JPWO2021024616A1 - Image display device encapsulant - Google Patents
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Abstract
画像表示装置封止材に、樹脂成分と、硬化剤と、を含有させる。樹脂成分に、ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂を含有させる。The image display device encapsulant contains a resin component and a curing agent. The resin component contains an epoxy resin containing a bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton.
Description
本発明は、画像表示装置封止材に関する。 The present invention relates to an image display device encapsulant.
光学素子を備える画像表示装置として、例えば、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイなどが知られている。そのような画像表示装置では、光学素子が大気中の水分などにより劣化することを抑制するために、光学素子がシール部材により封止されている。 As an image display device including an optical element, for example, a liquid crystal display, an organic EL display, and the like are known. In such an image display device, the optical element is sealed with a sealing member in order to prevent the optical element from deteriorating due to moisture in the atmosphere or the like.
シール部材は、例えば、光学素子を封止用組成物に埋め込んだ後、封止用組成物を硬化させることにより形成される。そこで、シール部材に、各種用途に応じた要求性能を付与すべく、封止用組成物の組成が種々検討されている。 The sealing member is formed, for example, by embedding an optical element in a sealing composition and then curing the sealing composition. Therefore, various compositions of sealing compositions have been studied in order to impart required performance to the sealing member according to various uses.
例えば、フェノキシ樹脂と、シクロアルケンオキシド型脂環式エポキシ化合物と、硬化剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用硬化性樹脂組成物が提案されている(例えば、特許文献1参照。)。 For example, a curable resin composition for encapsulating an organic electroluminescence display element containing a phenoxy resin, a cycloalkene oxide type alicyclic epoxy compound, and a curing agent has been proposed (see, for example, Patent Document 1). ..
しかし、特許文献1に記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用硬化性樹脂組成物から形成されるシール部材は、例えば、有機ELディスプレイのタッチパネルなどに用いられると、誘電率が高いために、シール部材に起因するノイズにより、タッチパネルに誤作動が生じる場合がある。
However, the sealing member formed from the curable resin composition for encapsulating an organic electroluminescent display element described in
本発明は、誘電率が比較的低く、透明性が確保されるシール部材を形成できる画像表示装置封止材を提供する。 The present invention provides an image display device encapsulant capable of forming a sealing member having a relatively low dielectric constant and ensuring transparency.
本発明[1]は、樹脂成分と、硬化剤と、を含有し、前記樹脂成分は、ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂を含有する、画像表示装置封止材を含んでいる。 The present invention [1] includes an image display device encapsulant containing a resin component and a curing agent, and the resin component contains a bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin.
本発明[2]は、前記樹脂成分は、水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂をさらに含有する、上記[1]に記載の画像表示装置封止材を含んでいる。 In the present invention [2], the resin component further contains the hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin, and includes the image display device encapsulant according to the above [1].
本発明[3]は、前記樹脂成分は、重量平均分子量が800以上100,000以下であるビフェニル骨格含有エポキシ樹脂をさらに含有する、上記[1]または[2]に記載の画像表示装置封止材を含んでいる。 In the present invention [3], the image display device encapsulation according to the above [1] or [2], wherein the resin component further contains a biphenyl skeleton-containing epoxy resin having a weight average molecular weight of 800 or more and 100,000 or less. Contains wood.
本発明の画像表示装置封止材によれば、樹脂成分がビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂を含有するので、誘電率が比較的低く、透明性が確保されるシール部材を形成できる。 According to the image display device encapsulant of the present invention, since the resin component contains a bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin, it is possible to form a sealing member having a relatively low dielectric constant and ensuring transparency.
<第1実施形態>
本発明の画像表示装置封止材(以下、封止材とする。)は、後述する画像表示装置が備える光学素子を封止するための封止樹脂組成物(画像表示装置用封止樹脂組成物)であって、硬化することにより後述するシール部材を形成する硬化性樹脂組成物である。封止材は、樹脂成分と、硬化剤と、を含有する。<First Embodiment>
The image display device sealing material of the present invention (hereinafter referred to as a sealing material) is a sealing resin composition for sealing an optical element included in an image display device described later (sealing resin composition for an image display device). A curable resin composition that forms a seal member, which will be described later, by curing. The sealing material contains a resin component and a curing agent.
(1)樹脂成分
樹脂成分は、必須成分として、ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂を含有する。(1) Resin component The resin component contains a bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin as an essential component.
(1−1)ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂
ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂は、例えば、複数のビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格と、複数のエポキシ基とを有する(多官能(2官能含む)型エポキシ樹脂)。ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂は、好ましくは、複数のビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格を含む分子鎖と、分子鎖の両末端に結合するエポキシ基とを有する(2官能型エポキシ樹脂)。(1-1) Epoxy resin containing a bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton The epoxy resin containing a bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton has, for example, a plurality of bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeletons and a plurality of epoxy groups (polyfunctional (including bifunctional) type). Epoxy resin). The bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin preferably has a molecular chain containing a plurality of bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeletons and an epoxy group bonded to both ends of the molecular chain (bifunctional epoxy resin).
ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格は、下記式(1)に示すように、2つのベンゼン環を連結する炭素原子に、1以上のアルキル基(R1)が置換したシクロヘキサン環が結合している。In the bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton, as shown in the following formula (1), a cyclohexane ring substituted with one or more alkyl groups (R 1) is bonded to a carbon atom connecting two benzene rings.
ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格は、より好ましくは、下記式(1)により示される。 The bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton is more preferably represented by the following formula (1).
式(1) Equation (1)
[式(1)中において、I、IIおよびIIIは、構成単位であり、IおよびIIIのそれぞれが末端単位、IIが繰り返し単位を示す。R1は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す。]
上記式(1)のR1として示されるアルキル基として、例えば、炭素数1〜6の直鎖アルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル)、炭素数3〜6の分岐アルキル基(例えば、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチルなど)などが挙げられる。[In formula (1), I, II and III are constituent units, each of I and III is a terminal unit, and II is a repeating unit. R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. ]
Examples of the alkyl group represented by R 1 in the above formula (1) include a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (for example, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl) and a branch having 3 to 6 carbon atoms. Alkyl groups (eg, isopropyl, isobutyl, tert-butyl, etc.) and the like can be mentioned.
上記式(1)のR1として示されるアルキル基のなかでは、好ましくは、炭素数1〜6の直鎖アルキル基が挙げられ、より好ましくは、メチル基が挙げられる。また、上記式(1)の複数のR1は、互いに同じであってもよく異なっていてもよい。 Among the alkyl groups represented by R 1 in the above formula (1), a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, and a methyl group is more preferable. Further, a plurality of R 1 in the formula (1) may be different may be the same as each other.
上記式(1)において、複数のR1のうち、少なくとも1つのR1がアルキル基であり、好ましくは、2つ以上のR1がアルキル基であり、より好ましくは、3つのR1がアルキル基である。なお、複数のR1のうち、アルキル基以外のR1は、水素原子である。In the above formula (1), among the plurality of R 1, at least one R 1 is an alkyl group, preferably a two or more R 1 is an alkyl group, more preferably, three of R 1 is an alkyl It is a group. Of the plurality of R 1, R 1 other than alkyl groups are hydrogen atoms.
また、上記式(1)において、ベンゼン環の水素原子は、上記したアルキル基に置換されてもよいが、好ましくは、上記したアルキル基に置換されない。 Further, in the above formula (1), the hydrogen atom of the benzene ring may be substituted with the above-mentioned alkyl group, but is preferably not substituted with the above-mentioned alkyl group.
このようなビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格のなかで、とりわけ好ましくは、下記式(2)に示すビスフェノールトリメチルシクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂(以下、ビスフェノールTMC骨格含有エポキシ樹脂とする。)が挙げられる。 Among such bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeletons, a bisphenol trimethylcyclohexane skeleton-containing epoxy resin represented by the following formula (2) (hereinafter referred to as a bisphenol TMC skeleton-containing epoxy resin) is particularly preferable.
式(2) Equation (2)
[式(2)中において、I、IIおよびIIIは、構成単位であり、IおよびIIIのそれぞれが末端単位、IIが繰り返し単位を示す。R1は、上記式(1)におけるR1と同義である。]
上記式(2)に示されるビスフェノールTMC骨格含有エポキシ樹脂は、ビスフェノールTMC(4,4’−(3,5,5−トリメチル−1,1−シクロヘキサンジイル)ビス(フェノール))と、エピクロロヒドリンとの共重合体であって、複数のビスフェノールTMC骨格を含む分子鎖と、分子鎖の両末端に結合するグリシジルエーテルユニットとを有する(2官能型エポキシ樹脂)。[In formula (2), I, II and III are constituent units, each of I and III is a terminal unit, and II is a repeating unit. R 1 has the same meaning as R 1 in the formula (1). ]
The bisphenol TMC skeleton-containing epoxy resin represented by the above formula (2) includes bisphenol TMC (4,5,5-trimethyl-1,1-cyclohexanediyl) bis (phenol)) and epichlorohydrin. It is a copolymer with phosphorus and has a molecular chain containing a plurality of bisphenol TMC skeletons and a glycidyl ether unit bonded to both ends of the molecular chain (bifunctional epoxy resin).
上記式(2)に示されるビスフェノールTMC骨格含有エポキシ樹脂は、常温固形である。なお、「常温固形」とは、常温(23℃)において、流動性を有さない固体状態であることを示し、「常温液状」とは、常温(23℃)において、流動性を有する液体状態であることを示す(以下同様)。 The bisphenol TMC skeleton-containing epoxy resin represented by the above formula (2) is solid at room temperature. The "normal temperature solid" means a solid state having no fluidity at normal temperature (23 ° C.), and the "normal temperature liquid" means a liquid state having fluidity at normal temperature (23 ° C.). (The same applies hereinafter).
また、上記式(1)に示されるビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格(上記式(2)に示されるビスフェノールTMC骨格含有エポキシ樹脂)は、構成単位I〜IIIに加えて、他の構成単位を含むこともできる。他の構成単位として、例えば、2価以上のポリオールに由来するポリオールユニット、ビフェニルに由来するビフェニルユニットなどが挙げられる。 Further, the bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton represented by the above formula (1) (the bisphenol TMC skeleton-containing epoxy resin represented by the above formula (2)) may contain other structural units in addition to the structural units I to III. can. Examples of other constituent units include a polyol unit derived from a divalent or higher-valent polyol, a biphenyl unit derived from biphenyl, and the like.
ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格の重量平均分子量(Mw)は、例えば、10,000以上、好ましくは、12,000以上、より好ましくは、15,000以上、例えば、200,000以下、好ましくは、150,000以下である。重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレンを標準物質とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により求めることができる(以下同様)。 The weight average molecular weight (Mw) of the bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton is, for example, 10,000 or more, preferably 12,000 or more, more preferably 15,000 or more, for example, 200,000 or less, preferably 150, It is 000 or less. The weight average molecular weight (Mw) can be determined by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance (the same applies hereinafter).
ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格におけるエポキシ当量は、例えば、5,000g/eq.以上、好ましくは、6,000g/eq.以上、例えば、100,000g/eq.以下、好ましくは、75,000g/eq.以下である。 The epoxy equivalent in the bisphenol alkyl-substituted cyclohexane backbone is, for example, 5,000 g / eq. As mentioned above, preferably 6,000 g / eq. As described above, for example, 100,000 g / eq. Hereinafter, preferably, 75,000 g / eq. It is as follows.
このようなビスフェノールTMC骨格含有エポキシ樹脂は、単独使用または2種以上併用することができる。 Such a bisphenol TMC skeleton-containing epoxy resin can be used alone or in combination of two or more.
樹脂成分において、ビスフェノールTMC骨格含有エポキシ樹脂の含有割合は、例えば、5質量%以上、好ましくは、10質量%以上、例えば、60質量%以下、好ましくは、50質量%以下、より好ましくは、40質量%以下である。 In the resin component, the content ratio of the bisphenol TMC skeleton-containing epoxy resin is, for example, 5% by mass or more, preferably 10% by mass or more, for example, 60% by mass or less, preferably 50% by mass or less, more preferably 40. It is mass% or less.
(1−2)水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂
樹脂成分は、任意成分として、好ましくは、水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂をさらに含有する。(1-2) Hydrogenated Bisphenol A Skeleton-Containing Epoxy Resin The resin component further contains, as an optional component, preferably a hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin.
水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂は、ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂に水素が添加された水添物である。 The hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin is a hydrogenated product in which hydrogen is added to the bisphenol A skeleton-containing epoxy resin.
水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹は、例えば、複数の水添ビスフェノールA骨格(具体的には、2,2’−ビスシクロヘキシルプロパン骨格)と、複数のエポキシ基とを有する(多官能(2官能含む)型エポキシ樹脂)。水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂は、好ましくは、複数の水添ビスフェノールA骨格を含む分子鎖と、分子鎖の両末端に結合するエポキシ基とを有する(2官能型エポキシ樹脂)。 The hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy tree has, for example, a plurality of hydrogenated bisphenol A skeletons (specifically, a 2,2'-biscyclohexylpropane skeleton) and a plurality of epoxy groups (polyfunctional (bifunctional). Includes) type epoxy resin). The hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin preferably has a molecular chain containing a plurality of hydrogenated bisphenol A skeletons and an epoxy group bonded to both ends of the molecular chain (bifunctional epoxy resin).
水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹は、より好ましくは、ビスフェノールAおよびエピクロロヒドリンの共重合体であるビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂の水添物であって、複数の水添ビスフェノールA骨格を含む分子鎖と、分子鎖の両末端に結合するグリシジルエーテルユニットとを有する(2官能型エポキシ樹脂)。水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂は、常温固形である。 The hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy tree is more preferably a hydrogenated product of a bisphenol A skeleton-containing epoxy resin which is a copolymer of bisphenol A and epichlorohydrin, and contains a plurality of hydrogenated bisphenol A skeletons. It has a molecular chain and glycidyl ether units bonded to both ends of the molecular chain (bifunctional epoxy resin). The hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin is solid at room temperature.
水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂の重量平均分子量(Mw)は、例えば、100以上、好ましくは、150以上、より好ましくは、200以上、例えば、1,000以下、好ましくは、800以下である。 The weight average molecular weight (Mw) of the hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin is, for example, 100 or more, preferably 150 or more, more preferably 200 or more, for example, 1,000 or less, preferably 800 or less.
水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂におけるエポキシ当量は、例えば、50g/eq.以上、好ましくは、150g/eq.以上、例えば、500g/eq.以下、好ましくは、400g/eq.以下である。 The epoxy equivalent of the hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin is, for example, 50 g / eq. As mentioned above, preferably 150 g / eq. As described above, for example, 500 g / eq. Hereinafter, preferably 400 g / eq. It is as follows.
このような水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂は、単独使用または2種以上併用することができる。 Such hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin can be used alone or in combination of two or more.
樹脂成分において、水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂の含有割合は、例えば、30質量%以上、好ましくは、40質量%以上、より好ましくは、50質量%以上、例えば、80質量%以下、好ましくは、70質量%以下である。 In the resin component, the content ratio of the hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin is, for example, 30% by mass or more, preferably 40% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, for example, 80% by mass or less, preferably 80% by mass or less. , 70% by mass or less.
また、水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂の含有割合は、ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂および重量平均分子量が800以上100,000以下であるビフェニル骨格含有エポキシ樹脂(後述)の総和100質量部に対して、例えば、100質量部以上、好ましくは、120質量部以上、例えば、300質量部以下、好ましくは、200質量部以下である。 The content of the hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin is 100 parts by mass in total of the bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin and the biphenyl skeleton-containing epoxy resin having a weight average molecular weight of 800 or more and 100,000 or less (described later). On the other hand, for example, it is 100 parts by mass or more, preferably 120 parts by mass or more, for example, 300 parts by mass or less, preferably 200 parts by mass or less.
(1−3)ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂
樹脂成分は、任意成分として、好ましくは、重量平均分子量が800以上100,000以下であるビフェニル骨格含有エポキシ樹脂をさらに含有する。(1-3) Biphenyl Skeleton-Containing Epoxy Resin The resin component further contains, as an optional component, a biphenyl skeleton-containing epoxy resin having a weight average molecular weight of 800 or more and 100,000 or less.
ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂は、例えば、複数のビフェニル骨格と、複数のエポキシ基とを有する(多官能(2官能含む)型エポキシ樹脂)。ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂は、好ましくは、複数のビフェニル骨格を含む分子鎖と、分子鎖の両末端に結合するエポキシ基とを有する(2官能型エポキシ樹脂)。 The biphenyl skeleton-containing epoxy resin has, for example, a plurality of biphenyl skeletons and a plurality of epoxy groups (polyfunctional (including bifunctional) type epoxy resin). The biphenyl skeleton-containing epoxy resin preferably has a molecular chain containing a plurality of biphenyl skeletons and an epoxy group bonded to both ends of the molecular chain (bifunctional epoxy resin).
ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂は、より好ましくは、下記式(3)により示される。 The biphenyl skeleton-containing epoxy resin is more preferably represented by the following formula (3).
式(3) Equation (3)
[式(3)中において、IV、VおよびVIは、構成単位であり、IVおよびVIのそれぞれが末端単位、Vが繰り返し単位を示す。R2は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す。]
上記式(3)に示されるビフェニル骨格含有エポキシ樹脂は、ジヒドロキシビフェニル誘導体とエピクロロヒドリンとの共重合体であって、複数のビフェニル骨格を含む分子鎖と、分子鎖の両末端に結合するグリシジルエーテルユニットとを有する(2官能型エポキシ樹脂)。[In formula (3), IV, V and VI are constituent units, each of IV and VI represents a terminal unit, and V represents a repeating unit. R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. ]
The biphenyl skeleton-containing epoxy resin represented by the above formula (3) is a copolymer of a dihydroxybiphenyl derivative and epichlorohydrin, and binds to a molecular chain containing a plurality of biphenyl skeletons and both ends of the molecular chain. It has a glycidyl ether unit (bifunctional epoxy resin).
上記式(3)のR2として示されるアルキル基として、例えば、上記式(1)のR1と同様のアルキル基などが挙げられる。 Examples of the alkyl group represented by R 2 in the above formula (3) include an alkyl group similar to R 1 in the above formula (1).
上記式(3)のR2のなかでは、好ましくは、水素原子およびメチル基が挙げられる。
また、式(3)の複数のR2は、互いに同じであってもよく異なっていてもよい。 Among R 2 of the above formula (3), a hydrogen atom and a methyl group are preferably mentioned.
Further, a plurality of R 2 of formula (3) may be different may be the same as each other.
上記式(3)において、複数のR2のうち、ベンゼン環の3位および5位に結合するR2は、好ましくは、アルキル基であり、より好ましくは、メチル基である。なお、複数のR2のうち、ベンゼン環の2位および6位に結合するR2は、好ましくは、水素原子である。In the above formula (3), among the plurality of R 2, R 2 is attached to the 3 and 5 positions of the benzene ring is preferably an alkyl group, more preferably a methyl group. Of the plurality of R 2, R 2 is attached to the 2-position and 6-position of the benzene ring is preferably a hydrogen atom.
また、上記式(3)に示されるビフェニル型フェノキシ樹脂は、構成単位IV〜VIに加えて、他の構成単位を含むこともできる。他の構成単位として、例えば、2価以上のポリオールに由来するポリオールユニット、ビスフェノールに由来するビスフェノールユニットなどが挙げられる。 Further, the biphenyl-type phenoxy resin represented by the above formula (3) may contain other structural units in addition to the structural units IV to VI. Examples of other constituent units include a polyol unit derived from a divalent or higher-valent polyol, a bisphenol unit derived from bisphenol, and the like.
ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂の重量平均分子量(Mw)は、800以上、好ましくは、1,000以上、より好ましくは、2,000以上、100,000以下、好ましくは、90,000以下である。 The weight average molecular weight (Mw) of the biphenyl skeleton-containing epoxy resin is 800 or more, preferably 1,000 or more, more preferably 2,000 or more and 100,000 or less, preferably 90,000 or less.
ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂におけるエポキシ当量は、例えば、500g/eq.以上、好ましくは、1,000g/eq.以上、例えば、20,000g/eq.以下、好ましくは、16,000g/eq.以下である。 The epoxy equivalent of the biphenyl skeleton-containing epoxy resin is, for example, 500 g / eq. As mentioned above, preferably 1,000 g / eq. As described above, for example, 20,000 g / eq. Hereinafter, preferably, 16,000 g / eq. It is as follows.
このようなビフェニル骨格含有エポキシ樹脂は、単独使用または2種以上併用することができる。 Such a biphenyl skeleton-containing epoxy resin can be used alone or in combination of two or more.
樹脂成分において、ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂の含有割合は、例えば、5質量%以上、好ましくは、10質量%以上、例えば、50質量%以下、好ましくは、30質量%以下である。 In the resin component, the content ratio of the biphenyl skeleton-containing epoxy resin is, for example, 5% by mass or more, preferably 10% by mass or more, for example, 50% by mass or less, preferably 30% by mass or less.
(1−4)任意の樹脂成分
樹脂成分は、本発明の効果を阻害しない範囲で、上記した特定の樹脂成分(ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂、ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂)以外の他の樹脂成分を含有することができる。(1-4) Arbitrary resin component The resin component is the above-mentioned specific resin component (bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin, hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin, biphenyl skeleton, as long as the effect of the present invention is not impaired. It can contain other resin components other than the contained epoxy resin).
他の樹脂成分として、例えば、脂肪族炭化水素樹脂、スチレン系オリゴマー、ビスフェノール骨格含有エポキシ樹脂(例えば、フェノキシ樹脂など)、ポリオレフィン(例えば、ポリエチレン、ポリブタジエンなど)、ポリクロロプレン、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリエーテル、ポリエステル、シリコーン樹脂などが挙げられる。
これら他の樹脂成分は、単独使用または2種以上併用することができる。樹脂成分において、他の樹脂成分の含有割合は、例えば、10質量%以下、好ましくは、5質量%以下である。Other resin components include, for example, aliphatic hydrocarbon resins, styrene oligomers, bisphenol skeleton-containing epoxy resins (eg, phenoxy resins), polyolefins (eg, polyethylene, polybutadiene, etc.), polychloroprenes, polyamides, polyamideimides, polyurethanes. , Polyether, polyester, silicone resin and the like.
These other resin components can be used alone or in combination of two or more. In the resin component, the content ratio of the other resin component is, for example, 10% by mass or less, preferably 5% by mass or less.
また、樹脂成分は、とりわけ好ましくは、他の樹脂成分を含有せず、ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂と、水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂と、ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂とからなる。 The resin component is particularly preferably free of other resin components and comprises a bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin, a hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin, and a biphenyl skeleton-containing epoxy resin.
(2)硬化剤
硬化剤は、樹脂成分を重合させて封止材を硬化させる。硬化剤は、封止材を硬化できれば特に制限されない。硬化剤として、例えば、アミン系硬化剤(例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、トリ(ジメチルアミノメチル)フェノールなど)、イミダゾール系硬化剤(例えば、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾールなど)、酸無水物系硬化剤(例えば、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸など)、熱カチオン系硬化剤、光カチオン系硬化剤などが挙げられる。このような硬化剤は、単独使用または2種以上併用することができる。(2) Curing agent The curing agent polymerizes the resin component to cure the encapsulant. The curing agent is not particularly limited as long as the encapsulant can be cured. As the curing agent, for example, an amine-based curing agent (for example, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tri (dimethylaminomethyl) phenol, etc.), an imidazole-based curing agent (for example, 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, etc.), etc. ), Acid anhydride-based curing agents (for example, phthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, etc.), thermal cationic curing agents, photocationic curing agents, and the like. Such curing agents can be used alone or in combination of two or more.
硬化剤のなかでは、好ましくは、熱カチオン系硬化剤および光カチオン系硬化剤が挙げられる。つまり、硬化剤は、好ましくは、熱カチオン系硬化剤および/または光カチオン系硬化剤を含有する。 Among the curing agents, a thermal cationic curing agent and a photocationic curing agent are preferable. That is, the curing agent preferably contains a thermal cationic curing agent and / or a photocationic curing agent.
熱カチオン系硬化剤および光カチオン系硬化剤のそれぞれは、上記したビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂、必要に応じて、上記した水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂および上記したビフェニル骨格含有エポキシ樹脂の重合を開始させることが可能な化合物であれば特に制限されない。 The thermal cation-based curing agent and the photocation-based curing agent are each of the above-mentioned bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin, and, if necessary, the above-mentioned hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin and the above-mentioned biphenyl skeleton-containing epoxy resin. The compound is not particularly limited as long as it can initiate polymerization.
熱カチオン系硬化剤は、加熱により酸(カチオン)を発生する熱酸発生剤である。熱カチオン系硬化剤は、表示素子(例えば、有機EL素子など)などの耐熱温度である120℃以下で重合を開始させることが可能な化合物であることが好ましい。 The thermal cation-based curing agent is a thermal acid generator that generates an acid (cation) by heating. The thermal cation-based curing agent is preferably a compound capable of initiating polymerization at a heat-resistant temperature of 120 ° C. or lower for a display element (for example, an organic EL element or the like).
熱カチオン系硬化剤として、公知の熱カチオン重合開始剤を用いることができる。熱カチオン重合開始剤として、例えば、AsF6 −、SbF6 −、PF6 −、BF4 −、B(C6F5)4 −、CF3SO3 −などを対アニオンとする、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、4級アンモニウム塩、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩などが挙げられる。A known thermal cationic polymerization initiator can be used as the thermal cationic curing agent. As a thermal cationic polymerization initiator, for example, AsF 6 -, SbF 6 - , PF 6 -, BF 4 -, B (C 6 F 5) 4 -, CF 3 SO 3 - and the like counter anion, a sulfonium salt, Examples thereof include phosphonium salt, quaternary ammonium salt, diazonium salt and iodonium salt.
熱カチオン系硬化剤のなかでは、好ましくは、4級アンモニウム塩が挙げられる。 Among the thermal cationic curing agents, a quaternary ammonium salt is preferably used.
光カチオン系硬化剤は、光照射により酸(カチオン)を発生する光酸発生剤である。光カチオン系硬化剤として、公知の光カチオン重合開始剤を用いることができる。光カチオン系硬化剤として、例えば、CPI−210S(サンアプロ社製)、IK−1(サンアプロ社製)などが挙げられる。 The photocationic curing agent is a photoacid generator that generates an acid (cation) by irradiation with light. A known photocationic polymerization initiator can be used as the photocationic curing agent. Examples of the photocationic curing agent include CPI-210S (manufactured by Sun Appro) and IK-1 (manufactured by Sun Appro).
このような硬化剤は、単独使用または2種以上併用することができる。 Such curing agents can be used alone or in combination of two or more.
硬化剤の含有割合は、樹脂成分100質量部に対して、例えば、0.3質量部以上、好ましくは、0.5質量部以上、例えば、10質量部以下、好ましくは、5質量部以下である。 The content ratio of the curing agent is, for example, 0.3 parts by mass or more, preferably 0.5 parts by mass or more, for example, 10 parts by mass or less, preferably 5 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the resin component. be.
(3)他の添加剤
封止材は、必要に応じて、他の添加剤として、シランカップリング剤、レベリング剤、充填剤、重合開始助剤、老化防止剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑剤、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤などを、適宜の割合で含有してもよい。(3) Other Additives The encapsulant can be used as other additives as necessary, such as a silane coupling agent, a leveling agent, a filler, a polymerization initiation aid, an antiaging agent, a wettability improver, and a surfactant. Agents, plasticizers, UV absorbers, preservatives, antibacterial agents and the like may be contained in appropriate proportions.
<画像表示装置封止シート>
上記した封止材は、そのまま単独で流通可能であり、産業上利用可能な製品であるが、取扱性の観点から好ましくは、画像表示装置封止シートとして流通する。<Image display device sealing sheet>
The above-mentioned sealing material can be distributed as it is and is an industrially applicable product, but from the viewpoint of handleability, it is preferably distributed as an image display device sealing sheet.
図1を参照して、本発明の画像表示装置封止シートの一実施形態としての封止シート1について説明する。
With reference to FIG. 1, the sealing
図1に示すように、封止シート1は、上記した封止材からなる封止層2と、ベースフィルム3と、離型フィルム4とを厚み方向に順に備える。なお、封止シート1は、画像表示装置を作製するための部品であり、表示素子および表示素子を搭載する基板を含まず、具体的には、封止層2と、ベースフィルム3と、離型フィルム4とからなり、部品単独で流通し、産業上利用可能なデバイスである。
As shown in FIG. 1, the sealing
封止層2に異物が付着することなどを防ぐため、封止シート1の保管時には、ベースフィルム3と、離型フィルム4とで封止層2が保護されていることが好ましい。なお、封止シート1の使用時には、ベースフィルム3と、離型フィルム4とは剥離される。
In order to prevent foreign matter from adhering to the
封止層2は、上記した封止材の乾燥物であって、フィルム形状(平板形状)を有する。具体的には、封止層2は、所定の厚みを有し、前記厚み方向と直交する所定方向に延び、平坦な表面および平坦な裏面を有している。
The
封止層2では、上記した樹脂成分は反応しておらず、封止層2は、それら樹脂成分を未硬化の状態で含有する。
In the
封止層2の厚みは、例えば、1μm以上、好ましくは、5μm以上、例えば、100μm以下、好ましくは、30μm以下である。
The thickness of the
ベースフィルム3は、封止シート1がシール部材(後述)の形成に用いられるまでの間、封止層2を支持および保護するために、封止層2の裏面に剥離可能に貼着されている。つまり、ベースフィルム3は、封止シート1の出荷・搬送・保管時において、封止層2の裏面を被覆するように、封止層2の裏面に積層され、封止シート1の使用直前において、封止層2の裏面から略U字状に湾曲するように引き剥がすことができる可撓性フィルムである。
The base film 3 is detachably attached to the back surface of the
ベースフィルム3は、平板形状を有し、具体的には、所定の厚みを有し、前記厚み方向と直交する所定方向に延び、平坦な表面および平坦な裏面を有している。ベースフィルム3の貼着面(表面)は、必要により剥離処理されている。 The base film 3 has a flat plate shape, specifically, has a predetermined thickness, extends in a predetermined direction orthogonal to the thickness direction, and has a flat front surface and a flat back surface. The sticking surface (surface) of the base film 3 is peeled off if necessary.
ベースフィルム3の材料として、例えば、ポリエステル(例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)など)、ポリオレフィン(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンなど)などの樹脂材料が挙げられ、好ましくは、ポリエチレンテレフタレートが挙げられる。 Examples of the material of the base film 3 include resin materials such as polyester (for example, polyethylene terephthalate (PET)) and polyolefin (for example, polyethylene, polypropylene, etc.), and polyethylene terephthalate is preferable.
ベースフィルム3のなかでは、好ましくは、水分バリア性あるいはガスバリア性を有するフィルムが挙げられ、さらに好ましくは、ポリエチレンテレフタレートからなるフィルムが挙げられる。ベースフィルム3の厚みは、フィルムの材質にもより適宜選択されるが、表示素子などの被封止材への追従性を有する点などから、例えば、25μm〜150μm程度とすることができる。 Among the base films 3, a film having a moisture barrier property or a gas barrier property is preferable, and a film made of polyethylene terephthalate is more preferable. The thickness of the base film 3 is appropriately selected depending on the material of the film, but can be, for example, about 25 μm to 150 μm from the viewpoint of having the ability to follow the material to be sealed such as the display element.
離型フィルム4は、封止シート1がシール部材(後述)の形成に用いられるまでの間、封止層2を保護するために、封止層2の表面に剥離可能に貼着されている。つまり、離型フィルム4は、封止シート1の出荷・搬送・保管時において、封止層2の表面を被覆するように、封止層2の表面に積層され、封止シート1の使用直前において、封止層2の表面から略U字状に湾曲するように引き剥がすことができる可撓性フィルムである。
The release film 4 is detachably attached to the surface of the
離型フィルム4は、平板形状を有し、具体的には、所定の厚みを有し、前記厚み方向と直交する所定方向に延び、平坦な表面および平坦な裏面を有している。また、離型フィルム4の貼着面(裏面)は、必要により剥離処理されている。離型フィルム4の材料として、例えば、ベースフィルム3と同様の樹脂材料が挙げられる。離型フィルム4の厚みは、フィルムの材質にもより適宜選択されるが、表示素子などの被封止材への追従性を有する点などから、例えば、25μm〜150μm程度とすることができる。 The release film 4 has a flat plate shape, specifically, has a predetermined thickness, extends in a predetermined direction orthogonal to the thickness direction, and has a flat front surface and a flat back surface. Further, the sticking surface (back surface) of the release film 4 is peeled off if necessary. Examples of the material of the release film 4 include the same resin material as the base film 3. The thickness of the release film 4 is appropriately selected depending on the material of the film, but can be set to, for example, about 25 μm to 150 μm from the viewpoint of having the ability to follow the material to be sealed such as the display element.
<画像表示装置封止シートの製造方法>
次に、封止シート1の製造方法について説明する。<Manufacturing method of image display device sealing sheet>
Next, a method for manufacturing the
封止シート1を製造するには、例えば、上記した封止材を準備して、封止材をベースフィルム3の表面に公知の方法により塗工する。
In order to manufacture the sealing
封止材は、上記した樹脂成分、硬化剤および添加剤を、上記の割合で混合することにより準備される。また、封止シート1の製造において、封止材は、好ましくは、有機溶媒に希釈され、封止材のワニスが調製される。
The encapsulant is prepared by mixing the above-mentioned resin component, curing agent and additive in the above-mentioned ratio. Further, in the production of the sealing
有機溶媒は、樹脂成分および硬化剤を均一に分散または溶解できれば特に制限されない。有機溶媒として、例えば、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなど)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど)、エーテル類(例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノアルキルエーテル、エチレングリコールジアルキルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノールなど)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、含窒素化合物類(例えば、N−メチルピロリドン、ジメチルイミダゾリジノン、ジメチルホルムアルデヒドなど)などが挙げられる。有機溶媒は、単独使用または2種類以上併用することができる。 The organic solvent is not particularly limited as long as the resin component and the curing agent can be uniformly dispersed or dissolved. Organic solvents include, for example, aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, etc.), ethers (eg, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, ethylene). Glycol monoalkyl ethers, ethylene glycol dialkyl ethers, 1-methoxy-2-propanol, etc.), esters (eg, ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitrogen-containing compounds (eg, N-methylpyrrolidone, dimethylimidazolidinone, etc.) (Dimethylformaldehyde, etc.) and the like. The organic solvent can be used alone or in combination of two or more.
各成分は、例えば、ボールミルで分散したり、フラスコに装入して攪拌したり、三本ロールで混練することで、混合することができる。 Each component can be mixed, for example, by dispersing with a ball mill, charging into a flask and stirring, or kneading with three rolls.
また、封止材の塗工方法として、例えば、スクリーン印刷、ディスペンサー、塗布ロールなどが挙げられる。 Moreover, as a method of coating a sealing material, for example, screen printing, a dispenser, a coating roll and the like can be mentioned.
次いで、封止材を乾燥して、必要に応じて有機溶媒を揮発させることで、塗膜を形成する。 The encapsulant is then dried and, if necessary, volatilized with an organic solvent to form a coating.
加熱温度は、封止材が硬化することなく乾燥する温度であって、例えば、20℃以上、好ましくは、90℃以上、例えば、120℃以下、好ましくは、100℃未満である。加熱時間は、例えば、1分以上、好ましくは、2分以上、例えば、30分以下、好ましくは、15分以下である。 The heating temperature is a temperature at which the encapsulant dries without hardening, and is, for example, 20 ° C. or higher, preferably 90 ° C. or higher, for example 120 ° C. or lower, preferably less than 100 ° C. The heating time is, for example, 1 minute or more, preferably 2 minutes or more, for example, 30 minutes or less, preferably 15 minutes or less.
これにより、塗膜が乾燥して、封止材から形成される封止層2が調製される。次いで、封止層2の表面に、離型フィルム4を貼り付ける。
As a result, the coating film dries, and the
以上によって、封止シート1が製造される。
As described above, the sealing
<画像表示装置の製造>
そのような封止シート1は、画像表示装置の(表示素子光学素子)の封止に好適に利用される。図2を参照して、画像表示装置の一実施形態としてのタッチセンサ付き有機ELディスプレイ(以下、有機ELディスプレイ10とする。)について説明する。<Manufacturing of image display device>
Such a
なお、本実施形態では、画像表示装置としてタッチセンサ付き有機ELディスプレイを挙げるが、画像表示装置は、特に制限されない。画像表示装置として、例えば、液晶ディスプレイ(タッチセンサ付き液晶ディスプレイを含む)、有機ELディスプレイ(タッチセンサ付き有機ELディスプレイを含む)などが挙げられる。 In the present embodiment, the organic EL display with a touch sensor is mentioned as the image display device, but the image display device is not particularly limited. Examples of the image display device include a liquid crystal display (including a liquid crystal display with a touch sensor) and an organic EL display (including an organic EL display with a touch sensor).
有機ELディスプレイ10は、素子搭載ユニット11と、シール部材14と、カバーガラスまたはバリアフィルム15とを備える。
The
素子搭載ユニット11は、基板13と、表示素子の一例としての有機EL素子12と、バリア層16と、電極(図示せず)とを備える。
The
基板13は、有機EL素子12を支持している。基板13は、好ましくは、可撓性を有する。
The
有機EL素子12は、公知の有機EL素子であり、基板13に搭載されている。有機EL素子12は、図示しないが、カソード反射電極と、有機EL層と、アノード透明電極とを備えている。
The
バリア層16は、有機EL素子12を被覆しており、大気中の水分が有機EL素子12に接触することを抑制する。バリア層16は、第1無機バリア層17と、平坦化層19と、第2無機バリア層18とを備える。
The
第1無機バリア層17は、有機EL素子12を囲むように、有機EL素子12の上面および側面に配置されている。第1無機バリア層17の材料として、例えば、金属酸化物(例えば、酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化銅など)、金属窒化物(例えば、窒化アルミニウム、窒化ケイ素など)などが挙げられる。第1無機バリア層17の材料は、単独使用または2種以上併用することができる。第1無機バリア層17の材料のなかでは、好ましくは、金属窒化物、さらに好ましくは、窒化ケイ素が挙げられる。
The first
平坦化層19は、第1無機バリア層17の上面に配置されている。平坦化層19の材料として、公知の樹脂材料が挙げられる。
The
第2無機バリア層18は、平坦化層19を囲むように、平坦化層19の上面および側面に配置されている。第2無機バリア層18の材料として、例えば、第1無機バリア層17と同様の材料が挙げられる。
The second
電極(図示せず)は、タッチセンサ付き有機ELディスプレイのセンサを構成する。電極(図示せず)は、基板13からシール部材14の間に位置する。例えば、電極(図示せず)は、基板13内に位置してもよく、有機EL素子12上に位置してもよい。
Electrodes (not shown) constitute a sensor for an organic EL display with a touch sensor. The electrodes (not shown) are located between the
シール部材14は、封止層2(封止材)の硬化物であって、バリア層16に被覆された有機EL素子12を封止している。シール部材14は、ベースフィルム3および離型フィルム4が剥離された封止層2から形成される。具体的には、ベースフィルム3および離型フィルム4が剥離された封止層2が、バリア層16に被覆された有機EL素子12を埋め込むように基板13に貼り付けられた後、封止層2の上面にカバーガラスまたはバリアフィルム15が貼り付けられ、その後、封止層2を硬化させる。これにより、シール部材14が形成される。
The sealing
シール部材14の誘電率は、例えば、3.0以上、好ましくは、3.2以上、例えば、3.80未満、好ましくは、3.70以下である。なお、誘電率は、後述する実施例に記載の方法に準拠して測定できる。
The dielectric constant of the
シール部材14の誘電率が上記下限以上であれば、材料選択の自由度の向上を図ることができる。シール部材14の誘電率が上記上限以下であれば、タッチセンサ付き有機ELディスプレイなどにおいて、誤作動が生じることを抑制できる。
When the dielectric constant of the sealing
シール部材14の透湿度は、例えば、20g/m2・24h以上、例えば、45g/m2・24h未満である。なお、透湿度は、後述する実施例に記載の方法に準拠して測定できる。Moisture permeability of the sealing
シール部材14の透湿度が上記上限以下であれば、シール部材14が封止する光学素子の劣化を抑制することができる。
When the moisture permeability of the
カバーガラスまたはバリアフィルム15は、シール部材14の上面に配置されている。カバーガラスまたはバリアフィルム15は、図示しないが、ガラス板と、ガラス板の下面に設けられ、タッチセンサ付き有機ELディスプレイのセンサを構成する電極を備えている。
The cover glass or the
このような有機ELディスプレイ10は、有機EL素子12がセンサを構成する2つの電極の間に配置されるインセル構造、または、センサを構成する2つの電極のうち1つが有機EL素子12上に配置されるオンセル構造を有している。
Such an
<作用効果>
しかるに、液晶ディスプレイのシール部材は、例えば、基材とガラス板との間に配置される液晶の周囲を囲むように枠状に設けられる。これに対して、有機ELディスプレイのシール部材は、図2に示すように、その内部に有機EL素子が埋め込まれるように設けられる。そのため、有機ELディスプレイのシール部材は、液晶ディスプレイのシール部材よりも、誘電率の影響が大きく、誘電率の低減を図ることが望まれる。<Effect>
However, the sealing member of the liquid crystal display is provided in a frame shape so as to surround the periphery of the liquid crystal arranged between the base material and the glass plate, for example. On the other hand, as shown in FIG. 2, the seal member of the organic EL display is provided so that the organic EL element is embedded therein. Therefore, the sealing member of the organic EL display is more affected by the dielectric constant than the sealing member of the liquid crystal display, and it is desired to reduce the dielectric constant.
一方、有機ELディスプレイのシール部材は、通常の半導体部品のシール部材に要求されるほどの低誘電率を要求されるものではない。 On the other hand, the sealing member of the organic EL display is not required to have a low dielectric constant as required for the sealing member of a normal semiconductor component.
本発明者らは、樹脂成分の組成を種々検討し、封止材の樹脂成分が、ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂を含有することにより、シール部材において、誘電率の低減を図ることができながら、高い透明性を確保することができる知見を見出し、本発明を完成した。 The present inventors have studied various compositions of the resin component, and by containing the bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin in the resin component of the encapsulant, the dielectric constant of the sealing member can be reduced. However, we have found a finding that can ensure high transparency and completed the present invention.
上記した封止材では、樹脂成分がビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂を含有するので、シール部材において、誘電率を画像表示装置(とりわけ有機ELディスプレイ)に要求される範囲まで低減できながら、画像表示装置(とりわけ有機ELディスプレイ)に要求される高い透明性を確保することができる。 In the above-mentioned encapsulant, since the resin component contains a bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin, the dielectric constant of the sealing member can be reduced to the range required for an image display device (particularly an organic EL display), and an image can be obtained. It is possible to secure the high transparency required for a display device (particularly an organic EL display).
また、図1に示すように、封止シート1は、封止材からなる封止層2を有する。そのため、封止材の取扱性の向上を図ることができる。また、シール部材において、誘電率の低減を図ることができながら、高い透明性を確保することができる。
Further, as shown in FIG. 1, the sealing
<第2実施形態>
次に、封止材の第2実施形態について説明する。<Second Embodiment>
Next, a second embodiment of the sealing material will be described.
上記した第1実施形態では、樹脂成分は、好ましくは、上記したビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂(ビスフェノールTMC骨格含有エポキシ樹脂)および上記したビフェニル骨格含有エポキシ樹脂を含有するが、本発明は、これに限定されない。 In the above-mentioned first embodiment, the resin component preferably contains the above-mentioned bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin (bisphenol TMC skeleton-containing epoxy resin) and the above-mentioned biphenyl skeleton-containing epoxy resin. Not limited to this.
第2実施形態では、樹脂成分は、ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有モノマー(例えば、ビスフェノールTMCなど)とビフェニル骨格含有エポキシモノマー(例えば、テトラメチルビフェニルジグリシジルエーテルなど)との共重合体を含有する。樹脂成分は、好ましくは、ビスフェノールTMCとテトラメチルビフェニルジグリシジルエーテルとの共重合体を含有する。 In the second embodiment, the resin component contains a copolymer of a bisphenol alkyl substituted cyclohexane skeleton-containing monomer (eg, bisphenol TMC) and a biphenyl skeleton-containing epoxy monomer (eg, tetramethylbiphenyl diglycidyl ether). The resin component preferably contains a copolymer of bisphenol TMC and tetramethylbiphenyl diglycidyl ether.
このような共重合体は、複数のビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格(ビスフェノールTMC骨格)と、複数のビフェニル骨格と、複数のエポキシ基とを有する(多官能(2官能含む)型エポキシ樹脂)。そのため、このような共重合体は、ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂(ビスフェノールTMC骨格含有エポキシ樹脂)に相当し、より詳しくは、ビスフェノールTMC骨格−ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂に相当する。 Such a copolymer has a plurality of bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeletons (bisphenol TMC skeleton), a plurality of biphenyl skeletons, and a plurality of epoxy groups (polyfunctional (including bifunctional) type epoxy resin). Therefore, such a copolymer corresponds to a bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin (bisphenol TMC skeleton-containing epoxy resin), and more specifically, a bisphenol TMC skeleton-biphenyl skeleton-containing epoxy resin.
このような共重合体は、とりわけ好ましくは、複数のビスフェノールTMC骨格および複数のビフェニル骨格を含む分子鎖と、分子鎖の両末端に結合するエポキシ基(グリシジルエーテルユニット)とを有する(2官能型エポキシ樹脂)。 Such a copolymer particularly preferably has a molecular chain containing a plurality of bisphenol TMC skeletons and a plurality of biphenyl skeletons, and an epoxy group (glycidyl ether unit) bonded to both ends of the molecular chain (bifunctional type). Epoxy resin).
樹脂成分において、ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有モノマーとビフェニル骨格含有エポキシモノマーとの共重合体の含有割合は、例えば、10質量%以上、好ましくは、30質量%以上、例えば、70質量%以下、好ましくは、60質量%以下、より好ましくは、50質量%以下である。 In the resin component, the content ratio of the copolymer of the bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing monomer and the biphenyl skeleton-containing epoxy monomer is, for example, 10% by mass or more, preferably 30% by mass or more, for example, 70% by mass or less, preferably. Is 60% by mass or less, more preferably 50% by mass or less.
また、第2実施形態において、樹脂成分は、上記と同様に、好ましくは、水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂を含有する。一方、樹脂成分は、ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂を含有してもよいが、好ましくは、ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂を含有しない。 Further, in the second embodiment, the resin component preferably contains a hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin in the same manner as described above. On the other hand, the resin component may contain a biphenyl skeleton-containing epoxy resin, but preferably does not contain a biphenyl skeleton-containing epoxy resin.
つまり、第2実施形態において、樹脂成分は、好ましくは、ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有モノマーとビフェニル骨格含有エポキシモノマーとの共重合体と、水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂とからなる。 That is, in the second embodiment, the resin component preferably comprises a copolymer of a bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing monomer and a biphenyl skeleton-containing epoxy monomer, and a hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin.
このような第2実施形態によっても、上記した第1実施形態と同様の作用効果を奏することができる。 Even with such a second embodiment, the same effects as those of the first embodiment described above can be obtained.
また、樹脂成分は、ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂として、第1実施形態におけるビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂(好ましくは、上記式(2)に示されるビスフェノールTMC骨格含有エポキシ樹脂)と、第1実施形態におけるビフェニル骨格含有エポキシ樹脂(好ましくは、上記式(3)に示されるビフェニル骨格含有エポキシ樹脂)との共重合体を含有することもできる。
<変形例>
変形例において、上記の第1実施形態と同様の部材および工程については、同一の参照符号を付し、その詳細な説明を省略する。Further, as the resin component, as the bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin, the bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin (preferably the bisphenol TMC skeleton-containing epoxy resin represented by the above formula (2)) according to the first embodiment and It can also contain a copolymer with the biphenyl skeleton-containing epoxy resin of the first embodiment (preferably, the biphenyl skeleton-containing epoxy resin represented by the above formula (3)).
<Modification example>
In the modified example, the same members and processes as those in the first embodiment are designated by the same reference numerals, and detailed description thereof will be omitted.
図1に示すように、封止シート1は、封止層2と、ベースフィルム3と、離型フィルム4とを備えるが、画像表示装置封止シートは、これに限定されない。画像表示装置封止シートは、封止層2を備えていれば、ベースフィルム3および/または離型フィルム4を備えなくてもよい。つまり、画像表示装置封止シートは、封止層2のみから構成されてもよく、また、封止層2と、ベースフィルム3および離型フィルム4のいずれか一方とを備えてもよい。
As shown in FIG. 1, the sealing
図2に示すように、有機ELディスプレイ10は、バリア層16を備えるが、これに限定されない。有機ELディスプレイ10は、バリア層16を備えなくてもよい。
As shown in FIG. 2, the
また、有機ELディスプレイ10は、有機EL素子12が、センサを構成する2つの電極の間に配置されるインセル構造、または、2つの電極のうちの1つが、有機EL素子12上に配置されるオンセル構造を有するが、これに限定されない。
Further, the
例えば、図3に示すように、有機ELディスプレイ20は、センサを構成する2つの電極がシール部材14よりも上側に配置されるアウトセル構造を有してもよい。有機ELディスプレイ20は、上記した素子搭載ユニット11と、上記したシール部材14と、センサユニット25とを備える。
For example, as shown in FIG. 3, the
センサユニット25は、シール部材14上に配置される。センサユニット25は、タッチセンサ付き有機ELディスプレイのセンサを構成する電極を備えている。なお、有機ELディスプレイ20では、基板13は、電極を備えていない。
The
上記した各変形例についても、上記した実施形態と同様の作用効果を奏する。上記した実施形態および変形例は、適宜組み合わせることができる。 Each of the above-described modifications also has the same effect as that of the above-described embodiment. The above-described embodiments and modifications can be combined as appropriate.
以下に実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、それらに限定されない。以下の記載において用いられる配合割合(含有割合)、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合(含有割合)、物性値、パラメータなど該当記載の上限値(「以下」、「未満」として定義されている数値)または下限値(「以上」、「超過」として定義されている数値)に代替することができる。なお、「部」および「%」は、特に言及がない限り、質量基準である。 Examples are shown below, and the present invention will be described in more detail, but the present invention is not limited thereto. Specific numerical values such as the compounding ratio (content ratio), physical property values, and parameters used in the following description are the compounding ratios (content ratio) corresponding to those described in the above-mentioned "Form for carrying out the invention". ), Physical property values, parameters, etc., can be replaced with the corresponding upper limit value (numerical value defined as "less than or equal to" or "less than") or lower limit value (numerical value defined as "greater than or equal to" or "excess"). can. In addition, "part" and "%" are based on mass unless otherwise specified.
合成例1
撹拌機、温度計、窒素吹き込み管および冷却管を備えたフラスコに、ビスフェノールTMC100質量部と、ビスフェノールTMCジグリシジルエーテル140質量部(エポキシ基のモル数/フェノール性水酸基のモル数の比=1.03)と、反応溶媒としてシクロヘキサノン15質量部とを仕込み、窒素雰囲気下で100℃まで昇温させた。次いで、触媒としてメチルトリフェニルホスホニウムブロミド(TMP)0.1質量部をフラスコにさらに仕込み、フラスコの内温を140℃まで上昇させた。反応が進行するに伴い反応液が増粘し始めたので、シクロヘキサノン75質量部を反応液に添加して12時間反応させた。なお、反応温度は、不揮発分が80質量%以上では140〜145℃であり、それ以降は還流温度であった。反応終了後、メチルエチルケトン200質量部を反応液に添加して、ビスフェノールTMC骨格含有エポキシ樹脂を含む樹脂ワニスを得た。Synthesis example 1
In a flask equipped with a stirrer, a thermometer, a nitrogen blowing tube and a cooling tube, 100 parts by mass of bisphenol TMC and 140 parts by mass of bisphenol TMC diglycidyl ether (ratio of the number of moles of epoxy group / the number of moles of phenolic hydroxyl group = 1. 03) and 15 parts by mass of cyclohexanone were charged as a reaction solvent, and the temperature was raised to 100 ° C. in a nitrogen atmosphere. Next, 0.1 part by mass of methyltriphenylphosphonium bromide (TMP) was further charged into the flask as a catalyst, and the internal temperature of the flask was raised to 140 ° C. As the reaction proceeded, the reaction solution began to thicken, so 75 parts by mass of cyclohexanone was added to the reaction solution and the reaction was carried out for 12 hours. The reaction temperature was 140 to 145 ° C. when the non-volatile content was 80% by mass or more, and was the reflux temperature thereafter. After completion of the reaction, 200 parts by mass of methyl ethyl ketone was added to the reaction solution to obtain a resin varnish containing a bisphenol TMC skeleton-containing epoxy resin.
合成例2
撹拌機、温度計、窒素吹き込み管および冷却管を備えたフラスコに、ビスフェノールTMC100質量部と、テトラメチルビフェニルジグリシジルエーテル118質量部(エポキシ基のモル数/フェノール性水酸基のモル数の比=1.03)と、反応溶媒としてシクロヘキサノン15質量部とを仕込み、窒素雰囲気下で100℃まで昇温させた。次いで、触媒としてTMP0.1質量部をさらにフラスコに仕込んだ後、フラスコの内温を140℃まで上昇させた。反応が進行するに伴い反応液が増粘し始めたので、シクロヘキサノン75質量部を反応液に添加して12時間反応させた。なお、反応温度は、不揮発分が80%以上では140〜145℃であり、それ以降は還流温度であった。反応終了後、メチルエチルケトン200質量部を反応液に添加して、ビスフェノールTMC骨格含有エポキシ樹脂(ビスフェノールTMC骨格−ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂)を含む樹脂ワニスを得た。Synthesis example 2
In a flask equipped with a stirrer, a thermometer, a nitrogen blowing tube and a cooling tube, 100 parts by mass of bisphenol TMC and 118 parts by mass of tetramethylbiphenyl diglycidyl ether (ratio of molar number of epoxy groups / molar number of phenolic hydroxyl groups = 1) .03) and 15 parts by mass of cyclohexanone as a reaction solvent were charged, and the temperature was raised to 100 ° C. in a nitrogen atmosphere. Next, 0.1 part by mass of TMP was further charged into the flask as a catalyst, and then the internal temperature of the flask was raised to 140 ° C. As the reaction proceeded, the reaction solution began to thicken, so 75 parts by mass of cyclohexanone was added to the reaction solution and the reaction was carried out for 12 hours. The reaction temperature was 140 to 145 ° C. when the non-volatile content was 80% or more, and was the reflux temperature thereafter. After completion of the reaction, 200 parts by mass of methyl ethyl ketone was added to the reaction solution to obtain a resin varnish containing a bisphenol TMC skeleton-containing epoxy resin (bisphenol TMC skeleton-biphenyl skeleton-containing epoxy resin).
実施例1および2
表1に示す各合成例で得られたビスフェノールTMC骨格含有エポキシ樹脂と、水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂(商品名:YX8000、三菱ケミカル社製、重量平均分子量:352、エポキシ当量:205g/eq.)と、ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂(商品名:YX6954BH30、三菱ケミカル社製、上記式(3)においてR2が水素原子とメチル基、重量平均分子量:39,000、エポキシ当量:10,000〜16,000g/eq.)と、熱カチオン系硬化剤(商品名:CXC−1612、King Industries社製)とを、表1に示す処方(固形分換算)で混合して、封止材を調製した。Examples 1 and 2
The bisphenol TMC skeleton-containing epoxy resin obtained in each synthesis example shown in Table 1 and the hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin (trade name: YX8000, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, weight average molecular weight: 352, epoxy equivalent: 205 g / eq. ) And a biphenyl skeleton-containing epoxy resin (trade name: YX6954BH30, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, R 2 is a hydrogen atom and a methyl group in the above formula (3), weight average molecular weight: 39,000, epoxy equivalent: 10,000 to 16,000 g / eq.) And a thermocationic curing agent (trade name: CXC-1612, manufactured by King Industries) are mixed according to the formulation (solid content equivalent) shown in Table 1 to prepare a sealing material. bottom.
実施例3および4
熱カチオン系硬化剤を、光カチオン系硬化剤(商品名:CPI−210S、サンアプロ社製)に変更したこと以外は、実施例1および2と同様にして、封止材を調製した。Examples 3 and 4
A sealing material was prepared in the same manner as in Examples 1 and 2 except that the thermal cationic curing agent was changed to a photocationic curing agent (trade name: CPI-210S, manufactured by San-Apro Co., Ltd.).
比較例1
ビスフェノール型フェノキシ樹脂(商品名:jER4275、三菱ケミカル社製、ビスフェノールA骨格およびビスフェノールF骨格を含有、エポキシ当量:8,400〜9,200g/eq.)と、シクロアルケンオキシド型エポキシ樹脂(商品名:セロキサイド2021P、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート、分子量:252.3、エポキシ当量:128〜145g/eq.)と、固形エポキシ樹脂(商品名:jER4005P、三菱ケミカル社製、エポキシ当量:1070g/eq.)と、熱カチオン系硬化剤(商品名:CXC−1612、King Industries社製)とを、表1に示す処方(固形分換算)で混合して、封止材を調製した。Comparative Example 1
Bisphenol type phenoxy resin (trade name: jER4275, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, containing bisphenol A skeleton and bisphenol F skeleton, epoxy equivalent: 8,400-9,200 g / eq.) And cycloalkene oxide type epoxy resin (trade name). : Celoxide 2021P, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (3,4-epoxy) cyclohexanecarboxylate, molecular weight: 252.3, epoxy equivalent: 128-145 g / eq.) And solid epoxy resin (trade name: jER4005P, Mitsubishi). Chemicals, epoxy equivalent: 1070 g / eq.) And a thermocationic curing agent (trade name: CXC-1612, manufactured by King Industries) were mixed according to the formulation shown in Table 1 (solid content conversion). A sealing material was prepared.
比較例2
ビスフェノール型フェノキシ樹脂を、ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂(商品名:YX6954BH30、三菱ケミカル社製、上記式(3)においてR2が水素原子とメチル基、重量平均分子量:39,000、エポキシ当量:10,000〜16,000g/eq.)に変更したこと以外は、比較例1と同様にして、封止材を調製した。Comparative Example 2
Bisphenol type phenoxy resin, a biphenyl skeleton-containing epoxy resin (trade name: YX6954BH30, Mitsubishi Chemical Corporation, the equation (3) R 2 is a hydrogen atom and a methyl group, the weight average molecular weight: 39,000, epoxy equivalent: 10, A sealing material was prepared in the same manner as in Comparative Example 1 except that the content was changed to 000 to 16,000 g / eq.).
比較例3
ビスフェノール型フェノキシ樹脂(商品名:jER4275、三菱ケミカル社製、ビスフェノールA骨格およびビスフェノールF骨格を含有、エポキシ当量:8,400〜9,200g/eq.)と、水添ビスフェノールA骨格含有エポキシ樹脂(商品名:YX8000、三菱ケミカル社製、重量平均分子量:352、エポキシ当量:205g/eq.)と、熱カチオン開始剤(商品名:CXC−1612、King Industries社製)とを、表1に示す処方(固形分換算)で混合して、封止材を調製した。Comparative Example 3
Bisphenol type phenoxy resin (trade name: jER4275, manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd., containing bisphenol A skeleton and bisphenol F skeleton, epoxy equivalent: 8,400-9,200 g / eq.) And hydrogenated bisphenol A skeleton-containing epoxy resin ( Table 1 shows a product name: YX8000, manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd., weight average molecular weight: 352, epoxy equivalent: 205 g / eq.) And a thermal cation initiator (trade name: CXC-1612, manufactured by King Industries). Encapsulants were prepared by mixing according to the formulation (solid content equivalent).
<評価>
・誘電率
各実施例および各比較例の封止材を、塗工機によりPETフィルム(離型処理されたPETフィルム(商品名:ピューレックスA53、帝人デュポンフィルム社製、厚さ:38μm、ベースフィルム)上に塗工した後、窒素パージオーブンにて、90℃で3分間乾燥させて、厚さ15μmの封止層を形成した。<Evaluation>
-Dielectricity The encapsulant of each example and each comparative example is coated with a PET film (PET film (trade name: Purex A53, manufactured by Teijin DuPont Film Co., Ltd., thickness: 38 μm, base) that has been mold-released. After coating on the film), it was dried at 90 ° C. for 3 minutes in a nitrogen purge oven to form a sealing layer having a thickness of 15 μm.
次いで、封止層に、熱ラミネーターによりPETフィルム(離型処理されたPETフィルム(商品名:ピューレックスA31、帝人デュポンフィルム社製、厚さ:38μm、離型フィルム)を80℃で貼り合せた。 Next, a PET film (release-treated PET film (trade name: Purex A31, manufactured by Teijin DuPont Film Co., Ltd., thickness: 38 μm, release film) was bonded to the sealing layer at 80 ° C. by a thermal laminator. ..
以上によって、ベースフィルムと、封止層と、離型フィルムとを備える封止シートを調製した。これを繰り返して、封止シートを、実施例および比較例毎に、2つずつ調製した。そして、同じ実施例または比較例に対応する2つの封止シートにおいて、離型フィルムを封止層から剥離した後、2つの封止層を厚み方向に互いに貼り合わせて、それらの厚さを30μmとした。 From the above, a sealing sheet including a base film, a sealing layer, and a release film was prepared. By repeating this, two sealing sheets were prepared for each example and comparative example. Then, in the two sealing sheets corresponding to the same Example or Comparative Example, after the release film is peeled off from the sealing layer, the two sealing layers are bonded to each other in the thickness direction, and their thickness is 30 μm. And said.
次いで、互いに貼り合わされた2つの封止層を、片面のベースフィルムを剥離して100℃で1時間硬化させた後、もう片面のベースフィルムを、硬化後の封止層から剥離して測定用サンプルを得た。得られたサンプルの100kHzにおける誘電率を、LCRメーターHP4284A(アジレント・テクノロジー社製)を用いて、自動平衡ブリッジ法により測定した。 Next, the two sealing layers bonded to each other were peeled off from the base film on one side and cured at 100 ° C. for 1 hour, and then the base film on the other side was peeled off from the cured sealing layer for measurement. A sample was obtained. The dielectric constant of the obtained sample at 100 kHz was measured by an automatic equilibrium bridge method using an LCR meter HP4284A (manufactured by Agilent Technologies).
そして、誘電率を下記の基準により評価した。その結果を表1に示す。
○:3.80未満
×:3.80以上。Then, the dielectric constant was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1.
◯: Less than 3.80 ×: 3.80 or more.
・透湿度
上記の誘電率の評価と同様にして、各実施例および各比較例の封止シートを調製した。そして、離型フィルムを封止層から剥離した後、封止層を100℃で1時間硬化させた。
次いで、ベースフィルムを、硬化後の封止層から剥離して測定用サンプルを得た。得られたサンプルの透湿度(透湿量)を、JIS Z0208に準拠して、60℃90%RH条件で測定した。その後、測定に使用したサンプルの膜厚から、サンプルの厚みが100μmである場合の値に換算した。-Humidity Permeability In the same manner as in the above evaluation of the dielectric constant, sealing sheets for each Example and each Comparative Example were prepared. Then, after the release film was peeled off from the sealing layer, the sealing layer was cured at 100 ° C. for 1 hour.
Then, the base film was peeled off from the cured sealing layer to obtain a sample for measurement. The moisture permeability (moisture permeability) of the obtained sample was measured at 60 ° C. and 90% RH conditions in accordance with JIS Z0208. Then, the film thickness of the sample used for the measurement was converted into a value when the thickness of the sample was 100 μm.
そして、透湿度を下記の基準により評価した。その結果を表1に示す。
○:45g/m2・24h未満
△:45g/m2・24h以上。Then, the moisture permeability was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1.
○: 45g / m less than 2 · 24h △: 45g / m 2 · 24h or more.
なお、上記発明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示に過ぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記請求の範囲に含まれる。 Although the above invention has been provided as an exemplary embodiment of the present invention, this is merely an example and should not be construed in a limited manner. Modifications of the present invention that will be apparent to those skilled in the art are included in the claims below.
本発明の画像表示装置封止材は、各種画像表示装置の封止材、具体的には、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイなどの封止材として、好適に用いられる。 The image display device encapsulant of the present invention is suitably used as an encapsulant for various image display devices, specifically, a encapsulant for a liquid crystal display, an organic EL display, or the like.
1 封止シート
2 封止層1
Claims (3)
前記樹脂成分は、ビスフェノールアルキル置換シクロヘキサン骨格含有エポキシ樹脂を含有することを特徴とする、画像表示装置封止材。Contains a resin component and a curing agent,
An image display device encapsulant, wherein the resin component contains a bisphenol alkyl-substituted cyclohexane skeleton-containing epoxy resin.
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