JPWO2018146974A1 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents
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Abstract
電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層である。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。前記電子輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む。一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。【化１】The electrophotographic photosensitive member includes a conductive substrate and a photosensitive layer. The photosensitive layer is a single layer. The photosensitive layer includes a charge generating agent, a hole transport agent, an electron transport agent, and a binder resin. The electron transport agent includes a compound represented by the general formula (1). In general formula (1), R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a carbon atom having 1 to 6 carbon atoms. It represents an aryl group having 6 to 14 atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. [Chemical 1]
Description
本発明は、電子写真感光体に関する。 The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor.
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層型感光層を備える。 The electrophotographic photosensitive member is used in an electrophotographic image forming apparatus. The electrophotographic photosensitive member includes a conductive substrate and a photosensitive layer. As the electrophotographic photosensitive member, for example, a multilayer electrophotographic photosensitive member or a single layer type electrophotographic photosensitive member is used. The single layer type electrophotographic photosensitive member includes a single layer type photosensitive layer having a charge generation function and a charge transport function as a photosensitive layer.
特許文献１に記載の電子写真感光体が備える感光層は、例えば、化学式（Ｅ−１）で表される化合物を含む。
The photosensitive layer provided in the electrophotographic photosensitive member described in
しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体では、感度特性が十分ではなかった。
However, the electrophotographic photosensitive member described in
本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感度特性に優れる電子写真感光体を提供することである。 The present invention has been made in view of the above problems, and an object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor excellent in sensitivity characteristics.
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層である。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。前記電子輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む。 The electrophotographic photosensitive member of the present invention includes a conductive substrate and a photosensitive layer. The photosensitive layer is a single layer. The photosensitive layer includes a charge generating agent, a hole transporting agent, an electron transporting agent, and a binder resin. The electron transfer agent includes a compound represented by the general formula (1).
前記一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。In the general formula (1), R 1 and R 2 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. And an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.
本発明の電子写真感光体は、感度特性に優れる。 The electrophotographic photoreceptor of the present invention is excellent in sensitivity characteristics.
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. The present invention is not limited to the following embodiments. The present invention can be implemented with appropriate modifications within the scope of the object of the present invention. In addition, about the location where description overlaps, although description may be abbreviate | omitted suitably, the summary of invention is not limited.
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。 Hereinafter, a compound and its derivatives may be generically named by adding “system” after the compound name. In addition, when “polymer” is added after the compound name to indicate the polymer name, it means that the repeating unit of the polymer is derived from the compound or a derivative thereof.
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基及び炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。 Hereinafter, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, carbon An aryl group having 6 to 14 atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms have the following meanings unless otherwise specified.
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。 As a halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom is mentioned, for example.
炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基又はｎ−ヘキシル基が挙げられる。 The alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted. Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, A neopentyl group or n-hexyl group is mentioned.
炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はイソプロピル基が挙げられる。 The alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted. Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an isopropyl group.
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基又はヘキシルオキシ基が挙げられる。 The alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted. Examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, pentoxy group, and hexyloxy. Groups.
炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はイソプロポキシ基が挙げられる。 The alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted. Examples of the alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, and an isopropoxy group.
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基又はフェナントリル基が挙げられる。 An aryl group having 6 to 14 carbon atoms is unsubstituted. Examples of the aryl group having 6 to 14 carbon atoms include, for example, an unsubstituted aromatic monocyclic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, and an unsubstituted aromatic condensed bicycle having 6 to 14 carbon atoms. It is a hydrocarbon group or an unsubstituted aromatic condensed tricyclic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms. Examples of the aryl group having 6 to 14 carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基としては、例えば、フェニル基と炭素原子数１以上６以下のアルキル基とが結合した基又はナフチル基とメチル基若しくはエチル基とが結合した基が挙げられる。 The aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted. Examples of the aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms include a group in which a phenyl group and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms are bonded, or a group in which a naphthyl group is bonded to a methyl group or an ethyl group. .
炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基又はシクロデシル基が挙げられる。 A cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms is unsubstituted. Examples of the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, and a cyclodecyl group.
＜電子写真感光体＞
本発明の実施形態に係る電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）は、感度特性に優れる。その理由は以下のように推測される。本実施形態に係る感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。電子輸送剤は、一般式（１）で表される化合物（以下、イサチン誘導体（１）と記載することがある）を含む。イサチン誘導体（１）は、イサチンにヘテロ環が縮合した構造を有する。イサチン誘導体（１）は、平面性が高く、π共役系を有する。このπ共役系は空間的な広がりが比較的大きい。このため、イサチン誘導体（１）は分子内におけるキャリア（電子）の移動距離が比較的長くなり、分子間におけるキャリアの移動距離が比較的短くなる。よって、イサチン誘導体（１）は、キャリアの受容性及び輸送性に優れると考えられる。<Electrophotographic photoreceptor>
The electrophotographic photoreceptor (hereinafter sometimes referred to as a photoreceptor) according to an embodiment of the present invention is excellent in sensitivity characteristics. The reason is presumed as follows. The photoreceptor according to this embodiment includes a conductive substrate and a photosensitive layer. The photosensitive layer includes a charge generating agent, a hole transport agent, an electron transport agent, and a binder resin. The electron transport agent includes a compound represented by the general formula (1) (hereinafter sometimes referred to as an isatin derivative (1)). The isatin derivative (1) has a structure in which a heterocycle is condensed to isatin. The isatin derivative (1) has high planarity and has a π-conjugated system. This π-conjugated system has a relatively large spatial extent. For this reason, the isatin derivative (1) has a relatively long carrier (electron) movement distance in the molecule and a relatively short carrier movement distance between the molecules. Therefore, the isatin derivative (1) is considered to have excellent carrier acceptability and transportability.
また、イサチン誘導体（１）は、非対称構造を有するため、感光層形成用の溶剤への溶解性に優る。また、イサチン誘導体（１）は、感光層中でのバインダー樹脂に対する相溶性、及び感光層中での分散性に優れる。以上から、本実施形態に係る電子写真感光体は、感度特性に優れると考えられる。 Further, since the isatin derivative (1) has an asymmetric structure, it is superior in solubility in a solvent for forming a photosensitive layer. Further, the isatin derivative (1) is excellent in compatibility with the binder resin in the photosensitive layer and dispersibility in the photosensitive layer. From the above, it is considered that the electrophotographic photosensitive member according to this embodiment is excellent in sensitivity characteristics.
以下、図１Ａ〜図１Ｃを参照して感光体の構造を説明する。図１Ａ〜図１Ｃは、それぞれ、本実施形態に係る感光体１の一例を示す概略断面図である。
Hereinafter, the structure of the photoreceptor will be described with reference to FIGS. 1A to 1C. 1A to 1C are schematic cross-sectional views showing examples of the
図１Ａに示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は単層（一層）である。以下、単層の感光層３を、単層型感光層３ａと記載することがある。導電性基体２の上に、直接、単層型感光層３ａが設けられてもよい。単層型感光層３ａは、感光体１の最表面層として設けられてもよい。
As shown in FIG. 1A, the
図１Ｂに示すように、感光体１は、導電性基体２と、単層型感光層３ａと、中間層（下引き層）４とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ａとの間に設けられる。導電性基体２の上に中間層４が設けられ、中間層４の上に単層型感光層３ａが設けられる。また、図１Ｃに示すように、単層型感光層３ａ上に保護層５が設けられてもよい。
As shown in FIG. 1B, the
単層型感光層３ａの厚さは、感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。単層型感光層３ａの厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
The thickness of the single-layer type
感光層３は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含む。感光層３は、必要に応じて、添加剤を含んでもよい。 The photosensitive layer 3 includes a charge generating agent, a hole transporting agent, an electron transporting agent, and a binder resin. The photosensitive layer 3 may contain an additive as necessary.
＜導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。２種類以上の組合せとしては、例えば、合金（より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼又は真鍮等）が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。<Conductive substrate>
The conductive substrate is not particularly limited as long as it can be used as the conductive substrate of the photoreceptor. The conductive substrate may be formed of a material having at least a surface portion having conductivity. An example of the conductive substrate is a conductive substrate formed of a conductive material. Another example of the conductive substrate is a conductive substrate coated with a conductive material. Examples of the conductive material include aluminum, iron, copper, tin, platinum, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium, and indium. These materials having conductivity may be used alone or in combination of two or more. Examples of the combination of two or more types include alloys (more specifically, aluminum alloys, stainless steel, brass, etc.). Among these materials having conductivity, aluminum or an aluminum alloy is preferable because charge transfer from the photosensitive layer to the conductive substrate is good.
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。 The shape of the conductive substrate is appropriately selected according to the structure of the image forming apparatus. Examples of the shape of the conductive substrate include a sheet shape or a drum shape. The thickness of the conductive substrate is appropriately selected according to the shape of the conductive substrate.
＜電子輸送剤＞
電子輸送剤は、イサチン誘導体（１）を含む。イサチン誘導体（１）は一般式（１）で表される。<Electron transport agent>
The electron transport agent includes an isatin derivative (1). The isatin derivative (1) is represented by the general formula (1).
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。Ｒ1及びＲ2は、互いに同一であっても、異なってもよい。In general formula (1), R 1 and R 2 may each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. A preferable aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. R 1 and R 2 may be the same as or different from each other.
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。In general formula (1), the halogen atom represented by R 1 and R 2 is preferably a fluorine atom.
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキル基が好ましく、エチル基がより好ましい。In general formula (1), the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1 and R 2 is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably an ethyl group.
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2で表される炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。In the general formula (1), the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1 and R 2 is preferably an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably a methoxy group.
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、エチル基又はメトキシ基を表すことがより好ましい。In general formula (1), R 1 and R 2 preferably each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms. . In general formula (1), it is more preferable that R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, an ethyl group or a methoxy group.
一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2のうちの少なくとも一方は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことが好ましく、エチル基を表すことがより好ましい。In general formula (1), at least one of R 1 and R 2 preferably represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably represents an ethyl group.
イサチン誘導体（１）としては、例えば、化学式（１−１）、化学式（１−２）、化学式（１−３）又は化学式（１−４）で表される化合物（以下、それぞれをイサチン誘導体（１−１）〜（１−４）と記載することがある）が挙げられる。 Examples of the isatin derivative (1) include compounds represented by the chemical formula (1-1), the chemical formula (1-2), the chemical formula (1-3), or the chemical formula (1-4) (hereinafter referred to as the isatin derivative ( 1-1) to (1-4)).
これらのイサチン誘導体（１）のうち、イサチン誘導体（１−３）又は（１−４）が好ましい。 Of these isatin derivatives (1), isatin derivatives (1-3) or (1-4) are preferred.
＜イサチン誘導体（１）の製造方法＞
イサチン誘導体（１）は、例えば、反応式（Ｒ−１）で表す反応式（以下、反応（Ｒ−１）と記載することがある）に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。イサチン誘導体（１）の製造方法は、例えば、反応（Ｒ−１）を含む。<Method for producing isatin derivative (1)>
The isatin derivative (1) is produced, for example, according to the reaction formula represented by the reaction formula (R-1) (hereinafter sometimes referred to as reaction (R-1)) or by a method analogous thereto. The production method of the isatin derivative (1) includes, for example, reaction (R-1).
反応（Ｒ−１）において、一般式（Ａ）中のＲ1及びＲ2は、それぞれ一般式（１）中のＲ1及びＲ2と同義である。一般式（Ａ）中のＸはハロゲン原子を表し、臭素原子を表すことが好ましい。In reaction (R-1), R 1 and R 2 in the general formula (A) are the same meanings as R 1 and R 2 in the general formula (1). X in the general formula (A) represents a halogen atom, and preferably represents a bromine atom.
反応（Ｒ−１）では、１当量の一般式（Ａ）で表されるイサチン誘導体（以下、イサチン誘導体（Ａ）と記載することがある）と、アルキルリチウムとを溶媒中で反応させて、１当量のイサチン誘導体（１）を得る。反応（Ｒ−１）では、１モルのイサチン誘導体（Ａ）に対して、１モル以上５モル以下のアルキルリチウムを添加することが好ましい。イサチン誘導体（Ａ）の物質量１モルに対して１モル以上のアルキルリチウムを添加すると、イサチン誘導体（１）の収率を向上させ易い。一方、イサチン誘導体（Ａ）の物質量１モルに対して５モル以下のアルキルリチウムを添加すると、反応後に未反応のアルキルリチウムが残留し難く、イサチン誘導体（１）の精製が容易となる。反応（Ｒ−１）の反応時間は２時間以上１０時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応温度は、低温（より具体的には、−１００℃以上−３０℃以下等）から昇温させることが好ましい。到達温度としては、例えば、０℃以上３０℃以下であることが好ましい。溶媒としては、例えば、極性溶媒が挙げられる。極性溶媒としては、例えば、エーテル（より具体的には、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル等）又は非プロトン性極性溶媒（より具体的には、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等）が挙げられる。アルキルリチウムとしては、例えば、ｎ−ブチルリチウムが挙げられる。反応（Ｒ−１）は不活性ガス（より具体的には、アルゴンガス等）雰囲気下で進行させるができる。 In the reaction (R-1), 1 equivalent of an isatin derivative represented by the general formula (A) (hereinafter sometimes referred to as an isatin derivative (A)) and an alkyl lithium are reacted in a solvent, 1 equivalent of isatin derivative (1) is obtained. In reaction (R-1), it is preferable to add 1 mol or more and 5 mol or less of alkyl lithium with respect to 1 mol of isatin derivative (A). When 1 mol or more of alkyl lithium is added to 1 mol of the substance amount of the isatin derivative (A), the yield of the isatin derivative (1) can be easily improved. On the other hand, when 5 moles or less of alkyllithium is added per 1 mole of the substance amount of the isatin derivative (A), unreacted alkyllithium hardly remains after the reaction, and the purification of the isatin derivative (1) becomes easy. The reaction time for reaction (R-1) is preferably 2 hours or longer and 10 hours or shorter. The reaction temperature of reaction (R-1) is preferably raised from a low temperature (more specifically, from −100 ° C. to −30 ° C.). The ultimate temperature is preferably 0 ° C. or higher and 30 ° C. or lower, for example. Examples of the solvent include polar solvents. Examples of the polar solvent include ether (more specifically, tetrahydrofuran, diethyl ether and the like) or aprotic polar solvent (more specifically, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and the like). Examples of the alkyl lithium include n-butyl lithium. The reaction (R-1) can proceed under an inert gas (more specifically, argon gas or the like) atmosphere.
イサチン誘導体（１）の製造では、必要に応じて他の工程（例えば、精製工程）を含んでもよい。このような工程としては、例えば、精製工程が挙げられる。精製方法としては、例えば、公知の方法（より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー又は晶折等）が挙げられる。 The production of the isatin derivative (1) may include other steps (for example, a purification step) as necessary. An example of such a process is a purification process. Examples of the purification method include known methods (more specifically, filtration, chromatography, crystal folding, etc.).
イサチン誘導体（１）の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上７５質量部以下であることが特に好ましい。 The content of the isatin derivative (1) is preferably 10 parts by mass or more and 200 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or more and 100 parts by mass or less, with respect to 100 parts by mass of the binder resin. It is particularly preferable that the amount is not less than 75 parts by mass and not more than 75 parts by mass.
感光層は、電子輸送剤として、イサチン誘導体（１）の１種のみを含んでもよい。感光層は、電子輸送剤として、イサチン誘導体（１）の２種以上を含んでもよい。感光層は、電子輸送剤として、イサチン誘導体（１）のみを含んでもよい。感光層は、電子輸送剤として、イサチン誘導体（１）に加えて、さらに別の電子輸送剤を含んでもよい。別の電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。 The photosensitive layer may contain only one kind of isatin derivative (1) as an electron transport agent. The photosensitive layer may contain two or more isatin derivatives (1) as an electron transport agent. The photosensitive layer may contain only the isatin derivative (1) as an electron transport agent. In addition to the isatin derivative (1), the photosensitive layer may further contain another electron transport agent as an electron transport agent. Examples of other electron transporting agents include quinone compounds, diimide compounds, hydrazone compounds, malononitrile compounds, thiopyran compounds, trinitrothioxanthone compounds, 3,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone compounds. Examples thereof include compounds, dinitroanthracene compounds, dinitroacridine compounds, tetracyanoethylene, 2,4,8-trinitrothioxanthone, dinitrobenzene, dinitroacridine, succinic anhydride, maleic anhydride or dibromomaleic anhydride. Examples of quinone compounds include diphenoquinone compounds, azoquinone compounds, anthraquinone compounds, naphthoquinone compounds, nitroanthraquinone compounds, and dinitroanthraquinone compounds. These electron transport agents may be used alone or in combination of two or more.
＜正孔輸送剤＞
正孔輸送剤としては、例えば、ジアミン誘導体（より具体的には、ベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等）、オキサジアゾール系化合物（より具体的には、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等）、スチリル化合物（より具体的には、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等）、カルバゾール化合物（より具体的には、ポリビニルカルバゾール等）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（より具体的には、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物又はトリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤のうち、一般式（３）で表される化合物（ベンジジン誘導体）が好ましい。<Hole transport agent>
Examples of hole transporting agents include diamine derivatives (more specifically, benzidine derivatives, N, N, N ′, N′-tetraphenylphenylenediamine derivatives, N, N, N ′, N′-tetraphenylnaphthy Range amine derivatives or N, N, N ′, N′-tetraphenylphenanthrylenediamine derivatives and the like), oxadiazole compounds (more specifically, 2,5-di (4-methylaminophenyl) -1 , 3,4-oxadiazole, etc.), styryl compounds (more specifically, 9- (4-diethylaminostyryl) anthracene, etc.), carbazole compounds (more specifically, polyvinyl carbazole, etc.), organic polysilane compounds, Pyrazoline compounds (more specifically, 1-phenyl-3- (p-dimethylaminophenyl) pyrazoline etc.), hydrazone compounds Indole-based compounds, oxazole compounds, isoxazole compounds, thiazole compounds, thiadiazole compounds, imidazole compounds, pyrazole compound, or triazole-based compounds. These hole transport agents may be used alone or in combination of two or more. These hole transport agents may be used alone or in combination of two or more. Of these hole transfer agents, the compound represented by the general formula (3) (benzidine derivative) is preferable.
一般式（３）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。ｐ、ｑ、ｖ及びｗは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｍ及びｎは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。In the general formula (3), R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 and R 26 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Represents a group. p, q, v and w each independently represent an integer of 0 or more and 5 or less. m and n each independently represents an integer of 0 or more and 4 or less.
一般式（３）中、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことがさらに好ましい。ｐ、ｑ、ｖ、ｗ、ｍ及びｎは、１を表すことが好ましい。In general formula (3), R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 and R 26 preferably represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and has 1 to 3 carbon atoms. More preferably, it represents an alkyl group, and more preferably a methyl group. p, q, v, w, m and n preferably represent 1.
一般式（３）で表される化合物としては、化学式（Ｈ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｈ−１）と記載することがある）が好ましい。 As the compound represented by the general formula (3), a compound represented by the chemical formula (H-1) (hereinafter sometimes referred to as the compound (H-1)) is preferable.
正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上９０質量部以下であることが特に好ましい。感光層は、正孔輸送剤として、一般式（３）で表される化合物のみを含んでもよい。感光層は、正孔輸送剤として、一般式（３）で表される化合物の１種のみを含んでもよい。感光層は、正孔輸送剤として、一般式（３）で表される化合物の２種以上を含んでもよい。 The content of the hole transport agent is preferably 10 parts by mass or more and 200 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or more and 100 parts by mass or less, with respect to 100 parts by mass of the binder resin. The amount is particularly preferably 90 parts by mass or less. The photosensitive layer may contain only the compound represented by the general formula (3) as a hole transport agent. A photosensitive layer may contain only 1 type of the compound represented by General formula (3) as a hole transport agent. The photosensitive layer may contain two or more compounds represented by the general formula (3) as a hole transport agent.
＜電荷発生剤＞
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（より具体的には、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン等）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料又はキナクリドン系顔料が挙げられる。感光層は、電荷発生剤の１種類のみを含んでもよいし、２種類以上を含んでもよい。<Charge generator>
The charge generator is not particularly limited as long as it is a charge generator for a photoreceptor. Examples of the charge generator include phthalocyanine pigments, perylene pigments, bisazo pigments, trisazo pigments, dithioketopyrrolopyrrole pigments, metal-free naphthalocyanine pigments, metal naphthalocyanine pigments, squaraine pigments, indigo pigments, azurenium pigments, cyanine Pigments, inorganic photoconductive materials (more specifically, selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic, cadmium sulfide, amorphous silicon, etc.) powders, pyrylium pigments, ansanthrone pigments, triphenylmethane pigments, selenium pigments , Toluidine pigments, pyrazoline pigments or quinacridone pigments. The photosensitive layer may contain only one type of charge generating agent or may contain two or more types.
フタロシアニン系顔料としては、例えば、化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン（以下、化合物（Ｃ−１）と記載することがある）が挙げられる。フタロシアニン系顔料の別の例としては、金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式（Ｃ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（以下、化合物（Ｃ−２）と記載することがある）が挙げられる。金属フタロシアニンの別の例としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。 Examples of the phthalocyanine pigments include metal-free phthalocyanine represented by the chemical formula (C-1) (hereinafter sometimes referred to as compound (C-1)). Another example of the phthalocyanine pigment is metal phthalocyanine. Examples of the metal phthalocyanine include titanyl phthalocyanine represented by the chemical formula (C-2) (hereinafter sometimes referred to as compound (C-2)). Another example of a metal phthalocyanine is hydroxygallium phthalocyanine or chlorogallium phthalocyanine. The phthalocyanine pigment may be crystalline or non-crystalline. The crystal shape of the phthalocyanine pigment (for example, α type, β type, Y type, V type or II type) is not particularly limited, and phthalocyanine pigments having various crystal shapes are used.
無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型又はＹ型結晶（以下、α型、β型又はＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのＶ型結晶が挙げられる。クロロガリウムフタロシアニンの結晶としては、クロロガリウムフタロシアニンのＩＩ型結晶が挙げられる。 Examples of the crystal of metal-free phthalocyanine include an X-type crystal of metal-free phthalocyanine (hereinafter sometimes referred to as X-type metal-free phthalocyanine). Examples of the crystal of titanyl phthalocyanine include α-type, β-type, and Y-type crystals of titanyl phthalocyanine (hereinafter sometimes referred to as α-type, β-type, or Y-type titanyl phthalocyanine). Examples of the crystal of hydroxygallium phthalocyanine include a V-type crystal of hydroxygallium phthalocyanine. Examples of chlorogallium phthalocyanine crystals include chlorogallium phthalocyanine type II crystals.
例えば、デジタル光学式の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。このような画像形成装置としては、例えば、半導体レーザーを備えるレーザープリンター又はファクシミリが挙げられる。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましい。感光層にイサチン誘導体（１）を含む場合、感光体の電気特性（特に、感度特性）をさらに向上させるためには、電荷発生剤としては、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンがさらに好ましい。 For example, in a digital optical image forming apparatus, it is preferable to use a photoconductor having sensitivity in a wavelength region of 700 nm or more. Examples of such an image forming apparatus include a laser printer or a facsimile provided with a semiconductor laser. Since it has a high quantum yield in a wavelength region of 700 nm or more, the charge generator is preferably a phthalocyanine pigment, more preferably a metal-free phthalocyanine or titanyl phthalocyanine. When the isatin derivative (1) is contained in the photosensitive layer, X-type metal-free phthalocyanine or Y-type titanyl phthalocyanine is more preferable as the charge generating agent in order to further improve the electrical characteristics (particularly sensitivity characteristics) of the photoreceptor. .
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。 Y-type titanyl phthalocyanine has a main peak at 27.2 ° of the Bragg angle (2θ ± 0.2 °) in the CuKα characteristic X-ray diffraction spectrum, for example. The main peak in the CuKα characteristic X-ray diffraction spectrum is a peak having the first or second highest intensity in a range where the Bragg angle (2θ ± 0.2 °) is 3 ° or more and 40 ° or less.
（ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法）
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填してＸ線回折スペクトルを測定する。測定条件は、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åである。測定範囲（２θ）は、３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、１０°／分である。(Measuring method of CuKα characteristic X-ray diffraction spectrum)
An example of a method for measuring the CuKα characteristic X-ray diffraction spectrum will be described. A sample (titanyl phthalocyanine) is filled in a sample holder of an X-ray diffractometer (for example, “RINT (registered trademark) 1100” manufactured by Rigaku Corporation), and an X-ray diffraction spectrum is measured. The measurement conditions are an X-ray tube Cu, a tube voltage of 40 kV, a tube current of 30 mA, and a CuKα characteristic X-ray wavelength of 1.542 mm. The measurement range (2θ) is 3 ° to 40 ° (start angle 3 °, stop angle 40 °), and the scanning speed is 10 ° / min.
短波長レーザー光源を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。短波長レーザー光の波長は、例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下である。 For the photoreceptor applied to the image forming apparatus using the short wavelength laser light source, Ansanthrone pigment is preferably used as the charge generating agent. The wavelength of the short wavelength laser light is, for example, not less than 350 nm and not more than 550 nm.
電荷発生剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上６．０質量部以下であることが特に好ましい。 The content of the charge generating agent is preferably 0.1 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, more preferably 0.5 parts by mass or more and 30 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the binder resin. The amount is particularly preferably 0.5 parts by mass or more and 6.0 parts by mass or less.
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂（より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等）又はウレタン−アクリル酸系樹脂（より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等）が挙げられる。感光層は、バインダー樹脂の１種類のみを含んでもよく、２種類以上を含んでもよい。<Binder resin>
Examples of the binder resin include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, and a photocurable resin. Examples of the thermoplastic resin include polycarbonate resin, polyarylate resin, styrene-butadiene resin, styrene-acrylonitrile resin, styrene-maleic acid resin, acrylic acid resin, styrene-acrylic acid resin, polyethylene resin, ethylene-vinyl acetate. Resin, chlorinated polyethylene resin, polyvinyl chloride resin, polypropylene resin, ionomer resin, vinyl chloride-vinyl acetate resin, alkyd resin, polyamide resin, urethane resin, polysulfone resin, diallyl phthalate resin, ketone resin, polyvinyl butyral resin, polyester resin Or a polyether resin is mentioned. As a thermosetting resin, a silicone resin, an epoxy resin, a phenol resin, a urea resin, or a melamine resin is mentioned, for example. Examples of the photocurable resin include an epoxy-acrylic acid resin (more specifically, an acrylic acid derivative adduct of an epoxy compound) or a urethane-acrylic acid resin (more specifically, an acrylic acrylic resin). Acid derivative adducts, etc.). The photosensitive layer may contain only one type of binder resin or may contain two or more types.
これらの樹脂の中では、加工性、機械的強度、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた感光層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、下記化学式（ＰＣ−１）で表される繰返し単位を有するビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（以下、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ−１）と記載することがある）が挙げられる。ポリカーボネート樹脂の別の例としては、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂又はビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。 Among these resins, a polycarbonate resin is preferable because a photosensitive layer having an excellent balance of workability, mechanical strength, optical characteristics, and abrasion resistance can be obtained. Examples of the polycarbonate resin include a bisphenol Z-type polycarbonate resin having a repeating unit represented by the following chemical formula (PC-1) (hereinafter sometimes referred to as polycarbonate resin (PC-1)). As another example of the polycarbonate resin, bisphenol ZC type polycarbonate resin, bisphenol C type polycarbonate resin or bisphenol A type polycarbonate resin can be mentioned.
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、４０，０００以上であることが好ましく、４０，０００以上５２，５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が５２，５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、感光層を形成し易くなる。 The viscosity average molecular weight of the binder resin is preferably 40,000 or more, and more preferably 40,000 or more and 52,500 or less. When the viscosity average molecular weight of the binder resin is 40,000 or more, it is easy to improve the wear resistance of the photoreceptor. When the viscosity average molecular weight of the binder resin is 52,500 or less, the binder resin is easily dissolved in a solvent during formation of the photosensitive layer, and the viscosity of the coating solution for the photosensitive layer does not become too high. As a result, it becomes easy to form a photosensitive layer.
＜添加剤＞
感光体の感光層は、必要に応じて、添加剤を含んでもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤又は紫外線吸収剤等）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤又はレベリング剤が挙げられる。<Additives>
The photosensitive layer of the photoreceptor may contain an additive as necessary. Additives include, for example, deterioration inhibitors (more specifically, antioxidants, radical scavengers, quenchers or ultraviolet absorbers), softeners, surface modifiers, extenders, thickeners, dispersions. Stabilizers, waxes, donors, surfactants, plasticizers, sensitizers or leveling agents can be mentioned.
＜感光体の製造方法＞
感光体は、感光層用塗布液（以下、塗布液と記載することがある）を導電性基体上に塗布し、塗布膜を形成する。塗布膜を乾燥することによって製造される。電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤としてのイサチン誘導体（１）と、バインダー樹脂と、必要に応じて添加される成分（例えば、添加剤）とを溶剤に溶解又は分散させることにより、感光層用塗布液は製造される。<Method for producing photoconductor>
For the photoreceptor, a coating solution for a photosensitive layer (hereinafter sometimes referred to as a coating solution) is applied onto a conductive substrate to form a coating film. It is manufactured by drying the coating film. Dissolve or disperse a charge generator, a hole transport agent, an isatin derivative (1) as an electron transport agent, a binder resin, and a component (for example, an additive) added as necessary in a solvent. Thus, the photosensitive layer coating solution is produced.
塗布液に含まれる溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種類を単独で又は２種類以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。 The solvent contained in the coating solution is not particularly limited as long as each component contained in the coating solution can be dissolved or dispersed. Examples of the solvent include alcohol (more specifically, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, etc.), aliphatic hydrocarbon (more specifically, n-hexane, octane, cyclohexane, etc.), aromatic hydrocarbon (more specifically, Benzene, toluene or xylene), halogenated hydrocarbons (more specifically, dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride, chlorobenzene, etc.), ethers (more specifically, dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, Ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether or propylene glycol monomethyl ether), ketones (more specifically, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), esters (more specifically, ethyl acetate). Methyl acetate), dimethylformamide, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide and the like. These solvents are used alone or in combination of two or more. In order to improve the workability during the production of the photoreceptor, it is preferable to use a non-halogen solvent (a solvent other than the halogenated hydrocarbon) as the solvent.
塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。 The coating solution is prepared by mixing each component and dispersing in a solvent. For mixing or dispersing, for example, a bead mill, a roll mill, a ball mill, an attritor, a paint shaker, or an ultrasonic disperser can be used.
塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含んでもよい。 The coating liquid may contain, for example, a surfactant in order to improve the dispersibility of each component.
塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法又はバーコート法が挙げられる。 The method for applying the coating solution is not particularly limited as long as the coating solution can be uniformly applied onto the conductive substrate. Examples of the coating method include a dip coating method, a spray coating method, a spin coating method, and a bar coating method.
塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間であることが好ましい。 The method for drying the coating solution is not particularly limited as long as the solvent in the coating solution can be evaporated. For example, the method of heat-processing (hot-air drying) is mentioned using a high temperature dryer or a vacuum dryer. The heat treatment conditions are preferably, for example, a temperature of 40 ° C. or higher and 150 ° C. or lower and a time of 3 minutes or longer and 120 minutes or shorter.
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方をさらに含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。 In addition, the manufacturing method of a photoreceptor may further include one or both of a step of forming an intermediate layer and a step of forming a protective layer as necessary. A known method is appropriately selected in the step of forming the intermediate layer and the step of forming the protective layer.
以下、実施例を用いて本発明をさらに具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to the scope of the examples.
＜１．感光体の材料＞
単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤、電荷発生剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤を準備した。<1. Photosensitive Material>
The following hole transporting agent, charge generating agent, binder resin, and electron transporting agent were prepared as materials for forming the single layer type photosensitive layer of the single layer type photoreceptor.
＜１−１．電子輸送剤＞
電子輸送剤として、イサチン誘導体（１−１）〜（１−４）をそれぞれ以下の方法で製造した。<1-1. Electron transport agent>
As electron transport agents, isatin derivatives (1-1) to (1-4) were produced by the following methods, respectively.
＜１−１−１．イサチン誘導体（１−１）の製造＞
反応（ｒ−１）に従って、イサチン誘導体（１−１）を製造した。<1-1-1. Production of Isatin Derivative (1-1)>
Isatin derivative (1-1) was produced according to reaction (r-1).
反応（ｒ−１）では、化学式（Ａ−１）で表されるイサチン誘導体（以下、イサチン誘導体（Ａ−１）と記載することがある）を環化反応させて、イサチン誘導体（１−１）を得た。詳しくは、反応容器にイサチン誘導体（Ａ−１）０．３２ｇ（１ミリモル）と、テトラヒドロフラン３０ｍＬとを投入し、テトラヒドロフラン溶液を調製した。次いで、反応容器内へ不活性ガスを導入し続け、不活性ガス気流下とした。反応容器内の温度を−７８℃とした。この条件で、反応容器内へ１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（０．７６ｍＬ）を滴下した。次いで、反応容器内の温度を徐々に室温（２５℃）に昇温した。次いで、反応容器内の内容物を８時間攪拌した。 In the reaction (r-1), an isatin derivative represented by the chemical formula (A-1) (hereinafter sometimes referred to as an isatin derivative (A-1)) is cyclized to produce an isatin derivative (1-1). ) Specifically, 0.32 g (1 mmol) of the isatin derivative (A-1) and 30 mL of tetrahydrofuran were added to the reaction vessel to prepare a tetrahydrofuran solution. Subsequently, the inert gas was continuously introduced into the reaction vessel, and an inert gas stream was set. The temperature in the reaction vessel was -78 ° C. Under this condition, a 1.6M n-butyllithium hexane solution (0.76 mL) was dropped into the reaction vessel. Subsequently, the temperature in the reaction vessel was gradually raised to room temperature (25 ° C.). Next, the contents in the reaction vessel were stirred for 8 hours.
その後、展開溶媒としてクロロホルムを用いて反応容器の内容物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。さらにクロロホルムを用いて再結晶した。その結果、イサチン誘導体（１−１）を得た。イサチン誘導体（１−１）の収率は、０．１４ｇ（収率６０モル％）であった。 Thereafter, the contents of the reaction vessel were purified by silica gel column chromatography using chloroform as a developing solvent. Further, recrystallization was performed using chloroform. As a result, an isatin derivative (1-1) was obtained. The yield of the isatin derivative (1-1) was 0.14 g (yield 60 mol%).
＜１−１−２．イサチン誘導体（１−２）〜（１−４）の製造＞
イサチン誘導体（Ａ−１）をイサチン誘導体（Ａ−２）〜（Ａ−４）の何れか１種に変更した以外は、イサチン誘導体（１−１）の製造と同じ方法で、それぞれイサチン誘導体（１−２）〜（１−４）を製造した。なお、イサチン誘導体（１−２）〜（１−４）の製造において使用される各原料は、イサチン誘導体（１−１）の製造において対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。<1-1-2. Production of Isatin Derivatives (1-2) to (1-4)>
Except for changing the isatin derivative (A-1) to any one of the isatin derivatives (A-2) to (A-4), in the same manner as the production of the isatin derivative (1-1), 1-2) to (1-4) were produced. In addition, each raw material used in manufacture of an isatin derivative (1-2)-(1-4) was added by the same mole number as the mole number of a corresponding raw material in manufacture of an isatin derivative (1-1).
表１に、反応（ｒ−１）におけるイサチン誘導体（Ａ）及びイサチン誘導体（１）を示す。ここで、イサチン誘導体（Ａ）は、反応（ｒ−１）における反応物質（Ｒｅａｃｔａｎｔ）である。表１にイサチン誘導体（１）の収量及び収率を示す。 Table 1 shows the isatin derivative (A) and the isatin derivative (1) in the reaction (r-1). Here, the isatin derivative (A) is a reactant in the reaction (r-1). Table 1 shows the yield and yield of the isatin derivative (1).
表１中、イサチン誘導体（１）の欄「種類」の１−１〜１−４は、それぞれイサチン誘導体（１−１）〜（１−４）を示す。イサチン誘導体（Ａ）の欄「種類」のＡ−１〜Ａ−４は、それぞれイサチン誘導体（Ａ−１）〜（Ａ−４）を示す。イサチン誘導体（Ａ−２）〜（Ａ−４）は、それぞれ化学式（Ａ−２）〜（Ａ−４）で表される。 In Table 1, 1-1 to 1-4 in the column “kind” of the isatin derivative (1) indicate isatin derivatives (1-1) to (1-4), respectively. A-1 to A-4 in the “kind” column of the isatin derivative (A) indicate isatin derivatives (A-1) to (A-4), respectively. Isatin derivatives (A-2) to (A-4) are represented by chemical formulas (A-2) to (A-4), respectively.
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、製造したイサチン誘導体（１−１）〜（１−４）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、イサチン誘導体（１−１）〜（１−４）が得られていることを確認した。イサチン誘導体（１−１）〜（１−４）のうち、代表例として、イサチン誘導体（１−１）及び（１−２）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値を、以下に示す。Next, 1 H-NMR spectra of the produced isatin derivatives (1-1) to (1-4) were measured using a proton nuclear magnetic resonance spectrometer (manufactured by JASCO Corporation, 300 MHz). CDCl 3 was used as the solvent. Tetramethylsilane (TMS) was used as an internal standard sample. From the 1 H-NMR spectrum and the chemical shift value, it was confirmed that isatin derivatives (1-1) to (1-4) were obtained. Among the isatin derivatives (1-1) to (1-4), as representative examples, chemical shift values of 1 H-NMR spectra of the isatin derivatives (1-1) and (1-2) are shown below.
イサチン誘導体（１−１）：７．３３−７．４７（ｍ， ３Ｈ）， ６．９２−７．０５（ｍ， ２Ｈ）， ５．１３（ｓ， ２Ｈ）．
イサチン誘導体（１−２）：７．５５−７．５７（ｓ， １Ｈ）， ７．１６−７．２０（ｓ， １Ｈ）， ６．９９−７．０１（ｓ， １Ｈ）， ５．１６（ｓ， ２Ｈ）．Isatin derivative (1-1): 7.33-7.47 (m, 3H), 6.92-7.05 (m, 2H), 5.13 (s, 2H).
Isatin derivative (1-2): 7.55-7.57 (s, 1H), 7.16-7.20 (s, 1H), 6.99-7.01 (s, 1H), 5.16 (S, 2H).
＜１−１−３．化合物（Ｅ−１）の準備＞
比較例で使用する電子輸送剤として、化学式（Ｅ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記載することがある）を準備した。<1-1-3. Preparation of Compound (E-1)>
As an electron transport agent used in Comparative Examples, a compound represented by the chemical formula (E-1) (hereinafter sometimes referred to as compound (E-1)) was prepared.
＜１−２．正孔輸送剤＞
正孔輸送剤として、既に説明した化合物（Ｈ−１）を準備した。<1-2. Hole transport agent>
The compound (H-1) already described was prepared as a hole transport agent.
＜１−３．電荷発生剤＞
電荷発生剤として、既に説明した化合物（Ｃ−１）〜（Ｃ−２）を準備した。化合物（Ｃ−１）は、化学式（Ｃ−１）で表され、Ｘ型の結晶構造を有する無金属フタロシアニン（Ｘ型無金属フタロシアニン）であった。<1-3. Charge generator>
As the charge generator, the compounds (C-1) to (C-2) already described were prepared. Compound (C-1) was a metal-free phthalocyanine (X-type metal-free phthalocyanine) represented by the chemical formula (C-1) and having an X-type crystal structure.
化合物（Ｃ−２）は、化学式（Ｃ−２）で表され、Ｙ型の結晶構造を有するチタニルフタロシアニン（Ｙ型チタニルフタロシアニン）であった。Ｙ型チタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）＝２７．２°に主ピークを有していることを確認した。 Compound (C-2) was titanyl phthalocyanine (Y-type titanyl phthalocyanine) represented by chemical formula (C-2) and having a Y-type crystal structure. In the X-ray diffraction spectrum of Y-type titanyl phthalocyanine, it was confirmed that it had a main peak at a Bragg angle (2θ ± 0.2 °) = 27.2 °.
＜１−４．バインダー樹脂＞
バインダー樹脂として、本実施形態で説明したポリカーボネート樹脂（ＰＣ−１）（帝人株式会社製「パンライト（登録商標）ＴＳ−２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）を準備した。<1-4. Binder resin>
As the binder resin, the polycarbonate resin (PC-1) described in the present embodiment (“Panlite (registered trademark) TS-2050” manufactured by Teijin Ltd., viscosity average molecular weight 50,000) was prepared.
＜２．感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）を製造した。<2. Manufacture of photoconductor>
Photoconductors (A-1) to (A-8) and photoconductors (B-1) to (B-2) were produced using materials for forming the photosensitive layer.
＜２−１．感光体（Ａ−１）の製造＞
電荷発生剤としての化合物（Ｃ−１）５質量部と、正孔輸送剤としての化合物（Ｈ−１）５０質量部と、電子輸送剤としてのイサチン誘導体（１−１）３０質量部と、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（ＰＣ−１）１００質量部と、溶剤としてのテトラヒドロフラン８００質量部とを容器内に投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて５０時間混合して、溶剤に材料（化合物（Ｃ−１）、化合物（Ｈ−１）、イサチン誘導体（１−１）及びポリカーボネート樹脂（ＰＣ−１））を分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ディップコート法を用いて感光層用塗布液を塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を１００℃で６０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。<2-1. Production of photoconductor (A-1)>
5 parts by mass of the compound (C-1) as a charge generating agent, 50 parts by mass of the compound (H-1) as a hole transporting agent, 30 parts by mass of an isatin derivative (1-1) as an electron transporting agent, 100 parts by mass of polycarbonate resin (PC-1) as a binder resin and 800 parts by mass of tetrahydrofuran as a solvent were put in a container. The contents of the container are mixed for 50 hours using a ball mill, and the materials (compound (C-1), compound (H-1), isatin derivative (1-1) and polycarbonate resin (PC-1)) are mixed in the solvent. Was dispersed. This obtained the coating liquid for photosensitive layers. A photosensitive layer coating solution was applied on an aluminum drum-like support (diameter 30 mm, total length 238.5 mm) as a conductive substrate using a dip coating method to form a coating film. The coating film was dried with hot air at 100 ° C. for 60 minutes. As a result, a single-layer type photosensitive layer (thickness 30 μm) was formed on the conductive substrate. As a result, a photoreceptor (A-1) was obtained.
＜２−２．感光体（Ａ−２）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の製造＞
以下の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）を各々製造した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電荷発生剤としての化合物（Ｃ−１）を、表２に示す種類の電荷発生剤に変更した。感光体（Ａ−１）の製造に用いた電子輸送剤としてのイサチン誘導体（１−１）を、表２に示す種類の電子輸送剤に変更した。<2-2. Production of photoconductors (A-2) to (A-8) and photoconductors (B-1) to (B-2)>
Photoconductors (A-2) to (A-8) and photoconductors (B-1) to (B-2) were produced in the same manner as the production of photoconductor (A-1) except for the following changes. Each was manufactured. The compound (C-1) as the charge generating agent used in the production of the photoreceptor (A-1) was changed to the type of charge generating agent shown in Table 2. The isatin derivative (1-1) as the electron transport agent used in the production of the photoreceptor (A-1) was changed to the type of electron transport agent shown in Table 2.
表２に感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の構成を示す。表２中、ＣＧＭ、ＨＴＭ及びＥＴＭは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤及び電子輸送剤を示す。表２中、欄「ＣＧＭ」のｘ−Ｈ2Ｐｃ及びＹ−ＴｉＯＰｃは、各々Ｘ型無金属フタロシアニン及びＹ型チタニルフタロシアニンを示す。欄「ＨＴＭ」のＨ−１は化合物（Ｈ−１）を示す。欄「ＥＴＭ」の１−１〜１−４及びＥ−１は、各々、イサチン誘導体（１−１）〜（１−４）及び化合物（Ｅ−１）を示す。Table 2 shows the structures of the photoreceptors (A-1) to (A-8) and the photoreceptors (B-1) to (B-2). In Table 2, CGM, HTM, and ETM represent a charge generator, a hole transport agent, and an electron transport agent, respectively. In Table 2, x-H 2 Pc and Y-TiOPc in the column “CGM” indicate X-type metal-free phthalocyanine and Y-type titanyl phthalocyanine, respectively. H-1 in the column “HTM” represents the compound (H-1). 1-1 to 1-4 and E-1 in the column “ETM” represent the isatin derivatives (1-1) to (1-4) and the compound (E-1), respectively.
＜３．感光体の感度特性の評価＞
製造した感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）の各々に対して、感度特性を評価した。感度特性の評価は、温度２３℃及び湿度６０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を正極性に帯電させた。帯電条件を、感光体の回転数３１ｒｐｍ及び感光体への流れ込み電流＋８μＡに設定した。帯電直後の感光体の表面電位を＋７００Ｖに設定した。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光強度１６μＷ／ｃｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した（照射時間８０ミリ秒）。照射（露光）を開始してから３３０ミリ秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位（ＶL、単位Ｖ）とした。測定された感光体の感度電位（ＶL）を、表２に示す。なお、感度電位（ＶL）の絶対値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。感度電位は、露光後電位に対応する。<3. Evaluation of sensitivity characteristics of photoreceptors>
Sensitivity characteristics were evaluated for each of the manufactured photoreceptors (A-1) to (A-8) and photoreceptors (B-1) to (B-2). The sensitivity characteristics were evaluated in an environment of a temperature of 23 ° C. and a humidity of 60% RH. First, the surface of the photosensitive member was charged to positive polarity using a drum sensitivity tester (manufactured by Gentec Corporation). The charging conditions were set to a rotational speed of the photosensitive member of 31 rpm and a current flowing into the photosensitive member of +8 μA. The surface potential of the photoreceptor immediately after charging was set to + 700V. Next, monochromatic light (wavelength 780 nm, half-value width 20 nm, light intensity 16 μW / cm 2 ) was extracted from the white light of the halogen lamp using a bandpass filter. The extracted monochromatic light was irradiated onto the surface of the photoreceptor (irradiation time: 80 milliseconds). The surface potential of the photoreceptor was measured when 330 milliseconds had elapsed after the start of irradiation (exposure). The measured surface potential was defined as a sensitivity potential (V L , unit V). Table 2 shows the measured sensitivity potential (V L ) of the photoreceptor. The smaller the absolute value of the sensitivity potential (V L ), the better the sensitivity characteristic of the photoreceptor. The sensitivity potential corresponds to the post-exposure potential.
表２に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）では、感光層は単層であって、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含んでいた。電子輸送剤はイサチン誘導体（１−１）〜（１−４）の何れか１種類であった。イサチン誘導体（１−１）〜（１−４）は、一般式（１）に包含される化合物であった。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）では、感度電位ＶLが＋１１４Ｖ以上＋１２６Ｖ以下であった。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）では、感光層の表面における結晶化は目視にて確認されなかった。As shown in Table 2, in the photoreceptors (A-1) to (A-8), the photosensitive layer is a single layer, and includes a charge generator, a hole transport agent, an electron transport agent, a binder resin, and the like. Was included. The electron transfer agent was any one of the isatin derivatives (1-1) to (1-4). The isatin derivatives (1-1) to (1-4) were compounds included in the general formula (1). In the photoconductors (A-1) to (A-8), the sensitivity potential V L was +114 V or more and +126 V or less. In the photoreceptors (A-1) to (A-8), crystallization on the surface of the photosensitive layer was not visually confirmed.
表２に示すように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、感光層は、電子輸送剤として化合物（Ｅ−１）を含んでいた。化合物（Ｅ−１）は、一般式（１）で表される化合物ではなかった。また、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、感度電位ＶLが＋１３０Ｖ以上＋１３５Ｖ以下であった。また、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）では、感光層の表面における結晶化が目視にて若干確認された。As shown in Table 2, in the photoreceptors (B-1) to (B-2), the photosensitive layer contained the compound (E-1) as an electron transport agent. The compound (E-1) was not a compound represented by the general formula (1). In the photoconductors (B-1) to (B-2), the sensitivity potential V L was +130 V or more and +135 V or less. In the photoreceptors (B-1) to (B-2), crystallization on the surface of the photosensitive layer was slightly confirmed by visual observation.
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−８）は、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）に比べ、感度特性に優れることが明らかである。 It is clear that the photoconductors (A-1) to (A-8) are superior in sensitivity characteristics as compared to the photoconductors (B-1) to (B-2).
以上から、一般式（１）で表される化合物を含む感光層を備える感光体は、感度特性に優れることが明らかである。 From the above, it is clear that the photoreceptor provided with the photosensitive layer containing the compound represented by the general formula (1) has excellent sensitivity characteristics.
本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。 The photoreceptor according to the present invention can be used in an image forming apparatus.
Claims (7)
前記感光層は、単層であり、
前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤と、バインダー樹脂とを含み、
前記電子輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む、電子写真感光体。
Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１２以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。）An electrophotographic photosensitive member comprising a conductive substrate and a photosensitive layer,
The photosensitive layer is a single layer,
The photosensitive layer includes a charge generator, a hole transport agent, an electron transport agent, and a binder resin.
The electron transport agent is an electrophotographic photoreceptor containing a compound represented by the general formula (1).
R 1 and R 2 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. The aryl group is an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. )
Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表す、請求項１に記載の電子写真感光体。In the general formula (1),
2. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms. body.
Ｒ1及びＲ2のうちの少なくとも一方は、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表す、請求項１に記載の電子写真感光体。In the general formula (1),
The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein at least one of R 1 and R 2 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
ｐ、ｑ、ｖ及びｗは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｍ及びｎは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the hole transport agent is represented by the general formula (3).
R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 and R 26 each independently represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms,
p, q, v and w each independently represent an integer of 0 to 5,
m and n each independently represents an integer of 0 or more and 4 or less. )
Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25及びＲ26は、各々独立に、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表し、
ｐ、ｑ、ｖ、ｗ、ｍ及びｎは１を表す、請求項６に記載の電子写真感光体。In the general formula (3),
R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 and R 26 each independently represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
The electrophotographic photosensitive member according to claim 6, wherein p, q, v, w, m, and n represent 1.
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