KR101346844B1 - microsphere containing water soluble active materials and fat soluble active materials by multiple emulsion, and cosmetic composition comprising the microsphere - Google Patents

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Abstract

본 발명은 w1/o/w2 형태의 다중 에멀션을 통하여 화장료에 사용되는 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 동시에 캡슐의 내부에 포함하는 마이크로 단위의 구상입자에 관한 것으로서, 구체적으로는 수용성 활성물질을 마이크로스피어의 가장 안쪽에 위치시키고, 수용성 활성물질을 둘러싸고 있는 유기층에 지용성 활성물질과 소수성 고분자를 함께 포함하며, 최외각은 수상(water phase)으로 구성됨으로써, 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 동시에 포함하는 마이크로스피어 및 이를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 마이크로스피어는 화장료에서 활성을 나타내는 물질인 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 다중 에멀션을 통하여 하나의 마이크로스피어에 함께 함유되도록 함으로써, 종래에 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 심물질로서 각각 함유하는 마이크로캡슐을 제조한 후 이를 혼합 사용하는 여러 단계의 과정이 하나의 과정으로 단순화할 수 있으며, 또한 보관 중 열, 빛, 공기, 수분, 금속이온 등의 외부인자에 의해 활성물질의 역가가 저하되는 것을 억제하여 화장료의 안정성이 향상된다.
The present invention relates to microspheres of spherical particles comprising a water-soluble active substance and a fat-soluble active substance used in cosmetics at the same time through a multi-emulsion of w1 / o / w2 form, specifically, a water-soluble active substance micro Located at the innermost side of the sphere, the organic layer surrounding the water-soluble active material contains a fat-soluble active material and a hydrophobic polymer together, and the outermost part is composed of a water phase, containing both a water-soluble active material and a fat-soluble active material at the same time A microsphere and a cosmetic composition containing the same.
Microspheres according to the present invention by containing a water-soluble active material and a fat-soluble active material that is an active material in cosmetics in a single microsphere through a multi-emulsion, conventionally a water-soluble active material and a fat-soluble active material as a core material The multi-step process of preparing the microcapsules and mixing them together can be simplified into a single process, and the titer of the active substance is influenced by external factors such as heat, light, air, moisture, and metal ions during storage. The fall of a cosmetic is suppressed and stability of cosmetics is improved.

Description

다중 에멀션에 의한 수용성 활성물질과 지용성 활성물질이 함께 함유된 마이크로스피어 및 이를 함유하는 화장료 조성물{microsphere containing water soluble active materials and fat soluble active materials by multiple emulsion, and cosmetic composition comprising the microsphere}Microsphere containing water soluble active materials and fat soluble active materials by multiple emulsion, and cosmetic composition comprising the microsphere

본 발명은 w1/o/w2 형태의 다중 에멀션을 통하여 화장료에 사용되는 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 동시에 캡슐의 내부에 포함하는 마이크로 단위의 구상입자에 관한 것으로서, 구체적으로는 수용성 활성물질을 마이크로스피어의 가장 안쪽에 위치시키고, 수용성 활성물질을 둘러싸고 있는 유기층에 지용성 활성물질과 소수성 고분자를 함께 포함하며, 최외각은 수상(water phase)으로 구성됨으로써, 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 동시에 포함하는 마이크로스피어 및 이를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to microspheres of spherical particles comprising a water-soluble active substance and a fat-soluble active substance used in cosmetics at the same time through a multi-emulsion of w1 / o / w2 form, specifically, a water-soluble active substance micro Located at the innermost side of the sphere, the organic layer surrounding the water-soluble active material contains a fat-soluble active material and a hydrophobic polymer together, and the outermost part is composed of a water phase, containing both a water-soluble active material and a fat-soluble active material at the same time A microsphere and a cosmetic composition containing the same.

기능성 화장품은 주름개선, 미백, 자외선 차단제품으로 구분할 수 있으며, 의약품과 화장품의 양 그룹 사이에 존재하면서 유효성과 안전성이 향상된 화장품, 즉 기능성이 강화된 제품을 의미한다.Functional cosmetics refers to cosmetics that have improved efficacy and safety, that is, products with enhanced functionality, which can be classified into wrinkle-improving, whitening, and ultraviolet screening products and existing between both groups of pharmaceuticals and cosmetics.

기능성 화장품에서 활성을 나타내는 물질은 수용성 활성물질 또는 지용성 활성물질로 구분될 수 있으며, 온도, pH, 빛, 공기와 같은 외부인자에 의해 불안정한 상태를 나타내기 쉬우므로, 제조, 보관, 유통 및 사용 기간 중 기능성 활성물질의 안정화가 요구된다.Substances that are active in functional cosmetics can be classified into water-soluble active substances or fat-soluble active substances, and are prone to unstable conditions by external factors such as temperature, pH, light, and air. Stabilization of heavy functional active materials is required.

이에 따라 기능성 활성물질의 물리·화학적 안정도를 높이기 위하여 여러 가지 소재 및 제조방법이 제안되고 있으며, 예를 들어 나노캡슐(nanocapsule), 마이크로스피어(microsphere), 리포좀(liposome), 니오좀(niosome) 등 다양한 방법이 소개되어 있다.Accordingly, various materials and manufacturing methods have been proposed to increase the physical and chemical stability of functional active materials, for example, nanocapsule, microsphere, liposome, niosome, etc. Various methods are introduced.

이들 중 마이크로스피어는 유효성분이나 불안정한 물질을 외부 스트레스로부터 보호하여 내부 유효성분의 방출속도를 조절할 수 있도록 하며, 특히 화장품 내에서는 고온, 습도, 미생물 오염 등에 의한 기능성 화장품 원료의 역가 저하를 방지하는 기능을 나타낸다.Among them, microspheres protect active ingredients or unstable substances from external stress to control the release rate of internal active ingredients, and in particular, prevent cosmetics from lowering the titer of functional cosmetic raw materials due to high temperature, humidity and microbial contamination. Indicates.

마이크로스피어의 내부에 담지되는 물질을 심물질이라고 하고 외부의 피복 물질을 벽제라고 하는데, 벽제의 내부에 여러 가지 유효성분으로 구성된 심물질을 담고 캡슐화하여 화장품, 의약품 및 식품과 같은 여러 분야에 활용하고 있다.The material carried inside the microspheres is called a core material and the outer coating material is called a wall. The core material is made up of various active ingredients inside the wall and encapsulated and used in various fields such as cosmetics, medicines and foods. have.

예를 들어, 화장료에 많이 사용되는 비타민 C는 대표적인 수용성 비타민으로서, 피부에 도포 시 콜라겐의 합성, 노화방지 효과, 주름개선 효과가 매우 우수하다고 알려져 있으나, 열, 빛, 공기, 금속이온 등에 의하여 쉽게 산화되어 변색 및 변취가 발생하므로 기능성 화장품 원료로 사용하기에 많은 문제점이 있다.For example, vitamin C, which is widely used in cosmetics, is a representative water-soluble vitamin, and when applied to skin, collagen synthesis, anti-aging effect, and wrinkle improvement effect are known to be excellent, but heat, light, air, metal ions, etc. There is a lot of problems to use as a functional cosmetic raw material because the color change and odor generated by oxidation.

이를 해결하기 위한 방안의 하나로서, 에멀션 중합법으로 다양한 마이크론 크기의 폴리메틸메타크릴레이트(polymethylmethacrylate)입자를 제조하고, 제조된 폴리메틸메타크릴레이트의 입자 표면에 코팅용액(물과 에탄올 혼합용매에 사이클로덱스트린과 비타민 C를 녹인 용액)을 이용하여 비타민 C를 코팅처리하는 방안이 제안되었다(Analytical Science & Technology, Vol 19, No 6, 468-472, 2006).In order to solve this problem, polymethylmethacrylate particles having various micron sizes are prepared by emulsion polymerization, and the coating solution (water and ethanol mixed solvent is prepared on the surface of the prepared polymethylmethacrylate particles). A method of coating vitamin C using cyclodextrin and a solution of vitamin C) has been proposed (Analytical Science & Technology, Vol 19, No 6, 468-472, 2006).

그러나 수용성 활성물질인 비타민 C를 캡슐 내부에 수용하지 못하고 소수성 고분자인 폴리메틸메타크릴레이트의 표면에 코팅하여 화장품에 포함하므로, 다른 성분과 반응하기 쉽고 열과 공기에 노출되는 문제점이 있다.However, since the water-soluble active substance vitamin C is not contained in the capsule and coated on the surface of the hydrophobic polymer polymethyl methacrylate, it is included in the cosmetics, and thus there is a problem that it is easy to react with other ingredients and is exposed to heat and air.

또한, 화장료에 사용되는 대표적인 지용성 비타민인 비타민 A(레티놀)는 피부의 주름개선에 도움을 주는 기능성 성분으로서 비타민 A와 그 유도체를 통칭하여 레티노이드라고 한다.In addition, vitamin A (retinol), a representative fat-soluble vitamin used in cosmetics, is a functional ingredient that helps to improve wrinkles of the skin, and vitamin A and its derivatives are collectively called retinoids.

그러나 레티노이드 또한 수용액 또는 대기 중에서 쉽게 산화되어 시간이 지남에 따라 역가가 저하되고 변색이 발생하는 문제가 있어 이를 캡슐로 제조하여 안정도를 높이고자 하는 연구가 진행되어 왔다.However, retinoids are also easily oxidized in an aqueous solution or air, causing a problem in that the titer decreases and discoloration occurs over time. Thus, research has been conducted to increase the stability by preparing them as capsules.

예를 들어, 한국등록특허공보 제0173445호에는 불안정한 화장료용 지용성 활성물질인 레티노이드(레티놀, 레틴산, 레틴알데히드 및 유도체), 토코페롤, 불포화지방산 및 그의 유도체, 지용성 색소 또는 비타민 F 등을 유기분산매에 분산시키고, 가교제를 첨가하여 가교시켜 일차 캡슐을 제조 후 이를 젤란검 수용액에 적당한 농도로 가하고 기타 첨가제를 투입하여 이중캡슐로 제조하는 화장료용 이중캡슐 및 이를 함유하는 화장료 조성물에 관한 발명이 개시되어 있다.For example, Korean Patent Publication No. 0173445 discloses an unstable cosmetic fat-soluble active substance retinoid (retinol, retinic acid, retinaldehyde and derivatives), tocopherol, unsaturated fatty acid and its derivatives, fat-soluble pigment or vitamin F, etc. The invention relates to a cosmetic double capsule and a cosmetic composition containing the same, which are prepared by dispersing and crosslinking by adding a crosslinking agent to prepare a primary capsule and then adding it to an aqueous solution of gellan gum at an appropriate concentration and adding other additives into a double capsule. .

상기와 같이 종래의 마이크로캡슐 제조방법은 소수성 고분자의 표면에 수용성 활성물질을 코팅하거나 또는 수용성 고분자를 수용성 활성물질과 함께 용해한 후 이를 난용성 용액에 넣어 수용성 활성물질을 포함하는 마이크로캡슐을 제조하였으며, 또한 소수성 고분자와 지용성 활성물질을 유기용매에 함께 혼합한 후 용매 증발법으로 지용성 활성물질을 포함하는 마이크로캡슐을 제조하였다.As described above, the conventional microcapsule manufacturing method has prepared a microcapsule containing a water-soluble active material by coating a water-soluble active material on the surface of the hydrophobic polymer or by dissolving the water-soluble polymer with a water-soluble active material and then putting it in a poorly soluble solution. In addition, after mixing the hydrophobic polymer and the fat-soluble active material in the organic solvent together, a microcapsule containing the fat-soluble active material was prepared by solvent evaporation.

이와 같이 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 화장품 내에 함께 사용하기 위해서는, 수용성 활성물질이 포함된 마이크로캡슐과 지용성 활성성분이 포함된 마이크로캡슐을 각각 제조하여 이를 함께 화장료에 혼합하여 사용하는 실정이다.As such, in order to use the water-soluble active substance and the fat-soluble active substance together in the cosmetics, the microcapsules containing the water-soluble active substance and the microcapsules containing the fat-soluble active ingredient are prepared, respectively, and mixed with the cosmetics.

본 발명은 화장료에서 활성을 나타내는 물질인 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 하나의 마이크로스피어에 함께 함유되도록 하면서, 열, 빛, 공기, 수분, 금속이온 등의 외부인자에 의해 활성물질의 역가가 저하되는 것을 방지하여 화장료의 안정성을 확보할 수 있는 방법을 제공하는 것이다.The present invention reduces the titer of the active substance by external factors such as heat, light, air, moisture, and metal ions, while containing water-soluble active substance and fat-soluble active substance which are active substances in cosmetics together in one microsphere. It is to provide a method that can be prevented to ensure the stability of the cosmetic.

상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 수용성 활성물질이 정제수에 용해된 내층(w1), 상기 내층을 둘러싸고 있으며 지용성 활성물질과 소수성 고분자가 유기용매에 용해된 유기층(o) 및 상기 유기층을 둘러싸고 있으며 유화 안정화제가 정제수에 용해된 외층(w2)을 포함하며, 상기 내층(w1)은 내층(w1)과 유기층(o) 합의 0.1~20.0중량%이고 상기 내층(w1)과 유기층(o)의 합은 내층(w1), 유기층(o) 및 외층(w2) 합의 10~50중량%이며, 상기 소수성 고분자는 폴리메틸메타크릴레이트와 폴리락트산으로 이루어진 군 중에서 선택되는 적어도 어느 하나로서, 수용성 활성물질과 지용성 활성물질 중량 합의 10~100배수의 중량을 가지고서 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 내부에 수용하는 것을 특징으로 하는, 다중 에멀션에 의한 수용성 활성물질과 지용성 활성물질이 함께 함유된 마이크로스피어를 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention surrounds the inner layer (w1) in which the water-soluble active substance is dissolved in purified water, the inner layer, and the organic layer (o) in which the fat-soluble active substance and the hydrophobic polymer are dissolved in the organic solvent, and the organic layer. The emulsion stabilizer comprises an outer layer (w2) dissolved in purified water, wherein the inner layer (w1) is 0.1-20.0 wt% of the sum of the inner layer (w1) and the organic layer (o), and the sum of the inner layer (w1) and the organic layer (o) is 10-50% by weight of the sum of the inner layer (w1), the organic layer (o) and the outer layer (w2), and the hydrophobic polymer is at least one selected from the group consisting of polymethyl methacrylate and polylactic acid, and has a water-soluble active substance and a fat-soluble composition. The water-soluble active substance and the fat-soluble active substance by multi-emulsion are characterized in that the water-soluble active substance and the fat-soluble active substance are accommodated inside with a weight of 10-100 times the sum of the active substance weight. It provides microspheres contained.

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또한, 본 발명은 상기 마이크로스피어를 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.The present invention also provides a cosmetic composition containing the microspheres.

본 발명에 따른 마이크로스피어는 화장료에서 활성을 나타내는 물질인 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 다중 에멀션을 통하여 하나의 마이크로스피어에 함께 함유되도록 함으로써, 종래에 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 심물질로서 각각 함유하는 마이크로캡슐을 제조한 후 이를 혼합 사용하는 여러 단계의 과정이 하나의 과정으로 단순화할 수 있다.Microspheres according to the present invention by containing a water-soluble active material and a fat-soluble active material that is an active material in cosmetics in a single microsphere through a multi-emulsion, conventionally a water-soluble active material and a fat-soluble active material as a core material Several steps of preparing the containing microcapsules and then mixing and using the same may be simplified into one process.

또한, 보관 중 열, 빛, 공기, 수분, 금속이온 등의 외부인자에 의해 활성물질의 역가가 저하되는 것을 억제하여 화장료의 안정성이 향상된다.In addition, the stability of the cosmetics is improved by suppressing the lowering of the titer of the active substance by external factors such as heat, light, air, moisture, and metal ions during storage.

도 1은 본 발명의 실시예 1과 실시예 4에서 제조된 마이크로스피어의 비타민 A(retinol)와 비타민 C(ascorbic acid)의 역가유지능을 나타낸 도면이다.
도 2는 실시예 2와 실시예 5에서 제조된 마이크로스피어의 에피갈로카테긴 갈레이트((epigallocatechin gallate, EGCG)와 비타민 E(tocopherol)의 역가유지능을 나타낸 도면이다.
도 3은 실시예 3과 실시예 6에서 제조된 마이크로스피어의 엽산(folic acid)과 비타민 K1(phylloquinone)의 역가유지능을 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명에 따른 적용예 1~6의 마이크로스피어가 포함된 화장료의 역가유지능을 나타낸 도면이다.
도 5는 실시예 1에서 제조된 비타민 A와 비타민 C가 함유된 마이크로스피어의 현미경 사진을 나타낸 도면이다.
도 6은 실시예 2에서 제조된 에피칼로카테긴 갈레이트와 비타민 E가 함유된 마이크로스피어의 현미경 사진을 나타낸 도면이다.
도 7은 실시예 3에서 제조된 엽산과 비타민 K1이 함유된 마이크로스피어의 현미경 사진을 나타낸 도면이다.
도 8은 실시예 4에서 제조된 비타민 A와 비타민 C가 함유된 마이크로스피어의 현미경 사진을 나타낸 도면이다.
도 9는 실시예 5에서 제조된 에피칼로카테긴 갈레이트와 비타민 E가 함유된 마이크로스피어의 현미경 사진을 나타낸 도면이다.
도 10은 실시예 6에서 제조된 엽산과 비타민 K1이 함유된 마이크로스피어의 현미경 사진을 나타낸 도면이다.
1 is a view showing the potency retention of vitamins A (retinol) and vitamin C (ascorbic acid) of the microspheres prepared in Examples 1 and 4 of the present invention.
Figure 2 is a view showing the potency retention of epigallocatechin gallate (epigallocatechin gallate, EGCG) and vitamin E (tocopherol) of the microspheres prepared in Examples 2 and 5.
Figure 3 is a view showing the potency retention of folic acid (folic acid) and vitamin K1 (phylloquinone) of the microspheres prepared in Examples 3 and 6.
Figure 4 is a view showing the potency maintenance of the cosmetic containing the microspheres of Application Examples 1 to 6 according to the present invention.
5 is a view showing a micrograph of the microspheres containing vitamin A and vitamin C prepared in Example 1.
FIG. 6 is a micrograph showing microspheres containing epicalocatechin gallate and vitamin E prepared in Example 2. FIG.
7 is a view showing a micrograph of the microspheres containing folic acid and vitamin K1 prepared in Example 3.
8 is a view showing a micrograph of the microspheres containing vitamin A and vitamin C prepared in Example 4.
FIG. 9 is a micrograph showing microspheres containing epicalocatechin gallate and vitamin E prepared in Example 5. FIG.
10 is a view showing a micrograph of the microspheres containing folic acid and vitamin K1 prepared in Example 6.

본 발명은 w1/o/w2 형태의 다중 에멀션을 통하여 화장료에 사용되는 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 동시에 캡슐의 내부에 수용하는 마이크로스피어, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로서, 본 발명의 마이크로스피어는 수용성 활성물질이 정제수에 용해된 내층(w1), 상기 내층을 둘러싸고 있으며 지용성 활성물질과 소수성 고분자가 유기용매에 용해된 유기층(o) 및 상기 유기층을 둘러싸고 있으며 유화 안정화제가 정제수에 용해된 외층(w2)으로 구성된다.The present invention relates to a microsphere that simultaneously accommodates the water-soluble active substance and the fat-soluble active substance used in cosmetics in the capsule through the multiple emulsions of w1 / o / w2, a preparation method thereof and a cosmetic composition containing the same, The microsphere of the present invention has an inner layer (w1) in which a water-soluble active substance is dissolved in purified water, an inner layer, and an organic layer (o) in which an oil-soluble active substance and a hydrophobic polymer are dissolved in an organic solvent, and the organic layer, and an emulsifying stabilizer in the purified water. It consists of the melted outer layer (w2).

또한, 본 발명의 마이크로스피어 제조방법은 수용성 활성물질을 정제수에 용해하여 내부 수상물질을 제조하는 단계, 지용성 활성물질과 소수성 고분자를 유기용매에 용해하여 유기물질을 제조하는 단계, 상기 내부 수상물질을 상기 유기물질과 혼합한 후 1차 유화를 실시하여 w1/o 형태의 1차 에멀션을 제조하는 단계, 유화 안정화제를 정제수에 용해하여 외부 수상물질을 제조하는 단계, 상기 1차 에멀션을 상기 외부 수상물질과 혼합한 후 2차 유화를 실시하여 w1/o/w2 형태의 2차 에멀션을 제조하는 단계 및 상기 2차 에멀션을 감압 증류하여 유기용매를 제거하는 단계로 이루어진다.
In addition, the method for producing microspheres of the present invention comprises the steps of preparing an internal aqueous phase by dissolving a water-soluble active material in purified water, preparing an organic material by dissolving a fat-soluble active material and a hydrophobic polymer in an organic solvent, the internal aqueous material Mixing with the organic material to perform a primary emulsification to prepare a primary emulsion in the form of w1 / o, dissolving an emulsifier stabilizer in purified water to prepare an external aqueous phase, and subjecting the primary emulsion to the external aqueous phase After mixing with the material to perform a second emulsification to prepare a secondary emulsion of the w1 / o / w2 form and to remove the organic solvent by distillation of the secondary emulsion under reduced pressure.

상기 수용성 활성물질은 피부외용제로 사용되면서 주름개선, 미백, 자외선 차단 등 피부에 활성을 나타내는 수용성의 물질로서, 열, 빛, 공기, 수분, 금속이온 등의 외부인자에 영향을 받아 안정성이 낮아지는 비타민 B 및 그 유도체, 비타민 C 및 그 유도체, 에피칼로카테긴 갈레이트, 수용성 식물 추출물, 수용성 향료, 효소, 미생물 추출물, 미네랄 등을 예로 들 수 있다.The water-soluble active substance is a water-soluble substance exhibiting activity on the skin such as wrinkle improvement, whitening, and ultraviolet rays while being used as an external skin agent, and is stably lowered by being influenced by external factors such as heat, light, air, moisture, and metal ions. Vitamin B and its derivatives, Vitamin C and its derivatives, epicalocatechin gallate, water soluble plant extracts, water soluble flavors, enzymes, microbial extracts, minerals and the like.

수용성 활성물질을 정제수에 용해하여 내부 수상물질을 제조하며, 상기 수용성 활성물질은 내부 수상물질의 0.01~30중량%로 함유되는 것이 적당하다.A water-soluble active substance is dissolved in purified water to prepare an internal water phase material, and the water-soluble active material is suitably contained in an amount of 0.01 to 30% by weight of the internal water phase material.

상기 지용성 활성물질 또한 피부외용제로 사용되고 있지만 열, 빛, 공기, 수분, 금속이온 등에 영향을 받아 안정성이 낮아지는 비타민 A 및 그 유도체, 비타민 D 및 그 유도체, 비타민 E 및 그 유도체, 비타민 F 및 그 유도체, 비타민 K 및 그 유도체, 유기자외선 차단제, 지용성 식물 추출물, 지용성 향료 등을 예로 들 수 있다.The fat-soluble active substance is also used as an external preparation for skin, but vitamin A and its derivatives, vitamin D and its derivatives, vitamin E and its derivatives, vitamin F and its, which are affected by heat, light, air, moisture, metal ions, etc. Derivatives, vitamin K and its derivatives, organic ultraviolet blockers, fat soluble plant extracts, fat soluble flavors and the like.

지용성 활성물질을 유기용매에 용해하여 유기물질을 제조하며, 상기 지용성 활성물질은 유기물질의 0.1~10.0중량%로 함유되는 것이 적당하다.The fat-soluble active substance is dissolved in an organic solvent to prepare an organic substance, and the fat-soluble active substance is suitably contained in an amount of 0.1 to 10.0% by weight of the organic substance.

상기 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 벽제의 내부에 위치하도록 하기 위하여 상기 유기용매에 수용성 활성물질과 지용성 활성물질 중량 합의 10~100배수 중량의 소수성 고분자를 혼합한다.In order to place the water-soluble active substance and the fat-soluble active substance inside the wall, the organic solvent is mixed with a hydrophobic polymer having a water weight of 10 to 100 times the sum of the weight of the water-soluble active substance and the fat-soluble active substance.

상기 소수성 고분자는 폴리메틸메타크릴레이트와 폴리락트산(polylactic acid) 중에서 선택될 수 있으며, 단독으로 사용하거나 또는 2종을 혼합하여 사용할 수도 있다.The hydrophobic polymer may be selected from polymethyl methacrylate and polylactic acid, and may be used alone or in combination of two.

또한, 상기 유기물질에 항산화제를 더 첨가할 수 있으며, 상기 항산화제는 유기용매에 용해되면서 피부에 독성이 없고 항산화 효능을 갖는 물질이면 사용에 제약받지 않으며, 예를 들어 디부틸히드록시톨루엔(dibutyl hydroxytoluene, BHT)이 사용 가능하고, 유기물질의 0.05~0.2중량%로 함유되는 것이 적당하다.In addition, an antioxidant may be further added to the organic material. The antioxidant is not toxic to the skin while being soluble in an organic solvent and is not restricted to use. For example, dibutylhydroxytoluene ( dibutyl hydroxytoluene (BHT) can be used, and it is suitable to contain 0.05 to 0.2% by weight of the organic material.

특히, 수용성 활성물질로 비타민 C를 사용할 경우 디부틸히드록시톨루엔과 작용하여 항산화능을 상승시키는 효과가 있으며, 본 발명의 마이크로스피어의 안정성에 유리한 영향을 준다.In particular, the use of vitamin C as a water-soluble active substance has the effect of increasing the antioxidant capacity by interacting with dibutylhydroxytoluene, has a favorable effect on the stability of the microsphere of the present invention.

다음은 상기 내부 수상물질과 유기물질을 혼합하여 1차 에멀션(w1/o)을 제조하는데, 계면활성제의 사용 없이 내부 수상물질을 유기물질에 첨가하고 호모믹서(homomixer)로 혼합한 후 고압균질기(microfluidizer)를 이용하여 마이크로 크기, 예를 들어 지름 0.1~2.0㎛의 구형입자를 형성하는 1차 에멀션(w1/o)을 제조한다.Next, the primary aqueous phase (w1 / o) is prepared by mixing the internal aqueous phase material and the organic material. The internal aqueous phase material is added to the organic material without using a surfactant and mixed with a homomixer, followed by a high pressure homogenizer. (microfluidizer) is used to prepare a primary emulsion (w1 / o) that forms spherical particles of micro size, for example 0.1-2.0 μm in diameter.

상기 1차 에멀션의 구형입자는 수상(water phase)의 내층(w1)을 유상(oil phase)의 유기층(o)으로 감싸는 w/o(water in oil) 형태를 이루는데, 내층(w1)은 1차 에멀션(w1/o)의 0.1~20.0중량%로 함유된다.The spherical particles of the primary emulsion form a water in oil (w / o) which surrounds the inner layer (w1) of the water phase with the organic layer (o) of the oil phase, wherein the inner layer (w1) is 1 It is contained at 0.1 to 20.0% by weight of the tea emulsion (w1 / o).

다음은 유화 안정화제(emulsion stabilizer)를 정제수에 용해하여 외부 수상물질을 제조하고, 상기 유화 안정화제는 외부 수상물질의 0.1~1.0중량%로 함유되는 것이 바람직하며, 상기 유화 안정화제로서 HLB(hydrophilic lipophilic balance) 8~15의 수중유형(o/w) 계면활성제인 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol)이 사용될 수 있다.Next, it is preferable to dissolve an emulsion stabilizer (emulsion stabilizer) in purified water to prepare an external water phase material, the emulsion stabilizer is preferably contained in 0.1 to 1.0% by weight of the external water phase material, HLB (hydrophilic) as the emulsion stabilizer Lipophilic balance 8 to 15 polyvinyl alcohol (o / w) surfactants (polyvinyl alcohol) may be used.

상기에서 제조된 1차 에멀션(w1/o)에 상기 외부 수상물질을 혼합하고 호모믹서를 사용하여 2차 에멀션((w1/o/w2)을 제조한 다음, 이를 감압 증류하여 유기층(o)의 유기용매를 제거함으로써 수용성 활성물질과 지용성 활성물질이 모두 함유된 마이크로스피어를 제조한다.The external aqueous phase material is mixed with the prepared primary emulsion (w1 / o) and a secondary emulsion ((w1 / o / w2) is prepared using a homomixer, and then distilled under reduced pressure to obtain an organic layer (o). By removing the organic solvent, a microsphere containing both a water-soluble active substance and a fat-soluble active substance is prepared.

상기 1차 에멀션(w1/o)은 2차 에멀션(w1/o/w2)의 10~50중량% 함유되는 것이 바람직하고, 상기 제조된 마이크로스피어는 지름 1~100㎛의 크기를 갖는 구형으로 형성된다.The primary emulsion (w1 / o) is preferably contained 10 to 50% by weight of the secondary emulsion (w1 / o / w2), the prepared microspheres are formed in a sphere having a size of 1 ~ 100㎛ diameter do.

본 발명에 따라 제조된 마이크로스피어는 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 모두 함유하고 있으며, 열, 빛, 공기, 수분, 금속이온 등의 외부 인자에 의해 활성물질의 역가가 저하되지 않으므로, 유연화장수, 영양화장수, 마사지크림, 영양크림, 팩, 젤, 피부 점착타입의 화장료, 립스틱, 메이크업 베이스, 파운데이션, 샴푸, 린스, 바디클렌저, 비누, 치약, 구강청정제, 로션, 연고, 겔, 크림, 패치 또는 분무제 등 여러 제형에 제약 없이 적용될 수 있다.
The microspheres prepared according to the present invention contain both a water-soluble active substance and a fat-soluble active substance, and the titer of the active substance is not lowered by external factors such as heat, light, air, moisture, and metal ions. Nourishing lotion, massage cream, nourishing cream, pack, gel, skin type cosmetic, lipstick, makeup base, foundation, shampoo, rinse, body cleanser, soap, toothpaste, mouthwash, lotion, ointment, gel, cream, patch or It can be applied without limitation to various formulations such as sprays.

이하, 본 발명을 하기의 실시예, 적용예 및 시험예에 의거하여 좀더 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on the following Examples, Application Examples, and Test Examples.

단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 치환 및 균등한 타 실시예로 변경할 수 있음은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 명백할 것이다.
It is to be understood, however, that the invention is not to be construed as limited to the embodiments set forth herein, but is capable of modifications and equivalents within the spirit and scope of the invention. Will be apparent to those skilled in the art to which the present invention pertains.

<실시예 1> 비타민 A와 비타민 C가 함유된 마이크로스피어 제조Example 1 Preparation of Microspheres Containing Vitamin A and Vitamin C

정제수 7.5g에 비타민 C 0.2g을 40℃에서 용해하여 수상파트(w1)를 제조하였다.0.2 g of vitamin C was dissolved in 7.5 g of purified water at 40 ° C to prepare an aqueous part (w1).

메틸렌클로라이드(methylene chloride) 80g에 폴리락트산(평균분자량 100000) 10g, 디부틸히드록시톨루엔 0.1g과 비타민 A 0.4g을 용해하여 유상파트(o)를 제조하였다.An oil phase part (o) was prepared by dissolving 10 g of polylactic acid (average molecular weight 100000), 0.1 g of dibutylhydroxytoluene and 0.4 g of vitamin A in 80 g of methylene chloride.

상기 수상파트(w1)를 20℃로 유지하면서 상기 유상파트(o)에 서서히 넣고 호모믹서로 5000rpm으로 3분간 유화 후 고압균질기(M-110F, Microfluidics사, 미국)를 이용하여 700bar에서 2회 순환하여 1차 에멀션(w1/o)을 제조하였다.The aqueous part (w1) was slowly added to the oil phase part (o) while maintaining the temperature at 20 ° C. and emulsified at 5000 rpm for 3 minutes with a homomixer, and then twice at 700 bar using a high pressure homogenizer (M-110F, Microfluidics, USA). By circulation, a primary emulsion (w1 / o) was prepared.

상기 1차 에멀션(w1/o)을 폴리비닐알코올이 0.3중량%로 용해된 수상파트(w2) 200g에 서서히 첨가하면서 호모믹서로 5000rpm으로 3분간 유화하여 2차 에멀션(w1/o/w2)을 제조하였다.The primary emulsion (w1 / o) was slowly added to 200 g of the aqueous part (w2) containing 0.3% by weight of polyvinyl alcohol while emulsifying at 5000 rpm for 3 minutes using a homomixer to prepare the secondary emulsion (w1 / o / w2). Prepared.

유화가 완료된 상기 2차 에멀션을 50℃로 가온하면서 감압 증류하여 메틸렌클로라이드를 제거하고 감압 여과 후 45℃에서 12시간 동안 건조하여 비타민 A와 비타민 C가 모두 함유된 마이크로스피어를 제조하였다(수득률: 81.4%).The secondary emulsion, which had been emulsified, was distilled under reduced pressure while heating to 50 ° C. to remove methylene chloride, and filtered and dried under reduced pressure for 12 hours at 45 ° C. to prepare microspheres containing both vitamin A and vitamin C (yield: 81.4). %).

현미경(NSB-50T, 삼원과학산업(주), 한국)(소프트웨어:ImagepartnerTM)으로 1000배 확대 관찰하여 마이크로스피어의 존재를 확인하였다(도 5 참조).
The presence of microspheres was confirmed by 1000 times magnification observation with a microscope (NSB-50T, Samwon Science Industry Co., Ltd., Korea) (Software: Imagepartner ™) (see FIG. 5).

<실시예 2> 에피갈로카테긴 갈레이트와 비타민 E가 함유된 마이크로스피어 제조Example 2 Preparation of Microspheres Containing Epigallocategin Gallate and Vitamin E

상기 실시예 1에서, 수상파트(w1)로서 비타민 C 수용액 대신에, 정제수에 젖산(lactic acid)을 첨가하여 pH 3.0으로 조정된 정제수 9.5g에 에피갈로카테긴 갈레이트 0.5g을 첨가한 수용액을 사용하였으며, 유상파트(o)로서 비타민 A 대신에 비타민 E 0.4g을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 에피갈로카테긴 갈레이트와 비타민 E가 모두 함유된 마이크로스피어를 제조하였다(수득률: 83.8%).In Example 1, instead of the aqueous solution of vitamin C as the aqueous part (w1), 0.5g of epigallocategin gallate was added to 9.5g of purified water adjusted to pH 3.0 by adding lactic acid to purified water. The microspheres containing both epigallocategin gallate and vitamin E were prepared in the same manner as in Example 1, except that 0.4 g of vitamin E was used instead of vitamin A as an oil phase part (o). Prepared (yield: 83.8%).

상기 현미경으로 1000배 확대 관찰하여 마이크로스피어의 존재를 확인하였다(도 6 참조).
1000 times magnification was observed under the microscope to confirm the presence of microspheres (see FIG. 6).

<실시예 3> 엽산과 비타민 K1이 함유된 마이크로스피어 제조Example 3 Preparation of Microspheres Containing Folic Acid and Vitamin K1

상기 실시예 1에서, 수상파트(w1)로서 비타민 C 대신에 엽산 0.01g을 사용하였으며, 유상파트(o)로서 비타민 A 대신에 비타민 K1 0.4g을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 엽산과 비타민 K1이 모두 함유된 마이크로스피어를 제조하였다(수득률: 80.5%).In Example 1, 0.01 g of folic acid was used instead of vitamin C as the water part (w1), and 0.4 g of vitamin K1 was used instead of vitamin A as the oil phase part (o). By the method, microspheres containing both folic acid and vitamin K1 were prepared (yield: 80.5%).

상기 현미경으로 1000배 확대 관찰하여 마이크로스피어의 존재를 확인하였다(도 7 참조).
1000 times magnification was observed with the microscope to confirm the presence of microspheres (see FIG. 7).

<실시예 4> 비타민 A와 비타민 C가 함유된 마이크로스피어 제조Example 4 Preparation of Microspheres Containing Vitamin A and Vitamin C

상기 실시예 1에서, 유상파트(o)의 폴리락트산 대신에 폴리메틸메타크릴레이트 10g을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비타민 A와 비타민 C가 모두 함유된 마이크로스피어를 제조하였다(수득률: 88.3%).In Example 1, except that 10g of polymethyl methacrylate was used in place of the polylactic acid of the oil phase part (o), a microsphere containing both vitamin A and vitamin C was prepared in the same manner as in Example 1. Yield: 88.3%.

상기 현미경으로 1000배 확대 관찰하여 마이크로스피어의 존재를 확인하였다(도 8 참조).
The microscope was observed at 1000 times magnification to confirm the presence of microspheres (see FIG. 8).

<실시예 5> 에피갈로카테긴 갈레이트와 비타민 E가 함유된 마이크로스피어 제조Example 5 Preparation of Microspheres Containing Epigallocategin Gallate and Vitamin E

상기 실시예 2에서, 유상파트(o)의 폴리락트산 대신에 폴리메틸메타크릴레이트 10g을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 에피갈로카테긴 갈레이트와 비타민 E가 모두 함유된 마이크로스피어를 제조하였다(수득률: 85.9%).In Example 2, except that 10 g of polymethyl methacrylate was used instead of the polylactic acid of the oil phase part (o), both epigallocategin gallate and vitamin E were contained in the same manner as in Example 2. Microspheres were prepared (yield: 85.9%).

상기 현미경으로 1000배 확대 관찰하여 마이크로스피어의 존재를 확인하였다(도 9 참조).
The microscope was observed at 1000 times magnification to confirm the presence of microspheres (see FIG. 9).

<실시예 6> 엽산과 비타민 K1이 함유된 마이크로스피어 제조Example 6 Preparation of Microspheres Containing Folic Acid and Vitamin K1

상기 실시예 3에서, 유상파트(o)의 폴리락트산 대신에 폴리메틸메타크릴레이트 10g을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 엽산과 비타민 K1이 모두 함유된 마이크로스피어를 제조하였다(수득률: 87.1%).In Example 3, except that 10 g of polymethyl methacrylate was used instead of the polylactic acid of the oil phase part (o), a microsphere containing both folic acid and vitamin K1 was prepared in the same manner as in Example 3. (Yield 87.1%).

상기 현미경으로 1000배 확대 관찰하여 마이크로스피어의 존재를 확인하였다(도 10 참조).
The microscope was observed at 1000 times magnification to confirm the presence of microspheres (see FIG. 10).

<적용예 1~6> 화장료 조성물의 제조<Application Examples 1 to 6> Preparation of Cosmetic Composition

상기 실시예 1~6에서 제조된 마이크로스피어를 첨가하여 하기 표 1의 조성으로 화장료 조성물을 제조하였다.
The microspheres prepared in Examples 1 to 6 were added to prepare a cosmetic composition with the composition of Table 1 below.

조성물 (중량%)Composition (% by weight) 적용예 1Application example 1 적용예 2Application example 2 적용예 3Application Example 3 적용예 4Application example 4 적용예 5Application Example 5 적용예 6Application Example 6 마이크로스피어(실시예 1)Microspheres (Example 1) 3.003.00 -- -- -- -- -- 마이크로스피어(실시예 2)Microspheres (Example 2) -- 3.003.00 -- -- -- -- 마이크로스피어(실시예 3)Microspheres (Example 3) -- -- 3.003.00 -- -- -- 마이크로스피어(실시예 4)Microspheres (Example 4) -- -- -- 3.003.00 -- -- 마이크로스피어(실시예 5)Microspheres (Example 5) -- -- -- -- 3.003.00 -- 마이크로스피어(실시예 6)Microspheres (Example 6) -- -- -- -- -- 3.003.00 글리세린glycerin 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 부틸렌글라이콜Butylene glycol 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 아라키딜알코올/베헤닐알코올/아라키딜글루코사이드 Arakidil Alcohol / Behenyl Alcohol / Arachidyl Glucoside 2.502.50 2.502.50 2.502.50 2.502.50 2.502.50 2.502.50 글리세릴스테아레이트Glyceryl stearate 0.500.50 0.500.50 0.500.50 0.500.50 0.500.50 0.500.50 피이지-4올리베이트FAGE-4 olivate 0.500.50 0.500.50 0.500.50 0.500.50 0.500.50 0.500.50 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드Caprylic / capric triglyceride 5.005.00 4.004.00 5.005.00 5.005.00 4.004.00 5.005.00 콜레스테릴/베헤닐/옥틸도데실라우로일글루타메이트 Cholesteryl / behenyl / octyldodecyllaurylglutamate 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 마카다미아씨오일Macadamia Seed Oil 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 디메치콘Dimethicone 0.500.50 0.500.50 0.500.50 0.500.50 0.500.50 0.500.50 사이클로펜타실록산/사이클로헥사실록산Cyclopentasiloxane / cyclohexasiloxane 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 2.002.00 세테아릴알코올Cetearyl alcohol 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 1.001.00 미네랄오일Mineral oil 2.502.50 2.502.50 2.502.50 2.502.50 2.502.50 2.502.50 디소듐이디티에이Disodium iodide 0.030.03 0.030.03 0.030.03 0.030.03 0.030.03 0.030.03 비에이치티BH 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 토코페릴아세테이트Tocopheryl acetate 0.300.30 0.300.30 0.300.30 0.300.30 0.300.30 0.300.30 판테놀Panthenol 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 에틸헥실메톡시신나메이트Ethyl hexylmethoxycinnamate 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 프로필파라벤Propylparaben 0.100.10 0.100.10 0.100.10 0.100.10 0.100.10 0.100.10 메틸파라벤Methyl paraben 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 0.200.20 incense 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 0.010.01 정제수Purified water to 100to 100 to 100to 100 to 100to 100 to 100to 100 to 100to 100 to 100to 100

<시험예 1> 안정성 시험&Lt; Test Example 1 >

상기 실시예 1~6에서 제조된 마이크로스피어 및 적용예 1~6의 마이크로스피어가 포함된 화장료 조성물의 수용성 활성물질, 지용성 활성물질의 안정성을 확인하기 위하여 역가를 측정하였다.The titer of the microspheres prepared in Examples 1 to 6 and the cosmetic composition containing the microspheres of Application Examples 1 to 6 was measured to determine the stability of the water-soluble active substance and the fat-soluble active substance.

측정은 HPLC(High Performance Liquid Chromatography)를 이용하여 45℃의 고온에서 4주 동안 1주일 간격으로 실시하여 다중 에멀션(w1/o/w2) 안정화시스템에 의한 고온 안정성을 확인하였다.Measurements were carried out at 1 week intervals for 4 weeks at a high temperature of 45 ℃ using HPLC (High Performance Liquid Chromatography) to confirm the high temperature stability by the multiple emulsion (w1 / o / w2) stabilization system.

도 1에는 상기 실시예 1, 4에서 제조된 마이크로스피어의 비타민 A와 비타민 C의 역가유지능이 도시되어 있고, 도 2에는 실시예 2, 5에서 제조된 마이크로스피어의 에피갈로카테긴 갈레이트와 비타민 E의 역가유지능이 도시되어 있으며, 도 3에는 실시예 3, 6에서 제조된 마이크로스피어의 엽산과 비타민 K1의 역가유지능이 도시되어 있다.1 shows the titer of the microspheres prepared in Examples 1 and 4 of vitamin A and vitamin C, and Fig. 2 shows epigallocategin gallate and the microspheres prepared in Examples 2 and 5. The titer of vitamin E is shown, and FIG. 3 shows the titer of folate and vitamin K1 of the microspheres prepared in Examples 3 and 6.

도 1~3에서 알 수 있는 바와 같이, 활성물질로서 수용성 활성물질과 지용성 활성물질, 소수성 고분자로서 폴리락트산과 폴리메틸메타크릴레이트에 따라 역가의 변화가 일정한 경향을 나타내지는 않았으나, 45℃의 고온에서 4주 동안 노출되었을 시 안정도가 85% 이상 유지됨을 알 수 있다.As can be seen in Figures 1 to 3, the change in the titer according to the polylactic acid and polymethyl methacrylate as a water-soluble active material and fat-soluble active material as the active material, a hydrophobic polymer did not show a constant tendency, but at a high temperature of 45 ℃ It can be seen that the stability is maintained more than 85% when exposed for 4 weeks at.

또한, 도 4에는 적용예 1~6의 다중 마이크로스피어가 포함된 화장료 조성물의 역가유지능이 도시되어 있으며, 활성물질로서 엽산과 비타민 K1이 함유되고 소수성 고분자로서 폴리메틸메타크릴레이트가 사용된 실시예 6의 마이크로스피어를 함유하는 적용예 6의 안정성이 가장 우수하였다.In addition, Figure 4 shows the potency maintenance capacity of the cosmetic composition containing the multiple microspheres of the application examples 1 to 6, the folic acid and vitamin K1 is contained as an active material and polymethyl methacrylate is used as a hydrophobic polymer The stability of Application Example 6 containing the microspheres of 6 was the best.

반면에, 활성물질로서 엽산과 비타민 K1이 함유되고 소수성 고분자로서 폴리락트산이 사용된 실시예 3의 마이크로스피어를 함유하는 적용예 3의 안정성이 가장 낮게 측정되었으나, 1주 경과 후부터는 어느 정도 안정적으로 유지되었다.On the other hand, the stability of Application Example 3 containing the microspheres of Example 3 containing folic acid and vitamin K1 as the active substance and polylactic acid as the hydrophobic polymer was measured to be the lowest, but remained stable after 1 week. It became.

전체적으로 화장료가 45℃의 고온에서 4주 동안 노출되었을 시 활성물질의 안정도가 90% 이상 유지됨을 알 수 있으며, 기능성 화장품에서 활성을 나타내는 활성물질을 본 발명에 따른 다중 에멀션(w1/o/w2) 방식으로 마이크로스피어에 함유되도록 하는 것이 활성물질의 안정성에 효과가 있음을 알 수 있다.
Overall, when the cosmetics are exposed for 4 weeks at a high temperature of 45 ℃ it can be seen that the stability of the active material is maintained at 90% or more, the active material exhibiting activity in the functional cosmetics multi-emulsion according to the present invention (w1 / o / w2) It can be seen that the inclusion in the microspheres in such a way has an effect on the stability of the active material.

<시험예 2> 변색 실험<Test Example 2> Discoloration experiment

상기 적용예 1~6에 따라 제조된 화장료 조성물을 25℃와 45℃의 온도에서 4주 동안 보관하면서 제형의 변색 여부를 관찰하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
The cosmetic composition prepared according to Application Examples 1 to 6 was stored for 4 weeks at a temperature of 25 ° C. and 45 ° C. to observe whether the formulation was discolored and the results are shown in Table 2 below.

조건Condition 초기Early 1주1 week 2주2 weeks 3주3 weeks 4주4 weeks 적용예 1Application example 1 25℃25 ℃ -- -- -- -- -- 45℃45 ° C -- -- -- -- -- 적용예 2Application example 2 25℃25 ℃ -- -- -- -- -- 45℃45 ° C -- -- -- -- ±± 적용예 3Application Example 3 25℃25 ℃ -- -- -- -- -- 45℃45 ° C -- -- -- -- -- 적용예 4Application example 4 25℃25 ℃ -- -- -- -- -- 45℃45 ° C -- -- -- ±± ++ 적용예 5Application Example 5 25℃25 ℃ -- -- -- -- -- 45℃45 ° C -- -- -- -- ±± 적용예 6Application Example 6 25℃25 ℃ -- -- -- -- -- 45℃45 ° C -- -- -- -- --

( -:변색 없음, ±:약간 변색, +:변색)
(-: No discoloration, ±: slight discoloration, +: discoloration)

상기 표 2에 나타난 바와 같이, 25℃의 온도에서는 변색이 관찰되지 않았고, 45℃의 온도에서는 3주 경과시 적용예 4에서, 4주 경과시 적용예 2와 적용예 5에서 변색이 나타나기 시작하였다.As shown in Table 2, no discoloration was observed at a temperature of 25 ° C, and discoloration began to appear in Application Example 4 after 3 weeks and Application Examples 2 and 5 after 4 weeks at a temperature of 45 ° C. .

즉, 실온에서는 4주 경과시까지 변색하지 않았으며, 고온으로 가온시 3주 경과 후에 변색이 나타난 것으로부터 판단하면, 일반적인 화장품 사용조건에서는 변색이 문제되지 않을 것으로 예상되고, 고온환경에서 사용할 경우 적용예 1, 3, 6의 제형으로 화장료를 제조하는 것이 바람직할 것으로 판단된다.
That is, discoloration did not occur until after 4 weeks at room temperature, and discoloration occurred after 3 weeks when heated to high temperature. It is judged that it would be desirable to prepare cosmetics in the formulations of Examples 1, 3 and 6.

이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 마이크로스피어는 종래의 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 심물질로서 각각 함유하는 마이크로캡슐을 다중 에멀션 안정화시스템을 통하여 하나의 마이크로스피어 내에 수용할 수 있으며, 또한 보관 중 열, 빛, 공기, 수분, 금속이온 등의 외부인자에 의해 활성물질의 역가가 저하되는 것을 억제하여 화장료의 안정성이 향상되는 효과가 있다.As described above, the microspheres according to the present invention can accommodate microcapsules each containing a conventional water-soluble active substance and a fat-soluble active substance as a core substance in a single microsphere through a multiple emulsion stabilization system, and also storage. There is an effect that the stability of the cosmetic is improved by suppressing the lowering of the titer of the active substance by external factors such as heavy heat, light, air, moisture, and metal ions.

w1:수용성 활성물질이 정제수에 용해된 내층,
w2:유화 안정화제가 정제수에 용해된 외층,
o:지용성 활성성분과 소수성 고분자가 유기용매에 용해된 유기층
w1: inner layer of water-soluble active substance dissolved in purified water,
w2: an outer layer in which an emulsifying stabilizer is dissolved in purified water,
o: organic layer in which a fat-soluble active ingredient and a hydrophobic polymer are dissolved in an organic solvent

Claims (17)

수용성 활성물질이 정제수에 용해된 내층(w1),
상기 내층을 둘러싸고 있으며 지용성 활성물질과 소수성 고분자가 유기용매에 용해된 유기층(o) 및
상기 유기층을 둘러싸고 있으며 유화 안정화제가 정제수에 용해된 외층(w2)을 포함하며,
상기 내층(w1)은 내층(w1)과 유기층(o) 합의 0.1~20.0중량%이고 상기 내층(w1)과 유기층(o)의 합은 내층(w1), 유기층(o) 및 외층(w2) 합의 10~50중량%이며,
상기 소수성 고분자는 폴리메틸메타크릴레이트와 폴리락트산으로 이루어진 군 중에서 선택되는 적어도 어느 하나로서, 수용성 활성물질과 지용성 활성물질 중량 합의 10~100배수의 중량을 가지고서 수용성 활성물질과 지용성 활성물질을 내부에 수용하는 것을 특징으로 하는, 다중 에멀션에 의한 수용성 활성물질과 지용성 활성물질이 함께 함유된 마이크로스피어.
Inner layer (w1) in which a water-soluble active substance is dissolved in purified water,
An organic layer (o) surrounding the inner layer and in which an oil-soluble active material and a hydrophobic polymer are dissolved in an organic solvent;
Surrounding the organic layer and the emulsion stabilizer comprises an outer layer (w2) dissolved in purified water,
The inner layer w1 is 0.1-20.0% by weight of the sum of the inner layer w1 and the organic layer o, and the sum of the inner layer w1 and the organic layer o is the sum of the inner layer w1, the organic layer o, and the outer layer w2. 10-50% by weight,
The hydrophobic polymer is at least one selected from the group consisting of polymethyl methacrylate and polylactic acid, and the water-soluble active substance and the fat-soluble active substance have a weight of 10 to 100 times the sum of the weight of the water-soluble active substance and the fat-soluble active substance. A microsphere containing water-soluble active substance and a fat-soluble active substance by multiple emulsions together.
청구항 1에 있어서,
상기 수용성 활성물질은 비타민 B 및 그 유도체, 비타민 C 및 그 유도체, 에피칼로카테긴 갈레이트, 수용성 식물 추출물, 수용성 향료, 효소, 미생물 추출물 및 미네랄로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나이고,
상기 지용성 활성물질은 비타민 A 및 그 유도체, 비타민 D 및 그 유도체, 비타민 E 및 그 유도체, 비타민 F 및 그 유도체, 비타민 K 및 그 유도체, 유기자외선 차단제, 지용성 식물 추출물 및 지용성 향료로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는, 다중 에멀션에 의한 수용성 활성물질과 지용성 활성물질이 함께 함유된 마이크로스피어.
The method according to claim 1,
The water-soluble active substance is at least one selected from the group consisting of vitamin B and its derivatives, vitamin C and its derivatives, epicalocatechin gallate, water-soluble plant extracts, water-soluble flavors, enzymes, microbial extracts and minerals,
The fat-soluble active substance is selected from the group consisting of vitamin A and its derivatives, vitamin D and its derivatives, vitamin E and its derivatives, vitamin F and its derivatives, vitamin K and its derivatives, organic ultraviolet blockers, fat-soluble plant extracts and fat-soluble flavors. At least one of which is characterized in that, the microsphere containing a water-soluble active material and a fat-soluble active material by multiple emulsions together.
청구항 1에 있어서,
상기 수용성 활성물질은 내층(w1)의 0.01~30중량%로 함유되는 것을 특징으로 하는, 다중 에멀션에 의한 수용성 활성물질과 지용성 활성물질이 함께 함유된 마이크로스피어.
The method according to claim 1,
The water-soluble active material is characterized in that it contains 0.01 to 30% by weight of the inner layer (w1), microspheres containing both the water-soluble active material and the fat-soluble active material by a multi-emulsion.
청구항 1에 있어서,
상기 지용성 활성물질은 유기층(o)의 0.1~10.0중량%로 함유되는 것을 특징으로 하는, 다중 에멀션에 의한 수용성 활성물질과 지용성 활성물질이 함께 함유된 마이크로스피어.
The method according to claim 1,
The fat-soluble active material is characterized in that it contains 0.1 to 10.0% by weight of the organic layer (o), microspheres containing both a water-soluble active material and a fat-soluble active material by a multi-emulsion.
삭제delete 삭제delete 청구항 1에 있어서,
상기 유기층(o)은 디부틸히드록시톨루엔 0.05~0.2중량%를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 다중 에멀션에 의한 수용성 활성물질과 지용성 활성물질이 함께 함유된 마이크로스피어.
The method according to claim 1,
The organic layer (o) is a microsphere containing a water-soluble active material and a fat-soluble active material by multiple emulsions, characterized in that further comprises 0.05 to 0.2% by weight of dibutyl hydroxytoluene.
삭제delete 청구항 1에 있어서,
상기 유기층(o)은 지름 0.1~2.0㎛의 구형입자인 것을 특징으로 하는, 다중 에멀션에 의한 수용성 활성물질과 지용성 활성물질이 함께 함유된 마이크로스피어.
The method according to claim 1,
The organic layer (o) is a microsphere containing a water-soluble active material and a fat-soluble active material by a multi-emulsion, characterized in that the spherical particles of 0.1 ~ 2.0㎛ diameter.
청구항 1에 있어서,
상기 유화 안정화제는 외층(w2)의 0.1~1.0중량%로 함유되는 것을 특징으로 하는, 다중 에멀션에 의한 수용성 활성물질과 지용성 활성물질이 함께 함유된 마이크로스피어.
The method according to claim 1,
The emulsion stabilizer is a microsphere containing water-soluble active material and fat-soluble active material by a multi-emulsion, characterized in that contained in 0.1 to 1.0% by weight of the outer layer (w2).
청구항 1에 있어서,
상기 유화 안정화제는 HLB 8~15의 폴리비닐알코올인 것을 특징으로 하는, 다중 에멀션에 의한 수용성 활성물질과 지용성 활성물질이 함께 함유된 마이크로스피어.
The method according to claim 1,
The emulsifying stabilizer is a microsphere of HLB 8 ~ 15, characterized in that the microspheres containing a water-soluble active material and a fat-soluble active material by a multi-emulsion.
삭제delete 청구항 1에 있어서,
상기 마이크로스피어는 지름 1~100㎛의 크기를 갖는 구형입자인 것을 특징으로 하는, 다중 에멀션에 의한 수용성 활성물질과 지용성 활성물질이 함께 함유된 마이크로스피어.
The method according to claim 1,
The microspheres are spherical particles having a size of 1 ~ 100㎛ diameter, microspheres containing a water-soluble active material and a fat-soluble active material by a multi-emulsion.
삭제delete 삭제delete 청구항 1 내지 청구항 4, 청구항 7, 청구항 9 내지 청구항 11 또는 청구항 13 중 어느 한 항의 마이크로스피어를 함유하는 화장료 조성물.Cosmetic composition containing the microsphere of any one of Claims 1-4, Claim 7, 9-11, or 13. 청구항 16에 있어서,
상기 화장료 조성물은 유연화장수, 영양화장수, 마사지크림, 영양크림, 팩, 젤, 피부 점착타입의 화장료, 립스틱, 메이크업 베이스, 파운데이션, 로션, 연고, 겔, 크림, 패치 또는 분무제인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
18. The method of claim 16,
The cosmetic composition is a flexible cosmetics, nourishing cosmetics, massage cream, nourishing cream, pack, gel, skin adhesive type cosmetics, lipstick, makeup base, foundation, lotion, ointment, gel, cream, patch or spray Composition.
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