KR100332222B1 - 중질 알킬레이트의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 중질 알킬레이트의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것으로, C3 및 C4 올레핀 및 이소부탄을 산 촉매하에서 반응시켜 제조된 알킬레이트에 있어서, 상기 이소부탄 대 올레핀의 부피비를 0.5 : 1∼5 : 1로 조절하고, 반응온도를 0∼30℃로 하여 제조되며, 상기 알킬레이트가 10∼70 중량%의 C9 이상의 이소파라핀 성분 및 30∼90 중량%의 C8 이하의 이소파라핀 성분을 포함하는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 의하여 제조된 중질 알킬레이트를 사용하여 다양한 용도로 사용되는 이소파라핀 용제를 제조할 수 있는 장점이 있다.

Description

중질 알킬레이트의 제조방법 및 이의 용도{Method for Preparing Heavy Alkylate and Use Thereof}
본 발명은 중질 알킬레이트의 제조방법 및 이의 용도에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 C3 및 C4 올레핀과 이소부탄을 산촉매하에서 반응시켜 알킬레이트를 제조하는 방법에 있어서, 상기 올레핀과 이소부탄의 비율을 변경하여 중질 알킬레이트를 제조하는 방법 및 상기 중질 알킬레이트의 새로운 용도에 관한 것이다.
통상적으로 알킬레이트는 C7 또는 C8 화합물로서, 옥탄가가 높기 때문에 휘발유의 첨가제로서 주로 사용되며, 다양한 방법에 의하여 제조되고 있다. 이러한 공정들은 대부분 C3 및 C4 올레핀과 이소부탄을 산촉매하에서 반응시켜 이소헵탄과 이소옥탄이 주성분인 알킬레이트를 제조하는 방법으로서, 반응기 유출물에서 미반응된 이소부탄을 회수하여 반응기로 되돌려 보냄으로써 최종 알킬레이트를 제조한다. 본 발명에서는 이러한 알킬레이트를 필요상 '경질 알킬레이트'라 한다.
이와 같이, 휘발유 첨가제로 사용되는 경질 알킬레이트의 제조방법을 살펴보면, 미국특허번호 제5,095,168호에서는 -6∼0℃의 온도조건에서 프로필렌, 이소부텐, 이소펜텐 등의 올레핀과 이소부탄을 92∼95%의 황산 촉매하에서 반응시킨 후 반응기 유출물 중 황산은 다시 반응기로 보내고, 남은 유출물은 중화시킨 후 이소부탄 회수탑에서 이소부탄을 회수하여 반응기로 되돌려 보냄으로써 알킬레이트를 제조하는 방법을 개시하고 있다. 상기 방법에서는 황산을 몰 비로 올레핀의 약 10∼25로 사용하며, 약 -4℃에서 황산의 소모량이 가장 적고 옥탄가가 높은 이소옥탄의 수율은 가장 좋은 것으로 기재되어 있다. 그러나, 상기 방법은 황산 소모량을 최소화하고 이소옥탄의 수율을 높일 수 있지만, C9 이상의 이소파라핀 수율은 상대적으로 낮아질 수 밖에 없다.
또한, 미국특허번호 제4,286,110호에는 이소부탄을 C4 올레핀과 반응시킬 때 불산(HF) 촉매하에서 반응시키는 알킬레이트의 제조공정이 개시되어 있다. 상기 방법에 따르면, 반응기 유출물을 층분리장치(settler)에서 불산상과 탄화수소상으로 분리하며, 이 때의 반응조건은 150 psia, 90℉로 원료 중 이소부탄 대 올레핀의 몰비는 약 13:1이다. 상기 공정에서 분리된 불산상은 반응기로 되돌려 보내지고, 탄화수소상 중 프로판과 불산이 주로 포함된 가벼운 부분은 탑 상부로, 주로 알킬레이트가 포함된 무거운 부분은 분리탑의 탑저로 분리된다. 이렇게 탑저로 분리된 알킬레이트는 또 다른 분리탑에서 이소부탄을 추가로 회수하여 반응기로 되돌려 보내기 때문에 역시 고옥탄가의 알킬레이트가 제조된다. 상기 방법에서는 이소부탄 대 올레핀의 몰비가 약 13:1로 높게 유지되므로, 이소옥탄의 수율은 높아지는 반면, C9 이상의 이소파라핀은 수율이 낮아지게 된다.
한편, 미국특허번호 제4,225,741호에는 원료로 사용되는 올레핀을 분리탑에서 프로필렌과 부틸렌으로 분리한 후 이소부탄과 함께 각각의 반응기로 보내어 불산 촉매하에서 반응시키는 알킬레이트의 제조공정이 개시되어 있다. 상기 방법에 따르면, 프로필렌과 부틸렌의 경우 이소옥탄의 수율을 높이기 위한 온도 조건이 다르기 때문에 두 올레핀을 분리하여 반응시키며, 이 때의 반응압력은 약 165psia, 반응온도는 각각 약 100℉와 약 90℉이고, 이소부탄 대 올레핀의 몰 비는 약 11 : 1이다. 상기 방법에서 각각의 반응기 유출물은 불산상과 탄화수소상으로 분리되어, 불산상은 반응기로 되돌려 보내지고 각각의 탄화수소상은 잔여 불산을 제거한 후 각각의 분리탑에서 프로판과 이소부탄을 분리함으로써 역시 고옥탄가의 알킬레이트가 제조된다. 그러나, 상기 방법 역시 프로필렌과 부틸렌을 분리하여 반응시키나 이소부탄과 올레핀의 몰비가 11 : 1 정도로 유지되기 때문에 C9 이상의 이소파라핀의 수율은 낮아질 수 밖에 없다.
이와 같이, 종래에 제조된 알킬레이트는 C7 또는 C8 화합물을 다량 함유하는 고옥탄가의 휘발유 첨가제로서 사용되었을 뿐, 이소파라핀 용제의 원료로 사용된 예는 언급된 바 없다.
이에 본 발명에서는 알킬레이트가 이소파라핀 용제의 원료로 사용할 수 있음을 발견하였고, 경질 알킬레이트가 경질 이소파라핀 용제의 원료로만 사용가능한데 반해, 중질의 알킬레이트는 경질 및 중질 이소파라핀 용제의 원료로 모두 사용가능함을 발견하였으며, 본 발명은 이에 기초하여 완성되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 C3 및 C4 올레핀과 이소부탄의 비율을 변경하여 특정조건하에서 반응시킴으로써 중질 알킬레이트를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 방법에 따라 제조된 중질 알킬레이트를 이용하여 중질 또는 경질 이소파라핀 용제를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 C3 및 C4 올레핀 및 이소부탄을 산 촉매하에서 반응시켜 제조된 알킬레이트에 있어서, 상기 이소부탄 대 올레핀의 부피비를 0.5 : 1∼5 : 1로 조절하고, 반응온도를 0∼30℃로 하여 제조되며, 상기 알킬레이트가 10∼70 중량%의 C9 이상의 이소파라핀 성분 및 30∼90 중량%의 C8 이하의 이소파라핀 성분을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 상기와 같이 제조된 중질 알킬레이트를 0.1∼5kg/㎠의 압력 및 50∼300℃의 온도조건 하에서의 증류공정을 통하여에 중질 또는 경질 이소파라핀 용제를 제조하는 것을 특징으로 한다.
도 1은 본 발명에 따른 중질 알킬레이트를 제조하는 공정을 개략적으로 도시한 도면이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
전술한 바와 같이, 도 1은 본 발명에 따른 중질 알킬레이트를 제조하는 공정을 개략적으로 도시한 도면으로서, C3 및 C4의 올레핀과 이소부탄을 반응기에 투입하고, 산(acid, 도시되지 않음)을 투입하여 산 촉매하에서 반응시킨 후, 층분리장치에서 산상 및 탄화수소상으로 분리되어 산상은 다시 반응기로 보내고, 탄화수소상은 기화기로 보내져 응축유분을 반응기로 보내고 여분의 산을 제거한 뒤 이소부탄 분리탑에서 이소부탄을 회수하여 반응기로 되돌려 보냄으로써 알킬레이트를 제조하는 공정이다.
여기서 원료인 이소부탄과 올레핀의 비율을 감소시킴으로써 중질 알킬레이트를 제조할 수 있는데, 종래 기술에서도 설명한 바와 같이 이소부탄과 올레핀의 비율을 변화시키면 반응을 실시하였다.
따라서, 종래에는 7∼8℃에서 원료중의 이소부탄과 올레핀의 비율을 약 10: 1로 유지하여 통상의 경질 알킬레이트를 제조하였으나, 본 발명에 있어서는 상기 이소부탄과 올레핀의 몰 비를 0.5 : 1∼5 : 1로 변화시키고, 0∼30℃에서 반응을 실시함으로써 C9 이상의 이소파라핀 성분들의 생성량을 증가시킨다. 따라서, 알킬레이트 내에 10∼70 중량%의 C9 이상의 이소파라핀 성분이 함유되어 있고, 나머지는 C8 이하의 이소파라핀 성분인 중질 알킬레이트를 제조할 수 있는 것이다. 이때, 이소부탄 대 올레핀의 비율은 0.5 : 1∼5 : 1이 바람직한데, 이때 이소부탄의 양이 올레핀에 비해 0.5배 이하인 경우, 급격한 반응으로 인해 온도 조절이 어려운 문제가 있으며, 5배를 초과하면 경질의 알킬레이트가 주로 제조되는 경향이 있다. 또한, 상기 반응온도가 0℃ 미만이면 반응 수율이 저하되고, 30℃를 초과하면 반응수율은 높아지나 반응이 급격히 진행되어 온도조절이 어렵고 촉매로 사용되는 산의 농도가 급격히 낮아지므로 공정운전이 어려워진다. 따라서, 반응 시 산의 농도는 88% 이상으로 유지되도록 온도 및 산 농도를 조절하여야 하며, 상기 산은 황산 또는 불산이 바람직하다.
이렇게 이소부탄과 올레핀의 비율을 0.5 : 1∼5 : 1로 낮추기 위해서는 외부에서 공급되는 이소부탄량을 줄여주어야 하며, 일단 이소부탄 공급량이 줄어들면 공정 전체의 이소부탄의 양이 줄어들면서 원료 중의 이소부탄과 올레핀 비율도 일정한 값으로 낮아져 안정화된다.
즉, 도 1에서 출발물질인 C4 혼합유분의 양을 줄여주면 이소부탄 분리탑에서 회수되어 반응기로 들어가는 원료 중에 이소부탄과 올레핀의 비율이 감소하게 된다. 이와 같이, 이소부탄과 올레핀의 비율이 감소하게 되면 반응기 유출물에 포함된 C9 이상의 이소파라핀의 생성량은 증가하게 된다. 따라서, 기화기에서 응축된 유분중에 포함된 이소부탄량 및 이소부탄 분리탑에서 회수되는 이소부탄량도 줄게 된다. 상기 과정을 거쳐 공정내의 총량이 줄어들던 이소부탄은 감소속도가 줄어들면서 일정값에 도달하게 되며 원료 중의 이소부탄과 올레핀 비율도 일정한 값에 도달하게 되어 안정화 된다.
반대로 C4 혼합유분의 양을 늘려주면 공정전체의 이소부탄량이 늘어나면서 원료중의 이소부탄과 올레핀 비율도 일정한 값으로 높아져 안정화된다. 또한 외부에서 공급되는 올레핀량을 늘리거나 줄임으로 해서 상기 원리로 원료중의 이소부탄과 올레핀 비율을 조절할 수 있다.
이러한 방법으로 얻은 중질 알킬레이트는 30∼90 중량%의 C8 이하의 이소파라핀 성분을 함유하고 있는 반면, 10∼70 중량%의 C9 이상의 이소파라핀 성분을 함유하고 있어, 이를 이용하여 이소파라핀 용제를 제조할 수 있다. 이소파라핀 용제는 99% 이상이 이소파라핀 성분으로 이루어져 있어서 무색 및 무취이며, 무독성이고 저밀도폴리에틸렌(LDPE)의 중합개시제의 희석용매, 산화방지제 제조용매, 세정제 및 스프레이 희석제 등으로 사용된다. 이러한 이소파라핀 용제는 끓는점에 따라 끓는점이 낮은 경질 이소파라핀 용제(증류범위가 80∼150℃) 및 끓는점이 높은 중질 이소파라핀 용제(증류범위가 150∼220℃)로 구분된다. 경질 이소파라핀 용제는 경질 알킬레이트 및 중질 알킬레이트로 모두 제조될 수 있는 반면, 중질 이소파라핀 용제는 중질 알킬레이트로만 제조할 수 있다.본 발명의 경우, 중질 알킬레이트를 2개 또는 4개의 증류탑을 이용한 분리공정을 통하여 이소파라핀 용제를 제조할 수 있는데, 보다 구체적으로 증류탑 내의 압력을 0.1∼5kg/㎠, 온도를 50∼300℃의 범위 내에서 적절하게 조절하여 경질 또는 중질 이소파라핀 용제를 제조할 수 있다. 이에 대한 본 발명의 구체예는 다음과 같다.예를 들면, 2개의 증류탑을 사용하고, 주요 구성성분이 이소옥탄인 경질 이소파라핀 용제의 경우에는 제1 증류탑에서 C7 이하의 성분을 제거하고 제2 증류탑에서 C9 이상의 성분을 제거함으로써 제조될 수 있으며, 이때 운전조건은 2∼3kg/㎠의 압력 및 70∼170℃의 온도범위 내에서 적절히 조절될 수 있다. 만약, 주요 구성성분이 이소옥탄과 이소노난인 경질 이소파라핀 용제의 경우에는 제1 증류탑에서 C7 이하의 성분을 제거하고 제2 증류탑에서 C10 이상의 성분을 제거함으로써 제조될 수 있으며, 이때 운전조건은 2∼3kg/㎠의 압력 및 80∼200℃의 온도범위 내에서 적절히 조절될 수 있다. 한편, 중질 이소파라핀 용제의 제조에 있어서, 예를 들면 2개의 증류탑을 사용하고 이소데칸, 이소운데칸 및 이소도데칸이 주된 구성성분인 중질 이소파라핀 용제의 경우에는 제1 증류탑에서 C9 이하의 성분을 제거하고 제2 증류탑에서 C13 이상의 성분을 제거함으로써 제조될 수 있으며, 이때 운전조건은 0.4∼1.0kg/㎠의 압력 및 100∼220℃의 온도범위 내에서 적절히 조절될 수 있다. 또한, 이소운데칸 및 이소도데칸이 주된 구성성분인 중질 이소파라핀 용제의 경우에는 제1 증류탑에서 C10 이하의 성분을 제거하고 제2 증류탑에서 C13 이상의 성분을 제거함으로써 제조될 수 있으며, 이때 운전조건은 0.4∼1.0kg/㎠의 압력 및 110∼250℃의 온도범위 내에서 적절히 조절될 수 있다.이하 실시예를 통하여 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명하지만, 하기 예에 본 발명의 범주가 한정되는 것은 아니다.
비교예 1
산촉매로서 황산을 이용하고, 반응조건 및 반응성분은 하기 표 1에 따라 통상의 알킬레이트를 제조하였고, 제조된 알킬레이트의 조성 성분을 가스크로마토그래프로 분석하여 실시예와 비교하기 위해 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 1 내지 3
산촉매로서 황산을 이용하고, 반응조건 및 반응성분은 하기 표 1에 따라 중질 알킬레이트를 제조하였고, 제조된 알킬레이트의 조성 성분을 상기 비교예와 같이 분석하여 하기 표 2에 나타내었다.
비교예 1 실시예 1 실시예 2 실시예 3
올레핀 원료 물량, ㎘/hr 40 40 40 40
이소부탄분리탑에서 회수물량, ㎘/hr 100 70 60 40
기화기에서 회수 물량, ㎘/hr 100 100 90 70
C4 혼합유분 물량, ㎘/hr 35 13 6 0
원료중 이소부탄과 올레핀 부피비율 9.1 4.3 2.4 0.7
반응기 온도, ℃ 7 9 10 12
반응기 압력, kg/cm2 4.5 4.5 4.5 4.5
황산 농도, % 90∼94 88∼90 88∼90 88∼90
상기 표에서 반응기로 유입되는 원료는 도 1에서 도시된 바와 같이 모두 3가지로 C3 및 C4 올레핀 유분, 이소부탄 분리탑에서 회수된 유분, 기화기에서 회수되는 유분이며, 원료중의 이소부탄과 올레핀 부피비율은 각 유분중에 포함된 이소부탄과 올레핀의 비율이다.
비교예 1 실시예 1 실시예 2 실시예 3
이소부탄 2.85 1.61 0.69 0.00
노말부탄 0.06 0.06 0.03 0.03
이소펜탄 3.66 6.62 7.48 3.72
이소헥산 4.26 6.64 7.41 4.08
이소헵탄 4.22 6.11 6.70 4.76
이소옥탄 76.27 60.70 42.59 14.99
C9 이상의 이소파라핀 8.68 18.26 35.10 72.42
합계 100 100 100 100
상기 표 2의 각 성분의 단위는 중량%이다.
상기 표 2에서 알 수 있는 바와 같이, 비교예 1에 비해 이소부탄의 비율이 낮아질수록 C9 이상의 이소파라핀의 함량이 높아지는 것을 알 수 있다.
실시예 4
실시예 1에서 제조된 중질 알킬레이트를 원료로 2개의 증류탑을 이용하여 제1 증류탑에서 C7 이하의 성분을 제거하고, 제2 증류탑에서 C9 이상의 성분을 제거하여 경질 이소파라핀 용제 1을 제조하였다. 이때, 증류탑의 운전조건은 제1 증류탑에서의 압력이 2∼3kg/㎠, 온도가 70∼150℃이었고, 제2 증류탑에서의 압력이 2∼3kg/㎠, 온도가 100∼170℃이었다. 제조된 이소파라핀 용제의 조성 성분을 하기 표 3에 나타내었다.
실시예 5
실시예 2에서 제조된 중질 알킬레이트를 원료로 2개의 증류탑을 이용하여 제1 증류탑에서 C7 이하의 성분을 제거하고, 제2 증류탑에서 C10 이상의 성분을 제거하여 경질 이소파라핀 용제 2를 제조하였다. 이때, 증류탑의 운전조건은 제1 증류탑에서의 압력이 2∼3kg/㎠, 온도가 80∼150℃이었고, 제2 증류탑에서의 압력이 2∼3kg/㎠, 온도가 160∼200℃이었다. 제조된 이소파라핀 용제의 조성 성분을 하기 표 3에 나타내었다.
실시예 6
실시예 3에서 제조된 중질 알킬레이트를 원료로 2개의 증류탑을 이용하여 제1 증류탑에서 C9 이하의 성분을 제거하고, 제2 증류탑에서 C13 이상의 성분을 제거하여 중질 이소파라핀 용제 1을 제조하였다. 이때, 증류탑의 운전조건은 제1 증류탑에서의 압력이 0.4∼1.0kg/㎠, 온도가 100∼200℃이었고, 제2 증류탑에서의 압력이 0.4∼1.0kg/㎠, 온도가 160∼220℃이었다. 제조된 이소파라핀 용제의 조성 성분을 하기 표 3에 나타내었다.실시예 7실시예 3에서 제조된 중질 알킬레이트를 원료로 2개의 증류탑을 이용하여 제1 증류탑에서 C10 이하의 성분을 제거하고, 제2 증류탑에서 C13 이상의 성분을 제거하여 중질 이소파라핀 용제 2를 제조하였다. 이때, 증류탑의 운전조건은 제1 증류탑에서의 압력이 0.4∼1.0kg/㎠, 온도가 110∼210℃이었고, 제2 증류탑에서의 압력이 0.4∼1.0kg/㎠, 온도가 180∼250℃이었다. 제조된 이소파라핀 용제의 조성 성분을 하기 표 3에 나타내었다.
실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7
이소헵탄 6.3
이소옥탄 93.7 65.0
이소노난 28.4
이소데칸 6.6 38.9
이소운데칸 39.6 16.1
이소도데칸 21.5 83.3
C13 이상의 이소파라핀 0.6
합계 100 100 100 100
상기 표 3의 각 성분의 단위는 중량%이다.
상기 표 3에서 알 수 있는 바와 같이, 중질 알킬레이트로부터 제조된 경질(실시예 4 및 5) 및 중질(실시예 6 및 7) 용제는 99% 이상 이소파라핀으로 구성되어 있으며, 무색, 무취 및 무독성이므로 경질 또는 중질 이소파라핀 용제로서 바람직하다.
상기 비교예 및 실시예를 통해 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따르면 C3 및 C4 올레핀과 이소부탄의 비율을 변경하여 특정조건하에서 반응시킴으로써 중질 알킬레이트를 제조할 수 있고, 상기 제조방법에 따라 제조된 중질 알킬레이트를 이용하여 경질 또는 중질 이소파라핀 용제를 제조할 수 있는 장점을 갖는다.본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 이용될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (3)

  1. C3 및 C4 올레핀 및 이소부탄을 산 촉매하에서 반응시켜 제조된 알킬레이트에 있어서, 상기 이소부탄 대 올레핀의 부피비를 0.5 : 1∼5 : 1로 조절하고, 반응온도를 0∼30℃로 하여 제조되며, 상기 알킬레이트가 10∼70 중량%의 C9 이상의 이소파라핀 성분 및 30∼90 중량%의 C8 이하의 이소파라핀 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 중질 알킬레이트의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 산이 황산 또는 불산인 것을 특징으로 하는 중질 알킬레이트의 제조방법.
  3. 제1항에 따라 제조된 중질 알킬레이트를 0.1∼5kg/㎠의 압력 및 50∼300℃의 온도조건 하에서의 증류 공정을 통하여 경질 또는 중질 이소파라핀 용제를 제조하는 방법.
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