KR100267504B1 - A resin composition for antistatic - Google Patents
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Abstract
본 발명은 대전방지용 수지 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 폴리카보네이트 수지에 다음 화학식 1로 표시되는 대전방지제와 다음 화학식 2로 표시되는 커플링제가 함께 포함됨으로써 투명성이나 기계적 물성 등의 특정 고분자 고유의 특성을 저하시키지 않고도 영구적인 대전방지능을 가질 수 있는 대전방지용 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an antistatic resin composition, and more specifically, the polycarbonate resin includes an antistatic agent represented by the following Chemical Formula 1 and a coupling agent represented by the following Chemical Formula 2 together with specific polymers such as transparency and mechanical properties. It relates to an antistatic resin composition that can have a permanent antistatic ability without deteriorating the characteristics.
상기 화학식 1에서, R은 탄소수 1 ∼ 18인 알킬기로 치환된 페닐기를 나타내고, n은 1 ∼ 4의 정수이다.In said Formula (1), R represents the phenyl group substituted by the C1-C18 alkyl group, n is an integer of 1-4.
상기 화학식 2에서, R1은 옥시알킬아미노기 또는 알킬설포닐기이다.In Formula 2, R 1 is an oxyalkylamino group or an alkylsulfonyl group.
Description
본 발명은 대전방지용 수지 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 폴리카보네이트 수지에 다음 화학식 1로 표시되는 대전방지제와 다음 화학식 2로 표시되는 커플링제가 함께 포함됨으로써 투명성이나 기계적 물성 등의 특정 고분자 고유의 특성을 저하시키지 않고도 영구적인 대전방지능을 가질 수 있는 대전방지용 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an antistatic resin composition, and more specifically, the polycarbonate resin includes an antistatic agent represented by the following Chemical Formula 1 and a coupling agent represented by the following Chemical Formula 2 together with specific polymers such as transparency and mechanical properties. It relates to an antistatic resin composition that can have a permanent antistatic ability without deteriorating the characteristics.
화학식 1Formula 1
RSO3P(CnH2n+1)4 RSO 3 P (C n H 2n + 1 ) 4
상기 화학식 1에서, R은 탄소수 1 ∼ 18인 알킬기로 치환된 페닐기를 나타내고, n은 1 ∼ 4의 정수이다.In said Formula (1), R represents the phenyl group substituted by the C1-C18 alkyl group, n is an integer of 1-4.
화학식 2Formula 2
R1OZr(OPO(OC8H17)2)3 R 1 OZr (OPO (OC 8 H 17 ) 2 ) 3
상기 화학식 2에서, R1은 옥시알킬아미노기 또는 알킬설포닐기이다.In Formula 2, R 1 is an oxyalkylamino group or an alkylsulfonyl group.
일반적으로 대부분의 합성 고분자는 소수성을 띠며, 이로 인하여 정전기를 발생하기 쉽다. 이러한 물성은 물질 제조공정 뿐만 아니라 그 물질을 사용하는데에도 큰 장애요인이 될 수 있다. 특히, 반도체 재료의 경우 정전기에 의해 데이터의 손실이 유발될 수 있다. 따라서, 발생된 전하를 분산, 소멸시키기 위해 어느 정도의 전도성을 부여하는 대전방지제에 관한 연구가 곳곳에서 진행되어 오고 있다.In general, most synthetic polymers are hydrophobic, which makes them easy to generate static electricity. Such physical properties can be a major obstacle to the material manufacturing process as well as to use the material. In particular, in the case of semiconductor materials, data loss may be caused by static electricity. Therefore, researches on antistatic agents that impart some degree of conductivity to disperse and dissipate generated charges have been conducted in various places.
이러한 전도성을 부여하는 방법으로는 우선 금속이나 카본블랙과 같은 고유 전도성 물질을 고분자 내부에 투입하여 전도성을 부여하는 방법이 있다. 그러나, 이 방법은 전도성 물질의 투입량에 따라 전도성을 조절할 수 있는 장점이 있는 반면 투명한 수지를 제조하는데는 부적합하다[R.Gilg: Kunststoffberater 22 (1977),W.F. Verheist: Kunststoffe 66 (1976)]. 또한, 각종 대전방지제를 고분자 외부에 코팅하여 전도성을 부여하는 방법은 가공공정 중 수세나 고온 건조를 수반하는 경우 대전방지능을 잃어버릴 우려가 있다[K. Polzhofer & H.D. Lehmann: Angew. Makromolekulare Chemie 36 (1974)].As a method of imparting conductivity, there is a method of imparting conductivity by first injecting a unique conductive material such as metal or carbon black into a polymer. However, this method has the advantage of controlling conductivity according to the dose of conductive material, but is not suitable for producing transparent resins [ R. Gilg : Kunststoffberater 22 (1977), WF Verheist : Kunststoffe 66 (1976)]. In addition, the method of imparting conductivity by coating various antistatic agents on the outside of the polymer may lose the antistatic ability when it is accompanied by water washing or high temperature drying during the processing process [ K. Polzhofer & HD Lehmann : Angew. Makromolekulare Chemie 36 (1974).
상기와는 달리 영구적으로 조절된 대전방지능을 부여할 수 있는 방법으로서, 긴 알킬 라디칼을 갖는 암모늄, 포스포늄, 술포늄염과 같은 양이온계 대전방지제나 소듐 알킬 설페이트와 같은 음이온계 대전방지제를 고분자 내부에 투입하는 방법이 있다. 이때, 대전방지제는 고분자 내부로부터 표면쪽으로 몰리는 성질이 있어 수세에 의해 표면의 대전방지제가 씻겨나가도 시간이 지나면 다시 내부로부터 대전방지제가 흘러나와 영구적인 대전방지능을 부여하는 성질이 있다. 그러나, 상기와 같은 방법을 사용할 경우에 가공시 충격강도 등의 기계적 물성을 저하시키는 단점이 있다.Contrary to the above, as a method of imparting permanently controlled antistatic ability, cationic antistatic agents such as ammonium, phosphonium and sulfonium salts having long alkyl radicals or anionic antistatic agents such as sodium alkyl sulfate may be used in the polymer. There is a way to put in. In this case, the antistatic agent has a property of being driven from the inside of the polymer toward the surface, and even after the surface of the antistatic agent is washed off by washing with water, the antistatic agent flows out again from the inside to give a permanent antistatic ability. However, when using the method as described above there is a disadvantage in reducing the mechanical properties such as impact strength during processing.
한편, 폴리에틸렌이나 폴리프로필렌과 같은 수지에 전도성을 부여하는 방법으로는 고분자 내부에 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 지방산 에스테르, 에탄올아미드와 같은 친수성을 갖는 물질을 투입하여 전도성을 부여하거나 윤활제 등을 투입하여 표면 저항을 감소시키는 방법이 알려져 있다[G. Balbach: Kunststoffe 67 (1977)].On the other hand, as a method of imparting conductivity to a resin such as polyethylene or polypropylene, a material having hydrophilicity such as polyethylene glycol ester, fatty acid ester, and ethanolamide is introduced into the polymer to impart conductivity or a lubricant to inject surface resistance. Reduction methods are known [G. Balbach: Kunststoffe 67 (1977).
이에 본 발명에서는 투명성, 전기특성 등이 좋은 폴리카보네이트 수지에 상기 화학식 1로 표시되는 대전방지제 및 상기 화학식 2로 표시되는 커플링제가 함께 포함됨으로써 투명성이나 기계적 물성 등의 특정 고분자 고유의 특성을 저하시키지 않고도 영구적인 대전방지능을 갖게 할 수 있는 대전방지용 수지 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.Accordingly, in the present invention, the polycarbonate resin having good transparency and electrical properties is included together with the antistatic agent represented by Chemical Formula 1 and the coupling agent represented by Chemical Formula 2 so as not to deteriorate specific polymer properties such as transparency and mechanical properties. An object of the present invention is to provide an antistatic resin composition that can have a permanent antistatic ability without.
본 발명은 폴리카보네이트 수지 100 중량부에 대하여 다음 화학식 1로 표시되는 대전방지제 0.1 ∼ 10 중량부 및 다음 화학식 2로 표시되는 커플링제 0.1 ∼ 5 중량부가 함께 포함된 대전방지용 수지 조성물에 그 특징이 있다.The present invention is characterized in that the antistatic resin composition containing 0.1 to 10 parts by weight of the antistatic agent represented by the following formula (1) and 0.1 to 5 parts by weight of the coupling agent represented by the following formula (2) with respect to 100 parts by weight of polycarbonate resin .
화학식 1Formula 1
RSO3P(CnH2n+1)4 RSO 3 P (C n H 2n + 1 ) 4
상기 화학식 1에서, R은 탄소수 1 ∼ 18인 알킬기로 치환된 페닐기를 나타내고, n은 1 ∼ 4의 정수이다.In said Formula (1), R represents the phenyl group substituted by the C1-C18 alkyl group, n is an integer of 1-4.
화학식 2Formula 2
R1OZr(OPO(OC8H17)2)3 R 1 OZr (OPO (OC 8 H 17 ) 2 ) 3
상기 화학식 2에서, R1은 옥시알킬아미노기 또는 알킬설포닐기이다.In Formula 2, R 1 is an oxyalkylamino group or an alkylsulfonyl group.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.The present invention will be described in more detail as follows.
종래의 대전방지용 수지에 사용되는 대전방지제로는 양이온계 대전방지제 또는 음이온계 대전방지제가 사용되었지만, 본 발명에서는 상기 화학식 1로 표시되는 대전방지제를 사용함으로써 종래의 양이온계 또는 음이온계 대전방지제만을 사용하였을 때의 충격강도 등의 기계적 물성이 저하되는 문제점을 개선시켜 수지가 영구적인 대전방지능을 갖도록 하는데 특징이 있다. 더욱이, 본 발명의 대전방지용 수지에는 종래의 대전방지용 수지에 비하여 상기 화학식 2로 표시되는 커플링제가 함께 첨가됨으로써 수지의 투명성을 유지하면서도 기계적 물성 등을 개선시킬 수 있는 특징이 있다.As an antistatic agent used in the conventional antistatic resin, a cationic antistatic agent or an anionic antistatic agent was used, but in the present invention, only a conventional cationic or anionic antistatic agent is used by using an antistatic agent represented by Formula 1 above. It is characterized in that the resin has a permanent antistatic ability by improving the problem of deterioration in mechanical properties such as impact strength. In addition, the antistatic resin of the present invention has the feature of improving the mechanical properties and the like while maintaining the transparency of the resin by adding the coupling agent represented by the formula (2) as compared to the conventional antistatic resin.
본 발명에 따른 대전방지용 수지는 통상적으로 투명성, 전기특성 등이 좋은 폴리카보네이트 수지를 주 성분으로 사용하고, 여기에 상기 화학식 1로 표시되는 대전방지제와 상기 화학식 2로 표시되는 커플링제를 함께 포함시켜 제조된다.The antistatic resin according to the present invention typically uses a polycarbonate resin having good transparency and electrical properties as a main component, and includes an antistatic agent represented by Chemical Formula 1 and a coupling agent represented by Chemical Formula 2 together. Are manufactured.
본 발명에서 대전방지제로 사용되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 설포네이트 음이온과 유기 포스포늄 양이온으로 구성된다. 유기 설포네이트 음이온으로는 예를 들면 지방족 설포네이트, 치환된 페닐 설포네이트, 나프틸 설포네이트 등을 사용할 수 있고, 바람직하기로는 탄소수 1 ∼ 18의 알킬기가 치환된 페닐 설포네이트기이다. 유기 포스포늄 양이온으로는 예를 들면 테트라메틸포스포늄, 테트라에틸포스포늄, 테트라부틸포스포늄 등의 지방족 또는 방향족 포스포늄을 사용할 수 있고, 바람직하기로는 테트라부틸포스포늄이다. 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 대전방지제는 상술한 설포네이트 음이온과 포스포늄 양이온의 조합에 의해 얻어진다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 대전방지제는 폴리카보네이트 수지 100 중량부에 대하여 0.1 ∼ 10 중량부, 바람직하기로는 0.3 ∼ 10 중량부로 함유시킨다. 만일, 대전방지제의 함량이 0.1 중량부 미만이면 대전방지 효과를 얻을 수 없고, 10 중량부를 초과하면 수지의 용융점도가 낮아져서 가공이 불가능하게 된다.The compound represented by Chemical Formula 1 used as an antistatic agent in the present invention is composed of an organic sulfonate anion and an organic phosphonium cation. As the organic sulfonate anion, for example, an aliphatic sulfonate, substituted phenyl sulfonate, naphthyl sulfonate, or the like can be used, and preferably a phenyl sulfonate group substituted with an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. As the organic phosphonium cation, for example, aliphatic or aromatic phosphonium such as tetramethylphosphonium, tetraethylphosphonium or tetrabutylphosphonium can be used, and preferably tetrabutylphosphonium. The antistatic agent represented by Chemical Formula 1 according to the present invention is obtained by a combination of the sulfonate anion and the phosphonium cation described above. At this time, the antistatic agent represented by the formula (1) is contained in 0.1 to 10 parts by weight, preferably 0.3 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of polycarbonate resin. If the content of the antistatic agent is less than 0.1 parts by weight, it is not possible to obtain an antistatic effect. If the content of the antistatic agent is more than 10 parts by weight, the melt viscosity of the resin is lowered and processing becomes impossible.
또한, 본 발명의 대전방지용 수지에는 상기 화학식 2로 표시되는 커플링제를 대전방지제와 함께 포함시키는데, 이러한 커플링제를 대전방지용 수지에 함유시킴으로써 투명성, 기계적 물성 등을 향상시킬 수 있다. 이러한 상기 화학식 2로 표시되는 커플링제는 폴리카보네이트 수지 100 중량부에 대하여 0.1 ∼ 5 중량부, 바람직하기로는 0.2 ∼ 5 중량부로 함유시킨다. 만일, 커플링제의 함량이 0.1 중량부 미만이면 충격강도의 보강효과를 얻을 수 없고, 5 중량부를 초과하면 고분자의 분해를 촉진시켜 충격강도와 같은 기계적 물성이 오히려 저하된다.In addition, the antistatic resin of the present invention includes a coupling agent represented by Chemical Formula 2 together with the antistatic agent, and by including such a coupling agent in the antistatic resin, transparency, mechanical properties, and the like can be improved. The coupling agent represented by Formula 2 is contained in an amount of 0.1 to 5 parts by weight, preferably 0.2 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polycarbonate resin. If the content of the coupling agent is less than 0.1 parts by weight, the reinforcing effect of the impact strength cannot be obtained. If the content of the coupling agent is more than 5 parts by weight, the decomposition of the polymer is accelerated to lower mechanical properties such as impact strength.
상기 폴리카보네이트 수지를 사용하여 상기 대전방지제와 커플링제를 압출가공하기전에 고분자와 혼합하여 투입하거나 압출공정시 고분자와 함께 일정한 비율로 연속투입 또는 고분자와 혼합한 후 직접 사출공정에 의해 무색의 투명한 대전방지용 수지를 제조할 수 있다.Using the polycarbonate resin, the antistatic agent and the coupling agent are mixed with the polymer prior to the extrusion process, or continuously injected or mixed with the polymer at a constant rate with the polymer during the extrusion process, and then colorless and transparent charging by the direct injection process. Prevention resin can be manufactured.
상기와 같이 본 발명에 따른 폴리카보네이트 수지에 대전방지제와 커플링제가 함께 함유된 대전방지용 수지는 투명하고 양호한 표면전도도를 가지며 대전방지제 사용으로 인한 충격강도 등의 기계적 물성의 저하가 적은 장점을 가진다.As described above, the antistatic resin containing the antistatic agent and the coupling agent together in the polycarbonate resin according to the present invention has the advantages of being transparent and having good surface conductivity and less deterioration in mechanical properties such as impact strength due to the use of the antistatic agent.
이와 같은 본 발명을 실시예에 의거하여 상세하게 설명하겠는 바, 본 발명이 실시예에 한정되는 것은 아니다.Although this invention is demonstrated in detail based on an Example, this invention is not limited to an Example.
실시예 1 ∼ 8 및 비교예 1 ∼ 4Examples 1-8 and Comparative Examples 1-4
브라벤더(brabender) 밀(mill)을 사용하여 다음 표 1에 나타낸 함량별로 폴리카보네이트 수지, 대전방지제 및 커플링제를 혼합하여 압출가공하고, 5시간 진공건조 후 사출성형하였다. 이때, 대전방지제로는 R이 C12H25이고 n이 4인 것을 사용하였고, 실시예 1 ∼ 6 및 비교예 1 ∼ 4에서는 커플링제로 R1이 CH3SO2-인 것을 사용하였고, 실시예 7 ∼ 8에서는 커플링제로 R1이 NH2C2H4O-인 것을 사용하였다. 사출성형에서 얻은 시편은 상대습도 65%, 20℃에서 1일 보관 후 표면저항기(VOYAGER, Model SRM-110)를 이용하여 표면저항을 측정하고, 충격강도 측정기(CREAST, Model 6545/000)을 이용하여 시편 중앙에 흠집을 내고 충격을 가하는 방식으로 충격강도를 측정하며, 육안으로 투명도를 측정하여 다음 표 1에 나타내었다.Using a Brabender mill (mill), the polycarbonate resin, the antistatic agent and the coupling agent by mixing the content shown in the following Table 1, extrusion processing, and injection molding after vacuum drying for 5 hours. In this case, as an antistatic agent, R is C 12 H 25 and n is 4, and in Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 4, R 1 is CH 3 SO 2 -as a coupling agent. In Examples 7 to 8, one in which R 1 was NH 2 C 2 H 4 O- was used as the coupling agent. Specimens obtained by injection molding were stored at 65% relative humidity and 20 ℃ for 1 day, and then measured surface resistance using surface resistor (VOYAGER, Model SRM-110), and impact strength measuring instrument (CREAST, Model 6545/000). The impact strength was measured by scratching the center of the specimen and applying an impact, and the transparency was visually measured and shown in Table 1 below.
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 대전방지제의 양이 많아질수록 표면저항은 감소하나 충격강도가 현저히 감소하게 된다. 또한, 대전방지제의 첨가량이 같을 때, 커플링제의 첨가량이 증가함에 따라 충격강도가 높아지고 어느 한계에 달하면 오히려 감소하게 된다. 이때, 커플링제는 알킬설포닐기를 갖는 화합물이 옥시알킬아미노기를 갖는 화합물보다 효과적인 것으로 나타났다.As shown in Table 1, as the amount of the antistatic agent increases, the surface resistance decreases but the impact strength significantly decreases. In addition, when the addition amount of the antistatic agent is the same, the impact strength increases as the addition amount of the coupling agent increases, and rather decreases when reaching a certain limit. In this case, the coupling agent was found to be more effective than the compound having an alkylsulfonyl group than the compound having an oxyalkylamino group.
상술한 바와 같이, 본 발명의 대전방지용 수지는 폴리카보네이트 수지에 상기 화학식 1로 표시되는 대전방지제와 상기 화학식 2로 표시되는 커플링제가 함께 포함됨으로써 영구적인 대전방지능을 가지며 투명성 및 기계적 물성이 양호한 효과가 있음을 알 수 있다.As described above, the antistatic resin of the present invention has a permanent antistatic ability and good transparency and mechanical properties by including the antistatic agent represented by the formula (1) and the coupling agent represented by the formula (2) in the polycarbonate resin It can be seen that there is an effect.
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