KR101024353B1 - Organic electroinic device and preparing method of the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기 전자 소자 및 그 제조방법을 제공하는바, 외부로부터 유입되는 산소, 수분 등에 의해 소자의 구동 내지는 수명에 영향을 덜 받는 안정적인 유기 전자 소자이면서, 추가적으로 수분, 가스 및 반사방지 기능 등을 부여하기 위해 기능성층을 형성할 경우 형성의 용이성을 제공하면서 이들 기능성층에 의해 유입될 수 있는 유해 가스 등에 의한 소자의 구동 저해 또는 수명 단축을 안정적으로 방지할 수 있는 유기 전자 소자를 제공한다.The present invention provides an organic electronic device and a method of manufacturing the same, and is a stable organic electronic device that is less affected by the driving or lifetime of the device due to oxygen, moisture, etc. introduced from the outside, Provided is an organic electronic device capable of stably preventing drive inhibition or shortening of service life of a device caused by noxious gas or the like that can be introduced by these functional layers while providing ease of formation when forming a functional layer for imparting.

멜라민*결정*가스 차단*유기 전자 소자 Melamine * crystal * gas barrier * organic electronic device

Description

유기 전자 소자 및 그 제조방법{Organic electroinic device and preparing method of the same}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electronic device,

본 발명은 유기 전자 소자 및 그 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 유기 전계 발광 소자와 같은 유기층에 의해 발광되는 유기 전자 소자와 이를 제조하는 방법에 관한 것이다. BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electronic device and a method of manufacturing the same, and more particularly, to an organic electronic device that emits light by an organic layer such as an organic electroluminescent device and a method of manufacturing the same.

일반적으로 유기 전자 소자는 정공 주입 전극(양극)과 전자 주입 전극(음극) 사이에 제공된 유기층에 전하를 주입하면 발광 또는 전기의 흐름 등과 같은 현상이 일어나는 소자로서, 유기물의 선택에 따라서 다양한 작용을 하는 전자 소자를 제작할 수 있다. 대표적인 예로 유기 전계 발광 소자(OLED)는 얇고 가벼우며 색감이 좋아서 차세대 평판 디스플레이로 주목받고 있으며 플라스틱 기판과 같은 가요성(flexible) 기판 위에 제작될 수도 있다. Generally, an organic electronic device is a device in which a phenomenon such as light emission or electric current flows when an electric charge is injected into an organic layer provided between a hole injection electrode (anode) and an electron injection electrode (cathode) An electronic device can be manufactured. As a typical example, an organic electroluminescent device (OLED) is attracting attention as a next generation flat panel display because it is thin, light and has good color, and may be fabricated on a flexible substrate such as a plastic substrate.

이러한 유기 전자 소자는 수분 및 산소에 매우 취약하여 대기 중에 노출되었을 때 또는 외부의 수분이 패널 내부로 인입되었을 때 발광 효율 및 수명이 급격히 감소되는 특징을 가지고 있다. 상기와 같은 단점을 극복하기 위해 다양한 형태로 유기층 및 금속층을 외기의 수분 및 산소로부터 격리시키는 노력이 이루어져 왔다. Such an organic electronic device is very vulnerable to moisture and oxygen, and thus has a feature in that the luminous efficiency and lifespan are drastically reduced when exposed to the atmosphere or when external moisture is drawn into the panel. In order to overcome such disadvantages, efforts have been made to isolate the organic layer and the metal layer from moisture and oxygen of the outside air in various forms.

그 대표적인 예로서 경화성 필름 또는 경화성 재료를 유기층 또는 금속층 표면에 도포한 후 경화공정을 진행하여 접착성 및 밀봉성을 구현하는 방법이 있다. 그러나 이러한 방법은 화학결합의 파괴와 신규 생성을 동반하는 경화 과정에서의 부산물 또는 경화개시제 중 미반응 잔류물 등이 밀봉구조 내부에 잔류하여 유기 전자 소자의 구동을 방해하거나 수명을 단축시키는 등의 단점이 있다. As a typical example thereof, there is a method in which a curable film or a curable material is applied to the surface of an organic layer or a metal layer and then a curing process is carried out to realize adhesiveness and sealability. However, such a method has disadvantages such as disruption of chemical bonds and unreacted residues in the curing initiator or curing initiator in the curing process accompanied with new production remaining in the sealing structure, which hinders the driving of the organic electronic device or shortens the service life .

이의 일예로, 대한민국 특허공개 제2002-0090851호에는 발광 소자부 상에 외부의 습기를 차단하도록 1층 이상의 차단막을 갖는 유기 발광 소자에 대해 개시되어 있는데, 여기서의 차단막은 드라이 필름 포토레지스트를 라미네이팅하거나 투명 감광제를 도포하여 경화시킴으로써 형성된 것으로 기재되어 있다. As an example of this, Korean Patent Laid-Open Publication No. 2002-0090851 discloses an organic light emitting device having one or more barrier films to block external moisture on a light emitting device, wherein the barrier film is formed by laminating a dry film photoresist And then curing it by applying a transparent photosensitive agent.

그러나 드라이 필름 포토레지스트나 액상의 감광제로부터 형성된 차단막은 외부로부터 유입되는 산소 또는 수분 등에 대한 차단의 기능은 수행할 수 있으나, 자체적인 화학 조성물에서 필연적으로 유래되는 경화 과정에서의 부산물 또는 경화개시제 중 미반응 잔류물 등이 존재하며, 이들은 소자 외부로 제거되지 않고 유기층 또는 금속층 내부로 인입되어 소자의 구동을 방해하거나 수명을 단축시키는 등의 문제를 유발한다. However, the barrier film formed from the dry film photoresist or the liquid photosensitizer may function as a barrier against oxygen or moisture introduced from the outside, but it is difficult to remove the byproducts or curing initiators in the curing process necessarily derived from the self- Reaction residues, etc., which are not removed to the outside of the device but are drawn into the organic layer or the metal layer, thereby causing problems such as hindering driving of the device, shortening the life span, and the like.

본 발명은 가스 차단층으로서의 기능은 수행하면서 내재된 화학적 유해성이 없어서 소자의 구동에 방해를 일으키거나 수명을 단축시키지 않는 결정성 박막층에 의해 차단된 유기 전자 소자를 제공하고자 한다. An object of the present invention is to provide an organic electronic device which is functioning as a gas barrier layer and has no inherent chemical harmfulness, and which is blocked by a crystalline thin film layer that does not interfere with the driving of the device or shorten its service life.

본 발명은 또한 외부로부터 유입되는 산소나 습기에 대한 차단 뿐만 아니라, 종전과 같은 경화성 기능성층으로부터 발생되는 유해 가스를 효과적으로 차단할 수 있는 결정성 박막층을 갖는 유기 전자 소자를 제공하고자 한다. The present invention also provides an organic electronic device having a crystalline thin film layer capable of effectively blocking noxious gas generated from a conventional curable functional layer as well as blocking oxygen or moisture introduced from the outside.

본 발명은 구동의 안정성 및 수명을 보장할 수 있는 유기 전자 소자를 제공하고자 한다. An object of the present invention is to provide an organic electronic device capable of ensuring stability and lifetime of driving.

본 발명은 외부로부터 유입되는 산소 등의 가스를 차단할 수 있는 박막층을 유해 물질의 생산없이 제공할 수 있는 유기 전자 소자의 제조방법을 제공하고자 한다.The present invention provides a method of manufacturing an organic electronic device capable of providing a thin film layer capable of blocking gas such as oxygen from the outside without producing harmful substances.

본 발명은 또한 외부로부터 유입되는 산소 등의 가스를 차단할 수 있으면서 그 외의 기능성층의 형성을 보다 용이하게 할 수 있는 유기 전자 소자의 제조방법을 제공하고자 한다. The present invention also provides a method for manufacturing an organic electronic device capable of blocking gas such as oxygen flowing from the outside and facilitating the formation of other functional layers.

본 발명의 한 구현예에서는 멜라민계 초분자(supramolecular)의 수소결합에 의해 연속된 결정성 박막층을 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다. In one embodiment of the present invention, there is provided an organic electronic device comprising a crystalline thin film layer continuous by hydrogen bonding of a melamine supramolecular.

본 발명의 다른 한 구현예에서는 기판, 및 유기층과 금속층을 포함하는 유기 전자 소자의 최소 구성단위 또는 집합체를 포함하며, 유기 전자 소자의 최소 구성 단위 또는 집합체 상부에 형성되는, 멜라민계 초분자(supramolecular)의 수소결합에 의해 연속된 결정성 박막층을 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다. In another embodiment of the present invention, a melamine-based supramolecular material, which comprises a substrate and a minimum constituent unit or aggregate of the organic electronic device including the organic layer and the metal layer, and formed on the minimum constituent unit or aggregate of the organic electronic device, The present invention provides an organic electronic device comprising a crystalline thin film layer which is continuous by hydrogen bonding.

본 발명 구현예들에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 결정성 박막층 상에 형성되는, 기능성층을 포함할 수도 있다. In the organic light emitting device according to the embodiments of the present invention, a functional layer may be formed on the crystalline thin film layer.

본 발명 구현예들에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 결정성 코팅층은 멜라민계 화합물의 증착층일 수 있다. In the organic light emitting device according to the embodiments of the present invention, the crystalline coating layer may be a deposition layer of a melamine compound.

본 발명 구현예들에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 결정성 박막층은 두께가 30nm 이상일 수 있다. In the organic light emitting device according to embodiments of the present invention, the crystalline thin film layer may have a thickness of 30 nm or more.

본 발명 구현예에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 수분 차단, 가스 차단 및 반사방지 중에서 선택된 적어도 1 이상의 기능을 갖는 단일층 또는 다층 구조일 수 있다. In the organic light emitting device according to the embodiment of the present invention, it may be a single layer or a multi-layer structure having at least one function selected from moisture barrier, gas barrier and anti-reflection.

본 발명 구현예에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 기능성층은 드라이필름 포토레지스트를 라미네이션하거나 감광성 액을 도포한 후 경화시킴으로써 형성된 것일 수 있다. In the organic light emitting device according to the embodiment of the present invention, the functional layer may be formed by laminating a dry film photoresist or applying a photosensitive liquid and then curing.

본 발명의 한 구현예에서는 기판 상에, 전극을 구비한 유기층을 형성하여 유기층 및 금속층을 포함하는 유기 전자 소자의 최소 구성 단위 또는 그 집합체를 형성하는 단계; 및 상기 유기 전자 소자의 최소 구성 단위 또는 그 집합체 상에, 멜라민계 화합물을 이용하여 증착시킴으로써 멜라민계 초분자(supramolecular)의 수소결합에 의해 연속된 결정성 박막층을 형성하는 단계를 포함하는 유기 전자 소자의 제조방법을 제공한다. According to one embodiment of the present invention, there is provided a method of manufacturing an organic electroluminescent device, comprising: forming an organic layer having an electrode on a substrate to form a minimum structural unit or a cluster of the organic electronic device including the organic layer and the metal layer; And a step of forming a continuous crystalline thin film layer by hydrogen bonding of a melamine based supramolecular by depositing a melamine based compound on the minimum structural unit or the aggregate of the organic electronic element And a manufacturing method thereof.

본 발명의 구현예에 따른 유기 전자 소자의 제조방법에 있어서, 결정성 박막층 형성 이후로, 기능성층을 형성하는 단계를 수행할 수 있다. In the method of manufacturing the organic electronic device according to the embodiment of the present invention, the step of forming the functional layer may be performed after the formation of the crystalline thin film layer.

본 발명의 구현예에 따른 유기 전자 소자의 제조방법에 있어서, 증착은 압력 10-5torr 이상이면서 온도 10 내지 300℃인 진공 챔버 내에서 수행될 수 있다. In the method of manufacturing an organic electronic device according to an embodiment of the present invention, the deposition may be performed in a vacuum chamber having a pressure of 10 -5 torr or more and a temperature of 10 to 300 ° C.

본 발명은 외부로부터 유입되는 산소, 수분 등에 의해 소자의 구동 내지는 수명에 영향을 덜 받는 안정적인 유기 전자 소자를 제공할 수 있으면서, 추가적으로 수분, 가스 및 반사방지 기능 등을 부여하기 위해 기능성층을 형성할 경우 형성의 용이성을 제공하면서 이들 기능성층에 의해 유입될 수 있는 유해 가스 등에 의한 소자의 구동 저해 또는 수명 단축을 안정적으로 방지할 수 있다. The present invention can provide a stable organic electronic device which is less influenced by the driving or lifetime of the device due to oxygen, moisture or the like introduced from the outside, and can further form a functional layer for imparting moisture, gas, It is possible to stably prevent drive inhibition or shortening of service life of the device due to noxious gas or the like which can be introduced by these functional layers while providing easiness of formation.

이하 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the accompanying drawings.

도 1은 본 발명의 일 구현예를 설명하기 위한 유기 전자 소자의 단면도로서, 통상의 유기 전자 소자와 같이 기판(200), 및 기판 상에 형성된, 유기층 및 금속층을 포함하는 유기 전자 소자의 최소 구성 단위 또는 그 집합체(100)를 포함한다.FIG. 1 is a cross-sectional view of an organic electronic device for explaining an embodiment of the present invention. The organic electronic device includes a substrate 200 like a conventional organic electronic device, and a minimum configuration of organic electronic devices including an organic layer and a metal layer formed on the substrate Unit or the aggregate 100 thereof.

여기서 유기 전자 소자의 최소 구성 단위 또는 그 집합체(100)라 함은, 유기 전자 소자를 구동시키기 위해 요구되는 필수적인 구성 요소, 일예로 양극 및 음극으로 이루어지는 전극이 구비된, 발광을 위한 유기층을 들 수 있을 것이나, 이에 한정이 있는 것은 아니다. Here, the minimum structural unit of the organic electronic device or the aggregate 100 thereof refers to an organic layer for light emission having essential elements required for driving the organic electronic device, for example, an electrode composed of an anode and a cathode There is, however, no limitation.

도 1로 도시한 본 발명에 따른 유기 전자 소자의 일예는 이와 같은 유기 전자 소자의 최소 구성 단위 또는 그 집합체(100) 상에 결정성 박막층(300)이 형성된 것이다. An example of the organic electronic device according to the present invention shown in FIG. 1 is that the crystalline thin film layer 300 is formed on the minimum structural unit or the aggregate 100 of the organic electronic device.

여기서 결정성 박막층(300)은 멜라민계 초분자(supramolecular)의 수소결합에 의해 연속됨으로써 형성된 것으로, 멜라민계 화합물은 한 분자가 전자 주게(electron donor)와 전자 받게(electron acceptor)로 작용하는 분자 구조적 특징을 가짐으로써, 초분자(supramolecular)를 형성하며 이들은 수소결합을 통해 연속되어 박막을 형성할 수 있다. 형성된 박막은 초분자의 수소결합에 의해 서로서로 연결되어 2차원적 수소결합된 망상구조(network)를 형성함으로써 궁극적으로는 결정성을 갖는다. 이로써 산소를 비롯한 기체에 대하여 차단 특성을 갖게 된다. Here, the crystalline thin film layer 300 is formed by continuing hydrogen bonding of a supramolecular melamine-based compound, and a melamine-based compound has a molecular structural characteristic in which one molecule acts as an electron donor and an electron acceptor (Supramolecular), and they can form a thin film by continuous hydrogen bonding. The formed thin film is ultimately crystalline by forming two-dimensional hydrogen-bonded network by being connected to each other by hydrogen bonding of supramolecules. This results in a barrier property against gases including oxygen.

이와 같은 결정성 박막층(300)은 일예로 진공 열증착의 방법을 통해 형성될 수 있는데, 진공 열증착 방법에 각별한 한정이 있는 것은 아니다. 일예로 압력 10-5torr 이상이고 온도는 10 내지 300℃, 좋기로는 220 내지 270℃인 진공 챔버 내에서 바람직하게 열증착이 이루어질 수 있다. For example, the crystalline thin film layer 300 may be formed by a vacuum thermal deposition method. However, there is no particular limitation on the vacuum thermal deposition method. For example, the thermal deposition may preferably be performed in a vacuum chamber having a pressure of 10 -5 torr or more and a temperature of 10 to 300 ° C, preferably 220 to 270 ° C.

결정성 코팅층은 그 두께가 30nm 정도면 우수한 가스 차단 특성을 나타내는바, 그 두께가 두꺼워짐에 따라 비례적으로 가스 차단특성이 향상되는 것은 아니고 또한 비용적 측면, 생산의 용이성 측면 등을 고려하였을 때 최대 두께가 300㎛ 정 도이면 충분하다. When the thickness of the crystalline coating layer is about 30 nm, excellent gas barrier properties are exhibited. When the thickness of the crystalline coating layer is increased, not only the gas barrier properties are improved proportionally but also the cost and ease of production are considered A maximum thickness of 300 탆 is sufficient.

이와 같은 결정성 박막층(300)은 외부로부터 유입되는 기체, 특히 산소를 차단하여 외부적 요인으로 인한 유기 전자소자의 구동 방해나 수명 단축 등의 문제를 방지할 수 있도록 한다. Such a crystalline thin film layer 300 can prevent gases introduced from the outside, particularly oxygen, to prevent problems such as driving disturbance and shortening the life of the organic electronic device due to external factors.

본 발명에 따른 유기 전자 소자의 다른 일예는 도 2에 도시한 것과 같이, 결정성 박막층(300) 상에 기능성층을 더 구비할 수 있는데, 여기서의 기능성층(400)이라 하면 외부로부터 유입되는 산소를 비롯한 가스 차단, 수분의 차단 반사방지 등의 기능성을 단독 또는 복합적으로 수행할 수 있는 단층 또는 다층 구조의 것일 수 있다. 기능성층(400)은 기능성을 부여한 조액을 이용하여 필름화한 형태의 것, 일예로 드라이 필름 레지스트와 같은 것을 라미네이션하거나 기능성을 갖는 조성물을 결정성 박막층(300) 상에 도포한 후 경화함으로써 형성된 것 모두를 포함할 수 있음은 물론이다. 이와 같은 기능성층은 통상 경화를 통해 접착된다. Another example of the organic electronic device according to the present invention may further include a functional layer on the crystalline thin film layer 300 as shown in FIG. 2. Herein, the functional layer 400 refers to oxygen Or a multi-layered structure capable of performing functionalities such as gas barrier, moisture barrier blocking, and antireflection function alone or in combination. The functional layer 400 may be formed by laminating materials such as a dry film resist in the form of a film using functional liquid, or by applying a composition having a functionality on the crystalline thin film layer 300 and then curing It is of course possible to include all of them. Such a functional layer is usually bonded through curing.

이와 같이 결정성 박막층(300) 상에 추가적인 기능성층(400), 특히 용매를 포함하여 경화 메카니즘에 의해 기능성층이 형성된 경우라면, 결정성 박막층(300)은 이들 기능성층(400)의 경화 과정 중 및/또는 경화 후 잔류되는 유해 가스 등을 차단하는 기능을 수행할 수 있다. If the functional layer 400 is formed on the crystalline thin film layer 300 by the curing mechanism including the solvent, the crystalline thin film layer 300 may be formed during the curing process of the functional layer 400 And / or a noxious gas remaining after curing.

이 경우에는 결정성 박막층(300) 자체적으로 수행할 수 있는 가스 차단성에 부가하여, 유기 소자 상에 부가적으로 기능성을 발현할 수 있는 경화층을 형성함에 있어서 용이성을 제공할 수 있고, 또한 경화층으로 인한 유해 가스 등의 발생을 손 쉽게 차단할 수 있는 점에서 바람직하다.  In this case, in addition to the gas barrier properties that can be performed by the crystalline thin film layer 300 itself, it can provide ease in forming a cured layer that can exhibit additional functionality on the organic device, It is possible to easily prevent the generation of noxious gas or the like due to the gas.

도 1 내지 도 2로 도시한 본 발명의 일 구현예들에 있어서, 유기 전자 소자 구성할 수 있는 다른 구성요소들, 일예로 상부 기판 등을 더 포함할 수 있으며, 유기 전자 소자 어셈블리를 구성함에 있어서 각별히 한정이 있는 것은 아니다. In one embodiment of the present invention shown in FIGS. 1 and 2, the organic electronic device may further include other components that can be configured as an organic electronic device, for example, an upper substrate, There is no particular limitation.

도 1 내지 도 2로 도시한 일 구현예들을 비롯하여 본 발명에서 제안하는 유기 전자 소자를 제조하는 방법의 일예는 먼저, 기판(200) 상에 전극을 포함하는 유기층(100)을 형성하는 단계; 상기 유기층 상에 멜라민계 화합물을 이용하여 증착시킴으로써 결정성 박막층(300)을 형성하는 단계를 포함한다. 이때 증착은 상술한 것과 같은 압력 및 온도 조건 하에서 수행될 수 있다. An example of a method of manufacturing an organic electronic device proposed in the present invention, including the embodiments shown in FIGS. 1 and 2, includes: forming an organic layer 100 including an electrode on a substrate 200; And forming a crystalline thin film layer 300 by depositing a melamine compound on the organic layer. At this time, the deposition can be performed under the pressure and temperature conditions as described above.

결정성 박막층(300)을 형성한 후 추가적으로 기능성층(400)을 더 형성시키고, 그 외의 다른 구성요소들, 일예로 상부 기판 등과 결합하면 본 발명에 따른 유기 전자 소자를 얻을 수 있다. After forming the crystalline thin film layer 300, a functional layer 400 may be additionally formed and combined with other components, for example, an upper substrate, to obtain an organic electronic device according to the present invention.

도 1은 본 발명에 따른 유기 전자 소자 구조의 일예를 도시한 단면도.1 is a cross-sectional view showing an example of an organic electronic device structure according to the present invention.

도 2는 본 발명에 따른 유기 전자 소자 구조의 다른 일예를 도시한 단면도.2 is a cross-sectional view showing another example of the organic electronic device structure according to the present invention.

Claims (10)

삭제delete 기판 및 유기층과 금속층을 포함하는 유기 전자 소자의 최소 구성단위 또는 집합체를 포함하며, A minimum constitutional unit or aggregate of organic electronic elements including a substrate and an organic layer and a metal layer, 유기 전자 소자의 최소 구성 단위 또는 집합체에 접하여 바로 위에 형성되는, 멜라민계 초분자(supramolecular)의 수소결합에 의해 연속된 결정성 박막층을 포함하고,And a crystalline thin film layer formed by hydrogen bonding of a melamine-based supramolecular, which is formed directly on and in contact with the minimum constituent unit or aggregate of the organic electronic device, 상기 결정성 박막층은 멜라민계 화합물의 증착층으로서 그 두께가 30nm이상인 유기 전자 소자.Wherein the crystalline thin film layer has a thickness of 30 nm or more as a deposition layer of a melamine compound. 제2항에 있어서, 결정성 박막층 상에 형성되는 기능성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자. The organic electronic device according to claim 2, further comprising a functional layer formed on the crystalline thin film layer. 삭제delete 삭제delete 제3항에 있어서, 상기 기능성층은 수분 차단, 가스 차단 및 반사방지 중에서 선택된 적어도 1 이상의 기능을 갖는 단일층 또는 다층 구조인 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자. 4. The organic electronic device according to claim 3, wherein the functional layer is a single layer or a multi-layer structure having at least one function selected from moisture barrier, gas barrier and antireflection. 제3항 또는 제6항에 있어서, 기능성층은 드라이필름 포토레지스트를 라미네이션하거나 감광성 액을 도포한 후 경화시킴으로써 형성된 것임을 특징으로 하는 유기 전자 소자. The organic electronic device according to claim 3 or 6, wherein the functional layer is formed by laminating a dry film photoresist or applying a photosensitive liquid and curing the functional layer. 삭제delete 삭제delete 삭제delete
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