KR101372870B1 - The patterning method using photo-crosslinking polyimide and the pattern thereby - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 광 경화성 폴리이미드를 이용한 전극의 패터닝 방법 및 이를 통해 제조된 패턴에 관한 것이다.
The present invention relates to a method for patterning an electrode using a photocurable polyimide and a pattern produced through the same.
1980년대 이후 유기물을 활성층(active layer)으로 사용하는 유기박막 트랜지스터(Organic Thin Film Transistor; OTFT)에 관한 연구가 전세계적으로 활발히 진행되고 있다. 유기박막 트랜지스터는 기존의 실리콘-트랜지스터(Si-TFT)와 구조적으로 거의 유사하나, 반도체 영역에서 실리콘 대신 유기물을 사용하는 점에서 차이가 있다. 유기박막 트랜지스터는 기존의 실리콘 트랜지스터의 무기박막을 이용한 물리적/화학적 증착 방법 대신 상압의 스핀코팅 또는 프린팅 공정법의 종용이 가능해 제조공정을 단순화할 수 있으며 저온 공정이 가능한 장점이 있다.
Since the 1980s, research on organic thin film transistors (OTFTs) using organic materials as active layers has been actively conducted worldwide. The organic thin film transistor is structurally similar to a conventional silicon transistor (Si-TFT), but there is a difference in using an organic material instead of silicon in the semiconductor region. The organic thin film transistor is capable of using a spin coating or printing method of atmospheric pressure instead of a physical / chemical deposition method using an inorganic thin film of a conventional silicon transistor, thereby simplifying a manufacturing process and having a low temperature process.
종래의 유기물을 이용한 절연체 중에서 폴리비닐알코올(PVA)계 또는 폴리비닐페놀(PVP)계의 유기절연체의 경우 경화제를 도입하여 고온에서 열적으로 고분자의 경화 반응을 보이기 때문에 유연한 기판에의 응용이 제한적이었다. 또한 경하후에도 구조 내에 하이드록시(OH) 그룹을 포함하고 있어 유기절연막을 유기박막 트랜지스터에 적용하는 경우 하이드록시 그룹에 의한 누설전류 및 히스테리시스(Hysterisis: 이력현상)이 발현되는 등의 문제점이 있었다.
In the case of polyvinyl alcohol (PVA) or polyvinyl phenol (PVP) -based organic insulator among conventional insulators, application to a flexible substrate is limited because a curing agent is introduced to thermally polymerize at high temperature. . In addition, since the hydroxy (OH) group is included in the structure even after gradation, when the organic insulating film is applied to the organic thin film transistor, there are problems such as leakage current and hysteresis caused by the hydroxy group.
일반적으로 유기박막 트랜지스터의 절연체로는 무기물인 실리콘 디옥사이드 (SiO2) 등이 사용되며 유기물로는 폴리비닐알코올(PVA), 폴리비닐페놀(PVP), 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA) 및 폴리이미드(PI) 등의 물질이 이용되고 있다. 절연체는 유기반도체와 계면을 형성하게 되므로 절연체의 계면특성에 따라 유기반도체의 결정성, 형태 등이 좌우되기 때문에 최종 박막트랜지스터의 소자특성에 핵심적인 부분이다.
In general, as an insulator of an organic thin film transistor, an inorganic material, silicon dioxide (SiO 2 ), is used. As an organic material, polyvinyl alcohol (PVA), polyvinylphenol (PVP), polymethylmethacrylate (PMMA), and polyimide ( Substances such as PI) are used. Since the insulator forms an interface with the organic semiconductor, the crystallinity and the shape of the organic semiconductor depend on the interface characteristics of the insulator, which is a key part of the device characteristics of the final thin film transistor.
한편, 폴리이미드 고분자는 일반적인 유기용매에 용해시켜 사용하는 경우와 고분자 전구체 상태에서 절연막을 형성 후 고온의 열처리 과정을 통해 최종 유기절연막을 형성하는 경우로 나눌 수 있다. 전자의 경우는 최종 고분자를 유기용매에 녹여서 바로 박막공정을 진행하여 저온의 용매 건조 과정을 통해 최종 절연막을 형성할 수 있으나, 용해도를 높이기 위해 도입된 고분자의 곁 사슬 등이 유기절연막의 절연 특성 및 내화학성을 떨어뜨리는 단점이 있다. 이러한 문제점에도 불구하고 용해 가능한 유기절연체의 개발은 차세대 저가 디스플레이 및 유기소자의 구현을 위해 요구되고 있다. 나아가, 이러한 유기절연체를 이용하여 유기박막트랜지스터의 기판을 패터닝하는 방법에 대한 연구도 요구되고 있는 실정이다.
On the other hand, the polyimide polymer may be divided into a case of dissolving in a general organic solvent and a case of forming a final organic insulating film through a high temperature heat treatment process after forming the insulating film in the polymer precursor state. In the former case, the final polymer may be dissolved in an organic solvent to proceed to a thin film process to form a final insulating film through low temperature solvent drying.However, the side chain of the polymer introduced to increase the solubility may be insulated from the organic insulating film. There is a disadvantage in reducing the chemical resistance. Despite these problems, development of soluble organic insulators is required for the implementation of next-generation low-cost displays and organic devices. Furthermore, research on a method of patterning a substrate of an organic thin film transistor using such an organic insulator is also required.
이에, 본 발명의 발명자들은 전기절연막으로 폴리이미드를 사용하고 노광하여 패터닝하면 종래의 포토레지스트를 사용하는 공정에 비해 간단하고, 저비용으로 패터닝할 수 있음을 알게되어 본 발명을 완성하였다.
Thus, the inventors of the present invention have found that the polyimide is used as the electric insulating film and exposed and patterned, and thus, the present invention has been found to be simpler and cheaper than the conventional process using a photoresist.
본 발명의 목적은 광경화성 폴리이미드를 이용한 전극의 패터닝 방법 및 이를 통해 제조된 패턴을 제공하는데 있다.
An object of the present invention is to provide a method for patterning an electrode using a photocurable polyimide and a pattern produced through the same.
이를 위하여, 본 발명은To this end,
기판상에 광 경화성 절연층을 형성하는 단계(단계 1);Forming a photocurable insulating layer on the substrate (step 1);
상기 광 경화성 절연층을 포토마스크를 이용하여 마스킹한 후 광경화를 수행하는 단계(단계 2);Performing photocuring after masking the photocurable insulating layer using a photomask (step 2);
상기 포토마스크를 제거한 후 절연층 상에 전극층을 형성하는 단계(단계 3); 및Removing the photomask and forming an electrode layer on the insulating layer (step 3); And
상기 마스킹을 통하여 광경화되지 않은 부분의 절연층과 이의 상부에 위치하는 전극층을 제거하는 단계(단계 4);Removing the insulating layer of the non-photocured portion and the electrode layer located thereon through the masking (step 4);
를 포함하는 것을 특징으로 하는 전극의 패터닝 방법을 제공한다.
It provides a method of patterning the electrode comprising a.
또한, 본 발명은 기판 상부에 광 경화성 절연층 및 전극층이 순차적으로 적층되되, 상기의 방법으로 패터닝된 것을 특징으로 하는 전극을 제공한다.
In addition, the present invention provides an electrode characterized in that the photo-curable insulating layer and the electrode layer are sequentially stacked on the substrate, it is patterned by the above method.
또한, 본 발명은In addition,
기판상에 광 경화성 절연층을 형성하는 단계(단계 1);Forming a photocurable insulating layer on the substrate (step 1);
상기 광 경화성 절연층을 포토마스크를 이용하여 마스킹한 후 광경화를 수행하는 단계(단계 2);Performing photocuring after masking the photocurable insulating layer using a photomask (step 2);
상기 포토마스크를 제거한 후 절연층 상에 전극층을 형성하는 단계(단계 3); Removing the photomask and forming an electrode layer on the insulating layer (step 3);
상기 마스킹을 통하여 광경화되지 않은 부분의 절연층과 이의 상부에 위치하는 전극층을 제거하는 단계(단계 4); 및Removing the insulating layer of the non-photocured portion and the electrode layer located thereon through the masking (step 4); And
상기 단계 4에서 절연층과 전극층을 제거한 기판 상에 유기 반도체 층을 형성하는 단계(단계 5);Forming an organic semiconductor layer on the substrate from which the insulating layer and the electrode layer are removed in step 4 (step 5);
포함하는 것을 특징으로 하는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법을 제공한다.
It provides a method for manufacturing an organic thin film transistor comprising a.
나아가, 본 발명은 상기의 제조방법으로 제조된 유기 박막 트랜지스터를 제공한다.
Furthermore, the present invention provides an organic thin film transistor manufactured by the above manufacturing method.
본 발명에 따르면, 유기박막 트랜지스터 상에 전극 패턴을 형성함에 있어서 종래의 포토레지스트를 대신하여 광 경화 가능한 폴리이미드를 사용함으로써, 폴리이미드 제거 공정이 1회만 수행되어 공정단계가 줄어든다는 장점이 있다. 또한, 포토레지스트를 제거하기 위한 현상용액으로 사용되는 강염기나 페놀류의 부산물이 발생하지 않고, NMP, DMAc, DMSO, GBL 등의 일반적인 용매를 사용하므로 경제적, 환경적 이점이 있다.
According to the present invention, in forming an electrode pattern on an organic thin film transistor, by using a photocurable polyimide instead of the conventional photoresist, the polyimide removing process is performed only once, thereby reducing the process steps. In addition, by-products of strong bases and phenols, which are used as a developing solution for removing photoresist, are not generated, and general solvents such as NMP, DMAc, DMSO, and GBL are used, thereby providing economic and environmental advantages.
도 1은 3,5-디아미노벤질 신나메이트(DABC,3,5-diaminobenzyl cinnamate) 및 광 경화성 폴리이미드(PSPI, photo sensitive polyimide)의 구조식을 나타낸 그림이고;
도 2는 본 발명에 따른 패턴 형성 방법과 종래의 포토레지스트를 사용한 패턴 형성방법의 개략도이고;
도 3은 본 발명의 실시예 1 및 실시예 2에 따라 패터닝된 기판의 광학현미경 이미지이고;
도 4는 본 발명의 실시예 3에 따라 제조된 유기박막트랜지스터의 전극 패턴의 광학현미경 이미지이고;
도 5는 본 발명에 따라 제조된 유기박막 트랜지스터의 전류전달특성 곡선이고;
도 6은 본 발명에 따라 제조된 유기박막 트랜지스터의 전류전달특성 곡선이다. 1 is a structural diagram of 3,5-diaminobenzyl cinnamate (DABC, 3,5-diaminobenzyl cinnamate) and photo-curable polyimide (PSPI);
2 is a schematic diagram of a pattern forming method according to the present invention and a pattern forming method using a conventional photoresist;
3 is an optical microscope image of a substrate patterned according to Examples 1 and 2 of the present invention;
4 is an optical microscope image of an electrode pattern of an organic thin film transistor prepared according to Example 3 of the present invention;
5 is a current transfer characteristic curve of an organic thin film transistor manufactured according to the present invention;
6 is a current transfer characteristic curve of an organic thin film transistor manufactured according to the present invention.
본 발명은The present invention
기판상에 광 경화성 절연층을 형성하는 단계(단계 1);Forming a photocurable insulating layer on the substrate (step 1);
상기 광 경화성 절연층을 포토마스크를 이용하여 마스킹한 후 광경화를 수행하는 단계(단계 2);Performing photocuring after masking the photocurable insulating layer using a photomask (step 2);
상기 포토마스크를 제거한 후 절연층 상에 전극층을 형성하는 단계(단계 3); 및Removing the photomask and forming an electrode layer on the insulating layer (step 3); And
상기 마스킹을 통하여 광경화되지 않은 부분의 절연층과 이의 상부에 위치하는 전극층을 제거하는 단계(단계 4);Removing the insulating layer of the non-photocured portion and the electrode layer located thereon through the masking (step 4);
를 포함하는 것을 특징으로 하는 전극의 패터닝 방법을 제공한다.
It provides a method of patterning the electrode comprising a.
이하, 본 발명을 단계별로 상세하게 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail by steps.
본 발명에 따른 전극의 패터닝 방법에 있어서, 상기 단계 1은 기판상에 광 경화성 절연층을 형성하는 단계이다. 이때, 상기 광 경화성 절연층은 광 경화성 폴리이미드를 이용하여 형성될 수 있다.In the method of patterning an electrode according to the present invention, step 1 is a step of forming a photocurable insulating layer on a substrate. In this case, the photocurable insulating layer may be formed using a photocurable polyimide.
종래의 방법에 따르면, 포토레지스트를 기판위에 증착하고 노광하여 패턴을 형성한 후 현상용액으로 제거하는 공정을 1차적으로 수행하여 패턴을 형성한다. 그리고 그 위에 금속을 증착하고, 잔여 포토레지스트를 현상용액으로 2차적으로 제거하는 공정으로 수행하여 금속으로 이루어진 패턴을 형성할 수 있다. 이와 같이 일반적인 포토리소그라피 공정에서는 포토레지스트를 희생층(sacrificial layer)로 사용하기 때문에, 포토레지스트 제거 공정이 2회 포함된다. According to the conventional method, a pattern is formed by first performing a process of depositing a photoresist on a substrate, exposing the pattern, and then removing the photoresist with a developing solution. The metal may be deposited thereon, and the remaining photoresist may be secondarily removed with a developing solution to form a metal pattern. In this general photolithography process, since the photoresist is used as a sacrificial layer, the photoresist removal process is included twice.
그러나 본 발명에 따르면 포토레지스트 대신 광 경화성 폴리이미드층을 증착하고 노광한 후 그 위에 전극 층으로 사용되는 금속을 증착하고 전극층과 폴리이미드를 동시에 제거하는 공정을 수행한다. 따라서 폴리이미드 제거 공정이 1회만 수행되므로 종래의 포토레지스트를 이용한 패턴 형성 공정보다 간단하게 패턴을 형성할 수 있다(도 1 참조).
However, according to the present invention, after depositing and exposing a photocurable polyimide layer instead of a photoresist, a metal used as an electrode layer is deposited thereon, and a process of simultaneously removing an electrode layer and a polyimide is performed. Therefore, since the polyimide removing process is performed only once, the pattern may be formed more simply than the pattern forming process using the conventional photoresist (see FIG. 1).
본 발명에 따른 전극의 패터닝 방법에 있어서, 상기 광 경화성 폴리이미드는 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것이 바람직하다.
In the method of patterning an electrode according to the present invention, the photocurable polyimide is preferably one selected from the group consisting of Formula (1), Formula (2) and Formula (3).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
상기 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3에서,In Formula 1, Formula 2 and Formula 3,
상기 
상기 
q는 0 내지 10의 정수이며;q is an integer from 0 to 10;
X1, X2, X3, X4 및 X5는 서로 독립적으로 수소, C1 - C10의 알킬, 시아노 또는 할로겐 치환체이며;X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 are independently of each other hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, cyano or halogen substituents;
m, n 및 l의 합은 10 내지 3000의 정수이고, 이때 m은 0을 포함한다.
The sum of m, n and l is an integer from 10 to 3000, wherein m comprises zero.
이때, 상기 광 경화성 절연층은 스핀코팅, 잉크젯 프린팅, 롤코팅, 스크린 프린팅, 및 딥핑으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 방법으로 수행될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
In this case, the photocurable insulating layer may be performed by one or more methods selected from the group consisting of spin coating, inkjet printing, roll coating, screen printing, and dipping, but is not limited thereto.
본 발명에 따른 전극의 패터닝 방법에 있어서, 상기 단계 2는 상기 광 경화성 절연층을 포토마스크를 이용하여 마스킹한 후 광경화를 수행하는 단계이다. 상기 광 경화는 자외선(UV)을 조사하고, 80℃ 내지 200℃의 온도범위에서 열처리되어 이루어지는 것이 바람직하다.
In the method of patterning an electrode according to the present invention, step 2 is a step of performing photocuring after masking the photocurable insulating layer using a photomask. The photocuring is preferably irradiated with ultraviolet (UV) and heat-treated at a temperature range of 80 ℃ to 200 ℃.
본 발명에 따른 전극의 패터닝 방법에 있어서, 상기 단계 3은 상기 포토마스크를 제거한 후 절연층 상에 전극 층을 형성하는 단계이다. In the method of patterning an electrode according to the present invention, step 3 is a step of forming an electrode layer on the insulating layer after removing the photomask.
포토마스크를 이용하여 마스킹하면, 노광된 부분이 광 경화되고 마스킹되어 노광되지 못한 부분은 경화가 이루어지지 않는다. 상기와 같이 광경화된 절연층 상에 전극층을 형성하고, 이후의 단계에서 광경화되지 않은 부분의 절연층과 이의 상부에 위치하는 전극층을 동시에 제거할 수 있다.
When masked using a photomask, the exposed portion is photocured and masked, so that the unexposed portion is not cured. An electrode layer may be formed on the photocured insulating layer as described above, and the insulating layer of the portion not photocured and the electrode layer positioned thereon may be simultaneously removed in a subsequent step.
본 발명에 따른 전극의 패터닝 방법에 있어서, 상기 단계 3의 전극층은 금, 구리, 백금 및 알루미늄을 포함하는 것이 바람직하다. 금, 구리, 백금 및 알루미늄은 전기전도도 및 연성이 우수하여 미량으로도 우수한 성능의 전극층을 형성할 수 있다.
In the method of patterning an electrode according to the present invention, the electrode layer of step 3 preferably comprises gold, copper, platinum and aluminum. Gold, copper, platinum, and aluminum are excellent in electrical conductivity and ductility, and can form an electrode layer having excellent performance even in a small amount.
본 발명에 따른 전극의 패터닝 방법에 있어서, 상기 단계 4는 상기 마스킹을 통하여 광경화되지 않은 부분의 절연층과 이의 상부에 위치하는 전극층을 제거하는 단계이다. In the method of patterning an electrode according to the present invention, step 4 is a step of removing the insulating layer and the electrode layer located on the upper portion of the uncured portion through the masking.
종래의 방법에 따르면, 포토레지스트를 기판상에 증착하고 이를 노광하여 패터닝한 후에 전극층을 증착하였다. 이때, 전극층이 포토레지스트를 제거한 후 남아있는 절연층의 측면벽에 증착될 수 있어서 패턴의 형태가 변형될 수 있다는 문제점이 있었다. 그러나 본 발명에 따르면, 절연층에 패턴 형태로 광 경화를 수행한 후 전극층을 형성하고 절연층 및 전극층을 동시에 제거하여 패터닝할 수 있기 때문에, 패턴 형태가 변형되는 것을 방지하고, 원하는 형태의 패턴을 얻을 수 있다. According to the conventional method, the electrode layer was deposited after the photoresist was deposited on the substrate and exposed and patterned. At this time, the electrode layer may be deposited on the side wall of the insulating layer remaining after removing the photoresist, there is a problem that the shape of the pattern may be modified. However, according to the present invention, since the electrode layer can be formed after the photocuring in the form of a pattern on the insulating layer and the pattern can be formed by simultaneously removing the insulating layer and the electrode layer, the pattern shape is prevented from being deformed, and the pattern of the desired shape can be You can get it.
또한, 종래의 방법에 따르면, 포토레지스트를 이용한 포토리소그라피 공정에 있어서, 사용 후 폐기되었던 테트라-메틸 암모니움 하이드록사이드(tetra-methyl ammonium hydroxide)와 같은 강염기와 페놀류의 부산물을 포함하는 현상용액은 환경오염을 일으키는 문제가 있어, 적절한 처리 공정이 반드시 수반되어야 한다. 그러나 본 발명에 따르면 기존의 포토레지스트 대신에 광 경화가 가능한 폴리이미드를 이용하므로 현상용액의 사용이 필요치 않으며, 경제적/환경적으로 좀 더 유리한 일반적인 용매를 사용하여 폴리이미드를 제거할 수 있다.
In addition, according to the conventional method, in the photolithography process using a photoresist, a developing solution containing a by-product of a strong base such as tetra-methyl ammonium hydroxide and phenols, such as tetra-methyl ammonium hydroxide, was discarded after use. There is a problem of environmental pollution, and an appropriate treatment process must be accompanied. However, according to the present invention, since a polyimide capable of photocuring is used instead of a conventional photoresist, it is not necessary to use a developing solution, and polyimide can be removed using a general solvent which is more economically and environmentally favorable.
이때, 상기 단계 4는 N-메틸 피롤리돈(NMP, N-Methyl pyrrolidone), 디메틸아세트아마이드(DMAc,dimethylacetamide), 디메틸 설폭사이드(DMSO, Dimethyl sulfoxide) 및 감마-뷰틸로락톤(GBL, γ-butyrolactone)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매를 사용하여 수행되는 것이 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.
At this time, the step 4 is N-methyl pyrrolidone (NMP, N-Methyl pyrrolidone), dimethyl acetamide (DMAc, dimethylacetamide), dimethyl sulfoxide (DMSO, Dimethyl sulfoxide) and gamma-butyrolactone (GBL, γ- butyrolactone) is preferably performed using one or more solvents selected from the group consisting of, but is not limited thereto.
본 발명은 상기의 방법으로 패터닝되고, 기판 상부에 광 경화성 절연층이 위치하고, 광 경화성 절연층 상부에 전극층이 위치하는 것을 특징으로 하는 패터닝된 전극을 제공한다. The present invention provides a patterned electrode patterned in the above manner, wherein the photocurable insulating layer is positioned on the substrate, and the electrode layer is positioned on the photocurable insulating layer.
본 발명에 따라 패터닝된 전극은 종래의 패터닝 방법에서 사용되는 포토레지스트 대신 광 경화성 폴리이미드를 절연층으로 사용하여 패터닝된 전극으로써, 패터닝 공정이 단순화되고, 종래의 방식과 다르게 절연체층을 제거하기 위한 용매로서 강염기 및 페놀류 부산물이 사용되지 않으므로 공정상 경제성 및 환경적으로도 유리하한 방식으로 제조된 전극이라는 장점이 있다.
The electrode patterned according to the present invention is an electrode patterned using photocurable polyimide as the insulating layer instead of the photoresist used in the conventional patterning method, which simplifies the patterning process and removes the insulator layer unlike the conventional method. Since strong base and phenol by-products are not used as a solvent, there is an advantage that the electrode is manufactured in a process economical and environmentally advantageous manner.
이때, 상기 광 경화성 절연층은 광 경화성 폴리이미드를 포함할 수 있다. 상기 광 경화성 폴리이미드는 하기 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것이 바람직하다. In this case, the photocurable insulating layer may include a photocurable polyimide. It is preferable that the photocurable polyimide is one kind selected from the group consisting of the following general formulas (1), (2) and (3).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
이때, 상기 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3에서At this time, in Formula 1, Formula 2 and Formula 3
상기 
상기 
q는 0 내지 10의 정수이며;q is an integer from 0 to 10;
X1, X2, X3, X4 및 X5는 서로 독립적으로 수소, C1 - C10의 알킬, 시아노 또는 할로겐 치환체이며;X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 are independently of each other hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, cyano or halogen substituents;
m, n 및 l의 합은 10 내지 3000의 정수이고, 이때 m은 0을 포함한다.
The sum of m, n and l is an integer from 10 to 3000, wherein m comprises zero.
또한, 본 발명은In addition,
기판상에 광 경화성 절연층을 형성하는 단계(단계 1);Forming a photocurable insulating layer on the substrate (step 1);
상기 광 경화성 절연층을 포토마스크를 이용하여 마스킹한 후 광경화를 수행하는 단계(단계 2);Performing photocuring after masking the photocurable insulating layer using a photomask (step 2);
상기 포토마스크를 제거한 후 절연층 상에 전극층을 형성하는 단계(단계 3); Removing the photomask and forming an electrode layer on the insulating layer (step 3);
상기 마스킹을 통하여 광경화되지 않은 부분의 절연층과 이의 상부에 위치하는 전극층을 제거하는 단계(단계 4); 및Removing the insulating layer of the non-photocured portion and the electrode layer located thereon through the masking (step 4); And
상기 단계 4에서 절연층과 전극층을 제거한 기판 상에 유기 반도체 층을 형성하는 단계(단계 5);Forming an organic semiconductor layer on the substrate from which the insulating layer and the electrode layer are removed in step 4 (step 5);
포함하는 것을 특징으로 하는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법을 제공한다.
It provides a method for manufacturing an organic thin film transistor comprising a.
이하, 본 발명에 따른 유기박막 트랜지스터의 제조방법에 있어서 단계 1 내지 단계 4는 상기 전극의 패터닝 방법과 동일하며 이에 대한 자세한 설명은 생략한다.
Hereinafter, in the method of manufacturing an organic thin film transistor according to the present invention, steps 1 to 4 are the same as the patterning method of the electrode, and a detailed description thereof will be omitted.
본 발명에 따른 유기박막 트랜지스터의 제조방법에 있어서, 상기 단계 5는 상기 단계 4에서 절연층과 전극층을 제거한 기판 상에 유기 반도체 층을 형성하는 단계이다. In the method of manufacturing an organic thin film transistor according to the present invention,
상기 유기 반도체층은 유기박막 트랜지스터(OTFT, organic thin film trasistor)에서 채널층으로 사용되는 층으로서, 상기 유기 반도체층은 펜타센, 금속 프탈로시아닌, 폴리티오펜, 페닐렌비닐렌, 플러렌(C60), 페닐렌테트라카르복실산2무수물(phenylenetetracarboxylic dianhydride), 나프탈렌테트라카르복실산2무수물(naphthalenetetracarboxylic dianhydride), 플루오르화 프탈로시아닌 (fluorophthalocyanine) 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
The organic semiconductor layer is a layer used as a channel layer in an organic thin film transistor (OTFT), the organic semiconductor layer is pentacene, metal phthalocyanine, polythiophene, phenylene vinylene, fullerene (C 60 ) , Phenylenetetracarboxylic dianhydride, naphthalenetetracarboxylic dianhydride, fluorinated phthalocyanine, and derivatives thereof. It is not limited.
본 발명은 상기의 제조방법으로 제조된 유기 박막 트랜지스터를 제공한다. 박막 트랜지스터는 반도체 채널층, 절연층, 소스/드레인/게이트 전극층을 포함하며, 유기 박막트랜지스터는 상기 반도체 채널층과 절연층이 유기물질로 이루어진 박막 트랜지스터이다. 본 발명에 따른 제조방법으로 제조된 유기 박막 트랜지스터는 광 경화성 폴리이미드를 절연층으로 사용함으로써 패턴의 제조 공정이 단순화되고, 종래의 포토레지스트를 사용하는 공정과 다르게 절연체층을 제거하기 위한 용매로서 강염기 및 페놀류 부산물이 형성되지 않으므로 경제적/환경적으로 유리하게 제조될 수 있다는 장점이 있다.
The present invention provides an organic thin film transistor manufactured by the above manufacturing method. The thin film transistor includes a semiconductor channel layer, an insulating layer, a source / drain / gate electrode layer, and the organic thin film transistor is a thin film transistor in which the semiconductor channel layer and the insulating layer are made of an organic material. The organic thin film transistor manufactured by the manufacturing method according to the present invention uses a photocurable polyimide as an insulating layer to simplify the manufacturing process of the pattern, and unlike the conventional process using a photoresist, a strong base as a solvent for removing the insulator layer. And phenols by-products are not formed there is an advantage that can be produced economically and environmentally advantageous.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 더욱 구체적으로 설명한다. 단 하기 실시예들은 본 발명의 설명을 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples. The following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present invention.
<제조예 1>광 경화성 폴리이미드의 제조Production Example 1 Preparation of Photocurable Polyimide
5-(2,5-디옥소테트라히드로퓨릴)-3-메틸시클로헥산-1,2-디카르복실산이무수물(DOCDA,5-(2,5-dioxytetrahydrofuryl)-3-methyl-3-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride) 31.7 g 및 3,5-디아미노벤질 신나메이트(DABC,3,5-diaminobenzyl cinnamate) 32.2 g을 이소퀴놀린(isonquinoline) 16.0 g을 포함하는 m-크레졸(m-cresol) 255.5 g에 용해하여 광 경화성 폴리이미드(PSPI, photo sensitive polyimide)를 제조하였다(도 1 참조).
5- (2,5-dioxotetrahydrofuryl) -3-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic dianhydride (DOCDA, 5- (2,5-dioxytetrahydrofuryl) -3-methyl-3-cyclohexene- M-cresol comprising 31.7 g of 1,2-dicarboxylic anhydride) and 32.2 g of 3,5-diaminobenzyl cinnamate (DABC, 3,5-diaminobenzyl cinnamate) containing 16.0 g of isoquinoline It was dissolved in 255.5 g to prepare a photo curable polyimide (PSPI, photo sensitive polyimide) (see Figure 1).
<실시예 1> 전극의 패터닝 1Example 1 Patterning of Electrode 1
단계 1: 기판상에 광 경화성 절연층을 형성 Step 1: forming a photocurable insulating layer on the substrate
n 타입 Si가 게이트 전극, 300 nm 두께의 SiO2가 게이트 유전체로 사용되는 SiO2/Si 웨이퍼 위에 상기 제조예 1에서 제조한 광 경화성 폴리이미드(PSPI, photo sensitive polyimide)를 감마-뷰틸로락톤(GBL, gamma-butyrolactone) 용매에 1 중량%의 농도가 되도록 용해하여 2500 rpm에서 30 초간 스핀 코팅법으로 20 nm 두께로 코팅하였다. 이후, 이를 90 ℃에서 10분간, 160 ℃에서 30분간 열처리하였다. 이때, 상기 기판은 증류수, 아세톤 그리고 아이소프로필알코올를 이용하여 초음파 세척을 한 후 대류오븐(convection oven)에서 충분히 건조시킨 것을 사용하였다.
The photocurable polyimide (PSPI, photosensitive polyimide) prepared in Preparation Example 1 was subjected to gamma-butyrolactone on a SiO 2 / Si wafer having n-type Si as a gate electrode and 300 nm-thick SiO 2 as a gate dielectric. GBL, gamma-butyrolactone (GBL) was dissolved in a concentration of 1% by weight and coated with a thickness of 20 nm by spin coating for 30 seconds at 2500 rpm. Then, it was heat treated at 90 ° C. for 10 minutes and at 160 ° C. for 30 minutes. In this case, the substrate was ultrasonically cleaned using distilled water, acetone and isopropyl alcohol, and then sufficiently dried in a convection oven.
단계 2: 상기 광 경화성 절연층을 포토마스크를 이용하여 마스킹한 후, 광경화 수행 Step 2: remove the photocurable insulating layer After the mask using a photomask, the photocurable performed
광 경화성 폴리이미드(PSPI, photo sensitive polyimide)가 코팅된 기판을 폭이 33 ㎛인 막대형 패턴을 형성할 수 있는 포토마스크를 통해 365 nm UV 노광기로 조사(1 J/cm2)하였다.
The substrate coated with photocurable polyimide (PSPI) was irradiated (1 J / cm 2 ) with a 365 nm UV exposure through a photomask capable of forming a rod-shaped pattern having a width of 33 μm.
단계 3: 포토마스크 제거 후 절연층 상에 전극층 형성 Step 3: After forming the electrode layer on the insulating layer after removing the photomask
상기 포토마스크를 제거한 후 상기 광 경화성 폴리이미드(PSPI, photo sensitive polyimide) 절연층 상부에 열증착법을 이용하여 20 nm 두께의 금을 증착하였다.
After removing the photomask, 20 nm thick gold was deposited on the photosensitive polyimide (PSPI) insulating layer by thermal evaporation.
단계 4: 광경화되지 않은 부분의 절연층과 전극층 제거 Step 4: insulating layer in the non-photocured portion and Electrode layer removal
감마-뷰틸로락톤(GBL, gamma-butyrolactone)에 기판을 침지하여 금이 상부에 증착된 광 경화성 폴리이미드(PSPI, photo sensitive polyimide) 절연층의 비노광부를 제거하고, 비노광부의 금을 제거하기 위하여 2 분간 초음파조사 함으로써 소스와 드레인의 유기절연막 패턴을 형성하였다. 잔여 감마-뷰틸로락톤(GBL, gamma-butyrolactone) 용매를 제거하기 위하여 90 ℃에서 10분간, 160 ℃에서 10분간 열처리하여 전극을 패터닝하였다. Dipping the substrate in gamma-butyrolactone (GBL) to remove the non-exposed portions of the photosensitive polyimide (PSPI) insulating layer on which gold was deposited, and removing gold in the non-exposed portions Ultrasonic irradiation was performed for 2 minutes to form an organic insulating film pattern of a source and a drain. The electrode was patterned by heat treatment at 90 ° C. for 10 minutes and at 160 ° C. for 10 minutes to remove residual gamma-butyrolactone (GBL) solvent.
<실시예 2> 전극의 패터닝 2Example 2 Patterning of Electrodes 2
본 발명에 따른 실시예 1의 단계 2에서 폭이 60 ㎛ 인 패턴으로 마스킹한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 전극을 패터닝하였다.
An electrode was patterned in the same manner as in Example 1 except that in Step 2 of Example 1 according to the present invention, the mask was masked in a pattern having a width of 60 μm.
<실시예 3> 유기박막 트랜지스터의 제조 1Example 3 Fabrication of Organic Thin Film Transistor 1
단계 1: 기판상에 광 경화성 절연층을 형성 Step 1: forming a photocurable insulating layer on the substrate
n 타입 Si가 게이트 전극, 300 nm 두께의 SiO2가 게이트 유전체로 사용되는 SiO2/Si 웨이퍼 위에 상기 제조예 1에서 수득한 광 경화성 폴리이미드(PSPI, photo sensitive polyimide)를 감마-뷰틸로락톤(GBL, gamma-butyrolactone) 용매에 용해하여 1 중량%의 2500 rpm에서 30 초간 스핀 코팅법으로 20 nm 두께로 코팅한 후 90 ℃에서 10분간, 160 ℃에서 30분간 열처리하였다. 이때, 상기 기판은 세제, 증류수, 아세톤 그리고 아이소프로필알코올를 이용하여 초음파 세척을 한 후 대류오븐(convection oven)에서 충분히 건조시킨 것을 사용하였다.
The photocurable polyimide (PSPI, photosensitive polyimide) obtained in Preparation Example 1 was subjected to gamma-butyrolactone on a SiO 2 / Si wafer having n-type Si as a gate electrode and 300 nm-thick SiO 2 as a gate dielectric. It was dissolved in GBL, gamma-butyrolactone (GBL) solvent and coated with a thickness of 20 nm by spin coating for 30 seconds at 2500 rpm of 1% by weight, followed by heat treatment at 90 ° C. for 10 minutes and at 160 ° C. for 30 minutes. In this case, the substrate was used to clean ultrasonically using a detergent, distilled water, acetone and isopropyl alcohol and then sufficiently dried in a convection oven (convection oven).
단계 2: 상기 광 경화성 절연층을 포토마스크를 이용하여 마스킹한 후, 광경 화 수행 Step 2: remove the photocurable insulating layer After the mask using a photomask, the photocurable performed
광 경화성 폴리이미드(PSPI, photo sensitive polyimide)가 코팅된 기판을 채널길이 100㎛, 채널폭 1㎜의 소스 및 드레인을 형성할 수 있는 포토마스크를 통해 365 nm UV 노광기로 조사(1 J/cm2)하였다.
Photosensitive polyimide (PSPI) coated substrates were irradiated with a 365 nm UV exposure device through a photomask capable of forming sources and drains having a channel length of 100 μm and a channel width of 1 mm (1 J / cm 2). ).
단계 3: 포토마스크 제거 후 절연층 상에 전극층 형성 Step 3: After forming the electrode layer on the insulating layer after removing the photomask
상기 포토마스크를 제거한 후 상기 광 경화성 폴리이미드(PSPI, photo sensitive polyimide) 절연층 상부에 열증착법을 이용하여 20 nm 두께의 금을 증착하였다.
After removing the photomask, 20 nm thick gold was deposited on the photosensitive polyimide (PSPI) insulating layer by thermal evaporation.
단계 4: 광경화되지 않은 부분의 절연층과 전극층 제거 Step 4: insulating layer in the non-photocured portion and Electrode layer removal
감마-뷰틸로락톤(GBL, gamma-butyrolactone)에 기판을 침지하여 금이 상부에 증착된 광 경화성 폴리이미드(PSPI, photo sensitive polyimide) 절연층의 비노광부를 제거하고, 비노광부의 금을 제거하기 위하여 2 분간 초음파조사 함으로써 소스와 드레인의 유기절연막 패턴을 형성하였다. 잔여 감마-뷰틸로락톤(GBL, gamma-butyrolactone) 용매를 제거하기 위하여 90 ℃에서 10분간, 160 ℃에서 10분간 열처리하였다.
Dipping the substrate in gamma-butyrolactone (GBL) to remove the non-exposed portions of the photosensitive polyimide (PSPI) insulating layer on which gold was deposited, and removing gold in the non-exposed portions Ultrasonic irradiation was performed for 2 minutes to form an organic insulating film pattern of a source and a drain. Heat treatment was performed at 90 ° C. for 10 minutes and at 160 ° C. for 10 minutes to remove residual gamma-butylolactone (GBL) gamma-butyrolactone (GBL) solvent.
단계 5: 유기박막 트랜지스터 제작 Step 5: fabrication of organic thin film transistor
상기 기판에 60 nm 두께의 펜타센(pentacene) 층을 열 증착법을 이용하여 3×10-6 torr의 압력에서 셰도우 마스크(shadow mask)를 통해 진공증착법으로 증착하여 유기박막 트랜지스터를 제작하였다.
A 60 nm-thick pentacene layer was deposited on the substrate by vacuum deposition through a shadow mask at a pressure of 3 × 10 −6 torr using a thermal evaporation method to fabricate an organic thin film transistor.
<실험예 1><Experimental Example 1>
본 발명에 따른 실시예 1 내지 실시예 3에서 패터닝된 기판을 광학현미경(OLYMPUS BX51)을 이용하여 관찰하였고 그 결과를 도 3 및 도 4에 나타내었다. The substrates patterned in Examples 1 to 3 according to the present invention were observed using an optical microscope (OLYMPUS BX51) and the results are shown in FIGS. 3 and 4.
도 3에 따르면, 본 발명의 실시예 1에 따라 패터닝된 기판은 폭이 33 ㎛이고 또한 본 발명의 실시예 2에 따라 패터닝된 기판은 폭이 60 ㎛이며 금/PSPI 이중층이 정렬되어 있는 것을 확인할 수 있다. According to FIG. 3, the substrate patterned according to Example 1 of the present invention has a width of 33 μm and the substrate patterned according to Example 2 of the present invention has a width of 60 μm and the gold / PSPI bilayer is aligned. Can be.
도 4에 따르면, 본 발명의 실시예 3에 따라 패터닝된 기판은 소스 및 드레인 전극의 폭이 100 ㎛이고, 채널 간격이 10 ㎛가 되도록 형성되어 있는 것을 확인할 수 있다.
Referring to FIG. 4, it can be seen that the substrate patterned according to the third embodiment of the present invention is formed such that the source and drain electrodes have a width of 100 μm and a channel spacing of 10 μm.
<실험예 2><Experimental Example 2>
상기 실시예 3에서 제조된 유기박막 트랜지스터를 반도체 분석기(Agilent E5272)를 이용하여 게이트 전압을 10 V에서 -40 V로 전환시킴에 따른 드레인 전압과 드레인 전류의 관계, 즉 전류 전달특성을 평가한 후, 상기 실시예 1에서 제조된 유기박막 트랜지스터의 전류전달특성 곡선을 도 5에 나타내었고, 이에 따른 전기적 특성을 하기에 기재된 방법에 따라 측정하여 표 1에 나타내었다. 또한 본 발명의 실시예 3에서 제조된 유기박막 트랜지스터를 사용하여 게이트 전압을 - 30 V로 설정한 후의 전류전달특성 곡선을 도 6에 나타내었다.
After evaluating the relationship between the drain voltage and the drain current, that is, the current transfer characteristics of the organic thin film transistor manufactured in Example 3, by switching the gate voltage from 10 V to -40 V using a semiconductor analyzer (Agilent E5272) 5 shows a current transfer characteristic curve of the organic thin film transistor manufactured in Example 1, and the electrical characteristics thereof are measured according to the method described below and shown in Table 1. 6 shows a current transfer characteristic curve after the gate voltage is set to −30 V using the organic thin film transistor manufactured in Example 3 of the present invention.
이때, 전하 이동도는 도 6에 나타내어진 전류전달곡선을 사용하여 하기의 수학식 1 내지 수학식 4인 포화영역(saturation region)의 전류식으로부터 (ISD)1/2 과 게이트전압(VG)을 변수로 한 그래프를 얻고 그 기울기로부터 구하였다:
At this time, the charge mobility is (I SD ) 1/2 and the gate voltage (V G ) from the current equation of the saturation region of Equation 1 to Equation 4 below using the current transfer curve shown in FIG. 6. ) Is a variable and obtained from its slope:
[수학식 1][Equation 1]
[수학식 2]&Quot; (2) "
[수학식 3]&Quot; (3) "
[수학식 4]&Quot; (4) "
상기 식에서, ISD는 소스-드레인 전류이고, μ 또는 μFET는 전하 이동도이며, Co는 산화막 정전용량이고, W는 채널 폭이며, L은 채널 길이이고, VG는 게이트 전압이며, VT는 문턱전압이다.
Where I SD is the source-drain current, μ or μ FET is the charge mobility, C o is the oxide capacitance, W is the channel width, L is the channel length, V G is the gate voltage, V T is the threshold voltage.
이때, 하기 차단누설전류(Ioff)는 오프 상태일 때 흐르는 전류로서, 전류비에서 오프 상태에서 최소 전류로 구하였다. 전류점멸비(Ion/Ioff)는 온 상태의 최대 전류 값과 오프 상태의 최소 전류 값의 비로 구하였다.
At this time, the cutoff leakage current I off is a current flowing in the off state, and was determined as the minimum current in the off state at the current ratio. The current flicker ratio (I on / I off ) was obtained from the ratio of the maximum current value in the on state to the minimum current value in the off state.
W/L (㎛/㎛)
W / L (µm / µm)
(cm2/V·s)Charge mobility
(cm 2 / V · s)
Vth (V)
V th (V)
Ion / Ioff
I on / I off
상기 표 1의 결과를 통해서 확인되는 바와 같이, 본 발명의 유기절연막 조성물을 이용하여 제조되는 유기박막 트랜지스터는 낮은 차단누설전류를 유지함과 동시에 우수한 전하이동도와 전류점멸비를 얻을 수 있는 것을 확인할 수 있다.
As confirmed through the results of Table 1, it can be seen that the organic thin film transistor manufactured using the organic insulating film composition of the present invention can obtain excellent charge mobility and current flashing ratio while maintaining low blocking leakage current. .
Claims (10)
상기 광 경화성 절연층을 포토마스크를 이용하여 마스킹한 후 광경화를 수행하는 단계(단계 2);
상기 포토마스크를 제거한 후 절연층 상에 전극층을 형성하는 단계(단계 3);
상기 마스킹을 통하여 광경화되지 않은 부분의 절연층과 이의 상부에 위치하는 전극층을 제거하는 단계(단계 4); 및
상기 단계 4에서 절연층과 전극층을 제거한 기판 상에 유기 반도체 층을 형성하는 단계(단계 5);
를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법.
Forming a photocurable insulating layer on the substrate (step 1);
Performing photocuring after masking the photocurable insulating layer using a photomask (step 2);
Removing the photomask and forming an electrode layer on the insulating layer (step 3);
Removing the insulating layer of the non-photocured portion and the electrode layer located thereon through the masking (step 4); And
Forming an organic semiconductor layer on the substrate from which the insulating layer and the electrode layer are removed in step 4 (step 5);
Method for manufacturing an organic thin film transistor comprising a.
상기 광 경화성 절연층은 광 경화성 폴리이미드를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법.
The method of claim 1,
The photocurable insulating layer comprises a photocurable polyimide manufacturing method of an organic thin film transistor.
상기 광 경화성 폴리이미드는 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법:
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
(상기 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3에서,
상기
상기
q는 0 내지 10의 정수이며;
X1, X2, X3, X4 및 X5는 서로 독립적으로 수소, C1 - C10의 알킬, 시아노 또는 할로겐 치환체이며;
m, n 및 l의 합은 10 내지 3000의 정수이고, 이때 m은 0을 포함한다).
3. The method of claim 2,
The photocurable polyimide is a method for manufacturing an organic thin film transistor, characterized in that one kind selected from the group consisting of Formula (1), Formula (2) and Formula (3):
[Chemical Formula 1]
(2)
(3)
(In Chemical Formula 1, Chemical Formula 2 and Chemical Formula 3,
remind
remind
q is an integer from 0 to 10;
X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 are independently of each other hydrogen, C 1 -C 10 alkyl, cyano or halogen substituents;
the sum of m, n and l is an integer from 10 to 3000, where m comprises 0).
상기 단계 3의 전극층은 금을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법.
The method of claim 1,
The method of manufacturing an organic thin film transistor, characterized in that the electrode layer of step 3 comprises gold.
상기 단계 4는 NMP(N-Methyl pyrrolidone), DMAc(dimethylacetamide), DMSO(Dimethyl sulfoxide) 및 GBL(γ-butyrolactone )으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 용매를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법.
The method of claim 1,
Step 4 is an organic thin film, characterized in that is carried out using at least one solvent selected from the group consisting of N-Methyl pyrrolidone (NMP), dimethylacetamide (DMAc), dimethyl sulfoxide (DMSO) and γ-butyrolactone (GBL) Method for manufacturing a transistor.
An organic thin film transistor manufactured by the method of claim 1.
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|---|---|---|---|
| KR1020120144497A KR101372870B1 (en) | 2012-12-12 | 2012-12-12 | The patterning method using photo-crosslinking polyimide and the pattern thereby |
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| KR20100114280A (en) * | 2009-04-15 | 2010-10-25 | 한국화학연구원 | Photo-curable diamine monomer and polyimide, and organic thin film transistor using the same as insulator |
| KR20110018668A (en) * | 2009-08-18 | 2011-02-24 | 한국화학연구원 | Composition containing polyimide derivative for preparing organic gate insulator and organic gate insulator and organic thin film transistor using the same |
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- 2012-12-12 KR KR1020120144497A patent/KR101372870B1/en active IP Right Grant
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