KR100903102B1 - An imidazopyridine-based compound and an organic light emitting diode employing an organic layer comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1을 갖는 이미다조피리딘계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자에 관한 것이다:The present invention relates to an organic light emitting device having an imidazopyridine-based compound having Formula 1 and an organic film including the same:
<화학식 1><Formula 1>
상기 화학식 1 중, R1 내지 R12, L1, L2, Ar1, Ar2, p, q, m 및 n은 발명의 상세한 설명을 참조한다. 상기 화합물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자는 저전압, 고효율, 고휘도, 장수명 및 저소비전력 특성을 가질 수 있다.In Formula 1, R 1 to R 12 , L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , p, q, m, and n refer to the detailed description of the invention. An organic light emitting device having an organic layer including the compound may have low voltage, high efficiency, high brightness, long life, and low power consumption.
유기 발광 소자 Organic light emitting device
Description
본 발명은 이미다조피리딘계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하기로는 유기 발광 소자의 전자 수송층에 사용하기 적합한 이미다조피리딘계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명을 따르는 이미다조피리딘계 화합물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자는 저구동전압, 고효율, 고휘도, 장수명, 저소비전력 특성을 가질 수 있다.The present invention relates to an organic light emitting device having an imidazopyridine-based compound and an organic film including the same, and more particularly, to an organic light-emitting device having an imidazopyridine-based compound and an organic film including the same suitable for use in an electron transport layer of an organic light-emitting device. It relates to an element. An organic light emitting device having an organic film including an imidazopyridine-based compound according to the present invention may have low driving voltage, high efficiency, high brightness, long life, and low power consumption.
발광 소자(light emitting diodes)는 자발광형 소자로 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르다는 장점을 가지고 있다. Light emitting diodes are self-luminous devices that have a wide viewing angle, excellent contrast, and fast response time.
발광 소자는 발광층(emitting layer) 형성용 재료에 따라 무기 발광 소자(Inorganic Light Emitting Diodes)와 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diodes : OLED)로 구분된다. 여기에서 유기 발광 소자는 무기 발광 소자에 비하여 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.Light emitting devices are classified into inorganic light emitting diodes and organic light emitting diodes (OLEDs) according to materials for forming an emitting layer. Herein, the organic light emitting device has an advantage of excellent luminance, driving voltage, and response speed, and multicoloring, compared to the inorganic light emitting device.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 갖는다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다. A general organic light emitting device has an anode formed on the substrate, and a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and a cathode are sequentially formed on the anode. Here, the hole transport layer, the light emitting layer and the electron transport layer are organic thin films made of an organic compound.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. The driving principle of the organic light emitting device having the structure as described above is as follows.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 정공은 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로서 발광이 이루어진다. 이중 전자수송층 형성 재료로서 옥사디아졸류, 티아디아졸류 또는 피리미딘류 등과 같은 헤테로방향족계 화합물 등이 알려져 있다(미국 특허 제6,559,256 참조). When a voltage is applied between the anode and the cathode, holes injected from the anode move to the light emitting layer via the hole transport layer, and holes injected from the cathode move to the light emitting layer via the electron transport layer. Carriers such as holes and electrons recombine in the emission layer to generate excitons. The excitons change from the excited state to the ground state, whereby the fluorescent molecules in the light emitting layer emit light to emit light. Heteroaromatic compounds, such as oxadiazoles, thiadiazoles, or pyrimidines, etc. are known as a double electron transport layer formation material (refer US patent 6,559,256).
그러나, 종래의 유기 발광 소자는 만족할 만한 구동 전압, 휘도, 전류밀도, 전력효율, 수명 특성 등을 가지지 못하였는 바, 이의 개선이 필요하다.However, the conventional organic light emitting device did not have satisfactory driving voltage, brightness, current density, power efficiency, lifespan characteristics, and the like, and thus, improvement thereof is necessary.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상술한 문제점을 해결하기 위하여 높은 전자 수송 능력을 갖는 이미다조피리딘계 화합물을 제공하는 것이다.The technical problem to be achieved by the present invention is to provide an imidazopyridine-based compound having a high electron transport ability to solve the above problems.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 이미다조피리딘계 화합물을 이용하여 고효율, 저전압, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an organic light emitting device having high efficiency, low voltage, high brightness and long life using the imidazopyridine-based compound.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명의 제1태양은, 하기 화학식 1을 갖는 이미다조피리딘계 화합물을 제공한다:In order to achieve the above technical problem, a first aspect of the present invention provides an imidazopyridine-based compound having Formula 1 below:
<화학식 1><Formula 1>
상기 화학식 1 중,In Formula 1,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2- C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴기이고, R4 내지 R7 중 서로 인접한 2 이상은 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R9 내지 R12 중 서로 인접한 2 이상은 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있으며;R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 independently of one another, hydrogen, a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, A substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 acyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group , A substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 heteroaryl group, and R 4 to R 7 Two or more adjacent ones may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring, and two or more adjacent ones of R 9 to R 12 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring;
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴렌기이고;L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 arylene group or a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 hetero Arylene group;
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴기이고;Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 heteroaryl group;
p 및 q는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고;p and q are, independently from each other, an integer from 1 to 5;
m 및 n은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이되, m 및 n이 모두 0인 경우는 제외한다.m and n, independently of each other, are integers from 0 to 4, except that m and n are both zero.
본 발명의 다른 기술적 과제를 이루기 위하여, 본 발명의 제2태양은, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 상기 이미다조피리딘계 화합물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자를 제공한다.In order to achieve another technical problem of the present invention, a second aspect of the present invention, the first electrode; Second electrode; And an organic layer including the imidazopyridine-based compound between the first electrode and the second electrode.
상기 화학식 1을 갖는 이미다조피리딘계 화합물은 우수한 전자 수송 능력을 갖는 바, 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자는 저구동전압, 고전류밀도, 고휘도, 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.The imidazopyridine-based compound having Formula 1 has excellent electron transporting ability, and the organic light emitting device having an organic film including the same may have a low driving voltage, high current density, high brightness, high efficiency, and long life.
본 발명의 화학식 1을 갖는 이미다조피리딘계 화합물은 전자 수송 성능이 우수하여, 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자는, 저구동전압, 고휘도, 고효율, 저소비전력 및 장수명을 가질 수 있다.The imidazopyridine-based compound having Formula 1 of the present invention is excellent in electron transport performance, the organic light emitting device having an organic film including the same, it may have a low driving voltage, high brightness, high efficiency, low power consumption and long life.
본 발명에 대해 상기 합성예 및 실시예를 참고하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명에 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다. Although the present invention has been described with reference to the synthesis examples and examples, this is merely illustrative, and those skilled in the art to which the present invention pertains various modifications and equivalent other embodiments. Will understand. Therefore, the true technical protection scope of the present invention will be defined by the technical spirit of the appended claims.
본 발명을 따르는 이미다조피리딘계 화합물은 상술한 바와 같은 화학식 1을 갖는다. 상기 화학식 1에 따르면, 안트라센 고리의 9 또는 10 위치(position)를 제외한 1 내지 8 위치 중 하나 이상에 연결기 L1 또는 L2를 사이에 두고 이미다조피리딘 고리가 연결되어 있다.The imidazopyridine-based compound according to the present invention has the formula (1) as described above. According to Chemical Formula 1, an imidazopyridine ring is connected to at least one of 1 to 8 positions except for the 9 or 10 position of the anthracene ring with a linking group L 1 or L 2 interposed therebetween.
이는 안트라센 고리의 9 및 10 위치(position)는 구조적으로 약한 지점(weak point)이어서, 안트라센 고리의 9 및 10 위치에 특정 기능을 갖는 그룹을 치환시킬 경우, 상기 그룹은 열, 산소, 수분 등에 의하여 안트라센 고리로부터 쉽게 떨어져 나올 수 있기 때문이다. 예를 들면, 전자가 부족한(deficient) 이미다조피리딘 고리가 안트라센 고리의 9 및 10 위치에 연결되어 있을 경우, 유기 발광 소자의 유기 층을 성막하기 위한 공정(예를 들면, 증착법 등) 또는 유기 발광 소자 구동시 발생하는 열 등에 의하여, 상기 이미다조피리딘 고리는 안트라센 고리로부터 쉽게 떨어져, 소자 특성 저하를 초래할 수 있다. 그러나, 본원 발명을 따르는 화합물 중 안트라센 고리의 9 및 10 위치에는 아릴기 또는 헤테로아릴기와 같은 방향족 고리(aromatic ring)가 도입되어 있고, 안트라센 고리의 1 내지 8 위치에는 전자가 부족한(deficient) 이미다조피리딘 고리가 도입되어 있는 바, 화합물의 구조적 안정성 및 전자 이동도가 향상될 수 있다.This is because the 9 and 10 positions of the anthracene ring are structurally weak points, and when the groups having a specific function are substituted at the 9 and 10 positions of the anthracene ring, the groups are separated by heat, oxygen, moisture, and the like. This is because it can be easily separated from the anthracene ring. For example, when a deficient imidazopyridine ring is connected to the 9 and 10 positions of the anthracene ring, a process for forming an organic layer of an organic light emitting device (for example, a vapor deposition method) or organic light emission The imidazopyridine ring may be easily separated from the anthracene ring due to heat generated when driving the device, and may cause device property deterioration. However, in the compounds according to the present invention, aromatic rings such as aryl groups or heteroaryl groups are introduced at
상기 화학식 1 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐 원자, 히드록시기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C30아실기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴기일 수 있다. 이 때, R4 내지 R7 중 서로 인접한 2 이상은 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R9 내지 R12 중 서로 인접한 2 이상은 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.In Formula 1, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 are independently of each other, hydrogen, a halogen atom, Hydroxy group, cyano group, substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 1 -C 30 acyl group, substituted or unsubstituted C 2 It can be a -C 30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 heteroaryl. In this case, two or more adjacent to each other of R 4 to R 7 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring, and two or more adjacent to each other of R 9 to R 12 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated ring. .
예를 들어, 상기 R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C10알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C12아릴기, 또는 C3-C12헤테로아릴기일 수 있다.For example, R 1 to R 12 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 10 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6- It may be a C 12 aryl group, or a C 3 -C 12 heteroaryl group.
또한, 상기 R4 내지 R7 중 서로 인접한 2 이상 또는 상기 R9 내지 R12 중 서로 인접한 2 이상이 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C12방향족 고리를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, two or more adjacent to each other of the R 4 to R 7 or two or more adjacent to each other of the R 9 to R 12 may combine to form a substituted or unsubstituted C 6 -C 12 aromatic ring, but is not limited thereto. no.
상기 화학식 1 중, L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴렌기일 수 있다.In Formula 1, L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 arylene group or a substituted or unsubstituted C It may be a 3 -C 30 heteroarylene group.
예를 들어, 상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C12아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C12헤테로아릴렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, L 1 and L 2 may be each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 12 arylene group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 12 heteroarylene group, but is not limited thereto. no.
상기 화학식 1 중, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3-C30헤테로아릴기일 수 있다.In Formula 1, Ar 1 and Ar 2 may be each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 3 -C 30 heteroaryl group.
예를 들어, 상기 Ar1 및 Ar2가 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C12아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C12헤테로아릴기일 수 있다.For example, Ar 1 and Ar 2 may be each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 12 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 12 heteroaryl group.
상기 화학식 1 중, p 및 q는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수, 바람직하게는 1 내지 3의 정수이다. 즉, L1 또는 L2에는 하나 이상의 이미다조피리딘 고리가 연결될 수 있는데, 이는 L1 또는 L2의 화학식 구조에 따라 선택될 수 있는 것이다.In Formula 1, p and q are each independently an integer of 1 to 5, preferably an integer of 1 to 3. That is, there L 1 or L 2 include at least one already connected to an imidazo pyridine ring, which is to be selected according to the structure formula of L 1 or L 2.
상기 화학식 1 중, m 및 n은 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수일 수 있다. 이 때, m 및 n이 모두 0인 경우는 제외한다. 즉, 본 발명을 따르는 이미다조피리딘계 화합물의 안트라센 고리의 1 내지 8 위치 중 적어도 하나 이상은 반드시 이미다조피리딘 고리와 연결되어야 한다.In Formula 1, m and n may be each independently an integer of 0 to 4. In this case, the case where m and n are both 0 is excluded. That is, at least one or more of positions 1 to 8 of the anthracene ring of the imidazopyridine-based compound according to the present invention must be connected to the imidazopyridine ring.
예를 들어, 상기 m은 0이고, n은 1일 수 있다. 또는, 상기 m 및 n은 모두 1일 수 있다.For example, m may be 0 and n may be 1. Alternatively, m and n may both be 1.
본 발명의 화학식 1 중 비치환된 C1-C30알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1-C30알킬기, C1-C30알케닐기, C1-C30알키닐기, C6-C30아릴기, C7-C20아릴알킬기, C2-C20헤테로아릴기 또는 C3-C30헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group in the general formula (1) of the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl and the like, and at least one of the alkyl groups The hydrogen atom is a halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, or C 1 -C 30 alkyl group, C 1 To be substituted with a -C 30 alkenyl group, a C 1 -C 30 alkynyl group, a C 6 -C 30 aryl group, a C 7 -C 20 arylalkyl group, a C 2 -C 20 heteroaryl group or a C 3 -C 30 heteroarylalkyl group Can be.
본 발명의 화학식 1 중 비치환된 C1-C30알콕시기의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 페닐옥시, 시클로헥실옥시, 나프틸옥시, 이소프로필옥시, 디페닐옥시 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다. Specific examples of the unsubstituted C 1 -C 30 alkoxy group in the general formula (1) of the present invention include methoxy, ethoxy, phenyloxy, cyclohexyloxy, naphthyloxy, isopropyloxy, diphenyloxy, and the like. At least one hydrogen atom of these alkoxy groups may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
본 발명의 화학식 1 중 비치환된 C1-C30아실기의 구체적인 예로서, 아세틸, 에틸카르보닐, 이소프로필카르보닐, 페닐카르보닐, 나프틸렌카르보닐, 디페닐카르보닐, 시클로헥실카르보닐 등이 있고, 이들 아실기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.Specific examples of the unsubstituted C 1 -C 30 acyl group in the general formula (1) of the present invention, acetyl, ethylcarbonyl, isopropylcarbonyl, phenylcarbonyl, naphthylenecarbonyl, diphenylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl And at least one hydrogen atom of these acyl groups may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
본 발명의 화학식 1 중 비치환된 C2-C30알케닐기는 상기 정의된 바와 같은 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 탄소 이중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다. 예로서는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 헥실렌 등이 있다. 이들 알케닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. The unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group in the general formula (1) of the present invention means that it contains a carbon double bond in the middle or the end of the alkyl group as defined above. Examples are ethylene, propylene, butylene, hexylene and the like. At least one hydrogen atom of these alkenyl groups may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
본 발명의 화학식 1 중 비치환된 C2-C30알키닐기는 상기 정의된 바와 같은 알킬기의 중간이나 맨 끝단에 탄소 삼중결합을 함유하고 있는 것을 의미한다 예로서는 아세틸렌, 프로필렌, 페닐아세틸렌, 나프틸아세틸렌, 이소프로필아세틸렌, t-부틸아세틸렌, 디페닐아세틸렌 등이 있다. 이들 알키닐기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. The unsubstituted C 2 -C 30 alkynyl group in the general formula (1) of the present invention means that it contains a carbon triple bond in the middle or the end of the alkyl group as defined above. Examples include acetylene, propylene, phenylacetylene, naphthylacetylene , Isopropylacetylene, t-butylacetylene, diphenylacetylene and the like. At least one hydrogen atom of these alkynyl groups may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
본 발명의 화학식 1 중 비치환된 C6-C30아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 30개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 의미하며, 상기 하나 이상의 고리들은 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.An unsubstituted C 6 -C 30 aryl group of Formula 1 of the present invention means a carbocyclic aromatic system having 6 to 30 carbon atoms including one or more aromatic rings, wherein the one or more rings are fused to each other or a single bond. And so on. At least one hydrogen atom of the aryl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
상기 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), C1-C10알킬비페닐기(예를 들면, 에틸비페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있다. Examples of the substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group include a phenyl group, a C 1 -C 10 alkylphenyl group (eg, ethylphenyl group), a C 1 -C 10 alkylbiphenyl group (eg, ethylbiphenyl group ), Halophenyl groups (e.g., o-, m- and p-fluorophenyl groups, dichlorophenyl groups), dicyanophenyl groups, trifluoromethoxyphenyl groups, o-, m-, and p-tolyl groups, o-, m- and p-cumenyl groups, mesityl groups, phenoxyphenyl groups, (α, α-dimethylbenzene) phenyl groups, (N, N'-dimethyl) aminophenyl groups, (N, N'-diphenyl) aminophenyl groups, penteres Neyl group, indenyl group, naphthyl group, halonaphthyl group (e.g. fluoronaphthyl group), C 1 -C 10 alkylnaphthyl group (e.g. methylnaphthyl group), C 1 -C 10 alkoxynaphthyl group (e.g. For example, a methoxy naphthyl group), anthracenyl group, azurenyl group, heptarenyl group, acenaphthylenyl group, phenenalenyl group, fluorenyl group, anthraquinolyl group, methyl anthryl group, phenanthryl group, triphenylene group , Pyrenyl, Risenyl group, ethyl-crisenyl group, pisenyl group, perylenyl group, chloroperylenyl group, pentaphenyl group, pentasenyl group, tetraphenylenyl group, hexaphenyl group, hexasenyl group, rubisenyl group, coronyl group, A trinaphthyleneyl group, a heptaphenyl group, a heptacenyl group, a pyrantrenyl group, an obarenyl group, etc. are mentioned.
본 발명의 화학식 1 중 비치환된 C3-C30헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 의미하여, 상기 하나 이상의 방향족 고리들은 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.An unsubstituted C 3 -C 30 heteroaryl group of the general formula (1) of the present invention means a system consisting of one or more aromatic rings containing at least one heteroatom selected from N, O, P or S and the remaining ring atom is C, The one or more aromatic rings may be fused to each other or connected through a single bond or the like. At least one hydrogen atom of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
상기 화학식 1 중, 비치환된 C3-C30헤테로아릴기의 예에는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 들 수 있다.Examples of the unsubstituted C 3 -C 30 heteroaryl group in the general formula (1) include pyrazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, pyri A diyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a carbazolyl group, an indolyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, etc. are mentioned.
보다 구체적으로, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, C1-C10알킬기, C1-C10할로알킬기, C2-C10알케닐기, C2-C10할로알케닐기, 페닐기, 할로페닐기, C1-C10알킬페닐기, C1-C10알콕시페닐기, 나프틸기, 할로나프틸기, C1-C10알킬나프틸기, 또는 C1-C10알콕시나프틸기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.More specifically, in Formula 1, R 1 to R 12 are each independently hydrogen, C 1 -C 10 alkyl group, C 1 -C 10 haloalkyl group, C 2 -C 10 alkenyl group, C 2 -C 10 haloalke It may be a silyl group, a phenyl group, a halophenyl group, a C 1 -C 10 alkylphenyl group, a C 1 -C 10 alkoxyphenyl group, a naphthyl group, a halonaphthyl group, a C 1 -C 10 alkylnaphthyl group, or a C 1 -C 10 alkoxynaphthyl group However, the present invention is not limited thereto.
또한, 상기 화학식 1 중, L1 및 L2는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 할로페닐렌기, C1-C10알킬페닐렌기, C1-C10알콕시페닐렌기, 나프틸렌기, 할로나프틸렌기, C1-C10알킬나프틸렌기, 또는 C1-C10알콕시나프틸렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In Formula 1, L 1 and L 2 are each independently a phenylene group, a halophenylene group, a C 1 -C 10 alkylphenylene group, a C 1 -C 10 alkoxyphenylene group, a naphthylene group, a halonaphthylene group , C 1 -C 10 alkyl naphthylene group, or C 1 -C 10 alkoxy naphthylene group, but is not limited thereto.
한편, 상기 화학식 1 중, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 페닐기, 할로페닐기, C1-C10알킬페닐기, C1-C10알콕시페닐기, 나프틸기, 할로나프틸기, C1-C10알킬나프틸기, C1-C10알콕시나프틸기, 피리디닐기, 할로피리디닐기, C1-C10알킬피리디닐기, C1-C10알콕시피리디닐기, 퀴놀리닐기, 할로퀴놀리닐기, C1-C10알킬퀴놀리닐기, C1-C10 알콕시퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 할로이소퀴놀리닐기, C1-C10알킬이소퀴놀리닐기, 또는 C1-C10알콕시이소퀴놀리닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Meanwhile, in Formula 1, Ar 1 and Ar 2 are each independently a phenyl group, a halophenyl group, a C 1 -C 10 alkylphenyl group, a C 1 -C 10 alkoxyphenyl group, a naphthyl group, a halonaphthyl group, C 1 -C 10 an alkyl naphthyl group, a C 1 -C 10 alkoxy-naphthyl group, a pyridinyl group, a halo-pyridinyl group, C 1 -C 10 alkyl pyridinyl group, C 1 -C 10 alkoxy pyridinyl group, quinolinyl group, a halo-quinolinyl group , C 1 -C 10 alkylquinolinyl group, C 1 -C 10 alkoxyquinolinyl group, isoquinolinyl group, haloisoquinolinyl group, C 1 -C 10 alkylisoquinolinyl group, or C 1 -C 10 alkoxy It may be an isoquinolinyl group, but is not limited thereto.
보다 구체적으로, 본 발명을 따르는 이미다조피리딘계 화합물은 하기 화학식 1a, 1b, 1c 또는 1d를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:More specifically, the imidazopyridine-based compound according to the present invention may have the following Chemical Formula 1a, 1b, 1c or 1d, but is not limited thereto.
<화학식 1a><Formula 1a>
<화학식 1b><Formula 1b>
<화학식 1c><Formula 1c>
<화학식 1d><Formula 1d>
상기 화학식 1a, 1b, 1c 및 1d 중, R3 내지 R12, Ar1 및 Ar2에 대한 상세한 설명은 전술한 바를 참조한다.In Formulas 1a, 1b, 1c, and 1d, R 3 to R 12 , Ar 1, and Ar 2 may be described in detail above.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1을 갖는 화합물은 하기 구조를 갖는 화합물 1 내지 11일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to an embodiment of the present invention, the compound having Formula 1 may be Compound 1 to 11 having the following structure, but is not limited thereto:
<화합물 1> <화합물 2><Compound 1> <
<화합물 3> <화합물 4><Compound 3> <
<화합물 5><Compound 5>
<화합물 6><
<화합물 7> <화합물 8><Compound 7> <
<화합물 9> <화합물 10><Compound 9> <Compound 10>
<화합물 11><Compound 11>
상기 화학식 1을 갖는 이미다조피리딘계 화합물은 공지된 다양한 방법을 이용하여 제조가능하며, 이는 당업자에게 용이하게 인식가능하다.The imidazopyridine-based compound having Formula 1 may be prepared using various known methods, which can be easily recognized by those skilled in the art.
예를 들어, 상기 화학식 1을 갖는 이미다조피리딘계 화합물은 하기 화학식 2를 갖는 화합물을 하기 화학식 3을 갖는 화합물 및/또는 하기 화학식 4를 갖는 화합물과 반응시켜 얻을 수 있다:For example, the imidazopyridine-based compound having Formula 1 may be obtained by reacting a
<화학식 2><
<화학식 3> <화학식 4><Formula 3> <
상기 화학식들 중, R1 내지 R12, L1, L2, Ar1, Ar2, p, q, n 및 m에 대한 정의는 상술한 바를 참조한다. 상기 제조 방법은 스즈키 반응(Szuki reaction)을 이용한 것일 수 있다.In the above formulae, the definitions for R 1 to R 12 , L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , p, q, n and m may be referred to the foregoing. The manufacturing method may be one using a Suzuki reaction.
전술한 바와 같은 화학식 1을 갖는 이미다조피리딘계 화합물은 유기 발광 소자의 유기막에 포함될 수 있다. 따라서, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자는, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 상기 화학식 1을 갖는 이미다조피리딘계 화합물을 포함한 유기막을 구비한다. 바람직하게, 상기 유기막은 전자 수송층일 수 있다. 한편, 상기 유기 발광 소자는, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자는, 상기 화 학식 1을 갖는 이미다조피리딘계 화합물을 포함한 유기막이 전자 수송층일 경우, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 주입층을 더 포함할 수 있다. 뿐만 아니라, 인광 재료를 이용하여 발광층을 형성할 경우, 정공 저지층을 더 포함할 수도 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다.The imidazopyridine-based compound having Formula 1 as described above may be included in the organic film of the organic light emitting device. Therefore, the organic light emitting device according to the present invention, the first electrode; Second electrode; And an organic layer including an imidazopyridine-based compound having Formula 1 between the first electrode and the second electrode. Preferably, the organic layer may be an electron transport layer. The organic light emitting diode may further include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. For example, the organic light emitting device according to the present invention may further include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron injection layer when the organic film including the imidazopyridine compound having Formula 1 is an electron transport layer. have. In addition, when the light emitting layer is formed using a phosphorescent material, various modifications are possible, such as a hole blocking layer may be further included.
보다 구체적으로, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 구현예는 도 1을 참조한다. 도 1의 유기 발광 소자는 제1전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/제2전극의 구조를 갖는다. 또는, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 제1전극/정공 주입층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/제2전극으로 이루어진 구조를 갖거나, 제1전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층/제2전극으로 이루어진 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이 때, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1을 갖는 화합물을 포함할 수 있다.More specifically, an embodiment of the organic light emitting device according to the present invention refers to FIG. 1. The organic light emitting device of FIG. 1 has a structure of a first electrode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / second electrode. Alternatively, the organic light emitting device according to the present invention has a structure consisting of a first electrode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / second electrode, or the first electrode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / It may have a structure consisting of a hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / second electrode, but is not limited thereto. In this case, the electron transport layer may include a compound having Formula 1.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 발광층은 적색, 녹색, 청색 또는 백색을 포함하는 인광 또는 형광 도펀트를 포함할 수 있다. 이 중, 상기 인광 도펀트는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb 및 Tm으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 원소를 포함하는 유기금속화합물일 수 있다.The light emitting layer of the organic light emitting device according to the present invention may include a phosphorescent or fluorescent dopant including red, green, blue or white. Among these, the phosphorescent dopant may be an organometallic compound including at least one element selected from the group consisting of Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, and Tm.
이하, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 제조 방법을 도 1에 도시된 유기 발광 소자를 참조하여, 살펴보기로 한다.Hereinafter, a method of manufacturing an organic light emitting diode according to the present invention will be described with reference to the organic light emitting diode illustrated in FIG. 1.
먼저 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 형성하여 제1전극을 형성한다. 상기 제1전극은 애노드(Anode) 또 는 캐소드(cathod)일 수 있다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.First, a first electrode material having a high work function on the substrate is formed by a deposition method or a sputtering method to form a first electrode. The first electrode may be an anode or a cathode. Herein, a substrate used in a conventional organic light emitting device is used, and a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is preferable. Indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), and the like, which are transparent and have excellent conductivity, are used as the material for the first electrode.
다음으로, 상기 제1전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 주입층(HIL)을 형성할 수 있다.Next, the hole injection layer HIL may be formed on the first electrode by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB.
진공증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec, 막 두께는 통상 10Å 내지 5㎛ 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.In the case of forming the hole injection layer by vacuum deposition, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal properties of the hole injection layer, and the like. It is preferable that a vacuum degree of 10 -8 to 10 -3 torr, a deposition rate of 0.01 to 100 mW / sec, and a film thickness are usually appropriately selected in the range of 10 mV to 5 m.
스핀코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.In the case of forming the hole injection layer by spin coating, the coating conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, but the coating speed is about 2000 rpm to 5000 rpm. , The heat treatment temperature for removing the solvent after coating is preferably selected in the temperature range of about 80 ℃ to 200 ℃.
상기 정공 주입층 물질로는 특별히 제한되지 않으며, 공지된 정공 주입층 물질 중에서 임의로 선택될 수 있다. 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 Advanced Material, 6, p.677(1994)에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.The hole injection layer material is not particularly limited and may be arbitrarily selected from known hole injection layer materials. For example, TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, which are phthalocyanine compounds such as copper phthalocyanine disclosed in US Pat. No. 4,356,429, or starburst type amine derivatives described in Advanced Material, 6, p.677 (1994), Pani / DBSA (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid: polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid) or PEDOT / PSS (Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / Poly (4-styrenesulfonate): poly (3,4-ethylene) Deoxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate)), Pani / CSA (Polyaniline / Camphor sulfonic acid: polyaniline / camphorsulfonic acid) or PANI / PSS (Polyaniline) / Poly (4-styrenesulfonate): polyaniline) / poly ( 4-styrenesulfonate)) and the like can be used.
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 10000Å, 바람직하게는 100Å 내지 1000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 100Å 미만인 경우, 정공주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공 주입층의 두께가 10000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The hole injection layer may have a thickness of about 100 kPa to 10000 kPa, preferably 100 kPa to 1000 kPa. This is because when the thickness of the hole injection layer is less than 100 kW, the hole injection characteristic may be degraded. When the thickness of the hole injection layer is more than 10000 kW, the driving voltage may increase.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.Next, a hole transport layer (HTL) may be formed on the hole injection layer by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, cast, and LB. In the case of forming the hole transport layer by vacuum deposition and spinning, the deposition conditions and coating conditions vary depending on the compound used, and are generally selected from the ranges of conditions substantially the same as those of forming the hole injection layer.
상기 정공 수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 공지된 정공 수송층 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 예를 들면, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등의 카르바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체 등이 사용된다.The hole transport layer material is not particularly limited, and may be selected arbitrarily from known hole transport layer materials. For example, carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole and polyvinylcarbazole, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4 Conventional amine derivatives having aromatic condensed rings such as 4'-diamine (TPD), N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenyl benzidine (? -NPD), and the like are used. do.
α-NPDα-NPD
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공 수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The hole transport layer may have a thickness of about 50 kPa to 1000 kPa, preferably 100 kPa to 600 kPa. This is because when the thickness of the hole transport layer is less than 50 kV, hole transport characteristics may be reduced, and when the thickness of the hole transport layer exceeds 1000 kW, the driving voltage may increase.
다음으로 상기 정공 수송층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코 팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.Next, the light emitting layer EML may be formed on the hole transport layer by using a vacuum deposition method, a spin coating method, a cast method, an LB method, or the like. When the light emitting layer is formed by vacuum deposition or spin coating, the deposition conditions vary depending on the compound used, but are generally selected from the ranges of conditions almost the same as that of forming the hole injection layer.
상기 발광층은 공지된 다양한 발광 물질을 이용하여 형성할 수 있다. 한편, 상기 발광층은 공지의 호스트 및 도펀트를 이용하여 형성할 수도 있으며, 도펀트의 경우, 공지의 형광 도펀트 및 공지의 인광 도펀트를 모두 사용할 수 있다.The light emitting layer may be formed using various known light emitting materials. The light emitting layer may be formed using a known host and a dopant, and in the case of a dopant, both a known fluorescent dopant and a known phosphorescent dopant may be used.
예를 들어, 호스트로서는 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)) 또는 DSA(디스티릴아릴렌) 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.For example, Alq 3 , CBP (4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl), PVK (poly (n-vinylcarbazole)) or DSA (distyrylarylene) may be used as the host. But it is not limited thereto.
도펀트의 경우, 형광 도펀트로는 이데미츠사 (Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 Ir(ppy)3 (ppy는 페닐피리딘의 약어임)(녹색), (4,6-F2ppy)2Irpic (참조문헌: Chihaya Adachi etc. Appl . Phys . Lett., 79, 2082-2084, 2001), 코비온사의 TEB002, PtOEP(platinum(II) octaethylporphyrin), 하기 화학식 5를 갖는 화합물(대한민국 특허 공개번호 2005-0078472 참조), Firpric, TBPe 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the case of dopants, the fluorescent dopants may be IDE102 or IDE105, available from Idemitsu, and Ir (ppy) 3 (ppy is an acronym for phenylpyridine) (green), (4, 6-F2ppy) 2 Irpic (Reference: Chihaya Adachi etc. Appl . Phys . Lett ., 79, 2082-2084, 2001), TEB002 from Cobion, Platinum (II) octaethylporphyrin (PtOEP), a compound having the formula (See Korean Patent Publication No. 2005-0078472), Firpric, TBPe and the like can be used, but is not limited thereto.
<화학식 5> Firpic<Formula 5> Firpic
상기 도펀트의 함량은 발광층 형성재료 100 중량부 (즉, 호스트와 도펀트의 총중량은 100중량부로 함)를 기준으로 하여 0.1 내지 20 중량부, 특히 0.5 ~ 12 중량부인 것이 바람직하다. 도펀트의 함량이 0.1 중량부 미만이면 도펀트 부가에 따른 효과가 미미하고 20 중량부를 초과하면 인광이나 형광 모두 다 농도 켄칭(quenching)과 같은 농도 소광이 일어나 바람직하지 못하다.The content of the dopant is preferably 0.1 to 20 parts by weight, particularly 0.5 to 12 parts by weight, based on 100 parts by weight of the light emitting layer forming material (ie, the total weight of the host and the dopant is 100 parts by weight). If the content of the dopant is less than 0.1 parts by weight, the effect of the addition of the dopant is insignificant, and if it exceeds 20 parts by weight, concentration phosphorescence or fluorescence, such as concentration quenching (quenching) is not preferable because it occurs.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 200Å 내지 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 100Å 미만인 경우, 발광 특성이 저하될 수 있으며, 상기 발광층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The thickness of the light emitting layer may be about 100 kPa to 1000 kPa, preferably 200 kPa to 600 kPa. This is because, when the thickness of the light emitting layer is less than 100 kW, the light emission characteristics may be reduced, and when the thickness of the light emitting layer exceeds 1000 kW, the driving voltage may increase.
발광층이 인광 도펀트를 포함할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송 층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공 저지층(HBL)을 발광층 상부에 형성할 수 있다(도 1에는 미도시됨). 이 때 사용할 수 있는 정공 저지층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 공지된 정공 저지층 물질 중에서 임의로 선택하여 이용할 수 있다. 예를 들면 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 JP 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공저지재료, Balq, BCP 등을 이용할 수 있다.When the light emitting layer includes a phosphorescent dopant, a hole blocking layer HBL may be formed on the light emitting layer to prevent the triplet excitons or holes from diffusing into the electron transport layer (not shown in FIG. 1). The hole blocking layer material that can be used at this time is not particularly limited, and may be selected arbitrarily from known hole blocking layer materials. For example, an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a phenanthroline derivative, or a hole blocking material described in JP 11-329734 (A1), Balq, BCP, or the like can be used.
상기 정공 저지층의 두께는 약 50Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 50Å 미만인 경우, 정공저지 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공저지층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The hole blocking layer may have a thickness of about 50 kPa to 1000 kPa, preferably 100 kPa to 300 kPa. This is because when the thickness of the hole blocking layer is less than 50 kV, the hole blocking property may be deteriorated. When the thickness of the hole blocking layer is more than 1000 kV, the driving voltage may increase.
다음으로 전자수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. Next, the electron transport layer (ETL) is formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, and casting. When the electron transport layer is formed by the vacuum deposition method or the spin coating method, the conditions vary depending on the compound used, but are generally selected from the ranges of conditions almost the same as that of the formation of the hole injection layer.
상기 전자수송층 물질은 전술한 바와 같은 화학식 1을 갖는 이미다조피리딘계 화합물을 이용할 수 있다. 또는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ 등과 같은 공지의 재료를 함께 이용할 수도 있다.As the electron transporting material, an imidazopyridine-based compound having Formula 1 as described above may be used. Alternatively, quinoline derivatives, especially known materials such as tris (8-quinolinorate) aluminum (Alq 3 ), TAZ, and the like may also be used.
상기 전자수송층의 두께는 약 100Å 내지 1000Å, 바람직하게는 100Å 내지 500Å일 수 있다. 상기 전자수송층의 두께가 100Å 미만인 경우, 전자수송 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자수송층의 두께가 1000Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The electron transport layer may have a thickness of about 100 kPa to 1000 kPa, preferably 100 kPa to 500 kPa. This is because when the thickness of the electron transport layer is less than 100 kV, the electron transport characteristic may be degraded, and when the thickness of the electron transport layer exceeds 1000 kW, the driving voltage may increase.
또한 전자수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있다.In addition, an electron injection layer (EIL), which is a material having a function of facilitating injection of electrons from the cathode, may be stacked on the electron transport layer.
전자 주입층으로서는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.As the electron injection layer, any material known as an electron injection layer forming material such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO, or the like can be used. The deposition conditions and coating conditions of the electron injection layer vary depending on the compound used, but are generally selected from a range of conditions substantially the same as the formation of the hole injection layer.
상기 전자주입층의 두께는 약 1Å 내지 100Å, 바람직하게는 5Å 내지 90Å일 수 있다. 상기 전자주입층의 두께가 1Å 미만인 경우, 전자주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자주입층의 두께가 100Å를 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 kPa to 100 kPa, preferably 5 kPa to 90 kPa. This is because, when the thickness of the electron injection layer is less than 1 kW, the electron injection characteristic may be deteriorated, and when the thickness of the electron injection layer exceeds 100 kW, the driving voltage may increase.
마지막으로 전자주입층 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제2전극을 형성할 수 있다. 상기 제2전극은 캐소드 또는 애노드로 사용될 수 있다. 상기 제2전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 들 수 있다. 또한, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투명 캐소드를 사용할 수도 있다.Finally, the second electrode may be formed on the electron injection layer by using a vacuum deposition method or a sputtering method. The second electrode may be used as a cathode or an anode. As the metal for forming the second electrode, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function, and a mixture thereof may be used. Specific examples include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), and the like. Can be mentioned. In addition, it is also possible to use a transparent cathode using ITO, IZO to obtain a top light emitting device.
이하에서, 본 발명을 따르는 화합물 1 내지 10의 합성예 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자 제조에 관한 실시예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, examples of the synthesis of the compounds 1 to 10 according to the present invention and an embodiment related to the manufacture of an organic light emitting device having an organic film including the same are specifically illustrated, but the present invention is not limited to the following synthesis examples and examples. .
[실시예]EXAMPLE
합성예Synthesis Example 1 : 화합물 1의 합성 1: Synthesis of Compound 1
하기 반응식 1의 반응 경로에 따라 화합물 1을 합성하였다:Compound 1 was synthesized according to the reaction route of Scheme 1 below:
중간체 1a의 합성Synthesis of Intermediate 1a
브롬산 250ml에 브롬화구리 (10g, 44mmol)과 2-아미노안트라퀴논(8g, 35.8mmol)을 넣고, 65℃로 가열하였다. 기체 발생이 끝나면 상온으로 냉각시킨 다음, 반응용액을 20% 염산 수용액(1000ml)에 첨가한 후, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층의 잔류 수분을 무수황산마그네슘으로 제거한 후 감압하여 건조시켰다. 칼럼크로마토그래피로 분리(디클로로메탄:노르말헥산=4:1)하여 중간체 1a를 7.7g (수율 75%)얻었다.Copper bromide (10 g, 44 mmol) and 2-aminoanthraquinone (8 g, 35.8 mmol) were put in 250 ml of bromic acid, and it heated at 65 degreeC. After the generation of gas was cooled to room temperature, the reaction solution was added to 20% hydrochloric acid aqueous solution (1000ml), and extracted with dichloromethane. The residual moisture of the organic layer was removed with anhydrous magnesium sulfate, and dried under reduced pressure. Separation by column chromatography (dichloromethane: normalhexane = 4: 1) afforded 7.7 g of intermediate 1a (yield 75%).
중간체 1b의 합성Synthesis of Intermediate 1b
질소 분위기 하에서 건조된 THF 100ml에 상기 중간체 1a(10g, 34.8mmol)를 넣고 -78℃로 온도를 낮춘 후 2-나프틸마그네슘브로마이드(0.5M, 10mmol)를 천천히 첨가하였다. 상온으로 온도를 올리고 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 염화암모늄수용액을 첨가한 후 메틸렌클로라이드로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 용매를 제거하였다. 이로부터 얻은 혼합물을 에틸에테르 소량으로 녹인 후, 석유에테르를 첨가하여 수 시간동안 교반하여, 고체화합물을 얻었다. 이를 여과한 후 진공 건조하여 디나프틸디알콜 17.6g을 얻었다.The intermediate 1a (10 g, 34.8 mmol) was added to 100 ml of THF dried under a nitrogen atmosphere, and the temperature was lowered to −78 ° C., followed by slowly adding 2-naphthyl magnesium bromide (0.5 M, 10 mmol). The temperature was raised to room temperature and stirred for 3 hours. An aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture, followed by extraction with methylene chloride. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent was removed. The resulting mixture was dissolved in a small amount of ethyl ether, and then petroleum ether was added and stirred for several hours to obtain a solid compound. This was filtered and dried in vacuo to give 17.6 g of dinaphthyldialcohol.
질소 분위기 하에서 상기 디나프틸디알콜(17.6g, 32.4mmol)을 아세트산 200ml에 분산시킨 후 요오드화칼륨(53.4g, 330mmol), 나트륨 하이포 포스파이트 하이드레이트(58g, 660mmol)를 첨가한 다음 3시간 동안 교반 환류하였다. 이를 상온으로 냉각한 후 여과하고 물과 메탄올로 씻은 후 진공 건조하여 연한 황색의 중간체 1b를 11.3g 얻었다. Disperse the dinaphthyldialcohol (17.6g, 32.4mmol) in 200ml of acetic acid under nitrogen atmosphere, add potassium iodide (53.4g, 330mmol), sodium hypophosphite hydrate (58g, 660mmol) and then stir reflux for 3 hours It was. After cooling to room temperature, the mixture was filtered, washed with water and methanol and dried in vacuo to obtain 11.3 g of pale yellow intermediate 1b.
중간체 1c의 합성Synthesis of Intermediate 1c
질소 분위기 하에서 건조된 THF 70ml에 상기 중간체 1b(5g, 9.81mmol)를 녹 이고, -78℃에서 부틸리튬(4.7ml, 11.8mmol)을 적가하였다. 동일 온도에서 한 시간 동안 교반한 후 트리메틸보레이트 (2.20ml, 29.4mmol)를 첨가하였다. 상온으로 온도를 올리고 1시간 후 2N 염산 수용액을 첨가하고 3시간 동안 교반하였다. 생성된 고체 화합물을 톨루엔으로 씻어 주면서 여과하여 연한 노란색의 중간체 1c를 얻었다(3.27g, 70%수율).The intermediate 1b (5 g, 9.81 mmol) was dissolved in 70 ml of THF dried under a nitrogen atmosphere, and butyllithium (4.7 ml, 11.8 mmol) was added dropwise at -78 ° C. After stirring for one hour at the same temperature, trimethylborate (2.20ml, 29.4mmol) was added. The temperature was raised to room temperature, and after 1 hour, an aqueous 2N hydrochloric acid solution was added and stirred for 3 hours. The resulting solid compound was filtered with washing with toluene to give a pale yellow intermediate 1c (3.27 g, 70% yield).
중간체 1d의 합성Synthesis of Intermediate 1d
에탄올(150ml)에 2-아미노피리딘(3.39g, 35.98mmol)과 2,4'-디브로모아세토페논(10g, 35.98mmol)을 녹이고 12시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각하면 흰색 고체가 생성되며 이것을 NaHCO3 포화 수용액으로 씻어 주었다. 유기층의 잔류 수분을 무수황산마그네슘으로 제거한 후 감압 건조한 다음, 재결정(디클로로메탄/노르말헥산)하여 판상의 결정 형태를 갖는 중간체 1d를 얻었다(8.02g, 82% 수율).2-aminopyridine (3.39 g, 35.98 mmol) and 2,4'-dibromoacetophenone (10 g, 35.98 mmol) were dissolved in ethanol (150 ml) and refluxed for 12 hours. Cooling to room temperature gave a white solid, which was washed with a saturated aqueous NaHCO 3 solution. The residual moisture of the organic layer was removed with anhydrous magnesium sulfate, dried under reduced pressure, and recrystallized (dichloromethane / normal hexane) to obtain an intermediate 1d having a plate crystal form (8.02 g, 82% yield).
화합물 1의 합성Synthesis of Compound 1
상기 중간체 1c(1.85g, 3.90mmol)와 중간체 1d(1g, 3.90mmol)를 탄산칼륨(2.7g, 19.5mmol) 수용액과 THF의 혼합 용매에 넣고 교반하면서 Pd(PPh3)4 (225mg, 0.196mmol)를 넣고 6시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각한 후 생성된 고체 화합물을 물과 에탄올, THF로 씻어 주면서 여과하여 연한 노란색 분말 형태의 화합물 1을 얻었다(1.73g, 71% 수율).The intermediate 1c (1.85g, 3.90mmol) and the intermediate 1d (1g, 3.90mmol) were added to a mixed solvent of potassium carbonate (2.7g, 19.5mmol) solution and THF, and stirred with Pd (PPh 3 ) 4 (225mg, 0.196mmol). ) Was refluxed for 6 hours. After cooling to room temperature, the resulting solid compound was filtered with washing with water, ethanol and THF to obtain Compound 1 in the form of a pale yellow powder (1.73 g, 71% yield).
1H NMR (400MHz, CDCl3) 8.13-8.04 (7H), 8.01 (1H), 7.97-7.92 (4H), 7.86-7.82 (2H), 7.75 (2H), 7.71-7.58 (10H), 7.32 (2H), 7.15 (1H), 6.75 (1H)1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) 8.13-8.04 (7H), 8.01 (1H), 7.97-7.92 (4H), 7.86-7.82 (2H), 7.75 (2H), 7.71-7.58 (10H), 7.32 (2H) , 7.15 (1 H), 6.75 (1 H)
합성예Synthesis Example
2 : 화합물 4의 합성 2: Synthesis of
하기 반응식 2의 반응 경로에 따라 화합물 4를 합성하였다:
중간체 4d의 합성Synthesis of Intermediate 4d
이미다조 피리딘 화합물 1d(상기 합성예 1 참조) 5g(18.3mmol)과 NIS(N-요오드화숙신산) 4.12g(18.3mmol)을 아세토니트릴 용매에 녹여 상온에서 1시간 동안 교반한 후 클로로포름 100ml을 가하고 10% 수산화나트륨 수용액으로 씻어 준 다음 sodium thiosulfate 포화 수용액과 물로 씻어준 후 무수 황산마그네슘으로 건조 하여 여과한 후 용매를 제거하였다. 얻어진 고체를 메탄올로 씻고 여과하여 요오드 화합물을 5.8g(수율 79%)얻었다. 얻어진 요오드 화합물과 페닐보론산 1.76g(14.5mmol)을 탄산칼륨(10g) 수용액과 THF의 혼합 용매에 넣고 교반하면서 Pd(PPh3)4(335mg)을 넣고 24시간 동안 환류하였다. 반응용액을 디클로로메탄으로 추출하고 유기층의 잔류 수분을 무수 황산마그네숨으로 제거한 후 감압하여 건조시 켰다. 칼럼크로마토그래피로 분리(에틸아세테이트:노르말헥산=2:3)하여 중간체 4d를 2.93g (수율 58%)얻었다.5 g (18.3 mmol) of imidazo pyridine compound 1d (see Synthesis Example 1 above) and 4.12 g (18.3 mmol) of NIS (N-iodine succinic acid) are dissolved in an acetonitrile solvent, stirred at room temperature for 1 hour, and then 100 ml of chloroform is added thereto. After washing with% aqueous sodium hydroxide solution, washed with saturated aqueous sodium thiosulfate solution and water, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and then the solvent was removed. The obtained solid was washed with methanol and filtered to obtain 5.8 g (yield 79%) of iodine compounds. The obtained iodine compound and 1.76 g (14.5 mmol) of phenylboronic acid were added to a mixed solvent of potassium carbonate (10 g) aqueous solution and THF, and stirred with Pd (PPh 3) 4 (335 mg), followed by reflux for 24 hours. The reaction solution was extracted with dichloromethane, the residual moisture of the organic layer was removed with anhydrous magnesium sulfate, and dried under reduced pressure. Separation by column chromatography (ethyl acetate: normal hexane = 2: 3) gave 2.93 g (yield 58%) of intermediate 4d.
화합물 4의 합성Synthesis of
상기 합성예 1의 중간체 1d 대신 중간체 4d를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 4를 제조하였다. 중간체 1c 10g(21.08mmol)과 4d 6.69g(19.16mmol)와의 스즈키 반응을 통해 연한 노란색 분말형태의 화합물 4를 9.72g (수율 73%) 얻었다.1H NMR (400MHz, CDCl3) 8.08(1H), 8.03-8.01(2H), 7.97-7.88(3H), 7.81(1H), 7.74-7.58(12), 7.51-7.40(10), 7.29-7.23(3H), 7.15(1H), 6.69(1H)
합성예Synthesis Example 3 : 화합물 7의 합성 3: Synthesis of Compound 7
하기 반응식 3의 반응 경로에 따라 화합물 7을 합성하였다:Compound 7 was synthesized according to the reaction route of Scheme 3:
상기 합성예 1의 중간체 1d의 합성 중 2-아미노피리딘 대신 1-아미노이소퀴놀린을 사용하여 상기 중간체 7d를 얻어 이를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7을 제조하였다. 중간체 1c 10g(21.08mmol)과 7d 6.19g(19.16mmol)와의 스즈키 반응을 통해 연한 노란색 분말 형태의 화합물 7을 9.03g (수율 70%)을 얻었다.Compound 7 was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Intermediate 7d was obtained by using 1-aminoisoquinoline instead of 2-aminopyridine in the synthesis of Intermediate 1d of Synthesis Example 1 Was prepared. Suzuki reaction with 10 g (21.08 mmol) of Intermediate 1c and 6.19 g (19.16 mmol) of 7d afforded 9.03 g (70% yield) of Compound 7 in the form of a pale yellow powder.
1H NMR(400MHz, CDCl3) 8.69(1H), 8.12(2H), 8.07-8.02(5H), 7.99-7.95(4H), 7.89-7.84(2H), 7.79-7.75(3H), 7.71-7.65(4H), 7.64-7.54(8H), 7.33(2H), 7.02(1H) 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3) 8.69 (1H), 8.12 (2H), 8.07-8.02 (5H), 7.99-7.95 (4H), 7.89-7.84 (2H), 7.79-7.75 (3H), 7.71-7.65 (4H ), 7.64-7.54 (8H), 7.33 (2H), 7.02 (1H)
합성예Synthesis Example 4 : 화합물 3의 합성 4: synthesis of compound 3
하기 반응식 4의 반응 경로에 따라 화합물 3를 합성하였다:Compound 3 was synthesized according to the reaction route of Scheme 4:
상기 합성예 1의 중간체 1d의 합성 중 2,4'-디브로모아세토페논 대신 2,4'- 디브로모프로피오페논을 사용하여 상기 중간체 3d를 얻어 이를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3을 제조하였다. 중간체 1c 5g(10.54mmol)과 3d 2.75g(9.58mmol)와의 스즈키 반응을 통해 연한 노란색 분말 형태의 화합물 3을 4.15g (수율 68%) 얻었다.Except for the use of 2,4'-dibromopropiophenone instead of 2,4'-dibromoacetophenone in the synthesis of the intermediate 1d of Synthesis Example 1 to obtain the intermediate 3d, Compound 3 was prepared in the same manner as in Synthesis example 1. Suzuki reaction with 5 g (10.54 mmol) of Intermediate 1c and 2.75 g (9.58 mmol) of 3d gave 4.15 g (68% yield) of Compound 3 in the form of a pale yellow powder.
1H NMR(400MHz, CDCl3) 8.12(2H), 8.07-8.02(5H), 7.97-7.95(2H), 7.89-7.84(2H), 7.80-7.71(4H), 7.70-7.66(3H), 7.63-7.60(7H), 7.32(2H), 7.15(1H), 6.83(1H), 2.62(3H)1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) 8.12 (2H), 8.07-8.02 (5H), 7.97-7.95 (2H), 7.89-7.84 (2H), 7.80-7.71 (4H), 7.70-7.66 (3H), 7.63- 7.60 (7H), 7.32 (2H), 7.15 (1H), 6.83 (1H), 2.62 (3H)
합성예Synthesis Example
5 : 화합물 2의 합성 5: synthesis of
하기 반응식 5의 반응 경로에 따라 화합물 2를 합성하였다:
상기 합성예 1의 중간체 1b 및 1c의 합성 중 2-나프틸마그네슘브로마이드 대신 페닐마그네슘브로마이드를 사용하여 상기 중간체 2c를 얻어 이를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2를 제조하였다. 중간체 2c 5g(13.36mmol)과 1d 3.32g(12.15mmol)와의 스즈키 반응을 통해 연한 노란색 분말 형태의 화합물 2를 4.64g (수율 73%) 얻었다.Using the same method as in Synthesis Example 1, except that Intermediate 2c was obtained by using phenylmagnesium bromide instead of 2-naphthyl magnesium bromide in the synthesis of Intermediates 1b and 1c of Synthesis Example 1
1H NMR(400MHz, CDCl3) 8.11(1H), 7.99(2H), 7.95(1H), 7.86(1H), 7.64(1H), 7.73-7.70(2H), 7.69(1H), 7.66-7.61(7H), 7.58(2H), 7.56-7.50(4H), 7.34(2H), 7.17(1H), 6.78(1H)1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) 8.11 (1H), 7.99 (2H), 7.95 (1H), 7.86 (1H), 7.64 (1H), 7.73-7.70 (2H), 7.69 (1H), 7.66-7.61 (7H ), 7.58 (2H), 7.56-7.50 (4H), 7.34 (2H), 7.17 (1H), 6.78 (1H)
합성예Synthesis Example 6 : 화합물 11의 합성 6: synthesis of compound 11
하기 반응식 6의 반응 경로에 따라 화합물 11을 합성하였다:Compound 11 was synthesized according to the reaction route of
상기 합성예 5와 합성예 4에서와 동일한 방법으로 중간체 2c와 3d를 각각 얻어 화합물 11을 제조하였다. 중간체 2c 5g(13.36mmol)과 3d 3.49g(12.15mmol)와의 스즈키 반응을 통해 연한 노란색 분말 형태의 화합물 11을 4.72g (수율 72%)을 얻었다.Compound 11 was obtained by obtaining intermediates 2c and 3d, respectively, in the same manner as in Synthesis Example 5 and Synthesis Example 4. Suzuki reaction with 5 g (13.36 mmol) of Intermediate 2c and 3.49 g (12.15 mmol) of 3d gave 4.72 g (72% yield) of Compound 11 in the form of a pale yellow powder.
1H NMR(400MHz, CDCl3) 7.97(1H), 7.91(1H), 7.85(2H), 7.80(1H), 7.73-7.70(2H), 7.69(1H), 7.66-7.61(7H), 7.58(2H), 7.56-7.50(4H), 7.34(2H), 7.19(1H), 6.86(1H), 2.67(3H)1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) 7.97 (1H), 7.91 (1H), 7.85 (2H), 7.80 (1H), 7.73-7.70 (2H), 7.69 (1H), 7.66-7.61 (7H), 7.58 (2H ), 7.56-7.50 (4H), 7.34 (2H), 7.19 (1H), 6.86 (1H), 2.67 (3H)
실시예Example 1 One
애노드로는 코닝사(Corning)의 15Ω/㎠ (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm×50mm×0.7mm 크기로 잘라 이소프로필 알콜과 순수에서 각각 5분간 초음파 세정한 후 30분간 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 m-MTDATA를 진공 증착하여 750Å두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상부에 α-NPD를 진공 증착하여 150Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 호스트로서 DSA 97중량%, 도펀트로서 TBPe를 3중량% 사용하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 상기 합성예 1로부터 얻은 화합물 1을 진공 증착하여 200Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 80Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, Al을 진공 증착하여 3000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 완성하였다.As an anode, Corning's 15 Ω / cm 2 (1200 kW) ITO glass substrate was cut into 50 mm x 50 mm x 0.7 mm in size and ultrasonically cleaned for 5 minutes in isopropyl alcohol and pure water, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes. M-MTDATA was vacuum deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 750 μs, and α-NPD was vacuum deposited on the hole injection layer to form a 150 μm thick hole transport layer. A light emitting layer having a thickness of 300 μs was formed on the hole transport layer by using 97 wt% of DSA as a host and 3 wt% of TBPe as a dopant. Compound 1 obtained from Synthesis Example 1 was vacuum deposited on the emission layer to form an electron transport layer having a thickness of 200 μs. LiF was vacuum deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 80 mV, and Al was vacuum deposited to form a cathode having a thickness of 3000 mW, thereby completing the organic light emitting device.
실시예Example 2 내지 6 2 to 6
상기 실시예 1 중, 전자 수송층 형성 재료로서 합성예 1로부터 얻은 화합물 1 대신 합성예 2 내지 6으로부터 얻은 화합물 4, 7, 3, 2, 및 11을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.In the above Example 1, except that Compounds 4, 7, 3, 2, and 11 obtained from Synthesis Examples 2 to 6 were used instead of Compound 1 obtained from Synthesis Example 1 as the electron transporting layer forming material, respectively. An organic light emitting device was completed in the same manner as in Example 1.
비교예Comparative example
상기 실시예 1 중, 전자 수송층 형성 재료로서 합성예 1로부터 얻은 화합물 1 대신 Alq3 (8-하이드록시퀴놀린 알루미늄 착체)을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 완성하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Alq3 (8-hydroxyquinoline aluminum complex) was used instead of Compound 1 obtained from Synthesis Example 1 as an electron transporting layer forming material. Completed.
평가예Evaluation example
상기 실시예 1 내지 6의 유기 발광 소자 및 비교예의 유기 발광 소자에 대하여, 전류밀도(mA/cm2), 구동전압(V), 휘도(cd/m2), 및 효율(Im/W)을 PR650 (Spectroscan) Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)를 이용하여 평가하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 특히, 실시예 1 내지 6의 유기 발광 소자 및 비교예의 유기 발광 소자의 전압-전류 밀도 그래프 및 휘도-효율 그래프를 각각 도 2 및 도 3에 나타내어었다.For the organic light emitting diodes of Examples 1 to 6 and the organic light emitting diodes of Comparative Examples, current density (mA / cm 2 ), driving voltage (V), luminance (cd / m 2 ), and efficiency (Im / W) were measured. It was evaluated using PR650 (Spectroscan) Source Measurement Unit. (Produced by PhotoResearch), and the results are shown in Table 1 below. In particular, voltage-current density graphs and luminance-efficiency graphs of the organic light emitting diodes of Examples 1 to 6 and the organic light emitting diodes of Comparative Examples are shown in FIGS. 2 and 3, respectively.
실시예 1 내지 6의 유기 발광 소자는 상기 표 1, 도 2 및 도 3으로부터 확인할 수 있는 바와 같이, 비교예의 유기 발광 소자보다 향상된 전류밀도, 구동전압, 휘도, 효율 특성을 갖는다. 따라서, 본 발명을 따르는 화학식 1을 갖는 이미다조피리딘 화합물을 포함한 유기막을 구비한 유기 발광 소자는 종래의 유기 발광 소자에 비하여 고휘도, 고효율, 저전압, 장수명 구동이 가능함을 알 수 있다.As can be seen from Tables 1, 2 and 3, the organic light emitting diodes of Examples 1 to 6 have improved current density, driving voltage, brightness, and efficiency characteristics than the organic light emitting diode of Comparative Example. Therefore, it can be seen that an organic light emitting device having an organic film including an imidazopyridine compound having the formula (1) according to the present invention is capable of driving higher brightness, higher efficiency, lower voltage, and longer life than conventional organic light emitting devices.
도 1은 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 일 구현예의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이고, 1 is a view schematically showing the structure of an embodiment of an organic light emitting device according to the present invention,
도 2는 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 일 구현예들 및 종래의 유기 발광 소자의 전압-전류 밀도 특성을 나타낸 그래프이고,2 is a graph showing the voltage-current density characteristics of the organic light emitting device and the embodiments of the organic light emitting device according to the present invention,
도 3은 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 일 구현예들 및 종래의 유기 발광 소자의 휘도-효율 특성을 나타낸 그래프이다.3 is a graph illustrating luminance-efficiency characteristics of the organic light emitting diode according to the embodiments and the organic light emitting diode according to the present invention.
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