JPWO2020116972A5 - - Google Patents
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Description
化学式１において、
Ａ１は、ＮＨまたはＮ－Ｃ１－２アルキルであり、
Ａ２は、Ｈ、直鎖または分岐であるＣ１－５のアルキル、若しくはフェニルであり、
Ｘは、－Ｈ、ハロゲン、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＳＲ１、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルコキシ、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリール、及び、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリールオキシからなる群より選択される置換基であり、
Ｙは、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ３－１０のシクロアルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＯまたはＳのヘテロ原子が含まれた６～１０員のヘテロシクロアルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルコキシ、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリール、及び、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリールオキシからなる群より選択される置換基であり、
Ｒ１は、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルコキシ、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリール、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ１－２アルキル－Ｃ６－１０アリール、及び、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリールオキシからなる群より選択される一つ以上の置換基である。
In chemical formula 1,
A 1 is NH or N—C 1-2 alkyl;
A 2 is H, linear or branched C 1-5 alkyl, or phenyl;
X is —H, halogen, —NO 2 , —CN, —SR 1 , C 1-10 linear or branched alkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, unsubstituted or one or more halogens C 1-10 straight or branched alkoxy substituted with , C 6-10 aryl unsubstituted or substituted with one or more halogen or C 1-10 straight or branched alkyl, and , unsubstituted or a substituent selected from the group consisting of C 6-10 aryloxy substituted with one or more halogen or C 1-10 linear or branched alkyl;
Y is C 1-10 linear or branched alkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, C 3-10 cycloalkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, unsubstituted or mono 6- to 10-membered heterocycloalkyl containing O or S heteroatoms substituted with one or more halogens, C 1-10 straight or branched alkoxy unsubstituted or substituted with one or more halogens, C 6-10 aryl unsubstituted or substituted with one or more halogens or C 1-10 linear or branched alkyl, and unsubstituted or with one or more halogens or a substituent selected from the group consisting of C 6-10 aryloxy substituted with C 1-10 linear or branched alkyl;
R 1 is C 1-10 linear or branched alkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, C 1-10 linear or branched alkoxy unsubstituted or substituted with one or more halogens; C 6-10 aryl unsubstituted or substituted with one or more halogen or C 1-10 linear or branched alkyl, unsubstituted or one or more halogen or C 1 C 1-2 alkyl-C 6-10 aryl substituted with -10 straight or branched alkyl and unsubstituted or with one or more halogen or C 1-10 straight or branched alkyl one or more substituents selected from the group consisting of C 6-10 aryloxy substituted with .
本発明による一態様において、好ましくは、上記化学式１の置換基のうち、
Ａ１は、ＮＨまたはＮ－Ｃ１－２アルキルであり、
Ａ２は、Ｈ、直鎖または分岐であるＣ１－５のアルキル、若しくはフェニルであり、
Ｘは、－Ｈ、ハロゲン、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＳＲ１、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－５の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－５の直鎖または分岐アルコキシ、及び、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたフェニルからなる群より選択される置換基であり、
Ｙは、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－６の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ３－６のシクロアルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＯまたはＳのヘテロ原子が含まれた原子数６～８のヘテロシクロアルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－６の直鎖または分岐アルコキシ、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリール、及び、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリールオキシからなる群より選択される置換基であり、
Ｒ１は、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－６の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－６の直鎖または分岐アルコキシ、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリール、及び、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリールオキシからなる群より選択される。
In one aspect of the present invention, preferably, among the substituents of the chemical formula 1,
A 1 is NH or N—C 1-2 alkyl;
A 2 is H, linear or branched C 1-5 alkyl, or phenyl;
X is —H, halogen, —NO 2 , —CN, —SR 1 , C 1-5 linear or branched alkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, unsubstituted or one or more halogens from the group consisting of C 1-5 linear or branched alkoxy substituted with and phenyl unsubstituted or substituted with one or more halogen or C 1-10 linear or branched alkyl is a selected substituent,
Y is C 1-6 linear or branched alkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, C 3-6 cycloalkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, unsubstituted or mono Heterocycloalkyl having 6 to 8 atoms containing O or S heteroatoms substituted with one or more halogens, C 1-6 straight or branched alkoxy unsubstituted or substituted with one or more halogens , unsubstituted or substituted with one or more halogens or C 1-10 linear or branched alkyl, and unsubstituted or with one or more halogens or a substituent selected from the group consisting of C 6-10 aryloxy substituted with C 1-10 linear or branched alkyl,
R 1 is C 1-6 linear or branched alkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, C 1-6 linear or branched alkoxy unsubstituted or substituted with one or more halogens; C 6-10 aryl unsubstituted or substituted with one or more halogens or C 1-10 linear or branched alkyl, and unsubstituted or with one or more halogens or is selected from the group consisting of C 6-10 aryloxy substituted with C 1-10 linear or branched alkyl;
上記反応式３において、Ｙは、上記化学式１にて定義した通りであり、Ｒ２はハロゲン、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルコキシ、非置換または置換されたＣ６－１０アリール、及び、非置換または置換されたＣ６－１０アリールオキシからなる群より選択される一つ以上の置換基であり、ここで、Ｒ３は独立的にＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルである。 In Reaction Scheme 3 above, Y is as defined in Chemical Formula 1 above; R 2 is halogen, unsubstituted or substituted with one or more halogens, C 1-10 linear or branched alkyl, unsubstituted or the group consisting of C 1-10 linear or branched alkoxy substituted with one or more halogen, unsubstituted or substituted C 6-10 aryl, and unsubstituted or substituted C 6-10 aryloxy one or more substituents selected from R 3 wherein R 3 is independently C 1-10 straight or branched alkyl;
上記反応式５において、Ｒ３はハロゲン、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルコキシ、非置換または置換されたＣ６－１０アリール、及び、非置換または置換されたＣ６－１０アリールオキシからなる群より選択される一つ以上の置換基であり、ここで、Ｒ３は独立的にＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルである。 In Reaction Scheme 5 above, R 3 is halogen, unsubstituted or substituted with one or more halogens C 1-10 linear or branched alkyl, unsubstituted or substituted with one or more halogens C 1-10 one or more substituents selected from the group consisting of linear or branched alkoxy, unsubstituted or substituted C 6-10 aryl, and unsubstituted or substituted C 6-10 aryloxy, wherein and R 3 is independently C 1-10 straight or branched alkyl.
Claims (9)
Ａ１は、ＮＨまたはＮ－Ｃ１－２アルキルであり、
Ａ２は、Ｈ、直鎖または分岐であるＣ１－５のアルキル、若しくはフェニルであり、
Ｘは、－Ｈ、ハロゲン、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＳＲ１、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルコキシ、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリール、及び、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリールオキシからなる群より選択される置換基であり、
Ｙは、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ３－１０のシクロアルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＯまたはＳのヘテロ原子が含まれた６～１０員のヘテロシクロアルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルコキシ、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリール、及び、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリールオキシからなる群より選択される置換基であり、
Ｒ１は、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－１０の直鎖または分岐アルコキシ、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリール、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ１－２アルキル－Ｃ６－１０アリール、及び、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリールオキシからなる群より選択される一つ以上の置換基である。 A pharmaceutical composition for treating or preventing phosphodiesterase 9A-related diseases, comprising a compound represented by Formula 1 below or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient .
A 1 is NH or N—C 1-2 alkyl;
A 2 is H, linear or branched C 1-5 alkyl, or phenyl;
X is —H, halogen, —NO 2 , —CN, —SR 1 , C 1-10 linear or branched alkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, unsubstituted or one or more halogens C 1-10 straight or branched alkoxy substituted with , C 6-10 aryl unsubstituted or substituted with one or more halogen or C 1-10 straight or branched alkyl, and , unsubstituted or a substituent selected from the group consisting of C 6-10 aryloxy substituted with one or more halogen or C 1-10 linear or branched alkyl;
Y is C 1-10 linear or branched alkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, C 3-10 cycloalkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, unsubstituted or mono 6- to 10-membered heterocycloalkyl containing O or S heteroatoms substituted with one or more halogens, C 1-10 straight or branched alkoxy unsubstituted or substituted with one or more halogens, C 6-10 aryl unsubstituted or substituted with one or more halogens or C 1-10 linear or branched alkyl, and unsubstituted or with one or more halogens or a substituent selected from the group consisting of C 6-10 aryloxy substituted with C 1-10 linear or branched alkyl;
R 1 is C 1-10 linear or branched alkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, C 1-10 linear or branched alkoxy unsubstituted or substituted with one or more halogens; C 6-10 aryl unsubstituted or substituted with one or more halogen or C 1-10 linear or branched alkyl, unsubstituted or one or more halogen or C 1 C 1-2 alkyl-C 6-10 aryl substituted with -10 straight or branched alkyl and unsubstituted or with one or more halogen or C 1-10 straight or branched alkyl one or more substituents selected from the group consisting of C 6-10 aryloxy substituted with .
Ａ２は、Ｈ、直鎖または分岐であるＣ１－５のアルキル、若しくはフェニルであり、
Ｘは、－Ｈ、ハロゲン、－ＮＯ２、－ＣＮ、－ＳＲ１、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－５の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－５の直鎖または分岐アルコキシ、及び、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたフェニルからなる群より選択される置換基であり、
Ｙは、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－６の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ３－６のシクロアルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＯまたはＳのヘテロ原子が含まれた原子数６～８のヘテロシクロアルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－６の直鎖または分岐アルコキシ、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリール、及び、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリールオキシからなる群より選択される置換基であり、
Ｒ１は、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－６の直鎖または分岐アルキル、非置換または一つ以上のハロゲンが置換されたＣ１－６の直鎖または分岐アルコキシ、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリール、及び、非置換であるか、若しくは、一つ以上のハロゲンまたはＣ１－１０の直鎖または分岐アルキルで置換されたＣ６－１０アリールオキシからなる群より選択される、請求項１に記載の薬学組成物。 said A 1 is NH or N—C 1-2 alkyl;
A 2 is H, linear or branched C 1-5 alkyl, or phenyl;
X is —H, halogen, —NO 2 , —CN, —SR 1 , C 1-5 linear or branched alkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, unsubstituted or one or more halogens from the group consisting of C 1-5 linear or branched alkoxy substituted with and phenyl unsubstituted or substituted with one or more halogen or C 1-10 linear or branched alkyl is a selected substituent,
Y is C 1-6 linear or branched alkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, C 3-6 cycloalkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, unsubstituted or mono Heterocycloalkyl having 6 to 8 atoms containing O or S heteroatoms substituted with one or more halogens, C 1-6 straight or branched alkoxy unsubstituted or substituted with one or more halogens , unsubstituted or substituted with one or more halogens or C 1-10 linear or branched alkyl, and unsubstituted or with one or more halogens or a substituent selected from the group consisting of C 6-10 aryloxy substituted with C 1-10 linear or branched alkyl,
R 1 is C 1-6 linear or branched alkyl unsubstituted or substituted with one or more halogens, C 1-6 linear or branched alkoxy unsubstituted or substituted with one or more halogens; C 6-10 aryl unsubstituted or substituted with one or more halogens or C 1-10 linear or branched alkyl, and unsubstituted or with one or more halogens or The pharmaceutical composition according to claim 1, selected from the group consisting of C 6-10 aryloxy substituted with C 1-10 linear or branched alkyl.
Ａ２は、Ｈ、ＣＨ３またはフェニルであり、
Ｘは、－Ｈ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－ＳＲ１、メチル、エチル、ｔ－ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、フェニル、４－フルオロフェニル及び４－メチルフェニルからなる群より選択される置換基であり、
Ｙは、フェニル、４－フルオロフェニル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、ピラン、チオピラン、イソプロピルまたはシクロプロピルであり、
Ｒ１は、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ベンジル、４－メチルベンジルまたは４－クロロベンジルである、
請求項２に記載の薬学組成物。 A 1 is NH or NCH 3 ,
A2 is H, CH3 or phenyl;
X is from the group consisting of -H, -Cl, -Br, -SR 1 , methyl, ethyl, t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, isopropoxy, phenyl, 4-fluorophenyl and 4-methylphenyl is a selected substituent,
Y is phenyl, 4-fluorophenyl, 4,4-difluorocyclohexyl, pyran, thiopyran, isopropyl or cyclopropyl;
R 1 is methyl, ethyl, isopropyl, propyl, benzyl, 4-methylbenzyl or 4-chlorobenzyl;
3. A pharmaceutical composition according to claim 2.
（１）２－（（１－（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド；
（２）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（３）Ｎ－（５－メチル－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（４）２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド；
（５）Ｎ－（５－エチル－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（６）Ｎ－（５－（ベンジルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（７）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（８）Ｎ－（５－（（４－クロロベンジル）チオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（９）Ｎ－（５－（（４－メチルベンジル）チオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（１０）Ｎ－（５－メチル－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミド；
（１１）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミド；
（１２）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミド；
（１３）Ｎ－（５－（メチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（１４）Ｎ－（５－（イソプロピルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（１５）Ｎ－（５－（プロピルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（１６）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－（４－フルオロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（１７）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－（４－フルオロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（１８）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－Ｎ－メチル－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（１９）２－（（１－（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド；
（２０）２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－（ｐ－トリル）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）プロパンアミド；
（２１）２－（（１－（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド；
（２２）Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（２３）Ｎ－（５－（４－フルオロフェニル）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（２４）Ｎ－（５－フェニル－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（２５）２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－（ｐ－トリル）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド；
（２６）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－２－フェニルアセトアミド；
（２７）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（２８）２－（（１－（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）プロパンアミド；
（２９）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（３０）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（３１）２－（（１－（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）プロパンアミド；
（３２）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（３３）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（３４）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－シクロヘキシル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（３５）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－シクロヘキシル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（３６）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（３７）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－イソプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（３８）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－イソプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（３９）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（４０）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－シクロプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（４１）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－シクロプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（４２）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－シクロヘキシル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（４３）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－イソプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（４４）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－シクロプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；
（４５）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミド；
（４６）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミド；
（４７）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミド；または
（４８）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミドである、請求項１に記載の薬学組成物。 The compound is
(1) 2-((1-(4,4-difluorocyclohexyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-( 5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide;
(2) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(3) N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(4) 2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-(1,3,4-thiadiazole -2-yl)acetamide;
(5) N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(6) N-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4- d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(7) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(8) N-(5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H- pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(9) N-(5-((4-methylbenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H- pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(10) N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)propanamide;
(11) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-6-yl)thio)propanamide;
(12) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)propanamide;
(13) N-(5-(methylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(14) N-(5-(isopropylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(15) N-(5-(propylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(16) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H- pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(17) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo [ 3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(18) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N-methyl-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(19) 2-((1-(4,4-difluorocyclohexyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-( 5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide;
(20) 2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-(5-(p-tolyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanamide ;
(21) 2-((1-(4,4-difluorocyclohexyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-( 5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide;
(22) N-(5-(tert-butyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3 ,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(23) N-(5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo [ 3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(24) N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(25) 2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-(5-(p-tolyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide;
(26) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-6-yl)thio)-2-phenylacetamide;
(27) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4,5 - dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(28) 2-((1-(4,4-difluorocyclohexyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-( 5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanamide;
(29) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-4,5 - dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(30) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(31) 2-((1-(4,4-difluorocyclohexyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-( 5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanamide;
(32) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-4,5-dihydro -1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(33) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4,5-dihydro -1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(34) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-cyclohexyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(35) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-cyclohexyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(36) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4,5-dihydro -1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(37) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-isopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(38) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-isopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(39) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-4,5-dihydro -1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(40) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-cyclopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(41) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-cyclopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4- d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(42) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-cyclohexyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(43) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-isopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(44) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-cyclopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4- d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
(45) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4,5 - dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)propanamide;
(46) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4,5-dihydro -1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)propanamide;
(47) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4,5-dihydro -1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)propanamide; or (48) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(( 1-(4,4-difluorocyclohexyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)propanamide. pharmaceutical composition .
（１）２－（（１－（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド；(1) 2-((1-(4,4-difluorocyclohexyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-( 5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide;
（４）２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド；(4) 2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-(1,3,4-thiadiazole -2-yl)acetamide;
（５）Ｎ－（５－エチル－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(5) N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（６）Ｎ－（５－（ベンジルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(6) N-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4- d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（７）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(7) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（８）Ｎ－（５－（（４－クロロベンジル）チオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(8) N-(5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H- pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（９）Ｎ－（５－（（４－メチルベンジル）チオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(9) N-(5-((4-methylbenzyl)thio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H- pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（１０）Ｎ－（５－メチル－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミド；(10) N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)propanamide;
（１１）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミド；(11) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-6-yl)thio)propanamide;
（１２）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミド；(12) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)propanamide;
（１３）Ｎ－（５－（メチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(13) N-(5-(methylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（１４）Ｎ－（５－（イソプロピルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(14) N-(5-(isopropylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（１５）Ｎ－（５－（プロピルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(15) N-(5-(propylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（１７）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－（４－フルオロフェニル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(17) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo [ 3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（１８）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－Ｎ－メチル－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(18) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-N-methyl-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（１９）２－（（１－（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド；(19) 2-((1-(4,4-difluorocyclohexyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-( 5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide;
（２０）２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－（ｐ－トリル）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）プロパンアミド；(20) 2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-(5-(p-tolyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanamide;
（２１）２－（（１－（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド；(21) 2-((1-(4,4-difluorocyclohexyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-( 5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide;
（２２）Ｎ－（５－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(22) N-(5-(tert-butyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3 ,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（２３）Ｎ－（５－（４－フルオロフェニル）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(23) N-(5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo [ 3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（２４）Ｎ－（５－フェニル－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(24) N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（２５）２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－（ｐ－トリル）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）アセトアミド；(25) 2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-(5-(p-tolyl) -1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide;
（２６）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－２－フェニルアセトアミド；(26) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-6-yl)thio)-2-phenylacetamide;
（２７）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(27) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4,5 - dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（２８）２－（（１－（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）プロパンアミド；(28) 2-((1-(4,4-difluorocyclohexyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-( 5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanamide;
（２９）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(29) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-4,5 - dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（３０）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－フェニル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(30) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（３１）２－（（１－（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）－Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）プロパンアミド；(31) 2-((1-(4,4-difluorocyclohexyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)-N-( 5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanamide;
（３２）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(32) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-4,5-dihydro -1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（３３）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(33) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4,5-dihydro -1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（３４）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－シクロヘキシル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(34) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-cyclohexyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（３５）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－シクロヘキシル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(35) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-cyclohexyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（３６）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(36) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4,5-dihydro -1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（３７）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－イソプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(37) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-isopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4 -d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（３８）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－イソプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(38) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-isopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（３９）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－チオピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(39) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-4,5-dihydro -1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（４０）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－シクロプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(40) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-cyclopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（４１）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－シクロプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(41) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-cyclopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4- d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（４２）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－シクロヘキシル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(42) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-cyclohexyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（４３）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－イソプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(43) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-isopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d ] pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（４４）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－シクロプロピル－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）アセトアミド；(44) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-cyclopropyl-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4- d]pyrimidin-6-yl)thio)acetamide;
（４５）Ｎ－（５－（エチルチオ）－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミド；(45) N-(5-(ethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4,5 - dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)propanamide;
（４６）Ｎ－（５－ブロモ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミド；(46) N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4,5-dihydro -1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)propanamide;
（４７）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（４－オキソ－１－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミド；および(47) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((4-oxo-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4,5-dihydro -1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)propanamide; and
（４８）Ｎ－（５－クロロ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－２－（（１－（４，４－ジフルオロシクロヘキシル）－４－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｄ］ピリミジン－６－イル）チオ）プロパンアミド。(48) N-(5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((1-(4,4-difluorocyclohexyl)-4-oxo-4,5-dihydro-1H- Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)thio)propanamide.
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