KR101343689B1 - 신규한 미백용 화합물 및 이를 포함하는 미백용 화장료 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 미백용 화합물 및 이를 포함하는 미백용 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로 하기의 화학식 1로 표현되는 미백용 화합물에 관한 것이다. 본 발명에 의한 미백용 화합물은 생체 친화성이 높고, 미백 활성을 보다 안정적으로 유지할 수 있다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, H, OH 또는 OCH3이며, X는 2 내지 4개의 아미노산으로 이루어진 펩타이드이고, 상기 아미노산은 His, Phe, Arg, Trp 및 Ser 중 1종 이상이고, Y는 상기 펩타이드의 C-말단 부분이며, OH 또는 NH2 이다.)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, H, OH 또는 OCH3이며, X는 2 내지 4개의 아미노산으로 이루어진 펩타이드이고, 상기 아미노산은 His, Phe, Arg, Trp 및 Ser 중 1종 이상이고, Y는 상기 펩타이드의 C-말단 부분이며, OH 또는 NH2 이다.)
Description
본 발명은 미백 소재로 활용할 수 있는 신규한 미백용 화합물 및 이를 포함하는 미백용 화장료 조성물에 관한 것이다.
최근 국민소득 증가와 함께 인구의 노령화와 여성의 진출이 두드러지게 증가하고 있다. 또한 로하스, 웰빙 등의 문화가 대두되면서 고운피부를 유지하고자 하는 욕구가 나날이 늘어나고 있다. 이 중에서도 맑고 깨끗한 피부에 대한 소비자의 요구가 증대되고 있으며, 이에 따라 미백 관련 소재에 관한 기술 개발과 발굴이 주목받고 있다.
특히 최근에는 기존의 티로시나제의 저해라는 하나의 미백 기작에서 벗어나 새로운 기작을 연구하여 접근하고 있다. 이는 기존에 상용화된 미백 소재들의 한계가 점차 드러남에 따라 새로운 접근 방법으로 이를 극복하고자 함이다. 이러한 새로운 접근 방법으로 멜라닌 형성을 촉진시키는 자외선, 사이토카인 및 호르몬 등의 영향을 감소시키거나, 티로시나제의 전사를 조절하는 멜라닌 생성 전 단계, 티로시나제의 활성을 억제하는 멜라닌 생성단계, 생성된 멜라닌이 멜라노좀의 형태로 각질형성 세포에 전달되는 멜라닌의 전달 단계 등을 조절하는 소재 등 여러 가지 다른 기작을 조절하는 소재들이 개발되고 있다. 이러한 소재들 중 각 단계에 관여하는 물질들의 근간을 이루는 펩타이드를 이용하고자 하는 연구들이 활성화되고 있다(US 5731408, US 6054556, US 7084111, US 7582610, WO 2009010356A1).
또한, 펩타이드는 생체친화적이며 매우 높은 활성을 가지기 때문에 차세대 신소재로 화장품 및 의약품 업계에서 많은 연구를 진행하고 있다. 하지만 상기 펩타이드는 인체 내에 가장 많은 효소 중의 하나인 프로테아제에 매우 쉽게 분해되는 특성을 가지기 때문에 그 효능을 유지하기가 어렵다. 이를 해결하기 위해 펩타이드의 일부를 변형하여 분해의 속도를 늦추는 방법이 많이 활용되고 있으며 일반적으로 N 말단에 acetyl 그룹 등을 도입한 형태가 제시되고 있다(Pharm . Res ., 10, 1268, (1993); Int . J. Cancer, 83, 326, (1999)).
본 발명은 티로시나제의 발현에 참여하는 MC1R(Melanocortin receptor 1)에 대한 길항제(antagonist)를 포함하는 펩타이드를 적용하여 보다 효과적으로 티로시나제의 발현을 저해할 뿐만 아니라 상기 펩타이드의 미백 활성을 안정적으로 지속시킬 수 있는 신규한 미백용 화합물 및 이를 포함하는 미백용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 양상은,
하기 화학식 1로 표현되는 미백용 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, H, 또는 OH이며, X는 2 내지 4개의 아미노산으로 이루어진 펩타이드이고, 상기 펩타이드는 Arg-Trp 서열 단독; 또는 Arg-Trp 서열; 및 His, Phe 및 Ser 중 1종 이상이고, Y는 상기 펩타이드의 C-말단 부분이며, OH 또는 NH2 이다.)
본 발명의 다른 양상은, 상기 미백용 화합물을 유효성분으로 포함하는 미백용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 생체 내에서 펩타이드의 미백 활성을 안정적으로 지속시켜 우수한 미백 효과를 제공하면서 생체 친화성이 높아 안정적으로 인체에 적용할 수 있는 미백용 화합물 및 이를 포함하는 미백용 화장료 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-SRW-NH2의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-SRW-NH2의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-HFRW-NH2의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 4는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-HFRW-NH2의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 5는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-FRW-NH2의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 6은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-FRW-NH2의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 7은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-RW-NH2의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 8은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-RW-NH2의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 9는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-SRW-OH의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 10은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-SRW-OH의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 11은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-WRSH-OH의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 12는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-WRSH-OH의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 13은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 coumaric-HSRW-NH2의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 14는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 coumaric-HSRW-NH2의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 15는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 coumaric-HFRW-NH2의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 16은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 coumaric-HFRW-NH2의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-SRW-NH2의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-HFRW-NH2의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 4는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-HFRW-NH2의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 5는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-FRW-NH2의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 6은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-FRW-NH2의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 7은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-RW-NH2의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 8은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-RW-NH2의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 9는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-SRW-OH의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 10은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-SRW-OH의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 11은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-WRSH-OH의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 12는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 caffeic-WRSH-OH의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 13은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 coumaric-HSRW-NH2의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 14는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 coumaric-HSRW-NH2의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
도 15는 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 coumaric-HFRW-NH2의 HPLC 분석결과를 나타낸다.
도 16은 본 발명의 일실시예에 따른 미백용 화합물인 coumaric-HFRW-NH2의 MALDI-Tof 분석결과를 나타낸다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 천연 유래 물질에 미백 기작을 가진 펩타이드가 도입된 신규한 미백용 화합물을 제공한다.
상기 미백용 화합물은 미백 기작을 가진 펩타이드의 N-말단에 천연 유래 물질이 도입되어 생체 내에서 펩타이드의 분해를 억제하여 펩타이드의 안정성을 높이고, 지속적인 미백 활성을 제공할 수 있다. 상기 미백용 화합물은 하기의 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, H, 또는 OH이며, X는 2 내지 4개의 아미노산으로 이루어진 펩타이드이고, 상기 펩타이드는 Arg-Trp 서열 단독; 또는 Arg-Trp 서열; 및 His, Phe 및 Ser 중 1종 이상이고, Y는 상기 펩타이드의 C-말단 부분이며, OH 또는 NH2 이다.
바람직하게는 화학식 1에서 R1 및 R2가 OH인 카페산(caffeic acid) 또는 R1이 H이고 R2가 OH인 쿠마르산(coumaric acid)의 카르복시기와 상기 펩타이드의 N-말단이 결합된 미백용 화합물이며, 하기의 화학식 2 및 화학식 3으로 표현된다. 상기 쿠마르산 및 카페산은 미백 활성을 가진 천연 유래 물질로서 생체 친화성이 높고, 생체 내에서 상기 펩타이드의 안정성을 높일 수 있다. 또한, 상기 펩타이드의 분해 이후에 미백 활성을 나타내기에 지속적인 미백 기능을 제공할 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
(상기 화학식 2 및 3에서, X 및 Y는 상기 언급한 바와 같다.)
상기 미백용 화합물은 MC1R과 상호작용하여 티로시나제를 발현시키는데 기여하는 a-MSH(Melanocyte-stimulating hormone)의 핵심 서열(-His-Phe-Arg-Trp-)을 단축하거나 순서 변경 및 유사한 아미노산으로 대체하여 MC1R에 대한 길항제(antagonist)를 포함하는 펩타이드를 제조하여 적용한 것이다. 상기 펩타이드는 인체를 구성하는 근간이 되기 때문에 생체친화성이 높을 뿐 아니라 우수한 활성도를 나타낼 수 있다. 또한, 상기 펩타이드는 MC1R에 대한 길항제로 작용하여 보다 효과적으로 티로시나제의 발현을 저해하여 우수한 미백 효능을 제공할 수 있다. 상기 펩타이드는 상기 화학식 1 내지 3에서, 펩타이드의 C-말단에 Y가 도입된 X로 표시된다.
바람직하게는 X는 Arg-Trp 서열을 포함하는 펩타이드이다. 상기 Y는 NH2 이며,이는 펩타이드의 C-말단이 -CONH2의 구조로 전환된 것을 의미한다.
본 발명은 상기 미백용 화합물의 제조방법을 제공한다. 보다 구체적으로, 상기 제조방법은 펩타이드 합성단계, 유기물의 도입단계 및 유리단계를 포함한다.
상기 펩타이드 합성단계는 고체상 합성 방법으로 펩타이드를 제조한다. 상기 고체상 합성방법은 펩타이드 합성에 널리 이용되는 방법으로, 본 발명에서는 합성 조건에 관련하여 특별히 제한하지 않으나, 바람직하게는 아미노산의 C-말단에 OH기를 유지하기 위해서는 지지체로서 2-CTC 레진(2-클로로트라이틸 클로라이드 레진)을 이용하고(반응식 1), 아미노산의 C-말단에 NH2를 도입하여 -CONH2를 형성하기 위해서는 링크 아미드 링커(Rink amide linker)가 도입되어 있는 폴리스티렌 계열의 레진(반응식 2)을 이용할 수 있다.
예를 들어, 반응식 1 및 반응식 2를 참조하면, 상기 반응식에서 R은 아미노산의 다양한 곁가지를 나타내고, 상기 X는 아미노산 2~4개로 이루어진 펩타이드이다. 상기 합성 공정은 부반응을 방지하기 위해 Fmoc으로 아민이 보호된 아미노산과 지지체를 결합시약 내에서 반응시킨다. 다음으로, 세척 및 여과 과정을 거친 후 상기 Fmoc 보호기를 제거한다. 이러한 합성 공정은 원하는 펩타이드를 형성하기 위해서 아미노산을 투입하여 반복적으로 진행된다.
상기 결합시약은 레진 및 반응 조건에 따라서 BOP, HOBt 및 DIEA 중 1종 이상을 적용할 수 있고, Fmoc 보호기의 제거는 20% 피페리딘(peperidine)/NMP를 이용할 수 있다.
상기 유기물의 도입단계는 결합시약 내에서 상기 제조된 펩타이드의 N-말단에 천연 유래 물질을 결합시킨다. 예를 들어, 상기 천연 유래 물질은 카페산, 쿠마르산 등일 수 있으며, 상기 카페산 및 쿠마르산의 카르복시기와 펩타이드의 N-말단이 결합하여 미백 화합물을 형성한다. 상기 결합시약은 상기 언급한 바와 같다.
상기 유리단계는 상기 유기물의 도입단계 이후에 트리플루오로아세트산(reagent K, Trifuloroacetic acid)을 이용한 유리반응으로 레진에 결합된 펩타이드를 분리한다.
상기 방법으로 획득된 미백용 화합물은 통상적으로 알려진 방법으로 세척, 정제 및 건조 등이 더 이루어질 수 있다.
[반응식 1]
[반응식 2]
본 발명은 상기 미백용 화합물을 유효 성분으로 포함하는 미백용 화장료 조성물을 제공한다.
상기 미백용 화장료 조성물은 상기 미백용 화합물을 0.001 내지 30 중량%로 포함할 수 있으며, 상기 미백 화합물이 상기 범위 내로 포함되면 제형의 안정성 및 우수한 미백 효과를 나타낼 수 있다.
상기 미백용 화장료 조성물은 본 발명의 효과를 저하시키지 않는 범위내에서 화장학적으로 허용가능한 담체를 선택하여 구성할 수 있으며, 보다 구체적으로, 용매, 점도 조절제, 자외선 흡수제, 기포제, 세정제, 안료, 보습제, 방부제, 향료, 색소, 오일, 겔화제, 용해화제, 유탁화제, 계면활성제, 알콜류, 킬레이트제, 물, 오일류, 무기분체 등을 들 수 있다.
상기 미백용 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 피부외용연고, 유연화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 로션, 에센스, 아이 크림, 화운데이션, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징 워터, 비누, 팩, 젤, 스프레이, 파우더 등을 들 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 설명을 위한 것일 뿐, 이로 인해 본 발명의 범위가 제한되지 않는다.
<
실시예
1>
caffeic
acid
-
Ser
-
Arg
-
Trp
-
NH
2
의
제조
링크 아미드 레진(Rink amide, 치환율:0.5mmol/g) 1g을 반응기에 가하고 NMP (n-Methylpyrrolidone)용매에서 2시간 동안 팽윤시켜준 뒤, 20% 피페리딘(piperidine)/NMP를 가하여 30분 동안 반응하여 레진의 Fmoc 보호기를 제거한다. 용액을 제거한 뒤, 20% 피페리딘/NMP를 레진이 들어있는 반응기에 다시 가하고 1 시간 동안 반응시켜 준다. 다시 용액을 제거한 뒤, 레진을 NMP, MeOH, DCM(Dichloromethane)으로 각각 3회 세척한 뒤, 마지막에 NMP로 다시 세척하여 잉여의 반응용액을 제거한다.
반응기에 Fmoc-Trp(Boc)-OH를 526mg(치환기의 2당량), BOP reagent 442mg(아미노산 시약과 동량), HOBt 135mg(아미노산 시약과 동량), DIEA 142mg(아미노산 시약의 1.1 당량)을 가하고 NMP 10ml을 가한 뒤, 3시간 동안 반응한다. 반응의 종결은 kaiser's ninhydrin test (Anal.Biochem., 1981, 117, 147)를 이용하여 확인하였다. 반응기의 용액을 모두 제거하고 레진을 NMP, MeOH, DCM으로 각각 3회 세척 한 뒤, 마지막에 NMP로 다시 세척하였다. 세척이 완료된 후, 레진에 20% 피페리딘/NMP를 가하고 앞서 설명한 방법과 동일한 반응을 진행하여 Fmoc 보호기를 제거하였다. 뒤에 이어서 Fmoc-Arg(Pbf)-OH, 및 Fmoc-Ser(tBu)-OH를 같은 방법으로 레진에 도입한다.
Ser-Arg-Trp가 도입된 레진에 카페산(caffeic acid 180mg, 치환기의 2당량), BOP reagent 442mg(아미노산 시약과 동량), HOBt 135mg(Hydroxybenzotriazol, 아미노산 시약과 동량), DIEA 142mg(N,N-Diisopropylethylamine, 아미노산 시약의 1.1 당량)을 가하고 NMP 10ml을 가한 뒤, 24시간 동안 반응한다. 반응의 종결은 kaiser's ninhydrin test를 이용하여 확인하였다.
상기와 같이 Rink amide 레진 위에서 제조된 caffeic acid-Ser-Arg-Trp-NH2를 reagent K(Trifuloroacetic acid)를 이용하여 알려진 방법(Synthetic Peptides: A User’s Guide (G.A. Grant, ed.), W.H. Freeman and Company, New York, 1992)으로 레진에서 분리하였다. 분리된 펩타이드 유도체는 에테르(Cold ether)를 이용하여 침전시킨 후, 0℃에서 원심분리하여 용액과 분리하였다. 분리된 펩타이드 유도체는 동일 조건에서 에테르(Cold ether)를 20ml 가하여 원심분리 하는 과정을 3회 반복하여 불순물을 제거하였다. 최종 생성물을 원심분리가 끝난 펩타이드 유도체를 24시간 동결건조하여 238mg을 얻었다.
최종 생성물의 존재를 HPLC 분석과 MALDI-Tof(Matrix-assisted laser desorption ionization time of flight mass spectroscopy)분석을 이용하여 확인하였다. 그 결과는 도 1 내지 도 2 및 표 2에 나타내었다.
<
실시예
2-4>
표 1에 제시한 아미노산 서열로 구성한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 화합물을 합성하였다. 최종 생성물의 존재를 HPLC 분석과 MALDI-Tof 분석을 이용하여 확인하였다. 그 결과는 도 3 내지 도 8 및 표 2에 나타내었다.
<
실시예
5-6>
2-CTC-레진(2-클로로트라이틸 클로라이드)을 이용하고, 1번 아미노산 도입시 DIEA을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 화합물을 합성하였다. 최종 생성물의 존재를 HPLC 분석과 MALDI-Tof 분석을 이용하여 확인하였다. 그 결과는 도 9 내지 도 12 및 표 2에 나타내었다.
<
실시예
7-8>
표 1에 제시한 아미노산 서열로 합성하고, 펩타이드에 쿠마르산를 도입한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 화합물을 합성하였다. 최종 생성물의 존재를 HPLC 분석과 MALDI-Tof 분석을 이용하여 확인하였다. 그 결과는 도 13 내지 도 16 및 표 2에 나타내었다.
| 실시예 | 화합물 | M.W. | 순도 |
| 1 | caffeic-SRW-NH2 | 608.3 | 97.745% |
| 2 | caffeic-HFRW-NH2 | 806.8 | 98.878% |
| 3 | caffeic-FRW-NH2 | 669.2 | 98.835% |
| 4 | caffeic-RW-NH2 | 521.4 | 96.327% |
| 5 | caffeic-SRW-OH | 609.9 | 98.844% |
| 6 | caffeic-WRSH-OH | 746.6 | 96.348% |
| 7 | coumaric-HSRW-NH2 | 729.7 | 96.109% |
| 8 | coumaric-HFRW-NH2 | 790.8 | 98.645% |
표 1의 화합물의 합성에 사용된 아미노산 시약
1) Fmoc-Trp(Boc)-OH
2) Fmoc-Arg(Pbf)-OH
3) Fmoc-Ser(tBu)-OH
4) Fmoc-His(Trt)-OH
5) Fmoc-Phe-OH
<시험예 1>
B16-F1 멜라노마 세포를 이용한 멜라닌 생성(melanogenesis) 저해 효과를 측정하였다. B16-F1 멜라노마 세포를 10% FBS(Fetal Bovine Serum)을 첨가한 DMEM(Dulbecco's modified Eagle's medium)에 3×105 세포의 밀도로 6웰 플레이트에 접종하고 하루 동안 5% CO2, 37℃에서 배양시켰다. 그 후 새로운 DMEM으로 교체 후 실시예 1 내지 8의 화합물을 50uM 농도로 처리하여 2일간 배양하였다. 2일 후 배지를 제거한 세포를 PBS(phosphate buffered saline)로 세척하고 트립신을 처리하여 회수하였다. 회수한 세포를 원심분리로 분리한 후 상층액을 버리고, 1N NaOH + 10% DMSO용액을 0.2㎖로 처리하여 세포 내 멜라닌을 얻었다. 수거한 세포를 96웰 플레이트에 옮긴 후 490nm에서 흡광도를 측정하여 합성 멜라닌을 표준 물질로하여 표준곡선을 작성하여 세포내 멜라닌양을 구하고, 단백질 양은 단백질 분석 시약(protein assay reagent)을 이용한 흡광도 측정을 통하여 정량하였다. 멜라닌 생성량은 일정 단백질에 대한 멜라닌양을 구하였다. 대조군으로는 50uM 농도의 코직산(Kojic acid)을 사용하였으며, 음성대조군은 시료를 첨가하지 않은 반응액을 사용하였다. 음성대조군에 대한 멜라닌 생성 억제 효과의 실험 결과를 표 2 및 표 3에 나타내었다.
| 실시예 | 물질 | Inhibition % |
| 1 | caffeic-SRW-NH2 | 20.3% |
| 2 | caffeic-HFRW-NH2 | 29.4% |
| 3 | caffeic-FRW-NH2 | 53.9% |
| 4 | caffeic-RW-NH2 | 61.8% |
| 5 | caffeic-SRW-OH | 28.4% |
| 6 | caffeic-WRSH-OH | 14.8% |
| 7 | coumaric-HSRW-NH2 | 18.6% |
| 8 | coumaric-HFRW-NH2 | 55.8% |
| 대조군 | 물질 | Inhibition % |
| 1 | coumaric acid | 23.2% |
| 2 | caffeic acid | 15.6% |
| 3 | Kojic acid | 13.8% |
상기 표 2와 같이 coumaric acid 또는 caffeic acid에 펩타이드가 결합된 미백용 화합물 중 특정 화합물은 멜라닌 생성을 보다 효과적으로 억제시키는 것을 확인할 수 있다. 특히, 실시예 3,4,8의 경우는 kojic acid의 4 내지 5배에 해당하는 우수한 멜라닌 형성 저해 효능을 나타내었다. 상기 실시예 3, 4, 8의 화합물의 아미노산 서열들은 공통적으로 Arg-Trp를 포함하고 있으며 C 말단 부분이 CONH2형태로 전환된 구조이다.
본 발명에 의한 신규한 미백용 화합물은 미백 기작을 가진 펩타이드에 천연유래 물질을 도입하여 펩타이드의 미백 활성을 안정적으로 지속시키고, 미백 효능을 가진 천연 유래 물질을 적용할 경우에 보다 우수한 미백 효능을 나타낼 수 있다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표현되는 것을 특징으로 하는 미백용 화합물.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, H, 또는 OH이며, X는 2 내지 4개의 아미노산으로 이루어진 펩타이드이고, 상기 펩타이드는 Arg-Trp 서열 단독; 또는 Arg-Trp 서열; 및 His, Phe 및 Ser 중 1종 이상이고, Y는 상기 펩타이드의 C-말단 부분이며, OH 또는 NH2 이다.)
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R1 및 R2가 OH이며, 화학식 2로 표현되는 것을 특징으로 하는 미백용 화합물.
[화학식 2]
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R1이 H 이고 R2가 OH이며, 화학식 3으로 표현되는 것을 특징으로 하는 미백용 화합물.
[화학식 3]
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 Y는 NH2인 것을 특징으로 하는 미백용 화합물.
- 제1항 내지 제3항 및 제5항 중 어느 한 항의 미백용 화합물을 유효성분으로 포함하는 것을 특징으로 하는 미백용 화장료 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 미백용 화합물은 조성물에 대해 0.001 내지 30 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 미백용 화장료 조성물.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020110094135A KR101343689B1 (ko) | 2011-09-19 | 2011-09-19 | 신규한 미백용 화합물 및 이를 포함하는 미백용 화장료 조성물 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101343689B1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101942844B1 (ko) * | 2018-04-25 | 2019-01-30 | 애경산업(주) | 갈산 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 피부외용제 조성물 |
-
2011
- 2011-09-19 KR KR1020110094135A patent/KR101343689B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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