JPWO2020060299A5 - - Google Patents

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JPWO2020060299A5
JPWO2020060299A5 JP2021516367A JP2021516367A JPWO2020060299A5 JP WO2020060299 A5 JPWO2020060299 A5 JP WO2020060299A5 JP 2021516367 A JP2021516367 A JP 2021516367A JP 2021516367 A JP2021516367 A JP 2021516367A JP WO2020060299 A5 JPWO2020060299 A5 JP WO2020060299A5
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下記式（１）
Figure 2020060299000001
 （１）
［式中、Ｒ１は、下記構造式
Figure 2020060299000002
 （式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、カルバモイルオキシアルキル、アルキル－Ｃ（Ｏ）Ｏ－アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシ－アルコキシ、カルバモイルオキシアルコキシ、アルキル－Ｃ（Ｏ）Ｏ－アルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、カルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキル－カルボニルアミノ、又は１個～３個の窒素（Ｎ）を含むヘテロシクロアルキルであり、ｍは０～３の整数であり、ｎ、ｏ及びｐは、それぞれ独立して、０～５の整数である）
からなる群から選ばれ、
Ｒ２は、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、カルバモイルオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、又はヒドロキシアルコキシであり、
Ｒ３は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、カルバモイル、アルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、カルボニル、又はアルキルカルボニルであり、
Ｒ４は、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、カルバモイル、アルキルカルバモイル、又はジアルキルカルバモイルであり、
Ｒ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、カルバモイル、アルキルカルバモイル、又はジアルキルカルバモイルであり、
Ｘ、Ｙ、Ｚは、それぞれ独立して、窒素（Ｎ）及び酸素（Ｏ）からなる群から選ばれ、このとき、Ｘ、Ｙ又はＺの少なくとも一つは、酸素（Ｏ）であり、
ｑは、０～２の整数である］
で示される化合物、又はその光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩。 Formula (1) below
Figure 2020060299000001
 (1)
[In the formula, R1 is the following structural formula
Figure 2020060299000002
 (wherein R6, R7, R8 and R9 are each independently hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyloxyalkyl, alkyl-C(O)O-alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, hydroxyalkoxy, alkoxy-alkoxy, carbamoyloxyalkoxy, alkyl-C(O)O-alkoxy, amino, dialkylamino, carbonylamino, alkylcarbonylamino, haloalkyl-carbonylamino, or 1 to 3 nitrogens ( N), m is an integer from 0 to 3, and n, o and p are each independently an integer from 0 to 5)
selected from the group consisting of
R2 is hydrogen, halo, hydroxy, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyloxy, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, or hydroxyalkoxy;
R3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, carbonyl, or alkylcarbonyl;
R4 is hydrogen, halo, hydroxy, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, or dialkylcarbamoyl;
R5 is hydrogen, halo, hydroxy, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, or dialkylcarbamoyl;
X, Y and Z are each independently selected from the group consisting of nitrogen (N) and oxygen (O), wherein at least one of X, Y or Z is oxygen (O);
q is an integer from 0 to 2]
A compound represented by or an optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. Ｒ１が、下記構造式
Figure 2020060299000003
 （式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、カルバモイルオキシアルキル、アルキル－Ｃ（Ｏ）Ｏ－アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、アルコキシ－アルコキシ、カルバモイルオキシ－アルコキシ、アルキル－Ｃ（Ｏ）Ｏ－アルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、カルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキル－カルボニルアミノ、又は１個又は２個の窒素（Ｎ）を含むヘテロシクロアルキルであり、ｍは０～３の整数であり、ｎ、ｏ及びｐはそれぞれ独立して０～４の整数である）
からなる群から選ばれ、
Ｒ２が、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、又はヒドロキシアルコキシであり、
Ｒ３が、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、カルバモイル、アルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、カルボニル、又はアルキルカルボニルであり、
Ｒ４が、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、カルバモイル、アルキルカルバモイル、又はジアルキルカルバモイルであり、
Ｒ５が、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、カルバモイル、アルキルカルバモイル、又はジアルキルカルバモイルであり、
Ｘ、Ｙ、Ｚが、それぞれ独立して、窒素（Ｎ）及び酸素（Ｏ）からなる群から選ばれ、このとき、Ｘ、Ｙ又はＺの一つは、酸素（Ｏ）であり、残りの二つは窒素（Ｎ）であり、
ｑが、０～２の整数である、請求項１に記載の化合物、又はその光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩。 R1 is the following structural formula
Figure 2020060299000003
 (wherein R6, R7, R8 and R9 are each independently hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyloxyalkyl, alkyl-C(O)O-alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, alkoxy-alkoxy, carbamoyloxy-alkoxy, alkyl-C(O)O-alkoxy, amino, dialkylamino, carbonylamino, alkylcarbonylamino, haloalkyl-carbonylamino, or hetero containing one or two nitrogens (N) cycloalkyl, m is an integer from 0 to 3, n, o and p are each independently an integer from 0 to 4)
selected from the group consisting of
R2 is hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, or hydroxyalkoxy;
R3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, carbonyl, or alkylcarbonyl;
R4 is hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, or dialkylcarbamoyl;
R5 is hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, or dialkylcarbamoyl;
X, Y and Z are each independently selected from the group consisting of nitrogen (N) and oxygen (O), wherein one of X, Y or Z is oxygen (O) and the remaining two are nitrogen (N),
The compound according to claim 1, or an optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein q is an integer of 0-2. Ｒ１が、下記構造式
Figure 2020060299000004
 （式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキル－カルボニルアミノ、又は１個又は２個の窒素（Ｎ）を含むヘテロシクロアルキルであり、ｍは、１～３の整数であり、ｎ、ｏ及びｐは、それぞれ独立して、０～４の整数である）
からなる群から選ばれ、
Ｒ２が、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、又はアルキルチオであり、
Ｒ３が、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、カルバモイル、アルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、又はカルボニルであり、
Ｒ４が、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、又はアルコキシアルキルであり、
Ｒ５が、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、又はアルコキシアルキルであり、
Ｘ、Ｙ、Ｚが、それぞれ独立して、窒素（Ｎ）及び酸素（Ｏ）からなる群から選ばれ、このとき、Ｘ、Ｙ又はＺの一つは、酸素（Ｏ）であり、残りの二つは窒素（Ｎ）であり、
ｑが、０～２の整数である、請求項２に記載の化合物、又はその光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩。 R1 is the following structural formula
Figure 2020060299000004
 (wherein R6, R7, R8 and R9 are each independently hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, amino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, haloalkyl-carbonylamino, or heterocycloalkyl containing 1 or 2 nitrogens (N), m is an integer from 1 to 3, and n, o and p are each independently an integer from 0 to 4)
selected from the group consisting of
R2 is hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, or alkylthio;
R3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, or carbonyl;
R4 is hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, or alkoxyalkyl;
R5 is hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, or alkoxyalkyl;
X, Y and Z are each independently selected from the group consisting of nitrogen (N) and oxygen (O), wherein one of X, Y or Z is oxygen (O) and the remaining two are nitrogen (N),
3. The compound according to claim 2, or an optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein q is an integer from 0 to 2. Ｒ１が、下記構造式
Figure 2020060299000005
 からなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物、又はその光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩。 R1 is the following structural formula
Figure 2020060299000005
 2. The compound of claim 1, or an optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, selected from the group consisting of: Ｒ１が、下記構造式
Figure 2020060299000006
 で示される、請求項１に記載の化合物、又はその光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩。 R1 is the following structural formula
Figure 2020060299000006
 The compound according to claim 1, or an optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, represented by Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が、それぞれ独立して、水素、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ジアルキルアミノ又は１個～３個の窒素（Ｎ）を含むヘテロシクロアルキルである、請求項１に記載の化合物、その光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩。 R6, R7, R8 and R9 are each independently hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, dialkylamino or heterocycloalkyl containing 1 to 3 nitrogens (N). 2. The compound according to 1, its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt. Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、それぞれ独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシである、請求項４に記載の化合物、その光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩。 5. The compound, optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof of claim 4, wherein R6, R7 and R8 are each independently halo, alkyl, haloalkyl, alkoxy, or haloalkoxy. . Ｒ６が、ハロ、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシである、請求項５に記載の化合物、その光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩。 6. A compound, optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, according to claim 5, wherein R6 is halo, haloalkyl, alkoxy, or haloalkoxy. Ｒ２が、水素、ハロ、アルキル又はアルコキシであり、
Ｒ３が、水素、アルキル又はカルバモイルであり、
Ｒ４が、水素、ハロ又はアルキルであり、
Ｒ５が、水素又はアルキルである、請求項１に記載の化合物、その光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩。 R2 is hydrogen, halo, alkyl or alkoxy;
R3 is hydrogen, alkyl or carbamoyl;
R4 is hydrogen, halo or alkyl;
3. The compound of claim 1, an optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R5 is hydrogen or alkyl. Ｘが、酸素（Ｏ）であり、ＹとＺが、それぞれ、窒素（Ｎ）である、請求項１に記載の化合物、その光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩。 2. The compound, optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof according to claim 1, wherein X is oxygen (O) and Y and Z are each nitrogen (N). ｍが、１又は２の整数であり、
ｎ、ｏ及びｐが、それぞれ独立して、１～４の整数であり、
ｑが、０又は１の整数である、請求項６に記載の化合物、その光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩。 m is an integer of 1 or 2,
n, o and p are each independently an integer of 1 to 4;
7. The compound, optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof according to claim 6, wherein q is an integer of 0 or 1. 下記化合物からなる群から選ばれる請求項１に記載の化合物、その光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩：
１－［５－（４－クロロフェニル）－２－フルオロ－フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［２－フルオロ－５－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
［１－［２－フルオロ－５－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
［１－［５－（４－クロロフェニル）－２－フルオロ－フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
１－［２－フルオロ－５－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］－２－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エタノール；
［２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エチル］カルバメート；
（１Ｒ）－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エタノール；
（１Ｓ）－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エタノール；
２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［２－メチル－５－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エタノール；
１－［２－メトキシ－５－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
［２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［２－メチル－５－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エチル］カルバメート；
［１－［２－メトキシ－５－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
１－［２－メチル－５－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］－２－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［２－メトキシ－５－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］－２－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［２－クロロ－５－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［２－クロロ－５－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］－２－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
［１－［２－クロロ－５－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
［１－［２－クロロ－５－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］－２－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
２－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エタノール；
２－（５－エチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エタノール；
２－（５－ｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エタノール；
［２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エチル］アセテート；
２－［２－メトキシ－２－［３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エチル］－５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール；
１－［３－（４－フルオロフェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［３－（３，４－ジフルオロフェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］フェニル］エタノール；
１－［３－（２－メトキシ－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［３－（４－クロロ－２－（トリフルオロメチル）フェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［３－（４－クロロ－２－メトキシ－フェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［３－（２－クロロフェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［３－（３－クロロフェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［３－（４－クロロフェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
［１－［３－［２－メトキシ－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
［１－［３－［４－クロロ－２－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
［１－［３－（４－クロロ－２－メトキシ－フェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
［１－［３－（３，４－ジフルオロフェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
［１－［３－（４－フルオロフェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
１－［３－（２－クロロフェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
［１－［３－（３－クロロフェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
［１－［３－（４－クロロフェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
１－［３－［２，４－ビス（トリフルオロメチル）フェニル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
［１－［３－［２，４－ビス（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
［１－［３－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
２－（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）－１－［３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エタノール；
［２－（３－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）－１－［３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エチル］カルバメート；
２－（５－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－１－［３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エタノール；及び
［２－（５－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－１－［３－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］フェニル］エチル］カルバメート。 The compound of claim 1 selected from the group consisting of the following compounds, optical isomers, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof:
1-[5-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[2-fluoro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
[1-[2-fluoro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
[1-[5-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
1-[2-fluoro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol;
[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]carbamate;
(1R)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol;
(1S)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol;
2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[2-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol;
1-[2-methoxy-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[2-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]carbamate;
[1-[2-methoxy-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
1-[2-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[2-methoxy-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[2-chloro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[2-chloro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
[1-[2-chloro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
[1-[2-chloro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol;
2-(5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol;
2-(5-t-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol;
[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]acetate;
2-[2-methoxy-2-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]-5-methyl-1,3,4-oxadiazole;
1-[3-(4-fluorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[3-(3,4-difluorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]ethanol;
1-[3-(2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[3-(4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[3-(4-chloro-2-methoxy-phenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[3-(2-chlorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[3-(3-chlorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[3-(4-chlorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
[1-[3-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
[1-[3-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
[1-[3-(4-chloro-2-methoxy-phenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
[1-[3-(3,4-difluorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
[1-[3-(4-fluorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
1-[3-(2-chlorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
[1-[3-(3-chlorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
[1-[3-(4-chlorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
1-[3-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
[1-[3-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
[1-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol;
[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]carbamate;
2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol; and [2-(5-methyl- 1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]carbamate. 下記化合物からなる群から選ばれる請求項１に記載の化合物、その光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩：
２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－（２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ）フェニル］エタノール；
［２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－（２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ）フェニル］エチル］カルバメート；
１－［２－フルオロ－５－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
［１－［２－フルオロ－５－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
１－［２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
［１－［２－フルオロ－５－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］エタノール；
［２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］エチル］カルバメート；
１－（５－ブトキシ－２－フルオロ－フェニル）－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
［１－（５－ブトキシ－２－フルオロ－フェニル）－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
１－［２－フルオロ－５－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］－２－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
［１－［２－フルオロ－５－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］－２－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
１－［２－フルオロ－５－［３－（１－ピペリジル）プロポキシ］フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［５－［３－（ジメチルアミノ）プロポキシ］－２－フルオロ－フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［２－クロロ－５－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
［１－［５－［３－（ジメチルアミノ）プロポキシ］－２－フルオロ－フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
［１－［２－クロロ－５－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
２－フルオロ－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］エタノール；
２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］プロパン－１－オール；
［２－フルオロ－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］エチル］カルバメート；
［２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－１－［３－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］プロピル］カルバメート；
（１Ｒ）－１－［２－フルオロ－５－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；及び
（１Ｓ）－１－［２－フルオロ－５－（４，４，４－トリフルオロブトキシ）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール。 The compound of claim 1 selected from the group consisting of the following compounds, optical isomers, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof:
2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]ethanol;
[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]ethyl]carbamate;
1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
[1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
1-[2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
[1-[2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]ethanol;
[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]ethyl]carbamate;
1-(5-butoxy-2-fluoro-phenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
[1-(5-butoxy-2-fluoro-phenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
[1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
1-[2-fluoro-5-[3-(1-piperidyl)propoxy]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[5-[3-(dimethylamino)propoxy]-2-fluoro-phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[2-chloro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
[1-[5-[3-(dimethylamino)propoxy]-2-fluoro-phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
[1-[2-chloro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
2-fluoro-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]ethanol;
2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]propan-1-ol;
[2-fluoro-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]ethyl]carbamate;
[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]propyl]carbamate;
(1R)-1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; and (1S)-1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol . 下記化合物からなる群から選ばれる請求項１に記載の化合物、その光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩：
１－［２－フルオロ－５－（３，３，３－トリフルオロプロピル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
［１－［２－フルオロ－５－（３，３，３－トリフルオロプロピル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
１－［２－フルオロ－５－（３，３，３－トリフルオロプロピル）フェニル］－２－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－（２－フルオロ－５－プロピル－フェニル）－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－（２－フルオロ－５－ペンチル－フェニル）－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
［１－（２－フルオロ－５－プロピル－フェニル）－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
［１－（２－フルオロ－５－ペンチル－フェニル）－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；
１－［２－フルオロ－５－（４，４，４－トリフルオロブチル）フェニル］－２－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［２－フルオロ－５－（５，５，５－トリフルオロペンチル）フェニル］－２－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［２－フルオロ－５－（４，４，４－トリフルオロブチル）－フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
１－［２－フルオロ－５－（５，５，５－トリフルオロペンチル）－フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エタノール；
［１－［２－フルオロ－５－（４，４，４－トリフルオロブチル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート；及び
［１－［２－フルオロ－５－（５，５，５－トリフルオロペンチル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート。 The compound of claim 1 selected from the group consisting of the following compounds, optical isomers, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof:
1-[2-fluoro-5-(3,3,3-trifluoropropyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
[1-[2-fluoro-5-(3,3,3-trifluoropropyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
1-[2-fluoro-5-(3,3,3-trifluoropropyl)phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-(2-fluoro-5-propyl-phenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-(2-fluoro-5-pentyl-phenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
[1-(2-fluoro-5-propyl-phenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
[1-(2-fluoro-5-pentyl-phenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate;
1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutyl)phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[2-fluoro-5-(5,5,5-trifluoropentyl)phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutyl)-phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
1-[2-fluoro-5-(5,5,5-trifluoropentyl)-phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol;
[1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; and [1-[2-fluoro-5-(5,5,5-trifluoropentyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate. 下記化合物からなる群から選ばれる請求項１に記載の化合物、その光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩：
４－フルオロ－３－［１－ヒドロキシ－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）ベンズアミド；及び
［１－［２－フルオロ－５－（３，３，３－トリフルオロプロピルカルバモイル）フェニル］－２－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）エチル］カルバメート。 The compound of claim 1 selected from the group consisting of the following compounds, optical isomers, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof:
4-fluoro-3-[1-hydroxy-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]-N-(3,3,3-trifluoropropyl)benzamide; and [1-[2-fluoro-5-(3,3,3-trifluoropropylcarbamoyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate . 有効成分として、治療上有効量の請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物、その光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩を、薬学的に許容される担体と一緒に含む、てんかんを予防又は治療するための医薬組成物。 As an active ingredient, a therapeutically effective amount of the compound according to any one of claims 1 to 15, an optical isomer, a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier A pharmaceutical composition for preventing or treating epilepsy, comprising: 請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物、その光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩を含む、てんかんを予防又は治療するための薬剤であって、前記化合物、その光学異性体、立体異性体又は薬学的に許容される塩を、それを必要とする対象に投与することを含むことを特徴とする、薬剤。 A drug for preventing or treating epilepsy comprising a compound according to any one of claims 1 to 15, an optical isomer, a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound, A pharmaceutical agent comprising administering an optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof to a subject in need thereof.
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