JPWO2020254554A5 - - Google Patents

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JPWO2020254554A5
JPWO2020254554A5 JP2021569300A JP2021569300A JPWO2020254554A5 JP WO2020254554 A5 JPWO2020254554 A5 JP WO2020254554A5 JP 2021569300 A JP2021569300 A JP 2021569300A JP 2021569300 A JP2021569300 A JP 2021569300A JP WO2020254554 A5 JPWO2020254554 A5 JP WO2020254554A5
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dihydroisoxazol
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butoxy
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Claims (16)

式Ｉ
Figure 2020254554000001
 の化合物の調製のためのプロセスであって、
ｉ）式ＩＩ
Figure 2020254554000002
 の化合物が、酸または塩基と反応され、
ならびに
ｉｉ）式Ｉの化合物が、反応混合物から単離される、
工程ａ）を含み、
式中、
－Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群より選択され；
－Ｒ２は、Ｃ１－５アルキルおよびＣ３－５シクロアルキルからなる群より選択され；
－Ｒ３は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群より選択され；
－Ｒ４は、Ｈ、重水素、Ｃ１－５アルキル、Ｃ２－５アルケニル、Ｃ２－５アルキニル、Ｃ３－５シクロアルキルおよびＣ５シクロアルケニルからなる群より選択され、そのそれぞれが任意で１つまたは複数の、同一のまたは異なる、置換基Ｒ７で置換されてよく；
－Ｒ５は、任意で１つまたは複数の、同一のまたは異なる、置換基Ｒ８で置換されるＣ１－５アルキル、Ｃ２－５アルケニル、Ｃ２－５アルキニル、任意で１つまたは複数の、同一のまたは異なる、置換基Ｒ８で置換されるＣ３－６シクロアルキル、任意で１つまたは複数の、同一のまたは異なる、置換基Ｒ９で置換されるフェニルおよび任意で１つまたは複数の、同一のまたは異なる、置換基Ｒ９で置換されるベンジルからなる群より選択され；
－Ｒ６は、Ｈ、重水素、Ｃ１－５アルキルおよびＣ３－５シクロアルキルからなる群より選択され；
－Ｒ７は、重水素、三重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、イソシアニド、任意で１つまたは複数の、同一のまたは異なる、置換基Ｒ８で置換されるＣ３－５シクロアルキル、任意で１つまたは複数の、同一のまたは異なる、置換基Ｒ８で置換されるＯ－Ｃ１－３アルキル、任意で１つまたは複数の、同一のまたは異なる、置換基Ｒ８で置換されるＳ－Ｃ１－３アルキル、任意で１つまたは複数の、同一のまたは異なる、置換基Ｒ８で置換されるＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－３アルキルおよび任意で１つまたは複数の、同一のまたは異なる、置換基Ｒ８で置換されるＣＨ２－Ｓ－Ｃ１－３アルキルからなる群より独立して選択され；
－Ｒ８は、重水素およびＦからなる群より独立して選択され；
－Ｒ９は、重水素、メトキシ、ニトロ、シアノ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩおよびＦからなる群より独立して選択され；ならびに
－ｎは、０、１、２または３の整数である、
プロセス。 Formula I
Figure 2020254554000001
 A process for the preparation of a compound of
i) Formula II
Figure 2020254554000002
 is reacted with an acid or base,
and ii) the compound of formula I is isolated from the reaction mixture,
comprising step a);
During the ceremony,
-R 1 is selected from the group consisting of H, F, Cl, Br and I;
—R 2 is selected from the group consisting of C 1-5 alkyl and C 3-5 cycloalkyl;
-R 3 is selected from the group consisting of deuterium, F, Cl, Br and I;
—R 4 is selected from the group consisting of H, deuterium, C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, C 3-5 cycloalkyl and C 5 cycloalkenyl, each of which is optional may be substituted with one or more, identical or different, substituents R 7 with
—R 5 is C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl , optionally one or more, optionally substituted with one or more, same or different, substituents R 8 , C 3-6 cycloalkyl substituted with the same or different substituents R 8 , optionally one or more phenyl substituted with the same or different substituents R 9 and optionally one or selected from the group consisting of benzyl substituted with a plurality of identical or different substituents R9 ;
—R 6 is selected from the group consisting of H, deuterium, C 1-5 alkyl and C 3-5 cycloalkyl;
—R 7 is deuterium, tritium, F, Cl, Br, I, CN, isocyanide, C 3-5 cycloalkyl optionally substituted with one or more, same or different, substituents R 8 , O—C 1-3 alkyl optionally substituted with one or more identical or different substituents R 8 , optionally substituted with one or more identical or different substituents R 8 S—C 1-3 alkyl optionally substituted with one or more, same or different, substituents R 8 —CH 2 —O—C 1-3 alkyl and optionally one or more, the same or different, independently selected from the group consisting of CH 2 —S—C 1-3 alkyl substituted with substituents R 8 ;
-R8 is independently selected from the group consisting of deuterium and F;
-R 9 is independently selected from the group consisting of deuterium, methoxy, nitro, cyano, Cl, Br, I and F; and -n is an integer of 0, 1, 2 or 3;
process. Ｒ１が、ＣｌまたはＢｒである、請求項１に記載のプロセス。 2. The process of claim 1 , wherein R1 is Cl or Br. Ｒ２が、Ｃ１－５アルキルである、請求項１から２のいずれかに記載のプロセス。 A process according to any preceding claim, wherein R 2 is C 1-5 alkyl. Ｒ３が、Ｆである、請求項１から３のいずれかに記載のプロセス。 4. The process of any of claims 1-3, wherein R3 is F. Ｒ４が、任意で１つまたは複数の、同一のまたは異なる、置換基Ｒ７で置換されるＣ１－５アルキルである、請求項１から４のいずれかに記載のプロセス。 A process according to any preceding claim, wherein R 4 is C 1-5 alkyl optionally substituted with one or more, same or different, substituents R 7 . Ｒ５が、任意で１つまたは複数の、同一のまたは異なる、置換基Ｒ８で置換されるＣ１－５アルキルである、請求項１から５のいずれかに記載のプロセス。 A process according to any preceding claim, wherein R 5 is C 1-5 alkyl optionally substituted with one or more, same or different, substituents R 8 . Ｒ６が、Ｈである、請求項１から６のいずれかに記載のプロセス。 7. A process according to any preceding claim, wherein R6 is H. ｎ＝０である、請求項１から７のいずれかに記載のプロセス。 8. A process according to any preceding claim, wherein n=0. 式ＩＩの化合物が、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸、塩酸および硫酸またはそれらの混合物からなる群より選択される酸などの、酸と反応される、請求項１から８のいずれかに記載のプロセス。 9. Any of claims 1-8, wherein the compound of formula II is reacted with an acid, such as an acid selected from the group consisting of formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, benzoic acid, hydrochloric acid and sulfuric acid or mixtures thereof. process described in . 式ＩＩの化合物が、塩基と反応する、請求項１から９のいずれかに記載のプロセス。 10. The process of any of claims 1-9 , wherein the compound of formula II is reacted with a base . 工程ａ）ｉ）の反応時間が、２４時間～７２時間など、３６～６０時間などの、１２時間～９６時間である、請求項１から１０のいずれかに記載のプロセス。 A process according to any preceding claim, wherein the reaction time of step a)i) is from 12 hours to 96 hours, such as from 24 hours to 72 hours, such as from 36 hours to 60 hours. 式Ｉの化合物が、トルエン、酢酸エチル、酢酸イソプロピルおよびｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルからなるリストから選択される有機溶媒からの結晶化により精製される、請求項１から１１のいずれかに記載のプロセス。 A process according to any one of claims 1 to 11, wherein the compound of formula I is purified by crystallization from an organic solvent selected from the list consisting of toluene, ethyl acetate, isopropyl acetate and tert-butyl methyl ether. 式Ｉの化合物が、ＣＩＣ－１塩化物イオンチャネルの阻害剤である、請求項１から１２のいずれかに記載のプロセス。 13. The process of any of claims 1-12, wherein the compound of formula I is an inhibitor of the CIC-1 chloride ion channel. ｉ）式ＩＩＩ
Figure 2020254554000003
 の化合物が、有機溶媒中でＮ－クロロスクシンイミドと反応され；
ｉｉ）式ＩＶ
Figure 2020254554000004
 の化合物および塩基が、反応混合物に加えられ；ならびに
ｉｉｉ）式ＩＩの化合物が、反応混合物から単離される
工程ｂ）をさらに含み、
式中、Ｒ１～Ｒ９およびｎが、請求項１において定義される通りである、請求項１から１２のいずれかに記載のプロセス。 i) Formula III
Figure 2020254554000003
 is reacted with N-chlorosuccinimide in an organic solvent;
ii) Formula IV
Figure 2020254554000004
 and a base are added to the reaction mixture; and iii) the compound of formula II is isolated from the reaction mixture;
13. The process of any of claims 1-12, wherein R 1 -R 9 and n are as defined in claim 1. メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（５－シクロプロピル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－メチル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－シクロプロピル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（５－シクロプロピル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－メチル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－シクロプロピル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（５－シクロプロピル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－メチル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－シクロプロピル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（５－シクロプロピル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－メチル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－シクロプロピル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（５－シクロプロピル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－メチル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－シクロプロピル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（５－シクロプロピル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－メチル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－シクロプロピル－４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－２－シクロプロピルアセテート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロブチルプロパノエート；
メチル２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］アセテート；
メチル２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］アセテート；
メチル（２Ｓ）－２－［４，５－ジクロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－５－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－２－シクロプロピルアセテート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロブチルプロパノエート；
エチル２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］アセテート；
エチル２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］アセテート；
エチル（２Ｓ）－２－［４，５－ジクロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－５－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－２－シクロプロピルアセテート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロブチルプロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］アセテート；
ｔｅｒｔ－ブチル２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］アセテート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４，５－ジクロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－５－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－フルオロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－ブトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－２－シクロプロピルアセテート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロブチルプロパノエート；
メチル ２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］アセテート；
メチル ２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］アセテート；
メチル（２Ｓ）－２－［４，５－ジクロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－５－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタノエート；
メチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－２－シクロプロピルアセテート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロブチルプロパノエート；
エチル２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］アセテート；
エチル２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］アセテート；
エチル（２Ｓ）－２－［４，５－ジクロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－５－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタノエート；
エチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－２－シクロプロピルアセテート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロブチルプロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］アセテート；
ｔｅｒｔ－ブチル２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］アセテート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４，５－ジクロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－５－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－フルオロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタノエート；
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタノエート；および
ｔｅｒｔ－ブチル（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（４－エトキシ－４，５－ジヒドロイソキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパノエート
からなる群より選択される、請求項１において定義される通りの式（ＩＩ）の化合物。 methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-chloro-2-(5-cyclopropyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(5-methyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(5-cyclopropyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-chloro-2-(5-cyclopropyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(5-methyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(5-cyclopropyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-chloro-2-(5-cyclopropyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(5-methyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(5-cyclopropyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-chloro-2-(5-cyclopropyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(5-methyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(5-cyclopropyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-chloro-2-(5-cyclopropyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(5-methyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(5-cyclopropyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-chloro-2-(5-cyclopropyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(5-methyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(5-cyclopropyl-4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-2-cyclopropyl acetate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclobutylpropanoate;
methyl 2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]acetate;
methyl 2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]acetate;
methyl (2S)-2-[4,5-dichloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-chloro-5-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoate;
methyl (2S)-2-[4-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoate;
methyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]butanoate;
methyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]butanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-2-cyclopropyl acetate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclobutylpropanoate;
ethyl 2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]acetate;
ethyl 2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]acetate;
ethyl (2S)-2-[4,5-dichloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-chloro-5-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoate;
ethyl (2S)-2-[4-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoate;
ethyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]butanoate;
ethyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]butanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-2-cyclopropyl acetate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclobutylpropanoate;
tert-butyl 2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]acetate;
tert-butyl 2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]acetate;
tert-butyl (2S)-2-[4,5-dichloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-chloro-5-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-fluoro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]butanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]butanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-butoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-2-cyclopropyl acetate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclobutylpropanoate;
methyl 2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]acetate;
methyl 2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]acetate;
methyl (2S)-2-[4,5-dichloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-chloro-5-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoate;
methyl (2S)-2-[4-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoate;
methyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]butanoate;
methyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]butanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoate;
methyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-2-cyclopropyl acetate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclobutylpropanoate;
ethyl 2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]acetate;
ethyl 2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]acetate;
ethyl (2S)-2-[4,5-dichloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-chloro-5-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoate;
ethyl (2S)-2-[4-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoate;
ethyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]butanoate;
ethyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]butanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoate;
ethyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-2-cyclopropyl acetate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclobutylpropanoate;
tert-butyl 2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]acetate;
tert-butyl 2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]acetate;
tert-butyl (2S)-2-[4,5-dichloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-chloro-5-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-fluoro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]butanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-chloro-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]butanoate;
tert-butyl (2S)-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoate; and tert-butyl (2S )-2-[4-bromo-2-(4-ethoxy-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)phenoxy]propanoate, as defined in claim 1. A compound of (II). 医薬組成物の調製のためのプロセスであって、
ｉ）請求項１から１３のいずれかに記載の
（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］－２－シクロプロピル酢酸；
（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロブチルプロパン酸；
２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］酢酸；
２－［４－ブロモ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］酢酸；
（２Ｓ）－２－［４，５－ジクロロ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパン酸；
（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－５－フルオロ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパン酸；
（２Ｓ）－２－［４－クロロ－５－フルオロ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパン酸；
（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパン酸；
（２Ｓ）－２－［４－フルオロ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパン酸；
（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（５－シクロプロピル－１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパン酸；
（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタン酸；
（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタン酸；
（２Ｓ）－２－［４－クロロ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパン酸；
（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－シクロプロピルプロパン酸；
（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］ブタン酸；
（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］－３－メチルブタン酸；
（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－メチル－１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパン酸；
（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（５－シクロプロピル－１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパン酸；および
（２Ｓ）－２－［４－ブロモ－２－（１，２－オキサゾール－３－イル）フェノキシ］プロパン酸
からなる群より選択される化合物を調製する工程ならびに
ｉｉ）前記化合物を医薬組成物に処方する工程
を含む、プロセス。
A process for the preparation of a pharmaceutical composition comprising
i) (2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]-2-cyclopropylacetic acid according to any one of claims 1 to 13;
(2S)-2-[4-bromo-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclobutylpropanoic acid;
2-[4-bromo-5-fluoro-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]acetic acid;
2-[4-bromo-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]acetic acid;
(2S)-2-[4,5-dichloro-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]propanoic acid;
(2S)-2-[4-bromo-5-fluoro-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]propanoic acid;
(2S)-2-[4-chloro-5-fluoro-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]propanoic acid;
(2S)-2-[4-chloro-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoic acid;
(2S)-2-[4-fluoro-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]propanoic acid;
(2S)-2-[4-chloro-2-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]propanoic acid;
(2S)-2-[4-chloro-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoic acid;
(2S)-2-[4-chloro-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]butanoic acid;
(2S)-2-[4-chloro-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]propanoic acid;
(2S)-2-[4-bromo-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]-3-cyclopropylpropanoic acid;
(2S)-2-[4-bromo-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]butanoic acid;
(2S)-2-[4-bromo-2-(1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]-3-methylbutanoic acid;
(2S)-2-[4-bromo-2-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]propanoic acid;
(2S)-2-[4-bromo-2-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-3-yl)phenoxy]propanoic acid; and (2S)-2-[4-bromo-2-(1 ,2-oxazol-3-yl)phenoxy]propanoic acid and ii) formulating said compound into a pharmaceutical composition.
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