KR101338345B1 - organic electroluminescent display device - Google Patents

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Abstract

본 발명은 긴 수명을 갖는 유기전기발광소자에 관한 것이다.
본 발명의 유기전기발광소자는 제1전극 및 제2전극과; 상기 제1 및 제2전극 사이에 위치하며, 제1 HOMO(highest occupied molecular orbital) 레벨을 갖는 발광물질층과; 상기 제1전극과 상기 발광물질층 사이에, 제2 HOMO 레벨을 갖는 트리페닐렌 화합물 유도체와 제3 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물로 이루어지고 제4 HOMO 레벨을 갖는 제1유기물질층을 포함하며, 상기 제3 HOMO 레벨은 상기 제1 HOMO 레벨 및 제2 HOMO 레벨 사이에 위치한다. 이와 같이, 유리전이온도가 높은 트리페닐렌 화합물 유도체의 이용으로, 높은 열적 안정성을 확보하고 수명이 긴 소자를 얻을 수 있으며, HOMO 레벨이 상대적으로 높은 유기화합물을 함께 형성하여 구동 전압 낮출 수 있다. The present invention relates to an organic electroluminescent device having a long lifetime.
The organic electroluminescent device of the present invention comprises a first electrode and a second electrode; A light emitting material layer positioned between the first and second electrodes and having a first highest occupied molecular orbital (HOMO) level; A first organic material layer comprising a triphenylene compound derivative having a second HOMO level and an organic compound having a third HOMO level and having a fourth HOMO level between the first electrode and the light emitting material layer, The third HOMO level is located between the first HOMO level and the second HOMO level. As such, by using a triphenylene compound derivative having a high glass transition temperature, it is possible to obtain a device having a high thermal stability and a long lifetime, and to form an organic compound having a relatively high HOMO level, thereby lowering the driving voltage.

Description

유기전기발광소자{organic electroluminescent display device}Organic electroluminescent display device

본 발명은 유기전기발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 향상된 수명을 갖는 유기전기발광소자에 관한 것이다.
The present invention relates to an organic electroluminescent device, and more particularly, to an organic electroluminescent device having an improved lifetime.

최근, 박형화, 경량화, 저 소비전력화 등의 우수한 특성을 가지는 평판표시장치(flat panel display)가 널리 개발되어 다양한 분야에 적용되고 있다. 2. Description of the Related Art Flat panel displays having excellent characteristics such as thinning, lightening, and low power consumption have been widely developed and applied to various fields.

이중, 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기전기발광소자 또는 유기전계발광소자(organic electroluminescent display)는, 전자 주입 전극인 음극과 정공 주입 전극인 양극 사이에 형성된 발광층에 전하를 주입하여 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 이러한 유기전기발광소자는 플라스틱과 같은 유연한 기판(flexible substrate) 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 자체 발광에 의해 색감이 뛰어나며, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전기발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적다는 장점이 있다. Among them, an organic electroluminescent device or an organic electroluminescent display, also called an organic light emitting diode (OLED), injects electric charge into a light emitting layer formed between a cathode, which is an electron injection electrode, and an anode, which is a hole injection electrode. This is a device that emits light while disappearing after pairing electrons and holes. Such organic electroluminescent devices can be formed not only on a flexible substrate such as a plastic but also because they are excellent in color due to self-luminescence and are low in plasma display panel (Plasma Display Panel) and inorganic electroluminescence It has the advantage of being able to drive (less than 10V) voltage and relatively low power consumption.

도 1은 일반적인 유기전기발광소자의 구조를 밴드 다이어그램으로 표시한 도면이다. 1 is a diagram illustrating a structure of a general organic electroluminescent device using a band diagram.

도 1에 도시한 바와 같이, 유기전기발광소자는 양극인 애노드(anode) 전극(11)과 음극인 캐소드(cathode) 전극(17) 사이에 발광물질층(emitting material layer: EML)(14)이 위치한다. 애노드 전극(11)으로부터의 정공과 캐소드 전극(17)으로부터의 전자를 발광물질층(14)으로 주입하기 위해, 애노드 전극(11)과 발광물질층(14) 사이 및 캐소드 전극(17)과 발광물질층(14) 사이에는 각각 정공수송층(hole transporting layer: HTL)(13)과 전자수송층(electron transporting layer: ETL)(15)이 위치한다. 이때, 정공과 전자를 좀더 효율적으로 주입하기 위해 애노드 전극(11)과 정공수송층(13) 사이, 그리고 전자수송층(15)과 캐소드 전극(17) 사이에 정공주입층(hole injecting layer: HIL)(12)과 전자주입층(electron injecting layer: EIL)(16)을 더 포함한다. As shown in FIG. 1, the organic electroluminescent device has an emitting material layer (EML) 14 between an anode electrode 11 serving as an anode and a cathode electrode 17 serving as a cathode. Located. To inject holes from the anode electrode 11 and electrons from the cathode electrode 17 into the light emitting material layer 14, between the anode electrode 11 and the light emitting material layer 14 and between the cathode electrode 17 and the light emission. A hole transporting layer (HTL) 13 and an electron transporting layer (ETL) 15 are positioned between the material layers 14, respectively. At this time, to inject holes and electrons more efficiently, a hole injecting layer (HIL) between the anode electrode 11 and the hole transport layer 13 and between the electron transport layer 15 and the cathode electrode 17 ( 12) and an electron injecting layer (EIL) 16.

도 1의 밴드 다이어그램에서, 아래쪽 선은 가전자 띠(valence band)의 가장 높은 에너지 레벨로, HOMO(highest occupied molecular orbital)라고 부르고, 위쪽 선은 전도성 띠(conduction band)의 가장 낮은 에너지 레벨로, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)라 부른다. HOMO 레벨과 LUMO 레벨의 에너지 차이는 밴드 갭(band gap)이라 부른다. 1, the lower line is the highest energy level of the valence band, the highest occupied molecular orbital (HOMO), the upper line is the lowest energy level of the conduction band, LUMO (lowest unoccupied molecular orbital). The energy difference between the HOMO level and the LUMO level is called a band gap.

이러한 구조를 가지는 유기전기발광소자에서, 애노드 전극(11)으로부터 정공주입층(12)과 정공수송층(13)을 통해 발광물질층(14)으로 주입된 정공(+)과, 캐소드 전극(17)으로부터 전자주입층(16) 및 전자수송층(15)을 통해 발광물질층(14)으로 주입된 전자(-)는 재결합(recombination)을 통해 여기자(exciton)(18)를 형성하게 되고, 이 여기자(18)로부터 발광물질층(14)의 밴드 갭에 해당하는 색상의 빛을 발하게 된다.In the organic electroluminescent device having such a structure, holes (+) and cathode electrodes 17 injected from the anode electrode 11 into the light emitting material layer 14 through the hole injection layer 12 and the hole transport layer 13. Electrons (−) injected from the electron injection layer 16 and the electron transport layer 15 through the electron injection layer 16 form an exciton 18 through recombination. 18 to emit light of a color corresponding to the band gap of the light emitting material layer 14.

여기서, 정공주입층(12)과 정공수송층(13)은 한 가지 재료로 증착하여 형성될 수 있는데, 이러한 재료로는 N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'diamine (이하, NPD라 함)이나 4,4',4"-Tris(N-(2-naphthyl)-N-phenyl-amino)-triphenylamine (이하, 2-TNATA라 함)가 널리 사용되고 있다. 그런데, NPD의 유리전이온도는 섭씨 95도 정도이며, 2-TNATA의 유리전이온도는 섭씨 110도 정도로, 열적 안정성에 있어 만족스럽지 못한 상태이다. 따라서, NPD나 2-TNATA보다 높은 유리전이온도를 갖는 트리페닐렌 화합물 유도체를 이용하여 보다 높은 열적 안정성을 확보하고 장수명화를 꾀하는 시도가 이루어져 왔다. Here, the hole injection layer 12 and the hole transport layer 13 may be formed by depositing with a single material, such as N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenyl-1, 1'-biphenyl-4,4'diamine (hereinafter referred to as NPD) or 4,4 ', 4 "-Tris (N- (2-naphthyl) -N-phenyl-amino) -triphenylamine (hereinafter referred to as 2-TNATA) However, the glass transition temperature of NPD is about 95 degrees Celsius, and the glass transition temperature of 2-TNATA is about 110 degrees Celsius, which is not satisfactory for thermal stability. Attempts have been made to ensure higher thermal stability and longer life using triphenylene compound derivatives having a higher glass transition temperature than -TNATA.

그러나, 이러한 트리페닐렌 화합물 유도체를 정공주입층으로 사용할 경우, 구동 전압의 상승 및 실사용 시간에 따른 전압 상승이 NPD 또는 2-TNATA보다 저하되는 문제가 발생한다. 또한, 트리페닐렌 화합물 유도체를 정공수송층으로 사용할 경우, 발광물질층과의 계면 특성이 저하되어 발광 효율 및 수명 특성이 저하되는 문제가 있다.However, when such a triphenylene compound derivative is used as the hole injection layer, a problem arises in that the driving voltage rises and the voltage rise according to the actual use time is lower than that of NPD or 2-TNATA. In addition, when the triphenylene compound derivative is used as the hole transport layer, there is a problem in that the interface property with the light emitting material layer is lowered and the luminous efficiency and lifespan characteristics are lowered.

도 2a는 NPD를 정공수송층으로 사용한 유기전기발광소자의 밴드 다이어그램을 개략적으로 도시한 도면이고, 도 2b는 트리페닐렌 화합물 유도체를 정공수송층으로 사용한 유기전기발광소자의 밴드 다이어그램을 개략적으로 도시한 도면이다.FIG. 2A is a diagram schematically showing a band diagram of an organic EL device using NPD as a hole transport layer, and FIG. 2B is a diagram schematically showing a band diagram of an organic EL device using a triphenylene compound derivative as a hole transport layer. to be.

도 2a와 도 2b에 도시한 바와 같이, 애노드 전극(21)과 캐소드 전극(27) 사이에 정공수송층(23a 또는 23b)과 발광물질층(24) 및 전자수송층(25)이 순차적으로 위치한다. 여기서, 트리페닐렌 화합물 유도체로 형성된 정공수송층(23b)의 HOMO 레벨은 NPD로 형성된 정공수송층(23a)의 HOMO 레벨보다 낮아, 정공수송층(23b)와 발광물질층(24) 사이의 에너지 갭(g2)은 정공수송층(23a)와 발광물질층(24) 사이의 에너지 갭(g1)보다 크다. 즉, 애노드 전극(21)으로부터 정공수송층(23b)으로 주입된 정공이 발광물질층(24)으로 주입되기 어려우며, 정공수송층(23b)와 발광물질층(24)의 계면에 정공이 축적된다. 이로 인해, 발광을 하는데 있어 구동 전압이 높아지게 되고, 특히, 계면에 축적된 정공에 의해 계면 특성이 저하되어, 구동 시간에 따른 전압 상승의 변화가 NPD의 정공수송층(23a) 대비 큰 문제가 발생한다. As shown in FIGS. 2A and 2B, the hole transport layer 23a or 23b, the light emitting material layer 24, and the electron transport layer 25 are sequentially positioned between the anode electrode 21 and the cathode electrode 27. Here, the HOMO level of the hole transport layer 23b formed of the triphenylene compound derivative is lower than the HOMO level of the hole transport layer 23a formed of NPD, and thus the energy gap g2 between the hole transport layer 23b and the light emitting material layer 24. ) Is larger than the energy gap g1 between the hole transport layer 23a and the light emitting material layer 24. That is, holes injected from the anode electrode 21 into the hole transport layer 23b are difficult to be injected into the light emitting material layer 24, and holes are accumulated at the interface between the hole transport layer 23b and the light emitting material layer 24. As a result, the driving voltage increases during light emission, and in particular, the interface characteristics are deteriorated due to the holes accumulated in the interface, and a change in the voltage increase according to the driving time causes a greater problem than the hole transport layer 23a of the NPD. .

표 1과 도 3 및 도 4는 종래의 유기전기발광소자의 특성을 나타낸 것으로, NPD를 정공수송층으로 이용한 예1과 트리페닐렌 화합물 유도체를 정공수송층으로 이용한 예2의 비교결과를 제시한다. 여기서, 도 3은 각 유기전기발광소자의 수명특성을 나타낸 그래프이고, 도 4는 구동 시간에 따른 전압 상승 변화를 나타낸 그래프이며, 휘도 4,000 니트(nit)에서 측정된 결과이다.
Table 1 and Figures 3 and 4 show the characteristics of the conventional organic electroluminescent device, and shows the comparative results of Example 1 using NPD as the hole transport layer and Example 2 using the triphenylene compound derivative as the hole transport layer. Here, FIG. 3 is a graph showing the life characteristics of each organic electroluminescent device, and FIG. 4 is a graph showing a change in voltage according to driving time, and is a result measured at 4,000 nits of luminance.

전압(V)Voltage (V) 효율(cd/A)Efficiency (cd / A) CIE(X)CIE (X) CIE(Y)CIE (Y) 수명(T90:hr)Life span (T 90 : hr) 예1Example 1 3.63.6 5.15.1 0.1370.137 0.1000.100 100100 예2Example 2 4.44.4 5.05.0 0.1390.139 0.0990.099 200200

표 1에 나타낸 것처럼, 예1의 효율은 5.1 cd/A이고, CIE(X)와 CIE(Y)는 각각 0.137과 0.100이며, 예2의 효율 5.0 cd/A이고, CIE(X)와 CIE(Y)는 각각 0.139와 0.099로, 예1과 예2는 효율 및 색좌표에 있어 유사한 특성을 보인다. 그러나, 예1의 구동 전압은 3.6V인 반면, 예2의 구동 전압은 4.4V로 예1보다 높고, 표 1과 도 3에 나타낸 것처럼, 휘도가 90%로 줄어든 시점이 예1은 100시간 후인 반면, 예2는 200시간 후로, 예2의 수명이 길다는 것을 알 수 있다. 또한, 구동 시간에 따른 전압 상승 변화의 경우, 도 4에 도시한 바와 같이, 예2의 전압 상승 변화가 예1보다 크다는 것을 알 수 있다. As shown in Table 1, the efficiency of Example 1 is 5.1 cd / A, the CIE (X) and CIE (Y) are 0.137 and 0.100, respectively, the efficiency of Example 2 is 5.0 cd / A, and the CIE (X) and CIE ( Y) is 0.139 and 0.099, respectively, and Examples 1 and 2 show similar characteristics in efficiency and color coordinates. However, while the driving voltage of Example 1 is 3.6V, the driving voltage of Example 2 is 4.4V, which is higher than that of Example 1, and as shown in Table 1 and Figure 3, when Example 1 is 100 hours later, the luminance is reduced to 90%. On the other hand, in Example 2 after 200 hours, it can be seen that the life of Example 2 is long. In addition, in the case of the voltage rise change according to the driving time, it can be seen that the voltage rise change of Example 2 is larger than that of Example 1, as shown in FIG.

이와 같이, 트리페닐렌 화합물 유도체를 정공수송층으로 이용한 예2는, NPD를 정공수송층으로 사용한 예1과 비교하여, 수명에 있어 장점을 가지나, 구동 전압이 높고 구동 시간에 따른 전압 상승의 변화가 큰 단점이 있다.
As described above, Example 2 using the triphenylene compound derivative as the hole transport layer has advantages in lifespan, compared with Example 1 using NPD as the hole transport layer, but has a high driving voltage and a large change in voltage increase with driving time. There are disadvantages.

본 발명은, 앞서 언급한 구동 전압 상승 및 구동 시간에 따른 전압 특성 변화를 해결하기 위한 것으로, 상대적으로 높은 유리전이온도를 가지는 물질을 이용하여 열적 안정성이 좋고 수명이 향상된 유기전기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
The present invention is to solve the above-mentioned driving voltage rise and the change in voltage characteristics according to the driving time, by using a material having a relatively high glass transition temperature to provide an organic electroluminescent device having improved thermal stability and lifespan For the purpose of

본 발명의 유기전기발광소자는 제1전극 및 제2전극과; 상기 제1 및 제2전극 사이에 위치하며, 제1 HOMO(highest occupied molecular orbital) 레벨을 갖는 발광물질층과; 상기 제1전극과 상기 발광물질층 사이에, 제2 HOMO 레벨을 갖는 트리페닐렌 화합물 유도체와 제3 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물로 이루어지고 제4 HOMO 레벨을 갖는 제1유기물질층을 포함하며, 상기 트리페닐렌 화합물 유도체는 하기의 화학식1-1로 표시되고, 상기 화학식1-1에서 R1과 R2는 각각 치환 또는 비치환된 6 내지 30개의 탄소수를 가지는 아릴기이며, 상기 제3 HOMO 레벨은 상기 제1 HOMO 레벨 및 제2 HOMO 레벨 사이에 위치한다.The organic electroluminescent device of the present invention comprises a first electrode and a second electrode; A light emitting material layer positioned between the first and second electrodes and having a first highest occupied molecular orbital (HOMO) level; A first organic material layer comprising a triphenylene compound derivative having a second HOMO level and an organic compound having a third HOMO level and having a fourth HOMO level between the first electrode and the light emitting material layer, The triphenylene compound derivative is represented by Formula 1-1 below, in Formula 1-1, R1 and R2 each represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and the third HOMO level is It is located between the first HOMO level and the second HOMO level.

화학식1-1Formula 1-1

Figure 112010066510632-pat00001
Figure 112010066510632-pat00001

상기 제4 HOMO 레벨은 상기 제2 HOMO 레벨 및 제3 HOMO 레벨 사이에 위치한다.The fourth HOMO level is located between the second HOMO level and the third HOMO level.

상기 제1유기물질층과 상기 발광물질층 사이에 제2유기물질층을 더 포함하며, 상기 제2유기물질층의 HOMO 레벨은 상기 제1 HOMO 레벨 및 제4 HOMO 레벨 사이에 존재한다.A second organic material layer is further included between the first organic material layer and the light emitting material layer, wherein the HOMO level of the second organic material layer is present between the first HOMO level and the fourth HOMO level.

상기 제2유기물질층은 하기의 화학식2-1 내지 화학식2-3 중 하나로 표시되는 유기물질로 형성된다.The second organic material layer is formed of an organic material represented by one of Chemical Formulas 2-1 to 2-3.

화학식2-12-1

Figure 112010066510632-pat00002
Figure 112010066510632-pat00002

화학식2-22-2

Figure 112010066510632-pat00003
Figure 112010066510632-pat00003

화학식2-3Formula 2-3

Figure 112010066510632-pat00004
Figure 112010066510632-pat00004

상기 트리페닐렌 화합물 유도체는 하기의 화학식3-1로 표시된다.The triphenylene compound derivative is represented by the following Chemical Formula 3-1.

화학식3-13-1

Figure 112010066510632-pat00005
Figure 112010066510632-pat00005

상기 트리페닐렌 화합물 유도체의 비율은 약 10% 내지 약 90%이며, 바람직하게는 약 40% 내지 약 60%이다.The proportion of the triphenylene compound derivative is about 10% to about 90%, preferably about 40% to about 60%.

상기 제3 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물은 하기의 화학식4-1 내지 화학식4-3 중 하나로 표시된다. The organic compound having the third HOMO level is represented by one of the following Formulas 4-1 to 4-3.

화학식4-1Formula 4-1

Figure 112010066510632-pat00006
Figure 112010066510632-pat00006

화학식4-2Formula 4-2

Figure 112010066510632-pat00007
Figure 112010066510632-pat00007

화학식4-3Formula 4-3

Figure 112010066510632-pat00008
Figure 112010066510632-pat00008

상기 트리페닐렌 화합물 유도체는 상기 제3 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물보다 큰 유리전이온도를 가진다.The triphenylene compound derivative has a larger glass transition temperature than the organic compound having the third HOMO level.

상기 제1전극 또는 상기 제2전극은 투명한 것을 특징으로 한다.
The first electrode or the second electrode is characterized in that the transparent.

본 발명은, 상대적으로 높은 유리 전이온도를 가지는 트리페닐렌 화합물 유도체를 트리페닐렌 화합물 유도체보다 높은 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물과 함께 증착하여 정공수송층 또는 정공주입층을 형성함으로써, 수명이 긴 유기전기발광소자를 제공할 수 있다. 또한, 트리페닐렌 화합물 유도체를 적용함에 따라 나타나는 구동전압 증가 및 실시간 사용에 따른 구동전압 상승을 억제함으로써, 신뢰성이 우수한 유기 전기발광소자를 제공할 수 있다.
The present invention provides a long-life organic electricity by depositing a triphenylene compound derivative having a relatively high glass transition temperature together with an organic compound having a higher HOMO level than the triphenylene compound derivative to form a hole transport layer or a hole injection layer. A light emitting device can be provided. In addition, it is possible to provide an organic electroluminescent device having excellent reliability by suppressing an increase in driving voltage and a rise in driving voltage caused by real-time use.

도 1은 일반적인 유기전기발광소자의 구조를 밴드 다이어그램으로 표시한 도면이다.
도 2a는 NPD를 정공수송층으로 사용한 유기전기발광소자의 밴드 다이어그램을 개략적으로 도시한 도면이고, 도 2b는 트리페닐렌 화합물 유도체를 정공수송층으로 사용한 유기전기발광소자의 밴드 다이어그램을 개략적으로 도시한 도면이다.
도 3은 종래의 유기전기발광소자의 수명특성을 나타낸 그래프이다.
도 4는 종래의 유기전기발광소자의 구동 시간에 따른 전압 상승 변화를 나타낸 그래프이다.
도 5는 본 발명의 제1실시예에 따른 유기전기발광소자를 개략적으로 도시한 도면이다.
도 6은 본 발명의 제2실시예에 따른 유기전기발광소자를 개략적으로 도시한 도면이다.
도 7은 본 발명의 제1 및 제2실시예에 따른 유기전기발광소자의 수명특성을 나타낸 그래프이다.
도 8은 본 발명의 제1 및 제2실시예에 따른 유기전기발광소자의 구동 시간에 대한 전압 상승 변화를 나타낸 그래프이다.1 is a diagram illustrating a structure of a general organic electroluminescent device using a band diagram.
FIG. 2A is a diagram schematically showing a band diagram of an organic EL device using NPD as a hole transport layer, and FIG. 2B is a diagram schematically showing a band diagram of an organic EL device using a triphenylene compound derivative as a hole transport layer. to be.
3 is a graph showing the life characteristics of a conventional organic electroluminescent device.
4 is a graph illustrating a change in voltage according to a driving time of a conventional organic electroluminescent device.
5 is a view schematically showing an organic electroluminescent device according to a first embodiment of the present invention.
6 is a view schematically showing an organic electroluminescent device according to a second embodiment of the present invention.
7 is a graph showing the life characteristics of the organic electroluminescent device according to the first and second embodiments of the present invention.
8 is a graph showing a change in voltage with respect to a driving time of the organic electroluminescent device according to the first and second embodiments of the present invention.

이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명에 따른 유기전기발광소자에 대하여 상세히 설명한다.Hereinafter, an organic electroluminescent device according to the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings.

도 5는 본 발명의 제1실시예에 따른 유기전기발광소자를 개략적으로 도시한 도면이다. 5 is a view schematically showing an organic electroluminescent device according to a first embodiment of the present invention.

도 5에 도시한 바와 같이, 투명기판(110) 위에 인듐-틴-옥사이드(indium tin oxide; ITO)와 같은 투명 도전 물질로 애노드(anode) 전극(120)이 형성된다. 애노드 전극(120) 위에는 정공수송층(130)이 형성된다. 정공수송층(130)은, 트리페닐렌 화합물 유도체와 이보다 높은 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물을 함께 증착하여 형성한다. As shown in FIG. 5, an anode electrode 120 is formed of a transparent conductive material such as indium tin oxide (ITO) on the transparent substrate 110. The hole transport layer 130 is formed on the anode electrode 120. The hole transport layer 130 is formed by depositing a triphenylene compound derivative together with an organic compound having a higher HOMO level.

이러한 트리페닐렌 화합물 유도체의 기본 구조는 하기의 화학식1로 표시되는데, R1과 R2는 각각 치환 또는 비치환된 6 내지 30개의 탄소수를 가지는 아릴기이다.The basic structure of such a triphenylene compound derivative is represented by the following Chemical Formula 1, wherein R1 and R2 are each an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted.

화학식1Formula 1

Figure 112010066510632-pat00009
Figure 112010066510632-pat00009

이어, 정공수송층(130) 상부에는 발광물질층(140)이 형성되고, 발광물질층(140) 상부에는 전자수송층(150)과 전자주입층(160)이 연속적으로 형성된다. 전자주입층(160) 상부에는 알루미늄(Al)과 같은 금속 물질로 캐소드(cathode) 전극(170)이 형성되어 발광다이오드가 완성되고, 캐소드 전극(170) 상부에는 인캡슐레이션(encapsulation) 기판(180)이 부착된다. Subsequently, the light emitting material layer 140 is formed on the hole transport layer 130, and the electron transport layer 150 and the electron injection layer 160 are continuously formed on the light emitting material layer 140. A cathode electrode 170 is formed of a metal material such as aluminum (Al) on the electron injection layer 160 to complete the light emitting diode, and an encapsulation substrate 180 on the cathode electrode 170. ) Is attached.

이때, 트리페닐렌 화합물 유도체와 함께 정공수송층(130)에 사용되는 유기화합물은, 트리페닐렌 화합물 유도체보다 높은 HOMO 레벨을 가지며, 발광물질층(140)보다 낮은 HOMO 레벨을 갖는다. In this case, the organic compound used in the hole transport layer 130 together with the triphenylene compound derivative has a higher HOMO level than the triphenylene compound derivative and has a lower HOMO level than the light emitting material layer 140.

다시 말하면, 발광물질층(140)이 제1 HOMO 레벨을 갖고, 트리페닐렌 화합물 유도체가 제2 HOMO 레벨을 가지며, 유기화합물이 제3 HOMO 레벨을 갖고, 정공수송층(130)이 제4 HOMO 레벨을 가진다고 할 때, 유기화합물의 제3 HOMO 레벨은 제1 HOMO 레벨과 제2 HOMO 레벨 사이에 위치한다. 또한, 정공수송층(130)의 제4 HOMO 레벨은 제2 HOMO 레벨과 제3 HOMO 레벨 사이에 위치한다. In other words, the light emitting material layer 140 has a first HOMO level, the triphenylene compound derivative has a second HOMO level, the organic compound has a third HOMO level, and the hole transport layer 130 has a fourth HOMO level. The third HOMO level of the organic compound is located between the first HOMO level and the second HOMO level. In addition, the fourth HOMO level of the hole transport layer 130 is located between the second HOMO level and the third HOMO level.

여기서, 제3 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물은 하기의 화학식2로 표시되는 NPD나 화학식3으로 표시되는 2-TNATA일 수 있다. Here, the organic compound having the third HOMO level may be NPD represented by Formula 2 or 2-TNATA represented by Formula 3.

화학식2(2)

Figure 112010066510632-pat00010
Figure 112010066510632-pat00010

화학식3(3)

Figure 112010066510632-pat00011
Figure 112010066510632-pat00011

또한, 하기의 화학식4로 표시되는 물질을 제3 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물에 사용할 수도 있다.In addition, the material represented by the following formula (4) may be used in the organic compound having a third HOMO level.

화학식4Formula 4

Figure 112010066510632-pat00012
Figure 112010066510632-pat00012

한편, 트리페닐렌 화합물 유도체로는 하기 화학식5의 물질이 사용될 수 있다. On the other hand, the triphenylene compound derivative may be used a substance of the formula (5).

화학식5Formula 5

Figure 112010066510632-pat00013
Figure 112010066510632-pat00013

트리페닐렌 화합물 유도체는 제3 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물, 예를 들어, NPD나 2-TNATA보다 높은 유리전이온도를 가진다. Triphenylene compound derivatives have a higher glass transition temperature than organic compounds having a third HOMO level, such as NPD or 2-TNATA.

이와 같이, 본 발명에서는 정공수송층(130)으로, 비교적 높은 유리전이온도를 갖는 트리페닐렌 화합물 유도체와 이보다 높은 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물을 함께 형성함으로써, 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 또한, 정공수송층(130)과 발광물질층(140) 사이의 에너지 장벽을 최소화하여 계면에 축적되는 정공을 최소화할 수 있으므로, 초기 구동 전압을 감소시키고, 구동 시간에 따른 전압 증가 변화를 최소화하여 소비전력을 낮출 수 있다. As described above, in the present invention, the hole transport layer 130 may be formed with a triphenylene compound derivative having a relatively high glass transition temperature and an organic compound having a higher HOMO level, thereby improving the lifetime characteristics of the device. In addition, since holes that accumulate at the interface can be minimized by minimizing an energy barrier between the hole transport layer 130 and the light emitting material layer 140, the initial driving voltage is reduced, and the voltage increase change according to the driving time is minimized and consumed. Can lower the power.

한편, 트리페닐렌 화합물 유도체와 이보다 높은 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물을 정공주입층으로 사용하고, 상기 유기화합물을 정공수송층으로 사용할 수도 있으며, 이를 제2실시예에서 설명한다.Meanwhile, the triphenylene compound derivative and the organic compound having a higher HOMO level may be used as the hole injection layer, and the organic compound may be used as the hole transport layer, which will be described in the second embodiment.

도 6은 본 발명의 제2실시예에 따른 유기전기발광소자를 개략적으로 도시한 도면이다. 6 is a view schematically showing an organic electroluminescent device according to a second embodiment of the present invention.

본 발명의 제2실시예에 따른 유기전기발광소자는 제1실시예와 비교하여 정공주입층(132)과 정공수송층(134)에서 차이를 가지며, 제1실시예와 동일한 부분에 대해서는 설명을 생략한다. The organic electroluminescent device according to the second embodiment of the present invention has a difference in the hole injection layer 132 and the hole transport layer 134 compared with the first embodiment, and the description of the same parts as in the first embodiment will be omitted. do.

도 6에 도시한 바와 같이, 애노드 전극(120)과 발광물질층(140) 사이에는 정공주입층(132)과 정공수송층(134)이 차례로 형성된다. 정공주입층(132)은 트리페닐렌 화합물 유도체와 이보다 높은 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물을 함께 증착하여 형성하며, 정공수송층(134)은 상기 유기화합물로 형성한다. 이러한 트리페닐렌 화합물 유도체의 기본 구조는 앞서 언급한 화학식1로 표시되며, 화학식1에서 R1과 R2는 각각 치환 또는 비치환된 6 내지 30개의 탄소수를 가지는 아릴기이다.As shown in FIG. 6, a hole injection layer 132 and a hole transport layer 134 are sequentially formed between the anode electrode 120 and the light emitting material layer 140. The hole injection layer 132 is formed by depositing a triphenylene compound derivative and an organic compound having a higher HOMO level, and the hole transport layer 134 is formed of the organic compound. The basic structure of such a triphenylene compound derivative is represented by the above-mentioned formula (1), wherein in formula (1) R1 and R2 are each an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted.

상기 유기화합물의 HOMO 레벨은 트리페닐렌 화합물 유도체보다 높고, 발광물질층(140)보다 낮으며, 정공수송층(134)의 HOMO 레벨은 정공주입층(132)보다 높고 발광물질층(140)보다 낮다. The HOMO level of the organic compound is higher than that of the triphenylene compound derivative, lower than the light emitting material layer 140, and the HOMO level of the hole transport layer 134 is higher than the hole injection layer 132 and lower than the light emitting material layer 140. .

여기서, 상기 유기화합물은 하기의 화학식6으로 표시되는 NPD나 화학식7로 표시되는 2-TNATA일 수 있다. Herein, the organic compound may be NPD represented by Chemical Formula 6 or 2-TNATA represented by Chemical Formula 7.

화학식66

Figure 112010066510632-pat00014
Figure 112010066510632-pat00014

화학식7Formula 7

Figure 112010066510632-pat00015
Figure 112010066510632-pat00015

또는, 하기의 화학식8로 표시되는 물질을 상기 유기화합물에 사용할 수도 있다.Alternatively, a substance represented by the following formula (8) may be used for the organic compound.

화학식88

Figure 112010066510632-pat00016
Figure 112010066510632-pat00016

한편, 트리페닐렌 화합물 유도체로는 하기 화학식9의 물질이 사용될 수 있다. On the other hand, the triphenylene compound derivative may be used a substance of the formula (9).

화학식9Formula 9

Figure 112010066510632-pat00017
Figure 112010066510632-pat00017

이와 같이, 본 발명의 제2실시예에서는 트리페닐렌 화합물 유도체를 포함하는 유기물질층을 정공주입층(132)으로 하고, 추가적인 유기물질층을 정공수송층(134)으로 하여, 애노드 전극(120)로부터의 정공 주입 및 발광물질층과의 계면 특성을 향상시킬 수 있어 안정된 소자를 얻을 수 있다.
As described above, in the second embodiment of the present invention, the anode material 120 includes the organic material layer including the triphenylene compound derivative as the hole injection layer 132 and the additional organic material layer as the hole transport layer 134. It is possible to improve the interfacial characteristics with the hole injection and the light emitting material layer from the to obtain a stable device.

본 발명의 실시예에 따라 유기전기발광소자를 제작하여 특성을 측정하였다. According to an embodiment of the present invention, an organic electroluminescent device was manufactured and its properties were measured.

실험예1에서는 본 발명의 제1실시예에 따라 유기전기발광소자를 제작하였는데, 애노드 전극(도 5의 120) 상부에 트리페닐렌 화합물 유도체와 NPD를 동시에 증착하는 방법으로 약 70 nm의 정공수송층(도 5의 130)을 형성하고, 그 위에 발광물질층(도 5의 140)을 약 30 nm, 전자수송층(도 5의 150)을 약 30 nm 증착한 후, 전자주입층(도 5의 160)으로 리튬 불화물(LiF)을 약 1 nm 성막하고, 이어 캐소드 전극(도 5의 170)으로 알루미늄(Al)을 100 nm 증착하여 소자를 완성하였다. In Experimental Example 1, an organic electroluminescent device was manufactured according to the first embodiment of the present invention. A hole transport layer having a hole transport layer of about 70 nm was formed by simultaneously depositing a triphenylene compound derivative and NPD on an anode electrode (120 of FIG. 5). 5 to 130, a light emitting material layer (140 in FIG. 5) and an electron transport layer (150 in FIG. 5) are deposited about 30 nm, and then an electron injection layer (160 in FIG. 5). Lithium ) About 1 nm of fluoride (LiF) was deposited, and then 100 nm of aluminum (Al) was deposited on the cathode electrode (170 of FIG. 5) to complete the device.

실험예2에서는 본 발명의 제2실시예에 따라 유기전기발광소자를 제작하였는데, 애노드 전극(도 6의 120) 상부에 트리페닐렌 화합물 유도체와 NPD를 동시에 증착하는 방법으로 약 50 nm의 정공주입층(도 6의 132)을 형성하고, 그 위에 NPD를 증착하여 약 20 nm의 정공수송층(도 6의 134)을 형성한다. 그 외 물질층은 실험예1과 동일한 조건으로 형성하여 소자를 완성하였다.  In Experimental Example 2, an organic electroluminescent device was manufactured according to the second exemplary embodiment of the present invention. A hole injection of about 50 nm was performed by simultaneously depositing a triphenylene compound derivative and NPD on the anode electrode 120 (FIG. 6). A layer (132 in FIG. 6) is formed and NPD is deposited thereon to form a hole transport layer (134 in FIG. 6) of about 20 nm. The other material layer was formed under the same conditions as in Experimental Example 1 to complete the device.

한편, 본 발명의 효과를 확인하기 위해, 종래 기술에 언급한 바와 같이, 애노드 전극 상부에 NPD를 70 nm 형성하고, 그 외 물질층은 실험예1과 동일한 조건으로 형성한 소자를 비교예로 제작하였다. On the other hand, in order to confirm the effect of the present invention, as mentioned in the prior art, 70 nm NPD is formed on the anode electrode, and the other material layer fabricated as a comparative example device formed under the same conditions as in Experimental Example 1 It was.

표 2와 도 7 및 도 8은 실험예1과 실험예2 및 비교예의 유기전기발광소자의 특성을 비교한 결과를 나타낸다. 여기서, 도 7은 각 유기전기발광소자의 수명특성을 나타낸 그래프이고, 도 8은 각 유기전기발광소자의 구동 시간에 대한 전압 상승 변화를 나타낸 그래프이다.
Table 2 and Figures 7 and 8 show the results of comparing the characteristics of the organic electroluminescent device of Experimental Example 1, Experimental Example 2 and Comparative Example. 7 is a graph showing the life characteristics of each organic electroluminescent device, and FIG. 8 is a graph showing a change in voltage with respect to a driving time of each organic electroluminescent device.

전압(V)Voltage (V) 효율(cd/A)Efficiency (cd / A) CIE(X)CIE (X) CIE(Y)CIE (Y) 수명(T95:hr)Life span (T 95 : hr) 전압변화(V)Voltage change (V) 실험예1Experimental Example 1 3.83.8 5.45.4 0.1400.140 0.0870.087 350350 0.520.52 실험예2Experimental Example 2 3.43.4 4.94.9 0.1390.139 0.0890.089 420420 0.380.38 비교예Comparative Example 3.33.3 5.65.6 0.1390.139 0.0890.089 130130 0.250.25

표 2를 통해 알 수 있는 것처럼, 먼저, 실험예1과 실험예2 및 비교예는 색좌표(CIE(X), CIE(Y))에 있어 유사한 특성을 보인다. 실험예1과 실험예2는 비교예보다 우수한 수명 특성을 가지는데, 표 2와 도 7에 나타낸 것처럼, 휘도가 95%로 줄어든 시점이 실험예2는 420시간 후인 반면, 실험예1은 350시간 후로, 실험예2의 수명이 길다는 것을 알 수 있다. 한편, 실험예1과 비교하여 실험예2의 효율은 4.9 cd/A로 다소 낮으나, 실험예2는 실험예1보다 낮은 구동 전압(3.4V)을 가지며, 비교예와 비슷한 수준을 나타낸다. 또한, 구동 시간에 따른 전압 상승 변화도 실험예2가 실험예1보다 작다. 따라서, 실험예2는 수명 및 소비 전력 면에서 실험예1보다 우수하다.
As can be seen from Table 2, Experimental Example 1, Experimental Example 2, and Comparative Example show similar characteristics in color coordinates (CIE (X), CIE (Y)). Experimental Example 1 and Experimental Example 2 have better life characteristics than the comparative example. As shown in Table 2 and FIG. 7, Experimental Example 2 is after 420 hours, while Experimental Example 1 is 350 hours, when the luminance is reduced to 95%. After that, it can be seen that the life of Experimental Example 2 is long. On the other hand, the efficiency of Experimental Example 2 compared to Experimental Example 1 is slightly lower than 4.9 cd / A, Experimental Example 2 has a lower driving voltage (3.4V) than Experimental Example 1, and shows a level similar to the comparative example. Also, Experimental Example 2 is smaller than Experimental Example 1 in the voltage rise change with the driving time. Therefore, Experimental Example 2 is superior to Experimental Example 1 in terms of lifetime and power consumption.

본 발명은 상기한 실시예에 한정되지 아니하며, 본 발명의 정신을 벗어나지 않는 이상 다양한 변화와 변형이 가능하다.
The present invention is not limited to the above-described embodiments, and various changes and modifications may be made without departing from the spirit of the present invention.

110: 투명기판 120: 애노드 전극
132: 정공주입층 134: 정공수송층
140: 발광물질층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 캐소드 전극
180: 인캡슐레이션 기판110: transparent substrate 120: anode electrode
132: hole injection layer 134: hole transport layer
140: light emitting material layer 150: electron transport layer
160: electron injection layer 170: cathode electrode
180: encapsulation substrate

Claims (10)

제1전극 및 제2전극과;
상기 제1 및 제2전극 사이에 위치하며, 제1 HOMO(highest occupied molecular orbital) 레벨을 갖는 발광물질층과;
상기 제1전극과 상기 발광물질층 사이에, 제2 HOMO 레벨을 갖는 트리페닐렌 화합물 유도체와 제3 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물로 이루어지고 제4 HOMO 레벨을 갖는 제1유기물질층을 포함하며,
상기 트리페닐렌 화합물 유도체는 하기의 화학식으로 표시되고, 상기 하기의 화학식에서 R1과 R2는 각각 치환 또는 비치환된 6 내지 30개의 탄소수를 가지는 아릴기이며, 상기 제3 HOMO 레벨은 상기 제1 HOMO 레벨 및 제2 HOMO 레벨 사이에 위치하는 유기전기발광소자.
Figure 112010066510632-pat00018

A first electrode and a second electrode;
A light emitting material layer positioned between the first and second electrodes and having a first highest occupied molecular orbital (HOMO) level;
A first organic material layer comprising a triphenylene compound derivative having a second HOMO level and an organic compound having a third HOMO level and having a fourth HOMO level between the first electrode and the light emitting material layer,
The triphenylene compound derivative is represented by the following chemical formula, in which the R1 and R2 are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, respectively, and the third HOMO level is the first HOMO. An organic electroluminescent device positioned between the level and the second HOMO level.
Figure 112010066510632-pat00018

 청구항 1에 있어서,
상기 제4 HOMO 레벨은 상기 제2 HOMO 레벨 및 제3 HOMO 레벨 사이에 위치하는 유기전기발광소자.
The method according to claim 1,
And the fourth HOMO level is located between the second HOMO level and the third HOMO level.
청구항 1에 있어서,
상기 제1유기물질층과 상기 발광물질층 사이에 제2유기물질층을 더 포함하며, 상기 제2유기물질층의 HOMO 레벨은 상기 제1 HOMO 레벨 및 제4 HOMO 레벨 사이에 존재하는 유기전기발광소자.
The method according to claim 1,
And a second organic material layer between the first organic material layer and the light emitting material layer, wherein the HOMO level of the second organic material layer is present between the first HOMO level and the fourth HOMO level. device.
청구항 3에 있어서,
상기 제2유기물질층은 하기의 화학식1 내지 화학식3 중 하나로 표시되는 유기물질로 형성되는 유기전기발광소자.
화학식1
Figure 112010066510632-pat00019

화학식2
Figure 112010066510632-pat00020

화학식3
Figure 112010066510632-pat00021

The method according to claim 3,
The second organic material layer is an organic electroluminescent device formed of an organic material represented by one of the formulas (1) to (3).
Formula 1
Figure 112010066510632-pat00019

(2)
Figure 112010066510632-pat00020

Formula 3
Figure 112010066510632-pat00021

 청구항 1 또는 청구항 3에 있어서,
상기 트리페닐렌 화합물 유도체는 하기의 화학식으로 표시되는 유기전기발광소자.
Figure 112010066510632-pat00022

The method according to claim 1 or 3,
The triphenylene compound derivative is an organic electroluminescent device represented by the following formula.
Figure 112010066510632-pat00022

 청구항 1 또는 청구항 3에 있어서,
상기 트리페닐렌 화합물 유도체의 비율은 10% 내지 90%인 유기전기발광소자.
The method according to claim 1 or 3,
The ratio of the triphenylene compound derivative is 10% to 90% organic electroluminescent device.
청구항 6에 있어서,
상기 트리페닐렌 화합물 유도체의 비율은 40% 내지 60%인 유기전기발광소자.
The method of claim 6,
The ratio of the triphenylene compound derivative is 40% to 60% organic electroluminescent device.
청구항 1 또는 청구항 3에 있어서,
상기 제3 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물은 하기의 화학식1 내지 화학식3 중 하나로 표시되는 유기전기발광소자.
화학식1
Figure 112010066510632-pat00023

화학식2
Figure 112010066510632-pat00024

화학식3
Figure 112010066510632-pat00025

The method according to claim 1 or 3,
The organic compound having the third HOMO level is an organic electroluminescent device represented by one of the following formula (1) to (3).
Formula 1
Figure 112010066510632-pat00023

(2)
Figure 112010066510632-pat00024

Formula 3
Figure 112010066510632-pat00025

 청구항 1 또는 청구항 3에 있어서,
상기 트리페닐렌 화합물 유도체는 상기 제3 HOMO 레벨을 갖는 유기화합물보다 큰 유리전이온도를 갖는 유기전기발광소자.
The method according to claim 1 or 3,
And the triphenylene compound derivative has a glass transition temperature greater than that of the organic compound having the third HOMO level.
청구항 10은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.Claim 10 has been abandoned due to the setting registration fee. 청구항 1 또는 청구항 3에 있어서,
상기 제1전극 또는 상기 제2전극은 투명한 것을 특징으로 하는 유기전기발광소자.The method according to claim 1 or 3,
And the first electrode or the second electrode is transparent.
KR1020100100483A 2010-10-14 2010-10-14 organic electroluminescent display device KR101338345B1 (en)

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KR20100063713A (en) * 2007-08-08 2010-06-11 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Single triphenylene chromophores in phosphorescent light emitting diodes

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