JPWO2021067654A5 - - Google Patents
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Claims (12)
環Bは、N、S、およびOから選択される1~2個のヘテロ原子を含む5員のヘテロ環であり、0~2個のC1-2アルキル基で置換され;
R1は、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、またはC1-6重水素化アルキルであり;
R2は、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C0-6アルキル-C6-10アリール、C0-6アルキル-C3-6シクロアルキル、またはC0-6アルキル-(N、SおよびOから選択される1~4個のヘテロ原子を含む3~6員ヘテロ環)であり、ここで任意のアリール、シクロアルキル、またはヘテロ環基は、0~3個のR2aで置換され、ここで任意のアルキル基は0~1個のOHで置換され;
R2aは、ハロゲン、CN、=O、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、ヒドロキシC1-6アルコキシ、C1-6重水素化アルキル、C1-6重水素化アルコキシ、C1-6ハロアルキル、C1-6ハロアルコキシ、C0-3アルキル-C3-6シクロアルキル-C0-3アルキル-、C3-6ハロシクロアルキル、C3-6シクロアルコキシ、C3-6シクロアルキル-C1-6アルコキシ-、C3-6シクロアルキル-C1-3重水素化アルコキシ-、C3-6シクロアルキル-C1-3ハロアルコキシ-、C1-6アルコキシ-C1-3アルキル-、C3-6シクロアルコキシ-C1-3アルキル-、C6-10アリール、フェニル-C1-3アルコキシ-、C6-10アリール-O-、フェニル-C1-4アルキル-SO2-、C1-4アルキル-SO2-、C3-6シクロアルキル-SO2-、NR3R3CO-、NR3R3-(CH2)n-、R4-C(O)-、R4-OC(O)-、R4-C(O)O-、R3-NH-C(O)O-、R5-OC(O)NH-、R3-NH-C(O)NR3-、R5-SO2-、R4-SO2NH-、R4-NHSO2-、ヘテロ環であり、ここで各ヘテロ環は、独立してNおよびOから選択される1~2個のヘテロ原子を有する4~6員環であり、ここで各アルキル、シクロアルキル、アリール、フェニル、またはヘテロ環は0~2個のR2bで置換され;
R2bは、存在する場合、それぞれ独立してOH、C1-3アルキル、C1-3アルコキシ、ヒドロキシC1-3アルキル、ヒドロキシC1-3アルコキシ、ハロゲン、C=O、C1-3ハロアルキル、またはC1-3ハロアルコキシであり;
R3は、存在する場合、それぞれ独立してH、C1-6アルキル、C0-3アルキル-C3-6シクロアルキル、C0-3アルキル-フェニルであり;
R4は、存在する場合、それぞれ独立してH、C1-6アルキル、C0-3アルキル-C3-6シクロアルキル、C0-3アルキル-フェニルまたはC1-6ハロアルキルであり;
R5は、存在する場合、それぞれ独立してC1-6アルキル、C0-3アルキル-C3-6シクロアルキル、C0-3アルキル-フェニルであり;および
nは、0、1または2である]
を有する化合物、またはその塩。 Formula (I)
Ring B is a 5-membered heterocycle containing 1-2 heteroatoms selected from N, S, and O and substituted with 0-2 C 1-2 alkyl groups;
R 1 is C 1-6 alkyl, C 1-6 haloalkyl, or C 1-6 deuterated alkyl;
R 2 is C 1-6 alkyl, C 1-6 haloalkyl, C 0-6 alkyl-C 6-10 aryl, C 0-6 alkyl-C 3-6 cycloalkyl, or C 0-6 alkyl-(N , S and O), wherein any aryl, cycloalkyl, or heterocyclic group is 0-3 R 2a substituted, wherein any alkyl group is substituted with 0-1 OH;
R2a is halogen, CN, =O, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, hydroxyC1-6 alkoxy, C1-6 deuterated alkyl, C1-6 deuterated alkoxy , C1 -6 haloalkyl, C 1-6 haloalkoxy, C 0-3 alkyl-C 3-6 cycloalkyl-C 0-3 alkyl-, C 3-6 halocycloalkyl, C 3-6 cycloalkoxy, C 3-6 cycloalkyl-C 1-6 alkoxy-, C 3-6 cycloalkyl-C 1-3 deuterated alkoxy-, C 3-6 cycloalkyl-C 1-3 haloalkoxy-, C 1-6 alkoxy-C 1 -3alkyl- , C3-6cycloalkoxy -C1-3alkyl-, C6-10aryl , phenyl- C1-3alkoxy- , C6-10aryl -O-, phenyl - C1-4alkyl -SO2- , C1-4alkyl - SO2- , C3-6cycloalkyl - SO2- , NR3R3CO- , NR3R3- ( CH2 ) n- , R4 - C ( O)-, R4 -OC(O)-, R4 - C(O)O-, R3 -NH-C(O)O-, R5 -OC(O)NH-, R3 - NH- C(O) NR3- , R5 - SO2- , R4 - SO2NH- , R4- NHSO2- , heterocycle, wherein each heterocycle is independently selected from N and O a 4- to 6-membered ring having 1-2 heteroatoms where each alkyl, cycloalkyl, aryl, phenyl, or heterocycle is substituted with 0-2 R 2b ;
R 2b , if present, are each independently OH, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, hydroxyC 1-3 alkyl, hydroxy C 1-3 alkoxy, halogen, C═O, C 1-3 haloalkyl, or C 1-3 haloalkoxy;
each R 3 , if present, is independently H, C 1-6 alkyl, C 0-3 alkyl-C 3-6 cycloalkyl, C 0-3 alkyl-phenyl;
each R 4 , if present, is independently H, C 1-6 alkyl, C 0-3 alkyl-C 3-6 cycloalkyl, C 0-3 alkyl-phenyl or C 1-6 haloalkyl;
R 5 , if present, is each independently C 1-6 alkyl, C 0-3 alkyl-C 3-6 cycloalkyl, C 0-3 alkyl-phenyl; and
n is 0, 1 or 2]
or a salt thereof.
6-(5-((2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)カルバモイル)チオフェン-3-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
N-メチル-6-(5-((3-フェニルブチル)カルバモイル)チオフェン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
(R)-6-(5-((3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)カルバモイル)チオフェン-3-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
(S)-6-(5-((3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)カルバモイル)チオフェン-3-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
(R)-6-(5-((3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)カルバモイル)チオフェン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
6-(5-((2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)カルバモイル)チオフェン-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
N-メチル-6-(5-((3-フェニルブチル)カルバモイル)チオフェン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
(S)-6-(5-((3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)カルバモイル)チオフェン-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
(S)-6-(5-((3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)カルバモイル)チオフェン-2-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
6-(5-((2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)カルバモイル)-4-メチルチオフェン-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
N-メチル-6-(4-メチル-5-((3-フェニルブチル)カルバモイル)チオフェン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
(R)-6-(5-((3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)カルバモイル)-4-メチルチオフェン-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
(S)-6-(5-((3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)カルバモイル)-4-メチルチオフェン-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
N-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-4-メチル-2-(3-(メチルカルバモイル)-1H-インダゾール-6-イル)チアゾール-5-カルボキサミド;
4-メチル-2-(3-(メチルカルバモイル)-1H-インダゾール-6-イル)-N-(3-フェニルブチル)チアゾール-5-カルボキサミド;
(R)-N-(3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)-4-メチル-2-(3-(メチルカルバモイル)-1H-インダゾール-6-イル)チアゾール-5-カルボキサミド;
(S)-N-(3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)-4-メチル-2-(3-(メチルカルバモイル)-1H-インダゾール-6-イル)チアゾール-5-カルボキサミド;
N-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)-4-メチル-2-(3-(メチルカルバモイル)-1H-インダゾール-6-イル)チアゾール-5-カルボキサミド;
N-(1-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル)エチル)-4-メチル-2-(3-(メチルカルバモイル)-1H-インダゾール-6-イル)チアゾール-5-カルボキサミド;
N-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-2-(3-(メチルカルバモイル)-1H-インダゾール-6-イル)チアゾール-4-カルボキサミド;
2-(3-(メチルカルバモイル)-1H-インダゾール-6-イル)-N-(3-フェニルブチル)チアゾール- 4-カルボキサミド;
(R)-N-(3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)-2-(3-(メチルカルバモイル)-1H-インダゾール-6-イル)チアゾール-4-カルボキサミド;
(S)-N-(3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)-2-(3-(メチルカルバモイル)-1H-インダゾール-6-イル)チアゾール-4-カルボキサミド;
2-(3-(メチルカルバモイル)-1H-インダゾール-6-イル)-N-(3-フェニルブチル)チアゾール-5-カルボキサミド;
(R)-N-(3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)-2-(3-(メチルカルバモイル)-1H-インダゾール-6-イル)チアゾール-5-カルボキサミド;
6-(5-((2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)カルバモイル)-1,4-ジメチル-1H-イミダゾール-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
6-(1,4-ジメチル-5-((3-フェニルブチル)カルバモイル)-1H-イミダゾール-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
(R)-6-(5-((3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)カルバモイル)-1,4-ジメチル-1H-イミダゾール-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
(S)-6-(5-((3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)カルバモイル)-1,4-ジメチル-1H-イミダゾール-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
6-(5-((2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)カルバモイル)-1,4-ジメチル-1H-イミダゾール-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
6-(4-((2-フルオロ-5-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)カルバモイル)-1,5-ジメチル-1H-イミダゾール-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
6-(1,5-ジメチル-4-((3-フェニルブチル)カルバモイル)-1H-イミダゾール-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
(R)-6-(4-((3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)カルバモイル)-1,5-ジメチル-1H-イミダゾール-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
(S)-6-(4-((3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル)カルバモイル)-1,5-ジメチル-1H-イミダゾール-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
6-(4-((2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)ベンジル)カルバモイル)-1,5-ジメチル-1H-イミダゾール-2-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
N-メチル-6-(1-メチル-5-((4-フェニルブタン-2-イル)カルバモイル)-1H-ピラゾール-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
6-(5-{[3-(4-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル]カルバモイル}-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
6-(5-{[3-(3,4-ジフルオロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル]カルバモイル}-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;
N-メチル-6-{1-メチル-5-[(3-フェニルブチル)カルバモイル]-1H-ピラゾール-3-イル}-1H-インダゾール-3-カルボキサミド;および
6-(5-{[3-(4-クロロフェニル)-3-ヒドロキシプロピル]カルバモイル}-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-N-メチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド、
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物、またはその塩。 the compound is
6-(5-((2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)benzyl)carbamoyl)thiophen-3-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
N-methyl-6-(5-((3-phenylbutyl)carbamoyl)thiophen-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide;
(R)-6-(5-((3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)carbamoyl)thiophen-3-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
(S)-6-(5-((3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)carbamoyl)thiophen-3-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
(R)-6-(5-((3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)carbamoyl)thiophen-3-yl)-N-isopropyl-1H-indazole-3-carboxamide;
6-(5-((2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)benzyl)carbamoyl)thiophen-2-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
N-methyl-6-(5-((3-phenylbutyl)carbamoyl)thiophen-2-yl)-1H-indazole-3-carboxamide;
(S)-6-(5-((3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)carbamoyl)thiophen-2-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
(S)-6-(5-((3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)carbamoyl)thiophen-2-yl)-N-isopropyl-1H-indazole-3-carboxamide;
6-(5-((2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)benzyl)carbamoyl)-4-methylthiophen-2-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
N-methyl-6-(4-methyl-5-((3-phenylbutyl)carbamoyl)thiophen-2-yl)-1H-indazole-3-carboxamide;
(R)-6-(5-((3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)carbamoyl)-4-methylthiophen-2-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
(S)-6-(5-((3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)carbamoyl)-4-methylthiophen-2-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
N-(2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)benzyl)-4-methyl-2-(3-(methylcarbamoyl)-1H-indazol-6-yl)thiazole-5-carboxamide;
4-methyl-2-(3-(methylcarbamoyl)-1H-indazol-6-yl)-N-(3-phenylbutyl)thiazole-5-carboxamide;
(R)-N-(3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-methyl-2-(3-(methylcarbamoyl)-1H-indazol-6-yl)thiazole-5-carboxamide;
(S)-N-(3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-methyl-2-(3-(methylcarbamoyl)-1H-indazol-6-yl)thiazole-5-carboxamide;
N-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzyl)-4-methyl-2-(3-(methylcarbamoyl)-1H-indazol-6-yl)thiazole-5-carboxamide;
N-(1-(2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)phenyl)ethyl)-4-methyl-2-(3-(methylcarbamoyl)-1H-indazol-6-yl)thiazole-5-carboxamide;
N-(2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)benzyl)-2-(3-(methylcarbamoyl)-1H-indazol-6-yl)thiazole-4-carboxamide;
2-(3-(methylcarbamoyl)-1H-indazol-6-yl)-N-(3-phenylbutyl)thiazole-4-carboxamide;
(R)-N-(3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)-2-(3-(methylcarbamoyl)-1H-indazol-6-yl)thiazole-4-carboxamide;
(S)-N-(3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)-2-(3-(methylcarbamoyl)-1H-indazol-6-yl)thiazole-4-carboxamide;
2-(3-(methylcarbamoyl)-1H-indazol-6-yl)-N-(3-phenylbutyl)thiazole-5-carboxamide;
(R)-N-(3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)-2-(3-(methylcarbamoyl)-1H-indazol-6-yl)thiazole-5-carboxamide;
6-(5-((2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)benzyl)carbamoyl)-1,4-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
6-(1,4-dimethyl-5-((3-phenylbutyl)carbamoyl)-1H-imidazol-2-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
(R)-6-(5-((3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)carbamoyl)-1,4-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)-N-methyl-1H-indazole- 3-carboxamide;
(S)-6-(5-((3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)carbamoyl)-1,4-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)-N-methyl-1H-indazole- 3-carboxamide;
6-(5-((2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzyl)carbamoyl)-1,4-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
6-(4-((2-fluoro-5-(trifluoromethoxy)benzyl)carbamoyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
6-(1,5-dimethyl-4-((3-phenylbutyl)carbamoyl)-1H-imidazol-2-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
(R)-6-(4-((3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)carbamoyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)-N-methyl-1H-indazole- 3-carboxamide;
(S)-6-(4-((3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl)carbamoyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)-N-methyl-1H-indazole- 3-carboxamide;
6-(4-((2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzyl)carbamoyl)-1,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
N-methyl-6-(1-methyl-5-((4-phenylbutan-2-yl)carbamoyl)-1H-pyrazol-3-yl)-1H-indazole-3-carboxamide;
6-(5-{[3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]carbamoyl}-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide;
6-(5-{[3-(3,4-difluorophenyl)-3-hydroxypropyl]carbamoyl}-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide ;
N-methyl-6-{1-methyl-5-[(3-phenylbutyl)carbamoyl]-1H-pyrazol-3-yl}-1H-indazole-3-carboxamide; and
6-(5-{[3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl]carbamoyl}-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide,
2. The compound according to claim 1, or a salt thereof, selected from the group consisting of:
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