JPWO2015056644A1 - Liquid crystal display element - Google Patents

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Abstract

本発明は、しきい値電圧、応答速度、低温安定性、視角特性等の液晶表示素子における特性を悪化させること無く、透過率を改善したFFS型の液晶表示素子を提供する。本発明の液晶表示素子は透過率が高く、バックライトの光量を低減し、FFS型の優れた視角特性を保持し、低消費電力である特徴を有し、優れた表示特性を有するので、携帯端末、液晶TV、モニター等の液晶表示素子に有用である。The present invention provides an FFS type liquid crystal display element having improved transmittance without deteriorating characteristics of the liquid crystal display element such as threshold voltage, response speed, low temperature stability, and viewing angle characteristics. The liquid crystal display element of the present invention has high transmittance, reduces the amount of light of the backlight, retains the excellent viewing angle characteristics of the FFS type, has low power consumption, and has excellent display characteristics. It is useful for liquid crystal display elements such as terminals, liquid crystal TVs and monitors.

Description

本願発明は、誘電率異方性が正のネマチック晶組成物を用い、高透過率、高開口率に特徴を有する液晶表示装置に関する。   The present invention relates to a liquid crystal display device using a nematic crystal composition having a positive dielectric anisotropy and characterized by high transmittance and high aperture ratio.

表示品質が優れていることから、アクティブマトリクス形液晶表示装置が携帯端末、液晶テレビ、プロジェクタ、コンピューター等の市場に出されている。アクティブマトリクス表示方式は、画素毎にTFT(薄膜トランジスタ)あるいはMIM(メタル・インシュレータ・メタル)等が使われており、この方式には高電圧保持率であることが重要視されている。また、更に広い視角特性を得るためにVA、IPS、OCBモードと組み合わせたTFT表示やより明るい表示を得るためにECBモードの反射型が提案されている。この様な表示素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなされている。   Due to the excellent display quality, active matrix liquid crystal display devices are put on the market for portable terminals, liquid crystal televisions, projectors, computers and the like. In the active matrix display method, TFT (thin film transistor) or MIM (metal insulator metal) is used for each pixel, and high voltage holding ratio is regarded as important for this method. In order to obtain a wider viewing angle characteristic, a TFT display combined with VA, IPS, and OCB modes and a reflection type in ECB mode have been proposed to obtain a brighter display. In order to deal with such display elements, new liquid crystal compounds or liquid crystal compositions have been proposed at present.

現在スマートホン用の液晶ディスプレイとしては、高品位で、視覚特性に優れるインプレインスイッチング(In Plane Switching:IPS)モードLCDの一種であるフリンジフィールドスイッチングモード液晶表示装置(Fringe Field Switching mode Liquid Crystal Display;FFS)が広く用いられている。FFS方式は、上記IPSモードの低い開口率及び透過率を改善するため導入された方式であり、用いられている液晶材料としては、低電圧化がし易いことからp型液晶組成物を用いた材料が広く用いられている。また、FFSの用途が携帯端末であるため、さらなる省電力化の要求は強く液晶素子メーカはIGZOを用いたアレイの採用等盛んな開発が続いている。   As a liquid crystal display for a smart phone at present, a fringe field switching mode liquid crystal display device (Fringe Field Switching mode Liquid Display), which is a kind of in-plane switching (IPS) mode LCD having high quality and excellent visual characteristics; FFS) is widely used. The FFS method is a method introduced to improve the low aperture ratio and transmittance of the IPS mode, and the liquid crystal material used is a p-type liquid crystal composition because it is easy to lower the voltage. Materials are widely used. In addition, since the application of FFS is a mobile terminal, there is a strong demand for further power saving, and liquid crystal element manufacturers are actively developing such as adopting an array using IGZO.

FFS方式においては現在、誘電率異方性(Δε)の絶対値を増大し易く、結果的にしきい値電圧を低減できる正のΔεを有する液晶材料(p型液晶材料)を用いることが一般的である(特許文献1及び2参照)。しかし、FFS方式においては、IPSとは異なり完全な平行電界を生じるわけでは無く、p型液晶材料を用いた場合は画素電極に近い液晶分子はフリンジの電界に沿って液晶分子の長軸が傾くことにより透過率が悪化してしまう問題がある。   In the FFS mode, it is common to use a liquid crystal material (p-type liquid crystal material) having a positive Δε that can easily increase the absolute value of dielectric anisotropy (Δε) and consequently reduce the threshold voltage. (See Patent Documents 1 and 2). However, unlike the IPS, the FFS method does not generate a perfect parallel electric field. When a p-type liquid crystal material is used, the liquid crystal molecules close to the pixel electrode are inclined along the fringe electric field. Therefore, there is a problem that the transmittance is deteriorated.

また、負のΔεを有する液晶材料(n型液晶材料)を用いた場合、n型組成物の分極方向が分子短軸方向にあることから、フリンジ電界の影響は、液晶分子を長軸に沿って回転させるのみで分子長軸は平行配列が維持されるため、透過率の低下は生じない(特許文献3及び4参照)。しかし、n型液晶材料は低消費電力を要求するような液晶表示素子においては、Δεの絶対値を増大しにくいことから、携帯機器用の表示素子としては応用が困難という問題を有していた。   In addition, when a liquid crystal material having negative Δε (n-type liquid crystal material) is used, the polarization direction of the n-type composition is in the molecular minor axis direction. The molecular long axis is maintained in a parallel arrangement only by rotating it, so that the transmittance does not decrease (see Patent Documents 3 and 4). However, the n-type liquid crystal material has a problem that it is difficult to apply as a display element for portable devices because it is difficult to increase the absolute value of Δε in a liquid crystal display element that requires low power consumption. .

一方、p型液晶材料にn型液晶材料を添加する試みは、MIM素子におけるダイオードに平行の迷容量を減少させ、クロストークを削減する目的として開発された経緯が既に知られている(特許文献5及び6参照)。さらに、p型液晶材料に10%以下のテルフェニル系n型液晶材料を添加した液晶組成物がIPS方式に好適である旨の開示も知られている(特許文献7参照)。しかし、MIM表示素子は、表示素子における基板面と垂直な電界でツイストネマチック状態の液晶材料をスイッチングする点でFFS方式とは全く異なる。また、IPS方式も液晶の配向方向こそホモジニアス配向である点で同一であるが、FFS方式ではフリンジ電界というIPS方式とは全く異なった電界により液晶分子をスイッチングする点で異なる。従って、これらの公知文献の表示素子とは、必要とされる光学特性が異なり、単純にこれらの公知文献記載の液晶組成物を転用しても、今日求められるような高性能な液晶表示素子を構成することは困難であり、FFS方式に最適化された液晶組成物の提供が求められている。   On the other hand, an attempt to add an n-type liquid crystal material to a p-type liquid crystal material has already been developed for the purpose of reducing stray capacitance parallel to the diode in the MIM element and reducing crosstalk (Patent Literature). 5 and 6). Furthermore, it is also known that a liquid crystal composition obtained by adding 10% or less of a terphenyl n-type liquid crystal material to a p-type liquid crystal material is suitable for the IPS system (see Patent Document 7). However, the MIM display element is completely different from the FFS system in that the twisted nematic liquid crystal material is switched by an electric field perpendicular to the substrate surface of the display element. The IPS method is the same in that the alignment direction of the liquid crystal is homogeneous. However, the FFS method is different in that the liquid crystal molecules are switched by an electric field that is completely different from the IPS method called a fringe electric field. Therefore, the required optical characteristics are different from the display elements of these known documents, and even if the liquid crystal composition described in these known documents is simply diverted, a high-performance liquid crystal display element as required today is obtained. It is difficult to configure, and there is a demand for providing a liquid crystal composition optimized for the FFS mode.

特開平11−202356号公報JP-A-11-202356 特開2003−233083号公報JP 2003-233083 A 特開2002−031812号公報JP 2002-031812 A 特開2002−182230号公報JP 2002-182230 A 特表平06−501517号公報Japanese translation of National Publication No. 06-501517 特開2007−314795号公報JP 2007-314795 A 特開2005−163047号公報JP 2005-163047 A

本発明の課題は、しきい値電圧、応答速度、低温安定性、視角特性等の液晶表示素子における特性を悪化させること無く、透過率を改善した液晶表示素子を提供することにある。   An object of the present invention is to provide a liquid crystal display element having improved transmittance without deteriorating characteristics of the liquid crystal display element such as threshold voltage, response speed, low temperature stability, and viewing angle characteristics.

本願発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、FFS方式の液晶表示素子において二つの特徴的構造を有する液晶化合物を含有する液晶組成物の有用性を見出し本願発明の完成に至った。   As a result of intensive studies to solve the above problems, the inventors of the present application have found the usefulness of a liquid crystal composition containing a liquid crystal compound having two characteristic structures in an FFS mode liquid crystal display element, and completed the present invention. It came.

すなわち、本発明は、対向に配置された第一の透明絶縁基板と、第二の透明絶縁基板と、前記第一の基板と第二の基板間に液晶組成物を含有する液晶層を挟持し、
前記第一基板上に、透明導電性材料からなる共通電極と、マトリクス状に配置される複数個のゲートバスライン及びデータバスラインと、
前記ゲートバスラインとデータバスラインとの交叉部に、薄膜トランジスタと、該トランジスタにより駆動され透明導電性材料からなる画素電極とを各画素毎に有し、
前記液晶層と、前記第一基板と第二基板のそれぞれの間にホモジニアス配向を誘起する配向膜層を有し、各配向膜の配向方向は平行であり、
前記画素電極と共通電極とはこれらの電極間にフリンジ電界を形成するために、前記画素電極と共通電極との間の電極間距離:Rが前記第一の基板と第二の基板との距離:Gより小さく、
前記共通電極は、前記第一基板のほぼ全面に平板状に、前記画素電極より第一基板に近い位置に配置され、
該液晶組成物が、正の誘電率異方性を有し、ネマチック相−等方性液体の転移温度が60℃以上であり、誘電率異方性の絶対値が1以上であり、一般式(M)
That is, the present invention sandwiches a first transparent insulating substrate, a second transparent insulating substrate, and a liquid crystal layer containing a liquid crystal composition between the first substrate and the second substrate. ,
On the first substrate, a common electrode made of a transparent conductive material, a plurality of gate bus lines and data bus lines arranged in a matrix,
At the intersection of the gate bus line and the data bus line, each pixel has a thin film transistor and a pixel electrode made of a transparent conductive material driven by the transistor,
The liquid crystal layer and an alignment film layer that induces homogeneous alignment between each of the first substrate and the second substrate, and the alignment directions of the alignment films are parallel,
In order to form a fringe electric field between the pixel electrode and the common electrode, an interelectrode distance between the pixel electrode and the common electrode: R is a distance between the first substrate and the second substrate. : Smaller than G,
The common electrode is disposed on a substantially flat surface of the first substrate at a position closer to the first substrate than the pixel electrode,
The liquid crystal composition has a positive dielectric anisotropy, a nematic phase-isotropic liquid transition temperature of 60 ° C. or higher, an absolute value of dielectric anisotropy of 1 or higher, and a general formula (M)

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
PMは、0、1、2、3又は4を表し、
M1及びCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
M1及びKM2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
PMが2、3又は4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3又は4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
M1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
M2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)で表される化合物、一般式(L)
(Wherein R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, — Optionally substituted by C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
PM represents 0, 1, 2, 3 or 4;
C M1 and C M2 are each independently
(D) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- And (e) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in this group or two or more —CH═ not adjacent to each other may be replaced by —N═).
Represents a group selected from the group consisting of the above-mentioned groups (d) and (e) each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
K M1 and K M2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, -COO-, -OCO- or -C≡C-
When PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of K M1 , they may be the same or different, and when PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of C M2 They may be the same or different,
X M1 and X M3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. ), A compound represented by the general formula (L)

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
OLは0、1、2又は3を表し、
L1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物及び一般式(IV)
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
OL represents 0, 1, 2 or 3;
B L1 , B L2 and B L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other). May be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = are -N May be replaced by =.)
Represents a group selected from the group consisting of: The above groups (a) and (b) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
L L1 and L L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
When OL is 2 or 3 and a plurality of L L2 are present, they may be the same or different, and when OL is 2 or 3 and a plurality of B L3 is present, they are the same Or different. ) And the general formula (IV)

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中R7及びR8はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基中のメチレン基は酸素原子が連続して結合しない限り酸素原子で置換されていてもよく、カルボニル基が連続して結合しない限りカルボニル基で置換されていてもよく、
A1及びA2はそれぞれ独立して、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表すが、A1又は/及びA2が1,4-フェニレン基を表す場合、該1,4-フェニレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−OCF2−、−CH2O−、又はCF2O−を表し、
n1及びn2はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表すが、n1+n2は1〜3であり、A1、A2、Z1及び/又はZ2が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物を含有し、該一般式(IV)で表される化合物の含有量が0.5から20%であることを特徴とする液晶表示素子である。
Wherein R 7 and R 8 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms. Wherein one or more hydrogen atoms in the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group or alkenyloxy group may be substituted with a fluorine atom, the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group or alkenyl The methylene group in the oxy group may be substituted with an oxygen atom as long as the oxygen atoms are not continuously bonded, and may be substituted with a carbonyl group unless the carbonyl group is bonded continuously,
A 1 and A 2 each independently represents a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a tetrahydropyran-2,5-diyl group, but A 1 and / or A 2 is 1,4 In the case of representing a -phenylene group, one or more hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group may be substituted with fluorine atoms,
Z 1 and Z 2 each independently represent a single bond, —OCH 2 —, —OCF 2 —, —CH 2 O—, or CF 2 O—,
n1 and n2 each independently represent 0, 1, 2 or 3, but n1 + n2 is 1 to 3, and when A 1 , A 2 , Z 1 and / or Z 2 are present in plural They may be the same or different. And a content of the compound represented by the general formula (IV) is 0.5 to 20%.

本発明のFFSモードの液晶表示素子は透過率が高く、バックライトの光量を低減できることから、FFS方式の優れた視角特性を保持し、低消費電力である特徴を有し、優れた表示特性を有する。本発明の液晶表示素子は、携帯端末、液晶TV、モニター等の表示素子に有用である。   The liquid crystal display element of the FFS mode of the present invention has high transmittance and can reduce the amount of light of the backlight. Therefore, the FFS mode liquid crystal display element has excellent viewing angle characteristics, low power consumption, and excellent display characteristics. Have. The liquid crystal display element of the present invention is useful for display elements such as portable terminals, liquid crystal TVs, monitors and the like.

本発明の液晶表示素子の構成の一例を模式的に示す図The figure which shows typically an example of a structure of the liquid crystal display element of this invention. 図1における基板2上に形成された電極層3のII線で囲まれた領域を拡大した平面図The top view which expanded the area | region enclosed with the II line of the electrode layer 3 formed on the board | substrate 2 in FIG. 図2におけるIII−III線方向に図1に示す液晶表示素子を切断した断面図Sectional drawing which cut | disconnected the liquid crystal display element shown in FIG. 1 in the III-III line direction in FIG. 配向膜4により誘起された液晶の配向方向を模式的に示す図The figure which shows typically the orientation direction of the liquid crystal induced by the orientation film 4 図1における基板2上に形成された電極層3のII線で囲まれた領域の他の例を拡大した平面図The top view which expanded the other example of the area | region enclosed by the II line of the electrode layer 3 formed on the board | substrate 2 in FIG. 図2におけるIII−III線方向に図1に示す液晶表示素子を切断した他の例の断面図Sectional drawing of the other example which cut | disconnected the liquid crystal display element shown in FIG. 1 in the III-III line direction in FIG.

前述の通り、本願発明は、FFSモードの液晶表示素子に最適なp型液晶組成物を見出したものである。以下、まず、本発明における液晶組成物の実施の態様について説明する。
(液晶層)
本発明の液晶表示素子は、一般式(M)で表される化合物を含有する。
As described above, the present invention has found a p-type liquid crystal composition optimum for an FFS mode liquid crystal display element. Hereinafter, first, embodiments of the liquid crystal composition in the present invention will be described.
(Liquid crystal layer)
The liquid crystal display element of this invention contains the compound represented by general formula (M).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
PMは、0、1、2、3又は4を表し、
M1及びCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
M1及びKM2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
PMが2、3又は4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3又は4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
M1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
M2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類である。さらに、本発明の別の実施形態では6種類である。さらに、本発明の別の実施形態では7種類以上である。
(Wherein R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, — Optionally substituted by C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
PM represents 0, 1, 2, 3 or 4;
C M1 and C M2 are each independently
(D) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- And (e) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in this group or two or more —CH═ not adjacent to each other may be replaced by —N═).
Represents a group selected from the group consisting of the above-mentioned groups (d) and (e) each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
K M1 and K M2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, -COO-, -OCO- or -C≡C-
When PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of K M1 , they may be the same or different, and when PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of C M2 They may be the same or different,
X M1 and X M3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. )
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are three types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are six types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are seven or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(M)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (M) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, image sticking. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
When the liquid crystal composition of the present invention maintains a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and a liquid crystal composition with good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

M1は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。R M1 is a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R M1 is bonded is a phenyl group (aromatic). And when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, A straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a straight-chain alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.

一般式(M)で表される化合物は液晶組成物の化学的な安定性が求められる場合には塩素原子をその分子内に有さないことが好ましい。更に液晶組成物内に塩素原子を有する化合物が5%以下であることが好ましく、3%以下であることが好ましく、1%以下であることが好ましく、0.5%以下であることが好ましく、実質的に含有しないことが好ましい。実質的に含有しないとは、化合物製造時の不純物として生成した化合物等の意図せず塩素原子を含む化合物のみが液晶組成物に混入することを意味する。   The compound represented by the general formula (M) preferably does not have a chlorine atom in the molecule when chemical stability of the liquid crystal composition is required. Further, the compound having a chlorine atom in the liquid crystal composition is preferably 5% or less, preferably 3% or less, preferably 1% or less, preferably 0.5% or less, It is preferable not to contain substantially. “Substantially not contained” means that only a compound containing a chlorine atom unintentionally enters the liquid crystal composition, such as a compound produced as an impurity during compound production.

一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(VIII)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (VIII).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X81からX85はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yはフッ素原子または−OCFを表す。)
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(Wherein R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X 81 to X 85 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y 8 represents a fluorine atom or -OCF 3.)
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(VIII)で表される化合物は、一般式(VIII−1)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (VIII) is a compound represented by general formula (VIII-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、Rは一般式(VIII)における意味と同じ意味を表す。)
さらに、一般式(VIII−1)で表される化合物は、具体的には式(26.1)から式(26.4)で表される化合物であることが好ましく、式(26.1)または式(26.2)で表される化合物が好ましく、式(26.2)で表される化合物がさらに好ましい。
(Wherein R 8 represents the same meaning as in general formula (VIII)).
Further, the compound represented by the general formula (VIII-1) is specifically preferably a compound represented by the formula (26.1) to the formula (26.4), and the formula (26.1) Or the compound represented by Formula (26.2) is preferable, and the compound represented by Formula (26.2) is more preferable.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

式(26.2)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。   The preferred range of the content of the compound represented by the formula (26.2) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(VIII)で表される化合物は、一般式(VIII−2)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (VIII) is a compound represented by general formula (VIII-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、Rは一般式(VIII)における意味と同じ意味を表す。)
さらに、一般式(VIII−2)で表される化合物は、式(27.1)から式(27.4)で表される化合物であることが好ましく、式(27.2)で表される化合物であることが好ましい。
(Wherein R 8 represents the same meaning as in general formula (VIII)).
Furthermore, the compound represented by the general formula (VIII-2) is preferably a compound represented by the formula (27.1) to the formula (27.4), and is represented by the formula (27.2). A compound is preferred.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(IX)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (IX).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X91及びX92はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yはフッ素原子、塩素原子または−OCFを表し、Uは単結合、−COO−または−CFO−を表す。)
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(Wherein R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X 91 and X 92 are each independently hydrogen. An atom or a fluorine atom, Y 9 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 ; U 9 represents a single bond, —COO— or —CF 2 O—.)
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
When the liquid crystal composition of the present invention maintains a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention requires a high Tni and a liquid crystal composition that does not easily cause burn-in, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(IX)で表される化合物は、一般式(IX−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IX) is a compound represented by general formula (IX-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、RおよびX92は一般式(IX)における意味と同じ意味を表す。)
さらに、一般式(IX−1)で表される化合物は、一般式(IX−1−1)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 9 and X 92 have the same meaning as in general formula (IX).)
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IX-1) is a compound represented by general formula (IX-1-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、Rは一般式(IX)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(IX−1−1)表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(Wherein R 9 represents the same meaning as in general formula (IX).)
The preferred range of the content of the compound represented by the general formula (IX-1-1) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(IX−1−1)で表される化合物は、式(28.1)から式(28.5)で表される化合物であることが好ましく、式(28.3)または/および式(28.5)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, the compound represented by the general formula (IX-1-1) is preferably a compound represented by the formula (28.1) to the formula (28.5), and the formula (28.3) or / And a compound represented by formula (28.5).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
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本発明の液晶組成物において、式(28.3)で表される化合物または/および式(28.5)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。   In the liquid crystal composition of the present invention, the preferred range of the content of the compound represented by formula (28.3) and / or the compound represented by formula (28.5) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(IX−1)で表される化合物は、一般式(IX−1−2)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, the compound represented by General Formula (IX-1) is preferably a compound represented by General Formula (IX-1-2).

Figure 2015056644
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(式中、Rは一般式(IX)における意味と同じ意味を表す。)
さらに、一般式(IX−1−2)で表される化合物は、式(29.1)から式(29.4)で表される化合物であることが好ましく、式(29.2)または/および式(29.4)で表される化合物であることが好ましい。
(Wherein R 9 represents the same meaning as in general formula (IX).)
Further, the compound represented by the general formula (IX-1-2) is preferably a compound represented by the formula (29.1) to the formula (29.4), and the formula (29.2) or / And a compound represented by Formula (29.4).

Figure 2015056644
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さらに、一般式(IX)で表される化合物は、一般式(IX−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (IX) is preferably a compound represented by General Formula (IX-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R、X91およびX92は一般式(IX)における意味と同じ意味を表す。)
さらに、一般式(IX−2)で表される化合物は、一般式(IX−2−1)で表される化合物であることが好ましい。
(Wherein R 9 , X 91 and X 92 represent the same meaning as in general formula (IX).)
Furthermore, the compound represented by General Formula (IX-2) is preferably a compound represented by General Formula (IX-2-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、Rは一般式(IX)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(IX−2−1)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(Wherein R 9 represents the same meaning as in general formula (IX).)
The preferred range of the content of the compound represented by the general formula (IX-2-1) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(IX−2−1)で表される化合物は、式(30.1)から式(30.4)で表される化合物であることが好ましく、式(30.1)から式(30.2)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Further, the compound represented by the general formula (IX-2-1) is preferably a compound represented by the formula (30.1) to the formula (30.4), from the formula (30.1) to the formula A compound represented by (30.2) is preferable.

Figure 2015056644
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さらに、一般式(IX−2)で表される化合物は、一般式(IX−2−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IX-2) is a compound represented by general formula (IX-2-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、Rは一般式(IX)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(IX−2−2)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(Wherein R 9 represents the same meaning as in general formula (IX).)
The preferable range of the content of the compound represented by the general formula (IX-2-2) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(IX−2−2)で表される化合物は、式(31.1)から式(31.4)で表される化合物であることが好ましく、式(31.1)から式(31.4)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Further, the compound represented by the general formula (IX-2-2) is preferably a compound represented by the formula (31.1) to the formula (31.4), and the formula (31.1) to the formula A compound represented by (31.4) is preferable.

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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さらに、一般式(IX−2)で表される化合物は、一般式(IX−2−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (IX-2) is preferably a compound represented by the general formula (IX-2-3).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、Rは一般式(IX)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(IX−2−3)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(Wherein R 9 represents the same meaning as in general formula (IX).)
The preferable range of the content of the compound represented by the general formula (IX-2-3) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(IX−2−3)で表される化合物は、式(32.1)から式(32.4)で表される化合物であることが好ましく、式(32.2)および/または式(32.4)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, the compound represented by the general formula (IX-2-3) is preferably a compound represented by the formula (32.1) to the formula (32.4), and the formula (32.2) and / or Or it is preferable that it is a compound represented by Formula (32.4).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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さらに、一般式(IX−2)で表される化合物は、一般式(IX−2−4)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (IX-2) is preferably a compound represented by General Formula (IX-2-4).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、Rは一般式(IX)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(IX−2−4)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(Wherein R 9 represents the same meaning as in general formula (IX).)
The preferable range of the content of the compound represented by the general formula (IX-2-4) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(IX−2−4)で表される化合物は、式(33.1)から式(33.5)で表される化合物であることが好ましく、式(33.1)および/または式(33.3)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, the compound represented by the general formula (IX-2-4) is preferably a compound represented by the formula (33.1) to the formula (33.5), and the formula (33.1) and / or Or it is preferable that it is a compound represented by Formula (33.3).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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さらに、一般式(IX−2)で表される化合物は、一般式(IX−2−5)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (IX-2) is preferably a compound represented by General Formula (IX-2-5).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、Rは一般式(IX)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(IX−2−5)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(Wherein R 9 represents the same meaning as in general formula (IX).)
The preferred range of the content of the compound represented by the general formula (IX-2-5) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6 本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, more preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6 A liquid crystal composition having a low response and a high response speed is required for the liquid crystal composition of the present invention. In such a case, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention requires a high Tni and a liquid crystal composition that does not easily cause burn-in, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(IX−2−5)で表される化合物は、式(34.1)から式(34.5)で表される化合物であることが好ましく、式(34.1)、式(34.2)、式(34.3)および/または式(34.5)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (IX-2-5) is preferably a compound represented by the formula (34.1) to the formula (34.5), and the formula (34.1), the formula A compound represented by (34.2), formula (34.3) and / or formula (34.5) is preferable.

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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さらに、一般式(IX)で表される化合物は、一般式(IX−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (IX) is preferably a compound represented by the general formula (IX-3).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R、X91およびX92は一般式(IX)における意味と同じ意味を表す。)
さらに、一般式(IX−3)で表される化合物は、一般式(IX−3−1)で表される化合物であることが好ましい。
(Wherein R 9 , X 91 and X 92 represent the same meaning as in general formula (IX).)
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IX-3) is a compound represented by general formula (IX-3-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、Rは一般式(IX)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(IX−3−1)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(Wherein R 9 represents the same meaning as in general formula (IX).)
The preferable range of the content of the compound represented by the general formula (IX-3-1) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(IX−3−1)で表される化合物は、式(35.1)から式(35.4)で表される化合物であることが好ましく、式(35.1)および/または式(35.2)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, the compound represented by the general formula (IX-3-1) is preferably a compound represented by the formula (35.1) to the formula (35.4), and the formula (35.1) and / or Or it is preferable that it is a compound represented by Formula (35.2).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(X)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound represented by general formula (X).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、X101からX104はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y10はフッ素原子、塩素原子、−OCFを表し、Q10は単結合または−CFO−を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、A101およびA102はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基または(In the formula, X 101 to X 104 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y 10 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , and Q 10 represents a single bond or —CF 2 O—. , R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A 101 and A 102 are each independently 1, 4 -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group or

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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を表すが、1,4-フェニレン基上の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよい。)
一般式(X)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
However, the hydrogen atom on the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom. )
The preferred range of the content of the compound represented by the general formula (X) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6 本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。 Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, more preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6 A liquid crystal composition having a low response and a high response speed is required for the liquid crystal composition of the present invention. In such a case, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when a liquid crystal composition that does not easily cause burn-in is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

本発明の液晶組成物に使用される一般式(X)で表される化合物は、一般式(X−1)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (X) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by the general formula (X-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、X101からX103およびR10は一般式(X)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(X−1)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(In the formula, X 101 to X 103 and R 10 have the same meaning as in general formula (X).)
The preferable range of the content of the compound represented by the general formula (X-1) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1)で表される化合物は、一般式(X−1−1)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X-1) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (X-1-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R10は一般式(X)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(X−1−1)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(In the formula, R 10 represents the same meaning as in general formula (X).)
The preferable range of the content of the compound represented by the general formula (X-1-1) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1−1)で表される化合物は、具体的には式(36.1)から式(36.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(36.1)および/または式(36.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, the compound represented by the general formula (X-1-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (36.1) to the formula (36.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by formula (36.1) and / or formula (36.2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1)で表される化合物は、一般式(X−1−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X-1) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (X-1-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(X−1−2)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The preferable range of the content of the compound represented by the general formula (X-1-2) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1−2)で表される化合物は、具体的には式(37.1)から式(37.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(37.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, the compound represented by the general formula (X-1-2) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (37.1) to the formula (37.4). In particular, it is preferable to contain a compound represented by the formula (37.2).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1)で表される化合物は、一般式(X−1−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X-1) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (X-1-3).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more of them in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

一般式(X−1−3)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。   The preferable range of the content of the compound represented by the general formula (X-1-3) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1−3)で表される化合物は、具体的には式(38.1)から式(38.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(38.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, the compound represented by the general formula (X-1-3) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (38.1) to the formula (38.4). In particular, it is preferable to contain a compound represented by the formula (38.2).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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本発明の液晶組成物に使用される一般式(X)で表される化合物は、一般式(X−2)で表される化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (X) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (X-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、X102からX103はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y10はフッ素原子、塩素原子、−OCFを表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
(Wherein X 102 to X 103 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y 10 represents a fluorine atom, a chlorine atom, or —OCF 3 , R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more of them in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−2)で表される化合物は、一般式(X−2−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (X-2) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by General Formula (X-2-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.

一般式(X−2−1)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、6質量%以上がより好ましく、9質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、16質量%以下がさらに好ましく、12質量%以下がより好ましく、10質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (X-2-1) is preferably 3% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, and 9% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. % Or more is more preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 16% by mass or less, and even more preferably 12% by mass or less. 10 mass% or less is especially preferable.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−2−1)で表される化合物は、具体的には式(39.1)から式(39.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(39.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-2-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (39.1) to the formula (39.4). In particular, it is preferable to contain a compound represented by the formula (39.2).

Figure 2015056644
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さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−2)で表される化合物は、一般式(X−2−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X-2) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (X-2-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
一般式(X−2−2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、6質量%以上がより好ましく、9質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、16質量%以下がさらに好ましく、12質量%以下がより好ましく、10質量%以下が特に好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more of them in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.
The content of the compound represented by the general formula (X-2-2) is preferably 3% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, and 9% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. % Or more is more preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 16% by mass or less, and even more preferably 12% by mass or less. 10 mass% or less is especially preferable.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−2−2)で表される化合物は、具体的には式(40.1)から式(40.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(40.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-2-2) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (40.1) to the formula (40.4). In particular, it is preferable to contain a compound represented by the formula (40.2).

Figure 2015056644
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さらに、一般式(X)で表される化合物は一般式(X−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X) is a compound represented by general formula (X-3).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、X102からX103はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
(In the formula, X 102 to X 103 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 4 represents an alkoxy group.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more of them in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−3)で表される化合物は、一般式(X−3−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (X-3) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by General Formula (X-3-1).

Figure 2015056644
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(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more of them in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

一般式(X−3−1)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を10質量%以下にとどめることが好ましく、8質量%以下がさらに好ましく、6質量%以下がより好ましく、4質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (X-3-1) is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, and 3% by mass. % Or more is more preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 10% by mass or less, more preferably 8% by mass or less, and even more preferably 6% by mass or less. 4 mass% or less is especially preferable.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−3−1)で表される化合物は、具体的には式(41.1)から式(41.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(41.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-3-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (41.1) to the formula (41.4). In particular, it is preferable to contain a compound represented by the formula (41.2).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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更に、一般式(X)で表される化合物は、一般式(X−4)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X) is a compound represented by general formula (X-4).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、X102はフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
(In the formula, X 102 represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. )
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−4)で表される化合物は、一般式(X−4−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X-4) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (X-4-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.

一般式(X−4−1)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、5質量%以上がより好ましく、10質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、17質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、13質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (X-4-1) is preferably 2% by mass or more, more preferably 5% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, and 10% by mass. % Or more is more preferable. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 17% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. 13 mass% or less is particularly preferable.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−4−1)で表される化合物は、具体的には式(42.1)から式(42.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(42.3)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-4-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (42.1) to the formula (42.4). In particular, it is preferable to contain a compound represented by the formula (42.3).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

更に、一般式(X)で表される化合物は、一般式(X−5)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (X) is a compound represented by general formula (X-5).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、X102はフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
(In the formula, X 102 represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. )
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−5)で表される化合物は、一般式(X−5−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (X-5) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by General Formula (X-5-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−5−1)で表される化合物は、具体的には式(43.1)から式(43.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(43.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compounds represented by the general formula (X-5-1) used in the liquid crystal composition of the present invention are specifically compounds represented by the formulas (43.1) to (43.4). In particular, it is preferable to contain a compound represented by the formula (43.2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

本発明の液晶組成物に使用される一般式(X)で表される化合物は、一般式(X−6)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (X) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by the general formula (X-6).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R10は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more of them in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

一般式(X−6)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。含有量の下限値は、たとえば、本発明の一つの実施形態では本発明の液晶組成物の総量に対して4%、別の実施形態では5%、さらに別の実施形態では6%、またさらに別の実施形態では8%、またさらに別の実施形態では9%、またさらに別の実施形態では11%、またさらに別の実施形態では14%である。またさらに別の実施形態では18%である。   The content of the compound represented by the general formula (X-6) is an upper limit and a lower limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value. The lower limit of the content is, for example, 4% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention in one embodiment of the present invention, 5% in another embodiment, 6% in yet another embodiment, and further 8% in another embodiment, 9% in yet another embodiment, 11% in yet another embodiment, and 14% in yet another embodiment. In yet another embodiment, it is 18%.

また、含有量の上限値は、例えば、本発明の一つの実施形態では30%、別の実施形態では20%、更に別の実施形態では13%、また更に別の実施形態では10%、また更に別の実施形態では7%、また更に別の実施形態では3%である。   The upper limit of the content is, for example, 30% in one embodiment of the present invention, 20% in another embodiment, 13% in yet another embodiment, 10% in yet another embodiment, In yet another embodiment it is 7% and in yet another embodiment 3%.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−6)で表される化合物は、具体的には式(44.1)から式(44.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(44.1)および/または式(44.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-6) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (44.1) to the formula (44.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by formula (44.1) and / or formula (44.2).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(X)で表される化合物は、一般式(XI)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X) is preferably a compound selected from the group represented by the general formula (XI).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、X111からX117はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、X111からX117の少なくとも一つはフッ素原子を表し、R11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Y11はフッ素原子または−OCF3を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から3種類以上組み合わせることが好ましい。
(Wherein X 111 to X 117 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, at least one of X 111 to X 117 represents a fluorine atom, R 11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, A C2-C5 alkenyl group or a C1-C4 alkoxy group is represented, Y < 11 > represents a fluorine atom or -OCF3.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one to three or more in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

一般式(XI)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。含有量の下限値は、たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総量に対して2%、別の実施形態では4%、さらに別の実施形態では5%、またさらに別の実施形態では7%、またさらに別の実施形態では9%、またさらに別の実施形態では10%、またさらに別の実施形態では12%である。またさらに別の実施形態では13%である。またさらに別の実施形態では15%である。またさらに別の実施形態では18%である。   The content of the compound represented by the general formula (XI) has an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. is there. For example, in one embodiment of the present invention, the lower limit of the content is 2% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 4% in another embodiment, 5% in still another embodiment, Yet another embodiment is 7%, yet another embodiment is 9%, yet another embodiment is 10%, and yet another embodiment is 12%. In still another embodiment, it is 13%. In still another embodiment, it is 15%. In yet another embodiment, it is 18%.

また、含有量の上限値は、例えば、本発明の一つの実施形態では30%、別の実施形態では25%、更に別の実施形態では20%、また更に別の実施形態では15%、また更に別の実施形態では10%、また更に別の実施形態では5%である。   The upper limit of the content is, for example, 30% in one embodiment of the present invention, 25% in another embodiment, 20% in still another embodiment, 15% in yet another embodiment, In yet another embodiment it is 10% and in yet another embodiment 5%.

本発明の液晶組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XI)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XI)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(XI)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる液晶組成物である場合は、一般式(XI)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XI). When used for a liquid crystal display element with a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XI). Further, when used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XI). In the case of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XI).

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XI)で表される化合物は、一般式(XI−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XI) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (XI-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、実施形態ごとに適宜組み合わせる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、更に別の実施形態では3種類以上組み合わせる。
(In the formula, R 11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the compound which can be combined, In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., it combines suitably for every embodiment. For example, in one embodiment of the present invention, one type is combined, in another embodiment, two types, and in another embodiment, three or more types are combined.

一般式(XI−1)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、4質量%以上がさらに好ましく、6質量%以上がさらに好ましく、9質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、15質量%以下がさらに好ましく、12質量%以下がより好ましく、8質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XI-1) is preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, and more preferably 4% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Is more preferably 6% by mass or more, and particularly preferably 9% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, and even more preferably 12% by mass or less. 8 mass% or less is particularly preferable.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XI−1)で表される化合物は、具体的には式(45.1)から式(45.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(45.2)から式(45.4)で表される化合物を含有することが好ましく、式(45.2)で表される化合物を含有することがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XI-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (45.1) to the formula (45.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by formula (45.2) to formula (45.4), and it is more preferable to contain a compound represented by formula (45.2).

Figure 2015056644
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さらに、一般式(X)で表される化合物は、一般式(XII)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X) is preferably a compound selected from the group represented by the general formula (XII).

Figure 2015056644
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(式中、X121からX126はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Y12はフッ素原子または−OCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から3種類以上組み合わせることが好ましく、1種から4種類以上組み合わせることがより好ましい。
(In the formula, X 121 to X 126 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 12 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 4 represents an alkoxy group, and Y 12 represents a fluorine atom or —OCF 3. )
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one to three or more in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. It is more preferable to combine more than one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XII)で表される化合物は、一般式(XII−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XII) used for the liquid-crystal composition of this invention is a compound represented by general formula (XII-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
(In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.

一般式(XII−1)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましく、4質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を15質量%以下にとどめることが好ましく、10質量%以下がさらに好ましく、8質量%以下がより好ましく、6質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XII-1) is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, and more preferably 3% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Is more preferable, and 4% by mass or more is particularly preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and even more preferably 8% by mass or less. 6 mass% or less is particularly preferable.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XII−1)で表される化合物は、具体的には式(46.1)から式(46.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(46.2)から式(46.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XII-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (46.1) to the formula (46.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by formula (46.2) to formula (46.4).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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さらに、一般式(XII)で表される化合物は、一般式(XII−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XII) is a compound represented by general formula (XII-2).

Figure 2015056644
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(式中、R12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
(In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.

一般式(XII−2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、4質量%以上がさらに好ましく、6質量%以上がさらに好ましく、9質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、17質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、13質量%以下が特に好ましい。   The content of the compound represented by the general formula (XII-2) is preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, and 4% by mass or more. Is more preferably 6% by mass or more, and particularly preferably 9% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 17% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. 13 mass% or less is particularly preferable.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XII−2)で表される化合物は、具体的には式(47.1)から式(47.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(47.2)から式(47.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XII-2) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (47.1) to the formula (47.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by formula (47.2) to formula (47.4).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

更に、一般式(M)で表される化合物は、一般式(XIII)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (XIII).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、X131からX135はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R13は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Y13はフッ素原子または−OCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することがより好ましく、1種〜4種類含有することが更に好ましい。
(In the formula, X 131 to X 135 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 13 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 4 represents an alkoxy group, and Y 13 represents a fluorine atom or —OCF 3. )
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-2 types from these compounds, It is more preferable to contain 1 type-3 types, It contains 1 type-4 types. More preferably.

一般式(XIII)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。含有量の下限値は、たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総量に対して2%、別の実施形態では4%、さらに別の実施形態では5%、またさらに別の実施形態では7%、またさらに別の実施形態では9%、またさらに別の実施形態では11%、またさらに別の実施形態では13%である。またさらに別の実施形態では14%である。またさらに別の実施形態では16%である。またさらに別の実施形態では20%である。   The content of the compound represented by the general formula (XIII) has an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. is there. For example, in one embodiment of the present invention, the lower limit of the content is 2% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 4% in another embodiment, 5% in still another embodiment, Yet another embodiment is 7%, yet another embodiment is 9%, yet another embodiment is 11%, and yet another embodiment is 13%. In yet another embodiment, it is 14%. In still another embodiment, it is 16%. In still another embodiment, it is 20%.

また、含有量の上限値は、例えば、本発明の一つの実施形態では30%、別の実施形態では25%、更に別の実施形態では20%、また更に別の実施形態では15%、また更に別の実施形態では10%、また更に別の実施形態では5%である。   The upper limit of the content is, for example, 30% in one embodiment of the present invention, 25% in another embodiment, 20% in still another embodiment, 15% in yet another embodiment, In yet another embodiment it is 10% and in yet another embodiment 5%.

本発明の液晶組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XIII)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XIII)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(XIII)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる液晶組成物である場合は、一般式(XIII)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XIII). When used for a liquid crystal display element having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XIII). In addition, when used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XIII). In the case of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XIII).

さらに、一般式(XIII)で表される化合物は一般式(XIII−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (XIII) is preferably a compound represented by General Formula (XIII-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R13は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(XIII−1)で表される化合物を本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、3質量%以上含有することがさらに好ましく、5質量%以上含有することがさらに好ましく、10質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
(In the formula, R 13 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The compound represented by the general formula (XIII-1) is preferably contained in an amount of 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferable to contain 10% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.

さらに、一般式(XIII−1)で表される化合物は、式(48.1)から式(48.4)で表される化合物であることが好ましく、式(48.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XIII-1) is preferably a compound represented by the formula (48.1) to the formula (48.4), and is represented by the formula (48.2). A compound is preferred.

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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さらに、一般式(XIII)で表される化合物は一般式(XIII−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (XIII) is preferably a compound represented by General Formula (XIII-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R13は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜2種類以上含有することが好ましい。
(In the formula, R 13 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type or 2 types or more from these compounds.

一般式(XIII−2)で表される化合物を本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上含有することが好ましく、6質量%以上含有することがさらに好ましく、8質量%以上含有することがさらに好ましく、10質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。   The compound represented by the general formula (XIII-2) is preferably contained in an amount of 5% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, and more preferably 8% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferable to contain 10% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.

さらに、一般式(XIII−2)で表される化合物は、式(49.1)から式(49.4)で表される化合物であることが好ましく、式(49.1)または/および式(49.2)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (XIII-2) is preferably a compound represented by the formula (49.1) to the formula (49.4), and the formula (49.1) or / and the formula A compound represented by (49.2) is preferable.

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(XIII)で表される化合物は一般式(XIII−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XIII) is a compound represented by general formula (XIII-3).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R13は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましい。
(In the formula, R 13 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-2 types from these compounds.

一般式(XIII−3)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上含有することが好ましく、4質量%以上含有することが更に好ましく、9質量%以上含有することが更に好ましく、11質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、20質量%以下が好ましく、17質量%以下がより好ましく、14質量%以下がさらに好ましい。   The compound represented by the general formula (XIII-3) is preferably contained in an amount of 2% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. More preferably, it is more preferably 11% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 20 mass% or less is preferable, 17 mass% or less is more preferable, and 14 mass% or less is further more preferable.

さらに、一般式(XIII−3)で表される化合物は、式(50.1)から式(50.4)で表される化合物であることが好ましく、式(50.1)または/および式(50.2)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (XIII-3) is preferably a compound represented by the formula (50.1) to the formula (50.4), and the formula (50.1) or / and the formula A compound represented by (50.2) is preferred.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(XIV)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (XIV).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基または炭素原子数1〜7のアルコキシ基を表し、し、X141からX144はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y14はフッ素原子、塩素原子または−OCFを表し、Q14は単結合、−COO−または−CFO−を表し、m14は0または1である。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種である。さらに、本発明の別の実施形態では2種類である。あるいは、本発明のさらに別の実施形態では3種類である。また、本発明のさらに別の実施形態では4種類である。あるいは、本発明のさらに別の実施形態では5種類である。あるいは、本発明のさらに別の実施形態では6種類以上である。
(Wherein R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, and X 141 to X 144 are each independently selected. Represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y 14 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , Q 14 represents a single bond, —COO— or —CF 2 O—, and m 14 is 0 or 1. .)
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It combines suitably for every embodiment in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. For example, in one embodiment of the present invention, there is one. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are two types. Or in another embodiment of this invention, they are three types. In still another embodiment of the present invention, there are four types. Or in another embodiment of this invention, they are five types. Or in another embodiment of this invention, they are six or more types.

一般式(XIV)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。含有量の下限値は、たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総量に対して3%、別の実施形態では7%、さらに別の実施形態では8%、またさらに別の実施形態では11%、またさらに別の実施形態では12%、またさらに別の実施形態では16%、またさらに別の実施形態では18%である。またさらに別の実施形態では19%である。またさらに別の実施形態では22%である。またさらに別の実施形態では25%である。   The content of the compound represented by the general formula (XIV) has an upper limit value and a lower limit value for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. is there. For example, in one embodiment of the present invention, the lower limit of the content is 3% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 7% in another embodiment, 8% in still another embodiment, Yet another embodiment is 11%, yet another embodiment is 12%, yet another embodiment is 16%, and yet another embodiment is 18%. In still another embodiment, it is 19%. In still another embodiment, it is 22%. In still another embodiment, it is 25%.

また、含有量の上限値は、例えば、本発明の一つの実施形態では40%、別の実施形態では35%、更に別の実施形態では30%、また更に別の実施形態では25%、また更に別の実施形態では20%、また更に別の実施形態では15%である。   The upper limit of the content is, for example, 40% in one embodiment of the present invention, 35% in another embodiment, 30% in yet another embodiment, and 25% in yet another embodiment. In yet another embodiment it is 20% and in yet another embodiment it is 15%.

本発明の液晶組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XIV)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる液晶組成物である場合は、一般式(XIV)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display element having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XIV). In the case of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XIV).

さらに、一般式(XIV)で表される化合物は、一般式(XIV−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (XIV) is preferably a compound represented by General Formula (XIV-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基または炭素原子数1〜7のアルコキシ基を表し、Y14はフッ素原子、塩素原子または−OCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から3種類組み合わせることが好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, and Y 14 represents a fluorine atom, a chlorine atom, or —OCF 3 )
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It is preferable to combine 1 type to 3 types in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc.

さらに、一般式(XIV−1)で表される化合物は、一般式(XIV−1−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XIV-1) is a compound represented by general formula (XIV-1-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基または炭素原子数1〜7のアルコキシ基を表す。)
一般式(XIV−1)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%以上がより好ましく、7質量%以上がさらに好ましく、10質量%以上がさらに好ましく、18質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、27質量%以下がさらに好ましく、24質量%以下がより好ましく、21質量%未満が特に好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms.)
The content of the compound represented by the general formula (XIV-1) is preferably 2% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, and more preferably 7% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Is more preferably 10% by mass or more, and particularly preferably 18% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 27% by mass or less, and more preferably 24% by mass or less. , Less than 21% by mass is particularly preferable.

さらに、一般式(XIV−1−1)で表される化合物は具体的には式(51.1)から式(51.4)で表される化合物であることが好ましく、式(51.1)で表される化合物を含有することがより好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (XIV-1-1) is specifically preferably a compound represented by the formula (51.1) to the formula (51.4). It is more preferable to contain the compound represented by this.

Figure 2015056644
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さらに、一般式(XIV−1)で表される化合物は、一般式(XIV−1−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XIV-1) is a compound represented by general formula (XIV-1-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基または炭素原子数1〜7のアルコキシ基を表す。)
一般式(XIV−1−2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、5質量%以上がさらに好ましく、7質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を15質量%以下にとどめることが好ましく、13質量%以下がさらに好ましく、11質量%以下がより好ましく、9質量%未満が特に好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms.)
The content of the compound represented by the general formula (XIV-1-2) is preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. % Or more is more preferable, and 7 mass% or more is particularly preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 15% by mass or less, more preferably 13% by mass or less, and even more preferably 11% by mass or less. , Less than 9% by mass is particularly preferable.

さらに、一般式(XIV−1−2)で表される化合物は具体的には式(52.1)から式(52.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(52.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (XIV-1-2) is specifically preferably a compound represented by the formula (52.1) to the formula (52.4), among which the formula (52. It is preferable to contain the compound represented by 4).

Figure 2015056644
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さらに、一般式(XIV)で表される化合物は、一般式(XIV−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (XIV) is preferably a compound represented by General Formula (XIV-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R14は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X141からX144はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y14はフッ素原子、塩素原子または−OCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種である。さらに、本発明の別の実施形態では2種類である。あるいは、本発明のさらに別の実施形態では3種類である。また、本発明のさらに別の実施形態では4種類である。あるいは、本発明のさらに別の実施形態では5種類以上である。
(Wherein R 14 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X 141 to X 144 are each independently fluorine. Represents an atom or a hydrogen atom, and Y 14 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3. )
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It combines suitably for every embodiment in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. For example, in one embodiment of the present invention, there is one. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are two types. Or in another embodiment of this invention, they are three types. In still another embodiment of the present invention, there are four types. Or in another embodiment of this invention, they are five or more types.

一般式(XIV−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。含有量の下限値は、たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総量に対して3%、別の実施形態では7%、さらに別の実施形態では8%、またさらに別の実施形態では10%、またさらに別の実施形態では11%、またさらに別の実施形態では12%、またさらに別の実施形態では18%である。またさらに別の実施形態では19%である。またさらに別の実施形態では21%である。またさらに別の実施形態では22%である。   The content of the compound represented by the general formula (XIV-2) is an upper limit and a lower limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value. For example, in one embodiment of the present invention, the lower limit of the content is 3% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 7% in another embodiment, 8% in still another embodiment, Yet another embodiment is 10%, yet another embodiment is 11%, yet another embodiment is 12%, and yet another embodiment is 18%. In still another embodiment, it is 19%. In still another embodiment, it is 21%. In still another embodiment, it is 22%.

また、含有量の上限値は、例えば、本発明の一つの実施形態では40%、別の実施形態では35%、更に別の実施形態では25%、また更に別の実施形態では20%、また更に別の実施形態では15%、また更に別の実施形態では10%である。   The upper limit of the content is, for example, 40% in one embodiment of the present invention, 35% in another embodiment, 25% in yet another embodiment, and 20% in yet another embodiment. In yet another embodiment it is 15% and in yet another embodiment 10%.

本発明の液晶組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XIV−2)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる液晶組成物である場合は、一般式(XIV−2)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XIV-2). In the case of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display element having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XIV-2).

さらに、一般式(XIV−2)で表される化合物は、一般式(XIV−2−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XIV-2) is a compound represented by general formula (XIV-2-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R14は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(XIV−2−1)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、5質量%以上がさらに好ましく、7質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を15質量%以下にとどめることが好ましく、13質量%以下がさらに好ましく、11質量%以下がより好ましく、9質量%未満が特に好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The content of the compound represented by the general formula (XIV-2-1) is preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. % Or more is more preferable, and 7 mass% or more is particularly preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 15% by mass or less, more preferably 13% by mass or less, and even more preferably 11% by mass or less. , Less than 9% by mass is particularly preferable.

さらに、一般式(XIV−2−1)で表される化合物は具体的には式(53.1)から式(53.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(53.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XIV-2-1) is specifically preferably a compound represented by the formula (53.1) to the formula (53.4), among which the formula (53. It is preferable to contain the compound represented by 4).

Figure 2015056644
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さらに、一般式(XIV−2)で表される化合物は、一般式(XIV−2−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (XIV-2) is preferably a compound represented by General Formula (XIV-2-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R14は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(XIV−2−2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、6質量%以上がより好ましく、9質量%以上がさらに好ましく、12質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、17質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、14質量%以下が特に好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The content of the compound represented by the general formula (XIV-2-2) is preferably 3% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, and 9% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. % Or more is more preferable, and 12% by mass or more is particularly preferable. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 17% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. 14 mass% or less is particularly preferable.

さらに、一般式(XIV−2−2)で表される化合物は具体的には式(54.1)から式(54.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(54.2)および/または式(54.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (XIV-2-2) is specifically preferably a compound represented by the formula (54.1) to the formula (54.4), among which the formula (54. It is preferable to contain the compound represented by 2) and / or Formula (54.4).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(XIV−2)で表される化合物は、一般式(XIV−2−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XIV-2) is a compound represented by general formula (XIV-2-3).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R14は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(XIV−2−3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、9質量%以上がより好ましく、12質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、27質量%未満がさらに好ましく、24質量%以下がより好ましく、20質量%未満が特に好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The content of the compound represented by the general formula (XIV-2-3) is preferably 5% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, and more preferably 12% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. % Or more is particularly preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably less than 27% by mass, and even more preferably 24% by mass or less. , Less than 20% by mass is particularly preferable.

さらに、一般式(XIV−2−3)で表される化合物は具体的には式(55.1)から式(55.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(55.2)および/または式(55.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (XIV-2-3) is specifically preferably a compound represented by the formula (55.1) to the formula (55.4), among which the formula (55. It is preferable to contain the compound represented by 2) and / or Formula (55.4).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(XIV−2)で表される化合物は、一般式(XIV−2−4)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (XIV-2) is preferably a compound represented by General Formula (XIV-2-4).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R14は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。例えば、本発明の一つの実施形態では1種である。さらに、本発明の別の実施形態では2種類である。あるいは、本発明のさらに別の実施形態では3種類以上である。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It combines suitably for every embodiment in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. For example, in one embodiment of the present invention, there is one. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are two types. Or in another embodiment of this invention, they are three or more types.

一般式(XIV−2−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。含有量の下限値は、たとえば、本発明の一つの実施形態では、本発明の液晶組成物の総量に対して2%、別の実施形態では5%、さらに別の実施形態では8%、またさらに別の実施形態では9%、またさらに別の実施形態では10%、またさらに別の実施形態では18%、またさらに別の実施形態では21%である。またさらに別の実施形態では22%である。またさらに別の実施形態では24%である。   The content of the compound represented by the general formula (XIV-2-4) is an upper limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a lower limit. For example, in one embodiment of the present invention, the lower limit of the content is 2% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 5% in another embodiment, 8% in still another embodiment, Yet another embodiment is 9%, yet another embodiment is 10%, yet another embodiment is 18%, and yet another embodiment is 21%. In still another embodiment, it is 22%. In still another embodiment, it is 24%.

また、含有量の上限値は、例えば、本発明の一つの実施形態では35%、別の実施形態では30%、更に別の実施形態では25%、また更に別の実施形態では20%、また更に別の実施形態では15%、また更に別の実施形態では10%である。   The upper limit of the content is, for example, 35% in one embodiment of the present invention, 30% in another embodiment, 25% in still another embodiment, and 20% in yet another embodiment. In yet another embodiment it is 15% and in yet another embodiment 10%.

本発明の液晶組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(XIV−2−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる液晶組成物である場合は、一般式(XIV−2−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display element having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (XIV-2-4). In the case of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (XIV-2-4).

さらに、一般式(XIV−2−4)で表される化合物は具体的には式(56.1)から式(56.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(56.1)、式(56.2)および式(56.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XIV-2-4) is specifically preferably a compound represented by the formula (56.1) to the formula (56.4), among which the formula (56. It is preferable to contain the compound represented by 1), Formula (56.2), and Formula (56.4).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(XIV−2)で表される化合物は、一般式(XIV−2−5)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XIV-2) is a compound represented by general formula (XIV-2-5).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R14は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(XIV−2−5)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上がより好ましく、13質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を25質量%以下にとどめることが好ましく、22質量%未満がさらに好ましく、18質量%以下がより好ましく、15質量%未満が特に好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The content of the compound represented by the general formula (XIV-2-5) is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and 13% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. % Or more is particularly preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 25% by mass or less, more preferably less than 22% by mass, and even more preferably 18% by mass or less. , Less than 15% by mass is particularly preferable.

さらに、一般式(XIV−2−5)で表される化合物は具体的には式(57.1)から式(57.4)で表される化合物である。中でも式(57.1)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XIV-2-5) is specifically a compound represented by the formula (57.1) to the formula (57.4). Among these, it is preferable to contain a compound represented by the formula (57.1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(XIV−2)で表される化合物は、一般式(XIV−2−6)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (XIV-2) is preferably a compound represented by General Formula (XIV-2-6).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R14は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(XIV−2−6)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上がより好ましく、15質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を25質量%以下にとどめることが好ましく、22質量%以下がさらに好ましく、20質量%以下がより好ましく、17質量%未満が特に好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The content of the compound represented by the general formula (XIV-2-6) is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and 15% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. % Or more is particularly preferable. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 25% by mass or less, more preferably 22% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less. , Less than 17% by mass is particularly preferable.

さらに、一般式(XIV−2−6)で表される化合物は具体的には式(58.1)から式(58.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(58.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (XIV-2-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (58.1) to the formula (58.4), among which the formula (58. It is preferable to contain the compound represented by 2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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本願発明に使用する化合物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造を持たない。また、液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物を使用しないことが好ましい。また、UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物を使用しないことが望ましい。分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみであることも好ましい。   The compound used in the present invention does not have a peracid (—CO—OO—) structure in the molecule. In addition, when importance is attached to the reliability and long-term stability of the liquid crystal composition, it is preferable not to use a compound having a carbonyl group. In addition, when importance is attached to stability by UV irradiation, it is desirable not to use a compound in which a chlorine atom is substituted. It is also preferable that only the compounds in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings.

本発明の液晶表示素子は、一般式(IV)で表される化合物を含有する液晶組成物を使用する。   The liquid crystal display element of the present invention uses a liquid crystal composition containing a compound represented by the general formula (IV).

Figure 2015056644
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(式中R及びRはそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基中のメチレン基は酸素原子が連続して結合しない限り酸素原子で置換されていてもよく、カルボニル基が連続して結合しない限りカルボニル基で置換されていてもよく、
及びAはそれぞれ独立して、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表すが、A又は/及びAが1,4-フェニレン基を表す場合、該1,4-フェニレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
1及びZ2はそれぞれ独立して単結合、−OCH−、−OCF−、−CHO−、又はCFO−を表し、n及びnはそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表すが、n+nは1〜3であり、A1、A2、Z1及び/又はZ2が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。)
一般式(IV)で表される化合物の液晶組成物中の含有率として、下限値としては0.5質量%が好ましく、1質量%がより好ましく、3質量%が更に好ましく、5質量%が特に好ましく、上限値としては20質量%が好ましく、15質量%がより好ましく、10質量%が更に好ましく、7質量%が特に好ましく、5質量%が最も好ましい。
Wherein R 7 and R 8 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms. Wherein one or more hydrogen atoms in the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group or alkenyloxy group may be substituted with a fluorine atom, the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group or alkenyl The methylene group in the oxy group may be substituted with an oxygen atom as long as the oxygen atoms are not continuously bonded, and may be substituted with a carbonyl group unless the carbonyl group is bonded continuously,
A 1 and A 2 each independently represents a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a tetrahydropyran-2,5-diyl group, but A 1 and / or A 2 is 1,4 In the case of representing a -phenylene group, one or more hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group may be substituted with fluorine atoms,
Z 1 and Z 2 each independently represent a single bond, —OCH 2 —, —OCF 2 —, —CH 2 O—, or CF 2 O—, and n 1 and n 2 each independently represents 0, N 1 + n 2 is 1 to 3, and when A 1 , A 2 , Z 1 and / or Z 2 are present in plural, they are the same or different. May be. )
As a content rate in the liquid-crystal composition of the compound represented by general formula (IV), 0.5 mass% is preferable as a lower limit, 1 mass% is more preferable, 3 mass% is still more preferable, and 5 mass% is Particularly preferably, the upper limit is preferably 20% by mass, more preferably 15% by mass, still more preferably 10% by mass, particularly preferably 7% by mass, and most preferably 5% by mass.

一般式(IV)において、R及びRは、結合する環構造がシクロヘキサン又はテトラヒドロピランである時はアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、ベンゼンである時はアルキル基、アルコキシ基又はアルケニル基であることが好ましい。シクロヘキサン又はテトラヒドロピランである時は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基を表すことがより好ましく、炭素原子数3〜5のアルキル基を表すことがより好ましく、炭素原子数3又は5のアルキル基を表すことが更に好ましく、直鎖であることが好ましい。また、一般式(IV)において、R及びRは、結合する環構造がベンゼンである時は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数3〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜4のアルコキシ基を表すことがより好ましく、炭素原子数3又は5のアルキル基又は炭素原子数2又は4のアルコキシ基を表すことがより好ましく、炭素原子数2又は4のアルコキシ基を表すことが更に好ましく、直鎖であることが好ましい。In the general formula (IV), R 7 and R 8 are preferably an alkyl group or an alkenyl group when the ring structure to be bonded is cyclohexane or tetrahydropyran, and an alkyl group, an alkoxy group or an alkenyl group when it is benzene. It is preferably a group. When it is cyclohexane or tetrahydropyran, it preferably represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, More preferably, it represents an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, more preferably represents an alkyl group having 3 or 5 carbon atoms, and it is preferably a straight chain. In the general formula (IV), R 7 and R 8 are each an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or the number of carbon atoms when the ring structure to be bonded is benzene. It preferably represents an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, preferably represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and has carbon atoms. More preferably, it represents an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 2 to 4 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 3 or 5 carbon atoms or an alkoxy group having 2 or 4 carbon atoms, More preferably, it represents an alkoxy group having 2 or 4 carbon atoms, and is preferably a straight chain.

表示素子の応答速度の改善を重視する場合はアルケニル基が好ましく、電圧保持率等の信頼性を重視する場合にはアルキル基が好ましい。アルケニル基としては次に記載する式(i) 〜式(iv)   An alkenyl group is preferred when emphasizing improvement in the response speed of the display element, and an alkyl group is preferred when emphasizing reliability such as voltage holding ratio. As the alkenyl group, the following formulas (i) to (iv)

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、環構造へは右端で結合するものとする。)
で表される構造が好ましい。
(In the formula, it shall be bonded to the ring structure at the right end.)
The structure represented by these is preferable.

及びAはそれぞれ独立して、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基が好ましい。A 1 and A 2 are each independently preferably a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a tetrahydropyran-2,5-diyl group.

及びZはそれぞれ独立して粘度の低減を重視する場合には単結合が好ましく、Δεの絶対値を大きくすることを重視する場合には−OCH−、−OCF−、−CHO−、又は−CFO−が好ましく、酸素原子が2,3-ジフルオロベンゼン-1,4-ジイル基に連結するように配置されることが好ましい。Z 1 and Z 2 are each preferably a single bond when importance is placed on the reduction of viscosity, and —OCH 2 —, —OCF 2 —, —CH when importance is placed on increasing the absolute value of Δε. 2 O— or —CF 2 O— is preferable, and the oxygen atom is preferably arranged so as to be linked to the 2,3-difluorobenzene-1,4-diyl group.

+nは2以下が好ましく、粘度の低減を重視する場合には1が好ましく、Tniを重視する場合やΔnの増大を重視する場合には2が好ましい。n 1 + n 2 is preferably 2 or less, preferably 1 when importance is attached to the reduction of viscosity, and preferably 2 when importance is attached to T ni or an increase in Δn.

一般式(IV)で表される化合物は次に記載する一般式(IVa1)及び(IVa2)   The compounds represented by the general formula (IV) are represented by the following general formulas (IVa1) and (IVa2)

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R7a1及びR7a2、R8a1及びR8a2はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基中のメチレン基は酸素原子が連続して結合しない限り酸素原子で置換されていてもよく、カルボニル基が連続して結合しない限りカルボニル基で置換されていてもよく、
a2は0又は1を表し、A1a2は1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表し、一般式(IVa1)及び一般式(IVa2)中の1,4-フェニレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)
で表される化合物群の中から選ばれることが好ましい。
( Wherein R 7a1 and R 7a2 , R 8a1 and R 8a2 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms. Or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group or alkenyloxy group may be substituted with a fluorine atom, the alkyl group, The methylene group in the alkenyl group, alkoxy group or alkenyloxy group may be substituted with an oxygen atom unless the oxygen atom is continuously bonded, and may be substituted with a carbonyl group unless the carbonyl group is bonded continuously. Often,
n a2 represents 0 or 1, A 1a2 represents a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a tetrahydropyran-2,5-diyl group, and is represented by the general formulas (IVa1) and (IVa2) One or more hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group therein may be substituted with fluorine atoms. )
It is preferably selected from the group of compounds represented by:

一般式(IVa1)で表される化合物は具体的には次に記載する式(IVa1−1)〜式(IVa1−8)   The compounds represented by the general formula (IVa1) are specifically the following formulas (IVa1-1) to (IVa1-8)

Figure 2015056644
Figure 2015056644

で表される化合物が好ましいが、式(IVa1−1)〜式(IVa1−4)で表される化合物がより好ましく、式(IVa1−1)及び式(IVa1−3)で表される化合物が更に好ましく、式(IVa1−1)で表される化合物が特に好ましい。 The compounds represented by formula (IVa1-1) to formula (IVa1-4) are more preferred, and the compounds represented by formula (IVa1-1) and formula (IVa1-3) are preferred. More preferred is a compound represented by formula (IVa1-1).

一般式(IVa1)で表される化合物を4種以上使用する場合には、式(IVa1−1)〜式(IVa1−4)で表される化合物を組み合わせて使用することが好ましく、式(IVa1−1)〜式(IVa1−4)で表される化合物の含有量が、一般式(IVa1)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、85質量%以上であることが特に好ましく、90質量%以上であることが最も好ましい。   When four or more compounds represented by the general formula (IVa1) are used, it is preferable to use a combination of the compounds represented by the formula (IVa1-1) to the formula (IVa1-4). The content of the compound represented by -1) to formula (IVa1-4) is preferably 50% by mass or more, and preferably 70% by mass or more in the compound represented by the general formula (IVa1). More preferably, it is more preferably 80% by mass or more, particularly preferably 85% by mass or more, and most preferably 90% by mass or more.

一般式(IVa1)で表される化合物を3種使用する場合には、式(IVa1−1)〜式(IVa1−3)で表される化合物を組み合わせて使用することが好ましく、式(IVa1−1)〜式(IVa1−3)で表される化合物の含有量が、一般式(IVa1)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、85質量%以上であることが特に好ましく、90質量%以上であることが最も好ましい。   When three types of compounds represented by general formula (IVa1) are used, it is preferable to use a combination of compounds represented by formula (IVa1-1) to formula (IVa1-3). It is preferable that content of the compound represented by 1)-formula (IVa1-3) is 50 mass% or more in the compound represented by general formula (IVa1), and it is more preferably 70 mass% or more. Preferably, it is more preferably 80% by mass or more, particularly preferably 85% by mass or more, and most preferably 90% by mass or more.

一般式(IVa1)で表される化合物を2種使用する場合には、式(IVa1−1)及び式(IVa1−3)で表される化合物を組み合わせて使用することが好ましく、式(IVa1−1)及び式(IVa1−3)で表される化合物の含有量が、一般式(IVa1)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、85質量%以上であることが特に好ましく、90質量%以上であることが最も好ましい。   When two compounds represented by the general formula (IVa1) are used, it is preferable to use a combination of the compounds represented by the formula (IVa1-1) and the formula (IVa1-3). The content of the compound represented by 1) and the formula (IVa1-3) is preferably 50% by mass or more in the compound represented by the general formula (IVa1), and more preferably 70% by mass or more. Preferably, it is more preferably 80% by mass or more, particularly preferably 85% by mass or more, and most preferably 90% by mass or more.

一般式(IVa2)で表される化合物は具体的には次に記載する一般式(IVa2−1)〜一般式(IVa2−9)   The compounds represented by the general formula (IVa2) are specifically the following general formulas (IVa2-1) to (IVa2-9)

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R7は一般式(IV)におけるR7と同じ意味を表し、R8は一般式(IV)におけるR8と同じ意味を表す。)で表される化合物が好ましい。(Wherein, R 7 has the same meaning as R 7 in the general formula (IV), R 8 is the general formula (. Represents the same meaning as R 8 in IV)) compounds represented by are preferred.

一般式(IVa2)で表される化合物を使用する場合には、式(IVa2−1)で表される化合物を使用することが好ましいが、式(IVa2−1)で表される化合物の含有量が、一般式(IVa2)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、85質量%以上であることが特に好ましく、90質量%以上であることが最も好ましい。   When using the compound represented by general formula (IVa2), it is preferable to use the compound represented by formula (IVa2-1), but content of the compound represented by formula (IVa2-1) Is preferably 50% by mass or more in the compound represented by the general formula (IVa2), more preferably 70% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more, and 85% by mass or more. It is particularly preferable that it is 90% by mass or more.

一般式(IVa2)におけるR7及びR8はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すことが好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表すことがより好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基を表すことが更に好ましく、直鎖であることが好ましく、R7及びR8が共にアルキル基である場合には、それぞれの炭素原子数は異なっている方が好ましい。R 7 and R 8 in general formula (IVa2) are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or the number of carbon atoms. Represents an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or 2 carbon atoms More preferably an alkenyl group having 5 to 5 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, more preferably a straight chain, and when both R 7 and R 8 are alkyl groups The number of carbon atoms is preferably different.

更に詳述すると、R7がプロピル基を表しR8がエチル基を表す化合物又はR7がブチル基を表しR8がエチル基を表す化合物が好ましい。Further More specifically, compound R 8 represents a compound or R 7 butyl R 7 represents R 8 is an ethyl group represents a propyl group represents an ethyl group are preferred.

本願における1,4−シクロヘキシル基はトランス−1,4−シクロヘキシル基であることが好ましい。   The 1,4-cyclohexyl group in the present application is preferably a trans-1,4-cyclohexyl group.

さらに、一般式(IV)で表される化合物は、一般式(II)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IV) is a compound represented by general formula (II).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表し、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数4〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数3〜8のアルケニルオキシ基を表し、Bは1,4−フェニレン基又はトランス−1,4−シクロヘキシレン基を表し、mは0、1又は2を表すが、mが2の場合二つのBは同一であっても異なっていてもよい。)
一般式(II)で表される化合物で表される化合物の液晶組成物中の含有率として、下限値としては0.5質量%が好ましく、1質量%がより好ましく、2質量%が更に好ましく、4質量%が特に好ましく、4質量%が最も好ましく、上限値としては20質量%が好ましく、15質量%がより好ましく、10質量%が更に好ましく、7質量%が特に好ましく、5質量%が最も好ましい。
(In the formula, R 3 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, R 4 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 3 to 8 carbon atoms, and B is 1, A 4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group, and m represents 0, 1 or 2, and when m is 2, two Bs may be the same or different.)
As a content rate in the liquid crystal composition of the compound represented by the compound represented by the general formula (II), the lower limit is preferably 0.5% by mass, more preferably 1% by mass, and still more preferably 2% by mass. 4% by mass is particularly preferable, 4% by mass is most preferable, and the upper limit is preferably 20% by mass, more preferably 15% by mass, still more preferably 10% by mass, particularly preferably 7% by mass, and 5% by mass. Most preferred.

一般式(II)で表される化合物は次に記載する一般式(IIa)〜一般式(IIc)   The compounds represented by the general formula (II) are represented by the following general formulas (IIa) to (IIc).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R31〜R33及びR41〜R43は一般式(II)におけるR3及びR4と同じ意味を表す)で表される化合物群の中から少なくとも1種以上選ばれることが好ましいが、2種以上選ばれることがより好ましい。(Wherein R 31 to R 33 and R 41 to R 43 represent the same meaning as R 3 and R 4 in the general formula (II)). Preferably, two or more are selected.

一般式(IIa)で表される化合物は具体的には次に記載する式(IIa−1)〜式(IIa−8)   The compounds represented by the general formula (IIa) are specifically the following formulas (IIa-1) to (IIa-8)

Figure 2015056644
Figure 2015056644

で表される化合物が好ましいが、式(IIa−1)〜式(IIa−4)で表される化合物がより好ましく、式(IIa−1)及び式(IIa−3)で表される化合物が更に好ましい。 The compounds represented by formula (IIa-1) to (IIa-4) are more preferred, and the compounds represented by formula (IIa-1) and formula (IIa-3) are preferred. Further preferred.

一般式(IIa)で表される化合物は、下限値としては0.5質量%が好ましく、3質量%がより好ましく、上限値としては20質量%が好ましく、15質量%がより好ましく、10質量%が更に好ましく、7質量%が特に好ましく、5質量%が最も好ましい。   In the compound represented by the general formula (IIa), the lower limit is preferably 0.5% by mass, more preferably 3% by mass, the upper limit is preferably 20% by mass, more preferably 15% by mass, and more preferably 10% by mass. % Is more preferable, 7% by mass is particularly preferable, and 5% by mass is most preferable.

一般式(IIa)で表される化合物を4種以上使用する場合には、式(IIa−1)〜式(IIa−4)で表される化合物を組み合わせて使用することが好ましく、式(IIa−1)〜式(IIa−4)で表される化合物の含有量が、一般式(IIa1)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましい。   When four or more compounds represented by the general formula (IIa) are used, it is preferable to use a combination of the compounds represented by the formulas (IIa-1) to (IIa-4). -1) to content of the compound represented by formula (IIa-4) is preferably 50% by mass or more, and preferably 70% by mass or more in the compound represented by general formula (IIa1). More preferably, it is more preferably 80% by mass or more.

一般式(IIa)で表される化合物を3種使用する場合には、式(IIa−1)、式(IIa−2)及び式(IIa−3)で表される化合物を組み合わせて使用することが好ましく、式(IIa−1) 、式(IIa−2)及び式(IIa−3)で表される化合物の含有量が、一般式(IIa)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、85質量%以上であることが特に好ましく、90質量%以上であることが最も好ましい。   When three types of compounds represented by the general formula (IIa) are used, the compounds represented by the formulas (IIa-1), (IIa-2) and (IIa-3) should be used in combination. The content of the compound represented by the formula (IIa-1), the formula (IIa-2) and the formula (IIa-3) is 50% by mass or more in the compound represented by the general formula (IIa). It is preferably 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, particularly preferably 85% by mass or more, and most preferably 90% by mass or more.

一般式(IIa)で表される化合物を2種使用する場合には、式(IIa−1)及び式(IIa−3)で表される化合物を組み合わせて使用することが好ましく、式(IIa−1)及び式(IIa−3)で表される化合物の含有量が、一般式(IIa)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、85質量%以上であることが特に好ましく、90質量%以上であることが最も好ましい。   When two kinds of compounds represented by the general formula (IIa) are used, it is preferable to use a combination of the compounds represented by the formula (IIa-1) and the formula (IIa-3). It is preferable that content of the compound represented by 1) and Formula (IIa-3) is 50 mass% or more in the compound represented by General Formula (IIa), and it is more preferably 70 mass% or more. Preferably, it is more preferably 80% by mass or more, particularly preferably 85% by mass or more, and most preferably 90% by mass or more.

一般式(IIb)で表される化合物は具体的には次に記載する式(IIb−1)〜式(IIb−6)   The compounds represented by the general formula (IIb) are specifically the following formulas (IIb-1) to (IIb-6)

Figure 2015056644
Figure 2015056644

で表される化合物が好ましいが、式(IIb−1)〜式(IIb−4)で表される化合物がより好ましく、式(IIb−1)〜式(IIb−3)で表される化合物が更に好ましく、式(IIb−1)及び式(IIb−3)で表される化合物が特に好ましい。 The compounds represented by formula (IIb-1) to (IIb-4) are more preferred, and the compounds represented by formula (IIb-1) to formula (IIb-3) are preferred. Further preferred are compounds represented by formula (IIb-1) and formula (IIb-3).

一般式(IIb)で表される化合物を4種以上使用する場合には、式(IIb−1)〜式(IIb−4)で表される化合物を組み合わせて使用することが好ましく、式(IIb−1)〜式(IIb−4)で表される化合物の含有量が、(IIb)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、85質量%以上であることが特に好ましく、90質量%以上であることが最も好ましい。   When four or more compounds represented by the general formula (IIb) are used, the compounds represented by the formulas (IIb-1) to (IIb-4) are preferably used in combination. -1) to content of the compound represented by formula (IIb-4) is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more in the compound represented by (IIb). 80% by mass or more, more preferably 85% by mass or more, and most preferably 90% by mass or more.

一般式(IIb)で表される化合物を3種使用する場合には、(IIb−1)〜式(IIb−3)で表される化合物を組み合わせて使用することが好ましく、式(IIb−1)〜式(IIb−3)で表される化合物の含有量が、一般式(IIb)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、85質量%以上であることが特に好ましく、90質量%以上であることが最も好ましい。   When three types of compounds represented by the general formula (IIb) are used, it is preferable to use a combination of the compounds represented by the formulas (IIb-1) to (IIb-3). The content of the compound represented by formula (IIb-3) is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more in the compound represented by general formula (IIb). 80% by mass or more, more preferably 85% by mass or more, and most preferably 90% by mass or more.

一般式(IIb)で表される化合物を2種使用する場合には、式(IIb−1)及び式(IIb−3)で表される化合物を組み合わせて使用することが好ましく、式(IIb−1)及び式(IIb−3)で表される化合物の含有量が、一般式(IIa2)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、85質量%以上であることが特に好ましく、90質量%以上であることが最も好ましい。   When two kinds of compounds represented by the general formula (IIb) are used, it is preferable to use a combination of the compounds represented by the formula (IIb-1) and the formula (IIb-3). The content of the compound represented by 1) and the formula (IIb-3) is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more in the compound represented by the general formula (IIa2). Preferably, it is more preferably 80% by mass or more, particularly preferably 85% by mass or more, and most preferably 90% by mass or more.

一般式(IIc)で表される化合物は具体的には次に記載する式(IIc−1)〜(IIc−4)   The compounds represented by the general formula (IIc) are specifically the following formulas (IIc-1) to (IIc-4)

Figure 2015056644
Figure 2015056644

で表される化合物が好ましいが、式(IIc−1)又は式(IIc−2)で表される化合物が好ましい。 A compound represented by the formula (IIc-1) or a formula (IIc-2) is preferred.

一般式(IIc)で表される化合物を2種以上使用する場合には、式(IIc−1)及び式(IIc−2)で表される化合物を組み合わせて使用することが好ましく、式(IIc−1)及び式(IIc−2)で表される化合物の含有量が、一般式(IIc)で表される化合物中の50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、80質量%以上であることが更に好ましく、85質量%以上であることが特に好ましく、90質量%以上であることが最も好ましい。   When two or more compounds represented by the general formula (IIc) are used, it is preferable to use a combination of the compounds represented by the formula (IIc-1) and the formula (IIc-2). -1) The content of the compound represented by the formula (IIc-2) is preferably 50% by mass or more in the compound represented by the general formula (IIc), and 70% by mass or more. More preferably, it is more preferably 80% by mass or more, particularly preferably 85% by mass or more, and most preferably 90% by mass or more.

本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類または2種類以上含有する。   The liquid crystal composition of the present invention contains one or more compounds represented by formula (L).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
OLは0、1、2又は3を表し、
L1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類である。さらに、本発明の別の実施形態では6種類である。さらに、本発明の別の実施形態では7種類である。さらに、本発明の別の実施形態では8種類である。さらに、本発明の別の実施形態では9種類である。さらに、本発明の別の実施形態では10種類以上である。
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
OL represents 0, 1, 2 or 3;
B L1 , B L2 and B L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other). May be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = are -N May be replaced by =.)
Represents a group selected from the group consisting of: The above groups (a) and (b) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
L L1 and L L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
When OL is 2 or 3 and a plurality of L L2 are present, they may be the same or different, and when OL is 2 or 3 and a plurality of B L3 is present, they are the same Or different. )
There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are six types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are seven types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are eight types. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are nine types. Furthermore, in another embodiment of this invention, it is ten or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, and burn-in. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。   The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6 本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。 Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, more preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6 A liquid crystal composition having a low response and a high response speed is required for the liquid crystal composition of the present invention. In such a case, it is preferable that the lower limit value is high and the upper limit value is high. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and a liquid crystal composition with good temperature stability is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is lowered and the upper limit value is low.

L1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4(またはそれ以上)のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4(またはそれ以上)のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。R L1 and R L2 are a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R L1 is bonded is a phenyl group (aromatic). (Or more) alkoxy groups and alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms are preferred, and when the ring structure to which they are bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear carbon atom An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 (or more) carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable.

一般式(L)で表される化合物は液晶組成物の化学的な安定性が求められる場合には塩素原子をその分子内に有さないことが好ましい。   The compound represented by the general formula (L) preferably has no chlorine atom in the molecule when chemical stability of the liquid crystal composition is required.

一般式(L)で表される化合物は、例えば、一般式(I)で表される化合物群から選ばれる化合物が好ましい。   The compound represented by general formula (L) is preferably, for example, a compound selected from the group of compounds represented by general formula (I).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜5のアルコキシ基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、A11およびA12はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、2−フルオロ−1,4-フェニレン基または3−フルオロ−1,4-フェニレン基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。さらに、本発明の別の実施形態では5種類である。さらに、本発明の別の実施形態では6種類以上である。
(Wherein, R 11 and R 12 each independently represent an alkyl group or an alkoxy group or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms of 1 to 5 carbon atoms of 1 to 5 carbon atoms, A 11 and A 12 each independently represents a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, a 2-fluoro-1,4-phenylene group or a 3-fluoro-1,4-phenylene group.
There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are five types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are six or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, image sticking. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。   The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
When the liquid crystal composition of the present invention has a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and a liquid crystal composition with good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is medium and the upper limit value is medium. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is lowered and the upper limit value is low.

さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R11およびR12は一般式(I)における意味と同じ意味を表す。)
本発明の液晶組成物において、一般式(I−1)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(Wherein R 11 and R 12 represent the same meaning as in general formula (I).)
In the liquid crystal composition of the present invention, the preferred range of the content of the compound represented by formula (I-1) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
When the liquid crystal composition of the present invention has a low viscosity and a liquid crystal composition having a high response speed is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and a liquid crystal composition with good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is medium and the upper limit value is medium. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is lowered and the upper limit value is low.

さらに、一般式(I−1)で表される化合物は一般式(I−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I-1) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-1-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中R12は一般式(I)における意味と同じ意味を表す。)
本発明の液晶組成物において、一般式(I−1−1)で表される化合物の
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(Wherein R 12 represents the same meaning as in general formula (I).)
In the liquid crystal composition of the present invention, the preferred range of the content of the compound represented by the general formula (I-1-1) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(I−1−1)で表される化合物は、式(1.1)から式(1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(1.2)または式(1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(1.3)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, the compound represented by the general formula (I-1-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (1.1) to the formula (1.3). .2) or a compound represented by formula (1.3) is preferred, and a compound represented by formula (1.3) is particularly preferred.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

式(1.2)または式(1.3)で表される化合物がそれぞれ単独で使われる場合は、式(1.2)で表される化合物の含有量は高めであることが応答速度の改善に効果があり、式(1.3)で表される化合物の含有量は下記に示す範囲が応答速度の速く電気的、光学的に信頼性が高い液晶組成物ができるので好ましい。   When the compound represented by formula (1.2) or formula (1.3) is used alone, the content of the compound represented by formula (1.2) is high. The content of the compound represented by the formula (1.3) has the effect of improvement, and the range shown below is preferable because a liquid crystal composition having high response speed and high electrical and optical reliability can be obtained.

さらに、一般式(I−1)で表される化合物は一般式(I−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I-1) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-1-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中R12は一般式(I)における意味と同じ意味を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。
(Wherein R 12 represents the same meaning as in general formula (I).)
There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I−1−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I-1-2) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as dripping marks, image sticking, and dielectric anisotropy.
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(I−1−2)で表される化合物は、式(2.1)から式(2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(2.2)から式(2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(2.2)で表される化合物は本発明の液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(2.3)または式(2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(2.3)および式(2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, the compound represented by the general formula (I-1-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (2.1) to the formula (2.4). .2) to the compound represented by formula (2.4). In particular, the compound represented by the formula (2.2) is preferable because the response speed of the liquid crystal composition of the present invention is particularly improved. Moreover, when calculating | requiring Tni higher than a response speed, it is preferable to use the compound represented by Formula (2.3) or Formula (2.4). The content of the compounds represented by formula (2.3) and formula (2.4) is not preferably 30% or more in order to improve the solubility at low temperatures.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

本発明の液晶組成物において、式(2.2)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。   In the liquid crystal composition of the present invention, the preferred range of the content of the compound represented by the formula (2.2) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6 本願発明の液晶組成物は、更に、一般式(I−1−2)で表される化合物と類似した構造を有する式(2.5)で表される化合物を含有することもできる。 Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6 The liquid crystal composition of the present invention is further represented by the general formula (I-1-2). The compound represented by Formula (2.5) which has a structure similar to the compound to be made can also be contained.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて式(2.5)であらわされる化合物の含有量を調整することが好ましい。 さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable to adjust the content of the compound represented by the formula (2.5) according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R13およびR14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。
(In the formula, R 13 and R 14 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I-2) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(I−2)で表される化合物は、式(3.1)から式(3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(3.1)、式(3.3)または式(3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(3.2)で表される化合物は本発明の液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(3.3)または式(3.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(3.3)および式(3.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I-2) is a compound chosen from the compound group represented by Formula (3.1) to Formula (3.4), and Formula (3.1). ), A compound represented by formula (3.3) or formula (3.4). In particular, the compound represented by the formula (3.2) is preferable because the response speed of the liquid crystal composition of the present invention is particularly improved. Moreover, when calculating | requiring Tni higher than a response speed, it is preferable to use the compound represented by Formula (3.3) or Formula (3.4). The content of the compounds represented by the formulas (3.3) and (3.4) is not preferably 20% or more in order to improve the solubility at low temperatures.

さらに、一般式(I−2)で表される化合物は、式(3.1)から式(3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(3.1)、式(3.3)および/または式(3.4)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I-2) is a compound chosen from the compound group represented by Formula (3.1) to Formula (3.4), and Formula (3.1). ), A compound represented by formula (3.3) and / or formula (3.4).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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本発明の液晶組成物において、式(3.3)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。   In the liquid crystal composition of the present invention, the preferred range of the content of the compound represented by the formula (3.3) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-3).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R13は一般式(I−2)における意味と同じ意味を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。
(In the formula, R 13 represents the same meaning as in general formula (I-2).)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. In another embodiment of the present invention, there are three types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I-3) is the solubility at a low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process suitability, the dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When emphasizing solubility at low temperatures, the effect is high when the content is set to be large. On the other hand, when the response speed is important, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(I−3)で表される化合物は、式(4.1)から式(4.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(4.3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (I-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (4.1) to the formula (4.3). It is preferable that it is a compound represented by this.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-4).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R11およびR12は一般式(I)における意味と同じ意味を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。
(Wherein R 11 and R 12 represent the same meaning as in general formula (I).)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I-4) is the solubility at a low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process suitability, and the dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
When a high birefringence is obtained, the effect is high when the content is set to be large. On the other hand, when high Tni is emphasized, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(I−4)で表される化合物は、式(5.1)から式(5.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(5.2)から式(5.4)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (I-4) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (5.1) to Formula (5.4), and Formula (5.2) ) To the compound represented by formula (5.4).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

式(5.4)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。   The preferred range of the content of the compound represented by the formula (5.4) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-5).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R11およびR12は一般式(I)における意味と同じ意味を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。
(Wherein R 11 and R 12 represent the same meaning as in general formula (I).)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types.

本発明の液晶組成物において、一般式(I−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (I-5) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6 低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, more preferred = 4, more preferred = 5, more preferred = 5, preferred = 6 When emphasizing solubility at low temperatures, it is highly effective to set a large content, On the other hand, when the response speed is important, the effect is high if the content is set small. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(I−5)で表される化合物は、式(6.1)から式(6.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(6.3)、式(6.4)および式(6.6)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (I-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (6.1) to Formula (6.6), and is represented by Formula (6.3). ), A compound represented by formula (6.4) and formula (6.6).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

例えば、式(6.6)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。   For example, the preferred range of the content of the compound represented by the formula (6.6) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
一般式(I)で表される化合物は、更に、一般式(I−5)で表される化合物と類似した構造を有する式(2.7)及び式(6.8)で表される化合物であることもできる。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
The compound represented by the general formula (I) is further a compound represented by the formula (2.7) and the formula (6.8) having a structure similar to that of the compound represented by the general formula (I-5). It can also be.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて式(6.7)であらわされる化合物の含有量を調整することが好ましい。   It is preferable to adjust the content of the compound represented by the formula (6.7) according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.

さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-6).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R11およびR12は一般式(I)における意味と同じ意味を表す。)
さらに、一般式(I−6)で表される化合物は、式(7.1)で表される化合物であることが好ましい。
(Wherein R 11 and R 12 represent the same meaning as in general formula (I).)
Furthermore, the compound represented by the general formula (I-6) is preferably a compound represented by the formula (7.1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-7).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R11およびR12は一般式(I)における意味と同じ意味を表す。)
さらに、一般式(I−7)で表される化合物は、式(8.1)で表される化合物であることが好ましい。
(Wherein R 11 and R 12 represent the same meaning as in general formula (I).)
Furthermore, the compound represented by the general formula (I-7) is preferably a compound represented by the formula (8.1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(I)で表される化合物は一般式(I−8)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (I) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (I-8).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R16およびR17はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、1種類から3種類組み合わせることが好ましい。一般式(I−8)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて決定される。
(In the formula, R 16 and R 17 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is preferable to combine 1 type to 3 types. . The content of the compound represented by the general formula (I-8) is solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, dielectric anisotropy It is determined according to the required performance.

さらに、一般式(I−8)で表される化合物は、式(9.1)から式(9.10)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(9.2)、式(9.4)および式(9.7)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (I-8) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (9.1) to the formula (9.10), and represented by the formula (9.2). ), A compound represented by formula (9.4) and formula (9.7) is preferable.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(L)で表される化合物は、例えば一般式(II−0)で表される化合物から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L) is a compound chosen from the compound represented, for example by general formula (II-0).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(R21およびR22はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Aは1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基を表し、Qは単結合、−COO−、−CH−CH−または−CFO−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明のさらに別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類以上である。
(R 21 and R 22 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A 2 represents 1,4- cyclohexylene or 1,4-phenylene group, Q 2 is a single bond, -COO -, - CH 2 -CH 2 - or an -CF 2 O-).
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, there are two types. Moreover, in another embodiment of this invention, they are three types. Furthermore, in another embodiment of this invention, they are four or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(II−0)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (II-0) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(II−0)で表される化合物は、例えば一般式(II−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II-0) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (II-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(R21およびR22は一般式(II−0)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(II−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましい。
(R 21 and R 22 represent the same meaning as in general formula (II-0).)
The content of the compound represented by the general formula (II-1) is preferably adjusted according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.

さらに、一般式(II−1)で表される化合物は、例えば式(10.1)及び式(10.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II-1) is a compound represented, for example by Formula (10.1) and Formula (10.2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(II−0)で表される化合物は、例えば一般式(II−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II-0) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (II-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(R23は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、R24は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上である。
(R 23 represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 24 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Or in another embodiment of the present invention, it is two or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(II−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (II-2) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6 さらに、一般式(II−2)で表される化合物は、例えば式(11.1)から式(11.3)で表される化合物であることが好ましい。 Most preferred = 1, particularly preferred = 2, even more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6 Further, the compound represented by the general formula (II-2) is, for example, the formula (11. It is preferable that it is a compound represented by Formula (11.3) from 1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(11.1)で表される化合物を含有していても、式(11.2)で表される化合物を含有していても、式(11.1)で表される化合物と式(11.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(11.1)から式(11.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。式(11.1)または式(11.2)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。   Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like, even if the compound represented by formula (11.1) is contained, ) Or a compound represented by the formula (11.1) and a compound represented by the formula (11.2), or a compound represented by the formula ( All compounds represented by formula (11.1) to formula (11.3) may be included. The preferred range of the content of the compound represented by formula (11.1) or formula (11.2) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
式(11.1)で表される化合物と式(11.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、両方の化合物の合計含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
When both the compound represented by Formula (11.1) and the compound represented by Formula (11.2) are contained, the preferred range of the total content of both compounds is as shown in the following table. It is.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(II−0)で表される化合物は、例えば一般式(II−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II-0) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (II-3).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(R25は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R24は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましい。
(R 25 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 24 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is 1 type-from among these compounds. It is preferable to contain three types.

一般式(II−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
The content of the compound represented by the general formula (II-3) is solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, dielectric anisotropy. It is necessary to adjust appropriately according to the required performance.
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(II−3)で表される化合物は、例えば式(12.1)から式(12.3)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, the compound represented by the general formula (II-3) is preferably a compound represented by the formula (12.1) to the formula (12.3), for example.

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(12.1)で表される化合物を含有していても、式(12.2)で表される化合物を含有していても、式(12.1)で表される化合物と式(12.2)で表される化合物との両方を含有していても良い。式(12.1)または式(12.2)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。   Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by formula (12.1) is contained, the formula (12.2) Or a compound represented by formula (12.1) and a compound represented by formula (12.2). The preferred range of the content of the compound represented by formula (12.1) or formula (12.2) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
式(12.1)で表される化合物と式(12.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、両方の化合物の合計含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
When both the compound represented by Formula (12.1) and the compound represented by Formula (12.2) are contained, the preferable range of the total content of both compounds is as shown in the following table. It is.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
また、式(12.3)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Moreover, the preferable range of content of the compound represented by Formula (12.3) is as showing to the following table | surface.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6式(12.3)で表される化合物は、光学活性化合物であってもよい。 Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6 The compound represented by the formula (12.3) may be an optically active compound. .

さらに、一般式(II−3)で表される化合物は、例えば一般式(II−3−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II-3) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (II-3-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(R25は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R26は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(II−3−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましい。
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(R 25 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 26 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The content of the compound represented by the general formula (II-3-1) is preferably adjusted according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. .
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(II−3−1)で表される化合物は、例えば式(13.1)から式(13.4)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(13.3)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Further, the compound represented by the general formula (II-3-1) is preferably, for example, a compound represented by the formula (13.1) to the formula (13.4), in particular, the formula (13.3). It is preferable that it is a compound represented by this.

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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さらに、一般式(II−0)で表される化合物は、例えば一般式(II−4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II-0) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (II-4).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(R21およびR22はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
さらに、一般式(II−4)で表される化合物は、例えば式(14.1)から式(14.5)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(14.2)または/および式(14.5)で表される化合物であることが好ましい。
(R 21 and R 22 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Further, the compound represented by the general formula (II-4) is preferably, for example, a compound represented by the formula (14.1) to the formula (14.5), and in particular, the formula (14.2) or / And a compound represented by the formula (14.5) is preferable.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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さらに、一般式(L)で表される化合物は、一般式(III)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (III).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(R31およびR32はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基をまたは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(III)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(R 31 and R 32 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The preferred range of the content of the compound represented by the general formula (III) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(III)で表される化合物は、例えば式(15.1)又は式(15.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(15.1)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Further, the compound represented by the general formula (III) is preferably, for example, a compound represented by the formula (15.1) or the formula (15.2), and particularly represented by the formula (15.1). It is preferable that it is a compound.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(III)で表される化合物は、一般式(III−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (III) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (III-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(R33は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し。R32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて含有量を調整することが好ましい。
(R 33 represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. R 32 independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The content is preferably adjusted according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.

一般式(III−1)で表される化合物は、たとえば式(16.1)または式(16.2)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (III-1) is preferably, for example, a compound represented by the formula (16.1) or the formula (16.2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(III)で表される化合物は、一般式(III−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (III) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (III-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(R31は一般式(III)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(III−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましい。
(R 31 represents the same meaning as in general formula (III).)
The content of the compound represented by the general formula (III-2) is preferably adjusted according to required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence.

さらに、一般式(III−2)で表される化合物は、たとえば式(17.1)から式(17.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(17.3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (III-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by, for example, the formula (17.1) to the formula (17.3). .3) is preferred.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

更に、一般式(L)で表される化合物は、一般式(IV−0)で表される群より選ばれるであることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L) is selected from the group represented by general formula (IV-0).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R41及びR42はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、X41及びX42はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。)
さらに、一般式(IV−0)で表される化合物は、例えば一般式(IV−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 41 and R 42 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and X 41 and X 42 each independently represent a hydrogen atom or fluorine. Represents an atom.)
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IV-0) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (IV-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R43、R44はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
一般式(IV−1)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(In the formula, R 43 and R 44 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
The content of the compound represented by the general formula (IV-1) is solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, dielectric anisotropy. It is necessary to adjust appropriately according to the required performance.
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(IV−1)で表される化合物は、例えば式(18.1)から式(18.9)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, the compound represented by the general formula (IV-1) is preferably a compound represented by, for example, the formula (18.1) to the formula (18.9).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(18.1)または(18.2)で表される化合物から1種類、式(18.4)または(18.5)で表される化合物から1種類、式(18.6)または式(18.7)で表される化合物から1種類、式(18.8)または(18.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(18.1)、式(18.3)式(18.4)、式(18.6)および式(18.9)で表される化合物を含むことが好ましい。   Since the wide molecular weight distribution of the selected compound is also effective for solubility, for example, one type of the compound represented by the formula (18.1) or (18.2), the formula (18.4) or (18. One compound from the compound represented by 5), one compound from the compound represented by formula (18.6) or formula (18.7), a compound represented by formula (18.8) or (18.9) It is preferable to select one compound from the above and combine them appropriately. Among these, it is preferable that the compound represented by Formula (18.1), Formula (18.3), Formula (18.4), Formula (18.6) and Formula (18.9) is included.

さらに、一般式(IV−0)で表される化合物は、例えば一般式(IV−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (IV-0) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (IV-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R45及びR46はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表すが、少なくとも1つは炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、X41及びX42はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。
(In the formula, each of R 45 and R 46 independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, at least one of which is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. X 41 and X 42 each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence.

一般式(IV−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
The content of the compound represented by the general formula (IV-2) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, dielectric anisotropy. It is necessary to adjust appropriately according to the required performance.
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6 さらに、一般式(IV−2)で表される化合物は、例えば式(19.1)から式(18.8)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(19.2)で表される化合物であることが好ましい。 Most preferred = 1, particularly preferred = 2, still more preferred = 3, more preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6 Further, the compound represented by the general formula (IV-2) is represented by, for example, the formula (19. It is preferable that it is a compound represented by Formula (18.8) from 1), and it is preferable that it is a compound represented by Formula (19.2) among these.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

液晶組成物の成分として選ばれる化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(19.1)または(19.2)で表される化合物から1種類、式(19.3)または(19.4)で表される化合物から1種類、式(19.5)または式(19.6)で表される化合物から1種類、式(19.7)または(19.8)で表される化合物から1種類の化合物をそれぞれ選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。   Since the wide molecular weight distribution of the compound selected as the component of the liquid crystal composition is also effective for the solubility, for example, one type of the compound represented by formula (19.1) or (19.2), formula (19 .3) or one type from the compound represented by (19.4), one type from the compound represented by formula (19.5) or formula (19.6), formula (19.7) or (19. It is preferable to select one compound from the compounds represented by 8) and combine them appropriately.

さらに、一般式(L)で表される化合物は、一般式(V)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L) is preferably a compound selected from the group represented by the general formula (V).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、A51およびA52はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基または1,4-フェニレン基を表し、Qは単結合または−COO−を表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(Wherein, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms, A 51 and A 52 independently represents a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, Q 5 represents a single bond or —COO—, and X 51 and X 52 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom. Represents.)
The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(V)で表される化合物は一般式(V−1)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V) is a compound represented by general formula (V-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R51およびR52、X51およびX52は一般式(V)における意味と同じ意味を表す)
さらに、一般式(V−1)で表される化合物は一般式(V−1−1)で表される化合物であることが好ましい。
(Wherein R 51 and R 52 , X 51 and X 52 represent the same meaning as in general formula (V))
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V-1) is a compound represented by general formula (V-1-1).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R51およびR52は一般式(V)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(V−1−1)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(In the formula, R 51 and R 52 represent the same meaning as in general formula (V).)
The preferable range of the content of the compound represented by the general formula (V-1-1) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(V−1−1)で表される化合物は、式(20.1)から式(20.4)で表される化合物であることが好ましく、式(20.2)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Further, the compound represented by the general formula (V-1-1) is preferably a compound represented by the formula (20.1) to the formula (20.4), and is represented by the formula (20.2). It is preferable that it is a compound.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

Figure 2015056644
Figure 2015056644

さらに、一般式(V−1)で表される化合物は一般式(V−1−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V-1) is a compound represented by general formula (V-1-2).

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(式中、R51およびR52は一般式(V)における意味と同じ意味を表す。)
さらに、一般式(V−1−2)で表される化合物は、式(21.1)から式(21.3)で表される化合物であることが好ましく、式(21.1)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 represent the same meaning as in general formula (V).)
Further, the compound represented by the general formula (V-1-2) is preferably a compound represented by the formula (21.1) to the formula (21.3), represented by the formula (21.1). It is preferable that it is a compound.

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さらに、一般式(V−1)で表される化合物は一般式(V−1−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V-1) is a compound represented by general formula (V-1-3).

Figure 2015056644
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(式中、R51およびR52は一般式(V)における意味と同じ意味を表す。)
さらに、一般式(V−1−3)で表される化合物は、式(22.1)から式(22.3)で表される化合物である。式(22.1)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 represent the same meaning as in general formula (V).)
Furthermore, the compound represented by the general formula (V-1-3) is a compound represented by the formula (22.1) to the formula (22.3). It is preferable that it is a compound represented by Formula (22.1).

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さらに、一般式(V)で表される化合物は一般式(V−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V) is a compound represented by general formula (V-2).

Figure 2015056644
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(式中、R51およびR52、X51およびX52は一般式(V)における意味と同じ意味を表す。)

含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(In the formula, R 51 and R 52 , X 51 and X 52 represent the same meaning as in general formula (V).)

The preferable range of the content is as shown in the following table.

Figure 2015056644
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最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
本発明の液晶組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(V−2)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
When an embodiment with high Tni is desired for the liquid crystal composition of the present invention, it is preferable to increase the content of the compound represented by formula (V-2), and when an embodiment with low viscosity is desired It is preferable to reduce the amount.

さらに、一般式(V−2)で表される化合物は一般式(V−2−1)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V-2) is a compound represented by general formula (V-2-1).

Figure 2015056644
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(式中、R51およびR52は一般式(V)における意味と同じ意味を表す。)
さらに、一般式(V−2−1)で表される化合物は、式(23.1)から式(23.4)で表される化合物であることが好ましく、式(23.1)または/および式(23.2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 represent the same meaning as in general formula (V).)
Furthermore, the compound represented by the general formula (V-2-1) is preferably a compound represented by the formula (23.1) to the formula (23.4), and the formula (23.1) or / And a compound represented by Formula (23.2).

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さらに、一般式(V−2)で表される化合物は一般式(V−2−2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V-2) is a compound represented by general formula (V-2-2).

Figure 2015056644
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(式中、R51およびR52は一般式(V)における意味と同じ意味を表す。)
さらに、一般式(V−2−2)で表される化合物は、式(24.1)から式(24.4)で表される化合物であることが好ましく、式(24.1)または/および式(24.2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 represent the same meaning as in general formula (V).)
Further, the compound represented by the general formula (V-2-2) is preferably a compound represented by the formula (24.1) to the formula (24.4), and the formula (24.1) or / And a compound represented by Formula (24.2).

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さらに、一般式(V)で表される化合物は一般式(V−3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (V) is a compound represented by general formula (V-3).

Figure 2015056644
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(式中、R51およびR52は一般式(V)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(V−3)で表される化合物の含有量の好ましい範囲は、下記の表に示すとおりである。
(In the formula, R 51 and R 52 represent the same meaning as in general formula (V).)
The preferable range of the content of the compound represented by the general formula (V-3) is as shown in the following table.

Figure 2015056644
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最も好ましい=1、特に好ましい=2、より更に好ましい=3、さらに好ましい=4、より好ましい=5、好ましい=6
さらに、一般式(V−3)で表される化合物は、式(25.1)から式(24.3)で表される化合物であることが好ましい。
Most preferred = 1, particularly preferred = 2, more preferred = 3, further preferred = 4, more preferred = 5, preferred = 6
Furthermore, the compound represented by the general formula (V-3) is preferably a compound represented by the formula (25.1) to the formula (24.3).

Figure 2015056644
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本発明の液晶組成物は、更に、一般式(VI)または/および一般式(VII)で表される化合物を1種または2種類以上含有することもできる。   The liquid crystal composition of the present invention may further contain one or more compounds represented by general formula (VI) or / and general formula (VII).

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(式中、R6162、R71およびR72はそれぞれ独立して炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、炭素原子数1から10の直鎖アルコキシ基又は炭素原子数2から10の直鎖アルケニル基を表す。)
一般式(VI)で表される化合物は、具体的には次に挙げる化合物が好適に使用できる。
(In the formula, R 61 R 62 , R 71 and R 72 are each independently a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a group having 2 to 10 carbon atoms. Represents a straight-chain alkenyl group.)
As the compound represented by the general formula (VI), specifically, the following compounds can be preferably used.

Figure 2015056644
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一般式(VII)で表される化合物は、具体的には次に挙げる化合物が好適に使用できる。   Specifically, as the compound represented by the general formula (VII), the following compounds can be preferably used.

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(液晶表示素子)
上記のような本発明の液晶組成物は、FFSモードの液晶表示素子に適用される。以下、図1〜6を参照にして、本発明に係るFFSモードの液晶表示素子の例を説明する。
(Liquid crystal display element)
The liquid crystal composition of the present invention as described above is applied to an FFS mode liquid crystal display element. Hereinafter, an example of the FFS mode liquid crystal display element according to the present invention will be described with reference to FIGS.

図1は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図1では、説明のために便宜上各構成要素を離間して記載している。本発明に係る液晶表示素子10の構成は、図1に記載するように、対向に配置された第一の透明絶縁基板2と、第二の透明絶縁基板7との間に挟持された液晶組成物(または液晶層5)を有するFFSモードの液晶表示素子であって、該液晶組成物として前記本発明の液晶組成物を用いたことに特徴を有するものである。第一の透明絶縁基板2は、液晶層5側の面に電極層3が形成されている。また、液晶層5と、第一の透明絶縁基板2及び第二の透明絶縁基板7のそれぞれの間に、液晶層5を構成する液晶組成物と直接当接してホモジニアス配向を誘起する一対の配向膜4を有し、該液晶組成物中の液晶分子は、電圧無印加時に前記基板2,7に対して略平行になるように配向されている。図1および図3に示すように、前記第二の基板2および前記第一の基板7は、一対の偏光板1,8により挟持されてもよい。さらに、図1では、前記第二の基板7と配向膜4との間にカラーフィルタ6が設けられている。   FIG. 1 is a diagram schematically showing a configuration of a liquid crystal display element. In FIG. 1, for convenience of explanation, each component is illustrated separately. As shown in FIG. 1, the liquid crystal display element 10 according to the present invention has a liquid crystal composition sandwiched between a first transparent insulating substrate 2 and a second transparent insulating substrate 7 that are arranged to face each other. An FFS mode liquid crystal display element having a product (or liquid crystal layer 5), characterized in that the liquid crystal composition of the present invention is used as the liquid crystal composition. The first transparent insulating substrate 2 has an electrode layer 3 formed on the surface on the liquid crystal layer 5 side. In addition, a pair of alignments that directly contact the liquid crystal composition constituting the liquid crystal layer 5 and induce homogeneous alignment between the liquid crystal layer 5 and the first transparent insulating substrate 2 and the second transparent insulating substrate 7. The film 4 is provided, and the liquid crystal molecules in the liquid crystal composition are aligned so as to be substantially parallel to the substrates 2 and 7 when no voltage is applied. As shown in FIGS. 1 and 3, the second substrate 2 and the first substrate 7 may be sandwiched between a pair of polarizing plates 1 and 8. Further, in FIG. 1, a color filter 6 is provided between the second substrate 7 and the alignment film 4.

すなわち、本発明に係る液晶表示素子10は、第一の偏光板1と、第一の基板2と、薄膜トランジスタを含む電極層3と、配向膜4と、液晶組成物を含む液晶層5と、配向膜4と、カラーフィルタ6と、第二の基板7と、第二の偏光板8と、が順次積層された構成である。第一の基板2と第二の基板7はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。2枚の基板2、7は、周辺領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサーまたはフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。   That is, the liquid crystal display element 10 according to the present invention includes a first polarizing plate 1, a first substrate 2, an electrode layer 3 including a thin film transistor, an alignment film 4, a liquid crystal layer 5 including a liquid crystal composition, The alignment film 4, the color filter 6, the second substrate 7, and the second polarizing plate 8 are sequentially stacked. The first substrate 2 and the second substrate 7 can be made of a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and one of them can be an opaque material such as silicon. The two substrates 2 and 7 are bonded together by a sealing material and a sealing material such as an epoxy thermosetting composition disposed in the peripheral region, and in order to maintain the distance between the substrates, for example, Spacer columns made of resin formed by granular spacers such as glass particles, plastic particles, alumina particles, or a photolithography method may be arranged.

図2は、図1における基板2上に形成された電極層3のII線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図3は、図2におけるIII−III線方向に図1に示す液晶表示素子を切断した断面図である。図2に示すように、第一の基板2の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む電極層3は、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン26と表示信号を供給するための複数のデータバスライン25とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図2には、一対のゲートバスライン25及び一対のデータバスライン24のみが示されている。   FIG. 2 is an enlarged plan view of a region surrounded by the II line of the electrode layer 3 formed on the substrate 2 in FIG. 3 is a cross-sectional view of the liquid crystal display element shown in FIG. 1 taken along the line III-III in FIG. As shown in FIG. 2, the electrode layer 3 including thin film transistors formed on the surface of the first substrate 2 includes a plurality of gate bus lines 26 for supplying scanning signals and a plurality of gate bus lines 26 for supplying display signals. Data bus lines 25 are arranged in a matrix so as to cross each other. In FIG. 2, only a pair of gate bus lines 25 and a pair of data bus lines 24 are shown.

複数のゲートバスライン26と複数のデータバスライン25とにより囲まれた領域により、液晶表示装置の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極21及び共通電極22が形成されている。ゲートバスライン26とデータバスライン25が互いに交差している交差部近傍には、ソース電極27、ドレイン電極24およびゲート電極28を含む薄膜トランジスタが設けられている。この薄膜トランジスタは、画素電極21に表示信号を供給するスイッチ素子として、画素電極21と連結している。また、ゲートバスライン26と並行して、共通ライン29が設けられる。この共通ライン29は、共通電極22に共通信号を供給するために、共通電極22と連結している。   A unit pixel of the liquid crystal display device is formed by a region surrounded by the plurality of gate bus lines 26 and the plurality of data bus lines 25, and a pixel electrode 21 and a common electrode 22 are formed in the unit pixel. . A thin film transistor including a source electrode 27, a drain electrode 24, and a gate electrode 28 is provided in the vicinity of an intersection where the gate bus line 26 and the data bus line 25 intersect each other. The thin film transistor is connected to the pixel electrode 21 as a switch element that supplies a display signal to the pixel electrode 21. A common line 29 is provided in parallel with the gate bus line 26. The common line 29 is connected to the common electrode 22 in order to supply a common signal to the common electrode 22.

薄膜トランジスタの構造の好適な一態様は、例えば、図3で示すように、基板2表面に形成されたゲート電極11と、当該ゲート電極11を覆い、且つ前記基板2の略全面を覆うように設けられたゲート絶縁層12と、前記ゲート電極11と対向するよう前記ゲート絶縁層12の表面に形成された半導体層13と、前記半導体層17の表面の一部を覆うように設けられた保護膜14と、前記保護層14および前記半導体層13の一方の側端部を覆い、かつ前記基板2表面に形成された前記ゲート絶縁層12と接触するように設けられたドレイン電極16と、前記保護膜14および前記半導体層13の他方の側端部を覆い、かつ前記基板2表面に形成された前記ゲート絶縁層12と接触するように設けられたソース電極17と、前記ドレイン電極16および前記ソース電極17を覆うように設けられた絶縁保護層18と、を有している。ゲート電極11の表面にゲート電極との段差を無くす等の理由により陽極酸化被膜(図示せず)を形成してもよい。   A preferred embodiment of the structure of the thin film transistor is provided, for example, as shown in FIG. 3 so as to cover the gate electrode 11 formed on the surface of the substrate 2 and the gate electrode 11 and cover the substantially entire surface of the substrate 2. A protective film provided to cover a part of the surface of the gate insulating layer 12, the semiconductor layer 13 formed on the surface of the gate insulating layer 12 so as to face the gate electrode 11, and the semiconductor layer 17. 14, a drain electrode 16 provided so as to cover one side end of the protective layer 14 and the semiconductor layer 13 and to be in contact with the gate insulating layer 12 formed on the surface of the substrate 2, and the protection A source electrode 17 which covers the film 14 and the other side edge of the semiconductor layer 13 and is in contact with the gate insulating layer 12 formed on the surface of the substrate 2; And 16 and the source electrode 17 insulating protective layer 18 provided to cover the, the it has. An anodic oxide film (not shown) may be formed on the surface of the gate electrode 11 for reasons such as eliminating a step with the gate electrode.

前記半導体層13には、アモルファスシリコン、多結晶ポリシリコンなどを用いることができるが、ZnO、IGZO(In−Ga−Zn−O)、ITO等の透明半導体膜を用いると、光吸収に起因する光キャリアの弊害を抑制でき、素子の開口率を増大する観点からも好ましい。   Amorphous silicon, polycrystalline polysilicon, or the like can be used for the semiconductor layer 13, but when a transparent semiconductor film such as ZnO, IGZO (In—Ga—Zn—O), or ITO is used, it is caused by light absorption. It is also preferable from the viewpoint of suppressing the adverse effect of the optical carrier and increasing the aperture ratio of the element.

さらに、ショットキー障壁の幅や高さを低減する目的で半導体層13とドレイン電極16またはソース電極17との間にオーミック接触層15を設けても良い。オーミック接触層には、n型アモルファスシリコンやn型多結晶ポリシリコン等のリン等の不純物を高濃度に添加した材料を用いることができる。   Furthermore, an ohmic contact layer 15 may be provided between the semiconductor layer 13 and the drain electrode 16 or the source electrode 17 in order to reduce the width and height of the Schottky barrier. For the ohmic contact layer, a material in which an impurity such as phosphorus such as n-type amorphous silicon or n-type polycrystalline polysilicon is added at a high concentration can be used.

ゲートバスライン26やデータバスライン25、共通ライン29は金属膜であることが好ましく、Al、Cu、Au、Ag、Cr、Ta、Ti、Mo、W、Ni又はその合金がより好ましく、Al又はその合金の配線を用いる場合が特に好ましい。また、絶縁保護層18は、絶縁機能を有する層であり、窒化ケイ素、二酸化ケイ素、ケイ素酸窒化膜等で形成される。   The gate bus line 26, the data bus line 25, and the common line 29 are preferably metal films, more preferably Al, Cu, Au, Ag, Cr, Ta, Ti, Mo, W, Ni, or an alloy thereof, Al or Cu The case of using the alloy wiring is particularly preferable. The insulating protective layer 18 is a layer having an insulating function, and is formed of silicon nitride, silicon dioxide, silicon oxynitride film or the like.

図2及び図3に示す実施の形態では、共通電極22はゲート絶縁層12上のほぼ全面に形成された平板状の電極であり、一方、画素電極21は共通電極22を覆う絶縁保護層18上に形成された櫛形の電極である。すなわち、共通電極22は画素電極21よりも第一の基板2に近い位置に配置され、これらの電極は絶縁保護層18を介して互いに重なりあって配置される。画素電極21と共通電極22は、例えば、ITO(Indium Tin Oxide)、IZO(Indium Zinc Oxide)、IZTO(Indium Zinc Tin Oxide)等の透明導電性材料により形成される。画素電極21と共通電極22が透明導電性材料により形成されるため、単位画素面積で開口される面積が大きくなり、開口率及び透過率が増加する。   In the embodiment shown in FIGS. 2 and 3, the common electrode 22 is a flat electrode formed on almost the entire surface of the gate insulating layer 12, while the pixel electrode 21 is an insulating protective layer 18 covering the common electrode 22. It is a comb-shaped electrode formed on the top. That is, the common electrode 22 is disposed at a position closer to the first substrate 2 than the pixel electrode 21, and these electrodes are disposed so as to overlap each other via the insulating protective layer 18. The pixel electrode 21 and the common electrode 22 are formed of a transparent conductive material such as ITO (Indium Tin Oxide), IZO (Indium Zinc Oxide), or IZTO (Indium Zinc Tin Oxide). Since the pixel electrode 21 and the common electrode 22 are formed of a transparent conductive material, the area opened by the unit pixel area increases, and the aperture ratio and transmittance increase.

画素電極21と共通電極22とは、これらの電極間にフリンジ電界を形成するために、画素電極21と共通電極22との間の電極間距離:Rが、第一の基板2と第二の基板7との距離:Gより小さくなるように形成されている。ここで、電極間距離:Rは各電極間の基板に水平方向の距離を表す。図3には、平板状の共通電極22と櫛形の画素電極21とが重なり合っているため、電極間距離:R=0となる例が示されており、電極間距離:Rが第一の基板2と第二の基板7との距離(すなわち、セルギャップ):Gよりも小さくなるため、フリンジの電界Eが形成される。したがって、FFS型の液晶表示素子は、画素電極21の櫛形を形成するラインに対して垂直な方向に形成される水平方向の電界と、放物線状の電界を利用することができる。画素電極21の櫛状部分の電極幅:l、及び、画素電極21の櫛状部分の間隙の幅:mは、発生する電界により液晶層5内の液晶分子が全て駆動され得る程度の幅に形成することが好ましい。   In order to form a fringe electric field between these electrodes, the pixel electrode 21 and the common electrode 22 have an interelectrode distance R between the pixel electrode 21 and the common electrode 22 of the first substrate 2 and the second electrode 22. The distance from the substrate 7 is smaller than G. Here, the distance between electrodes: R represents the distance in the horizontal direction on the substrate between the electrodes. FIG. 3 shows an example in which the plate-like common electrode 22 and the comb-shaped pixel electrode 21 overlap with each other, and therefore an inter-electrode distance: R = 0 is shown, and the inter-electrode distance: R is the first substrate. The distance between the second substrate 7 and the second substrate 7 (ie, the cell gap) is smaller than G, so that a fringe electric field E is formed. Therefore, the FFS type liquid crystal display element can use a horizontal electric field formed in a direction perpendicular to a line forming the comb shape of the pixel electrode 21 and a parabolic electric field. The electrode width of the comb-like portion of the pixel electrode 21: l and the width of the gap of the comb-like portion of the pixel electrode 21: m are such that all the liquid crystal molecules in the liquid crystal layer 5 can be driven by the generated electric field. It is preferable to form.

カラーフィルタ6は、光の漏れを防止する観点で、薄膜トランジスタおよびストレイジキャパシタ23に対応する部分にブラックマトリックス(図示せず)を形成することが好ましい。   The color filter 6 preferably forms a black matrix (not shown) in a portion corresponding to the thin film transistor and the storage capacitor 23 from the viewpoint of preventing light leakage.

電極層3、及び、カラーフィルタ6上には、液晶層5を構成する液晶組成物と直接当接してホモジニアス配向を誘起する一対の配向膜4が設けられている。配向膜4は、例えば、ラビング処理されたポリイミド膜であり、各配向膜の配向方向は平行である。ここで、図4を用いて、本実施形態における配向膜4のラビング方向(液晶組成物の配向方向)について説明する。図4は、配向膜4により誘起された液晶の配向方向を模式的に示す図である。本発明においては、正の誘電率異方性を有する液晶組成物が用いられる。したがって、画素電極21の櫛形を形成するラインに対して垂直な方向(水平電界が形成される方向)をx軸としたときに、該x軸と液晶分子30の長軸方向とのなす角θが、概ね45〜90°となるように配向されることが好ましい。図4に示す例では、x軸と液晶分子30の長軸方向とのなす角θが、概ね45°の例が示されている。このように液晶の配向方向を誘起するのは、液晶表示装置の最大透過率を高めるためである。   On the electrode layer 3 and the color filter 6, a pair of alignment films 4 that are in direct contact with the liquid crystal composition constituting the liquid crystal layer 5 and induce homogeneous alignment are provided. The alignment film 4 is, for example, a rubbed polyimide film, and the alignment directions of the alignment films are parallel. Here, the rubbing direction (alignment direction of the liquid crystal composition) of the alignment film 4 in the present embodiment will be described with reference to FIG. FIG. 4 is a diagram schematically showing the alignment direction of the liquid crystal induced by the alignment film 4. In the present invention, a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy is used. Therefore, when the direction perpendicular to the line forming the comb shape of the pixel electrode 21 (the direction in which the horizontal electric field is formed) is the x-axis, the angle θ formed by the x-axis and the major axis direction of the liquid crystal molecules 30. However, the orientation is preferably 45 to 90 °. In the example shown in FIG. 4, an example in which the angle θ formed by the x axis and the major axis direction of the liquid crystal molecules 30 is approximately 45 ° is shown. The reason for inducing the alignment direction of the liquid crystal is to increase the maximum transmittance of the liquid crystal display device.

また、偏光板1及び偏光板8は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、偏光板1及び偏光板8のうちいずれかは、液晶分子30の配向方向と平行な透過軸を有するように配置することが好ましい。また、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積を調整することが好ましい。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。   In addition, the polarizing plate 1 and the polarizing plate 8 can be adjusted so that the viewing angle and the contrast are good by adjusting the polarizing axis of each polarizing plate, and the transmission axes thereof operate in the normally black mode. In addition, it is preferable to have transmission axes perpendicular to each other. In particular, any one of the polarizing plate 1 and the polarizing plate 8 is preferably arranged so as to have a transmission axis parallel to the alignment direction of the liquid crystal molecules 30. Further, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized. Furthermore, a retardation film for widening the viewing angle can also be used.

上記のような構成のFFS型の液晶表示装置10は、薄膜TFTを介して画素電極21に画像信号(電圧)を供給することで、画素電極21と共通電極22との間にフリンジ電界を生じさせ、この電界によって液晶を駆動する。すなわち、電圧を印加しない状態では、液晶分子30は、その長軸方向が、配向膜4の配向方向と平行になるように配置している。電圧を印加すると、画素電極21と共通電極22との間に放物線形の電界の等電位線が画素電極21と共通電極22の上部にまで形成され、液晶層5内の液晶分子30は、形成された電界に沿って液晶層5内を回転する。本発明では、正の誘電率異方性を有する液晶分子30を用いるため、液晶分子30の長軸方向が、発生した電界方向に平行になるように回転する。   The FFS type liquid crystal display device 10 configured as described above generates a fringe electric field between the pixel electrode 21 and the common electrode 22 by supplying an image signal (voltage) to the pixel electrode 21 via the thin film TFT. The liquid crystal is driven by this electric field. That is, in a state where no voltage is applied, the liquid crystal molecules 30 are arranged so that the major axis direction thereof is parallel to the alignment direction of the alignment film 4. When a voltage is applied, an equipotential line of a parabolic electric field is formed between the pixel electrode 21 and the common electrode 22 up to the upper part of the pixel electrode 21 and the common electrode 22, and the liquid crystal molecules 30 in the liquid crystal layer 5 are formed. The liquid crystal layer 5 is rotated along the generated electric field. In the present invention, since the liquid crystal molecules 30 having positive dielectric anisotropy are used, the major axis direction of the liquid crystal molecules 30 rotates so as to be parallel to the generated electric field direction.

図1〜図4を用いて説明したFFS型の液晶表示素子は一例であって、本発明の技術的思想から逸脱しない限りにおいて、他の様々な形態で実施することが可能である。例えば、図5は、図1における基板2上に形成された電極層3のII線で囲まれた領域を拡大した平面図の他の例である。図5に示すように、画素電極21がスリットを有する構成としてもよい。また、スリットのパターンを、ゲートバスライン26又はデータバスライン25に対して傾斜角を持つようにして形成してもよい。   The FFS type liquid crystal display element described with reference to FIGS. 1 to 4 is an example, and can be implemented in various other forms without departing from the technical idea of the present invention. For example, FIG. 5 is another example of a plan view in which the region surrounded by the II line of the electrode layer 3 formed on the substrate 2 in FIG. 1 is enlarged. As shown in FIG. 5, the pixel electrode 21 may have a slit. Further, the slit pattern may be formed to have an inclination angle with respect to the gate bus line 26 or the data bus line 25.

また、図6は、図2におけるIII−III線方向に図1に示す液晶表示素子を切断した断面図の他の例である。図6に示す例では、櫛形あるいはスリットを有する共通電極22を用いており、画素電極21と共通電極22との電極間距離はR=αとなる。さらに、図3では共通電極22がゲート絶縁膜12上に形成されている例が示されていたが、図6に示されるように、共通電極22を第一の基板2上に形成して、ゲート絶縁膜12を介して画素電極21を設けるようにしてもよい。画素電極21の電極幅:l、共通電極22の電極幅:n、及び、電極間距離:Rは、発生する電界により液晶層5内の液晶分子が全て駆動され得る程度の幅に適宜調整することが好ましい。   FIG. 6 is another example of a cross-sectional view of the liquid crystal display element shown in FIG. 1 cut along the line III-III in FIG. In the example shown in FIG. 6, the common electrode 22 having a comb shape or a slit is used, and the distance between the pixel electrode 21 and the common electrode 22 is R = α. Further, FIG. 3 shows an example in which the common electrode 22 is formed on the gate insulating film 12. However, as shown in FIG. 6, the common electrode 22 is formed on the first substrate 2, The pixel electrode 21 may be provided via the gate insulating film 12. The electrode width of the pixel electrode 21: l, the electrode width of the common electrode 22: n, and the interelectrode distance: R are appropriately adjusted to such a width that all liquid crystal molecules in the liquid crystal layer 5 can be driven by the generated electric field. It is preferable.

本発明に係るFFSモードの液晶表示素子は、特定の液晶組成物を用いているため、高速応答と表示不良の抑制を両立させることができる。   Since the FFS mode liquid crystal display element according to the present invention uses a specific liquid crystal composition, both high-speed response and suppression of display defects can be achieved.

また、FFSモードの液晶表示素子は、第一の基板2と第二の基板7との間に液晶層5を注入する際、例えば、真空注入法又は滴下注入(ODF:One Drop Fill)法等の方法が行われるが、本願発明においては、ODF法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。   Further, when the liquid crystal layer 5 is injected between the first substrate 2 and the second substrate 7 in the FFS mode liquid crystal display element, for example, a vacuum injection method or a drop injection (ODF: One Drop Fill) method or the like is used. However, in the present invention, in the ODF method, it is possible to suppress the occurrence of dripping marks when the liquid crystal composition is dropped on the substrate. In addition, a dripping mark is defined as a phenomenon in which a mark in which a liquid crystal composition is dripped appears white when displaying black.

滴下痕の発生は、注入される液晶材料に大きな影響を受けるものであるが、さらに、表示素子の構成によってもその影響は避けられない。FFSモードの液晶表示素子においては、表示素子中に形成される薄膜トランジスター、及び、櫛形やスリットを有する画素電極21等は、薄い配向膜4、あるいは薄い配向膜4と薄い絶縁保護層18等しか液晶組成物を隔てる部材が無いことから、イオン性物質を遮断しきれない可能性が高く、電極を構成する金属材料と液晶組成物の相互作用による滴下痕の発生を避けることができなかったが、FFS型の液晶表示素子において本願発明の液晶組成物を組み合わせて用いることにより、効果的に滴下痕の発生が抑えられる。   The generation of dripping marks is greatly affected by the liquid crystal material to be injected, but the influence is unavoidable depending on the structure of the display element. In the FFS mode liquid crystal display element, the thin film transistor formed in the display element, the pixel electrode 21 having a comb shape or a slit, and the like are only the thin alignment film 4 or the thin alignment film 4 and the thin insulating protective layer 18. Since there is no member that separates the liquid crystal composition, there is a high possibility that the ionic substance cannot be completely blocked, and it was impossible to avoid the formation of dripping marks due to the interaction between the metal material constituting the electrode and the liquid crystal composition. By using the liquid crystal composition of the present invention in combination in an FFS type liquid crystal display element, the occurrence of dripping marks can be effectively suppressed.

また、ODF法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本願発明の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本願発明の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。   Moreover, in the manufacturing process of the liquid crystal display element by the ODF method, it is necessary to drop an optimal liquid crystal injection amount according to the size of the liquid crystal display element. The liquid crystal display element can be kept at a high yield because liquid crystal can be stably dropped over a long period of time with little influence on abrupt pressure change or impact in the apparatus. In particular, small liquid crystal display elements that are frequently used in smartphones that have been popular recently are difficult to control the deviation from the optimal value within a certain range because the optimal liquid crystal injection amount is small. By using an object, a stable discharge amount of a liquid crystal material can be realized even in a small liquid crystal display element.

本発明の液晶表示素子には、PS−FFSモード等の重合性モノマーの硬化物を構成要素とする液晶表示素子として使用するために、重合性化合物を含有することができる。使用できる重合性化合物として、光などのエネルギー線により重合が進行する光重合性モノマーなどが挙げられ、構造として、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの六員環が複数連結した液晶骨格を有する重合性化合物などが挙げられる。更に具体的には、一般式(XX)   The liquid crystal display element of the present invention can contain a polymerizable compound for use as a liquid crystal display element having a cured product of a polymerizable monomer such as PS-FFS mode as a constituent element. Examples of the polymerizable compound that can be used include a photopolymerizable monomer that undergoes polymerization by energy rays such as light. The structure has, for example, a liquid crystal skeleton in which a plurality of six-membered rings such as biphenyl derivatives and terphenyl derivatives are connected. Examples thereof include a polymerizable compound. More specifically, the general formula (XX)

Figure 2015056644
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(式中、X201及びX202はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)を表し、
201は−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CHCH−、−OCO−CHCH−、−CHCH−COO−、−CHCH−OCO−、−COO−CH−、−OCO−CH−、−CH−COO−、−CH−OCO−、−CY=CY−(式中、Y及びYはそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
201は1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表される二官能モノマーが好ましい。
(Wherein, X 201 and X 202 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group,
Sp 201 and Sp 202 are each independently a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s — (wherein s represents an integer of 2 to 7, Represents an aromatic ring).
Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH═. CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—, —COO—CH 2 —, —OCO—CH 2 —, —CH 2 —COO—, —CH 2 —OCO—, —CY 1 ═CY 2 — (Wherein Y 1 and Y 2 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom), —C≡C— or a single bond;
M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond, and all 1,4-phenylene groups in the formula have an arbitrary hydrogen atom substituted by a fluorine atom. Also good. ) Is preferred.

201及びX202は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表しもう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。PSA表示素子においては、ジメタクリレート誘導体が特に好ましい。X 201 and X 202 are each preferably a diacrylate derivative that represents a hydrogen atom, or a dimethacrylate derivative that has a methyl group, and a compound in which one represents a hydrogen atom and the other represents a methyl group. As for the polymerization rate of these compounds, diacrylate derivatives are the fastest, dimethacrylate derivatives are slow, asymmetric compounds are in the middle, and a preferred embodiment can be used depending on the application. In the PSA display element, a dimethacrylate derivative is particularly preferable.

Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表すが、PSA表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表す態様が好ましい。この場合1〜4のアルキル基が好ましく、sは1〜4が好ましい。Sp 201 and Sp 202 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s —, but in the PSA display element, at least one is a single bond. A compound in which both represent a single bond or one represents a single bond and the other represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s — is preferable. In this case, the alkyl group of 1-4 is preferable, and 1-4 is preferable for s.

201は、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合が好ましく、−COO−、−OCO−又は単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond. Are preferred, —COO—, —OCO— or a single bond is more preferred, and a single bond is particularly preferred.

201は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表すが、1,4−フェニレン基又は単結合が好ましい。Cが単結合以外の環構造を表す場合、Z201は単結合以外の連結基も好ましく、M201が単結合の場合、Z201は単結合が好ましい。M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond in which any hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom, but the 1,4-phenylene group or the single bond is preferable. When C represents a ring structure other than a single bond, Z 201 is preferably a linking group other than a single bond. When M 201 is a single bond, Z 201 is preferably a single bond.

これらの点から、一般式(XX)において、Sp201及びSp202の間の環構造は、具体的には次に記載する構造が好ましい。From these points, in general formula (XX), the ring structure between Sp 201 and Sp 202 is specifically preferably the structure described below.

一般式(XX)において、M201が単結合を表し、環構造が二つの環で形成される場合において、次の式(XXa−1)から式(XXa−5)を表すことが好ましく、式(XXa−1)から式(XXa−3)を表すことがより好ましく、式(XXa−1)を表すことが特に好ましい。In the general formula (XX), when M 201 represents a single bond and the ring structure is formed of two rings, it is preferable to represent the following formulas (XXa-1) to (XXa-5), It is more preferable to represent the formula (XXa-3) from (XXa-1), and it is particularly preferable to represent the formula (XXa-1).

Figure 2015056644
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(式中、両端はSp201又はSp202に結合するものとする。)
これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がPSA型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない。
(In the formula, both ends shall be bonded to Sp 201 or Sp 202. )
The polymerizable compounds containing these skeletons are optimal for PSA-type liquid crystal display elements because of the alignment regulating power after polymerization, and a good alignment state can be obtained, so that display unevenness is suppressed or does not occur at all.

以上のことから、重合性モノマーとしては、一般式(XX−1)〜一般式(XX−4)が特に好ましく、中でも一般式(XX−2)が最も好ましい。   From the above, as the polymerizable monomer, general formula (XX-1) to general formula (XX-4) are particularly preferable, and among them, general formula (XX-2) is most preferable.

Figure 2015056644
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(式中、Sp20は炭素原子数2から5のアルキレン基を表す。)
本発明の液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
(In the formula, Sp 20 represents an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.)
In the case of adding a monomer to the liquid crystal composition of the present invention, the polymerization proceeds even when no polymerization initiator is present, but may contain a polymerization initiator in order to accelerate the polymerization. Examples of the polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides, and the like.

本発明における液晶組成物は、さらに、一般式(Q)で表される化合物を含有することができる。   The liquid crystal composition in the invention can further contain a compound represented by the general formula (Q).

Figure 2015056644
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(式中、Rは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよく、Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表す。)
は炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。
(Wherein, R Q represents a straight-chain alkyl group or branched alkyl group having from 1 22 carbon atoms, one or two or more CH 2 groups in the alkyl group, so that the oxygen atoms are not directly adjacent a, -O -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be replaced by, M Q is trans -1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group or a single bond is represented.)
R Q represents a linear alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or a branched alkyl group, and one or two or more CH 2 groups in the alkyl group are —O—so that the oxygen atom is not directly adjacent to each other. -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be substituted with, but 1 to 10 carbon atoms Linear alkyl group, linear alkoxy group, linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted by —OCO— or —COO—, branched alkyl group, branched alkoxy group, one CH 2 group is —OCO— Or a branched alkyl group substituted with —COO—, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted with —OCO— or —COO—, branched Chain alkyl group, branched alkoxy group, one CH 2 group Is more preferably a branched alkyl group substituted with —OCO— or —COO—. MQ represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond, and a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferable.

一般式(Q)で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物が好ましい。   More specifically, the compound represented by the general formula (Q) is preferably a compound represented by the following general formula (Qa) to general formula (Qd).

Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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Figure 2015056644
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式中、RQ1は炭素原子数1から10の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ2は炭素原子数1から20の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ3は炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Lは炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物中、一般式(Q−c)及び一般式(Q−d)で表される化合物が更に好ましい。
本願発明の液晶組成物において、一般式(Q)で表される化合物を1種又は2種を含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は0.001から1質量%であることが好ましく、0.001から0.1質量%が更に好ましく、0.001から0.05質量%が特に好ましい。
In the formula, R Q1 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R Q2 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and R Q3 is A straight-chain alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched-chain alkyl group, a straight-chain alkoxy group or a branched-chain alkoxy group is preferred, and L Q is preferably a straight-chain alkylene group or branched-chain alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. . Of the compounds represented by general formula (Qa) to general formula (Qd), compounds represented by general formula (Qc) and general formula (Qd) are more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, the compound represented by formula (Q) preferably contains one or two compounds, more preferably contains 1 to 5 compounds, and the content is 0.001. Is preferably 1 to 1% by mass, more preferably 0.001 to 0.1% by mass, and particularly preferably 0.001 to 0.05% by mass.

本発明の重合性化合物を含有した液晶組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与される。 液晶表示素子に使用される液晶セルの2枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、実質的に透明であれば材質に特に限定はなく、ガラス、セラミックス、プラスチック等を使用することができる。プラスチック基板としてはセルロ−ス、トリアセチルセルロ−ス、ジアセチルセルロ−ス等のセルロ−ス誘導体、ポリシクロオレフィン誘導体、ポリエチレンテレフタレ−ト、ポリエチレンナフタレ−ト等のポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリビニルアルコ−ル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアミド、ポリイミド、ポリイミドアミド、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリエーテルサルホン、ポリアリレート、さらにガラス繊維−エポキシ樹脂、ガラス繊維−アクリル樹脂などの無機−有機複合材料などを用いることができる。   The liquid crystal composition containing the polymerizable compound of the present invention is imparted with liquid crystal alignment ability by polymerization of the polymerizable compound contained therein by ultraviolet irradiation. The two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display element can be made of a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and the material is not particularly limited as long as it is substantially transparent. Plastic, etc. can be used. Examples of plastic substrates include cellulose derivatives such as cellulose, triacetyl cellulose, diacetyl cellulose, polycycloolefin derivatives, polyesters such as polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate, polypropylene, and polyethylene. Polyolefin, polycarbonate, polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyamide, polyimide, polyimide amide, polystyrene, polyacrylate, polymethyl methacrylate, polyethersulfone, polyarylate, and glass fiber-epoxy resin Inorganic-organic composite materials such as glass fiber and acrylic resin can be used.

なおプラスチック基板を使用する際には、バリア膜を設けることが好ましい。バリア膜の機能は、プラスチック基板が有する透湿性を低下させ、液晶表示素子の電気特性の信頼性を向上することにある。バリア膜としては、それぞれ、透明性が高く水蒸気透過性が小さいものであれば特に限定されず、一般的には酸化ケイ素などの無機材料を用いて蒸着やスパッタリング、ケミカルベーパーデポジション法(CVD法)によって形成した薄膜を使用する。2枚の基板は同素材を使用しても異素材を使用してもよく特に限定はない。ガラス基板を用いれば耐熱性や寸法安定性の優れた液晶表示素子を作製することができて好ましい。またプラスチック基板であれば、ロールツウロール法による製造方法に適し且つ軽量化あるいはフレキシブル化に適しており好ましい。また、平坦性及び耐熱性付与を目的とするならば、プラスチック基板とガラス基板とを組み合わせると良い結果を得ることができる。
2枚の基板の内の一方の基板はシリコン等の不透明な材料でも良い。
透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより得ることができる。
When a plastic substrate is used, it is preferable to provide a barrier film. The function of the barrier film is to reduce the moisture permeability of the plastic substrate and to improve the reliability of the electrical characteristics of the liquid crystal display element. The barrier film is not particularly limited as long as it has high transparency and low water vapor permeability. Generally, vapor deposition, sputtering, chemical vapor deposition method (CVD method) using an inorganic material such as silicon oxide is used. ) Is used. The two substrates may use the same material or different materials, and there is no particular limitation. Use of a glass substrate is preferable because a liquid crystal display element having excellent heat resistance and dimensional stability can be produced. In addition, a plastic substrate is preferable because it is suitable for a manufacturing method using a roll-to-roll method and is suitable for weight reduction or flexibility. For the purpose of imparting flatness and heat resistance, good results can be obtained by combining a plastic substrate and a glass substrate.
One of the two substrates may be an opaque material such as silicon.
A transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.

カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、TFT、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。   The color filter can be prepared by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or a dyeing method. A method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described as an example. A curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created. In addition, a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal specific resistance element may be provided on the substrate.

前記基板上には、ブラックマトリックス、カラーフィルタ6、平坦化膜あるいは配向膜4等を設けている。   On the substrate, a black matrix, a color filter 6, a planarizing film, an alignment film 4 and the like are provided.

ブラックマトリックスは、例えば、顔料分散法にて作製する。具体的にはバリア膜を設けた基板上に、ブラックマトリックス形成用に黒色の着色剤を均一分散させたカラーレジン液を塗布し、着色層を形成する。続いて、着色層をベーキングして硬化する。この上にフォトレジストを塗布し、これをプリベークする。フォトレジストにマスクパターンを通して露光した後に、現像を行って着色層をパターニングする。この後、フォトレジスト層を剥離し、着色層をベーキングしてブラックマトリックスが完成する。   The black matrix is produced by, for example, a pigment dispersion method. Specifically, a colored resin solution in which a black colorant is uniformly dispersed for forming a black matrix is applied on a substrate provided with a barrier film to form a colored layer. Subsequently, the colored layer is baked and cured. A photoresist is applied on this and prebaked. After exposing the photoresist through a mask pattern, development is performed to pattern the colored layer. Thereafter, the photoresist layer is peeled off, and the colored layer is baked to complete the black matrix.

あるいは、フォトレジスト型の顔料分散液を使用してもよい。この場合は、フォトレジスト型の顔料分散液を塗布し、プリベークしたのち、マスクパターンを通して露光した後に、現像を行って着色層をパターニングする。この後、フォトレジスト層を剥離し、着色層をベーキングしてブラックマトリックスが完成する。   Alternatively, a photoresist type pigment dispersion may be used. In this case, a photoresist-type pigment dispersion is applied, pre-baked, exposed through a mask pattern, and then developed to pattern the colored layer. Thereafter, the photoresist layer is peeled off, and the colored layer is baked to complete the black matrix.

カラーフィルタ6は、顔料分散法、電着法、印刷法あるいは染色法等にて作成する。顔料分散法を例にとると、(例えば赤色の)顔料を均一分散させたカラーレジン液を基板上に塗布し、ベーキング硬化後、該上にフォトレジストを塗布しプリベークする。フォトレジストにマスクパターンを通して露光した後に現像を行い、パターニングする。この後フォトレジスト層を剥離し、再度ベーキングすることで、(赤色の)カラーフィルタが完成する。作成する色順序に特に限定はない。同様にして、緑カラーフィルタ、青カラーフィルタを形成する。   The color filter 6 is formed by a pigment dispersion method, an electrodeposition method, a printing method, a dyeing method, or the like. Taking the pigment dispersion method as an example, a color resin solution in which a pigment (for example, red) is uniformly dispersed is applied onto a substrate, and after baking and curing, a photoresist is applied thereon and prebaked. After the photoresist is exposed through a mask pattern, development is performed and patterning is performed. Thereafter, the photoresist layer is peeled off and baked again to complete a (red) color filter. There is no particular limitation on the color order to be created. Similarly, a green color filter and a blue color filter are formed.

透明電極には、カラーフィルタ上に、必要に応じて表面平坦化のためにオーバーコート層を設ける。透明電極は透過率が高い方が好ましく、電気抵抗が小さいほうが好ましい。透明電極はITOなどの酸化膜をスパッタリング法などによって形成する。   The transparent electrode is provided with an overcoat layer on the color filter for surface flattening as necessary. The transparent electrode preferably has a high transmittance and preferably has a low electrical resistance. The transparent electrode is formed by sputtering an oxide film such as ITO.

また、前記透明電極を保護する目的で、透明電極の上にパッシベーション膜を設ける場合もある。   In addition, a passivation film may be provided on the transparent electrode for the purpose of protecting the transparent electrode.

前記基板には、配向膜4を形成しているが、これは液晶を配向させる機能を有する膜であり、通常ポリイミドのような高分子材料が用いられることが多い。塗布液には、高分子材料と溶剤からなる配向剤溶液が使われる。配向膜はシール材との接着力を阻害する可能性があるため、封止領域内にパターン塗布する。塗布にはフレキソ印刷法のような印刷法、インクジェットのような液滴吐出法が用いられる。塗布された配向剤溶液は仮乾燥により溶剤が蒸発した後、ベーキングにより架橋硬化される。この後、配向機能を出すために、配向処理を行う。   An alignment film 4 is formed on the substrate. This is a film having a function of aligning liquid crystals, and usually a polymer material such as polyimide is often used. As the coating solution, an alignment agent solution composed of a polymer material and a solvent is used. Since the alignment film may hinder the adhesive force with the sealing material, a pattern is applied in the sealing region. For the application, a printing method such as a flexographic printing method or a droplet discharge method such as an ink jet is used. The applied alignment agent solution is crosslinked and cured by baking after the solvent is evaporated by temporary drying. Thereafter, an alignment process is performed to provide an alignment function.

配向処理は通常ラビング法にて行われる。前述のように形成された高分子膜上を、レーヨンのような繊維から成るラビング布を用いて一方向にこすることにより液晶配向能が生じる。   The alignment treatment is usually performed by a rubbing method. The polymer film formed as described above is rubbed in one direction using a rubbing cloth made of fibers such as rayon, thereby producing liquid crystal alignment ability.

また、光配向法を用いることもある。光配向法は、光感受性を有する有機材料を含む配向膜上に偏光を照射することにより配向能を発生させる方法であり、ラビング法による基板の傷や埃の発生が生じない。光配向法における有機材料の例としては二色性染料を含有する材料がある。二色性染料としては、光二色性に起因するワイゲルト効果による分子の配向誘起もしくは異性化反応(例:アゾベンゼン基)、二量化反応(例:シンナモイル基)、光架橋反応(例:ベンゾフェノン基)、あるいは光分解反応(例:ポリイミド基)のような、液晶配向能の起源となる光反応を生じる基(以下、光配向性基と略す)を有するものを用いることができる。塗布された配向剤溶液は仮乾燥により溶剤が蒸発した後、任意の偏向を有する光(偏光)を照射することで、任意の方向に配向能を有する配向膜を得ることができる。   Moreover, the photo-alignment method may be used. The photo-alignment method is a method of generating alignment ability by irradiating polarized light on an alignment film containing an organic material having photosensitivity, and does not cause the generation of scratches or dust on the substrate due to the rubbing method. Examples of the organic material in the photo-alignment method include a material containing a dichroic dye. Dichroic dyes include molecular orientation induction or isomerization reaction (eg, azobenzene group), dimerization reaction (eg, cinnamoyl group), photocrosslinking reaction (eg, benzophenone group) due to Weigert effect resulting from photodichroism. Alternatively, those having a group (hereinafter abbreviated as a photo-alignment group) that causes a photoreaction that causes liquid crystal alignment ability, such as a photolysis reaction (eg, polyimide group), can be used. After the solvent is evaporated by temporary drying, the applied alignment agent solution is irradiated with light having an arbitrary deflection (polarized light), whereby an alignment film having alignment ability in an arbitrary direction can be obtained.

前記基板2、7の基板間の厚みを均一に保つために、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。1.5から10μmが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積を調整することが好ましい。スペーサーの種類として、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料などからなる柱状スペーサー等が挙げられる。前記柱状スペーサーの形状は特に限定されず、その水平断面を円形、四角形などの多角形など様々な形状にすることができるが、工程時のミスアラインマージンを考慮して、水平断面を円形または正多角形にすることが特に好ましい。また該突起形状は、円錐台または角錐台であることが好ましい。   In order to keep the thickness between the substrates 2 and 7 uniform, the distance between the substrates may be adjusted via a spacer. At this time, it is preferable to adjust so that the thickness of the light control layer obtained may be set to 1-100 micrometers. More preferably, the thickness is 1.5 to 10 μm. When a polarizing plate is used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized. Examples of the spacer include columnar spacers made of glass particles, plastic particles, alumina particles, photoresist materials, and the like. The shape of the columnar spacer is not particularly limited, and the horizontal cross section can be various shapes such as a circle and a polygon such as a quadrangle. A polygonal shape is particularly preferable. The protrusion shape is preferably a truncated cone or a truncated pyramid.

前記柱状スペーサーの材質は、シール材もしくはシール材に使用する有機溶剤、あるいは液晶に溶解しない材質であれば特に限定されないが、加工及び軽量化の面から合成樹脂(硬化性樹脂)であることが好ましい。一方、前記突起は、フォトリソグラフィによる方法や液滴吐出法により、第一の基板上のシール材が接する面に設けることが可能である。このような理由から、フォトリソグラフィによる方法や液滴吐出法に適した、光硬化性樹脂を使用することが好ましい。   The material of the columnar spacer is not particularly limited as long as it is a sealing material, an organic solvent used for the sealing material, or a material that does not dissolve in liquid crystal, but it may be a synthetic resin (curable resin) in terms of processing and weight reduction. preferable. On the other hand, the protrusion can be provided on the surface of the first substrate in contact with the sealing material by a photolithography method or a droplet discharge method. For these reasons, it is preferable to use a photocurable resin suitable for a photolithography method or a droplet discharge method.

透明電極上に、柱状スペーサー形成用の(着色剤を含まない)レジン液を塗布する。続いて、このレジン層をベーキングして硬化する。この上にフォトレジストを塗布し、これをプリベークする。フォトレジストにマスクパターンを通して露光した後に、現像を行ってレジン層をパターニングする。この後、フォトレジスト層を剥離し、レジン層をベーキングして柱状スペーサーが完成する。   A resin solution for forming columnar spacers (not including a colorant) is applied on the transparent electrode. Subsequently, the resin layer is baked and cured. A photoresist is applied on this and prebaked. After exposing the photoresist through a mask pattern, development is performed to pattern the resin layer. Thereafter, the photoresist layer is peeled off, and the resin layer is baked to complete the columnar spacer.

柱状スペーサーの形成位置はマスクパターンによって所望の位置に決めることができる。従って、液晶表示素子の封止領域内と封止領域外(シール材塗布部分)との両方を同時に作成することができる。また柱状スペーサーは封止領域の品質が低下することがないように、ブラックマトリックスの上に位置するように形成させることが好ましい。このようにフォトリソグラフィ法によって作製された柱状スペーサーのことを、カラムスペーサ又はフォトスペーサと呼ぶことがある。   The formation position of the columnar spacer can be determined at a desired position by a mask pattern. Therefore, both the inside of the sealing region of the liquid crystal display element and the outside of the sealing region (sealing material application portion) can be created at the same time. The columnar spacer is preferably formed so as to be positioned on the black matrix so that the quality of the sealing region does not deteriorate. A columnar spacer manufactured by a photolithography method in this way is sometimes called a column spacer or a photospacer.

前記スペーサーの材質は、PVA−スチルバゾ感光性樹脂などのネガ型水溶性樹脂や多官能アクリル系モノマー、アクリル酸共重合体、トリアゾール系開始剤などの混合物が使用される。あるいはポリイミド樹脂に着色剤を分散させたカラーレジンを使う方法もある。本発明においては特に限定はなく、使用する液晶やシール材との相性に従い公知の材質でスペーサーを得ることができる。 前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させ、又、封止領域となる面にシール材を塗布する。   As the material of the spacer, a negative water-soluble resin such as PVA-stilbazo photosensitive resin, a mixture of a polyfunctional acrylic monomer, an acrylic acid copolymer, a triazole initiator, or the like is used. Alternatively, there is a method using a color resin in which a colorant is dispersed in a polyimide resin. In the present invention, there is no particular limitation, and a spacer can be obtained from a known material in accordance with the compatibility with the liquid crystal or the sealing material to be used. The substrate is opposed so that the transparent electrode layer is on the inner side, and a sealing material is applied to the surface to be a sealing region.

シール材の材質は特に限定はなく、エポキシ系やアクリル系の光硬化性、熱硬化性、光熱併用硬化性の樹脂に重合開始剤を添加した硬化性樹脂組成物が使用される。また、透湿性や弾性率、粘度などを制御するために、無機物や有機物よりなるフィラー類を添加することがある。これらフィラー類の形状は特に限定されず、球形、繊維状、無定形などがある。さらに、セルギャップを良好に制御するために単分散径を有する球形や繊維状のギャップ材を混合したり、基板との接着力をより強化するために、基板上突起と絡まりやすい繊維状物質を混合しても良い。このとき使用する繊維状物質の直径はセルギャップの1/5〜1/10以下程度が望ましく、繊維状物質の長さはシール塗布幅よりも短いことが望ましい。   The material of the sealing material is not particularly limited, and a curable resin composition obtained by adding a polymerization initiator to an epoxy or acrylic photocurable, thermosetting, or photothermal combination curable resin is used. In order to control moisture permeability, elastic modulus, viscosity, etc., fillers made of inorganic or organic substances may be added. The shape of these fillers is not particularly limited, and includes a spherical shape, a fiber shape, and an amorphous shape. Furthermore, in order to control the cell gap satisfactorily, a spherical or fibrous gap material having a monodisperse diameter is mixed, or in order to further strengthen the adhesive force with the substrate, a fibrous substance that is easily entangled with the protrusion on the substrate You may mix. The diameter of the fibrous material used at this time is desirably about 1/5 to 1/10 or less of the cell gap, and the length of the fibrous material is desirably shorter than the seal coating width.

また、繊維状物質の材質は所定の形状が得られるものであれば特に限定されず、セルロース、ポリアミド、ポリエステルなどの合成繊維やガラス、炭素などの無機材料を適宜選ぶことが可能である。   The material of the fibrous substance is not particularly limited as long as a predetermined shape can be obtained, and synthetic fibers such as cellulose, polyamide and polyester, and inorganic materials such as glass and carbon can be appropriately selected.

シール材を塗布する方法としては、印刷法やディスペンス法があるが、シール材の使用量が少ないディスペンス法が望ましい。シール材の塗布位置は封止領域に悪影響を及ぼさないように通常ブラックマトリックス上とする。次工程の液晶滴下領域を形成するため(液晶が漏れないように)、シール材塗布形状は閉ループ形状とする。   As a method for applying the sealing material, there are a printing method and a dispensing method, but a dispensing method with a small amount of the sealing material used is desirable. The application position of the sealing material is usually on the black matrix so as not to adversely affect the sealing area. In order to form a liquid crystal dropping region in the next step (so that the liquid crystal does not leak), the sealing material application shape is a closed loop shape.

前記シール材を塗布した基板の閉ループ形状(封止領域)に液晶を滴下する。通常はディスペンサーを使用する。滴下する液晶量は液晶セル容積と一致させるため、柱状スペーサーの高さとシール塗布面積とを掛け合わせた体積と同量を基本とする。しかし、セル貼り合わせ工程における液晶漏れや表示特性の最適化のために、滴下する液晶量を適宜調整することもあれば、液晶滴下位置を分散させることもある。   Liquid crystal is dropped onto the closed loop shape (sealing region) of the substrate coated with the sealing material. Usually a dispenser is used. Since the amount of liquid crystal to be dropped coincides with the volume of the liquid crystal cell, the amount is basically the same as the volume obtained by multiplying the height of the column spacer and the seal application area. However, in order to optimize liquid crystal leakage and display characteristics in the cell bonding process, the amount of liquid crystal to be dropped may be adjusted as appropriate, or the liquid crystal dropping position may be dispersed.

次に、前記シール材を塗布し液晶を滴下したフ基板に、もう一方の基板を貼り合わせる。具体的には、静電チャックのような基板を吸着させる機構を有するステージに一方の基板ともう一方の基板を吸着させ、双方の配向膜と配向膜とが向きあい、シール材ともう一方の基板が接しない位置(距離)に配置する。この状態で系内を減圧する。減圧終了後、基板と基板との貼り合せ位置を確認しながら両基板位置を調整する(アライメント操作)。貼り合せ位置の調整が終了したら、一方の基板上のシール材ともう一方の基板とが接する位置まで基板を接近させる。この状態で系内に不活性ガスを充填させ、徐々に減圧を開放しながら常圧に戻す。このとき、大気圧により双方の基板が貼り合わされ、柱状スペーサーの高さ位置でセルギャップが形成される。この状態でシール材に紫外線を照射してシール材を硬化することによって液晶セルを形成する。この後、場合によって加熱工程を加え、シール材硬化を促進する。シール材の接着力強化や電気特性信頼性の向上のために、加熱工程を加えることが多い。   Next, the other substrate is bonded to the substrate on which the sealing material is applied and liquid crystal is dropped. Specifically, one substrate and the other substrate are adsorbed on a stage having a mechanism for adsorbing a substrate such as an electrostatic chuck, the alignment film and the alignment film face each other, and the sealing material and the other substrate are opposed to each other. It is arranged at a position (distance) where the substrate does not touch. In this state, the system is depressurized. After completion of the decompression, the positions of both substrates are adjusted while confirming the bonding position between the substrates (alignment operation). When the adjustment of the bonding position is completed, the substrate is brought close to a position where the sealing material on one substrate is in contact with the other substrate. In this state, the system is filled with an inert gas, and the pressure is gradually returned to normal pressure while releasing the reduced pressure. At this time, both substrates are bonded together by atmospheric pressure, and a cell gap is formed at the height position of the columnar spacer. In this state, the sealing material is irradiated with ultraviolet rays to cure the sealing material, thereby forming a liquid crystal cell. Thereafter, a heating step is added in some cases to promote curing of the sealing material. A heating process is often added to enhance the adhesive strength of the sealing material and improve the reliability of electrical characteristics.

二枚の偏光板1、8は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整する。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。   The two polarizing plates 1 and 8 are adjusted so that the viewing angle and the contrast are improved by adjusting the polarization axis of each polarizing plate. Furthermore, a retardation film for widening the viewing angle can also be used.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。   EXAMPLES The present invention will be described in further detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Further, “%” in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means “% by mass”.

実施例中、測定した特性は以下の通りである。   In the examples, the measured characteristics are as follows.

NI :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ :25℃における回転粘度(mPa・s)
VHR:周波数60Hz,印加電圧1Vの条件下で60℃における電圧保持率(%)
焼き付き :
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを1000時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の4段階評価で行った。
T NI : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
Δn: refractive index anisotropy at 25 ° C. Δε: dielectric anisotropy at 25 ° C. η: viscosity at 20 ° C. (mPa · s)
γ 1 : rotational viscosity at 25 ° C. (mPa · s)
VHR: Voltage holding ratio (%) at 60 ° C. under conditions of frequency 60 Hz and applied voltage 1 V
Burn-in:
The burn-in evaluation of the liquid crystal display element is based on the following four-level evaluation of the afterimage level of the fixed pattern when the predetermined fixed pattern is displayed in the display area for 1000 hours and then the entire screen is uniformly displayed. went.

◎残像無し
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△残像有り許容できないレベル
×残像有りかなり劣悪
滴下痕 :
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の4段階評価で行った。
◎ No afterimage ○ Very little afterimage but acceptable level △ There is afterimage unacceptable level × Afterimage is quite bad Drop mark:
Evaluation of the drop marks of the liquid crystal display device was performed by the following four-stage evaluation of the drop marks that appeared white when the entire surface was displayed in black.

◎残像無し
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△残像有り許容できないレベル
×残像有りかなり劣悪
プロセス適合性 :
プロセス適合性は、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて1回に50pLずつ液晶を滴下することを100000回行い、次の「0〜100回、101〜200回、201〜300回、・・・・99901〜100000回」の各100回ずつ滴下された液晶量の変化を以下の4段階で評価した。
◎ No afterimage ○ Very little afterimage but acceptable level △ With afterimage unacceptable level × With afterimage Quite poor process suitability:
The process suitability is that the liquid crystal is dropped by 50 pL at a time using a constant volume metering pump 100000 times in the ODF process, and the following “0 to 100 times, 101 to 200 times, 201 to 300 times, ... 99901 to 100,000 times ”was evaluated for changes in the amount of liquid crystal dropped 100 times each in the following four stages.

◎変化が極めて小さい(安定的に液晶表示素子を製造できる)
○変化が僅かに有るも許容できるレベル
△変化が有り許容できないレベル(斑発生により歩留まりが悪化)
×変化が有りかなり劣悪(液晶漏れや真空気泡が発生)
低温での溶解性:
低温での溶解性評価は、液晶組成物を調製後、2mLのサンプル瓶に液晶組成物を1g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次を1サイクル「−20℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→20℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→−20℃」として温度変化を与え続け、目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、以下の4段階評価を行った。
◎ Extremely small change (Stable liquid crystal display device can be manufactured)
○ Allowable level with slight change △ Level with change and unacceptable level (Yield deteriorated due to spots)
× There is a change and it is quite inferior (liquid crystal leakage and vacuum bubbles are generated)
Solubility at low temperature:
In order to evaluate the solubility at a low temperature, after preparing the liquid crystal composition, 1 g of the liquid crystal composition was weighed into a 2 mL sample bottle, and the next was “−20 ° C. (1 hour) in a temperature-controlled test tank. Hold) → Temperature rise (0.1 ° C./min)→0° C. (hold for 1 hour) → Temperature rise (0.1 ° C./min)→20° C. (hold for 1 hour) → Temperature drop (−0.1 ° C.) / Min) → 0 ° C. (hold for 1 hour) → temperature drop (−0.1 ° C./min)→−20° C. ”, and visually observe the occurrence of precipitates from the liquid crystal composition Then, the following four-stage evaluation was performed.

◎600時間以上析出物が観察されなかった。   A precipitate was not observed for 600 hours or more.

○300時間以上析出物が観察されなかった。   ○ No precipitate was observed for 300 hours or more.

△150時間以内に析出物が観察された。   Precipitates were observed within Δ150 hours.

×75時間以内に析出物が観察された。
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
−n −CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状アルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状アルコキシ基
−V −C=CH2 ビニル基
−Vn −C=C−CnH2n+1 炭素原子数(n+1)の1−アルケン
−CFO―−CFFO−
(環構造)
X Precipitates were observed within 75 hours.
In the examples, the following abbreviations are used for the description of compounds.
(Side chain)
-N -CnH2n + 1 linear alkyl group with n carbon atoms -On -OCnH2n + 1 linear alkoxy group with n carbon atoms -V -C = CH2 vinyl group -Vn -C = C-CnH2n + 1 carbon atoms (n + 1) 1-alkene-CF 2 O——CFFO—
(Ring structure)

Figure 2015056644
Figure 2015056644

(比較例1(液晶組成物1))
次に示す組成を有する液晶組成物1(比較例1)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(Comparative Example 1 (Liquid Crystal Composition 1))
A liquid crystal composition 1 (Comparative Example 1) having the following composition was prepared and measured for physical properties. The results are shown in the following table.

液晶組成物1を用いて、TV用として一般的であるセル厚3.0μmのFFSモードの液晶表示素子を作製した。液晶組成物の注入は、滴下法にて行い、焼き付き、滴下痕、プロセス適合性及び低温での溶解性の評価を行った。   Using the liquid crystal composition 1, an FFS mode liquid crystal display element having a cell thickness of 3.0 μm, which is common for TV, was produced. The liquid crystal composition was injected by a dropping method, and image sticking, dropping marks, process suitability, and solubility at low temperatures were evaluated.

尚、化合物略号の右の数値は含有量を表し、数値は全て質量%を表す。   In addition, the numerical value on the right of a compound abbreviation represents content, and all numerical values represent mass%.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

液晶組成物1はTV用液晶組成物として良好な物性を示し、電圧保持率、焼き付き、滴下痕などの信頼性にかかる特性も良好な特性を示した。また、プロセス適合性、低温での溶解性も良好な結果を示した。透過率は87.2%であった。
(実施例1)
比較例1の液晶組成物に、本願一般式(IV)で表される化合物である3-Ph-Ph5-Ph-2を添加した実施例1の組成物を調整し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
The liquid crystal composition 1 showed good physical properties as a liquid crystal composition for TV, and also showed good characteristics relating to reliability such as voltage holding ratio, image sticking, and drop marks. The process compatibility and solubility at low temperatures were also good. The transmittance was 87.2%.
Example 1
The composition of Example 1 in which 3-Ph-Ph5-Ph-2, which is a compound represented by the general formula (IV) of the present application, was added to the liquid crystal composition of Comparative Example 1 was prepared, and the physical properties thereof were measured. . The results are shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

実施例1の組成物は、比較例1の液晶組成物1と比較してほぼ同等の物性、信頼性、プロセス適合性、低温での溶解性を維持しつつ、比較例1の液晶組成物1の透過率である87.2%と比較して高い透過率である88.1%を示した。
(実施例2〜4)
比較例1の液晶組成物に、本願一般式(IV)で表される化合物である3-Ph-Ph5-Ph-2を比率を変えて添加した実施例2〜4の組成物を調整し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
The composition of Example 1 has substantially the same physical properties, reliability, process suitability, and solubility at low temperatures as compared with the liquid crystal composition 1 of Comparative Example 1, while maintaining the liquid crystal composition 1 of Comparative Example 1. The transmittance was 88.1%, which is higher than the transmittance of 87.2%.
(Examples 2 to 4)
The liquid crystal composition of Comparative Example 1 was adjusted to the compositions of Examples 2 to 4 in which 3-Ph-Ph5-Ph-2, which is a compound represented by the general formula (IV) of the present application, was added at different ratios. The physical property values were measured. The results are shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

実施例2〜4の組成物は、比較例1の液晶組成物1と比較してほぼ同等の物性、信頼性、プロセス適合性、低温での溶解性を維持しつつ、比較例1の液晶組成物1の透過率である87.2%と比較して高い透過率である89.0〜90.1%を示した。
(実施例5〜8)
比較例1の液晶組成物に、本願一般式(IV)で表される化合物である3-Ph-Ph5-Ph-2及び3-Ph-Ph5-O2を比率を変えて添加した実施例5〜8の組成物を調整し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
The compositions of Examples 2 to 4 maintain the same physical properties, reliability, process suitability, and solubility at low temperatures as compared to the liquid crystal composition 1 of Comparative Example 1, while maintaining the liquid crystal composition of Comparative Example 1. Compared with the transmittance of the product 1 of 87.2%, it showed a high transmittance of 89.0-90.1%.
(Examples 5 to 8)
Example 5 in which 3-Ph-Ph5-Ph-2 and 3-Ph-Ph5-O2, which are compounds represented by the general formula (IV) of the present application, were added at different ratios to the liquid crystal composition of Comparative Example 1 The composition of 8 was prepared and the physical property value was measured. The results are shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

実施例5〜8の組成物は、比較例1の液晶組成物1と比較してほぼ同等の物性、信頼性、プロセス適合性、低温での溶解性を維持しつつ、比較例1の液晶組成物1の透過率である87.2%と比較して高い透過率である87.9〜90.3%を示した。
(実施例9〜11)
比較例1の液晶組成物に、本願一般式(IV)で表される化合物である3-Cy-Cy-Ph5-O2、5-Cy-Cy-Ph5-O2及び3-Cy-Ph-Ph5-O2を比率を変えて添加した実施例9〜11の組成物を調整し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
The compositions of Examples 5 to 8 maintain the same physical properties, reliability, process suitability, and solubility at low temperatures as compared to the liquid crystal composition 1 of Comparative Example 1, while maintaining the liquid crystal composition of Comparative Example 1. Compared with the transmittance of the product 1 of 87.2%, it showed a high transmittance of 87.9 to 90.3%.
(Examples 9 to 11)
In the liquid crystal composition of Comparative Example 1, 3-Cy-Cy-Ph5-O2, 5-Cy-Cy-Ph5-O2 and 3-Cy-Ph-Ph5- which are compounds represented by the general formula (IV) of the present application were added. The compositions of Examples 9 to 11 in which O2 was added at different ratios were prepared, and the physical property values thereof were measured. The results are shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

実施例9〜11の組成物は、比較例1の液晶組成物1と比較してほぼ同等の物性、信頼性、プロセス適合性、低温での溶解性を維持しつつ、比較例1の液晶組成物1の透過率である87.2%と比較して高い透過率である89.1〜90.3%を示した。
(比較例2)
次に示す組成を有する液晶組成物2(比較例2)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
The compositions of Examples 9 to 11 were compared with the liquid crystal composition 1 of Comparative Example 1, while maintaining substantially the same physical properties, reliability, process suitability, and solubility at low temperatures, while maintaining the liquid crystal composition of Comparative Example 1. Compared with the transmittance of the product 1 of 87.2%, it showed a high transmittance of 89.1 to 90.3%.
(Comparative Example 2)
A liquid crystal composition 2 (Comparative Example 2) having the following composition was prepared and measured for physical properties. The results are shown in the following table.

液晶組成物2を用いて、TV用として一般的であるセル厚3.0μmのFFSモードの液晶表示素子を作製した。液晶組成物の注入は、滴下法にて行い、焼き付き、滴下痕、プロセス適合性及び低温での溶解性の評価を行った。   Using the liquid crystal composition 2, an FFS mode liquid crystal display element having a cell thickness of 3.0 μm, which is common for TV, was produced. The liquid crystal composition was injected by a dropping method, and image sticking, dropping marks, process suitability, and solubility at low temperatures were evaluated.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

液晶組成物2はTV用液晶組成物として良好な物性を示した。また、透過率は87.3%であった。
(実施例12〜15)
比較例2の液晶組成物に、本願一般式(IV)で表される化合物である3-Ph-Ph5-Ph-O2及び3-Ph-Ph5-O2を比率を変えて添加した実施例12〜15の組成物を調整し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
Liquid crystal composition 2 exhibited good physical properties as a liquid crystal composition for TV. Further, the transmittance was 87.3%.
(Examples 12 to 15)
Examples 12 to 12 in which 3-Ph-Ph5-Ph-O2 and 3-Ph-Ph5-O2 which are compounds represented by the general formula (IV) of the present application were added to the liquid crystal composition of Comparative Example 2 at different ratios Fifteen compositions were prepared and their physical properties were measured. The results are shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

実施例12〜15の組成物は、比較例2の液晶組成物2と比較してほぼ同等の物性を維持しつつ、比較例2の液晶組成物2の透過率である87.3%と比較して高い透過率である88.1〜89.3%を示した。
(実施例16〜18)
比較例2の液晶組成物に、本願一般式(IV)で表される化合物である3-Cy-Cy-Ph5-O2、5-Cy-Cy-Ph5-O2及び3-Cy-Ph-Ph5-O2を比率を変えて添加した実施例16〜18の組成物を調整し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
The compositions of Examples 12 to 15 were compared with 87.3% which is the transmittance of the liquid crystal composition 2 of the comparative example 2 while maintaining substantially the same physical properties as the liquid crystal composition 2 of the comparative example 2. As a result, a high transmittance of 88.1 to 89.3% was obtained.
(Examples 16 to 18)
In the liquid crystal composition of Comparative Example 2, 3-Cy-Cy-Ph5-O2, 5-Cy-Cy-Ph5-O2 and 3-Cy-Ph-Ph5- which are compounds represented by the general formula (IV) of the present application were added. The compositions of Examples 16 to 18 in which O2 was added at different ratios were prepared, and the physical property values thereof were measured. The results are shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

実施例16〜18の組成物は、比較例2の液晶組成物2と比較してほぼ同等の物性を維持しつつ、比較例2の液晶組成物2の透過率である87.3%と比較して高い透過率である88.3〜89.5%を示した。
(比較例3)
次に示す組成を有する液晶組成物3(比較例3)を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
The compositions of Examples 16 to 18 were compared with 87.3% which is the transmittance of the liquid crystal composition 2 of the comparative example 2 while maintaining substantially the same physical properties as the liquid crystal composition 2 of the comparative example 2. As a result, a high transmittance of 88.3 to 89.5% was obtained.
(Comparative Example 3)
A liquid crystal composition 3 (Comparative Example 3) having the following composition was prepared and measured for physical properties. The results are shown in the following table.

液晶組成物3を用いて、TV用として一般的であるセル厚3.0μmのFFSモードの液晶表示素子を作製した。液晶組成物の注入は、滴下法にて行い、焼き付き、滴下痕、プロセス適合性及び低温での溶解性の評価を行った。   Using the liquid crystal composition 3, an FFS mode liquid crystal display element having a cell thickness of 3.0 μm, which is general for TV, was produced. The liquid crystal composition was injected by a dropping method, and image sticking, dropping marks, process suitability, and solubility at low temperatures were evaluated.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

液晶組成物3はTV用液晶組成物として良好な物性を示した。また、透過率は88.0%であった。
(実施例19〜22)
比較例3の液晶組成物に、本願一般式(IV)で表される化合物である3-Ph-Ph5-Ph-2及び3-Ph-Ph5-O2を比率を変えて添加した実施例19〜22の組成物を調整し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
Liquid crystal composition 3 exhibited good physical properties as a liquid crystal composition for TV. Further, the transmittance was 88.0%.
(Examples 19 to 22)
Examples 19- to which 3-Ph-Ph5-Ph-2 and 3-Ph-Ph5-O2, which are compounds represented by the general formula (IV) of the present application, were added at different ratios to the liquid crystal composition of Comparative Example 3 The composition of 22 was prepared and the physical property value was measured. The results are shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

実施例19〜22の組成物は、比較例3の液晶組成物3と比較してほぼ同等の物性を維持しつつ、比較例3の液晶組成物3の透過率である88.0%と比較して高い透過率である88.8〜90.0%を示した。
(実施例23〜25)
比較例3の液晶組成物に、本願一般式(IV)で表される化合物である3-Cy-Cy-Ph5-O2、5-Cy-Cy-Ph5-O2及び3-Cy-Ph-Ph5-O2を比率を変えて添加した実施例23〜25の組成物を調整し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
The compositions of Examples 19 to 22 were compared with 88.0%, which is the transmittance of the liquid crystal composition 3 of the comparative example 3, while maintaining substantially the same physical properties as the liquid crystal composition 3 of the comparative example 3. As a result, a high transmittance of 88.8 to 90.0% was exhibited.
(Examples 23 to 25)
In the liquid crystal composition of Comparative Example 3, 3-Cy-Cy-Ph5-O2, 5-Cy-Cy-Ph5-O2 and 3-Cy-Ph-Ph5- which are compounds represented by the general formula (IV) of the present application were added. The compositions of Examples 23 to 25 in which O2 was added at different ratios were prepared, and the physical property values were measured. The results are shown in the following table.

Figure 2015056644
Figure 2015056644

実施例23〜25の組成物は、比較例3の液晶組成物3と比較してほぼ同等の物性を維持しつつ、比較例3の液晶組成物3の透過率である88.0%と比較して高い透過率である89.2〜90.5%を示した。 The compositions of Examples 23 to 25 were compared with 88.0%, which is the transmittance of the liquid crystal composition 3 of the comparative example 3, while maintaining substantially the same physical properties as the liquid crystal composition 3 of the comparative example 3. As a result, a high transmittance of 89.2 to 90.5% was obtained.

Claims (3)

対向に配置された第一の透明絶縁基板と、第二の透明絶縁基板と、前記第一の基板と第二の基板間に液晶組成物を含有する液晶層を挟持し、
前記第一基板上に、透明導電性材料からなる共通電極と、マトリクス状に配置される複数個のゲートバスライン及びデータバスラインと、
前記ゲートバスラインとデータバスラインとの交叉部に、薄膜トランジスタと、該トランジスタにより駆動され透明導電性材料からなる画素電極とを各画素毎に有し、
前記液晶層と、前記第一基板と第二基板のそれぞれの間にホモジニアス配向を誘起する配向膜層を有し、各配向膜の配向方向は平行であり、
前記画素電極と共通電極とはこれらの電極間にフリンジ電界を形成するために、前記画素電極と共通電極との間の電極間距離:Rが前記第一の基板と第二の基板との距離:Gより小さく、
前記共通電極は、前記第一基板のほぼ全面に平板状に、前記画素電極より第一基板に近い位置に配置され、
該液晶組成物が、正の誘電率異方性を有し、ネマチック相−等方性液体の転移温度が60℃以上であり、誘電率異方性の絶対値が1以上であり、一般式(M)
Figure 2015056644
(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
PMは、0、1、2、3又は4を表し、
M1及びCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
M1及びKM2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
PMが2、3又は4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3又は4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
M1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
M2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)で表される化合物、一般式(L)
Figure 2015056644
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
OLは0、1、2又は3を表し、
L1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物及び一般式(IV)
Figure 2015056644
(式中R7及びR8はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又はアルケニルオキシ基中のメチレン基は酸素原子が連続して結合しない限り酸素原子で置換されていてもよく、カルボニル基が連続して結合しない限りカルボニル基で置換されていてもよく、
A1及びA2はそれぞれ独立して、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はテトラヒドロピラン−2,5−ジイル基を表すが、A1又は/及びA2が1,4-フェニレン基を表す場合、該1,4-フェニレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して単結合、−OCH2−、−OCF2−、−CH2O−、又はCF2O−を表し、
n1及びn2はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表すが、n1+n2は1〜3であり、A1、A2、Z1及び/又はZ2が複数存在する場合にはそれらは同一であっても異なっていてもよい。)で表される化合物を含有し、該一般式(IV)で表される化合物の含有量が0.5から20%であることを特徴とする液晶表示素子。
A first transparent insulating substrate disposed oppositely, a second transparent insulating substrate, and a liquid crystal layer containing a liquid crystal composition between the first substrate and the second substrate,
On the first substrate, a common electrode made of a transparent conductive material, a plurality of gate bus lines and data bus lines arranged in a matrix,
At the intersection of the gate bus line and the data bus line, each pixel has a thin film transistor and a pixel electrode made of a transparent conductive material driven by the transistor,
The liquid crystal layer and an alignment film layer that induces homogeneous alignment between each of the first substrate and the second substrate, and the alignment directions of the alignment films are parallel,
In order to form a fringe electric field between the pixel electrode and the common electrode, an interelectrode distance between the pixel electrode and the common electrode: R is a distance between the first substrate and the second substrate. : Smaller than G,
The common electrode is disposed on a substantially flat surface of the first substrate at a position closer to the first substrate than the pixel electrode,
The liquid crystal composition has a positive dielectric anisotropy, a nematic phase-isotropic liquid transition temperature of 60 ° C. or higher, an absolute value of dielectric anisotropy of 1 or higher, and a general formula (M)
Figure 2015056644
(Wherein R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, — Optionally substituted by C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
PM represents 0, 1, 2, 3 or 4;
C M1 and C M2 are each independently
(D) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- And (e) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in this group or two or more —CH═ not adjacent to each other may be replaced by —N═).
Represents a group selected from the group consisting of the above-mentioned groups (d) and (e) each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
K M1 and K M2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, -COO-, -OCO- or -C≡C-
When PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of K M1 , they may be the same or different, and when PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of C M2 They may be the same or different,
X M1 and X M3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. ), A compound represented by the general formula (L)
Figure 2015056644
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
OL represents 0, 1, 2 or 3;
B L1 , B L2 and B L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other). May be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = are -N May be replaced by =.)
Represents a group selected from the group consisting of: The above groups (a) and (b) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
L L1 and L L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
When OL is 2 or 3 and a plurality of L L2 are present, they may be the same or different, and when OL is 2 or 3 and a plurality of B L3 is present, they are the same Or different. ) And the general formula (IV)
Figure 2015056644
Wherein R 7 and R 8 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or 2 to 8 carbon atoms. Wherein one or more hydrogen atoms in the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group or alkenyloxy group may be substituted with a fluorine atom, the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group or alkenyl The methylene group in the oxy group may be substituted with an oxygen atom as long as the oxygen atoms are not continuously bonded, and may be substituted with a carbonyl group unless the carbonyl group is bonded continuously,
A 1 and A 2 each independently represents a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a tetrahydropyran-2,5-diyl group, but A 1 and / or A 2 is 1,4 In the case of representing a -phenylene group, one or more hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group may be substituted with fluorine atoms,
Z 1 and Z 2 each independently represent a single bond, —OCH 2 —, —OCF 2 —, —CH 2 O—, or CF 2 O—,
n1 and n2 each independently represent 0, 1, 2 or 3, but n1 + n2 is 1 to 3, and when A 1 , A 2 , Z 1 and / or Z 2 are present in plural They may be the same or different. A liquid crystal display device comprising a compound represented by formula (IV), wherein the content of the compound represented by formula (IV) is 0.5 to 20%.
一般式(L)で表される化合物が、下記一般式(III)
Figure 2015056644
(式中、Rは水素原子又はメチル基を表し、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)である請求項1記載の液晶表示素子。
The compound represented by the general formula (L) is represented by the following general formula (III)
Figure 2015056644
(In the formula, R 5 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R 6 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. The liquid crystal display element according to claim 1.
該画素電極が櫛形であるか又は、スリットを有する請求項1又は2記載の液晶表示素子。 The liquid crystal display element according to claim 1, wherein the pixel electrode has a comb shape or has a slit.
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