KR101255627B1 - Polymerized Toner and Method of Producing the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 중합토너 및 그의 제조 방법에 관한 것으로, 안료 및 안료분산제를 포함하는 중합토너에 있어서, 상기 안료분산제는 하기의 화학식 1로 표시되는 것을 사용하는 것을 특징으로 하는 중합토너 및 그 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 의하면 균일한 화상과 함께 높은 Image Density(ID)를 구현할 수 있는 중합토너의 제조방법을 제공할 수 있다.The present invention relates to a polymerized toner and a method for preparing the polymerized toner, the polymerized toner comprising a pigment and a pigment dispersant, wherein the pigment dispersant is represented by the formula (1) According to the present invention, it is possible to provide a method for producing a polymerized toner capable of realizing high image density (ID) with a uniform image.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008088836993-pat00001
Figure 112008088836993-pat00001

(상기 식에서, R은 OCH3, CH3, H, F, Cl 또는 CF3, R'는 C가 1~5인 알킬기, R"는 C가 1~5인 알킬기, R"'는 C가 1~3인 알킬렌기이며, X는 F 또는 Cl이며, n : m의 비는 1:10 ~ 10:1이며 n 및 m은 각각 5 내지 100의 정수이다.)Wherein R is OCH 3 , CH 3 , H, F, Cl or CF 3 , R 'is an alkyl group having 1 to 5 C, R''is an alkyl group having 1 to 5, and R''' is 1 Is an alkylene group of ˜3, X is F or Cl, and the ratio of n: m is 1:10 to 10: 1 and n and m are each an integer of 5 to 100.)

중합토너, 안료분산제, 체적평균 입경, 전사효율, 화상  Polymerization toner, pigment dispersant, volume average particle diameter, transfer efficiency, burn

Description

중합토너 및 그의 제조 방법{Polymerized Toner and Method of Producing the same}Polymerized Toner and Method of Producing Them {Polymerized Toner and Method of Producing the same}

본 발명은 중합토너 및 그의 제조방법으로서, 보다 상세하게는 특정 안료분산제의 사용으로 화상을 균일하게 함과 동시에, 높은 ID를 구현할 수 있는 중합토너를 제조하는 방법에 관한 것이다. The present invention relates to a polymerized toner and a method for producing the polymerized toner, and more particularly, to a method for producing a polymerized toner which can realize a high ID and at the same time by using a specific pigment dispersant.

토너는 전자 사진 현상 및 정전기적 프린터, 복사기 등에 사용되는 것으로, 피 전사물에 전사 및 정착되어 원하는 패턴을 형성할 수 있는 도료를 말한다. 최근 컴퓨터를 이용한 문서작성 등이 일반화 됨에 따라 프린터와 같은 화상형성장치의 수요가 급격히 증가하고 있으며, 이에 따라 토너의 사용량 또한 증가되고 있는 실정이다.Toner is used in electrophotographic development, electrostatic printers, copiers, and the like, and refers to a paint that can be transferred to and fixed on a transfer object to form a desired pattern. Recently, as document creation using a computer is becoming more common, the demand for an image forming apparatus such as a printer is rapidly increasing, and thus the amount of toner is also increasing.

토너를 제조하는 방법으로는 분쇄를 이용한 제조 방법과 중합을 이용한 제조방법이 있다. 가장 널리 알려진 방법인 분쇄를 이용한 제조 방법은 용융-혼합 공정을 통해 수지와 안료를 함께 넣고 용융-혼합 혹은 압출한 후 분쇄하고 분급하여 토 너 입자를 제조한다. 그러나 이 공정에 의해 제조된 토너입자는 입경의 분포가 넓고, 뾰족한 모서리를 가지는 등 매우 불규칙한 형상을 가지기 때문에 대전성이나 흐름성이 좋지 않은 문제점이 있었다.As a method of manufacturing the toner, there are a manufacturing method using pulverization and a manufacturing method using polymerization. The most widely known method of manufacturing using pulverization is to prepare toner particles by melting and mixing the resin and pigment together through melt-mixing process, pulverizing and extruding, pulverizing and classifying. However, the toner particles produced by this process have a problem of poor chargeability or flowability because the toner particles have a very irregular shape such as wide particle size distribution and pointed edges.

이러한 문제를 해결하기 위하여 중합법에 의해 구형의 토너 입자를 제조하는 방법이 제시되었다. 상기 중합법에 의한 토너의 제조방법으로는 에멀젼중합/응집법과 현탁중합법이 알려져 있는데, 에멀젼 중합법은 입자의 크기 분포를 제어하기 어렵고 제조된 토너의 품질의 제현성에 문제가 있기 때문에, 현탁 중합에 의한 방법이 선호되고 있다. In order to solve this problem, a method of producing spherical toner particles by a polymerization method has been proposed. The polymerization method of toner by the polymerization method is known as emulsion polymerization / aggregation method and suspension polymerization method. Since emulsion polymerization method is difficult to control the size distribution of particles and there is a problem in the reproducibility of the quality of the produced toner, Processes by polymerization are preferred.

하지만 현탁 중합에 의해 형성된 중합 토너 입자는 안료가 토너 내에 균일하게 분산되지 못할 때 화상이 불균일 하고 ID 가 저하되는 문제를 나타내게 된다.However, the polymerized toner particles formed by suspension polymerization exhibits a problem of uneven image and deterioration of ID when the pigment is not uniformly dispersed in the toner.

본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로, 단량체 혼합물에 안료분산제를 첨가하여 토너입자 내에 안료를 균일하게 분산시킴으로써, 균일한 화상과 함께 높은 ID를 구현할 수 있는 중합토너의 제조방법을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.The present invention has been made to solve the above problems, by adding a pigment dispersant to the monomer mixture to uniformly disperse the pigment in the toner particles, a method of producing a polymerized toner that can realize a high ID with a uniform image Its purpose is to provide.

본 발명은 상기의 목적을 달성하기 위한 것으로, 안료 및 안료분산제를 포함하는 중합토너에 있어서, 상기 안료분산제는 하기의 화학식 1로 표시되는 것을 사용하는 것을 특징으로 하는 중합토너를 제공한다.The present invention is to achieve the above object, in the polymerized toner comprising a pigment and a pigment dispersant, the pigment dispersant provides a polymerized toner, characterized in that used by the formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008088836993-pat00002
Figure 112008088836993-pat00002

(상기 식에서, R은 OCH3, CH3, H, F, Cl 또는 CF3, R'는 C가 1~5인 알킬기, R"는 C가 1~5인 알킬기, R"'는 C가 1~3인 알킬렌기이며, X는 F 또는 Cl이며, n : m의 비는 1:10 ~ 10:1이며 n 및 m은 각각 5 내지 100의 정수이다.)Wherein R is OCH 3 , CH 3 , H, F, Cl or CF 3 , R 'is an alkyl group having 1 to 5 C, R''is an alkyl group having 1 to 5, and R''' is 1 Is an alkylene group of ˜3, X is F or Cl, and the ratio of n: m is 1:10 to 10: 1 and n and m are each an integer of 5 to 100.)

또한, 상기 안료분산제는 중량평균분자량이 2,000 ~ 200,000 인 것을 특징으로 한다.In addition, the pigment dispersant is characterized in that the weight average molecular weight of 2,000 ~ 200,000.

또한, 상기 중합토너 코어는 바인더수지용 단량체, 및 전하조절제를 포함하는 단량체 혼합물을 중합하여 제조된 것을 특징으로 한다.The polymerized toner core may be prepared by polymerizing a monomer mixture including a binder resin monomer and a charge control agent.

또한, 상기 바인더수지용 단량체는 방향족 비닐계 단량체나 아크릴레이트계 단량체, 메타크릴레이트계 단량체, 디엔계 단량체 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 한다.The binder resin monomer may be an aromatic vinyl monomer, an acrylate monomer, a methacrylate monomer, a diene monomer, or a mixture thereof.

또한, 상기 바인더수지용 단량체는 산성 올레핀계 단량체 또는 염기성 올레핀계 단량체를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the binder resin monomer is characterized in that it further comprises an acidic olefin monomer or a basic olefin monomer.

또한, 상기 전하조절제는 니그로신형의 산성 염료, 고지방족의 금속염, 알콕시 아민, 킬레이트, 4차 암모늄염, 알킬아미드, 불소 처리 활성제, 나프탈렌산의 금속염, 산성 유기착물, 염소화된 파라핀, 염소화된 폴리에스테르, 산을 함유한 폴리에스테르, 구리 프탈로시아닌의 설포닐아민, 설폰산기를 포함한 스티렌-아크릴계 고분자, 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 한다.In addition, the charge control agent is an acid dye of nigrosine type, high aliphatic metal salt, alkoxy amine, chelate, quaternary ammonium salt, alkylamide, fluorine treatment active agent, metal salt of naphthalene acid, acid organic complex, chlorinated paraffin, chlorinated polyester , A polyester containing an acid, sulfonylamine of copper phthalocyanine, a styrene-acrylic polymer containing a sulfonic acid group, or a mixture thereof.

또한, 상기 단량체 혼합물은 왁스, 가교제, 분자량 조절제 및 반응 개시제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the monomer mixture is characterized in that it further comprises at least one additive selected from the group consisting of a wax, a crosslinking agent, a molecular weight regulator and a reaction initiator.

또한, 상기 왁스는 파라핀 왁스, 마이크로크리스탈린 왁스, 세레신 왁스, 카르누바 왁스, 에스테르계 왁스, 폴리에틸렌계 왁스, 폴리프로필렌계 왁스 또는 이 들의 혼합물인 것을 특징으로 한다.In addition, the wax is characterized in that the paraffin wax, microcrystalline wax, ceresin wax, carnuba wax, ester wax, polyethylene wax, polypropylene wax or a mixture thereof.

또한, 상기 가교제는 디비닐벤젠, 에틸렌 디메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 1,6-헥사메틸렌 디아크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트, 1,1,1-트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리알릴아민, 테트라알릴옥시에탄 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 한다.In addition, the crosslinking agent is divinylbenzene, ethylene dimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, 1,6-hexamethylene diacrylate, allyl methacrylate, 1,1,1- Trimethylolpropane triacrylate, triallylamine, tetraallyloxyethane or a mixture thereof.

또한, 상기 분자량 조절제는 t-도데실 메르캅탄, n-도데실 메르캅탄, n-옥틸메르캅탄, 사염화탄소, 사브롬화탄소 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 한다.In addition, the molecular weight modifier is characterized in that t-dodecyl mercaptan, n-dodecyl mercaptan, n-octyl mercaptan, carbon tetrachloride, carbon tetrabromide or mixtures thereof.

또한, 바인더수지용 단량체 1 ~ 60중량부, 왁스 0.1 ~ 30중량부, 가교제 0.001 ~ 10중량부, 전하조절제 0.1 ~ 20중량부, 분자량 조절제 0.001 ~ 8중량부, 반응개시제 0.01 ~5중량부, 안료 2 ~ 10 중량부 및 안료분산제 0.5 ~ 5중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, 1 to 60 parts by weight of monomer for binder resin, 0.1 to 30 parts by weight of wax, 0.001 to 10 parts by weight of crosslinking agent, 0.1 to 20 parts by weight of charge control agent, 0.001 to 8 parts by weight of molecular weight regulator, 0.01 to 5 parts by weight of reaction initiator, It is characterized in that it comprises 2 to 10 parts by weight of the pigment and 0.5 to 5 parts by weight of the pigment dispersant.

또한, 본 발명은 분산안정제를 물과 혼합하여 수계 분산액을 제조하는 단계; 제 3항의 단량체 혼합물을 상기 수계 분산액에 균질화하여 단량체 혼합물을 수계 분산액에 미세한 액적형태로 분산시키는 단계; 상기 균질화된 단량체 혼합물을 중합시키는 단계; 및 상기 중합된 중합토너 코어를 세척, 건조하는 단계를 포함하는 중합토너 제조방법을 제공한다.In addition, the present invention comprises the steps of mixing the dispersion stabilizer with water to prepare an aqueous dispersion; Homogenizing the monomer mixture of claim 3 in the aqueous dispersion to disperse the monomer mixture in the form of fine droplets in the aqueous dispersion; Polymerizing the homogenized monomer mixture; And it provides a polymerized toner manufacturing method comprising the step of washing, drying the polymerized polymerized toner core.

또한, 상기 수계 분산액은 물 100중량부에 분산안정제를 1 ~ 10중량부 첨가하여 수계 분산액을 만드는 것을 특징으로 한다.In addition, the aqueous dispersion is characterized in that 1 to 10 parts by weight of the dispersion stabilizer is added to 100 parts by weight of water to make an aqueous dispersion.

또한, 상기 분산안정제는 중합도가 1,500 ~ 2,500, 검화도가 75 ~ 98%인 수용성 폴리비닐알콜(PVA)인 것을 특징으로 한다.In addition, the dispersion stabilizer is a water-soluble polyvinyl alcohol (PVA) having a degree of polymerization of 1,500 to 2,500, saponification of 75 to 98%.

본 발명에 의하면, 특정한 안료분산제의 사용으로 안료의 분산성을 높임으로써, 화상이 균일하고 ID 가 높은 중합토너를 제조할 수 있다.According to the present invention, by using a specific pigment dispersant to increase the dispersibility of the pigment, it is possible to produce a polymerized toner having a uniform image and a high ID.

본 발명은 안료 및 안료분산제를 포함하는 단량체 혼합물과 수계 분산액을 균질화하고 균질화된 단량체 혼합물을 중합시켜 중합토너 코어를 형성하고 세척, 건조하여 중합토너 코어를 제조함에 있어서, 상기 안료분산제는 하기의 화학식 1로 표시 되는 것을 사용하는 것을 특징으로 한다.The present invention is to homogenize the monomer mixture and the aqueous dispersion containing the pigment and the pigment dispersant and to polymerize the homogenized monomer mixture to form a polymerized toner core, washing and drying to prepare a polymerized toner core, wherein the pigment dispersant is It is characterized by using the one indicated by 1.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008088836993-pat00003
Figure 112008088836993-pat00003

(상기 식에서, R은 OCH3, CH3, H, F, Cl 또는 CF3, R'는 C가 1~5인 알킬기, R"는 C가 1~5인 알킬기, R"'는 C가 1~3인 알킬렌기이며, X는 F 또는 Cl이며, n : m 의 비는 1:10 ~ 10:1이며 n 및 m은 각각 5 내지 100의 정수이다.)Wherein R is OCH 3 , CH 3 , H, F, Cl or CF 3 , R 'is an alkyl group having 1 to 5 C, R''is an alkyl group having 1 to 5, and R''' is 1 Is an alkylene group of ˜3, X is F or Cl, and the ratio of n: m is 1:10 to 10: 1 and n and m are each an integer of 5 to 100.)

단량체 혼합물은 바인더 수지용 단량체, 전하조절제 등을 혼합하여 사용할 수 있다.The monomer mixture may be used by mixing a monomer for a binder resin, a charge control agent and the like.

바인더수지용 단량체로는 방향족 비닐계 단량체나 아크릴레이트계 단량체, 메타크릴레이트계 단량체, 디엔계 단량체 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있고, 선택적으로 산성이나 염기성 올레핀계 단량체를 사용할 수 있다. 또한 상기 단량체 혼합물에 폴리에스테르계 및 스티렌 아크릴계 극성 고분자 중에서 선택된 1종 이상을 0.01 ~ 10중량부 첨가하여 사용할 수 있다.As the monomer for the binder resin, an aromatic vinyl monomer, an acrylate monomer, a methacrylate monomer, a diene monomer, or a mixture thereof may be used, and optionally an acidic or basic olefin monomer may be used. In addition, 0.01 to 10 parts by weight of one or more selected from polyester-based and styrene acrylic polar polymers may be added to the monomer mixture.

방향족 비닐계 단량체로는 스티렌, 모노클로로스티렌, 메틸스티렌, 디메틸스티렌 등을 사용할 수 있고, 이들은 단량체 총합에 대하여 30 내지 95 중량부로 사용하는 것이 바람직하다.Styrene, monochlorostyrene, methyl styrene, dimethyl styrene, etc. can be used as an aromatic vinylic monomer, It is preferable to use these at 30-95 weight part with respect to monomer total.

아크릴레이트계 단량체로는 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 도데실 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등을 사용할 수 있고, 메타크릴레이트계 단량체로는 메틸 메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 이소부틸 메타크릴레이트, 도데실 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트 등을 사용할 수 있으며, 디엔계 단량체로는 부타디엔, 이소프렌 등을 사용할 수 있다. As the acrylate monomer, methyl acrylate, ethyl acrylate, n-butyl acrylate, isobutyl acrylate, dodecyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, and the like can be used. As the methacrylate monomer, methyl Methacrylate, ethyl methacrylate, n-butyl methacrylate, isobutyl methacrylate, dodecyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, etc. can be used, and butadiene, isoprene, etc. Can be used.

상기 아크릴레이트계 단량체, 메타크릴레이트계 단량체 및 디엔계 단량체 중 하나 이상이 단량체 총합에 대하여 5 내지 70 중량부로 사용됨이 바람직하다. It is preferable that at least one of the acrylate monomer, the methacrylate monomer and the diene monomer is used in an amount of 5 to 70 parts by weight based on the total monomers.

산성 올레핀계 단량체로는 카르복실기를 가진 α, β-에틸렌 불포화 화합물 등을 사용할 수 있고, 염기성 올레핀계 단량체로는 아민기나 4차 암모늄기를 가진 지방족 알콜의 메타크릴산 에스테르계, 메타크릴 아미드계, 비닐 아민계, 디알릴 아민계나 이의 암모늄염 등을 사용할 수 있다. 상기 산성 또는 염기성 올레핀계 단량체 들 중 하나 이상을 사용할 경우에는 단량체 총합에 대하여 0.1 내지 30 중량부로 사용되는 것이 바람직하다.As the acidic olefinic monomers, α, β-ethylenically unsaturated compounds having a carboxyl group can be used, and the basic olefinic monomers include methacrylic acid esters, methacrylamides and vinyls of aliphatic alcohols having amine groups or quaternary ammonium groups. An amine type, diallyl amine type, ammonium salt thereof, etc. can be used. When using one or more of the acidic or basic olefinic monomers, it is preferable to use 0.1 to 30 parts by weight based on the total monomers.

본 발명에서 사용되는 분산안정제는 폴리비닐알콜(PVA)을 사용하며,물에 분산시켜 수계 분산액을 생성한다.The dispersion stabilizer used in the present invention uses polyvinyl alcohol (PVA), and is dispersed in water to produce an aqueous dispersion.

상기 수용성 폴리비닐알콜(PVA)은 중합도가 1,500 ~ 2,500 이고 바람직하게는 1,700 ~ 2,100이다. 상기 수용성 폴리염화알콜(PVA)의 검화도는 75 ~ 98%이고, 바람직하게는 85 ~95%이다. 폴리비닐알콜(PVA)의 중합도가 1,500 미만일 경우에는 단량체 혼합물을 수계 분산액에 충분히 분산하기가 어렵고, 폴리비닐알콜(PVA)의 중합도가 2,500를 초과할 경우에는 물에 대한 폴리염화비닐(PVA) 의 용해도가 저하되어 균일한 수계 분산액을 만들기 어렵다. 폴리염화비닐(PVA)의 검화도가 75% 미만일 경우에는 온도를 반응온도 (60℃, 90℃)로 올렸을 때 폴리비닐알콜(PVA)의 용해도가 떨어져 수계에서 석출됨에 따라 단량체 혼합물을 적절히 분산시킬 수 없고, 검화도 98%를 초과할 경우에는 폴리염화비닐 (PVA)의 친수성이 증가하여 분산제로서의 성능이 저하된다. 수용성 폴리비닐알콜(PVA)의 함량은 수계 분산액 100 중량부 기준으로 1 내지 10중량부 첨가한다.The water-soluble polyvinyl alcohol (PVA) has a degree of polymerization of 1,500 to 2,500 and preferably 1,700 to 2,100. The saponification degree of the water-soluble polychloride alcohol (PVA) is 75 to 98%, preferably 85 to 95%. When the degree of polymerization of polyvinyl alcohol (PVA) is less than 1,500, it is difficult to sufficiently disperse the monomer mixture in the aqueous dispersion. When the degree of polymerization of polyvinyl alcohol (PVA) exceeds 2,500, the polyvinyl chloride (PVA) The solubility is lowered, making it difficult to produce a uniform aqueous dispersion. If the saponification degree of polyvinyl chloride (PVA) is less than 75%, the solubility of polyvinyl alcohol (PVA) decreases when the temperature is raised to the reaction temperature (60 ° C, 90 ° C), so that the monomer mixture may be properly dispersed. If the saponification degree exceeds 98%, the hydrophilicity of polyvinyl chloride (PVA) increases, and the performance as a dispersant is lowered. The content of water-soluble polyvinyl alcohol (PVA) is 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the aqueous dispersion. Add.

전하 조절제로는, 니그로신형의 산성 염료, 고지방족의 금속염, 알콕시 아민, 킬레이트, 4차 암모늄염, 알킬아미드, 불소 처리 활성제, 나프탈렌산의 금속염 등의 양이온성 전하 조절제나 산성 유기착물, 염소화된 파라핀, 염소화된 폴리에스테르, 과량의 산을 함유한 폴리에스테르, 구리 프탈로시아닌의 설포닐아민, 설폰산기를 포함한 스티렌-아크릴계 고분자 등의 음이온성 전하 조절제 또는 이들의 혼합물이 사용되는데, 이들 전하 조절제는 단량체 총합에 대하여 0.1 내지 20 중량부로 사용하는 것이 바람직하다.Examples of the charge control agent include cationic charge control agents, acidic organic complexes, and chlorinated paraffins such as nigrosin-type acid dyes, high aliphatic metal salts, alkoxy amines, chelates, quaternary ammonium salts, alkylamides, fluorinated activators and metal salts of naphthalene acid. Anionic charge regulators or mixtures thereof, such as chlorinated polyesters, polyesters containing excess acid, sulfonylamines of copper phthalocyanine, styrene-acrylic polymers containing sulfonic acid groups, or mixtures thereof. It is preferable to use in an amount of 0.1 to 20 parts by weight with respect to.

본 발명에서 사용되는 안료는 일반적으로 사용되는 안료를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 카본블랙, 프탈로시아닌(Phthalocyanine)계 시안(Cyan) 안료, 퀴나크리돈(Quinacridone)계 또는 나프톨(Naphtol)계 마젠타(Magenta) 안료, 아조 콘덴세이션(Azo condensation)계 또는 Pteridine계 또는 디아릴라이드(Diarylide)계 옐로우(Yellow) 안료 중에서 선택 되는 1종 이상의 것을 사용할 수 있다. 안료의 사용량은 단량체 총합에 대하여(혹은 중합토너 전체 함량에 대하여) 2 ~ 10 중량부를 사용할 수 있다.As the pigment used in the present invention, a pigment generally used may be used, and for example, carbon black, Phthalocyanine-based cyan pigment, quinacridone-based or naphtol-based magenta ( Magenta pigment, Azo condensation (Azo condensation) or Pteridine or Diarylide (Yellow) Yellow pigments selected from one or more may be used. The amount of the pigment may be used in an amount of 2 to 10 parts by weight based on the total monomers (or the total amount of the polymerized toner).

본 발명에서 사용되는 안료분산제는 하기의 화학식 1로 표시되는 것을 사용한다.The pigment dispersant used in the present invention uses those represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112008088836993-pat00004
Figure 112008088836993-pat00004

(상기 식에서, R은 OCH3, CH3, H, F, Cl 또는 CF3, R'는 C가 1~5인 알킬기, R"는 C가 1~5인 알킬기, R"'는 C가 1~3인 알킬렌기이며, X는 F 또는 Cl이며, n : m의 비는 1:10 ~ 10:1이며 n 및 m은 각각 5 내지 100의 정수이다.)Wherein R is OCH 3 , CH 3 , H, F, Cl or CF 3 , R 'is an alkyl group having 1 to 5 C, R''is an alkyl group having 1 to 5, and R''' is 1 Is an alkylene group of ˜3, X is F or Cl, and the ratio of n: m is 1:10 to 10: 1 and n and m are each an integer of 5 to 100.)

상기 안료분산제는 2,000 ~ 200,000의 중량평균분자량을 가지는 것이 바람직한데, 중량평균분자량이 2,000미만인 경우 균질화 과정(homogenization) 중 미세한 입제를 발생시킴으로 바람직하지 못하며, 200,000을 초과하면 단량체 혼합물에 잘 용해가 되지 않으므로 바람직하지 못하다. 상기 안료분산제는 전체 단량체 총합 100중량부에 대하여 0.5 ~ 5중량부를 사용하는데, 0.5미만인 경우 부족한 양으로 안료의 분산효과를 얻기 어려우이므로 바람직하지 못하며, 5중량부를 초과하면 단량체 혼합물의 점도를 과도하게 증가시키므로 균질화 단계에서 평균입경이 큰 액적이 형성되므로 바람직하지 못하다.Preferably, the pigment dispersant has a weight average molecular weight of 2,000 to 200,000. If the weight average molecular weight is less than 2,000, it is not preferable to generate fine granules during homogenization, and if it exceeds 200,000, the pigment dispersant does not dissolve well in the monomer mixture. Therefore, it is not preferable. The pigment dispersant is used in an amount of 0.5 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total monomers, but if less than 0.5, it is not preferable because it is difficult to obtain the dispersion effect of the pigment in an insufficient amount, if it exceeds 5 parts by weight excessively the viscosity of the monomer mixture It is not desirable to increase the droplets with a large average particle diameter in the homogenization step.

또한 상기 식에서 n과 m의 비율은 1:10 ~ 10:1의 범위내인 것이 바람직한데, 상기의 범위를 벗어나면 특정 안료에 대해서는 분산효과를 가질수 있으나 상기 표시한 모든 종류에 대하여 분산효과를 얻기는 어렵기 때문에 바람직하지 못하기 때문이다.In addition, in the above formula, the ratio of n and m is preferably in the range of 1:10 to 10: 1. If the ratio is out of the above range, it may have a dispersing effect on a specific pigment, but obtains a dispersing effect on all the types indicated above. This is because it is difficult because it is difficult.

본 발명은 상기의 구성성분 이외에 왁스, 가교제, 분자량 조절제 및 반응 개시제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있으며, 상기 바인더수지 단량체와 안료, 안료분산제 및 상기의 첨가제를 포함하여 단량체 혼합물이라 칭한다.The present invention may further comprise at least one additive selected from the group consisting of wax, crosslinking agent, molecular weight regulator and reaction initiator, in addition to the above components, the binder resin monomers and pigments, pigment dispersants and monomers including the additives It is called a mixture.

상기 왁스로는 파라핀 왁스, 마이크로크리스탈린 왁스, 세레신 왁스 등의 석유 정제 왁스; 카르누바 왁스 등의 천연 왁스; 또는 에스테르계 왁스, 폴리에틸렌계 왁스, 폴리프로필렌계 왁스 등의 합성 왁스 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. 상기 왁스는 단량체 총합에 대하여 0.1 내지 30 중량부로 사용하는 것이 바람직하다.As said wax, Petroleum refined wax, such as a paraffin wax, a microcrystal wax, a ceresin wax; Natural waxes such as carnuba wax; Or synthetic waxes such as ester waxes, polyethylene waxes, and polypropylene waxes. The wax is preferably used in 0.1 to 30 parts by weight based on the total monomers.

가교제로는 디비닐벤젠, 에틸렌 디메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 1,6-헥사메틸렌 디아크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트, 1,1,1-트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리알릴아민, 테트라알릴옥시에탄 등이 사용되며 단량체 총합에 대하여 0.001 내지 10 중량부로 사용하는 것이 바람직하다.As the crosslinking agent, divinylbenzene, ethylene dimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, 1,6-hexamethylene diacrylate, allyl methacrylate, 1,1,1-trimethylol Propane triacrylate, triallylamine, tetraallyloxyethane and the like are used, and it is preferable to use 0.001 to 10 parts by weight based on the total monomers.

상기 분자량 조절제로는 t-도데실 메르캅탄, n-도데실 메르캅탄, n-옥틸메르캅탄, 사염화탄소 및 사브롬화탄소 등을 1종 이상 사용할 수 있는데, 이들 분자량 조절제는 단량체 총합에 대하여 0.001 내지 8.000 중량부로 사용하는 것이 바람직하다.As the molecular weight modifier, t-dodecyl mercaptan, n-dodecyl mercaptan, n-octyl mercaptan, carbon tetrachloride and carbon tetrabromide may be used, and these molecular weight modifiers may be used in an amount of 0.001 to 8.000 based on the total monomers. It is preferable to use by weight part.

상기 반응 개시제는 단량체 총합에 대하여 0.01 내지 5중량부를 추가로 포함할 수 있다. 상기 반응개시제로는 유용성 개시제와 수용성 개시제를 사용할 수 있다. 구체적으로는 아조비스이소부티로니트릴, 아조비스발레로니트릴 등의 아조계 개시제; 벤조일퍼옥사이드, 라우로일퍼옥사이드 등의 유기 퍼옥사이드; 과황산칼륨, 과황산암모늄 등의 일반적으로 쓰이는 수용성 개시제 등을 사용할 수 있다. 상기 반응개시제는 단량체 총합에 대하여 0.01 내지 5.00 중량부로 사용되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 2.0 중량부로 사용된다.The reaction initiator may further include 0.01 to 5 parts by weight based on the total monomers. As the reaction initiator, an oil-soluble initiator and a water-soluble initiator can be used. Specifically, Azo initiators, such as azobisisobutyronitrile and azobisvaleronitrile; Organic peroxides such as benzoyl peroxide and lauroyl peroxide; Generally used water-soluble initiators, such as potassium persulfate and ammonium persulfate, etc. can be used. The reaction initiator is preferably used in an amount of 0.01 to 5.00 parts by weight, and more preferably 0.1 to 2.0 parts by weight, based on the total monomers.

본 발명은 분산안정제를 물과 혼합하여 수계분산액을 제조하는 단계;The present invention comprises the steps of mixing the dispersion stabilizer with water to prepare an aqueous dispersion;

상기 단량체 혼합물을 수계 분산액에 분산시켜 균질화하는 단계; Homogenizing the monomer mixture by dispersing it in an aqueous dispersion;

상기 균질화된 단량체 혼합물을 중합시키는 단계; 및Polymerizing the homogenized monomer mixture; And

상기 중합된 중합토너 코어를 세척, 건조하는 단계를 포함하는 중합토너 제조방법을 특징으로 한다.Characterized by a method for producing a polymerized toner comprising the step of washing and drying the polymerized polymerized toner core.

본 발명의 일실시예는 하기의 현탁 중합 단계를 포함한다. One embodiment of the present invention includes the following suspension polymerization step.

(1) 중합토너 제조단계 (1) Polymerized Toner Manufacturing Step

수계에 수용성 폴리비닐알콜(PVA)을 분산하여 수계 분산액을 제조하고, 상기 수계 분산액에 상기 단량체 혼합물을 첨가하여 호모게나이저로 전단력을 가하여 균질화한 후 중합을 진행하여 토너 코어를 제조한다.A water-based polyvinyl alcohol (PVA) is dispersed in an aqueous solution to prepare an aqueous dispersion, and the monomer mixture is added to the aqueous dispersion to homogenize by applying a shear force to a homogenizer, followed by polymerization to prepare a toner core.

단량체 혼합물은 방향족 비닐계 단량체나 아크릴레이트계 단량체, 메타크릴레이트계 단량체, 디엔계 단량체 또는 이들의 혼합물 및 선택적으로 산성이나 염기성 올레핀계 단량체, 안료, 안료분산제 및 상기의 기타 첨가제를 사용한다.The monomer mixture uses aromatic vinyl monomers, acrylate monomers, methacrylate monomers, diene monomers or mixtures thereof and optionally acidic or basic olefin monomers, pigments, pigment dispersants and other additives described above.

(2) 폴리비닐알콜(PVA) 제거 단계 (2) polyvinyl alcohol (PVA) removal step

상기에서 제조된 중합 토너를 포함하는 용액에서 우선 폴리비닐알콜 (PVA)을 적당한 방법으로 토너로부터 이탈시킨다. 중합된 토너를 포함하는 폴리비닐알콜(PVA)을 함유한 수계분산액에 전체 중량에 대해 2배의 증류수를 첨가하여 희석한 후, 호모게나이저로 전단력을 가한 후 필터 장치, 필터프레스 장치, 일반 원심분리 장치, 연속식 디컨터형 고속 원심분리 장치 등을 사용하여 분리 및 세정 공정을 통해 수용성 폴리비닐알콜(PVA)을 토너로부터 분리할 수 있다. 최종적으로 필터링을 통해 수분을 제거하고 토너 케익을 진공 오븐에 넣고 상온에서 진공 건조하여 중합토너 코어를 제조한다.In the solution containing the polymerized toner prepared above, first, polyvinyl alcohol (PVA) is separated from the toner by a suitable method. After diluting the aqueous dispersion containing polyvinyl alcohol (PVA) containing the polymerized toner by adding distilled water twice the total weight, applying shear force with a homogenizer, the filter device, the filter press device, and the general centrifugation The water-soluble polyvinyl alcohol (PVA) can be separated from the toner through a separation and washing process using a separation device, a continuous deconverter type high speed centrifugal device, or the like. Finally, water is removed through filtering, the toner cake is put in a vacuum oven, and vacuum dried at room temperature to prepare a polymerized toner core.

본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위하여 다음의 실시예를 기술하나 이는 본 발명의 이해 및 개시를 완전하게 하기 위한 것으로, 본 발명이 이에 한정되지 않는다.In order to describe the present invention in more detail, the following examples are described, but for the purpose of thorough understanding and disclosure of the present invention, the present invention is not limited thereto.

[실시예 1]Example 1

(중합토너의 제조)(Production of Polymerized Toner)

이온교환수 400 중량부에 분산제로서 수용성 폴리비닐알콜(중합도 1700, 검화도 90%)을 5중량부를 첨가한 후 상온에서 10분 교반 후 반응온도인 70℃로 온도를 높이고 다시 20분간 교반하여 수계 분산액을 준비하였다.After adding 5 parts by weight of a water-soluble polyvinyl alcohol (polymerization degree 1700, saponification degree 90%) as a dispersant to 400 parts by weight of ion-exchanged water, after stirring for 10 minutes at room temperature, the temperature was raised to 70 ℃ the reaction temperature and stirred again for 20 minutes The dispersion was prepared.

단량체로 스티렌 160 중량부, n-부틸 아크릴레이트 36 중량부 및 아크릴산 4 중량부를 사용하였고, 가교제로 알릴메타크릴레이크 4 중량부, 분자량 조절제로 n-도데실 메르캅탄 0.4중량부를 넣고, 설폰산기를 포함한 스티렌-아크릴계 고분자 전하조절제 1중량부를 충분히 녹인 후, 여기에 Phthalocyanine계 Cyan 안료 4중량부와, 100,000의 중량평균분자량을 가지며 상기 화학식 1에서 m 과 n의 비가 1:1인 안료분산제를 단량체 총합에 대하여 2중량부 첨가하고, 비드밀로 2,000rpm 에서 2시간 교반한 후 비드를 제거하여 단량체와 안료 혼합물 215중량부를 최종 제조하였다. 160 parts by weight of styrene, 36 parts by weight of n-butyl acrylate and 4 parts by weight of acrylic acid were used as monomers, 4 parts by weight of allyl methacrylate as a crosslinking agent, 0.4 parts by weight of n-dodecyl mercaptan as a molecular weight regulator, and a sulfonic acid group After fully dissolving 1 part by weight of a styrene-acrylic polymer charge controlling agent including 4 parts by weight of a Phthalocyanine-based Cyan pigment, a weight average molecular weight of 100,000 and a pigment dispersant having a weight ratio of 1 to 1 in Formula 1, wherein 2 parts by weight of the mixture was added, and the mixture was stirred at 2,000 rpm for 2 hours with a bead mill, and beads were removed to finally prepare 215 parts by weight of the monomer and pigment mixture.

상기 혼합물을 물 중탕으로 70℃로 온도를 높인 후 파라핀 왁스 5 중량부를 넣어 20분간 교반하여서 반응을 지속시키고, 그 후에 패들 형식의 교반기로 600rpm에서 15시간 반응하여 중합토너를 제조하였다.After the mixture was heated to 70 ° C. in a water bath, 5 parts by weight of paraffin wax was added thereto, followed by stirring for 20 minutes, and then the reaction was continued for 15 hours at 600 rpm with a paddle type stirrer to prepare a polymerized toner.

(원심 분리기로 세정)(Cleaned by centrifuge)

위에서 합성한 중합토너를 포함하는 폴리비닐알콜(PVA)을 함유한 수계분산액에 전체 중량에 대해 2배의 증류수를 첨가하여 희석하고, 호모게나이저로 전단력을 가한 후, 원심분리장치(Beckman J2-21M, Rotor JA-14)를 사용하여 3,000rpm에서 15분간 원심 분리한다. 중합된 토너를 포함하는 농축액에 다시 2배의 증류수를 첨가하여 희석한 후 호모게나이저로 전단력을 가한 후 원심분리장치(Beckman J2-21M, Rotor JA-14)를 사용하여 3,000rpm에서 15분간 원심 분리하는 과정을 2회 추가 반복하여 토너 표면의 폴리비닐알콜(PVA)을 제거하였다. 최종적으로 필터링을 통해 수분을 제거하고 토너 케익을 진공 오븐에 넣고 48시간 상온에서 진공 건조하여 토너를 제조하였다. After diluting the aqueous dispersion containing polyvinyl alcohol (PVA) containing the polymerized toner synthesized above by adding distilled water twice the total weight, applying shear force with a homogenizer, the centrifugal separator (Beckman J2- Centrifuge for 15 minutes at 3,000 rpm using 21M, Rotor JA-14). After diluting the distilled water by adding 2 times distilled water to the concentrate containing the polymerized toner, applying shear force with a homogenizer and centrifuging at 3,000 rpm for 15 minutes using a centrifugal separator (Beckman J2-21M, Rotor JA-14). The separation process was repeated two more times to remove polyvinyl alcohol (PVA) from the toner surface. Finally, water was removed through filtering, the toner cake was put in a vacuum oven, and vacuum dried at room temperature for 48 hours to prepare a toner.

[실시예 2][Example 2]

실시예 1에 있어서, 안료분산제의 m과 n의 비가 1:3인 것 외에는 실시예 1과 동일하게 중합토너를 수득하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.In Example 1, the polymerization toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that the ratio of m and n of the pigment dispersant was 1: 3. The evaluation results are shown in Table 1.

[실시예 3][Example 3]

실시예 1에 있어서, 안료분산제의 m과 n의 비가 3:1인 것 외에는 실시예 1과 동일하게 중합토너를 수득하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.In Example 1, the polymerization toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that the ratio of m and n of the pigment dispersant was 3: 1. The evaluation results are shown in Table 1.

[실시예 4]Example 4

실시예 1에 있어서, 안료분산제의 단량체 혼합물에 대한 중량부가 1인 것 외에는 실시예 1과 동일하게 중합토너를 수득하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.In Example 1, the polymerization toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that the weight part based on the monomer mixture of the pigment dispersant was 1. The evaluation results are shown in Table 1.

[비교예 1]Comparative Example 1

실시예 1에 있어서, 안료분산제를 첨가하지 않은 것 외에는 실시예 1과 동일하게 중합토너를 수득하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.In Example 1, the polymerization toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that the pigment dispersant was not added. The evaluation results are shown in Table 1.

[비교예 2]Comparative Example 2

실시예 1에 있어서, 안료분산제의 m과 n의 비가 1:20인 것 외에는 실시예 1과 동일하게 중합토너를 수득하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.In Example 1, the polymerization toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that the ratio of m and n of the pigment dispersant was 1:20. The evaluation results are shown in Table 1.

[비교예 3][Comparative Example 3]

실시예 1에 있어서, 안료분산제의 m과 n의 비가 20:1인 것 외에는 실시예 1과 동일하게 중합토너를 수득하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.In Example 1, the polymerization toner was obtained in the same manner as in Example 1 except that the ratio of m and n of the pigment dispersant was 20: 1. The evaluation results are shown in Table 1.

[실험예][Experimental Example]

(토너 입자의 크기와 형상)(Size and shape of toner particles)

제조된 토너입자의 크기와 형상은 모두 멀티사이저 쿨터 카운터와 SEM을 사용하여 측정 관찰되었다. The size and shape of the produced toner particles were all measured and observed by using a multisizer cooler counter and SEM.

(토너의 소모량과 전사율)(Consumption and Transfer Rate of Toner)

HP4600프린터 (휴렛팩커드) 프린터 카트리지의 공급부에 표면 처리된 토너를 채운후 공부 전체의 무게를 측정한 후, 가로 19cm 세로 1.5cm의 직사각형을 A4지에 1,000매 인쇄한 후 다시 공급부의 무게를 측정하여 토너 소모량을 계산하였다. Fill the surface-treated toner of the HP4600 printer (Hewlett-Packard) printer cartridge with the surface-treated toner, weigh the entire study, print 1,000 square sheets of 19 cm by 1.5 cm on A4 paper, and then measure the weight of the supply again to consume the toner. Was calculated.

소모량(g) = 1,000매 인쇄 전 Consumption (g) = 1,000 sheets before printing 공급부Supplier 무게 - 1,000매 인쇄 후  Weight-After 1,000 sheets print 공급부Supplier 무게 weight

공급부와 분리가 가능한 드럼부의 무게를 인쇄 전 측정하고 인쇄 후 측정하여, 종이 전사되지 못하고 허비되는 토너의 양을 계산하였다. The weight of the drum portion that can be separated from the supply portion was measured before printing and after printing to calculate the amount of toner that was not transferred and wasted.

허비되는 Wasted 토너량Amount of toner (g) = 1,000매 인쇄 후 (g) = After 1,000 copies 드럼부Drum 무게 - 1,000매 인쇄 전  Weight-1,000 sheets before printing 드럼부Drum 무게 weight

소모되고 허비되는 토너의 양으로부터 아래의 식으로 전사율을 구하였다.From the amount of toner consumed and wasted, the transfer rate was calculated by the following equation.

전사율 (%) = {(소모량 - 허비되는 % Transfer = {(consumption-wasted 토너량Amount of toner )/소모량} * 100) / Consumption} * 100

상기 결과를 표 1에 나타내었다.The results are shown in Table 1.

(Image Density)(Image Density)

Macbeth RD918 Image Density 측정기로 ID 를 측정하였다.ID was measured with Macbeth RD918 Image Density meter.

(화상균일도)(Image uniformity)

화상균일도는 A4용지 전면을 인쇄한 후 전면 인쇄한 부분을 16 부분으로 균등하게 나눈 뒤, 각 부분의 image density를 측정하고 측정치의 표준편차가 평균의 1/20 보다 크지 않을 때 화상이 균일하다고 판단하였다. Image uniformity is that after printing the entire surface of A4 paper and dividing the front printed part evenly into 16 parts, measuring the image density of each part and judged that the image is uniform when the standard deviation of the measured value is not larger than 1/20 of the average. It was.

안료분산제중량부Pigment Dispersant 체적평균입경 (dv)Volume average particle diameter (dv) 체적평균입경/개수평균입경 (dv/dp)Volume average particle size / number average particle diameter (dv / dp) 토너 소모량 (g)Toner Consumption (g) 토너 전사율 (%)Toner Transfer Rate (%) ID (Image Density)ID (Image Density) 화상 균일도Image uniformity 실시예 1Example 1 22 7.27.2 1.251.25 1919 9494 1.51.5 균일함Uniformity 22 22 7.37.3 1.261.26 2020 9595 1.41.4 균일함Uniformity 33 22 7.27.2 1.251.25 1919 9494 1.41.4 균일함Uniformity 44 1One 6.86.8 1.261.26 1818 9595 1.41.4 균일함Uniformity 비교예1Comparative Example 1 00 6.86.8 1.401.40 2828 6565 1.11.1 균일하지 않음Not uniform 22 22 7.27.2 1.261.26 2020 9494 1.21.2 균일하지 않음Not uniform 33 22 7.37.3 1.271.27 1919 9494 1.21.2 균일하지 않음Not uniform

Claims (14)

안료 및 안료분산제를 포함하는 중합토너에 있어서, 상기 안료분산제는 하기의 화학식 1로 표시되는 것을 사용하고,In the polymerized toner containing a pigment and a pigment dispersant, the pigment dispersant may be represented by the following formula (1), 상기 중합토너는 바인더수지용 단량체 및 전하조절제를 포함하는 단량체 혼합물을 중합하여 제조된 중합토너 코어를 포함하며,The polymerized toner includes a polymerized toner core prepared by polymerizing a monomer mixture including a binder resin monomer and a charge control agent. 상기 안료분산제는 상기 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여 0.5 내지 5 중량부로 포함되는 중합토너.The pigment dispersant is 0.5 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the monomer mixture. [화학식 1][Formula 1]
Figure 112012096133908-pat00005
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(상기 식에서, R은 OCH3, CH3, H, F, Cl 또는 CF3, R'는 C가 1~5인 알킬기, R"는 C가 1~5인 알킬기, R"'는 C가 1~3인 알킬렌기이며, X는 F 또는 Cl이며, n : m의 비는 1:10 ~ 10:1이며 n 및 m은 각각 5 내지 100의 정수이다.)Wherein R is OCH 3 , CH 3 , H, F, Cl or CF 3 , R 'is an alkyl group having 1 to 5 C, R''is an alkyl group having 1 to 5, and R''' is 1 Is an alkylene group of ˜3, X is F or Cl, and the ratio of n: m is 1:10 to 10: 1 and n and m are each an integer of 5 to 100.)
제 1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 안료분산제는 중량평균분자량이 2,000 ~ 200,000 인 것을 특징으로 하는 중합토너.The pigment dispersant is a polymerized toner, characterized in that the weight average molecular weight of 2,000 ~ 200,000. 삭제delete 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 바인더수지용 단량체는 방향족 비닐계 단량체나 아크릴레이트계 단량체, 메타크릴레이트계 단량체, 디엔계 단량체 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 중합토너.The binder resin monomer is an aromatic vinyl monomer, an acrylate monomer, a methacrylate monomer, a diene monomer, or a mixture thereof. 제 4항에 있어서, 5. The method of claim 4, 상기 바인더수지용 단량체는 산성 올레핀계 단량체 또는 염기성 올레핀계 단량체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 중합토너.The binder resin is a polymerized toner further comprising an acidic olefin monomer or a basic olefin monomer. 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 전하조절제는 니그로신형의 산성 염료, 고지방족의 금속염, 알콕시 아민, 킬레이트, 4차 암모늄염, 알킬아미드, 불소 처리 활성제, 나프탈렌산의 금속염, 산성 유기착물, 염소화된 파라핀, 염소화된 폴리에스테르, 산을 함유한 폴리에스테르, 구리 프탈로시아닌의 설포닐아민, 설폰산기를 포함한 스티렌-아크릴계 고분자, 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 중합토너.The charge control agent is a nigrosin-type acid dye, a high aliphatic metal salt, alkoxy amine, chelate, quaternary ammonium salt, alkylamide, fluorine treatment active agent, metal salt of naphthalene acid, acid organic complex, chlorinated paraffin, chlorinated polyester, acid Polymerized toner, characterized in that the polyester containing, sulfonylamine of copper phthalocyanine, styrene-acrylic polymer containing a sulfonic acid group, or a mixture thereof. 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 단량체 혼합물은 왁스, 가교제, 분자량 조절제 및 반응 개시제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 중합토너.The monomer mixture further comprises one or more additives selected from the group consisting of waxes, crosslinkers, molecular weight regulators and reaction initiators. 제 7항에 있어서, 8. The method of claim 7, 상기 왁스는 파라핀 왁스, 마이크로크리스탈린 왁스, 세레신 왁스, 카르누바 왁스, 에스테르계 왁스, 폴리에틸렌계 왁스, 폴리프로필렌계 왁스 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 중합토너.The wax is a paraffin wax, microcrystalline wax, ceresin wax, carnuba wax, ester wax, polyethylene wax, polypropylene wax, or a mixture thereof. 제 7항에 있어서, 8. The method of claim 7, 상기 가교제는 디비닐벤젠, 에틸렌 디메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타 크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 1,6-헥사메틸렌 디아크릴레이트, 알릴 메타크릴레이트, 1,1,1-트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리알릴아민, 테트라알릴옥시에탄 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 중합토너.The crosslinking agent is divinylbenzene, ethylene dimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, 1,6-hexamethylene diacrylate, allyl methacrylate, 1,1,1-trimethylol Polymerized toner, characterized in that propane triacrylate, triallylamine, tetraallyloxyethane or a mixture thereof. 제 7항에 있어서, 8. The method of claim 7, 상기 분자량 조절제는 t-도데실 메르캅탄, n-도데실 메르캅탄, n-옥틸메르캅탄, 사염화탄소, 사브롬화탄소 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 중합토너.The molecular weight regulator is a t-dodecyl mercaptan, n-dodecyl mercaptan, n-octyl mercaptan, carbon tetrachloride, carbon tetrabromide or a mixture thereof. 제 7항에 있어서, 8. The method of claim 7, 바인더수지용 단량체 1 ~ 60중량부, 왁스 0.1 ~ 30중량부, 가교제 0.001 ~ 10중량부, 전하조절제 0.1 ~ 20중량부, 분자량 조절제 0.001 ~ 8중량부, 반응개시제 0.01 ~5중량부, 안료 2 ~ 10중량부 및 안료분산제 0.5 ~ 5중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 중합토너.1 to 60 parts by weight of monomer for binder resin, 0.1 to 30 parts by weight of wax, 0.001 to 10 parts by weight of crosslinking agent, 0.1 to 20 parts by weight of charge control agent, 0.001 to 8 parts by weight of molecular weight regulator, 0.01 to 5 parts by weight of reaction initiator, pigment 2 Polymerized toner, characterized in that it comprises ~ 10 parts by weight and 0.5 to 5 parts by weight of the pigment dispersant. 분산안정제를 물과 혼합하여 수계 분산액을 제조하는 단계;Mixing the dispersion stabilizer with water to prepare an aqueous dispersion; 제1항의 단량체 혼합물을 상기 수계 분산액에 균질화하여 단량체 혼합물을 수계 분산액에 미세한 액적형태로 분산시키는 단계;Homogenizing the monomer mixture of claim 1 in the aqueous dispersion to disperse the monomer mixture in the form of fine droplets in the aqueous dispersion; 상기 균질화된 단량체 혼합물을 중합시켜 중합토너 코어를 형성하는 단계; 및Polymerizing the homogenized monomer mixture to form a polymerized toner core; And 상기 중합된 중합토너 코어를 세척, 건조하는 단계를 포함하는 중합토너 제조방법이고,Polymerized toner manufacturing method comprising the step of washing and drying the polymerized polymerized toner core, 상기 중합토너는 안료 및 안료분산제를 포함하고,The polymerized toner includes a pigment and a pigment dispersant, 상기 안료분산제는 하기의 화학식 1로 표시되는 것을 사용하며, 상기 안료분산제는 상기 단량체 혼합물 100 중량부에 대하여 0.5 내지 5 중량부로 포함되는 중합토너 제조방법.The pigment dispersant may be represented by Formula 1 below, wherein the pigment dispersant is 0.5 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the monomer mixture. [화학식 1][Formula 1]
Figure 112012096133908-pat00006
Figure 112012096133908-pat00006
(상기 식에서, R은 OCH3, CH3, H, F, Cl 또는 CF3, R'는 C가 1~5인 알킬기, R"는 C가 1~5인 알킬기, R"'는 C가 1~3인 알킬렌기이며, X는 F 또는 Cl이며, n : m의 비는 1:10 ~ 10:1이며 n 및 m은 각각 5 내지 100의 정수이다.)Wherein R is OCH 3 , CH 3 , H, F, Cl or CF 3 , R 'is an alkyl group having 1 to 5 C, R''is an alkyl group having 1 to 5, and R''' is 1 Is an alkylene group of ˜3, X is F or Cl, and the ratio of n: m is 1:10 to 10: 1 and n and m are each an integer of 5 to 100.)
제 12항에 있어서,13. The method of claim 12, 상기 수계 분산액은 물 100중량부에 분산안정제를 1 ~ 10중량부 첨가하여 수계 분산액을 만드는 것을 특징으로 하는 중합토너 제조방법.The aqueous dispersion is a polymerized toner producing method, characterized in that for adding 1 to 10 parts by weight of a dispersion stabilizer to 100 parts by weight of water to make an aqueous dispersion. 제 12항에 있어서, 13. The method of claim 12, 상기 분산안정제는 중합도가 1,500 ~ 2,500, 검화도가 75 ~ 98%인 수용성 폴리비닐알콜(PVA)인 것을 특징으로 하는 중합토너 제조방법.Wherein said dispersion stabilizer is a water-soluble polyvinyl alcohol (PVA) having a degree of polymerization of 1,500 to 2,500 and a degree of saponification of 75 to 98%.
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KR20060097978A (en) * 2005-03-08 2006-09-18 주식회사 엘지화학 Polymerized toner having high chargability and good charge stability and the preparation method thereof
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050098662A (en) * 2004-04-08 2005-10-12 주식회사 엘지화학 Polymerized toner having uniform charge
KR20060097978A (en) * 2005-03-08 2006-09-18 주식회사 엘지화학 Polymerized toner having high chargability and good charge stability and the preparation method thereof
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