KR100664418B1 - Silica precursors for polymer-silica hybrid - Google Patents
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Abstract
이소시아네이트기를 포함하는 제 1 물질과, 아미노기를 포함하는 제 2 물질을 선택적으로 반응시켜 요소결합을 형성하여 합성되는 폴리머-실리카 혼성체를 위한 전구체가 개시된다. 폴리이미드 등의 폴리머에 새롭게 합성된 유기-무기 혼성 실리카 전구체를 도입한 새로운 폴리머-실리카 혼성체를 제공함으로써 폴리머 재료의 내열성은 물론이고 유전특성, 기계적 물성 등의 기타 물성을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.A precursor for a polymer-silica hybrid that is synthesized by selectively reacting a first material comprising an isocyanate group with a second material comprising an amino group to form an urea bond is disclosed. By providing a new polymer-silica hybrid material incorporating a newly synthesized organic-inorganic hybrid silica precursor to a polymer such as polyimide, it is possible to improve the heat resistance of the polymer material as well as other physical properties such as dielectric properties and mechanical properties. have.
폴리머, 실리카, 이소시아네이트, 아민기, 요소결합Polymer, Silica, Isocyanate, Amine Group, Urea Bond
Description
도 1은 디아미노 알칸을 이용한 실리카 전구체(팔 두 개를 가지는 전구체)의 핵자기 공명 스펙트럼.1 is a nuclear magnetic resonance spectrum of a silica precursor (precursor with two arms) using diamino alkanes.
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도 2는 디아미노 나프탈렌을 이용한 실리카 전구체(팔 두 개를 가지는 전구체)의 핵자기 공명 스펙트럼.2 is a nuclear magnetic resonance spectrum of a silica precursor (precursor with two arms) using diamino naphthalene.
도 3은 또 다른 디아미노 나프탈렌을 이용한 실리카 전구체(팔 두 개를 가지는 전구체)의 핵자기 공명 스펙트럼.3 is a nuclear magnetic resonance spectrum of a silica precursor (precursor with two arms) using another diamino naphthalene.
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본 발명은 폴리머-실리카 혼성체에 적용되는 실리카 전구체에 관한 것으로, 더 상세하게는 마이크로칩 포장필름, OELD 등의 광전자/정보재료에 널리 사용되는 폴리이미드 등의 폴리머에 새롭게 합성된 유기-무기 혼성 실리카 전구체를 도입한 폴리머를 기질로 한 나노 혼성체에 관한 것이다.The present invention relates to a silica precursor applied to a polymer-silica hybrid, and more particularly, to an organic-inorganic hybrid newly synthesized in a polymer such as polyimide widely used in optoelectronic / information materials such as microchip packaging films and OELD. The present invention relates to a nano hybrid material based on a polymer having a silica precursor introduced therein.
폴리머는 근본적으로 유기물이기 때문에 순수 무기재료에 비해서 높은 성능 을 필요로 하는 용도에 적용하기엔 한계가 있다. Because polymers are organic in nature, they have limitations in applications that require higher performance than pure inorganic materials.
반면에, 무기재료 역시 열적 안정성과 탄성율 등이 크지만, 비싼 제조 공정과 박막형성 특성이 나쁘기 때문에 가능하면 폴리머와 무기재료를 복합재료화 하여 사용하는 것이 바람직하다. On the other hand, the inorganic material also has a high thermal stability and elastic modulus, but because the expensive manufacturing process and thin film formation characteristics are bad, it is preferable to use the polymer and the inorganic material composite if possible.
폴리이미드의 주쇄나 측쇄에 열적으로 안정한 무기재료를 도입하는 시도가 이러한 문제점을 해결하기 위한 방안으로 제시되어 왔다. 화학적으로 무기실리카를 폴리머 사슬에 결합시킨 예도 보고된 바 있다. Attempts to introduce thermally stable inorganic materials into the main or side chains of polyimides have been proposed as a way to solve these problems. An example of chemically bonding inorganic silica to a polymer chain has also been reported.
한편, 폴리머에 무기 입자를 분산시키는 시도도 제시되었는데, 이는 비용적인 측면에서 유리하지만 무기입자를 직접 분산시키는 것은 상분리와 무기물 입자의 크기를 조절하는데 큰 어려움이 있다. 특히 광학렌즈나 광필터 혹은 편광자 등에 직접 적용되려면 높은 투명도를 가져야 하는데 이럴 경우 입자 크기가 보통 마이크로미터 보다 더 작은 나노 크기를 가져야 한다. On the other hand, attempts have been made to disperse inorganic particles in polymers, which is advantageous in terms of cost, but direct dispersing of inorganic particles has great difficulty in controlling phase separation and size of inorganic particles. In particular, in order to be applied directly to an optical lens, an optical filter or a polarizer, it must have a high transparency, in which case the particle size must have a nano size smaller than a micrometer.
따라서, 이상의 여러 측면을 고려해 볼 때 유무기재료를 만드는 가장 적절한 방법중 하나인 졸-겔법을 이용하여 무기입자를 직접 만들어내는 시도는 고분자 기 질에 나노미터 수준의 작은 입자를 넣는 적절하고 경제적인 방법으로 생각된다. Therefore, in view of the above aspects, attempts to directly produce inorganic particles by using the sol-gel method, which is one of the most suitable methods for making organic and inorganic materials, are appropriate and economical to insert nanometer-sized small particles into the polymer substrate. I think in a way.
그러나, 지금까지의 기술적인 문제점으로는 실리카 전구체가 몇 가지 종류, 가령 테트라에톡시실란, 테트라메톡시실란 등과 같이 시판용에 한정되어 제한적으로 사용되어 왔기 때문에, 보다 다양하고 기능성이 높은 하이브리드의 제조가 불가능한 점을 들 수 있다. However, as a technical problem so far, since the silica precursor has been limited to commercial use such as several kinds, for example, tetraethoxysilane, tetramethoxysilane, etc., the production of a more versatile and highly functional hybrid is difficult. There is something impossible.
이에 따라 폴리이미드와의 나노하이브리드 제조를 위한 다양한 기능성 실리카 전구체의 개발이 요구되어 왔으나, 아직 만족할 만한 새로운 전구체의 도입은 이루어지고 있지 않다.Accordingly, development of various functional silica precursors for preparing nanohybrids with polyimides has been required, but introduction of new precursors is not yet satisfactory.
결국 열적 안정성이 우수한 폴리머와 실리카 혼성체를 경제적인 방법중 하나인 졸-겔법을 이용하여 만들어지는 유무기 복합재료 결과물에서의 유전율 개선과, 우수한 박막 제조특성 그리고 다른 우수한 기타물성을 얻기 위한 실리카 전구체가 요구되고 있다.In the end, silica precursors are used to improve the dielectric constant of the resultant organic-inorganic composites made of sol-gel, which is one of the most economical methods, and to obtain excellent thin film production characteristics and other excellent physical properties. Is required.
따라서, 본 발명의 목적은 이러한 요구에 부응하여 유무기 복합재료에 사용될 새롭고 다양한 기능의 실리카 전구체를 제공하는 것이다.Accordingly, it is an object of the present invention to provide new and versatile silica precursors for use in organic-inorganic composites in response to these needs.
본 발명의 다른 목적과 특징 및 이점은 이하에 서술되는 실시예를 통하여 보다 명확하게 이해될 것이다.Other objects, features and advantages of the present invention will be more clearly understood through the embodiments described below.
본 발명에 따르면, 이소시아네이트기를 포함하는 제 1 물질과, 아미노기를 포함하는 제 2 물질을 선택적으로 반응시켜 요소결합을 형성하여 합성되는 폴리머-실리카 혼성체를 위한 전구체가 개시된다.According to the present invention, a precursor for a polymer-silica hybrid which is synthesized by selectively reacting a first material containing an isocyanate group with a second material containing an amino group to form a urea bond is disclosed.
바람직하게, 제 1 물질은 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트이고, 제 2 물질은 디아미노 알칸 또는 디아미노 나프탈렌일 수 있다.Preferably, the first material is 3- (triethoxysilyl) propyl isocyanate and the second material may be diamino alkane or diamino naphthalene.
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이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 대해 구체적으로 설명한다.Hereinafter, with reference to the accompanying drawings will be described in detail with respect to the present invention.
전구체 합성기술Precursor synthesis technology
이소시아네이트기와 아미노, 수산기의 반응성을 이용하여 전구체를 합성하는 두 가지 방법이 있다. 첫 번째 방법으로는 아래의 그림과 같이 이소시아네이트기가 아미노기와 반응하여 요소결합을 형성한다. 즉 아민기의 수소원자가 이소시아네이트기의 질소로 이동하면서 요소결합이 생성된다.There are two ways of synthesizing precursors using the reactivity of isocyanate groups with amino and hydroxyl groups. In the first method, isocyanate groups react with amino groups to form urea bonds as shown in the figure below. In other words, the urea bond is generated while the hydrogen atom of the amine group moves to nitrogen of the isocyanate group.
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물질matter
일반적인 실리콘 화합물을 만드는데 이용되는 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트는 시판용을 구입하였고, 질소하에서 보관하였다. 매번 사용시 질소로 세정된 주사기를 이용하였다. 3- (triethoxysilyl) propyl isocyanate used to make common silicone compounds was purchased commercially and stored under nitrogen. A syringe cleaned with nitrogen at each use was used.
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팔 두개 전구체를 만들기 위해 중요한 지방족 물질(에틸렌 디아민, 디아미노 프로판, 디아미노 부탄, 디아미노 펜탄, 디아미노 데칸)인 선형의 디아미노 화합물은 시판용을 구입한 후 정제하여 사용하였다. 1,5디아미노나프탈렌과 1,8디아미노나프탈렌은 시약용을 구입하였고 사용하기 전에 헥산으로 재결정화 방법을 이용하여 정제하였다. 이 물질들은 팔 두개 전구체를 만드는데 중요한 방향족 물질로 이용된다. Linear diamino compounds, which are important aliphatic substances (ethylene diamine, diamino propane, diamino butane, diamino pentane, diamino decane) to make two arms precursors, were used after purification for commercial use. 1,5 diaminonaphthalene and 1,8 diaminonaphthalene were purchased for reagent use and purified using recrystallization with hexane before use. These materials are used as important aromatics to make two arms precursors.
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테트라하이드로퓨란은 모든 반응에서 용매로 사용되었다. 이것은 이틀 동안 환류시킨 후 건성 소듐하이드라이드로 증류시키는 방법을 이용하여 정제하였다. 증류된 테트라하이드로퓨란은 질소하에서 밀봉된 병속에 보관하고 질소로 세정된 주사기를 사용하여 주입하였다. Tetrahydrofuran was used as solvent in all reactions. This was purified using reflux for two days and then distilled with dry sodium hydride. Distilled tetrahydrofuran was stored in a sealed bottle under nitrogen and injected using a nitrogen cleaned syringe.
모든 반응은 스렌크(Schlenk) 기술을 이용하여 질소하에서 행해졌다. All reactions were performed under nitrogen using Schlenk technology.
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1. 디아미노 알칸을 이용한 실리카 전구체(팔 두 개를 가지는 전구체)1. Silica Precursor with Diamino Alkanes (precursor with two arms)
50mmol(3.71g, 4.18ml)의 1,3디아미노 나프랄렌을 질소로 세정된 주사기를 이용하여 스렌크 플라스크에 넣는다. 이 스렌크 플라스크에 반응물을 첨가하기 전에 공기를 빼고 정제된 질소를 넣는다. 50 mmol (3.71 g, 4.18 ml) of 1,3 diamino napralene is placed in a flask flask using a syringe washed with nitrogen. Before adding the reactants to this flask flask, deaerated and purified nitrogen is added.
여기에 균일한 용액을 만들기 위해 50㎖의 무수 테트라하이드로퓨란을 넣고 잘 섞어준다. 테트라하이드로퓨란 역시 질소로 세정된 주사기를 이용하여 질소가 봉인된 병에서 취한다. 반응온도를 유지하기 위해 스렌크 플라스크를 아이스 튜브에 넣고 식힌다. Add 50 ml of anhydrous tetrahydrofuran and mix well to make a uniform solution. Tetrahydrofuran is also taken from a nitrogen sealed bottle using a nitrogen cleaned syringe. The flask is placed in an ice tube and cooled to maintain the reaction temperature.
이 혼합물에 25ml의 테트라하이드로퓨란에 녹은 100mmol(24.8g)의 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트를 분별 깔때기를 이용하여 30분 간격으로 일정하게 소량씩 천천히 넣는다. Into this mixture, 100 mmol (24.8 g) of 3- (triethoxysilyl) propyl isocyanate dissolved in 25 ml of tetrahydrofuran is slowly added in small portions at 30 minute intervals using a separatory funnel.
이 반응용액의 온도를 상온으로 올린 후 상온에서 하루 동안 교반시킨다. 반응이 일어나는 동안 결과물들이 혼합물에서 침전되었고, 이 침전물을 미세 세공을 가진 여과기를 이용하여 분리하였다. After raising the temperature of the reaction solution to room temperature, the reaction solution is stirred at room temperature for one day. The results precipitated in the mixture while the reaction took place and the precipitate was separated using a filter with micropores.
남아 있는 반응물을 제거하기 위해 과량의 테트라하이드로퓨란으로 결과물을 세척하였으며, 결과물을 60℃ 진공상태에서 건조시켰다. The result was washed with excess tetrahydrofuran to remove the remaining reactant and the result dried under vacuum at 60 ° C.
약 20.8g의 결과물이 얻어졌고 수율은 약 81%이다. 도 2는 얻어진 전구체의 1H-NMR(300MHz DMSO-d6) 데이터이다. 각각의 피크위치와 수소의 개수는 δ0.54(4H), δ1.23(18H), δ1.37(4H), δ3.17(4H), δ4.01(12H), δ5.43(4H)이다.About 20.8 g of product was obtained and the yield was about 81%. 2 is 1 H-NMR (300 MHz DMSO-d 6 ) data of the obtained precursor. Each peak position and number of hydrogens are δ0.54 (4H), δ1.23 (18H), δ1.37 (4H), δ3.17 (4H), δ4.01 (12H) and δ5.43 (4H) to be.
[반응과정 1][Reaction Process 1]
2. 디아미노 나프탈렌을 이용한 실리카 전구체(팔 두 개를 가지는 전구체)2. Silica Precursor with Diamino Naphthalene (precursor with two arms)
n-헥산으로 재결정화를 시킨 25mmol(4g)의 1,5디아미노 나프탈렌을 스렌크 플라스크에 넣은 뒤 잔여 산소를 제거하기 위해 진공을 걸고 질소를 넣는 과정을 3번 되풀이한다. 25 mmol (4 g) of 1,5 diamino naphthalene, which was recrystallized from n-hexane, was placed in a flask, and vacuumed and nitrogen was added three times to remove residual oxygen.
여기에 30㎖의 무수 테트라하이드로퓨란을 넣고 이 혼합물이 용매에 완전히 녹을 때까지 잘 섞어준다. 반응온도를 유지하기 위해 스렌크 플라스크를 아이스 튜브에 넣고 식힌다. Add 30 ml of anhydrous tetrahydrofuran and mix well until the mixture is completely dissolved in the solvent. The flask is placed in an ice tube and cooled to maintain the reaction temperature.
이 혼합물에 50mmol(12.4g)의 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트를 분별 깔때기를 이용하여 30분 간격으로 일정하게 소량씩 천천히 넣는다. To this mixture is slowly added 50 mmol (12.4 g) of 3- (triethoxysilyl) propyl isocyanate in small, constant intervals at 30 minute intervals using a separatory funnel.
용액의 온도를 상온으로 올린 후 상온에서 하루 동안 교반시킨다. 반응이 일어나는 동안 결과물들이 결정화되며, 이것을 미세 세공을 가진 여과기를 이용하여 여과시킨 후 남아 있는 반응물을 제거하기 위해 과량의 테트라하이드로퓨란으로 결과물을 세척한다. 결과물을 60℃ 진공상태에서 건조시킨다. The temperature of the solution is raised to room temperature and then stirred at room temperature for one day. The result is crystallized during the reaction, which is filtered using a micropore filter and washed with excess tetrahydrofuran to remove the remaining reactant. The result is dried under vacuum at 60 ° C.
약 13.5g의 결과물이 얻어졌고 수율은 약 82%이다. 도 3은 얻어진 전구체의 1H-NMR(300MHz DMSO-d6) 데이터이다. 각각의 피크위치와 수소의 개수는 δ0.57(4H), δ1.33(18H), δ1.64(4H), δ3.2(4H), δ3.93(12H), δ6.38(4H), δ7.69, 7.78, 8.14, 8.46(6H-aromatic)이다.About 13.5 g of product was obtained and the yield was about 82%. 3 is 1 H-NMR (300 MHz DMSO-d 6 ) data of the obtained precursor. Each peak position and number of hydrogens are δ0.57 (4H), δ1.33 (18H), δ1.64 (4H), δ3.2 (4H), δ3.93 (12H) and δ6.38 (4H) , δ 7.69, 7.78, 8.14, 8.46 (6H-aromatic).
[반응과정 2][Reaction Process 2]
3. 디아미노 알칸을 이용한 실리카 전구체(팔 두 개를 가지는 전구체)3. Silica Precursor with Diamino Alkanes (precursor with two arms)
n-헥산으로 재결정화를 시킨 25mmol(4g)의 1,8디아미노 나프랄렌을 스렌크 플라스크에 넣은 뒤 잔여 산소를 제거하기 위해 진공을 걸고 질소를 넣는 과정을 3번 되풀이 한다. 25mmol (4g) of 1,8diaminonapralene recrystallized with n-hexane was added to the flask and vacuum was added three times to remove residual oxygen.
여기에 30㎖의 무수 테트라하이드로퓨란을 넣고 이 혼합물이 용매에 완전히 녹을 때까지 잘 섞어준다. 반응온도를 유지하기 위해 스렌크 플라스크를 아이스 튜브에 넣고 식힌다. Add 30 ml of anhydrous tetrahydrofuran and mix well until the mixture is completely dissolved in the solvent. The flask is placed in an ice tube and cooled to maintain the reaction temperature.
이 혼합물에 50mmol(12.4g)의 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트를 분별 깔때기를 이용하여 30분 간격으로 일정하게 소량씩 천천히 넣는다. To this mixture is slowly added 50 mmol (12.4 g) of 3- (triethoxysilyl) propyl isocyanate in small, constant intervals at 30 minute intervals using a separatory funnel.
용액의 온도를 상온으로 올린 후 상온에서 하루 동안 교반시킨다. 반응이 일어나는 동안 결과물들이 결정화되며, 이것을 미세 세공을 가진 여과기를 이용하여 여과시킨 후 남아 있는 반응물을 제거하기 위해 과량의 테트라하이드로퓨란으로 결과물을 세척한다. 결과물을 60℃ 진공상태에서 건조시킨다. The temperature of the solution is raised to room temperature and then stirred at room temperature for one day. The result is crystallized during the reaction, which is filtered using a micropore filter and washed with excess tetrahydrofuran to remove the remaining reactant. The result is dried under vacuum at 60 ° C.
약 12.8g의 결과물이 얻어졌고 수율은 약 78%이다. 도 4는 얻어진 전구체의 1H-NMR(300MHz DMSO-d6) 데이터이다. 각각의 피크위치와 수소의 개수는 δ0.47(4H), δ1.33(18H), δ1.64(4H), δ3.2(4H), δ3.93(12H), δ6.46(4H), δ7.78, 7.91(6H-aromatic)이다.An output of about 12.8 g was obtained and the yield was about 78%. 4 is 1 H-NMR (300 MHz DMSO-d 6 ) data of the obtained precursor. Each peak position and number of hydrogens are δ0.47 (4H), δ1.33 (18H), δ1.64 (4H), δ3.2 (4H), δ3.93 (12H) and δ6.46 (4H) , δ7.78, 7.91 (6H-aromatic).
[반응과정 3][Reaction Process 3]
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이상에서 설명한 것과 같이, 본 발명에 따르면 폴리이미드 등의 폴리머에 새롭게 합성된 유기-무기 혼성 실리카 전구체를 도입한 새로운 폴리머-실리카 혼성체를 제공함으로써 폴리머 재료의 내열성은 물론이고 유전특성, 기계적 물성 등의 기타 물성을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.As described above, according to the present invention, by providing a new polymer-silica hybrid material in which a newly synthesized organic-inorganic hybrid silica precursor is introduced into a polymer such as polyimide, dielectric properties, mechanical properties, etc. There is an advantage that can improve the other physical properties of.
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