0.32 based on a CIE 1931 color coordinate.

실시예Example 3 3

본 발명에서 합성한 화합물 69를 청색 인광 호스트 재료로서 적용하여 유기전계 발광소자를 제작하였다. Compound 69 synthesized in the present invention was applied as a blue phosphorescent host material to fabricate an organic electroluminescent device.

소자의 구조는 ITO/DNTPD/NPB/mCP/화합물3:FIrpic/TSPO1/LiF/Al 이었다. 소자의 제작과정은 청색 호스트 물질에 화합물 69를 적용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하였다. The structure of the device was ITO / DNTPD / NPB / mCP / compound 3: FIrpic / TSPO1 / LiF / Al. The manufacturing process of the device was the same as that of Example 1 except that the compound 69 was applied to the blue host material.

상기 화합물 69를 청색인광소자의 발광 호스트 물질로 적용하여 5V의 전압에서 양자효율 19.2%, 그리고 CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.15, y=0.32로 나타나 우수한 청색인광 발광 특성을 보였다.
The compound 69 was applied as a light emitting host material of a blue phosphorescent device and exhibited excellent blue phosphorescence characteristics with a quantum efficiency of 19.2% at a voltage of 5 V and x = 0.15 and y = 0.32 based on CIE 1931 color coordinates.

비교예Comparative Example 1 One

본 발명에서 합성한 화합물의 특성과 비교하기 위해 화합물 1과 유사한 구조를 가지며 두 카바졸 단위가 2번 단위를 통하여 연결된 9,9‘- 다이페닐 -9H-9'H-2,2'-바 이카 바졸 화합물을 청색 인광 호스트 적용하여 유기전계 발광소자를 제작하였다. In order to compare the characteristics of the compounds synthesized in the present invention, it was found that 9,9' -diphenyl -9H-9'H-2,2'-bar The icabazole compound was applied to a blue phosphorescent host to prepare an organic electroluminescent device.

소자의 구조는 ITO/DNTPD/NPB/mCP/9,9‘-다이페닐-9H-9'H-3,4'-바이카바졸 : FIrpic/TSPO1/LiF/Al 이었다. 소자의 제작과정은 청색 호스트 물질에 9,9‘-다이페닐-9H-9'H-3,4'-바이카바졸을 적용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하였다. The structure of the device was ITO / DNTPD / NPB / mCP / 9,9'-diphenyl-9H-9'H-3,4'-bicabazole: FIrpic / TSPO1 / LiF / Al. The manufacturing process of the device was the same as that of Example 1 except that 9,9'-diphenyl-9H-9'H-3,4'-bicabazole was applied to the blue host material.

상기 mCP와 TSPO1을 청색인광소자의 발광 호스트와 전자 수송층물질로 각각 적용하여 5V의 전압에서 양자효율 8.8%, 그리고 CIE 1931 색좌표를 기준으로 x=0.16, y=0.32로 나타났다.The quantum efficiency was 8.8% at a voltage of 5V and x = 0.16 and y = 0.32 based on the CIE 1931 color coordinate, respectively, by applying the mCP and TSPO1 as the light emitting host and the electron transport layer material of the blue phosphorescent device, respectively.

실시예 1 내지 3 및 비교예 1의 양자효율은 Forrest 논문(G. Gu and S. R. Forrest, IEEE Journal of Selected Topics in Quantum Electronics, Vol. 4, No. 1, January / February 1998, p. 83 - 99)에 기재된 바에 따라 측정하였다.The quantum efficiencies of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 are shown in Forrest's paper (G. Gu and SR Forrest, IEEE Journal of Selected Topics in Quantum Electronics, Vol. 4, No. 1, January / February 1998, p. ).

Claims

A compound for an organic electroluminescence device selected from the compounds represented by Structural Formulas 1 to 3 below.
[Structural formula 1]

[Structural formula 2]

[Structural Formula 3]

In the above Structural Formulas 1 to 3,
Ar ¹ to Ar ⁶ may be the same or different from each other, Ar ¹ to Ar ⁶ are each independently

,

,

,

, or

ego,
R ¹ to R ¹² may be the same or different from each other, and R ¹ to R ¹² each independently represent a hydrogen atom,

,

,

,

,

, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, A fused C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted fused C2 to C30 heteroaryl group may be bonded to the carbon atom of the benzene ring to form a substituted or unsubstituted fused C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted fused C2 to C30 heteroaryl group,
Ar ¹³ to Ar ¹⁶ may be the same or different from each other, and Ar ¹³ to Ar ¹⁶ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
R ²⁵ to R ²⁹ may be the same or different from each other, and each of R ²⁵ to R ²⁹ independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group or a fused C6 to C30 aryl or heteroaryl group which is bonded to the carbon atom of the neighboring benzene ring to form a fused C6 to C30 aryl Or a substituted or unsubstituted fused C2 to C30 heteroaryl group,
Y ¹ is an oxygen atom or a sulfur atom,
The groups corresponding to " substitution " in Ar ¹ to Ar ⁶ , Ar ¹³ to Ar ¹⁶ , R ¹ to R ¹² and R ²⁵ to R ²⁹ may be the same or different and each independently represents a halogen atom, a cyano group, A C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C30 alkyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C1 to C30 thio group, or a C1 to C30 silyl group.

The method according to claim 1,
R ¹ to R ¹² may be the same or different from each other, and R ¹ to R ¹² are each independently

or

Wherein the organic compound is an organic compound.

A compound for an organic electroluminescence device selected from the compounds represented by Structural Formulas 4 and 5 below.
[Structural Formula 4]

[Structural Formula 5]

In the above structural formula 4 or 5,
Ar ⁷ to Ar ¹⁰ may be the same or different from each other, and Ar ⁷ to Ar ¹⁰ are each independently

,

,

,

, or

ego,
R ¹³ to R ²⁰ may be the same or different from each other, and R ¹³ to R ²⁰ each independently represent a hydrogen atom,

,

,

,

,

, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, A fused C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted fused C2 to C30 heteroaryl group may be bonded to the carbon atom of the benzene ring to form a substituted or unsubstituted fused C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted fused C2 to C30 heteroaryl group,
Ar ¹³ to Ar ¹⁶ may be the same or different from each other, and Ar ¹³ to Ar ¹⁶ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
R ²⁵ to R ²⁹ may be the same or different from each other, and each of R ²⁵ to R ²⁹ independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group or a fused C6 to C30 aryl or heteroaryl group which is bonded to the carbon atom of the neighboring benzene ring to form a fused C6 to C30 aryl Or a substituted or unsubstituted fused C2 to C30 heteroaryl group,
Y ¹ is an oxygen atom or a sulfur atom,
The groups corresponding to " substitution " in Ar ⁷ to Ar ¹⁰ , Ar ¹³ to Ar ¹⁶ , R ¹³ to R ²⁰ and R ²⁵ to R ²⁹ may be the same or different and are each independently a halogen atom, a cyano group, A C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C30 alkyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C1 to C30 thio group, or a C1 to C30 silyl group.

The method of claim 3,
R ¹³ to R ²⁰ may be the same or different from each other, and R ¹³ to R ²⁰ are each independently

or

Wherein the organic compound is an organic compound.

A compound for an organic electroluminescence device represented by the following structural formula (6).
[Structural Formula 6]

In the above formula 6,
Ar ¹¹ and Ar ¹² may be the same or different from each other, Ar ¹¹ and Ar ¹² are each independently

,

,

,

, or

ego,
R ²¹ to R ²⁴ may be the same or different from each other, and R ²¹ to R ²⁴ each independently represent a hydrogen atom,

,

,

,

,

, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, A fused C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted fused C2 to C30 heteroaryl group may be bonded to the carbon atom of the benzene ring to form a substituted or unsubstituted fused C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted fused C2 to C30 heteroaryl group,
Ar ¹³ to Ar ¹⁶ may be the same or different from each other, and Ar ¹³ to Ar ¹⁶ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
R ²⁵ to R ²⁹ may be the same or different from each other, and each of R ²⁵ to R ²⁹ independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group or a fused C6 to C30 aryl or heteroaryl group which is bonded to the carbon atom of the neighboring benzene ring to form a fused C6 to C30 aryl Or a substituted or unsubstituted fused C2 to C30 heteroaryl group,
Y ¹ is an oxygen atom or a sulfur atom,
The groups corresponding to " substitution " in Ar ¹¹ , Ar ¹² , Ar ¹³ to Ar ¹⁶ , R ²¹ to R ²⁴ and R ²⁵ to R ²⁹ may be the same or different and each independently represents a halogen atom, a cyano group, A C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C30 alkyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C1 to C30 thio group, or a C1 to C30 silyl group.

6. The method of claim 5,
R ²¹ to R ²⁴ may be the same or different from each other, and R ²¹ to R ²⁴ each independently represent

or

Wherein the organic compound is an organic compound.

A first electrode; A second electrode; And an organic material layer between the first electrode and the second electrode, the organic electroluminescent device comprising:
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1, 3 and 5, wherein the organic compound layer comprises a compound for an organic electroluminescence device.

8. The method of claim 7,
Wherein the organic material layer is a light emitting layer.

8. The method of claim 7,
Wherein the organic material layer is a hole transport layer.

8. The method of claim 7,
Wherein the organic material layer is a hole injection layer.

8. The method of claim 7,
Wherein the organic material layer is an electron transporting layer.

8. The method of claim 7,
Wherein the organic material layer is an electron injection layer.

A first electrode; A second electrode; And a light emitting layer between the first electrode and the second electrode, wherein the light emitting layer comprises a host and a dopant,
The organic electroluminescent device according to any one of claims 1, 3 and 5, wherein the host comprises a compound for an organic electroluminescent device.