KR101507887B1 - 폴리올 에스테르 및 그 제조방법 - Google Patents

폴리올 에스테르 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리올 에스테르 및 그 제조방법을 제공한다. 상기 폴리올 에스테르는 디펜타에리트리톨과 탄소수 5~22의 지방산의 중합물이며, 하기 화학식 1로 표시된다:
[화학식 1]
Figure 112013033913748-pat00025

(상기에서, R 은

Description

폴리올 에스테르 및 그 제조방법{POLYOL ESTER AND METHOD FOR PREPARING THEREOF}
본 발명은 폴리올 에스테르 및 그 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로 본 발명은 다이머산이나 트리머산과 같은 중합제를 부가하지 않고 가압 및 진공하에서 중합하여 중화나 원심 분리 없이 산가와 알콜가를 획기적으로 낮출 수 있고 고분자량으로 중합이 가능한 폴리올 에스테르 및 그 제조방법에 관한 것이다.
석유화합물의 고갈과 더불어 합성유에 대한 인식이 중요시되고 있다. 종래에는 단순 합성유가 많이 개발되었으나, 시장에서 제품의 우위를 가지는 데는 한계가 있으며, 최근 석유계 윤활유가 가지지 않는 장점을 가진 고분자 합성유가 각광을 받고 있다.
고분자 합성유는 높은 인화점, 점도 지수가 크고, 분자량이 크며, 동일 온도에서의 동점도를 마음대로 조절 가능하다는 장점이 있다. 이러한 고분자 합성유를 제조하기 위해 기존에는 다이머 산이나 트리머 산 등과 같은 중합제를 사용하여 중합을 하는 것이 일반적이다. 그러나 기존 중합 방법은 산가와 알코올가가 지나치게 높아 중화나 원심 분리 공정이 별도로 필요하며, 고분자량의 고분자 합성유를 제조하는 데에 한계가 있다.
따라서, 다이머 산이나 트리머 산 등과 같은 중합제를 사용하지 않고도 중합이 가능하며, 중화나 원심 분리 공정 없이 산가와 알코올가를 낮출 수 있으며, 고분자량으로 중합이 가능한 고분자 합성유의 개발이 필요한 실정이다.
본 발명의 목적은 다이머 산이나 트리머 산 등과 같은 중합제를 사용하지 않고도 중합이 가능한 폴리올 에스테르 및 그 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 중화나 원심 분리 공정 없이 산가와 알코올가를 낮출 수 있는 폴리올 에스테르 및 그 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 고분자량으로 중합이 가능한 폴리올 에스테르 및 그 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
본 또 다른 목적은 상기 폴리올 에스테르를 적용하여 윤활제, 화장품, 난연제 또는 냉동기 오일 등에 사용될 수 있는 오일 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 상기 및 기타 목적들은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
본 발명의 하나의 관점은 폴리올 에스테르에 관한 것이다. 상기 폴리올 에스테르는 디펜타에리트리톨과 탄소수 5~22의 지방산의 중합물이며, 하기 화학식 1로 표시된다:
[화학식 1]
Figure 112013033913748-pat00001
(상기에서, R 은
Figure 112013033913748-pat00002
이고, R1은 포화 또는 불포화된 탄소수 4~21의 알킬기이며, n은 2~300 임).
상기 탄소수 5~22의 지방산은 하기 화학식 2로 표시되는 산 또는 이들의 혼합물일 수 있다:
[화학식 2]
R1COOH
(상기에서, R1은 포화 또는 불포화된 탄소수 4~21의 알킬기임)
상기 탄소수 5~22의 지방산은 발레릭산, 카프로익산, 운데실릭산, 라우릭산, 미리스틱산, 펜타데카노익산, 팔미틱산, 스테아릭산, 리놀레닉산, 리놀레익산, 팔미토레익산 및 올레익산 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 폴리올 에스테르는 산가가 0.01~0.019 mg KOH/g 일 수 있다.
상기 폴리올 에스테르는 40 ℃ 동점도가 900~40,000 mm2/sec 일 수 있다.
본 발명의 다른 관점은 폴리올 에스테르의 제조방법에 관한 것이다. 상기 방법은 디펜타에리트리톨과 탄소수 5~22의 지방산을 반응시켜 하기 화학식 3의 모노머와 물을 포함하는 생성물을 생성하고; 상기 생성물간 가압하에서 1차 중합하여 1차 중합물을 형성하고; 그리고 상기 1차 중합물을 진공에서 2차 중합하는 단계를 포함한다:
[화학식 3]
Figure 112013033913748-pat00003
[화학식 1]
Figure 112013033913748-pat00004
(상기에서, R 은
Figure 112013033913748-pat00005
이고, R1은 포화 또는 불포화된 탄소수 4~21의 알킬기이며, n은 2~300 임).
상기 1차 중합은 10~20kgf/cm2 압력에서, 200℃~450℃에서 수행할 수 있다.
상기 2차 중합은 500~760mmHg 압력에서, 100℃~450℃에서 수행할 수 있다.
상기 폴리올 에스테르는 산가가 0.01~0.019 mg KOH/g 일 수 있다.
상기 디펜타에리트리톨과 상기 탄소수 5~22의 지방산은 1: 2.8~4.9의 몰비로 반응할 수 있다.
상기 1차 중합물은 70~90 ℃로 냉각한 후 진공에서 2차 중합할 수 있다.
본 발명의 다른 관점은 상기 폴리올 에스테르를 포함하는 오일 조성물에 관한 것이다. 상기 오일 조성물은 윤활제, 화장품, 난연제 또는 냉동기 오일에 사용될 수 있다.
본 발명은 다이머 산이나 트리머 산 등과 같은 중합제를 사용하지 않고도 중합이 가능하며, 중화나 원심 분리 공정 없이 산가와 알코올가를 낮출 수 있고 고분자량으로 중합이 가능한 폴리올 에스테르 및 그 제조방법을 제공하며, 상기 폴리올 에스테르를 적용하여 윤활제, 화장품, 난연제 또는 냉동기 오일 등에 사용될 수 있는 오일 조성물을 제공하는 발명의 효과를 갖는다.
본 발명의 폴리올 에스테르는 디펜타에리트리톨과 탄소수 5~22의 지방산의 중합물이며, 하기 화학식 1로 표시된다:
[화학식 1]
Figure 112013033913748-pat00006
(상기에서, R 은
Figure 112013033913748-pat00007
이고, R1은 포화 또는 불포화된 탄소수 4~21의 알킬기이며, n은 2~300 임).
구체예에서 상기 폴리올 에스테르는 디펜타에리트리톨과 탄소수 5~22의 지방산을 반응시켜 하기 화학식 3의 모노머와 물을 포함하는 생성물을 생성하고; 상기 생성물간 가압하에서 1차 중합하여 1차 중합물을 형성하고; 그리고 상기 1차 중합물을 진공에서 2차 중합하는 단계를 포함하여 제조된다:
[화학식 3]
Figure 112013033913748-pat00008
(상기 화학식 3에서, R 은
Figure 112013033913748-pat00009
이고, R1은 포화 또는 불포화된 탄소수 4~21의 알킬기임).
상기 탄소수 5~22의 지방산은 하기 화학식 2로 표시되는 산 또는 이들의 혼합물일 수 있다:
[화학식 2]
R1COOH
(상기에서, R1은 포화 또는 불포화된 탄소수 4~21의 알킬기임)
예를 들면, 상기 탄소수 5~22의 지방산은 발레릭산, 카프로익산, 운데실릭산, 라우릭산, 미리스틱산, 펜타데카노익산, 팔미틱산, 스테아릭산, 리놀레닉산, 리놀레익산, 팔미토레익산 및 올레익산 등이 사용될 수 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 이들은 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 적용될 수 있다.
종래에는 디펜타에리트리톨과 지방산의 반응시 1:6의 몰비로 반응시키며, 다이머 산이나 트리머 산 등의 중합제를 사용하였다.
본 발명에서는 상기 디펜타에리트리톨과 상기 탄소수 5~22의 지방산은 1: 2.8~4.9의 몰비로 반응시키며, 산이나 트리머 산 등의 중합제를 사용사지 않아 산가와 알코올가를 획기적으로 낮출 수 있다.
상기 디펜타에리트리톨과 상기 탄소수 5~22의 지방산의 반응시 상기 화학식 3의 모노머와 함께 물이 생성될 수 있다.
이와 같이 모노머와 함께 생성된 물은 H+, OH- 이온으로 존재하여, 이로 인해 모노머는 크레킹 및 알콜 중합이 일어난다. 즉, 가압, 고온에서는 H+은 수소치환 반응을 하며, OH- 이온은 반응물에 결합한다. -OH가 치환된 물질은 다시 알콜축합반응을 한다.
또한 상기 디펜타에리트리톨과 상기 탄소수 5~22의 지방산의 반응시 하기 부산물도 발생할 수 있다.
Figure 112013033913748-pat00010
Figure 112013033913748-pat00011
Figure 112013033913748-pat00012
Figure 112013033913748-pat00013
Figure 112013033913748-pat00014
Figure 112013033913748-pat00015
Figure 112013033913748-pat00016
(상기에서, R 은
Figure 112013033913748-pat00017
이고, R1은 포화 또는 불포화된 탄소수 4~21의 알킬기임).
이후 상기 모노머, 물 및 부산물은 별도 분리과정 없이 가압하에서 1차 중합반응을 수행한다. 상기 1차 중합은 10~20kgf/cm2 압력에서, 200℃~450℃에서 15~60 시간 수행할 수 있다. 이와 같은 범위에서 크레킹과 알콜 축합이 촉진되어 크레킹에 의한 사슬의 결합이 끊어지고, 반응물중에 존재하는 H+ 이온과 OH-이온이 크레킹이 일어난 중간물에 수소첨가 반응 및 -OH가 치환 되고, -OH가 치환된 중간물은 다시 알콜 중합이 동시에 일어나면서 고분자량화가 가능하다.
이후, 상기 1차 중합 후 얻은 1차 중합물은 진공에서 2차 중합하는 과정을 거친다. 상기 2차 중합은 500~760mmHg 압력에서, 100℃~450℃에서 2시간~10시간 수행할 수 있다. 바람직하게는 상기 2차 중합 반응을 수행하기 전에 반응기 내부의 온도를 70~90 ℃이하로 급냉한 후 진공조건에서 2차 중합 반응을 수행할 수 있다. 또한 2차 중합 반응시 진공을 유지하면서 반응기 온도를 단계적으로 높여 점도를 용이하게 조절할 수 있다.
하나의 구체 예에서는 진공 상태하에서 반응기 내부 온도 100 ℃에서 소량의 물을 제거하고, 반응기 내부 온도 300℃에서 저분자량 화합물을 제거 한 후 지속적으로 온도와 시간을 일정 간격 유지하면서 승온하여 저점도의 제품도 제조할 수 있다. 예를 들면, 진공을 유지하면서 반응기의 온도가 300℃에서 2시간 이상, 325℃에서 2시간 이상 유지하여 반응시킬 수 있다. 또한 필요에 따라 진공조건을 유지하면서 100 ℃에서 1~3 시간, 185 ℃에서 1~4 시간, 240℃에서 1~5 시간, 320 ℃에서 1~20 시간, 330 ℃에서 1~20 시간 더 반응 시킬 수 있다. 이처럼 진공 상태에서 가압조건의 승온 온도와 같은 온도로 승온 및 시간을 유지하며 원하는 동점도(40℃, mm2/sec)로 반응 온도와 가압의 압력에 따라 고분자 중합을 할 수 있다.
상기와 같이 제조된 폴리올 에스테르는 산가가 0.01~0.019 mg KOH/g, 바람직하게는 0.01~0.015 mg KOH/g일 수 있다. 또한 알코올가는 0.5mg KOH/g 이하로 알콜은 거의 남아 있지 않는다.
상기 폴리올 에스테르는 40 ℃ 동점도가 900~40,000 mm2/sec 일 수 있다.
본 발명의 폴리올 에스테르는 윤활제, 화장품, 난연제 또는 냉동기 오일에 사용되는 오일 조성물에 바람직하게 적용될 수 있다.
예를 들면 로터리 베인 압축기에 사용되는 윤활제; 난연성 유압유; 비수용성, 수용성 절·연삭유, 인발유, 헤딩유, 프레스유, 유압유(난연성), 기어오일 등의 베이스 및 유성향상제 및 기타 첨가제; 습윤, 보습 및 오일펙 및 기타 첨가제로 사용하기 위한 화장품; 비수용성 합성 기어오일 베이스, 유성 향상제; 극압성 및 산화안정도가 매우 우수하고 난연성 목적의 첨가제; 광유 또는 PAO 타입의 기어오일의 유성 향상제; 압축기용으로 적합한 냉동기 오일 조성물 등에 적용될 수 있다.
예를 들면, 동점도가 110 이상의 냉동기유의 합성 베이스로 바람직하게 적용될 수 있다. 구체예에서 40℃에서 동점도가 110 ~ 30,000 mm2/sec인 폴리올 에스테르를 1~99 중량% 포함하는 냉동기유에 적용될 수 있다.
상기 폴리올 에스테르가 비수용성, 수용성 절·연삭유, 인발유, 헤딩유, 프레스유, 유압유(난연성), 기어오일 등의 베이스 및 유성향상제 및 기타 첨가제에 적용시 분자량이 1,000~1,500 g/mol. 동점도가 110 ~ 40,000 (40℃, mm2/sec ), 산가는 0.01 ~0.019 mg KOH/g 범위의 고분자 중합물, 유동점은 0.0℃ 이하 인 것이 적합하게 적용될 수 있다.
또한 압축기용으로 적합한 냉동기 오일 조성물에 적용시 상기 냉동기 오일 조성물은 상기 폴리올 에스테르 100 중량부, 인산염 7.0, 내지 15.0 중량부 및 1,2-에폭시 알칸과 비닐사이크로헥센디옥사이드로부터 선택된 화합물 0.2 내지 3.0 중량부에 냉매로서 하이드로플루오로카본을 포함할 수 있다. 본 발명의 폴리올 에스테를 포함하는 냉동기 오일 조성물은 압축기의 슬라이딩부의 내마모성이 개선되고, 오일 조성물의 기본 오일로서 사용되는 폴리올 에스테르로부터 유도 되는 슬러지가 형성되지 않는다.
또한 본 발명의 폴리올 에스테르는 인체 무해한 디펜타에릭트리톨(di pentaerylthritol)과 식물성 지방산을 적용하므로 화장품 원료인 보습 첨가제, 습윤성 첨가제, 피부팩 첨가제에 바람직하게 적용될 수 있다.
본 발명은 하기의 실시 예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
(1) 디펜타에리트리톨과 지방산의 반응
디펜타에리트리톨 95 부피 % 와 펜타에리트리톨 5 부피 %로 이루어진 혼합물에 올레산을 1: 2.8 몰비로 반응시켜 하기 P1, P2 및 P3의 부산물과 함께 P4의 모노머와 물을 생성하였다.
Figure 112013033913748-pat00018

상기 P1~P4에 대하여 물성을 평가하였으며, 그 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
항목 실험방법 P1 P2 P3 P4
색 상 - 황갈색 투명 황갈색 투명 황갈색 투명 황갈색 투명
ASTM KS M 2106 L3.0 L3.5 L3.5 L4.0
비 중 15/4℃ KS M 2002 0.9348 0.9444 0.9433 0.9500
동점도 40℃, mm2/sec KS M 2014 120.0 181.2 340.4 420.5
(점도지수(VI) : 140)
인화점 ℃ KS M 2010 236 296 305 295
유동점 ℃ KS M 2016 -30.0 -30.0 -22.5 -20.0
산 가 mg KOH/g KS M 2004 30.20 7.4 9.88 0.017
(2) 1차 중합
상기 반응생성물에 대해 별도 분리과정 없이 15 kgf/cm2, 250℃에서 20시간 반응시켰다.
(3) 2차 중합
반응기 내부의 온도를 80℃이하로 급냉 한 후, 반응물의 온도가 600 mmHg에서 반응기 내부 온도를 100℃로 조절하여 물을 제거하였다. 이후 반응기 내부 온도가 300℃에서 저분자량 화합물을 제거 한 후, 진공을 유지하면서 반응기의 온도가 300℃에서 2시간 이상, 325℃에서 2시간 이상 유지시켰다. 다시 반응기 내부 온도를 335℃, 345℃로 승온시 2~4시간 증류하였다. 중합 반응중 PM1, PM2이 생성되는 것을 확인하였으며, PM1, PM2 혼합물에 대한 물성 평가를 하기 표 2에 나타내었다.
Figure 112013033913748-pat00019

항목 실험방법 실험 결과
색 상 - 흙갈색 불투명
ASTM KS M 2106 L4.0
비 중 15/4℃ KS M 2002 0.9601
동점도 40℃, mm2/sec KS M 2014 991.7
점도지수(VI) 179
인화점 ℃ KS M 2010 268
유동점 ℃ KS M 2016 -17.5
산 가 mg KOH/g KS M 2014 0.015
다시 진공조건을 유지하면서 100℃에서 2시간, 185℃에서 3시간, 240℃에서 4시간, 280℃에서 10시간, 320℃에서 10시간 반응을 유지하여 중합을 종료하였다. 제조된 폴리올 에스테르 PMx에 대해 물성을 평가하였으며, 그 결과는 표 3에 나타내었다.
실시예 2
PM1, PM2 혼합물을 제조한 후 진공조건을 유지하면서 100℃에서 2시간, 185℃에서 3시간, 240℃에서 4시간, 320℃에서 14시간, 330℃에서 18시간 반응을 유지하여 중합을 종료한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 제조된 폴리올 에스테르 PMy에 대해 물성을 평가하였으며, 그 결과는 표 3에 나타내었다.
항목 실험방법 PMx PMy
색 상 - 흙갈색 불투명 흙갈색 불투명
ASTM KS M 2106 L5.0 L5.0
비 중 15/4℃ KS M 2002 0.9666 0.9671
동점도 40℃, mm2/sec KS M 2014 20,160 28,560
산 가 mg KOH/g KS M 2014 0.012 0.011
비교 예 1
반응물로 디펜타에릭트리톨 4.736몰, 다이머산(유니케마사(Unichema 사)의 탄소수 36에서 44의 다이머산) 0.58몰, 올레익 에시드 25.5몰을 적용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1의 P4 제조와 동일하게 수행하였다. 제조된 화합물에 대해 물성을 평가하였으며, 그 결과는 표 4에 나타내었다.
항목 실험방법 비교 예 1 실시 예 1
P4
색 상 - 황갈색 투명 황갈색 투명
ASTM KS M 2106 L3.5 L4.0
비 중 15/4℃ KS M 2002 0.9478 0.9500
동점도 40℃, mm2/sec KS M 2014 529.8 420.5
산 가 mg KOH/g KS M 2014 0.50 0.017
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (13)

  1. 디펜타에리트리톨과 탄소수 5~22의 지방산의 중합물이며, 하기 화학식 1로 표시되고 40℃ 동점도가 900~40,000 mm2/sec 인 폴리올 에스테르:
    [화학식 1]
    Figure 112014089073501-pat00027


    (상기에서, R 은
    Figure 112014089073501-pat00028
    이고, R1은 포화 또는 불포화된 탄소수 4~21의 알킬기이며, n은 2~300 임).
  2. 제1항에 있어서, 상기 탄소수 5~22의 지방산은 하기 화학식 2로 표시되는 산 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 폴리올 에스테르:
    [화학식 2]
    R1COOH
    (상기에서, R1은 포화 또는 불포화된 탄소수 4~21의 알킬기임)
  3. 제1항에 있어서, 상기 탄소수 5~22의 지방산은 발레릭산, 카프로익산, 운데실릭산, 라우릭산, 미리스틱산, 펜타데카노익산, 팔미틱산, 스테아릭산, 리놀레닉산, 리놀레익산, 팔미토레익산 및 올레익산중 1종 이상을 포함하는 폴리올 에스테르.
  4. 제1항에 있어서, 상기 폴리올 에스테르는 산가가 0.01~0.019 mg KOH/g 인 폴리올 에스테르.
  5. 삭제
  6. 디펜타에리트리톨과 탄소수 5~22의 지방산을 반응시켜 하기 화학식 3의 모노머와 물을 포함하는 생성물을 생성하고;
    상기 생성물간 가압하에서 1차 중합하여 1차 중합물을 형성하고; 그리고
    상기 1차 중합물을 진공에서 2차 중합하는;
    단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 폴리올 에스테르의 제조방법:
    [화학식 3]
    Figure 112013033913748-pat00022

    [화학식 1]
    Figure 112013033913748-pat00023


    (상기 화학식 1 및 3에서, R 은
    Figure 112013033913748-pat00024
    이고, R1은 포화 또는 불포화된 탄소수 4~21의 알킬기이며, n은 2~300 임).
  7. 제6항에 있어서, 상기 1차 중합은 10~20kgf/cm2 압력에서, 200℃~450℃에서 수행하는 것인 폴리올 에스테르의 제조방법.
  8. 제6항에 있어서, 상기 2차 중합은 500~760mmHg 압력에서, 100℃~450℃에서 수행하는 것인 폴리올 에스테르의 제조방법.
  9. 제6항에 있어서, 상기 폴리올 에스테르는 산가가 0.01~0.019 mg KOH/g 인 폴리올 에스테르의 제조방법.
  10. 제6항에 있어서, 상기 디펜타에리트리톨과 상기 탄소수 5~22의 지방산은 1: 2.8~4.9의 몰비로 반응하는 폴리올 에스테르의 제조방법.
  11. 제6항에 있어서, 상기 1차 중합물은 70~90 ℃로 냉각한 후 진공에서 2차 중합하는 것을 특징으로 하는 폴리올 에스테르의 제조방법.
  12. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항의 폴리올 에스테르를 포함하는 오일 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 오일 조성물은 윤활제, 화장품, 난연제 또는 냉동기 오일에 사용되는 것인 오일 조성물.




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