KR100619115B1 - Method To Separate Sterol That There Is No Smell Of Great Soya From Greate Soya Milk Deodorization Distillation Quantity - Google Patents
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Abstract
본 발명은 대두유 탈취 증류분으로부터 대두취가 없는 스테롤을 분리하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for separating soybean odorless sterols from soybean oil deodorized distillate.
본 발명은 대두유 탈취 증류분으로부터 대두취가 없는 스테롤을 분리하는 방법에 있어서, 대두유 탈취 증류분에 무수 알콜을 첨가하고, 산 촉매을 이용하여 유리지방산을 에스테르화하는 스테롤분리 및 유리지방산의 에스테르화 단계; 상기 시료에 무수 알콜을 첨가하고, 알칼리 촉매와 산 촉매을 이용하여 잔여 스테롤을 유리형의 스테롤로 전환하는 유리형 스테롤 전환 단계; 로 구성된 것을 특징으로 한다.The present invention relates to a method for separating soybean oil-free sterols from soybean oil deodorized distillate, by adding anhydrous alcohol to soybean oil deodorized distillate, and esterifying free fatty acid by esterifying free fatty acid using an acid catalyst. ; A free sterol conversion step of adding anhydrous alcohol to the sample and converting the remaining sterols into free sterols using an alkali catalyst and an acid catalyst; Characterized in that consisting of.
대두유 탈취 증류분, 토코페롤, 대두취Soybean oil deodorized distillate, tocopherol, soybean odor
Description
본 발명은 대두유 탈취 증류분으로부터 대두취가 없는 스테롤을 분리하는 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 대두유 탈취 증류분에 무수 알콜을 첨가하고 산 촉매를 이용하여 지방산을 에스테르화 시킨 후 상온으로 냉각하여 스테롤을 석출시켜 분리해 낸 다음 다시 알칼리 촉매반응을 시킨 후 저온침전으로 대두취가 없는 잔류 스테롤을 완전히 제거하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for separating soybean odorless sterols from soybean oil deodorized distillate. More specifically, anhydrous alcohol is added to the soybean oil deodorized distillate, and fatty acid is esterified using an acid catalyst, followed by cooling to room temperature. The present invention relates to a method of depositing and separating a sterol, followed by an alkali catalysis, and completely removing residual sterols without soybean flakes by low temperature precipitation.
대두유 정제의 최종단계인 감압 수증기 증류공정에 의해 유출되어 나오는 탈취부산물은 스테롤 및 스테롤 에스테르 약 15~25%, 토코페롤 약 8~15%, 유리지방산 약 40%, 글리세라이드가 약 30%, 기타 탄화수소로 구성되어 있다. 최근 대두에 함유되어 있는 베타-시토스테롤(β-sitosterol), 스티그마스테롤(stigmasteol), 캠페스테롤(campesterol)과 같은 식물성 스테롤(phytosterol)은 혈액 중 LDL-cholesterol의 수준을 감소시키고 대장암, 전립선암 및 유방암을 포함한 다양한 암 세포의 증식을 억제하는 생리기능이 있어 의약품과 가공식품에도 활용되고 있다. 또한, 토코페롤은 예로부터 식품 및 화장품 그리고 의약품에 널리 사용되고 있는 고부가가치의 원료물질로서 특히 최근에는 소비자들의 천연지향 욕구가 커짐에 따라 그 수요가 크게 증가되고 있는 상황이다. Deodorized by-products from the vacuum distillation process, the final stage of soybean oil refining, are about 15-25% sterol and sterol ester, 8-15% tocopherol, 40% free fatty acid, 30% glyceride, and other hydrocarbons. Consists of Phytosterols, such as beta-sitosterol, stigmasteol, and campesterol, which have recently been found in soybeans, reduce levels of LDL-cholesterol in the blood, colorectal cancer, prostate cancer, It has a physiological function that inhibits the proliferation of various cancer cells, including breast cancer, and is used in medicines and processed foods. In addition, tocopherol is a high value-added raw material that has been widely used in food, cosmetics, and medicines since ancient times, and, in recent years, its demand is greatly increased as the natural orientation of consumers increases.
대두유 탈취 증류분에서 스테롤과 토코페롤을 분리하는 기존의 방법은 스테롤의 경우 대두유 탈취 증류분에 아세톤과 같은 유기용매를 첨가하고 온도를 낮추어 스테롤을 결정으로 석출시켜 분리하는 것으로 이때 분리된 스테롤은 특유의 강한 대두취를 가지고 있어 식품이나 의약품등으로 사용시 다시 탈취등의 정제를 해야 하는 문제점이 있다. 또한, 대두유 탈취 증류분에는 유기용매의 첨가에 의해 저온에서 비교적 쉽게 침전되는 유리형의 스테롤뿐만 아니라 지방산과 에스테르화되어 있어 보다 친유성적인 특성을 가지기 때문에 결정으로 석출되기 어려운 형태의 스테롤도 존재한다. 따라서, 대두유 탈취 증류분에서 스테롤을 효과적으로 제거하기 위해서는 유리형뿐만 아니라 지방산과 에스테르화 되어 있는 에르테르형을 제거하기에도 적합한 공정이어야 한다.The conventional method of separating sterols and tocopherols from soybean oil deodorized distillate is to add an organic solvent such as acetone to the soybean oil deodorized distillate and lower the temperature to precipitate and separate the sterols as crystals. Has a strong soybean odor there is a problem that should be re-deodorized when used as food or medicine. In addition, in the deodorized distillate of soybean oil, not only the sterol of a glass type which is relatively easily precipitated at low temperature by the addition of an organic solvent but also a sterol of a form that is easily esterified with a fatty acid and has a more lipophilic property and thus is difficult to precipitate into crystals . Therefore, in order to effectively remove sterol from soybean oil deodorized distillate, it should be a suitable process to remove not only the free form but also the ether form esterified with fatty acids.
국내특허 공개번호 제1992-0004554호는 노말헥산과 50%(v/v)의 메탄올이 10 : 1의 부피비로 혼합된 용매를 대두유 탈취 증류분에 대해 2~3배 첨가하고 -10℃~5℃로 냉각시켜 스테롤을 분리시킨 다음 혼합용매는 진공증류로 제거하고 다시 메탄올을 첨가한 후 산 촉매로 에스테르 반응을 시켜서 분자증류에 의해 토코페롤을 농축하는 기술에 관한 것이다. 이 방법은 스테롤을 효율적으로 제거할 수는 있으나 저온침전에 의해 회수한 스테롤은 강한 대두취를 지니고 있어 직접적으로 식품등에 이용할 수 없으며, 혼합용매로 사용한 50%(v/v)의 메탄올에 함유된 수분은 비록 스테롤의 침전은 촉진시키지만 이 후 공정인 유리 지방산의 에스테르화 반응에서 생성되는 부산물로써 에스테르화 반응을 저해하므로 반드시 주의해서 제거해야 하는 문제점이 있다. Korean Patent Publication No. 1992-0004554 discloses a solvent in which a mixture of normal hexane and 50% (v / v) methanol in a volume ratio of 10: 1 is added two to three times with respect to soybean oil deodorized distillate and -10 ° C to 5 After cooling to ℃ to separate the sterols, the mixed solvent is removed by vacuum distillation, and methanol is added again, the ester reaction with an acid catalyst to concentrate the tocopherol by molecular distillation. This method can efficiently remove sterols, but sterols recovered by low temperature precipitation have strong soybean odor, which cannot be used directly in foods, and contained in 50% (v / v) methanol used as a mixed solvent. Although water promotes the precipitation of sterols, there is a problem that must be carefully removed because it inhibits the esterification reaction as a by-product generated in the esterification reaction of the free fatty acid.
국내특허 공개번호 제2001-0017635호는 대두유 탈취 유출물에 1~3배(v/v)의 아세톤을 가하여용해한 후 다시 아세톤의 0.03~0.1배(v/v) 에 해당하는 물을 가하고 5℃이하로 냉각해 스테롤을 분리한 다음 메탄올을 첨가하여 산 촉매 반응으로 지방산 메틸에스테르를 제조하는 공정이나 이 방법은 스테롤 제거가 비효율적일 뿐만 아니라 스테롤 침전을 촉진하기 위해 첨가해준 물을 완전하게 제거해야 하며 분리된 스테롤은 대두취를 심하게 지니고 있는 문제점이 있다.Korean Patent Publication No. 2001-0017635 adds 1 ~ 3 times (v / v) of acetone to soybean oil deodorant effluent, and then adds water corresponding to 0.03 ~ 0.1 times (v / v) of acetone. Cooling to below to separate sterols and then adding methanol to produce fatty acid methyl esters, but this method is not only inefficient in sterol removal but also complete removal of added water to promote sterol precipitation. Separated sterols have a problem with severe soybean odor.
미국특허 제4148810호는 대두유 탈취 증류분에 메탄올을 첨가하고 200℃~220℃에서 알칼리 촉매를 사용하여 3시간 반응시켜 지방산 메틸에스테르를 만든 후 칼슘클로라이드를 첨가하여 스테롤 어덕트를 형성시켜 스테롤을 제거하는 방법에 관한 것으로 대두취가 없는 스테롤을 얻을 수 있으나 고온에서 반응이 진행되므로 높은 압력이 생성되어 고압반응기와 같은 고가의 설비를 필요로 할 뿐만 아니라 다량의 에너지를 소모하는 반응으로 실용화에는 비경제적인 단점이 있다. US Pat. No. 4,414,10 adds methanol to soybean oil deodorized distillate and reacts for 3 hours using an alkali catalyst at 200 ° C to 220 ° C to produce fatty acid methyl ester, and then adds calcium chloride to form sterol adducts to remove sterols. It is possible to obtain sterol without soybean odor, but since the reaction proceeds at high temperature, high pressure is generated, which requires expensive equipment such as a high-pressure reactor and consumes a large amount of energy, which is uneconomical for practical use. There are disadvantages.
따라서, 본 발명은 이러한 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 그 목적은 대두유 탈취 증류분에 무수 알콜을 첨가하고 지방산을 에스테르화 시킨 후 상온으로 냉각하여 스테롤을 석출시켜 분리해 낸 다음 다시 알칼리 촉매반응을 시켜 스테롤 에스테르를 유리형의 스테롤로 변환시킨 후 저온침전에 의해 잔류 스테롤을 완전히 제거하는 방법에 관한 것으로 스테롤을 효과적으로 제거할 수 있을 뿐만 아니라 대두취가 제거된 고품질의 스테롤을 얻을 수 있도록 하는 방법을 제공하는데 있다.
Therefore, the present invention is to solve the problems of the prior art, the purpose is to add anhydrous alcohol to the soybean oil deodorized distillate, esterify the fatty acid, and then cooled to room temperature to precipitate the sterols to separate and remove the alkali catalyst again The reaction is to convert the sterol ester into a free type sterol and then completely remove residual sterol by low temperature precipitation. This method can effectively remove sterol and obtain high quality sterol without soybean odor. To provide a method.
본 발명은 대두유 탈취 증류분으로부터 대두취가 없는 스테롤을 분리하는 방법에 있어서, 대두유 탈취 증류분에 무수 알콜을 첨가하고, 산 촉매을 이용하여 유리지방산을 에스테르화하는 스테롤분리 및 유리지방산의 에스테르화 단계; 상기 시료에 무수 알콜을 첨가하고, 알칼리 촉매와 산 촉매을 이용하여 잔여 스테롤을 유리형의 스테롤로 전환하는 유리형 스테롤 전환 단계; 로 구성된 것을 특징으로 하는 대두유 탈취 증류분으로부터 대두취가 없는 스테롤을 분리하는 방법을 제공한다.The present invention relates to a method for separating soybean oil-free sterols from soybean oil deodorized distillate, by adding anhydrous alcohol to soybean oil deodorized distillate, and esterifying free fatty acid by esterifying free fatty acid using an acid catalyst. ; A free sterol conversion step of adding anhydrous alcohol to the sample and converting the remaining sterols into free sterols using an alkali catalyst and an acid catalyst; It provides a method for separating soybean odorless sterols from soybean oil deodorized distillate characterized in that consisting of.
상기 무수 알콜은 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올 중 어느 하나를 사용한다.The anhydrous alcohol uses any one of methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and isobutanol.
또한, 상기 산 촉매는 농도 98% 이상의 황산 또는 농도 35% 이상의 염산 중 어느 하나 를 사용하며, 상기 알칼리촉매는 소디움메틸레이트 또는 가성소다 중 어느 하나를 사용한다.The acid catalyst may be any one of sulfuric acid having a concentration of 98% or more, or hydrochloric acid having a concentration of 35% or more, and the alkali catalyst may use either sodium methylate or caustic soda.
그리고, 상기 스테롤분리 및 유리지방산의 에스테르화 단계는 상기 대두유 탈취 증류분에 무수 알콜을 0.5~3배(w/v) 첨가하는 단계; 상기 시료에 0.5~5배(w/w)의 산 촉매를 첨가하고 25℃~70℃에서 20분~3시간 환류시키면서 유리 지방산을 지방산 에스테르화하는 단계; 상기에서 지방산 에스테르화한 시료를 30℃~70℃에서 진공증류하고 70℃~95℃의 온수로 1~8회 수세하여 촉매로 사용한 산 성분을 제거하여 상온으로 냉각시키고, 스테롤을 침전시켜 여과하는 단계; 로 구성된 것을 특징으로 한다.In addition, the sterol separation and esterification of free fatty acid may include adding 0.5 to 3 times (w / v) anhydrous alcohol to the soybean oil deodorized distillate; Adding an acid catalyst of 0.5 to 5 times (w / w) to the sample and fatty acid esterifying the free fatty acid while refluxing at 25 ° C. to 70 ° C. for 20 minutes to 3 hours; The fatty acid esterified sample was vacuum distilled at 30 ° C. to 70 ° C. and washed 1 to 8 times with warm water at 70 ° C. to 95 ° C. to remove the acid component used as a catalyst, cooled to room temperature, and precipitated with sterol to be filtered. step; Characterized in that consisting of.
이와 더불어, 상기 유리형 스테롤 전환 단계는 상기 스테롤분리 및 유리지방산의 에스테르화 단계를 거친 시료에 다시 0.5~3배(w/w)의 무수 알콜을 첨가하는 단계; 무수 알콜이 첨가된 상기 시료에 알칼리 촉매를 0.1~1%(w/w)로 첨가하고 50℃~80℃에서 20분~2시간 반응시키는 단계; 상기 알칼리 촉매가 첨가된 시료를 산 촉매를 이용하여 중화하고 -5℃~8℃로 냉각하여 스테롤을 침전시킨 후 여과에 의해 스테롤을 제거하며, 진공건조로 알콜을 증류한 후, 70℃~80℃온수로 1~5회 수세하는 단계; 로 구성된 것을 특징으로 하는 대두유 탈취 증류분으로부터 대두취가 없는 스테롤을 분리하는 방법을 제공한다.In addition, the free sterol conversion step may further include adding 0.5 to 3 times (w / w) anhydrous alcohol to the sample which has undergone the sterol separation and esterification of free fatty acids; Adding an alkali catalyst at 0.1-1% (w / w) to the sample to which anhydrous alcohol was added and reacting at 50 ° C to 80 ° C for 20 minutes to 2 hours; Neutralize the sample to which the alkali catalyst is added using an acid catalyst, cool to -5 ° C to 8 ° C to precipitate sterols, remove sterols by filtration, and distill the alcohol by vacuum drying, then 70 ° C to 80 ° C. Washing with warm water 1-5 times; It provides a method for separating soybean odorless sterols from soybean oil deodorized distillate characterized in that consisting of.
(실시예)(Example)
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 상세히 설명하면 다음과 같은 바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following Examples, but the present invention is not limited by the Examples.
스테롤분리 및 유리지방산의 에스테르화 단계Sterol Separation and Esterification Step of Free Fatty Acid
대두유 탈취 증류물 500g(스테롤 12.2% 함유) 무수 메탄올 500ml 을 환류장치가 구비된 3L 삼구 플라스크에 넣고 농도 98% 이상의 황산 15g을 첨가한 후 70℃에서 2시간동안 환류시키면서 메틸 에스테르화 반응을 시켰다. 반응 완료 후 60℃에서 감압농축하여 메탄올을 제거하고 85℃의 온수로 5회 씻어준 다음 80℃에서 감압농축하여 황산 촉매가 완전히 제거된 538g의 메틸 에스테르 화합물을 얻었다. 이를 상온에서 냉각하여 스테롤을 침전시킨 다음 진공여과하여 스테롤을 분리하고 분리된 스테롤을 메탄올로 수세한 후 상온에서 건조하여 대두취가 없는 순도 82%의 스테롤 47g을 얻었으며 스테롤 회수율은 63% 였다.500 g of soybean oil deodorized distillate (containing 12.2% of sterol) 500 ml of anhydrous methanol was added to a 3 L three-necked flask equipped with a reflux apparatus, and 15 g of sulfuric acid having a concentration of 98% or more was added thereto, followed by methyl esterification with reflux at 70 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure at 60 ° C. to remove methanol, washed five times with 85 ° C. hot water, and then concentrated under reduced pressure at 80 ° C. to obtain 538 g of a methyl ester compound from which a sulfuric acid catalyst was completely removed. The mixture was cooled to room temperature to precipitate sterols, vacuum filtration to separate the sterols, and the separated sterols were washed with methanol and dried at room temperature to obtain 47 g of sterol having a purity of 82% without soybean odor, and the sterol recovery was 63%.
대두유 탈취 증류분에서 스테롤을 제거하는 공정은 대두유 탈취 증류분에 아세톤 또는 노말헥산과 알콜의 혼합용매를 첨가하고 저온침전으로 스테롤을 석출시킨 후 여과하여 제거하는 방법이 가장 일반적이다. 이때, 스테롤의 침전을 촉진시키기 위해 소량의 물을 첨가해 주기도 하지만 이는 에스테르화 반응의 억제 물질이므로 에스테르화 반응 전에 주의하여 완전히 제거하여야만 한다. 이러한 방법은 유리형의 스테롤을 제거하는 데에는 효과적이지만 지방산과 에스테르화 되어 있어 친유성 특성을 띠고 있는 스테롤 에스테르를 제거하기는 어려우며 또한 분리된 스테롤은 심한 대두취를 가지고 있어 식품이나 의약품등으로 사용하기 위해서는 다시 탈취등의 복잡한 정제과정을 거쳐야 한다. 따라서, 본 발명에서는 대두유 탈취 증류분에서 스테롤을 분리한 후 에스테르화 반응을 시키지 않고 스테롤을 함유한 채로 에스테르화 반응을 먼저 수행한다. In the process of removing sterol from soybean oil deodorized distillate, the mixed solvent of acetone or normal hexane and alcohol is added to the soybean oil deodorized distillate, and the sterol is precipitated by low temperature precipitation, followed by filtration. At this time, a small amount of water may be added to promote the precipitation of sterols, but this is an inhibitor of the esterification reaction, so it must be completely removed carefully before the esterification reaction. This method is effective to remove free sterols, but it is difficult to remove sterol esters that have lipophilic properties because they are esterified with fatty acids, and the separated sterols have severe soybean odors for use in foods and medicines. In order to do this again, a complex purification process such as deodorization is required. Therefore, in the present invention, after the sterols are separated from the soybean oil deodorized distillate, the esterification reaction is first performed with the sterols without esterification.
에스테르화 반응은 물이 생성되는 가역반응이므로 반응물로부터 수분을 연속 적으로 제거해 주거나 알콜을 많이 첨가해 줄수록 에스테르화 되지 못한 유리 지방산 함량이 낮아진다. 그러나, 첨가량이 많아지면 생산성에 나쁜 영향을 주고 그 양을 증가시킨다 하여도 제한된 반응 시간동안 유리 지방산이 모두 에스테르화 되지 못하므로 통상 대두유 탈취증류분에 대해 0.5~3배를 첨가해주는 것이 적당하다. As esterification is a reversible reaction that produces water, the more water is removed from the reactants or the more alcohol is added, the lower the free fatty acid content that is not esterified. However, it is generally appropriate to add 0.5 to 3 times the soybean oil deodorization distillate since all the added amount adversely affects productivity and increases the amount, so that all free fatty acids cannot be esterified for a limited reaction time.
또한, 에스테르화 반응을 수행한 후 상온으로 냉각하여 스테롤을 분리하면 대두취가 없는 정제된 스테롤을 얻을 수 있으며 상온침전에 의해서도 초기 대두유 탈취 증류분에 함유되어 있는 스테롤의 60% 이상을 회수할 수 있다. In addition, if the sterols are separated by cooling to room temperature after the esterification reaction, purified sterols can be obtained without soybean odor, and at least 60% of the sterols contained in the initial soybean oil deodorized distillate can be recovered by room temperature precipitation. have.
유리형 스테롤 전환 단계Free Sterol Conversion Step
상기 스테롤분리 및 유리지방산의 에스테르화 단계에 의해 얻은 에스테르화 화합물에 무수 메탄올 500ml을 가해 잘 용해시키고 30% 소디움 메틸레이트 5g을 가한 후 70℃에서 1시간동안 환류시키면서 가열반응 시켰다. 반응이 완료되면 황산으로 중화시키고 -5℃로 냉각하여 잔류 스테롤을 침전시킨 후진공여과로 제거하였다. 분리한 여액은 진공 농축하고 온수로 수세한 후 감압증류하여 최종적으로 465g의 메틸 에스테르화 화합물을 얻었다. 분리한 스테롤을 100ml의 메탄올로 수세하고 상온에서 건조하여 대두취가 없는 25.5g의 분말 스테롤을 얻었으며 순도는 78%로 나타났다.500 ml of anhydrous methanol was added to the esterified compound obtained by the sterol separation and esterification step of free fatty acid, and dissolved well. 5 g of 30% sodium methylate was added thereto, followed by heating under reflux at 70 ° C. for 1 hour. When the reaction was completed, neutralized with sulfuric acid and cooled to -5 ℃ to precipitate the residual sterol was removed by vacuum filtration. The separated filtrate was concentrated in vacuo, washed with warm water and distilled under reduced pressure to obtain 465 g of a methyl esterified compound. The separated sterol was washed with 100 ml of methanol and dried at room temperature to obtain 25.5 g of powdered sterol without soybean odor, and the purity was 78%.
이상의 결과로부터, 본 발명에 의해 대두유 탈취 증류물에서 대두취가 없는 순도 82%짜리 스테롤 47g과 순도 78%의 스테롤 25.5g을 얻을 수 있었으며 총 회수 율은 95% 수준이었다. From the above results, the present invention was able to obtain 47g of 82% pure sterol and 25.5g of 78% pure sterol without soybean odor in soybean oil deodorized distillate, and the total recovery was 95%.
스테롤분리 및 유리지방산의 에스테르화 단계에서 에스테르화 반응 전에 스테롤을 미리 제거하지 않고 스테롤을 함유한 상태에서 산 촉매반응을 수행한 결과 대두취가 없는 스테롤을 얻을 수 있었고, 상온침전 결과 회수율이 60% 수준이었으나 유리형 스테롤 전환 단계의 알칼리 촉매반응과 저온침전으로 스테롤 에스터가 유리형의 스테롤로 전환되어 잔여 스테롤을 모두 효과적으로 제거할 수 있었다.In the sterol separation and esterification step of free fatty acid, sterol-free sterols were obtained as a result of acid catalysis without sterols prior to esterification before sterilization. However, the alkali catalysis of the free sterol conversion step and the low temperature precipitation resulted in the conversion of the sterol ester to the free sterol to effectively remove all the remaining sterols.
본 발명은 대두유 탈취 증류분으로부터 대두취가 없는 스테롤을 분리하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for separating soybean odorless sterols from soybean oil deodorized distillate.
본 발명에 따르면, 스테롤분리 및 유리지방산의 에스테르화 단계에서 에스테르화 반응 전에 스테롤을 미리 제거하지 않고 스테롤을 함유한 상태에서 산 촉매반응을 수행한 결과 대두취가 없는 스테롤을 얻을 수 있고, 상온침전 결과 회수율이 60% 수준으로 효과 적이었으며, 유리형 스테롤 전환 단계의 알칼리 촉매반응과 저온침전으로 스테롤 에스터가 유리형의 스테롤로 전환되어 잔여 스테롤도 모두 효과적으로 제거할 수 있는 장점이 있었다.According to the present invention, sterol free from soybeans can be obtained as a result of performing acid catalysis in a state in which sterol is contained without sterol removal before esterification in the sterol separation and esterification step of free fatty acid. As a result, the recovery rate was effective at 60%, and the sterol ester was converted into the free sterol by alkali catalysis and low temperature precipitation in the free sterol conversion step, thereby effectively removing all remaining sterols.
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