KR0150062B1 - Composition of ultraviolet cured resin for in compact disk - Google Patents
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Abstract
본 발명은 제진성이 우수한 컴팩트 디스크용 자외선 경화수지 조성물에 관한 것으로서, 다관능성 에폭시메타크릴레이트 프리폴리머와 4급 암모늄염기를 갖는 메타크릴레이트를 포함하며 아크릴계 다관능성 모노머, 아크릴계 다관능성 모노머 및 광개시제 등으로 구성되어 자외선 경화를 실시하면 영구적 제진성을 얻게 되고 수분의 접촉이나 마찰에 의해서도 제진성이 보존되며, 상용성이 우수하여 제조가 용이하고 기타 물리적인 성질도 저하되지 않는 우수한 효과를 갖는다.The present invention relates to a UV curable resin composition for compact discs having excellent vibration damping properties. When the UV curing is carried out, permanent vibration damping is obtained, and vibration damping property is preserved by contact or friction of moisture, and excellent compatibility is easy to manufacture, and other physical properties do not deteriorate.
Description
본 발명은 제진성이 우수한 컴팩트 디스크용 자외선 경화수지 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 광경화 수지에 반응하는 반응성 대전방지제를 사용하여 경화도막의 전기전도도를 영구적으로 증가시키므로써 먼지의 흡착력을 현저하게 감소시킬 수 있도록 한 컴팩트 디스크의 보호도막으로 유용한 자외선 경화수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an ultraviolet curable resin composition for compact discs having excellent vibration damping properties, and more particularly, by using a reactive antistatic agent reacting with a photocurable resin to permanently increase the electrical conductivity of the cured coating film, thereby remarkably adsorbing dust. The present invention relates to an ultraviolet curable resin composition useful as a protective film of a compact disc.
종래 컴팩트 디스크의 알루미늄막을 보호하기 위해 사용되는 자외선 경화형도막은 전기저항도가 높아 공기중의 먼지를 흡착하여 음질을 불량하게 하고 내구성을 감소시키는 등 많은 문제점이 있었다.UV curable coating film used to protect the aluminum film of the conventional compact disk has a lot of problems, such as high electrical resistance to adsorb dust in the air, poor sound quality and reduced durability.
일반적으로 컴팩트 디스크의 보호층의 형성은 무기층을 박막으로 코팅하거나 자외선 경화형 범용원료를 사용하여 유기코팅층을 형성하는 방법 등을 통해 이루어졌다(일본 특허공개 소60-115037, 일본 특허공개 평 3-3131, 일본 특허공개 평 4-364239).In general, the protective layer of the compact disc has been formed by coating an inorganic layer with a thin film or forming an organic coating layer using an ultraviolet curable universal raw material (Japanese Patent Laid-Open No. 60-115037, Japanese Patent Laid-Open No. 3-). 3131, Japanese Patent Laid-Open No. 4-364239.
그러나, 무기층을 박막으로 코팅하여 보호층을 형성시키는 방법은 장치비와 제고비가 과다하며 생산성이 떨어지는 문제가 있고, 자외선 경화형 범용원료를 사용하여 보호층을 형성시키는 방법은 도막 전체물성을 변형시키거나 내열안정성이 떨어지는 등의 문제점이 있어 이들 방법을 실제에 사용하기에는 어려운 실정이었다.However, the method of forming the protective layer by coating the inorganic layer with a thin film has a problem in that the device cost and the elimination ratio are excessive and the productivity is low. Due to problems such as poor thermal stability, these methods were difficult to use in practice.
한편, 최근에는 자외선 경화형 컴팩트 디스크용 보호 코팅층의 경우 영구적으로 전기전도도가 높은 재료가 요구되거 있는 바, 특히 알루미늄 금속층에 접착력이 우수하고 다른 도막의 물성을 저하시키지 않는 새로운 재료의 개발이 요구되고 있다.On the other hand, recently, the protective coating layer for the UV-curable compact disc is required a material with high electrical conductivity permanently, in particular, the development of a new material that is excellent in adhesion to the aluminum metal layer and does not lower the properties of other coating film. .
따라서 본 발명의목적은 특정의 4급 암모늄염기를 갖는 자외선 반응형 아크릴계대전방지제를 아크릴계 수지조성물에 배합하여 경화도막을 제조하여 영구적으로 제진성이 우수한 컴팩트 디스크용 자외선 경화수지 조성물을 제공하는데 있다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a UV curable resin composition for compact discs having excellent vibration damping properties by preparing a cured coating film by mixing an ultraviolet-responsive acrylic antistatic agent having a specific quaternary ammonium base with an acrylic resin composition.
상기와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제진성이 우수한 컴팩트 디시크용 자외선 경화수지 조성물은 a)다관능성 에폭시 아크릴계 프리폴리머 20∼40중량%, b)아크릴계 모노머 30∼70중량%, c)다음 화학식 1로 표시되는 4급 압모늄 염기를 갖는 메타크릴레이트 4∼9중량%, d)광개시제 3∼7중량%, e)산계 접착력 증가제 2∼3중량% 및 f)첨가제 0.1∼1 중량%로 이루어진 것을 그 특징으로 한다.In order to achieve the above object, the ultraviolet curable resin composition for compact disc having excellent vibration damping properties of the present invention may be a) 20 to 40 wt% of polyfunctional epoxy acrylic prepolymer, b) 30 to 70 wt% of acrylic monomer, c) 4 to 9% by weight of methacrylate having a quaternary monomonium base represented by 1, d) 3 to 7% by weight of photoinitiator, e) 2 to 3% by weight of acidic adhesion increasing agent and f) 0.1 to 1% by weight of additive It is characterized by what has been done.
상기식에서, R1, R2, R3는 수소원자 또는 탄소원자수 1∼5의 알킬기이고,In the above formula, R1, R2 and R3 are hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms,
n은 1∼6의 정수이고,n is an integer of 1 to 6,
X는 토실레이트, 아오다이드, 클로레이트 또는 브로마이드이다.X is tosylate, aodide, chlorate or bromide.
이와같은 본 발명을 더욱 상세하고 설명하면 다음과 같다.The present invention will be described in more detail and as follows.
본 발명은 자외선에 의해 경화가 실시되면 전기전도도의 상승으로 영구적인 제진성을 얻게되어 우수한 컴팩트 디스크용 보호막을 형성할 수 있는 자외선 경화수지 조성무에 관한 것이다.The present invention relates to an ultraviolet curable resin composition that can be obtained by curing the ultraviolet light to obtain a permanent vibration damping by the increase of the electrical conductivity to form an excellent protective film for compact discs.
본 발명의 수지조성물에 있어서 에폭시아크릴계 프리폴리머는 적어도 1개 이상의 아크릴기를 갖는 단관능 내지 다관능의 에폭시 아크릴계 프로폴리머로서, 비스페놀 A 에폭시 디아크릴레이트, 지방족 또는 방향족 에폭시 아크릴레이트 및 페놀노볼락 에폭시 아크릴레이트 중에서 선택된 1종의 것이며, 그 함량은 전체수지조성 중 20∼40중량%인 것이 바람직하다.In the resin composition of the present invention, the epoxy acrylic prepolymer is a monofunctional to polyfunctional epoxy acrylic copolymer having at least one or more acrylic groups, and includes bisphenol A epoxy diacrylate, aliphatic or aromatic epoxy acrylate, and phenol novolac epoxy acrylate. It is preferable that it is one kind selected from among, and the content thereof is 20 to 40% by weight in the total resin composition.
그리고, 본 발명에서 첨가되는 아크릴계 모노머는 단관능 내지 삼관능 모노머로서, 구체적으로는 하이드록시프로필 아크릴레이트, 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 중에서 선택된 1종이며, 그 첨가량은 전체 수지조성 중 30∼70중량%이다.The acrylic monomer added in the present invention is a monofunctional to trifunctional monomer, specifically, hydroxypropyl acrylate, tripropylene glycol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate and trimethylolpropane triacrylate. It is 1 type selected from the, and the addition amount is 30 to 70 weight% of all the resin compositions.
본 발명에서 첨가되는 대전방지제는 상기 화학식 1로 표시되는 바 구체적으로는 2-(디메틸아미노) 에틸메타크릴레이트 또는 2-(디메틸아미노) 에틸메타크릴레이트이다.The antistatic agent added in the present invention is represented by Chemical Formula 1, specifically 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate or 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate.
그 함량은 전체 수지조성 중 3∼10중량%인 바, 만일 그 함량이 3중량% 미만이면 전기전도도의 증가가 매우 작아 대전방지 효과가 미미하고, 10중량% 초과면 경화도마그이 기본 물성을 변화시킬 우려가 있고 접착력이 떨어지는 경향을 나타내어 사용상 곤란한 점이 있다.The content is 3 to 10% by weight of the total resin composition. If the content is less than 3% by weight, the increase in electrical conductivity is very small and the antistatic effect is insignificant. There is a fear that the adhesive strength is inferior and there is a difficulty in use.
이에 따라 바람직한 대전방지제의 함량은 4∼9중량% 이며, 이 경우 표면저항치는 1012Ω이던 것이 109Ω으로 대전방지능이 향상된다.Accordingly, the preferred amount of antistatic agent is 4 to 9 % by weight. In this case, the surface resistance is 10 12 Ω, which is 10 9 Ω, and thus the antistatic performance is improved.
본 발명에 자외선 경화형 도막에 있어서 우수한 제진성을 나타내는 것은 4급 암모늄 염기를 갖는 아크릴계 대전방지제의 아크릴기가 반응에 참여하므로 일단 도막이 형성되면 제진성을 나타내는 성질이 수세나 마찰로도 손실되지 안혹 영구적으로 존재하게 되기 때문이다.In the present invention, the excellent anti-vibration property of the UV curable coating film is that the acrylic group of the acrylic antistatic agent having a quaternary ammonium base participates in the reaction, so once the coating film is formed, the property that exhibits the vibration damping property is not lost by washing or friction. Because it exists.
또한, 4급 암모늄 염기를 갖는 아크릴계 대전방지제는 상기한 프로플리머 및 아크릴계 모노머오의 상용성이 우수하여 수지 제조가 용이하고, 수지 고유의 물성을 나타내는 프로플로머와는 무관하기 때문에 경화도막의 기본 물성을 변화시키지 않고 영구적인 제진성을 가질 수 있도록 한다.In addition, the acrylic antistatic agent having a quaternary ammonium base is excellent in the compatibility between the above-described primer and acrylic monomer, so that the resin is easy to manufacture and has no relation to the resin having inherent physical properties. Permanent damping without changing the basic properties.
한편, 본 발명 수지조성에 있어서 광개시제는 벤조페논 디메톡시 하이드록시 아세토페논 또는 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤이며, 그 함량은 전체 조성 중 3∼7중량%이다.On the other hand, in the resin composition of the present invention, the photoinitiator is benzophenone dimethoxy hydroxy acetophenone or 1-hydroxy cyclohexylphenyl ketone, the content of which is 3 to 7% by weight of the total composition.
이하 본 발명을 실시예에 의거 상세하게 설명하면 다음과 같은바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited by the Examples.
제조예 1; 2-(디메틸아미노)에틸메타크릴레이트·토실레이트의 제조Preparation Example 1; Production of 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate tosylate
2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트 100g과 에틸아세테이트 100㎖를 혼합한 용액을 500㎖ 둥근바닥 플라스크에 넣고 반응온도를 5∼10℃ 로 조절한 다음, 에틸아세테이트 80㎖에 메틸-p-톨루엔설포네이트 124g을 녹인 용액을 1시간에 걸쳐 서서히 적가하였다.A solution of 100 g of 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate and 100 ml of ethyl acetate was added to a 500 ml round bottom flask, and the reaction temperature was adjusted to 5-10 ° C., followed by 80 ml of ethyl acetate in methyl-p-toluene A solution of 124 g of sulfonate was slowly added dropwise over 1 hour.
적가를 마치면 그 온도에서 1시간동안 반응혼합물을 교반시켰다. 이때, 침전된 고체생성물을 여과하여 에틸아세테이트 80㎖로 세척한 다음 진공건조시켜 217g의 생성물(수율:95%)로 얻었다.After the addition was completed, the reaction mixture was stirred at that temperature for 1 hour. At this time, the precipitated solid product was filtered, washed with 80 ml of ethyl acetate, and dried in vacuo to give 217 g of a product (yield: 95%).
새성물을 칼럼크로마토그라피를 사용하여 확인하였으며, 반응종료는 가스크로마토그라피를 사용하여 출발물질인 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트가 없어진 것으로써 확인하였다.The new product was identified using column chromatography, and the reaction was terminated by using gas chromatography to remove 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate as a starting material.
제조예 2; 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트·퍼아오데이트Preparation Example 2; 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate peradate
1000㎖ 둥근바닥 플라스크에 소듐퍼아오데이트의 포화용액 300㎖와 2-(디메틸아미노)에틸메타크릴레이트 100g을 혼합한 다음 실온에서 6시간 동안 교반시켰다.In a 1000 mL round bottom flask, 300 mL of a saturated solution of sodium periodate and 100 g of 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate were mixed, followed by stirring at room temperature for 6 hours.
반응후 클로로포름 500㎖를 넣고 30분동안 추가로 교반시키면서 생성물을 유기용매층에 용해되도록 하였다.After the reaction, 500 ml of chloroform was added thereto, and the product was dissolved in the organic solvent layer while further stirring for 30 minutes.
생성물이 용해된 클로로포름 용액층을 포화된 수용액층으로 분히한 후 포화 수용액층을 클로로포름 300㎖로 추출한 다음, 무수 마그네슘 설페이트로 건조시켰다. 클로로포름을 증류한 후 고체의 4급 암모늄염을 얻었다.(분자량 383).The chloroform solution layer in which the product was dissolved was divided into a saturated aqueous solution layer, and then the saturated aqueous solution layer was extracted with 300 ml of chloroform and dried over anhydrous magnesium sulfate. After distilling the chloroform, a solid quaternary ammonium salt was obtained (molecular weight 383).
[실시예 1]Example 1
페놀노볼락 에폭시 아크릴레이트 35 중량%, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 50중량%, 2-(디메틸아미노)에틸메타크릴레이트·토실레이트(제조예 1) 7중량%, 벤조페논 디메톡시 하이드록시 아세토페논 5중량% 및 부착보가에로서 PM-2(일본화약시 제품, Methacrylated acidic adhension promotor) 2.5 중량%를 혼합 교반하여 자외선 경화수지 조성물을 제조한 후 그 조성물을 컴팩트 디스크에 약 1.2밀 두께의 피복물로서 7번 와이어 권선봉에 피복처리하고 자외선을 경화시켰다.Phenol novolac epoxy acrylate 35% by weight, trimethylol propane triacrylate 50% by weight, 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate tosylate (manufacturing example 1) 7% by weight, benzophenone dimethoxy hydroxy acetophenone 5% by weight and 2.5% by weight of PM-2 (Methacrylated acidic adhension promotor) as adhering voids were mixed and stirred to prepare an ultraviolet curable resin composition, and the composition was coated on a compact disk as a coating of about 1.2 mils thick. The wire wound rod 7 was coated and the ultraviolet ray was cured.
[실시예 2]Example 2
상기 실시예 1 과 동일한 방법으로 자외선 경화수지 조성물을 제조하고, 이를 컴팩트 디스크에 피복 처리하되, 다만 대전방지제로 상기 제조예 2에 따라 제조된 2-(디메틸아미노)에틸메타크릴레이트·퍼아오데이트를 사용하였다.A UV curable resin composition was prepared in the same manner as in Example 1, and then coated on a compact disc, except that 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate peradate prepared according to Preparation Example 2 as an antistatic agent. Was used.
[비교예 1]Comparative Example 1
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 자외선 경화수지 조성물을 제조하고, 이를 컴팩트 디스크에 피복 처리하되, 다만 아크릴계 대전방지제 대신에 같은 반응성을 보이는 단관능성 모노머인 2-하이드록시에틸메타크릴레이트를 사용하였다.A UV curable resin composition was prepared in the same manner as in Example 1, and coated on a compact disc, but 2-hydroxyethyl methacrylate, which was a monofunctional monomer showing the same reactivity, was used instead of an acrylic antistatic agent.
[비교예 2]Comparative Example 2
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 자외선 경화수지 조성물을 제조하고, 이를 컴팩트 디스크에 피복 처리하되, 다만 대전방지제로서 비반응성 대전방지제인 Elegan S-100(일본유지사 제품, 4급 아민수산염)을 사용하였다.A UV curable resin composition was prepared in the same manner as in Example 1, and then coated on a compact disc, except that Elegan S-100 (a quaternary amine oxalate, manufactured by Japan Oil Industries, Inc.) was used as an antistatic agent. It was.
[비교예 3]Comparative Example 3
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 자외선 경화수지 조성물을 제조하고, 이를 컴팩트 디스크에 피복 처리하되, 다만 대전방지제로서 비반응성 대전방지제인 ES-80(독일 BYK사 제품, 불포화 산성 카르복실산 에스터의 알킬로일 암모늄염)을 사용하였다.A UV curable resin composition was prepared in the same manner as in Example 1, and then coated on a compact disc, except that ES-80 (an alkyl of an unsaturated acidic carboxylic acid ester manufactured by BYK, Germany) was used as an antistatic agent. Royl ammonium salt) was used.
[시험예 1][Test Example 1]
상기 실시예 1∼2 및 비교예 1∼3에 따라 코팅처리된 컴팩트 디스크에 대하여 표면저항값, 6개월후 표면저항값, 접착력, 표면경도 및 내열안정성을 측정하였으며, 그 결과를 다음 표 1에 나타내었다.The surface resistance value, surface resistance value, adhesive force, surface hardness, and heat resistance were measured for the compact disc coated according to Examples 1 to 2 and Comparative Examples 1 to 3, and the results are shown in Table 1 below. Indicated.
여기서, 표면저항값은 가전압 300V 상태에서 절연저항계를 이용하여 2분후에 측정하였고, 6개월후 동일한 방법으로 표면저항값을 측정하였다.Here, the surface resistance value was measured after 2 minutes using an insulation ohmmeter in the state of the applied voltage 300V, the surface resistance value was measured by the same method after 6 months.
상기 표1의 결과로부터 본 발명 실시예 1 내지 2의 경우 대전방지 효과가 초기와 6개월 후가 비슷한 값을 보이나, 비교예 1 내지 3의 경우 현저한 차이를 보이며 대전방지 효과가 소멸되었다.In Examples 1 to 2 of the present invention from the results of Table 1, the antistatic effect was similar to the initial value and 6 months later, but Comparative Examples 1 to 3 showed a significant difference and the antistatic effect disappeared.
또한, 접착력, 표면경도 및 내열안정성이 비교예와 대비하여 탁월함을 알 수 있다.In addition, it can be seen that the adhesion, the surface hardness and the heat resistance excellent compared to the comparative example.
[실험예 2]Experimental Example 2
상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 도막의 표면먼지 흡착상태를 광학현미경을 이용하여 비교한 결과를 다음 표 2에 나타내었다.Table 2 shows the results of comparing the surface dust adsorption state of the coating film prepared according to the Examples and Comparative Examples using an optical microscope.
이때, 조건은 온도 25℃, 습도 70% 상태의 실험실 내부에서 72시간 경화 후 촬영한 것이다.At this time, the conditions are taken after curing for 72 hours in the laboratory at a temperature of 25 ℃, 70% humidity.
상기 표의 결과로부터 본 발명의 수지조성물은 제진성이 영구적으로 지속되는 수지조성물임을 알 수 있다.It can be seen from the results of the above table that the resin composition of the present invention is a resin composition which is permanently damped.
이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명과 같이 4급 암모늄 염기를 갖는 메타크릴레이트를 대전방지제로 첨가하여 이루어진 자외선 경화수지 조성물은 접착력, 표면경도, 내열안정성이 우수할 뿐만 아니라 제진성이 영구적으로 지속될 수 있어 컴팩트 디스크용 보호도막으로 유용하게 사용할 수 있다.As described in detail above, the ultraviolet curable resin composition made by adding a methacrylate having a quaternary ammonium base as an antistatic agent, as described in the present invention, not only has excellent adhesion, surface hardness, heat stability, but also permanently damping resistance. It can be used as a protective film for compact discs.
Claims (5)
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|---|---|---|---|
| KR1019940034197A KR0150062B1 (en) | 1994-12-14 | 1994-12-14 | Composition of ultraviolet cured resin for in compact disk |
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Publications (2)
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| KR960022786A KR960022786A (en) | 1996-07-18 |
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Country Status (1)
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100503946B1 (en) * | 2001-12-31 | 2005-07-26 | 주식회사 디피아이 | Non Aqueous Dispersion Copolymer Composition And Method for Preparing the Same |
| KR101658445B1 (en) | 2015-03-13 | 2016-09-21 | (주) 금오섬유 | band make method of the triple structure blind |
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1994
- 1994-12-14 KR KR1019940034197A patent/KR0150062B1/en not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100503946B1 (en) * | 2001-12-31 | 2005-07-26 | 주식회사 디피아이 | Non Aqueous Dispersion Copolymer Composition And Method for Preparing the Same |
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| KR960022786A (en) | 1996-07-18 |
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
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Payment date: 20120711 Year of fee payment: 15 |
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| FPAY | Annual fee payment |
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| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |