JPWO2014073573A1 - Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same - Google Patents

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Abstract

本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性(Δε)が正の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。本発明の液晶組成物は広い温度範囲の液晶相を有し、粘性が小さく、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定であるため、これを用いることで表示品位に優れ、焼き付きや滴下痕等の表示不良の発生し難いIPS型やTN型等の液晶表示素子を歩留まりよく提供することができる。本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、VAモード、PSVAモード、又はTNモード用液晶表示素子に適用できる。The present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy (Δε) useful as a liquid crystal display material, and a liquid crystal display device using the same. The liquid crystal composition of the present invention has a liquid crystal phase in a wide temperature range, low viscosity, good solubility at low temperature, high specific resistance and voltage holding ratio, and stable to heat and light. By using this, it is possible to provide a liquid crystal display element such as an IPS type or a TN type, which has excellent display quality and hardly causes display defects such as image sticking and dripping marks, with a high yield. The liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention is useful for achieving both high-speed response and suppression of display failure, and is particularly useful for a liquid crystal display device for active matrix driving, including VA mode, PSVA mode, Or it can apply to the liquid crystal display element for TN mode.

Description

本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性(Δε)が正の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。   The present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy (Δε) useful as a liquid crystal display material, and a liquid crystal display device using the same.

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(ツイステッド・ネマチック)型、STN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)型、TFT(薄膜トランジスタ)を用いた垂直配向型やIPS(イン・プレーン・スイッチング)型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的刺激に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子にとって誘電率異方性(Δε)または及び屈折率異方性(Δn)等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。   Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, watches, advertisement display boards, as well as watches and calculators. Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, vertical alignment type using TFT (thin film transistor), and IPS (in-plane switching) type. Etc. The liquid crystal composition used in these liquid crystal display elements is stable against external stimuli such as moisture, air, heat, light, etc., and exhibits a liquid crystal phase in the widest possible temperature range centering on room temperature. And a low driving voltage is required. Furthermore, the liquid crystal composition is composed of several to several tens of kinds of compounds in order to optimize the dielectric anisotropy (Δε) or the refractive index anisotropy (Δn) for each display element. .

垂直配向(VA)型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が用いられており、TN型、STN型又はIPS(イン・プレーン・スイッチング)型等の水平配向型ディスプレイではΔεが正の液晶組成物が用いられている。また、Δεが正の液晶組成物を電圧無印加時に垂直に配向させ、横電界を印加する事で表示する駆動方式も報告されており、Δεが正の液晶組成物の必要性はさらに高まっている。一方、全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεが正で絶対値が大きく、粘度(η)が小さく、高いネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が要求されている。また、Δnとセルギャップ(d)との積であるΔn×dの設定から、液晶組成物のΔnをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、回転粘性(γ1)の小さい液晶組成物が要求される。   In a vertical alignment (VA) type display, a liquid crystal composition having a negative Δε is used, and in a horizontal alignment type display such as a TN type, STN type, or IPS (in-plane switching) type, a liquid crystal composition having a positive Δε. Is used. In addition, a driving method has been reported in which a liquid crystal composition having a positive Δε is vertically aligned when no voltage is applied and a horizontal electric field is applied to display the liquid crystal composition, and the necessity of a liquid crystal composition having a positive Δε is further increased. Yes. On the other hand, low voltage driving, high-speed response, and a wide operating temperature range are required in all driving systems. That is, Δε is positive, the absolute value is large, the viscosity (η) is small, and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (Tni) is required. Further, from the setting of Δn × d, which is the product of Δn and the cell gap (d), it is necessary to adjust Δn of the liquid crystal composition to an appropriate range according to the cell gap. In addition, when applying a liquid crystal display element to a television or the like, since high-speed response is important, a liquid crystal composition having a low rotational viscosity (γ1) is required.

高速応答性を志向した液晶組成物の構成として、例えば、Δεが正の液晶化合物である式(A−1)や(A−2)で表される化合物、およびΔεが中性の液晶化合物である(B)を組み合わせて使用した液晶組成物の開示がされている。これらの液晶組成物の特徴は、Δεが正の液晶化合物が−CFO−構造を有することやΔεが中性の液晶化合物がアルケニル基を有することは、この液晶組成物の分野では広く知られている。(特許文献1から4)Examples of the structure of the liquid crystal composition aimed at high-speed response include, for example, a compound represented by the formula (A-1) or (A-2) in which Δε is a positive liquid crystal compound, and a liquid crystal compound in which Δε is neutral. A liquid crystal composition using a combination of (B) is disclosed. The characteristics of these liquid crystal compositions are widely known in the field of liquid crystal compositions that a liquid crystal compound having a positive Δε has a —CF 2 O— structure and that a liquid crystal compound having a negative Δε has an alkenyl group. It has been. (Patent Documents 1 to 4)

Figure 2014073573
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一方で、液晶表示素子の用途が拡大するに至り、その使用方法、製造方法にも大きな変化が見られる。これらの変化に対応するためには、従来知られているような基本的な物性値以外の特性を最適化することが求められるようになった。すなわち、液晶組成物を使用する液晶表示素子はVA型やIPS型等が広く使用されるに至り、その大きさも50型以上の超大型サイズの表示素子が実用化されるに至り使用されるようになった。基板サイズの大型化に伴い、液晶組成物の基板への注入方法も従来の真空注入法から滴下注入(ODF:One Drop Fill)法が注入方法の主流となったが、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕が表示品位の低下を招く問題が表面化するに至った。 さらに、ODF法による液晶表示素子製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要がある。注入量のずれが最適値から大きくなると、あらかじめ設計された液晶表示素子の屈折率や駆動電界のバランスが崩れ、斑発生やコントラスト不良などの表示不良が生じる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しい。従って、液晶表示素子の歩留まり高く保持するために、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能な性能も必要である。
このように、TFT素子等で駆動するアクティブマトリックス駆動液晶表示素子に使用される液晶組成物おいては、高速応答性能等の液晶表示素子として求められている特性や性能を維持しつつ、従来から重視されてきた高い比抵抗値あるいは高い電圧保持率を有することや光や熱等の外部刺激に対して安定であるという特性に加えて、液晶表示素子の製造方法を考慮した開発が求められてきている。
On the other hand, the use of liquid crystal display elements has been expanded, and there has been a significant change in the method of use and manufacturing method. In order to cope with these changes, it has become necessary to optimize characteristics other than the basic physical property values as conventionally known. That is, liquid crystal display elements using a liquid crystal composition are widely used, such as VA type and IPS type, and super large size display elements having a size of 50 type or more are practically used. Became. As the substrate size increased, the injection method of liquid crystal composition into the substrate became the main method of injection from the conventional vacuum injection method (ODF: One Drop Fill), but the liquid crystal composition was applied to the substrate. The problem that the drop marks when dropped causes the display quality to deteriorate is brought to the surface. Furthermore, in the liquid crystal display element manufacturing process by the ODF method, it is necessary to drop an optimal liquid crystal injection amount according to the size of the liquid crystal display element. When the deviation of the injection amount increases from the optimum value, the balance between the refractive index and the driving electric field of the liquid crystal display element designed in advance is lost, and display defects such as spots and contrast defects occur. In particular, small liquid crystal display elements that are frequently used in smartphones that have become popular recently are difficult to control the deviation from the optimum value within a certain range because the optimum liquid crystal injection amount is small. Therefore, in order to keep the yield of the liquid crystal display element high, for example, there is little influence on the sudden pressure change and impact in the dropping device that occurs when dropping the liquid crystal, and the ability to keep dropping the liquid crystal stably for a long time Is also necessary.
Thus, in the liquid crystal composition used for the active matrix drive liquid crystal display element driven by a TFT element or the like, while maintaining the characteristics and performance required for a liquid crystal display element such as high-speed response performance, In addition to the characteristics of having a high specific resistance value or high voltage holding ratio, which are emphasized, and being stable against external stimuli such as light and heat, development in consideration of the manufacturing method of liquid crystal display elements has been required. ing.

特開2008−037918号JP 2008-037918 A 特開2008−038018号JP 2008-038018 A 特開2010−275390号JP 2010-275390 A 特開2011−052120号JP 2011-052120 A

本発明が解決しようとする課題は、Δεが正の液晶組成物であって、広い温度範囲の液晶相を有し、粘性が小さく、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定な液晶組成物を提供し、更にこれを用いることで表示品位に優れ、焼き付きや滴下痕等の表示不良の発生し難いIPS型やTN型等の液晶表示素子を歩留まりよく提供することにある。   The problem to be solved by the present invention is a liquid crystal composition having a positive Δε, a liquid crystal phase in a wide temperature range, low viscosity, good solubility at low temperature, specific resistance and voltage holding ratio. IPS type and TN type liquid crystal displays that provide high liquid crystal composition that is stable against heat and light, and that are superior in display quality and are less susceptible to display defects such as image sticking and dripping marks. The object is to provide elements with high yield.

本発明者は、種々の液晶化合物および種々の化学物質を検討し、特定の液晶化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、式(26.2)
The present inventors have studied various liquid crystal compounds and various chemical substances, and found that the above problems can be solved by combining specific liquid crystal compounds, and have completed the present invention.
That is, a liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy, which has the formula (26.2)

Figure 2014073573
Figure 2014073573

で表される化合物を含有する誘電的に正の成分である成分(A)、および式(2.3) A component (A) which is a dielectrically positive component containing a compound represented by formula (2.3)

Figure 2014073573
Figure 2014073573

で表される化合物を含む、誘電率異方性が−2より大であり、かつ+2より小である誘電的に中性な成分(B)を含有する液晶組成物を提供し、更に、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。 And a liquid crystal composition containing a dielectrically neutral component (B) having a dielectric anisotropy of greater than −2 and less than +2, comprising the compound represented by: A liquid crystal display element using the liquid crystal composition is provided.

本発明の正の誘電率異方性を有する液晶組成物は、大幅に低い粘性を得ることができ、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が熱や光によって受ける変化が極めて小さいため、製品の実用性が高く、これを用いたIPS型やFFS型等の液晶表示素子は高速応答を達成できる。また液晶表示素子製造工程において安定的に性能を発揮できるため、工程起因の表示不良が抑制されて歩留まり高く製造できるので、非常に有用である。   The liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy of the present invention can obtain a significantly low viscosity, has good solubility at low temperatures, and changes in specific resistance and voltage holding ratio due to heat and light. Since it is extremely small, the practicality of the product is high, and an IPS type or FFS type liquid crystal display element using the product can achieve a high-speed response. In addition, since the performance can be stably exhibited in the liquid crystal display element manufacturing process, display defects due to the process can be suppressed and manufacturing can be performed with a high yield, which is very useful.

本発明の液晶表示素子の断面図である。100〜105を備えた基板を「バックプレーン」、200〜205を備えた基板を「フロントプレーン」と称している。It is sectional drawing of the liquid crystal display element of this invention. A substrate having 100 to 105 is referred to as a “back plane”, and a substrate having 200 to 205 is referred to as a “front plane”. フォトマスクパターンとしてブラックマトリックス上に形成する柱状スペーサー作成用パターンを使用した露光処理工程の図である。It is a figure of the exposure process using the pattern for columnar spacer formation formed on a black matrix as a photomask pattern.

本発明の正の誘電率異方性を有する液晶組成物は、誘電的に正の成分である成分(A)を含有する。成分(A)は誘電率異方性が2以上の化合物で構成される。尚、化合物の誘電率異方性は、25℃において誘電率異方性が約0である液晶組成物に添加して調製した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。   The liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy of the present invention contains a component (A) which is a dielectrically positive component. Component (A) is composed of a compound having a dielectric anisotropy of 2 or more. The dielectric anisotropy of the compound is a value extrapolated from the measured value of the dielectric anisotropy of a composition prepared by adding to a liquid crystal composition having a dielectric anisotropy of about 0 at 25 ° C. is there.

本発明の液晶組成物の成分(A)は式(26.2)   The component (A) of the liquid crystal composition of the invention has the formula (26.2)

Figure 2014073573
Figure 2014073573

で表される化合物を含有する。本発明の液晶組成物において、成分(A)を構成する式(26.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%以上がより好ましく、10質量%以上がより好ましく、14質量%以上がより好ましく、16質量%以上が更に好ましく、21質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を40質量%以下にとどめることが好ましく、35質量%以下がさらに好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下が特に好ましい。 The compound represented by these is contained. In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (26.2) constituting the component (A) is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, 4 mass% or more is more preferable, 10 mass% or more is more preferable, 14 mass% or more is more preferable, 16 mass% or more is further more preferable, and 21 mass% or more is especially preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 40% by mass or less, more preferably 35% by mass or less, and even more preferably 30% by mass or less. 25 mass% or less is particularly preferable.

本発明の液晶組成物は、誘電的に正の成分(A)の中に、一般式(X)   The liquid crystal composition of the present invention has a general formula (X) in the dielectrically positive component (A).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、X101からX104はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y10はフッ素原子、塩素原子、−OCFを表し、Q10は単結合または−CFO−を表し、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表し、A101およびA102はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、または(In the formula, X 101 to X 104 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y 10 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , and Q 10 represents a single bond or —CF 2 O—. , R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and A 101 and A 102 are each independently a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, or

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

を表す。)で表される1種または2種類以上の化合物を含有することができる。一般式(X)で表される化合物は、液晶温度領域を広げることに加え、電気的な信頼性を向上させ、表示ムラ等を低減させ、更には構成成分として使用することで組成物全体の粘度を改善させう効果も有するため、液晶組成物への使用に好適である。一般式(X)で表される化合物が組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から3種類組み合わせることが好ましく、1種から4種類以上組み合わせることが更に好ましい。
本発明の液晶組成物に使用される一般式(X)で表される化合物として、一般式(X−1)で表される化合物がある。
Represents. 1 type, or 2 or more types of compounds represented by this can be contained. In addition to expanding the liquid crystal temperature range, the compound represented by the general formula (X) improves electrical reliability, reduces display unevenness and the like, and further uses it as a constituent component to improve the overall composition. Since it also has an effect of improving the viscosity, it is suitable for use in a liquid crystal composition. There is no particular limitation on the compounds that can be combined with the compound represented by the general formula (X), but 1 to 3 in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. It is preferable to combine types, and it is more preferable to combine one to four or more types.
As a compound represented by general formula (X) used for the liquid crystal composition of the present invention, there is a compound represented by general formula (X-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、X101からX103はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1)で表される化合物として、一般式(X−1−1)で表される化合物が挙げられる。
(Wherein, X 101 to X 103 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.
Furthermore, as a compound represented by general formula (X-1) used for the liquid-crystal composition of this invention, the compound represented by general formula (X-1-1) is mentioned.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1−1)で表される化合物は、具体的には式(36.1)から式(36.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(36.1)および/または式(36.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.
Furthermore, the compound represented by the general formula (X-1-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (36.1) to the formula (36.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by formula (36.1) and / or formula (36.2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(36.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を10質量%以下にとどめることが好ましく、6質量%以下がさらに好ましく、4質量%以下がより好ましく、3質量%以下が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(36.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を10質量%以下にとどめることが好ましく、6質量%以下がさらに好ましく、4質量%以下がより好ましく、3質量%以下が特に好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1)で表される化合物として、一般式(X−1−2)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by formula (36.1) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 10% by mass or less, more preferably 6% by mass or less, and even more preferably 4% by mass or less. 3 mass% or less is especially preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (36.2) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 10% by mass or less, more preferably 6% by mass or less, and even more preferably 4% by mass or less. 3 mass% or less is especially preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (X-1-2) as a compound represented by general formula (X-1) used for the liquid-crystal composition of this invention.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1−2)で表される化合物は、具体的には式(37.1)から式(37.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(37.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.
Furthermore, the compound represented by the general formula (X-1-2) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (37.1) to the formula (37.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by the formula (37.2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(37.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、6質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、16質量%以下がさらに好ましく、12質量%以下がより好ましく、10質量%以下が特に好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1)で表される化合物として、一般式(X−1−3)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by formula (37.2) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, it is preferably 2% by mass or more, more preferably 6% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 16% by mass or less, and even more preferably 12% by mass or less. 10 mass% or less is especially preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (X-1-3) as a compound represented by general formula (X-1) used for the liquid-crystal composition of this invention.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−1−2)で表される化合物は、具体的には式(38.1)から式(38.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(38.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.
Furthermore, the compound represented by the general formula (X-1-2) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (38.1) to the formula (38.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by the formula (38.2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(38.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、6質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、16質量%以下がさらに好ましく、12質量%以下がより好ましく、10質量%以下が特に好ましい。
本発明の液晶組成物に使用される一般式(X)で表される化合物として、一般式(X−2)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (38.2) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, it is preferably 2% by mass or more, more preferably 6% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 16% by mass or less, and even more preferably 12% by mass or less. 10 mass% or less is especially preferable.
As a compound represented with general formula (X) used for the liquid-crystal composition of this invention, there exists a compound represented with general formula (X-2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、X102からX103はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y10はフッ素原子、塩素原子、−OCFを表し、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−2)で表される化合物は、一般式(X−2−1)で表される化合物が挙げられる。
(Wherein X 102 to X 103 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y 10 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , and R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.
Furthermore, the compound represented by general formula (X-2) used for the liquid-crystal composition of this invention includes the compound represented by general formula (X-2-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−2−1)で表される化合物は、具体的には式(39.1)から式(39.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(39.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.
Furthermore, the compound represented by the general formula (X-2-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (39.1) to the formula (39.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by the formula (39.2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(39.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、6質量%以上がより好ましく、9質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、16質量%以下がさらに好ましく、12質量%以下がより好ましく、10質量%以下が特に好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−2)で表される化合物として、一般式(X−2−2)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (39.2) constitutes the component (A), the content thereof is 3% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 6% by mass or more, more preferably 9% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 16% by mass or less, and even more preferably 12% by mass or less. 10 mass% or less is especially preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (X-2-2) as a compound represented by general formula (X-2) used for the liquid-crystal composition of this invention.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−2−1)で表される化合物は、具体的には式(40.1)から式(40.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(40.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-2-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (40.1) to the formula (40.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by the formula (40.2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(40.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、6質量%以上がより好ましく、9質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、16質量%以下がさらに好ましく、12質量%以下がより好ましく、10質量%以下が特に好ましい。
本発明の液晶組成物に使用される一般式(X)で表される化合物として、一般式(X−3)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (40.2) constitutes the component (A), the content thereof is 3% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 6% by mass or more, more preferably 9% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 16% by mass or less, and even more preferably 12% by mass or less. 10 mass% or less is especially preferable.
As a compound represented with general formula (X) used for the liquid-crystal composition of this invention, there exists a compound represented with general formula (X-3).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、X102からX103はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
(Wherein X 102 to X 103 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−3)で表される化合物は、一般式(X−3−1)で表される化合物が挙げられる。   Furthermore, the compound represented by general formula (X-3) used for the liquid-crystal composition of this invention includes the compound represented by general formula (X-3-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−3−1)で表される化合物は、具体的には式(41.1)から式(41.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(41.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (X-3-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (41.1) to the formula (41.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by the formula (41.2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(41.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して0.5質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を10質量%以下にとどめることが好ましく、8質量%以下がさらに好ましく、6質量%以下がより好ましく、4質量%以下が特に好ましい。
本発明の液晶組成物に使用される一般式(X)で表される化合物として、一般式(X−4)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (41.2) constitutes the component (A), the content thereof is 0.5% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, it is 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, and further preferably 3% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 10% by mass or less, more preferably 8% by mass or less, and even more preferably 6% by mass or less. 4 mass% or less is especially preferable.
As a compound represented with general formula (X) used for the liquid-crystal composition of this invention, there exists a compound represented with general formula (X-4).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、X102はフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
(In the formula, X 102 represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−4)で表される化合物は、一般式(X−4−1)で表される化合物が挙げられる。   Furthermore, the compound represented by general formula (X-4) used for the liquid-crystal composition of this invention includes the compound represented by general formula (X-4-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−4−1)で表される化合物は、具体的には式(42.1)から式(42.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(42.3)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.
Furthermore, the compound represented by the general formula (X-4-1) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically a compound represented by the formula (42.1) to the formula (42.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by the formula (42.3).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(42.3)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、5質量%以上がより好ましく、10質量%以上がさらに好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、17質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、13質量%以下が特に好ましい。
本発明の液晶組成物に使用される一般式(X)で表される化合物として、一般式(X−5)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (42.3) constitutes the component (A), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 17% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. 13 mass% or less is particularly preferable.
As a compound represented by general formula (X) used for the liquid crystal composition of the present invention, there is a compound represented by general formula (X-5).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、X102はフッ素原子または水素原子を表し、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
(In the formula, X 102 represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−5)で表される化合物は、一般式(X−5−1)で表される化合物が挙げられる。   Furthermore, the compound represented by general formula (X-5) used for the liquid-crystal composition of this invention includes the compound represented by general formula (X-5-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−5−1)で表される化合物は、具体的には式(43.1)から式(43.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(43.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.
Furthermore, the compounds represented by the general formula (X-5-1) used in the liquid crystal composition of the present invention are specifically compounds represented by the formulas (43.1) to (43.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by the formula (43.2).

Figure 2014073573
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Figure 2014073573
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Figure 2014073573
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Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物に使用される一般式(X)で表される化合物として、一般式(X−6)で表される化合物がある。 As a compound represented by general formula (X) used for the liquid crystal composition of the present invention, there is a compound represented by general formula (X-6).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(X−6)で表される化合物は、具体的には式(44.1)から式(44.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(44.1)および/または式(44.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.
Further, specific examples of the compound represented by the general formula (X-6) used in the liquid crystal composition of the present invention include compounds represented by the formulas (44.1) to (44.4). Among them, it is preferable to contain a compound represented by the formula (44.1) and / or the formula (44.2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(44.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、4質量%以上がより好ましく、6質量%以上がさらに好ましく、9質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、17質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、13質量%以下が特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (44.1) constitutes the component (A), the content thereof is 3% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 4% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, and particularly preferably 9% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 17% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. 13 mass% or less is particularly preferable.

本発明の液晶組成物において、式(44.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上がより好ましく、7質量%以上がさらに好ましく、10質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、17質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、13質量%以下が特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (44.2) constitutes the component (A), the content thereof is 3% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 5% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and particularly preferably 10% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 17% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. 13 mass% or less is particularly preferable.

本発明の液晶組成物は、誘電的に正の成分(A)の中に、一般式(XI)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種または2種類以上含有することが好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds selected from the compound group represented by formula (XI) in the dielectrically positive component (A).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、X111からX117はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R11は炭素原子数1から5のアルキル基を表し、Y11はフッ素原子または−OCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から3種類以上組み合わせることが好ましく、1種から4種類以上組み合わせることがより好ましい。
(Wherein X 111 to X 117 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, R 11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and Y 11 represents a fluorine atom or —OCF 3 ).
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one to three or more in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. It is more preferable to combine more than one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XI)で表される化合物として、一般式(XI−1)で表される化合物がある。   Furthermore, there exists a compound represented by general formula (XI-1) as a compound represented by general formula (XI) used for the liquid-crystal composition of this invention.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R11は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
(In the formula, R 11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XI−1)で表される化合物は、具体的には式(45.1)から式(45.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(45.2)から式(45.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, specific examples of the compound represented by the general formula (XI-1) used in the liquid crystal composition of the present invention include compounds represented by the formulas (45.1) to (45.4). However, among these, it is preferable to contain a compound represented by formula (45.2) to formula (45.4).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(45.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、4質量%以上がさらに好ましく、6質量%以上がさらに好ましく、9質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、17質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、13質量%以下が特に好ましい。 In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (45.2) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, further preferably 6% by mass or more, and particularly preferably 9% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 17% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. 13 mass% or less is particularly preferable.

本発明の液晶組成物において、式(45.3)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましく、4質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を15質量%以下にとどめることが好ましく、10質量%以下がさらに好ましく、8質量%以下がより好ましく、6質量%以下が特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (45.3) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 4% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and even more preferably 8% by mass or less. 6 mass% or less is particularly preferable.

本発明の液晶組成物において、式(45.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましく、4質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を10質量%以下にとどめることが好ましく、8質量%以下がさらに好ましく、6質量%以下がより好ましく、5質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、誘電的に正の成分(A)の中に、一般式(XII)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種または2種類以上含有することが好ましい。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (45.4) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 4% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 10% by mass or less, more preferably 8% by mass or less, and even more preferably 6% by mass or less. Less than 5% by weight is particularly preferred.
The liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds selected from the compound group represented by formula (XII) in the dielectrically positive component (A).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、X121からX126はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R12は炭素原子数1から5のアルキル基を表し、Y12はフッ素原子または−OCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から3種類以上組み合わせることが好ましく、1種から4種類以上組み合わせることがより好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XII)で表される化合物として、一般式(XII−1)で表される化合物がある。
(Wherein X 121 to X 126 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, R 12 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and Y 12 represents a fluorine atom or —OCF 3 ).
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one to three or more in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like. It is more preferable to combine more than one type.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (XII-1) as a compound represented by general formula (XII) used for the liquid-crystal composition of this invention.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R12は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XII−1)で表される化合物は、具体的には式(46.1)から式(46.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(46.2)から式(46.4)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.
Furthermore, specific examples of the compound represented by the general formula (XII-1) used in the liquid crystal composition of the present invention include compounds represented by the formulas (46.1) to (46.4). However, among them, it is preferable to contain a compound represented by formula (46.2) to formula (46.4).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(46.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、4質量%以上がさらに好ましく、6質量%以上がさらに好ましく、9質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、17質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、13質量%以下が特に好ましい。 In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (46.2) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, further preferably 6% by mass or more, and particularly preferably 9% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 17% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. 13 mass% or less is particularly preferable.

本発明の液晶組成物において、式(46.3)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましく、4質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を15質量%以下にとどめることが好ましく、10質量%以下がさらに好ましく、8質量%以下がより好ましく、6質量%以下が特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (46.3) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 4% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and even more preferably 8% by mass or less. 6 mass% or less is particularly preferable.

本発明の液晶組成物において、式(46.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましく、4質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を10質量%以下にとどめることが好ましく、8質量%以下がさらに好ましく、6質量%以下がより好ましく、5質量%未満が特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (46.4) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 4% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 10% by mass or less, more preferably 8% by mass or less, and even more preferably 6% by mass or less. Less than 5% by weight is particularly preferred.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XII)で表される化合物として、一般式(XII−2)で表される化合物がある。   Furthermore, there exists a compound represented by general formula (XII-2) as a compound represented by general formula (XII) used for the liquid-crystal composition of this invention.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R12は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類以上組み合わせることがより好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(XII−2)で表される化合物は、具体的には式(47.1)から式(47.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(47.2)から式(47.4)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine more than one type.
Furthermore, specific examples of the compound represented by the general formula (XII-2) used in the liquid crystal composition of the present invention include compounds represented by the formulas (47.1) to (47.4). However, among them, it is preferable to contain a compound represented by the formula (47.2) to the formula (47.4).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(47.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、4質量%以上がさらに好ましく、6質量%以上がさらに好ましく、9質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、17質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、13質量%以下が特に好ましい。 In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (47.2) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, further preferably 6% by mass or more, and particularly preferably 9% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 17% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. 13 mass% or less is particularly preferable.

本発明の液晶組成物において、式(47.3)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましく、4質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を15質量%以下にとどめることが好ましく、10質量%以下がさらに好ましく、8質量%以下がより好ましく、6質量%以下が特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (47.3) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 4% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and even more preferably 8% by mass or less. 6 mass% or less is particularly preferable.

本発明の液晶組成物において、式(47.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上がさらに好ましく、4質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を10質量%以下にとどめることが好ましく、8質量%以下がさらに好ましく、6質量%以下がより好ましく、5質量%未満が特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (47.4) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 4% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 10% by mass or less, more preferably 8% by mass or less, and even more preferably 6% by mass or less. Less than 5% by weight is particularly preferred.

本発明の液晶組成物は、誘電的に正の成分(A)の中に、一般式(XIV)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種類以上の化合物を含有することができる。   The liquid crystal composition of the present invention may contain one or more compounds selected from the group of compounds represented by formula (XIV) in the dielectrically positive component (A).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基を表し、X141からX144はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y14はフッ素原子、塩素原子または−OCFを表し、Q14は単結合、−COO−または−CFO−を表し、m14は0または1である。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から3種類組み合わせることが好ましく、1種から4種類組み合わせることがより好ましく、1種から5種類組み合わせることがより好ましく、1種から6種類以上組み合わせることが更に好ましい。
(Wherein R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, X 141 to X 144 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and Y 14 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 . Q 14 represents a single bond, —COO— or —CF 2 O—, and m 14 is 0 or 1.)
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It is preferable to combine 1 type to 3 types in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine one type, more preferably one to five types, and even more preferably one to six or more types.

さらに、一般式(XIV)で表される化合物として、一般式(XIV−1)で表される化合物がある。   Furthermore, there exists a compound represented by general formula (XIV-1) as a compound represented by general formula (XIV).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基を表し、Y14はフッ素原子、塩素原子または−OCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から3種類組み合わせることが好ましく、1種から4種類組み合わせることがより好ましく、1種から5種類組み合わせることがより好ましく、1種から6種類以上組み合わせることが更に好ましい。
さらに、一般式(XIV−1)で表される化合物は、一般式(XIV−1−1)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, and Y 14 represents a fluorine atom, a chlorine atom, or —OCF 3 ).
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It is preferable to combine 1 type to 3 types in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine one type, more preferably one to five types, and even more preferably one to six or more types.
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XIV-1) is a compound represented by general formula (XIV-1-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(XIV−1−1)で表される化合物は具体的には式(51.1)から式(51.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(51.1)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.)
Further, specific examples of the compound represented by the general formula (XIV-1-1) include compounds represented by the formulas (51.1) to (51.4). It is preferable to contain the compound represented by this.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(51.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%以上がより好ましく、7質量%以上がさらに好ましく、10質量%以上がさらに好ましく、18質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、27質量%以下がさらに好ましく、24質量%以下がより好ましく、21質量%未満が特に好ましい。
電気的な信頼性を重視する場合には、一般式(XIV−1−1)で表される化合物で表される化合物は極力少なくすることが好ましく、1%未満に抑えることが特に好ましい。
さらに、一般式(XIV−1)で表される化合物は、一般式(XIV−1−2)で表される化合物であることが好ましい。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (51.1) constitutes the component (A), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 4% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, further preferably 10% by mass or more, and particularly preferably 18% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 27% by mass or less, and more preferably 24% by mass or less. , Less than 21% by mass is particularly preferable.
When importance is attached to electrical reliability, the compound represented by the compound represented by the general formula (XIV-1-1) is preferably reduced as much as possible, and particularly preferably less than 1%.
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (XIV-1) is a compound represented by general formula (XIV-1-2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(XIV−1−2)で表される化合物は具体的には式(52.1)から式(52.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(52.4)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.)
Furthermore, specific examples of the compound represented by the general formula (XIV-1-2) include compounds represented by the formula (52.1) to the formula (52.4), and among them, the formula (52.4). It is preferable to contain the compound represented by this.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(52.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、5質量%以上がさらに好ましく、7質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を15質量%以下にとどめることが好ましく、13質量%以下がさらに好ましく、11質量%以下がより好ましく、9質量%未満が特に好ましい。
さらに、一般式(XIV)で表される化合物として、一般式(XIV−2)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (52.4) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and particularly preferably 7% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 15% by mass or less, more preferably 13% by mass or less, and even more preferably 11% by mass or less. , Less than 9% by mass is particularly preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (XIV-2) as a compound represented by general formula (XIV).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基を表し、X141からX144はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y14はフッ素原子、塩素原子または−OCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から3種類組み合わせることが好ましく、1種から4種類組み合わせることがより好ましく、1種から5種類組み合わせることがより好ましく、1種から6種類以上組み合わせることが更に好ましい。
さらに、一般式(XIV−2)で表される化合物として、一般式(XIV−2−1)で表される化合物が挙げられる。
(Wherein R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, X 141 to X 144 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and Y 14 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 . Represents.)
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It is preferable to combine 1 type to 3 types in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine one type, more preferably one to five types, and even more preferably one to six or more types.
Furthermore, as a compound represented by general formula (XIV-2), the compound represented by general formula (XIV-2-1) is mentioned.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(XIV−2−1)で表される化合物は具体的には式(53.1)から式(53.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(53.4)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.)
Further, specific examples of the compound represented by the general formula (XIV-2-1) include compounds represented by the formula (53.1) to the formula (53.4), and among them, the formula (53.4). It is preferable to contain the compound represented by this.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(53.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、5質量%以上がさらに好ましく、7質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を15質量%以下にとどめることが好ましく、13質量%以下がさらに好ましく、11質量%以下がより好ましく、9質量%未満が特に好ましい。
さらに、一般式(XIV−2)で表される化合物として、一般式(XIV−2−2)で表される化合物が挙げられる。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (53.4) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and particularly preferably 7% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 15% by mass or less, more preferably 13% by mass or less, and even more preferably 11% by mass or less. , Less than 9% by mass is particularly preferable.
Furthermore, as a compound represented by general formula (XIV-2), the compound represented by general formula (XIV-2-2) is mentioned.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(XIV−2−2)で表される化合物は具体的には式(54.1)から式(54.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(53.2)および/または式(53.4)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.)
Further, specific examples of the compound represented by the general formula (XIV-2-2) include compounds represented by the formula (54.1) to the formula (54.4), and among them, the formula (53.2). ) And / or a compound represented by the formula (53.4).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(54.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、6質量%以上がより好ましく、9質量%以上がさらに好ましく、12質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を20質量%以下にとどめることが好ましく、17質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、14質量%以下が特に好ましい。 In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (54.2) constitutes the component (A), the content thereof is 3% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 6% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, and particularly preferably 12% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 20% by mass or less, more preferably 17% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. 14 mass% or less is particularly preferable.

本発明の液晶組成物において、式(52.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%以上がより好ましく、6質量%以上がさらに好ましく、8質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を15質量%以下にとどめることが好ましく、13質量%以下がさらに好ましく、11質量%以下がより好ましく、9質量%未満が特に好ましい。
さらに、一般式(XIV−2)で表される化合物として、一般式(XIV−2−3)で表される化合物が挙げられる。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (52.4) constitutes the component (A), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 4% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, and particularly preferably 8% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 15% by mass or less, more preferably 13% by mass or less, and even more preferably 11% by mass or less. , Less than 9% by mass is particularly preferable.
Furthermore, as a compound represented by general formula (XIV-2), the compound represented by general formula (XIV-2-3) is mentioned.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(XIV−2−3)で表される化合物は具体的には式(55.1)から式(55.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(55.2)および/または式(55.4)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.)
Further, specific examples of the compound represented by the general formula (XIV-2-3) include compounds represented by the formula (55.1) to the formula (55.4), and among them, the formula (55.2). ) And / or a compound represented by formula (55.4).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(55.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上がより好ましく、15質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を25質量%以下にとどめることが好ましく、22質量%以下がさらに好ましく、20質量%以下がより好ましく、17質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(55.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、9質量%以上がより好ましく、12質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、27質量%未満がさらに好ましく、24質量%以下がより好ましく、20質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(55.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上がより好ましく、8質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を25質量%以下にとどめることが好ましく、20質量%未満がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、12質量%未満が特に好ましい。
さらに、一般式(XIV−2)で表される化合物として、一般式(XIV−2−4)で表される化合物が挙げられる。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (55.1) constitutes the component (A), the content thereof is 5% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 25% by mass or less, more preferably 22% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less. , Less than 17% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (55.2) constitutes the component (A), the content thereof is 5% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, it is 9 mass% or more, more preferably 12 mass% or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably less than 27% by mass, and even more preferably 24% by mass or less. , Less than 20% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (55.4) constitutes the component (A), the content thereof is 3% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 5% by mass or more, particularly preferably 8% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 25% by mass or less, more preferably less than 20% by mass, and even more preferably 15% by mass or less. , Less than 12% by mass is particularly preferable.
Furthermore, as a compound represented by general formula (XIV-2), the compound represented by general formula (XIV-2-4) is mentioned.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(XIV−2−4)で表される化合物は具体的には式(56.1)から式(56.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(56.1)、式(56.2)および式(56.4)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.)
Further, specific examples of the compound represented by the general formula (XIV-2-4) include compounds represented by the formula (56.1) to the formula (56.4). Among them, the formula (56.1) ), A compound represented by formula (56.2) and formula (56.4) is preferably contained.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(56.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上がより好ましく、15質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を25質量%以下にとどめることが好ましく、22質量%以下がさらに好ましく、20質量%以下がより好ましく、17質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(56.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、9質量%以上がより好ましく、12質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、27質量%未満がさらに好ましく、24質量%以下がより好ましく、20質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(56.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上がより好ましく、8質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を25質量%以下にとどめることが好ましく、20質量%未満がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、12質量%未満が特に好ましい。
さらに、一般式(XIV−2)で表される化合物として、一般式(XIV−2−5)で表される化合物が挙げられる。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (56.1) constitutes the component (A), the content thereof is 5% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 25% by mass or less, more preferably 22% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less. , Less than 17% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (56.2) constitutes the component (A), the content thereof is 5% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, it is 9 mass% or more, more preferably 12 mass% or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably less than 27% by mass, and even more preferably 24% by mass or less. , Less than 20% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (56.4) constitutes the component (A), the content thereof is 3% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 5% by mass or more, particularly preferably 8% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 25% by mass or less, more preferably less than 20% by mass, and even more preferably 15% by mass or less. , Less than 12% by mass is particularly preferable.
Furthermore, as a compound represented by general formula (XIV-2), the compound represented by general formula (XIV-2-5) is mentioned.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(XIV−2−5)で表される化合物は具体的には式(57.1)から式(57.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(57.1)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.)
Further, specific examples of the compound represented by the general formula (XIV-2-5) include compounds represented by the formulas (57.1) to (57.4). It is preferable to contain the compound represented by this.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(57.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上がより好ましく、13質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を25質量%以下にとどめることが好ましく、22質量%未満がさらに好ましく、18質量%以下がより好ましく、15質量%未満が特に好ましい。
さらに、一般式(XIV−2)で表される化合物として、一般式(XIV−2−6)で表される化合物が挙げられる。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (57.1) constitutes the component (A), the content thereof is 5% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 10% by mass or more, more preferably 13% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 25% by mass or less, more preferably less than 22% by mass, and even more preferably 18% by mass or less. , Less than 15% by mass is particularly preferable.
Furthermore, as a compound represented by general formula (XIV-2), the compound represented by general formula (XIV-2-6) is mentioned.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(XIV−2−6)で表される化合物は具体的には式(58.1)から式(58.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(58.2)で表される化合物を含有することが好ましい。
(In the formula, R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.)
Further, specific examples of the compound represented by the general formula (XIV-2-6) include compounds represented by the formula (58.1) to the formula (58.4). Among them, the formula (58.2) It is preferable to contain the compound represented by this.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(58.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上がより好ましく、15質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を25質量%以下にとどめることが好ましく、22質量%以下がさらに好ましく、20質量%以下がより好ましく、17質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(58.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、9質量%以上がより好ましく、12質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、27質量%未満がさらに好ましく、24質量%以下がより好ましく、20質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(58.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、5質量%以上がより好ましく、8質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を25質量%以下にとどめることが好ましく、20質量%未満がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、12質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、誘電的に正の成分(A)の中に、一般式(IX)で表される1種又は2種類以上の化合物を含有することができる。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (58.1) constitutes the component (A), the content thereof is 5% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 25% by mass or less, more preferably 22% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less. , Less than 17% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (58.2) constitutes the component (A), the content thereof is 5% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, it is 9 mass% or more, more preferably 12 mass% or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably less than 27% by mass, and even more preferably 24% by mass or less. , Less than 20% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (58.4) constitutes the component (A), the content thereof is 3% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 5% by mass or more, particularly preferably 8% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 25% by mass or less, more preferably less than 20% by mass, and even more preferably 15% by mass or less. , Less than 12% by mass is particularly preferable.
The liquid crystal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the general formula (IX) in the dielectrically positive component (A).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、X91、X92はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yはフッ素原子、塩素原子または−OCFを表し、Uは単結合、−COO−または−CFO−を表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から3種類組み合わせることが好ましく、1種から4種類組み合わせることがより好ましく、1種から5種類組み合わせることがより好ましく、1種から6種類以上組み合わせることが更に好ましい。
さらに、一般式(IX)で表される化合物として、一般式(IX−1)で表される化合物がある。
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, X 91 and X 92 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, and Y 9 represents Represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , and U 9 represents a single bond, —COO— or —CF 2 O—.
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It is preferable to combine 1 type to 3 types in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine one type, more preferably one to five types, and even more preferably one to six or more types.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (IX-1) as a compound represented by general formula (IX).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、X92は水素原子またはフッ素原子を表し、Yはフッ素原子または−OCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から3種類組み合わせることが好ましく、1種から4種類組み合わせることがより好ましく、1種から5種類組み合わせることがより好ましく、1種から6種類以上組み合わせることが更に好ましい。
さらに、一般式(IX−1)で表される化合物として、一般式(IX−1−1)で表される化合物が挙げられる。
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, X 92 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and Y 9 represents a fluorine atom or —OCF 3 . Represents.)
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It is preferable to combine 1 type to 3 types in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine one type, more preferably one to five types, and even more preferably one to six or more types.
Furthermore, as a compound represented by general formula (IX-1), the compound represented by general formula (IX-1-1) is mentioned.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
さらに、一般式(IX−1−1)で表される化合物は、式(28.1)から式(28.5)で表される化合物が挙げられるが、式(28.3)または/および式(28.5)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (IX-1-1) include compounds represented by the formula (28.1) to the formula (28.5), and the formula (28.3) or / and It is preferable that it is a compound represented by Formula (28.5).

Figure 2014073573
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Figure 2014073573
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Figure 2014073573
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Figure 2014073573
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Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(28.3)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、5質量%以上がより好ましく、8質量%以上がさらに好ましく、10質量%以上がさらに好ましく、14質量%以上がさらに好ましく、16質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、25質量%以下がさらに好ましく、22質量%以下がより好ましく、20質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(28.5)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、7質量%以上がより好ましく、10質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を25質量%以下にとどめることが好ましく、20質量%未満がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、13質量%未満が特に好ましい。
さらに、一般式(IX−1)で表される化合物として、一般式(IX−1−2)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (28.3) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 5% by mass or more, more preferably 8% by mass or more, further preferably 10% by mass or more, further preferably 14% by mass or more, and particularly preferably 16% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and more preferably 22% by mass or less. , Less than 20% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (28.5) constitutes the component (A), the content thereof is 3% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, it is 7 mass% or more, more preferably 10 mass% or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 25% by mass or less, more preferably less than 20% by mass, and even more preferably 15% by mass or less. , Less than 13% by weight is particularly preferred.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (IX-1-2) as a compound represented by general formula (IX-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
さらに、一般式(IX−1−2)で表される化合物は、式(29.1)から式(29.4)で表される化合物が挙げられるが、式(29.2)または/および式(29.4)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
Further, examples of the compound represented by the general formula (IX-1-2) include compounds represented by the formula (29.1) to the formula (29.4), but the formula (29.2) or / and It is preferable that it is a compound represented by Formula (29.4).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(29.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、5質量%以上がより好ましく、8質量%以上がさらに好ましく、10質量%以上がさらに好ましく、14質量%以上がさらに好ましく、16質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、25質量%以下がさらに好ましく、22質量%以下がより好ましく、20質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(29.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、7質量%以上がより好ましく、10質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を25質量%以下にとどめることが好ましく、20質量%未満がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、13質量%未満が特に好ましい。
さらに、一般式(IX)で表される化合物として、一般式(IX−2)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (29.2) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 5% by mass or more, more preferably 8% by mass or more, further preferably 10% by mass or more, further preferably 14% by mass or more, and particularly preferably 16% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and more preferably 22% by mass or less. , Less than 20% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (29.4) constitutes the component (A), the content thereof is 3% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, it is 7 mass% or more, more preferably 10 mass% or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 25% by mass or less, more preferably less than 20% by mass, and even more preferably 15% by mass or less. , Less than 13% by weight is particularly preferred.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (IX-2) as a compound represented by general formula (IX).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、X91、X92はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yはフッ素原子、塩素原子または−OCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から3種類組み合わせることが好ましく、1種から4種類組み合わせることがより好ましく、1種から5種類組み合わせることがより好ましく、1種から6種類以上組み合わせることが更に好ましい。
さらに、一般式(IX−2)で表される化合物として、一般式(IX−2−1)で表される化合物が挙げられる。
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, X 91 and X 92 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, and Y 9 represents Represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 )
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It is preferable to combine 1 type to 3 types in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine one type, more preferably one to five types, and even more preferably one to six or more types.
Furthermore, as a compound represented by general formula (IX-2), the compound represented by general formula (IX-2-1) is mentioned.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
さらに、一般式(IX−2−1)で表される化合物は、式(30.1)から式(30.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(30.1)から式(30.2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
Further, examples of the compound represented by the general formula (IX-2-1) include compounds represented by the formula (30.1) to the formula (30.4). Among these, the formula (30.1) to the formula A compound represented by (30.2) is preferable.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(30.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、5質量%以上がさらに好ましく、8質量%以上がさらに好ましく、11質量%以上がさらに好ましく、16質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、25質量%以下がさらに好ましく、22質量%以下がより好ましく、20質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(30.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、5質量%以上がより好ましく、9質量%以上がさらに好ましく、15質量%以上がさらに好ましく、21質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を40質量%以下にとどめることが好ましく、30質量%未満がさらに好ましく、25質量%以下がより好ましく、23質量%未満が特に好ましい。
さらに、一般式(IX−2)で表される化合物として、一般式(IX−2−2)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (30.1) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, further preferably 8% by mass or more, further preferably 11% by mass or more, and particularly preferably 16% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and more preferably 22% by mass or less. , Less than 20% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (30.2) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 5% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, further preferably 15% by mass or more, and particularly preferably 21% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 40% by mass or less, more preferably less than 30% by mass, and even more preferably 25% by mass or less. , Less than 23% by mass is particularly preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (IX-2-2) as a compound represented by general formula (IX-2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
さらに、一般式(IX−2−2)で表される化合物は、式(31.1)から式(31.4)で表される化合物が挙げられるが、式(31.1)から式(31.4)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (IX-2-2) include compounds represented by the formulas (31.1) to (31.4). The compound represented by 31.4) is preferable.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(31.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、5質量%以上がさらに好ましく、8質量%以上がさらに好ましく、11質量%以上がさらに好ましく、16質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、25質量%以下がさらに好ましく、22質量%以下がより好ましく、20質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(31.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上がより好ましく、3質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を15質量%以下にとどめることが好ましく、12質量%未満がさらに好ましく、8質量%以下がより好ましく、4質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(31.3)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、5質量%以上がさらに好ましく、8質量%以上がさらに好ましく、11質量%以上がさらに好ましく、16質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、25質量%以下がさらに好ましく、22質量%以下がより好ましく、20質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(31.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、5質量%以上がより好ましく、9質量%以上がさらに好ましく、15質量%以上がさらに好ましく、21質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を40質量%以下にとどめることが好ましく、30質量%未満がさらに好ましく、25質量%以下がより好ましく、23質量%未満が特に好ましい。
さらに、一般式(IX−2)で表される化合物として、一般式(IX−2−3)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (31.1) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, further preferably 8% by mass or more, further preferably 11% by mass or more, and particularly preferably 16% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and more preferably 22% by mass or less. , Less than 20% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (31.2) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable that 2% by mass or more is more preferable, and 3% by mass or more is particularly preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 15% by mass or less, more preferably less than 12% by mass, and even more preferably 8% by mass or less. Less than 4% by weight is particularly preferred.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (31.3) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, further preferably 8% by mass or more, further preferably 11% by mass or more, and particularly preferably 16% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and more preferably 22% by mass or less. , Less than 20% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (31.4) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 5% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, further preferably 15% by mass or more, and particularly preferably 21% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 40% by mass or less, more preferably less than 30% by mass, and even more preferably 25% by mass or less. , Less than 23% by mass is particularly preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (IX-2-3) as a compound represented by general formula (IX-2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
さらに、一般式(IX−2−3)で表される化合物は、式(32.1)から式(32.4)で表される化合物が挙げられるが、式(32.2)および/または式(32.4)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (IX-2-3) include compounds represented by the formulas (32.1) to (32.4), and the formula (32.2) and / or It is preferable that it is a compound represented by Formula (32.4).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(32.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、5質量%以上がさらに好ましく、8質量%以上がさらに好ましく、11質量%以上がさらに好ましく、16質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、25質量%以下がさらに好ましく、22質量%以下がより好ましく、20質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(32.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、6質量%以上がさらに好ましく、9質量%以上がさらに好ましく、15質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、25質量%未満がさらに好ましく、20質量%以下がより好ましく、18質量%未満が特に好ましい。
特に電気的な信頼性を重視する場合には、一般式(IX−2−3)で表される化合物を極力使用するのを避けることが好ましい。この場合、1質量%未満が好ましく、0.5質量%未満がさらに好ましい。
さらに、一般式(IX−2)で表される化合物として、一般式(IX−2−4)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by formula (32.2) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, further preferably 8% by mass or more, further preferably 11% by mass or more, and particularly preferably 16% by mass or more. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and more preferably 22% by mass or less. , Less than 20% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (32.4) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, further preferably 9% by mass or more, and particularly preferably 15% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably less than 25% by mass, and even more preferably 20% by mass or less. , Less than 18% by weight is particularly preferable.
In particular, when importance is attached to electrical reliability, it is preferable to avoid using the compound represented by the general formula (IX-2-3) as much as possible. In this case, the content is preferably less than 1% by mass, and more preferably less than 0.5% by mass.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (IX-2-4) as a compound represented by general formula (IX-2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
さらに、一般式(IX−2−4)で表される化合物は、式(33.1)から式(33.5)で表される化合物が挙げられるが、式(33.1)および/または式(33.3)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
Further, examples of the compound represented by the general formula (IX-2-4) include compounds represented by the formulas (33.1) to (33.5), and the formula (33.1) and / or It is preferable that it is a compound represented by Formula (33.3).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
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Figure 2014073573
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Figure 2014073573
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Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(33.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、5質量%以上がさらに好ましく、8質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、20質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、10質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(33.3)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、6質量%以上がさらに好ましく、9質量%以上がさらに好ましく、15質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、25質量%未満がさらに好ましく、20質量%以下がより好ましく、18質量%未満が特に好ましい。
さらに、一般式(IX−2)で表される化合物として、一般式(IX−2−5)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (33.1) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and particularly preferably 8% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. Less than 10% by mass is particularly preferred.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (33.3) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, further preferably 9% by mass or more, and particularly preferably 15% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably less than 25% by mass, and even more preferably 20% by mass or less. , Less than 18% by weight is particularly preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (IX-2-5) as a compound represented by general formula (IX-2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
さらに、一般式(IX−2−5)で表される化合物は、式(34.1)から式(34.5)で表される化合物が挙げられるが、式(34.1)から式(34.3)および式(34.5)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (IX-2-5) include compounds represented by the formula (34.1) to the formula (34.5), and the formula (34.1) to the formula (3). It is preferable that it is a compound represented by 34.3) and Formula (34.5).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
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Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(34.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%以上がより好ましく、7質量%以上がさらに好ましく、9質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、20質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、12質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(34.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%以上がより好ましく、7質量%以上がさらに好ましく、9質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、20質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、12質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(34.3)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%以上がより好ましく、7質量%以上がさらに好ましく、10質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、20質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、12質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(34.5)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%以上がより好ましく、7質量%以上がさらに好ましく、9質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、20質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、12質量%未満が特に好ましい。
さらに、一般式(IX)で表される化合物として、一般式(IX−3)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (34.1) constitutes the component (A), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 4% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and particularly preferably 9% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. , Less than 12% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (34.2) constitutes the component (A), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 4% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and particularly preferably 9% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. , Less than 12% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (34.3) constitutes the component (A), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 4% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and particularly preferably 10% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. , Less than 12% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (34.5) constitutes the component (A), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 4% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and particularly preferably 9% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. , Less than 12% by mass is particularly preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (IX-3) as a compound represented by general formula (IX).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、X91、X92はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yはフッ素原子、塩素原子または−OCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から3種類組み合わせることが好ましく、1種から4種類組み合わせることがより好ましく、1種から5種類組み合わせることがより好ましく、1種から6種類以上組み合わせることが更に好ましい。
さらに、一般式(IX−3)で表される化合物として、一般式(IX−3−1)で表される化合物がある。
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, X 91 and X 92 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, and Y 9 represents Represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 )
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It is preferable to combine 1 type to 3 types in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is more preferable to combine one type, more preferably one to five types, and even more preferably one to six or more types.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (IX-3-1) as a compound represented by general formula (IX-3).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
さらに、一般式(IX−3−1)で表される化合物は、式(35.1)から式(35.4)で表される化合物が挙げられるが、式(35.1)および/または式(35.2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 9 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (IX-3-1) include compounds represented by the formula (35.1) to the formula (35.4), and the formula (35.1) and / or It is preferable that it is a compound represented by Formula (35.2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(35.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上がより好ましく、7質量%以上がさらに好ましく、10質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、20質量%以下がさらに好ましく、15質量%以下がより好ましく、12質量%未満が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(35.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上がより好ましく、13質量%以上がさらに好ましく、15質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30質量%以下にとどめることが好ましく、25質量%以下がさらに好ましく、20質量%以下がより好ましく、18質量%未満が特に好ましい。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (35.1) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and particularly preferably 10% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less. , Less than 12% by mass is particularly preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (35.2) constitutes the component (A), the content thereof is 5% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 10% by mass or more, more preferably 13% by mass or more, and particularly preferably 15% by mass or more. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less. , Less than 18% by weight is particularly preferable.

本発明の液晶組成物は、誘電的に正の成分(A)の中に、一般式(VIII)で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention preferably contains a compound selected from the group of compounds represented by formula (VIII) in the dielectrically positive component (A).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数4〜5のアルケニル基を表し、X81からX85はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yはフッ素原子または−OCFを表す。)
組み合わせることができる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましく、1種から3種類組み合わせることがより好ましく、1種から4種類組み合わせることがより好ましく、1種から5種類組み合わせることがより好ましく、1種から6種類以上組み合わせることが更に好ましい。
(In the formula, R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, X 81 to X 85 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, and Y 8 represents Represents a fluorine atom or —OCF 3 )
There are no particular restrictions on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. More preferably, one type is combined with four types, more preferably one type is combined with five types, more preferably one type is combined with six types or more.

さらに、一般式(VIII)で表される化合物として、一般式(VIII−1)で表される化合物がある。   Furthermore, there exists a compound represented by general formula (VIII-1) as a compound represented by general formula (VIII).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数4〜5のアルケニル基を表す。)
さらに、一般式(VIII−1)で表される化合物は、具体的には式(26.1)から式(26.4)で表される化合物が挙げられるが、式(26.1)表される化合物が好ましく、式(26.2)で表される化合物は本発明の液晶組成物の必須成分である。
(In the formula, R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms.)
Further, specific examples of the compound represented by the general formula (VIII-1) include compounds represented by the formulas (26.1) to (26.4). The compound represented by formula (26.2) is an essential component of the liquid crystal composition of the present invention.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(26.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上であることが好ましく、3質量%であることがより好ましく、4質量%以上であることがさらに好ましい。また、最大に含有できる比率としては、10質量%以下が好ましく、7質量%以下がより好ましく、5質量%未満がさらに好ましい。 In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (26.1) constitutes the component (A), the content thereof is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, compounding. Considering the refractive index and the like, it is preferably 1% by mass or more, preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass, and further preferably 4% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 10 mass% or less is preferable, 7 mass% or less is more preferable, and less than 5 mass% is further more preferable.

本発明の液晶組成物において、成分(A)を構成する式(26.2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%以上がより好ましく、10質量%以上がより好ましく、14質量%以上がより好ましく、16質量%以上が更に好ましく、21質量%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を40質量%以下にとどめることが好ましく、35質量%以下がさらに好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下が特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (26.2) constituting the component (A) includes solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. Is preferably 2% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and more preferably 14% by mass or more, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. 16 mass% or more is still more preferable, and 21 mass% or more is especially preferable. In consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably 40% by mass or less, more preferably 35% by mass or less, and even more preferably 30% by mass or less. 25 mass% or less is particularly preferable.

さらに、一般式(VIII)で表される化合物として、一般式(VIII−2)で表される化合物がある。   Furthermore, there exists a compound represented by general formula (VIII-2) as a compound represented by general formula (VIII).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、Rは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数4〜5のアルケニル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することが更に好ましく、1種〜5種以上含類有することが特に好ましい。
さらに、一般式(VIII−2)で表される化合物は、式(27.1)から式(27.4)で表される化合物が挙げられるが、式(27.2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 8 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-3 types from these compounds, It is more preferable to contain 1 type-4 types, 1 type-5 types or more are included. It is particularly preferred to have
Further, examples of the compound represented by the general formula (VIII-2) include compounds represented by the formulas (27.1) to (27.4), and the compounds represented by the formula (27.2). It is preferable that

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(27.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上であることが好ましく、3質量%であることがより好ましく、5質量%以上であることがさらに好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。 In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (27.1) constitutes the component (A), the content thereof is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, compounding. In consideration of the refractive index, it is preferably 1% by mass or more, preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass, and still more preferably 5% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.

本発明の液晶組成物において、式(27.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、2.5質量%以上であることが好ましく、8質量%以上であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、12質量%以上であることがさらに好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (27.2) constitutes the component (A), the content thereof is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, compounding. Considering the refractive index and the like, it is preferably 2.5% by mass or more, preferably 8% by mass or more, more preferably 10% by mass, and further preferably 12% by mass or more. . Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.

本発明の液晶組成物において、式(27.3)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、8.5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることが好ましく、12質量%であることがより好ましく、14質量%以上であることがさらに好ましく、16質量%以上であることがさらに好ましい。また、最大に含有できる比率としては、30質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、20質量%以下がさらに好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (27.3) constitutes the component (A), the content thereof includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, compounding. In consideration of the refractive index and the like, it is preferably 8.5% by mass or more, preferably 10% by mass or more, more preferably 12% by mass, and further preferably 14% by mass or more. More preferably, it is 16% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 30 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, and 20 mass% or less is further more preferable.

本発明の液晶組成物において、式(27.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることが好ましく、5質量%であることがより好ましく、8質量%以上であることがさらに好ましく、12質量%以上であることがさらに好ましい。また、最大に含有できる比率としては、35質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (27.4) constitutes the component (A), its content is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, In consideration of the refractive index and the like, it is preferably 1% by mass or more, preferably 3% by mass or more, more preferably 5% by mass, and further preferably 8% by mass or more. More preferably, it is at least mass%. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 35 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.

本発明の液晶組成物は、更に、誘電的に正の成分(A)の中に一般式(XIII)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種または2種類以上含有することができる。   The liquid crystal composition of the present invention can further contain one or more compounds selected from the compound group represented by formula (XIII) in the dielectrically positive component (A).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、X131からX135はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、R13は炭素原子数1から5のアルキル基を表し、Y13はフッ素原子または−OCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することがより好ましく、1種〜4種類含有することが更に好ましい。
さらに、一般式(XIII)で表される化合物として、一般式(XIII−1)で表される化合物がある。
(Wherein X 131 to X 135 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, R 13 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and Y 13 represents a fluorine atom or —OCF 3 ).
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-2 types from these compounds, It is more preferable to contain 1 type-3 types, It contains 1 type-4 types. More preferably.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (XIII-1) as a compound represented by general formula (XIII).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R13は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(XIII−1)で表される化合物は、式(48.1)から式(48.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(48.2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 13 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (XIII-1) include compounds represented by the formula (48.1) to the formula (48.4), and among them, the compound represented by the formula (48.2). A compound is preferred.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(48.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、3質量%以上含有することがさらに好ましく、5質量%以上含有することがさらに好ましく、10質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、20質量%以下がさらに好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (48.1) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and particularly preferably 10% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 40 mass% or less is preferable, 30 mass% or less is more preferable, and 20 mass% or less is further more preferable.

本発明の液晶組成物において、式(48.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、3質量%以上含有することがさらに好ましく、5質量%以上含有することがさらに好ましく、10質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (48.2) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 3% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and particularly preferably 10% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.

本発明の液晶組成物において、式(48.3)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上含有することが好ましく、4質量%以上含有することがさらに好ましく、6質量%以上含有することがさらに好ましく、8質量%以上含有することがさらに好ましく、10質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(48.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、5質量%以上含有することがさらに好ましく、7質量%以上含有することがさらに好ましく、9質量%以上含有することがさらに好ましく、12質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
さらに、一般式(XIII)で表される化合物として、一般式(XIII−2)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (48.3) constitutes the component (A), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 4% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, further preferably 8% by mass or more, and particularly preferably 10% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (48.4) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 5% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, further preferably 9% by mass or more, and particularly preferably 12% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (XIII-2) as a compound represented by general formula (XIII).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R13は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(XIII−2)で表される化合物は、式(49.1)から式(49.4)で表される化合物が挙げられるが、式(49.1)または/および式(49.2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 13 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (XIII-2) include compounds represented by the formula (49.1) to the formula (49.4), and the formula (49.1) and / or the formula ( It is preferable that it is a compound represented by 49.2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(49.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上含有することが好ましく、3質量%以上含有することがさらに好ましく、4質量%以上含有することがさらに好ましく、6質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、30質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、10質量%以下がさらに好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (49.1) constitutes the component (A), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 3% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, and particularly preferably 6% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 30 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 10 mass% or less is further more preferable.

本発明の液晶組成物において、式(49.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上含有することが好ましく、6質量%以上含有することがさらに好ましく、8質量%以上含有することがさらに好ましく、10質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (49.2) constitutes the component (A), the content thereof is 5% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 6% by mass or more, more preferably 8% by mass or more, and particularly preferably 10% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.

本発明の液晶組成物において、式(49.3)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上含有することが好ましく、4質量%以上含有することがさらに好ましく、6質量%以上含有することがさらに好ましく、8質量%以上含有することがさらに好ましく、10質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(49.4)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、5質量%以上含有することがさらに好ましく、7質量%以上含有することがさらに好ましく、9質量%以上含有することがさらに好ましく、12質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
さらに、一般式(XIII)で表される化合物として、一般式(XIII−3)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (49.3) constitutes the component (A), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 4% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, further preferably 8% by mass or more, and particularly preferably 10% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (49.4) constitutes the component (A), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 5% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, further preferably 9% by mass or more, and particularly preferably 12% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (XIII-3) as a compound represented by general formula (XIII).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R13は炭素原子数1から5のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(XIII−3)で表される化合物は、式(50.1)から式(50.4)で表される化合物が挙げられるが、式(50.1)または/および式(50.2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 13 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (XIII-3) include compounds represented by the formulas (50.1) to (50.4), and the formula (50.1) or / and the formula ( 50.2) is preferable.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(50.1)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上含有することが好ましく、5質量%以上含有することが更に好ましく、7質量%以上含有することが更に好ましく、10質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (50.1) constitutes the component (A), the content thereof is 3% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 5% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and particularly preferably 10% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.

本発明の液晶組成物において、式(50.2)で表される化合物が成分(A)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上含有することが好ましく、4質量%以上含有することが更に好ましく、9質量%以上含有することが更に好ましく、11質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、20質量%以下が好ましく、17質量%以下がより好ましく、14質量%以下がさらに好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (50.2) constitutes the component (A), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 4% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, and particularly preferably 11% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 20 mass% or less is preferable, 17 mass% or less is more preferable, and 14 mass% or less is further more preferable.

本発明の液晶組成物は、誘電的に中性な成分である成分(B)を含有する。誘電的に中性な成分である成分(B)は誘電率異方性が−2より大であり、かつ+2より小である化合物で構成される。本発明の液晶組成物の成分(B)には、式(2.3)   The liquid crystal composition of the present invention contains a component (B) that is a dielectrically neutral component. Component (B), which is a dielectrically neutral component, is composed of a compound having a dielectric anisotropy greater than −2 and smaller than +2. The component (B) of the liquid crystal composition of the present invention includes formula (2.3).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

で表される化合物を含有する。本発明の液晶組成物において、成分(B)を構成する式(2.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、14質量%以上であることがより好ましく、17質量%以上であることがより好ましく、19質量%以上であることがより好ましく、22質量%以上であることがより好ましく、25質量以上であることがより好ましく、27質量以上であることがより好ましく、30質量%以上であることがより好ましく、33質量%以上であることがより好ましく、36質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、55質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましく、45質量%以下がさらに好ましく、40質量%以下が特に好ましい。 The compound represented by these is contained. In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (2.3) constituting the component (B) is 5% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, it is 10% by mass, more preferably 14% by mass or more, more preferably 17% by mass or more, more preferably 19% by mass or more, and 22% by mass or more. More preferably, it is more preferably 25 mass% or more, more preferably 27 mass% or more, more preferably 30 mass% or more, more preferably 33 mass% or more, and 36 mass%. % Or more is particularly preferable. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 55 mass% or less is preferable, 50 mass% or less is more preferable, 45 mass% or less is further more preferable, and 40 mass% or less is especially preferable.

本発明の液晶組成物は、誘電的に中性な成分である成分(B)の中に、一般式(V)で表される化合物を1種類または2種類以上含有することもできる。   The liquid crystal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the general formula (V) in the component (B) which is a dielectrically neutral component.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、A51およびA52はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基または1,4-フェニレン基を表し、Qは単結合または−COO−を表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類以上含有することが特に好ましい。
さらに、一般式(V)で表される化合物として一般式(V−1)で表される化合物がある。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and A 51 and A 52 each independently represent a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group. Q 5 represents a single bond or —COO—, and X 51 and X 52 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is 1 type-from among these compounds. It is preferable to contain 3 types, it is more preferable to contain 1 type-4 types, and it is especially preferable to contain 1 type-5 types or more.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (V-1) as a compound represented by general formula (V).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
さらに、一般式(V−1)で表される化合物として、一般式(V−1−1)で表される化合物がある。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X 51 and X 52 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (V-1-1) as a compound represented by general formula (V-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(V−1−1)で表される化合物は、式(20.1)から式(20.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(20.2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Further, examples of the compound represented by the general formula (V-1-1) include compounds represented by the formula (20.1) to the formula (20.4). It is preferable that it is a compound.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(20.2)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、2質量%以上含有することが更に好ましく、3質量%以上含有することが更に好ましく、4質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、8質量%以下がさらに好ましい。
さらに、一般式(V−1)で表される化合物として、一般式(V−1−2)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (20.2) constitutes the component (B), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 4% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 15 mass% or less is preferable, 10 mass% or less is more preferable, and 8 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (V-1-2) as a compound represented by general formula (V-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(V−1−2)で表される化合物は、式(21.1)から式(21.3)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(21.1)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Further, examples of the compound represented by the general formula (V-1-2) include compounds represented by the formula (21.1) to the formula (21.3). It is preferable that it is a compound.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(21.1)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、2質量%以上含有することが更に好ましく、3質量%以上含有することが更に好ましく、4質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、8質量%以下がさらに好ましい。
さらに、一般式(V−1)で表される化合物として、一般式(V−1−3)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by formula (21.1) constitutes the component (B), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 4% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 15 mass% or less is preferable, 10 mass% or less is more preferable, and 8 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (V-1-3) as a compound represented by general formula (V-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(V−1−3)で表される化合物は、式(22.1)から式(22.3)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(21.1)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Further, examples of the compound represented by the general formula (V-1-3) include compounds represented by the formula (22.1) to the formula (22.3). Among them, the compound represented by the formula (21.1) It is preferable that it is a compound.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物においては、式(22.1)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、2質量%以上含有することが更に好ましく、3質量%以上含有することが更に好ましく、4質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、8質量%以下がさらに好ましい。
さらに、一般式(V)で表される化合物として、一般式(V−2)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (22.1) constitutes the component (B), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably contained, more preferably 2% by mass or more, further preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 4% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 15 mass% or less is preferable, 10 mass% or less is more preferable, and 8 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (V-2) as a compound represented by general formula (V).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
さらに、一般式(V−2)で表される化合物として、一般式(V−2−1)で表される化合物がある。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and X 51 and X 52 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (V-2-1) as a compound represented by general formula (V-2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(V−2−1)で表される化合物は、式(23.1)から式(23.4)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(23.1)または/および式(23.2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Further, examples of the compound represented by the general formula (V-2-1) include compounds represented by the formula (23.1) to the formula (23.4). Among them, the formula (23.1) or / And a compound represented by Formula (23.2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
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Figure 2014073573
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Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(23.1)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上含有することが好ましく、4質量%以上含有することが更に好ましく、6質量%以上含有することが更に好ましく、9質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、16質量%以下が好ましく、13質量%以下がより好ましく、11質量%以下がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(23.2)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上含有することが好ましく、4質量%以上含有することが更に好ましく、7質量%以上含有することが更に好ましく、8質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、16質量%以下が好ましく、13質量%以下がより好ましく、11質量%以下がさらに好ましい。
さらに、一般式(V−2)で表される化合物として、一般式(V−2−2)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (23.1) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 4% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, and particularly preferably 9% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 16 mass% or less is preferable, 13 mass% or less is more preferable, and 11 mass% or less is further more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (23.2) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 4% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and particularly preferably 8% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 16 mass% or less is preferable, 13 mass% or less is more preferable, and 11 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (V-2-2) as a compound represented by general formula (V-2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(V−2−2)で表される化合物は、式(24.1)から式(24.4)で表される化合物であるが挙げられるが、中でも式(24.1)または/および式(24.2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (V-2-2) include compounds represented by the formulas (24.1) to (24.4), among which the formula (24.1) Or / and a compound represented by Formula (24.2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(24.1)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上含有することが好ましく、4質量%以上含有することが更に好ましく、6質量%以上含有することが更に好ましく、9質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、16質量%以下が好ましく、13質量%以下がより好ましく、11質量%以下がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(24.2)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上含有することが好ましく、4質量%以上含有することが更に好ましく、7質量%以上含有することが更に好ましく、8質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、16質量%以下が好ましく、13質量%以下がより好ましく、11質量%以下がさらに好ましい。
さらに、一般式(V)で表される化合物として、一般式(V−3)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (24.1) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 4% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, and particularly preferably 9% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 16 mass% or less is preferable, 13 mass% or less is more preferable, and 11 mass% or less is further more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (24.2) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 4% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and particularly preferably 8% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 16 mass% or less is preferable, 13 mass% or less is more preferable, and 11 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (V-3) as a compound represented by general formula (V).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(V−3)で表される化合物は、式(25.1)から式(25.3)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, the compound represented by the general formula (V-3) is preferably a compound represented by the formula (25.1) to the formula (25.3).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(25.1)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上含有することが好ましく、4質量%以上含有することが更に好ましく、6質量%以上含有することが更に好ましく、9質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、16質量%以下が好ましく、13質量%以下がより好ましく、11質量%以下がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(25.2)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上含有することが好ましく、4質量%以上含有することが更に好ましく、7質量%以上含有することが更に好ましく、8質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、16質量%以下が好ましく、13質量%以下がより好ましく、11質量%以下がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(25.3)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上含有することが好ましく、4質量%以上含有することが更に好ましく、7質量%以上含有することが更に好ましく、8質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、16質量%以下が好ましく、13質量%以下がより好ましく、11質量%以下がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物は、誘電的に中性な成分である成分(B)の中に、一般式(I)で表される化合物を1種類または2種類以上含有することもできる。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (25.1) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 4% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, and particularly preferably 9% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 16 mass% or less is preferable, 13 mass% or less is more preferable, and 11 mass% or less is further more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (25.2) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 4% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and particularly preferably 8% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 16 mass% or less is preferable, 13 mass% or less is more preferable, and 11 mass% or less is further more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (25.3) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 4% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and particularly preferably 8% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 16 mass% or less is preferable, 13 mass% or less is more preferable, and 11 mass% or less is further more preferable.
The liquid crystal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the general formula (I) in the component (B) which is a dielectrically neutral component.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基またはアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、A11およびA12はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、2−フルオロ−1,4-フェニレン基または3−フルオロ−1,4-フェニレン基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類以上含有することが特に好ましい。
(In the formula, R 11 and R 12 each independently represent an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and A 11 and A 12 are each independently 1 , 4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group or 3-fluoro-1,4-phenylene group)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is 1 type-from among these compounds. It is preferable to contain 3 types, it is more preferable to contain 1 type-4 types, and it is especially preferable to contain 1 type-5 types or more.

さらに、一般式(I)で表される化合物として、一般式(I−1)で表される化合物がある。   Furthermore, there exists a compound represented by general formula (I-1) as a compound represented by general formula (I).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基またはアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
式(2.3)で表される化合物と一般式(I-1)で表される化合物は併用されることが好ましく、式(2.3)と組み合わせて使用される一般式(I-1)で表される化合物の種類は、1種類以上であることが好ましく、2種類以上であることが好ましい。
さらに、一般式(I−1)で表される化合物として、一般式(I−1−1)で表される化合物がある。
(In the formula, R 11 and R 12 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group, and an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
The compound represented by the formula (2.3) and the compound represented by the general formula (I-1) are preferably used in combination, and the general formula (I-1) used in combination with the formula (2.3) ) Is preferably one or more types, and more preferably two or more types.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (I-1-1) as a compound represented by general formula (I-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中R12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基またはアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
さらに、一般式(I−1−1)で表される化合物は、式(1.1)から式(1.3)で表される化合物が挙げられるが、式(1.2)または式(1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(1.3)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, each R 12 independently represents an alkyl or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (I-1-1) include compounds represented by the formula (1.1) to the formula (1.3), and the formula (1.2) or the formula ( It is preferable that it is a compound represented by 1.3), and it is especially preferable that it is a compound represented by Formula (1.3).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(1.2)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して10質量%以上含有することが好ましく、20質量%以上含有することが更に好ましく、25質量%以上含有することが更に好ましく、30質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、50質量%以下が好ましく、45質量%以下がより好ましく、40質量%以下がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(1.3)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して7質量%以上含有することが好ましく、9質量%以上含有することが更に好ましく、11質量%以上含有することが更に好ましく、15質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、35質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、20質量%以下がさらに好ましい。式(1.3)で表される化合物と式(2.3)で表される化合物とを併用することが特に好ましい。
さらに、一般式(I−1)で表される化合物として、一般式(I−1−2)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (1.2) constitutes the component (B), the content thereof is 10% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 20% by mass or more, more preferably 25% by mass or more, and particularly preferably 30% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 50 mass% or less is preferable, 45 mass% or less is more preferable, and 40 mass% or less is further more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (1.3) constitutes the component (B), the content thereof is 7% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 9% by mass or more, more preferably 11% by mass or more, and particularly preferably 15% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 35 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, and 20 mass% or less is further more preferable. It is particularly preferable to use the compound represented by the formula (1.3) and the compound represented by the formula (2.3) in combination.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (I-1-2) as a compound represented by general formula (I-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中R12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基またはアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
さらに、一般式(I−1−2)で表される化合物は、式(2.1)から式(2.5)で表される化合物が挙げられるが、式(2.2)から式(2.5)で表される化合物であることが好ましい。式(2.3)で表される化合物は本発明の液晶組成物の必須成分である。
(In the formula, each R 12 independently represents an alkyl or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (I-1-2) include compounds represented by the formula (2.1) to the formula (2.5). It is preferable that it is a compound represented by 2.5). The compound represented by the formula (2.3) is an essential component of the liquid crystal composition of the present invention.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(2.2)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して10質量%以上含有することが好ましく、20質量%以上含有することが更に好ましく、25質量%以上含有することが更に好ましく、30質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、50質量%以下が好ましく、45質量%以下がより好ましく、40質量%以下がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物において、成分(B)を構成する式(2.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、14質量%以上であることがより好ましく、17質量%以上であることがより好ましく、19質量%以上であることがより好ましく、22質量%以上であることがより好ましく、25質量以上であることがより好ましく、27質量以上であることがより好ましく、30質量%以上であることがより好ましく、33質量%以上であることがより好ましく、36質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、55質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましく、45質量%以下がさらに好ましく、40質量%以下が特に好ましい。
本発明の液晶組成物においては、式(2.4)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、14質量%以上であることがより好ましく、17質量%以上であることがより好ましく、19質量%以上であることがより好ましく、21質量%以上であることがより好ましく、25質量以上であることがより好ましく、27質量以上であることがより好ましく、30質量%以上であることがより好ましく、33質量%以上であることがより好ましく、36質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、55質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましく、45質量%以下がさらに好ましく、40質量%以下が特に好ましい。
式(2.4)で表される化合物と式(2.3)で表される化合物を併用することが特に好ましい。
さらに、一般式(I)で表される化合物として、一般式(I−2)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (2.2) constitutes the component (B), the content thereof is 10% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 20% by mass or more, more preferably 25% by mass or more, and particularly preferably 30% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 50 mass% or less is preferable, 45 mass% or less is more preferable, and 40 mass% or less is further more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the formula (2.3) constituting the component (B) is 5% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, it is 10% by mass, more preferably 14% by mass or more, more preferably 17% by mass or more, more preferably 19% by mass or more, and 22% by mass or more. More preferably, it is more preferably 25 mass% or more, more preferably 27 mass% or more, more preferably 30 mass% or more, more preferably 33 mass% or more, and 36 mass%. % Or more is particularly preferable. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 55 mass% or less is preferable, 50 mass% or less is more preferable, 45 mass% or less is further more preferable, and 40 mass% or less is especially preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (2.4) constitutes the component (B), the content thereof is 5% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 10% by mass, more preferably 14% by mass or more, more preferably 17% by mass or more, and more preferably 19% by mass or more, 21 More preferably, it is more preferably at least 25% by mass, more preferably at least 25% by mass, more preferably at least 27% by mass, more preferably at least 30% by mass, and more preferably at least 33% by mass. It is preferably 36% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 55 mass% or less is preferable, 50 mass% or less is more preferable, 45 mass% or less is further more preferable, and 40 mass% or less is especially preferable.
It is particularly preferable to use a compound represented by the formula (2.4) and a compound represented by the formula (2.3) in combination.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (I-2) as a compound represented by general formula (I).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R13およびR14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(I−2)で表される化合物は、式(3.1)から式(3.4)で表される化合物が挙げられるが、式(3.1)、式(3.3)および式(3.4)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 13 and R 14 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (I-2) include compounds represented by the formulas (3.1) to (3.4), and the formulas (3.1) and (3. It is preferable that it is a compound represented by 3) and Formula (3.4).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(3.1)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して10質量%以上含有することが好ましく、20質量%以上含有することが更に好ましく、25質量%以上含有することが更に好ましく、30質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、50質量%以下が好ましく、45質量%以下がより好ましく、40質量%以下がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(3.3)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、3質量%であることがより好ましく、4質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることがより好ましく、14質量%以上であることがより好ましく、16質量以上であることがより好ましく、20質量以上であることがより好ましく、23質量%以上であることがより好ましく、26質量%以上であることがより好ましく、30質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、40質量%以下が好ましく、37質量%以下がより好ましく、34質量%以下がさらに好ましく、32質量%以下が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(3.4)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%であることがより好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、8質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることがより好ましく、14質量以上であることがより好ましく、16質量以上であることがより好ましく、18質量%以上であることがより好ましく、20質量%以上であることがより好ましく、22質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、30質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、23質量%以下がさらに好ましく、21質量%以下が特に好ましい。
さらに、一般式(I)で表される化合物として、一般式(I−3)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (3.1) constitutes the component (B), the content thereof is 10% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 20% by mass or more, more preferably 25% by mass or more, and particularly preferably 30% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 50 mass% or less is preferable, 45 mass% or less is more preferable, and 40 mass% or less is further more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (3.3) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass, more preferably 4% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, more preferably 12% by mass or more, and 14% by mass. % Or more, more preferably 16% or more, more preferably 20% or more, more preferably 23% or more, and more preferably 26% or more. 30% by mass or more is particularly preferable. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 40 mass% or less is preferable, 37 mass% or less is more preferable, 34 mass% or less is further more preferable, 32 mass% or less is especially preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (3.4) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, it is 4% by mass, more preferably 6% by mass or more, more preferably 8% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more, and 12% by mass. % Or more, more preferably 14% or more, more preferably 16% or more, more preferably 18% or more, and more preferably 20% or more. And 22% by mass or more is particularly preferable. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 30 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, 23 mass% or less is further more preferable, and 21 mass% or less is especially preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (I-3) as a compound represented by general formula (I).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R13は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R15は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
さらに、一般式(I−3)で表される化合物は、式(4.1)から式(4.3)で表される化合物が挙げられるが、中でも式(4.3)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 13 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 15 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Further, examples of the compound represented by the general formula (I-3) include compounds represented by the formulas (4.1) to (4.3), and among them, the compound represented by the formula (4.3). A compound is preferred.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
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Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(4.1)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して10質量%以上含有することが好ましく、20質量%以上含有することが更に好ましく、25質量%以上含有することが更に好ましく、30質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、50質量%以下が好ましく、45質量%以下がより好ましく、40質量%以下がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(4.2)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、3質量%であることがより好ましく、4質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることがより好ましく、14質量%以上であることがより好ましく、16質量以上であることがより好ましく、20質量以上であることがより好ましく、23質量%以上であることがより好ましく、26質量%以上であることがより好ましく、30質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、40質量%以下が好ましく、37質量%以下がより好ましく、34質量%以下がさらに好ましく、32質量%以下が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(4.3)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%であることがより好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、8質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることがより好ましく、14質量以上であることがより好ましく、16質量以上であることがより好ましく、18質量%以上であることがより好ましく、20質量%以上であることがより好ましく、22質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、30質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、24質量%以下がさらに好ましく、23質量%以下が特に好ましい。
さらに、一般式(I)で表される化合物として、一般式(I−4)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (4.1) constitutes the component (B), the content thereof is 10% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 20% by mass or more, more preferably 25% by mass or more, and particularly preferably 30% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 50 mass% or less is preferable, 45 mass% or less is more preferable, and 40 mass% or less is further more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (4.2) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass, more preferably 4% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, more preferably 12% by mass or more, and 14% by mass. % Or more, more preferably 16% or more, more preferably 20% or more, more preferably 23% or more, and more preferably 26% or more. 30% by mass or more is particularly preferable. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 40 mass% or less is preferable, 37 mass% or less is more preferable, 34 mass% or less is further more preferable, 32 mass% or less is especially preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (4.3) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, it is 4% by mass, more preferably 6% by mass or more, more preferably 8% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more, and 12% by mass. % Or more, more preferably 14% or more, more preferably 16% or more, more preferably 18% or more, and more preferably 20% or more. And 22% by mass or more is particularly preferable. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 30 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, 24 mass% or less is further more preferable, and 23 mass% or less is especially preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (I-4) as a compound represented by general formula (I).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
さらに、一般式(I−4)で表される化合物は、式(5.1)から式(5.4)で表される化合物群から選ばれる化合物が挙げられるが、中でも式(5.2)から式(5.4)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 11 and R 12 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (I-4) include compounds selected from the group of compounds represented by the formula (5.1) to the formula (5.4), among which the formula (5.2). ) To the compound represented by formula (5.4).

Figure 2014073573
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Figure 2014073573
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Figure 2014073573
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Figure 2014073573
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本発明の液晶組成物において、式(5.2)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して4質量%以上含有することが好ましく、6質量%以上含有することが更に好ましく、12質量%以上含有することが更に好ましく、20質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(5.3)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、3質量%であることがより好ましく、5質量%以上であることがより好ましく、7質量%以上であることがより好ましく、9質量%以上であることがより好ましく、11質量%以上であることがより好ましく、13質量以上であることがより好ましく、15質量以上であることがより好ましく、17質量%以上であることがより好ましく、19質量%以上であることがより好ましく、21質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、35質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下がさらに好ましく、23質量%以下が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(5.4)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%であることがより好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、8質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることがより好ましく、14質量以上であることがより好ましく、16質量以上であることがより好ましく、18質量%以上であることがより好ましく、20質量%以上であることがより好ましく、22質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、30質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、24質量%以下がさらに好ましく、23質量%以下が特に好ましい。
さらに、一般式(I)で表される化合物として、一般式(I−5)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (5.2) constitutes the component (B), the content thereof is 4% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 6% by mass or more, more preferably 12% by mass or more, and particularly preferably 20% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 40 mass% or less is preferable, 30 mass% or less is more preferable, and 25 mass% or less is further more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (5.3) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 3% by mass, more preferably 5% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, and 11% by mass. % Or more, more preferably 13 mass or more, more preferably 15 mass or more, more preferably 17 mass% or more, and more preferably 19 mass% or more. The content is particularly preferably 21% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 35 mass% or less is preferable, 30 mass% or less is more preferable, 25 mass% or less is further more preferable, and 23 mass% or less is especially preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (5.4) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Preferably, it is 4% by mass, more preferably 6% by mass or more, more preferably 8% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more, and 12% by mass. % Or more, more preferably 14% or more, more preferably 16% or more, more preferably 18% or more, and more preferably 20% or more. And 22% by mass or more is particularly preferable. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 30 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, 24 mass% or less is further more preferable, and 23 mass% or less is especially preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (I-5) as a compound represented by general formula (I).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
さらに、一般式(I−5)で表される化合物は、式(6.1)から式(6.6)で表される化合物群から選ばれる化合物が挙げられるが、中でも式(6.3)、式(6.4)および式(6.6)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 11 and R 12 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (I-5) include compounds selected from the group of compounds represented by the formula (6.1) to the formula (6.6), among which the formula (6.3) ), A compound represented by formula (6.4) and formula (6.6).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(6.3)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上含有することが好ましく、10質量%以上含有することが更に好ましく、12質量%以上含有することが更に好ましく、20質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(6.4)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上であることが好ましく、5質量%であることがより好ましく、7質量%以上であることがより好ましく、8質量%以上であることがより好ましく、9質量%以上であることがより好ましく、11質量%以上であることがより好ましく、13質量以上であることがより好ましく、15質量以上であることがより好ましく、17質量%以上であることがより好ましく、19質量%以上であることがより好ましく、21質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、35質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下がさらに好ましく、23質量%以下が特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(6.6)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%であることがより好ましく、5質量%以上であることがより好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、9質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることがより好ましく、14質量以上であることがより好ましく、16質量以上であることがより好ましく、18質量%以上であることがより好ましく、20質量%以上であることがより好ましく、22質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、30質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、24質量%以下がさらに好ましく、23質量%以下が特に好ましい。
さらに、一般式(I)で表される化合物として、一般式(I−6)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (6.3) constitutes the component (B), the content thereof is 5% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 10% by mass or more, more preferably 12% by mass or more, and particularly preferably 20% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 40 mass% or less is preferable, 30 mass% or less is more preferable, and 25 mass% or less is further more preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (6.4) constitutes the component (B), the content thereof is 3% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 5% by mass, more preferably 7% by mass or more, more preferably 8% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, and 11% by mass. % Or more, more preferably 13 mass or more, more preferably 15 mass or more, more preferably 17 mass% or more, and more preferably 19 mass% or more. The content is particularly preferably 21% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 35 mass% or less is preferable, 30 mass% or less is more preferable, 25 mass% or less is further more preferable, and 23 mass% or less is especially preferable.
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (6.6) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 4% by mass, more preferably 5% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, and 12% by mass. % Or more, more preferably 14% or more, more preferably 16% or more, more preferably 18% or more, and more preferably 20% or more. And 22% by mass or more is particularly preferable. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 30 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, 24 mass% or less is further more preferable, and 23 mass% or less is especially preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (I-6) as a compound represented by general formula (I).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X11およびX12はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
さらに、一般式(I−6)で表される化合物は、式(7.1)で表される化合物であることが好ましい。
(Wherein R 11 and R 12 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X 11 and X 12 are Each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom.)
Furthermore, the compound represented by the general formula (I-6) is preferably a compound represented by the formula (7.1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物において、式(7.1)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して2質量%以上であることが好ましく、4質量%であることがより好ましく、5質量%以上であることがより好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、9質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることがより好ましく、14質量以上であることがより好ましく、16質量以上であることがより好ましく、18質量%以上であることがより好ましく、20質量%以上であることがより好ましく、22質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、30質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、24質量%以下がさらに好ましく、23質量%以下が特に好ましい。
さらに、一般式(I)で表される化合物として、一般式(I−7)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (7.1) constitutes the component (B), the content thereof is 2% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 4% by mass, more preferably 5% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, and 12% by mass. % Or more, more preferably 14% or more, more preferably 16% or more, more preferably 18% or more, and more preferably 20% or more. And 22% by mass or more is particularly preferable. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 30 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, 24 mass% or less is further more preferable, and 23 mass% or less is especially preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (I-7) as a compound represented by general formula (I).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X11およびX12はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
さらに、一般式(I−7)で表される化合物は、式(8.1)で表される化合物であることが好ましい。
(Wherein R 11 and R 12 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X 11 and X 12 are Each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom.)
Furthermore, the compound represented by the general formula (I-7) is preferably a compound represented by the formula (8.1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物においては、式(8.1)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%であることがより好ましく、3質量%以上であることがより好ましく、4質量%以上であることがより好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、8質量%以上であることがより好ましく、10質量以上であることがより好ましく、12質量以上であることがより好ましく、15質量%以上であることがより好ましく、18質量%以上であることがより好ましく、21質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、30質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、24質量%以下がさらに好ましく、22質量%以下が特に好ましい。
さらに、一般式(I)で表される化合物として、一般式(I−8)で表される化合物がある。
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the formula (8.1) constitutes the component (B), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Is preferably 2% by mass, more preferably 3% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, and more preferably 6% by mass or more. It is more preferably at least 10% by mass, more preferably at least 10% by mass, more preferably at least 12% by mass, more preferably at least 15% by mass, and more preferably at least 18% by mass. It is preferably 21% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 30 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, 24 mass% or less is further more preferable, and 22 mass% or less is especially preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (I-8) as a compound represented by general formula (I).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R16およびR17はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、1種類から3種類組み合わせることが好ましい。
本発明の液晶組成物において、一般式(I−8)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、10質量%であることがより好ましく、15質量%以上であることがより好ましく、20質量%以上であることがより好ましく、25質量%以上であることがより好ましく、30質量%以上であることがより好ましく、35質量以上であることがより好ましく、40質量以上であることがより好ましく、45質量%以上であることがより好ましく、50質量%以上であることがより好ましく、55質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、65質量%以下が好ましく、60質量%以下がより好ましく、58質量%以下がさらに好ましく、56質量%以下が特に好ましい。
さらに、一般式(I−8)で表される化合物は、式(9.1)から式(9.10)で表される化合物群から選ばれる化合物が挙げられるが、中でも式(9.2)、式(9.4)および式(9.7)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 16 and R 17 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is preferable to combine 1 type to 3 types. .
In the liquid crystal composition of the present invention, when the compound represented by the general formula (I-8) constitutes the component (B), the content thereof is 5% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 10% by mass, more preferably 15% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, more preferably 25% by mass or more, and 30% by mass. More preferably, it is more preferably at least 35% by mass, more preferably at least 35% by mass, more preferably at least 40% by mass, more preferably at least 45% by mass, and more preferably at least 50% by mass. It is preferably 55% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 65 mass% or less is preferable, 60 mass% or less is more preferable, 58 mass% or less is further more preferable, 56 mass% or less is especially preferable.
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (I-8) include compounds selected from the group of compounds represented by the formula (9.1) to the formula (9.10), among which the formula (9.2) ), A compound represented by formula (9.4) and formula (9.7) is preferable.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本発明の液晶組成物は、誘電的に中性な成分である成分(B)の中に、一般式(III)で表される化合物を1種類または2種類以上含有することもできる。 The liquid crystal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the general formula (III) in the component (B) which is a dielectrically neutral component.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(R31およびR32はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基をまたは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
一般式(III)で表される化合物は、たとえば式(15.1)または式(15.2)で表される化合物群から選ばれる化合物が挙げられるが、特に式(15.1)で表される化合物であることが好ましい。
(R 31 and R 32 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Examples of the compound represented by the general formula (III) include compounds selected from the group of compounds represented by the formula (15.1) or the formula (15.2), and in particular, the compound represented by the formula (15.1). It is preferable that it is a compound.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

式(15.1)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、求められる溶解性や複屈折率などを考慮して、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%以上含有することが好ましく、6質量%以上含有することがより好ましく、8質量%以上含有することが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
さらに、一般式(III)で表される化合物として、一般式(III−1)で表される化合物がある。
When the compound represented by the formula (15.1) constitutes the component (B), the content thereof is based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention in consideration of the required solubility and birefringence. The content is preferably 3% by mass or more, more preferably 6% by mass or more, and still more preferably 8% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, there exists a compound represented by general formula (III-1) as a compound represented by general formula (III).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(R33は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し。R32はそれぞれ独立してまたは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて含有量を調整することが好ましく、成分(B)を構成する場合、その含有量は4質量%以上が好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、23質量%以下が好ましく、18質量%以下がより好ましく、13質量%以下がさらに好ましい。
一般式(III−1)で表される化合物は、たとえば式(16.1)または式(16.2)で表される化合物が挙げられる。
(R 33 represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. R 32 represents each independently or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
It is preferable to adjust the content according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence and the like. When the component (B) is constituted, the content is 4 mass. % Or more, preferably 6% by mass or more, more preferably 10% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 23 mass% or less is preferable, 18 mass% or less is more preferable, and 13 mass% or less is further more preferable.
Examples of the compound represented by the general formula (III-1) include a compound represented by the formula (16.1) or the formula (16.2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(R31は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R34は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
さらに、一般式(III−2)で表される化合物は、たとえば式(17.1)から式(17.3)で表される化合物群から選ばれる化合物が挙げられるが、特に式(17.3)で表される化合物であることが好ましい。
(R 31 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 34 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Further, examples of the compound represented by the general formula (III-2) include compounds selected from the group of compounds represented by the formulas (17.1) to (17.3). It is preferable that it is a compound represented by 3).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

式(17.3)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましく、4質量%以上が好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、23質量%以下が好ましく、18質量%以下がより好ましく、13質量%以下がさらに好ましい。 When the compound represented by the formula (17.3) constitutes the component (B), the content thereof is required for properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. It is preferable to adjust according to this, 4 mass% or more is preferable, 6 mass% or more is more preferable, 10 mass% or more is still more preferable. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 23 mass% or less is preferable, 18 mass% or less is more preferable, and 13 mass% or less is further more preferable.

本発明の液晶組成物は、誘電的に中性な成分(B)の中に、一般式(II)で表される1種又は2種類以上の化合物を含有してもよい。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類以上含有することが特に好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the general formula (II) in the dielectrically neutral component (B). Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is 1 type-from among these compounds. It is preferable to contain 3 types, it is more preferable to contain 1 type-4 types, and it is especially preferable to contain 1 type-5 types or more.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(R21およびR22はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基をまたは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Aは1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基を表し、Qは単結合、−COO−、−CH−CH−または−CFO−を表す。)
一般式(II)で表される化合物は、例えば一般式(II−1)で表される化合物が挙げられる。
(R 21 and R 22 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A 2 represents 1,4 - cyclohexylene or 1,4-phenylene group, Q 2 is a single bond, -COO -, - CH 2 -CH 2 - or an -CF 2 O-).
Examples of the compound represented by the general formula (II) include a compound represented by the general formula (II-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(R21およびR22はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基をまたは炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
さらに、一般式(II−1)で表される化合物は、例えば式(10.1)で表される化合物であることが好ましい。
(R 21 and R 22 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II-1) is a compound represented, for example by Formula (10.1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

式(10.1)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましく、4質量%以上が好ましく、8質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、24質量%以下が好ましく、18質量%以下がより好ましく、14質量%以下がさらに好ましい。
さらに、一般式(II)で表される化合物として、例えば一般式(II−2)で表される化合物がある。
When the compound represented by the formula (10.1) constitutes the component (B), the content thereof is required for performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. It is preferable to adjust accordingly, 4 mass% or more is preferable, 8 mass% or more is more preferable, and 12 mass% or more is still more preferable. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 24 mass% or less is preferable, 18 mass% or less is more preferable, and 14 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, as a compound represented by general formula (II), there exists a compound represented, for example by general formula (II-2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(R23は炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、R24は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
さらに、一般式(II−2)で表される化合物は、例えば式(11.1)または/および式(11.2)で表される化合物であることが好ましい。
(R 23 represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R 24 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (II-2) is a compound represented, for example by Formula (11.1) or / and Formula (11.2).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

成分(B)は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(11.1)で表される化合物を含有していても、式(11.2)で表される化合物を含有していても、式(11.1)で表される化合物と式(11.2)で表される化合物との両方を含有していても良い。式(11.1)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%であることが好ましく、5質量%以上であることがより好ましく、7質量%以上であることがより好ましく、9質量%以上であることがより好ましく、11質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることがより好ましく、13質量%以上であることが更に好ましく、18質量%以上であることが更に好ましく、21質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下がさらに好ましい。また、式(11.2)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%であることが好ましく、5質量%以上であることがより好ましく、8質量%以上であることが更に好ましく、10質量%以上であることが更に好ましく、12質量%以上であることが更に好ましく、15質量%以上であることが更に好ましく、17質量%以上であることが更に好ましく、19質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下がさらに好ましい。成分(B)が式(11.1)で表される化合物と式(11.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、両方の化合物の合計が本発明の液晶組成物の総量に対して15質量%以上であることが好ましく、19質量%以上であることがより好ましく、24質量%以上であることが更に好ましく、30質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、45質量%以下が好ましく、40質量%以下がより好ましく、35質量%以下がさらに好ましい。
さらに、一般式(II)で表される化合物は、例えば一般式(II−3)で表される化合物が挙げられる。
The component (B) may contain a compound represented by the formula (11.1) depending on required properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. Even if it contains the compound represented by the formula (11.2), it contains both the compound represented by the formula (11.1) and the compound represented by the formula (11.2). Also good. When the compound represented by the formula (11.1) constitutes the component (B), the content is preferably 3% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, and 5% by mass or more. Is more preferably 7% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, more preferably 11% by mass or more, and more preferably 12% by mass or more. , More preferably 13% by mass or more, further preferably 18% by mass or more, and particularly preferably 21% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 40 mass% or less is preferable, 30 mass% or less is more preferable, and 25 mass% or less is further more preferable. Moreover, when the compound represented by Formula (11.2) comprises a component (B), it is preferable that the content is 3 mass% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, and 5 mass. % Or more, more preferably 8% by weight or more, further preferably 10% by weight or more, further preferably 12% by weight or more, and 15% by weight or more. More preferably, it is more preferably 17% by mass or more, and particularly preferably 19% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 40 mass% or less is preferable, 30 mass% or less is more preferable, and 25 mass% or less is further more preferable. When the component (B) contains both the compound represented by the formula (11.1) and the compound represented by the formula (11.2), the total of both compounds is the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 15% by mass or more, more preferably 19% by mass or more, still more preferably 24% by mass or more, and particularly preferably 30% by mass or more based on the total amount. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 45 mass% or less is preferable, 40 mass% or less is more preferable, and 35 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (II) include a compound represented by the general formula (II-3).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(R25は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R24は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
さらに、一般式(II−3)で表される化合物は、例えば式(12.1)から式(12.3)で表される化合物であることが好ましい。
(R 25 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 24 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Furthermore, the compound represented by the general formula (II-3) is preferably a compound represented by the formula (12.1) to the formula (12.3), for example.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

成分(B)は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(12.1)で表される化合物を含有していても、式(12.2)で表される化合物を含有していても、式(12.1)で表される化合物と式(12.2)で表される化合物との両方を含有していても良い。式(12.1)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%であることが好ましく、5質量%以上であることがより好ましく、7質量%以上であることがより好ましく、9質量%以上であることがより好ましく、11質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることがより好ましく、13質量%以上であることが更に好ましく、18質量%以上であることが更に好ましく、21質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下がさらに好ましい。また、式(12.2)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%であることが好ましく、5質量%以上であることがより好ましく、8質量%以上であることが更に好ましく、10質量%以上であることが更に好ましく、12質量%以上であることが更に好ましく、15質量%以上であることが更に好ましく、17質量%以上であることが更に好ましく、19質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、25質量%以下がさらに好ましい。成分(B)が式(12.1)で表される化合物と式(12.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、両方の化合物の合計が本発明の液晶組成物の総量に対して15質量%以上であることが好ましく、19質量%以上であることがより好ましく、24質量%以上であることが更に好ましく、30質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、45質量%以下が好ましく、40質量%以下がより好ましく、35質量%以下がさらに好ましい。
また、成分(B)を構成する式(12.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して0.05質量%以上であることが好ましく、0.1質量%以上であることがより好ましく、0.2質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、2質量%以下が好ましく、1質量%以下がより好ましく、0.5質量%以下がさらに好ましい。式(12.3)で表される化合物は光学活性物質であることが好ましい。
さらに、一般式(II−3)で表される化合物は、例えば一般式(II−3−1)で表される化合物が挙げられる。
The component (B) may contain a compound represented by the formula (12.1) depending on required properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. Even if it contains the compound represented by the formula (12.2), it contains both the compound represented by the formula (12.1) and the compound represented by the formula (12.2). Also good. When the compound represented by formula (12.1) constitutes the component (B), the content thereof is preferably 3% by mass with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, and is 5% by mass or more. Is more preferably 7% by mass or more, more preferably 9% by mass or more, more preferably 11% by mass or more, and more preferably 12% by mass or more. , More preferably 13% by mass or more, further preferably 18% by mass or more, and particularly preferably 21% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 40 mass% or less is preferable, 30 mass% or less is more preferable, and 25 mass% or less is further more preferable. Moreover, when the compound represented by Formula (12.2) comprises a component (B), it is preferable that the content is 3 mass% with respect to the total amount of the liquid-crystal composition of this invention, and 5 mass. % Or more, more preferably 8% by weight or more, further preferably 10% by weight or more, further preferably 12% by weight or more, and 15% by weight or more. More preferably, it is more preferably 17% by mass or more, and particularly preferably 19% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 40 mass% or less is preferable, 30 mass% or less is more preferable, and 25 mass% or less is further more preferable. When the component (B) contains both the compound represented by the formula (12.1) and the compound represented by the formula (12.2), the total of both compounds is the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 15% by mass or more, more preferably 19% by mass or more, still more preferably 24% by mass or more, and particularly preferably 30% by mass or more based on the total amount. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 45 mass% or less is preferable, 40 mass% or less is more preferable, and 35 mass% or less is further more preferable.
In addition, the content of the compound represented by the formula (12.3) constituting the component (B) is preferably 0.05% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. The content is more preferably 1% by mass or more, and further preferably 0.2% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 2 mass% or less is preferable, 1 mass% or less is more preferable, 0.5 mass% or less is further more preferable. The compound represented by formula (12.3) is preferably an optically active substance.
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (II-3) include a compound represented by the general formula (II-3-1).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(R25は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、R26は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
さらに、一般式(II−3−1)で表される化合物は、例えば式(13.1)から式(12.4)で表される化合物が挙げられるが、特に、式(13.3)で表される化合物であることが好ましい。
(R 25 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R 26 represents an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Further, examples of the compound represented by the general formula (II-3-1) include compounds represented by the formula (13.1) to the formula (12.4). In particular, the compound represented by the formula (13.3) It is preferable that it is a compound represented by these.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

式(13.3)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましく、1質量%以上が好ましく、4質量%以上であることがより好ましく、8質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、24質量%以下が好ましく、18質量%以下がより好ましく、14質量%以下がさらに好ましい。
さらに、一般式(II)で表される化合物として、例えば一般式(II−4)で表される化合物がある。
When the compound represented by the formula (13.3) constitutes the component (B), the content thereof is required for properties such as solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. It is preferable to adjust accordingly, preferably 1% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, and still more preferably 8% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained to the maximum, 24 mass% or less is preferable, 18 mass% or less is more preferable, and 14 mass% or less is further more preferable.
Furthermore, as a compound represented by general formula (II), there exists a compound represented, for example by general formula (II-4).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(R21およびR22はそれぞれ独立して炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
成分(B)はこれらの化合物のうち1種類だけを含有していても2種類以上含有していても良いが、求められる性能に応じて適宜組み合わせることが好ましい。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することが特に好ましい。
さらに、一般式(II−4)で表される化合物は、例えば式(14.1)から式(14.5)で表される化合物が挙げられるが、特に、式(14.2)または/および式(14.5)で表される化合物であることが好ましい。
(R 21 and R 22 each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Component (B) may contain only one type of these compounds or two or more types, but it is preferable to combine them appropriately according to the required performance. Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is 1 type-from among these compounds. Two types are preferably contained, and one to three types are particularly preferably contained.
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (II-4) include compounds represented by the formula (14.1) to the formula (14.5). In particular, the compound represented by the formula (14.2) or / And a compound represented by Formula (14.5).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

式(14.2)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上であることがより好ましく、3質量%以上であることがより好ましく、4質量%以上であることがより好ましく、5質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、15質量%以下が好ましく、12質量%以下がより好ましく、7質量%以下がさらに好ましい。
式(14.5)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上であることがより好ましく、3質量%以上であることがより好ましく、4質量%以上であることがより好ましく、5質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、15質量%以下が好ましく、12質量%以下がより好ましく、7質量%以下がさらに好ましい。
When the compound represented by the formula (14.2) constitutes the component (B), the content is preferably 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, and 2% by mass. More preferably, it is more preferably 3% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, and particularly preferably 5% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 15 mass% or less is preferable, 12 mass% or less is more preferable, and 7 mass% or less is further more preferable.
When the compound represented by the formula (14.5) constitutes the component (B), the content thereof is preferably 1% by mass or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, and 2% by mass. More preferably, it is more preferably 3% by mass or more, more preferably 4% by mass or more, and particularly preferably 5% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 15 mass% or less is preferable, 12 mass% or less is more preferable, and 7 mass% or less is further more preferable.

本発明の液晶組成物は、更に、誘電的に中性な成分(B)の中に一般式(IV)で表される群より選ばれる1種または2種類以上の化合物を含有することができる。   The liquid crystal composition of the present invention can further contain one or more compounds selected from the group represented by formula (IV) in the dielectrically neutral component (B). .

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R41、R42はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、X41、X42はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類含有することが更に好ましく、1種〜6種類以上含有することが特に好ましい。
さらに、一般式(IV)で表される化合物として、例えば一般式(IV−1)で表される化合物群から選ばれる化合物が挙げられる。
(In the formula, R 41 and R 42 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and X 41 and X 42 each independently represent a hydrogen atom or fluorine. Represents an atom.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is 1 type-from among these compounds. It is preferable to contain 3 types, more preferably 1 to 4 types, further preferably 1 to 5 types, and particularly preferably 1 to 6 types or more.
Furthermore, as a compound represented by general formula (IV), the compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (IV-1) is mentioned.

Figure 2014073573
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(式中、R43、R44はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表す。)
さらに、一般式(IV−1)で表される化合物は、例えば式(18.1)から式(18.9)で表される化合物が挙げられるが、その中でも、式(18.1)、式(18.3)式(18.4)、式(18.6)および式(18.9)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, R 43 and R 44 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.)
Furthermore, examples of the compound represented by the general formula (IV-1) include compounds represented by the formula (18.1) to the formula (18.9), among which the formula (18.1), It is preferable that it is a compound represented by Formula (18.3) Formula (18.4), Formula (18.6), and Formula (18.9).

Figure 2014073573
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式(18.1)または式(18.2)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上であることが好ましく2質量%以上であることがより好ましく、3質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、10質量%以下が好ましく、6質量%以下がより好ましく、4質量%以下がさらに好ましい。
また、式(18.4)または式(18.5)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上であることがより好ましく、3質量%以上であることが更に好ましく、9質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましく、10質量%以下がさらに好ましい。
さらに、式(18.3)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、7質量%以上であることがより好ましく、9質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、10質量%以下がさらに好ましい。
また、式(18.6)または式(18.7)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、4質量%以上であることが好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることが更に好ましく、14質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
また、式(18.8)または式(18.9)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、4質量%以上であることが好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることが更に好ましく、14質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類以上含有することが特に好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(18.1)または(18.2)で表される化合物から1種類、式(18.4)または(18.5)で表される化合物から1種類、式(18.6)または式(18.7)で表される化合物から1種類、式(18.8)または(18.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。
さらに、一般式(IV)で表される化合物として、例えば一般式(IV−2)で表される化合物が挙げられる。
When the compound represented by formula (18.1) or formula (18.2) constitutes component (B), the content thereof is 1% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferably 2% by mass or more, more preferably 3% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 10 mass% or less is preferable, 6 mass% or less is more preferable, 4 mass% or less is further more preferable.
Further, when the compound represented by the formula (18.4) or the formula (18.5) constitutes the component (B), the content thereof is preferably 1% by mass or more, and 2% by mass or more. More preferably, it is more preferably 3% by mass or more, and particularly preferably 9% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 15 mass% or less is more preferable, and 10 mass% or less is more preferable.
Furthermore, when the compound represented by the formula (18.3) constitutes the component (B), the content thereof is preferably 5% by mass or more based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. It is more preferably at least 9% by mass, and even more preferably at least 9% by mass. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 10 mass% or less is more preferable.
Moreover, when the compound represented by Formula (18.6) or Formula (18.7) constitutes the component (B), the content is preferably 4% by mass or more, and 6% by mass or more. More preferably, it is more preferably 10% by mass or more, and particularly preferably 14% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.
When the compound represented by formula (18.8) or formula (18.9) constitutes component (B), the content is preferably 4% by mass or more, and 6% by mass or more. More preferably, it is more preferably 10% by mass or more, and particularly preferably 14% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-3 types from these compounds, It is more preferable to contain 1 type-4 types, It contains 1 type-5 types or more It is particularly preferable to do this. Moreover, since the wide molecular weight distribution of the compound to be selected is also effective for solubility, for example, one type of the compound represented by formula (18.1) or (18.2), formula (18.4) or ( 18.5), one type from the compound represented by formula (18.6) or formula (18.7), one type from the compound represented by formula (18.8) or (18.9) It is preferable to select one compound from the compounds to be combined and combine them appropriately.
Furthermore, as a compound represented by general formula (IV), the compound represented, for example by general formula (IV-2) is mentioned.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R45、R46はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数4〜5のアルケニル基を表すが、少なくとも1つは炭素原子数4〜5のアルケニル基を表し、X41、X42はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。)
これらの中から、組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類含有することが更に好ましく、1種〜6種類以上含有することが特に好ましい。
さらに、一般式(IV−2)で表される化合物は、例えば式(19.1)から式(18.8)で表される化合物が挙げられるが、その中でも、式(19.2)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, each of R 45 and R 46 independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, at least one of which is an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms. X 41 and X 42 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.)
Among these, there are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc. It is preferable to contain 1 to 3 types, preferably 1 to 4 types, more preferably 1 to 5 types, and particularly preferably 1 to 6 types.
Further, examples of the compound represented by the general formula (IV-2) include compounds represented by the formula (19.1) to the formula (18.8). Among them, in the formula (19.2) It is preferable that it is a compound represented.

Figure 2014073573
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成分(B)は、これらの化合物のうち1種類だけを含有していても2種類以上含有していても良いが、求められる屈折率異方性や室温および氷点下における溶解性に応じて適宜組み合わせることが好ましい。溶解性は、化合物両端のアルキル基の構造に影響を受けるため注意を要する。
例えば、中性な成分(B)が、式(19.1)または(19.2)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して0.5質量%以上かつ14質量%未満含有することが好ましく、0.5質量%以上かつ5質量%未満含有することがより好ましく、1質量%以上かつ5質量%未満含有することが更に好ましく、1質量%以上かつ4質量%未満含有することが特に好ましい。
さらに、中性な成分(B)が、式(19.3)または(19.4)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して0.5質量%以上かつ17質量%未満含有することが好ましく、6質量%以上かつ17質量%未満含有することがより好ましく、8質量%以上かつ17質量%未満含有することがより好ましく、10質量%以上かつ17質量%未満含有することがさら好ましく、12質量%以上かつ17質量%未満含有することがさらに好ましく、14質量%以上かつ16質量%未満含有することが特に好ましい。
さらに、中性な成分(B)が、式(19.5)または(19.6)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5.5質量%以上かつ15質量%未満含有することが好ましく、9質量%以上かつ14質量%未満含有することが更に好ましい。
さらに、また、式(19.7)または式(19.8)で表される化合物が成分(B)を構成する場合、その含有量は、4質量%以上であることが好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることが更に好ましく、14質量%以上であることが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類以上含有することが特に好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(19.1)または(19.2)で表される化合物から1種類、式(19.3)または(19.4)で表される化合物から1種類、式(19.5)または式(19.6)で表される化合物から1種類、式(19.7)または(19.8)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、更に、誘電的に中性な成分(B)の中に、一般式(VI)で表される化合物を1種または2種類以上含有することもできる。
Component (B) may contain only one of these compounds or two or more thereof, but may be combined as appropriate depending on the required refractive index anisotropy and solubility at room temperature and below freezing point. It is preferable. Care must be taken because the solubility is affected by the structure of the alkyl groups at both ends of the compound.
For example, when the neutral component (B) is a compound represented by the formula (19.1) or (19.2) constituting the component (B), the content thereof is that of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 0.5 mass% or more and less than 14 mass%, more preferably 0.5 mass% or more and less than 5 mass%, more preferably 1 mass% or more and less than 5 mass%, based on the total amount. It is more preferable to contain 1% by mass or more and less than 4% by mass.
Further, when the neutral component (B) is a compound represented by the formula (19.3) or (19.4) constituting the component (B), the content thereof is that of the liquid crystal composition of the present invention. It is preferable to contain 0.5 mass% or more and less than 17 mass% with respect to the total amount, more preferably 6 mass% or more and less than 17 mass%, more preferably 8 mass% or more and less than 17 mass%. More preferably, it is contained at 10% by mass or more and less than 17% by mass, more preferably at least 12% by mass and less than 17% by mass, particularly preferably at least 14% by mass and less than 16% by mass. .
Further, when the neutral component (B) is a compound represented by the formula (19.5) or (19.6) constituting the component (B), the content thereof is that of the liquid crystal composition of the present invention. The content is preferably 5.5% by mass or more and less than 15% by mass, and more preferably 9% by mass or more and less than 14% by mass with respect to the total amount.
Furthermore, when the compound represented by the formula (19.7) or the formula (19.8) constitutes the component (B), the content thereof is preferably 4% by mass or more, and 6% by mass. More preferably, it is more preferably 10% by mass or more, and particularly preferably 14% by mass or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 25 mass% or less is preferable, 20 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-3 types from these compounds, It is more preferable to contain 1 type-4 types, It contains 1 type-5 types or more It is particularly preferable to do this. Further, since the wide molecular weight distribution of the compound to be selected is also effective for the solubility, for example, one type of the compound represented by the formula (19.1) or (19.2), the formula (19.3) or ( 19.4) one type from the compound represented by formula (19.5) or one type from the compound represented by formula (19.6), represented by formula (19.7) or (19.8) It is preferable to select one compound from the compounds to be combined and combine them appropriately.
The liquid crystal composition of the present invention may further contain one or more compounds represented by the general formula (VI) in the dielectrically neutral component (B).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R11、R12はそれぞれ独立して炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数2から10の直鎖アルケニル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、35質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
一般式(VI)で表される化合物は、具体的には次に挙げる化合物が好適に使用できる。
(In the formula, R 11 and R 12 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, or a linear alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is 1 type-from among these compounds. It is preferable to contain 3 types, it is more preferable to contain 1 type-4 types, and it is especially preferable to contain 1 type-5 types or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 35 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.
As the compound represented by the general formula (VI), specifically, the following compounds can be preferably used.

Figure 2014073573
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Figure 2014073573
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Figure 2014073573
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Figure 2014073573
Figure 2014073573

本願発明の液晶組成物は、更に、誘電的に中性な成分(B)の中に、一般式(VII)で表される化合物を1種または2種類以上含有することができる。   The liquid crystal composition of the present invention can further contain one or more compounds represented by the general formula (VII) in the dielectrically neutral component (B).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、R71、R72はそれぞれ独立して炭素原子数1から10の直鎖アルキル基またはアルコキシ基、炭素原子数4から10の直鎖アルケニル基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、35質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
一般式(VII)で表される化合物は、具体的には次に挙げる化合物が好適に使用できる。
(In the formula, R 71 and R 72 each independently represent a linear alkyl group or alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or a linear alkenyl group having 4 to 10 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, According to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, it is 1 type-from among these compounds. It is preferable to contain 3 types, it is more preferable to contain 1 type-4 types, and it is especially preferable to contain 1 type-5 types or more. Moreover, as a ratio which can be contained at the maximum, 35 mass% or less is preferable, 25 mass% or less is more preferable, and 15 mass% or less is further more preferable.
Specifically, as the compound represented by the general formula (VII), the following compounds can be preferably used.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

本願発明の液晶組成物は、成分(A)を73質量%以上含有するもの、あるいは、成分(B)を81質量%以上含有する場合も好適に利用される。   The liquid crystal composition of the present invention is also suitably used when it contains 73% by mass or more of component (A) or 81% by mass or more of component (B).

本願発明の液晶組成物は、更に、式(2.5)で表される化合物を含有することもできる。   The liquid crystal composition of the present invention can further contain a compound represented by the formula (2.5).

Figure 2014073573
Figure 2014073573

成分(B)は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて式(2.5)であらわされる化合物の含有量を調整することが好ましく、成分(B)を構成する場合、その含有量はこの化合物を本発明の液晶組成物の総量に対して11質量%以上含有することが好ましく、15質量%含有することがさら好ましく、23質量%含有することがさら好ましく、26質量%以上含有することが更に好ましく、28質量%以上含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、25℃におけるΔεが+3.5以上であるが、+3.5から+20.0がより好ましく、+3.5から+15.0が更に好ましい。25℃におけるΔnが0.08から0.14であるが、0.09から0.13がより好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は0.10から0.13であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は0.08から0.10であることが好ましい。20℃におけるηが10から45mPa・sであるが、10から25mPa・sであることがより好ましく、10から20mPa・sであることが特に好ましい。Tniが60℃から120℃であるが、70℃から110℃がより好ましく、75℃から90℃が特に好ましい。
Component (B) can adjust the content of the compound represented by formula (2.5) according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. Preferably, when constituting the component (B), the content thereof is preferably 11% by mass or more, more preferably 15% by mass, based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. More preferably, it is contained in an amount of 26% by mass or more, particularly preferably 28% by mass or more.
In the liquid crystal composition of the present invention, Δε at 25 ° C. is +3.5 or more, more preferably from +3.5 to +20.0, and further preferably from +3.5 to +15.0. Δn at 25 ° C. is 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.13 when dealing with a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10 when dealing with a thick cell gap. The η at 20 ° C. is 10 to 45 mPa · s, more preferably 10 to 25 mPa · s, and particularly preferably 10 to 20 mPa · s. Tni is 60 ° C to 120 ° C, more preferably 70 ° C to 110 ° C, and particularly preferably 75 ° C to 90 ° C.

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有してもよい。   The liquid crystal composition of the present invention may contain a normal nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal, a cholesteric liquid crystal and the like in addition to the above-described compounds.

本発明の液晶組成物には、PSモード、横電界型PSAモード又は横電界型PSVAモードなどの液晶表示素子を作製するために、重合性化合物を含有することができる。使用できる重合性化合物として、光などのエネルギー線により重合が進行する光重合性モノマーなどが挙げられ、構造として、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの六員環が複数連結した液晶骨格を有する重合性化合物などが挙げられる。更に具体的には、一般式(XX)   The liquid crystal composition of the present invention may contain a polymerizable compound in order to produce a liquid crystal display element such as a PS mode, a lateral electric field type PSA mode, or a lateral electric field type PSVA mode. Examples of the polymerizable compound that can be used include a photopolymerizable monomer that undergoes polymerization by energy rays such as light. The structure has a liquid crystal skeleton in which a plurality of six-membered rings such as biphenyl derivatives and terphenyl derivatives are connected. Examples thereof include a polymerizable compound. More specifically, the general formula (XX)

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(式中、X201及びX202はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)を表し、
201は−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CHCH−、−OCO−CHCH−、−CHCH−COO−、−CHCH−OCO−、−COO−CH−、−OCO−CH−、−CH−COO−、−CH−OCO−、−CY=CY−(式中、Y及びYはそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
201は1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表される二官能モノマーが好ましい。
(Wherein, X 201 and X 202 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group,
Sp 201 and Sp 202 are each independently a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s — (wherein s represents an integer of 2 to 7, Represents an aromatic ring).
Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH═. CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—, —COO—CH 2 —, —OCO—CH 2 —, —CH 2 —COO—, —CH 2 —OCO—, —CY 1 ═CY 2 — (Wherein Y 1 and Y 2 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom), —C≡C— or a single bond;
M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond, and all 1,4-phenylene groups in the formula have an arbitrary hydrogen atom substituted by a fluorine atom. Also good. ) Is preferred.

201及びX202は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表しもう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。PSA表示素子においては、ジメタクリレート誘導体が特に好ましい。X 201 and X 202 are each preferably a diacrylate derivative that represents a hydrogen atom, or a dimethacrylate derivative that has a methyl group, and a compound in which one represents a hydrogen atom and the other represents a methyl group. As for the polymerization rate of these compounds, diacrylate derivatives are the fastest, dimethacrylate derivatives are slow, asymmetric compounds are in the middle, and a preferred embodiment can be used depending on the application. In the PSA display element, a dimethacrylate derivative is particularly preferable.

Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表すが、PSA表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH−を表す態様が好ましい。この場合1〜4のアルキル基が好ましく、sは1〜4が好ましい。Sp 201 and Sp 202 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s —, but in the PSA display element, at least one is a single bond. A compound in which both represent a single bond or one represents a single bond and the other represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s — is preferable. In this case, the alkyl group of 1-4 is preferable, and 1-4 is preferable for s.

201は、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合が好ましく、−COO−、−OCO−又は単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond. Are preferred, —COO—, —OCO— or a single bond is more preferred, and a single bond is particularly preferred.

201は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表すが、1,4−フェニレン基又は単結合が好ましい。Cが単結合以外の環構造を表す場合、Z201は単結合以外の連結基も好ましく、M201が単結合の場合、Z201は単結合が好ましい。M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond in which any hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom, but the 1,4-phenylene group or the single bond is preferable. When C represents a ring structure other than a single bond, Z 201 is preferably a linking group other than a single bond. When M 201 is a single bond, Z 201 is preferably a single bond.

これらの点から、一般式(XX)において、Sp201及びSp202の間の環構造は、具体的には次に記載する構造が好ましい。From these points, in general formula (XX), the ring structure between Sp 201 and Sp 202 is specifically preferably the structure described below.

一般式(XX)において、M201が単結合を表し、環構造が二つの環で形成される場合において、次の式(XXa−1)から式(XXa−5)を表すことが好ましく、式(XXa−1)から式(XXa−3)を表すことがより好ましく、式(XXa−1)を表すことが特に好ましい。In the general formula (XX), when M 201 represents a single bond and the ring structure is formed of two rings, it is preferable to represent the following formulas (XXa-1) to (XXa-5), It is more preferable to represent the formula (XXa-3) from (XXa-1), and it is particularly preferable to represent the formula (XXa-1).

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(式中、両端はSp201又はSp202に結合するものとする。)
これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がPSA型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない。
(In the formula, both ends shall be bonded to Sp 201 or Sp 202. )
The polymerizable compounds containing these skeletons are optimal for PSA-type liquid crystal display elements because of the alignment regulating power after polymerization, and a good alignment state can be obtained, so that display unevenness is suppressed or does not occur at all.

以上のことから、重合性モノマーとしては、一般式(XX−1)〜一般式(XX−4)が特に好ましく、中でも一般式(XX−2)が最も好ましい。   From the above, as the polymerizable monomer, general formula (XX-1) to general formula (XX-4) are particularly preferable, and among them, general formula (XX-2) is most preferable.

Figure 2014073573
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(式中、Sp20は炭素原子数2から5のアルキレン基を表す。)
本発明の液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
(In the formula, Sp 20 represents an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.)
When a monomer is added to the liquid crystal composition of the present invention, the polymerization proceeds even when no polymerization initiator is present, but a polymerization initiator may be contained in order to accelerate the polymerization. Examples of the polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides, and the like.

本発明の重合性化合物を含有した液晶組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、液晶組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、AM−LCD(アクティブマトリックス液晶表示素子)、TN(ネマチック液晶表示素子)、STN−LCD(超ねじれネマチック液晶表示素子)、OCB−LCD及びIPS−LCD(インプレーンスイッチング液晶表示素子)に有用であるが、AM−LCDに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。   The liquid crystal composition containing the polymerizable compound of the present invention is provided with liquid crystal alignment ability by polymerizing the polymerizable compound contained therein by ultraviolet irradiation, and transmits light through the birefringence of the liquid crystal composition. It is used in a liquid crystal display element that controls As liquid crystal display elements, AM-LCD (active matrix liquid crystal display element), TN (nematic liquid crystal display element), STN-LCD (super twisted nematic liquid crystal display element), OCB-LCD and IPS-LCD (in-plane switching liquid crystal display element) However, it is particularly useful for AM-LCDs, and can be used for transmissive or reflective liquid crystal display elements.

液晶表示素子に使用される液晶セルの2枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより得ることができる。   The two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display element can be made of a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and one of them can be an opaque material such as silicon. A transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.

カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、TFT、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。   The color filter can be prepared by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or a dyeing method. A method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described as an example. A curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created. In addition, a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal specific resistance element may be provided on the substrate.

前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。1.5から10μmが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料などからなる柱状スペーサー等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。   The said board | substrate is made to oppose so that a transparent electrode layer may become an inner side. In that case, you may adjust the space | interval of a board | substrate through a spacer. At this time, it is preferable to adjust so that the thickness of the light control layer obtained may be set to 1-100 micrometers. More preferably, the thickness is 1.5 to 10 μm. When a polarizing plate is used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized. In addition, when there are two polarizing plates, the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are good. Furthermore, a retardation film for widening the viewing angle can also be used. Examples of the spacer include columnar spacers made of glass particles, plastic particles, alumina particles, a photoresist material, and the like. Thereafter, a sealant such as an epoxy thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal inlet provided, the substrates are bonded together, and heated to thermally cure the sealant.

2枚の基板間に重合性化合物含有液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はODF法などを用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本願発明においては、ODF法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ODF法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーンまたはフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の液晶組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本発明の液晶組成物は、ODF工程における液晶組成物の滴下が安定的に行えるため、好適に使用することができる。   As a method of sandwiching the polymerizable compound-containing liquid crystal composition between the two substrates, a normal vacuum injection method or an ODF method can be used. Although it has a problem that leaves traces, in the present invention, it can be suitably used for a display element manufactured by using the ODF method. In the ODF liquid crystal display device manufacturing process, a sealant such as epoxy photothermal curing is drawn on a backplane or frontplane substrate using a dispenser in a closed-loop bank shape, and then removed. A liquid crystal display element can be manufactured by bonding a front plane and a back plane after dropping a predetermined amount of the liquid crystal composition in the air. The liquid crystal composition of the present invention can be preferably used because the liquid crystal composition can be stably dropped in the ODF process.

重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物含有液晶組成物を2枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hzから10kHzの交流が好ましく、周波数60Hzから10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。横電界型MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度から89.9度に制御することが好ましい。   As a method for polymerizing a polymerizable compound, an appropriate polymerization rate is desirable in order to obtain good alignment performance of liquid crystals. Therefore, active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams are irradiated singly or in combination or sequentially. The method of polymerizing by is preferred. When ultraviolet rays are used, a polarized light source or a non-polarized light source may be used. In addition, when the polymerization is performed in a state where the polymerizable compound-containing liquid crystal composition is sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiation surface side must be given appropriate transparency to the active energy rays. I must. Moreover, after polymerizing only a specific part using a mask during light irradiation, the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field or temperature, and further irradiation with active energy rays Then, it is possible to use a means for polymerization. In particular, when ultraviolet exposure is performed, it is preferable to perform ultraviolet exposure while applying an alternating electric field to the polymerizable compound-containing liquid crystal composition. The alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In a horizontal electric field type MVA mode liquid crystal display element, the pretilt angle is preferably controlled from 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.

照射時の温度は、本発明の液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15〜35℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm〜100W/cmが好ましく、2mW/cm〜50W/cmがより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cmから500J/cmが好ましく、100mJ/cmから200J/cmがより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒から3600秒が好ましく、10秒から600秒がより好ましい。The temperature during irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the liquid crystal composition of the present invention is maintained. Polymerization is preferably performed at a temperature close to room temperature, that is, typically at a temperature of 15 to 35 ° C. As a lamp for generating ultraviolet rays, a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used. Moreover, as a wavelength of the ultraviolet-rays to irradiate, it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a liquid crystal composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed. Intensity of ultraviolet irradiation is preferably from 0.1mW / cm 2 ~100W / cm 2 , 2mW / cm 2 ~50W / cm 2 is more preferable. The amount of energy of ultraviolet rays to be irradiated can be adjusted as appropriate, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, and more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 . When irradiating with ultraviolet rays, the intensity may be changed. The time for irradiating with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of the irradiated ultraviolet rays, but is preferably from 10 seconds to 3600 seconds, and more preferably from 10 seconds to 600 seconds.

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、VAモード、PSVAモード、PSAモード、IPSモード、FFSモード又はECBモード用液晶表示素子に適用できる。   The liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention is useful for achieving both high-speed response and suppression of display failure, and is particularly useful for a liquid crystal display device for active matrix driving, including VA mode, PSVA mode, It can be applied to a liquid crystal display element for PSA mode, IPS mode, FFS mode or ECB mode.

IPSモードは、基板の面方向に電界を加えて液晶分子を基板と平行な面内で回転させ、複屈折の変化で光をスイッチングする駆動方式を言い、主に小型の液晶表示素子に好適に用いられる。さらに、IPSモードの画素電極の幅を狭めた構造を有し、高透過率、広視野角、高コントラスト及び低消費電力が特長のFFSモードと呼ばれる駆動方式が利用されており、小型液晶表示素子のほか、テレビ等の大型液晶表示素子にも好適に用いられる。   The IPS mode is a driving method in which an electric field is applied in the plane direction of a substrate to rotate liquid crystal molecules in a plane parallel to the substrate, and light is switched by a change in birefringence. Used. Furthermore, a driving system called FFS mode, which has a structure in which the width of the pixel electrode of the IPS mode is narrowed and features high transmittance, wide viewing angle, high contrast, and low power consumption, is used. Besides, it is also suitably used for large liquid crystal display elements such as televisions.

以下、図面を参照しつつ、本発明に係る液晶表示装置の好適な実施の形態について詳細に説明する。   Hereinafter, preferred embodiments of a liquid crystal display device according to the present invention will be described in detail with reference to the drawings.

図1は、互いに対向する二つの基板と、前記基板間に設けられたシール材と、前記シール材に囲まれた封止領域に封入された液晶とを備えている液晶表示素子を示す断面図である。   FIG. 1 is a cross-sectional view showing a liquid crystal display element including two substrates facing each other, a sealing material provided between the substrates, and liquid crystal sealed in a sealing region surrounded by the sealing material. It is.

具体的には、基板a100上に、TFT層102、画素電極103を設け、その上からパッシベーション膜104及び配向膜a105を設けたバックプレーンと、基板b200上に、ブラックマトリックス202、カラーフィルタ203、平坦化膜(オーバーコート層)201、透明電極204を設け、その上から配向膜b205を設け、前記バックプレーンと対向させたフロントプレーンと、前記基板間に設けられたシール材301と、前記シール材に囲まれた封止領域に封入された液晶層303とを備え、前記シール材301が接する基板面には突起304が設けられている液晶表示素子の具体的態様を示している。
前記基板a又は前記基板bは、実質的に透明であれば材質に特に限定はなく、ガラス、セラミックス、プラスチック等を使用することができる。プラスチック基板としてはセルロ−ス、トリアセチルセルロ−ス、ジアセチルセルロ−ス等のセルロ−ス誘導体、ポリシクロオレフィン誘導体、ポリエチレンテレフタレ−ト、ポリエチレンナフタレ−ト等のポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリビニルアルコ−ル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアミド、ポリイミド、ポリイミドアミド、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリエーテルサルホン、ポリアリレート、さらにガラス繊維−エポキシ樹脂、ガラス繊維−アクリル樹脂などの無機−有機複合材料などを用いることができる。
Specifically, the TFT layer 102 and the pixel electrode 103 are provided on the substrate a100, the backplane on which the passivation film 104 and the alignment film a105 are provided, and the black matrix 202, the color filter 203, A planarizing film (overcoat layer) 201 and a transparent electrode 204 are provided, an alignment film b205 is provided thereon, a front plane facing the back plane, a sealing material 301 provided between the substrates, and the seal A specific mode of a liquid crystal display element including a liquid crystal layer 303 sealed in a sealing region surrounded by a material and provided with a protrusion 304 on a substrate surface in contact with the sealing material 301 is shown.
The substrate a or the substrate b is not particularly limited as long as it is substantially transparent, and glass, ceramics, plastics, or the like can be used. Examples of plastic substrates include cellulose derivatives such as cellulose, triacetyl cellulose, diacetyl cellulose, polycycloolefin derivatives, polyesters such as polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate, polypropylene, and polyethylene. Polyolefin, polycarbonate, polyvinyl alcohol, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyamide, polyimide, polyimide amide, polystyrene, polyacrylate, polymethyl methacrylate, polyether sulfone, polyarylate, and glass fiber-epoxy resin Inorganic-organic composite materials such as glass fiber and acrylic resin can be used.

なおプラスチック基板を使用する際には、バリア膜を設けることが好ましい。バリア膜の機能は、プラスチック基板が有する透湿性を低下させ、液晶表示素子の電気特性の信頼性を向上することにある。バリア膜としては、それぞれ、透明性が高く水蒸気透過性が小さいものであれば特に限定されず、一般的には酸化ケイ素などの無機材料を用いて蒸着やスパッタリング、ケミカルベーパーデポジション法(CVD法)によって形成した薄膜を使用する。   When a plastic substrate is used, it is preferable to provide a barrier film. The function of the barrier film is to reduce the moisture permeability of the plastic substrate and to improve the reliability of the electrical characteristics of the liquid crystal display element. The barrier film is not particularly limited as long as it has high transparency and low water vapor permeability. Generally, vapor deposition, sputtering, chemical vapor deposition method (CVD method) using an inorganic material such as silicon oxide is used. ) Is used.

本発明においては、前記基板a又は前記基板bとして同素材を使用しても異素材を使用してもよく特に限定はない。ガラス基板を用いれば耐熱性や寸法安定性の優れた液晶表示素子を作製することができて好ましい。またプラスチック基板であれば、ロールツウロール法による製造方法に適し且つ軽量化あるいはフレキシブル化に適しており好ましい。また、平坦性及び耐熱性付与を目的とするならば、プラスチック基板とガラス基板とを組み合わせると良い結果を得ることができる。   In the present invention, the same material or different materials may be used as the substrate a or the substrate b, and there is no particular limitation. Use of a glass substrate is preferable because a liquid crystal display element having excellent heat resistance and dimensional stability can be produced. In addition, a plastic substrate is preferable because it is suitable for a manufacturing method using a roll-to-roll method and is suitable for weight reduction or flexibility. For the purpose of imparting flatness and heat resistance, good results can be obtained by combining a plastic substrate and a glass substrate.

なお後述の実施例においては、基板a100又は基板b200の材質として基板を使用している。   In the examples described later, a substrate is used as the material of the substrate a100 or the substrate b200.

バックプレーンには、基板a100上に、TFT層102及び画素電極103を設けている。これらは通常のアレイ工程にて製造される。この上にパッシベーション膜104及び配向膜a105を設けてバックプレーンが得られる。   In the backplane, a TFT layer 102 and a pixel electrode 103 are provided on a substrate a100. These are manufactured by a normal array process. A backplane is obtained by providing a passivation film 104 and an alignment film a105 thereon.

パッシベーション膜104(無機保護膜ともいう)はTFT層を保護するための膜で、通常は窒化膜(SiNx)、酸化膜(SiOx)等を化学的気相成長(CVD)技術等により形成する。   A passivation film 104 (also referred to as an inorganic protective film) is a film for protecting the TFT layer. Usually, a nitride film (SiNx), an oxide film (SiOx), or the like is formed by a chemical vapor deposition (CVD) technique or the like.

また、配向膜a105は、液晶を配向させる機能を有する膜であり、通常ポリイミドのような高分子材料が用いられることが多い。塗布液には、高分子材料と溶剤からなる配向剤溶液が使われる。配向膜はシール材との接着力を阻害する可能性があるため、封止領域内にパターン塗布する。塗布にはフレキソ印刷法のような印刷法、インクジェットのような液滴吐出法が用いられる。塗布された配向剤溶液は仮乾燥により溶剤が蒸発した後、ベーキングにより架橋硬化される。この後、配向機能を出すために、配向処理を行う。   The alignment film a105 is a film having a function of aligning liquid crystals, and a polymer material such as polyimide is usually used in many cases. As the coating solution, an alignment agent solution composed of a polymer material and a solvent is used. Since the alignment film may hinder the adhesive force with the sealing material, a pattern is applied in the sealing region. For the application, a printing method such as a flexographic printing method or a droplet discharge method such as an ink jet is used. The applied alignment agent solution is crosslinked and cured by baking after the solvent is evaporated by temporary drying. Thereafter, an alignment process is performed to provide an alignment function.

配向処理は通常ラビング法にて行われる。前述のように形成された高分子膜上を、レーヨンのような繊維から成るラビング布を用いて一方向にこすることにより液晶配向能が生じる。   The alignment treatment is usually performed by a rubbing method. The polymer film formed as described above is rubbed in one direction using a rubbing cloth made of fibers such as rayon, thereby producing liquid crystal alignment ability.

また、光配向法を用いることもある。光配向法は、光感受性を有する有機材料を含む配向膜上に偏光を照射することにより配向能を発生させる方法であり、ラビング法による基板の傷や埃の発生が生じない。光配向法における有機材料の例としては二色性染料を含有する材料がある。二色性染料としては、光二色性に起因するワイゲルト効果による分子の配向誘起もしくは異性化反応(例:アゾベンゼン基)、二量化反応(例:シンナモイル基)、光架橋反応(例:ベンゾフェノン基)、あるいは光分解反応(例:ポリイミド基)のような、液晶配向能の起源となる光反応を生じる基(以下、光配向性基と略す)を有するものを用いることができる。塗布された配向剤溶液は仮乾燥により溶剤が蒸発した後、任意の偏向を有する光(偏光)を照射することで、任意の方向に配向能を有する配向膜を得ることができる。   Moreover, the photo-alignment method may be used. The photo-alignment method is a method of generating alignment ability by irradiating polarized light on an alignment film containing an organic material having photosensitivity, and does not cause the generation of scratches or dust on the substrate due to the rubbing method. Examples of the organic material in the photo-alignment method include a material containing a dichroic dye. Dichroic dyes include molecular orientation induction or isomerization reaction (eg, azobenzene group), dimerization reaction (eg, cinnamoyl group), photocrosslinking reaction (eg, benzophenone group) due to Weigert effect resulting from photodichroism. Alternatively, those having a group (hereinafter abbreviated as a photo-alignment group) that causes a photoreaction that causes liquid crystal alignment ability, such as a photolysis reaction (eg, polyimide group), can be used. After the solvent is evaporated by temporary drying, the applied alignment agent solution is irradiated with light having an arbitrary deflection (polarized light), whereby an alignment film having alignment ability in an arbitrary direction can be obtained.

一方のフロントプレーンは、基板b200上に、ブラックマトリックス202、カラーフィルタ203、平坦化膜201、透明電極204、配向膜b205を設けている。   One front plane is provided with a black matrix 202, a color filter 203, a planarization film 201, a transparent electrode 204, and an alignment film b205 on a substrate b200.

ブラックマトリックス202は、例えば、顔料分散法にて作製する。具体的にはバリア膜201を設けた基板b200上に、ブラックマトリックス形成用に黒色の着色剤を均一分散させたカラーレジン液を塗布し、着色層を形成する。続いて、着色層をベーキングして硬化する。この上にフォトレジストを塗布し、これをプリベークする。フォトレジストにマスクパターンを通して露光した後に、現像を行って着色層をパターニングする。この後、フォトレジスト層を剥離し、着色層をベーキングしてブラックマトリックス202が完成する。   The black matrix 202 is produced by, for example, a pigment dispersion method. Specifically, a color resin solution in which a black colorant is uniformly dispersed for forming a black matrix is applied on a substrate b200 provided with a barrier film 201, thereby forming a colored layer. Subsequently, the colored layer is baked and cured. A photoresist is applied on this and prebaked. After exposing the photoresist through a mask pattern, development is performed to pattern the colored layer. Thereafter, the photoresist layer is peeled off and the colored layer is baked to complete the black matrix 202.

あるいは、フォトレジスト型の顔料分散液を使用してもよい。この場合は、フォトレジスト型の顔料分散液を塗布し、プリベークしたのち、マスクパターンを通して露光した後に、現像を行って着色層をパターニングする。この後、フォトレジスト層を剥離し、着色層をベーキングしてブラックマトリックス202が完成する。   Alternatively, a photoresist type pigment dispersion may be used. In this case, a photoresist-type pigment dispersion is applied, pre-baked, exposed through a mask pattern, and then developed to pattern the colored layer. Thereafter, the photoresist layer is peeled off and the colored layer is baked to complete the black matrix 202.

カラーフィルタ203は、顔料分散法、電着法、印刷法あるいは染色法等にて作成する。顔料分散法を例にとると、(例えば赤色の)顔料を均一分散させたカラーレジン液を基板b200上に塗布し、ベーキング硬化後、該上にフォトレジストを塗布しプリベークする。フォトレジストにマスクパターンを通して露光した後に現像を行い、パターニングする。この後フォトレジスト層を剥離し、再度ベーキングすることで、(赤色の)カラーフィルタ203が完成する。作成する色順序に特に限定はない。同様にして、緑カラーフィルタ203、青カラーフィルタ203を形成する。   The color filter 203 is created by a pigment dispersion method, an electrodeposition method, a printing method, a dyeing method, or the like. Taking the pigment dispersion method as an example, a color resin solution in which a pigment (for example, red) is uniformly dispersed is applied onto the substrate b200, and after baking and curing, a photoresist is applied thereon and prebaked. After the photoresist is exposed through a mask pattern, development is performed and patterning is performed. Thereafter, the photoresist layer is peeled off and baked again to complete the (red) color filter 203. There is no particular limitation on the color order to be created. Similarly, a green color filter 203 and a blue color filter 203 are formed.

透明電極204は、前記カラーフィルタ203上に(必要に応じて前記カラーフィルタ203上に表面平坦化のためにオーバーコート層(201)を設け)を設ける。透明電極204は透過率が高い方が好ましく、電気抵抗が小さいほうが好ましい。透明電極204はITOなどの酸化膜をスパッタリング法などによって形成する。   The transparent electrode 204 is provided on the color filter 203 (if necessary, an overcoat layer (201) is provided on the color filter 203 for surface flattening). The transparent electrode 204 preferably has a high transmittance, and preferably has a low electrical resistance. The transparent electrode 204 is formed by sputtering an oxide film such as ITO.

また、前記透明電極204を保護する目的で、透明電極204の上にパッシベーション膜を設ける場合もある。   In addition, a passivation film may be provided on the transparent electrode 204 for the purpose of protecting the transparent electrode 204.

配向膜b205は、前述の配向膜a105と同じものである。   The alignment film b205 is the same as the alignment film a105 described above.

以上本発明で使用する前記バックプレーン及び前記フロントプレーンについての具体的態様を述べたが、本願においては該具体的態様に限定されることはなく、所望される液晶表示素子に応じた態様の変更は自由である。   Although specific embodiments of the backplane and the front plane used in the present invention have been described above, the present invention is not limited to the specific embodiments, and changes in the embodiments according to the desired liquid crystal display element are possible. Is free.

前記柱状スペーサーの形状は特に限定されず、その水平断面を円形、四角形などの多角形など様々な形状にすることができるが、工程時のミスアラインマージンを考慮して、水平断面を円形または正多角形にすることが特に好ましい。また該突起形状は、円錐台または角錐台であることが好ましい。   The shape of the columnar spacer is not particularly limited, and the horizontal cross section can be various shapes such as a circle and a polygon such as a quadrangle. A polygonal shape is particularly preferable. The protrusion shape is preferably a truncated cone or a truncated pyramid.

前記柱状スペーサーの材質は、シール材もしくはシール材に使用する有機溶剤、あるいは液晶に溶解しない材質であれば特に限定されないが、加工及び軽量化の面から合成樹脂(硬化性樹脂)であることが好ましい。一方、前記突起は、フォトリソグラフィによる方法や液滴吐出法により、第一の基板上のシール材が接する面に設けることが可能である。このような理由から、フォトリソグラフィによる方法や液滴吐出法に適した、光硬化性樹脂を使用することが好ましい。   The material of the columnar spacer is not particularly limited as long as it is a sealing material, an organic solvent used for the sealing material, or a material that does not dissolve in liquid crystal, but it may be a synthetic resin (curable resin) in terms of processing and weight reduction. preferable. On the other hand, the protrusion can be provided on the surface of the first substrate in contact with the sealing material by a photolithography method or a droplet discharge method. For these reasons, it is preferable to use a photocurable resin suitable for a photolithography method or a droplet discharge method.

例として、前面柱状スペーサーをフォトリソグラフィ法によって得る場合について説明する。   As an example, a case where the front columnar spacer is obtained by photolithography will be described.

前記フロントプレーンの透明電極204上に、柱状スペーサー形成用の(着色剤を含まない)レジン液を塗布する。続いて、このレジン層をベーキングして硬化する。この上にフォトレジストを塗布し、これをプリベークする。フォトレジストにマスクパターンを通して露光した後に、現像を行ってレジン層をパターニングする。この後、フォトレジスト層を剥離し、レジン層をベーキングして柱状スペーサーが完成する。   On the transparent electrode 204 of the front plane, a resin solution for forming columnar spacers (not containing a colorant) is applied. Subsequently, the resin layer is baked and cured. A photoresist is applied on this and prebaked. After exposing the photoresist through a mask pattern, development is performed to pattern the resin layer. Thereafter, the photoresist layer is peeled off, and the resin layer is baked to complete the columnar spacer.

柱状スペーサーの形成位置はマスクパターンによって所望の位置に決めることができる。従って、液晶表示素子の封止領域内と封止領域外(シール材塗布部分)との両方を同時に作成することができる。また柱状スペーサーは封止領域の品質が低下することがないように、ブラックマトリックスの上に位置するように形成させることが好ましい。このようにフォトリソグラフィ法によって作製された柱状スペーサーのことを、カラムスペーサ又はフォトスペーサと呼ぶことがある。   The formation position of the columnar spacer can be determined at a desired position by a mask pattern. Therefore, both the inside of the sealing region of the liquid crystal display element and the outside of the sealing region (sealing material application portion) can be created at the same time. The columnar spacer is preferably formed so as to be positioned on the black matrix so that the quality of the sealing region does not deteriorate. A columnar spacer manufactured by a photolithography method in this way is sometimes called a column spacer or a photospacer.

前記スペーサーの材質は、PVA−スチルバゾ感光性樹脂などのネガ型水溶性樹脂や多官能アクリル系モノマー、アクリル酸共重合体、トリアゾール系開始剤などの混合物が使用される。あるいはポリイミド樹脂に着色剤を分散させたカラーレジンを使う方法もある。本発明においては特に限定はなく、使用する液晶やシール材との相性に従い公知の材質でスペーサーを得ることができる。   As the material of the spacer, a negative water-soluble resin such as PVA-stilbazo photosensitive resin, a mixture of a polyfunctional acrylic monomer, an acrylic acid copolymer, a triazole initiator, or the like is used. Alternatively, there is a method using a color resin in which a colorant is dispersed in a polyimide resin. In the present invention, there is no particular limitation, and a spacer can be obtained from a known material in accordance with the compatibility with the liquid crystal or the sealing material to be used.

このようにして、フロントプレーン上の封止領域となる面に柱状スペーサーを設けた後、該バックプレーンのシール材が接する面にシール材(図1における301)を塗布する。   Thus, after providing a columnar spacer on the surface to be a sealing region on the front plane, a seal material (301 in FIG. 1) is applied to the surface of the back plane that contacts the seal material.

シール材の材質は特に限定はなく、エポキシ系やアクリル系の光硬化性、熱硬化性、光熱併用硬化性の樹脂に重合開始剤を添加した硬化性樹脂組成物が使用される。また、透湿性や弾性率、粘度などを制御するために、無機物や有機物よりなるフィラー類を添加することがある。これらフィラー類の形状は特に限定されず、球形、繊維状、無定形などがある。さらに、セルギャップを良好に制御するために単分散径を有する球形や繊維状のギャップ材を混合したり、基板との接着力をより強化するために、基板上突起と絡まりやすい繊維状物質を混合しても良い。このとき使用する繊維状物質の直径はセルギャップの1/5〜1/10以下程度が望ましく、繊維状物質の長さはシール塗布幅よりも短いことが望ましい。   The material of the sealing material is not particularly limited, and a curable resin composition obtained by adding a polymerization initiator to an epoxy or acrylic photocurable, thermosetting, or photothermal combination curable resin is used. In order to control moisture permeability, elastic modulus, viscosity, etc., fillers made of inorganic or organic substances may be added. The shape of these fillers is not particularly limited, and includes a spherical shape, a fiber shape, and an amorphous shape. Furthermore, in order to control the cell gap satisfactorily, a spherical or fibrous gap material having a monodisperse diameter is mixed, or in order to further strengthen the adhesive force with the substrate, a fibrous substance that is easily entangled with the protrusions on the substrate is used. You may mix. The diameter of the fibrous material used at this time is desirably about 1/5 to 1/10 or less of the cell gap, and the length of the fibrous material is desirably shorter than the seal coating width.

また、繊維状物質の材質は所定の形状が得られるものであれば特に限定されず、セルロース、ポリアミド、ポリエステルなどの合成繊維やガラス、炭素などの無機材料を適宜選ぶことが可能である。   The material of the fibrous substance is not particularly limited as long as a predetermined shape can be obtained, and synthetic fibers such as cellulose, polyamide and polyester, and inorganic materials such as glass and carbon can be appropriately selected.

シール材を塗布する方法としては、印刷法やディスペンス法があるが、シール材の使用量が少ないディスペンス法が望ましい。シール材の塗布位置は封止領域に悪影響を及ぼさないように通常ブラックマトリックス上とする。次工程の液晶滴下領域を形成するため(液晶が漏れないように)、シール材塗布形状は閉ループ形状とする。   As a method for applying the sealing material, there are a printing method and a dispensing method, but a dispensing method with a small amount of the sealing material used is desirable. The application position of the sealing material is usually on the black matrix so as not to adversely affect the sealing area. In order to form a liquid crystal dropping region in the next step (so that the liquid crystal does not leak), the sealing material application shape is a closed loop shape.

前記シール材を塗布したフロントプレーンの閉ループ形状(封止領域)に液晶を滴下する。通常はディスペンサーを使用する。滴下する液晶量は液晶セル容積と一致させるため、柱状スペーサーの高さとシール塗布面積とを掛け合わせた体積と同量を基本とする。しかし、セル貼り合わせ工程における液晶漏れや表示特性の最適化のために、滴下する液晶量を適宜調整することもあれば、液晶滴下位置を分散させることもある。   Liquid crystal is dropped onto the closed loop shape (sealing region) of the front plane to which the sealing material is applied. Usually a dispenser is used. Since the amount of liquid crystal to be dropped coincides with the volume of the liquid crystal cell, the amount is basically the same as the volume obtained by multiplying the height of the column spacer and the seal application area. However, in order to optimize liquid crystal leakage and display characteristics in the cell bonding process, the amount of liquid crystal to be dropped may be adjusted as appropriate, or the liquid crystal dropping position may be dispersed.

次に、前記シール材を塗布し液晶を滴下したフロントプレーンに、バックプレーンを貼り合わせる。具体的には、静電チャックのような基板を吸着させる機構を有するステージに前記フロントプレーンと前記バックプレーンとを吸着させ、フロントプレーンの配向膜bとバックプレーンの配向膜aとが向きあい、シール材ともう一方の基板が接しない位置(距離)に配置する。この状態で系内を減圧する。減圧終了後、フロントプレーンとバックプレーンとの貼り合せ位置を確認しながら両基板位置を調整する(アライメント操作)。貼り合せ位置の調整が終了したら、フロントプレーン上のシール材とバックプレーンとが接する位置まで基板を接近させる。この状態で系内に不活性ガスを充填させ、徐々に減圧を開放しながら常圧に戻す。このとき、大気圧によりフロントプレーンとバックプレーンが貼り合わされ、柱状スペーサーの高さ位置でセルギャップが形成される。この状態でシール材に紫外線を照射してシール材を硬化することによって液晶セルを形成する。この後、場合によって加熱工程を加え、シール材硬化を促進する。シール材の接着力強化や電気特性信頼性の向上のために、加熱工程を加えることが多い。   Next, a back plane is bonded to the front plane on which the sealing material is applied and liquid crystal is dropped. Specifically, the front plane and the back plane are adsorbed on a stage having a mechanism for adsorbing a substrate such as an electrostatic chuck, and the alignment film b on the front plane and the alignment film a on the back plane face each other. It is arranged at a position (distance) where the sealing material does not contact the other substrate. In this state, the system is depressurized. After decompression is completed, the positions of both substrates are adjusted while confirming the bonding position between the front plane and the back plane (alignment operation). When the adjustment of the bonding position is completed, the substrate is brought close to a position where the sealing material on the front plane and the back plane are in contact with each other. In this state, the system is filled with an inert gas, and the pressure is gradually returned to normal pressure while releasing the reduced pressure. At this time, the front plane and the back plane are bonded together by atmospheric pressure, and a cell gap is formed at the height of the columnar spacer. In this state, the sealing material is irradiated with ultraviolet rays to cure the sealing material, thereby forming a liquid crystal cell. Thereafter, a heating step is added in some cases to promote curing of the sealing material. A heating process is often added to enhance the adhesive strength of the sealing material and improve the reliability of electrical characteristics.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。 EXAMPLES The present invention will be described in further detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Further, “%” in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means “% by mass”.

実施例中、測定した特性は以下の通りである。   In the examples, the measured characteristics are as follows.

相転移温度(Tni) :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
複屈折率(Δn) :295Kにおける屈折率異方性
誘電率異方性(Δε) :295Kおける誘電率異方性
粘度(η) :295Kにおける粘度(mPa・s)
γ1(回転粘性) :295Kにおける回転粘性(mPa・s)
電圧保持率(VHR) :周波数60Hz,印加電圧5Vの条件下で313Kにおける電圧保持率(%)
焼き付き評価:
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを1440時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の4段階評価で行った。
Phase transition temperature (Tni): Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
Birefringence (Δn): Refractive anisotropy at 295K Dielectric anisotropy (Δε): Dielectric anisotropy at 295K Viscosity (η): Viscosity at 295K (mPa · s)
γ1 (rotational viscosity): rotational viscosity at 295K (mPa · s)
Voltage holding ratio (VHR): Voltage holding ratio (%) at 313K under conditions of frequency 60 Hz and applied voltage 5 V
Burn-in evaluation:
The burn-in evaluation of the liquid crystal display element is based on the following four-step evaluation of the afterimage level of the fixed pattern when the predetermined fixed pattern is displayed in the display area for 1440 hours and then the entire screen is displayed uniformly. went.

◎残像無し
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△残像有り許容できないレベル
×残像有りかなり劣悪
揮発性評価(製造装置汚染性評価):
液晶材料の揮発性評価は、真空攪拌脱泡ミキサーの運転状態をストロボスコープで照らしながら観察し、液晶材料の発泡を目視により観察することによって行った。具体的には、容量2.0Lの真空攪拌脱泡ミキサーの専用容器に液晶組成物を0.8kg入れ、4kPaの脱気下、公転速度15S−1、自転速度7.5S−1で真空攪拌脱泡ミキサーを運転し、発泡が始まるまでの時間によって、以下の4段階評価で行った。
◎ No afterimage ○ Very little afterimage but acceptable level △ There is afterimage unacceptable level × Afterimage is quite bad Volatile evaluation (evaluation of contamination of production equipment):
Evaluation of the volatility of the liquid crystal material was performed by observing the operating state of the vacuum stirring and defoaming mixer with a stroboscope and visually observing foaming of the liquid crystal material. Specifically, put 0.8kg of the liquid crystal composition in a dedicated container vacuum agitation defoaming mixer having a volume 2.0L, under degassing of 4 kPa, the revolution speed 15S -1, vacuum stirring at rotation speed 7.5S -1 The defoaming mixer was operated, and the following four-step evaluation was performed according to the time until foaming started.

◎発泡まで3分以上。揮発による装置汚染の可能性が低い。   ◎ 3 minutes or more to foam. The possibility of equipment contamination due to volatilization is low.

○発泡まで1分以上かつ3分未満。揮発による軽微な装置汚染の懸念あり。   ○ It takes 1 minute or more and less than 3 minutes to foam. There is concern about minor equipment contamination due to volatilization.

△発泡まで30秒以上かつ1分未満。揮発による装置汚染が起きる。   △ 30 seconds or more and less than 1 minute until foaming. Equipment contamination due to volatilization occurs.

×発泡まで30秒以内。揮発による重大な装置汚染の懸念がある。   X Up to 30 seconds until foaming. There is concern about serious equipment contamination due to volatilization.

プロセス適合性評価 :
プロセス適合性は、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて1回に40pLずつ液晶を滴下することを100000回行い、次の「0〜200回、201〜400回、401〜600回、・・・・99801〜100000回」の各200回ずつ滴下された液晶量の変化を以下の4段階で評価した。
Process suitability assessment:
The process suitability is that the liquid crystal is dropped by 40 pL at a time using a constant volume metering pump 100000 times in the ODF process, and the following “0 to 200 times, 201 to 400 times, 401 to 600 times, ..., 99801 to 100,000 times ”, the change in the amount of liquid crystal dropped 200 times each was evaluated in the following four stages.

◎変化が極めて小さい(安定的に液晶表示素子を製造できる)
○変化が僅かに有るも許容できるレベル
△変化が有り許容できないレベル(斑発生により歩留まりが悪化)
×変化が有りかなり劣悪(液晶漏れや真空気泡が発生)
低温での溶解性評価:
低温での溶解性評価は、液晶組成物を調製後、1mLのサンプル瓶に液晶組成物を0.5g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次を1サイクル「−20℃(1時間保持)→昇温(0.2℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.2℃/毎分)→20℃(1時間保持)→降温(−0.2℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(−0.2℃/毎分)→−20℃」として温度変化を与え続け、目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、以下の4段階評価を行った。
◎ Extremely small change (Stable liquid crystal display device can be manufactured)
○ Allowable level with slight change △ Level with change and unacceptable level (Yield deteriorated due to spots)
× There is a change and it is quite inferior (liquid crystal leakage and vacuum bubbles are generated)
Solubility evaluation at low temperature:
For the evaluation of solubility at low temperature, after preparing the liquid crystal composition, 0.5 g of the liquid crystal composition was weighed in a 1 mL sample bottle, and the following was performed in a temperature-controlled test tank for one cycle “−20 ° C. ( 1 hour hold) → temperature rise (0.2 ° C./min)→0° C. (1 hour hold) → temperature rise (0.2 ° C./min)→20° C. (1 hour hold) → temperature drop (−0. 2 ° C./min)→0° C. (1 hour hold) → Cooling temperature (−0.2 ° C./min)→−20° C. ”, and visually generate precipitates from the liquid crystal composition The following four-level evaluation was performed.

◎600時間以上析出物が観察されなかった。   A precipitate was not observed for 600 hours or more.

○300時間以上析出物が観察されなかった。   ○ No precipitate was observed for 300 hours or more.

△150時間以内に析出物が観察された。   Precipitates were observed within Δ150 hours.

×75時間以内に析出物が観察された。
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(環構造)
X Precipitates were observed within 75 hours.
In the examples, the following abbreviations are used for the description of compounds.
(Ring structure)

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(側鎖構造及び連結構造) (Side chain structure and linking structure)

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(実施例1)
式(26.2)で表される化合物と式(2.3)で表される化合物の両方を含有する液晶組成物LC−1を調製した。
(比較例1及び比較例2)
式(2.3)で表される化合物の代わりに該化合物と類似構造を有しかつ分子量の小さい化合物を含む液晶組成物LC−2、および式(2.3)で表される化合物の代わりに、該化合部と同じ分子量を有しかつアルケニル構造の位置が異なる化合物を含む液晶組成物LC−3を調製した。
Example 1
A liquid crystal composition LC-1 containing both the compound represented by formula (26.2) and the compound represented by formula (2.3) was prepared.
(Comparative Example 1 and Comparative Example 2)
Instead of the compound represented by the formula (2.3), a liquid crystal composition LC-2 containing a compound having a structure similar to that of the compound and having a low molecular weight, and the compound represented by the formula (2.3) In addition, a liquid crystal composition LC-3 containing a compound having the same molecular weight as that of the compound part and having a different position of the alkenyl structure was prepared.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

液晶組成物LC−1の初期のVHRは99.2%であったのに対し、150℃で1時間の高温放置後のVHRは、98.5%であった。低温での溶解性を評価したところ、表に示すように優れた性能を示した。また、液晶組成物LC−3を用いてODFプロセスにより液晶表示素子を作製し、前述の方法を用いて焼き付き及びプロセス適合性を検討したところ表に示すように優れた結果を示した。さらに、前述の方法を用いて揮発性について検討したところ、揮発性が低く、製造装置汚染の可能性が低いことが示された。
液晶組成物LC−2の初期のVHRは99.0%であったのに対し、150℃で1時間の高温放置後のVHRは、98.0%であった。Tni、複屈折率、誘電率異方性、粘度および回転粘性は、LC−1とほぼ同等の値であり、液晶表示素子に用いることが可能であることがわかった。低温での溶解性を評価したところ、表に示すようにLC−1と比べてやや劣ることが示された。液晶組成物LC−2を用いてODFプロセスにより液晶表示素子を作製し、前述の方法を用いて焼き付き及びプロセス適合性を検討したところ、表に示すように、プロセス適合性はLC−1と比べてやや劣り、焼き付きはLC−1と比べて劣る結果が示された。さらに、前述の方法を用いて揮発性について検討したところ、揮発性が高く、製造装置汚染の可能性が高いことが示された。
液晶組成物LC−3の初期のVHRは99.1%であったのに対し、150℃で1時間の高温放置後のVHRは、98.3%であった。Tni、複屈折率、誘電率異方性、粘度はLC−1とほぼ同等の値であったが、回転粘性がLC−1と比べて大幅に劣っているため、液晶表示素子に用いたときの性能が大幅に劣ることがわかった。低温での溶解性を評価したところ、表に示すようにLC−1と比べてはるかに劣ることが示された。また、液晶組成物LC−3を用いてODFプロセスにより液晶表示素子を作製し、前述の方法を用いて焼き付き及びプロセス適合性を検討したところ、表に示すように、プロセス適合性はLC−1と比べて劣り、焼き付きはLC−1と比べてやや劣る結果が示された。さらに、前述の方法を用いて揮発性について検討したところ、LC−1と比べて揮発性がやや高いものの、製造装置汚染は軽微であることが示された。
(実施例2)
式(26.3)で表される化合物と式(2.3)で表される化合物の両方を含有する液晶組成物LC−4を調製した。
(比較例3及び比較例4)
式(26.3)で表される化合物の代わりに該化合物と類似構造を有しかつ分子量の大きい化合物を含む液晶組成物LC−5、および式(26.3)で表される化合物の代わりに、該化合物と類似構造を有しかつ分子量の小さい化合物を含む液晶組成物LC−6を調製した。
The initial VHR of the liquid crystal composition LC-1 was 99.2%, whereas the VHR after standing at high temperature for 1 hour at 150 ° C. was 98.5%. When the solubility at low temperature was evaluated, it showed excellent performance as shown in the table. Further, a liquid crystal display element was produced by an ODF process using the liquid crystal composition LC-3, and image sticking and process suitability were examined using the above-described method, and excellent results were shown as shown in the table. Furthermore, when the volatility was examined using the above-described method, it was shown that the volatility was low and the possibility of contamination of the manufacturing apparatus was low.
The initial VHR of the liquid crystal composition LC-2 was 99.0%, while the VHR after standing at high temperature for 1 hour at 150 ° C. was 98.0%. Tni, birefringence index, dielectric anisotropy, viscosity, and rotational viscosity are almost the same values as LC-1, and it was found that it can be used for a liquid crystal display element. When the solubility at low temperature was evaluated, it was shown to be slightly inferior to LC-1 as shown in the table. A liquid crystal display device was prepared by ODF process using the liquid crystal composition LC-2, and image sticking and process suitability were examined using the above-described method. As shown in the table, process suitability was higher than that of LC-1. Slightly inferior and seizure was inferior to LC-1. Furthermore, when the volatility was examined using the above-described method, it was shown that the volatility is high and the possibility of contamination of the manufacturing apparatus is high.
The initial VHR of the liquid crystal composition LC-3 was 99.1%, whereas the VHR after standing at high temperature for 1 hour at 150 ° C. was 98.3%. Tni, birefringence, dielectric anisotropy, and viscosity were almost the same as LC-1, but the rotational viscosity was significantly inferior to that of LC-1. Therefore, when used in a liquid crystal display device It was found that the performance of was significantly inferior. When the solubility at low temperature was evaluated, it was shown to be far inferior to LC-1 as shown in the table. Further, a liquid crystal display element was produced by the ODF process using the liquid crystal composition LC-3, and image sticking and process suitability were examined using the above-described method. As shown in the table, the process suitability was LC-1. In comparison with LC-1, the result was slightly inferior to that of LC-1. Furthermore, when the volatility was examined using the above-mentioned method, it was shown that although the volatility was slightly higher than that of LC-1, the contamination of the manufacturing apparatus was slight.
(Example 2)
A liquid crystal composition LC-4 containing both the compound represented by the formula (26.3) and the compound represented by the formula (2.3) was prepared.
(Comparative Example 3 and Comparative Example 4)
In place of the compound represented by formula (26.3), a liquid crystal composition LC-5 containing a compound having a structure similar to that of the compound and having a large molecular weight, and the compound represented by formula (26.3) A liquid crystal composition LC-6 containing a compound having a structure similar to that of the compound and having a small molecular weight was prepared.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

Figure 2014073573
Figure 2014073573

液晶組成物LC−4の初期のVHRは99.4%であったのに対し、150℃で1時間の高温放置後のVHRは、98.5%であった。低温での溶解性を評価したところ、表に示すように優れた性能を示した。また、液晶組成物LC−4を用いてODFプロセスにより液晶表示素子を作製し、前述の方法を用いて焼き付き及びプロセス適合性を検討したところ表に示すように優れた結果を示した。さらに、前述の方法を用いて揮発性について検討したところ、揮発性が低く、製造装置汚染の可能性が低いことが示された。
液晶組成物LC−5の初期のVHRは98.9%であったのに対し、150℃で1時間の高温放置後のVHRは、97.9%であった。Tni、複屈折率および粘度はLC−4とほぼ同等の値であったが、誘電率異方性はLC−4と比べて小さく、回転粘性は大きくなった。これらの結果からLC−5を液晶表示素子に用いると、駆動電圧が高くなりかつ応答速度が遅くなるため、性能が劣る液晶表示素子になることがわかった。低温での溶解性を評価したところ、表に示すようにLC−4と比べて大きく劣ることが示された。液晶組成物LC−5を用いてODFプロセスにより液晶表示素子を作製し、前述の方法を用いて焼き付き及びプロセス適合性を検討したところ、表に示すように、プロセス適合性と焼き付きはLC−4と比べてやや劣る結果が示された。さらに、前述の方法を用いて揮発性について検討したところ、揮発性はLC−4と同等に低く、製造装置汚染の可能性が低いことが示された。
液晶組成物LC−6の初期のVHRは99.4%であったのに対し、150℃で1時間の高温放置後のVHRは、98.1%であった。複屈折率、粘度はLC−4とほぼ同等の値であったが、Tniおよび誘電率異方性はLC−4と比べて低くなり、回転粘性もLC−4と比べて劣っているため、液晶表示素子に用いたときの性能が劣ることがわかった。低温での溶解性を評価したところ、表に示すようにLC−4と比べて同等であることが示された。また、液晶組成物LC−6を用いてODFプロセスにより液晶表示素子を作製し、前述の方法を用いて焼き付き及びプロセス適合性を検討したところ、表に示すように、プロセス適合性および焼き付きはLC−1と比べてやや劣る結果が示された。さらに、前述の方法を用いて揮発性について検討したところ、LC−4と比べて揮発性が高く、製造装置汚染の可能性があることが示された。
(実施例3から実施例6)
次に示す液晶組成物LC−7〜LC−10を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
The initial VHR of the liquid crystal composition LC-4 was 99.4%, whereas the VHR after standing at high temperature for 1 hour at 150 ° C. was 98.5%. When the solubility at low temperature was evaluated, it showed excellent performance as shown in the table. Further, a liquid crystal display element was produced by an ODF process using the liquid crystal composition LC-4, and image sticking and process suitability were examined using the above-described method, and excellent results were shown as shown in the table. Furthermore, when the volatility was examined using the above-described method, it was shown that the volatility was low and the possibility of contamination of the manufacturing apparatus was low.
The initial VHR of the liquid crystal composition LC-5 was 98.9%, while the VHR after standing at high temperature for 1 hour at 150 ° C. was 97.9%. Tni, birefringence and viscosity were almost the same as those of LC-4, but the dielectric anisotropy was smaller than that of LC-4 and the rotational viscosity was increased. From these results, it was found that when LC-5 is used for a liquid crystal display element, the driving voltage becomes high and the response speed becomes slow, resulting in a liquid crystal display element with poor performance. When the solubility at low temperature was evaluated, it was shown that it was greatly inferior to LC-4 as shown in the table. A liquid crystal display element was produced by an ODF process using the liquid crystal composition LC-5, and image sticking and process suitability were examined using the above-mentioned method. The result was slightly inferior to. Furthermore, when the volatility was examined using the above-described method, the volatility was as low as LC-4, indicating that the possibility of contamination of the manufacturing apparatus was low.
The initial VHR of the liquid crystal composition LC-6 was 99.4%, whereas the VHR after standing at high temperature for 1 hour at 150 ° C. was 98.1%. The birefringence and viscosity were almost the same as LC-4, but Tni and dielectric anisotropy were lower than LC-4, and the rotational viscosity was inferior to LC-4. It was found that the performance when used in a liquid crystal display element was inferior. When the solubility at low temperature was evaluated, it was shown to be equivalent to LC-4 as shown in the table. In addition, a liquid crystal display element was manufactured by the ODF process using the liquid crystal composition LC-6, and image sticking and process suitability were examined using the above-described method. The result was slightly inferior to -1. Furthermore, when the volatility was examined using the above-described method, it was shown that the volatility was higher than that of LC-4 and there was a possibility of contamination of the manufacturing apparatus.
(Example 3 to Example 6)
The following liquid crystal compositions LC-7 to LC-10 were prepared and their physical properties were measured. The results are shown in the following table.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(実施例7から実施例10)次に示す液晶組成物LC−11〜LC−14を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。 (Examples 7 to 10) The following liquid crystal compositions LC-11 to LC-14 were prepared and their physical properties were measured. The results are shown in the following table.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(実施例11から実施例14)
次に示す液晶組成物LC−15〜LC−18を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(Example 11 to Example 14)
The following liquid crystal compositions LC-15 to LC-18 were prepared and their physical properties were measured. The results are shown in the following table.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(実施例15から実施例18)
次に示す液晶組成物LC−19〜LC−22を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(Example 15 to Example 18)
The following liquid crystal compositions LC-19 to LC-22 were prepared and their physical properties were measured. The results are shown in the following table.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(実施例19から実施例22)
次に示す液晶組成物LC−23〜LC−26を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(Example 19 to Example 22)
The following liquid crystal compositions LC-23 to LC-26 were prepared and their physical properties were measured. The results are shown in the following table.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(実施例23から実施例26)
次に示す液晶組成物LC−27〜LC−30を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(Example 23 to Example 26)
The following liquid crystal compositions LC-27 to LC-30 were prepared and their physical properties were measured. The results are shown in the following table.

Figure 2014073573
Figure 2014073573

(実施例27)
実施例3に示すネマチック液晶組成物LC−7 99.7%に対して、式(V−2)
(Example 27)
With respect to 99.7% of nematic liquid crystal composition LC-7 shown in Example 3, the formula (V-2)

Figure 2014073573
Figure 2014073573

で示される重合性化合物を0.3%添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物CLC−7を調製した。CLC−7の物性は実施例3に示すネマチック液晶組成物の物性とほとんど違いはなかった。CLC−7をセルギャップ3.5μmのホモジニアス配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。このセルに周波数1kHzの矩形波を印加しながら、320nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が10mW/cm2となるように調整して600秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた水平配向性液晶表示素子を得た。重合性化合物が重合することにより、液晶化合物に対する配向規制力が生じていることが確認できた。
(実施例28)アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子の製造
(フロントプレーンの作成)
(ブラックマトリックスの形成)
液晶表示素子用のホウ珪酸ガラス基板(日本電気硝子社製OA−10)に、下記の組成のブラックマトリックス形成用組成物を、ウェット状態で厚みが10μmになるようダイコーターを用いて塗布し、乾燥後、温度が90℃の条件で2分間プリベークして2μmの厚みのブラックマトリックス層を形成した。
(ブラックマトリックス形成用塗料組成物)
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(モル比=73/27) 300部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 160部
・カーボンブラック分散液 300部
・光重合開始剤(2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1) 5部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 1200部
※部数はいずれも質量基準
その後、上流側から下流側に基板を搬送する装置を備えた露光装置に、上記で得られたブラックマトリックス層付きのガラス基板を導入し露光部まで搬送した。
A polymerizable liquid crystal composition CLC-7 was prepared by adding 0.3% of the polymerizable compound represented by the formula (II) and dissolving it uniformly. The physical properties of CLC-7 were almost the same as those of the nematic liquid crystal composition shown in Example 3. CLC-7 was injected by a vacuum injection method into a cell with ITO coated with a polyimide alignment film for inducing homogeneous alignment with a cell gap of 3.5 μm. While applying a rectangular wave having a frequency of 1 kHz to the cell, the liquid crystal cell was irradiated with ultraviolet light by a high-pressure mercury lamp through a filter that cuts ultraviolet light of 320 nm or less. The cell surface was adjusted to have an irradiation intensity of 10 mW / cm 2 and irradiated for 600 seconds to obtain a horizontal alignment liquid crystal display element in which the polymerizable compound in the polymerizable liquid crystal composition was polymerized. It was confirmed that the alignment regulating force for the liquid crystal compound was generated by the polymerization of the polymerizable compound.
(Embodiment 28) Manufacture of active matrix driving liquid crystal display element (preparation of front plane)
(Formation of black matrix)
A black matrix forming composition having the following composition was applied to a borosilicate glass substrate for liquid crystal display devices (OA-10 manufactured by Nippon Electric Glass Co., Ltd.) using a die coater so that the thickness was 10 μm in a wet state. After drying, prebaking was performed for 2 minutes at a temperature of 90 ° C. to form a black matrix layer having a thickness of 2 μm.
(Black matrix forming coating composition)
Benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer (molar ratio = 73/27) 300 parts dipentaerythritol hexaacrylate 160 parts carbon black dispersion 300 parts photopolymerization initiator (2-benzyl-2-dimethylamino-1 -(4-morpholinophenyl) butanone-1) 5 parts propylene glycol monomethyl ether acetate 1200 parts * All parts are on a mass basis. Then, the exposure apparatus provided with an apparatus for transporting the substrate from the upstream side to the downstream side is subjected to The glass substrate with a black matrix layer obtained in step 1 was introduced and conveyed to the exposure unit.

露光装置の本体の温度は23℃±0.1℃になるよう、また、相対湿度は60%±1%になるよう、それぞれ調整した。   The temperature of the main body of the exposure apparatus was adjusted to 23 ° C. ± 0.1 ° C., and the relative humidity was adjusted to 60% ± 1%.

上記ブラックマトリックス層付きのガラス基板を露光台上に吸着固定した後、ガラス基板の塗膜表面とフォトマスクパターンとの間隔(ギャップ)が100μmになるよう自動調整した。またガラス基板の露光位置は、ガラス基板の端面からの距離を自動検出して、ガラス基板からフォトマスクパターン位置までが一定距離になるよう自動調整後に露光を行った。光源として高圧水銀ランプを用い、露光エリアを200mm×200mmとして、I線(波長;365nm)を用い、15mW/cm2の照度で20秒間露光し、300mJ/cm2の露光量とした。   The glass substrate with the black matrix layer was adsorbed and fixed on an exposure table, and then automatically adjusted so that the gap (gap) between the coating surface of the glass substrate and the photomask pattern was 100 μm. The exposure position of the glass substrate was automatically detected after detecting the distance from the end face of the glass substrate, and exposure was performed after automatic adjustment so that the distance from the glass substrate to the photomask pattern position was a constant distance. A high-pressure mercury lamp was used as the light source, the exposure area was 200 mm × 200 mm, I-line (wavelength: 365 nm) was used, and exposure was performed at an illuminance of 15 mW / cm 2 for 20 seconds to obtain an exposure amount of 300 mJ / cm 2.

現像処理は、露光機の下流側に現像装置を設置して行った。露光処理後のガラス基材を400mm/minの一定速度で搬送し、所定のパターンのブラックマトリックスが積層されたブラックマトリックス層付きの基板(1)を得た。   The development processing was performed by installing a developing device downstream of the exposure machine. The glass substrate after the exposure processing was conveyed at a constant speed of 400 mm / min to obtain a substrate (1) with a black matrix layer on which a black matrix having a predetermined pattern was laminated.

ブラックマトリックスと同素材で形成されたアライメントマークを寸法測定機(ニコン製NEXIV VMR−6555)で温度;23℃±0.1℃、相対湿度;60%±1%の条件で搬送方向、搬送方向に垂直な方向での寸法変化を測定した結果、フォトマスクの寸法値搬送方向:100.000mm、垂直方向:100.000mmに対して、実際にガラス基材上に形成されたパターンの寸法は、搬送方法:99.998mm、垂直方向:100.001mmであった。   The alignment mark made of the same material as the black matrix is measured with a dimension measuring machine (NEXIV VMR-6555 manufactured by Nikon) at a temperature of 23 ° C. ± 0.1 ° C. and a relative humidity of 60% ± 1%. As a result of measuring the dimensional change in the direction perpendicular to the photomask, the dimension value of the pattern actually formed on the glass substrate with respect to the photomask dimension transport direction: 100.000 mm and the vertical direction: 100.000 mm, Conveying method: 99.998 mm, vertical direction: 100.001 mm.

その後、ベーク炉にて220℃、30分のポストベークを行いブラックマトリックスを熱硬化した。得られたブラックマトリックスを、前記同条件(温度;23℃±0.1℃、相対湿度;60%±1%)で測定したところ、基板(1)上に形成されたパターンの寸法は、搬送方向:99.998mm、垂直方向:100.001mmであった。
(RGB着色層の形成)
前記ブラックマトリックス層付きの基板(1)の上に、下記の組成の着色パターン形成用組成物を、ウェット状態で厚み;10μmになるようダイコーターを用いて塗布し、乾燥後、温度が90℃の条件で2分間プリベークして2μmの厚みのブラックマトリックス層・着色パターン形成用組成物付きの基板(1)を得た。
Thereafter, the black matrix was thermally cured by post-baking at 220 ° C. for 30 minutes in a baking furnace. When the obtained black matrix was measured under the same conditions (temperature: 23 ° C. ± 0.1 ° C., relative humidity: 60% ± 1%), the dimensions of the pattern formed on the substrate (1) were Direction: 99.998 mm, vertical direction: 100.001 mm.
(Formation of RGB colored layer)
On the substrate (1) with the black matrix layer, a colored pattern forming composition having the following composition was applied in a wet state using a die coater so as to have a thickness of 10 μm, and after drying, the temperature was 90 ° C. The substrate (1) with a black matrix layer / colored pattern forming composition having a thickness of 2 μm was obtained by pre-baking for 2 minutes under the above conditions.

以下に、赤色の着色パターン形成用組成物の組成を示すが、赤色顔料を任意の緑色顔料にするとGREENの着色パターン形成用組成物が得られ、青色顔料にするとBLUEの着色パターン形成用組成物が得られる。赤色、緑色、青色のそれぞれの着色顔料は、発色や輝度向上を目的にした樹脂組成物を含む場合がある。このような目的の樹脂組成物としては、1級、2級または3級アミノ基を有するメタクリル酸とのブロック共重合体が使用される場合が多く、具体的には、例えばBYK社の「BYK6919」などが挙げられる。
(赤色着色パターン形成用組成物)
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(モル比=73/27) 50部
・トリメチロールプロパントリアクリレート 40部
・赤色顔料(C.I.Pigment Red 254) 90部
・光重合開始剤(2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパノン−1) 1.5部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 600部
※部数はいずれも質量基準
(緑色着色パターンの場合)
赤色着色パターン形成用組成物において、赤色顔料に変えて緑顔料(例えば、C.I.Pigment Green 58)を使用する以外は赤色着色パターン形成用組成物と同様にして製造。
The composition of the red colored pattern forming composition is shown below. When the red pigment is an arbitrary green pigment, a green colored pattern forming composition is obtained. When the red pigment is used, a blue colored pattern forming composition is obtained. Is obtained. Each of the red, green, and blue color pigments may contain a resin composition for the purpose of color development and brightness improvement. As the resin composition for such purpose, a block copolymer with methacrylic acid having a primary, secondary or tertiary amino group is often used. Specifically, for example, BYK6919 manufactured by BYK is used. Or the like.
(Composition for forming a red colored pattern)
Benzyl methacrylate / methacrylic acid copolymer (molar ratio = 73/27) 50 parts Trimethylolpropane triacrylate 40 parts Red pigment (CI Pigment Red 254) 90 parts Photopolymerization initiator (2-methyl -1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropanone-1) 1.5 parts / 600 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate * All parts are based on mass (in the case of a green colored pattern)
Manufactured in the same manner as the composition for forming a red colored pattern except that a green pigment (for example, CI Pigment Green 58) is used instead of the red pigment in the composition for forming a red colored pattern.

(青色着色パターンの場合)
赤色着色パターン形成用組成物において、赤色顔料に変えて青顔料(例えば、C.I.Pigment Blue 15.6)を使用する以外は赤色着色パターン形成用組成物と同様にして製造。
(In the case of a blue coloring pattern)
Manufactured in the same manner as the red colored pattern forming composition except that a blue pigment (for example, CI Pigment Blue 15.6) is used instead of the red pigment in the red colored pattern forming composition.

上流側から下流側に搬送装置を備えた露光装置に、上記で得られたブラックマトリックス層・着色パターン形成用組成物付きの基板(1)を導入し露光部まで搬送した。   The substrate (1) with the black matrix layer / colored pattern forming composition obtained above was introduced into an exposure apparatus provided with a transport apparatus from the upstream side to the downstream side, and transported to the exposure section.

露光装置の本体の温度は23℃±0.1℃になるよう、また、相対湿度は60%±1%になるよう、それぞれ調整した。   The temperature of the main body of the exposure apparatus was adjusted to 23 ° C. ± 0.1 ° C., and the relative humidity was adjusted to 60% ± 1%.

ブラックマトリックス層・着色パターン形成用組成物付きの基板(1)を露光台上に吸着固定した後、ブラックマトリックス層・着色パターン形成用組成物付きの基板(1)の塗膜表面とフォトマスクパターンとの間隔(ギャップ)が100μmになるよう自動調整した。またブラックマトリックス層・着色パターン形成用組成物付きの基板(1)の露光位置は、ブラックマトリックス層・着色パターン形成用組成物付きの基板(1)の端面からの距離を自動検出して、ブラックマトリックス層・着色パターン形成用組成物付きの基板(1)からフォトマスクパターン位置が一定距離になるよう自動調整後、前記ブラックマトリックス形成時に同時形成したアライメントマークを用いてRED用フォトマスクとアライメントを行った後、露光を行った。光源としては、高圧水銀ランプを用いて、露光エリアを200mm×200mmとして、I線(波長;365nm)を用い、15mW/cm2の照度で20秒間露光し、100mJ/cm2の露光量とした。 現像は、露光機の下流側に現像装置を設置して行った。露光処理後のブラックマトリックス層・着色パターン形成用組成物付きの基板(1)を400mm/minの一定速度で搬送し、ガラス基材上のブラックマトリックスの開口部の所定位置にRED着色層が積層された基板(1)を得た。その後、ベーク炉にて220℃、30分のポストベークを行いRED着色層を熱硬化した。 上記REDと同様の方法で繰り返しGREEN、BLUEの着色層形成を行い、基板(1)上にブラックマトリックスおよびRGBの着色層が形成されたカラーフィルタが得られた。 なお、BLUE着色層のポストベーク処理後に、ブラックマトリックスを、前記と同じ条件(温度;23℃±0.1℃、相対湿度;60%±1%)で測定したところ、ガラス基板上に形成されたパターンの寸法は、搬送方向:99.999mm、垂直方向:100.002mmであった。 ブラックマトリックスの寸法変化は1層目(ブラックマトリックス層)の現像後から4層目(BLUE層)のポストベーク後までの製造工程において10ppmであり、これによりガラス基材上に4インチサイズで解像度が200ppi(BM線幅7μm、ピッチ42μm)にて、画素ズレを生じさせずにカラーフィルタを形成することができた。(ITO電極層の形成)
続いて、このカラーフィルタをスパッタリング装置に導入し、DCスパッタにより酸素を反応ガスに用いた反応性スパッタでITO(indium tin oxide)をターゲットとして用い、ブラックマトリックスおよびRGBの着色層上に膜厚150nmのITOの成膜を行い、これをITO電極層とした。このようにして作製したITO電極のシート抵抗値は45Ω/□であった。
(柱状スペーサーの形成)
(ドライフィルムの準備)
柱状スペーサー形成用のドライフィルムとして、厚みが25μmのPETベースフィルム上に、ネガ型感光性樹脂からなる柱状スペーサー形成用組成物を、ウェット状態で厚み;20μmになるようダイコーターを用いて塗布し、乾燥後、温度;90℃の条件で2分間プリベークして4.5μmの厚みとした。その後、その上に、厚み25μmのPETカバーフィルムをラミネートし、柱状スペーサー形成用ドライフィルムとした。(積層基板の作成)
上記で得られたブラックマトリックス、RGB着色層、およびITO電極層が形成された基板(1)上に、カバーフィルムを予め剥離したパターンスペーサ形成用ドライフィルムを柱状スペーサー形成用組成物がITO電極層と向かい合うように積層して、柱状スペーサー形成用組成物層を、ローラ圧;5kg/cm2、ローラ表面温度;120℃、および速度;800mm/minの条件にて、連続的に転写した。この際、ベースフィルムは剥離せず、柱状スペーサー形成用組成物上に付いた状態で次の露光工程へと進めた。(露光処理工程)
上流側から下流側に搬送装置を備えた露光装置に、上記で得られた積層基板を導入し露光部まで搬送した。
After the substrate (1) with the black matrix layer / colored pattern forming composition is adsorbed and fixed on the exposure table, the coating film surface and photomask pattern of the substrate (1) with the black matrix layer / colored pattern forming composition Was automatically adjusted so that the gap (gap) was 100 μm. The exposure position of the substrate (1) with the black matrix layer / colored pattern forming composition is automatically detected by detecting the distance from the end surface of the substrate (1) with the black matrix layer / colored pattern forming composition. After automatic adjustment so that the position of the photomask pattern is a fixed distance from the substrate (1) with the matrix layer / colored pattern forming composition (1), alignment is performed with the RED photomask using the alignment marks formed simultaneously with the formation of the black matrix. After the exposure, exposure was performed. As a light source, a high-pressure mercury lamp was used, the exposure area was 200 mm × 200 mm, I-line (wavelength: 365 nm) was used, and exposure was performed at an illuminance of 15 mW / cm 2 for 20 seconds to obtain an exposure amount of 100 mJ / cm 2. Development was performed by installing a developing device downstream of the exposure machine. The substrate (1) with the black matrix layer / colored pattern forming composition after the exposure process is conveyed at a constant speed of 400 mm / min, and a RED colored layer is laminated at a predetermined position of the opening of the black matrix on the glass substrate. A substrate (1) was obtained. Thereafter, post-baking was performed at 220 ° C. for 30 minutes in a baking furnace to thermally cure the RED colored layer. GREEN and BLUE colored layers were repeatedly formed in the same manner as RED, and a color filter having a black matrix and RGB colored layers formed on the substrate (1) was obtained. In addition, when the black matrix was measured under the same conditions as described above (temperature: 23 ° C. ± 0.1 ° C., relative humidity: 60% ± 1%) after the post-baking treatment of the BLUE colored layer, it was formed on the glass substrate. The dimension of the pattern was 99.999 mm in the transport direction and 100.002 mm in the vertical direction. The dimensional change of the black matrix is 10 ppm in the manufacturing process from the development of the first layer (black matrix layer) to the post-baking of the fourth layer (BLUE layer), whereby the resolution is 4 inches on the glass substrate. However, at 200 ppi (BM line width 7 μm, pitch 42 μm), a color filter could be formed without causing pixel shift. (Formation of ITO electrode layer)
Subsequently, the color filter was introduced into a sputtering apparatus, and reactive sputtering using oxygen as a reactive gas by DC sputtering was used as a target with ITO (indium tin oxide) as a target, and the film thickness was 150 nm on the black matrix and the RGB colored layer. ITO was formed into an ITO electrode layer. The sheet resistance value of the ITO electrode thus produced was 45Ω / □.
(Formation of columnar spacers)
(Preparation of dry film)
As a dry film for forming a columnar spacer, a columnar spacer forming composition made of a negative photosensitive resin is applied on a PET base film having a thickness of 25 μm using a die coater so that the thickness in a wet state is 20 μm. After drying, the temperature was prebaked for 2 minutes at a temperature of 90 ° C. to a thickness of 4.5 μm. Thereafter, a PET cover film having a thickness of 25 μm was laminated thereon to obtain a columnar spacer forming dry film. (Creation of laminated substrate)
On the substrate (1) on which the black matrix, the RGB colored layer, and the ITO electrode layer obtained above are formed, the pattern spacer-forming dry film having the cover film previously peeled off is used as the columnar spacer-forming composition as the ITO electrode layer. The columnar spacer forming composition layer was continuously transferred under the conditions of roller pressure: 5 kg / cm 2, roller surface temperature: 120 ° C., and speed: 800 mm / min. At this time, the base film was not peeled off, and proceeded to the next exposure step in a state of being attached on the columnar spacer forming composition. (Exposure process)
The laminated substrate obtained above was introduced into an exposure apparatus provided with a transport apparatus from the upstream side to the downstream side and transported to the exposure unit.

露光装置の本体の温度は23℃±0.1℃になるよう、また、相対湿度は60%±1%になるよう、それぞれ調整した。   The temperature of the main body of the exposure apparatus was adjusted to 23 ° C. ± 0.1 ° C., and the relative humidity was adjusted to 60% ± 1%.

積層基板を露光台上に吸着固定した後、積層基板のベースフィルムとフォトマスクパターンとの間隔(ギャップ)を30μmになるよう自動調整した。このとき使用したフォトマスクパターンは、ブラックマトリックス上に形成するスペーサーパターンになるように設計した。
また積層基板のパターンの露光位置は、積層基板の端面からの距離を自動検出して、この検出結果にしたがって積層基板からフォトマスクパターン位置が一定距離になるよう自動調整後、前記ブラックマトリックス形成時に同時形成したアライメントマークを用いて柱状スペーサー用フォトマスクとアライメントを行った後、露光を行った。光源としては、高圧水銀ランプを用いて、露光エリアを200mm×200mmとして、I線(波長;365nm)を用い、15mW/cm2の照度で20秒間露光し、300mJ/cm2の露光量とした。(現像処理・ポストベーク処理工程)
現像処理は、露光機の下流側に現像装置を設置し、この現像装置内で露光後の積層基板からベースフィルムを剥離しながら、400mm/minの一定速度で搬送しながら行った。このようにして、前記ブラックマトリックス、RGB着色層、およびITO電極層が形成された基板(1)のブラックマトリックスの格子パターン部の所定位置にパターンスペーサが形成されたカラーフィルタを得た。その後、ベーク炉にて220℃、30分のポストベーク処理を行って、柱状スペーサーを熱硬化した。 このようにして、前記スペーサーパターンを使用した、基板(1)上にブラックマトリックス、RGB着色層、ITO電極層、柱状スペーサーが形成されたフロントプレーンを得た。
(バックプレーンの作成)
(TFT電極層の形成)
透明基板として、液晶表示素子用のガラス板(日本電気硝子社製OA−10)を用い、特開2004−140381号公報に記載された方法にしたがって、透明基板上にTFT電極層を形成した。
すなわち、ガラス基板上にアモルファスSi層を100nm厚で形成した後、酸化Si層(SiOx)を真空成膜法により形成した。その後、上記酸化Si層上に、フォトリソグラフィ法およびエッチング法を用いてTFT層および画素電極を形成しバックプレーンとなるTFTアレイ付ガラス基板を得た。
<液晶表示素子の製造>
(配向膜形成)
上記のように作製されたフロントプレーン及びバックプレーンに液晶配向膜を形成した。両基板ともに純水にて洗浄後、ポリイミドを含む液晶配向剤を、液晶配向膜塗布用印刷機(フレキソ印刷機)を用いて塗布し、180℃のオーブン内で20分間乾燥し、フロントプレーンのITOを形成した面及びバックプレーンのTFT電極層を形成した面上に乾燥平均膜厚600Åの塗膜を形成した。この塗膜にレーヨン製の布を巻き付けたロールを有するラビング装置により、ロールの回転数400rpm、ステージの移動速度30mm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmでラビング処理を行い、水洗を行った後、120℃のオーブン上で10分間乾燥した。 フロントプレーンのシール材塗布部分に、ディスペンサーを用いてシール材の閉ループを描くように塗布した。
シール材として、ビスフェノールA型メタクリル酸変性エポキシ樹脂を含む光熱併用硬化型樹脂組成物を使用し、シール材の中に前述で形成した柱状スペーサとほぼ同じサイズの球状スペーサーを樹脂成分に対して0.5質量%混合した。シール材の塗布量は、液晶表示素子のシール幅(0.7mm)となるように調製した。 続いて、シール材閉ループ内の所定の位置に定積計量ポンプ式のディスペンサーを用いて、実施例11に示した液晶組成物(LC−15)を、1枚のフロントプレーンにつき、1回24.7pLずつを90回に分けて滴下した。(合計2230pL)
液晶滴下後のフロントプレーンとバックプレーンとを静電チャックに吸着させた。フロントプレーンとバックプレーンとが互いに向き合うように配置し、バックプレーンをゆっくり降下させてフロントプレーンとの距離が300μmとなる距離で静止させた。この状態で真空チャンバー内を100Paまで減圧した。あらかじめ形成しておいたアライメントマークを用いて、フロントプレーンとバックプレーンとの貼り合せ位置を調整した。アライメント完了後、フロントプレーンとバックプレーンとをさらに接近させ、シール材とTFT電極層とが接する高さに両基材を保持した。この状態で真空チャンバー内に不活性ガスを導入し、系内を大気圧までもどした。大気圧によりフロントプレーンとバックプレーンが圧迫され、柱状スペーサーの高さでセルギャップが形成された。続いてシール材塗布部分に紫外線を照射して(365nm、30kJ/m2)シール材を硬化させ、お互いの基板を固定した。この状態で液晶組成物入りの基板を加熱装置に搬送し、表面温度が120℃の状態で1時間保持し、加熱終了後に空冷することによってアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子を得た。
After the laminated substrate was adsorbed and fixed on the exposure table, the gap (gap) between the base film and the photomask pattern of the laminated substrate was automatically adjusted to 30 μm. The photomask pattern used at this time was designed to be a spacer pattern formed on the black matrix.
In addition, the exposure position of the pattern of the multilayer substrate is automatically detected from the distance from the end surface of the multilayer substrate, and automatically adjusted so that the position of the photomask pattern from the multilayer substrate is a constant distance according to the detection result, and then the black matrix is formed. After aligning with the photomask for columnar spacers using the alignment mark formed simultaneously, exposure was performed. As a light source, a high-pressure mercury lamp was used, the exposure area was 200 mm × 200 mm, I-line (wavelength: 365 nm) was used, exposure was performed at an illuminance of 15 mW / cm 2 for 20 seconds, and an exposure amount of 300 mJ / cm 2 was obtained. (Development and post-baking process)
The developing process was performed while a developing device was installed on the downstream side of the exposure machine, and the base film was peeled off from the laminated substrate after exposure in the developing device while being conveyed at a constant speed of 400 mm / min. In this way, a color filter having a pattern spacer formed at a predetermined position of the lattice pattern portion of the black matrix of the substrate (1) on which the black matrix, the RGB colored layer, and the ITO electrode layer were formed was obtained. Thereafter, post-baking treatment was performed at 220 ° C. for 30 minutes in a baking furnace to thermally cure the columnar spacers. In this way, a front plane using the spacer pattern and having a black matrix, an RGB colored layer, an ITO electrode layer, and columnar spacers formed on the substrate (1) was obtained.
(Create backplane)
(Formation of TFT electrode layer)
As a transparent substrate, a glass plate for liquid crystal display elements (OA-10 manufactured by Nippon Electric Glass Co., Ltd.) was used, and a TFT electrode layer was formed on the transparent substrate according to the method described in JP-A No. 2004-140381.
That is, after forming an amorphous Si layer with a thickness of 100 nm on a glass substrate, an oxidized Si layer (SiOx) was formed by a vacuum film formation method. Thereafter, a TFT layer and a pixel electrode were formed on the oxidized Si layer by using a photolithography method and an etching method to obtain a glass substrate with a TFT array serving as a backplane.
<Manufacture of liquid crystal display elements>
(Alignment film formation)
A liquid crystal alignment film was formed on the front plane and the back plane manufactured as described above. After washing both substrates with pure water, a liquid crystal aligning agent containing polyimide is applied using a liquid crystal alignment film coating printing machine (flexographic printing machine) and dried in an oven at 180 ° C. for 20 minutes. A coating film having a dry average film thickness of 600 mm was formed on the surface on which ITO was formed and on the surface on which the TFT electrode layer of the backplane was formed. Using a rubbing apparatus having a roll in which a rayon cloth is wound around this coating film, the rubbing treatment was performed at a rotation speed of the roll of 400 rpm, a stage moving speed of 30 mm / second, and a hair foot pushing length of 0.4 mm, and then washed with water. Then, it dried for 10 minutes on 120 degreeC oven. It applied so that the closed loop of a sealing material might be drawn on the sealing material application part of a front plane using a dispenser.
As the sealing material, a photothermal combined curable resin composition containing a bisphenol A-type methacrylic acid-modified epoxy resin is used. .5% by mass was mixed. The application amount of the sealing material was adjusted to be the sealing width (0.7 mm) of the liquid crystal display element. Subsequently, using a constant volume metering pump type dispenser at a predetermined position in the sealing material closed loop, the liquid crystal composition (LC-15) shown in Example 11 is 24.times. 7 pL each was added dropwise in 90 times. (Total 2230pL)
The front plane and the back plane after dropping the liquid crystal were adsorbed to the electrostatic chuck. The front plane and the back plane were arranged so as to face each other, and the back plane was slowly lowered to stand still at a distance of 300 μm from the front plane. In this state, the pressure in the vacuum chamber was reduced to 100 Pa. The alignment position of the front plane and the back plane was adjusted using an alignment mark formed in advance. After the alignment was completed, the front plane and the back plane were brought closer to each other, and both base materials were held at a height where the sealing material and the TFT electrode layer were in contact with each other. In this state, an inert gas was introduced into the vacuum chamber, and the system was returned to atmospheric pressure. The front and back planes were pressed by atmospheric pressure, and a cell gap was formed at the height of the columnar spacer. Subsequently, the sealing material application portion was irradiated with ultraviolet rays (365 nm, 30 kJ / m 2) to cure the sealing material, and the substrates were fixed to each other. In this state, the substrate containing the liquid crystal composition was conveyed to a heating device, held at a surface temperature of 120 ° C. for 1 hour, and air-cooled after heating to obtain an active matrix driving liquid crystal display element.

100:基板a
102:TFT層
103:画素電極
104:パッシベーション膜
105:配向膜a
200:基板b
201:平坦化膜(オーバーコート層)
202:ブラックマトリックス
203:カラーフィルタ
204:透明電極
205:配向膜b
301:シール材
302:柱状スペーサ
303:液晶層
304:突起
401:柱状スペーサーパターンフォトマスク
402:柱状スペーサ形成用組成物
100: Substrate a
102: TFT layer 103: Pixel electrode 104: Passivation film 105: Alignment film a
200: Substrate b
201: planarization film (overcoat layer)
202: Black matrix 203: Color filter 204: Transparent electrode 205: Alignment film b
301: Sealing material 302: Columnar spacer 303: Liquid crystal layer 304: Projection 401: Columnar spacer pattern Photomask 402: Composition for forming columnar spacer

Claims (14)

正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、式(26.2)
Figure 2014073573
で表される化合物を含有する誘電的に正の成分である成分(A)、および式(2.3)
Figure 2014073573
で表される化合物を含む、誘電率異方性が−2より大であり、かつ+2より小である誘電的に中性な成分(B)を含有する液晶組成物。
A liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy, comprising a formula (26.2)
Figure 2014073573
A component (A) which is a dielectrically positive component containing a compound represented by formula (2.3)
Figure 2014073573
A liquid crystal composition containing a compound represented by the formula (1) having a dielectric anisotropy (B) having a dielectric anisotropy of greater than −2 and less than +2.
誘電的に正の成分(A)が、一般式(X)
Figure 2014073573
(式中、X101からX104はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y10はフッ素原子、塩素原子、−OCFを表し、Q10は単結合または−CFO−を表し、R10は炭素原子数1から5のアルキル基を表し、A101およびA102はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、または
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
を表す。)で表される化合物群から選ばれる1種または2種類以上の化合物を含有する請求項1記載の液晶組成物。
The dielectrically positive component (A) is represented by the general formula (X)
Figure 2014073573
(In the formula, X 101 to X 104 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y 10 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , and Q 10 represents a single bond or —CF 2 O—. , R 10 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and A 101 and A 102 are each independently a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, or
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Represents. The liquid crystal composition according to claim 1, comprising one or more compounds selected from the group of compounds represented by:
誘電的に中性な成分(B)が一般式(V)
Figure 2014073573
(式中、R51およびR52はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、A51およびA52はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基または1,4-フェニレン基を表し、Qは単結合または−COO−を表し、X51およびX52はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)で表される化合物を1種または2種以上含有する請求項1または2に記載の液晶組成物。
Dielectrically neutral component (B) is represented by the general formula (V)
Figure 2014073573
(In the formula, R 51 and R 52 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and A 51 and A 52 each independently represent a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group. Q 5 represents a single bond or —COO—, and X 51 and X 52 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom. 3. The liquid crystal composition according to 1 or 2.
誘電的に正の成分(A)が、一般式(XIV)
Figure 2014073573
(式中、R14は炭素原子数1〜7のアルキル基を表し、X141からX144はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Y14はフッ素原子、塩素原子または−OCFを表し、Q14は単結合、−COO−または−CF2O−を表し、m14は0または1である。)で表される化合物を1種または2種以上含有する請求項1から3のいずれか一項に記載の液晶組成物。
The dielectrically positive component (A) is represented by the general formula (XIV)
Figure 2014073573
(Wherein R 14 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, X 141 to X 144 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, and Y 14 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 . represents, Q14 represents a single bond, represents -COO- or -CF2O-, m 14 is 0 or 1 and is.) compounds containing one or more represented by the claims 1 to 3 of any one The liquid crystal composition according to item.
誘電的に中性な成分(B)が、一般式(I)
Figure 2014073573
(式中、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基またはアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、A11およびA12はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、2−フルオロ−1,4-フェニレン基または3−フルオロ−1,4-フェニレン基を表す。)で表される化合物を1種または2種以上含有する請求項1から4のいずれか一項に記載の液晶組成物。
The dielectrically neutral component (B) is represented by the general formula (I)
Figure 2014073573
(In the formula, R 11 and R 12 each independently represent an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and A 11 and A 12 are each independently 1 , 4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group or 3-fluoro-1,4-phenylene group)) The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 4, which is contained above.
誘電的に中性な成分(B)が、一般式(IV)
Figure 2014073573
(式中、R41、R42はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数4〜5のアルケニル基を表し、X41、X42はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。)で表される化合物を1種または2種以上含有する請求項1から5のいずれか一項に記載の液晶組成物。
The dielectrically neutral component (B) has the general formula (IV)
Figure 2014073573
(In the formula, R 41 and R 42 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, and X 41 and X 42 each independently represent a hydrogen atom or fluorine. The liquid crystal composition according to claim 1, which contains one or more compounds represented by the formula:
一般式(X)で表される化合物が、式(37.2)、式(44.1)、式(44.2)、式(39.2)、式(40.2)または式(41.2)
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
で表される化合物群から選ばれる化合物である請求項2から6のいずれか一項に記載の液晶組成物。
The compound represented by the general formula (X) is a compound represented by the formula (37.2), the formula (44.1), the formula (44.2), the formula (39.2), the formula (40.2), or the formula (41). .2)
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
The liquid crystal composition according to any one of claims 2 to 6, which is a compound selected from the group of compounds represented by:
一般式(V)で表される化合物が、式(20.2),式(21.1)、式(23.1)、式(23.2)および式(25.1)
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
で表される化合物群から選ばれる化合物である請求項3から7のいずれか一項に記載の液晶組成物。
The compound represented by general formula (V) is represented by formula (20.2), formula (21.1), formula (23.1), formula (23.2) and formula (25.1).
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
The liquid crystal composition according to claim 3, which is a compound selected from the group of compounds represented by:
一般式(XIV)で表される化合物が、式(51.1)または式(56.4)
Figure 2014073573
Figure 2014073573
で表される化合物群から選ばれる化合物である請求項4から8のいずれか一項に記載の液晶組成物。
The compound represented by the general formula (XIV) is represented by the formula (51.1) or the formula (56.4).
Figure 2014073573
Figure 2014073573
The liquid crystal composition according to any one of claims 4 to 8, which is a compound selected from the group of compounds represented by:
一般式(I)で表される化合物が、式(6.6)、式(5.3)または式(5.x)
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
で表される化合物群から選ばれる化合物である請求項5から9のいずれか一項に記載の液晶組成物。
The compound represented by the general formula (I) is represented by the formula (6.6), the formula (5.3) or the formula (5.x).
Figure 2014073573
Figure 2014073573
Figure 2014073573
The liquid crystal composition according to claim 5, wherein the liquid crystal composition is a compound selected from the group of compounds represented by:
一般式(IV)で表される化合物が、式(19.1)または式(19.2)
Figure 2014073573
Figure 2014073573
で表される化合物群から選ばれる化合物である請求項6から10のいずれか一項に記載の液晶組成物。
The compound represented by the general formula (IV) is represented by the formula (19.1) or the formula (19.2)
Figure 2014073573
Figure 2014073573
The liquid crystal composition according to claim 6, which is a compound selected from the group of compounds represented by:
請求項1から11のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。 A liquid crystal display element for active matrix driving using the liquid crystal composition according to claim 1. 駆動方式がIPSモードまたはFFSモードである請求項12に記載のアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子 The liquid crystal display element for active matrix driving according to claim 12, wherein the driving system is an IPS mode or an FFS mode. 請求項12または13に記載のアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子を使用した液晶ディスプレイ。 A liquid crystal display using the liquid crystal display element for driving an active matrix according to claim 12 or 13.
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