KR101374587B1 - Amphiphilic molecule and self-assembly comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물에 관한 것이다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 2 내지 12의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐렌을 나타내고, A1 및 A2는 각각 독립적으로 고리안에 적어도 하나 이상의 질소를 함유하는 원자수 3 내지 7의 헤테로고리 화합물을 나타낸다.
본 발명에서는 인공적으로 생체모방분자를 합성함으로써, 대량생산이 가능하고, 생성된 분자는 보관 및 관리가 용이하며, 수성 또는 유성의 분위기에서 별도의 처리 없이 자기 조립을 통해 마이크로 와이어를 제조할 수 있는 효과가 있다. The present invention relates to a compound of formula (1).
≪ Formula 1 >
In Formula 1, R 1 , R 2 and R 3 each independently represent alkylene having 1 to 12 carbon atoms, alkenylene having 2 to 12 carbon atoms or alkynylene having 2 to 12 carbon atoms, and A 1 and A 2 are each independently Independently a heterocyclic compound having from 3 to 7 atoms containing at least one nitrogen in the ring.
In the present invention, by artificially synthesizing biomimetic molecules, mass production is possible, and the produced molecules are easy to store and manage, and microwires can be manufactured through self-assembly without additional treatment in an aqueous or oily atmosphere. It works.
Description
본 발명은 수용성 용매 또는 유기성 용매에서 자기 조립을 통해 자기 조립체를 제조할 수 있는 양친성 분자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 자기 조립체에 관한 것이다.
The present invention relates to an amphiphilic molecule capable of producing a magnetic assembly through self-assembly in an aqueous solvent or an organic solvent, a method for preparing the same and a magnetic assembly comprising the same.
최근에 유사한 화학 구조를 가지는 양친매성 분자로부터 나노 튜브를 제조하는 방법에 대한 많은 연구가 수행되어 왔다. Recently, much research has been conducted on the preparation of nanotubes from amphiphilic molecules having similar chemical structures.
Ehud Gazit는 알츠하이머 병의 원인에 대하여 연구하다 알게 된 디페닐 알라닌(diphenyl alanine)에 대하여 다양한 실험을 수행하였는데, 상기 디페닐 알라닌을 이용하여 다양한 나노 구조를 만들고 이를 이용하여 항세균제(antibacterial agent)나(M.R. Ghadiri, J.R. Granja and L.K.Buehler, Nature , 1994. 369, 301-304), 나노 와이어(M.Reches and E.Gazit, Science, 2003, 300, 625-627)를 제조하였다. Ehud Gazit conducted a variety of experiments on diphenyl alanine, which was discovered after researching the cause of Alzheimer's disease, and made various nanostructures using the diphenyl alanine and using it as an antibacterial agent. I (MR Ghadiri, JR Granja and LKBuehler, Nature , 1994. 369, 301-304), nanowires (M. Reches and E. Gazit, Science , 2003, 300, 625-627) were prepared.
디페닐 알라닌이 이러한 나노 구조를 형성할 수 있는 것은, 하기 화학식 8에 나타나듯이 디페닐 알라닌 양 말단이 소수성을 가지고, 구조 가운데의 펩타이드 결합 부분이 친수성을 가지므로, 친수성과 소수성의 상호 작용에 의해 자기 조립하는 것으로 알려져 있다.
The diphenyl alanine can form such nanostructures, as shown in the following formula (8), since both ends of the diphenyl alanine have hydrophobicity, and the peptide-binding portion in the structure has hydrophilicity. It is known to self-assemble.
<화학식 8>(8)
상기에서 제조된 나노 와이어는 나노선 제작을 위한 템플릿 또는 특정한 패턴 위에서 선택된 성장이 가능하므로, 향후 다양한 나노 기술에의 응용이 가능하다. 또한, 나노 와이어가 갖는 이방성에 기인한 액정상 형상이 보고된 바 있어 향후 디스플레이 등의 응용에 가능할 것으로 기대된다(Duck Hyun Lee, Dong Ok Shin, Won Jong Lee, and Sang Ouk Kim Adv . Mater. 2008, 20, 2480-485).Since the nanowires prepared above can be selected and grown on a template or a specific pattern for nanowire fabrication, the nanowires can be applied to various nanotechnology in the future. In addition, liquid crystal phases due to the anisotropy of nanowires have been reported, and are expected to be used in future applications such as displays (Duck Hyun Lee, Dong Ok Shin, Won Jong Lee, and Sang Ouk Kim Adv . Mater . 2008 , 20, 2480-485).
그러나, 기존의 디페닐 알라닌을 사용하여 나노 와이어 또는 마이크로 와이어를 제조하는 경우, 디페닐 알라닌의 화학적 합성이 쉽지 않으며, 보관 및 관리가 어려운 단점을 갖는다. 아울러, 페닐 알라닌이 내포하고 있는 특성으로 인해 다양한 관능기 또는 기능기를 부여하기 어려운 단점을 가진다. However, when preparing nanowires or microwires using conventional diphenyl alanine, chemical synthesis of diphenyl alanine is not easy, and storage and management have a disadvantage. In addition, due to the properties contained in the phenylalanine has a disadvantage that it is difficult to give a variety of functional groups or functional groups.
이러한 단점들을 극복하기 위하여, 디페닐 알라닌의 특성을 모방하여 유사한 구조를 갖도록 분자를 설계하고, 이로부터 합성된 분자들의 가지 조립을 통해 향상된 성장 특성을 가진 마이크로 와이어 또는 나노 와이어의 제작이 필요하다.
In order to overcome these disadvantages, it is necessary to design a molecule to have a similar structure by mimicking the properties of diphenyl alanine, and to manufacture a microwire or a nanowire having improved growth characteristics through branch assembly of the synthesized molecules therefrom.
본 발명의 목적은 디페닐 알라닌의 특성을 모방하여 유사한 구조를 가지는 양친성 분자를 합성하여, 다양한 기능을 확보하며, 사용하는 용매의 종류에 따라 겉면의 친수성 및 소수성을 선택적으로 결정할 수 있는 양친성 분자를 제공하는 것이다.An object of the present invention is to synthesize amphiphilic molecules having a similar structure by mimicking the characteristics of diphenyl alanine, to secure a variety of functions, and to determine the hydrophilicity and hydrophobicity of the surface selectively depending on the type of solvent used To provide a molecule.
본 발명의 다른 목적은 상기 양친성 분자의 제조방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method for preparing the amphiphilic molecule.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 양친성 분자의 자기 조립체를 제공하는 것이다.
Another object of the present invention is to provide a magnetic assembly of the amphiphilic molecule.
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물에 관한 것이다. The present invention relates to a compound of formula (1).
<화학식 1>≪ Formula 1 >
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 2 내지 12의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐렌을 나타내고,R 1 , R 2 and R 3 each independently represent alkylene having 1 to 12 carbon atoms, alkenylene having 2 to 12 carbon atoms or alkynylene having 2 to 12 carbon atoms,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 고리안에 적어도 하나 이상의 질소를 함유하는 원자수 3 내지 7의 헤테로고리 화합물을 나타낸다.
A 1 and A 2 each independently represent a heterocyclic compound having 3 to 7 atoms containing at least one nitrogen in the ring.
이하, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물에 대해 보다 상세하게 설명한다. Hereinafter, the compound of
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물에서 R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬렌, 탄소수 2 내지 6의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌일 수 있다. 구체적으로는 R1 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬렌, 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 4의 알키닐렌, 보다 구체적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬렌일 수 있으며, R2는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌, 보다 구체적으로 탄소수 2 내지 5의 알킬렌일 수 있다. 본 발명의 실시예에서는 R1 및 R3로 탄소수 2의 알킬렌을 사용할 수 있으며, R2로 탄소수 4의 알킬렌을 사용할 수 있다. In the compound of
또한, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물에서 A1 및 A2는 각각 독립적으로 아지리딘, 아지린, 아제티딘, 아졸리딘, 피롤리딘, 피롤린, 피롤, 이미다졸리딘, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 테트라졸, 피페리딘, 피리딘, 피페라진, 다이진, 트리아진, 테트라진, 아제핀 또는 디아제핀일 수 있고, 구체적으로 A1 및 A2는 각각 독립적으로 아졸리딘, 피롤리딘, 피롤린 또는 피롤일 수 있으며, 보다 구체적으로 A1 및 A2는 피롤일 수 있다. In addition, in the compound of
특히, 상기 화학식 1의 화합물을 하기 화학식 2의 화합물일 수 있다. In particular, the compound of Formula 1 may be a compound of Formula 2.
<화학식 2>(2)
본 발명에서 상기 전술한 화학식 1의 화합물을 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 본 발명에서는 하기 화학식 3의 화합물 및 하기 화학식 4의 화합물을 반응시키는 단계를 수행하여 상기 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다. In the present invention, the method for preparing the above-described compound of Formula 1 is not particularly limited. For example, in the present invention, the compound of Chemical Formula 1 may be prepared by reacting the compound of Chemical Formula 3 with the compound of Chemical Formula 4.
<화학식 3><
<화학식 4>≪ Formula 4 >
상기 화학식 3 및 4에서,In the above formulas (3) and (4)
R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 2 내지 12의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐렌을 나타내고,R 1 and R 2 each independently represent alkylene having 1 to 12 carbon atoms, alkenylene having 2 to 12 carbon atoms or alkynylene having 2 to 12 carbon atoms,
A1은 고리안에 적어도 하나 이상의 질소를 함유하는 원자수 3 내지 7의 헤테로고리 화합물을 나타낸다.
A 1 represents a heterocyclic compound having 3 to 7 atoms containing at least one nitrogen in the ring.
상기 화학식 3에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬렌, 탄소수 2 내지 6의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌일 수 있다. 구체적으로는 R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬렌, 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 4의 알키닐렌, 보다 구체적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬렌일 수 있으며, R2는 탄소수 2 내지 5의 알킬렌, 알케닐렌 또는 알키닐렌, 보다 구체적으로 탄소수 2 내지 5의 알킬렌일 수 있다.In Formula 3, R 1 and R 2 may be each independently alkylene having 1 to 6 carbon atoms, alkenylene having 2 to 6 carbon atoms, or alkynylene having 2 to 6 carbon atoms. Specifically, R 1 may be alkylene having 1 to 4 carbon atoms, alkenylene having 2 to 4 carbon atoms or alkynylene having 2 to 4 carbon atoms, more specifically alkylene having 1 to 4 carbon atoms, and R 2 may have 2 to 5 carbon atoms. Alkylene, alkenylene or alkynylene, more specifically alkylene having 2 to 5 carbon atoms.
또한, A1은 아지리딘, 아지린, 아제티딘, 아졸리딘, 피롤리딘, 피롤린, 피롤, 이미다졸리딘, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 테트라졸, 피페리딘, 피리딘, 피페라진, 다이진, 트리아진, 테트라진, 아제핀 또는 디아제핀일 수 있으며, 구체적으로 아졸리딘, 피롤리딘, 피롤린 또는 피롤일 수 있고, 보다 구체적으로 피롤일 수 있다. In addition, A 1 is aziridine, aziline, azetidine, azolidine, pyrrolidine, pyrroline, pyrrole, imidazolidine, pyrazole, imidazole, 1,2,3-triazole, 1,2 , 4-triazole, tetrazole, piperidine, pyridine, piperazine, diazine, triazine, tetrazine, azepine or diazepine, specifically azolidine, pyrrolidine, pyrroline or pi Rolls, more specifically pyrrole.
본 발명에서 상기 화학식 3의 화합물은 하기 화학식 5의 화합물을 개질시켜 제조할 수 있다. In the present invention, the compound of Formula 3 may be prepared by modifying the compound of Formula 5.
<화학식 5>≪ Formula 5 >
상기 화학식 5의 화합물에서 R1 및 A1은 전술한 화학식 3의 화합물의 R1 및 A1와 동일하다. R 1 and A 1 in the compound of
이때, 개질은 금속수산화물 용액, 예를 들어, KOH 용액 상에서 100 내지 300℃ 및 1 내지 10 시간 동안 반응시켜 수행할 수 있다. 상기 반응온도 및 시간에서 개질이 용이하게 수행된다. 개질을 통해 화학식 5의 화합물은 카르복실기를 형성하게 된다. In this case, the modification may be carried out by reacting for 100 to 300 ℃ and 1 to 10 hours on a metal hydroxide solution, for example, KOH solution. Modification is easily carried out at the reaction temperature and time. Through modification, the compound of Formula 5 forms a carboxyl group.
본 발명에서 화학식 3의 화합물은 구체적으로 하기 화학식 6의 화합물일 수 있으며, 화학식 4의 화합물은 구체적으로 하기 화학식 7의 화합물일 수 있다. 이때, 화학식 6의 화합물은 1-(2-카르복시에틸)피롤 이며, 화학식 7의 화합물은 아디픽 애시드 디하이드라자이드이다. In the present invention, the compound of Formula 3 may specifically be a compound of Formula 6, and the compound of Formula 4 may specifically be a compound of Formula 7. In this case, the compound of Formula 6 is 1- (2-carboxyethyl) pyrrole, and the compound of Formula 7 is adipic acid dihydrazide.
<화학식 6>(6)
<화학식 7>≪ Formula 7 >
본 발명에서 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물의 반응은 카보디이미드 화합물의 존재 하에서 수행할 수 있다. 상기 카보디이미드 화합물의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(DCC), N,N'-디이소프로필카보디이미드(DIC) 또는 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드(EDAC)를 사용할 수 있고, 구체적으로 디사이클로헥실카보디이미드(DCC)를 사용할 수 있다.In the present invention, the reaction of the compound of Formula 3 and the compound of Formula 4 may be carried out in the presence of a carbodiimide compound. The kind of the carbodiimide compound is not particularly limited, and for example, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), N, N'-diisopropylcarbodiimide (DIC) or 1-ethyl 3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDAC) can be used, specifically dicyclohexylcarbodiimide (DCC) can be used.
상기 반응은 또한, 반응 수율 및 부반응을 억제하기 위하여 추가로 N-하이드록시벤조트리아졸(HOBt), 1-하이드록시-7-아자벤조트리아졸(HOAt), 설포-N-하이드록시숙신이미드(Sulfo-NHS) 및 N-하이드록시숙신이미드(NHS)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 커플링제의 존재 하에서 수행할 수 있다. The reaction may also further contain N-hydroxybenzotriazole (HOBt), 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), sulfo-N-hydroxysuccinimide in order to inhibit reaction yield and side reactions. (Sulfo-NHS) and N-hydroxysuccinimide (NHS) can be performed in the presence of one or more coupling agents selected from the group.
상기 반응을 통해 화학식 4의 화합물의 양 말단의 아민기는 각각 화학식 3의 화합물의 카르복실기와 반응하여 펩타이드 결합을 형성하게 된다.
Through the reaction, the amine groups at both ends of the compound of Formula 4 react with each carboxyl group of the compound of Formula 3 to form a peptide bond.
또한, 본 발명은 전술한 화학식 1의 화합물이 자기 조립되어 형성된 자기 조립체에 관한 것이다. In addition, the present invention relates to a magnetic assembly formed by self-assembly of the compound of Formula 1 described above.
상기 화학식 1의 화합물은 분자구조 내에 친수성 영역인 펩타이드 구조 및 양 말단에 기능성을 가지는 소수성 영역을 가지며, 예를 들어, 마이크로 와이어 형상 등으로 자기 조립할 수 있다. The compound of Chemical Formula 1 has a peptide structure that is a hydrophilic region in the molecular structure and a hydrophobic region having functionalities at both ends, and may be self-assembled, for example, in a microwire shape.
상기 자기 조립체는 사용하는 용매의 종류에 따라서 그 표면을 친수성 또는 친유성으로 자유롭게 제어할 수 있다.The magnetic assembly can freely control its surface to be hydrophilic or lipophilic depending on the type of solvent used.
본 발명에 따른 자기 조립체, 구체적으로 마이크로 와이어는 나노선 제작을 위한 템플릿 등의 나노기술에서 응용이 가능하다.
The magnetic assembly according to the present invention, specifically, the micro wire can be applied in nanotechnology such as a template for manufacturing nanowires.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물이 자기 조립하여 형성된 자기 조립체를 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 화학식 1의 화합물을 물, 수용액 또는 유기용매와 혼합하는 단계를 수행하여 제조할 수 있다. The method for preparing a self-assembly formed by self-assembly of the compound of Formula 1 according to the present invention is not particularly limited. For example, the compound of Formula 1 may be prepared by mixing the compound of Formula 1 with water, an aqueous solution, or an organic solvent. have.
본 발명에서는 수성 또는 유성의 분위기에서 별도의 처리 없이 자기 조립을 통해 자기 조립체, 즉, 마이크로 와이어를 간단하게 제조할 수 있다. In the present invention, the magnetic assembly, that is, the microwire, can be easily produced through the self-assembly in the aqueous or oily atmosphere without any separate treatment.
이는 화학식 1의 화합물 자체의 수소결합력과 헤테로고리 화합물에 의한 파이-파이 결합력에 의해 용매에서 자기 조립을 통해 마이크로 와이어로 제조되는 것이다.
This is prepared by microwires through self-assembly in a solvent by the hydrogen bonding force of the compound of
본 발명에 따른 자기 조립체는 내부에 자성 나노 입자를 포함할 수 있다. The magnetic assembly according to the present invention may include magnetic nanoparticles therein.
상기 자성 나노 입자를 포함하는 자기 조립체는 자기 조립체의 제조 시 화학식 1의 화합물과 함께 자성 나노 입자를 용매에 혼합함으로써 제조할 수 있다. 이때, 용매로는 예를 들어, 메틸렌 클로라이드를 사용할 수 있다. 상기 자성 나노입자는 친유성 표면을 지니므로, 용매 혼합물을 증발시키면 자성 나노 입자들이 자기 조립체에 함유된 상태로 성장(자기 조립)하게 된다.
The magnetic assembly including the magnetic nanoparticles may be prepared by mixing the magnetic nanoparticles with a compound of
본 발명에서는 인공적으로 생체모방분자를 합성함으로써, 대량생산이 가능하고 생성된 분자는 보관 및 관리가 용이하며, 수성 또는 유성의 분위기에서 별도의 처리 없이 자기 조립을 통해 마이크로 와이어를 제조할 수 있다.
In the present invention, by artificially synthesizing biomimetic molecules, mass production is possible, and the produced molecules are easily stored and managed, and microwires may be manufactured through self-assembly without additional treatment in an aqueous or oily atmosphere.
도 1은 본 발명의 실시예에서 사용된 카르복실 피롤과 아디픽 액시드 디하이드라자이드 유도체의 NMR 분석 그래프이다.
도 2는 본 발명의 실시예에서 사용된 카르복실 피롤과 아디픽 액시드 디하이드라자이드 유도체의 FT-IR 분석 그래프이다.
도 3은 본 발명의 실시예에서 제조된 마이크로 와이어를 광학현미경으로 관측한 사진이다.
도 4는 본 발명의 실시예에서 제조된 자성 나노 입자를 TEM으로 관측한 사진이다.
도 5는 본 발명의 실시예에서 제조된 자성 나노 입자를 포함하는 마이크로 와이어를 광학현미경으로 관측한 사진이다.
도 6은 본 발명의 실시예에서 제조된 자성 나노 입자를 포함하는 마이크로 와이어의 배열전(a.b) 및 배열후(c,d)를 광학현미경으로 관측한 사진이다.1 is a graph of NMR analysis of carboxyl pyrrole and adipic acid dihydrazide derivatives used in Examples of the present invention.
Figure 2 is a graph of the FT-IR analysis of carboxyl pyrrole and adipic acid dihydrazide derivative used in the embodiment of the present invention.
Figure 3 is a photograph of the microwire prepared in an embodiment of the present invention observed with an optical microscope.
Figure 4 is a photograph of the magnetic nanoparticles prepared in the embodiment of the present invention observed by TEM.
FIG. 5 is a photograph of a micro wire including magnetic nanoparticles prepared in an embodiment of the present invention under an optical microscope.
6 is a photograph of an array before (ab) and after the array (c, d) of the microwire including the magnetic nanoparticles prepared in the embodiment of the present invention observed by an optical microscope.
본 발명은 이들의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법을 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명의 청구항의 범위에 의해 정의될 뿐이다.
BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS The present invention will become more apparent by describing in detail exemplary embodiments thereof with reference to the attached drawings, in which: FIG. The present invention may, however, be embodied in many different forms and should not be construed as being limited to the embodiments set forth herein. Rather, these embodiments are provided so that this disclosure will be thorough and complete, and will fully convey the scope of the invention to those skilled in the art. Is provided to fully convey the scope of the invention to those skilled in the art, and is defined only by the scope of the claims of the invention.
실시예 Example
1. 양친성 분자 제조1. Amphiphilic molecule manufacturing
1-(2-시아노에틸)피롤(1-(2-cyanoethyl) pyrrole)을 KOH 수용액과 함께 200℃에서 교반, 가열하면서 7시간 동안 반응시켜 카르복실기를 갖는1-(2-카르복시에틸)피롤(1-(2-carboxyethyl)pyrrole, Py-COOH)를 제조하였다. 1- (2-cyanoethyl) pyrrole (1- (2-cyanoethyl) pyrrole) was reacted with a KOH aqueous solution at 200 ° C. for 7 hours while heating, thereby producing 1- (2-cyanoethyl) pyrrole having a carboxyl group ( 1- (2-carboxyethyl) pyrrole, Py-COOH) was prepared.
상기 제조된 카르복실기를 갖는 1-(2-카르복시에틸)피롤을 아민기를 갖는 아디픽 액시드 디하이드라자이드(adipic acid dihydrazide, ADH)와 결합시켜 양친성 분자를 만들기 위해, 디메틸설폭사이드(DMSO)에 1-(2-카르복시에틸)피롤과 N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(DCC)를 각각 녹인 후 N-하이드록시벤조트리아졸(NHS)를 넣고 6시간 동안 교반시킨다. 이후, ADH를 넣고 24시간 섞어준 후에 여과하여 부생성물인 다이사이클로헥실우레아(DCU)를 제거하였다. 상기 여과하여 나온 용매의 양과 같은 양의 물을 넣어 저온(5℃)에서 3일 보관하고, 이를 걸러 건조하여 Py-COOH와 ADH가 결합된 유도체를 제조하였다.
1- (2-carboxyethyl) pyrrole having a carboxyl group prepared above was combined with adipic acid dihydrazide (ADH) having an amine group to make an amphiphilic molecule, dimethyl sulfoxide (DMSO) After dissolving 1- (2-carboxyethyl) pyrrole and N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), respectively, add N-hydroxybenzotriazole (NHS) and stir for 6 hours. Then, ADH was added and mixed for 24 hours, followed by filtration to remove the byproduct dicyclohexylurea (DCU). Put the same amount of water as the amount of the filtered solvent and stored for 3 days at low temperature (5 ℃), and filtered to dry to prepare a derivative combined with Py-COOH and ADH.
본 발명에서 도 1 및 도 2는 실시예에 의해 제조된 유도체(양친성 분자)의 NMR 및 FT-IR 분석 그래프에 관한 것으로, 상기 도 1 및 도 2에 나타난 바와 같이, 카르복실에틸 피롤 및 아디픽 액시드 디하이드라자이드의 반응을 통해 유도체(양친성 분자)가 합성이 되었음을 확인할 수 있다.
1 and 2 in the present invention relates to the NMR and FT-IR analysis graphs of the derivatives (amphiphilic molecules) prepared by the examples, as shown in Figures 1 and 2, carboxyethyl pyrrole and adi Through the reaction of pick acid dehydrazide it can be confirmed that the derivative (amphiphilic molecule) was synthesized.
2. 마이크로 와이어 제조2. micro wire manufacturer
1.에서 제조된 양친성 분자를 메틸 클로라이드와 같은 유기 용매에 녹인 후, 온도를 저온(4℃)으로 낮추면 유사 형태의 친유성 마이크로 와이어를 제조하였다.The amphiphilic molecule prepared in 1. was dissolved in an organic solvent such as methyl chloride, and then the temperature was lowered to a low temperature (4 ° C.) to prepare a similar type of lipophilic microwire.
도 3은 실시예에 의해 제조된 마이크로 와이어의 광학현미경 사진으로, 상기 도 3에 나타나듯이, 양친성 분자가 자기 조립하여 마이크로 와이어를 형성한 것을 확인할 수 있다.
3 is an optical micrograph of the microwire manufactured according to the embodiment, and as shown in FIG. 3, it can be seen that the amphiphilic molecules self-assemble to form the microwire.
3. 자성 나노 입자를 포함하는 마이크로 와이어의 제조 3. Preparation of Micro Wires Containing Magnetic Nanoparticles
(1) 자성 나노 입자의 제조(1) Preparation of Magnetic Nanoparticles
올레익산(oleic acid) 및 옥틸 이써(octyl ether)를 섞어준 후 100℃까지 온도를 올린 후, 아이언 펜타 카르보닐(Iron pentacarbonyl)을 넣어주고 120℃에서 1시간 동안 가열하였다. 이후 가열을 천천히 종료시키고, 에탄올로 원심분리(Centrifuge) 과정을 수행하여 자성 나노 입자를 제조하였다.
After oleic acid and octyl ether were mixed, the temperature was raised to 100 ° C., and iron pentacarbonyl was added thereto and heated at 120 ° C. for 1 hour. Thereafter, the heating was slowly terminated, and magnetic nanoparticles were prepared by performing a centrifuge process with ethanol.
본 발명에서 도 4는 본 발명의 실시예에서 제조된 자성 나노 입자를 TEM으로 관측한 사진으로, 자성 나노 입자가 제조된 것을 확인할 수 있다.
In the present invention, Figure 4 is a photograph of the magnetic nanoparticles prepared in the embodiment of the present invention by TEM, it can be seen that the magnetic nanoparticles are produced.
(2) 자성 나노 입자를 포함하는 마이크로 와이어의 제조(2) Preparation of Microwires Containing Magnetic Nanoparticles
1. 에서 제조된 양친성 분자 및 3.(1)에서 제조된 자성 나노 입자를 메틸 클로라이드와 혼합한 후, 상기 혼합물을 웨이퍼 위에 드랍시킨 후 상온에 증발시켜 자성 나노 입자를 포함하는 마이크로 와이어를 제조하였다. 마이크로 와이어 내부에 들어가지 못한 자성 나노 입자를 제거하기 위하여 n-핵산(n-hexane)으로 워싱 과정을 수행하였다.
After mixing the amphiphilic molecule prepared in 1. and the magnetic nanoparticles prepared in 3. (1) with methyl chloride, the mixture was dropped on a wafer and then evaporated to room temperature to prepare a microwire including the magnetic nanoparticles. It was. In order to remove the magnetic nanoparticles that did not enter inside the microwire was washed with n-nucleic acid (n-hexane).
본 발명에서 도 5는 제조된 자성 나노 입자를 포함하는 마이크로 와이어를 광학현미경으로 관측한 사진이다. 상기 도 5에 나타난 바와 같이, 자성 나노 입자들이 마이크로 와이어에 함유된 상태로 성장한 것을 확인할 수 있다.
In the present invention, Figure 5 is a photograph of a microwire including the prepared magnetic nanoparticles observed with an optical microscope. As shown in FIG. 5, it can be seen that the magnetic nanoparticles are grown in a state contained in the microwire.
(3) 자성 나노 입자를 포함하는 마이크로 와이어의 배열(3) an array of microwires containing magnetic nanoparticles
3. (2) 에서 제조된 자성 나노 입자를 함유하는 마이크로 와이어를 n-핵산에 분산시킨 후, 웨이퍼 위에 드랍시키고, 양쪽에서 강한 자석을 놓은 후 외부 자기장을 가해주었다.
3. The microwires containing the magnetic nanoparticles prepared in (2) were dispersed in n-nucleic acid, then dropped on the wafer, placed a strong magnet on both sides, and an external magnetic field was applied.
본 발명에서 도 6은 자성 나노 입자를 포함하는 마이크로 와이어의 배열전(a.b) 및 배열후(c,d) 모습을 광학현미경으로 관측한 사진이다. 상기 a 및 b는 자기장을 가해주기 전의 사진으로 마이크로 와이어는 불규칙한 배열을 이루고 있으나, 자기장을 가하면(c 및 d), 마이크로 와이어들이 나란히 배열되는 것을 확인할 수 있다. In the present invention, Figure 6 is a photograph of the arrangement before (a.b) and post-array (c, d) of the microwires containing the magnetic nanoparticles observed with an optical microscope. The a and b are photographs before applying the magnetic field, but the microwires have an irregular arrangement, but when the magnetic fields are applied (c and d), the microwires are arranged side by side.
Claims (15)
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 2 내지 12의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐렌을 나타내고,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 고리안에 적어도 하나 이상의 질소를 함유하는 원자수 3 내지 7의 헤테로고리 화합물을 나타낸다.
A compound of formula
≪ Formula 1 >
In Formula 1,
R 1 , R 2 and R 3 each independently represent alkylene having 1 to 12 carbon atoms, alkenylene having 2 to 12 carbon atoms or alkynylene having 2 to 12 carbon atoms,
A 1 and A 2 each independently represent a heterocyclic compound having 3 to 7 atoms containing at least one nitrogen in the ring.
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬렌, 탄소수 2 내지 6의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 6의 알키닐렌인 화합물.
The method of claim 1,
R 1 , R 2 and R 3 are each independently alkylene having 1 to 6 carbon atoms, alkenylene having 2 to 6 carbon atoms or alkynylene having 2 to 6 carbon atoms.
A1 및 A2는 각각 독립적으로 아지리딘, 아지린, 아제티딘, 아졸리딘, 피롤리딘, 피롤린, 피롤, 이미다졸리딘, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 테트라졸, 피페리딘, 피리딘, 피페라진, 다이진, 트리아진, 테트라진, 아제핀 또는 디아제핀인 화합물.
The method of claim 1,
A 1 and A 2 are each independently aziridine, aziline, azetidine, azolidine, pyrrolidine, pyrroline, pyrrole, imidazolidine, pyrazole, imidazole, 1,2,3-triazole , 1,2,4-triazole, tetrazole, piperidine, pyridine, piperazine, diazine, triazine, tetraazine, azepine or diazepine.
A1 및 A2는 각각 독립적으로 아졸리딘, 피롤리딘, 피롤린 또는 피롤인 화합물.
The method of claim 1,
A 1 and A 2 are each independently azolidine, pyrrolidine, pyrroline or pyrrole.
화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2의 화합물인 화합물:
<화학식 2>
The method of claim 1,
The compound of formula 1 is a compound of formula
(2)
<화학식 1>
<화학식 3>
<화학식 4>
상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 2 내지 12의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐렌을 나타내고,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 고리안에 적어도 하나 이상의 질소를 함유하는 원자수 3 내지 7의 헤테로고리 화합물을 나타내며,
상기 화학식 3 및 4에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 2 내지 12의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐렌을 나타내고,
A1은 고리안에 적어도 하나 이상의 질소를 함유하는 원자수 3 내지 7의 헤테로고리 화합물을 나타낸다.
A method for preparing a compound of Formula 1 comprising reacting a compound of Formula 3 with a compound of Formula 4:
≪ Formula 1 >
(3)
≪ Formula 4 >
In Formula 1,
R 1 , R 2 and R 3 each independently represent alkylene having 1 to 12 carbon atoms, alkenylene having 2 to 12 carbon atoms or alkynylene having 2 to 12 carbon atoms,
A 1 and A 2 each independently represent a heterocyclic compound having 3 to 7 atoms containing at least one nitrogen in the ring,
In Chemical Formulas 3 and 4,
R 1 and R 2 each independently represent alkylene having 1 to 12 carbon atoms, alkenylene having 2 to 12 carbon atoms or alkynylene having 2 to 12 carbon atoms,
A 1 represents a heterocyclic compound having 3 to 7 atoms containing at least one nitrogen in the ring.
화학식 3의 화합물은 하기 화학식 5의 화합물을 금속수산화물로 개질시켜 제조된 것인 화학식 1의 화합물의 제조방법:
<화학식 5>
상기 화학식 5에서,
R1은 탄소수 탄소수 1 내지 12의 알킬렌, 탄소수 2 내지 12의 알케닐렌 또는 탄소수 2 내지 12의 알키닐렌을 나타내고,
A1은 고리안에 적어도 하나 이상의 질소를 함유하는 원자수 3 내지 7의 헤테로고리 화합물을 나타낸다.
The method according to claim 6,
The compound of Formula 3 is prepared by modifying the compound of Formula 5 with a metal hydroxide:
≪ Formula 5 >
In Formula 5,
R 1 represents alkylene having 1 to 12 carbon atoms, alkenylene having 2 to 12 carbon atoms, or alkynylene having 2 to 12 carbon atoms,
A 1 represents a heterocyclic compound having 3 to 7 atoms containing at least one nitrogen in the ring.
화학식 3의 화합물은 하기 화학식 6의 화합물인 화학식 1의 화합물의 제조방법:
<화학식 6>
The method according to claim 6,
The compound of formula 3 is a compound of formula 1 wherein the compound of formula
(6)
화학식 4의 화합물은 하기 화학식 7의 화합물인 화학식 1의 화합물의 제조방법:
<화학식 7>
The method according to claim 6,
The compound of Formula 4 is a compound of Formula 1 wherein the compound of Formula 1:
≪ Formula 7 >
반응은 N,N'-디사이클로헥실카보디이미드(DCC), N,N'-디이소프로필카보디이미드(DIC) 또는 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드(EDAC)의 존재 하에서 수행하는 화학식 1의 화합물의 제조방법.
The method according to claim 6,
The reaction was carried out with N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), N, N'-diisopropylcarbodiimide (DIC) or 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDAC A process for the preparation of a compound of formula 1 carried out in the presence of
반응은 N-하이드록시벤조트리아졸(HOBt), 1-하이드록시-7-아자벤조트리아졸(HOAt), 설포-N-하이드록시숙신이미드(Sulfo-NHS) 및 N-하이드록시숙신이미드(NHS)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 커플링제의 존재하에서 수행하는 화학식 1의 화합물의 제조 방법.
The method according to claim 6,
The reaction was carried out with N-hydroxybenzotriazole (HOBt), 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), sulfo-N-hydroxysuccinimide (Sulfo-NHS) and N-hydroxysuccinimide A process for preparing a compound of formula 1 which is carried out in the presence of at least one coupling agent selected from the group consisting of (NHS).
Magnetic assembly formed by self-assembling the compound of formula (1) of claim 1.
자기 조립체의 형상은 마이크로 와이어인 자기 조립체.
14. The method of claim 13,
The magnetic assembly is shaped as a microwire.
자기 조립체는 내부에 자성 나노 입자를 포함하는 자기 조립체.14. The method of claim 13,
The magnetic assembly includes magnetic nanoparticles therein.
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