JPWO2021062319A5 - - Google Patents
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Description
特定の実施形態の変更を加えることができ、それらの変更が依然、添付の特許請求の範囲内に含まれ得る通り、本発明は、前述の本発明の特定の実施形態に限定されないことを理解されたい。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
式（Ｉ）の化合物
［式中、
Ｒ
１
は、水素、低級アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ
２
は、水素、低級アルキル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロ－低級アルキル、ジ－ハロ－低級アルキル、低級アルコキシ、－ＯＣＨ
２
ＣＨ
２
ＯＣＨ
３
またはカルボキサミドであり、
Ｒ
３
は、水素、低級アルキル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロ－低級アルキル、ジ－ハロ－低級アルキル、低級アルコキシ、－ＯＣＨ
２
ＣＨ
２
ＯＣＨ
３
もしくはカルボキサミドであり、
Ｒ
４
は、水素、低級アルキル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロ－低級アルキル、ジ－ハロ－低級アルキル、アルコキシ、－ＯＣＨ
２
ＣＨ
２
ＯＣＨ
３
、－（Ｏ（ＣＨ
２
）
ｍｍ
）
ｎｎ
－モルホリニル、ピペリジニル、（（Ｃ
１
～Ｃ
４
）アルキル）ＮＨ－もしくは（フェニル）ＮＨ－（ここで、ｍｍは、１または２であり、ｎｎは、０または１である）もしくはカルボキサミドであるか、または
Ｒ
３
およびＲ
４
は、それらが結合している芳香族炭素原子と一緒になって、縮合１，３－ジオキソロを形成し、
Ｒ
５
は、水素、低級アルキル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロ－低級アルキル、ジ－ハロ－低級アルキル、アルコキシまたはカルボキサミドであり、
Ｒ
６
は、
であり、
ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２、３または４である］
または薬学的に許容されるその塩。
（項目２）
Ｒ
１
が、水素またはメチル、または薬学的に許容されるその塩である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目３）
Ｒ
１
が、水素である、項目２に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目４）
Ｒ
２
が、水素、メチル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルまたはメトキシである、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目５）
Ｒ
２
が、メチル、ハロゲン、シアノまたはメトキシである、項目４に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目６）
Ｒ
３
が、水素、メチル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルまたはメトキシである、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目７）
Ｒ
３
が、水素、メチルまたはメトキシである、項目６に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目８）
Ｒ
３
が、水素である、項目７に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目９）
Ｒ
４
が、水素、メチル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルまたはメトキシである、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１０）
Ｒ
４
が、メチルまたはハロゲンである、項目９に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１１）
Ｒ
４
が、水素、メチル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、メトキシ、－（Ｏ（ＣＨ
２
）
ｍｍ
）
ｎｎ
－モルホリニル、ピペリジニル、（（Ｃ
１
～Ｃ
４
）アルキル）ＮＨ－または（フェニル）ＮＨ－であり、ｍｍが、１または２であり、ｎｎが、０または１である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１２）
Ｒ
４
が、水素、低級アルキル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロ－低級アルキル、ジ－ハロ－低級アルキル、アルコキシまたはカルボキサミドである、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１３）
Ｒ
５
が、水素、メチル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチルまたはメトキシである、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１４）
Ｒ
５
が、水素である、項目１３に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１５）
Ｒ
６
が、
である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１６）
Ｒ
６
が、
である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１７）
Ｒ
６
ＮＨが、
である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１８）
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジフルオロ－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジメチル－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジメチル－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
エチルＮ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－［（３Ｒ）－１，１－ジメチルシロラン－３－イル］－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－［（３Ｓ）－１，１－ジメチルシロラン－３－イル］－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－４－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－３－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－３－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
メチルＮ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４－ブロモ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４－ブロモ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
６－シアノ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４－シアノ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（１－メチル－３－トリメチルシリル－プロピル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－フルオロ－４－イソプロポキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－フルオロ－４－（２－メトキシエトキシ）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－６－メチル－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４－フルオロ－６－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジフルオロ－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；または
４，６－ジクロロ－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目１９）
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－フルオロ－４－メトキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジフルオロ－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジメチル－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジメチル－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－［（３Ｒ）－１，１－ジメチルシロラン－３－イル］－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－［（３Ｓ）－１，１－ジメチルシロラン－３－イル］－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－３－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４－ブロモ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
６－シアノ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４－シアノ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－フルオロ－４－（２－メトキシエトキシ）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４－フルオロ－６－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジフルオロ－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；または
４，６－ジクロロ－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
である、項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
（項目２０）
項目１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、ならびに１つまたは複数の薬学的に許容される担体および／または添加物質を含む医薬組成物。
（項目２１）
１つまたは複数の追加の抗感染症剤をさらに含む、項目２０に記載の医薬組成物。
（項目２２）
前記追加の抗感染症剤が、リファンピシン、リファブチン、リファペンテン、イソニアジド、エタンブトール、カナマイシン、アミカシン、カプレオマイシン、クロファジミン、サイクロセリン、パラ－アミノサリチル酸、リネゾリド、ステゾリド、ベダキリン、デラマニド、プレトマニド、モキシフロキサシンもしくはレボフロキサシン、またはそれらの組合せである、項目２１に記載の医薬組成物。
（項目２３）
マイコバクテリア感染症を処置する方法であって、治療有効量の項目１に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩を、前記処置を必要とする患者に投与するステップを含む、方法。
（項目２４）
前記マイコバクテリア感染症が、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓ、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｖｉｕｍ、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｋａｎｓａｓｉｉ、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｂｓｃｅｓｓｕｓまたはＭｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｃｈｅｌｏｎａｅによって引き起こされる、項目２３に記載の方法。
（項目２５）
前記マイコバクテリア感染症が、Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｔｕｂｅｒｃｕｌｏｓｉｓによって引き起こされる、項目２３に記載の方法。
（項目２６）
前記患者が、結核（ＴＢ）、多剤耐性結核（ＭＤＲ－ＴＢ）、プレ超多剤耐性（Ｐｒｅ－ＸＤＲ－ＴＢ）または超多剤耐性結核（ＸＤＲ－ＴＢ）に罹患している、項目２３に記載の方法。
It is understood that the invention is not limited to the specific embodiments of the invention described above, as modifications of the specific embodiments may be made and still fall within the scope of the appended claims. want to be
In one embodiment, for example, the following items are provided.
(Item 1)
Compounds of Formula (I)
[In the formula,
R 1 is hydrogen, lower alkyl or halogen;
R 2 is hydrogen, lower alkyl, halo, cyano, trifluoromethyl, halo-lower alkyl, di-halo-lower alkyl, lower alkoxy, —OCH 2 CH 2 OCH 3 or carboxamide;
R 3 is hydrogen, lower alkyl, halo, cyano, trifluoromethyl, halo-lower alkyl, di-halo-lower alkyl, lower alkoxy, —OCH 2 CH 2 OCH 3 or carboxamide;
R 4 is hydrogen, lower alkyl, halo, cyano, trifluoromethyl, halo-lower alkyl, di-halo-lower alkyl, alkoxy, —OCH 2 CH 2 OCH 3 , —(O(CH 2 ) mm ) nn — morpholinyl, piperidinyl, ((C 1 -C 4 )alkyl)NH— or (phenyl)NH— (where mm is 1 or 2 and nn is 0 or 1) or carboxamide, or
R 3 and R 4 together with the aromatic carbon atoms to which they are attached form a fused 1,3-dioxolo,
R 5 is hydrogen, lower alkyl, halo, cyano, trifluoromethyl, halo-lower alkyl, di-halo-lower alkyl, alkoxy or carboxamido;
R6 is _
and
m is 1, 2 or 3 and n is 1, 2, 3 or 4]
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(Item 2)
The compound of item 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 is hydrogen or methyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof .
(Item 3)
3. The compound according to item 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 is hydrogen.
(Item 4)
2. The compound of item 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R2 is hydrogen, methyl, halogen, cyano, trifluoromethyl or methoxy .
(Item 5)
5. The compound according to item 4, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R2 is methyl, halogen, cyano or methoxy .
(Item 6)
2. The compound of item 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R3 is hydrogen, methyl, halogen, cyano, trifluoromethyl or methoxy .
(Item 7)
7. The compound of item 6, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R3 is hydrogen, methyl or methoxy .
(Item 8)
8. The compound of item 7, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R3 is hydrogen.
(Item 9)
2. The compound of item 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R4 is hydrogen, methyl, halogen, cyano, trifluoromethyl or methoxy .
(Item 10)
10. The compound of item 9 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R4 is methyl or halogen .
(Item 11)
R 4 is hydrogen, methyl, halogen, cyano, trifluoromethyl, methoxy, —(O(CH 2 ) mm ) nn -morpholinyl, piperidinyl, ((C 1 -C 4 )alkyl)NH— or (phenyl)NH -, mm is 1 or 2, and nn is 0 or 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(Item 12)
A compound according to item 1, wherein R 4 is hydrogen, lower alkyl, halo, cyano, trifluoromethyl, halo-lower alkyl, di-halo-lower alkyl, alkoxy or carboxamide, or a pharmaceutically acceptable thereof salt.
(Item 13)
The compound according to item 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R5 is hydrogen, methyl, halogen, cyano, trifluoromethyl or methoxy .
(Item 14)
14. The compound according to item 13, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R5 is hydrogen.
(Item 15)
R6 is _
The compound according to item 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is
(Item 16)
R6 is _
The compound according to item 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is
(Item 17)
R 6 NH is
The compound according to item 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is
(Item 18)
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-fluoro-4-methoxy-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-difluoro-N-(5-cilaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(5-cilaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilepan-4-yl)-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dimethyl-N-(5-cilaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dimethyl-N-(6-cilaspiro[5.5]undecane-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
ethyl N-(1,1-dimethylsilepan-4-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-[(3R)-1,1-dimethylsilolan-3-yl]-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-[(3S)-1,1-dimethylsilolan-3-yl]-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilokan-5-yl)-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilepane-4-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilokan-4-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilokan-5-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-3-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-difluoro-3-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
methyl N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
4-bromo-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
6-bromo-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
4-bromo-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
6-cyano-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
4-cyano-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(1-methyl-3-trimethylsilyl-propyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-fluoro-4-isopropoxy-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-fluoro-4-(2-methoxyethoxy)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
(R)-4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
(S)-4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilokan-5-yl)-6-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4-fluoro-6-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-difluoro-N-(6-cilaspiro[5.5]undecane-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide; or
4,6-dichloro-N-(6-cilaspiro[5.5]undecane-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide
The compound according to item 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is
(Item 19)
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-fluoro-4-methoxy-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-difluoro-N-(5-cilaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(5-cilaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dimethyl-N-(5-cilaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dimethyl-N-(6-cilaspiro[5.5]undecane-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilepane-4-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-[(3R)-1,1-dimethylsilolan-3-yl]-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-[(3S)-1,1-dimethylsilolan-3-yl]-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilokan-5-yl)-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilepane-4-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilokan-5-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-3-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
4-bromo-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
6-bromo-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
6-cyano-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
4-cyano-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-fluoro-4-(2-methoxyethoxy)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
(R)-4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
(S)-4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4-fluoro-6-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-difluoro-N-(6-cilaspiro[5.5]undecane-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide; or
4,6-dichloro-N-(6-cilaspiro[5.5]undecane-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide
The compound according to item 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is
(Item 20)
A pharmaceutical composition comprising the compound of item 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and one or more pharmaceutically acceptable carriers and/or excipients.
(Item 21)
21. Pharmaceutical composition according to item 20, further comprising one or more additional anti-infective agents.
(Item 22)
The additional anti-infective agent is rifampicin, rifabutin, rifapentene, isoniazid, ethambutol, kanamycin, amikacin, capreomycin, clofazimine, cycloserine, para-aminosalicylic acid, linezolid, stezolid, bedaquiline, delamanid, pretomanid, moxifloxa 22. A pharmaceutical composition according to item 21, which is syn or levofloxacin, or a combination thereof.
(Item 23)
A method of treating a mycobacterial infection comprising administering a therapeutically effective amount of a compound according to item 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a patient in need of said treatment.
(Item 24)
24. The method of item 23, wherein the mycobacterial infection is caused by Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium, Mycobacterium kansasii, Mycobacterium abscessus or Mycobacterium chelonae.
(Item 25)
24. The method of item 23, wherein the mycobacterial infection is caused by Mycobacterium tuberculosis.
(Item 26)
said patient has tuberculosis (TB), multidrug resistant tuberculosis (MDR-TB), pre-extreme drug resistance (Pre-XDR-TB) or extensively drug resistant tuberculosis (XDR-TB), item 23 The method described in .
Claims (26)
［式中、
Ｒ１は、水素、低級アルキルまたはハロゲンであり、
Ｒ２は、水素、低級アルキル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロ－低級アルキル、ジ－ハロ－低級アルキル、低級アルコキシ、－ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３またはカルボキサミドであり、
Ｒ３は、水素、低級アルキル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロ－低級アルキル、ジ－ハロ－低級アルキル、低級アルコキシ、－ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３もしくはカルボキサミドであり、
Ｒ４は、水素、低級アルキル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロ－低級アルキル、ジ－ハロ－低級アルキル、アルコキシ、－ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、－（Ｏ（ＣＨ２）ｍｍ）ｎｎ－モルホリニル、ピペリジニル、（（Ｃ１～Ｃ４）アルキル）ＮＨ－もしくは（フェニル）ＮＨ－（ここで、ｍｍは、１または２であり、ｎｎは、０または１である）もしくはカルボキサミドであるか、または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している芳香族炭素原子と一緒になって、縮合１，３－ジオキソロを形成し、
Ｒ５は、水素、低級アルキル、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロ－低級アルキル、ジ－ハロ－低級アルキル、アルコキシまたはカルボキサミドであり、
Ｒ６は、
であり、
ｍは、１、２または３であり、ｎは、１、２、３または４である］
または薬学的に許容されるその塩。 Compounds of Formula (I)
[In the formula,
R 1 is hydrogen, lower alkyl or halogen;
R 2 is hydrogen, lower alkyl, halo, cyano, trifluoromethyl, halo-lower alkyl, di-halo-lower alkyl, lower alkoxy, —OCH 2 CH 2 OCH 3 or carboxamide;
R 3 is hydrogen, lower alkyl, halo, cyano, trifluoromethyl, halo-lower alkyl, di-halo-lower alkyl, lower alkoxy, —OCH 2 CH 2 OCH 3 or carboxamide;
R 4 is hydrogen, lower alkyl, halo, cyano, trifluoromethyl, halo-lower alkyl, di-halo-lower alkyl, alkoxy, —OCH 2 CH 2 OCH 3 , —(O(CH 2 ) mm ) nn — morpholinyl, piperidinyl, ((C 1 -C 4 )alkyl)NH— or (phenyl)NH— (where mm is 1 or 2 and nn is 0 or 1) or carboxamide, or R 3 and R 4 together with the aromatic carbon atoms to which they are attached form a fused 1,3-dioxolo,
R 5 is hydrogen, lower alkyl, halo, cyano, trifluoromethyl, halo-lower alkyl, di-halo-lower alkyl, alkoxy or carboxamido;
R6 is
and
m is 1, 2 or 3 and n is 1, 2, 3 or 4]
or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
である、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。 R6 is
2. The compound of claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is
である、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。 R6 is
2. The compound of claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is
である、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。 R 6 NH is
2. The compound of claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジフルオロ－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジメチル－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジメチル－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
エチルＮ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－［（３Ｒ）－１，１－ジメチルシロラン－３－イル］－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－［（３Ｓ）－１，１－ジメチルシロラン－３－イル］－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－４－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－３－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－３－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
メチルＮ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４－ブロモ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４－ブロモ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
６－シアノ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４－シアノ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（１－メチル－３－トリメチルシリル－プロピル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－フルオロ－４－イソプロポキシ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－フルオロ－４－（２－メトキシエトキシ）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－６－メチル－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４－フルオロ－６－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジフルオロ－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；または
４，６－ジクロロ－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
である、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。 N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-fluoro-4-methoxy-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-difluoro-N-(5-cilaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(5-cilaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilepan-4-yl)-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dimethyl-N-(5-cilaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dimethyl-N-(6-cilaspiro[5.5]undecane-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
ethyl N-(1,1-dimethylsilepan-4-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-[(3R)-1,1-dimethylsilolan-3-yl]-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-[(3S)-1,1-dimethylsilolan-3-yl]-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilokan-5-yl)-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilepane-4-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilokan-4-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilokan-5-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-3-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-difluoro-3-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
methyl N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
4-bromo-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
6-bromo-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
4-bromo-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
6-cyano-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
4-cyano-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(1-methyl-3-trimethylsilyl-propyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-fluoro-4-isopropoxy-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-fluoro-4-(2-methoxyethoxy)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
(R)-4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
(S)-4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilokan-5-yl)-6-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4-fluoro-6-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-difluoro-N-(6-cilaspiro[5.5]undecane-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide; or 4,6-dichloro-N-(6-cilaspiro[5.5] 3. The compound of claim 1, which is undecane-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジフルオロ－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジメチル－Ｎ－（５－シラスピロ［４．５］デカン－８－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジメチル－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－［（３Ｒ）－１，１－ジメチルシロラン－３－イル］－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－［（３Ｓ）－１，１－ジメチルシロラン－３－イル］－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－４，６－ジメチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシレパン－４－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロカン－５－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－３－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４，６－ビス（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４－ブロモ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
６－ブロモ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
６－シアノ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４－シアノ－Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－フルオロ－４－（２－メトキシエトキシ）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－６－メチル－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
（Ｒ）－４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
（Ｓ）－４，６－ジクロロ－Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシロラン－３－イル）－４，６－ジフルオロ－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
Ｎ－（１，１－ジメチルシリナン－４－イル）－４－フルオロ－６－メチル－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；
４，６－ジフルオロ－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド；または
４，６－ジクロロ－Ｎ－（６－シラスピロ［５．５］ウンデカン－３－イル）－１Ｈ－インドール－２－カルボキサミド
である、請求項１に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。 N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-fluoro-4-methoxy-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-difluoro-N-(5-cilaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(5-cilaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dimethyl-N-(5-cilaspiro[4.5]decan-8-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dimethyl-N-(6-cilaspiro[5.5]undecane-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilepane-4-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-[(3R)-1,1-dimethylsilolan-3-yl]-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-[(3S)-1,1-dimethylsilolan-3-yl]-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilokan-5-yl)-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilepane-4-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilokan-5-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-3-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
4-bromo-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
6-bromo-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
6-cyano-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
4-cyano-N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-fluoro-4-(2-methoxyethoxy)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-6-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
(R)-4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
(S)-4,6-dichloro-N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilolan-3-yl)-4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxamide;
N-(1,1-dimethylsilynan-4-yl)-4-fluoro-6-methyl-1H-indole-2-carboxamide;
4,6-difluoro-N-(6-cilaspiro[5.5]undecane-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide; or 4,6-dichloro-N-(6-cilaspiro[5.5] 3. The compound of claim 1, which is undecane-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
wherein said patient has tuberculosis (TB), multidrug resistant tuberculosis (MDR-TB), pre-extreme drug resistance (Pre-XDR-TB) or extensive drug resistant tuberculosis (XDR-TB). 24. The composition according to 23.
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