KR101011254B1 - Composition for producing ginsenoside aglycone protopanacxadiol and preparation method by using perchloric acid - Google Patents
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Abstract
본 발명은 과염소산(Perchloric acid, HClO4)의 산 가수분해 능력을 이용한 진세노사이드(ginsenoside)의 일종인 아글리콘 프토로파낙사디올(aglycone protopanaxadiol)의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 진세노사이드의 당 부분을 과염소산으로 산 가수분해함으로써 반응속도를 빠르게 조절하고, 단시간에 비 당부분인 아글리콘 프로토파낙사디올을 대량으로 생산하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for preparing aglycone protopanaxadiol, which is a type of ginsenoside using the acid hydrolytic ability of perchloric acid (PerClic acid, HClO 4 ), more specifically, The present invention relates to a method of rapidly adjusting the reaction rate by acid hydrolysis of a sugar portion of senoside with perchloric acid, and producing a large amount of aglycone propanacanadiol, which is a non-sugar portion in a short time.
본 발명에 따르면, 반응속도를 빠르게 조절하여 단시간에 대량의 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올의 제조가 가능하므로 헬리코박터(Helicobacter)균 저해제 및 여러 약제 내성을 지난 암에 대한 치료제로서 산업적으로 유용하게 사용될 수 있다. According to the present invention, it is possible to manufacture a large amount of ginsenosides aglycone propanacanadiol in a short time by rapidly controlling the reaction rate, so that it is useful industrially as a therapeutic agent for Helicobacter (Helicobacter) inhibitors and cancers that have undergone various drug resistances. Can be used.
과염소산, 진세노사이드, 아글리콘 프로토파낙사디올, 산 가수분해, 인삼 추출물 Perchloric acid, ginsenoside, aglycone propanacanadiol, acid hydrolysis, ginseng extract
Description
본 발명은 과염소산(Perchloric acid, HClO4)의 산 가수분해 능력을 이용한 진세노사이드(ginsenoside)의 일종인 아글리콘 프토로파낙사디올(aglycone protopanaxadiol)의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 진세노사이드의 당 부분을 과염소산으로 산 가수분해함으로써 반응속도를 빠르게 조절하고, 단시간에 비 당부분인 아글리콘 프로토파낙사디올을 대량으로 생산하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for preparing aglycone protopanaxadiol, which is a type of ginsenoside using the acid hydrolytic ability of perchloric acid (PerClic acid, HClO 4 ), more specifically, The present invention relates to a method of rapidly adjusting the reaction rate by acid hydrolysis of a sugar portion of senoside with perchloric acid, and producing a large amount of aglycone propanacanadiol, which is a non-sugar portion in a short time.
진세노사이드 아글리콘 프로토파낙시디올(ginsenoside aglycone protopanaxadiol, 하기 '화학식 1' 참조)은 인삼 사포닌 성분으로, 프로토파낙사디올계 사포닌인 진세노사이드 Rb1, 진세노사이드 Rb2, 진세노사이드 Rc 및 진세노사이드 Rd에서 글루코오스 부분이 가수분해 되어 생성된다.Ginsenoside aglycone protopanaxadiol (ginsenoside aglycone protopanaxadiol, see Formula 1 below) is a ginseng saponin component, ginsenoside Rb1, ginsenoside Rb2, ginsenoside Rc, and ginsenoside Rc, which are protopanaxanadiol-based saponins. The glucose moiety is produced by hydrolysis of the senoside Rd.
지금까지 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올의 생산은 글리코시다제 등의 효소를 이용하거나, 알칼리 가수분해법 등의 방법이 사용되었다.The production of ginsenoside aglycone protoparanaxadiol has been used so far using an enzyme such as glycosidase or an alkali hydrolysis method.
그러나, 효소를 이용하는 방법은 기질로 고가의 진세노사이드 컴파운드 케이를 사용해야 하며, 생산 수율도 낮고, 반응시간도 장기간(수일) 소요되는 단점이 있다. 또한, 이를 이용한 연구들의 실적이 미비하다. However, the method using an enzyme requires the use of expensive ginsenoside compound k as a substrate, has a low production yield, and takes a long time (several days). In addition, the results of the studies using the same are poor.
알칼리 가수분해에 의한 제조방법은, 나트륨(Na) 금속을 이용한 알칼리 가수분해(약학회지, 제38권, 425~429, 1994) 방법이 보고되었으나, 역시 48 시간 이상의 장시간 반응이 필요함에 비해 생산 수율이 3~4%로 매우 낮고 또한 반응 조건이 까다롭다. Alkaline hydrolysis is a method of producing alkali hydrolysis using sodium (Na) metal (Pharmaceutical Journal, Vol. 38, 425-429, 1994). This 3-4% is very low and the reaction conditions are difficult.
이에 본 발명자들은 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올의 대량 제조방법을 개발하고자 노력한 결과, 당의 산 가수분해에 이용되는 과염소산으로 인삼 추출물을 가수분해 시켜 단시간에 대량의 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올이 높은 수율로 제조되는 것을 확인하고 본 발명을 완성하였다.Accordingly, the present inventors have tried to develop a mass production method of ginsenoside aglycone protoparnaxadiol, and as a result, the ginseng extract is hydrolyzed with perchloric acid used for acid hydrolysis of sugars to produce a large amount of ginsenosides aglycone protoparanax in a short time. It was confirmed that the diol was prepared in high yield to complete the present invention.
결국, 본 발명은 상기와 같은 문제점을 해소함과 동시에 단시간에 높은 수율로 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올(ginsenoside aglycone protopanaxadiol)을 제조하고자 안출된 것으로서, 본 발명의 과염소산을 함유한 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올 제조용 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.As a result, the present invention was devised to solve the above problems and at the same time to produce ginsenoside aglycon protopanaxadiol in a high yield in a short time, the ginsenoside aggle containing perchloric acid of the present invention. It is an object of the present invention to provide a composition for preparing Lycon protopanaxadiol.
또한, 본 발명은 산 가수분해를 이용한 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올의 제조방법을 제공하는데 있다.The present invention also provides a method for preparing ginsenoside aglycone protoparanaxadiol using acid hydrolysis.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 과염소산을 함유한 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올(ginsenoside aglycone protopanaxadiol) 제조용 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a composition for preparing ginsenoside aglycone protopanaxadiol containing perchloric acid.
또한, 본 발명은 인삼을 산 가수분해함으로써 인삼 내에 함유된 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올을 높은 수율로 분리하고, 공업적인 대량 생산 방법으로 손쉽게 제조할 수 있는 방법을 제공한다.In addition, the present invention provides a method for separating the ginsenoside aglycone propananaxadiol contained in ginseng in high yield by acid hydrolysis of ginseng, and can be easily produced by industrial mass production method.
본 발명의 과염소산의 산 가수분해를 이용한 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올(ginsenoside aglycone protopanaxadiol) 제조방법은 반응속도를 빠르게 조절하여 단시간에 대량의 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올이 제조할 수 있다.Ginsenoside aglycone protopanaxadiol production method using the acid hydrolysis of perchloric acid of the present invention can be produced in a large amount of ginsenosides aglycon protopanaxadiol in a short time by controlling the reaction rate rapidly have.
본 발명에 따라 제조된 아글리콘 프로토파낙사디올은 헬리코박터(Helicobacter)균 저해제 및 여러 약제 내성을 지난 암에 대한 치료제로서 산업적으로 유용하게 사용될 수 있다. The aglycone protopanaxadiol prepared according to the present invention can be used industrially as a therapeutic agent for Helicobacter inhibitors and cancers that have undergone various drug resistances.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명은 과염소산을 함유한 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올(ginsenoside aglycone protopanaxadiol) 제조용 조성물을 제공한다.The present invention provides a composition for preparing ginsenoside aglycone protopanaxadiol containing perchloric acid.
과염소산은 휘발성이 있고, 흡습성이 매우 강하며, 산(acid) 중 가장 강한 산으로서, 본 발명의 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올 제조용 조성물은 이러한 과염소산을 함유하며, 상기 과염소산의 최적 활성온도가 70~120℃ 인 것을 특징으로 한다.Perchloric acid is volatile, very hygroscopic, and the strongest acid among the acid, the composition for preparing ginsenosides aglycone propananaxadiol of the present invention contains such perchloric acid, the optimum active temperature of the perchloric acid It is characterized in that the 70 ~ 120 ℃.
다시 말해, 본 발명의 과염소산을 함유한 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올 제조용 조성물은 인삼의 주요 진세노사이드인 Rb1, Rb2, Rc, Rd, 인삼이나 홍삼에 미량 존재하는 F2, 컴파운드 케이, 또는 인삼 추출물과 같은 이들의 혼합물을 과염소산과 반응시킬 때, 70~120℃의 온도범위에서 반응속도를 빠르게 조절하여 단시간에 진세노사이드 컴파운드 케이가 고수율로 생성되는 작용효과를 나타낸다. In other words, the composition for producing ginsenoside aglycone protoparanaxadiol containing perchloric acid of the present invention is Rb1, Rb2, Rc, Rd, the main ginsenosides of ginseng, F2, compound k, or trace amounts present in ginseng or red ginseng. When reacting a mixture of these, such as ginseng extract with perchloric acid, the reaction rate is rapidly controlled in the temperature range of 70 ~ 120 ℃ to show a ginsenoside compound k in a short time to produce a high yield.
또한, 본 발명은 과염소산의 존재 하에서 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd, 또는 프로토파낙사디올계 진세노사이드 중에서 하나 이상 선택되어 혼합된 혼합물 을 가수분해하여 인삼 내에 함유된 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올을 제조하는 방법을 제공한다. In addition, the present invention is a ginsenoside aglycone contained in ginseng by hydrolyzing a mixture of at least one selected from ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, Rd, or protopanaxadiol-based ginsenosides in the presence of perchloric acid Provided is a method of preparing a protoparanaxadiol.
상기 혼합물은 고려인삼, 삼칠인삼, 미국인삼, 죽절인삼, 히말라야인삼 또는 베트남인삼의 뿌리 또는 지상부로부터 추출 분리하여 얻은 인삼사포닌 혼합물 또는 추출물인 것을 특징으로 한다.The mixture is characterized in that the ginseng saponin mixture or extract obtained by extracting and separating from the root or ground portion of Korean ginseng, Samchil ginseng, American ginseng, bamboo shoot ginseng, Himalayan ginseng or Vietnamese ginseng.
본 발명의 바람직한 일 실시예에서는, (1) 건조된 인삼을 분말화한 후 상기 시료의 약 5 ~ 20배에 달하는 부피의 물 및 메탄올, 에탄올, 부탄올 등과 같은 C1 ~ C4의 저급 알코올의 극성 용매 또는 이들의 약 1 : 0.1 ~ 1 : 10의 혼합비를 갖는 혼합용매, 바람직하게는 메탄올과 물이 4 : 1의 비율(v/v)로 혼합된 혼합용매로 70 ~ 90℃에서 30분 ~ 3시간 추출하고; (2) 상기 추출액으로부터 흡착 수지를 이용하여 진세노사이드 혼합물을 분리하고; 및 (3) 분리된 진세노사이드는 감압 하에서 용매를 제거하여 인삼 추출물을 제조한다.In a preferred embodiment of the present invention, (1) after pulverizing the dried ginseng of about 5 to 20 times the volume of water and C 1 ~ C 4 lower alcohols such as methanol, ethanol, butanol, etc. Polar solvent or a mixed solvent having a mixing ratio of about 1: 0.1 to 1:10, preferably a mixed solvent in which methanol and water are mixed at a ratio of 4: 1 (v / v) for 30 minutes at 70 to 90 ° C. Extract for 3 hours; (2) separating the ginsenoside mixture from the extract using adsorbent resin; And (3) the separated ginsenoside is removed from the solvent under reduced pressure to prepare a ginseng extract.
또한, 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd, 또는 프로토파낙사디올계 진세노사이드 중에서 하나 이상 선택되어 혼합된 혼합물을 과염소산을 반응시켜 진세노사이드 아글리콘 프로토파낙사디올을 제조하는 방법은, (a) 상기 혼합물을 과염소산과 5 : 1의 비율(v/v)로 혼합한 후 70 ~ 100℃에서 1 ~ 30분 동안 가수분해하고; (b) 가수분해가 완료되면 13,000× g로 상온에서 10분간 원심분리한 후 상등액을 제거하고; 및 (c) 상등액을 제거하고 남은 침전물에 5 M의 수산화나트륨 용액과 증류수 및 n-부탄올을 첨가하여 아글리콘 프로토파낙사디올을 추출하되, 상기 추출 과정을 2 ~ 5회, 바람직하게는 3회 반복 수행함으로써 제조된다. In addition, a method for preparing ginsenoside aglycone propananaxadiol by reacting perchloric acid with a mixture of at least one selected from ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, Rd, or a protoparnaxadiol-based ginsenoside, (a) 1 to 30 minutes at 70-100 ° C. after mixing the mixture with perchloric acid at a ratio of 5: 1 (v / v). During hydrolysis; (b) after completion of hydrolysis, the supernatant was removed after centrifugation at room temperature at 13,000 × g for 10 minutes; And (c) extracting aglycone propananaxadiol by adding 5 M sodium hydroxide solution, distilled water and n-butanol to the remaining precipitate after removing the supernatant, and performing the
이하, 본 발명을 하기 실시예 및 실험예에 의해 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following examples and experimental examples.
단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실험예에 한정되는 것은 아니다. However, the following Examples and Experimental Examples are merely illustrative of the present invention, and the content of the present invention is not limited to the following Experimental Examples.
실시예. 과염소산 가수분해를 이용한 아글리콘 프로토파날사디올의 제조Example. Preparation of Aglycone Protopanalsadiol Using Perchloric Acid Hydrolysis
(1) 인삼 추출물의 제조(1) Preparation of Ginseng Extract
본 발명에서는 아글리콘 프로토파낙사디올(aglycone protopanaxadiol)을 제조하기 위해, 우선 인삼 추출물을 김 등의 방법(Kim SK, Kwak YS, Kim SW, Hwang YS, Ko ys, Yoo CM, Improved method for the preparation of crude ginseng saponin, J. Ginseng Res., 22:155-160, 1988)에 따라 제조하였다.In the present invention, in order to prepare aglycone protopanaxadiol, the first ginseng extract (Kim SK, Kwak YS, Kim SW, Hwang YS, Ko ys, Yoo CM, Improved method for the preparation) of crude ginseng saponin, J. Ginseng Res ., 22 : 155-160, 1988).
구체적으로, 메탄올과 물이 4 : 1(v/v)의 비율로 섞인 수용액 1ℓ에 100g의 건조된 미삼 가루를 넣고 80℃에서 1시간 동안 추출한 후 추출된 용액으로부터 진세노사이드의 혼합물을 흡착수지(Diaion HP-20, Samchun, Korea)를 통해 분리하였다. Specifically, 100 g of dried ginseng powder was added to 1 L of an aqueous solution in which methanol and water were mixed at a ratio of 4: 1 (v / v), extracted at 80 ° C. for 1 hour, and a mixture of ginsenosides was extracted from the extracted solution. (Diaion HP-20, Samchun, Korea).
분리된 진세노사이드는 회전 감압증류기(Rotary evaporator N-1000, EYELA, Japan)로 용매를 제거한 다음 인삼 추출물을 제조하고, 동량의 증류수에 녹여 사용하였다.The separated ginsenoside was removed using a rotary evaporator (Rotary evaporator N-1000, EYELA, Japan), and then ginseng extract was prepared and dissolved in the same amount of distilled water.
(2) 과염소산을 이용한 아글리콘 프로토파낙사디올의 제조(2) Preparation of Aglycone Protoparanaxadiol Using Perchloric Acid
상기에서 제조된 인삼 추출물 용액 10 ㎖와 70% 과염소산 원액 2 ㎖를 혼합(5 : 1, v/v)하여 85℃에서 30분간 가수분해 반응시킨 후 반응이 완료되면 시료를 13,000× g로 상온에서 10분간 원심분리하여 상등액을 제거하였다.10 ml of the ginseng extract solution prepared above and 2 ml of 70% perchloric acid stock solution were mixed (5: 1, v / v) and hydrolyzed at 85 ° C. for 30 minutes, and when the reaction was completed, the sample was kept at room temperature at 13,000 × g. The supernatant was removed by centrifugation for 10 minutes.
상등액을 제거하고 남은 침전물에 5 M의 수산화나트륨 용액 2 ㎖와 증류수 2 ㎖를 각각 첨가한 후 n-부탄올 4 ㎖를 첨가하여 추출하기를 3회 반복하고, 이후 n-부탄올을 감압건조기(Centrifugal evaporator CVE-3100, EYELA, Japan)로 제거하였다.After removing the supernatant, 2 ml of 5 M sodium hydroxide solution and 2 ml of distilled water were added to the remaining precipitate, followed by extraction three times by adding 4 ml of n-butanol, and then n-butanol was removed from a centrifugal evaporator. CVE-3100, EYELA, Japan).
상기와 같이 얻어진 아글리콘 프로토파낙사디올은 메탄올을 용매로 하여 농도를 약 12 ㎎/㎖로 조절한 다음 고압 액체 크로마토그래피(Agilent 1100 series, Santa Clara, CA)를 이용하여 질량 분석하였다(도 2 참조). The aglycone propananaxadiol obtained as described above was subjected to mass analysis using high pressure liquid chromatography (Agilent 1100 series, Santa Clara, Calif.) After adjusting the concentration to about 12 mg / ml using methanol as a solvent (FIG. 2). Reference).
이때, 고압 액체 크로마토그래피의 조건은, 상기 시료를 10 ㎕씩 주입하였으며, 이동상으로 아세트니트릴과 3차 증류수를 8:2의 비율(v/v)로 하여 안정화를 하였고, 분석 시작 이후 10분까지는 80%, 40분까지는 68%, 60분까지는 55%, 78분까지는 25%, 85분까지는 0%, 95분까지는 80%로 농도구배를 주었으며, 유속은 1 ㎖/min.으로 하였다. 또한 고정상으로는 C18 컬럼(YMC-Pack ODS-A 250×4.6 mm, YMC Co., Japan)을 사용하여 분석하였다.At this time, under the conditions of high pressure liquid chromatography, 10 μl of the sample was injected, and acetonitrile and tertiary distilled water were stabilized at a ratio of 8: 2 (v / v) as a mobile phase. The concentration gradient was 80%, 68% up to 40 minutes, 55% up to 60 minutes, 25% up to 78 minutes, 0% up to 85 minutes, and 80% up to 95 minutes, and the flow rate was 1 ml / min. In addition, the stationary phase was analyzed using a C18 column (YMC-Pack ODS-A 250 × 4.6 mm, YMC Co., Japan).
실험예 1. 시간 변화에 따른 활성도 조사Experimental Example 1. Investigation of activity with time
본 발명에서는 시간 변화에 따른 활성도를 확인하기 위하여, 상기 실시예에 서 제조한 인삼 추출물 용액과 과염소산을 혼합한 후 85℃에서 각각 5, 10, 15, 20, 25 및 30분간 가수분해를 실시하고, 최종적으로 얻어진 아글리콘 프로토파낙사디올은 고압 액체 크로마토그래피로 분석하였다.In the present invention, in order to check the activity according to the change in time, the ginseng extract solution prepared in the above example and perchloric acid were mixed and then hydrolyzed at 85 ° C. for 5, 10, 15, 20, 25 and 30 minutes, respectively. Finally, the obtained aglycone propanacanadiol was analyzed by high pressure liquid chromatography.
그 결과, 도 3에서 나타난 바와 같이, 최적 시간은 15분인 것으로 확인되었다.As a result, as shown in FIG. 3, the optimum time was found to be 15 minutes.
실험예 2. 온도 변화에 따른 활성도 조사Experimental Example 2 Investigation of Activity According to Temperature Change
본 발명에서는 온도 변화에 따른 활성도를 확인하기 위하여, 상기 실시예에서 제조한 인삼 추출물 용액과 과염소산을 혼합한 후 15분간 각각 75, 80, 85, 90, 95 및 100℃에서 가수분해를 실시하고, 최종적으로 얻어진 아글리콘 프로토파낙사디올은 고압 액체 크로마토그래피로 분석한 결과, 도 4에서 나타낸 바와 같이, 최적 온도는 85℃인 것을 확인할 수 있었다. In the present invention, in order to confirm the activity according to the temperature change, after mixing the ginseng extract solution and perchloric acid prepared in the above example for 15 minutes, the hydrolysis is carried out at 75, 80, 85, 90, 95 and 100 ℃, respectively, Finally, the obtained aglycone propananaxadiol was analyzed by high pressure liquid chromatography, and as shown in FIG. 4, it was confirmed that the optimum temperature was 85 ° C.
실험예 3. 최적 활성 조건에서의 아글리콘 프로토파낙사디올 수득률 확인Experimental Example 3. Confirmation of the yield of aglycone protopanaxadiol at the optimum activity conditions
상기 실험예 1과 2에서 확인한 최적 활성 조건, 즉 85℃에서 15분간 인삼 추출물과 과염소산을 반응시킨 후 실시예와 동일한 방법으로 5 M의 수산화나트륨 및 증류수를 각각 2 ㎖씩 첨가하고, n-부탄올을 이용하여 추출하였다.After reacting the ginseng extract and perchloric acid for 15 minutes at the optimum active conditions identified in Experimental Examples 1 and 2, that is, 85 ° C., 5 ml of sodium hydroxide and distilled water were added in the same manner as in Example, respectively, and n-butanol Extracted using.
n-부탄올을 제거한 진세노사이드 10 ㎖에서 68 ㎎을 반응하여 최종 아글리콘 프로토파낙사디올 63 ㎎이 얻어졌고(수득률 92.6%), 이것은 표준시약 아글리콘 프로토파낙사디올(Fleton사, 중국)을 사용하여 고압 액체 크로마토그래피로 정량 분 석한 결과이다.68 mg of 10 g of ginsenosides with n-butanol was removed to give 63 mg of final aglycone protopanaxadiol (yield 92.6%), which was obtained using the standard reagent aglycone propanaparanadiol (Fleton, China). It is the result of quantitative analysis using high pressure liquid chromatography.
이상으로 본 발명 내용의 특정부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 것은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.The specific parts of the present invention have been described in detail above, and it should be apparent to those skilled in the art that such specific descriptions are merely preferred embodiments, and thus the scope of the present invention is not limited thereto. will be. Thus, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and their equivalents.
도 1은 본 발명의 아글리콘 프로토파낙사디올(aglycone protopanaxadiol)의 고압 액체 크로마토그래피의 크로마토그램을 토대로 하여 질량분석기로 분석한 결과이다. 1 is a result of analysis by mass spectrometry based on a chromatogram of high pressure liquid chromatography of aglycone protopanaxadiol of the present invention.
도 2는 본 발명의 인삼 추출물 및 상기 인삼 추출물에서 생산된 아글리콘 프로토파낙사디올을 고압 액체 크로마토그래피로 분석한 결과이다.2 is a result of analyzing the ginseng extract of the present invention and the aglycone propananaxadiol produced by the ginseng extract by high pressure liquid chromatography.
도 3은 본 발명의 아글리콘 프로토파낙사디올의 반응시간에 따른 생산량을 비교하여 나타낸 것이다.Figure 3 shows the comparison of the production amount according to the reaction time of the aglycone protoparanaxadiol of the present invention.
도 4는 본 발명의 아글리콘 프로토파낙사디올의 온도에 따른 생산량을 비교하여 나타낸 것이다. Figure 4 shows a comparison of the production amount according to the temperature of the aglycone protopanaxadiol of the present invention.
Claims (6)
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| CN1508148A (en) | 2002-12-13 | 2004-06-30 | 中国科学院大连化学物理研究所 | Method for preparing anti-tumour ginseng saponin aglycone derivatives |
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2008
- 2008-12-10 KR KR1020080125299A patent/KR101011254B1/en active IP Right Grant
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