KR100680513B1 - 식용 지방 혼합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 버진 올리브유를 기초로 하여 식물 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르 혼합물을 함유하는 올리브유 베이스 제품과 이런 올리브유 베이스 제품을 제공하기 위한 방법을 제공한다.

Description

식용 지방 혼합물{Edible fat blends}
본 발명은 식용 지방 혼합물에 관한 것으로서, 상세하게는 식물 스타놀( stanol ) 에스테르 및/또는 식물 스테롤 에스테르를 함유하는 버진( virgin ) 올리브유와 같은 고급 올리브유를 베이스로 하는 올리브유 베이스 제품 및 이런 올리브유 베이스 제품을 제조하기 위한 방법과 올리브유 베이스 제품을 제조하기 위해 사용되는 식물 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르에 관한 것이다.
식물 스테롤은 콜레스테롤과 구조적으로 아주 유사한 화합물의 그룹이다. 자연에 가장 흔히 존재하는 식물 스테롤은 시토( sito )스테롤, 캄퍼( campe )스테롤 및 스티그마( stigma )스테롤이다. 식물성 기름과 지방은 우리들의 규정식에서 식물 스테롤의 주요한 원천이다. 식물성 기름에서 스테롤의 주요 부분은 지방산 에스테르로서 존재한다. 시토스타놀과 캄퍼스타놀 같은 포화 식물 스테롤은 우리들의 규정식에는 소량 존재한다. 핀란드의 규정식의 경우 스타놀의 1 일 섭취 총량은 30 내지 80 mg 이다. 그러나, 털( tall )오일 스타놀은 식물 스타놀( 주로 시토스타놀 과 캄퍼스타놀 )의 10 내지 20 %를 함유한다. 식물 스타놀은 또한 상응하는 식물 스테롤의 이중 결합을 제거하기 위해 수소화반응에 의해 제조될 수 있다.
최근에, 식물 스타놀 및 스테롤의 콜레스테롤 저감 성질에 대해 관심이 집중되어 이미 마가린, 샐러드 드레싱, 바 및 요구르트와 같이 식물 스타놀 또는 스테롤 강화( enrich )제품들이 판매되고 있다. 최근의 연구에 따르면 매일 2 내지 3 g 의 식물 스타놀을 섭취하는 것은 추천 건강 규정식의 일부로서 사용되는 때에도 혈청( serum ) LDL 콜레스테롤 레벨을 현저히 감소시킨다. 식물 스타놀 및 스테롤 강화 식품들은 상승된 혈청 총량 및 LDL 콜레스테롤 레벨을 감소시키는 데 효과적이다. 지방산 형태의 식물 스타놀 및/또는 스테롤로 주식( staple foods )의 영양가를 올리는 것이 맛이나 감촉을 양보하지 않고도 가능하다. 콜레스테롤 저감 효과와 식물 스타놀 이 거의 흡수되지 않는 사실에 기초하여 식물 스타놀이 바람직하지만 식물 스타놀과 스테롤 의 혼합물 또는 식물 스테롤도 사용될 수 있다.
상승된 혈청 총량 및 LDL 콜레스테롤 레벨을 저감시키기 위해 식물 스타놀 및/또는 스테롤을 사용하는 최상의 이점은 주식을 강화할 때 얻어진다. 예를 들어, 유럽의 북부에서는 마가린이나 스프레드( spread )가 이런 강화제로서 아주 적당한 식품이지만, 유럽의 남부에서는 다른 주식 후보를 찾아야 할 것이다. 이 지역에서는 올리브유가 주식이다. 그리고, 그 훌륭한 맛과 건강에 좋다는 소문에 기인하여 올리브유 소비는 세계의 다른 지역에서도 증가하고 있다. 올리브유는 자연히 아주 낮은 수준의 식물 스테롤( 전형적으로 오일 100 g 당 0.2 g 미만 )을 함유한다. 그리고, 버진 올리브유와 같은 고급 올리브유는 콜레스테롤의 전조인 스쿠알렌을 다량 함유한다. 스쿠알렌의 함량은 변화하지만, 특별 버진 올리브유는 전형적으로 오 일 100g 당 약 300 mg 함유한다. 식용 스쿠알렌은 인체내의 혈청 콜레스테롤 레벨을 증가시킨다. 혈청 총량 및 LDL 콜레스테롤 레벨에 대한 이런 효과는 식물 스타놀 및/또는 스테롤에 의해 중화되기도 한다. 따라서, 고급 올리브유를 식물 스타놀 및/또는 스테롤로 강화하고 이런 올리브유는 보통 올리브유와 유사한 성질을 갖게 할 필요가 있다.
버진 올리브유는 섭씨 20 도로 24 시간 저장될 때 맑게 남아 있어야 한다. 전형적으로, 버진 올리브유와 같은 고급 올리브유는 냉장 온도로 장기간 저장될 때 발생하는 결정으로도 탁해진다. 식물 스타놀 및/또는 스테롤로 강화된 올리브유는 탁해지는 것을 피해야 한다.
식물 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르의 대량 생산을 위해서, 지방산 성분이 조절된 보통 식용유나 보통 식물성 기름이 사용된다. 이런 보통 식물성 기름 또는 그 혼합물로 부터의 지방산을 갖는 식물 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르로 버진 올리브유와 같은 고급 올리브유를 강화하는 것은 실온 및 그 이하에서 보다 높은 용해 지질의 침전을 증진시킨다. 형성된 결정들은 실온에서 장기간 저장된 후라도 보통 용해되지 않는다. 이 문제는 저 포화 콩기름( PUFA: 67 중량%, SAFA: 7,9 중량%), 해바라기 기름( PUFA: 64 중량%, SAFA: 12 중량%) 또는 리놀라유( linola oil)( PUFA: 70 중량%, SAFA: 11 중량%)와 같은 낮은 레벨의 포화 지방산과 높은 레벨의 폴리 불포화 지방산을 갖는 보통 식물성 기름으로부터의 스타놀 및/또는 스테롤 지방산의 에스테르화 반응을 사용하여도 해결되지 않는다.
미국 특허 제 5,089,139 호에는 버진 올리브유를 정제하기 위한 방법이 게재 되는 데, 거기서 버진 올리브유는 섭씨 0 도로 24 시간 유지하는 테스트에서도 맑게 유지되는 버진 올리브유를 얻기 위해서 섭씨 15 도 내지 35 도로 마이크로필터에 의해 미량 여과된다.
미국 특허 제 3,751,569 호는 하이포 콜레스테롤 성질을 갖는 맑은 요리 및 샐러드 기름을 게재하고 있다. 이 액체로 글리세리드 베이스 오일이 0.5 내지 10 중량%의 스테롤 지방산 에스테르( 자유( free )스테롤로서 계산하여 )가 혼합된다. 지방산 잔기( moiety )은 C1-12 포화 단 카르복시산 잔기 또는 24 개 까지의 탄소 원자를 갖는 불포화 지방산 잔기로 정의된다. 1 실시예에서 스테롤 지방산 에스테르는 단 카르복시산 무수물과 보통 자유 스테롤의 과염소산 촉매 에스테르화에 의해 제조된다. 스테롤 지방산 에스테르는 냉장 온도에서 침전을 예방하기에 충분히 작은 양만큼 첨가된다. 예시한 실시예에서, 요리 및 샐러드 오일은 상호 용매( 헥산 또는 디에틸 에테르와 같은 )내에서 액체 글리세리드 베이스오일과 식물 스테롤 단 카르복시산 에스테르를 용해하고 용매를 증발시킴으로써 제조된다. 트리올레인의 식물 스테롤의 상이한 지방산 에스테르의 용해도도 나타나서, C12(0.6%) 및 C16(0.1%)포화 지방산 식물 스테롤 에스테르에 대해 아주 낮은 용해도를 보인다. 상기한 미국 특허 제3,751,569 호에 게재된 방법과 생산품은 적어도 2 가지의 결함을 갖는다. 첫째, 보통 자유 스테롤로부터 제조된 지방산을 사용하는 것은 그 시작 물품들이 상당히 비싸기 때문에 실용적이지도 경제적이지도 않다. 둘째, 이 특허에서 사용된 과염소산 촉매 에스테르화 방법은 제품에 잔류염소가 잔류하므로 식품제조 방법으로서는 적합하지 않다. 따라서, 이 방법은 상업적인 적용에는 적당하지 않다.
영국 특허 제 1 405 346 호는 식용유와 지방에 함유된 자유 스테롤이 인터에스테르화를 통해 지방산 에스테르로 변환되는 방법을 교시하고 있다. 그리고, 예 2에서 상승된 스테롤 에스테르 함량으로 식물성 기름을 제조하는 방법을 게재하고 있다. 그러나, 그 방법은 전체 오일 혼합물의 인터에스테르화에 기초를 두고 있지만, 그것은 물리적인 성질 때문에 버진 올리브유와 같은 고급 올리브유에 대해서는 실행될 수 없다.
상응하는 식물 스타놀 혼합물에의 식물 스테롤 혼합물의 포화는 같은 지방산 성분을 갖는 상응하는 스테롤/스타놀 에스테르의 용해성질에 현저한 차이를 유발한다. 저 에루크 산(erucic acid) 평지씨 기름 지방산과 상응하는 스타놀 지방산 에스테르를 갖는 식물성 기름 베이스 스테롤 에스테르는 NMR 기술에 의해 측정될 때 상이한 온도에서 하기 양의 고체 지방 함량을 보인다.
10℃ 20℃ 30℃ 35℃ 40℃
식물 스테롤 40.5 11.6 3.5 1.7 1.1
식물 스타놀 82.3 70.2 34.9 9.4 5.2
스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르의 물리적 성질들은 지방산 에스테르의 지방산 성분을 변경하거나 에스테르의 식물 스타놀 및 스테롤의 비율을 상이하게 함으로써 맞추어 질 수 있다.
본 발명에서, 고급 올리브유의 보다 높은 용해 지질의 침전/결정화의 문제는 버진 올리브유와 같은 고급 올리브유의 소위 고 PUFA 식물성 기름으로부터의 지방산으로 식물 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르를 용해하고, 냉장 온도로부터 실온까지의 범위의 온도에서 올리브유로부터 보다 높은 용해 지질을 결정화하여, 올리브유에 함유된 포화 지방산 에스테르의 아주 소량으로 식물 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르 혼합물을 얻음으로써 해결된다. 필요한 결정화 온도 및 시간은 사용된 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르의 양과 형식에 따라 정해진다. 결정화 온도와 시간을 적당하게 선택함으로써, 버진 올리브유는 냉장 온도에서 맑게 유지되거나 오일이 냉장으로부터 제거되어 실온에서 단기간 유지될 때 맑게 된다. 예를 들어 액체 글리세리드 베이스 오일의 식물 스테롤 팔미틴산염에 대해 아주 제한된 용해도( 0.1% )를 보이는 미국 특허 제 3,751,569 호에 비하여, 높은 수준의 불포화 지방산을 갖는 식물 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르 혼합물의 존재는 명백히 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르의 용해도를 증진시킨다.
추가로, 본 발명은 버진 올리브유의 직접 강화에 사용될 수 있는 식물 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르 조성을 교시한다. 따라서, 본 발명에 따른 오일은 60% 이상, 바람직하기는 65% 이상의 폴리 불포화 지방산과 5% 미만의 포화 지방산을 함유하는 지방산 조성을 갖는 식물 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르의 적당량을 가함 으로써 얻을 수 있다. 냉장 온도에서 맑은 올리브유가 필요할 때에는, 60% 이상, 바람직하기는 65% 이상의 폴리 불포화 지방산과 5% 미만, 바람직하기는 3% 미만, 2% 미만, 또는 가장 바람직하기는 1.5% 미만의 스테아르산과 같은 포화 지방산을 함유하는 지방산 조성을 갖는 식물 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르가 사용된다. 이런 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르는 적당한 미리 정해진 지방산 조성을 갖는 지방산 혼합물 또는 지방산 알코올 에스테르 혼합물의 에스테르화와 같은 공지기술의 에스테르화에 의해 얻을 수 있다.
용어 "버진 올리브유"는 유러피안 커뮤니티스 오피셜 저널 제 L 39/2( 1992.2.15)에 따라 정의된 특별 버진 올리브유, 버진 올리브유, 보통 올리브유, 람판테( lampante )버진 올리브유를 포함하는 것을 의미한다. 그리고, 유러피안 커뮤니티스 오피셜 저널에 의해 정의된 것과 같이 저급 올리브유와 버진 올리브유의 어떤 혼합물도 이 정의에 의해 커버된다. 바람직하게, 이런 혼합물은 적어도 25%, 바람직하게는 50%, 가장 바람직하게는 75% 의 버진 올리브유를 함유한다.
용어 "올리브유 베이스 제품"은 식물 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르의 혼합물로 강화된 상기한 정의에 따른 버진 올리브유를 포함하는 것을 의미한다. 약 0.3~25 중량%, 바람직하기는 0.3~10 중량%, 더욱 바람직하기는 1.5~10 중량%, 가장 바람직하기는 3~10 중량% 의 식물 스타놀 및/또는 스테롤 자방산 에스테르( 자유 스테롤로 계산하여 )가 올리브유 베이스 제품에 포함되기도 한다.
용어 "고 PUFA 식물성 기름"은 지방산 조성으로 50% 이상의 폴리 불포화 지방산과 적어도 7% 의 포화 지방산을 함유하는 식물성 기름과 식물성 기름 혼합물을 포함하는 것을 의미한다. 전형적인 고 PUFA 식물성 기름은 해바라기기름, 옥수수기름, 콩기름, 저포화 콩기름, 잇꽃 기름, 목화씨 기름, 리놀라유, 또는 그들의 혼합물을 포함한다. 지방산 조성에서 포화 지방산의 양은 전형적으로 약 7.5~49%, 바람직하기는 약 8~25%, 가장 바람직하기는 약 10~20% 이다.
용어 "파이토( phyto )스테롤"은 4-데스메틸 스테롤, 4-모노메틸 스테롤, 및 4,4-디메틸 스테롤( 트리테르펜 알코올 ) 또는 그 혼합물들을 포함하는 것을 의미한다. 용어 "파이토 스타놀"은 4-데스메틸 스타놀, 4-모노메틸 스타놀 및 4,4-디메틸 스타놀을 포함하는 것을 의미하며, 바람직하게 상응하는 파이토스테롤의 수소화에 의해 얻을 수 있다. 전형적인 4-데스메틸 스테롤은 시토스테롤, 캄퍼스테롤, 스티그마스테롤, 브라시카스테롤,22-탈수브라시카스테롤, △5-아베나스테롤을 포함한다. 전형적인 4,4-디메틸 스테롤은 시클로아르테놀, 24-메틸렌시클로아르테놀 및 시클로브라놀을 포함한다. 전형적인 파이토스타놀은 시토스타놀, 캄퍼스타놀 및 그 24-에피머, 시클로아르테놀 및 트리테르펜 알코올의 포화에 의해 얻은 포화 형태( 시클로아르테놀, 24-메틸렌시클로아르타놀 및 시클로브라놀 )를 포함한다. 용어 파이토스테롤 및 파이토스타놀도 4-데스메틸 스테롤 및 스타놀, 4-모노메틸 스테롤 및 스타놀, 4,4-디메틸 스테롤 및 스타놀과 그 모든 자연 혼합물들을 포함한다. 용어 파이토스테롤 및 파이토스타놀은 또한 개별적인 4-데스메틸 스테롤, 4-모노메틸 스테롤 또는 4,4-디메틸 스테롤 또는 그 상응하는 포화 (스타놀) 형태를 포함한다.
용어 "식물 스테롤" 과 "식물 스타놀"은 각기 용어 "파이토스테롤" 과 "파이토스타놀"의 동의어를 의도한다. "스테롤" 과 "스타놀"도 각기 "파이토스테롤" 과 "파이토스타놀"을 의미한다.
"폴리 불포화 지방산"은 여기서 2 개 또는 그 이상의 이중 결합을 갖는 지방산으로 정의된다. 바람직하게, 이중 결합은 시스( cis )형상을 갖지만, 1 개 또는 그 이상의 이중 결합은 트랜스( trans )형상일 수도 있다. 탈취 공정의 열 이성화중합에 기인하여 많은 보통 식물성 기름이 트랜스형상의 1 개 또는 그 이상의 이중 결합을 갖는 1 퍼센트 레벨의 폴리 불포화 지방산을 함유하는 것이 알려져 있다. 그리고, 이중 결합은 소위 공액의 또는 차단된 메틸렌일 수도 있다. 전형적인 식물성 기름 유도 폴리 불포화 지방산들은 리놀레산 및 ??-리놀레산이지만, 에이코사펜탠산( eicosapentaenoic acid )과 도코사헥사에논산( docosahexaenoic acid )과 같은 생선 기름으로의 불포화 지방산이 사용될 수도 있다.
용어 "포화 지방산"은 4~24 개의 탄소 원자를 가지며 어떤 이중 결합도 가지지 않음으로써 곧은 사슬과 갈래 지방산을 포함하는 것을 의미한다.
용어 "고 PUFA 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르"는 바람직하게 고 PUFA 식물성 기름으로부터의 지방산으로 제조된 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르를 의미하지만, 또한 생선 기름 유도 폴리 불포화 지방산이나 식물성 기름과 생선 기름 유도 폴리 불포화 지방산의 혼합물이 사용될 수도 있다.
본 발명에서 사용된 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르는 바람직하게 식품 등급 방법( food grade process )을 사용하여 제조된다. "식품 등급 방법"은 여기서 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르 제품이 (1)스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르의 1 개 또는 그 이상의 품질에 영향을 미치기 때문에 최종 제품에 바람직하지 않으며, (2)식품 안전 기준으로부터 소비자에게 유해한 잔류 화학 제품( 예를 들어 용매 또는 촉매가 염소를 포함한다.)이 없게 하는 방법을 포함하게 정의된다. 다수의 식품 등급 방법이 공지되어 있으며, 그중 어떤 것이 본 발명에서 사용된 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르를 제조하기 위해 적당할 수도 있다. 바람직하게, 그 식품 등급 방법은 용매가 없는 식품 등급 방법이다. 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르는 미국 특허 제 5,502,045 호에 게재된 방법에 의해, 예를 들어 고 PUFA 식물성 기름 또는 그 혼합물로부터 얻은 지방산 알코올 에스테르의 트랜스에스테르화에 의해 제조될 수도 있다.
스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르를 제조하기 위한 다른 적당한 방법은 트랜스- 또는 인터에스테르화 촉매의 존재하에 고 PUFA 식물성 기름으로 자유 스타놀 및/또는 스테롤을 에스테르화하는 것이다. 택일적으로, 미국 특허 제 5,892,068 호에 게재된 것들과 같은 직접적인, 바람직하게 촉매 에스테르화 법이나, 유럽 특허 제 195 311 호에 게재된 것과 같은 효소 에스테르화 법이 사용될 수 있다.
스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르를 제조하기 위한 또 다른 가능성은 미국 특허 제 5,502,045 호에 게재된 방법에 따라 고 PUFA 스테롤 및/또는 스타놀 에스테르의 에스테르화 후 얻은 오일상으로 존재하는 고 PUFA 알코올 에스테르의 과다함을 활용하는 것이다. 이 고 PUFA 알코올 에스테르와 스테롤 및/또는 스타놀 에스테르의 혼합물은 분류 단계에 이르게 되어 보다 높은 용해 스테롤 및/또는 스타놀 에스테르를 제거한 후 스타놀 및/또는 스테롤의 에스테르화를 위해 사용될 수 있다.
스타롤 에스테르, 스테롤 에스테르 또는 그 혼합물이 바람직하게 미국 특허 제 5,502,045 호에 게재된 방법에 의해 본 발명에 따른 예정된 지방산 조성을 갖는 지방산 알코올 에스테르를 사용하여 제조될 수 있다. 지방산 알코올 에스테르는 고 PUFA 액체 식물성 기름 또는 고 PUFA 오일의 혼합물로부터 얻은 알코올 지방산 에스테르의 용매 또는 세제 분류화( fractionation )와 같은 공지 기술에 의해서 제조될 수 있다. 지방산 에스테르의 상응하는 혼합물은 감소된 압력하에 증류에 의해서도 얻을 수 있다. 이런 증류는 16 또는 그 미만의 탄소 원자를 갖는 포화 지방산을 제거하기 위해서 사용되기도 한다. 정의된 지방산 조성을 갖는 지방산 알코올 에스테르는 예를 들어 미국 특허 제 5,670,348 호에 따라 얻은 감소된 양의 포화 지방산으로 식물성 기름 또는 오일 혼합물을 가 알코올 분해하여서도 얻을 수 있다.
원하는 지방산 조성을 갖는 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르는 예를 들어 미국 특허 제 5,892,068 호에 따라 직접적인, 바람직하게 촉매 에스테르화 법에 의해, 스타놀 및/또는 스테롤과 그 조성의 지방산 혼합물 또는 자유 지방산사이에서 제조될 수도 있다. 트랜스- 또는 인터에스테르화 촉매를 사용하여 원하는 지방산 조성을 갖는 트리글리세리드로 스타놀 및/또는 스테롤을 에스테르화하는 것도 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르를 제조하기 위한 적당한 방법이다. 그리고, 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르는 또한 예를 들어 유럽 특허 제 195 311 호에 게재된 것과 같은 효소 에스테르화 법에 의해 제조될 수도 있다.
추가로, 폴리 불포화 지방산의 혼합물도 원하는 조성을 갖는 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르를 얻기 위해 사용될 수 있다. 원하는 지방산 조성을 갖는 스타놀 에스테르 및/또는 스테롤 에스테르는 또한 예를 들어 미국 특허 제 5,502,045 호에 게재된 트랜스 에스테르화 법을 기초로 한 방법에 의해 예를 들어 식물성 기름 또는 오일 혼합물로부터의 고 PUFA 지방산의 에스테르화, 직접적인 바람직하게 촉매 에스테르화 법 또는 예를 들어 유럽 특허 제 195 311 호에 게재된 것과 같은 효소 에스테르화 법에 의해 얻은 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르의 건식, 세제 및 습식 분류화와 같은 통상의 분류법에 의해 제조될 수도 있다. 특히 용매로부터의 분류화는 원하는 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르 조성을 제조하기 위해서 사용될 수 있다. 유럽 특허 제 195 311 호에 게재된 것과 같은 효소 에스테르화 법을 사용할 때, 효소와 가능한 수상태를 제거한 후 에스테르화 법에서 사용된 반응 용매에서 분류화가 직접 바람직하게 수행될 수 있다.
상기한 방법들은 본 발명에 따라 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르를 제조하기 위해 사용되는 몇가지의 식품 등급 방법이다.
바람직한 1 실시예에서, 버진 올리브유, 바람직하기는 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르의 예정된 혼합물을 함유하는 특별 버진 올리브유는 예를 들어 지방산의 원천으로서 고 PUFA 식물성 기름 또는 고 PUFA 식물성 기름의 혼합물을 사용하여 미국 특허 제 5,502,045 호에 게재된 것과 같은 에스테르화 법에 의해 얻 은 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르의 5~50 중량% ( 바람직하기는 5~25 % )를 용해함으로써 얻을 수 있다. 이것은 버진 올리브유의 정규 정제 공정의 일부로서 바람직하게 수행될 수 있다. 이렇게 하여 얻은 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르 올리브유는 가열 및 혼합되어 올리브유의 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르를 완전히 용해시킨 후, 공지된 통상적인 "윈터라이징" 단계 또는 분류화 공정이 수행된다. 예를 들면, 윈터라이징 또는 배치( batch ) 건조 분류화 형식의 공정이 0~30℃ ( 바람직하기는 5~25℃ )에서 수행될 수 있어, 올리브유 베이스 제품들은 4~25℃ 범위의 어느 점( 바람직하기는 4~8℃ 범위의 어느 점 )에서 맑게 된다. 본 발명에 따라 제조된 올리브유 베이스 제품들은 냉장 온도에서 탁한 경우에, 냉장고로부터 제거되어 실온, 즉 18~30℃ 범위의 어떤 점, 바람직하기는 18~25℃ 범위의 어떤 점에서 저장될 때, 맑아 질 수 있다. 이것은 본 발명의 올리브유 베이스 제품이 30℃ 또는 그 이상, 바람직하기는 25℃ 또는 그 이상, 더욱 바람직하기는 20℃ 또는 그 이상, 더 더욱 바람직하기는 18℃ 또는 그 이상에서 맑은 것을 의미한다. 제품이 냉장 온도( 즉, 약 2~12℃, 바람직하기는 약 2~8℃ )에서 저장되면, 그것은 바람직하게 8℃, 더 바람직하게는 4℃에서 맑을 것이다. 많은 유럽 소비자들이 오일을 실온에서 저장하므로, 올리브유 베이스 제품들은 25℃ 또는 그 이상, 바람직하기는 20℃ 또는 그 이상, 가장 바람직하기는 18℃ 또는 그 이상에서 맑아야 할 것이다.
결정화 온도 및 시간은 사용된 스타놀 에스테르 및/또는 스테롤 에스테르의 형식 및 원하는 최종 제품에 따라 변경될 수 있다. 예를 들어 진공 여과에 의해 주로 스타놀 및/또는 스타놀 에스테르의 포화 지방산으로 제조된 고체 부분을 제거한 후, 얻은 올리브유 베이스 제품들은 그대로 사용되거나 처리되지 않은 버진 올리브유로 희석될 수 있어, 올리브유 베이스 제품에 원하는 함량의 식물 스타놀 및/또는 스테롤을 얻을 수 있다. 버진 올리브유의 품질에 따라 올리브유에 자연히 함유된 보다 높은 용해 지질 성분의 일부가 여과에 의해 동시에 제거될 것이며, 따라서 이 공정은 냉장 온도( 즉, 약 2~12℃, 바람직하기는 약 2~8℃ )에서 올리브유의 맑기를 향상시킨다. 윈터라이징 또는 배치 건식 분류화 형식의 방법에 추가하여 어떤 형식의 분류화 방법이 예를 들어 포화 지방산을 기초로 하는 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르인 보다 높은 용해 점들을 갖는 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르를 결정화 및 제거하기 위해 사용될 수 있음이 당 분야에 통상의 지식을 갖는 자에게는 명백하다. 또한 공지된 어떤 여과법도 사용될 수 있음도 그들에게는 명백하다.
원하는 지방산 조성을 갖는 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르를 제조하기 위
한 또 다른 방법은 미국 특허 제 5,502,045 호에 게재된 것과 같은 트랜스 에스테
르화 후 얻은 고 PUFA 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르 혼합물의 과도한 지방산 메
틸 에스테르를 활용하는 것이다. 건조 단계 후, 제조된 스타놀 및/또는 스테롤 에
스테르의 조성에 따라 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르 지방산 알코올 에스테르 혼
합물은 5~25℃ 로 냉각되며, 보다 높은 용해 부분들은 4~24 시간 동안 결정화가 허용된다. 선택적으로, 추가적인 지방산 알코올 에스테르가 분류화를 촉진하기 위해 추가된다. 여과후, 맑은 오일상태가 바람직하게 탈취되어 과도한 지방산 알코올 에스테르를 제거하며 무미한 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르를 얻는다. 이렇게 얻은 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르는 버진 올리브유에 바람직하게 혼합될 수 있다.
원하는 지방산 조성을 갖는 식물 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르는 또한 적당한 조성을 갖는 지방산 또는 지방산 알코올 에스테르로부터 제조될 수 있다. 이렇게 얻은 식물 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르는 본 발명에 의해 올리브유 베이스 제품을 얻기 위해 버진 올리브유에 직접 가해질 수 있다.
추가로, 본 발명에 따른 스타놀 및/또는 스테롤 에스테르 조성은 예를 들어 미생물, 효소 또는 오일 생산 식물의 새 번식의 활용을 포함하는 방법들에 의해 얻은 지방산, 지방산 알코올 에스테르 또는 오일과 같은 "지방산 출발 물질"을 활용하여 제조될 수 있다. 스테롤 및/또는 스타롤 부분은 예를 들어 종지 펄프 산업 또는 식물성 기름의 처리로부터의 스테롤 및/또는 스타놀 원천으로부터 얻을 수 있다. 통상적인 방법 또는 유전 변형에 의해 발생된 적당한 스테롤 및/또는 스타놀의 상승된 양 또는 더 매력적인 조성을 생산하는 새 번식은 또한 스타놀 및/또는 스테롤의 생산을 위한 가능한 원료로서 포함될 수 있다. 바람직하게, 스타놀 및/또는 스테롤은 그 후 본 발명의 올리브유 베이스 제품을 제조하기 위해 식품 등급 방법에서 활용된다.
본 발명의 바람직한 1 실시예에서, 버진 올리브유는 예정된 지방산 조성을 갖는 식물 스타놀 지방산 에스테르로 강화된다. 또한, 식물 스타놀 및 스테롤 지방산 에스테르 또는 식물 스테롤 지방산 에스테르의 혼합물이 사용될 수 있다.
하기 예들이 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위해 게재된다.
[예]
예 1: 저 포화 콩기름 지방산 ( Low SatSoy )을 기초로 하여 스타놀 지방산 에스테르를 제조
식물 스타놀 지방산 에스테르가 파이롯 규모로 제조되었다. 보통 식물 스테롤의 수소화로 얻은 6 ㎏ 의 식물 스타놀( 조성: 68.2% 시토스타놀, 28.3% 캄퍼스타놀, 1.1% 시토스테롤 및 흔적량의 다른 불포화 스테롤 )이 8.6㎏ 의 LowSatSoy 메틸 에스테르 혼합물과 혼합되고 110~120℃ 에서 건조되었다. 건조 혼합물의 온도가 90~95℃ 로 감소되고 메틸 나트륨 촉매( 73g )가 첨가되었다. 건조 혼합물의 온도는 120℃ 로 증가되었고 반응은 진공( 40㎜Hg )하에 4 시간 동안 수행되었다. 그 변환은 GC 분석에 의해 모니터링되었다. 일단 >98% 변환이 성취되면, 온도는 100℃ 로 감소되었으며 30 중량% 의 고온 >90℃ 물이 첨가되어 촉매를 파괴하였다. 수상( water phase )이 제거되고 유상( oil phase )이 재세척되어 비누 함량<1000 ppm을 제공하였다. 유상은 95℃ 에서 건조되고 건조 물질은 진공하에서 95℃ 로 20 분간 1 중량% 표백제( 트리실, 그레이스, 독일 )를 사용하여 표백되었다. 여과에 의해 탈취제를 제거한 후, 표준 파이럿 규모의 탈취( 배치 탈취기, 용량 9㎏ )가 수행되어 과도한 콩기름 메틸 에스테르를 제거하며 무미한 스타놀 에스테르 제품을 얻었다.
얻은 식물 스타놀 에스테르의 지방산 조성은 다음과 같다: SAFA: 8.7%, MUFA: 27.5% 및 PUFA: 63.8%. C16:0 및 C18:0 의 함량은 모두 3.6% 다. 스타놀 함량은 고 에스테르화 전환( 자유 스타놀의 양 1.5 중량% )으로 57.6 중량% 이다.
예 2: 리놀라 오일로부터의 지방산을 갖는 식물성 기름 베이스 스타놀 지방산의 제조.
리놀라 오일로부터의 지방산을 갖는 스타놀 지방산 혼합물은 예 1 에 게재된 것과 같은 식물 스타놀 혼합물과 방법으로 제조된다. 얻은 식물 스타놀 에스테르의 지방산 조성은 다음과 같다: SAFA: 10.6%, MUFA: 17.7% 및 PUFA: 71.8%. 각기 C16:0 및 C18:0 의 함량은 6.2% 와 3.9% 다. 스타놀 함량은 고 에스테르화 전환( 자유 스타놀의 양 0.13 중량% )으로 57.9 중량% 이다.
예 3: 해바라기 기름으로부터의 증류 고 PUFA 지방산을 기초로 하여 식물 스타놀 지방산을 제조.
고 PUFA 식물 스타놀 에스테르가 해바라기 기름 베이스 메틸 에스테르의 증류 후 얻은 메틸 지방산 에스테르로 예 1 에 게재된 방법과 유사한 방법으로 제조된다. 조합된 증류 커트는 5.6% SAFA (0.3% C16:0, 5.0% C18:0), 26.5% MUFA 및67.9% PUFA를 함유한다. 식물 스타놀 에스테르의 총 스테롤( 식물 스테롤 + 식물 스타놀 )은 59.5% 이었고, 식물 스타놀 함량은 58.4 중량% 이었다. 자유 스타놀의 양은 0.86 중량% 이었다.
예 4: +7℃에서 결정화에 의해 식물 스타놀 에스테르 강화 버진 올리브유를 제조.
예 1 에 따라 얻은 저 포화 콩기름으로부터의 지방산을 갖는 7 중량%의 식물 스타놀 에스테르( 4.0 중량% 의 식물 스타놀 및 0.05 중량% 의 식물 스테롤과 균등한 )가 오일을 60℃로 가열하고 정상 압력에서 교반함으로써 특별 버진 올리브유( 칼샴 메제리, 스웨덴 )내에서 용해되었다. 모든 식물 스타놀 에스테르가 용해되었을 때 그 혼합물은 + 7℃ 에서 21 시간 동안 서서히 교반되면서 결정화된다. 오일은 윈터라이징에서 보통 사용되는 두꺼운 ( 탄소 )여과 종이와 진공( 40㎜Hg )을 사용하여 여과되었다. 여과액의 중량은 최초 특별 버진 올리브유 식물 스타놀 에스테르 혼합물의 1.1 중량% 이었다. 얻은 올리브유 베이스 제품은 3.7 중량%의 식물 스타놀을 함유하며 0.12 중량%의 식물 스타놀은 자유 형태이었다. 식물 스타놀 에스테르의 지방산은 4.9%의 포화 지방산( 2.4% C16:0 및 1.5% C18:0 )을 함유하며, 첨가된 식물 스타놀 에스테르의 8.7% 포화 지방산과 비교할 때, 결정화된 것은 주로 포화 식물 스타놀 에스테르인 것을 명백히 보이고 있다. 여과액의 식물 스타놀 함량은 19.3 중량% 이었고 0.18 중량% 의 식물 스타놀만이 자유 형태이었다. 얻은 식물 스타놀 에스테르 강화 버진 올리브유는 5℃에서 적어도 5 일간 맑게 유지되었지만, 조절 특별 버진 올리브유에서 병의 유리벽의 맑은 결정화는 3 일 후 볼 수 있었다.
예 5: 16℃에서 결정화에 의해 식물 스타놀 에스테르 강화 올리브유의 제조.
식물 스타놀 에스테르 강화 버진 올리브유는 예 4 에서와 유사하게 제조되지만, 예외적으로 결정화는 16℃에서 21 시간 동안 수행되었다. 얻은 올리브유 베이스 제품은 3.7 중량%의 식물 스타놀을 함유하며 0.11 중량%의 식물 스타놀은 자유 형태이었다. 식물 스타놀 에스테르의 지방산 조성은 4.5% SAFA (2.3% C16:0, 1.4% C18:0), 29.0% MUFA 및 66.6% PUFA 이었다. 여과액의 중량은 최초 특별 버진 올리브유 식물 스타놀 에스테르 혼합물의 1.5 중량% 이었다. 여과액의 식물 스타놀 함 량은 10.7 중량% 이었고 0.1 중량% 의 식물 스타놀만이 자유 형태이었다. 여과액의 식물 스타놀 에스테르의 지방산 조성은 36.9% SAFA (18.9% C16:0 및 15.4% C18:0), 19.7% MUFA 및 43.4% PUFA 이었다. 이 데이터는 주로 포화 지방산 식물 스타놀 에스테르가 결정화되는 것을 보이고 있다. 얻은 식물 스타놀 에스테르 강화 버진 올리브유는 5℃에서 적어도 5 일간 맑게 유지되었지만, 조절 특별 버진 올리브유에서 병의 유리벽의 맑은 결정화는 3 일 후 볼 수 있었다.
예 6: 식물 스타놀 에스테르 강화 버진 올리브유의 제조.
예 2 에 따라 얻은 7 중량%의 식물 스타놀 에스테르가 특별 버진 올리브유( 칼샴 메제리, 스웨덴 )내에서 예 4 에 따라 용해되고 16℃에서 20 시간 동안 결정화되었다. 여과후 얻은 오일 샘플은 7℃에서 24 시간 동안 냉장고내에 저장된 후 맑게 된 것이 발견되었다. 샘플은 실온에서 맑게 되었지만, 실온에서 1 일 후 탁해지기 시작하고 실온에서 2 일 후 맑은 결정 형성을 시작했다. 얻은 올리브유 베이스 제품은 3.3 중량%의 식물 스타놀을 함유하였다. 식물 스타놀 에스테르의 지방산 조성은 원천 리놀라 스타놀 에스테르 10.6% SAFA, 17.7% MUFA 및 71.8% PUFA 와 비교할 때 6.0% SAFA, 19.4% MUFA 및 74.6% PUFA 이다. 이 데이터를 기초로 할 때 식물 스타놀 에스테르의 지방산의 6% SAFA 함량은 원하는 성질의 올리브유 베이스 제품을 얻기에는 너무 높다는 것이 명백하다.
예 7: 식물 스타놀 에스테르 강화 버진 올리브유의 제조.
예 3 에 따라 얻은 11 및 16 중량%의 식물 스타놀 에스테르가 특별 버진 올리브유( 칼샴 메제리, 스웨덴 )내에서 용해되고 예 4 에 따라 처리되었다. 결정온 도는 16 중량% 샘플에 대해 +7℃( 20 시간 ) 및 +23℃( 7일 )이고 11 중량% 샘플에 대해 +23℃( 7 일 )이다. 7℃에서 결정화된 16 중량% 샘플은 7℃에서 적어도 1 주일 맑게 유지된다. 이 올리브유 베이스 제품의 총 스타놀 함량은 8.9 중량% 이었으며 이 올리브유 베이스 제품에 함유된 식물 스타놀 에스테르의 지방산 조성은 1.7% SAFA (0.65% C16:0 및 0.34% C18:0), 26.8% MUFA 및 71.5% PUFA 이었다. 이 올리브유 베이스 제품은 처리되지 않은 버진 올리브유로 희석되어 상용화하기 위한 원하는 식물 스타놀 함량의 올리브유 베이스 제품을 얻을 수 있다.
23℃에서 7 일간 결정화된 샘플들은 7℃에서 탁하게 되지만 실온에서 맑게 된다. 2 개의 올리브유 베이스 제품의 스타놀 함량은 11% 및 16% 샘플에 대해 각기 6.3 및 8.9 중량% 이었다.
예 8: 식물 스타놀 에스테르 강화 버진 올리브유의 제조.
예 1, 2 및 3 에서 얻은 4.5 중량%의 식물 스타놀 에스테르가 특별 버진 올리브유( 칼샴 메제리, 스웨덴 )내에서 용해되고 7℃에서 11 시간 동안 저장되었다. 해바라기 메틸 에스테르 커트( SAFA: 5.6%, C16:0 0.3%, C18:0 5.0% )를 기초로 하여 식물 스타놀 에스테르를 강화된 올리브유 베이스 제품은 +7℃에서 맑은 결정을 보이며 이들 샘플들이 실온에서 맑게 되지 않아 이 올리브유 베이스 제품들에서 C18:0 스타놀 에스테르의 양이 너무 많음을 명백히 가르키고 있다. 이 모든 3 개의 혼합물들은 SAFA 함량이 너무 많기( 8.7%, 10.6% 및 5.6% ) 때문에 결정화되었다.
예 9: 용매 분류화에 의해 원하는 지방산 조성을 갖는 식물 스타놀 지방산 에스테르를 제조.
예 1 에 게재된 방법에 의해 얻은 10g 의 식물 스타놀 에스테르가 200㎖ 원심분리 튜브내에서 90㎖ 의 헥산에 용해되었다. 혼합물은 +7℃에서 24 시간 유지된 후, 온도 프로그래밍할 수 있는 원심분리기내에서 원심분리되었다. 헥산상은 제거되었고 헥산은 증발되었다. 얻은 식물 스타놀 에스테르는 4.6% SAFA (2.4% C16:0 및 1.8% C18:0), 27.2% MUFA 및 68.25% PUFA를 함유하였다.
예 10: 원하는 지방산 조성을 갖는 식물 스타놀 에스테르를 사용하여 올리브유 제품을 제조.
예 9 에서 얻은 7 중량%의 식물 스타놀 에스테르가 예 4 에 게재된 것과 유사한 방법에 따라 특별 버진 올리브유내에서 용해되고 7℃에서 저장되었다. 오일은 적어도 7 일간 맑게 유지되었다.
예 11: 스타놀 지방산 에스테르로 강화된 올리브유 베이스 제품의 제조.
2 개 배치의 지방산 메틸 에스테르가 예 3 에 게재된 것과 유사한 방법으로 증류에 의해 제조되었지만, 하기의 지방산 조성이 얻어 졌다: 4.9% SAFA, 34.1% MUFA 및 61% 및 다른 2.5% SAFA, 36.5% 및 61% PUFA를 함유하였다. 얻은 지방산 메틸 에스테르는 예 1에서 게재된 방법을 사용하여 식물 스타놀의 에스테르화를 위해 사용되었다. 0.3g 의 스타놀 지방산 에스테르가 10g 의 특별 버진 올리브유에 용해되었다. 양 오일들은 실온에서 적어도 1 주일간 맑게 유지되었다.
예 12: 스테롤 지방산 에스테르로 강화된 올리브유 베이스 제품의 제조.
예 11에서 제조되고 사용된 것과 같이 4.9% SAFA, 44.1% MUFA 및 61% PUFA 로 구성되는 같은 지방산 메틸 에스테르가 식물 스테롤의 에스테르화를 위해 사용 되었다. 0.6g 의 스테롤 지방산 에스테르가 10g 의 특별 버진 올리브유에 용해되었다. 오일은 실온에서 적어도 1 주일간 맑게 유지되었다.
본 발명에서 사용된 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르는 바람직하게 식품 등급 방법( food grade process )을 사용하여 제조된다.
원하는 지방산 조성을 갖는 식물 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르는 또한 적당한 조성을 갖는 지방산 또는 지방산 알코올 에스테르로부터 제조될 수 있다. 이렇게 얻은 식물 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르는 본 발명에 의해 올리브유 베이스 제품을 얻기 위해 버진 올리브유에 직접 가해질 수 있다.

Claims (37)

  1. (1)적어도 하나의 버진 올리브유와 (2)스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르의 혼합물로 구성되며, 상기 혼합물의 지방산 부분이 5 중량% 미만의 포화 지방산과 60 중량% 이상의 폴리 불포화 지방산을 함유하는 올리브유 베이스 제품.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 혼합물의 지방산 부분이 65 중량% 이상의 폴리 불포화 지방산을 함유하는 올리브유 베이스 제품.
  3. 제 1 또는 2 항에 있어서, 상기 혼합물의 지방산 부분이 3 중량% 미만의 포화 지방산을 함유하는 올리브유 베이스 제품.
  4. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 혼합물의 지방산 부분이 2 중량% 미만의 스테아르산을 함유하는 올리브유 베이스 제품.
  5. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 혼합물의 지방산 부분이 1.5 중량% 미만의 스테아르산을 함유하는 올리브유 베이스 제품.
  6. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 제품이 30℃에서 맑은 올리브유 베이스 제품.
  7. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 제품이 25℃에서 맑은 올리브유 베이스 제품.
  8. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 제품이 20℃에서 맑은 올리브유 베이스 제품.
  9. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 제품이 18℃에서 맑은 올리브유 베이스 제품.
  10. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 제품이 8℃에서 맑은 올리브유 베이스 제품.
  11. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 제품이 4℃에서 맑은 올리브유 베이스 제품.
  12. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 제품이 2℃와 12℃ 사이의 온도를 갖는 냉장고로부터 제거되고 실온이 된 후 맑아지는 올리브유 베이스 제품.
  13. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 버진 올리브유가 특별 버진 올리브유, 버진 올리브유 및 보통 버진 올리브유 중 하나 또는 다수로 구성되는 올리브유 베이스 제품.
  14. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 적어도 하나의 버진 올리브유가 특별 버진 올리브유로 구성되는 올리브유 베이스 제품.
  15. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르가 스타놀 지방산 에스테르로 구성되는 올리브유 베이스 제품.
  16. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 스타놀 지방산 에스테르의 스타놀 부분이 시토스타놀 및 선택적으로 캄퍼스타놀로 구성되는 올리브유 베이스 제품.
  17. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 혼합물(2)이 자유 스테롤 및/또는 스타놀로 계산하여 0.3~10 중량% 로 존재하는 올리브유 베이스 제품.
  18. (정정)제 1 또는 2 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 혼합물이 식품 등급 방법을 사용하여 제조되는 올리브유 베이스 제품.
  19. (1)적어도 하나의 버진 올리브유와 (2)스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르의 혼합물로 구성되며, 상기 혼합물의 지방산 부분이 5 중량% 미만의 포화 지방 산과 60 중량% 이상의 폴리 불포화 지방산을 함유하는 올리브유 베이스 제품을 제조하기 위한 방법으로서, (a) 5 중량% 미만의 포화 지방산과 60 중량% 이상의 폴리 불포화 지방산을 함유하는 지방산의 원천으로 스테롤 및/또는 스타놀을 에스테르화하여 스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르의 혼합물을 제조하며, (b) 상기 혼합물을 적어도 하나의 버진 올리브유내에서 용해함으로써, 올리브유 베이스 제품을 제조하기 위한 방법.
  20. 제 19 항에 있어서, 상기 지방산의 원천이 65 중량% 이상의 폴리 불포화 지방산을 함유하는 방법.
  21. 제 19 또는 20 항에 있어서, 상기 지방산의 원천이 2 중량% 미만의 스테아르산을 함유하는 방법.
  22. (정정)제 19 또는 20 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 에스테르화 단계가 과도한 알코올 지방산 에스테르를 사용하여 스테롤 및/또는 스타놀을 인터에스테르화하는 것과 인터에스테르화 촉매의 존재하에 에스테르화를 수행하는 것으로 구성되는 방법.
  23. (정정)제 19 또는 20 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르가 주로 스타놀 지방산 에스테르로 구성되는 방법.
  24. (정정)제 19 또는 20 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 에스테르화 단계가 식품 등급 방법을 사용하여 수행되는 방법.
  25. (정정)(1)적어도 하나의 버진 올리브유와 (2)스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르의 혼합물로 구성되며, 상기 혼합물의 지방산 부분이 5 중량% 미만의 포화 지방산과 60 중량% 이상의 폴리 불포화 지방산을 함유하는 올리브유 베이스 제품을 제조하기 위한 방법으로서, (a) 적어도 하나의 버진 올리브유의 고 폴리불포화지방산(PUFA) 식물성 기름으로부터의 지방산을 갖는 식물 스타놀 및/또는 스테롤 지방산 에스테르를 용해하며, 상기 고 폴리불포화지방산이 지방산조성으로 50%이상의 폴리불포화지방산과 적어도 7%의 포화지방산을 함유하는 식물성 기름과 식물성 기름 혼합물을 포함하는 것을 의미하며, (b) 0~30℃ 사이의 온도에서 상기 용해 단계로부터 얻은 오일로부터 보다 높은 용해 지질을 결정화하는 것으로 구성되는 올리브유 베이스 제품을 제조하기 위한 방법.
  26. 제 25 항에 있어서, 상기 65 중량% 이상의 지방산 잔기가 폴리 불포화 지방산으로 구성되는 방법.
  27. 제 25 또는 26 항에 있어서, 상기 2 중량% 미만의 지방산 잔기가 스테아르산으로 구성되는 방법.
  28. (정정)제 25 또는 26 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 결정화 단계가 5~25℃ 사이의 온도에서 수행되는 방법.
  29. (정정)제 25 또는 26 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르가 주로 스타놀 지방산 에스테르로 구성되는 방법.
  30. (정정)제 25 또는 26 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 혼합물이 식품 등급 방법을 사용하여 제조되는 방법.
  31. 혼합물의 지방산 부분이 60 중량% 이상의 폴리 불포화 지방산과 5 중량% 미만의 포화 지방산으로 구성되며, 혼합물의 2 중량% 미만이 스테아르산으로 구성되는 식물 스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르 혼합물.
  32. 제 31 항에 있어서, 상기 혼합물의 지방산 부분이 65 중량% 이상의 폴리 불포화 지방산으로 구성되는 스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르 혼합물.
  33. 제 31 또는 32 항에 있어서, 상기 혼합물의 2 중량% 미만이 스테아르산으로 구성되는 스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르 혼합물.
  34. (정정)제 31 또는 32 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 혼합물의 지방산 부분이 3 중량% 미만의 포화 지방산으로 구성되는 스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르 혼합물.
  35. (정정)제 31 또는 32 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 지방산 잔기가 각기 4~24 개의 탄소 원자를 함유하는 스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르 혼합물.
  36. (정정)제 31 또는 32 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 혼합물이 스타놀 지방산 에스테르를 함유하며 상기 스타놀 부분이 시토스타놀 및 선택적으로 캄퍼스타놀로 구성되는 스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르 혼합물.
  37. (정정)제 31 또는 32 항 중 어느 하나에 있어서, 상기 혼합물이 식품 등급 방법을 사용하여 제조되는 식물 스테롤 및/또는 스타놀 지방산 에스테르 혼합물.
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