KR100459028B1 - Lubricant for synthetic fiber and processing method of synthetic fiber - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은 고온 및 고접압하에서 제사되는 경우에도 합성 섬유에 우수한 윤활성을 부여하고 그 제사 공정에서 모우나 사절의 발생이 적은 우수한 합성 섬유를 얻을 수 있게 하는 합성 섬유용 윤활제 및 합성 섬유의 처리 방법을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to treat synthetic fiber lubricants and synthetic fibers, which give excellent lubrication to synthetic fibers even when they are produced under high temperature and high contact pressure and to obtain excellent synthetic fibers with less occurrence of wool or trimming in the weaving process. To provide a way.
상기 목적을 달성하기 위하여 특정한 지방족 질소 함유 알칸올 화합물에 소정의 결합 순서로 특정한 폴리에테르 블록과 특정한 폴리에스테르 블록을 형성시킨 특정 구조의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물을 사용하였다.In order to achieve the above object, a polyether polyester nitrogen-containing compound having a specific structure in which a specific polyether block and a specific polyester block are formed in a predetermined bonding order to a specific aliphatic nitrogen-containing alkanol compound is used.
Description
본 발명은 합성 섬유용 윤활제 및 합성 섬유의 처리 방법에 관한 것이다. 폴리아미드 섬유나 폴리에스테르 섬유 등의 합성 섬유는 그 제사 공정에서 그 합성 섬유에 모우(毛羽)나 사절(絲切)이 발생하지 않도록 하는 것이 중요하다. 그중에서도 타이어 코드, 시트 벨트, 에어 백 등의 산업 자재용의 합성 섬유는, 그 제사 공정에 있어서 그 합성 섬유가 고온 및 고접압하의 가혹한 조건하에서 제사되고, 그 합성 섬유에 모우나 사절이 발생하기 쉬우므로, 이러한 모우나 사절이 발생하지 않도록 하는 것이 특히 중요하다. 이 때문에 합성 섬유에 부착되는 합성 섬유용 윤활제(이하, 단순히 윤활제라고 한다)에는, 그것이 고온 및 고접압하에서 제사되는 경우에도, 그 합성 섬유에 모우나 사절이 발생하는 것을 충분히 억제할 수 있는 고도의 윤활성을 주는 것이 요구된다. 본 발명은 이러한 요구에 따르는 윤활제 및 합성 섬유의 처리 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a lubricant for synthetic fibers and a method for treating synthetic fibers. Synthetic fibers such as polyamide fibers and polyester fibers are important to prevent hair and trimming of the synthetic fibers in the weaving process. Among them, synthetic fibers for industrial materials such as tire cords, seat belts, air bags, etc., in the weaving process, the synthetic fibers are chopped under severe conditions under high temperature and high contact pressure, and it is easy to raise or trim them in the synthetic fibers. Therefore, it is especially important to prevent such incursions or transcripts. For this reason, the synthetic fiber lubricant (hereinafter, simply referred to as a lubricant) adhered to the synthetic fiber has a high degree of high suppression of the occurrence of woolen and trimming even when the fiber is produced under high temperature and high contact pressure. It is required to give lubricity. The present invention relates to a process for treating lubricants and synthetic fibers in accordance with this need.
종래, 그것이 고온 및 고접압하에서 제사되는 경우에도 합성 섬유에 윤활성을 주는 윤활제로서, 1) 다가 하이드록시 화합물과 2염기산으로부터 수득되는 폴리에스테르의 말단을 지방족 알콜 또는 그 알킬렌 옥사이드 부가물 또는 지방족 카복실산으로 봉쇄한 폴리에스테르를 사용하는 예(일본국 특허 공개 평3-871, 일본국 특허 공개 평5-339875), 2) 수평균 분자량 1000 이상의 폴리옥시알킬렌글리콜을 사용하는 예(일본국 특허 공개 평6-158538), 3) 지방족 아민에 알킬렌옥사이드를 부가한 수평균 분자량, 1000∼20000 의 질소 함유 화합물을 사용하는 예(일본국 특허 공개 평6-228885), 4) 아연(디-n-부틸포스포로디티오에이트) 등의 포스포로디티오에이트 금속염류를 사용하는 예(일본국 특허 공개 평3-14671, USP5269950), 5) r- 머캅토프로필트리메톡시실란 등의 머캅토기 함유 실란 화합물을 사용하는 예(일본국 특허 공개 평3-241073, USP5269950) 등이 제안되어 있다. 그러나, 이들 종래의 윤활제로는 어느 것이나 합성 섬유에 고도의 윤활성을 부여할 수 없고, 그중에서도 고온 및 고접압하에서 제사되는 산업자재용의 합성 섬유에 대해서는 윤활성의 부여 정도가 불충분하여, 그 때문에 제사 공정에서 그 합성 섬유에 모우나 사절이 발생하는 것을 충분히 방지할 수 없다.Conventionally, as a lubricant which gives lubricity to a synthetic fiber even when it is produced under high temperature and high contact pressure, 1) the terminal of the polyester obtained from the polyhydric hydroxy compound and the dibasic acid is aliphatic alcohol or its alkylene oxide adduct or aliphatic. Example using polyester sealed with carboxylic acid (Japanese Patent Laid-Open No. Hei 3-871, Japanese Patent Laid-Open Hei 5-339875), 2) Example using a polyoxyalkylene glycol having a number average molecular weight of 1000 or more (Japanese Patent Japanese Patent Laid-Open No. 6-158538), 3) Examples of using a nitrogen-containing compound having a number average molecular weight of 1000 to 20000 with an alkylene oxide added to an aliphatic amine (Japanese Patent Laid-Open Publication No. Hei 6-228885), 4) Zinc (di- Examples of using phosphorodithioate metal salts such as n-butylphosphorodithioate) (Japanese Patent Laid-Open No. H3-14671, USP5269950), and 5) mercapto groups such as r-mercaptopropyltrimethoxysilane.Oil has been proposed, such as for example, to use a silane compound (Japanese Unexamined Patent Publication No. 3-241073, USP5269950). However, none of these conventional lubricants can impart high lubricity to synthetic fibers, and among them, the degree of lubricity is insufficient for synthetic fibers for industrial materials manufactured under high temperature and high contact pressure. It is not possible to sufficiently prevent the occurrence of trimming or trimming in the synthetic fibers.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 종래의 윤활제로는 합성 섬유에 고도의 윤활성을 부여할 수 없고, 그중에서도 고온 및 고접압하에서 제사되는 산업자재용의 합성 섬유에 대해서는 윤활성의 부여 정도가 불충분하여 그 때문에 제사 공정에서 그 합성 섬유에 모우나 사절이 발생하는 것을 충분히 방지할 수 없는 점이다.The problem to be solved by the present invention is that conventional lubricants cannot impart high lubricity to synthetic fibers, and among them, the degree of lubricity is insufficient for synthetic fibers for industrial materials manufactured under high temperature and high contact pressure. For this reason, it is a point which can not fully prevent generation | occurrence | production and trimming of the synthetic fiber in a spinning process.
따라서 본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 연구한 결과, 특정한 지방족 질소 함유 알칸올 화합물에 소정의 결합순서로 특정한 폴리에테르 블록과 특정한 폴리에스테르 블록을 형성시킨 특정 구조의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물이 윤활제로서 적합하다는 것을 밝혀냈다.Accordingly, the present inventors have studied to solve the above problems, and as a result, a polyether polyester nitrogen-containing compound having a specific structure in which a specific polyether block and a specific polyester block are formed in a predetermined bonding order to a specific aliphatic nitrogen-containing alkanol compound It was found to be suitable as a lubricant.
즉, 본 발명은 하기의 지방족 질소 함유 알칸올 화합물의 수산기에 탄소수 2∼4 의 알킬렌옥사이드를 개환 중합시켜 폴리에테르 블록을 형성시키고, 이어서 그 폴리에테르 블록의 말단 수산기에 ε-카프로락탐을 개환 중합시켜 폴리에스테르 블록을 형성시킨 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물로서, 그 폴리에테르 블록이 그 지방족 질소 함유 알칸올 화합물의 수산기 1개당 4∼100개의 알콕시 단위로 구성되고, 그 폴리에테르 블록을 구성하는 알콕시 단위의 수/그 폴리에스테르 블록을 구성하는 카보닐펜톡시 단위의 수=1/1∼6/1 의 비율이며, 수평균 분자량이 500∼20000 인 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물로 구성되는 윤활제, 이 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물을 특정한 아실화제로 아실화시킨 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물로 구성되는 윤활제, 이들의 질소 함유 화합물과 특정한 지방산 에스테르가 각각 소정 비율로 구성되는 윤활제 및 이들의 윤활제를 소정 조건하에서 합성 섬유에 부착시키는 합성 섬유의 처리 방법에 관한 것이다.That is, this invention ring-opens-polymerizes C2-C4 alkylene oxide to the hydroxyl group of the following aliphatic nitrogen containing alkanol compound, and forms a polyether block, Then, it opens | opens epsilon -caprolactam to the terminal hydroxyl group of this polyether block. A polyether polyester nitrogen-containing compound polymerized to form a polyester block, the polyether block comprising 4 to 100 alkoxy units per hydroxyl group of the aliphatic nitrogen-containing alkanol compound, and constituting the polyether block A lubricant composed of a polyether polyester nitrogen-containing compound having a ratio of the number of alkoxy units / number of carbonylpentoxy units constituting the polyester block = 1/1 to 6/1 and a number average molecular weight of 500 to 20000, Acylated polyether polyester which acylated this polyether polyester nitrogen containing compound with the specific acylating agent Le relates to a method of processing synthetic fibers for attaching a lubricant consisting of nitrogen-containing compounds, these nitrogen-containing compound and a specific fatty acid ester lubricant to be configured each by a predetermined ratio, and those of the lubricant to the synthetic fibers under the predetermined condition.
지방족 질소 함유 알칸올 화합물의 예로는 다음이 언급될 수 있다. 알킬기의 탄소수가 8∼24 인 디알킬모노알칸올아민, 알킬기의 탄소수가 8∼24 인 알킬디알칸올아민, 지방산의 탄소수가 8∼24 인 지방산 모노알칸올아미드, 지방산의 탄소수가 8∼24 인 지방산 디알칸올아미드, 하이드록시 지방산의 탄소수가 6∼24 인 하이드록시 지방산 모노알칸올아미드 및 하이드록시 지방산의 탄소수가 6∼24 인 하이드록시 지방산 디알칸올아미드로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 지방족 질소 함유 알칸올 화합물.As examples of aliphatic nitrogen-containing alkanol compounds, the following may be mentioned. Dialkyl monoalkanolamine having 8 to 24 carbon atoms of alkyl group, alkyldialkanolamine having 8 to 24 carbon atoms of alkyl group, fatty acid monoalkanolamide having 8 to 24 carbon atoms of fatty acid, and having 8 to 24 carbon atoms of fatty acid One or more aliphatic nitrogen-containing alkanes selected from fatty acid dialkanolamides, hydroxy fatty acid monoalkanolamides having 6 to 24 carbon atoms of hydroxy fatty acids and hydroxy fatty acid dialkankanamides having 6 to 24 carbon atoms of hydroxy fatty acids All compounds.
본 발명의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물은, 후술하는 지방족 질소 함유 알칸올 화합물의 수산기에 알킬렌옥사이드를 개환 중합시켜 폴리에테르 블록을 형성시키고, 이어서 그 폴리에테르 블록의 말단 수산기에 ε-카프로락탐을 개환 중합시켜 폴리에스테르 블록을 형성시킨 것이다.In the polyether polyester nitrogen-containing compound of the present invention, an alkylene oxide is ring-opened-polymerized to the hydroxyl group of an aliphatic nitrogen-containing alkanol compound described below to form a polyether block, and then the epsilon caprolactam is formed on the terminal hydroxyl group of the polyether block. Ring-opening polymerization to form a polyester block.
상기의 지방족 질소 함유 알칸올 화합물로는, 1) 디라우릴모노에탄올아민, 디라우릴모노프로판올아민, 스테아릴옥틸모노에탄올아민, 디스테아릴모노에탄올아민, 디올레일모노에탄올아민 등의 알킬기의 탄소수가 8∼24 인 디알킬모노알칸올아민, 2) 라우릴디에탄올아민, 라우릴디프로판올아민, 스테아릴디에탄올아민, 스테아릴디프로판올아민, 올레일디에탄올아민 등의 알킬기의 탄소수가 8∼24 인 알킬디알칸올아민, 3) 라우린산 모노에탄올아미드, 라우린산 모노프로판올아미드, 스테아린산 모노에탄올아미드, 스테아린산 모노프로판올아미드, 올레인산 모노에탄올아미드 등의 지방산의 탄소수가 8∼24 인 지방산 모노알칸올아미드, 4) 라우린산 디에탄올아미드, 라우린산 디프로판올아미드, 스테아린산 디에탄올아미드, 올레인산 디에탄올아미드 등의 지방산의 탄소수가 8∼24 인 지방산 디알칸올아미드, 5) 12-하이드록시스테아린산 모노에탄올아미드, 12-하이드록시스테아린산 모노프로판올아미드, 리시놀레인산 모노에탄올아미드 등의 하이드록시 지방산의 탄소수가 6∼24 인 하이드록시 지방산 모노알칸올아미드, 6) 12-하이드록시스테아린산 디에탄올아미드, 12-하이드록시스테아린산 디프로판올아미드, 리시놀레인산 디에탄올아미드 등의 하이드록시 지방산의 탄소수가 6∼24 인 하이드록시 지방산 디알칸올아미드를 들 수 있는데, 그중에서도 지방산의 탄소수가 16∼22 인 지방산 모노알칸올아미드, 하이드록시 지방산의 탄소수가 16∼22 인 하이드록시 지방산 모노알칸올아미드가 바람직하다.As said aliphatic nitrogen containing alkanol compound, 1) carbon number of alkyl groups, such as a dilauryl monoethanolamine, a dilauryl monopropanolamine, a stearyl octyl monoethanolamine, a distearyl monoethanolamine, a dioleyl monoethanolamine, is mentioned. 8 to 24 carbon atoms of alkyl groups such as dialkyl monoalkanolamine, 2) lauryl diethanolamine, lauryl dipropanolamine, stearyl diethanolamine, stearyl dipropanolamine, and oleyl diethanolamine Fatty acid monoalkanols having 8 to 24 carbon atoms such as phosphorus alkyldialkanolamine, 3) lauric acid monoethanolamide, lauric acid monopropanolamide, stearic acid monoethanolamide, stearic acid monopropanolamide, and oleic acid monoethanolamide Amide, 4) lauric acid diethanolamide, lauric acid dipropanolamide, stearic acid diethanolamide, oleic acid diethanolamide, etc. Fatty acid dialkanolamides having 8 to 24 carbon atoms, 5) hydroxy fatty acids such as 12-hydroxystearic acid monoethanolamide, 12-hydroxystearic acid monopropanolamide, and ricinoleic acid monoethanolamide; Hydroxy fatty acids having 6 to 24 carbon atoms of hydroxy fatty acids such as hydroxy fatty acid monoalkanolamide, 6) 12-hydroxystearic acid diethanolamide, 12-hydroxystearic acid dipropanolamide, and ricinoleic acid diethanolamide And hydroxy fatty acid dialkanolamides. Among these, fatty acid monoalkanolamides having 16 to 22 carbon atoms of fatty acids and hydroxy fatty acid monoalkanolamides having 16 to 22 carbon atoms of hydroxy fatty acids are preferable.
본 발명에 있어서, 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물의 폴리에테르 블록을 형성하는 알콕시 단위는, 에톡시 단위, 프로폭시 단위, 부톡시 단위 또는 이들을 혼합한 탄소수 2∼4 의 알콕시 단위이지만, 그 알콕시 단위로서 에톡시 단위를 50몰% 이상의 비율로 갖는 것이 바람직하고, 에톡시 단위만으로 구성되는 것이 더욱 바람직하다.In the present invention, the alkoxy unit forming the polyether block of the polyether polyester nitrogen-containing compound is an ethoxy unit, a propoxy unit, a butoxy unit or a C2-4 alkoxy unit mixed with these, but the alkoxy unit It is preferable to have an ethoxy unit in 50 mol% or more as a ratio, and it is more preferable to consist only of an ethoxy unit.
폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물의 폴리에테르 블록을 구성하는 상기와 같은 알콕시 단위의 수는, 상기한 지방족 질소 함유 알칸올 화합물의 수산기 1개당 4∼100, 바람직하게는 8∼50 이다.The number of such alkoxy units constituting the polyether block of the polyether polyester nitrogen-containing compound is 4 to 100, preferably 8 to 50, per hydroxyl group of the aliphatic nitrogen-containing alkanol compound described above.
본 발명의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물은, 지방족 질소 함유알칸올 화합물의 수산기에 탄소수 2∼4 의 알킬렌옥사이드를 개환 중합시켜 폴리에테르 블록을 형성시키고, 이어서 이 폴리에테르 블록의 말단 수산기에 ε-카프로락톤을 개환 중합시켜 폴리에스테르 블록을 형성시킨 것이며, 따라서 이 폴리에스테르 블록은 카보닐펜톡시 단위의 반복으로 구성된다. 이러한 카보닐 펜톡시 단위의 수는, 폴리에테르 블록을 구성하는 알콕시 단위의 수/폴리에스테르 블록을 구성하는 카보닐펜톡시 단위의 수=1/1∼6/1 의 비율, 바람직하게는 2/1∼4/1 의 비율이다.The polyether polyester nitrogen-containing compound of the present invention is subject to ring-opening polymerization of an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms to the hydroxyl group of the aliphatic nitrogen-containing alkanol compound to form a polyether block, and then the epsilon group to the terminal hydroxyl group of the polyether block. Ring-opening polymerization of caprolactone to form a polyester block, and thus the polyester block is composed of repetitions of carbonylpentoxy units. The number of such carbonyl pentoxy units is a ratio of the number of the alkoxy units which comprise a polyether block / the number of the carbonyl pentoxy units which comprise a polyester block = 1/1-6/1, Preferably it is 2/1 It is the ratio of -4/1.
본 발명은, 지방족 질소 함유 알칸올 화합물의 수산기에 폴리에테르 블록을 형성시키고, 이어서 그 폴리에테르 블록의 말단 수산기에 폴리에스테르 블록을 형성시키는 방법을 특별히 제한하지 않지만, 이것에는 공지의 방법을 적용할 수 있다. 예를 들어, 1) 지방산 모노알칸올아미드나 디알킬 모노알칸올아민과 같은 분자중에 1개의 수산기를 갖는 지방족 질소 함유 알칸올 화합물의 경우에는, 이것에 수산화나트륨이나 수산화칼륨 등의 염기성 촉매 존재하에서 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥사이드, 부틸렌옥사이드 등의 탄소수 2∼4 의 알킬렌옥사이드를 순서에 따라 개환 중합시켜 1개의 폴리에테르 블록을 형성시키고, 이어서 1개의 폴리에테르 블록의 말단 수산기에 음이온 중합 촉매, 배위 음이온 중합 촉매, 양이온 중합 촉매 존재하에서 ε-카프로락톤을 순서에 따라 개환 중합시켜 1개의 폴리에스테르 블록을 형성시키고, 분자중에 1개의 폴리에테르 폴리에스테르 블록을 갖는 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물을 수득하는 방법, 2) 지방산 디알칸올아미드나 알킬디알칸올아민과 같은 분자중에 2개의 수산기를 갖는 지방족 질소 함유 알칸올 화합물의 경우에는, 이것에 상기 1)과 동일하게 하여 탄소수 2∼4 의 알킬렌옥사이드를 순서에 따라 개환 중합시켜 2개의 폴리에테르 블록을 형성시키고, 이어서 2개의 폴리에테르 블록의 각 말단 수산기에 상기 1)과 동일하게 하여 ε-카프로락톤을 개환 중합시킴으로서 각각 폴리에스테르 블록을 형성시켜, 분자중에 2개의 폴리에테르 폴리에스테르 블록을 갖는 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물을 수득하는 방법, 3) 하이드록시 지방산 디알칸올아미드와 같은 분자중에 3개의 수산기를 갖는 지방족 질소 함유 알칸올 화합물의 경우에는, 이것에 상기 1)과 동일하게 하여 탄소수 2∼4 의 알킬렌 옥사이드를 순서에 따라 개환 중합시켜 3개의 폴리에테르 블록을 형성시키고, 이어서 3개의 폴리에테르 블록의 각 말단 수산기에 상기 1)과 동일하게 하여 ε-카프로락톤을 개환 중합시킴으로서 각각 폴리에스테르 블록을 형성시켜, 분자중에 3개의 폴리에테르 폴리에스테르 블록을 갖는 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물을 수득하는 방법 등을 들 수 있다.The present invention does not particularly limit the method of forming a polyether block in the hydroxyl group of the aliphatic nitrogen-containing alkanol compound and subsequently forming the polyester block in the terminal hydroxyl group of the polyether block, but a known method can be applied thereto. Can be. For example, 1) in the case of an aliphatic nitrogen-containing alkanol compound having one hydroxyl group in a molecule such as a fatty acid monoalkanolamide or a dialkyl monoalkanolamine, it is present in the presence of a basic catalyst such as sodium hydroxide or potassium hydroxide. C2-C4 alkylene oxides such as ethylene oxide, propylene oxide and butylene oxide are ring-opened polymerized in order to form one polyether block, and then anionic polymerization catalyst and coordination to the terminal hydroxyl group of one polyether block Ring-opening polymerization of ε-caprolactone in order in the presence of an anionic polymerization catalyst and a cationic polymerization catalyst to form one polyester block, thereby obtaining a polyether polyester nitrogen-containing compound having one polyether polyester block in the molecule Method, 2) fatty acid dialkanolamide or alkyldialkanolamine; In the case of an aliphatic nitrogen-containing alkanol compound having two hydroxyl groups in the silver molecule, in the same manner as in 1) above, an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms is ring-opened to form two polyether blocks. Subsequently, in each terminal hydroxyl group of two polyether blocks in the same manner as in 1) above, by ring-opening polymerization of ε-caprolactone to form a polyester block, respectively, a polyether polyester having two polyether polyester blocks in a molecule Method for obtaining a nitrogen-containing compound, 3) In the case of an aliphatic nitrogen-containing alkanol compound having three hydroxyl groups in a molecule such as hydroxy fatty acid dialkanolamide, in the same manner as in 1) above, alkyl having 2 to 4 carbon atoms The ring oxide is sequentially ring-polymerized to form three polyether blocks, followed by three Each ring hydroxyl group of the liether block was subjected to ring-opening polymerization of ε-caprolactone in the same manner as in 1) to form a polyester block, thereby producing a polyether polyester nitrogen-containing compound having three polyether polyester blocks in the molecule. The method of obtaining, etc. are mentioned.
이렇게 하여 수득되는 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물은 그 수평균 분자량이 500∼20000, 바람직하게는 1000∼10000 이다.The polyether polyester nitrogen-containing compound thus obtained has a number average molecular weight of 500 to 20000, preferably 1000 to 10000.
이상 설명한 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물은 그대로 윤활제로서 사용할 수 있지만, 이 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물의 폴리에스테르 블록의 말단 수산기에 아실화제를 반응시킨 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물도 윤활제로서 사용할 수 있다. 이러한 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물에는, 1) 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물의 폴리에스테르 블록의 말단 수산기의 전부를 아실화제로 아실화시킨 완전 아실화물, 2) 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물의 폴리에스테르 블록의 말단 수산기의 일부를 아실화제로 아실화시킨 부분 아실화물이 포함된다. 아실화제로는 탄소수 2∼22 의 것을 사용하고, 따라서 이러한 아실화제에 의해 형성되는 아실기로는, 1) 아세틸기, 헥사노일기, 옥타노일기, 헥사데카노일기, 옥타데카노일기 등의 탄소수 8∼22 의 알카노일기, 2) 헥사데세노일기, 에이코세노일기, 옥타데세노일기 등의 탄소수 16∼22 의 알케노일기 등을 들 수 있다.Although the polyether polyester nitrogen-containing compound explained above can be used as a lubricant as it is, the acylated polyether polyester nitrogen-containing compound which made the acylating agent react with the terminal hydroxyl group of the polyester block of this polyether polyester nitrogen-containing compound is also a lubricant. Can be used. Such acylated polyether polyester nitrogen-containing compounds include 1) a complete acylated compound in which all of the terminal hydroxyl groups of the polyester block of the polyether polyester nitrogen-containing compound are acylated with an acylating agent, and 2) a polyether polyester nitrogen-containing compound. The partial acylate which acylated the one part of the terminal hydroxyl group of the polyester block of with the acylating agent is contained. As the acylating agent, one having 2 to 22 carbon atoms is used. Therefore, as the acyl group formed by such an acylating agent, 1) 8 to 8 carbon atoms such as acetyl group, hexanoyl group, octanoyl group, hexadecanoyl group and octadecanoyl group C16-22 alkenoyl groups, such as an alkanoyl group of 22, 2) a hexadecenoyl group, an eicosenoyl group, an octadecenoyl group, etc. are mentioned.
폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물의 폴리에스테르 블록의 말단 수산기를 아실화하는 방법으로는, 염기의 존재하에 아실할라이드를 반응시키는 공지의 방법을 적용할 수 있다.As a method of acylating the terminal hydroxyl group of the polyester block of a polyether polyester nitrogen containing compound, the well-known method of reacting an acyl halide in presence of a base is applicable.
이상 설명한 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물이나 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물은 그대로 윤활제로서 사용할 수 있지만, 이것들에 특정한 지방산 에스테르를 병용한 것도 윤활제로서 사용할 수 있다.Although the polyether polyester nitrogen containing compound and the acylated polyether polyester nitrogen containing compound demonstrated above can be used as a lubricating agent as it is, what used together specific fatty acid ester can also be used as a lubricating agent.
폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물이나 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물과 병용할 수 있는 지방산 에스테르는 올레인산 에스테르 및 올레일 알콜 에스테르로부터 선택되는 하나 또는 둘 이상의 지방산 에스테르인데, 그중에서도 올레인산 에스테르로는 이소펜타코실올레이트, 1,6-헥산디올디올레이트가 바람직하고, 또한 올레일알콜 에스테르로는 디올레일아디페이트가 바람직하다.Fatty acid esters that can be used in combination with polyether polyester nitrogen-containing compounds or acylated polyether polyester nitrogen-containing compounds are one or more fatty acid esters selected from oleic acid esters and oleyl alcohol esters, among which isopenta esters Cosyl oleate and 1, 6- hexanediol dioleate are preferable, and dioleyl adipate is preferable as an oleyl alcohol ester.
지방산 에스테르를 병용할 경우, 지방산 에스테르/폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물 또는 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물 = 50/50∼95/5(중량비)의 비율로 한다.When using fatty acid ester together, it is set as ratio of fatty acid ester / polyether polyester nitrogen containing compound or acylated polyether polyester nitrogen containing compound = 50/50-95/5 (weight ratio).
본 발명의 윤활제를 합성 섬유에 부착시킬 경우, 본 발명의 윤활제를 40∼80℃ 로 가온하여 균일한 액상으로 한 것을 니트(neat) 상태로 방사 이후 연신까지 사이의 합성 섬유에 대하여 0.1∼3중량% 의 비율이 되도록 부착시킨다. 부착 방법으로는 롤러 급유법, 가이드 급유법, 스프레이 급유법 등 공지의 급유법을 적용할 수 있다.When the lubricant of the present invention is attached to a synthetic fiber, the lubricant of the present invention is heated to 40 to 80 ° C. to a uniform liquid phase, and 0.1 to 3 weights of the synthetic fiber between spinning and stretching in a neat state. Attach in a proportion of%. As the attachment method, a known oil supply method such as a roller oil supply method, a guide oil supply method, a spray oil supply method and the like can be applied.
본 발명의 윤활제 및 합성 섬유의 처리 방법을 적용하는 합성 섬유로는, 폴리아미드 섬유, 폴리에스테르 섬유, 아크릴 섬유, 폴리올레핀 섬유 등을 들 수 있는데, 폴리아미드 섬유 또는 폴리에스테르 섬유에 적용하는 것이 보다 유효하다. 그중에서도 본 발명의 윤활제 및 합성 섬유의 처리 방법은, 고온 및 고접압하에서 제사되는 산업자재용의 폴리아미드 섬유 또는 폴리에스테르 섬유에 적용할 경우에 특히 유효하다.Examples of the synthetic fibers to which the lubricant and synthetic fiber treatment method of the present invention are applied include polyamide fibers, polyester fibers, acrylic fibers, polyolefin fibers, and the like. The application to polyamide fibers or polyester fibers is more effective. Do. Among them, the lubricant and synthetic fiber treatment method of the present invention is particularly effective when applied to polyamide fibers or polyester fibers for industrial materials manufactured under high temperature and high contact pressure.
본 발명에 관계된 윤활제의 실시 형태로는 다음의 1)∼15) 를 적당한 예로서 들 수 있다.As embodiment of the lubricant which concerns on this invention, following 1) -15) are mentioned as a suitable example.
1) 디스테아릴 모노에탄올아민의 수산기에 폴리에테르 블록을 형성시키고, 이어서 그 폴리에테르 블록의 말단 수산기에 폴리에스테르 블록을 형성시킨 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물로서, 그 폴리에테르 블록이 디스테아릴 모노에탄올아민의 수산기 1개당 10개의 에톡시 단위로 구성되며, 그 폴리에테르 블록을 구성하는 에톡시 단위의 수/그 폴리에스테르 블록을 구성하는 카보닐펜톡시 단위의 수=2/1의 비율인 수평균 분자량 1500 의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-1)로 구성된 윤활제(T-1).1) A polyether polyester nitrogen-containing compound in which a polyether block is formed on the hydroxyl group of distearyl monoethanolamine, and then a polyester block is formed on the terminal hydroxyl group of the polyether block, wherein the polyether block is distearyl. It consists of ten ethoxy units per hydroxyl group of monoethanolamine, and the ratio of the number of the ethoxy units which comprise this polyether block / the number of carbonylpentoxy units which comprise this polyester block = 2/1 Lubricant (T-1) consisting of a polyether polyester nitrogen-containing compound (P-1) having an average molecular weight of 1500.
2) 라우릴디에탄올아민의 각 수산기에 폴리에테르 블록을 형성시키고, 이어서 그 폴리에테르 블록의 각 말단 수산기에 폴리에스테르 블록을 형성시킨 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물로서, 그 폴리에테르 블록이 라우릴 디에탄올아민의 수산기 1개당 60개의 알콕시 단위{에톡시단위/프로폭시단위=50/10(몰비)}로 구성되고, 그 폴리에테르 블록을 구성하는 알콕시 단위의 수/그 폴리에스테르 블록을 구성하는 카보닐펜톡시 단위의 수=3/1 의 비율인 수평균 분자량 10000 의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-2)로 구성된 윤활제(T-2).2) A polyether polyester nitrogen-containing compound in which a polyether block is formed at each hydroxyl group of lauryl diethanolamine, and then a polyester block is formed at each terminal hydroxyl group of the polyether block, wherein the polyether block is lauryl. It consists of 60 alkoxy units (ethoxy unit / propoxy unit = 50/10 (molar ratio)} per hydroxyl group of diethanolamine, and comprises the number / the polyester block of the alkoxy unit which comprises this polyether block Lubricant (T-2) comprised from the polyether polyester nitrogen containing compound (P-2) of the number average molecular weight 10000 which is the ratio of the number of carbonyl pentoxy units = 3/1.
3) 스테아린산 모노에탄올아미드의 수산기에 폴리에테르 블록을 형성시키고, 이어서 그 폴리에테르 블록의 말단 수산기에 폴리에스테르 블록을 형성시킨 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물로서, 그 폴리에테르 블록이 스테아린산 모노에탄올아미드의 수산기 1개당 30개의 에톡시 단위로 구성되고, 그 폴리에테르 블록을 구성하는 에톡시 단위의 수/그 폴리에스테르 블록을 구성하는 카보닐펜톡시 단위의 수=2/1 의 비율인 수평균 분자량 3300 의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-3)로 구성된 윤활제(T-3).3) A polyether polyester nitrogen-containing compound in which a polyether block is formed on the hydroxyl group of stearic acid monoethanolamide, and then a polyester block is formed on the terminal hydroxyl group of the polyether block, wherein the polyether block is a compound of stearic acid monoethanolamide. The number average molecular weight of 3300 which consists of 30 ethoxy units per hydroxyl group, and ratio of the number of the ethoxy units which comprise this polyether block / the number of the carbonyl pentoxy units which comprise the polyester block = 2/1 Lubricant (T-3) consisting of polyether polyester nitrogen-containing compound (P-3).
4) 올레인산 디에탄올아미드의 각 수산기에 폴리에테르 블록을 형성시키고, 이어서 그 폴리에테르 블록의 각 말단 수산기에 폴리에스테르 블록을 형성시킨 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물로서, 그 폴리에테르 블록이 올레인산 디에탄올아미드의 수산기 1개당 10개의 에톡시 단위로 구성되며, 그 폴리에테르 블록을 구성하는 에톡시 단위의 수/그 폴리에스테르 블록을 구성하는 카보닐펜톡시 단위의 수=1/1 의 비율인 수평균 분자량 3400 의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-4)로 구성된 윤활제(T-4).4) A polyether polyester nitrogen-containing compound in which a polyether block is formed at each hydroxyl group of oleic acid diethanolamide, and then a polyester block is formed at each terminal hydroxyl group of the polyether block, wherein the polyether block is diethanol oleate The number average molecular weight which consists of ten ethoxy units per hydroxyl group of an amide, and ratio of the number of the ethoxy units which comprise this polyether block / the number of carbonyl pentoxy units which comprise this polyester block = 1/1 Lubricant (T-4) consisting of 3400 polyether polyester nitrogen-containing compound (P-4).
5) 12-하이드록시 스테아린산 모노에탄올아미드의 각 수산기에 폴리에테르 블록을 형성시키고, 이어서 그 폴리에테르 블록의 각 말단 수산기에 폴리에스테르 블록을 형성시킨 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물로서, 그 폴리에테르 블록이 12-하이드록시 스테아린산 모노에탄올아미드의 수산기 1개당 20개의 에톡시 단위로 구성되고, 그 폴리에테르 블록을 구성하는 에톡시 단위의 수/그 폴리에스테르 블록을 구성하는 카보닐펜톡시 단위의 수=2/1 의 비율인 수평균 분자량 4300 의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-5)로 구성된 윤활제(T-5).5) A polyether polyester nitrogen-containing compound in which a polyether block is formed in each hydroxyl group of 12-hydroxystearic acid monoethanolamide, and then a polyester block is formed in each terminal hydroxyl group of the polyether block, the polyether block The number of the ethoxy units which comprise 20 ethoxy units per hydroxyl group of this 12-hydroxystearic acid monoethanolamide, and the number of the carbonylpentoxy units which comprise this polyester block = 2 Lubricant (T-5) comprised from the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-5) of the number average molecular weight 4300 which is ratio of / 1.
6) 12-하이드록시 스테아린산 디에탄올아미드의 각 수산기에 폴리에테르 블록을 형성시키고, 이어서 그 폴리에테르 블록의 각 말단 수산기에 폴리에스테르 블록을 형성시킨 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물로서, 그 폴리에테르 블록이 12-하이드록시 스테아린산 디에탄올아미드의 수산기 1개당 20개의 에톡시 단위로 구성되고, 그 폴리에테르 블록을 구성하는 에톡시 단위의 수/그 폴리에스테르 블록을 구성하는 카보닐펜톡시 단위의 수=1/1 의 비율인 수평균 분자량 6200 의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-6)로 구성된 윤활제(T-6).6) A polyether polyester nitrogen-containing compound in which a polyether block is formed on each hydroxyl group of 12-hydroxystearic acid diethanolamide, and then a polyester block is formed on each terminal hydroxyl group of the polyether block, the polyether block The number of the ethoxy units which comprise 20 ethoxy units per hydroxyl group of this 12-hydroxystearic acid diethanolamide, and the number of the carbonylpentoxy units which comprise this polyester block = 1 The lubricant (T-6) comprised from the polyether polyester nitrogen containing compound (P-6) of the number average molecular weight 6200 which is ratio of / 1.
7) 상기 1)의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-1)의 폴리에스테르 블록의 말단 수산기를 스테아로일 클로라이드로 아실화시킨 수평균 분자량 1700 의 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-7)로 구성된 윤활제(T-7).7) Acylated polyether polyester nitrogen-containing compound having a number average molecular weight of 1700 in which the terminal hydroxyl group of the polyester block of the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-1) of 1) is acylated with stearoyl chloride (P) -7) a lubricant consisting of (T-7).
8) 상기 3)의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-3)의 폴리에스테르 블록의 말단 수산기를 올레오로일 클로라이드로 아실화시킨 수평균 분자량 3500 의 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-8)로 구성된 윤활제(T-8).8) Acylated polyether polyester nitrogen-containing compound (P) having a number average molecular weight of 3500 which acylated the terminal hydroxyl group of the polyester block of the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-3) of 3) above with oleoyl chloride -8) consisting of a lubricant (T-8).
9) 상기 5) 의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-5)의 폴리에스테르 블록의 말단 수산기를 스테아로일 클로라이드로 아실화시킨 수평균 분자량 4700 의 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-9)로 구성된 윤활제(T-9).9) Acylated polyether polyester nitrogen-containing compound having a number average molecular weight of 4700 in which the terminal hydroxyl group of the polyester block of the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-5) of the above 5) is acylated with stearoyl chloride (P -9) consisting of a lubricant (T-9).
10) 상기 1)의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-1) 30중량부와 디올레일아디페이트 70중량부로 구성된 윤활제(T-10).10) A lubricant (T-10) comprising 30 parts by weight of the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-1) of 1) and 70 parts by weight of dioleyl adipate.
11) 상기 3)의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-3) 20중량부와 이소펜타코실올레이트 80중량부로 구성된 윤활제(T-11).11) A lubricant (T-11) composed of 20 parts by weight of the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-3) of 3) and 80 parts by weight of isopentacosylate.
12) 상기 5)의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-5) 10중량부와 1,6-헥산디올디올레이트 90중량부로 구성된 윤활제(T-12).12) A lubricant (T-12) consisting of 10 parts by weight of the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-5) of 5) and 90 parts by weight of 1,6-hexanedioldioleate.
13) 상기 7)의 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-7) 30중량부와 디올레일아디페이트 70중량부로 구성된 윤활제(T-13).13) A lubricant (T-13) comprising 30 parts by weight of the acylated polyether polyester nitrogen-containing compound (P-7) of 7) and 70 parts by weight of dioleyl adipate.
14) 상기 8)의 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-8) 20중량부와 이소펜타코실올레이트 80중량부로 구성된 윤활제(T-14).14) A lubricant (T-14) composed of 20 parts by weight of the acylated polyether polyester nitrogen-containing compound (P-8) of 8) and 80 parts by weight of isopentacosyl oleate.
15) 상기 9)의 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-9) 10중량부와 1,6-헥산디올디올레이트 90중량부로 구성된 윤활제(T-15).15) A lubricant (T-15) comprising 10 parts by weight of the acylated polyether polyester nitrogen-containing compound (P-9) of 9) and 90 parts by weight of 1,6-hexanediol dioleate.
또한 본 발명에 관계된 합성 섬유의 처리 방법의 실시형태로는, 다음의 16)을 들 수 있다.Moreover, following embodiment 16) is mentioned as embodiment of the processing method of the synthetic fiber which concerns on this invention.
16) 상기 1)∼15) 중 어느 하나의 윤활제를 60℃ 로 가온하여 균일한 액상으로 하고, 그대로의 니트 상태에서 방사 직후의 폴리에스테르사에 대하여 0.8∼1 8중량%가 되도록 가이드 급유법으로 부착시키는 합성 섬유의 처리방법.16) The lubricating agent of any one of 1) to 15) above is heated to 60 ° C. to a uniform liquid phase, and guided lubrication method so as to be 0.8 to 1 8% by weight with respect to the polyester yarn immediately after spinning in the state of being knitted. A method of treating synthetic fibers to adhere.
이하, 본 발명의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 나타내기 위해 실시예 등을 들지만, 본 발명이 이들의 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 등에 있어서, 부는 중량부를, 또한 %는 중량%를 의미한다.Hereinafter, although an Example etc. are given in order to show the structure and effect of this invention more concretely, this invention is not limited to these Examples. In addition, in the following Examples etc., a part means a weight part and% means a weight%.
시험구분 1 {(아실화)폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물의 합성}Test Category 1 {Synthesis of (acylated) polyether polyester nitrogen-containing compound}
ㆍ폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-1)의 합성ㆍ Synthesis of Polyether Polyester Nitrogen-Containing Compound (P-1)
디스테아릴 모노에탄올아민 565g(1몰) 및 수산화칼륨 2g을 오토클레브에 넣고, 질소가스로 퍼지 후, 120∼140℃ 로 온도를 유지하면서 에틸렌옥사이드 440g(10몰)을 압입하였다. 1 시간 동안의 숙성 반응 후, 촉매를 제거하여 반응물을 수득하였다. 여기에서 수득된 반응물은, 디스테아릴 모노에탄올아민의 수산기에 폴리에테르 블록을 형성시킨 폴리에테르 질소 함유 화합물로서, 그 폴리에테르 블록이 디스테아릴 모노에탄올아민의 수산기 1개당 10개의 에톡시 단위로 구성된(NMR 분석법, 이하 동일) 수평균 분자량이 990 (GPC법, 폴리스티렌 환산, 이하 동일)의 폴리에테르 질소 함유 화합물이었다. 이어서 이 폴리에테르 질소 함유 화합물 198g(0.2몰) 및 테트라부톡시티타네이트 1g을 플라스크에 넣고, 질소 가스 기류하에서 교반하면서 150℃ 로 가온하였다. 140∼150℃ 로 온도를 유지하고, ε-카프로락톤 114g(1몰)을 20 분에 걸쳐서 적가하였다. 적가 종료 후, 150℃ 에서 3 시간 동안 반응을 계속하여 합성을 종료하고, 합성물을 수득하였다. 여기에서 수득된 합성물은 상기 폴리에테르 질소 함유 화합물의 폴리에테르 블록의 말단 수산기에 폴리에스테르 블록을 형성시킨 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물로서, 그 폴리에테르 블록이 디스테아릴 모노에탄올아민의 수산기 1개당 10개의 에톡시 단위로 구성되고, 그 폴리에테르 블록을 구성하는 에톡시 단위의 수/그 폴리에스테르 블록을 구성하는 카보닐펜톡시 단위의 수=2/1 의 비율인 수평균 분자량 1500 의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-1)이었다.565 g (1 mol) of distearyl monoethanolamine and 2 g of potassium hydroxide were placed in an autoclave, purged with nitrogen gas, and then 440 g (10 mol) of ethylene oxide was pressed while maintaining the temperature at 120 to 140 ° C. After the aging reaction for 1 hour, the catalyst was removed to give a reaction. The reactant obtained here is a polyether nitrogen-containing compound in which a polyether block is formed in a hydroxyl group of distearyl monoethanolamine, the polyether block being 10 ethoxy units per hydroxyl group of distearyl monoethanolamine. The number average molecular weight comprised (NMR analysis method, the same below) was the polyether nitrogen containing compound of 990 (GPC method, polystyrene conversion, the same below). Subsequently, 198 g (0.2 mol) of this polyether nitrogen-containing compound and 1 g of tetrabutoxy titanate were put into the flask, and it heated at 150 degreeC, stirring under nitrogen gas airflow. The temperature was kept at 140-150 degreeC, and 114 g (1 mol) of epsilon caprolactone was added dropwise over 20 minutes. After completion of the dropwise addition, the reaction was continued at 150 ° C. for 3 hours to terminate the synthesis to obtain a synthesized product. The obtained compound is a polyether polyester nitrogen-containing compound in which a polyester block is formed on the terminal hydroxyl group of the polyether block of the polyether nitrogen-containing compound, wherein the polyether block is used per hydroxyl group of distearyl monoethanolamine. Polyether poly of the number average molecular weight 1500 which consists of ten ethoxy units and is ratio of the number of the ethoxy units which comprise this polyether block / the number of the carbonyl pentoxy units which comprise the polyester block = 2/1. It was ester nitrogen containing compound (P-1).
ㆍ폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-2), (R-1)∼(R-2) 및 (R-7) ∼ (R-10)의 합성Synthesis of polyether polyester nitrogen-containing compound (P-2), (R-1) to (R-2) and (R-7) to (R-10)
폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-1)의 합성과 동일하게 하여, 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-2), (R-1)∼(R-2) 및 (R-7)∼(R-10)을 수득하였다.In the same manner as in the synthesis of the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-1), the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-2), (R-1) to (R-2) and (R-7) to (R-10) was obtained.
ㆍ폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-3)의 합성ㆍ Synthesis of Polyether Polyester Nitrogen-Containing Compound (P-3)
스테아린산 모노에탄올아미드 327g(1몰) 및 수산화 칼륨 4g 을 오토클레이브에 넣고, 질소 가스로 퍼지 후, 120∼140℃ 로 온도를 유지하면서 에틸렌옥사이드 1320g(30몰)을 압입하였다. 1 시간 동안의 숙성 반응 후, 촉매를 제거하여 반응물을 수득하였다. 여기에서 얻어진 반응물은, 스테아린산 모노에탄올아미드의 수산기에 폴리에테르 블록을 형성시킨 폴리에테르 질소 함유 화합물로서, 그 폴리에테르 블록이 스테아린산 모노에탄올아미드의 수산기 1개당 30개의 에톡시 단위로 구성된, 수평균 분자량이 1600 의 폴리에테르 질소 함유 화합물이었다. 이어서 이 폴리에테르 질소 함유 화합물 320g(0.2몰) 및 테트라부톡시티타네이트 3g을 플라스크에 넣고, 질소 가스 기류하에서 교반하면서 150℃ 로 가온하였다. 140∼150℃ 로 온도를 유지하고, ε-카프로락톤 342g(3몰)을 20 분 동안에 걸쳐서 적가하였다. 적가 종료 후, 150℃ 에서 3 시간 동안 반응을 계속하여 합성을 종료하고, 합성물을 수득하였다. 여기에서 얻어진 합성물은 상기 폴리에테르 질소 함유 화합물의 폴리에테르 블록의 말단 수산기에 폴리에스테르 블록을 형성시킨 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물로서, 그 폴리에테르 블록이 스테아린산 모노 에탄올아미드의 수산기 1개당 30개의 에톡시 단위로 구성되고, 그 폴리에테르 블록을 구성하는 에톡시 단위의 수/그 폴리에스테르 블록을 구성하는 카보닐펜톡시 단위의 수=2/1 의 비율인 수평균 분자량 3300 의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-3)이었다.327 g (1 mol) of stearic acid monoethanolamide and 4 g of potassium hydroxide were placed in an autoclave, purged with nitrogen gas, and then 1320 g (30 mol) of ethylene oxide was pressed while maintaining the temperature at 120 to 140 ° C. After the aging reaction for 1 hour, the catalyst was removed to give a reaction. The reaction product obtained here is a polyether nitrogen-containing compound in which a polyether block is formed in the hydroxyl group of stearic acid monoethanolamide, and the polyether block is composed of 30 ethoxy units per hydroxyl group of the stearic acid monoethanolamide. It was this 1600 polyether nitrogen containing compound. Subsequently, 320 g (0.2 mol) of this polyether nitrogen-containing compound and 3 g of tetrabutoxy titanate were put into the flask, and it heated at 150 degreeC, stirring under nitrogen gas airflow. The temperature was maintained at 140 to 150 ° C., and 342 g (3 mol) of ε-caprolactone was added dropwise over 20 minutes. After completion of the dropwise addition, the reaction was continued at 150 ° C. for 3 hours to terminate the synthesis to obtain a synthesized product. The obtained compound is a polyether polyester nitrogen-containing compound in which a polyester block is formed on the terminal hydroxyl group of the polyether block of the polyether nitrogen-containing compound, and the polyether block is 30 hydroxy groups per hydroxyl group of stearic acid monoethanolamide. Polyether polyester nitrogen containing the number average molecular weight 3300 which is a ratio of the number of the ethoxy units which comprise the oxy unit, and the number of the carbonyl pentoxy units which comprise the polyester block / 2 = 2/1 which consists of this polyether block It was compound (P-3).
ㆍ폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-4) 및 (R-3)∼(R-6)의 합성Synthesis of polyether polyester nitrogen-containing compound (P-4) and (R-3) to (R-6)
폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-3)의 합성과 동일하게 하여, 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-4) 및 (R-3)∼(R-6)을 수득하였다.In the same manner as in the synthesis of the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-3), the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-4) and (R-3) to (R-6) were obtained.
ㆍ폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-5)의 합성ㆍ Synthesis of Polyether Polyester Nitrogen-Containing Compound (P-5)
12-하이드록시 스테아린산 모노에탄올아미드 343g(1몰) 및 수산화칼륨 5g을 오토클레이브에 넣고, 질소 가스로 퍼지 후, 120∼140℃ 로 온도를 유지하면서 에틸렌옥사이드 1760g(40몰)을 압입하였다. 1 시간 동안의 숙성 반응 후, 촉매를 제거하여 반응물을 수득하였다. 여기에서 수득된 반응물은, 12-하이드록시 스테아린산 모노에탄올아미드의 각 수산기에 폴리에테르 블록을 형성시킨 폴리에테르 질소 함유 화합물로서, 그 폴리에테르 블록이 12-하이드록시 스테아린산 모노에탄올아미드의 수산기 1개당 20개의 에톡시 단위로 구성된, 수평균 분자량이 2100 의 폴리에테르 질소 함유 화합물이었다. 이어서 이 폴리에테르 질소 함유 화합물 420g(0.2몰) 및 테트라부톡시티타네이트 4g을 플라스크에 넣어 질소 가스 기류하에서 교반하면서 150℃ 로 가온하였다. 140∼150℃ 로 온도를 유지하고, ε-카프로락톤 456g(4몰)을 20 분 동안에 걸쳐서 적가하였다. 적가 종료 후, 150℃ 에서 3 시간 동안 반응을 계속하여 합성을 종료하고, 합성물을 수득하였다. 여기에서 수득된 합성물은 상기 폴리에테르 질소 함유 화합물의 폴리에테르 블록의 각 말단 수산기에 폴리에스테르 블록을 형성시킨 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물로서, 그 폴리에테르 블록이 12-하이드록시 스테아린산 모노에탄올아미드의 수산기 1개당 20개의 에톡시 단위로 구성되고, 그 폴리에테르 블록을 구성하는 에톡시 단위의 수/그 폴리에스테르 블록을 구성하는 카보닐펜톡시 단위의 수=2/1 의 비율인 수평균 분자량 4300 의 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-5)이었다.343 g (1 mol) of 12-hydroxystearic acid monoethanolamide and 5 g of potassium hydroxide were placed in an autoclave, purged with nitrogen gas, and then 1760 g (40 mol) of ethylene oxide was press-fitted while maintaining the temperature at 120-140 degreeC. After the aging reaction for 1 hour, the catalyst was removed to give a reaction. The reactant obtained here is a polyether nitrogen-containing compound in which a polyether block is formed in each hydroxyl group of 12-hydroxy stearic acid monoethanolamide, and the polyether block is 20 per hydroxyl group of 12-hydroxy stearic acid monoethanolamide. The number average molecular weight comprised of two ethoxy units was the polyether nitrogen containing compound of 2100. Subsequently, 420 g (0.2 mol) of this polyether nitrogen-containing compound and 4 g of tetrabutoxy titanate were put into the flask, and it heated at 150 degreeC, stirring under nitrogen gas airflow. The temperature was maintained at 140 to 150 ° C., and 456 g (4 mol) of ε-caprolactone was added dropwise over 20 minutes. After completion of the dropwise addition, the reaction was continued at 150 ° C. for 3 hours to terminate the synthesis to obtain a synthesized product. The obtained compound is a polyether polyester nitrogen-containing compound in which a polyester block is formed at each terminal hydroxyl group of the polyether block of the polyether nitrogen-containing compound, wherein the polyether block is a 12-hydroxy stearic acid monoethanolamide. The number average molecular weight 4300 which consists of 20 ethoxy units per hydroxyl group, and the ratio of the number of the ethoxy units which comprise this polyether block / the number of carbonylpentoxy units which comprise the polyester block = 2/1 It was a polyether polyester nitrogen containing compound (P-5).
ㆍ폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-6) 및 (R-11)의 합성Synthesis of polyether polyester nitrogen-containing compound (P-6) and (R-11)
폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-5)의 합성과 동일하게 하여, 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-6) 및 (R-11)을 수득하였다. 이상에서 수득한 각 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물의 내용을 표 1 에 정리하여 나타냈다.In the same manner as the synthesis of the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-5), the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-6) and (R-11) were obtained. The content of each polyether polyester nitrogen-containing compound obtained above was put together in Table 1, and was shown.
ㆍ아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-7)의 합성ㆍ Synthesis of Acylated Polyether Polyester Nitrogen-Containing Compound (P-7)
상기에서 수득된 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-1) 150g (0.1몰)과 트리에틸아민 12g(0.12몰)을 톨루엔 300㎖ 에 가하고, 가온하여 용해시켰다. 이것에 스테아로일 클로라이드 33g(0.11몰)을 서서히 가하여 반응시키고, 반응계를 50∼60℃ 로 2 시간 동안 유지하여 반응을 종료하였다. 반응 종료 후, 석출된 트리에틸아민 염산염을 여과 분리하고, 수득된 여액으로부터 톨루엔을 감압하에 증류 제거하여 합성물을 수득하였다. 여기에서 수득된 합성물은 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-1)의 폴리에스테르 블록의 말단 수산기를 스테아로일 클로라이드로 아실화시킨 수평균 분자량 1700 의 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-7)이었다.150 g (0.1 mol) of polyether polyester nitrogen-containing compound (P-1) and 12 g (0.12 mol) of triethylamine obtained above were added to 300 ml of toluene, and heated and dissolved. 33 g (0.11 mol) of stearoyl chloride was gradually added to this, and the reaction system was hold | maintained at 50-60 degreeC for 2 hours, and reaction was complete | finished. After completion of the reaction, the precipitated triethylamine hydrochloride was separated by filtration, and toluene was distilled off under reduced pressure from the obtained filtrate to obtain a composite. The obtained compound is an acylated polyether polyester nitrogen-containing compound having a number average molecular weight of 1700 having acylated terminal hydroxyl groups of the polyester block of the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-1) with stearoyl chloride (P -7).
ㆍ아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-8) 및 (P-9)의 합성Synthesis of acylated polyether polyester nitrogen-containing compounds (P-8) and (P-9)
아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-7)의 합성과 동일하게 하여, 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-8) 및 (P-9)를 수득하였다. 이상에서 수득한 각 아실화 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물의 내용을 표 2 에 정리하여 나타냈다.Acylated polyether polyester nitrogen-containing compounds (P-8) and (P-9) were obtained in the same manner as the synthesis of the acylated polyether polyester nitrogen-containing compound (P-7). The content of each acylated polyether polyester nitrogen-containing compound obtained above was put together in Table 2, and was shown.
[표 1a]TABLE 1a
[표 1b]TABLE 1b
표 1 에 있어서,In Table 1,
AM-1 : 디스테아릴 모노에탄올아민AM-1: distearyl monoethanolamine
AM-2 : 라우릴디에탄올아민AM-2: lauryl diethanolamine
AD-1 : 스테아린산 모노에탄올아미드AD-1: stearic acid monoethanolamide
AD-2 : 올레인산 디에탄올아미드AD-2: oleic acid diethanolamide
AH-1 : 12-하이드록시스테아린산 모노에탄올아미드AH-1: 12-hydroxystearic acid monoethanolamide
AH-2 : 12-하이드록시스테아린산 디에탄올아미드AH-2: 12-hydroxystearic acid diethanolamide
am-1 : 카프릴메틸 모노에탄올아민am-1: caprylmethyl monoethanolamine
am-2 : 카프릴디에탄올아민am-2: capryl diethanolamine
ad-1 : 카프론산 모노에탄올아미드ad-1: capronic acid monoethanolamide
ad-2 : 카프론산 디에탄올아미드ad-2: capronic acid diethanolamide
ah-1 : 유산 모노에탄올아미드ah-1: lactic acid monoethanolamide
ah-2 : 유산 디에탄올아미드ah-2: lactic acid diethanolamide
EO : 에톡시 단위EO: ethoxy unit
PO : 프로폭시 단위PO: Propoxy Unit
[표 2]TABLE 2
표 2 에 있어서,In Table 2,
AM-1, AD-1, AH-1, EO, PO : 표 1 과 동일AM-1, AD-1, AH-1, EO, PO: same as Table 1
AC-1 : 스테아로일기AC-1: stearoyl group
AC-2 : 올레오로일기AC-2: Oleoroyl
시험구분 2 (윤활제의 조제)Test Category 2 (Preparation of lubricant)
ㆍ윤활제(T-1)∼(T-9) 및 (t-1)∼(t-11)의 조제Preparation of lubricants (T-1) to (T-9) and (t-1) to (t-11)
시험구분 1에서 수득한(아실화) 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물을 그대로 윤활제로서 사용하였다.The polyether polyester nitrogen-containing compound obtained in the test section 1 (acylated) was used as a lubricant as it is.
ㆍ윤활제(T-10)의 조제ㆍ Preparation of lubricant (T-10)
시험구분 1에서 수득한 폴리에테르 폴리에스테르 질소 함유 화합물(P-1) 30부와 이소펜타코실올레이트(E-1) 70부를 70∼80℃ 에서 균일하게 될 때까지 혼합하여 윤활제(T-10)를 조제하였다.Lubricant (T-10) by mixing 30 parts of the polyether polyester nitrogen-containing compound (P-1) and 70 parts of isopentacosyl oleate (E-1) obtained in Test Category 1 until they are uniform at 70 to 80 ° C. ) Was prepared.
ㆍ윤활제(T-11)∼(T-15)의 조제ㆍ Preparation of lubricants (T-11) to (T-15)
윤활제(T-10)의 조제와 동일하게 하여, 윤활제(T-11)∼(T-15)를 조정하였다. 이상에서 조제한 각 윤활제의 내용을 표 3 및 표 4에 정리하여 나타냈다.In the same manner as the preparation of the lubricant (T-10), the lubricants (T-11) to (T-15) were adjusted. The content of each lubricant prepared above was put together in Table 3 and Table 4, and was shown.
시험구분 3 (합성 섬유에의 윤활제의 부착 및 그 평가 등)Test Category 3 (Adhesion of lubricant to synthetic fiber, evaluation thereof, etc.)
ㆍ합성 섬유에의 윤활제의 부착ㆍ Adhesion of lubricant to synthetic fiber
고유 점도 1.10, 카복시 말단 농도 15당량/106g의 폴리에틸렌테레프탈레이트의 칩을 구멍수 500개의 구금(口金)을 장착한 익스트루더형 방사기로 용융 방사하였다. 구금으로부터 방출된 방출사에, 표 3 또는 표 4에 기재된 윤활제를 60℃로 가온하고, 계량 펌프를 사용한 가이드 급유법으로 부착시킨 후, 윤활제를 부착한 방출사를 가이드로 집속시켜 표면 속도 3500m/분의 인취롤로 인취한 후, 계속해서 제 1 연신롤, 제 2 연신롤, 제 3 연신롤, 이완롤을 통하여 전체 연신배율 1.7배가 되도록 연신시켰다. 이완롤을 통과한 연신사의 섬도는 1500 데니어이고, 이것을 10kg 권취 치즈로 권취하여 처리가 끝난 합성 섬유를 얻었다.Chips of polyethylene terephthalate having an intrinsic viscosity of 1.10 and a carboxy terminal concentration of 15 equivalents / 10 6 g were melt spun with an extruder-type spinning machine equipped with 500 holes. After heating the lubricant shown in Table 3 or Table 4 to 60 ° C and attaching it by guide lubrication method using a metering pump, the discharged yarn with lubricant was focused with a guide, and the surface speed 3500m / After taking out with the take-up roll of powder, it extended | stretched so that it might become 1.7 times of total draw ratios through the 1st drawing roll, the 2nd drawing roll, the 3rd drawing roll, and the relaxation roll. The fineness of the stretched yarn which passed through the relaxation roll was 1500 denier, and this was wound up with 10 kg of wound cheese to obtain a treated synthetic fiber.
ㆍ평가 등ㆍ Evaluation
ㆍㆍ윤활제의 부착량의 측정ㆍ Measurement of adhesion amount of lubricant
JIS-L1073(합성 섬유 필라멘트사 시험 방법)에 준거하여, 추출 용제로서 노말 헥산/에탄올(50/50 부피비)혼합 용제를 사용하여, 상기의 처리가 끝난 합성 섬유의 윤활제 부착량을 측정하였다. 결과를 표 3 및 표 4에 정리하여 나타냈다.In accordance with JIS-L1073 (synthetic fiber filament yarn test method), a lubricant adhesion amount of the treated synthetic fibers was measured using a normal hexane / ethanol (50/50 volume ratio) mixed solvent as the extraction solvent. The result was put together in Table 3 and Table 4, and was shown.
‥단사(斷絲) 회수의 평가‥ Evaluation of single yarn count
처리가 끝난 합성 섬유 1톤당의 단사 회수를 측정하고, 측정치를 하기의 기준으로 평가하였다. 결과를 표 3 및 표 4에 정리하여 나타냈다.The number of single yarns per ton of treated synthetic fiber was measured, and the measured value was evaluated based on the following criteria. The result was put together in Table 3 and Table 4, and was shown.
◎ : 단사 회수가 0.5 회 미만◎: less than 0.5 single yarn count
: 단사 회수가 0.5 회 이상~1.0 회 미만 : The number of single yarns is more than 0.5 times-less than 1.0 times
: 단사 회수가 1.0 회 이상~1.5 회 미만 : Number of single yarns 1.0 times or more but less than 1.5 times
△ : 단사 회수가 1.5 회 이상~2.0 회 미만△: single yarn count is 1.5 or more but less than 2.0
× : 단사 회수가 2.0 회 이상X: The number of single yarns is 2.0 times or more
·모우수의 평가Evaluation of excellent
처리가 끝난 합성 섬유의 10Kg 권취 치즈 100 치즈에 대하여 표면 모우수를 측정하고, 측정치를 하기의 기준으로 평가하였다. 결과를 표 3 및 표 4에 정리하여 나타냈다.The surface roughness was measured about 100 kg of 10 Kg wound cheese of the processed synthetic fiber, and the measured value was evaluated based on the following reference | standard. The result was put together in Table 3 and Table 4, and was shown.
◎ : 50 개 미만◎: less than 50
: 50 개 이상~200 개 미만 : More than 50 ~ less than 200
: 200 개 이상~500 개 미만 : 200 or more ~ less than 500
△ : 500 개 이상~1000 개 미만△: 500 or more ~ less than 1000
× : 1000 개 이상×: 1000 or more
[표 3]TABLE 3
표 3 에 있어서,In Table 3,
E-1 : 디올레일아디페이트E-1: Dioleyl Adipate
E-2 : 이소펜타코실올레이트E-2: isopentacosyl oleate
E-3 : 1,6-헥산디올디올레이트E-3: 1,6-hexanediol dioleate
[표 4a]TABLE 4a
[표 4b]TABLE 4b
표 4 에 있어서,In Table 4,
r-1 : 트리에탄올아민 1몰에 에틸렌옥사이드 30몰을 개환 중합시킨 것에, 추가로 ε-카프로락톤을 15몰 개환 중합시킨 수평균 분자량 3000 의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체r-1: Polyether polyester block copolymer of the number average molecular weight 3000 which carried out ring-opening-polymerization of 30 mol of ethylene oxide to 1 mol of triethanolamines, and 15 mol of ring-opening polymerization of (epsilon) -caprolactone.
r-2 : 에틸렌디아민 1몰에 에틸렌옥사이드 20몰을 개환 중합시킨 것에, 추가로 ε-카프로락톤을 20몰 개환 중합시킨 수평균 분자량 3000 의 폴리에테르 폴리에스테르 블록 공중합체r-2: Polyether polyester block copolymer of the number average molecular weight 3000 which ring-opened-polymerized 20 mol of ethylene oxide to 1 mol of ethylenediamine, and also 20 mol-opening-polymerized epsilon -caprolactone.
r-3 : 물 첨가 피마자유 1몰에 에틸렌옥사이드 25몰을 개환 중합시킨 것/아디핀산/도트리아콘탄산=2/1/2(몰비)의 비율로 축중합한 수평균 분자량 6000 의 폴리에스테르 33부와, 물 첨가 피마자유 1몰에 에틸렌옥사이드 25몰을 개환 중합시킨 것{이하, 물 첨가 피마자유 POE(25몰)부가체라고 한다} 67부와의 혼합물r-3: The number-average molecular weight 6000 polyester condensation-polymerized by the ratio of ring-opening-polymerizing 25 mol of ethylene oxide to 1 mol of water-added castor oil / adipic acid / dotriconic acid = 2/1/2 (molar ratio) A mixture of 33 parts and 67 parts by ring-opening polymerization of 25 mol of ethylene oxide to 1 mol of water-added castor oil (hereinafter referred to as water-added castor oil POE (25 mol) adduct)
r-4 : 물 첨가 피마자유 1몰에 에틸렌옥사이드 25몰을 개환 중합시킨 것/무수 말레인산/스테아린산=2/1/2(몰비)의 비율로 축중합한 수평균 분자량 6000 의 중합체 23부와, 물 첨가 피마자유 POE(25몰) 부가체 77부와의 혼합물r-4: 23 parts of polymers of the number average molecular weight 6000 condensation-polymerized by the ratio of ring-opening-polymerizing 25 mol of ethylene oxide to 1 mol of water-added castor oil / maleic anhydride / stearic acid = 2/1/2 (molar ratio), Mixture with 77 parts of water-added castor oil POE (25 mol) adduct
r-5 : PO/EO=25/75(몰비)인 수평균 분자량 8000 의 폴리에테르 공중합체 23부와, 물 첨가 피마자유 POE(25몰) 부가체 77부와의 혼합물r-5: mixture of 23 parts of polyether copolymers of the number average molecular weight 8000 with PO / EO = 25/75 (molar ratio), and 77 parts of water addition castor oil POE (25 mol) adducts
이미 명확하듯이, 이상 설명한 본 발명에는 고온 및 고접압하에서 제사되는 경우에도 합성 섬유에 우수한 윤활성을 부여하고, 그 제사 공정에서 모우나 사절의 발생이 적은 우수한 합성 섬유를 얻을 수 있는 효과가 있다.As is already clear, the present invention described above has the effect of providing excellent lubricity to synthetic fibers even when they are produced under high temperature and high contact pressure, and obtaining excellent synthetic fibers with less occurrence of wool and trimming in the spinning process.
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