KR0174826B1 - Replacements of fatty acid alkaline salts - Google Patents
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Abstract
본 발명은 8∼18개의 탄소수를 가지는 지방산 소듐염, 지방산 포타슘염, 치환도 1∼4의 슈크로오스 에스테르, 레시틴으로 조성된 HLB값이 6∼10인 지방산 알칼리염 대체물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a fatty acid sodium salt having 8 to 18 carbon atoms, a fatty acid potassium salt, a sucrose ester having a degree of substitution of 1 to 4, a fatty acid alkali salt substitute having a HLB value of 6 to 10, and a method for preparing the same. will be.
Description
본 발명은 슈크로오스 지방산 폴리에스테르의 제조시 일반적으로 사용하고 있는 물리적 촉매인 지방산 알칼리염의 대체물에 관한 것으로, 좀더 구체적으로는 8개∼18개의 탄소수를 가지는 지방산 포타슘염 1∼10%, 지방산소듐염 1∼5%로 포타슘염과 소듐염의 비가 4:1을 넘지않고 치환도 1∼4의 슈크로오스 에스테르 50∼80%, 레시틴 1∼10%의 조성을 갖는 HLB(Hydrophile-Lipophile Balance)값이 6∼10인 지방산 알칼리염 대체물의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a substitute for a fatty acid alkali salt, which is a physical catalyst generally used in the preparation of sucrose fatty acid polyester, and more specifically, 1 to 10% fatty acid potassium salt having 8 to 18 carbon atoms, and fatty acid sodium The HLB (Hydrophile-Lipophile Balance) has a composition of 50% to 80% of sucrose ester and 1% to 10% of lecithin, with a ratio of 1 to 5% of salts of potassium and sodium salts not exceeding 4: 1. It relates to a method for producing a fatty acid alkali salt substitute of 6 to 10.
일반적으로 슈크로오스 지방산 폴리에스테르는 설탕과 지방산 메틸에스테르를 알칼리 촉매하에서 트랜스에스테르화 반응을 제조하며 이때 반응을 용이하게 하기 위하여 지방산 알칼리염을 첨가하고, 진공하에서 고온으로 반응을 진행시켜 제조한다.Generally, sucrose fatty acid polyesters are prepared by preparing a transesterification reaction of sugar and fatty acid methyl esters under an alkali catalyst, in which a fatty acid alkali salt is added to facilitate the reaction, and the reaction is carried out at a high temperature under vacuum.
이때 지방산 알칼리염은 친수성 물질인 설탕과 친유성 물질인 지방산 메틸에스테르와의 혼합성을 증가시켜 슈크로오스 지방산 폴리에스테르의 제조수율을 높임과 동시에 염의 특성으로 인하여 진공하에서 설탕의 녹는점을 낮추어 줌으로써 보다 낮은 온도에서도 반응을 진행시켜 주는 중요한 역할을 수행한다. 이와같은 지방산 알칼리염을 사용하기 이전에는 친수성인 설탕과 친유성인 지방산 메틸에스테르를 동시에 녹일 수 있는 디메틸포름아마이드와 같은 양쪽성용매를 사용하여 슈크로오스와 지방산 메틸에스테르를 트랜스 에스테르화 시켜 슈크로오스 지방산 폴리에스테르를 제조 하였지만 이 방법은 슈크로오스 지방산 폴리에스테르의 정제 후에도 독성이 심각한 용매가 잔존하게 되는 단점이 있었다. 따라서 용매를 사용하지 않고 계면활성제를 도입하여 친수성인 슈크로오스와 친유성인 지방산 메틸에스테르를 하나의 계에서 연결시켜 트랜스 에스테르화 반응을 시키는 방법이 적용되고 있으며, 포이게(1970)는 사슬길이가 지방산 메틸에스테르와 거의 유사한 지방산 알칼리염이 존재한다면 슈크로오스도 용융되어 지방산 메틸에스테르와 반응할 수 있다고 하였다. 즉, 이러한 지방산 알칼리염은 반응물들을 균일한 상태로 만들어 주어 반응물들 상호간의 반응기 위치를 가까워 지게 하는 물리적 촉매작용을 하는 것이다. 따라서 슈크로오스 지방산 폴리에스테르의 제조에는 통상적으로 지방산 알칼리염을 이용하고 있으며 그 사용량도 목적하는 슈크로오스 지방산폴리에스테르의 종류에 따라서 달리하여 미국 특허 제3,963,699호와 제4,334,061호에서는 1∼30%의 지방산 알칼리염을, 미국특허 제4,517,360호와 제4,518,772호에서는 슈크로오스 몰대비 0.6:1∼1:1의 지방산 알칼리염을, 그리고 미국특허 제 4,611,055호에서는 3∼15%의 지방산 알칼리염을 각각 첨가하여 슈크로오스 폴리에스테르를 제조하였다.At this time, the fatty acid alkali salt increases the mixing of hydrophilic sugar and fatty acid methyl ester to increase the yield of sucrose fatty acid polyester and at the same time lowers the melting point of sugar under vacuum due to the salt properties. It plays an important role in advancing the reaction even at lower temperatures. Before using such fatty acid alkali salts, sucrose and fatty acid methyl esters are transesterified using an amphoteric solvent such as dimethylformamide, which can simultaneously dissolve hydrophilic sugars and lipophilic fatty acid methyl esters. Although a fatty acid fatty acid polyester was prepared, this method had a disadvantage in that a highly toxic solvent remained even after purification of the sucrose fatty acid polyester. Therefore, a method of transesterification by connecting a hydrophilic sucrose and a lipophilic fatty acid methyl ester by introducing a surfactant without using a solvent in one system has been applied, and Poige (1970) has a chain length. Sucrose can also melt and react with fatty acid methyl esters if fatty acid alkali salts are present, which are similar to fatty acid methyl esters. In other words, these fatty acid alkali salts act as physical catalysis, bringing the reactants to a uniform state and bringing the reactor closer to each other. Therefore, fatty acid alkali salts are commonly used in the production of sucrose fatty acid polyesters, and the amount of the sucrose fatty acid polyester varies depending on the type of the desired sucrose fatty acid polyester, and is 1 to 30% in US Pat. Fatty acid alkali salts of US Pat. Nos. 4,517,360 and 4,518,772 are 0.6: 1 to 1: 1 fatty acid alkali salts relative to sucrose moles, and US Pat. No. 4,611,055 to 3 to 15% fatty acid alkali salts. Each was added to prepare sucrose polyester.
그러나 비록 지방산 알칼리염이 슈크로오스 지방산 폴리에스테르의 제조에 유용하다 하지만 반응이 완결된 후에도 반응물 내의 이들 지방산 알칼리염의 함량이 5∼40%로 높아 지게되어 반응물의 점도를 크게 높일 뿐만 아니라 슈크로오스 지방산 폴리에스테르의 분리정제를 어렵게 하여 지방산 알칼리염을 적정함량 이하로 낮추기 위해서는 많은 정제공정을 거쳐야 하며 정제완료 후에도 이들은 미량으로 남아 제품품질에 나쁜 영향을 주는 단점이 있다.However, although fatty acid alkali salts are useful for the preparation of sucrose fatty acid polyesters, the content of these fatty acid alkali salts in the reactants is increased to 5-40% even after the reaction is completed, which not only increases the viscosity of the reactants but also sucrose. In order to make the separation and purification of fatty acid polyester difficult and to lower the fatty acid alkali salt to below the proper content, it has to go through a lot of purification processes.
이 지방산 알칼리염을 제거하는 방법으로 리찌 등은 미국특허 제3,963,699호에서 반응종료 후의 반응산물에 대량의 메탄올로 수회∼수십회 세척을 연속하여 지방산 알칼리염을 제거 하였으나 이 방법은 메탄올에 대한 지방산 알칼리염의 용해도가 낮기 때문에 과량의 메탄올이 사용될 뿐만 아니라 세척시 층분리 시간이 많이 소요되는 단점이 있었다. 또한, 일본 다이이치사의 미국특허 제4,611,055호에 의한 방법으로는 지방산 알칼리염을 산으로 분해 후 유리 지방산으로 변형시켜 분자 증류기로 분리해 내었으나 공업화시 분자 증류기가 매우 고가인 관계로 설비비 및 운영비가 과다하게 들어 실지 공업화에는 적용이 불가능한 단점이 있고, 에틸 코포레이션사의 미국 특허 제 4,334,061호는 물, Na2CO3, NaHCO3, NaOH등의 수용성 세척매질로 지방산 알칼리염을 제거하는 방법이나, 이 방법은 반응산물중 지방산 알칼리염 때문에 거품, 또는 에멀젼이 형성되어 층분리에 많은 시간이 걸리고 지방산 알칼리염의 물에대한 용해도가 메탄올 보다도 더욱 낮기 대문에 세척횟수가 한층 많아지게 되는 어려움이 있게 된다.As a method of removing the fatty acid alkali salts, Ricci et al., In US Pat. No. 3,963,699, remove the fatty acid alkali salts several times to several tens of times with a large amount of methanol in the reaction product after completion of the reaction. Because of the low solubility of the salt, not only an excessive amount of methanol is used, but also a disadvantage in that a lot of time is required during separation. In addition, the method according to U.S. Patent No. 4,611,055 of Daiichi, Japan, decomposed fatty acid alkali salts into acids and transformed them into free fatty acids to separate them with molecular distillation. There is a disadvantage that is not applicable to practical industrialization excessively, US Patent No. 4,334,061 of Ethyl Corporation is a method of removing fatty acid alkali salts with a water-soluble washing medium such as water, Na 2 CO 3 , NaHCO 3 , NaOH, but this method Bubbles or emulsions are formed due to fatty acid alkali salts in the reaction product, which takes a lot of time to separate the layers, and since the solubility of the fatty acid alkali salts in water is lower than that of methanol, there is a difficulty in increasing the frequency of washing.
따라서 본 발명에서는 상술한 여러 방법들의 문제점을 해결하기 위해 슈크로오스 지방산 폴리에스테르의 제조시 일반적으로 사용하고 있는 지방산 알칼리염과 동일한 역할을 수행하여 짧은 반응시간에도 높은 슈크로오스 지방산 폴리에스테르의 제조수율을 얻을 수있을 뿐만 아니라 반응 완료후에도 일반적인 방법으로 간단하고도 쉽게 제거할 수 있어 분리정제 공정을 크게 단축시킬수있는 지방산 알칼리염의 대체물질을 연구 검토한 결과 8개∼18개의 탄소수를 가지는 지방산 소듐염 1∼5%, 지방산 포타슘염 1∼10%, 치환도 1∼4의 슈크로오스 에스테르 60∼90%, 레시틴 0.1∼5%의 조성을 갖는 HLB 값이 6∼10인 지방산 알칼리염의 대체물을 개발하기에 이르렀다.Therefore, in the present invention, in order to solve the problems of the various methods described above, the production of high sucrose fatty acid polyester even in a short reaction time by performing the same role as the fatty acid alkali salt generally used in the production of sucrose fatty acid polyester In addition to yields, after the completion of the reaction, a simple and easy removal of the fatty acid alkali salts, which can be easily and easily removed by a general method, can greatly shorten the separation and purification process.As a result, fatty acid sodium salts having 8 to 18 carbon atoms To develop alternatives to fatty acid alkali salts with HLB values of 6 to 10 with compositions of 1 to 5%, fatty acid potassium salts 1 to 10%, sucrose esters of substitution degrees 1 to 4, 60 to 90%, lecithin 0.1 to 5% Reached.
본 대체물을 슈크로오스 지방산 폴리에스테르의 제조시 1∼20% 첨가하여 반응 시킬경우 총 반응시간이 3시간 이내에서도 95%이상의 수율을 갖는 슈크로오스 지방산 폴리에스테르를 얻을 수 있었으며 50∼90℃에서 반응산물 대비 1∼10%의 온수를 첨가하여 5000∼8000rpm에서 10∼30분간의 간단한 1차 원심분리로써 쉽게 제거할 수 있었다.Sucrose fatty acid polyester having a yield of 95% or more even when the total reaction time was within 3 hours when reacted with 1-20% of this substitute was prepared in the preparation of sucrose fatty acid polyester. 1 ~ 10% of hot water compared to the reaction product was easily removed by a simple first centrifugation for 10 to 30 minutes at 5000 ~ 8000rpm.
본 발명을 좀더 구체적으로 설명하면 85% KOH 0.1∼1몰과 95% NaOH 0.01∼0.5몰을 메탄올에 용해 시킨 후 8개∼18개의 탄소수를 가지는 지방산 메틸에스테르 0.5몰을 첨가하여 60∼80℃에서 30분∼1시간 환류시켜 지방산 소듐염 및 포타슘염 혼합물을 얻고 여기에 포타슘 카보네이트 1g과 1몰의 슈크로오스, 1∼5g의 대두레시틴을 넣어준 후 10분∼30분간 더 환류시킨다. 실온으로 냉각하면서 50∼100mmHg의 부분진공을 잡아 90% 이상의 메탄올을 제거한 후 다시 60∼70℃로 열을 가하면서 진공도 10∼20mmHg의 조건으로 메탄올을 완전히 제거한다. 여기에 8개∼18개의 탄소수를 가지는 지방산 메틸에스테르를 2∼4몰을 넣고 반응물의 온도를 110∼140℃까지 올린 후 10mmHg 이하의 진공도에서 약 1∼3시간 반응시킨다. 이와 같은 방법으로 제조하여 얻은 반응물은 HLB값이 6∼10정도가 되는 치환도 1∼4의 슈크로오스 지방산 에스테르 및 지방산 소듐염, 지방산 포타슘염과 레시틴의 혼합물로서 더 이상의 어떠한 정제공정을 거치지 않고도 직접 슈크로오스 지방산 폴리에스테르를 제조하는데 있어서 지방산 알칼리염을 대체해 사용할 수 있다.The present invention will be described in more detail by dissolving 0.1-1 mol of 85% KOH and 0.01-0.5 mol of 95% NaOH in methanol, and then adding 0.5 mol of fatty acid methyl ester having 8 to 18 carbon atoms at 60 to 80 ° C. The mixture was refluxed for 30 minutes to 1 hour to obtain a mixture of fatty acid sodium salts and potassium salts. 1 g of potassium carbonate, 1 mol of sucrose, and 1 to 5 g of soy lecithin were added to reflux for 10 to 30 minutes. While cooling to room temperature, a partial vacuum of 50 to 100 mmHg is taken to remove 90% or more of methanol, and then heated to 60 to 70 ° C to remove methanol completely under conditions of a vacuum of 10 to 20 mmHg. 2 to 4 mol of fatty acid methyl ester having 8 to 18 carbon atoms is added thereto, and the temperature of the reactant is raised to 110 to 140 ° C, and the reaction is performed at a vacuum degree of 10 mmHg or less for about 1 to 3 hours. The reaction product prepared in this way is a mixture of sucrose fatty acid ester, fatty acid sodium salt, fatty acid potassium salt and lecithin with substitution degree 1 to 4 with HLB value of about 6 to 10 without any further purification step. Alternative fatty acid alkali salts can be used to prepare sucrose fatty acid polyesters directly.
여기서 8개∼18개의 탄소수를 가지는 지방산 메틸에스테르는 대두유, 미강유, 옥배유, 면실유, 해바라기유, 잇꽃씨유 중 1종 또는 2종 이상의 식용유지를 이용하여 제조해 사용할 수 있다.The fatty acid methyl ester having 8 to 18 carbon atoms can be produced and used by using one or two or more edible oils of soybean oil, rice bran oil, jade oil, cottonseed oil, sunflower oil and safflower oil.
이와같은 방법으로 제조되어진 혼합물의 지방산 알칼리염의 대체효과를 구체적으로 살펴보기 위해 미국특허 제4,518,772호 및 미국특허 3,963,699호의 방법과, 특허 출원 제89-7462호에서의 지방산 포타슘염 대신 본 방법에 의해 제조한 지방산 알칼리염 대체물을 사용하여 슈크로오스 지방산 폴리에스테르를 제조한 후, 생성된 슈크로오스 지방산 폴리에스테르의 제조수율, 치환도, 그리고 반응시간에 따른 지방산 메틸에스테르의 잔류량 변화를 조사하였다.(표1,표2)In order to examine the substitution effect of the fatty acid alkali salts of the mixture prepared by the above method, the method of US Pat. Nos. 4,518,772 and 3,963,699 and the fatty acid potassium salt of Patent Application No. 89-7462 are prepared by the present method. After preparing sucrose fatty acid polyester using one fatty acid alkali salt substitute, the yield of substitution of the produced sucrose fatty acid polyester, substitution degree, and change of residual amount of fatty acid methyl ester with reaction time were investigated. Table 1, Table 2)
표1에 기재된 바와같이 본 방법에 의해 제조 되어진 지방산 알칼리염의 대체물을 사용했을 경우 반응시간을 크게 줄이고도 높은 제조수율과 치환도를 가진 슈크로오스 지방산 폴리에스테르를 얻을 수 있었다. 또 표2에서 반응시간에 따른 지방산 메틸에스테르간의 잔류량 변화를 살펴본 결과 본 방법에 의해 제조되어진 지방산 알칼리염의 대체물을 사용했을 경우 슈크로오스와 지방산 메틸에스테르간의 초기반응속도를 크게 증가시켜줌으로써 전체 반응시간을 단축시키는 결과를 보였다. 이는 알칼리염 대체물에 함유된 치환도 1∼4의 슈크로오스 에스테르가 친수성인 슈크로오스와 친유성인 지방산메틸에스테르간의 혼합성을 증가시키고 지방산 알칼리염의 농도가 상대적으로 적게되어 반응물의 점도가 낮아짐으로써 반응물의 균일성이 유지될 뿐만 아니라, 슈크로오스 에스테르 자체도 지방산 메틸에스테르의 반응물로서 작용하기 때문이다. 특히, 이러한 혼합성의 증진으로 인한 반응물간의 균일성을 일정하고도 효과적으로 유지시켜 초기반응속도를 높이기 위해서는 대체물의 HLB값을 6∼10범위내로 한정시켜야 하고 지방산포타슘염과 지방산 소듐염의 비가 4:1을 넘지 않게 조절하는 것이 특히 중요한데 이는 이러한 범위내에서 지방산 알칼리염 대체물이 트랜스에스테르화 반응의 미세반응계 내에서 균일한 마이크로에멀젼을 형성하기 때문이다. 표3과 4에 HLB값과 지방산 포타슘염과 지방산소듐염의 비에 따른 슈크로오스 지방산 폴리에스테르의 제조수율을 비교 하였다.As shown in Table 1, when a substitute for the fatty acid alkali salt prepared by the present method was used, sucrose fatty acid polyester having a high production yield and a degree of substitution even when the reaction time was greatly reduced was obtained. In addition, as a result of examining the change in residual amount of fatty acid methyl ester according to the reaction time in Table 2, when the substitution of fatty acid alkali salt prepared by this method was used, the initial reaction rate between sucrose and fatty acid methyl ester was greatly increased. Resulted in shortening. This increases the mixing between the hydrophilic sucrose and the lipophilic fatty acid methyl ester of the sucrose ester of substitution degree 1 to 4 contained in the alkali salt substitute, and the concentration of the fatty acid alkali salt is relatively low, resulting in low viscosity of the reactant. This is because not only the homogeneity of the reactants is maintained, but also the sucrose esters themselves act as reactants of fatty acid methyl esters. In particular, in order to maintain a uniform and effective uniformity between reactants due to such admixture, and to increase the initial reaction rate, the HLB value of the substitute should be limited within the range of 6 to 10, and the ratio of fatty acid potassium salts and fatty acid sodium salts is 4: 1. It is particularly important not to exceed that, since within these ranges fatty acid alkali salt substitutes form a uniform microemulsion within the microreaction system of the transesterification reaction. Table 3 and 4 compared the production yield of sucrose fatty acid polyester according to the HLB value and the ratio of fatty acid potassium salt and fatty acid sodium salt.
* 특허출원 제89-7462호 방법에서의 지방산 소듐염을 본 발명의 알칼리염 대체물 50%로 대체해 제조* Prepared by replacing fatty acid sodium salt in the method of patent application 89-7462 with 50% of the alkali salt substitute of the present invention
* 특허출원 제89-7462호 방법에서의 지방산소듐염을 본발명의 알칼리염 대체물 50% 대체해 제조* Produced by replacing fatty acid sodium salt in the method of patent application No. 89-7462 by 50% of the alkali salt substitute of the present invention
그리고 각각의 방법에 의해 제조되어진 슈크로오스 지방산 폴리에스테르의 정제효과를 알아보기위해 각 특허에 기재되어 있는 방법으로 알칼리염만을 분리하여 슈크로오스 지방산 폴리에스테르의 회수율과 분리시간을 조사하였다.(표5)In order to examine the purification effect of the sucrose fatty acid polyester produced by each method, only the alkali salts were separated by the method described in each patent, and the recovery and separation time of the sucrose fatty acid polyester were investigated. Table 5
표5에 기재된 바와 같이 지방산 알칼리염의 제거에 있어서도 본 발명에 의해 제조된 지방산 알칼리염 대체물을 사용했을 경우 여타방법에 비해 간단하면서도 효과적임을 확인할 수 있었다.As shown in Table 5, when the fatty acid alkali salt substitute prepared according to the present invention was used also in removing the fatty acid alkali salt, it was confirmed that it was simple and effective compared to other methods.
이와같이 본 발명의 특징은 8개∼18개의 탄소수를 가지는 지방산포타슘염 1∼10%, 지방산 산소듐염 1∼5%로 포타슘염과 소듐염의 비가 4:1을 넘지않고 치환도 1∼4의 슈크로오스에스테르 50∼80%, 레시틴 1∼10%의 조성을 갖는 HLB값이 6∼10인 지방산 알칼리염의 대체물로써 치환도 1∼4의 슈크로오스 에스테르는 친수성인 슈크로오스와 친유성인 지방산 메틸에스테르간의 혼합성을 증가시켜 반응물간의 균일성을 유지시키고 슈크로오스의 열변성을 낮춤으로써 제조수율을 높임과 동시에 슈크로오스 에스테르 자체는 메틸에스테르의 반응물로서 작용하여 트랜스에스테르화 반응에서 초기반응속도를 크게 높여주며 또한 반응완료 후에는 반응초기에 첨가해 주었던 양보다도 상대적으로 적게되어 분리정제가 쉬울 뿐만 아니라 지방산 알칼리염 대체물의 제조후에는 더 이상의 어떠한 정제공정을 거치지 않고도 슈크로오스 폴리에스테르의 제조시 직접 첨가하여 사용할 수 있다는 것이다.Thus, the characteristics of the present invention are 1 to 10% of fatty acid potassium salts having 8 to 18 carbon atoms and 1 to 5% of fatty acid sodium oxygen salts, and the ratio of potassium salts and sodium salts does not exceed 4: 1, and the degree of substitution is 1-4. As a substitute for the fatty acid alkali salt having a HLB value of 6 to 10 having a composition of 50 to 80% of loose ester and 1 to 10% of lecithin, the sucrose ester of substitution degree 1 to 4 is a hydrophilic fatty acid methyl that is lipophilic with sucrose. By increasing the mixing between esters to maintain uniformity between the reactants and lowering the heat denaturation of the sucrose to increase the production yield, the sucrose ester itself acts as a reactant of the methyl ester, the initial reaction rate in the transesterification reaction After the reaction is completed, it is relatively less than the amount added at the beginning of the reaction. There is that more the production of trehalose as a sucrose polyester or more without the need for any purification step can be directly added.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 좀더 구체적으로 설명하기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples.
[실시예 1]Example 1
공정 1. 85% KOH 0.1246몰(8.22g)을 500ml의 메탄올에 용해시킨 후 대두유 지방산 메틸에스테르 0.5몰(148.4g)을 첨가하여 70℃에서 30분간 환류 시켰다. 여기에 KCO1g과 1몰의 슈크로오스(342.3g), 5g의 대두 레시틴을 넣어준 후 다시 20분간 더 환류시켰다.Step 1. After dissolving 0.1246 mol (8.22 g) of 85% KOH in 500 ml of methanol, 0.5 mol (148.4 g) of soybean oil fatty acid methyl ester was added and refluxed at 70 ° C. for 30 minutes. KCO1g, 1 mol of sucrose (342.3g) and 5g of soy lecithin were added thereto, and the mixture was further refluxed for 20 minutes.
공정 2. 가열을 중지하고 상온으로 냉각시키면서 50∼100mmHg의 부분진공을 잡아 90% 이상의 메탄올을 제거한 후 다시 65℃로 열을 가하면서 10∼20mmHg의 진공을 잔존하는 메탄올을 완전히 제거하였다.Step 2. The heating was stopped and cooling to room temperature to catch a partial vacuum of 50 to 100 mmHg to remove 90% or more of methanol, and then heated to 65 ° C to completely remove methanol remaining in a vacuum of 10 to 20 mmHg.
공정3. 대두유 지방산 메틸에스테르 3.5몰(1038.8g)을 첨가하고 반응물의 온도를 125℃까지 올린 후 10mmHg이하의 진공도에서 2.5시간 반응시켜 약한 갈색의 지방산 알칼리염 대체물 약 1Kg을 얻었다. 이때 반응물의 HLB 값은 6.8∼7.2 였다.Process 3. 3.5 mole (1038.8 g) of soybean oil fatty acid methyl ester was added, and the temperature of the reactant was raised to 125 ° C. and reacted for 2.5 hours at a vacuum of 10 mmHg or less to obtain about 1 Kg of a weak brown fatty acid alkali salt substitute. At this time, the HLB value of the reactants was 6.8 to 7.2.
[실시예 2]Example 2
공정 1. 85% KOH 0.1246몰(8.22g)과 95% NaOH 0.033몰(1.38g)을 500ml의 메탄올에 용해시킨 후 대두유 지방산 메틸에스테르 0.5몰(148.4g)을 첨가하여 70℃에서 30분간 환류 시켰다. 여기에 KCO1g과 1몰의 슈크로오스(342.3g), 6g의 대두 레시틴을 넣어준 후 다시 20분간 더 환류 시켰다.Step 1. After dissolving 0.1246 mol (8.22 g) of 85% KOH and 0.033 mol (1.38 g) of 95% NaOH in 500 ml of methanol, 0.5 mol (148.4 g) of soybean oil fatty acid methyl ester was added and refluxed at 70 ° C. for 30 minutes. . KCO1g, 1 mol of sucrose (342.3g) and 6g soybean lecithin were added and then refluxed for another 20 minutes.
공정 2. 실시예 1의 공정 2와 동일하게 반응시켰다.Process 2. It reacted similarly to process 2 of Example 1.
공정3. 대두유 지방산 메틸에스테르 3.2몰(949.76g)을 첨가하고 반응물의 온도를 125℃까지 올린 후 10mmHg이하의 진공도에서 2시간 반응시켜 약한 갈색의 지방산 알칼리염 대체물 약 970g을 얻었다. 이때 반응물의 HLB 값은 7.5∼7.8이었다.Process 3. 3.2 mole (949.76 g) of soybean oil fatty acid methyl ester was added, and the temperature of the reactant was raised to 125 ° C., and then reacted at a vacuum degree of 10 mmHg or less for 2 hours to obtain about 970 g of a weak brown fatty acid alkali salt substitute. At this time, the HLB value of the reactants was 7.5-7.8.
[실시예 3]Example 3
공정 1. 85% KOH 0.1558(10.28g)과 95% NaOH 0.033몰(1.38g)을 500ml의 메탄올에 용해시킨 후 대두유 지방산 메틸에스테르 0.5몰(148.4g)을 첨가하여 70℃에서 30분간 환류시켰다. 여기에 KCO1g과 1몰의 슈크로오스(342.3g)2, 7g의 대두 레시틴을 넣어준 후 다시 20분간 더 환류 시켰다.Step 1. 85% KOH 0.1558 (10.28 g) and 95% NaOH 0.033 mole (1.38 g) were dissolved in 500 ml of methanol, and 0.5 mole (148.4 g) of soybean oil fatty acid methyl ester was added and refluxed at 70 ° C. for 30 minutes. KCO 1g and 1 mol of sucrose (342.3g) 2, 7g soybean lecithin was put in and refluxed again for another 20 minutes.
공정 2. 실시예 1의 공정과 동일하게 반응시켰다.Step 2. The reaction was carried out in the same manner as in Example 1.
공정3. 대두유 지방산메틸에스테르 3몰(890.4g)을 첨가하고 반응물의 온도를 125℃까지 올린 후 10mmHg이하의 진공도에서 2시간 반응시켜 약한 갈색의 지방산 알칼리염 대체물 약 920g을 얻었다. 이때 반응물의 HLB 값은 8.4∼8.7이었다.Process 3. 3 mole (890.4 g) of soybean oil fatty acid methyl ester was added, and the temperature of the reactant was raised to 125 ° C. and reacted for 2 hours at a vacuum degree of 10 mmHg or less to obtain about 920 g of a weak brown fatty acid alkali salt substitute. At this time, the HLB value of the reactants was 8.4 to 8.7.
[실시예 4]Example 4
공정 1. 85% KOH 0.1869몰(12.33g)과 95% NaOH 0.033몰(1.38g)을 500ml의 메탄올에 용해시킨 후 대두유 지방산 메틸에스테르 0.5몰(148.4g)을 첨가하여 70℃에서 30분간 환류 시켰다. 여기에 KCO1g과 1몰의 슈크로오스(342.3g), 8g의 대두 레시틴을 넣어준 후 다시 20분간 더 환류 시켰다.Step 1. After dissolving 0.1869 mole (12.33 g) of 85% KOH and 0.033 mole (1.38 g) of 95% NaOH in 500 ml of methanol, 0.5 mole (148.4 g) of soybean oil fatty acid methyl ester was added and refluxed at 70 ° C. for 30 minutes. . Here, KCO1g, 1 mol of sucrose (342.3g), and 8g of soy lecithin were added and refluxed for another 20 minutes.
공정 2. 실시예 1의 공정 2와 동일하게 반응시켰다.Process 2. It reacted similarly to process 2 of Example 1.
공정3. 대두유 지방산 메틸에스테르 2.8몰(832g)을 첨가하고 반응물의 온도를 125℃까지 올린 후 10mmHg이하의 진공도에서 2시간 반응시켜 약한 갈색의 지방산 알칼리염 대체물 약 900g을 얻었다. 이때 반응물의 HLB 값은 11.9∼12.3이었다.Process 3. 2.8 mole (832 g) of soybean oil fatty acid methyl ester was added, and the temperature of the reactant was raised to 125 ° C. and reacted for 2 hours at a vacuum degree of 10 mmHg or less to obtain about 900 g of a weak brown fatty acid alkali salt substitute. At this time, the HLB value of the reactants was 11.9-12.3.
Claims (3)
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|---|---|---|---|
| KR1019910009072A KR0174826B1 (en) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | Replacements of fatty acid alkaline salts |
Applications Claiming Priority (1)
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| KR1019910009072A KR0174826B1 (en) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | Replacements of fatty acid alkaline salts |
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Family Applications (1)
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1991
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