KR101393438B1 - A method for extracting ursolic acid from apple peels - Google Patents
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Abstract
본 발명은 사과껍질로부터 우르솔릭산을 고효율로 추출하는 방법에 관한 것으로서, 추출용매로서 초산을 포함하는 용매, 바람직하게는 에탄올과 초산의 혼합용매를 이용하여 사과껍질로부터 우르솔릭산을 고효율로 추출할 수 있다. 본 발명에 따른 바람직한 방법에 따라 제조된 우르솔릭산 함유 추출물에는 천연 항산화제인 폴리페놀 및 안토시아니딘 성분도 다량 함유되어 있어 다양한 기능성 조성물로서 이용될 수 있으므로 사과가공 부산물인 껍질의 부가가치를 높이고 추출비용을 절감시킨 이점을 갖는다. 한편, 본 발명에서는 추출용매로 에탄올과 초산의 혼합용매를 이용하는 것을 특징으로 하는 사과껍질 추출물의 폴리페놀을 높이는 방법 및 항산화 효과를 높이는 방법도 제공한다. The present invention relates to a method for efficiently extracting uricolic acid from an apple skin, and a method for efficiently extracting uric acid from apple peel using a solvent containing acetic acid, preferably a mixed solvent of ethanol and acetic acid, as an extraction solvent have. Since the extract containing urosolic acid prepared according to the preferred method of the present invention contains a large amount of polyphenols and anthocyanidins which are natural antioxidants and can be used as various functional compositions, it is possible to increase the added value of the peel, . The present invention also provides a method for increasing polyphenol and an antioxidant effect of an apple peel extract, which comprises using a mixed solvent of ethanol and acetic acid as an extraction solvent.
Description
본 발명은 사과껍질로부터 우르솔릭산을 고효율로 추출하는 방법, 이러한 방법에 따라 추출된 우르솔릭산 함유 추출물을 포함하는 조성물, 및 사과껍질 추출물의 폴리페놀 함량 또는 항산화 효과를 높이는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for efficiently extracting uricolic acid from an apple skin, a composition containing an extract containing uronic acid extracted by the method, and a method for enhancing the polyphenol content or antioxidative effect of the apple skin extract.
우르솔릭산(ursolic acid)은 로즈마리, 라벤다, 체리, 사과 등에 존재하는 펜타사이클릭 트리테르펜산(pentacyclic triterpene acid)으로 인체에 매우 유익한 생리활성을 나타내는 성분이다. 우르솔릭산은 엘라스틴(피부 탄력 유지 물질)의 합성을 증가시키고 콜라게네이즈(피부주름유발 효소)의 활성을 억제하는 효능을 가지며, 특히 피부의 탄력 유지 및 증가에 우수한 효과를 나타내며 비교적 열에 안전하고 레티놀 및 아하 성분에 비하여 피부에 안전하고 적은 양으로도 우수한 효과를 나타내는 특징이 있다. 또한, 이러한 우르솔릭산은 항산화, 살충, 항진균, 항경련, 근육강화, 혈당강하, 콜레스테롤 저하, 중성지방 감소로 인한 체지방 분해, 비만억제, 항염증성 효과로 인한 류마티스 관절염 치료, 탈모와 비듬방지, 갱년기 증상, 골다골증 예방 및 치료, 후성유전자 차단(DNA 메틸화 차단, 히스톤 탈아세틸화 방지), 항종양 작용으로 암세포 성장 및 전이를 억제하여 대장암, 간암, 위암에 있어서 효과를 갖는다(J. Health Science 2008, ScienceDaily 2011, Cance Res. 2003, Mol. Cancer Res. 2007, PLoS One 2012, J Biomed Biotechnol. 2011, J Nat Prod. 2011).Ursolic acid is a pentacyclic triterpene acid present in rosemary, lavender, cherry, apple, and the like, and is a component exhibiting a very beneficial physiological activity in the human body. Ursolic acid has the effect of increasing the synthesis of elastin (skin elasticity retention material) and inhibiting the activity of collagenase (skin wrinkle inducing enzyme), showing excellent effect on maintaining and increasing elasticity of skin, And is superior in safety to skin as compared with the sub ingredient and exhibits excellent effects even in a small amount. In addition, these organic acids can be used for the treatment of rheumatoid arthritis caused by antioxidants, insecticides, antifungals, anticonvulsants, muscle strengthening, hypoglycemia, cholesterol lowering, And inhibits cancer cell growth and metastasis by antitumor action, thus having an effect on colon cancer, liver cancer, and stomach cancer (J. Health Science 2008 , Science Daily 2011, Cance Res. 2003, Mol. Cancer Res. 2007, PLoS One 2012, J Biomed Biotechnol. 2011, J Nat Prod.
우르솔릭산이 함유된 사과는 생과 이외에 가공품으로 주로 쥬스 등의 음료로 가공 판매되고 있다. 사과 가공량은 23,000톤(2009년) 정도이나 사과 생산량이 증가에 따른 가공비율이 증가한다. 사과를 압착하여 쥬스를 만든 후 찌꺼기 형태로 생성되는 사과껍질은 사과 사용량의 약 20% 정도로서 경북능금조합에서 일년에 가공하는 사과량은 약 30,000톤이며, 약 6,000톤의 사과껍질이 부산물 형태로 생산된다. 사과 쥬스와 같은 음료 가공 후 사과껍질은 주로 사료용이나 퇴비용으로 사용되어 부가가치가 매우 낮은 실정이다.The apple containing the erucic acid is a processed product besides the raw, and it is processed and sold mainly as a drink such as juice. The amount of processed apples is around 23,000 tons (2009), but the processing rate increases with the increase in apple production. The apple peel produced in the form of a residue after squeezing the apple into juice is about 20% of the used amount of apple. The annual amount of apples processed in the Gyeongbuk Kanggum Association is about 30,000 tons, and about 6,000 tons of apple peel is produced as a by-product do. After the beverage processing such as apple juice, the apple peel is mainly used for the feed or compost, and the added value is very low.
한편 건조된 사과껍질에는 통상적인 추출방법으로 추출 시 약 0.71%의 우르솔릭산이 함유되어 있다(J. Health Science 2008, ScienceDaily 2011). 이러한 사과껍질로부터 우르솔릭산을 추출하는 방법으로서 시료 1g을 아세톤 50㎖로 2회 초음파 추출한 다음 원심분리하여 상등액을 회수한 후 농축하여 우르솔릭산 추출물을 제조하는 방법이 알려져 있다(Journal of Food and Drug Analysis, 2009). 그러나, 이러한 방법에서 지용성의 우르솔릭산을 추출하기 위해 사용한 아세톤은 식용할 수 없으므로 식품추출물 제조에 사용할 수 없다는 문제점이 있으며, 또 다른 추출용매로서 사용되는 에탄올 또는 헥산(지질성분 추출용매)으로 추출하는 경우에는 그 추출효율이 아세톤 보다 현저히 떨어진다는 단점이 있다.On the other hand, the dried apple peel contains about 0.71% of the rutile acid when extracted with a conventional extraction method (J. Health Science 2008, ScienceDaily 2011). As a method for extracting uric acid from such an apple skin, 1 g of a sample is ultrasonically extracted twice with 50 ml of acetone, followed by centrifugation to recover the supernatant, followed by concentration to produce an extract of uricolic acid (Journal of Food and Drug Analysis , 2009). However, since acetone used for extracting liposoluble uric acid in this method can not be edible, there is a problem that it can not be used for the production of food extract, and extraction with ethanol or hexane (lipid component extraction solvent) There is a disadvantage in that the extraction efficiency is significantly lower than that of acetone.
또한, 사과껍질에는 항산화활성을 갖는 폴리페놀(polyphenol) 및 천연 색소인 안토시아니딘 성분이 함유되어 있다. 일부 폴리페놀 성분들은 항산화효과, 면역증강효과, 항알레르기효과 등을 갖는 천연 항산화제로서 토코페롤 및 비타민 C 보다 큰 항산화효과를 가지는 것으로 알려져 있으며, 안토시아니딘 또한 항산화 활성을 갖는 색소로서 델피니딘, 시아니딘, 말비딘, 페투니딘, 페오니딘 등이 알려져 있다.In addition, apple peel contains polyphenol with antioxidant activity and anthocyanidin component as a natural pigment. Some polyphenol components are known to have higher antioxidative effects than tocopherol and vitamin C as natural antioxidants with antioxidative, immunological and antiallergic effects. Anthocyanidins also have antioxidative activity as delphinidin, Nitin, Malvidin, Pethanidine, Phenonidine and the like are known.
이와 같이 여러 가지 유용한 성분들을 함유하고 있는 사과껍질로부터 우르솔릭산, 폴리페놀, 안토시아니딘 성분이 다량 함유된 추출물을 효율적으로 추출하는 방법을 개발함으로써 사과껍질의 활용도 및 부가가치를 높일 수 있다.By thus developing a method for efficiently extracting an extract containing a large amount of urtholic acid, polyphenol and anthocyanidin from an apple skin containing various useful ingredients, the utility and the added value of the apple skin can be increased.
따라서, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 사과껍질로부터 우르솔릭산을 고효율로 추출하는 방법을 제공하는 것이다.SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, it is an object of the present invention to provide a method for efficiently extracting uric acid from apple peels.
또, 본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기한 방법에 따라 제조된 우르솔릭산 함유 추출물을 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a composition containing the extract containing uricolic acid prepared according to the above-described method.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 또 다른 기술적 과제는 사과 추출물의 폴리페놀 함량을 높이는 방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method for increasing the polyphenol content of apple extract.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 또 다른 기술적 과제는 사과 추출물의 항산화 효과를 높이는 방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method for enhancing the antioxidative effect of apple extract.
상기한 기술적 과제를 달성하기 위하여, 본 발명에서는 추출용매로 초산을 포함하는 용매를 이용하는 것을 특징으로 하는 사과껍질로부터 우르솔릭산을 추출하는 방법을 제공한다.In order to accomplish the above object, the present invention provides a method for extracting uric acid from an apple skin, which comprises using a solvent containing acetic acid as an extraction solvent.
바람직하게, 본 발명에서 사과껍질로부터 우르솔릭산을 추출하는데 사용되는 추출용매는 초산, 초산 수용액, 또는 에탄올과 초산의 혼합용매이며, 더욱 바람직하게 에탄올과 초산의 혼합용매이며, 더더욱 바람직하게 에탄올과 초산이 8:2 내지 9:1(더욱 바람직한 범위는 8:2 내지 8.5:1.5, 가장 바람직하게는 8.2:1.8)의 부피비로 혼합된 혼합용매이다. Preferably, the extraction solvent used for extracting uric acid from the apple peel in the present invention is a mixed solvent of acetic acid, acetic acid aqueous solution, or ethanol and acetic acid, more preferably a mixed solvent of ethanol and acetic acid, Is mixed in a volume ratio of 8: 2 to 9: 1 (more preferably, 8: 2 to 8.5: 1.5, most preferably 8.2: 1.8).
본 발명에 따른 우르솔릭산 추출용매로 초산 수용액이 사용될 경우 초산 수용액 중 초산의 농도는 바람직하게 80 부피% 이상, 더욱 바람직하게 90 부피% 이상, 더더욱 바람직하게 순수한 초산이 사용된다. When acetic acid aqueous solution is used as an extracting agent for urolonic acid according to the present invention, the concentration of acetic acid in the acetic acid aqueous solution is preferably 80 vol% or more, more preferably 90 vol% or more, and still more preferably, pure acetic acid is used.
바람직하게, 특히 추출용매로 에탄올과 초산의 혼합용매를 사용하는 경우 본 발명에서는 상기 추출용매를 사과껍질 중량 대해 5 내지 20배, 더욱 바람직하게는 10 내지 15배, 더더욱 바람직하게는 10배 중량으로 첨가한다.Preferably, in the case of using a mixed solvent of ethanol and acetic acid as an extraction solvent, in the present invention, the extraction solvent is used in an amount of 5 to 20 times, more preferably 10 to 15 times, still more preferably 10 times, .
바람직하게, 특히 추출용매로 에탄올과 초산의 혼합용매를 사용하는 경우 본 발명에서는 상기 추출용매를 이용하여 교반 추출하며, 30분 내지 240분, 더욱 바람직하게 50분 내지 120분, 더더욱 바람직하게는 60분 동안 추출하여 우르솔릭산을 효율적으로 추출할 수 있다.Preferably, in the case of using a mixed solvent of ethanol and acetic acid as the extraction solvent, in the present invention, the extraction solvent is used for stirring and extraction, and the reaction is carried out for 30 minutes to 240 minutes, more preferably 50 minutes to 120 minutes, Min, so that uronic acid can be efficiently extracted.
본 발명의 사과껍질로부터 우르솔릭산을 추출하는 방법 등에 있어서는 사과껍질로서 바람직하게 건조된 사과껍질을 사용한다. 이 때 건조된 사과껍질은 55℃에서 48시간 열풍건조한 후 105℃에서 5시간 건조한 후 데시케이트 내에서 방냉하여 건조물을 수득할 수 있다. In the method for extracting uric acid from the apple peel of the present invention, an apple peel preferably used as the apple peel is used. At this time, the dried apple bark is hot-air dried at 55 ° C for 48 hours, dried at 105 ° C for 5 hours, and then cooled in a desiccate to obtain a dried product.
본 발명자들은 추출용매로서 다양한 용매들을 시험한 결과 초산을 포함하는 용매를 사용할 경우, 특히 에탄올과 초산의 혼합용매를 이용할 경우 우르솔릭산의 추출 효율이 매우 높다는 놀라운 발명을 하였으며, 이러한 추출용매를 이용하여 최적의 추출 조건을 결정함으로써 우르솔릭산의 추출 효율을 보다 더 극대화할 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하게 되었다.The inventors of the present invention have surprisingly discovered that the extraction efficiency of uricolic acid is very high when a solvent containing acetic acid is used, especially when a mixed solvent of ethanol and acetic acid is used as an extraction solvent. It was found that the extraction efficiency of uric acid can be further maximized by determining the optimum extraction conditions, and thus the present invention has been completed.
구체적으로, 2011년산 저장사과를 이용하여 본 발명의 방법에 따라 초산 수용액(100%) 또는 에탄올과 초산의 혼합용매(8.2:1.8의 부피비)를 사용하여 사과껍질에 10배 중량으로 첨가하여 60분 동안 교반 추출함으로써 수득된 추출물내 우르솔릭산 함량을 분석(Journal of Food and Drug Analysis. 2009)한 결과, 초산을 추출용매로 사용하는 경우 사과껍질의 우르솔릭산을 1.07 %까지, 에탄올과 초산의 혼합용매를 사용하여 추출한 경우 1.06 %까지 수득할 수 있는 반면, 에탄올만을 이용한 경우 단지 0.12 %의 우르솔릭산이 추출되었다. 한편, 통상의 방법에 따라 지질성분 추출용으로 사용하는 헥산 또는 수용성분 추출용으로 사용하는 물을 추출용매로 사용한 경우에는 우르솔릭산이 전혀 추출되지 않는다. Specifically, a 10-fold weight was added to an apple skin using an aqueous acetic acid solution (100%) or a mixed solvent of ethanol and acetic acid (volume ratio of 8.2: 1.8) according to the method of the present invention using a 2011 seasoned apple, (Agaricus bisporus) was used as an extraction solvent. As a result, it was found that when acetic acid was used as an extraction solvent, the content of uric acid in apple peel was increased to 1.07%, a mixed solvent of ethanol and acetic acid , It was possible to obtain up to 1.06%. On the other hand, when ethanol alone was used, only 0.12% of uricolic acid was extracted. On the other hand, when hexane used for extracting lipid components or water used for extracting a water-soluble component is used as an extraction solvent according to a conventional method, no erosolic acid is extracted at all.
본 발명에서는 상기한 방법에 따라 제조된 우르솔릭산 함유 추출물을 포함하는 조성물을 제공한다.The present invention provides a composition comprising an extract containing uronic acid, which is prepared according to the above-described method.
본 발명의 우르솔릭산 함유 추출물을 포함하는 조성물은 의약품, 화장료 및 기능성 식품의 형태로 제조될 수 있다. 이러한 의약품, 화장료 및 기능성 식품은 약제학적으로, 화장품학적으로 또는 식품학적으로 허용되는 부형제 또는 첨가제를 포함할 수 있다. 본 발명의 우르솔릭산 함유 추출물을 포함하는 조성물은 단독으로 혹은 어떤 편리한 운반체, 부형제 등과 함께 혼합하여 투여될 수 있고, 그러한 투여 제형은 단회투여 또는 반복투여 제형일 수 있다. The composition comprising the extract of urusholic acid of the present invention can be produced in the form of medicines, cosmetics and functional foods. Such medicines, cosmetics, and functional foods may include pharmaceutical, cosmetically or pharmaceutically acceptable excipients or additives. The compositions comprising the inventive extracts containing the uricolic acid may be administered alone or in admixture with any convenient vehicle, excipient, etc., and such dosage forms may be single-dose or repeated-dose formulations.
본 발명의 우르솔릭산 함유 추출물을 포함하는 조성물을 포함하는 의약품, 화장료 또는 기능성 식품은 고형 제제 또는 액상 제제일 수 있다. 고형 제제는 산제, 과립제, 정제, 캅셀제, 좌제 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 고형 제제에는 부형제, 착향제, 결합제, 방부제, 붕해제, 활택제, 충진제 등이 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 액상 제제로는 물, 프로필렌 글리콜 용액 같은 용액제, 현탁액제, 유제 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 적당한 착색제, 착향제, 안정화제, 점성화제 등을 첨가하여 제조할 수 있다.The pharmaceutical, cosmetic or functional food comprising the composition comprising the extract of urusholic acid of the present invention may be a solid preparation or a liquid preparation. Solid preparations include, but are not limited to, powders, granules, tablets, capsules, suppositories, and the like. Solid form preparations may include, but are not limited to, excipients, flavoring agents, binders, preservatives, disintegrants, lubricants, fillers, and the like. Examples of the liquid preparation include water, a solution such as a solution of propylene glycol, a suspension, an emulsion, and the like, but not limited thereto, and it can be prepared by adding a suitable coloring agent, a flavoring agent, a stabilizer, a tackifying agent and the like.
예를 들어, 산제는 본 발명의 우르솔릭산 함유 추출물과 유당, 전분, 미결정셀룰로오스 등 약제학적으로 허용되는 적당한 부형제를 단순 혼합함으로써 제조될 수 있다. 과립제는 본 발명의 우르솔릭산 함유 추출물; 약제학적으로 허용되는 적당한 부형제; 및 폴리비닐피롤리돈, 히드록시프로필셀룰로오스 등의 약제학적으로 허용되는 적당한 결합제를 혼합한 후, 물, 에탄올, 이소프로판올 등의 용매를 이용한 습식과립법 또는 압축력을 이용한 건식과립법을 이용하여 제조될 수 있다. 또한 정제는 상기 과립제를 마그네슘스테아레이트 등의 약제학적으로 허용되는 적당한 활택제화 혼합한 후, 타정기를 이용하여 타정함으로써 제조될 수 있다.For example, powders can be prepared by simple mixing of the extract of the present invention with an extract containing uric acid and a suitable pharmaceutically acceptable excipient such as lactose, starch, microcrystalline cellulose and the like. The granule is an extract of urosolic acid of the present invention; Suitable excipients which are pharmaceutically acceptable; And a suitable pharmaceutically acceptable binder such as polyvinylpyrrolidone and hydroxypropylcellulose, followed by wet granulation using a solvent such as water, ethanol or isopropanol or dry granulation using a compressive force . Further, the tablet may be prepared by mixing the above granule with a suitable pharmaceutically acceptable salt such as magnesium stearate and then tableting it using a tablet machine.
본 발명의 우르솔릭산 함유 추출물을 포함하는 조성물은 치료해야할 질환 및 개체의 상태에 따라 경구제, 흡입제, 비강투여제, 질제, 직장투여제, 설하제, 트랜스더말제, 토피칼제 등으로 투여될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 투여경로에 따라 통상적으로 사용되고 비독성인, 약제학적으로 허용되는 운반체, 첨가제, 비히클을 포함하는 적당한 투여 유닛 제형으로 제제화될 수 있다. The composition comprising the extract containing uronic acid may be administered orally, inhalation, nasal, rectal, rectal, sublingual, transdermal, topical and the like depending on the disease to be treated and the condition of the individual However, the present invention is not limited thereto. May be formulated into suitable dosage unit formulations, including those conventionally used and non-toxic, pharmaceutically acceptable carriers, additives, vehicles according to the route of administration.
본 발명에 따른 특정 용매를 사용하여 사과껍질로부터 우르솔릭산 뿐만 아니라 천연 항산화제인 폴리페놀과 천연 색소인 안토시아니딘 성분의 함량이 높은 사과껍질 추출물을 수득할 수 있으며, 사과가공 부산물인 껍질의 부가가치를 높이고 추출비용을 절감시킨 이점을 갖는다.Using a specific solvent according to the present invention, not only erosilicic acid but also polyphenol as a natural antioxidant and apple shell extract having a high content of anthocyanidin as a natural pigment can be obtained from the apple peel, and the added value And the extraction cost is reduced.
따라서, 본 발명은 또한 추출용매로 에탄올과 초산의 혼합용매를 이용하는 것을 특징으로 하는 사과껍질 추출물의 폴리페놀 함량을 높이는 방법을 제공한다.Accordingly, the present invention also provides a method for increasing the polyphenol content of an apple skin extract, which comprises using a mixed solvent of ethanol and acetic acid as an extraction solvent.
또한, 본 발명은 추출용매로 에탄올과 초산의 혼합용매를 이용하는 것을 특징으로 하는 사과껍질 추출물의 항산화 효과를 높이는 방법을 제공한다.Further, the present invention provides a method for enhancing the antioxidative effect of an apple peel extract, which comprises using a mixed solvent of ethanol and acetic acid as an extraction solvent.
바람직하게, 상기한 사과껍질 추출물의 폴리페놀 함량을 높이는 방법 및 항산화 효과를 높이는 방법에서 상기 에탄올과 초산의 혼합용매는 에탄올과 초산이 8:2 내지 9:1(더욱 바람직한 범위는 8:2 내지 8.5:1.5, 가장 바람직하게는 8.2:1.8)의 부피비로 혼합된 혼합용매이다. Preferably, in the method for enhancing the polyphenol content and the antioxidative effect of the above-mentioned apple skin extract, ethanol and acetic acid are mixed in an amount of 8: 2 to 9: 1 (more preferably, 8: 8.5: 1.5, most preferably 8.2: 1.8).
바람직하게, 상기한 사과껍질 추출물의 폴리페놀 함량을 높이는 방법 및 항산화 효과를 높이는 방법에서 상기 에탄올과 초산의 혼합용매를 사과껍질 중량 대해 5 내지 20배, 더욱 바람직하게는 10 내지 15배, 더더욱 바람직하게는 10배 중량으로 첨가한다.Preferably, in the method for increasing the polyphenol content and the antioxidative effect of the above-described apple peel extract, the above mixed solvent of ethanol and acetic acid is added in an amount of 5 to 20 times, more preferably 10 to 15 times, By weight.
바람직하게, 상기한 사과껍질 추출물의 폴리페놀 함량을 높이는 방법 및 항산화 효과를 높이는 방법에서 상기 에탄올과 초산의 혼합용매를 이용하여 교반 추출하며, 30분 내지 240분, 더욱 바람직하게 50분 내지 120분, 더더욱 바람직하게는 60분 동안 추출한다.Preferably, the method of enhancing the polyphenol content and the antioxidative effect of the above-mentioned apple skin extract is stirred and extracted using a mixed solvent of ethanol and acetic acid, and the mixture is stirred for 30 minutes to 240 minutes, more preferably 50 minutes to 120 minutes , And even more preferably for 60 minutes.
본 발명에 따라 초산을 포함하는 용매를 이용하여 사과껍질로부터 우르솔릭산을 고효율로 추출할 수 있으며, 이러한 방법에 따라 제조된 우르솔릭산 함유 추출물에는 천연 항산화제인 폴리페놀 및 안토시아니딘 성분도 다량 함유되어 있어 다양한 기능성 조성물로서 이용될 수 있으므로 사과가공 부산물인 껍질의 부가가치를 높이고 추출비용을 절감시킨 이점을 갖는다. 한편, 본 발명에서는 추출용매로 에탄올과 초산의 혼합용매를 이용하는 것을 특징으로 하는 사과껍질 추출물의 폴리페놀을 높이는 방법 및 항산화 효과를 높이는 방법도 제공한다.According to the present invention, it is possible to extract uricolic acid from apple peel with high efficiency using a solvent containing acetic acid, and the extract containing urosolic acid produced by this method contains a large amount of polyphenol and anthocyanidin as natural antioxidants And can be used as various functional compositions. Therefore, it has an advantage of increasing the added value of the shell, which is a byproduct of apple processing, and reducing the extraction cost. The present invention also provides a method for increasing polyphenol and an antioxidant effect of an apple peel extract, which comprises using a mixed solvent of ethanol and acetic acid as an extraction solvent.
도 1은 추출용매로서 에탄올과 초산의 혼합용매를 사용한 경우 혼합비율에 따른 우르솔릭산 추출량을 나타낸 그래프이다.
도 2는 추출용매로서 초산 수용액을 사용한 경우 초산 수용액 중 초산의 농도에 따른 우르솔릭산 추출량을 나타낸 그래프이다.
도 3은 추출시간에 따른 우르솔릭산 추출량을 나타낸 그래프이다.
도 4는 추출방법에 따른 우르솔릭산 추출량을 나타낸 그래프이다.
도 5는 추출용매의 사용량에 따른 우르솔릭산 추출량을 나타낸 그래프이다.
도 6은 본 발명에 따라 만들어진 사과껍질 추출물 내 우르솔릭산을 측정한 액체크로마토그램이다.
도 7은 추출용매에 따른 폴리페놀 추출량을 나타낸 그래프이다.
도 8은 추출용매에 따른 추출물의 항산화활성을 나타낸 그래프이다.
도 9는 추출용매로서 에탄올과 초산의 혼합용매를 사용하여 추출된 추출물 내 안토시아니딘 함량을 나타낸 그래프이다.FIG. 1 is a graph showing the amount of uric acid extracted according to the mixing ratio when a mixed solvent of ethanol and acetic acid is used as an extraction solvent.
FIG. 2 is a graph showing the amount of uric acid extracted according to the concentration of acetic acid in an acetic acid aqueous solution when an acetic acid aqueous solution is used as an extraction solvent.
3 is a graph showing the amount of uric acid extracted according to extraction time.
4 is a graph showing an extract amount of uric acid according to the extraction method.
5 is a graph showing the amount of uric acid extracted according to the amount of the extraction solvent used.
FIG. 6 is a liquid chromatogram of uricolic acid in apple peel extract prepared according to the present invention. FIG.
7 is a graph showing the amount of polyphenol extracted according to the extraction solvent.
8 is a graph showing the antioxidative activity of the extract according to the extraction solvent.
9 is a graph showing anthocyanidin content in the extract extracted using a mixed solvent of ethanol and acetic acid as an extraction solvent.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail to facilitate understanding of the present invention. However, the embodiments according to the present invention can be modified into various other forms, and the scope of the present invention should not be construed as being limited to the following embodiments. Embodiments of the invention are provided to more fully describe the present invention to those skilled in the art.
<실시예 1> 우르솔릭산 추출용매의 최적 혼합비율 결정Example 1 Determination of Optimum Mixing Ratio of Ursolic Acid Extraction Solvent
사과껍질로부터 제조된 추출물내 우르솔릭산의 함량을 분석함으로써 하기와 같이 우르솔릭산의 추출효율을 최대화할 수 있는 추출용매의 최적 혼합비율을 결정하였다.The optimum mixing ratio of the extraction solvent which can maximize the extraction efficiency of the uric acid was determined as described below by analyzing the content of uricolic acid in the extract prepared from the apple skin.
건조된 사과껍질을 분쇄하여 에탄올과 초산이 각각 5:5, 8:2, 8.5:1.5, 9:2, 9.5:0.5 및 10:0의 부피비로 혼합된 추출용매 및 에탄올을 각각 사과껍질에 대해 10배 중량으로 넣고 60분 동안 교반추출한 다음 추출된 추출물 내 우르솔릭산의 함량을 분석하였다. 우르솔릭산의 함량은 하기 실시예 5에 기재된 방법과 동일한 방법을 이용하였다.The dried apple peel was pulverized and extracted solvent and ethanol mixed with ethanol and acetic acid at a volume ratio of 5: 5, 8: 2, 8.5: 1.5, 9: 2, 9.5: 0.5 and 10: 10 times the weight of the extract, stirred for 60 minutes, and then analyzed for uricolic acid content in the extracted extract. The content of the uricolic acid was the same as the method described in Example 5 below.
그 결과는 도 1에 나타내었다. 도 1에서 보듯이, 에탄올과 초산이 8:2 내지 8.5:1.5의 부피비로 혼합된 추출용매를 사용하여 추출한 경우가 추출물내 우르솔릭산의 함량이 가장 높았다. 특히, 도 1에 나타낸 그래프에 따르면 에탄올과 초산의 최적 혼합비율은 8.2:1.8인 것을 알 수 있다. The results are shown in Fig. As shown in FIG. 1, when the ethanol and acetic acid were extracted using an extraction solvent mixed at a volume ratio of 8: 2 to 8.5: 1.5, the content of uricolic acid in the extract was the highest. In particular, according to the graph shown in FIG. 1, it can be seen that the optimum mixing ratio of ethanol and acetic acid is 8.2: 1.8.
또한, 추출용매로서 초산 수용액을 사용하여 초산 수용액의 농도에 따라 추출된 우르솔릭산의 함량을 분석하여 도 2에 나타내었다. 상기와 동일한 방법으로 건조된 사과껍질을 분쇄하여 각각 50%, 70%, 90% 및 100% 초산 수용액을 사용하여 사과껍질로부터 우르솔릭산 함유 추출물을 추출하였다. 도 2에서 보듯이, 우르솔릭산의 함량은 초산 수용액의 농도가 50% < 70% < 90% < 100% 인 순서로 증가하여 최적의 초산 수용액의 농도는 100%인 것을 확인하였다.
The content of uric acid extracted according to the concentration of acetic acid aqueous solution was analyzed using an aqueous acetic acid solution as an extraction solvent, and it is shown in Fig. The dried apple peel was pulverized in the same manner as above to extract the extract containing ursalic acid from the apple peel using 50%, 70%, 90% and 100% acetic acid aqueous solution, respectively. As shown in FIG. 2, the content of uric acid was increased in the order of 50% <70% <90% <100%, and the optimum concentration of acetic acid aqueous solution was 100%.
<실시예 2> 최적의 추출시간 결정 ≪ Example 2 > Determination of optimum extraction time
우르솔릭산의 추출에 있어서 최적의 추출시간을 결정하기 위해, 상기 최적의 추출용매로서 확인된 에탄올과 초산이 8.2:1.8의 부피비로 혼합된 혼합용매를 건조된 사과껍질에 10배 중량으로 사용하면서 추출시간을 30분, 60분, 120분 및 240분으로 하여 각각의 우르솔릭산의 추출량을 분석하였다. 통계분석을 위해 R(version 2.15.1) 통계프로그램을 이용하여 분산분석 및 5 % 유의수준에서 Duncan 분석을 실시하였다.In order to determine the optimum extraction time for the extraction of uronic acid, a mixed solvent in which ethanol and acetic acid as the optimum extraction solvent were mixed at a volume ratio of 8.2: 1.8 was used to extract The extraction time of each of the uricolic acid was determined at 30 minutes, 60 minutes, 120 minutes, and 240 minutes. For the statistical analysis, Duncan analysis was performed at the 5% significance level using the R (version 2.15.1) statistical program.
그 결과는 도 3에 나타내었다. 도 3에서 보듯이, 추출시간에 따른 추출량의 변화는 유의적인 의미를 가진다고 할 수는 없었으나, 추출시간 60분인 경우가 최적인 것으로 판단되었다.
The results are shown in Fig. As shown in FIG. 3, the change of the extraction amount according to the extraction time was not significant, but it was judged that the extraction time of 60 minutes was optimal.
<실시예 3> 최적의 추출방법 결정≪ Example 3 > Determination of optimum extraction method
우르솔릭산의 추출에 있어서 최적의 추출방법을 결정하기 위해, 추출방법으로 초음파 추출법, 교반 추출법 및 환류 추출법을 사용하여 추출된 추출물 내 우르솔릭산의 추출량을 분석하였다.In order to determine the optimum extraction method for the extraction of uronic acid, the extraction amount of uricolic acid in the extracted extract was analyzed by the ultrasonic extraction method, the stirring extraction method and the reflux extraction method as the extraction method.
건조된 사과껍질에 추출용매로서 에탄올과 초산의 혼합용매(8.2:1.8의 부피비)를 10배 중량으로 사용하여 상기 각 추출방법에 따라 우르솔릭산 함유 추출물을 제조하여 추출물내 우르솔릭산의 추출량을 측정하여 도 4에 나타내었다.Extracts containing urusholic acid were prepared according to the above extraction methods using a 10-fold weight of a mixed solvent of ethanol and acetic acid (volume ratio of 8.2: 1.8) as an extraction solvent to the dried apple peel, and the extraction amount of uronic acid in the extract was measured 4.
도 4에서 보듯이, 우르솔릭산의 추출량은 초음파 추출법 < 교반 추출법 < 환류 추출법의 순으로 증가하였으나, 추출 비용 측면에서 볼 때 교반 추출법이 가장 합리적인 방법인 것으로 판단되었다.
As shown in FIG. 4, the extraction amount of uric acid was increased in the order of ultrasonic extraction method <stirring extraction method <reflux extraction method, but stirring extraction method was considered to be the most reasonable method in terms of extraction cost.
<실시예 4> 최적의 추출용매 사용량 결정≪ Example 4 > Determination of optimum amount of extraction solvent
우르솔릭산의 추출에 있어서 최적의 추출용매 사용량을 결정하기 위해, 건조된 사과껍질에 추출용매로서 에탄올과 초산의 혼합용매(8.2:1.8의 부피비)를 각각 5배, 10배, 15배, 20배 및 25배 중량으로 사용하여 교반 추출하여 추출된 추출물 내 우르솔릭산의 함량을 측정하였다. In order to determine the optimum amount of extraction solvent used in the extraction of uronic acid, a mixed solvent of ethanol and acetic acid (volume ratio of 8.2: 1.8) as an extraction solvent was added to the dried apple skin at 5 times, 10 times, 15 times, 20 times And 25 times by weight, and the content of uronic acid in the extracted extract was measured by stirring.
그 결과는 도 5에 나타내었다. 도 5에서 보듯이, 추출용매의 사용량에 따른 우르솔릭산 추출량 분석결과 통계적으로 유의성 있는 차이는 보이지 않았으나, 소비 용매 사용량 및 추출효율 면에서 볼 때 10배량의 용매 사용량이 가장 적합하다고 판단하였다.
The results are shown in Fig. As shown in FIG. 5, there was no statistically significant difference in the amount of uronic acid extracted according to the use amount of the extraction solvent. However, it was determined that the amount of solvent used was 10 times as much as the consumption amount of solvent and extraction efficiency.
<실시예 5> 우르솔릭산 성분 분석Example 5: Analysis of uronic acid
건조된 사과껍질에 추출용매로서 에탄올과 초산의 혼합용매(8.2:1.8의 부피비)를 사용하여 10배 중량으로 첨가하여 60분 동안 교반 추출하였다. The mixture was added in a weight ratio of 10: 1 by using a mixed solvent of ethanol and acetic acid (volume ratio of 8.2: 1.8) as an extraction solvent to the dried apple peel, followed by stirring for 60 minutes.
수득된 추출물내 우르솔릭산 성분을 하기와 같이 분석 확인하였다. The components of the uricolic acid in the obtained extract were analyzed and confirmed as follows.
분석조건은 칼럼 Hypersil GOLD(5 ㎛, 250× 4.6 ㎜)과 칼럼온도 40℃에서 이동상 용매(Methanol : Water = 83 : 17 containing 0.2 % NH4OAc, pH 6.7)를 20분간 당 1 mL의 유속으로 흘리면서 액체크로마토그래피를 수행하였고 검출기로는 UV-Visible detector를 사용하여 210 nm에서 모니터링하여 11.5분에서 12.0분 사이에서 우르솔릭산 성분을 확인하였으며, 그 결과를 도 6에 나타내었다. 표준 우르솔릭산 성분은 SigmaTM사에서 구입한 것을 사용하였다.
Analytical conditions were as follows: Column: Hypersil GOLD (5 ㎛, 250 × 4.6 ㎜) and mobile phase solvent (Methanol: Water = 83: 17 containing 0.2% NH 4 OAc, pH 6.7) Liquid chromatography was carried out while monitoring at 210 nm using a UV-Visible detector as a detector. Ursolic acid component was observed from 11.5 min to 12.0 min. The results are shown in Fig. Standard urlsolic acid components were purchased from Sigma TM .
<실시예 6> 폴리페놀 함량 및 항산화 활성 비교Example 6: Comparison of polyphenol content and antioxidant activity
본 발명에 따라 사과껍질로부터 추출된 우르솔릭산 함유 추출물내 폴리페놀의 함량 및 항산화 활성을 측정하였다.The content and antioxidant activity of polyphenols in the extract containing uricolic acid extracted from apple peel according to the present invention were measured.
추출용매로서 에탄올과 초산(8.2:1.8 부피비)의 혼합용매, 에탄올 및 초산을 사용하여 건조된 사과껍질에 대해 각각 10배 중량으로 첨가하여 60분동안 교반 추출하여 수득한 각 추출물에 대해 폴리페놀의 함량을 비교 측정하였다. 그 결과는 도 7에 나타내었다. 도 7에서 보듯이, 에탄올과 초산의 혼합용매를 사용한 경우 폴리페놀의 함량이 가장 높음을 알 수 있었다.The extracts were added to the dried apple peel using a mixed solvent of ethanol and acetic acid (8.2: 1.8 by volume) as the extraction solvent, and the extracts were stirred at 60 ° C for 60 minutes to obtain an extract of polyphenols Respectively. The results are shown in Fig. As shown in FIG. 7, when the mixed solvent of ethanol and acetic acid was used, the content of polyphenol was the highest.
또한, 상기 각 추출물에 대한 항산화력을 DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) 소거 활성(%)을 측정하여 확인하였다. 그 결과는 도 8로부터 알 수 있듯이, 에탄올과 초산의 혼합용매를 사용한 경우 가장 높은 항산화력을 나타냄을 알 수 있었다.
The antioxidative activity against each of the above extracts was confirmed by measuring DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) scavenging activity (%). As can be seen from FIG. 8, the results showed that the highest antioxidant power was obtained when a mixed solvent of ethanol and acetic acid was used.
<실시예 7> 안토시아니딘 성분 함량 측정<Example 7> Measurement of component content of anthocyanidin
본 발명에 따라 사과껍질로부터 추출된 우르솔릭산 함유 추출물내 안토시아니딘 성분 함량을 측정하였다.According to the present invention, the content of anthocyanidin components in the extract containing uricolic acid extracted from the apple peel was measured.
추출용매로서 에탄올과 초산(8.2:1.8 부피비)의 혼합용매를 사용하여 건조된 사과껍질에 대해 10배 중량으로 첨가하여 60분 동안 교반 추출하여 수득한 추출물 내 각 안토시아니딘 성분의 함량을 측정하였다. The mixture was added to the dried apple skin using a mixed solvent of ethanol and acetic acid (8.2: 1.8 by volume ratio) as an extraction solvent, and the mixture was stirred for 60 minutes. The content of each anthocyanidin component in the obtained extract was measured Respectively.
그 결과는 도 9에 나타내었다. 도 9에서 보듯이, 추출물 중에는 안토시아니딘 중 시아니딘이 2% 이상으로 가장 높게 함유되어 있고, 말비딘의 함량이 1.5% 이상으로 높았다. 이러한 결과로부터 본 발명에 따른 추출방법은 안토시아니딘 성분 추출에도 매우 유용함을 확인할 수 있었다.The results are shown in Fig. As shown in FIG. 9, the cyanidin in the anthocyanidin contained the highest amount of 2% or more in the extract, and the content of malvidin was as high as 1.5% or more. From these results, it was confirmed that the extraction method according to the present invention is very useful for extraction of anthocyanidin components.
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