KR100846587B1 - An organic light emitting apparatus - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 한 쌍의 전극 및 이들 전극 사이에 유기층을 포함한 유기 발광 소자; 및 상기 유기 발광 소자로부터 방출된 광을 흡수하여 가시광을 방출하는 색변환층;을 구비한 유기 발광 장치로서, 상기 유기 발광 소자의 유기층이 청색 인광 발광층을 포함한 유기 발광 장치에 관한 것이다. 상기 유기 발광 장치의 유기 발광 소자는 고휘도, 고색순도, 고효율의 청색광을 방출하므로, 고휘도, 고색순도, 고효율을 갖는 색변환 방식 풀 컬러(full color) 유기 발광 장치를 얻을 수 있다.The present invention provides an organic light emitting device including a pair of electrodes and an organic layer between the electrodes; And a color conversion layer which absorbs the light emitted from the organic light emitting element to emit visible light. The organic light emitting device includes an organic light emitting device including a blue phosphorescent light emitting layer. Since the organic light emitting device of the organic light emitting device emits blue light having high brightness, high color purity, and high efficiency, a color conversion type full color organic light emitting device having high brightness, high color purity, and high efficiency may be obtained.
Description
도 1a, 1b, 2a 및 2b는 본 발명을 따르는 유기 발광 장치의 일 구현예의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이고,1A, 1B, 2A and 2B are diagrams schematically showing the structure of one embodiment of an organic light emitting device according to the present invention;
도 3은 본 발명을 따르는 유기 발광 장치 중 유기 발광 소자의 일 구현예를 개략적으로 나타낸 것이고,Figure 3 schematically shows an embodiment of an organic light emitting device of the organic light emitting device according to the present invention,
도 4는 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 일 구현예의 발광 스펙트럼을 나타낸 것이고,Figure 4 shows the emission spectrum of one embodiment of an organic light emitting device according to the present invention,
도 5 및 6은 본 발명을 따르는 유기 발광 장치의 일 구현예들의 발광 스펙트럼을 각각 나타낸 것이고,5 and 6 show emission spectra of the embodiments of the organic light emitting device according to the present invention, respectively.
도 7은 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 다른 구현예의 발광 스펙트럼을 나타낸 것이고,7 shows an emission spectrum of another embodiment of the organic light emitting device according to the present invention,
도 8은 종래의 유기 발광 소자의 발광 스펙트럼을 나타낸 것이다.8 shows the emission spectrum of the conventional organic light emitting device.
본 발명은 유기 발광 장치에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는, 유기 발광 소자 및 색변환층을 포함하는 유기 발광 장치에 있어서, 유기 발광 소자가 청색 인 광 발광층을 포함하는 유기 발광 장치에 관한 것이다. 상기 유기 발광 소자는 매우 높은 휘도의 청색광을 방출할 수 있는 청색 인광 발광층을 구비하는 바, 본 발명을 따르는 유기 발광 장치는 적색광, 녹색광 및 청색광의 휘도, 색순도, 효율이 모두 높은 색변환 방식 풀 컬러(full color) 유기 발광 장치일 수 있다.The present invention relates to an organic light emitting device, and more particularly, to an organic light emitting device including an organic light emitting device and a color conversion layer, wherein the organic light emitting device includes a light emitting layer of blue. The organic light emitting device includes a blue phosphorescent light emitting layer capable of emitting blue light having a very high luminance. The organic light emitting device according to the present invention is a color conversion method full color having high luminance, color purity, and efficiency of red light, green light, and blue light. (full color) may be an organic light emitting device.
유기 발광 소자는, 유기막에 전류를 흘려주면, 전자와 정공이 유기층에서 결합하면서 빛이 발생하는 현상을 이용한 자발광형 소자로서, 경량이며, 부품이 간소하고 제작 공정이 비교적 간단한 구조를 갖고 있다. 또한 고화질 구현이 가능하며, 광시야각을 확보할 수 있으며, 동영상을 완벽하게 구현할 수 있다. 아울러, 고색순도 구현, 저소비전력, 저전압 구동이 가능하여, 휴대용 전자 기기에 적합한 전기적 특성을 갖고 있다.An organic light emitting device is a self-luminous device that utilizes a phenomenon in which light is generated while electrons and holes are combined in an organic layer when a current flows through an organic film. The organic light emitting device has a light weight, simple components, and a relatively simple manufacturing process. . In addition, high-definition can be realized, wide viewing angle can be obtained, and video can be fully realized. In addition, high color purity, low power consumption, and low voltage driving are possible, and thus have electrical characteristics suitable for portable electronic devices.
이러한 유기 발광 소자를 구비한 유기 발광 장치의 풀칼라화를 구현하기 위해서는 적색, 녹색 및 청색 각각에 해당하는 발광층을 형성하는 방법이 있다. 그러나, 이 경우 상기 적색, 녹색 및 청색 각각에 해당하는 발광층은 서로 다른 수명특성을 가지고 있어, 장시간 구동할 경우 화이트 밸런스를 유지하기 어려운 단점이 있다.In order to realize full colorization of the organic light emitting device including the organic light emitting device, there is a method of forming a light emitting layer corresponding to each of red, green, and blue. However, in this case, the light emitting layers corresponding to each of the red, green, and blue colors have different life characteristics, which makes it difficult to maintain white balance when driven for a long time.
이를 해결하기 위해 단일색의 광을 방출하는 발광층을 형성하고, 상기 발광층으로부터 방출되는 광으로부터 소정색에 해당하는 광을 추출하기 위한 칼라필터층 및/또는 상기 발광층으로부터 방출되는 광을 소정색의 광으로 변환하는 색변환층을 형성하는 방법이 있다. 이에 대한 예시로, 미국특허 제6515418호는 백색광을 방출하는 발광층과 포토리소그래피를 사용하여 형성된 칼라필터층을 적용한 능동매 트릭스 유기 발광 표시장치를 개시하고 있다. 또한, 미국특허 제6522066호는 청색광을 방출하는 발광층과 포토리소그래피를 사용하여 형성된 색변환층을 적용한 능동매트릭스 유기 발광 표시장치를 개시하고 있다.In order to solve this problem, a light emitting layer that emits light of a single color is formed, and a color filter layer for extracting light corresponding to a predetermined color from light emitted from the light emitting layer and / or converts light emitted from the light emitting layer into light of a predetermined color. There is a method of forming a color conversion layer. As an example, US Pat. No. 6,154,518 discloses an active matrix organic light emitting diode display using a light emitting layer that emits white light and a color filter layer formed using photolithography. In addition, US Pat. No. 6,652,66 discloses an active matrix organic light emitting display device using a light emitting layer emitting blue light and a color conversion layer formed using photolithography.
그러나, 색변환층을 구비한 종래의 유기 발광 장치의 적색광, 녹색광 및 청색광의 휘도, 색순도, 효율은 만족스러운 수준에 이르지 못하였는 바, 이의 개선이 필요하다.However, since the luminance, color purity, and efficiency of the red light, green light, and blue light of the conventional organic light emitting device including the color conversion layer have not reached satisfactory levels, improvement thereof is necessary.
전술한 바와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 적색광, 녹색광 및 청색광의 휘도, 색순도 및 효율이 모두 높은 색변환 방식 풀 컬러 유기 발광 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the problems of the prior art as described above, an object of the present invention is to provide a color conversion type full color organic light emitting device having high luminance, color purity and efficiency of red light, green light and blue light.
상기 본 발명의 과제를 이루기 위하여, 본 발명은, 한 쌍의 전극 및 이들 전극 사이에 유기층을 포함한 유기 발광 소자; 및 상기 유기 발광 소자로부터 방출된 광을 흡수하여 가시광을 방출하는 색변환층;을 구비한 유기 발광 장치로서, 상기 유기 발광 소자의 유기층이 청색 인광 발광층을 포함한 유기 발광 장치를 제공한다.In order to achieve the above object of the present invention, the present invention, an organic light-emitting device including a pair of electrodes and an organic layer between these electrodes; And a color conversion layer which absorbs the light emitted from the organic light emitting element and emits visible light. The organic light emitting device includes an organic light emitting device including a blue phosphorescent light emitting layer.
상기 유기 발광 장치에 따르면, 유기 발광 소자로부터 방출된 청색광의 휘도, 색순도, 효율이 매우 우수하여, 상기 청색광은 물론, 이를 흡수한 색변환층에 의하여 방출되는 적색광 및 녹색광의 휘도, 색순도, 효율이 모두 향상된 색변환 방식 풀 컬러 유기 발광 장치를 얻을 수 있다.According to the organic light emitting device, the luminance, color purity, and efficiency of the blue light emitted from the organic light emitting device are very excellent, and the luminance, color purity, and efficiency of the red light and green light emitted by the color conversion layer absorbing the blue light as well as the blue light is excellent. In all, an improved color conversion scheme full color organic light emitting device can be obtained.
이하, 본 발명을 보다 상세히 살펴보기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명을 따르는 유기 발광 장치는, 한 쌍의 전극 및 이들 전극 사이에 유기층을 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자로부터 방출된 광을 흡수하여 가시광을 방출하는 색변환층을 구비한다. 이 때, 상기 유기 발광 소자의 유기층은, 청색 인광 발광층을 포함하는데, 상기 청색 인광 발광층으로부터 방출된 청색광은 매우 우수한 휘도, 색순도, 효율을 가지는 바, 이러한 청색광을 흡수한 적색 색변환층 또는 녹색 색변환층으로부터 방출되는 적색광 또는 녹색광 또한 매우 우수한 휘도, 색순도, 효율을 가질 수 있다.An organic light emitting device according to the present invention includes a pair of electrodes and an organic light emitting device including an organic layer between the electrodes and a color conversion layer that absorbs light emitted from the organic light emitting device and emits visible light. In this case, the organic layer of the organic light emitting device includes a blue phosphorescent light emitting layer, and the blue light emitted from the blue phosphorescent light emitting layer has very excellent brightness, color purity, and efficiency, and thus, a red color conversion layer or green color absorbing such blue light. Red or green light emitted from the conversion layer may also have very good brightness, color purity and efficiency.
상기 청색 인광 발광층은 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다:The blue phosphorescent light emitting layer may include one or more of compounds represented by
<화학식 1> <화학식 2> <
<화학식 3> <
상기 화학식들 중, Of the above formula,
A는 -C(R4)- 또는 -N-이고;A is -C (R 4 )-or -N-;
B는 -C(R7)- 또는 -N-이고; B is -C (R 7 )-or -N-;
R1 내지 R7는 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기며, R1 내지 R4중 선택된 두개 이상의 치환기, R4와 R5는 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화된 헤테로 고리를 형성하고; R 1 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, Substituted or unsubstituted C 6 -C 20 aryl group, substituted or unsubstituted C 7 -C 20 arylalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylalkoxy group, substituted or unsubstituted C 7 -C 20 Arylalkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 arylamino group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylamino group, or substituted or unsubstituted C 2 -C 20 heterocyclic group, R 1 to R 4 Two or more selected substituents, R 4 and R 5 , are connected to each other to form a saturated or unsaturated carbon ring, a saturated or unsaturated hetero ring;
X는 일가 음이온성 2자리 리간드이고;X is a monovalent anionic bidentate ligand;
m은 2 또는 3이고;m is 2 or 3;
n은 0 또는 1 이고;n is 0 or 1;
m과 n의 합은 3이고;the sum of m and n is 3;
Q는 CH 또는 N이고;Q is CH or N;
R8 내지 R10은 서로 독립적으로 수소, 시아노기, 하이드록시기, 티올기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5-C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C7-C30의 아릴카르보닐기, C1-C30의 알킬티오기 또는 -N(R')(R'')(상기식중, R'과 R''는 서로에 관계없이 수소 또는 C1-C30의 알킬기)이고;R 8 to R 10 are each independently hydrogen, cyano group, hydroxy group, thiol group, nitro group, halogen atom, substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 30 Alkoxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 arylalkyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 2 -C 30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 30 heteroarylalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 30 heteroaryloxy groups, substituted or unsubstituted C 5 -C 30 cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C 2 -C 30 heterocycloalkyl groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkylcarbonyl groups, A substituted or unsubstituted C 7 -C 30 arylcarbonyl group, C 1 -C 30 alkylthio group, or -N (R ') (R''), wherein R' and R '' are Regardless of hydrogen or an alkyl group of C 1 -C 30 );
Y, Z 및 W는 각각 -CH- 또는 -N-이고;Y, Z and W are each -CH- or -N-;
R11 내지 R22는 각각 독립적으로 수소 원자, 시아노기, 하이드록시기, 니트로기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알킬알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7-C20 아릴알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬아미노기, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로 고리기이며, 또는 R11 내지 R13 중 선택된 두 개 이상의 치환기, R18 내지 R20 중 선택된 두개 이상의 치환기, R14와 R15, R15와 R16 , R16와 R17은 서로 연결되어 포화된 또는 불포화된 탄소 고리, 포화된 또는 불포화된 헤테로 고리를 형성할 수 있으며;R 11 to R 22 are each independently a hydrogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a nitro group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkoxy group, Substituted or unsubstituted C 6 -C 20 aryl group, substituted or unsubstituted C 7 -C 20 arylalkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 20 alkylalkoxy group, substituted or unsubstituted C 7 -C 20 Arylalkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 arylamino group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkylamino group, or substituted or unsubstituted C 2 -C 20 heterocyclic group, or R 11 to At least two substituents selected from R 13 , at least two substituents selected from R 18 to R 20 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 may be linked to each other to form a saturated or unsaturated carbon ring, a saturated or unsaturated hetero ring;
q는 1 또는 2이다.q is 1 or 2.
상기 화학식 1과 관련하여, 상기 청색 인광 발광층은 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:In relation to
<화학식 1a><Formula 1a>
상기 화학식 중, A는 -C(R4)- 또는 -N-이고; R1, R2, R4는 모두 수소이고; R3은 수소, 메틸기, 메톡시기, 이소프로필기, 페닐옥시기, 벤질옥시기, 디메틸아미노기, 디페닐아미노기, 피롤리딘기, 페닐기중에서 선택된 전자주게그룹 (Electron donating group)이며; B는 -C(R7)- 또는 -N-이고; R5, R6, R7은 서로 독립적으로 수소, 불소, 시아노기, 니트로기, 불소 또는 트리플루오로메틸기가 치환된 벤젠, 트리플루오로메틸기중에서 선택된 전자당김그룹(Electron withdrawing group)이고; X는 아세틸아세토네이트(acetylacetonate: acac), 헥사플루오로아세토네이트(hexafluoroacetylacetonate: hfacac), 피콜리네이트(picolinate : pic), 살리실아닐리드(salicylanilide :sal), 퀴놀린카르복실레이트(quinolinecarboxylate: quin), 8-하이드록시퀴놀레네이트(8-hydroxyquinolinate: hquin), L-프롤린(L-proline: L-pro), 1,5-디메틸-3-피라졸카르복실레이트(1,5-dimethyl-3-pyrazolecarboxylate: dm3pc), 이민아세틸아세토네이트(imineacetylacetonate :imineacac), 디벤조일메탄(dibenzoylmethane: dbm), 테트라메틸헵타디오네이트 (tetrametyl heptandionate: tmd), 1-(2-하이드록시페닐) 피라졸레이트 (1-(2-hydoxyphenyl) pyrazolate: oppz), 페닐피라졸(phenylpyrazole, ppz)로 이루어진 군으로부터 선택된다.In the above formula, A is -C (R 4 )-or -N-; R 1 , R 2 , R 4 are all hydrogen; R 3 is an electron donating group selected from hydrogen, methyl, methoxy, isopropyl, phenyloxy, benzyloxy, dimethylamino, diphenylamino, pyrrolidine, and phenyl; B is -C (R 7 )-or -N-; R 5 , R 6 and R 7 are each independently an electron withdrawing group selected from hydrogen, fluorine, cyano group, nitro group, benzene and trifluoromethyl group substituted with fluorine or trifluoromethyl group; X is acetylacetonate (acac), hexafluoroacetylacetonate (hfacac), picolinate (pic), salicylanilide (sal), quinolinecarboxylate (quinolinecarboxylate (quin), 8-hydroxyquinolinate (hquin), L-proline (L-pro), 1,5-dimethyl-3-pyrazolecarboxylate (1,5-dimethyl-3- pyrazolecarboxylate: dm3pc), imineacetylacetonate (imineacac), dibenzoylmethane (dbm), tetramethylyl heptandionate (tmd), 1- (2-hydroxyphenyl) pyrazolate (1 -(2-hydoxyphenyl) pyrazolate: oppz), phenylpyrazole (ppz).
또는, 상기 청색 인광 발광층은 하기 화학식 1b로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:Alternatively, the blue phosphorescent layer may include a compound represented by the following Formula 1b:
<화학식 1b><Formula 1b>
상기 화학식 중, A는 -C(R4)- 또는 -N-이고; R1, R2, R4는 모두 수소이고; R3은 수소, 메틸기, 메톡시기, 이소프로필기, 페닐옥시기, 벤질옥시기, 디메틸아미노기, 디페닐아미노기, 피롤리딘기, 페닐기 중에서 선택된 전자주게그룹 (Electron donating group)이고; B가 -C(R7)- 또는 -N-이고; R5, R6, R7은 서로 독립적으로 수소, 불소, 시아노기, 니트로기, 불소 또는 트리플루오로메틸기가 치환된 벤젠, 트리플루오로메틸기중에서 선택된 전자당김그룹(Electron withdrawing group)이다.In the above formula, A is -C (R 4 )-or -N-; R 1 , R 2 , R 4 are all hydrogen; R 3 is an electron donating group selected from hydrogen, methyl, methoxy, isopropyl, phenyloxy, benzyloxy, dimethylamino, diphenylamino, pyrrolidine, and phenyl; B is -C (R 7 )-or -N-; R 5 , R 6 and R 7 independently of each other are an electron withdrawing group selected from hydrogen, fluorine, cyano group, nitro group, benzene and trifluoromethyl group substituted with fluorine or trifluoromethyl group.
상기 화학식 1 및 1a 중 X는 하기 구조를 참조한다:In
보다 구체적으로, 상기 화학식 1의 구체예로서, 하기 화학식 1c를 들 수 있 으나, 이에 한정되는 것은 아니다:More specifically, specific examples of Chemical Formula 1 may include, but are not limited to:
<화학식 1c><Formula 1c>
BD 782 BD 782
상기 화학식 2와 관련하여, 상기 화학식 2에서 Q가 CH인 경우, R8은 전자주게성 그룹이고, R9는 전자받게성 그룹일 수 있다. 상기 전자주게성 그룹의 비제한적인 예에는, 메틸기, 이소프로필기, 페닐옥시기, 벤질옥시기, 디메틸아미노기, 디페닐아미노기, 피롤리딘기 또는 페닐기 등이 포함되고, 상기 전자받게성 그룹의 비제한적인 예에는, 불소, 시아노기, 트리플루오로메틸기 또는 트리플루오로메틸기를 갖는 페닐기 등이 포함될 수 있다.With respect to
바람직하게, 상기 화학식 2 중, Q는 CH 또는 N이고, R8은 수소, 메틸기, 피롤리딜기, 디메틸아미노기 또는 페닐기이고, R9는 시아노기, CF3, C6F5, 니트로기이고, R10은 수소 또는 시아노기일 수 있다.Preferably, in Formula 2, Q is CH or N, R 8 is hydrogen, methyl group, pyrrolidyl group, dimethylamino group or phenyl group, R 9 is cyano group, CF 3 , C 6 F 5 , nitro group, R 10 may be hydrogen or cyano group.
보다 구체적으로, 상기 화학식 2의 구체예로서, 하기 화학식 2a 내지 2c를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.More specifically, specific examples of Chemical Formula 2 may include, but are not limited to, the following Chemical Formulas 2a to 2c.
<화학식 2a> <화학식 2b><Formula 2a> <Formula 2b>
<화학식 2c><Formula 2c>
BD 735F BD 735F
상기 화학식 3과 관련하여, Y는 -CH- 또는 -N-이고; R11, R12 는 수소이고; R13은 수소, 메틸기, 메톡시기, 이소프로필기, 터트-부틸기, 페닐옥시기, 벤질옥시기, 디메틸아미노기, 디페닐아미노기, 피롤리딘기, 페닐기중에서 선택된 전자주게그룹 (Electron donating group)이며; Z가 -CH- 또는 -N-이고, R18, R19가 수소이고; R20은 수소, 메틸기, 메톡시기, 이소프로필기, 터트-부틸기, 페닐옥시기, 벤질옥시 기, 디메틸아미노기, 디페닐아미노기, 피롤리딘기, 및 페닐기 중에서 선택된 전자주게그룹 (Electron donating group)이며, R14, R15, R16, R17, R21, R22은 각각 독립적으로 수소, 불소, 시아노기, 니트로기, 불소 또는 트리플루오로메틸기가 치환된 페닐기, 및 트리플루오로메틸기 중에서 선택된 전자당김그룹(Electron withdrawing group)일 수 있다.With respect to
보다 구체적으로, 상기 화학식 3의 구체예에는, 하기 화학식 3a 및 3b를 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:More specifically, embodiments of
<화학식 3a> <화학식 3b><Formula 3a> <Formula 3b>
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 C1-C30의 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1-C30의 알킬기, C1-C30의 알케닐기, C1-C30의 알키닐기, C6-C30의 아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C2-C20의 헤테로아릴기, 또는 C3-C30의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group used in the chemical formula of the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like. At least one hydrogen atom is a halogen atom, hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid or salt thereof, alkyl group of C 1 -C 30 , C 1 -C 30 alkenyl group, C 1 -C 30 alkynyl group, C 6 -C 30 aryl group, C 7 -C 30 arylalkyl group, C 2 -C 20 heteroaryl group, or C 3- It may be substituted with a C 30 heteroarylalkyl group.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 C1-C30의 알콕시기의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 페닐옥시, 시클로헥실옥시, 나프틸옥시, 이소프로필옥시, 디페닐옥시 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.Specific examples of the unsubstituted C 1 -C 30 alkoxy group used in the chemical formula of the present invention include methoxy, ethoxy, phenyloxy, cyclohexyloxy, naphthyloxy, isopropyloxy, diphenyloxy and the like. At least one hydrogen atom of these alkoxy groups may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 아릴기는 단독 또는 조합하여 사용되어, 하나 이상의 고리를 포함하는 탄소원자수 6 내지 30개의 방향족 탄소 고리를 시의미하며 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다. 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸 등을 포함한다. 상기 아릴기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Unsubstituted aryl groups used in the formulas of the present invention may be used alone or in combination to mean 6 to 30 aromatic carbon rings containing one or more rings, which rings may be attached or fused together in a pendant manner. Can be. Examples of aryl include phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl and the like. At least one hydrogen atom in the aryl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 아릴옥시기의 예로는 페닐옥시, 나프틸렌옥시, 디페닐옥시 등이 있다. 상기 아릴옥시기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Examples of the unsubstituted aryloxy group used in the chemical formula of the present invention include phenyloxy, naphthyleneoxy, diphenyloxy and the like. At least one hydrogen atom of the aryloxy group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
본 발명의 화학식에서 사용되는 비치환된 아릴알킬기는 상기 정의된 바와 같은 아릴기에서 수소원자 중 일부가 저급알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필 등과 같은 그룹으로 치환된 것을 의미한다. 예를 들어 벤질, 페닐에틸 등이 있다. 상기 아릴알킬기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.The unsubstituted arylalkyl group used in the formula of the present invention means that some of the hydrogen atoms in the aryl group as defined above are substituted with lower alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl and the like. For example benzyl, phenylethyl and the like. At least one hydrogen atom of the arylalkyl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
본 발명에서 사용하는 비치환된 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택 된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리원자가 C인 고리원자수 6 내지 70의 1가 모노사이클릭 또는 비사이클릭 방향족 2가 유기 화합물을 의미한다. 헤테로아릴기의 예로서, 티에닐, 피리딜, 퓨릴(furyl) 등이 있다. 상기 헤테로아릴기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Unsubstituted heteroaryl group used in the present invention contains 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O, P or S, the remaining ring atoms of
본 발명에서 사용되는 비치환된 헤테로아릴옥시기는 상기 정의된 바와 같은 헤테로아릴기에 산소가 결합된 것을 의미한다. 예를 들어 벤질옥시, 페닐에틸옥시 등이 있다. 상기 헤테로아릴옥시기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.The unsubstituted heteroaryloxy group used in the present invention means that oxygen is bonded to the heteroaryl group as defined above. For example benzyloxy, phenylethyloxy and the like. At least one hydrogen atom of the heteroaryloxy group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
본 발명에서 사용하는 비치환된 아릴알킬옥시기의 예로는 벤질옥시기 등이 있고, 상기 아르알킬옥시기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Examples of the unsubstituted arylalkyloxy group used in the present invention include a benzyloxy group and the like, and at least one hydrogen atom of the aralkyloxy group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
본 발명에서 사용되는 비치환된 헤테로아릴알킬기는 상기 헤테로아릴기의 수소원자 일부가 알킬기로 치환된 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴알킬기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. The unsubstituted heteroarylalkyl group used in the present invention means that a part of the hydrogen atoms of the heteroaryl group is substituted with an alkyl group. At least one hydrogen atom of the heteroarylalkyl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
본 발명에서 사용하는 비치환된 사이클로알킬기의 예로는 사이클로헥실기, 사이클로펜틸기 등이 있고, 사이클로알킬기중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Examples of the unsubstituted cycloalkyl group used in the present invention include a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, and the like, and at least one hydrogen atom of the cycloalkyl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 C1-C30의 알킬카르보닐기의 구체적인 예로서, 아세틸, 에틸카르보닐, 이소프로필카르보닐, 페닐카르보닐, 나프탈렌카르보닐, 디페닐카르보닐, 시클로헥실카르보닐 등이 있고, 이들 알킬카르보닐기중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.Specific examples of the unsubstituted C 1 -C 30 alkylcarbonyl group used in the chemical formula of the present invention include acetyl, ethylcarbonyl, isopropylcarbonyl, phenylcarbonyl, naphthalenecarbonyl, diphenylcarbonyl, cyclohexylcarbon Carbonyl and the like, and at least one hydrogen atom of these alkylcarbonyl groups may be substituted with the same substituent as in the alkyl group described above.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 C7-C30의 아릴카르보닐기의 구체적인 예로서, 페닐카르보닐, 나프탈렌카르보닐, 디페닐카르보닐, 등이 있고, 이들 아릴카르보닐기중 적어도 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.Specific examples of the unsubstituted C 7 -C 30 arylcarbonyl group used in the chemical formula of the present invention include phenylcarbonyl, naphthalenecarbonyl, diphenylcarbonyl, and the like, and at least one hydrogen atom among these arylcarbonyl groups It can substitute by the same substituent as the case of the alkyl group mentioned above.
본 발명을 따르는 유기 발광 장치의 유기 발광 소자에 포함된 청색 인광 발광층은 전술한 바와 같은 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 단독 또는 도펀트로 사용할 수 있다. 상기 화합물을 도펀트로 사용할 경우, 함께 사용되는 호스트로서는 하기 구조식으로 표시되는 CBP, TCB, TCTA, SDI-BH-18, SDI-BH-19, SDI-BH-22, SDI-BH-23, dmCBP, Liq, TPBI, Balq, BCP 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The blue phosphorescent light emitting layer included in the organic light emitting device of the organic light emitting device according to the present invention may use one or more of the compounds represented by the
전술한 바와 같은 청색 인광 발광층을 포함한 유기 발광 소자는 매우 고휘도, 고색순도, 고효율의 청색광을 방출하므로, 상기 청색광을 흡수한 적색 색변환층 및 녹색 색변환층에 의하여 방출된 적색광 및 녹색광 또한 고휘도, 고색순도, 고효율을 가질 수 있다. 이에 더하여, 상기 청색광 자체가 고휘도, 고색순도, 고효율을 가지므로, 별도의 청색 색변환층 및/또는 청색 컬러 필터층없이도 우수한 청색광을 얻을 수 있다. 따라서, 적색광, 녹색광 및 청색광 모두가 고휘도, 고색순도, 고휴을을 색변환 방식 풀 컬러 유기 발광 장치를 얻을 수 있다.Since the organic light emitting device including the blue phosphorescent light emitting layer as described above emits very high brightness, high color purity and high efficiency blue light, the red light and green light emitted by the red color conversion layer and the green color conversion layer absorbing the blue light also have high brightness, It can have high color purity and high efficiency. In addition, since the blue light itself has high brightness, high color purity, and high efficiency, excellent blue light can be obtained without a separate blue color conversion layer and / or a blue color filter layer. Therefore, it is possible to obtain a color conversion type full color organic light emitting device in which all of red light, green light, and blue light have high luminance, high color purity, and high haze.
전술한 바와 같은 유기 발광 소자의 유기층은 발광층 외에, 정공 주입층, 정 공 수송층, 버퍼층, 전자 저지층, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.The organic layer of the organic light emitting device as described above may further include one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a buffer layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, in addition to the light emitting layer. have.
한편, 본 발명을 따르는 유기 발광 장치의 색변환층은 안료 및 경화성 수지의 경화물을 포함한다. 상기 안료는 경화성 수지의 경화물에 분산된 형태로 존재한다.On the other hand, the color conversion layer of the organic light emitting device according to the present invention includes a cured product of the pigment and the curable resin. The pigment is present in a form dispersed in the cured product of the curable resin.
상기 색변환층 중 안료는, 폴리 메타크릴산 에스테르 수지, 폴리염화 비닐 수지, 염화비닐-초산비닐 공중합 수지, 알키도 수지, 방향족 설폰아미드 수지, 요소 수지, 멜라민 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 수지에 유기 형광 색소를 흡착시킨 안료일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이와 같은 형태의 안료는 우수한 내용제성, 내약품성, 내구성, 내광성 등을 가지며, 다양한 색상을 구현할 수 있다. 뿐만 아니라, 우수한 색변환 효율을 나타낼 수 있다.The pigment in the color conversion layer, at least one resin selected from the group consisting of poly methacrylate resin, polyvinyl chloride resin, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer resin, alkido resin, aromatic sulfonamide resin, urea resin, melamine resin It may be a pigment obtained by adsorbing an organic fluorescent dye to, but is not limited thereto. Pigments of this type have excellent solvent resistance, chemical resistance, durability, light resistance, and the like, and can implement various colors. In addition, it can exhibit excellent color conversion efficiency.
보다 구체적으로, 상기 색변환층 중 안료는, 욱성화학에서 제조하는 FB-203, FB-205, FB-305 FB-400 등과 같은 FB시리즈, NP-203, NP-205, NP-305, NP-400 등과 같은 NP시리즈, FP-117, FP-115, FP-3000, FP-40 등과 같은 FP시리즈, UFB-203, UFB-205, UFB-305 등과 같은 UFB시리즈, FS시리즈 및 LC시리즈 및 이들의 혼합물을 포함한다. 또한, RADIANT COLOR N.V.(Europark 1046, B-3530 Houthalen, Belgium)에서 제조하는 GM10, GM13, GM14, GM15 등과 같은 RADGLO 형광 안료 시리즈, 독일 BASF사의 Lumogen시리즈 등도 포함한다. 이외에도, Clariant사, 일본의 SHINLOIHI사 또는 일본 촉매사에서 제조 판매하는 형광안료들도 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다.More specifically, the pigment in the color conversion layer, FB series, such as FB-203, FB-205, FB-305, FB-400, NP-203, NP-205, NP-305, NP- NP series such as 400, FP series such as FP-117, FP-115, FP-3000, FP-40, UFB series such as UFB-203, UFB-205, UFB-305, FS series and LC series and their Mixtures. Also included are RADGLO fluorescent pigment series such as GM10, GM13, GM14, GM15 manufactured by RADIANT COLOR N.V. (Europark 1046, B-3530 Houthalen, Belgium), Lumogen series of BASF, Germany, and the like. In addition, fluorescent pigments manufactured and sold by Clariant, SHINLOIHI, Japan, or Japan Catalyst, Inc. include, but are not limited to.
특히 적색 안료의 경우, 쿠마린 계열의 녹색 염료, 로다민 계열의 오렌지색 및 적색 염료를 혼합하는 방식 대신, 전술한 바와 같은 안료 중 적색 안료 하나만 사용하여도 높은 색순도를 갖는 적색 발광을 우수한 색변환 효율로서 얻을 수 있다.In particular, in the case of the red pigment, instead of mixing the coumarin-based green dye, the rhodamine-based orange and red dyes, red light emission having a high color purity using only one red pigment as described above is used as an excellent color conversion efficiency. You can get it.
상기 색변환층 중 경화성 수지의 경화물은 통상의 성막 공정에서 사용되는 경화성 수지, 예를 들면, 에폭시 수지 및/또는 아크릴 수지의 경화물일 수 있다. 예를 들면, PMMA 수지, PVB 수지, PVC 수지, PVP 수지의 경화물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 경화물은 경화성 수지를 광처리 및/또는 열처리함으로써 경화성 수지를 중합(예를 들면, 라디칼 중합 반응, 이온 중합 반응 등에 의함) 또는 가교 결합시켜 얻을 수 있는 것이다. 상기 중합 또는 가교 결합을 촉진시키기 위하여, 중합개시제를 더 사용할 수 있는다. 이와 같이, 본 발명을 따르는 색변환층은 전술한 바와 같은 경화성 수지의 경화물을 포함하므로, 고정밀 패터닝이 가능하고, 내용제성, 내열성 등이 우수할 수 있다.The cured product of the curable resin in the color conversion layer may be a cured resin of a curable resin used in a conventional film forming process, for example, an epoxy resin and / or an acrylic resin. For example, it may be a cured product of PMMA resin, PVB resin, PVC resin, PVP resin, but is not limited thereto. The said hardened | cured material can be obtained by superposing | polymerizing (for example, by radical polymerization reaction, an ionic polymerization reaction, etc.) or crosslinking curable resin by light-treating and / or heat-processing curable resin. In order to promote the polymerization or crosslinking, a polymerization initiator may be further used. As such, since the color conversion layer according to the present invention includes a cured product of the curable resin as described above, high precision patterning is possible, and solvent resistance, heat resistance, and the like may be excellent.
도 1a는 본 발명을 따르는 유기 발광 장치의 일 구현예를 개략적으로 도시한 것이다. 도 1a의 유기 발광 장치는 기판(10), 제1전극(12), 유기층(13), 제2전극(14), 보호층(16), 적색 색변환층(22a)과 녹색 색변환층(24a)를 구비한 유기 발광 장치로서, 기판(10)의 반대 방향으로 적색광(22b), 녹색광(22b) 및 청색광(26b)이 발광하는 전면발광형 유기 발광 장치이다. 제1전극(12), 유기층(13) 및 제2전극(14)으로 이루어진 유기 발광 소자로부터는 전술한 바와 같이 높은 휘도를 갖는 청색광이 방출되며, 적색 색변환층(22a) 및 녹색 색변환층(24a)은 상기 청색광을 흡수하여 이를 다른 파장의 광으로 변환시켜, 적색광(22b) 및 녹색광(24b)을 각각 방출한다. 이 때, 별도의 청색 색변환층없이, 유기 발광 소자로부터 방출된 고휘도 청색광(26b)을 얻을 수 있다. 상기 유기 발광 장치 중 유기 발광 소자의 구조 중 유기층은 예를 들면 도 3에 도시된 바와 같이 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층을 포함할 수 있다.1A schematically illustrates an embodiment of an organic light emitting device according to the present invention. The organic light emitting device of FIG. 1A includes a
이하, 도 1a 및 3을 참조하여, 본원 발명을 따르는 유기 발광 장치 및 이의 제조 방법을 보다 상세히 살펴보기로 한다.Hereinafter, an organic light emitting device and a method of manufacturing the same according to the present invention will be described in detail with reference to FIGS. 1A and 3.
먼저, 기판(10) 상부에 제1전극(12)을 형성한다. 여기에서, 기판으로는 통상적인 유기 발광 장치에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성 등을 고려하여, 유리 기판 또는 플라스틱 기판 등을 다양하게 사용할 수 있다. First, the
상기 제1전극(12)은 전도성이 우수한 금속, 예를 들면, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 칼슘(Ca)-알루미늄(Al), 알루미늄(Al)-ITO, ITO, IZO 등을 이용하여 반사 전극으로 구비될 수 있다. 이와는 달리, 전술한 바와 같이 전도성이 우수한 금속을 이용하여 투명 전극으로 구비될 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다. 상기 제1전극은 애노드 또는 캐소드일 수 있다. The
다음으로, 상기 제1전극(12) 상부에 유기층(13)을 형성한다. 상기 유기층(13)은 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층이 순서대로 적층된 구조일 수 있다.Next, the
먼저, 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 공지된 다양한 방법을 이용하여 정공 주입층(HIL)을 형성할 수 있다.First, the hole injection layer HIL may be formed using various known methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB.
진공증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.In the case of forming the hole injection layer by vacuum deposition, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal properties of the hole injection layer, and the like. It is preferable to select suitably in the range of a vacuum degree of 10 -8 to 10 -3 torr and a deposition rate of 0.01 to 100 mW / sec.
스핀코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.In the case of forming the hole injection layer by spin coating, the coating conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, but the coating speed is about 2000 rpm to 5000 rpm. , The heat treatment temperature for removing the solvent after coating is preferably selected in the temperature range of about 80 ℃ to 200 ℃.
상기 정공 주입층을 이루는 물질은 공지된 정공 주입 물질 중에서 선택될 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로서, 구리 프탈로시아닌(CuPc) 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 또는 IDE 406(일본 이데미쯔사 제품임) 등이 포함되나, 이에 한정되는 것은 아니다.The material forming the hole injection layer may be selected from known hole injection materials, and is not particularly limited. Specific examples of the hole injection material include TCTA, m-MTDATA, Pani / DBSA (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid: polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT / PSS (copper phthalocyanine (CuPc) or Starburst type amines) Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / Poly (4-styrenesulfonate): poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate)) or IDE 406 (manufactured by Idemitsu Japan) Included, but not limited to.
상기 정공 주입층의 두께는 5nm 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 5nm 미만인 경우 정공 주입 특성이 저하될 수 있고, 상기 정공 주입층의 두께가 150nm를 초과할 경우, 구동 전압이 상승할 수 있기 때문이다.The hole injection layer may have a thickness of about 5 nm to about 150 nm. This is because when the thickness of the hole injection layer is less than 5 nm, hole injection characteristics may be degraded, and when the thickness of the hole injection layer exceeds 150 nm, a driving voltage may increase.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.Next, a hole transport layer (HTL) may be formed on the hole injection layer by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB. In the case of forming the hole transport layer by vacuum deposition and spinning, the deposition conditions and coating conditions vary depending on the compound used, and are generally selected from the ranges of conditions substantially the same as those of forming the hole injection layer.
상기 정공 수송층을 이루는 물질은 공지된 정송 수송 물질 중에서 선택될 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로서, 1,3,5-트리카바졸릴벤젠, 4,4'-비스카바졸릴비페닐, 폴리비닐카바졸, m-비스카바졸릴페닐, 4,4'-비스카바졸릴-2,2'-디메틸비페닐, 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민, 1,3,5-트리(2-카바졸릴페닐)벤젠, 1,3,5-트리스(2-카바졸릴-5-메톡시페닐)벤젠, 비스(4-카바졸릴페닐)실란, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(NPB), 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-co-N-(4-부틸페닐)디페닐아민)(poly(9,9-dioctylfluorene-co-N-(4-butylphenyl)diphenylamine) (TFB) 또는 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-co-비스-N,N-페닐-1,4-페닐렌디아민(poly(9,9-dioctylfluorene-co-bis-(4-butylphenyl-bis-N,N-phenyl-1,4-phenylenediamin) (PFB) 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.The material constituting the hole transport layer may be selected from known transport transport materials, and is not particularly limited. Specific examples of the hole transport material include 1,3,5-tricarbazolylbenzene, 4,4'-biscarbazolylbiphenyl, polyvinylcarbazole, m-biscarbazolylphenyl, 4,4'-biscarba Zolyl-2,2'-dimethylbiphenyl, 4,4 ', 4 "-tri (N-carbazolyl) triphenylamine, 1,3,5-tri (2-carbazolylphenyl) benzene, 1,3, 5-tris (2-carbazolyl-5-methoxyphenyl) benzene, bis (4-carbazolylphenyl) silane, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1, 1-biphenyl] -4,4'diamine (TPD), N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenyl benzidine (NPD), N, N'-diphenyl-N , N'-bis (1-naphthyl)-(1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine (NPB), poly (9,9-dioctylfluorene-co-N- (4- Butylphenyl) diphenylamine) (poly (9,9-dioctylfluorene-co-N- (4-butylphenyl) diphenylamine) (TFB) or poly (9,9-dioctylfluorene-co-bis-N, N- Phenyl-1,4-phenylenediamine (poly (9,9-dioctylfluorene-co-bis- (4-butylphenyl-bis-N, N-phenyl-1,4-phenylenediamin) (PFB)), and the like It doesn't happen.
상기 정공 수송층의 두께는 5nm 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 5nm 미만인 경우 정공 수송 특성이 저하될 수 있고, 상기 정공 수송층의 두께가 150nm를 초과할 경우, 구동 전압이 상승할 수 있기 때문이다.The hole transport layer may have a thickness of about 5 nm to about 150 nm. This is because when the thickness of the hole transport layer is less than 5 nm, hole transport characteristics may be degraded, and when the thickness of the hole transport layer exceeds 150 nm, a driving voltage may increase.
상기 정공 수송층 상부에는 전자 저지층이 구비될 수 있다. 상기 전자 저지층은 전자가 정공 수송층 등으로 이동하는 것을 저지하는 역할을 하는 것으로서, 예를 들면, 하기 화학식으로 표시되는 화합물(TATT)을 포함할 수 있다:An electron blocking layer may be provided on the hole transport layer. The electron blocking layer serves to prevent the electrons from moving to the hole transport layer and the like, and may include, for example, a compound represented by the following formula (TATT):
TATT TATT
상기 전자 저지층의 두께는 5nm 내지 20nm일 수 있다. 상기 전자 저지층의 두께가 5nm 미만인 경우 전자 저지 특성이 저하될 수 있고, 상기 전자 저지층의 두 께가 20nm를 초과할 경우, 구동 전압이 상승할 수 있기 때문이다.The electron blocking layer may have a thickness of about 5 nm to about 20 nm. This is because when the thickness of the electron blocking layer is less than 5 nm, the electron blocking property may be lowered, and when the thickness of the electron blocking layer exceeds 20 nm, the driving voltage may increase.
이어서, 상기 전자 저지층 상부에 발광층을 형성한다. 이 때, 상기 발광층은 전술한 바와 같이 높은 휘도를 갖는 청색광을 방출할 수 있는 청색 인광 발광층일 수 있다. 상기 청색 인광 발광층에 대한 상세한 설명은 전술한 바를 참조한다. 본 발명을 따르는 유기 발광 장치는 각 부화소 별로 구비된 적색 색변환층 및 녹색 색변환층에 의하여 적색광 및 녹색광이 방출되는 것이므로, 상기 발광층은 공통층으로서 형성될 수 있다. 상기 발광층을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 상기 발광층을 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.Subsequently, a light emitting layer is formed on the electron blocking layer. In this case, the light emitting layer may be a blue phosphorescent light emitting layer capable of emitting blue light having high luminance as described above. Detailed description of the blue phosphorescent light emitting layer will be described above. In the organic light emitting device according to the present invention, since the red light and the green light are emitted by the red color conversion layer and the green color conversion layer provided for each subpixel, the light emitting layer may be formed as a common layer. The light emitting layer is formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, cast, LB, and the like. In the case of forming the hole transport layer by the vacuum deposition method and the spinning method, the light emitting layer may be selected from a range of conditions substantially the same as that of forming the hole injection layer, although the deposition conditions and coating conditions vary depending on the compound used.
상기 발광층의 두께는 발광층에 포함된 물질의 종류에 따라 상이하나, 예를 들면, 약 5nm 내지 250nm의 범위에서 선택될 수 있다. 상기 발광층의 두께가 5nm 미만인 경우, 만족스러운 정도의 효율 및 휘도 향상 효과를 얻을 수 없고, 상기 발광층의 두께가 각각 250nm를 초과할 경우, 구동 전압이 상승할 수 있다.The thickness of the light emitting layer is different depending on the type of material included in the light emitting layer, for example, it may be selected in the range of about 5nm to 250nm. When the thickness of the light emitting layer is less than 5 nm, a satisfactory degree of efficiency and brightness enhancement effect may not be obtained, and when the thickness of each light emitting layer exceeds 250 nm, the driving voltage may increase.
한편, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트로 이루어진 2 이상의 물질로 이루어질 수 있는데, 이 때, 도펀트의 함량은 호스트 100중량부를 기준으로 약 0.01중량부 내지 15중량부의 범위 내에서 선택될 수 있다.On the other hand, the light emitting layer may be made of two or more materials consisting of a host and a dopant, wherein the content of the dopant may be selected within the range of about 0.01 parts by weight to 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the host.
전술한 바와 같은 발광층 상부에는 정공 저지층을 더 형성할 수 있다. 이 때 사용하는 정공 저지층용 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자 수송 능력을 가 지면서 발광 화합물 보다 높은 이온화 퍼텐셜을 가져야 하며 대표적으로 bis(2-methyl-8-quinolato)-(p-phenylphenolato)-aluminum (Balq), bathocuproine(BCP), tris(N-arylbenzimidazole)(TPBI), 하기 화학식을 갖는 화합물(BH 38) 등이 사용된다.A hole blocking layer may be further formed on the light emitting layer as described above. The material for the hole blocking layer used at this time is not particularly limited, but has a higher ionization potential than the light emitting compound while having an electron transport ability, and is typically bis (2-methyl-8-quinolato)-(p-phenylphenolato) -aluminum ( Balq), bathocuproine (BCP), tris (N-arylbenzimidazole) (TPBI), a compound having the formula (BH 38) and the like are used.
BH 38 BH 38
정공 저지층의 두께는 1nm 내지 10nm일 수 있다. 상기 정공 저지층의 두께가 1nm 미만인 경우에는 정공 저지 효과가 미미할 수 있고, 10nm를 초과하는 경우에는 구동전압이 상승될 수 있기 때문이다.The hole blocking layer may have a thickness of about 1 nm to about 10 nm. This is because the hole blocking effect may be insignificant when the thickness of the hole blocking layer is less than 1 nm, and the driving voltage may be increased when it exceeds 10 nm.
상기 정공 저지층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 전자 수송층(ETL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. 전자 수송 물질은 특별히 제한되지는 않으며 Alq3 등을 이용할 수 있다. The electron transport layer (ETL) may be formed on the hole blocking layer by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB. When the electron transport layer is formed by vacuum deposition or spinning, the deposition conditions and coating conditions vary depending on the compound used, and are generally selected from the ranges of conditions substantially the same as those of forming the hole injection layer. The electron transporting material is not particularly limited and may be
상기 전자 수송층의 두께는 10nm 내지 40nm일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 10nm 미만인 경우에는 전자 수송 속도가 과도하여 전하균형이 깨질 수 있으며, 40nm를 초과하는 경우에는 구동전압 상승될 수 있다는 문제점이 있기 때문이다.The electron transport layer may have a thickness of about 10 nm to about 40 nm. This is because when the thickness of the electron transport layer is less than 10 nm, the charge transport may be broken due to excessive electron transport speed, and when the thickness exceeds 40 nm, the driving voltage may increase.
상기 전자 수송층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 전자 주입층(EIL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 전자 주입층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다. The electron injection layer EIL may be formed on the electron transport layer by using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, and LB. When the electron injection layer is formed by the vacuum deposition method and the spin method, the deposition conditions and the coating conditions vary depending on the compound used, but are generally selected from the ranges of conditions substantially the same as those of forming the hole injection layer.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 BaF2, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, Liq 등의 물질을 이용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron injection layer forming material may be a material such as BaF 2 , LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO, Liq, but is not limited thereto.
상기 전자 주입층의 두께는 0.2nm 내지 10nm일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 0.2nm 미만인 경우에는 효과적인 전자 주입층으로서 역할을 못할 수 있고, 상기 전자 주입층의 두께가 10nm를 초과하는 경우에는 구동전압이 높아질 수 있다는 문제점이 있기 때문이다.The electron injection layer may have a thickness of about 0.2 nm to about 10 nm. This is because when the thickness of the electron injection layer is less than 0.2 nm, the electron injection layer may not serve as an effective electron injection layer, and when the thickness of the electron injection layer exceeds 10 nm, a driving voltage may increase.
이어서, 상기 전자 주입층 상부에 제2전극(14)을 형성함으로써 유기 발광 소 자가 완성된다. 상기 제2전극은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 칼슘(Ca)-알루미늄(Al) 등을 박막으로 형성함으로써 투명 전극으로 형성될 수 있다. 또는, 도전성이 우수한 투명한 금속 산화물인 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO)등이 이용하여 투명 전극으로 구비될 수도 있다. 이와는 별개로, 전술한 바와 같은 전도성이 우수한 금속을 이용하여 반사 전극으로 구비될 수 있는 등, 다양한 변형예가 가능하다. 상기 제2전극은 캐소드 또는 애노드일 수 있다.Subsequently, the organic light emitting device is completed by forming the
상기 제2전극(14) 상부로는 보호층(16)이 형성될 수 있다. 상기 보호층(16)은 수분 및/또는 산소가 제2전극(14) 및 유기층(13)으로 침투하는 것을 방지하는 역할을 할 수 있는데, 무기 산화물 또는 유기물로 이루어진 절연 물질로 형성될 수 있다.A
상기 보호층(16) 상부로는 적색 색변환층(22a), 녹색 색변환층(24a)이 각각 적색 부화소 및 녹색 부화소 패턴에 따라 형성되어 있다. 상기 적색 색변환층(22a)는 유기 발광 소자로부터 방출된 청색광을 흡수하여 이를 적색광(22b)로 변환시켜 방출하고, 상기 녹색 색변환층(24a)는 유기 발광 소자로부터 방출된 청색광을 흡수하여 이를 녹색광(24b)로 변환시켜 방출한다. 한편, 본 발명을 따르는 유기 발광 장치의 유기 발광 소자는 고휘도, 고색순도, 고효율을 갖는 청색광을 방출하므로, 도 1a에 도시된 바와 같이, 별도의 청색 색변환층 및/또는 청색 컬러 필터 층이 없어도 우수한 청색 발광(26b)을 얻을 수 있다. 따라서, 신뢰성있는 색변환 방식 풀 컬러 유기 발광 장치를 보다 단순화된 공정에 의하여 용이하게 제조할 수 있다.The red
상기 적색 색변환층(22a) 및 녹색 색변환층(24a)은 전술한 바와 같이 안료 및 경화성 수지의 경화물을 포함할 수 있다. 상기 안료 및 경화성 수지의 경화물에 대한 상세한 설명은 전술한 바를 참조한다.As described above, the red
상기 색변환층은, 안료들을 경화성 수지에 균일하게 분산시킨 페이스트를 제조한 후, 상기 페이스트를 색변환층이 형성될 영역 상부에 실크 스크린 등의 방법으로 코팅한 다음, 이를 열 또는 광처리함으로써 형성될 수 있다. 또는, 상기 안료 및 경화성 수지를 인쇄용 바니쉬 상에서 나노분산시켜 인쇄용 페이스트를 제조한 후, 상기 페이스트를 색변환층이 형성될 영역 상부에 오프셋(off-set) 인쇄한 다음, 이를 열 또는 광처리함으로써 형성될 수 있는 등, 다양한 방법을 이용할 수 있다.The color conversion layer may be formed by preparing a paste in which pigments are uniformly dispersed in a curable resin, and then coating the paste on a region where a color conversion layer is to be formed by a silk screen or the like, and then heat or light treating the paste. Can be. Alternatively, the pigment and the curable resin may be nanodispersed on a printing varnish to prepare a printing paste, and then the paste may be formed by offset-printing the paste on the area where the color conversion layer is to be formed, and then heat or light treating the paste. Various methods can be used, for example.
도 1b는 본 발명을 따르는 유기 발광 장치의 다른 일 구현예를 도시한 것으로서, 기판(20), 적색 색변환층(22a)과 녹색 색변환층(24a), 평탄화막(28), 보호층(16), 제2전극(14), 유기층(13) 및 제1전극(12)이 순차적으로 적층된 배면발광형 유기 발광 장치이다. 제1전극(12), 유기층(13) 및 제2전극(14)로 이루어진 유기 발광 소자로부터 방출된 고휘도, 고색순도, 고효율 청색광은 적색 색변환층(22a) 및 녹색 색변환층(24a)에 의하여 고휘도, 고색순도, 고효율 적색광(22b) 및 녹색광(24b)로 변환되어 기판(20)을 향하여 방출되며, 유기 발광 소자로부터 방출된 청 색광은 별도의 색변환층의 통과없이 바로 청색광(26b)로 기판(20)을 향하여 방출된다. 각 층에 대한 상세한 설명은 1a에 대한 상세한 설명을 참조한다.FIG. 1B illustrates another embodiment of the organic light emitting device according to the present invention, wherein the
또한, 본 발명을 따르는 유기 발광 장치는 유기 발광 소자와 색변환층 사이에 컬러 필터층을 더 구비할 수 있다. 이로써, 보다 우수한 색재현율을 갖는 유기 발광 장치를 얻을 수 있다. 이는 도 2a 및 2b를 참조한다.In addition, the organic light emitting device according to the present invention may further include a color filter layer between the organic light emitting device and the color conversion layer. As a result, an organic light emitting device having more excellent color reproduction can be obtained. This is referred to FIGS. 2A and 2B.
도 2a는 본 발명을 따르는 유기 발광 장치의 또 다른 일 구현예로서, 기판(20), 제1전극(32), 유기층(33), 제2전극(34), 보호층(36), 적색 컬러 필터층(42a')과 녹색 컬러 필터층(44a') 및 적색 색변환층(42a)과 녹색 색변환층(44a)이 순차적으로 적층된 구조를 갖는 전면발광형 유기 발광 장치이다. 상기 적색 컬러 필터층(42a') 및 녹색 컬러 필터층(44a')은 각 부화소에 대응되도록 형성되어, 유기 발광 장치의 색재현율을 보다 향상시키는 역할을 할 수 있다. 상기 적색 컬러 필터층(42a') 및 녹색 컬러 필터층(44a')을 이루는 재료 및 형성 방법은 공지된 재료 및 방법 중에서 용이하게 선택될 수 있다. 이외에 각 층에 대한 설명은 상기 도 1a에 대한 상세한 설명을 참조한다.FIG. 2A illustrates another embodiment of the organic light emitting device according to the present invention, wherein the
도 2b는 본 발명을 따르는 유기 발광 장치의 또 다른 일 구현예로서, 기판(40), 적색 컬러 필터층(42a')과 녹색 컬러 필터층(44a') 및 적색 색변환층(42a)과 녹색 색변환층(44a), 평탄화막(48), 보호층(36), 제2전극(34), 유기층(33), 제1전극(32)이 순차적으로 적층된 구조를 갖는 배면발광형 유기 발광 장치이다. 상기 적색 컬러 필터층(42a') 및 녹색 컬러 필터층(44a')은 각 부화소에 대응되도록 형성되어, 유기 발광 장치의 색재현율을 보다 향상시키는 역할을 할 수 있다. 상기 적색 컬러 필터층(42a') 및 녹색 컬러 필터층(44a')을 이루는 재료 및 형성 방법은 공지된 재료 및 방법 중에서 용이하게 선택될 수 있다. 이외에 각 층에 대한 설명은 상기 도 1a에 대한 상세한 설명을 참조한다.2B illustrates a
한편, 본 발명을 따르는 유기 발광 장치는 하나 이상의 박막 트랜지스터를 구비할 수 있으며, 상기 유기 발광 장치의 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 중 하나는 화소 전극으로서 상기 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다. Meanwhile, the organic light emitting device according to the present invention may include one or more thin film transistors, and one of the pair of electrodes of the organic light emitting device of the organic light emitting device is a pixel electrode and electrically connected to the source electrode or the drain electrode of the thin film transistor. Can be connected.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described with reference to the following examples, but the present invention is not limited only to the following examples.
[실시예]EXAMPLE
실시예 1Example 1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수속에서 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다. 상기 기판 상부에 정공 주입 물질인 IDE 406(일본 이데미쯔사 제품임)을 진공 증착하여, 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 상부에 정공 수송 물질로서 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)을 진공 증착하여 200Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 버퍼층 형성 물질로서 TATT를 진공증착하여 100Å 두께의 버퍼층을 형 성한 후, 상기 버퍼층 상부에 인광 호스트인 BH 22 및 청색 인광 도펀트인 BD 735F(화학식 2c로 표시된 화합물)를 중량비 93 : 7로 동시 증착하여 250Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 정공 저지층 형성 물질로서 BH 38을 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 이어서 Alq3를 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, Al를 2000Å (음극 전극)의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 도 3에 도시한 바와 같은 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기 소자는 직류 전압 6V에서 전류밀도 1mA/㎠, 발광 휘도 116cd/㎡를 나타냈으며, CIE 색좌표는 x=0.147, y=0.153이고 청색 발광 효율은 11.8cd/A이었다. 상기 유기 발광 소자의 발광 스펙트럼은 도 4에 나타냈으며 최대발광파장은 452nm이었다.Anode is corning 15Ω / cm 2 (1200Å) ITO glass substrates are cut into 50mm x 50mm x 0.7mm size and ultrasonically cleaned for 5 minutes in isopropyl alcohol and pure water, and then cleaned for 30 minutes by irradiating with ultraviolet rays and exposing to ozone. A glass substrate was installed. A hole injection material IDE 406 (manufactured by Idemitsu, Japan) was vacuum deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 600 Å. 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (NPB) was vacuum deposited on the hole injection layer to form a 200 층 thick hole transport layer. After vacuum depositing TATT as a buffer layer forming material on the hole transport layer to form a buffer layer having a thickness of 100 μs,
실시예 2Example 2
실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작한 후, 상기 유기 발광 소자의 발광면에 녹색 색변환물질로 욱성화학에서 제조된 형광안료 FB-203L/Y를 40중량%를 포함하는 스크린 인쇄용 페이스트(경화성 수지로서 PMMA 수지를 포함함)를 스크린 프린팅하여 성막한 후 150℃에서 1시간 건조하여, 녹색 색변환층을 형성함으로써, 녹색 발광-유기 발광 장치를 제작하였다. 상기 녹색 색변환층의 두께는 10~11㎛이었다. 상기 녹색 발광-유기 발광 장치는 실시예 1과 동일한 구동조건에 서 발광 휘도 172cd/㎡를 나타냈으며, CIE 색좌표는 x=0.245, y=0.648이고 녹색 발광 효율은 17.5cd/A이었다. 청색 광원인 유기 발광 소자 대비 색변환 효율은 148%이며 색변환 후 발광 스펙트럼은 도 5에 나타내었다.After fabricating the organic light emitting device in the same manner as in Example 1, the screen printing paste containing 40% by weight of the fluorescent pigment FB-203L / Y manufactured by Uksung Chemical as a green color conversion material on the light emitting surface of the organic light emitting device After screen-printing (containing PMMA resin as a curable resin) and film-forming, it dried at 150 degreeC for 1 hour, and formed the green color conversion layer, and produced the green light emission-organic light emitting device. The thickness of the green color conversion layer was 10-11 μm. The green light-emitting device showed a light emission luminance of 172 cd /
실시예 3Example 3
실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작한 후, 상기 유기 발광 소자의 발광면에 적색 색변환물질로 욱성화학에서 제조된 형광안료 FB-305R을 40중량%를 포함하는 스크린 인쇄용 페이스트를 스크린 프린팅하여 성막한 후 150℃에서 1시간 건조하여, 적색 색변환층을 형성함으로써, 적색 발광-유기 발광 장치를 제작하였다. 상기 적색 색변환층의 두께는 10~11㎛이었다. 상기 적색 발광-유기 발광 장치는 실시예 1과 동일한 구동조건에서 발광 휘도 52.2cd/㎡를 나타냈으며, CIE 색좌표는 x=0.658, y=0.325이고 적색 발광 효율은 7.84cd/A이었다. 청색 광원인 유기 발광 소자 대비 색변환 효율은 45%이며, 색변환 후 발광 스펙트럼은 도 5에 나타내었다.After fabricating the organic light emitting device in the same manner as in Example 1, screen paste for screen printing containing 40% by weight of the fluorescent pigment FB-305R manufactured by Uksung Chemical as a red color conversion material on the light emitting surface of the organic light emitting device After printing and film-forming, it dried at 150 degreeC for 1 hour, and formed the red color conversion layer, and produced the red light emission-organic light emitting device. The thickness of the red color conversion layer was 10-11 μm. The red light-emission organic light emitting device had a light emission luminance of 52.2 cd /
실시예 4Example 4
실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제적한 후, 상기 유기 발광 소자의 발광면에 녹색 색변환물질로 RADIANT COLOR N.V.(Europark 1046, B-3530 Houthalen, Belgium)에서 제조된 형광안료 GM 10을 40중량%를 포함하는 스크린 인쇄용 페이스트를 스크린 프린팅하여 성막한 후 150℃에서 1시간 건조하여, 녹색 색 변환층을 형성함으로써, 녹색 발광-유기 발광 장치를 제작하였다. 상기 녹색 색변환층의 두께는 10~11㎛이었다. 상기 녹색 발광-유기 발광 장치는 실시예 1과 동일한 구동조건에서 발광 휘도 182cd/㎡를 나타냈으며, CIE 색좌표는 x=0.302, y=0.670이고 녹색 발광 효율은 18.5cd/A이었다. 청색 광원인 유기 발광 소자 대비 색변환 효율은 157%이며 색변환 후 발광 스펙트럼은 도 6에 나타내었다.After removing the organic light emitting device in the same manner as in Example 1, the
실시예 5Example 5
실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작한 후, 상기 유기 발광 소자의 발광면에 적색 색변환물질로 RADIANT COLOR N.V.(Europark 1046, B-3530 Houthalen, Belgium)에서 제조된 형광안료 GM 15를 40중량%를 포함하는 스크린 인쇄용 페이스트를 스크린 프린팅하여 성막한 후 150℃에서 1시간 건조하여, 적색 색변환층을 형성함으로써, 적색 발광-유기 발광 장치를 제작하였다. 상기 적색 색변환층의 두께는 10~11㎛이었다. 상기 적색 발광-유기 발광 장치는 실시예 1과 동일한 구동조건에서 발광 휘도 37.1cd/㎡를 나타냈으며, CIE 색좌표는 x=0.645, y=0.304이고 적색 발광 효율은 3.78cd/A이었다. 청색 광원인 유기 발광 소자 대비 색변환 효율은 32%이며 색변환 후 발광 스펙트럼은 도 6에 나타내었다.After the organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, the
실시예 6Example 6
실시예 1 중, 청색 인광 도펀트로서 BD 735F 대신 BH 782(화학식 1c로 표시된 화합물)를 사용하여 250Å 두께의 발광층을 형성한 것 외에는, 실시예 1과 동일 한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 상기 유기 발광 소자는 직류 전압 6.5V에서 전류밀도 1.09mA/㎠, 발광 휘도 128cd/㎡를 나타냈으며, CIE 색좌표는 x=0.149, y=0.153이고 청색 발광 효율은 11.75cd/A이었다. 상기 유기 발광 소자의 발광 스펙트럼은 도 7에 나타냈으며, 최대발광파장은 446nm이었다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that a light emitting layer having a thickness of 250 μs was formed using BH 782 (compound represented by Chemical Formula 1c) instead of BD 735F as a blue phosphorescent dopant. The organic light emitting device had a current density of 1.09 mA /
실시예 7Example 7
실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작한 다음, 상기 유기 발광 소자의 발광면에 녹색 색변환물질로서 욱성화학에서 제조된 형광안료 FB-203L/Y를 40중량%를 포함하는 스크린 인쇄용 페이스트를 스크린 프린팅하여 성막한 후 150℃에서 1시간 건조하여, 녹색 색변환층을 형성함으로써, 녹색 발광-유기 발광 장치를 제작하였다. 상기 녹색 색변환층의 두께는 10~11㎛이었다. 상기 녹색 발광-유기 발광 장치는 실시예 6과 동일한 구동조건에서 190.7cd/㎡의 발광휘도와 CIE 색좌표 x=0.239, y=0.652의 값을 나타냈으며 녹색 발광 효율은 17.5cd/A이었고 청색 광원인 유기 발광 소자 대비 색변환 효율은 149%이었다.After fabricating an organic light emitting device in the same manner as in Example 6, the screen printing paste containing 40% by weight of the fluorescent pigment FB-203L / Y manufactured by Uksung Chemical as a green color conversion material on the light emitting surface of the organic light emitting device Was screen-printed to form a film and then dried at 150 ° C. for 1 hour to form a green color conversion layer, thereby producing a green light-emitting organic light emitting device. The thickness of the green color conversion layer was 10-11 μm. The green light-emitting organic light emitting device had a light emission luminance of 190.7 cd /
실시예 8Example 8
실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작한 다음, 상기 유기 발광 소자의 발광면에 적색 색변환물질로 욱성화학에서 제조된 형광안료 FB-305R을 40중량%를 포함하는 스크린 인쇄용 페이스트를 스크린 프린팅하여 성막한 후 150℃에서 1시간 건조하여, 적색 색변환층을 형성함으로써, 적색 발광-유기 발광 장치를 제작 하였다. 상기 적색 색변환층의 두께는 10~11㎛이었다. 상기 적색 발광-유기 발광 장치는 실시예 6과 동일한 구동조건에서 63.4cd/㎡의 발광휘도와 CIE 색좌표 x=0.656, y=0.331의 값을 나타냈으며 적색 발광 효율은 5.82cd/A이었고 청색 광원인 유기 발광 소자 대비 색변환 효율은 49.5%이었다.The organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 6. Then, the screen printing paste containing 40 wt% of the fluorescent pigment FB-305R manufactured by Uksung Chemical as a red color conversion material was screened on the light emitting surface of the organic light emitting device. After printing and film formation, and dried for 1 hour at 150 ℃ to form a red color conversion layer, a red light-emitting organic light emitting device was produced. The thickness of the red color conversion layer was 10-11 μm. The red light-emitting organic light emitting device had a light emission luminance of 63.4 cd /
실시예 9Example 9
실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작한 다음, 상기 유기 발광 소자의 발광면에 녹색 색변환물질로 RADIANT COLOR N.V.(Europark 1046, B-3530 Houthalen, Belgium)에서 제조된 형광안료 GM 10을 40중량%를 포함하는 스크린 인쇄용 페이스트를 스크린 프린팅하여 성막한 후 150℃에서 1시간 건조하여, 녹색 색변환층을 형성함으로써, 녹색 발광-유기 발광 장치를 제작하였다. 상기 녹색 색변환층의 두께는 10~11㎛이었다. 상기 녹색 발광-유기 발광 장치는 실시예 6과 동일한 구동조건에서 185.6cd/㎡의 발광휘도와 CIE 색좌표 x=0.267, y=0.671의 값을 나타냈으며 녹색 발광 효율은 17.05cd/A이었고 청색 광원인 유기 발광 소자 대비 색변환 효율은 145%이었다.After fabricating the organic light emitting device in the same manner as in Example 6, the
실시예 10Example 10
실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작한 후, 상기 유기 발광 소자의 발광면에 적색 색변환물질로 RADIANT COLOR N.V.(Europark 1046, B-3530 Houthalen, Belgium)에서 제조된 형광안료 GM 15를 40중량%를 포함하는 스크린 인 쇄용 페이스트를 스크린 프린팅하여 성막한 후 150℃에서 1시간 건조하여, 적색 색변환층을 형성함으로써, 적색 발광-유기 발광 장치를 제작하였다. 상기 적색 색변환층의 두께는 10~11㎛이었다. 상기 적색 발광-유기 발광 장치는 실시예 6과 동일한 구동조건에서 44.8cd/㎡의 발광휘도와 CIE 색좌표 x=0.649, y=0.305의 값을 나타냈으며 적색 발광 효율은 4.11cd/A이었고 청색 광원인 유기 발광 소자 대비 색변환 효율은 35%이었다.After the organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 6, the
비교예 1Comparative Example 1
아노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수속에서 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다. 상기 기판 상부에 정공 주입 물질인 IDE 406을 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 상부에 정공 수송 물질로서 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)을 진공 증착하여, 200Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 형성한 후, 청색 형광 호스트 재료인 일본 이데미쯔사의 IDE 140과 도펀트로서 일본 이데미쯔사의 IDE 052를 중량비 98:2로 동시 증착하여 300Å 두께의 청색 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 전자 수송 물질로서 Alq3를 증착하여 200Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 증 착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, Al을 3000Å (음극 전극)의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조 하였다. 상기 소자는 구동 전압 5V에서 전류밀도 4.44mA/㎠, 발광 휘도 219cd/㎡를 나타냈으며, CIE 색좌표는 x=0.148, y=0.150이고 청색 발광 효율은 4.93cd/A이었다. 상기 소자의 발광 스펙트럼은 도 8에 나타냈으며 최대발광파장은 452nm이었다.Anode cut corning 15Ω / cm 2 (1200Å) ITO glass substrate into 50mm x 50mm x 0.7mm size and ultrasonically clean for 5 minutes in isopropyl alcohol and pure water, and then irradiate with ultraviolet rays for 30 minutes and ozone The glass substrate was installed in a vacuum deposition apparatus after exposure to cleaning. The hole injection material IDE 406 was vacuum deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 600 Å. 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (NPB) was vacuum deposited on the hole injection layer as a hole transporting material, thereby forming a hole transport layer having a thickness of 200 Å. After being formed on the hole transport layer, a blue fluorescent layer 300 占 thick was formed by simultaneously depositing a blue fluorescent host material, IDE 140 from Idemitsu, Japan, and IDE 052, from Idemitsu, Japan as a dopant in a weight ratio of 98: 2. Alq 3 was deposited as an electron transporting material on the light emitting layer to form an electron transporting layer having a thickness of 200 mV. Then, an electron injection layer having a thickness of 10 mW was formed by depositing LiF, an alkali metal halide, on the electron transporting layer. An organic light emitting device was manufactured by forming a LiF / Al electrode by vacuum evaporation to a thickness of (cathode electrode). The device had a current density of 4.44 mA /
비교예 2Comparative Example 2
비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작한 다음, 상기 유기 발광 소자의 발광면에 녹색 색변환물질로 욱성화학에서 제조된 형광안료 FB-203L/Y를 40중량%를 포함하는 스크린 인쇄용 페이스트를 스크린 프린팅하여 성막한 후 150℃에서 1시간 건조하여, 녹색 색변환층을 형성함으로써, 녹색 발광-유기 발광 장치를 제작하였다. 상기 녹색 색변환층의 두께는 10~11㎛이었다. 상기 녹색 발광-유기 발광 장치는 비교예 1과 동일한 구동조건에서 발광 휘도 324cd/㎡를 나타냈으며, CIE 색좌표는 x=0.238, y=0.660이고 녹색 발광 효율은 7.25cd/A이었고 청색 광원인 유기 발광 소자 대비 색변환 효율은 148%이었다.After the organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1, a screen printing paste containing 40 wt% of the fluorescent pigment FB-203L / Y manufactured by Uksung Chemical as a green color converting material on the light emitting surface of the organic light emitting device. Was screen-printed to form a film and then dried at 150 ° C. for 1 hour to form a green color conversion layer, thereby producing a green light-emitting organic light emitting device. The thickness of the green color conversion layer was 10-11 μm. The green light-emitting device showed a light emission luminance of 324cd / m2 under the same driving conditions as in Comparative Example 1, the CIE color coordinates were x = 0.238, y = 0.660, the green light emission efficiency was 7.25cd / A, and the blue light source was organic light emitting. The color conversion efficiency of the device was 148%.
비교예 3Comparative Example 3
비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작한 다음, 상기 유기 발광 소자의 발광면에 적색 색변환물질로 욱성화학에서 제조된 형광안료 FB-305R을 40중량%를 포함하는 스크린 인쇄용 페이스트를 스크린 프린팅하여 성막한 후 150℃에서 1시간 건조하여, 적색 색변환층을 형성함으로써, 적색 발광-유기 발광 장치를 제작하였다. 상기 적색 색변환층의 두께는 10~11㎛이었다. 상기 적색 발광-유기 발광 장치는 비교예 1과 동일한 구동조건에서 발광 휘도 98.6cd/㎡를 나타냈으며, CIE 색좌표는 x=0.652, y=0.337이고 적색 발광 효율은 2.22cd/A이었고 청색 광원인 유기 발광 소자 대비 색변환 효율은 45%이었다.After fabricating an organic light emitting device in the same manner as in Comparative Example 1, screen paste screen printing paste containing 40% by weight of the fluorescent pigment FB-305R manufactured by Uksung Chemical as a red color conversion material on the light emitting surface of the organic light emitting device After printing and film-forming, it dried at 150 degreeC for 1 hour, and formed the red color conversion layer, and produced the red light emission-organic light emitting device. The thickness of the red color conversion layer was 10-11 μm. The red light-emitting organic light emitting device had a light emission luminance of 98.6 cd / m2 under the same driving conditions as Comparative Example 1, the CIE color coordinate of x = 0.652, y = 0.337, the red light emission efficiency of 2.22cd / A, and the blue light source The color conversion efficiency was 45% compared to the light emitting device.
비교예 4Comparative Example 4
비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작한 다음, 상기 유기 발광 소자의 발광면에 녹색 색변환 물질로 RADIANT COLOR N.V.(Europark 1046, B-3530 Houthalen, Belgium)에서 제조된 형광안료 GM 10을 40중량%를 포함하는 스크린 인쇄용 페이스트를 스크린 프린팅하여 성막한 후 150℃에서 1시간 건조하여, 녹색 색변환층을 형성함으로써, 녹색 발광-유기 발광 장치를 제작하였다. 상기 녹색 색변환층의 두께는 10~11㎛이었다. 상기 녹색 발광-유기 발광 장치는 비교예 1과 동일한 구동조건에서 발광 휘도 322cd/㎡를 나타냈으며, CIE 색좌표는 x=0.256, y=0.667이고 녹색 발광 효율은 7.23cd/A이었고 청색 광원인 유기 발광 소자 대비 색변환 효율은 147%이었다.The organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1, and then a
비교예 5Comparative Example 5
비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작한 다음, 상기 유기 발광 소자의 발광면에 적색 색변환물질로 RADIANT COLOR N.V.(Europark 1046, B-3530 Houthalen, Belgium)에서 제조된 형광안료 GM 15를 40중량%를 포함하는 스크린 인쇄용 페이스트를 스크린 프린팅하여 성막한 후 150℃에서 1시간 건조하여, 적색 색변환층을 형성함으로써, 적색 발광-유기 발광 장치를 제작하였다. 상기 적색 색변환층의 두께는 10~11㎛이었다. 상기 적색 발광-유기 발광 장치는 비교예 1과 동일한 구동조건에서 발광 휘도 74.5cd/㎡를 나타냈으며, CIE 색좌표는 x=0.654, y=0.305이고 적색 발광 효율은 1.68cd/A이었고 청색 광원인 유기 발광 소자 대비 색변환 효율은 34%이었다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1, and then a
하기 표 1은 각 실시예 및 비교예들의 결과를 요약하여 나타낸 것이다:Table 1 below summarizes the results of each Example and Comparative Examples:
실시예 2 내지 5 및 7 내지 10 각각의 경우의 색변환 전후의 효율 변화와 색변환 효율을 비교예 2 내지 5와 함께 표 1에 나타내었다. 본 발명의 청색 인광 광원으로 사용된 유기 발광 소자 (실시예 1, 6)를 이용하여 녹색 및 적색을 발광시킨 경우, 기존의 광원인 비교예 1의 소자로부터 녹색 또는 적색을 발광시킨 경우에 비하여, 모두 발광 효율이 대폭 향상됨을 확인하였다. 이는 청색 광원으로 사용된 본 발명의 유기 발광 소자가 종래의 형광 광원으로 사용된 유기 발광 소자에 비하여 휘도 및 효율이 2배 이상 높기 때문이며, 이 결과는 녹색 또는 적색 색변환 후에도 그대로 유지됨을 확인할 수 있다. 즉, 본 발명에 의한 청색 인광 광원과 색변환 재료들을 사용할 경우 녹색 및 적색 발광 효율이 대폭 향상된 고휘도, 고효율, 고색순도 등의 우수한 특성을 가지는 색변환 방식 풀 컬러 유기 발광 장치를 제작할 수 있다.The efficiency change and color conversion efficiency before and after color conversion in each of Examples 2 to 5 and 7 to 10 are shown in Table 1 together with Comparative Examples 2 to 5. When the green and the red light are emitted using the organic light emitting devices (Examples 1 and 6) used as the blue phosphorescent light source of the present invention, compared to the case where the green or red light is emitted from the device of Comparative Example 1, which is an existing light source, In all, it was confirmed that the luminous efficiency was greatly improved. This is because the organic light emitting device of the present invention used as a blue light source is two times higher in luminance and efficiency than the organic light emitting device used as a conventional fluorescent light source, and it can be confirmed that the result is maintained even after green or red color conversion. . That is, when the blue phosphorescent light source and the color conversion materials according to the present invention are used, a color conversion type full color organic light emitting device having excellent characteristics such as high brightness, high efficiency, high color purity, etc., which have greatly improved green and red light emission efficiency can be manufactured.
본 발명을 따르는 유기 발광 소자는 고휘도, 고색순도, 고효율을 갖는 청색 인광 발광층을 포함하는 바, 상기 유기 발광 소자 및 색변환층을 구비한 유기 발광 장치는 고휘도, 고색순도, 고효율을 갖는 적색광, 녹색광 및 청색광을 방출 할 수 있다. 이로써, 고휘도, 고효율, 고색순도를 갖는 색변환 방식 풀 컬러 유기 발광 장치를 얻을 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention includes a blue phosphorescent light emitting layer having high brightness, high color purity, and high efficiency. And blue light. As a result, a color conversion type full color organic light emitting device having high brightness, high efficiency, and high color purity can be obtained.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. Although the above has been described with reference to a preferred embodiment of the present invention, those skilled in the art will be able to variously modify and change the present invention without departing from the spirit and scope of the invention as set forth in the claims below. It will be appreciated.
Claims (12)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020060049982A KR100846587B1 (en) | 2006-06-02 | 2006-06-02 | An organic light emitting apparatus |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020060049982A KR100846587B1 (en) | 2006-06-02 | 2006-06-02 | An organic light emitting apparatus |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20070115479A KR20070115479A (en) | 2007-12-06 |
| KR100846587B1 true KR100846587B1 (en) | 2008-07-16 |
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ID=39141937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020060049982A KR100846587B1 (en) | 2006-06-02 | 2006-06-02 | An organic light emitting apparatus |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040093143A (en) * | 2002-03-15 | 2004-11-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | Color emission device |
-
2006
- 2006-06-02 KR KR1020060049982A patent/KR100846587B1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040093143A (en) * | 2002-03-15 | 2004-11-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | Color emission device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| KR20070115479A (en) | 2007-12-06 |
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