JPWO2020197934A5 - - Google Patents

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Claims (23)

標的分子を化学選択的に修飾する方法であって、
前記方法が、チオール部分を含む標的分子を、反応性部分を含む生体分子と接触させる工程を含み；
前記反応性部分を含む前記生体分子が、フェノール部分またはカテコール部分を含む生体分子と、前記フェノール部分またはカテコール部分を酸化することができる酵素との反応によって生成され；
前記接触させる工程が、前記標的分子を前記生体分子と複合体化させるのに十分な条件下で実施され、それにより、修飾された標的分子が生成される、
前記方法。 A method for chemoselectively modifying a target molecule comprising:
said method comprising contacting a target molecule comprising a thiol moiety with a biomolecule comprising a reactive moiety;
said biomolecule comprising said reactive moiety is produced by reaction of a biomolecule comprising a phenolic or catechol moiety with an enzyme capable of oxidizing said phenolic or catechol moiety;
the contacting step is performed under conditions sufficient to complex the target molecule with the biomolecule, thereby producing a modified target molecule;
the aforementioned method. 前記標的分子が、ポリペプチドまたはポリヌクレオチドである、請求項１に記載の方法。 2. The method of claim 1, wherein said target molecule is a polypeptide or polynucleotide. 前記酵素が、チロシナーゼポリペプチドである、請求項１または請求項２に記載の方法。 3. The method of claim 1 or claim 2, wherein said enzyme is a tyrosinase polypeptide. 前記チロシナーゼポリペプチドが、配列番号９７３～１０２０のいずれか１つに記載のアミノ酸配列に対して少なくとも７５％のアミノ酸配列同一性を有するアミノ酸配列を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の方法。 4. Any one of claims 1-3, wherein said tyrosinase polypeptide comprises an amino acid sequence having at least 75% amino acid sequence identity to the amino acid sequence set forth in any one of SEQ ID NOS:973-1020. described method. 前記フェノール部分が、チロシン残基に存在する、および/または前記チオール部分が、システイン残基に存在する、請求項１～４のいずれか一項に記載の方法。 A method according to any one of claims 1 to 4 , wherein the phenol moiety is present on a tyrosine residue and/or the thiol moiety is present on a cysteine residue . 前記生体分子が、蛍光タンパク質、抗体、酵素、受容体のリガンド、及び受容体から選択されるポリペプチドである、請求項１～５のいずれか一項に記載の方法。 A method according to any one of claims 1 to 5 , wherein said biomolecule is a polypeptide selected from fluorescent proteins, antibodies, enzymes, ligands of receptors and receptors. 前記フェノール部分またはカテコール部分を含む生体分子が、式（Ｉ）の分子であり、前記反応性部分を含む生体分子が、式（ＩＩ）もしくは（ＩＩＡ）またはそれらの組み合わせの分子であり：
Figure 2020197934000001
式中：
Ｙ１が、活性小分子、親和性タグ、フルオロフォア、及び金属キレート剤から選択される１つまたは複数の部分を任意で含む、生体分子であり；
Ｘ１が、水素及びヒドロキシルから選択され；かつ
Ｌが、任意選択のリンカーである、
請求項１～６のいずれか一項に記載の方法。 The biomolecule containing a phenolic or catechol moiety is a molecule of formula (I) and the biomolecule containing a reactive moiety is a molecule of formula (II) or (IIA) or combinations thereof:
Figure 2020197934000001
In the formula:
Y 1 is a biomolecule optionally comprising one or more moieties selected from active small molecules, affinity tags, fluorophores, and metal chelators;
X 1 is selected from hydrogen and hydroxyl; and L is an optional linker,
A method according to any one of claims 1-6 . 前記チオール部分を含む標的分子が、式（ＩＩＩ）の分子であり、修飾された標的分子が、式（ＩＶ）もしくは（ＩＶＡ）またはそれらの組み合わせの分子であり：
Figure 2020197934000002
式中：
Ｙ１が、活性小分子、親和性タグ、フルオロフォア、及び金属キレート剤から選択される１つまたは複数の部分を任意で含む、生体分子であり；
Ｙ２が、第２の生体分子であり；
Ｌが、任意選択のリンカーであり；かつ
ｎが、１～３の整数であり、任意で、
前記式（ＩＶ）の修飾された標的分子が、
Ａ）式（ＩＶ１）～（ＩＶ３）:
Figure 2020197934000003
のいずれかの分子であり；かつ
前記式（ＩＶＡ）の修飾された標的分子が、式（ＩＶＡ１）～（ＩＶＡ３）：
Figure 2020197934000004
のいずれかの分子であるか、または
Ｂ）式（ＩＶ４）～（ＩＶ５）：
Figure 2020197934000005
のいずれかの分子であり；かつ
前記式（ＩＶＡ）の修飾された標的分子が、式（ＩＶＡ４）～（ＩＶＡ５）：
Figure 2020197934000006
のいずれかの分子である、
請求項１～７のいずれか一項に記載の方法。 The target molecule comprising said thiol moiety is a molecule of formula (III) and the modified target molecule is a molecule of formula (IV) or (IVA) or combinations thereof:
Figure 2020197934000002
In the formula:
Y 1 is a biomolecule optionally comprising one or more moieties selected from active small molecules, affinity tags, fluorophores, and metal chelators;
Y 2 is a second biomolecule;
L is an optional linker; and n is an integer from 1 to 3, optionally
wherein the modified targeting molecule of formula (IV) is
A) Formulas (IV1)-(IV3):
Figure 2020197934000003
is a molecule of any of
The modified target molecule of formula (IVA) is represented by formulas (IVA1)-(IVA3):
Figure 2020197934000004
is any molecule of or
B) Formulas (IV4)-(IV5):
Figure 2020197934000005
is a molecule of any of
The modified target molecule of formula (IVA) is represented by formulas (IVA4)-(IVA5):
Figure 2020197934000006
is any molecule of
A method according to any one of claims 1-7 . 前記修飾された標的分子が、式（ＩＶＢ）もしくは（ＩＶＣ）：
Figure 2020197934000007
またはそれらの組み合わせによって記述され、
式中：
Ｙ１が、活性小分子、親和性タグ、フルオロフォア、及び金属キレート剤から選択される１つまたは複数の基を任意で含む、生体分子であり；
各Ｒ１が、独立して、水素、アシル、置換アシル、アルキル、及び置換アルキルから選択され；
Ｙ２が、第２の生体分子であり；
Ｌ１が、直鎖または分岐アルキル、直鎖または分枝置換アルキル、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、置換ＰＥＧ、及び１つ以上のペプチドから選択されるリンカーであり；かつ
ｎが、１～３の整数である、
請求項１～８のいずれか一項に記載の方法。 The modified targeting molecule has the formula (IVB) or (IVC):
Figure 2020197934000007
or described by a combination thereof,
In the formula:
Y 1 is a biomolecule optionally comprising one or more groups selected from active small molecules, affinity tags, fluorophores, and metal chelators;
each R 1 is independently selected from hydrogen, acyl, substituted acyl, alkyl, and substituted alkyl;
Y 2 is a second biomolecule;
L 1 is a linker selected from linear or branched alkyl, linear or branched substituted alkyl, polyethylene glycol (PEG), substituted PEG, and one or more peptides; and n is an integer from 1 to 3 is
The method according to any one of claims 1-8 . 前記式（ＩＶＢ）の修飾された標的分子が、式（ＩＶＢ１）～（ＩＶＢ３）：
Figure 2020197934000008
のいずれかの分子であり；かつ
前記式（ＩＶＣ）の修飾された標的分子が、式（ＩＶＣ１）～（ＩＶＣ３）：
Figure 2020197934000009
のいずれかの分子である、請求項９に記載の方法。 The modified target molecule of formula (IVB) is represented by formulas (IVB1)-(IVB3):
Figure 2020197934000008
and the modified target molecule of formula (IVC) is of formulas (IVC1)-(IVC3):
Figure 2020197934000009
10. The method of claim 9 , wherein the molecule is any of 前記式（ＩＶＢ）の修飾された標的分子が、式（ＩＶＢ４）～（ＩＶＢ５）：
Figure 2020197934000010
のいずれかの分子であり；かつ
前記式（ＩＶＣ）の修飾された標的分子が、式（ＩＶＣ４）～（ＩＶＣ５）：
Figure 2020197934000011
のいずれかの分子である、請求項９に記載の方法。 Said modified targeting molecule of formula (IVB) is represented by formulas (IVB 4 )-(IVB 5 ):
Figure 2020197934000010
and the modified target molecule of formula (IVC) is of formulas (IVC4)-(IVC5):
Figure 2020197934000011
10. The method of claim 9 , wherein the molecule is any of 式（ＩＩＩ）：
Figure 2020197934000012
のチオールを含む標的分子と、
式（Ｉ）：
Figure 2020197934000013
のフェノール部分またはカテコール部分を含む生体分子と
を含む組成物であって、
式中：
Ｙ１が、活性小分子、親和性タグ、フルオロフォア、及び金属キレート剤から選択される１つまたは複数の部分を任意で含む、生体分子であり；
Ｘ１が、水素及びヒドロキシルから選択され；
Ｌが、任意選択のリンカーであり；かつ
Ｙ２が、第２の生体分子である、
前記組成物。 Formula (III):
Figure 2020197934000012
a target molecule comprising a thiol of
Formula (I):
Figure 2020197934000013
and a biomolecule comprising a phenolic or catechol moiety of
In the formula:
Y 1 is a biomolecule optionally comprising one or more moieties selected from active small molecules, affinity tags, fluorophores, and metal chelators;
X 1 is selected from hydrogen and hydroxyl;
L is an optional linker; and Y 2 is a second biomolecule,
said composition. 請求項１２に記載の組成物を含む第１の容器；及び
前記フェノールまたはカテコール部分を酸化することができる酵素を含む第２の容器
を含む、キット。 A kit comprising: a first container containing the composition of claim 12 ; and a second container containing an enzyme capable of oxidizing said phenol or catechol moiety. 式（ＩＶ）または（ＩＶＡ）：
Figure 2020197934000014
の化合物であって、
式中：
Ｙ１が、活性小分子、親和性タグ、フルオロフォア、及び金属キレート剤から選択される１つまたは複数の部分を任意で含む、生体分子であり；
Ｌが、任意選択のリンカーであり；
Ｙ２が、第２の生体分子であり；かつ
ｎが、１～３の整数である、
前記化合物。 Formula (IV) or (IVA):
Figure 2020197934000014
is a compound of
In the formula:
Y 1 is a biomolecule optionally comprising one or more moieties selected from active small molecules, affinity tags, fluorophores, and metal chelators;
L is an optional linker;
Y 2 is a second biomolecule; and n is an integer from 1 to 3;
said compound. 前記式（ＩＶ）の修飾された標的分子が、式（ＩＶ１）～（ＩＶ５）：
Figure 2020197934000015
のいずれかの分子である、請求項１４に記載の化合物。 Said modified targeting molecule of formula (IV) is represented by formulas (IV1)-(IV5):
Figure 2020197934000015
15. The compound of claim 14 , which is a molecule of any of 前記式（ＩＶＡ）の修飾された標的分子が、式（ＩＶＡ１）～（ＩＶＡ５）：
Figure 2020197934000016
のいずれかの分子である、請求項１４に記載の化合物。 The modified target molecule of formula (IVA) is represented by formulas (IVA1)-(IVA5):
Figure 2020197934000016
15. The compound of claim 14 , which is a molecule of any of Ｌが切断可能なリンカーである、請求項１４～１６のいずれか一項に記載の化合物。 A compound according to any one of claims 14-16 , wherein L is a cleavable linker. Ｙ１がポリペプチドであり、かつＹ ２ がポリペプチドである、請求項１４～１７のいずれか一項に記載の化合物。 A compound according to any one of claims 14-17 , wherein Y 1 is a polypeptide and Y 2 is a polypeptide . Ｙ１が、蛍光タンパク質、抗体、及び酵素から選択され、かつＹ ２ が、蛍光タンパク質、抗体、及び酵素から選択される、請求項１８に記載の化合物。 19. The compound of claim 18 , wherein Y1 is selected from fluorescent proteins, antibodies and enzymes and Y2 is selected from fluorescent proteins, antibodies and enzymes . Ｙ２が、ＣＲＩＳＰＲ－Ｃａｓエフェクターポリペプチドである、請求項１４～１９のいずれか一項に記載の化合物。 20. The compound of any one of claims 14-19 , wherein Y2 is a CRISPR-Cas effector polypeptide. 第１のポリペプチド及び第２のポリペプチドをカップリングポリペプチドへと化学選択的にカップリングさせる方法であって、前記方法が、
ａ）前記第１のポリペプチドを前記カップリングポリペプチドと接触させて、第１のポリペプチド－カップリングポリペプチド複合体を生成させる工程であって、
前記第１のポリペプチドが、チオール部分を含み、
前記カップリングポリペプチドが、前記第１のポリペプチドに存在するチオール部分と共有結合を形成するＮ末端反応性部分を含み、
前記Ｎ末端反応性部分を含む前記カップリングポリペプチドが、前記Ｎ末端反応性部分を生成させるために、Ｎ末端フェノール部分またはカテコール部分及びＣ末端フェノール部分またはカテコール部分を含むポリペプチドと、前記Ｎ末端フェノール部分またはカテコール部分を酸化することはできるが前記Ｃ末端フェノール部分またはカテコール部分を酸化することはできない第１の酵素とを反応させることによって生成され、
前記カップリングポリペプチドが、前記Ｎ末端フェノール部分またはカテコール部分の１０アミノ酸以内の２つ以上の正に荷電したまたは中性のアミノ酸と、前記Ｃ末端フェノール部分またはカテコール部分の１０アミノ酸以内の２つ以上の負に荷電したアミノ酸とを含む、
前記工程；ならびに
ｂ）前記第２のポリペプチドを、前記第１のポリペプチド－カップリングポリペプチド複合体と接触させる工程であって、
前記２のポリペプチドが、チオール部分を含み、
前記第１のポリペプチド－カップリングポリペプチド複合体が、前記第２のポリペプチドに存在するチオール部分と共有結合を形成するＣ末端反応性部分を含み、
前記Ｃ末端反応性部分を含む前記第１のポリペプチド－カップリングポリペプチド複合体が、前記第１のポリペプチド－カップリングポリペプチド複合体と、前記Ｃ末端フェノール部分またはカテコール部分を酸化してＣ末端反応性部分を生成させることができる第２の酵素との反応によって生成され、
前記接触が、第１のポリペプチド－カップリングポリペプチド－第２のポリペプチド複合体を生成する、
前記工程
を含む、前記方法。 A method of chemoselectively coupling a first polypeptide and a second polypeptide to a coupling polypeptide, said method comprising:
a) contacting said first polypeptide with said coupling polypeptide to form a first polypeptide-coupling polypeptide complex,
said first polypeptide comprises a thiol moiety;
said coupling polypeptide comprises an N-terminal reactive moiety that forms a covalent bond with a thiol moiety present in said first polypeptide;
wherein said coupling polypeptide comprising said N-terminal reactive moiety comprises a polypeptide comprising an N-terminal phenolic or catechol moiety and a C-terminal phenolic or catechol moiety and said N-terminal reactive moiety to generate said N-terminal reactive moiety; produced by reacting with a first enzyme capable of oxidizing a terminal phenolic or catechol moiety but not said C-terminal phenolic or catechol moiety;
said coupling polypeptide comprises two or more positively charged or neutral amino acids within 10 amino acids of said N-terminal phenolic or catechol moiety and two or more positively charged or neutral amino acids within 10 amino acids of said C-terminal phenolic or catechol moiety; and a negatively charged amino acid of
and b) contacting said second polypeptide with said first polypeptide-coupling polypeptide complex,
said two polypeptides comprise a thiol moiety,
said first polypeptide-coupling polypeptide complex comprises a C-terminal reactive moiety that forms a covalent bond with a thiol moiety present in said second polypeptide;
said first polypeptide-coupling polypeptide complex comprising said C-terminal reactive moiety oxidizing said first polypeptide-coupling polypeptide complex and said C-terminal phenolic or catechol moiety; produced by reaction with a second enzyme capable of producing a C-terminal reactive moiety;
said contacting produces a first polypeptide-coupling polypeptide-second polypeptide complex;
The above method, comprising the above steps. 第１のポリペプチド及び第２のポリペプチドをカップリングポリペプチドへと化学選択的にカップリングさせる方法であって、前記方法が：
ａ）前記第１のポリペプチドを前記カップリングポリペプチドと接触させて、第１のポリペプチド－カップリングポリペプチド複合体を生成させる工程であって、
前記第１のポリペプチドが、チオール部分を含み、
前記カップリングポリペプチドが、前記第１のポリペプチドに存在するチオール部分と共有結合を形成するＮ末端反応性部分を含み、
前記Ｎ末端反応性部分を含む前記カップリングポリペプチドが、前記Ｎ末端反応性部分を生成させるために、Ｎ末端フェノール部分またはカテコール部分及びＣ末端フェノール部分またはカテコール部分を含むポリペプチドと、前記Ｎ末端フェノール部分またはカテコール部分を酸化することはできるが前記Ｃ末端フェノール部分またはカテコール部分を酸化することはできない第１の酵素とを反応させることによって生成され、
前記カップリングポリペプチドが、前記Ｎ末端フェノール部分またはカテコール部分の１０アミノ酸以内の２つ以上の負に荷電したアミノ酸と、前記Ｃ末端フェノール部分またはカテコール部分の１０アミノ酸以内に２つ以上の正に荷電したまたは中性のアミノ酸とを含む、
前記工程；ならびに
ｂ）前記第２のポリペプチドを、前記第１のポリペプチド－カップリングポリペプチド複合体と接触させる工程であって、
前記２のポリペプチドが、チオール部分を含み、
前記第１のポリペプチド－カップリングポリペプチド複合体が、前記第２のポリペプチドに存在するチオール部分と共有結合を形成するＣ末端反応性部分を含み、
前記Ｃ末端反応性部分を含む前記第１のポリペプチド－カップリングポリペプチド複合体が、前記第１のポリペプチド－カップリングポリペプチド複合体と、前記Ｃ末端フェノール部分またはカテコール部分を酸化してＣ末端反応性部分を生成させることができる第２の酵素との反応によって生成され、
前記接触が、第１のポリペプチド－カップリングポリペプチド－第２のポリペプチド複合体を生成する、
前記工程
を含む、前記方法。 A method of chemoselectively coupling a first polypeptide and a second polypeptide to a coupling polypeptide, the method comprising:
a) contacting said first polypeptide with said coupling polypeptide to form a first polypeptide-coupling polypeptide complex,
said first polypeptide comprises a thiol moiety;
said coupling polypeptide comprises an N-terminal reactive moiety that forms a covalent bond with a thiol moiety present in said first polypeptide;
wherein said coupling polypeptide comprising said N-terminal reactive moiety comprises a polypeptide comprising an N-terminal phenolic or catechol moiety and a C-terminal phenolic or catechol moiety and said N-terminal reactive moiety to generate said N-terminal reactive moiety; produced by reacting with a first enzyme capable of oxidizing a terminal phenolic or catechol moiety but not said C-terminal phenolic or catechol moiety;
wherein said coupling polypeptide comprises 2 or more negatively charged amino acids within 10 amino acids of said N-terminal phenol or catechol moiety and 2 or more positively charged amino acids within 10 amino acids of said C-terminal phenol or catechol moiety; a charged or neutral amino acid;
and b) contacting said second polypeptide with said first polypeptide-coupling polypeptide complex,
said two polypeptides comprise a thiol moiety,
said first polypeptide-coupling polypeptide complex comprises a C-terminal reactive moiety that forms a covalent bond with a thiol moiety present in said second polypeptide;
said first polypeptide-coupling polypeptide complex comprising said C-terminal reactive moiety oxidizing said first polypeptide-coupling polypeptide complex and said C-terminal phenolic or catechol moiety; produced by reaction with a second enzyme capable of producing a C-terminal reactive moiety;
said contacting produces a first polypeptide-coupling polypeptide-second polypeptide complex;
The above method, comprising the above steps. 第１のポリペプチドを第２のポリペプチドへと共有結合させる方法であって、前記方法が：
ａ）前記第１のポリペプチドを、固定化された反応性部分と接触させる工程であって、
前記固定化された反応性部分が、固定化されたフェノール部分またはカテコール部分と第１の酵素との反応によって生成され、前記第１の酵素が、前記固定化されたフェノール部分またはカテコール部分を酸化することができ、それによって前記固定化された反応性部分が生成され、
前記第１のポリペプチドが：ｉ）チオール部分；及びｉｉ）フェノール部分またはカテコール部分を含み、前記第１のポリペプチドが、前記フェノール部分またはカテコール部分の１０アミノ酸以内に２つ以上の負に荷電したアミノ酸を含み、
前記固定化された反応性部分が、前記第１のポリペプチドに存在する前記チオール部分と共有結合を形成し、それにより、固定化された第１のポリペプチドが生成される、
前記工程；
ｂ）前記固定化された第１のポリペプチドを第２の酵素と接触させる工程であって、前記第２の酵素が、前記第１のポリペプチドに存在する前記フェノール部分またはカテコール部分を酸化して、反応性部分を含む固定化された第１のポリペプチドを生成させることができる、前記工程；ならびに
ｃ）前記反応性部分を含む固定化された第１のポリペプチドを、第２のポリペプチドと接触させる工程であって、
前記第２のポリペプチドが：ｉ）チオール部分；及びｉｉ）フェノール部分またはカテコール部分を含み、前記第２のポリペプチドが、前記フェノール部分またはカテコール部分の１０アミノ酸以内に２つ以上の中性または正の荷電を有し、
前記固定化された第１のポリペプチドに存在する前記反応性部分が、前記第２のポリペプチドに存在する前記チオール部分と共有結合を形成し、それにより、前記第２のポリペプチドに共有結合した前記第１のポリペプチドを含む固定化された複合体が生成される、
前記工程
を含む、前記方法。 A method of covalently attaching a first polypeptide to a second polypeptide, the method comprising:
a) contacting said first polypeptide with an immobilized reactive moiety,
The immobilized reactive moiety is produced by reaction of the immobilized phenolic or catechol moiety with a first enzyme, wherein the first enzyme oxidizes the immobilized phenolic or catechol moiety. thereby producing said immobilized reactive moiety,
wherein said first polypeptide comprises: i) a thiol moiety; and ii) a phenolic or catechol moiety, wherein said first polypeptide has two or more negatively charged moieties within 10 amino acids of said phenolic or catechol moiety. containing amino acids,
said immobilized reactive moiety forms a covalent bond with said thiol moiety present in said first polypeptide, thereby producing an immobilized first polypeptide;
the step;
b) contacting said immobilized first polypeptide with a second enzyme, said second enzyme oxidizing said phenolic or catechol moieties present in said first polypeptide; to generate an immobilized first polypeptide comprising a reactive moiety; and c) converting said immobilized first polypeptide comprising a reactive moiety to a second polypeptide. contacting with the peptide,
wherein said second polypeptide comprises: i) a thiol moiety; and ii) a phenolic or catechol moiety, wherein said second polypeptide comprises two or more neutral or has a positive charge,
said reactive moiety present on said immobilized first polypeptide forms a covalent bond with said thiol moiety present on said second polypeptide, thereby covalently binding said second polypeptide; generating an immobilized complex comprising said first polypeptide,
The above method, comprising the above steps.
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