KR101418172B1 - Iridium (ⅲ) complex compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 수용성 인(P) 함유 헤테로고리가 이리듐 금속에 결합되어 있으며, 특히 PTA(l,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)가 결합되어 있어 수용액에 녹을 수 있는 양이온성 이리듐 인광화합물에 관한 것이다.
본 발명에서는 상기 이리듐(Ⅲ) 착화합들을 발광층의 도펀트 물질로 적용하여 발광효율, 구동전압, 수명, 색순도 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.The present invention relates to a cationic iridium phosphorescent compound having a water-soluble phosphorus (P) -containing heterocyclic ring bonded to an iridium metal, particularly a PTA (l, 3,5-triaza-7-phosphaadamantane) will be.
In the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescent device improved in characteristics such as luminous efficiency, driving voltage, lifetime, and color purity by applying the iridium (III) complexes as a dopant material in the light emitting layer.
Description
본 발명은 신규의 이리듐(Ⅲ) 착화합물 및 이를 포함하여 소자의 색순도, 발광효율, 수명 등이 향상되는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel iridium (III) complex compound and an organic electroluminescent device including the same, wherein the device has improved color purity, luminescent efficiency, and service life.
유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device)는 통상 양극, 음극, 및 이들 사이에 개재(介在)되는 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 전계 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광층(EML), 전자 수송층(ETL), 전자 주입층(EIL) 등을 포함할 수 있다.An organic electroluminescent device usually has a structure including a cathode, a cathode, and an organic layer sandwiched therebetween. In order to improve the efficiency and stability of the organic electroluminescent device, the organic material layer has a multilayer structure composed of different materials. For example, the hole transport layer (HTL), the light emitting layer (EML), and the electron transport layer ETL), an electron injection layer (EIL), and the like.
이러한 유기 전계 발광 소자의 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.When a voltage is applied between the two electrodes of the organic electroluminescent device, holes are injected into the anode, electrons are injected into the organic layer, and excitons are formed when injected holes and electrons meet. The light comes out.
유기 전계 발광 소자의 발광층은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료를 사용하거나, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 노란색 및 주황색 발광재료를 사용하기도 한다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통해 발광 효율을 높이기 위해 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.The light emitting layer of the organic electroluminescent device may use a blue, green or red light emitting material depending on the light emitting color or may use a yellow and orange light emitting material to realize a better natural color. Further, a host / dopant system can be used as a light emitting material in order to increase the luminous efficiency through increase of color purity and energy transfer. The principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and higher luminous efficiency than a host mainly constituting the light emitting layer is mixed with a light emitting layer in a small amount, the excitons generated in the host are transported as a dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength band of the dopant, light of a desired wavelength can be obtained according to the kind of the dopant used.
종래에는 적색의 빛을 얻기 위해서 (acac)Ir(btp)2를, 녹색의 빛을 얻기 위해서 Ir(ppy)3를, 청색의 빛을 얻기 위해서 Firpic를 도판트 물질로 주로 사용하였다.In the past, Ir (btp) 2 was used to obtain red light (acac), Ir (ppy) 3 was used to obtain green light, and Firpic was used mainly as a dopant material to obtain blue light.
그러나 이러한 이리듐(Ⅲ)계 착화합물들은 유기 전계 발광 소자의 실용화를 위한 색순도, 발광효율 등의 측면을 만족시키는데 여전히 한계가 있었다.However, such iridium (III) based complexes still have limitations in satisfying aspects such as color purity and luminescence efficiency for practical use of an organic electroluminescent device.
본 발명은 전술한 문제점을 해결하기 위해, 유기 전계 발광 소자의 색순도, 발광효율 및 수명 등을 향상시킬 수 있는 신규 이리듐(Ⅲ) 착화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
Disclosure of the Invention The present invention aims to provide a novel iridium (III) complex compound capable of improving color purity, luminescent efficiency and lifetime of an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device including the same.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides an iridium (III) complex represented by the following general formula (1).
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 이들은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,R 1 to R 8 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, amino, C 1 to C 40 alkyl, C 3 to C 40 cycloalkyl, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, nuclear atoms aryl of from 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 arylboron groups, C 6 to C 60 arylphosphine groups, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 of is selected from the group consisting of aryl amines, which combine adjacent groups may form a fused ring,
X는 1가의 음이온에서 선택되며, X is selected from a monovalent anion,
상기 R1 내지 R8 에서, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. In R 1 to R 8 , a C 1 to C 40 alkyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 aryl silyl group, C 1 ~ C 40 groups of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 aryl amine groups are each independently A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, A C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl in aryl phosphine phosphine group, C 6 ~ C 60 of the pin oxide groups, And an arylamine group having 6 to 60 carbon atoms.
한편, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.According to another aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic layer sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic layers comprises an iridium (III) And an organic electroluminescent device.
여기서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 발광층인 것이 바람직하다. 또한 상기 이리듐(Ⅲ) 착화합물은 발광층의 도펀트 물질로 사용되는 것이 바람직하다. At least one of the one or more organic layers is preferably a light emitting layer. The iridium (III) complex is preferably used as a dopant material of the light emitting layer.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 우수한 발광능을 가지고 있으므로, 상기 화합물을 포함하는 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 구동전압, 수명, 색순도 등의 특성이 크게 향상될 수 있다. 이에 따라 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
Since the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention has excellent light emitting ability, the organic light emitting device including the compound of the present invention can greatly improve characteristics such as luminous efficiency, driving voltage, lifetime, and color purity. Accordingly, it can be effectively applied to a full color display panel and the like.
도 1은 본 발명의 합성예 1에 따른 화합물1의 광발광(PL) 스펙트럼이다.
도 2는 본 발명의 합성예 1에 따른 화합물1의 X-선 회절분석 결과도 (XRD)이다.
도 3은 본 발명의 합성예 2에 따른 화합물 6의 광발광 (PL) 스펙트럼이다.
도 4는 본 발명의 합성예 3에 따른 화합물7의 광발광 스펙트럼(PL)이다. 1 is a photoluminescence (PL) spectrum of Compound 1 according to Synthesis Example 1 of the present invention.
2 is an X-ray diffraction analysis (XRD) of Compound 1 according to Synthesis Example 1 of the present invention.
3 is a photoluminescence (PL) spectrum of Compound 6 according to Synthesis Example 2 of the present invention.
4 is a photoluminescence spectrum (PL) of Compound 7 according to Synthesis Example 3 of the present invention.
이하, 본 발명을 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described.
<신규 이리듐 착화합물>≪ New iridium complex &
본 발명에서는 수용성 포스핀 리간드, 일례로 PTA(l,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)가 이리듐 금속에 결합되어 있는 상기 화학식 1 구조의 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 형성하며, 이와 같이 형성된 이리듐(Ⅲ) 착화합들을 발광층의 도펀트 물질로 적용하여 발광효율, 구동전압, 수명, 색순도 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.In the present invention, a water-soluble phosphine ligand, for example, l, 3,5-triaza-7-phosphaadamantane is bonded to an iridium metal to form an iridium (III) III) is applied as a dopant material in the light emitting layer to improve the characteristics such as luminous efficiency, driving voltage, lifetime, color purity, and the like.
PTA(l,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)는 금속에 배위하여 착물 형성시 자체의 친수성으로 인하여 수용액 또는 메탄올에 착물을 녹이는 수용성 포스핀 (water-soluble phosphines) 리간드의 일 종류이다. 본 발명에서는 발광 재료로 잘 알려진 이리듐 고리 화합물 (iridium cyclometalated complexes)에 PTA를 이용하여 수용성을 부가할 수 있다.PTA (l, 3,5-triaza-7-phosphaadamantane) is a kind of water-soluble phosphine ligand which dissolves a complex in an aqueous solution or methanol due to its hydrophilicity when forming a complex to give metal. In the present invention, iridium cyclometalated complexes, well known as a light emitting material, can be added with water soluble property using PTA.
본 발명에 따른 수용성 인광 이리듐 화합물들(water-soluble phosphorescent iridium compounds)은 양이온성이기 때문에, 기존 OLED에서 사용하는 단분자 증착 방식에는 적합하지 않다. 그러나 스핀코팅과 같은 습식 공정을 이용하는 PLED나 LEC 소자의 도판트 물질로 이용 가능하며, 용액공정(solution-processible) OLED에 있어서 층간의 용해(dissolution) 문제를 해결할 수 있는 수용성 EML(발광층) 재료로서 좋은 후보가 될 것으로 여겨진다. 이들 화합물은 물이나 메탄올에서는 잘 녹지만 다른 유기 용매에는 불용성이고, 발광효율이 좋으며, 금속-포스핀 (M-PR3) 결합을 통해 상당히 안정화된 형태이기 때문이다.Since the water-soluble phosphorescent iridium compounds according to the present invention are cationic, they are not suitable for the monomolecular deposition method used in existing OLEDs. However, as a water-soluble EML (light emitting layer) material that can be used as a dopant material for PLED or LEC devices using a wet process such as spin coating and solving the interlayer interdiffusion problem in solution-processible OLEDs It is considered to be a good candidate. These compounds are soluble in water or methanol but are insoluble in other organic solvents, have good luminous efficiency, and are highly stabilized by metal-phosphine (M-PR 3 ) bonding.
실제로 본 발명의 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층 중 발광층의 도펀트 물질로 사용할 경우 구동전압, 발광효율, 수명 뿐만 아니라 색순도가 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
In fact, when the iridium (III) complex of the present invention is used as a dopant material in the light emitting layer of the organic electroluminescent device, it is possible to provide an organic electroluminescent device having excellent driving voltage, luminous efficiency and lifetime as well as color purity.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 이들은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. In the compound represented by formula (1) according to the present invention, R 1 to R 8 are the same or different and each independently represents hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, amino group, C 1 to C 40 alkyl group , A C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group , C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ C 40 alkyl silyl group, C 6 ~ C 60 aryl silyl group arylboronic of C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 of the group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, is selected from the group consisting of C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ with an aryl amine of the C 60 of, they may combine adjacent group to form a condensed ring.
이때 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 상기 R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며, 구체적으로는 수소, 메틸기 또는 페닐기인 것이 더욱 바람직하다.In this case, considering the characteristics of the organic electroluminescent device, R 1 to R 8 are the same or different and independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, and a C 6 to C 60 aryl group More preferably hydrogen, a methyl group or a phenyl group.
여기서, 상기 R1 내지 R8 에서, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기, 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 이때 R1 내지 R8의 이들 치환체들은 임의의 작용기로 추가적으로 치환될 수도 있다.In the above R 1 to R 8 , an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylboron group, The arylphosphine group, the arylphosphine oxide group and the arylamine group are each independently selected from the group consisting of deuterium (D), a halogen, a cyano group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, A C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 40 An arylsilyl group of C 6 to C 60 , a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphine group, a C 6 to C 60 An aryl phosphine oxide group, and an arylamine group having 6 to 60 carbon atoms. Wherein these substituents of R < 1 > to R < 8 > may be further substituted with any functional group.
또한 본 발명의 화학식 1에서, X는 당 업계에 알려진 통상적인 1가 음이온(mono-valent anion)을 제한 없이 사용할 수 있으며, 일례로 PF6 -, BF4 -, Cl-, Br-, I-, ClO4 -, AsF6 -, CH3CO2 -, CF3SO3 -, N(CF3SO2)2 -, C(CF2SO2)3 - 등이 있다. 특히 PF6 -, OTf-, BF4 - 인 경우가 바람직하다.In addition, in the general formula (I) of the invention, X is the industry known conventional and one can use the anion (mono-valent anion), without limitation, PF 6 as an example to those skilled in -, BF 4 -, Cl - , Br -, I - , ClO 4 - , AsF 6 - , CH 3 CO 2 - , CF 3 SO 3 - , N (CF 3 SO 2 ) 2 - and C (CF 2 SO 2 ) 3 - . Particularly preferred is PF 6 - , OTf - , BF 4 - .
한편, 본 발명에서는 PTA를 사용하는 것을 주로 설명하고 있으나, 그 외 PTA와 동등 이상의 효과를 발휘할 수 있는 수용성 포스핀(water-soluble phosphine), 예컨대 수용성 인(P) 함유 헤테로고리를 리간드로 사용하는 것도 본 발명의 범주에 속한다. On the other hand, in the present invention, the use of PTA is mainly described. However, water-soluble phosphine capable of exerting an effect equal to or greater than PTA, such as a water-soluble phosphorus (P) Are also within the scope of the present invention.
이상에서 설명한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물은 하기 예시된 화합물 (1~32)로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.The iridium (III) complexes represented by the formula (1) of the present invention described above can be further compounded by the following exemplified compounds (1 to 32). However, the compounds represented by formula (1) of the present invention are not limited by the following examples.
본 발명에서 사용되는 알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 이의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있다.The alkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, and examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl , Pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.
본 발명에서 사용되는 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있다.The alkenyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Non-limiting examples thereof include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서 사용되는 알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 에타인일(ethynyl), 2-프로파인일(2-propynyl) 등이 있다.The alkynyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Non-limiting examples thereof include ethynyl, 2-propynyl, and the like.
본 발명에서 사용되는 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이의 비제한적인 예로는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine)등이 있다.The cycloalkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms (saturated cyclic hydrocarbon). Non-limiting examples thereof include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서 사용되는 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소(포화 고리형 탄화수소)로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O 또는 S와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이의 비제한적인 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있다.The heterocycloalkyl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a non-aromatic hydrocarbon (saturated cyclic hydrocarbon) having 3 to 40 nuclear atoms, and includes at least one carbon of the ring, preferably 1 To three carbons are substituted with a heteroatom such as N, O or S; Non-limiting examples thereof include morpholine, piperazine, and the like.
본 발명에서 사용되는 아릴은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기를 의미한다. 이때, 2 이상의 고리는 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있다. 이의 비제한적인 예로는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 터페닐(terphenyl), 나프틸, 플루오레닐, 페난트릴, 안트라세닐, 인데닐 등이 있다.The aryl used in the present invention means a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. At this time, the two or more rings may be attached to each other in a simple attached or condensed form. Non-limiting examples thereof include phenyl, biphenyl, triphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorenyl, phenanthryl, anthracenyl, indenyl and the like.
본 발명에서 사용되는 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 제거하여 얻어지는 1가의 작용기로서, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 질소(N), 산소(O), 황(S) 또는 셀레늄(Se)과 같은 헤테로원자로 치환된다. 이때, 헤테로아릴은 2 이상의 고리가 서로 단순 부착되거나 축합된 형태로 부착될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함할 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 비제한적인 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있다.The heteroaryl used in the present invention is a monovalent functional group obtained by removing a hydrogen atom from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms and is a monovalent group having at least one carbon atom, Carbon atoms are replaced by heteroatoms such as nitrogen (N), oxygen (O), sulfur (S), or selenium (Se). At this time, the heteroaryl may be attached in a form in which two or more rings are attached or condensed to each other, and may further include a condensed form with an aryl group. Non-limiting examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl; Such as phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and the like. ring; And 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl and the like.
본 발명에서 사용되는 알킬옥시는 RO-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로서, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 비제한적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있다.The alkyloxy used in the present invention means a monovalent functional group represented by RO-, wherein R is an alkyl having 1 to 40 carbon atoms and includes a linear, branched or cyclic structure . Non-limiting examples of such alkyloxy include methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.
본 발명에서 사용되는 아릴옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 작용기를 의미하며, 상기 R'는 탄소수 6 내지 60의 아릴이다. 이러한 아릴옥시의 비제한적인 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있다.The aryloxy used in the present invention means a monovalent functional group represented by R'O-, and R 'is aryl having 6 to 60 carbon atoms. Non-limiting examples of such aryloxy include phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
본 발명에서 사용되는 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 아릴실릴은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 아릴아민은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.The alkylsilyl used in the present invention means silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, arylsilyl means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms, arylamine is substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms ≪ / RTI >
본 발명에서 사용되는 축합 고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.The condensed rings used in the present invention means condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다. 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
The iridium (III) complex represented by the formula (1) of the present invention can be synthesized according to a general synthesis method. Detailed synthesis of the compound of the present invention will be described in detail in Synthesis Examples to be described later.
<유기 전계 발광 소자>≪ Organic electroluminescent device &
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. According to another aspect of the present invention, there is provided an organic electroluminescent device comprising the compound represented by Formula 1 according to the present invention.
구체적으로, 본 발명의 유기 전계 발광소자는 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물은 단독으로 사용하거나 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. Specifically, the organic electroluminescent device of the present invention includes an anode, a cathode, and at least one organic layer interposed between the anode and the cathode, And an iridium (III) complex represented by the following formula (1). At this time, the iridium (III) complex represented by Formula 1 may be used singly or in combination of two or more.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 바람직하게는, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 포함하는 유기물층은 발광층일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물은 발광층의 도펀트 물질로 사용될 수 있다. 여기서, 발광층의 도펀트 물질로 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 사용할 경우 그 사용량은 특별히 한정되지 않으나, 발광층 전체 중량%을 기준으로 1~30 중량%로 사용되는 것이 바람직하다.The one or more organic material layers may be at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. Preferably, the organic material layer including the iridium (III) complex represented by Formula 1 of the present invention may be a light emitting layer, and the iridium (III) complex represented by Formula 1 may be used as a dopant material of the light emitting layer. Here, when the iridium (III) complex represented by Formula 1 is used as the dopant of the light emitting layer, the amount of the iridium (III) complex is not particularly limited, but it is preferably 1 to 30 wt% based on the total weight% of the light emitting layer.
한편, 본 발명의 유기 전계 발광 소자 구조는 특별히 한정되지 않으며, 전극간에 유기물층을 1층 또는 2층 이상 적층한 구조일 수 있다. 예를 들면 (i) 양극, 발광층, 음극, (ⅱ) 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 음극, (ⅲ) 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 음극등의 구조를 들 수 있다.On the other hand, the structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, and may be a structure in which one or more organic layers are laminated between electrodes. For example, the anode, the light-emitting layer, the cathode, the anode, the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, the electron transporting layer, the electron injecting layer, the cathode, (iii) And the like.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수도 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may have a structure in which an anode, one or more organic layers and an anode are sequentially stacked as described above, and an insulating layer or an adhesive layer is inserted into the interface between the electrode and the organic layer.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상을 본 발명의 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법을 적용하여 형성할 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may be formed by applying materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer is formed to include an iridium (III) complex represented by Formula 1 of the present invention can do.
여기서, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 진공증착법이나 용액 도포법으로 형성할 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Herein, the organic material layer included in the organic electroluminescent device of the present invention can be formed by vacuum deposition or solution coating method using the iridium (III) complex represented by the above formula (1). Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
한편, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 기판은 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.The substrate included in the organic electroluminescent device of the present invention may be a silicon wafer, a quartz or glass plate, a metal plate, a plastic film or a sheet.
또, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 양극 물질은 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 사용될 수 있다.The anode material included in the organic electroluminescent device of the present invention may be a metal such as vanadium, chromium, copper, zinc, or gold or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline; Or carbon black may be used.
또, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 음극 물질은 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 사용될 수 있다.The anode material included in the organic electroluminescent device of the present invention may be a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or an alloy thereof; A multilayer structure material such as LiF / Al or LiO 2 / Al, or the like can be used.
이외에 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 수송층은 당업계에 공지된 통상적인 물질이 사용될 수 있다.In addition, conventional materials known in the art may be used for the hole injection layer, the hole transporting layer and the electron transporting layer included in the organic electroluminescent device of the present invention.
이하, 본 발명을 제조예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 제조예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 제조예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following Production Examples. However, the following Production Examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following Production Examples.
[[ 합성예Synthetic example 1] 화합물 1의 제조 1] Preparation of compound 1
<단계 1> 용매 <Step 1> 배위Coordination 양이온성Cationic 중간체의 합성 Synthesis of intermediates
C1C1 의 제조Manufacturing
질소 기류 하에서 5.0 g (13.8 mmol)의 IrCl3·xH2O와 2-phenylpyridine (6.4 g, 41.4 mmol)을 120 ml의 2-ethoxyethanol과 40 ml의 물 혼합용매에 넣어 20 시간 동안 환류시켰다. 반응혼합물을 실온까지 온도를 내린 후, 생성된 침전물을 여과하고 아세톤과 에탄올 1:1 비율의 용매로 생성물을 정제하여 목적 화합물인 C1 (8.62 g, 수율 89 %)을 얻었다.
5.0 g (13.8 mmol) of IrCl 3 .xH 2 O and 2-phenylpyridine (6.4 g, 41.4 mmol) were refluxed in a mixed solvent of 120 ml of 2-ethoxyethanol and 40 ml of water under a nitrogen stream for 20 hours. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the resulting precipitate was filtered, and the product was purified with a solvent mixture of acetone and ethanol at a ratio of 1: 1 to obtain the desired compound C1 (8.62 g, yield 89%).
C2C2 의 제조Manufacturing
상기에서 얻어진 화합물 C1 (8.0 g, 5.70 mmol)과 AgPF6 (4.32 g, 17.10 mmol)을 메틸렌클로라이드 300 ml와 메탄올 100 ml의 혼합용매에 넣어주고 질소 기류하에서 6시간동안 실온에서 교반시켰다. 반응 혼합물을 셀라이트를 통과시켜 AgCl를 제거하고 여액을 감압 증류하여 90 % 정도의 용매를 제거한 다음 추가로 에틸에테르와 헥산을 넣어주어 목적하는 중간체 화합물 C2 (7.36 g, 수율 91 %)을 분리하였다.
The compound C1 (8.0 g, 5.70 mmol) obtained above and AgPF 6 (4.32 g, 17.10 mmol) were added to a mixed solvent of methylene chloride (300 ml) and methanol (100 ml) and stirred at room temperature for 6 hours in a nitrogen stream. The reaction mixture was passed through Celite to remove AgCl and the filtrate was distilled under reduced pressure to remove about 90% of the solvent. Then, ethyl ether and hexane were further added thereto to separate the desired intermediate compound C2 (7.36 g, yield 91%) .
<단계 2> 수용성 이리듐 발광 화합물의 합성<Step 2> Synthesis of water-soluble iridium light-emitting compound
화합물 compound 1One 의 제조Manufacturing
상기에서 얻어진 화합물 C2 (7.10 g, 10.0 mmol)와 PTA (4.71 g, 30 mmol)을 200 ml의 CHCl3에 넣어 20시간 동안 아르곤 대기 하에서 환류시켰다. 반응이 진행 됨에 따라 노란색의 균일한 용액에서 엷은 노란색의 침전물이 발생하는 것이 확인되었다. 반응이 종결된 후 여과하여 얻어진 침전물을 물과 에탄올을 사용하여 재결정하여 목적하는 화합물 1(7.97g, 수율 83 %)을 얻었다.The compound C2 (7.10 g, 10.0 mmol) obtained above and PTA (4.71 g, 30 mmol) were refluxed in 200 ml of CHCl 3 under an argon atmosphere for 20 hours. As the reaction proceeded, it was confirmed that a pale yellow precipitate was formed in a yellow uniform solution. After completion of the reaction, the precipitate obtained by filtration was recrystallized from water and ethanol to obtain the desired compound 1 (7.97 g, Yield: 83%).
ESI-MS: 815 m/z for Ir(ppy)2(PTA)2 ESI-MS: 815 m / z for Ir (ppy) 2 (PTA) 2
한편, 도 1은 상기에서 제조된 화합물 1의 수용액 상에서의 PL 스펙트럼이다. 상기 화합물 1은 도 1의 PL 스펙트럼에서 보듯이 용액 상태에서 약 450nm와 490nm에서 최대 파장을 나타내었다.On the other hand, FIG. 1 is a PL spectrum of Compound 1 prepared above in an aqueous solution. As shown in the PL spectrum of FIG. 1, the compound 1 exhibited a maximum wavelength at about 450 nm and 490 nm in a solution state.
또한 화합물 1은 도 2와 같이 X-선 결정분석으로 그 결정 구조를 확인하였다. 이리듐 금속(Ⅲ)이 PTA 및 유기 리간드의 질소 원자와 결합하여 결정 구조를 이루고 있음을 확인할 수 있다.
Compound 1 also had its crystal structure confirmed by X-ray crystallography analysis as shown in Fig. It can be confirmed that the iridium metal (III) is bonded to the nitrogen atom of the PTA and the organic ligand to form a crystal structure.
[합성예 2] 화합물 6의 제조[Synthesis Example 2] Preparation of Compound 6
<단계 1> 용매 <Step 1> 배위Coordination 양이온성Cationic 중간체의 합성 Synthesis of intermediates
C3C3 의 제조Manufacturing
제조예 1의 <단계1>에서 2-phenylpyridine 대신 benzoquinoline(bzq)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 C1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 C3 (9.23 g, 수율 89 %)를 얻었다. C3 (9.23 g, yield 89%) was obtained in the same manner as in the synthesis of C1 except that benzoquinoline (bzq) was used in place of 2-phenylpyridine in Production Example 1, Step 1.
C4C4 의 제조Manufacturing
제조예 1의 <단계1>에서 C1 대신 C3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 C2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 C4 (8.36 g, 수율 85 %)를 얻었다.
C4 (8.36 g, yield 85%) was obtained in the same manner as in the synthesis of C2 except that C3 was used instead of C1 in Production Example 1, Step 1.
<단계 2> 수용성 이리듐 발광 화합물의 합성<Step 2> Synthesis of water-soluble iridium light-emitting compound
화합물 compound 66 의 제조Manufacturing
제조예 1의 <단계2>에서 C2 대신 C4을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 6 (9.25 g, 수율 82 %)을 얻었다. Compound 6 (9.25 g, yield 82%) was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 1 , except that C4 was used instead of C2 in <Step 2> of Preparation Example 1.
ESI-MS: 863 m/z for Ir(bzq)2(PTA)2 ESI-MS: 863 m / z for Ir (bzq) 2 (PTA) 2
도 3은 상기에서 제조된 화합물 6의 수용액 상에서의 PL 스펙트럼이다. 상기 화합물 6은 도 3에서 보듯이 용액 상태에서 약 490nm와 540nm에서 최대 파장을 나타내었다.
3 is a PL spectrum of an aqueous solution of Compound 6 prepared above. As shown in FIG. 3, the compound 6 exhibited a maximum wavelength at about 490 nm and 540 nm in a solution state.
[합성예 3] 화합물 7의 제조[Synthesis Example 3] Preparation of Compound 7
<단계 1> 용매 배위 양이온성 중간체의 합성 <Step 1> Synthesis of solvent coordination cationic intermediates
C5C5 의 제조Manufacturing
제조예 1의 <단계1>에서 2-phenylpyridine 대신 phenylisoquinoline(piq)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 C1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 C5 (9.06 g, 수율 86 %)를 얻었다. C5 (9.06 g, yield 86%) was obtained in the same manner as in the synthesis of C1 except that phenylisoquinoline (piq) was used instead of 2-phenylpyridine in Step 1 of Preparation Example 1.
C6C6 의 제조Manufacturing
제조예 1의 <단계1>에서 C1 대신 C5을 사용한 것을 제외하고는, 상기 C2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 C6 (8.78 g, 수율 89 %)를 얻었다.
C6 (8.78 g, yield 89%) was obtained in the same manner as in the synthesis of C2 except that C5 was used instead of C1 in Production Example 1, Step 1.
<단계 2> 수용성 이리듐 발광 화합물의 합성<Step 2> Synthesis of water-soluble iridium light-emitting compound
화합물 compound 77 의 제조Manufacturing
제조예 1의 <단계2>에서 C2 대신 C6을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7 (9.25 g, 수율 82 %)를 얻었다.Compound 7 (9.25 g, yield 82%) was obtained in the same manner as in the synthesis of Compound 1 , except that C6 was used in place of C2 in <Step 2> of Preparation Example 1.
ESI-MS: 915 m/z for Ir(piq)2(PTA)2 ESI-MS: 915 m / z for Ir (piq) 2 (PTA) 2
도 4는 상기에서 제조된 화합물 7의 수용액상에서의 PL 스펙트럼이다. 상기 화합물 7은 도 4에서 보듯이, 용액 상태에서 약 570nm에서 630nm에 걸쳐 최대 파장을 나타내었다.
4 is a PL spectrum of Compound 7 prepared above in an aqueous solution. As shown in FIG. 4, the compound 7 showed a maximum wavelength in a solution state from about 570 nm to 630 nm.
Claims (7)
[화학식 1]
상기 식에서,
R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
X는 1가의 음이온에서 선택되며,
상기 R1 내지 R8 에서, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. An iridium (III) complex represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In this formula,
R 1 to R 8 are the same or different and are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, amino, C 1 to C 40 alkyl, C 3 to C 40 cycloalkyl, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, nuclear atoms aryl of from 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 6 to C 60 arylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 arylboron groups, C 6 to C 60 arylphosphine groups, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 of is selected from the group consisting of an aryl amine in combination adjacent groups may form a fused ring,
X is selected from a monovalent anion,
In R 1 to R 8 , a C 1 to C 40 alkyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 aryl silyl group, C 1 ~ C 40 groups of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 60 aryl amine groups are each independently A halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a nucleus atom the number of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group of, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, a C 6 ~ C 60 aryl silyl group, C of A C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphine group, a C 6 to C An aryl phosphine oxide of the 60 groups, and C 6 ~ 1 or more selected from the group consisting of an aryl amine of the C 60 can be replaced.
상기 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기는 각각 독립적으로 중수소(D), 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 특징으로 하는 이리듐(Ⅲ) 착화합물.The compound according to claim 1, wherein R 1 to R 8 are the same or different and each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, and a C 6 to C 60 aryl group,
The C 1 -C 40 alkyl group and the C 6 -C 60 aryl group are each independently selected from the group consisting of deuterium (D), a halogen, a cyano group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, A C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group, a C 1 to C 60 heteroaryl group, -aryl silyl group of C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 of, C 1 - C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ aryl phosphine group, C 6 of the C 60 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ substituted by one or more selected from the group consisting of C 60 aryl amine, or unsubstituted iridium (ⅲ) complex characterized in that a.
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 이리듐(Ⅲ) 착화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.A cathode, and at least one organic layer interposed between the anode and the cathode,
Wherein at least one of the one or more organic layers includes an iridium (III) complex according to any one of claims 1 to 4.
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