JPWO2014034124A1 - Simple manufacturing method - Google Patents

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博良 藤野
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智子 渡邊
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勇太 佐賀
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Abstract

本発明は反応後の処理を省略または簡略化する化学反応を提供する。生成物を化学反応により生産する方法であって、（Ａ）該化学反応に使用する物質を、溶媒中で、該生成物が生成する条件下で反応させて該生成物を生成させる工程であって、該溶媒は、該化学反応に使用する物質および該化学反応により生じる副生成物の少なくとも１つの物質と、該生成物とを、溶解相および非溶解相のうち実質的に異なる相に存在させるような溶解度を、該少なくとも１つの物質および該生成物に対して有するものである、工程；および（Ｂ）該化学反応の反応系から該生成物を取り出す工程を包含する、方法によって上記課題が解決される。The present invention provides a chemical reaction that eliminates or simplifies post-reaction processing. A method of producing a product by a chemical reaction, wherein (A) a substance used for the chemical reaction is reacted in a solvent under the conditions for producing the product to produce the product. The solvent is present in at least one of a substance used for the chemical reaction and a by-product generated by the chemical reaction, and the product in a substantially different phase of a dissolved phase and an insoluble phase. The above-mentioned problem by a method comprising the steps of: having a solubility such as to the at least one substance and the product; and (B) removing the product from the reaction system of the chemical reaction Is resolved.

Description

本発明は酸ハライド反応等の化学反応を簡便にする方法に関する。 The present invention relates to a method for simplifying a chemical reaction such as an acid halide reaction.

酸ハライド反応等の化学反応は、置換基を大幅に変更しうる簡便な方法として汎用されている。しかし、使用する溶媒や出発材料、生成物は有機溶媒等を用いるため、有機溶媒中に溶解している種々の物質を含む反応系から生成物を分離する必要があることから、溶媒除去、有機溶媒への溶解、洗浄、乾燥等が必要であり、合成方法は煩雑にならざるを得ない。   A chemical reaction such as an acid halide reaction is widely used as a simple method capable of greatly changing a substituent. However, since the solvent, starting materials and products used are organic solvents, etc., it is necessary to separate the products from the reaction system containing various substances dissolved in the organic solvent. It must be dissolved in a solvent, washed, dried, etc., and the synthesis method must be complicated.

たとえば、エステルの合成法としては実験化学講座，１９，Ｐ４７６，酸塩化物より合成する方法が知られている。これらの合成法では、合成後にさらに精製、単離等の作業を必要とする。   For example, as a method for synthesizing an ester, a method of synthesizing from an experimental chemistry course, 19, P476, acid chloride is known. These synthesis methods require further work such as purification and isolation after the synthesis.

実験化学講座,19,P476,（著者日本化学会編、発行年昭和32年、出版社丸善株式会社Laboratory Chemistry Course, 19, P476, (authored by the Chemical Society of Japan, published in 1957, publisher Maruzen Co., Ltd.)

本発明は、鋭意研究した結果、反応後の処理を省略または簡略化する化学反応を提供することができる反応を見出し完成させた。   As a result of intensive studies, the present invention has found and completed a reaction that can provide a chemical reaction that eliminates or simplifies the processing after the reaction.

本発明は、代表的に以下を提供する。
（１）生成物を化学反応により生産する方法であって、
（Ａ）該化学反応に使用する物質を、溶媒中で、該生成物が生成する条件下で反応させて該生成物を生成させる工程であって、該溶媒は、該化学反応に使用する物質および該化学反応により生じる副生成物の少なくとも１つの物質と、該生成物とを、溶解相および非溶解相のうち実質的に異なる相に存在させるような溶解度を、該少なくとも１つの物質および該生成物に対して有するものである、工程；ならびに
（Ｂ）該化学反応の反応系から該生成物を取り出す工程
を包含する、方法。
（２）前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む、項目１に記載の方法。
（３）前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含む、上記（preceding）項目のいずれかに記載の方法。
（４）前記第１の出発物質および前記第２の出発物質が前記溶媒に溶解し、前記化学反応に使用する物質が副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む場合、前記生成物および前記副生成物が前記溶媒に溶解しない場合を除く、上記項目のいずれかに記載の方法。
（５）前記生成物は、化学反応後さらなる操作を実質的に行わずに使用することを目的とする、上記項目のいずれかに記載の方法。
（６）前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、該第１の出発物質および該第２の出発物質の一方の物質が、前記生成物と、前記溶媒の前記実質的に異なる相に存在するものであり、該第１の出発物質および該第２の出発物質の他方の物質が、前記生成物と、前記溶媒の実質的に同じ相に存在するものである場合、該他方の物質を該一方の物質よりも過剰に使用して、前記Ａ）工程を行う、上記項目のいずれかに記載の方法。
（７）前記溶媒は、前記生成物を実質的に溶解するものである、上記項目のいずれかに記載の方法。
（８）該化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む、上記項目のいずれかに記載の方法。
（９）前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む、上記項目のいずれかに記載の方法。
（１０）前記第１の出発物質および前記第２の出発物質のうち少なくとも１つが前記溶媒に実質的に溶解しない、上記項目のいずれかに記載の方法。
（１１）前記第１の出発物質および前記第２の出発物質のうち一方が前記溶媒に実質的に溶解せず、他方が該溶媒に実質的に溶解する、上記項目のいずれかに記載の方法。
（１２）前記溶媒は、前記出発物質の副生成物も溶解しない、上記項目のいずれかのいずれか１項に記載の方法。
（１３）前記第１の出発物質および前記第２の出発物質のうち一方が前記溶媒に実質的に溶解せず、他方が該溶媒に実質的に溶解するものであり、前記出発物質の副生成物は前記溶媒に溶解しない、上記項目のいずれかに記載の方法。
（１４）前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、該第１の出発物質が、前記溶媒に実質的に溶解しないものであり、該第２の出発物質が、該溶媒に実質的に溶解するものである場合、該該第１の出発物質を該第２の出発物質よりも過剰に使用して、前記Ａ）工程を行う、上記項目のいずれかに記載の方法。
（１５）前記第１の出発物質は、酸ハライド反応性置換基を有する物質であり、前記第２の出発物質は、ヒドロキシル／アミノ反応性物質であり、前記化学反応に使用する物質は、副生成物捕捉剤を含む、上記項目のいずれかに記載の方法。
（１６）前記第１の出発物質は、ヒドロキシル基およびアミノ基からなる群より選択される置換基を有し、前記第２の出発物質は酸ハライドであり、前記副生成物捕捉剤は塩基性物質である、上記項目のいずれかに記載の方法。
（１７）前記第１の出発物質は、リン化合物、糖、ステロイド、ピロガロール、カテコール系物質、酒石酸、８−ヒドロキシキノリンからなる群より選択され、前記第２の出発物質は、酸クロリドからなる群より選択され、前記塩基性物質は、三級アミン、塩基性無機化合物、またはアルカリ金属であり、前記溶媒は、水、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル-2-ピロリドン、クロロホルム、ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、イソブチルメチルケトン、トルエン、ベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸プロピレン、炭酸ジエチル、炭酸ジメチル、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、オクタンおよびシクロヘキサンからなる群より選択される、上記項目のいずれかに記載の方法。
（１８）前記酸クロリドはリン酸クロリド、または有機酸クロリドを含む、上記項目のいずれかに記載の方法。
（１９）前記有機酸クロリドは炭酸クロリドを含む、上記項目のいずれかに記載の方法。
（２０）前記（Ｂ）工程は該溶媒を気化させて該生成物を取り出すことを包含する、上記項目のいずれかに記載の方法。
（２１）前記溶媒は、前記生成物を実質的に溶解しないものである、上記項目のいずれかに記載の方法。
（２２）該化学反応に使用する物質は、出発物質、ならびに必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む、上記項目のいずれかに記載の方法。
（２３）前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む、上記項目のいずれかに記載の方法。
（２４）前記第１の出発物質および前記第２の出発物質のうち少なくともひとつが前記溶媒に実質的に溶解しない、上記項目のいずれかに記載の方法。
（２５）前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、該第１の出発物質が前記溶媒に実質的に溶解しないものであり、該第２の出発物質が該溶媒に実質的に溶解するものである場合、該該第２の出発物質を該第１の出発物質よりも過剰に使用して、前記Ａ）工程を行う、上記項目のいずれかに記載の方法。
（２６）前記第１の出発物質は、酸ハライド反応性置換基を有する物質であり、前記第２の出発物質は、ヒドロキシル／アミノ反応性物質であり、前記化学反応に使用する物質は、副生成物捕捉剤を含む、上記項目のいずれかに記載の方法。
（２７）前記第１の出発物質は、ヒドロキシル基およびアミノ基からなる群より選択される置換基を有し、前記第２の出発物質は酸ハライドであり、前記副生成物捕捉剤は塩基性物質である、上記項目のいずれかに記載の方法。
（２８）前記Ｂ）工程は該溶媒から前記生成物を濾出することを包含する、上記項目のいずれかに記載の方法。The present invention typically provides the following.
(1) A method for producing a product by a chemical reaction,
(A) a step of reacting a substance used for the chemical reaction in a solvent under the conditions under which the product is produced to form the product, wherein the solvent is a substance used for the chemical reaction And the solubility of the at least one substance and the at least one substance produced by the chemical reaction and the at least one substance and the non-dissolved phase in a substantially different phase. And (B) removing the product from the reaction system of the chemical reaction.
(2) The method according to item 1, wherein the substance used for the chemical reaction includes a starting material, and optionally includes at least one further substance selected from the group consisting of a byproduct scavenger and a catalyst. .
(3) The material used for the chemical reaction includes a starting material, and the starting material includes a first starting material having a first substituent and a second substitution capable of reacting with the first substituent. A method according to any of the preceding items comprising a second starting material having a group.
(4) The first starting material and the second starting material are dissolved in the solvent, and the material used for the chemical reaction is at least one further selected from the group consisting of a byproduct scavenger and a catalyst. The method according to any one of the above items, wherein, when a substance is contained, the product and the by-product are not dissolved in the solvent.
(5) The method according to any one of the above items, wherein the product is intended to be used without substantial further operation after the chemical reaction.
(6) The material used for the chemical reaction includes a starting material, and the starting material includes a first starting material having a first substituent and a second substitution capable of reacting with the first substituent. A second starting material having a group, wherein one of the first starting material and the second starting material is present in the substantially different phase of the product and the solvent. Yes, if the other of the first starting material and the second starting material is present in substantially the same phase of the product and the solvent, the other material is The method according to any one of the above items, wherein the step A) is carried out using an excess of the substance.
(7) The method according to any one of the above items, wherein the solvent substantially dissolves the product.
(8) The substance used for the chemical reaction includes any one of the above items, including a starting material, and optionally including at least one additional substance selected from the group consisting of a byproduct scavenger and a catalyst. The method described.
(9) The material used for the chemical reaction includes a starting material, and the starting material includes a first starting material having a first substituent and a second substitution capable of reacting with the first substituent. A method according to any of the preceding items, comprising a second starting material having a group and optionally comprising at least one further material selected from the group consisting of byproduct scavengers and catalysts.
(10) The method according to any one of the above items, wherein at least one of the first starting material and the second starting material is not substantially soluble in the solvent.
(11) The method according to any one of the above items, wherein one of the first starting material and the second starting material is not substantially dissolved in the solvent, and the other is substantially dissolved in the solvent. .
(12) The method according to any one of the above items, wherein the solvent does not dissolve the by-product of the starting material.
(13) One of the first starting material and the second starting material is substantially insoluble in the solvent, and the other is substantially soluble in the solvent, and is a by-product of the starting material The method according to any one of the above items, wherein the product is not dissolved in the solvent.
(14) The material used for the chemical reaction includes a starting material, and the starting material includes a first starting material having a first substituent and a second substitution capable of reacting with the first substituent. A second starting material having a group, wherein the first starting material is substantially insoluble in the solvent, and the second starting material is substantially soluble in the solvent. The method according to any of the preceding items, wherein in step A), step A) is carried out using the first starting material in excess of the second starting material.
(15) The first starting material is a substance having an acid halide reactive substituent, the second starting material is a hydroxyl / amino reactive substance, and the substance used for the chemical reaction is a secondary substance. A method according to any of the preceding items comprising a product scavenger.
(16) The first starting material has a substituent selected from the group consisting of a hydroxyl group and an amino group, the second starting material is an acid halide, and the byproduct scavenger is basic. The method according to any of the above items, which is a substance.
(17) The first starting material is selected from the group consisting of phosphorus compounds, sugars, steroids, pyrogallol, catechol-based materials, tartaric acid, and 8-hydroxyquinoline, and the second starting material is a group consisting of acid chloride. The basic substance is a tertiary amine, a basic inorganic compound, or an alkali metal, and the solvent is water, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, butanol, dimethylformamide, dimethylacetamide N-methyl-2-pyrrolidone, chloroform, dichloroethane, dichloromethane, diethyl ether, methyl t-butyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol diethyl ether Diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, acetone, methyl ethyl ketone, isobutyl methyl ketone, toluene, benzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, propylene carbonate, diethyl carbonate, dimethyl carbonate, hexane A method according to any of the preceding items, selected from the group consisting of: pentane, heptane, octane and cyclohexane.
(18) The method according to any one of the above items, wherein the acid chloride comprises phosphoric acid chloride or organic acid chloride.
(19) The method according to any one of the above items, wherein the organic acid chloride comprises carbonic acid chloride.
(20) The method according to any one of the above items, wherein the step (B) includes vaporizing the solvent and taking out the product.
(21) The method according to any one of the above items, wherein the solvent does not substantially dissolve the product.
(22) The substance used for the chemical reaction is any one of the above items, including a starting material and, if necessary, at least one further substance selected from the group consisting of a byproduct scavenger and a catalyst. the method of.
(23) The material used for the chemical reaction includes a starting material, and the starting material includes a first starting material having a first substituent and a second substitution capable of reacting with the first substituent. A method according to any of the preceding items, comprising a second starting material having a group and optionally comprising at least one further material selected from the group consisting of byproduct scavengers and catalysts.
(24) The method according to any one of the above items, wherein at least one of the first starting material and the second starting material does not substantially dissolve in the solvent.
(25) The material used for the chemical reaction includes a starting material, and the starting material includes a first starting material having a first substituent and a second substitution capable of reacting with the first substituent. A second starting material having a group, wherein the first starting material is substantially insoluble in the solvent and the second starting material is substantially soluble in the solvent. The method according to any one of the above items, wherein the step A) is carried out using the second starting material in excess of the first starting material.
(26) The first starting material is a substance having an acid halide reactive substituent, the second starting material is a hydroxyl / amino reactive substance, and the substance used for the chemical reaction is a secondary substance. A method according to any of the preceding items comprising a product scavenger.
(27) The first starting material has a substituent selected from the group consisting of a hydroxyl group and an amino group, the second starting material is an acid halide, and the byproduct scavenger is basic. The method according to any of the above items, which is a substance.
(28) The method according to any one of the above items, wherein the step B) comprises filtering out the product from the solvent.

例えば、限定ではないが、代表な実施形態を挙げると、従来は通常すべての出発物質および触媒等の更なる物質（例えば、第１の出発材料、第２の出発材料および反応系に必要な成分が想定される）が反応溶媒に溶解しているべきであると考えられるため、第１の出発材料（例えば、ヒドロキシル、アミン等）と第２の出発材料（例えば、酸クロリド等）とをあわせ、副生成物捕捉剤（副生成物除去剤ともいう、例えば、酸を除去する塩基である三級アミン）とをすべてある反応溶媒に溶解させて反応をさせていた。この場合、通常生成物および副生成物ならび未反応原料はいずれも反応溶媒に溶解したままであるため、反応溶媒から生成物を取り出すことが困難であった。   For example, but not by way of limitation, to name a representative embodiment, conventionally all the starting materials and additional materials such as catalysts (e.g. the first starting material, the second starting material and the components required for the reaction system) The first starting material (eg, hydroxyl, amine, etc.) and the second starting material (eg, acid chloride, etc.) are combined. The by-product scavenger (also referred to as a by-product remover, for example, a tertiary amine that is a base for removing acid) was dissolved in a reaction solvent to cause the reaction. In this case, it is difficult to take out the product from the reaction solvent because both the normal product, the by-product, and the unreacted raw material remain dissolved in the reaction solvent.

他方、本発明に従い、第１の出発材料が溶解しない反応溶媒（例えば、クロロホルム）（ただし、第２の出発材料、三級アミン等の副生成物除去剤はその反応溶媒に溶解する）を用いた系の場合、例えば、好ましくは第１の出発材料を第２の出発材料と同じ量かそれより多い量（例えば５％過剰）用いて反応をさせると、析出した不要物を取り除くだけで高純度の生成物を得ることができる。   On the other hand, according to the present invention, a reaction solvent in which the first starting material is not dissolved (for example, chloroform) (however, the second starting material, a by-product removing agent such as a tertiary amine is dissolved in the reaction solvent) is used. For example, if the reaction is carried out using preferably the same amount of the first starting material as that of the second starting material or more (for example, 5% excess), it is only necessary to remove the precipitated unwanted material. A product of purity can be obtained.

従って、本発明のこれらおよび他の利点は、以下の詳細な説明を読めば、明白である。   Accordingly, these and other advantages of the invention will be apparent upon reading the following detailed description.

本発明は、反応後の処理を省略または簡略化する化学反応を提供することができる。   The present invention can provide a chemical reaction that eliminates or simplifies post-reaction processing.

従来の化学反応（合成法）の模式図を示す。The schematic diagram of the conventional chemical reaction (synthesis method) is shown. 本発明の化学反応（合成法）の一例を示す模式図である。It is a schematic diagram which shows an example of the chemical reaction (synthesis method) of this invention. 本発明の１つの実施形態である化合物Ｗ−２ｈの合成例を示す。The synthesis example of compound W-2h which is one embodiment of this invention is shown. 本発明の合成法の別の例を示す模式図である。It is a schematic diagram which shows another example of the synthesis method of this invention. 実施例１の化合物Ｗ−２ｏのＮＭＲの結果を示す。The NMR result of the compound W-2o of Example 1 is shown. 実施例２の化合物Ｗ−２ｈのＮＭＲの結果を示す。The NMR result of the compound W-2h of Example 2 is shown. 実施例３のサリチル酸と酢酸クロリドの反応のガスクロマトグラフィーの結果を示す。The result of the gas chromatography of the reaction of the salicylic acid and acetic acid chloride of Example 3 is shown. 実施例４のサリチル酸ナトリウムと酢酸クロリドの反応のガスクロマトグラフィーの結果を示す。The result of the gas chromatography of the reaction of sodium salicylate and acetic acid chloride of Example 4 is shown. 実施例５のピロガロールと酢酸クロリドとの反応のＨＰＬＣの結果を示す。The HPLC result of reaction of the pyrogallol of Example 5 and an acetic chloride is shown. 実施例６のトレハロースと酢酸クロリドとの反応のＨＰＬＣの結果を示す。The HPLC result of reaction of the trehalose of Example 6 and an acetic chloride is shown. 実施例７の（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ジフェニルホスフィンオキシドの合成のＨＰＬＣの結果を示す。The result of HPLC of the synthesis | combination of (1-hydroxy-1-methylethyl) diphenylphosphine oxide of Example 7 is shown. 実施例７の（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ジフェニルホスフィンオキシドと酢酸クロリドの反応のＨＰＬＣの結果を示す。The HPLC result of the reaction of (1-hydroxy-1-methylethyl) diphenylphosphine oxide and acetic chloride in Example 7 is shown. 実施例８の４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミンと酢酸クロリドの反応のＨＰＬＣの結果を示す。The HPLC result of the reaction of 4-nitro-o-phenylenediamine and acetic acid chloride of Example 8 is shown. 実施例９の亜リン酸ジエチルナトリウム＜（ＥｔＯ）２ＰＯＮａ＞とクロロメチルスチレンの反応のＧＣ分析の結果を示す。The result of GC analysis of the reaction of diethyl sodium phosphite <(EtO) 2 PONa> of Example 9 and chloromethylstyrene is shown. 実施例１０の５−アミノ−２−メチルフェノールと酢酸クロリドとの反応のＨＰＬＣの結果を示す。The result of HPLC of reaction of 5-amino-2-methylphenol of Example 10 and an acetic chloride is shown. 実施例１１の塩基としてＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミンを使用した時の反応のＧＣの結果を示す。The result of GC of reaction when N, N, N ', N'-tetramethylethylenediamine is used as the base of Example 11 is shown. 実施例１２の塩基として酢酸ナトリウムを使用した時の反応のＧＣの結果を示す。The result of GC of reaction when using sodium acetate as a base of Example 12 is shown. 実施例２６の亜リン酸ジメチルとヨードエタンの反応のＧＣ分析結果を示す。The GC analysis result of reaction of the dimethyl phosphite and iodoethane of Example 26 is shown. 実施例１４の塩基としてサリチル酸とクロロジフェニルホスフィンとの反応のＨＰＬＣの結果を示す。The result of HPLC of reaction of a salicylic acid and chlorodiphenylphosphine as a base of Example 14 is shown. 実施例１５の塩基としてサリチル酸とジフェニルホスフィン酸クロリドとの反応のＨＰＬＣの結果を示す。The HPLC result of the reaction of salicylic acid and diphenylphosphinic chloride as the base of Example 15 is shown. 実施例１６の塩基としてサリチル酸とオキサリルクロリドとの反応のＨＰＬＣの結果を示す。The result of HPLC of reaction of a salicylic acid and oxalyl chloride as a base of Example 16 is shown. 実施例１７の塩基としてＨＣＡ−ＨＱとメタクリル酸クロリドとの反応の３１Ｐ−ＮＭＲの結果を示す。The result of 31 P-NMR of the reaction of HCA-HQ with methacrylic acid chloride as the base of Example 17 is shown. 実施例１８のＯＸ−４−２Ｎａとクロロメチルスチレンの反応の３１Ｐ−ＮＭＲのデータを示す。The 31 P-NMR data of the reaction of OX-4-2Na and chloromethylstyrene in Example 18 are shown. 実施例１９のＯＸ−４−２Ｎａとクロロメチルスチレンの反応の３１Ｐ−ＮＭＲのデータを示す。The 31 P-NMR data of the reaction of OX-4-2Na and chloromethylstyrene in Example 19 are shown.

以下、本発明を説明する。本明細書の全体にわたり、単数形の表現は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。従って、単数形の冠詞（例えば、英語の場合は「ａ」、「ａｎ」、「ｔｈｅ」など）は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。また、本明細書において使用される用語は、特に言及しない限り、当該分野で通常用いられる意味で用いられることが理解されるべきである。したがって、他に定義されない限り、本明細書において使用される全ての専門用語および科学技術用語は、本発明の属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。矛盾する場合、本明細書（定義を含めて）が優先する。   The present invention will be described below. Throughout this specification, it should be understood that the singular forms also include the plural concept unless specifically stated otherwise. Thus, it should be understood that singular articles (eg, “a”, “an”, “the”, etc. in the case of English) also include the plural concept unless otherwise stated. In addition, it is to be understood that the terms used in the present specification are used in the meaning normally used in the art unless otherwise specified. Thus, unless defined otherwise, all technical and scientific terms used herein have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. In case of conflict, the present specification, including definitions, will control.

（用語の定義等）
本明細書において、「ハロゲン」とはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含する。(Definition of terms, etc.)
In the present specification, “halogen” includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.

本明細書において「化学反応」は本発明が想定する溶媒における反応であって反応に使用される少なくとも１つの成分が当該溶媒について他の成分と溶解という観点で実質的に異なる相に存在するような反応であれば、いかなる反応をも含む。そのような本発明が想定する化学反応としては、たとえば、酸クロリドを用いたエステル化合物の合成を挙げることができるがそれらに限定されない。   In the present specification, the “chemical reaction” is a reaction in a solvent assumed by the present invention, and at least one component used for the reaction is present in a phase that is substantially different from the other components in terms of dissolution in the solvent. Any reaction is included as long as the reaction is correct. Examples of the chemical reaction assumed by the present invention include, but are not limited to, synthesis of ester compounds using acid chloride.

本明細書において「化学反応に使用する物質」とは、ある化学反応において使用される任意の物質を指し、例えば、その化学反応の原料（出発物質等）のほか、必要に応じて（optionally）触媒、副生成物の処理に用いられる副生成物捕捉剤等を含む。   In this specification, “substance used in a chemical reaction” refers to an arbitrary substance used in a certain chemical reaction. For example, in addition to the raw material (starting material, etc.) of the chemical reaction, optionally (optional) It contains a by-product scavenger used for the treatment of the catalyst and by-products.

本明細書において「生成物」とは、反応の目的とする物質であって、本発明の化学反応において生成する物質を指す。   In the present specification, the “product” refers to a substance that is a target of the reaction and is generated in the chemical reaction of the present invention.

本明細書において「生成物が生成する条件」とは、生成物が生成するある化学反応において、その化学反応においてその生成物を生成させる任意の条件（たとえば、温度、気圧等、触媒、副生成物捕捉剤等の存否および量等）を指す。   In the present specification, the “conditions for producing products” means any conditions (for example, temperature, atmospheric pressure, etc., catalyst, by-products, etc.) for producing the products in the chemical reaction in a certain chemical reaction for producing the product. The presence or absence and the amount of a substance trapping agent, etc.).

本明細書において「溶媒」とは、本発明の化学反応において使用される任意の溶媒をさす。本発明においては、本発明で使用する物質（たとえば、出発物質等）のうち、少なくとも１つがこの溶媒に溶解し、少なくとも１つがこの溶媒に溶解しない。   As used herein, “solvent” refers to any solvent used in the chemical reaction of the present invention. In the present invention, at least one of the substances (for example, starting materials) used in the present invention is dissolved in this solvent, and at least one is not dissolved in this solvent.

本明細書において「溶解相」とは、本発明で使用する物質（たとえば、出発物質等）が溶解した溶媒相をいう。   In the present specification, the “dissolved phase” refers to a solvent phase in which a substance (for example, a starting material) used in the present invention is dissolved.

本明細書において「非溶解相」とは、本発明で使用する物質（たとえば、出発物質等）が溶解していない相をいう。したがって、溶媒には含まれない相を指す。   In the present specification, the “non-dissolved phase” refers to a phase in which a substance (for example, a starting material) used in the present invention is not dissolved. Therefore, it refers to a phase not included in the solvent.

本明細書において、溶媒が「溶解相および非溶解相のうち実質的に異なる相に存在させるような溶解度」を有するとは、本発明の生成物を化学反応により生産する方法についていうとき、溶媒について言及する場合、その溶媒について、２つ以上の物質を、それぞれ溶解相と非溶解相という異なる相に存在するような溶解度をいい、化学反応に使用する物質（および存在する場合該化学反応による生じる副生成物の少なくとも１つの物質）とが、その後の精製等の目的について実質的な量比で異なる相（phase；溶解相および非溶解相等）に存在するような溶解度を有することをいう。例えば、生成物がその溶媒について溶解相に実質的な量で存在する場合、その化学反応に使用する物質、例えば、出発原料、触媒、副生成物、副生成物捕捉剤等のうちの少なくとも１つが非溶解相に存在することをいう。あるいは生成物がその溶媒について非溶解相に実質的な量で存在する場合、その化学反応に使用する物質、例えば、出発原料、触媒、副生成物、副生成物除去剤等のうちの少なくとも１つが溶解相に存在することをいう。   In the present specification, when the solvent has “solubility so as to exist in a substantially different phase between a dissolved phase and an undissolved phase”, when referring to a method for producing the product of the present invention by a chemical reaction, Refers to the solubility of two or more substances in the solvent in a different phase, a dissolved phase and an insoluble phase, respectively, and the substance used in the chemical reaction (and the chemical reaction, if any) At least one substance of the resulting by-product) has such a solubility that it exists in different phases (phase; dissolved phase and undissolved phase, etc.) in a substantial quantitative ratio for purposes such as subsequent purification. For example, if the product is present in the dissolved phase in a substantial amount with respect to the solvent, at least one of the materials used in the chemical reaction, such as starting materials, catalysts, byproducts, byproduct scavengers, etc. Is present in the undissolved phase. Alternatively, if the product is present in a substantial amount in the undissolved phase with respect to the solvent, at least one of the materials used in the chemical reaction, such as starting materials, catalysts, byproducts, byproduct removers, etc. Is present in the dissolved phase.

本明細書において「化学反応の反応系」とは、化学反応の任意の反応系をいい、状況に応じて、溶媒、出発物質、生成物、副生成物、更なる物質等が含まれる。   In the present specification, the “reaction system for chemical reaction” refers to an arbitrary reaction system for chemical reaction, and includes a solvent, a starting material, a product, a by-product, a further material, and the like depending on the situation.

本明細書において「副生成物」とは、本発明の生成物を化学反応により生産する方法において、その化学反応によって生成する生成物とは異なる、その化学反応において生成する物質をいう。例えば、酸ハライドとヒドロキシルとでエステルを生成する反応においては、酸も同時に生じるが、エステルを生成する反応、すなわち生成物がエステルである場合はこの酸が副生成物に該当する。したがって、本明細書において「化学反応による生じる副生成物」または「副生成物」は、同じ意味で用いられ、本発明の化学反応において生じる物質であって、目的の生成物とは異なる物質をいう。   In the present specification, the “by-product” refers to a substance produced in a chemical reaction that is different from the product produced by the chemical reaction in the method of producing the product of the present invention by the chemical reaction. For example, in the reaction of forming an ester with an acid halide and hydroxyl, an acid is also generated at the same time. However, when the reaction is an ester, that is, when the product is an ester, this acid corresponds to a by-product. Therefore, in the present specification, “a by-product resulting from a chemical reaction” or “by-product” is used interchangeably, and refers to a substance that is generated in the chemical reaction of the present invention and is different from the target product. Say.

本明細書において「副生成物捕捉剤」とは、副生成物を反応系の一部に捕捉する機能を有する任意の薬剤をいう。場合によっては、副生成物除去剤ともいう。例えば、本発明の反応において酸が副生成物として生じる場合は、塩基（例えば、三級アミン）が副生成物捕捉剤に該当する。副生成物として塩基が生じる場合は、酸が副生成物捕捉剤に該当しうる。通常、反応、生成物等の障害の除去のため、あるいは副生成物がもたらす環境への影響を防止するために用いられる。場合によって、副生成物捕捉剤は、触媒の役割を果たすことがあるが、本発明においてはそのような場合も包含されることが理解される。   In the present specification, the “by-product scavenger” refers to any agent having a function of trapping a by-product in a part of a reaction system. In some cases, it is also referred to as a by-product removing agent. For example, when an acid is generated as a by-product in the reaction of the present invention, a base (for example, a tertiary amine) corresponds to a by-product scavenger. When a base is generated as a by-product, the acid can correspond to a by-product scavenger. It is usually used to remove obstacles such as reactions and products, or to prevent environmental effects caused by by-products. In some cases, the by-product scavenger may serve as a catalyst, but it is understood that such cases are encompassed in the present invention.

本明細書において「触媒」とは、化学反応に用いられ、その化学反応の反応を促進する任意の物質をいう。   As used herein, the term “catalyst” refers to any substance that is used in a chemical reaction and promotes the reaction of the chemical reaction.

本明細書において「第１の置換基」とは本発明の化学反応に用いられる出発物質に含まれる置換基をいう。本発明では、たとえば、酸ハライド反応性置換基が例示される。   In the present specification, the “first substituent” refers to a substituent contained in a starting material used in the chemical reaction of the present invention. In the present invention, for example, acid halide reactive substituents are exemplified.

本明細書において「酸ハライド反応性置換基」とは、酸ハライドを反応することができる置換基、例えば、ヒドロキシル基、アミノ基などをいう。酸ハライド反応性置換基を有する物質としては、例えば、リン化合物、糖、ステロイド、ピロガロール、カテコール系物質、酒石酸、８−ヒドロキシキノリン、アスコルビン酸等を挙げることができる。   In the present specification, the “acid halide-reactive substituent” refers to a substituent capable of reacting with an acid halide, such as a hydroxyl group or an amino group. Examples of the substance having an acid halide-reactive substituent include phosphorus compounds, sugars, steroids, pyrogallol, catechol substances, tartaric acid, 8-hydroxyquinoline, ascorbic acid and the like.

本明細書において「（第１の置換基と反応しうる）第２の置換基」とは、本発明の化学反応に用いられる出発物質に含まれる置換基であって、第１の置換基と反応しうるものをいう。本発明では、たとえば、ヒドロキシル／アミノ反応性物質が例示される。   In the present specification, the “second substituent (which can react with the first substituent)” is a substituent contained in the starting material used in the chemical reaction of the present invention, and includes the first substituent and It can react. In the present invention, for example, a hydroxyl / amino reactive substance is exemplified.

本明細書において「ヒドロキシル／アミノ反応性物質」とは、ヒドロキシル基、アミノ基等と反応することができる物質をいい、例えば、リン酸クロリド、有機酸クロリド（例えば、炭酸クロリド等）等の酸クロリドを挙げることができる。   As used herein, “hydroxyl / amino-reactive substance” refers to a substance capable of reacting with a hydroxyl group, an amino group, and the like, for example, an acid such as phosphoric acid chloride and organic acid chloride (for example, carbonic acid chloride). Mention may be made of chloride.

本明細書において「過剰」とは、化学量論的に過剰であることをいう。過剰である量はその反応の目的を害しない限りどのような程度もでもよく、５％過剰等が例示される。   As used herein, “excess” refers to a stoichiometric excess. The excess amount may be any amount as long as it does not impair the purpose of the reaction, and 5% excess is exemplified.

本明細書において、「アルキル」とは、炭素数１〜１５、例えば、炭素数１〜１０、例えば、炭素数１〜６、例えば、炭素数１〜３の直鎖または分枝状のアルキルを包含し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−へプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシル等が挙げられる。   In the present specification, “alkyl” refers to a linear or branched alkyl having 1 to 15 carbon atoms, such as 1 to 10 carbon atoms, such as 1 to 6 carbon atoms, such as 1 to 3 carbon atoms. Including, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, isohexyl, n-heptyl, isoheptyl, n-octyl , Isooctyl, n-nonyl, n-decyl and the like.

本明細書において、「アルコキシ」、「ハロゲノアルキル」、「ヒドロキシアルキル」、「ハロゲノアルコキシ」、「ヒドロキシアルコキシ」、「アルコキシカルボニル」、「ハロゲノアルコキシカルボニル」、「アルコキシカルボニルアルキル」、「アルキルアミノ」、「アミノアルキル」、「アルコキシアルコキシ」、「アルコキシアルケニル」、「アルコキシアルケニルオキシ」、「アルコキシカルボニルアルケニル」、「アルコキシアルキニル」、「アルコキシカルボニルアルキニル」、「アルキルカルバモイル」、「ヒドロキシアルキルカルバモイル」、「アルコキシイミノ」、「アルキルチオ」、「アルキルスルホニル」、「アルキルスルホニルアミノ」、「アルキルスルホニルアルキルアミノ」、「アルキルスルホニルイミノ」、「アルキルスルフィニルアミノ」、「アルキルスルフィニルアルキルアミノ」、「アルキルスルフィニルイミノ」、「アルキルスルファモイル」、「アルキルスルフィニル」、「シクロアルキル」、「シクロアルコキシ」、「シクロアルコキシカルボニル」、「シクロアルキルアミノ」、「シクロアルキルカルバモイル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルキルアルコキシ」、「シクロアルキルアルキルアミノ」、「シクロアルキルアルコキシカルボニル」、「シクロアルキルアルキルカルバモイル」、「アリールアルキル」、「アリールアルコキシ」、「アリールアルキルアミノ」、「アリールアルコキシカルボニル」、「アリールアルキルカルバモイル」、「複素環アルキル」、「複素環アルコキシ」、「複素環アルキルアミノ」、「複素環アルコキシカルボニル」、「複素環アルキルカルバモイル」、「ヘテロアリールアルキル」、「ヘテロアリールアルコキシ」のアルキル部分も上記「アルキル」と同様である。   In the present specification, “alkoxy”, “halogenoalkyl”, “hydroxyalkyl”, “halogenoalkoxy”, “hydroxyalkoxy”, “alkoxycarbonyl”, “halogenoalkoxycarbonyl”, “alkoxycarbonylalkyl”, “alkylamino” , “Aminoalkyl”, “alkoxyalkoxy”, “alkoxyalkenyl”, “alkoxyalkenyloxy”, “alkoxycarbonylalkenyl”, “alkoxyalkynyl”, “alkoxycarbonylalkynyl”, “alkylcarbamoyl”, “hydroxyalkylcarbamoyl”, “Alkoxyimino”, “alkylthio”, “alkylsulfonyl”, “alkylsulfonylamino”, “alkylsulfonylalkylamino”, “alkylsulfonylimino” , “Alkylsulfinylamino”, “alkylsulfinylalkylamino”, “alkylsulfinylimino”, “alkylsulfamoyl”, “alkylsulfinyl”, “cycloalkyl”, “cycloalkoxy”, “cycloalkoxycarbonyl”, “cyclo Alkylamino, cycloalkylcarbamoyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkylamino, cycloalkylalkoxycarbonyl, cycloalkylalkylcarbamoyl, arylalkyl, aryl "Alkoxy", "arylalkylamino", "arylalkoxycarbonyl", "arylalkylcarbamoyl", "heterocyclic alkyl", "heterocyclic alkoxy", "heterocyclic alkyl" Mino "is the same as the" heterocyclic alkoxycarbonyl "," heterocyclic carbamoyl "," heteroarylalkyl "," alkyl moiety of the heteroaralkyl "is also the" alkyl ".

本明細書において、「置換アルキル」、「置換アルコキシ」の置換基としては置換基群αから選択される１以上の基が挙げられる。   In the present specification, examples of the substituent of “substituted alkyl” and “substituted alkoxy” include one or more groups selected from the substituent group α.

ここで置換基群αとは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アミノ、アシルアミノ、アルキルアミノ、イミノ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アルキルチオ、カルバモイル、アルキルカルバモイル、ヒドロキシアルキルカルバモイル、スルファモイル、アルキルスルファモイル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、アルキルスルホニルイミノ、アルキルスルフィニルアミノ、アルキルスルフィニルアルキルアミノ、アルキルスルフィニルイミノ、シアノ、ニトロ、炭素環式基および複素環式基（それぞれの炭素環および複素環はハロゲン、アルキル、ヒドロキシおよびアルコキシからなる群から選択される１以上の基で置換されていてもよい）からなる群である。   Here, the substituent group α is halogen, hydroxy, alkoxy, halogenoalkoxy, hydroxyalkoxy, alkoxyalkoxy, acyl, acyloxy, carboxy, alkoxycarbonyl, amino, acylamino, alkylamino, imino, hydroxyimino, alkoxyimino, alkylthio, Carbamoyl, alkylcarbamoyl, hydroxyalkylcarbamoyl, sulfamoyl, alkylsulfamoyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonylamino, alkylsulfonylalkylamino, alkylsulfonylimino, alkylsulfinylamino, alkylsulfinylalkylamino, alkylsulfinylimino, cyano, nitro, carbon Cyclic and heterocyclic groups (where each carbocycle and heterocycle is halogen, Kill is a group consisting of even be) optionally substituted with one or more groups selected from the group consisting of hydroxy and alkoxy.

したがって、本明細書において「アルコキシ」とは、アルキル基が酸素原子に結合した構造であるため、本明細書において、「アルコキシ」とは、炭素数１〜１５、例えば、炭素数１〜１０、例えば、炭素数１〜６、例えば、炭素数１〜３の直鎖または分枝状のアルコキシ、すなわちアルキルが結合した酸素に結合した基を包含し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、ｎ−へプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシおよびｎ−デシルオキシ等が挙げられる。   Therefore, in the present specification, “alkoxy” is a structure in which an alkyl group is bonded to an oxygen atom. Therefore, in the present specification, “alkoxy” has 1 to 15 carbon atoms, for example, 1 to 10 carbon atoms, For example, straight chain or branched alkoxy having 1 to 6 carbon atoms, such as 1 to 3 carbon atoms, that is, a group bonded to an oxygen-bonded oxygen, such as methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyl Oxy, n-butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, hexyloxy, isohexyloxy, n-heptyloxy, isoheptyloxy, n-octyloxy , Isooctyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, etc. It is.

本明細書において、「置換アルコキシ」、「置換アルコキシカルボニル」の置換基としては上記置換基群αから選択される１以上の基が挙げられる。   In the present specification, examples of the substituent of “substituted alkoxy” and “substituted alkoxycarbonyl” include one or more groups selected from the above substituent group α.

本明細書において、「ハロゲノアルキル」の態様としては、トリフルオロメチル、フルオロメチル、トリクロロメチル等が挙げられる。   In the present specification, examples of the “halogenoalkyl” include trifluoromethyl, fluoromethyl, trichloromethyl and the like.

本明細書において、「ハロゲノアルコキシ」の態様としては、トリフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、トリクロロメトキシ等が挙げられる。   In the present specification, examples of the “halogenoalkoxy” include trifluoromethoxy, fluoromethoxy, trichloromethoxy and the like.

本明細書において、「アルケニル」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する炭素数２〜１５、例えば、炭素数２〜１０、例えば、炭素数２〜６、例えば、炭素数２〜４の直鎖または分枝状のアルケニルを包含する。具体的にはビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル等を包含する。   In the present specification, “alkenyl” means 2 to 15 carbon atoms having one or more double bonds at any position, for example, 2 to 10 carbon atoms, for example 2 to 6 carbon atoms, for example 2 carbon atoms. Includes ˜4 linear or branched alkenyl. Specifically vinyl, allyl, propenyl, isopropenyl, butenyl, isobutenyl, prenyl, butadienyl, pentenyl, isopentenyl, pentadienyl, hexenyl, isohexenyl, hexadienyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, tetradecenyl, decenyl, decenyl , Pentadecenyl and the like.

本明細書において、「アルキニル」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する炭素数２〜１０、例えば、炭素数２〜８、例えば、炭素数３〜６の直鎖または分枝状のアルキニルを包含する。具体的には、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。   In the present specification, “alkynyl” is a straight chain or branched chain having 2 to 10 carbon atoms, such as 2 to 8 carbon atoms, such as 3 to 6 carbon atoms, having one or more triple bonds at any position. Of alkynyl. Specifically, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl, octynyl, nonynyl, decynyl and the like are included. These may further have a double bond at an arbitrary position.

本明細書において、「置換アルケニル」、「置換アルキニル」、「置換アルケニルオキシ」、「置換アルキニルオキシ」、「置換アルケニルチオ」、「置換アルキニルチオ」、「置換アルケニルオキシカルボニル」、「置換アルキニルオキシカルボニル」、「置換アルケニルスルフィニル」、「置換アルキニルスルフィニル」、「置換アルケニルスルホニル」、および「置換アルキニルスルホニル」の置換基としては上記置換基群αから選択される１以上の基が挙げられる。   In the present specification, “substituted alkenyl”, “substituted alkynyl”, “substituted alkenyloxy”, “substituted alkynyloxy”, “substituted alkenylthio”, “substituted alkynylthio”, “substituted alkenyloxycarbonyl”, “substituted alkynyloxy” Examples of the substituent of “carbonyl”, “substituted alkenylsulfinyl”, “substituted alkynylsulfinyl”, “substituted alkenylsulfonyl”, and “substituted alkynylsulfonyl” include one or more groups selected from the above substituent group α.

本明細書において、「アルコキシアルケニル」、「アルコキシカルボニルアルケニル」、「アルケニルオキシ」、「アルケニルオキシカルボニル」、「アルコキシアルケニルオキシ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」および「アルケニルアミノ」のアルケニル部分は上記「アルケニル」と同様である。   As used herein, “alkoxyalkenyl”, “alkoxycarbonylalkenyl”, “alkenyloxy”, “alkenyloxycarbonyl”, “alkoxyalkenyloxy”, “alkenylthio”, “alkenylsulfinyl”, “alkenylsulfonyl” and “alkenyl” The alkenyl part of “amino” is the same as the above “alkenyl”.

本明細書において、「アルコキシアルキニル」、「アルコキシカルボニルアルキニル」、「アルキニルオキシ」、「アルコキシアルキニルオキシ」、「アルキニルオキシカルボニル」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」、「アルキニルチオ」および「アルキニルアミノ」のアルキニル部分は上記「アルキニル」と同様である。   As used herein, “alkoxyalkynyl”, “alkoxycarbonylalkynyl”, “alkynyloxy”, “alkoxyalkynyloxy”, “alkynyloxycarbonyl”, “alkynylsulfinyl”, “alkynylsulfonyl”, “alkynylthio” and “alkynylthio” The alkynyl part of “amino” is the same as the above “alkynyl”.

本明細書において、「置換アミノ」、「置換カルバモイル」、「置換チオカルバモイル」および「置換スルファモイル」の置換基としては、アルキル、アシル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アリール等の炭素環式基および複素環式基等から選択される１〜２個の基が挙げられる。   In the present specification, the substituents of “substituted amino”, “substituted carbamoyl”, “substituted thiocarbamoyl” and “substituted sulfamoyl” include carbocyclic groups such as alkyl, acyl, hydroxy, alkoxy, alkoxycarbonyl, aryl and the like. One or two groups selected from a heterocyclic group and the like can be mentioned.

本明細書において、「アシル」とは、炭素数１〜１０の脂肪族アシル、炭素環カルボニルおよび複素環カルボニルを包含する。具体的には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロトノイル、ベンゾイル、シクロヘキサンカルボニル、ピリジンカルボニル、フランカルボニル、チオフェンカルボニル、ベンゾチアゾールカルボニル、ピラジンカルボニル、ピペリジンカルボニル、チオモルホリノ等が例示される。   In the present specification, “acyl” includes aliphatic acyl having 1 to 10 carbon atoms, carbocyclic carbonyl and heterocyclic carbonyl. Specifically, formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, pivaloyl, hexanoyl, acryloyl, propioroyl, methacryloyl, crotonoyl, benzoyl, cyclohexanecarbonyl, pyridinecarbonyl, furancarbonyl, thiophenecarbonyl, benzothiazolecarbonyl, pyrazinecarbonyl, Examples include piperidine carbonyl and thiomorpholino.

本明細書において、「アシルオキシ」および「アシルアミノ」のアシル部分は上記「アシル」と同様である。   In this specification, the acyl part of “acyloxy” and “acylamino” is the same as the above “acyl”.

本明細書において、「置換アシル」および「置換アシルオキシ」の置換基としては、置換基群αから選択される１以上の基が挙げられる。また、炭素環カルボニルおよび複素環カルボニルの環部分は、アルキル、置換基群α、および置換基群αから選択される１以上の基により置換されたアルキルから選択される１以上の基により置換されていてもよい。   In the present specification, examples of the substituent of “substituted acyl” and “substituted acyloxy” include one or more groups selected from the substituent group α. In addition, the ring portion of carbocyclic carbonyl and heterocyclic carbonyl is substituted with one or more groups selected from alkyl, substituent group α, and alkyl substituted with one or more groups selected from substituent group α. It may be.

本明細書において、「炭素環式基」としては、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリールおよび非芳香族縮合炭素環式基等を包含する。   In the present specification, the “carbocyclic group” includes cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, non-aromatic fused carbocyclic group and the like.

本明細書において、「シクロアルキル」とは炭素数３〜１０、例えば、炭素数３〜８、例えば、炭素数４〜８の炭素環式基であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシル等を包含する。   In the present specification, “cycloalkyl” is a carbocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, such as 3 to 8 carbon atoms, for example 4 to 8 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, Includes cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl and the like.

本明細書において、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルキルオキシ」、「シクロアルキルアルコキシ」、「シクロアルキルチオ」、「シクロアルキルアミノ」、「シクロアルキルアルキルアミノ」、「シクロアルキルスルファモイル」、「シクロアルキルスルホニル」、「シクロアルキルカルバモイル」、「シクロアルキルアルキルカルバモイル」、「シクロアルキルアルコキシカルボニル」および「シクロアルキルオキシカルボニル」のシクロアルキル部分も上記「シクロアルキル」と同様である。   In the present specification, “cycloalkylalkyl”, “cycloalkyloxy”, “cycloalkylalkoxy”, “cycloalkylthio”, “cycloalkylamino”, “cycloalkylalkylamino”, “cycloalkylsulfamoyl”, “ The cycloalkyl part of “cycloalkylsulfonyl”, “cycloalkylcarbamoyl”, “cycloalkylalkylcarbamoyl”, “cycloalkylalkoxycarbonyl” and “cycloalkyloxycarbonyl” is the same as the above “cycloalkyl”.

本明細書において、「シクロアルケニル」とは、上記「シクロアルキル」の環中の任意の位置に１以上の二重結合を有しているものを包含し、具体的にはシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロへプチニル、シクロオクチニルおよびシクロヘキサジエニル等が挙げられる。   In the present specification, “cycloalkenyl” includes those having one or more double bonds at any position in the ring of the “cycloalkyl”, specifically cyclopropenyl, cyclobutenyl, And cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptynyl, cyclooctynyl, cyclohexadienyl and the like.

本明細書において、「アリール」とは、フェニル、ナフチル、アントリルおよびフェナントリル等を包含し、特にフェニルが挙げられる。   In the present specification, “aryl” includes phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl and the like, and particularly includes phenyl.

本明細書において「アリールオキシ」とは、アリール基が酸素原子に結合した構造をいう。本明細書において「置換アリールオキシ」とは、アリールオキシ基における水素が他の置換基に置換されたものをいう。   As used herein, “aryloxy” refers to a structure in which an aryl group is bonded to an oxygen atom. As used herein, “substituted aryloxy” refers to an aryloxy group in which hydrogen is substituted with another substituent.

本明細書において、「置換アリール」、「置換アリールオキシ」、「置換シクロアルキル」、「置換シクロアルキルオキシ」の置換基としては置換基群αから選択される１以上の基が挙げられる。   In the present specification, examples of the substituent of “substituted aryl”, “substituted aryloxy”, “substituted cycloalkyl”, and “substituted cycloalkyloxy” include one or more groups selected from the substituent group α.

本明細書において、「非芳香族縮合炭素環式基」とは、上記「シクロアルキル」、「シクロアルケニル」および「アリール」から選択される２個以上の環状基が縮合した非芳香族基を包含し、具体的にはインダニル、インデニル、テトラヒドロナフチルおよびフルオレニル等が挙げられる。   In the present specification, the “non-aromatic fused carbocyclic group” means a non-aromatic group in which two or more cyclic groups selected from the above “cycloalkyl”, “cycloalkenyl” and “aryl” are condensed. Specific examples include indanyl, indenyl, tetrahydronaphthyl and fluorenyl.

本明細書において、ＲａおよびＲｂが形成する「さらなる環状骨格」は、複素原子としてりんを含む任意の環式基をいう。そのようなさらなる環状骨格としては、例えば、複素環式基（例えば、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、非芳香族縮合複素環式基、置換非芳香族縮合複素環式基）、これらがさらに環式基（例えば、アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、非芳香族縮合炭素環式基等の炭素環式基、置換炭素環式基等）と縮合した二環、三環を挙げることができる。As used herein, “further cyclic skeleton” formed by R a and R b refers to any cyclic group containing phosphorus as a heteroatom. Such additional cyclic skeletons include, for example, heterocyclic groups (eg, heteroaryl, substituted heteroaryl, non-aromatic fused heterocyclic group, substituted non-aromatic fused heterocyclic group), which are further cyclic Bicyclic and tricyclic condensed with a group (for example, carbocyclic group such as aryl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, non-aromatic condensed carbocyclic group, substituted carbocyclic group, etc.) can be mentioned.

本明細書において、「炭素環」、「炭素環オキシ」、「炭素環アルキル」、「炭素環アルコキシ」、「炭素環アルコキシカルボニル」、「炭素環チオ」、「炭素環アミノ」、「炭素環アルキルアミノ」、「炭素環カルボニル」、「炭素環スルファモイル」、「炭素環スルフィニル」、「炭素環スルホニル」、「炭素環カルバモイル」、「炭素環アルキルカルバモイル」および「炭素環オキシカルボニル」の炭素環部分も「炭素環式基」と同様である。   In the present specification, “carbocycle”, “carbocycle oxy”, “carbocycle alkyl”, “carbocycle alkoxy”, “carbocycle alkoxycarbonyl”, “carbocycle thio”, “carbocycle amino”, “carbocycle” Carbocycles of alkylamino, carbocyclic carbonyl, carbocyclic sulfamoyl, carbocyclic sulfinyl, carbocyclic sulfonyl, carbocyclic carbamoyl, carbocyclic alkylcarbamoyl, and carbocyclic oxycarbonyl The moiety is the same as the “carbocyclic group”.

本明細書において、「アリールアルキル」、「アリールオキシ」、「アリールオキシカルボニル」、「アリールアルコキシカルボニル」、「アリールチオ」、「アリールアミノ」、「アリールアルコキシ」、「アリールアルキルアミノ」、「アリールスルホニル」、「アリールスルファモイル」、「アリールカルバモイル」および「アリールアルキルカルバモイル」のアリール部分も上記「アリール」と同様である。   In the present specification, “arylalkyl”, “aryloxy”, “aryloxycarbonyl”, “arylalkoxycarbonyl”, “arylthio”, “arylamino”, “arylalkoxy”, “arylalkylamino”, “arylsulfonyl” The aryl part of “arylsulfamoyl”, “arylcarbamoyl” and “arylalkylcarbamoyl” is the same as the above “aryl”.

本明細書において、「複素環式基」としては、Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐから任意に選択されるヘテロ原子を環内に１以上有する複素環式基を包含し、具体的にはピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル等の５〜６員のヘテロアリール；ジオキサニル、チイラニル、オキシラニル、オキセタニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、チアニル、チアゾリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロジアゼピニル、テトラヒドロピリダジニル等の非芳香族複素環式基；
インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、インドリニル、イソインドリニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンゾピラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、チエノピリジル、チエノピロリル、チエノピラゾリル、チエノピラジニル、フロピロリル、チエノチエニル、イミダゾピリジル、イミダゾピラゾリル、ピラゾロピリジル、ピラゾロピラジニル、チアゾロピリジル、ピラゾロピリミジニル、ピラゾロトリアニジル、ピリダゾロピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、ジヒドロチアゾロピリミジニル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ジヒドロベンゾフリル、ジヒドロベンズオキサジニル、ジヒドロベンゾイミダゾリル、テトラヒドロベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾフリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキソニル、クロマニル、クロメニル、オクタヒドロクロメニル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ジヒドロベンゾオキセジニル、ジヒドロベンゾジオキセピニル、ジヒドロチエノジオキシニル、ホスフィンドリジノ、イソホスフィンドロ、ホスフィンドロ、イソホスフィノリノ、ホスフィノリノ、スピロホスホリノ等の２環の縮合複素環式基（Ｐを含む２環の複素環式基としては、ホスフィンドリジノ、イソホスフィンドロ、ホスフィンドロ、イソホスフィノリノ、ホスフィノリノ、スピロホスホリノが挙げられる。）；
カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリル、イミダゾキノリル、テトラヒドロカルバゾリル、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-フォスファフェナンスレン-10-オキサイドヒドロキノン（ＨＣＡ−ＨＱ）ホスファントリジノ、アクリドホスフィノ、ホスファトレノ、フェノキサホスフィノ、フェノホスファジノ等の３環の縮合複素環式基等（Ｐを含む３環の複素環式基としては、ホスファントリジノ、アクリドホスフィノ、ホスファトレノ、フェノキサホスフィノ、フェノホスファジノが挙げられる。）を包含する。例えば、５〜６員のヘテロアリールまたは非芳香族複素環式基である。In the present specification, the “heterocyclic group” includes a heterocyclic group having one or more heteroatoms arbitrarily selected from O, S, N, and P, specifically pyrrolyl, 5-6 membered heteroaryl such as imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazolyl, triazinyl, tetrazolyl, furyl, thienyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, etc .; Oxathiolanyl, azetidinyl, thianyl, thiazolidinyl, pyrrolidinyl, pyrrolinyl, imidazolidinyl, imidazolinyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, morpholino, thiomol Linyl, thiomorpholino, dihydropyridyl, tetrahydropyridyl, tetrahydrofuryl, tetrahydropyranyl, dihydrothiazolyl, tetrahydrothiazolyl, tetrahydroisothiazolyl, dihydrooxazinyl, hexahydroazepinyl, tetrahydrodiazepinyl, tetrahydro Non-aromatic heterocyclic groups such as pyridazinyl;
Indolyl, isoindolyl, indazolyl, indolizinyl, indolinyl, isoindolinyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, naphthyridinyl, quinoxalinyl, purinyl, pteridinyl, benzopyranyl, benzoimidazolyl, benzoisoxazolyl, benzisoxazolyl, benzoxazolyl, benzoxazolyl Benzoxadiazolyl, benzoisothiazolyl, benzothiazolyl, benzothiadiazolyl, benzofuryl, isobenzofuryl, benzothienyl, benzotriazolyl, thienopyridyl, thienopyrrolyl, thienopyrazolyl, thienopyrazinyl, furopyrrolyl, thienothienyl, imidazopyridyl, imidazopyrazolyl, Pyrazolopyridyl, pyrazolopyrazinyl, thiazolopyridyl, pyrazolo Limidinyl, pyrazolotrianidyl, pyridazolopyridyl, triazolopyridyl, imidazothiazolyl, pyrazinopyridazinyl, dihydrothiazolopyrimidinyl, tetrahydroquinolyl, tetrahydroisoquinolyl, dihydrobenzofuryl, dihydrobenzoxa Dinyl, dihydrobenzimidazolyl, tetrahydrobenzothienyl, tetrahydrobenzofuryl, benzodioxolyl, benzodioxonyl, chromanyl, chromenyl, octahydrochromenyl, dihydrobenzodioxinyl, dihydrobenzoxedinyl, dihydrobenzodioxepide Bicyclic fused heterocyclic groups such as nyl, dihydrothienodioxinyl, phosphine doridino, isophosphine doro, phosphine doro, isophosphinolino, phosphinolino, spirophosphorino and the like (P The bicyclic heterocyclic group containing, phosphine drill Gino, iso phosphine mud, phosphine mud, iso phosphinothricin Norino, Hosufinorino include Supirohosuhorino).;
Carbazolyl, acridinyl, xanthenyl, phenothiazinyl, phenoxathinyl, phenoxazinyl, dibenzofuryl, imidazoquinolyl, tetrahydrocarbazolyl, 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide hydroquinone (HCA -HQ) Tricyclic condensed heterocyclic groups such as phosphantridino, acridphosphino, phosphatreno, phenoxaphosphino, phenophosphadino, etc. (the tricyclic heterocyclic group containing P includes phos Fantridino, acrid phosphino, phosphatreno, phenoxaphosphino, phenophosphadino). For example, a 5-6 membered heteroaryl or non-aromatic heterocyclic group.

本明細書において、「複素環」、「複素環アルキル」、「複素環オキシ」、「複素環チオ」、「複素環カルボニル」、「複素環オキシカルボニル」、「複素環アルコキシ」、「複素環アミノ」、「複素環スルファモイル」、「複素環スルフィニル」、「複素環スルホニル」、「複素環カルバモイル」、「複素環オキシカルボニル」、「複素環アルキルアミノ」、「複素環アルコキシカルボニル」および「複素環アルキルカルバモイル」の複素環部分も上記「複素環式基」と同様である。   In the present specification, “heterocycle”, “heterocycle alkyl”, “heterocycle oxy”, “heterocycle thio”, “heterocycle carbonyl”, “heterocycle oxycarbonyl”, “heterocycle alkoxy”, “heterocycle” “Amino”, “heterocyclic sulfamoyl”, “heterocyclic sulfinyl”, “heterocyclic sulfonyl”, “heterocyclic carbamoyl”, “heterocyclic oxycarbonyl”, “heterocyclic alkylamino”, “heterocyclic alkoxycarbonyl” and “heterocyclic” The heterocyclic moiety of “ring alkylcarbamoyl” is the same as the above “heterocyclic group”.

上記「複素環式基」の結合手はいずれの環に位置していてもよい。   The bond of the “heterocyclic group” may be located on any ring.

本明細書において、「ヘテロアリール」とは、上記「複素環式基」のうち、芳香族環式基であるものを包含する。「ヘテロアリールアルキル」および「ヘテロアリールアルコキシ」のヘテロアリール部分も同様である。   In the present specification, “heteroaryl” includes those which are aromatic cyclic groups among the above “heterocyclic groups”. The same applies to the heteroaryl part of “heteroarylalkyl” and “heteroarylalkoxy”.

本明細書において、「アルキレン」とは、炭素数１〜１０、例えば、炭素数１〜６、例えば、炭素数１〜３の直鎖状または分枝状の２価の炭素鎖を包含する。具体的にはメチレン、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレン、メチルトリメチレン等である。   In the present specification, “alkylene” includes a linear or branched divalent carbon chain having 1 to 10 carbon atoms, such as 1 to 6 carbon atoms, for example, 1 to 3 carbon atoms. Specific examples include methylene, dimethylene, trimethylene, tetramethylene, methyltrimethylene and the like.

本明細書において、「アルキレンジオキシ」のアルキレン部分も上記「アルキレン」と同様である。   In the present specification, the alkylene part of “alkylenedioxy” is the same as the above “alkylene”.

本明細書において、「アルケニレン」とは、任意の位置に二重結合を有する直鎖または分枝状の炭素数２〜１０、例えば、炭素数２〜６、例えば、炭素数２〜４の２価の炭素鎖を包含する。具体的にはビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ブタジエニレン、メチルプロペニレン、ペンテニレンおよびヘキセニレン等が挙げられる。   In the present specification, “alkenylene” means a linear or branched carbon having 2 to 10 carbon atoms having a double bond at an arbitrary position, for example, 2 to 6 carbon atoms, such as 2 having 2 to 4 carbon atoms. Includes a valent carbon chain. Specific examples include vinylene, propenylene, butenylene, butadienylene, methylpropenylene, pentenylene and hexenylene.

本明細書において、「アルキニレン」とは、任意の位置に三重結合を有し、さらに二重結合を有していてもよい、直鎖または分枝状の炭素数２〜１０、例えば、炭素数２〜６、例えば、炭素数２〜４の２価の炭素鎖を包含する。具体的にはエチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレンおよびヘキシニレン等が挙げられる。   In the present specification, “alkynylene” means a linear or branched carbon number of 2 to 10, for example, carbon number, which has a triple bond at an arbitrary position and may further have a double bond. 2-6, for example, a C2-C4 bivalent carbon chain is included. Specific examples include ethynylene, propynylene, butynylene, pentynylene and hexynylene.

本明細書において、「置換アルキレン」、「置換アルケニレン」、および「置換アルキニレン」の置換基としては置換基群αから選択される置換基が挙げられ、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ等である。   In the present specification, examples of the substituent of “substituted alkylene”, “substituted alkenylene”, and “substituted alkynylene” include a substituent selected from the substituent group α, and examples thereof include halogen, hydroxy and the like.

本明細書において、「ラジカル重合可能基」とは、ラジカル反応により重合する任意の基をいう。代表的な例としては、置換基において末端に不飽和二重結合を有する基などを挙げることができるがこれに限定されない。このようなラジカル重合可能基としては、アリル、置換アリル、スチレン、置換スチレン、アクリル、置換アクリル、メタクリル、置換メタクリル等を挙げることができるがこれらに限定されない。好ましくは、ラジカル重合可能基としては、スチレン、置換スチレン、アクリル、置換アクリル、メタクリルまたは置換メタクリルが使用されうる。理論に束縛されることを望まないが、アリルまたは置換アリルに比べて、本発明のような難燃性の化合物において、重合可能性が高いことが本明細書において見出されたからである。また、生成物の種類にもよるが、概してアリル型化合物よりも、化合物の結晶性が良い。このことは容易に固体の粉末として取り出すことが可能であり産業上有用である点で優れている。   In the present specification, the “radical polymerizable group” refers to any group that polymerizes by radical reaction. Typical examples include, but are not limited to, a group having an unsaturated double bond at the terminal of the substituent. Examples of such radically polymerizable group include, but are not limited to, allyl, substituted allyl, styrene, substituted styrene, acrylic, substituted acrylic, methacryl, substituted methacryl and the like. Preferably, styrene, substituted styrene, acrylic, substituted acrylic, methacryl or substituted methacryl may be used as the radical polymerizable group. Although not wishing to be bound by theory, it has been found herein that the flame retardancy compound, such as the present invention, is more polymerizable than allyl or substituted allyl. Moreover, although it depends on the kind of the product, the crystallinity of the compound is generally better than that of the allyl type compound. This is excellent in that it can be easily taken out as a solid powder and is industrially useful.

本明細書において、本発明の重合体を製造するために使用されうる「ラジカル重合モノマー」とは、本発明の化合物と重合体を形成しうるモノマーであって、結果として重合体が製造されるものであり、例えばこのようなラジカル重合モノマーとしては、スチレン、２−メトキシスチレン、３−メトキシスチレン、４−メトキシスチレン、２−ｔ−ブトキシスチレン、３−ｔ−ブトキシスチレン、４−ｔ−ブトキシスチレン、２−クロロメチルスチレン、３−クロロメチルスチレン、４−クロロメチルスチレン、２−クロロスチレン、３−クロロスチレン、４−クロロスチレン、２−ブロモスチレン、３−ブロモスチレン、４−ブロモスチレン、２−メチルスチレン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、４−ｔ−ブチルスチレン；エチレン、ブタジエン、プロピレン；塩化ビニル、塩化ビニリデン；酢酸ビニル；アクリロニトリル；Ｎ−ビニルピロリドン；アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ノニル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸２−メトキシエチル、アクリル酸ブトキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸２−（ジエチルアミノ）エチル、アクリル酸フルフリル、アクリル酸グリシジル；アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド；メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸アリル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸２−エチルヘキシル、メタクリル酸ノニル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ｎ−オクチル、メタクリル酸２−メトキシエチル、メタクリル酸ブトキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸２−（ジエチルアミノ）エチル、メタクリル酸フルフリル、メタクリル酸グリシジル；メタクリルアミド；等を挙げることができる。   In the present specification, the “radical polymerization monomer” that can be used for producing the polymer of the present invention is a monomer that can form a polymer with the compound of the present invention, and as a result, the polymer is produced. Examples of such radical polymerization monomers include styrene, 2-methoxystyrene, 3-methoxystyrene, 4-methoxystyrene, 2-t-butoxystyrene, 3-t-butoxystyrene, 4-t-butoxy. Styrene, 2-chloromethylstyrene, 3-chloromethylstyrene, 4-chloromethylstyrene, 2-chlorostyrene, 3-chlorostyrene, 4-chlorostyrene, 2-bromostyrene, 3-bromostyrene, 4-bromostyrene, 2-methylstyrene, 3-methylstyrene, 4-methylstyrene, 4-t-butylstyrene; Lene, butadiene, propylene; vinyl chloride, vinylidene chloride; vinyl acetate; acrylonitrile; N-vinylpyrrolidone; acrylic acid, methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, n-butyl acrylate, t-butyl acrylate, acrylic Hexyl acrylate, cyclohexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, nonyl acrylate, benzyl acrylate, lauryl acrylate, n-octyl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate, butoxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2- (diethylamino) ethyl acrylate, furfuryl acrylate, glycidyl acrylate; acrylamide, N, N-dimethylacrylamide; methacrylic acid, methyl methacrylate , Ethyl methacrylate, allyl methacrylate, propyl methacrylate, n-butyl methacrylate, hexyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, nonyl methacrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, lauryl methacrylate, n-octyl methacrylate , 2-methoxyethyl methacrylate, butoxyethyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2- (diethylamino) ethyl methacrylate, furfuryl methacrylate, glycidyl methacrylate; methacrylamide; be able to.

本明細書において、「溶媒和物」とは、例えば有機溶媒との溶媒和物、水和物等を包含し、公知の方法により、溶媒和物、水和物に変換され得る。本発明は、本発明の化合物が溶媒和物を形成する場合、そのような溶媒和物をも包含することが理解される。適切な溶媒和物としては、アセトン、２−ブタノール、２−プロパノール、エタノール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等との溶媒和物が挙げられる。例えば、非毒性かつ水溶性である、水和物または溶媒和物（例えば、エタノール等）が挙げられる。溶媒和物または水和物を形成する時は、任意の数の溶媒分子または水分子と配位していてもよい。   In the present specification, the “solvate” includes, for example, solvates with organic solvents, hydrates and the like, and can be converted into solvates and hydrates by a known method. It is understood that the invention also includes such solvates when the compounds of the invention form solvates. Suitable solvates include solvates with acetone, 2-butanol, 2-propanol, ethanol, ethyl acetate, tetrahydrofuran, diethyl ether and the like. For example, non-toxic and water-soluble hydrates or solvates (for example, ethanol and the like) can be mentioned. When forming a solvate or hydrate, it may be coordinated with any number of solvent molecules or water molecules.

本発明の化合物は、塩（製薬上許容されるものであってもそうでなくてもよい）を包含する。本発明は、本発明の化合物が塩を形成する場合、そのような溶媒和物をも包含することが理解される。例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムまたはカリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム等）、マグネシウム、遷移金属（亜鉛、鉄等）、アンモニウム、有機塩基およびアミノ酸との塩、または無機酸（塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸またはヨウ化水素酸等）、および有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸またはエタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。特に塩酸、リン酸、酒石酸またはメタンスルホン酸等が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。   The compounds of the present invention include salts, which may or may not be pharmaceutically acceptable. It is understood that the invention also encompasses such solvates when the compounds of the invention form salts. For example, alkali metals (such as lithium, sodium or potassium), alkaline earth metals (such as calcium), magnesium, transition metals (such as zinc and iron), ammonium, salts with organic bases and amino acids, or inorganic acids (such as hydrochloric acid and sulfuric acid) , Nitric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid or hydroiodic acid) and organic acids (acetic acid, trifluoroacetic acid, citric acid, lactic acid, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, fumaric acid, mandelic acid, glutaric acid, And malic acid, benzoic acid, phthalic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid and the like). In particular, hydrochloric acid, phosphoric acid, tartaric acid, methanesulfonic acid and the like can be mentioned. These salts can be formed by a commonly performed method.

本発明の化合物は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（ケト−エノール異性体、イミン−エナミン異性体、ジアステレオ異性体、光学異性体および回転異性体等）やラセミ体を含むものである。   The compounds of the present invention are not limited to specific isomers, but all possible isomers (keto-enol isomers, imine-enamine isomers, diastereoisomers, optical isomers, rotational isomers, etc.) And racemates.

本発明の化合物の一つ以上の水素、炭素または他の原子は、水素、炭素または他の原子の同位体で置換され得る。本発明の化合物は、本発明の化合物のすべての放射性標識体を包含する。本発明の化合物のそのような「放射性標識化」、「放射性標識体」などは、それぞれが本発明に包含され、代謝薬物動態研究ならびに結合アッセイにおける研究および／または診断ツールとして有用である。また、医薬品としても有用でありうる。   One or more hydrogen, carbon or other atoms of the compounds of the present invention may be replaced with hydrogen, carbon or other isotopes of atoms. The compounds of the present invention include all radiolabeled forms of the compounds of the present invention. Such “radiolabeled”, “radiolabeled” and the like of the compounds of the present invention are each encompassed by the present invention and are useful as research and / or diagnostic tools in metabolic pharmacokinetic studies and binding assays. It may also be useful as a pharmaceutical product.

本発明の化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、１２３Ｉおよび３６Ｃｌのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素が包含される。本発明の放射性標識化合物は、当該技術分野で周知の方法で調製できる。例えば、本発明の標識化合物は、例えば、トリチウムを用いた触媒的脱ハロゲン化反応によって、本発明の特定の化合物にトリチウムを導入することで調製できる。この方法は、適切な触媒、例えばＰｄ／Ｃの存在下、塩基の存在下または非存在下で、本発明の化合物が適切にハロゲン置換された前駆体とトリチウムガスとを反応させることを包含する。他のトリチウム標識化合物を調製するための適切な方法としては、文献Isotopes in the Physical and Biomedical Sciences, Vol. 1, Labeled Compounds (Part A), Chapter 6 (1987年)を参照することができる。１４Ｃ−標識化合物は、１４Ｃ炭素を有する原料を用いることによって調製できる。Examples of isotopes that can be incorporated into the compounds of the present invention include 2 H, 3 H, 11 C, 13 C, 14 C, 15 N, 18 O, 17 O, 31 P, 32 P, 35 S, 18 respectively. Like F, 123 I and 36 Cl, hydrogen, carbon, nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, fluorine, iodine and chlorine are included. The radiolabeled compound of the present invention can be prepared by methods well known in the art. For example, the labeled compound of the present invention can be prepared by introducing tritium into the specific compound of the present invention by, for example, catalytic dehalogenation reaction using tritium. This method involves reacting a compound of the present invention with a suitably halogen-substituted precursor and tritium gas in the presence of a suitable catalyst such as Pd / C, in the presence or absence of a base. . For suitable methods for preparing other tritium labeled compounds, reference can be made to the document Isotopes in the Physical and Biomedical Sciences, Vol. 1, Labeled Compounds (Part A), Chapter 6 (1987). The 14 C-labeled compound can be prepared by using a raw material having 14 C carbon.

本明細書において、本発明の実施のために参照することができる文献としては、実験化学講座，１９，Ｐ４７６， 酸塩化物よりエステルの合成；Ｃｈｉｎｇ Ｈｓｕａｎ Ｌｉｎ ｅｔ ａｌ．， ｐｏｌｙｍｅｒ． ５１． ４１４（２０１０）を挙げることができ、いずれも必要に応じて必要な部分（全部でありうる）が参考として援用される。   In the present specification, documents that can be referred to for carrying out the present invention include Experimental Chemistry Course, 19, P476, synthesis of esters from acid chlorides; Ching Hsuan Lin et al. , Polymer. 51. 414 (2010) can be mentioned, and in any case, necessary portions (which can be all) are incorporated as reference.

（好ましい実施形態の説明）
以下に好ましい実施形態の説明を記載するが、この実施形態は本発明の例示であり、本発明の範囲はそのような好ましい実施形態に限定されないことが理解されるべきである。当業者はまた、以下のような好ましい実施例を参考にして、本発明の範囲内にある改変、変更などを容易に行うことができることが理解されるべきである。(Description of Preferred Embodiment)
The description of the preferred embodiment is described below, but it should be understood that this embodiment is an illustration of the present invention and that the scope of the present invention is not limited to such a preferred embodiment. It should be understood that those skilled in the art can easily make modifications, changes and the like within the scope of the present invention with reference to the following preferred embodiments.

（異なる相の化学反応）
１つの局面において、本発明は、生成物を化学反応により生産する方法を提供する。この方法は、（Ａ）該化学反応に使用する物質を、溶媒中で、該生成物が生成する条件下で反応させて該生成物を生成させる工程であって、該溶媒は、該化学反応に使用する物質および存在する場合該化学反応による生じる副生成物の少なくとも１つ物質と、該生成物とを、溶解相および非溶解相のうち実質的に異なる相に存在させるような溶解度を、該少なくとも１つの物質および該生成物に対して有するものである、工程；および（Ｂ）該化学反応の反応系から該生成物を取り出す工程を包含する。ここで、本発明では、目的とする生成物は、化学反応後さらなる操作を実質的に行わずに使用することを目的とする。このような目的であえて相の異なる反応を行うことは従来なかった。(Chemical reaction of different phases)
In one aspect, the present invention provides a method for producing a product by chemical reaction. This method is a step of (A) reacting a substance used for the chemical reaction in a solvent under the conditions for producing the product to produce the product, wherein the solvent comprises the chemical reaction A solubility that causes at least one of the substance used and the by-product resulting from the chemical reaction, if present, and the product to be in substantially different phases of the dissolved and undissolved phases, A step of having the at least one substance and the product; and (B) removing the product from the reaction system of the chemical reaction. Here, in the present invention, the intended product is intended to be used without substantial further operation after the chemical reaction. There has never been a reaction with different phases for such purposes.

本発明では、生成物、化学反応に使用する物質および存在する場合該化学反応による生じる副生成物は、溶媒に対する溶解性を指標に、所望の反応が進行する限り当業者は適宜選択することができる。   In the present invention, a product, a substance used for a chemical reaction, and a by-product generated by the chemical reaction, if present, can be appropriately selected by those skilled in the art as long as a desired reaction proceeds, using solubility in a solvent as an index. it can.

１つの実施形態では、本発明において前記化学反応に使用する物質は、出発物質、ならびに必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む。このような副生成物捕捉剤および触媒もまた、溶媒に対する溶解性を指標に、所望の反応が進行する限り当業者は適宜選択することができる。   In one embodiment, the material used for the chemical reaction in the present invention comprises a starting material and optionally at least one further material selected from the group consisting of byproduct scavengers and catalysts. Such a by-product scavenger and catalyst can also be appropriately selected by those skilled in the art as long as a desired reaction proceeds using the solubility in a solvent as an index.

別の実施形態では、本発明において前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含む。このような第１の出発物質および第２の出発物質もまた、溶媒に対する溶解性を指標に、所望の反応が進行する限り当業者は適宜選択することができる。   In another embodiment, the material used for the chemical reaction in the present invention includes a starting material, and the starting material reacts with a first starting material having a first substituent and the first substituent. And a second starting material having a second substituent which may be present. Such a first starting material and a second starting material can also be appropriately selected by those skilled in the art as long as a desired reaction proceeds using solubility in a solvent as an index.

好ましい実施形態では、前記第１の出発物質および前記第２の出発物質が前記溶媒に溶解し、前記化学反応に使用する物質が副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む場合、前記生成物および前記副生成物が前記溶媒に溶解しない場合を除く。   In a preferred embodiment, the first starting material and the second starting material are dissolved in the solvent, and the material used for the chemical reaction is at least one selected from the group consisting of a byproduct scavenger and a catalyst. When further substances are included, the case where the product and the by-product are not dissolved in the solvent is excluded.

別の実施形態では、本発明において前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、該第１の出発物質および該第２の出発物質の一方の物質が、前記生成物と、前記溶媒の前記実質的に異なる相に存在するものであり、該第１の出発物質および該第２の出発物質の他方の物質が、前記生成物と、前記溶媒の実質的に同じ相に存在するものである場合、該他方の物質を該一方の物質よりも過剰に使用して、前記Ａ）工程を行う。   In another embodiment, the material used for the chemical reaction in the present invention includes a starting material, and the starting material reacts with a first starting material having a first substituent and the first substituent. And a second starting material having a second substituent, wherein one of the first starting material and the second starting material is substantially different from the product and the solvent. When the other of the first starting material and the second starting material is present in substantially the same phase of the product and the solvent, the other The above step A) is carried out using an excessive amount of the above-mentioned substance over the one substance.

（生成物が溶解するシリーズ）
１つの局面において、本発明の生成物を化学反応により生産する方法では、前記溶媒は、前記生成物を実質的に溶解するものである。この場合、前記Ｂ）工程において該溶媒を気化させて該生成物を取り出すことができ、好ましくは本発明の方法において、Ｂ）工程は該溶媒を気化させて該生成物を取り出すことを包含する。(Series in which the product dissolves)
In one aspect, in the method for producing a product of the present invention by a chemical reaction, the solvent substantially dissolves the product. In this case, the product can be taken out by vaporizing the solvent in the step B). Preferably, in the method of the present invention, the step B) includes taking out the product by vaporizing the solvent. .

１つの実施形態では、本発明において該化学反応に使用する物質は、出発物質、ならびに必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む。このような出発物質、副生成物捕捉剤および触媒は、溶媒に対する溶解性を指標に、所望の反応が進行する限り当業者は適宜選択することができる。   In one embodiment, the material used for the chemical reaction in the present invention comprises a starting material and optionally at least one additional material selected from the group consisting of byproduct scavengers and catalysts. Such a starting material, a by-product scavenger and a catalyst can be appropriately selected by those skilled in the art as long as a desired reaction proceeds using solubility in a solvent as an index.

別の実施形態では、本発明において前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む。このような第１の出発物質、第２の出発物質、副生成物捕捉剤および触媒もまた、溶媒に対する溶解性を指標に、所望の反応が進行する限り当業者は適宜選択することができる。   In another embodiment, the material used for the chemical reaction in the present invention includes a starting material, and the starting material reacts with a first starting material having a first substituent and the first substituent. A second starting material having a second substituent which can optionally contain at least one further substance selected from the group consisting of by-product scavengers and catalysts. Such a first starting material, a second starting material, a by-product scavenger and a catalyst can also be appropriately selected by those skilled in the art as long as a desired reaction proceeds based on the solubility in a solvent.

別の実施形態では、本発明において前記第１の出発物質および前記第２の出発物質のうち少なくともひとつが前記溶媒に実質的に溶解しない。より好ましくは、前記第１の出発物質および前記第２の出発物質のうち一方が前記溶媒に実質的に溶解せず、他方が該溶媒に実質的に溶解するものである。このような第１の出発物質および第２の出発物質は、溶媒に対する溶解性を指標に適宜選択することができる。ここで、実質的に溶解しないとは、溶解度が、多くとも１ｍｏｌ／Ｌ未満、多くとも０．５ｍｏｌ／Ｌ以下であるものが選択され、好ましくは、０．３ｍｏｌ／Ｌ以下、さらに好ましくは、０．１ｍｏｌ／Ｌ以下、なおさらに好ましくは、０．０１ｍｏｌ／Ｌ以下であるものが選択されうる。   In another embodiment, in the present invention, at least one of the first starting material and the second starting material is not substantially dissolved in the solvent. More preferably, one of the first starting material and the second starting material is substantially insoluble in the solvent and the other is substantially soluble in the solvent. Such a first starting material and a second starting material can be appropriately selected using solubility in a solvent as an index. Here, substantially not dissolving means that the solubility is at most less than 1 mol / L, at most 0.5 mol / L or less, preferably 0.3 mol / L or less, more preferably, Those that are 0.1 mol / L or less, and more preferably, 0.01 mol / L or less may be selected.

別の実施形態では、前記溶媒は、前記出発物質の副生成物も溶解しない。このような副生成物も溶媒に対する溶解性を指標に、所望の反応が進行する限り当業者は適宜選択することができる。   In another embodiment, the solvent does not dissolve the by-product of the starting material. Those by-products can be appropriately selected by those skilled in the art as long as the desired reaction proceeds using the solubility in a solvent as an index.

さらに好ましい実施形態では、前記第１の出発物質および前記第２の出発物質のうち一方が前記溶媒に実質的に溶解せず、他方が該溶媒に実質的に溶解するものであり、前記出発物質の副生成物は前記溶媒に溶解しないものである。   In a further preferred embodiment, one of the first starting material and the second starting material is substantially insoluble in the solvent and the other is substantially soluble in the solvent, and the starting material These by-products are not dissolved in the solvent.

別の実施形態では、前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、該第１の出発物質が、前記溶媒に実質的に溶解しないものであり、該第２の出発物質が、該溶媒に実質的に溶解するものである場合、該該第１の出発物質を該第２の出発物質よりも過剰に使用して、前記Ａ）工程を行う。このような第１の出発物質および第２の出発物質もまた、溶媒に対する溶解性を指標に、所望の反応が進行する限り当業者は適宜選択することができる。   In another embodiment, the material used for the chemical reaction includes a starting material, and the starting material has a first starting material having a first substituent and a first material capable of reacting with the first substituent. A second starting material having two substituents, wherein the first starting material is substantially insoluble in the solvent, and the second starting material is substantially insoluble in the solvent. If so, step A) is carried out using the first starting material in excess of the second starting material. Such a first starting material and a second starting material can also be appropriately selected by those skilled in the art as long as a desired reaction proceeds using solubility in a solvent as an index.

生成物が溶解する場合の本発明の化学反応を、溶媒についての溶解性を指標としたときに示した表を以下に示す。   A table showing the chemical reaction of the present invention when the product is dissolved when the solubility in a solvent is used as an index is shown below.

１つの特定の実施形態では、本発明において使用される前記第１の出発物質は、酸ハライド反応性置換基を有する物質であり、前記第２の出発物質は、ヒドロキシル／アミノ反応性物質であり、前記化学反応に使用する物質は、副生成物捕捉剤を含む。   In one particular embodiment, the first starting material used in the present invention is a material having an acid halide reactive substituent and the second starting material is a hydroxyl / amino reactive material. The substance used for the chemical reaction includes a by-product scavenger.

別の実施形態では、本発明において使用される前記第１の出発物質は、ヒドロキシル基およびアミノ基からなる群より選択される置換基を有し、前記第２の出発物質は酸ハライドであり、前記副生成物捕捉剤は塩基性物質である。   In another embodiment, the first starting material used in the present invention has a substituent selected from the group consisting of a hydroxyl group and an amino group, and the second starting material is an acid halide, The by-product scavenger is a basic substance.

特定の実施形態では、前記第１の出発物質は、リン化合物、糖、ステロイド、ピロガロール、カテコール系物質、酒石酸、８−ヒドロキシキノリン、アスコルビン酸等でありうる。   In certain embodiments, the first starting material may be a phosphorus compound, sugar, steroid, pyrogallol, catechol-based material, tartaric acid, 8-hydroxyquinoline, ascorbic acid, and the like.

特定の実施形態では、前記第２の出発物質は、酸クロリド（たとえば、通常の有機酸クロリド（例えば、炭酸クロリド）、スルホン酸クロリドおよびリン酸クロリド等が含まれる）等でありうる。   In certain embodiments, the second starting material may be an acid chloride (eg, including conventional organic acid chlorides (eg, carbonate chloride), sulfonic acid chlorides, phosphoric acid chlorides, etc.) and the like.

特定の実施形態では、副生成物捕捉剤である塩基性物質は、三級アミン、塩基性無機化合物、またはアルカリ金属、あるいは無機塩基性化合物、無機塩基性化合物の水溶液等でありうる。   In a specific embodiment, the basic substance that is a by-product scavenger may be a tertiary amine, a basic inorganic compound, an alkali metal, an inorganic basic compound, an aqueous solution of an inorganic basic compound, or the like.

特定の実施形態では、本発明で使用される溶媒は、水、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル-2-ピロリドン、クロロホルム、ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、イソブチルメチルケトン、トルエン、ベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸プロピレン、炭酸ジエチル、炭酸ジメチル、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等でありうるが、実際の出発物質、更なる物質、副生成物、生成物等の組み合わせに応じて変動し、当業者は、目的に応じて適切な溶媒を選択することができる。   In certain embodiments, the solvent used in the present invention is water, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, butanol, dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, chloroform, dichloroethane, dichloromethane. , Diethyl ether, methyl t-butyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, acetone, methyl ethyl ketone, isobutyl methyl ketone, toluene, benzene, o- Xylene, m-xylene, p-xylene, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, propylene carbonate, diethyl carbonate It can be dimethyl carbonate, hexane, pentane, heptane, octane, cyclohexane, etc., but will vary depending on the actual starting materials, further materials, by-products, products, etc. A suitable solvent can be selected.

特定の実施形態では、前記酸クロリドはリン酸クロリド、ホスゲンまたは有機酸クロリド（例えば、炭酸クロリド）等を含む。   In certain embodiments, the acid chloride comprises phosphoric acid chloride, phosgene or an organic acid chloride (eg, carbonate chloride) and the like.

＜生成物が溶解しないシリーズ＞
別の局面では、本発明の生成物を化学反応により生産する方法では、前記溶媒は、前記生成物を実質的に溶解しないものである。この場合、前記Ｂ）工程において該溶媒から前記生成物を濾出することができ、好ましい実施形態では、本発明の方法において、Ｂ）工程は該溶媒から前記生成物を濾出することを包含する。<Series in which product does not dissolve>
In another aspect, in the method for producing the product of the present invention by a chemical reaction, the solvent does not substantially dissolve the product. In this case, the product can be filtered from the solvent in step B), and in a preferred embodiment, in the method of the invention, step B) comprises filtering the product from the solvent. To do.

１つの実施形態では、本発明において用いられる該化学反応に使用する物質は、出発物質、ならびに必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む。このような出発物質、副生成物捕捉剤および触媒は、溶媒に対する溶解性を指標に、所望の反応が進行する限り当業者は適宜選択することができる。   In one embodiment, the material used in the chemical reaction used in the present invention comprises a starting material and optionally at least one further material selected from the group consisting of byproduct scavengers and catalysts. . Such a starting material, a by-product scavenger and a catalyst can be appropriately selected by those skilled in the art as long as a desired reaction proceeds using solubility in a solvent as an index.

特定の実施形態では、本発明において用いられる前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む。このような第１の出発物質、第２の出発物質、副生成物捕捉剤および触媒もまた、溶媒に対する溶解性を指標に、所望の反応が進行する限り当業者は適宜選択することができる。   In a particular embodiment, the material used in the chemical reaction used in the present invention comprises a starting material, the starting material comprising a first starting material having a first substituent and the first substituent. And a second starting material having a second substituent capable of reacting with, optionally containing at least one further material selected from the group consisting of by-product scavengers and catalysts. Such a first starting material, a second starting material, a by-product scavenger and a catalyst can also be appropriately selected by those skilled in the art as long as a desired reaction proceeds based on the solubility in a solvent.

特定の実施形態では、本発明において用いられる前記第１の出発物質および前記第２の出発物質のうち少なくともひとつが前記溶媒に実質的に溶解しない。ここで、「実質的に溶解しない」とは、溶解度が最大で１ｍｏｌ／Ｌ未満であるものが選択され、好ましくは、最大で０．５ｍｏｌ／Ｌ、最大で０．３ｍｏｌ／Ｌ、さらに好ましくは、最大で０．１ｍｏｌ／Ｌ、なおさらに好ましくは、最大で０．０１ｍｏｌ／Ｌであるものが選択されうる。   In certain embodiments, at least one of the first starting material and the second starting material used in the present invention is not substantially soluble in the solvent. Here, “substantially does not dissolve” is selected so that the solubility is less than 1 mol / L at the maximum, preferably 0.5 mol / L at the maximum, 0.3 mol / L at the maximum, more preferably A maximum of 0.1 mol / L, still more preferably a maximum of 0.01 mol / L can be selected.

特定の実施形態では、前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、該第１の出発物質が前記溶媒に実質的に溶解しないものであり、該第２の出発物質が該溶媒に実質的に溶解するものである場合、該該第２の出発物質を該第１の出発物質よりも過剰に使用して、前記Ａ）工程を行う。このような第１の出発物質および第２の出発物質もまた、溶媒に対する溶解性を指標に、所望の反応が進行する限り当業者は適宜選択することができる。   In a particular embodiment, the material used for the chemical reaction includes a starting material, the starting material having a first starting material having a first substituent and a first material capable of reacting with the first substituent. A second starting material having two substituents, wherein the first starting material is substantially insoluble in the solvent, and the second starting material is substantially soluble in the solvent. The step A) is carried out using the second starting material in excess of the first starting material. Such a first starting material and a second starting material can also be appropriately selected by those skilled in the art as long as a desired reaction proceeds using solubility in a solvent as an index.

生成物が溶解しない場合の本発明の化学反応を、溶媒についての溶解性を指標としたときに示した表を以下に示す。   The table below shows the chemical reaction of the present invention when the product does not dissolve, using the solubility in the solvent as an index.

特定の実施形態では、前記第１の出発物質は、酸ハライド反応性置換基を有する物質であり、前記第２の出発物質は、ヒドロキシル／アミノ反応性物質であり、前記化学反応に使用する物質は、副生成物捕捉剤を含む。   In a particular embodiment, the first starting material is a material having an acid halide reactive substituent, and the second starting material is a hydroxyl / amino reactive material, which is used for the chemical reaction. Contains a by-product scavenger.

特定の実施形態では、前記第１の出発物質は、ヒドロキシル基、アミノ基、亜リン酸ジエステル等からなる群より選択される置換基を有し、前記第２の出発物質は酸ハライドであり、前記副生成物捕捉剤は塩基性物質である。   In certain embodiments, the first starting material has a substituent selected from the group consisting of a hydroxyl group, an amino group, a phosphite diester, and the like, and the second starting material is an acid halide, The by-product scavenger is a basic substance.

第１出発物質はさらに以下のような好ましい実施形態が考えられる。
条件（１）分子内に酸クロリドと反応する置換基を持つ（たとえば、−ＯＨ基、−ＮＨ２基）、（２）反応溶媒に溶解しない（溶解性の低い溶媒を選択する。）、（３）反応生成物が溶媒に溶けるもの（たとえば、リン化合物、糖（たとえば、グルコース、トレハロース、マンノース）、その他としてピロガロール、カテコール系化合物、酒石酸、８−ヒドロキシキノリン、アスコルビン酸、および以下：The first starting material can further be considered as the following preferred embodiments.
Condition (1) having a substituent that reacts with acid chloride in the molecule (for example, —OH group, —NH 2 group), (2) insoluble in the reaction solvent (select a solvent with low solubility), ( 3) Those in which the reaction product is soluble in a solvent (for example, phosphorus compounds, sugars (for example, glucose, trehalose, mannose), others pyrogallol, catechol compounds, tartaric acid, 8-hydroxyquinoline, ascorbic acid, and the following:

を例示することができる（ここで、Ｒ１は水素、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、あるいは置換基αでありうる）。(Wherein R 1 can be hydrogen, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, or a substituent α).

第２出発物質はさらに以下のような好ましい実施形態が考えられる。   The second starting material can further be considered as a preferred embodiment as follows.

条件（１）
酸クロリドのように、簡単にヒドロキシル基と反応する化合物、（２）反応溶媒に溶解し、分解しないもの。化合物例として、有機酸クロリド化合物（たとえば、アクリル酸クロリド、メタクリル酸クロリド、酢酸クロリド、酪酸クロリド、ステアリン酸クロリド、オキサリルクロリド）、ホスゲン、リン酸クロリド（ＩＩＩ価ホスフィン系（たとえば、ジクロロフェニルホスフィン、クロロジフェニルホスフィン、クロロジメチルホスフィン）、三塩化リン、Ｖ価ホスフィン系（たとえば、塩化ホスホリル、ジフェニルホスフィン酸クロリド、フェニルホスフィン酸ジクロリド、フェニルチオホスフィン酸クロリド、ビス（ジメチルアミノ）リン酸クロリド）を挙げることができるがそれらに限定されない。Condition (1)
Compounds that react easily with hydroxyl groups, such as acid chlorides, (2) Those that dissolve in the reaction solvent and do not decompose. Examples of compounds include organic acid chloride compounds (for example, acrylic acid chloride, methacrylic acid chloride, acetic acid chloride, butyric acid chloride, stearic acid chloride, oxalyl chloride), phosgene, phosphoric acid chloride (III-valent phosphine series (for example, dichlorophenylphosphine, chloro Diphenylphosphine, chlorodimethylphosphine), phosphorus trichloride, V-valent phosphine series (for example, phosphoryl chloride, diphenylphosphinic chloride, phenylphosphinic dichloride, phenylthiophosphinic chloride, bis (dimethylamino) phosphoric chloride) However, it is not limited to them.

溶媒はさらに以下のような好ましい実施形態が考えられる。
条件（１）三級アミン塩を溶解しない。溶解度が低いもの、（２）原料と反応性が無いもの、（３）原料第１出発物質の溶解度が低い物、（４）化合物によって利用可能な溶媒は違う。例えば、クロロホルム、ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどを挙げることができる。Further preferred embodiments of the solvent are as follows.
Condition (1) The tertiary amine salt is not dissolved. Solvents having low solubility, (2) those having no reactivity with the raw material, (3) those having low solubility of the raw material first starting material, and (4) usable solvents differ depending on the compound. Examples include chloroform, dichloroethane, dichloromethane, diethyl ether, tetrahydrofuran, acetone, methyl ethyl ketone, toluene, ethyl acetate, butyl acetate and the like.

副生成物捕捉剤はさらに以下のような好ましい実施形態が考えられる。条件としては、以下を挙げられる：（１）三級アミン、その他塩基性化合物、（２）反応溶媒に溶解する。
例としては、トリエチルアミン、トリメチルアミン、テトラメチルエチレンジアミンが挙げられる。The following preferred embodiments of the by-product scavenger can be further considered. Conditions include the following: (1) Tertiary amine, other basic compounds, (2) Dissolved in the reaction solvent.
Examples include triethylamine, trimethylamine, and tetramethylethylenediamine.

以下に具体的な実施例として例示される溶解・非溶解のパターンを示す。
（本明細書において、表中 ○は溶解する、×は溶解しないことを意味する）The dissolution / non-dissolution patterns exemplified as specific examples are shown below.
(In the present specification, ○ in the table means dissolved, × means not dissolved)

（反応生成物が溶媒に溶解するパターン （１−シリーズ））   (Pattern where reaction product dissolves in solvent (1-series))

さらなる例としては、以下を挙げることができる。 Further examples include the following:

本発明のより詳細な実施形態として、以下に、第１の出発物質、第２の出発物質、更なる物質、生成物、副生成物等が溶媒に溶解するか溶解しないかで、種々組み合わせがありうるため、これを場合わけして説明する。   As a more detailed embodiment of the present invention, various combinations may be made depending on whether the first starting material, the second starting material, the further material, the product, the by-product, or the like is dissolved in the solvent. Since this is possible, this will be described separately.

（１）生成物が溶解するシリーズ
（１−１）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物が生成し、この溶媒に溶解する。(1) Series in which product dissolves (1-1) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent and the second starting material is not dissolved in this solvent, and additional materials (by-products) Do not use scavengers or catalysts. In this embodiment, the product is dissolved in this solvent, and a by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、第２出発物質と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、副生成物が障害とならない場合は、第２出発物質を第１出発物質より過剰に使用することによって、第１出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, since the second starting material and the product are already separated at the time of product formation, they can be used without further purification if the first starting material and by-products are not an obstacle, or If the by-product is not an obstacle, the product can be used without further purification by using up the second starting material in excess of the first starting material and consuming the first starting material.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（１−２）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物が生成し、この溶媒に溶解しない。   (1-2) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent, the second starting material is not dissolved in this solvent, and no further materials (by-product scavenger, catalyst, etc.) are used. . In this embodiment, the product is dissolved in this solvent, and a by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、第２出発物質および副生成物と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、第２出発物質を第１出発物質より過剰に使用することによって、第１出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the second starting material and by-products and the product are already separated when the product is produced, so that it can be used without further purification if the first starting material is not an obstacle, or By using the second starting material in excess of the first starting material, the product can be used without further purification by exhausting the first starting material.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（１−３）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物が生成し、この溶媒に溶解する。   (1-3) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and no further material (byproduct scavenger, catalyst, etc.) is used. . In this embodiment, the product is dissolved in this solvent, and a by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第２出発物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、副生成物が障害とならない場合は、第１出発物質を第２出発物質より過剰に使用することによって、第２出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。このような実施形態についても、当業者は適切に実施することができる。   In this case, the first starting material and the product are already separated when the product is produced, so that it can be used without further purification if the second starting material and by-products are not an obstacle, or If the by-product is not an obstacle, the product can be used without further purification by using up the first starting material in excess of the second starting material and consuming the second starting material. Those skilled in the art can appropriately implement such embodiments.

（１−４）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物が生成し、この溶媒に溶解しない。   (1-4) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and no further material (by-product scavenger, catalyst, etc.) is used. . In this embodiment, the product is dissolved in this solvent, and a by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質および副生成物と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第２出発物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、第１出発物質を第２出発物質より過剰に使用することによって、第２出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。
このような例としては、以下を挙げることができる。In this case, the first starting material and by-products and the product are already separated when the product is produced, so that it can be used without further purification if the second starting material is not an obstacle, or By using the first starting material in excess of the second starting material, the product can be used without further purification by exhausting the second starting material.
The following can be mentioned as such an example.

（１−５）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物が生成し、この溶媒に溶解する。   (1-5) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is not dissolved in the solvent, and additional materials (by-product scavenger, catalyst, etc.) are used. do not do. In this embodiment, the product is dissolved in this solvent, and a by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質および第２出発物質と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、副生成物が障害とならない場合、さらなる精製なしに使用することができ、あるいは、第１出発物質を第２出発物質との化学量論比も格別気にすることなく反応が進む限りさらなる精製なしに生成物を使用することができる。このような実施形態についても、当業者は適切に実施することができる。   In this case, the first starting material and the second starting material and the product are already separated during the production of the product, so that if the by-product is not an obstacle, it can be used without further purification, or The product can be used without further purification as long as the reaction proceeds without regard to the stoichiometric ratio of the first starting material to the second starting material. Those skilled in the art can appropriately implement such embodiments.

（１−６）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物が生成し、この溶媒に溶解しない。   (1-6) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is not dissolved in the solvent, and additional materials (by-product scavenger, catalyst, etc.) are used. do not do. In this embodiment, the product is dissolved in this solvent, and a by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質、第２出発物質および副生成物と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、さらなる精製なしに使用することができ、あるいは、第１出発物質を第２出発物質との化学量論比も格別気にすることなく反応が進む限りさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first starting material, the second starting material and by-products and the product are already separated at the time of product production and can be used without further purification, or the first starting material The product can be used without further purification as long as the reaction proceeds without regard to the stoichiometric ratio of the second starting material.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（１−７）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物が生成し、この溶媒に溶解しない。   (1-7) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent, the second starting material is dissolved in this solvent, and no further materials (by-product scavenger, catalyst, etc.) are used. In this embodiment, the product is dissolved in this solvent, and a by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、副生成物と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質および第２出発物質がいずれも障害にならない場合、さらなる精製なしに使用することができ、あるいは、いずれかの出発物質のみが障害である場合は、第１出発物質または第２出発物質のうち障害とならないほうを過剰量使用することによって、さらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the by-product and the product are already separated at the time of product production, so if neither the first starting material nor the second starting material is an obstacle, it can be used without further purification. Alternatively, if only one of the starting materials is an obstacle, the product can be used without further purification by using an excess of the first starting material or the second starting material that is not an obstacle. it can.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（１−８）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (1-8) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent and the second starting material is not dissolved in this solvent, but is further dissolved in this solvent (byproduct scavenger / catalyst) Etc.). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、第２出発物質と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質、更なる物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、更なる物質および副生成物が障害にならない場合、第２出発物質を第１出発物質より過剰に使用することによって、第１出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the second starting material and the product are already separated during the production of the product and can therefore be used without further purification if the first starting material, further materials and by-products are not an obstacle. Or, if additional materials and by-products do not become an obstacle, the product can be used without further purification by using up the second starting material in excess of the first starting material and consuming up the first starting material. Can be used.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（１−９）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (1-9) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent, the second starting material is not dissolved in the solvent, and additional materials that are not dissolved in the solvent (byproduct scavenger / catalyst) Etc.). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、第２出発物質および更なる物質と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、副生成物が障害にならない場合、第２出発物質を第１出発物質より過剰に使用することによって、第１出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。このような実施形態についても、当業者は適切に実施することができる。   In this case, since the second starting material and further material and product are already separated at the time of product formation, they can be used without further purification if the first starting material and by-products are not an obstacle. Or if the by-product is not an obstacle, the product can be used without further purification by using up the second starting material in excess of the first starting material and consuming the first starting material. it can. Those skilled in the art can appropriately implement such embodiments.

（１−１０）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (1-10) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and the additional material that is dissolved in the solvent (byproduct scavenger / catalyst) Etc.). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第２出発物質、更なる物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、更なる物質および副生成物が障害にならない場合、第１出発物質を第２出発物質より過剰に使用することによって、第２出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first starting material and the product are already separated during the production of the product and can be used without further purification if the second starting material, further material and by-products are not an obstacle. Or if the additional materials and by-products are not an obstacle, the product can be used without further purification by using up the first starting material in excess of the second starting material and consuming the second starting material. Can be used.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（１−１１）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (1-11) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and the additional material that is not dissolved in the solvent (byproduct scavenger / catalyst) Etc.). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質および更なる物質と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第２出発物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、副生成物が障害にならない場合、第１出発物質を第２出発物質より過剰に使用することによって、第２出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。このような実施形態についても、当業者は適切に実施することができる。   In this case, the first starting material and the further material and product are already separated at the time of product production, so that they can be used without further purification if the second starting material and by-products are not an obstacle. If the by-product is not an obstacle, the product can be used without further purification by using up the first starting material in excess of the second starting material and consuming the second starting material. it can. Those skilled in the art can appropriately implement such embodiments.

（１−１２）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (1-12) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is not dissolved in the solvent, and the additional material (byproduct scavenger Catalyst). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質および第２出発物質と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、更なる物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、更なる物質および副生成物が障害にならない場合、第１出発物質を第２出発物質との化学量論比も格別気にすることなく反応が進む限りさらなる精製なしに生成物を使用することができる。このような実施形態についても、当業者は適切に実施することができる。   In this case, the first starting material and the second starting material and the product are already separated during the production of the product, so that they can be used without further purification if further materials and by-products are not an obstacle. Or if additional materials and by-products are not an obstacle, the product can be used without further purification as long as the reaction proceeds without regard to the stoichiometric ratio of the first starting material to the second starting material. Can be used. Those skilled in the art can appropriately implement such embodiments.

（１−１３）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (1-13) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is not dissolved in the solvent, and is not dissolved in the solvent. Catalyst). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質、第２出発物質および更なる物質と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、副生成物が障害にならない場合、第１出発物質を第２出発物質との化学量論比も格別気にすることなく反応が進む限りさらなる精製なしに生成物を使用することができる。このような実施形態についても、当業者は適切に実施することができる。   In this case, the first starting material, the second starting material and the further material and the product are already separated during the production of the product, so that they should be used without further purification if the by-product is not an obstacle. If the by-product is not an obstacle, the product can be used without further purification as long as the reaction proceeds without regard to the stoichiometric ratio of the first starting material to the second starting material. . Those skilled in the art can appropriately implement such embodiments.

（１−１４）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (1-14) In one embodiment, the first starting material is dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and the additional material that is not dissolved in the solvent (by-product scavenger, catalyst, etc.) ). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、更なる物質と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質、第２出発物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、副生成物が障害にならない場合にいずれかの出発物質のみが障害である場合は、第１出発物質または第２出発物質のうち障害とならないほうを過剰量使用することによって、さらなる精製なしに生成物を使用することができる。このような実施形態についても、当業者は適切に実施することができる。   In this case, since the further material and product are already separated at the time of product production, they can be used without further purification if the first starting material, the second starting material and the by-products are not an obstacle. Or if only one starting material is a hindrance when the by-product is not hindered, the use of an excess of the first starting material or the second starting material that is not hindered The product can be used without purification. Those skilled in the art can appropriately implement such embodiments.

（１−１５）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解しない。   (1-15) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent and the second starting material is not dissolved in the solvent, but is further dissolved in the solvent (byproduct scavenger / catalyst) Etc.). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、第２出発物質および副生成物と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質、更なる物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、更なる物質が障害にならない場合、第２出発物質を第１出発物質より過剰に使用することによって、第１出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the second starting material and by-products and the product are already separated during the production of the product, so that the first starting material can be used without further purification if the further materials are not an obstacle. If the additional material does not become an obstacle, the product can be used without further purification by using up the second starting material in excess of the first starting material and consuming the first starting material. it can.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（１−１６）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解しない。   (1-16) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent, the second starting material is not dissolved in the solvent, and additional materials that are not dissolved in the solvent (byproduct scavenger / catalyst) Etc.). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、第２出発物質、更なる物質および副生成物と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、第２出発物質を第１出発物質より過剰に使用することによって、第１出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the second starting material, further materials and by-products, and the product are already separated during the production of the product, so that they can be used without further purification if the first starting material does not become an obstacle. Alternatively, the product can be used without further purification by exhausting the first starting material by using the second starting material in excess of the first starting material.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（１−１７）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解しない。   (1-17) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and the additional material (byproduct scavenger / catalyst dissolved in the solvent) Etc.). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質および副生成物と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第２出発物質および更なる物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、更なる物質が障害にならない場合、第１出発物質を第２出発物質より過剰に使用することによって、第２出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first starting material and by-products and the product are already separated during the production of the product, so that it can be used without further purification if the second starting material and further material do not become an obstacle. If the additional material does not become an obstacle, the product can be used without further purification by using up the first starting material in excess of the second starting material and consuming the second starting material. it can.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（１−１８）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解しない。   (1-18) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and the additional material not dissolved in the solvent (byproduct scavenger / catalyst) Etc.). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質、更なる物質および副生成物と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第２出発物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、第１出発物質を第２出発物質より過剰に使用することによって、第２出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first starting material, further materials and by-products, and the product are already separated during the production of the product, so that they can be used without further purification if the second starting material does not become an obstacle. Alternatively, the product can be used without further purification by exhausting the second starting material by using the first starting material in excess of the second starting material.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（１−１９）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解しない。   (1-19) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is not dissolved in the solvent, and the additional material (byproduct scavenger Catalyst). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質、および第２出発物質および副生成物と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、更なる物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、更なる物質が障害にならない場合、第１出発物質を第２出発物質との化学量論比も格別気にすることなく反応が進む限りさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first starting material, and the second starting material and by-products and products are already separated during the production of the product, so that they can be used without further purification if no further material becomes an obstacle. Or if the additional material is not an obstacle, use the product without further purification as long as the reaction proceeds without regard to the stoichiometric ratio of the first starting material to the second starting material. Can do.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（１−２０）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解しない。   (1-20) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is not dissolved in the solvent, and the additional material that is not dissolved in the solvent (byproduct scavenger Catalyst). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質、第２出発物質、更なる物質および副生成物と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、さらなる精製なしに使用することができ、第１出発物質を第２出発物質との化学量論比も格別気にすることなく反応が進む限りさらなる精製なしに生成物を使用することができる。このような実施形態についても、当業者は適切に実施することができる。   In this case, the first starting material, the second starting material, further materials and by-products and the product are already separated during the production of the product and can therefore be used without further purification. The product can be used without further purification as long as the reaction proceeds without regard to the stoichiometric ratio of the starting material to the second starting material. Those skilled in the art can appropriately implement such embodiments.

（１−２１）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解しない。   (1-21) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent, the second starting material is dissolved in this solvent, and further materials (by-product scavenger, catalyst, etc.) that are dissolved in this solvent. ). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、副生成物と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質、第２出発物質および更なる物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、更なる物質が障害にならない場合にいずれかの出発物質のみが障害である場合は、第１出発物質または第２出発物質のうち障害とならないほうを過剰量使用することによって、さらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, by-products and products are already separated at the time of product production and can be used without further purification if the first starting material, the second starting material and the further material are not an obstacle. Or if only one starting material is a hindrance when the further material does not become a hindrance, use an excess of the first starting material or the second starting material that does not hinder the The product can be used without purification.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（１−２２）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解し、副生成物は生成しこの溶媒に溶解しない。   (1-22) In one embodiment, the first starting material is dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and the additional material that is not dissolved in the solvent (byproduct scavenger, catalyst, etc.) ). In this embodiment, the product is dissolved in this solvent and the by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、副生成物および更なる物質と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質、および第２出発物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、いずれかの出発物質のみが障害である場合は、第１出発物質または第２出発物質のうち障害とならないほうを過剰量使用することによって、さらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first and second starting materials should be used without further purification if the by-products and further materials and products are already separated at the time of product formation, so that the first and second starting materials do not become an obstacle. Or if only one starting material is a hindrance, use the product without further purification by using an excess of the first starting material or the second starting material that does not hinder be able to.

このような例としては、以下をを挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２）生成物が溶解しないシリーズ
（２−１）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物が生成し、この溶媒に溶解する。(2) Series in which the product does not dissolve (2-1) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent, the second starting material is not dissolved in this solvent, and additional materials (by-products) Do not use scavengers or catalysts. In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent, but a by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質および副生成物と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第２出発物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、第１出発物質を第２出発物質より過剰に使用することによって、第２出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first starting material and by-products and the product are already separated when the product is produced, so that it can be used without further purification if the second starting material is not an obstacle, or By using the first starting material in excess of the second starting material, the product can be used without further purification by exhausting the second starting material.

このような例としては、以下をを挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−２）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物が生成し、この溶媒に溶解しない。   (2-2) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent, the second starting material is not dissolved in this solvent, and no further materials (by-product scavenger, catalyst, etc.) are used. . In the present embodiment, the product is not dissolved in this solvent, and a by-product is generated and is not dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第２出発物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、副生成物が障害とならない場合は、第１出発物質を第２出発物質より過剰に使用することによって、第２出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。このような実施形態についても、当業者は適切に実施することができる。   In this case, the first starting material and the product are already separated when the product is produced, so that it can be used without further purification if the second starting material and by-products are not an obstacle, or If the by-product is not an obstacle, the product can be used without further purification by using up the first starting material in excess of the second starting material and consuming the second starting material. Those skilled in the art can appropriately implement such embodiments.

（２−３）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物が生成し、この溶媒に溶解する。   (2-3) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and no further material (byproduct scavenger, catalyst, etc.) is used. . In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent, but a by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、第２出発物質および副生成物と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは第２出発物質を第１出発物質より過剰に使用することによって、第１出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the second starting material and by-products and the product are already separated when the product is produced, so that it can be used without further purification if the first starting material is not an obstacle, or By using the second starting material in excess of the first starting material, the product can be used without further purification by exhausting the first starting material.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−４）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物が生成し、この溶媒に溶解しない。   (2-4) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and no further material (by-product scavenger, catalyst, etc.) is used. . In the present embodiment, the product is not dissolved in this solvent, and a by-product is generated and is not dissolved in this solvent.

この場合、第２出発物質と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、副生成物が障害にならない場合、第２出発物質を第１出発物質より過剰に使用することによって、第１出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, since the second starting material and the product are already separated at the time of product formation, they can be used without further purification if the first starting material and by-products are not an obstacle, or If the by-product is not an obstacle, the product can be used without further purification by using up the second starting material in excess of the first starting material and consuming the first starting material.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−５）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物が生成し、この溶媒に溶解する。   (2-5) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent, the second starting material is dissolved in this solvent, and no further materials (by-product scavenger, catalyst, etc.) are used. In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent, but a by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質、第２出発物質および副生成物と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、さらなる精製なしに使用することができ、あるいは、第１出発物質を第２出発物質との化学量論比も格別気にすることなく反応が進む限りさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first starting material, the second starting material and by-products and the product are already separated at the time of product production and can be used without further purification, or the first starting material The product can be used without further purification as long as the reaction proceeds without regard to the stoichiometric ratio of the second starting material.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−６）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物が生成し、この溶媒に溶解しない。   (2-6) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent, the second starting material is dissolved in this solvent, and no further materials (by-product scavenger, catalyst, etc.) are used. In the present embodiment, the product is not dissolved in this solvent, and a by-product is generated and is not dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質および第２出発物質と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、副生成物が障害にならない場合、第１出発物質を第２出発物質との化学量論比も格別気にすることなく反応が進む限りさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first and second starting materials and the product are already separated during the production of the product and can be used without further purification if the by-products do not become an obstacle, or If the byproduct is not an obstacle, the product can be used without further purification as long as the reaction proceeds without regard to the stoichiometric ratio of the first starting material to the second starting material.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−７）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用しない。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物が生成し、この溶媒に溶解する。   (2-7) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is not dissolved in the solvent, and additional materials (by-product scavenger, catalyst, etc.) are used. do not do. In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent, but a by-product is generated and dissolved in this solvent.

この場合、副生成物と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質および第２出発物質がいずれも障害にならない場合、さらなる精製なしに使用することができ、あるいは、いずれかの出発物質のみが障害である場合は、第１出発物質または第２出発物質のうち障害とならないほうを過剰量使用することによって、さらなる精製なしに生成物を使用することができる。このような実施形態についても、当業者は適切に実施することができる。   In this case, the by-product and the product are already separated at the time of product production, so if neither the first starting material nor the second starting material is an obstacle, it can be used without further purification. Alternatively, if only one of the starting materials is an obstacle, the product can be used without further purification by using an excess of the first starting material or the second starting material that is not an obstacle. it can. Those skilled in the art can appropriately implement such embodiments.

（２−８）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (2-8) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent and the second starting material is not dissolved in this solvent, but is further dissolved in this solvent (byproduct scavenger / catalyst) Etc.). In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent and the by-product is produced and dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質、更なる物質および副生成物と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第２出発物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、第１出発物質を第２出発物質より過剰に使用することによって、第２出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。このような実施形態についても、当業者は適切に実施することができる。   In this case, the first starting material, further materials and by-products and the product are already separated during the production of the product and can therefore be used without further purification if the second starting material does not become an obstacle. Alternatively, the product can be used without further purification by exhausting the second starting material by using the first starting material in excess of the second starting material. Those skilled in the art can appropriately implement such embodiments.

（２−９）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (2-9) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent, the second starting material is not dissolved in this solvent, and additional materials that are not soluble in this solvent (byproduct scavenger / catalyst) Etc.). In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent and the by-product is produced and dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質および副生成物と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第２出発物質および更なる物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、更なる物質が障害にならない場合、第１出発物質を第２出発物質より過剰に使用することによって、第２出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first starting material and by-products and the product are already separated during the production of the product, so that it can be used without further purification if the second starting material and further material do not become an obstacle. If the additional material does not become an obstacle, the product can be used without further purification by using up the first starting material in excess of the second starting material and consuming the second starting material. it can.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−１０）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (2-10) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and the additional material (byproduct scavenger / catalyst dissolved in the solvent) Etc.). In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent and the by-product is produced and dissolved in this solvent.

この場合、第２出発物質、更なる物質および副生成物と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、第２出発物質を第１出発物質より過剰に使用することによって、第１出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the second starting material, further materials and by-products and the product are already separated at the time of product formation, so that they can be used without further purification if the first starting material does not become an obstacle. Alternatively, the product can be used without further purification by exhausting the first starting material by using the second starting material in excess of the first starting material.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−１１）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (2-11) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and the additional material that is not dissolved in the solvent (byproduct scavenger / catalyst) Etc.). In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent and the by-product is produced and dissolved in this solvent.

この場合、第２出発物質および副生成物と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質および更なる物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、更なる物質が障害にならない場合、第２出発物質を第１出発物質より過剰に使用することによって、第１出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the second starting material and by-products and the product are already separated during the production of the product and can therefore be used without further purification if the first starting material and further material do not become an obstacle. If the additional material does not become an obstacle, the product can be used without further purification by using up the second starting material in excess of the first starting material and consuming the first starting material. it can.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−１２）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (2-12) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is not dissolved in the solvent, and the additional material (byproduct scavenger Catalyst). In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent and the by-product is produced and dissolved in this solvent.

この場合、更なる物質および副生成物と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質および第２出発物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、第１出発物質を第２出発物質との化学量論比も格別気にすることなく反応が進む限りさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, additional material and by-products and the product are already separated at the time of product production and can therefore be used without further purification if the first and second starting materials are not an obstacle. Alternatively, the product can be used without further purification as long as the reaction proceeds without regard to the stoichiometric ratio of the first starting material to the second starting material.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−１３）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (2-13) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent, the second starting material is dissolved in this solvent, and further materials (by-product scavenger, catalyst, etc.) dissolved in this solvent. ). In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent and the by-product is produced and dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質、第２出発物質、更なる物質および副生成物と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、さらなる精製なしに使用することができ、第１出発物質を第２出発物質との化学量論比も格別気にすることなく反応が進む限りさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first starting material, the second starting material, further materials and by-products and the product are already separated during the production of the product and can therefore be used without further purification. The product can be used without further purification as long as the reaction proceeds without regard to the stoichiometric ratio of the starting material to the second starting material.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−１４）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (2-14) In one embodiment, the first starting material is dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and the additional material not dissolved in the solvent (byproduct trapping agent, catalyst, etc.) ). In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent and the by-product is produced and dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質、第２出発物質および副生成物と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、更なる物質が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、更なる物質が障害にならない場合、第１出発物質を第２出発物質との化学量論比も格別気にすることなく反応が進む限りさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first starting material, the second starting material, and the by-products and the product are already separated at the time of product formation, so that they can be used without further purification if the further materials do not become an obstacle. If the additional material is not an obstacle, the product can be used without further purification as long as the reaction proceeds without the stoichiometric ratio of the first starting material to the second starting material. it can.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−１５）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物は生成しこの溶媒に溶解する。   (2-15) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is not dissolved in the solvent, and the additional material that is not dissolved in the solvent (byproduct scavenger Catalyst). In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent and the by-product is produced and dissolved in this solvent.

この場合、更なる物質と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質、第２出発物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができる。このような実施形態についても、当業者は適切に実施することができる。   In this case, since the further material and product are already separated at the time of product production, they can be used without further purification if the first starting material, the second starting material and the by-products are not an obstacle. it can. Those skilled in the art can appropriately implement such embodiments.

（２−１６）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物は生成しこの溶媒に溶解しない。   (2-16) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent and the second starting material is not dissolved in the solvent, but is further dissolved in the solvent (byproduct scavenger / catalyst) Etc.). In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent and the by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質および更なる物質と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第２出発物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、副生成物が障害にならない場合、第１出発物質を第２出発物質より過剰に使用することによって、第２出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first starting material and further material and the product are already separated during the production of the product, so that the second starting material and by-products should be used without further purification if they do not interfere. If the by-product is not a hindrance, use the product without further purification by using up the first starting material in excess of the second starting material and consuming the second starting material. Can do.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−１７）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解し、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物は生成しこの溶媒に溶解しない。   (2-17) In one embodiment, the first starting material is dissolved in a solvent, the second starting material is not dissolved in the solvent, and additional materials that are not dissolved in the solvent (byproduct scavenger / catalyst) Etc.). In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent and the by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、第１出発物質と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第２出発物質、更なる物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、更なる物質および副生成物が障害にならない場合、第２出発物質を第１出発物質より過剰に使用することによって、第１出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the first starting material and the product are already separated during the production of the product and can be used without further purification if the second starting material, further material and by-products are not an obstacle. Or, if additional materials and by-products do not become an obstacle, the product can be used without further purification by using up the second starting material in excess of the first starting material and consuming up the first starting material. Can be used.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−１８）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物は生成しこの溶媒に溶解しない。   (2-18) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and the additional material (byproduct scavenger / catalyst dissolved in the solvent) Etc.). In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent and the by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、第２出発物質および更なる物質と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、副生成物が障害にならない場合、第２出発物質を第１出発物質より過剰に使用することによって、第１出発物質を消費しきることによってさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the second starting material and further material and the product are already separated during the production of the product, so that they can be used without further purification if the first starting material and by-products are not an obstacle. If the by-product is not an obstacle, use the product without further purification by using up the second starting material in excess of the first starting material and consuming the first starting material. Can do.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−１９）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解し、この溶媒に溶解しない更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物は生成しこの溶媒に溶解しない。   (2-19) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is dissolved in the solvent, and the additional material that is not dissolved in the solvent (byproduct scavenger / catalyst) Etc.). In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent and the by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、第２出発物質と生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質、更なる物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、あるいは、更なる物質および副生成物が障害にならない場合、第２出発物質を第１出発物質との化学量論比も格別気にすることなく反応が進む限りさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, the second starting material and the product are already separated during the production of the product and can therefore be used without further purification if the first starting material, further materials and by-products are not an obstacle. Or if additional materials and by-products are not an obstacle, the product can be used without further purification as long as the reaction proceeds without the stoichiometric ratio of the second starting material to the first starting material. Can be used.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（２−２０）１つの実施形態では、第１出発物質は、溶媒に溶解せず、第２出発物質はこの溶媒に溶解せず、この溶媒に溶解する更なる物質（副生成物捕捉剤・触媒等）を使用する。本実施形態では、生成物はこの溶媒に溶解せず、副生成物は生成しこの溶媒に溶解しない。   (2-20) In one embodiment, the first starting material is not dissolved in the solvent, the second starting material is not dissolved in the solvent, and the additional material (byproduct scavenger Catalyst). In this embodiment, the product is not dissolved in this solvent and the by-product is generated and not dissolved in this solvent.

この場合、更なる物質と、生成物とが生成物の生成時にすでに分離しているため、第１出発物質、第２出発物質および副生成物が障害にならない場合にさらなる精製なしに使用することができ、第１出発物質を第２出発物質との化学量論比も格別気にすることなく反応が進む限りさらなる精製なしに生成物を使用することができる。   In this case, since the additional material and the product are already separated during the production of the product, the first starting material, the second starting material and by-products should be used without further purification. The product can be used without further purification as long as the reaction proceeds without regard to the stoichiometric ratio of the first starting material to the second starting material.

このような例としては、以下を挙げることができる。   The following can be mentioned as such an example.

（特定の反応系からの構築）
従来の化学反応についても、第１の出発物質、第２の出発物質および生成物、ならびに必要に応じて更なる物質（例えば、触媒、副生成物捕捉剤等）および副生成物について、種々の溶媒における溶解度を測定し、（１−１）〜（１−２２）または（２−１）〜（２−２０）のいずれかのパターンに当てはまる場合に、かつ、そのパターンが所望のパターンであり、各パターンにおける利点を利用しうる場合は、その溶媒を用いて実際の反応を行ってみて実質的に反応が進行する場合、本発明の実施形態とすることができることが理解される。したがって、当業者は、本発明が、特定の実施例に限定されないものであることを理解する。(Construction from specific reaction system)
For conventional chemical reactions, there are a variety of different materials for the first starting material, the second starting material and the product, and optionally further materials (eg, catalysts, by-product scavengers, etc.) and by-products. The solubility in a solvent is measured, and when the pattern is any one of (1-1) to (1-22) or (2-1) to (2-20), and the pattern is a desired pattern When the advantage in each pattern can be utilized, it is understood that the embodiment of the present invention can be realized when the reaction proceeds substantially when the actual reaction is performed using the solvent. Accordingly, those skilled in the art will appreciate that the present invention is not limited to any particular embodiment.

本明細書において引用された、科学文献、特許、特許出願などの参考文献は、その全体が、各々具体的に記載されたのと同じ程度に本明細書において参考として援用される。   References such as scientific literature, patents and patent applications cited herein are hereby incorporated by reference in their entirety to the same extent as if each was specifically described.

以上、本発明を、理解の容易のために好ましい実施形態を示して説明してきた。以下に、実施例に基づいて本発明を説明するが、上述の説明および以下の実施例は、例示の目的のみに提供され、本発明を限定する目的で提供したのではない。従って、本発明の範囲は、本明細書に具体的に記載された実施形態にも実施例にも限定されず、特許請求の範囲によってのみ限定される。   The present invention has been described with reference to the preferred embodiments for easy understanding. In the following, the present invention will be described based on examples, but the above description and the following examples are provided only for the purpose of illustration, not for the purpose of limiting the present invention. Accordingly, the scope of the present invention is not limited to the embodiments or examples specifically described in the present specification, but is limited only by the scope of the claims.

以下に、本発明の難燃性化合物、重合体、およびこれの製造法等の実施例を記載する。本発明は、以下の実施例に限定されるものではないことが理解される。実施例で使用した化合物は、特に断りにない限り、シグマアルドリッチジャパン、和光純薬、東京化成、関東化学、キシダ化学から入手可能な化合物を用いた。なお、略語として以下を用いた。Ｅｔはエチルを示す。ｎ−Ｂｕはｎ−ブチルを示す。   Examples of the flame retardant compound, polymer, and production method of the present invention will be described below. It will be understood that the present invention is not limited to the following examples. Unless otherwise specified, the compounds used in the examples were compounds available from Sigma-Aldrich Japan, Wako Pure Chemicals, Tokyo Kasei, Kanto Chemical, and Kishida Chemical. The following abbreviations were used. Et represents ethyl. n-Bu represents n-butyl.

（ＮＭＲの方法）
ＪＥＯＬ ＥＣＸ−４００（１Ｈは４００ＭＨｚ、３１Ｐは１６１．８ＭＨｚ）またはＪＥＯＬ ＬＡ−５００（１Ｈ−ＮＭＲは５００ＭＨｚ、３１Ｐは１６１．８ＭＨｚ）にて、製造業者のプロトコルに従い分析を行った。(NMR method)
JEOL ECX-400 ( 1 H is 400 MHz, 31 P is 161.8 MHz) or JEOL LA-500 ( 1 H-NMR is 500 MHz, 31 P is 161.8 MHz) and analysis was performed according to the manufacturer's protocol.

（質量スペクトルの方法）
ＪＥＯＬ ＭＳＲｏｕｔｅでＩｏｎｉｚａｔｉｏｎ Ｍｏｄｅ（ＥＩ＋）にて分析を行った。(Method of mass spectrum)
The analysis was performed in Ionization Mode (EI +) using JEOL MSRoute.

（ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）の方法）
各種分析条件
GC分析条件
測定機器 GC-2010 FID検出器使用
カラム DB-1（長さ30m×膜厚0.25μm×内径0.25μm）
分析条件 インジェクション温度 250℃
カラムオーブン温度 初期温度 50℃ 保持時間2分
昇温 10℃/分
到達温度 250℃ 保持時間10分
ディテクター温度 250℃
カラム流量 3.63mL/min
（HPLC測定条件（１））
使用機器 東ソー株式会社 HLC-8320GPC
カラム ダイソー株式会社 SP-120-5-ODS-AP 150mm×4.6mmID
展開溶媒 メタノール：リン酸二水素カリウム水溶液＝１：９
検出器 RI
カラム流量 0.500mL/min
（HPLC測定条件（２））
使用機器 東ソー株式会社 HLC-8320GPC
カラム ダイソー株式会社 SP-120-5-ODS-AP 150mm×4.6mmID
展開溶媒 メタノール：リン酸二水素カリウム水溶液＝３：７
検出器 RI
カラム流量 0.200mL/min。(Gas chromatography (GC) method)
Various analysis conditions
GC analysis conditions Measuring instrument GC-2010 FID detector used Column DB-1 (length 30m x film thickness 0.25μm x inner diameter 0.25μm)
Analysis conditions Injection temperature 250 ℃
Column oven temperature Initial temperature 50 ° C Holding time 2 minutes
Temperature increase 10 ° C / min
Achieving temperature 250 ℃ Holding time 10 minutes
Detector temperature 250 ℃
Column flow rate 3.63mL / min
(HPLC measurement conditions (1))
Equipment used Tosoh Corporation HLC-8320GPC
Column Daiso Corporation SP-120-5-ODS-AP 150mm × 4.6mmID
Developing solvent Methanol: Potassium dihydrogen phosphate aqueous solution = 1: 9
Detector RI
Column flow rate 0.500mL / min
(HPLC measurement conditions (2))
Equipment used Tosoh Corporation HLC-8320GPC
Column Daiso Corporation SP-120-5-ODS-AP 150mm × 4.6mmID
Developing solvent Methanol: Potassium dihydrogen phosphate aqueous solution = 3: 7
Detector RI
Column flow rate 0.200mL / min.

（HPLC測定条件（３））
HPLC分析条件（２）より、カラム流量を0.300mLに変更したこと以外は同一である。(HPLC measurement conditions (3))
It is the same except that the column flow rate was changed to 0.300 mL from HPLC analysis condition (2).

（NMR分析条件）
JEOLLA-500(1H-NMRは500MHz、31Pは161.8MHz)にて分析を行った。(NMR analysis conditions)
Analysis was performed with JEOLLA-500 (1H-NMR was 500 MHz, 31P was 161.8 MHz).

以下の実施例で行った特定の組み合わせは以下のとおりである。 Specific combinations made in the following examples are as follows.

（実施例１ ＯＸ−４とメタクリル酸クロリドとの反応）
本実施例では二官能基アリル型の化合物であるＷ−２ｏを合成した。合成原料としては、片山化学工業株式会社から市販されるもの（カタログ番号ＯＸ−４）を用いた。(Example 1 Reaction of OX-4 with methacrylic acid chloride)
In this example, W-2o, which is a bifunctional allyl compound, was synthesized. As a synthetic raw material, a product commercially available from Katayama Chemical Co., Ltd. (catalog number OX-4) was used.

（Ｗ−２ｏの合成条件）
ＯＸ−４を５ｇ、アセトン１５ｍＬ、トリエチルアミン４．５５ｍＬをフラスコへはかりとり０℃に冷却した。ここへメタクリル酸クロリド２．３２ｍＬを加え一時間攪拌した。攪拌終了後、析出した沈殿を濾取した。この沈殿を精製水２０ｍＬで洗浄し得られた粉体を減圧乾燥した結果、白色粉体を５．７８ｇ得ることができた。（純度１００％（３１Ｐ−ＮＭＲ）、収率８０．３％）。そのＮＭＲの結果は図５に示す。なお、反応自体は31P-NMRで判定可能である。
31P-NMR (161.8MHz、CDCl3)25.92。(Synthesis conditions for W-2o)
5 g of OX-4, 15 mL of acetone, and 4.55 mL of triethylamine were weighed into a flask and cooled to 0 ° C. 2.32 mL of methacrylic acid chloride was added here, and it stirred for 1 hour. After the stirring, the deposited precipitate was collected by filtration. As a result of drying the powder obtained by washing the precipitate with 20 mL of purified water under reduced pressure, 5.78 g of white powder could be obtained. (Purity 100% ( 31 P-NMR), yield 80.3%). The NMR results are shown in FIG. The reaction itself can be determined by 31 P-NMR.
31 P-NMR (161.8 MHz, CDCl 3 ) 25.92.

（比較例のＷ−２ｏの合成条件）
窒素置換した三つ口フラスコにＯＸ−４を５ｇはかりとりＤＭＦ２５ｍＬに溶解した。ここにトリエチルアミン４．５５ｍＬ加えた。氷浴で冷却を行い、メタクリル酸クロリドを３．６７ｍＬ加えた。一時間攪拌を行った後、溶媒を濃縮した。濃縮物をクロロホルム２０ｍＬ、水２０ｍＬで抽出した後、クロロホルム層を水２０ｍＬで２回洗浄した。得られたクロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を濃縮し、得られた濃縮物を減圧乾燥した。収量は3.2g(収率44.5%)、純度は95.5%(31P-NMR)、褐色の粘調液体
1H-NMR (500MHz、CDCl3) δ:1.65(3H,s),2.03(3H,s),5.47(1H,s),5,76(1H,s),5,83(1H,s),6.32(1H,s),7,26-7.56(10H,m),7.66-7.74(3H,m)
31P-NMR(161.8MHz、CDCl3)：26.09。(Synthesis conditions for comparative example W-2o)
In a three-necked flask purged with nitrogen, 5 g of OX-4 was weighed and dissolved in 25 mL of DMF. To this, 4.55 mL of triethylamine was added. The mixture was cooled in an ice bath and 3.67 mL of methacrylic acid chloride was added. After stirring for 1 hour, the solvent was concentrated. The concentrate was extracted with 20 mL of chloroform and 20 mL of water, and then the chloroform layer was washed twice with 20 mL of water. The obtained chloroform layer was dried over magnesium sulfate, the solvent was concentrated, and the resulting concentrate was dried under reduced pressure. Yield 3.2 g (yield 44.5%), purity 95.5% ( 31 P-NMR), brown viscous liquid
1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 ) δ: 1.65 (3H, s), 2.03 (3H, s), 5.47 (1H, s), 5,76 (1H, s), 5,83 (1H, s) , 6.32 (1H, s), 7,26-7.56 (10H, m), 7.66-7.74 (3H, m)
31 P-NMR (161.8 MHz, CDCl 3 ): 26.09.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（アセトン）に対する各物質の溶解度を示す。
ＯＸ−４（第１の出発物質） ０．２ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。
メタクリル酸クロリド（第２の出発物質） 任意の割合で混合する。
トリエチルアミン（更なる物質） 任意の割合で混合する。
生成物（Ｗ−２ｏ） ０．０７ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） ０．２ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
Below, the solubility of each substance with respect to the solvent (acetone) used by this system is shown.
OX-4 (first starting material) 0.2 mol / L or less (not substantially dissolved).
Methacrylic acid chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Triethylamine (further material) Mix in any proportion.
Product (W-2o) 0.07 mol / L or less (not substantially dissolved).
By-product (triethylamine hydrochloride) 0.2 mol / L or less (not substantially dissolved).

ＯＸ−４を５ｇ、アセトン１５ｍＬ、トリエチルアミン４．５５ｍＬをフラスコへはかりとり０℃に冷却した。ここへメタクリル酸クロリド２．３２ｍＬを加え一時間攪拌した。攪拌終了後、析出した沈殿を濾取した。この沈殿を精製水２０ｍＬで洗浄し得られた粉体を減圧乾燥した結果、白色粉体を５．７８ｇ得ることができた。   5 g of OX-4, 15 mL of acetone, and 4.55 mL of triethylamine were weighed into a flask and cooled to 0 ° C. 2.32 mL of methacrylic acid chloride was added here, and it stirred for 1 hour. After the stirring, the deposited precipitate was collected by filtration. As a result of drying the powder obtained by washing the precipitate with 20 mL of purified water under reduced pressure, 5.78 g of white powder could be obtained.

本実施例では、従来法に比べて、「反応終了後、吸引濾過により沈殿を回収し簡単な洗浄をすることできわめて純度の高い生成物を得ることができる。   In this example, compared to the conventional method, “after completion of the reaction, a precipitate can be collected by suction filtration and a simple washing can be performed to obtain a product with extremely high purity.

（実施例２：ＨＣＡ−ＨＱとメタクリル酸クロリドとの反応）
本実施例では二官能基メタクリル型の化合物であるＷ−２ｈを合成した。合成原料としては、三光株式会社から市販されるもの（商品名：ＨＣＡ−ＨＱ）を用いた。(Example 2: Reaction of HCA-HQ with methacrylic acid chloride)
In this example, W-2h, which is a bifunctional methacrylic compound, was synthesized. As a synthetic raw material, a commercially available product (trade name: HCA-HQ) from Sanko Co., Ltd. was used.

Ｗ−２ｈは以下の構造である。   W-2h has the following structure.

ＨＣＡ−ＨＱ５００ｇ、クロロホルム１．４Ｌ、トリエチルアミン４３０．２ｍＬをフラスコへはかりとり０℃に冷却した。ここへメタクリル酸クロリドを３００ｍＬ加え一時間攪拌を行った。攪拌終了後析出した沈殿を吸引濾過により取り除き、得られた濾液を精製水５００ｍＬで３回抽出した。得られたクロロホルム層を濃縮した結果薄い赤色の粉体を５３０ｇ得ることができた。（純度１００％（３１Ｐ−ＮＭＲ）、収率７４．７％）。そのNMRを図６に示す。
31P-NMR (161.8MHz、CDCl3)：18.05ppm。500 g of HCA-HQ, 1.4 L of chloroform and 430.2 mL of triethylamine were weighed into a flask and cooled to 0 ° C. 300 mL of methacrylic acid chloride was added here, and it stirred for 1 hour. After the stirring, the deposited precipitate was removed by suction filtration, and the obtained filtrate was extracted with 500 mL of purified water three times. As a result of concentrating the obtained chloroform layer, 530 g of a thin red powder could be obtained. (Purity 100% ( 31 P-NMR), yield 74.7%). The NMR is shown in FIG.
31 P-NMR (161.8 MHz, CDCl 3 ): 18.05 ppm.

（比較例のＷ−２ｈの合成条件）
窒素置換した三つ口フラスコにＨＣＡ−ＨＱを５．０ｇはかりとり、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍｌを加え５０℃で溶解を行った。ここに、トリエチルアミン４．３ｍＬ加えた。氷浴で冷却を行いメタクリル酸クロリドを２．３２ｍＬ加えた。約１時間反応を行った後、溶媒を濃縮した。濃縮物をクロロホルム２０ｍＬ水２０ｍＬで抽出した後、クロロホルム層を水２０ｍＬで２回洗浄した。得られたクロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を濃縮、得られた固体を減圧乾燥した。
収量は5.3g（収率73.0％）、純度100%(31P-NMR)、薄い赤色の粉体、融点181℃
1H-NMR (500MHz、CDCl3) δ:
1.50(3H,s),2.10(3H,s),5.19(1H,s),5.19(1H,s),5,82(1H,s),6.40(1H,s),7,12-7.68(8H,m),7.98-8.10(3H,m)
31P-NMR(161.8MHz、CDCl3)：18.75
W-2hで表わされる化合物の分子式：C26H21O6P 理論分子量：460.1076
得られたサンプルの分子式の実測値：４６０．１４８５。(Synthesis conditions for comparative example W-2h)
5.0 g of HCA-HQ was weighed into a nitrogen-substituted three-necked flask, and 50 ml of dimethylformamide (DMF) was added and dissolved at 50 ° C. To this, 4.3 mL of triethylamine was added. The mixture was cooled in an ice bath and 2.32 mL of methacrylic acid chloride was added. After reacting for about 1 hour, the solvent was concentrated. After the concentrate was extracted with 20 mL of chloroform and 20 mL of water, the chloroform layer was washed twice with 20 mL of water. The obtained chloroform layer was dried over magnesium sulfate, the solvent was concentrated, and the resulting solid was dried under reduced pressure.
Yield (73.0% yield) 5.3 g, purity 100% (31 P-NMR) , light red powder, mp 181 ° C.
1 H-NMR (500 MHz, CDCl 3 ) δ:
1.50 (3H, s), 2.10 (3H, s), 5.19 (1H, s), 5.19 (1H, s), 5,82 (1H, s), 6.40 (1H, s), 7,12-7.68 ( 8H, m), 7.98-8.10 (3H, m)
31 P-NMR (161.8 MHz, CDCl 3 ): 18.75
Molecular formula of the compound represented by W-2h: C 26 H 21 O 6 P Theoretical molecular weight: 460.1076
Actual measurement value of molecular formula of the obtained sample: 460.1485.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（クロロホルム）に対する各物質の溶解度を示す。
ＨＣＡ−ＨＱ（第１の出発物質） ０．０２ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。
メタクリル酸クロリド（第２の出発物質） 任意の割合で混和する。
トリエチルアミン（更なる物質） 任意の割合で混和する。
生成物（Ｗ−３ｈ） ５０ｗ／ｗ％以上で溶解する。
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） ０．５ｍｏｌ／Ｌ未満（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
Below, the solubility of each substance with respect to the solvent (chloroform) used by this system is shown.
HCA-HQ (first starting material) 0.02 mol / L or less (not substantially dissolved).
Methacrylic acid chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Triethylamine (further substance) Mix in any proportion.
Product (W-3h) Dissolves at 50 w / w% or more.
By-product (triethylamine hydrochloride) less than 0.5 mol / L (not substantially dissolved).

（実施例３：サリチル酸と酢酸クロリドの反応）
サリチル酸６９０ｍｇ、トルエン５ｍＬ、トリエチルアミン６９７μＬをフラスコへはかりとり、０℃に冷却した。ここに酢酸クロリドを３５５μＬ加え１時間攪拌を行った。この反応液を濾過し、得られた濾液をガスクロマトグラフィー（ＧＣ）にて分析した結果反応生成物が６５％含有していることがわかった。ＧＣの結果を図７に示す。(Example 3: Reaction of salicylic acid and acetic chloride)
690 mg of salicylic acid, 5 mL of toluene, and 697 μL of triethylamine were weighed into a flask and cooled to 0 ° C. 355 μL of acetic acid chloride was added thereto and stirred for 1 hour. The reaction solution was filtered, and the obtained filtrate was analyzed by gas chromatography (GC). As a result, it was found that the reaction product contained 65%. The results of GC are shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（トルエン）に対する各物質の溶解度を示す。
サリチル酸（第１の出発物質） ０．１２ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。
酢酸クロリド（第２の出発物質） 任意の割合で混和する。
トリエチルアミン（更なる物質） 任意の割合で混和する。
生成物（アセチルサリチル酸） １ｍｏｌ／Ｌ以上で溶解する。
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） １０ｗ／ｗ％未満（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
Below, the solubility of each substance with respect to the solvent (toluene) used by this system is shown.
Salicylic acid (first starting material) 0.12 mol / L or less (not substantially dissolved).
Acetic chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Triethylamine (further substance) Mix in any proportion.
Product (acetylsalicylic acid) Dissolves at 1 mol / L or more.
By-product (triethylamine hydrochloride) less than 10 w / w% (not substantially soluble).

（実施例４：サリチル酸ナトリウムと酢酸クロリドの反応）
サリチル酸ナトリウム７５０ｍｇ、アセトン５ｍＬ、トリエチルアミン６９７μＬをフラスコへはかりとり０℃に冷却した。ここに酢酸クロリド３５５μＬ加え１時間攪拌した。この反応液を濾過し、得られた濾液をＧＣにて分析した結果反応生成物が２５．９％生成していることが確認できた。そのＧＣを図８に示す。(Example 4: Reaction of sodium salicylate and acetic chloride)
750 mg of sodium salicylate, 5 mL of acetone, and 697 μL of triethylamine were weighed into a flask and cooled to 0 ° C. 355 μL of acetic acid chloride was added thereto and stirred for 1 hour. The reaction solution was filtered, and the obtained filtrate was analyzed by GC. As a result, it was confirmed that 25.9% of the reaction product was produced. The GC is shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（アセトン）に対する各物質の溶解度を示す。
サリチル酸ナトリウム（第１の出発物質） ０．１ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。
酢酸クロリド（第２の出発物質） 任意の割合で混和する。
トリエチルアミン（更なる物質） 任意の割合で混和する。
生成物（アセチルサリチル酸） １ｍｏｌ／Ｌ以上で溶解する。
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） １０ｗ／ｗ％未満（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
Below, the solubility of each substance with respect to the solvent (acetone) used by this system is shown.
Sodium salicylate (first starting material) 0.1 mol / L or less (not substantially dissolved).
Acetic chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Triethylamine (further substance) Mix in any proportion.
Product (acetylsalicylic acid) Dissolves at 1 mol / L or more.
By-product (triethylamine hydrochloride) less than 10 w / w% (not substantially soluble).

（実施例５：ピロガロールと酢酸クロリドとの反応）
ピロガロール１２６．１１ｍｇ、トルエン３ｍＬ、トリエチルアミン４１８．２μＬをフラスコにはかりとり０℃に冷却した。ここに酢酸クロリド２１３．９μＬ加え１時間攪拌した。この反応液を濾過し、得られた濾液をＬＣ分析条件（１）にて分析したところ、生成物が２８．７％生成していることが確認できた。そのＨＰＬＣデータを図９に示す。(Example 5: Reaction of pyrogallol and acetic chloride)
126.11 mg of pyrogallol, 3 mL of toluene, and 418.2 μL of triethylamine were weighed in a flask and cooled to 0 ° C. To this, 213.9 μL of acetic chloride was added and stirred for 1 hour. The reaction solution was filtered, and the obtained filtrate was analyzed under LC analysis conditions (1). As a result, it was confirmed that 28.7% of the product was produced. The HPLC data is shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（トルエン）に対する各物質の溶解度を示す。
ピロガロール（第１の出発物質） ０．３３ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。
酢酸クロリド（第２の出発物質） 任意の割合で混和する。
トリエチルアミン（更なる物質） 任意の割合で混和する。
生成物（トリアセトキシピロガロール） １ｍｏｌ／Ｌ以上で溶解する。
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） １０ｗ／ｗ％未満（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
Below, the solubility of each substance with respect to the solvent (toluene) used by this system is shown.
Pyrogallol (first starting material) 0.33 mol / L or less (not substantially dissolved).
Acetic chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Triethylamine (further substance) Mix in any proportion.
The product (triacetoxypyrogallol) dissolves at 1 mol / L or more.
By-product (triethylamine hydrochloride) less than 10 w / w% (not substantially soluble).

（実施例６：トレハロースと酢酸クロリドとの反応）
トレハロース二水和物３７８．３３ｍｇ、アセトン１０ｍＬ、トリエチルアミン１．３９ｍＬをフラスコにはかりとり０度に冷却した。酢酸クロリド７１３μＬ加え２０時間室温条件で反応を行った。この反応液を濾過し得られたろ液をＬＣ分析条件（１）にて分析したところ反応生成物が２３．８％生成していることが確認できた。そのＨＰＬＣデータを図１０に示す。(Example 6: Reaction of trehalose with acetic chloride)
Trehalose dihydrate (378.33 mg), acetone (10 mL), and triethylamine (1.39 mL) were weighed in a flask and cooled to 0 ° C. 713 μL of acetic acid chloride was added and the reaction was carried out at room temperature for 20 hours. When the filtrate obtained by filtering this reaction liquid was analyzed under LC analysis conditions (1), it was confirmed that 23.8% of the reaction product was produced. The HPLC data is shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（アセトン）に対する各物質の溶解度を示す。
トレハロース（第１の出発物質） ０．３ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。
酢酸クロリド（第２の出発物質） 任意の割合に混和する。
トリエチルアミン（更なる物質） 任意の割合に混和する。
生成物（トレハロース−ＯＡｃ） １ｍｏｌ／Ｌ以上で溶解する。
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） １０ｗ／ｗ％未満（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
Below, the solubility of each substance with respect to the solvent (acetone) used by this system is shown.
Trehalose (first starting material) 0.3 mol / L or less (not substantially dissolved).
Acetic acid chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Triethylamine (further substance) Mix in any proportion.
The product (trehalose-OAc) dissolves at 1 mol / L or more.
By-product (triethylamine hydrochloride) less than 10 w / w% (not substantially soluble).

（実施例７：（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ジフェニルホスフィンオキシドと酢酸クロリドの反応）
（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ジフェニルホスフィンオキシドの合成
ジフェニルホスフィンオキシド４．０４ｇをアセトン２０ｍＬ溶解、４時間加熱還流を行った。析出した沈殿を濾取減圧乾燥を行い、白色の個体３．８０ｇを得た。（収率７３．１％、純度９１．３％（ＨＰＬＣ分析条件（２）にて分析））そのＨＰＬＣデータを図１１に示す。(Example 7: Reaction of (1-hydroxy-1-methylethyl) diphenylphosphine oxide and acetic chloride)
Synthesis of (1-hydroxy-1-methylethyl) diphenylphosphine oxide 4.04 g of diphenylphosphine oxide was dissolved in 20 mL of acetone and heated to reflux for 4 hours. The deposited precipitate was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain 3.80 g of a white solid. (Yield 73.1%, purity 91.3% (analyzed under HPLC analysis condition (2))) The HPLC data is shown in FIG.

合成した（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ジフェニルホスフィンオキシド５２０ｍｇ、ジエチルエーテル２ｍＬトリエチルアミン２７８．８μＬをはかりとり０℃に冷却した。酢酸クロリド１４３μＬ加え１時間４０度で加熱反応を行った。得られた反応液を濾過し濾液をＬＣ分析条件（２）にて分析を行ったところ生成物が４７．２％確認できた。そのＨＰＬＣデータを図１２に示す。   The synthesized (1-hydroxy-1-methylethyl) diphenylphosphine oxide (520 mg) and diethyl ether (2 mL) triethylamine (278.8 μL) were weighed and cooled to 0 ° C. 143 μL of acetic acid chloride was added and the reaction was carried out at 40 ° C. for 1 hour. The obtained reaction solution was filtered, and the filtrate was analyzed under LC analysis conditions (2). As a result, 47.2% of the product was confirmed. The HPLC data is shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（アセトン）に対する各物質の溶解度を示す。
（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）ジフェニルホスフィンオキシド（第１の出発物質） １ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）
酢酸クロリド（第２の出発物質） 任意の割合に混和する。
トリエチルアミン（更なる物質） 任意の割合に混和する。
生成物（（１−アセトキシ−１−メチルエチル）ジフェニルホスフィンオキシド） １ｍｏｌ／Ｌ以上で溶解する
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） １０ｗ／ｗ％未満（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
Below, the solubility of each substance with respect to the solvent (acetone) used by this system is shown.
(1-Hydroxy-1-methylethyl) diphenylphosphine oxide (first starting material) 1 mol / L or less (not substantially dissolved)
Acetic acid chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Triethylamine (further substance) Mix in any proportion.
Product ((1-acetoxy-1-methylethyl) diphenylphosphine oxide) By-product (triethylamine hydrochloride) that dissolves at 1 mol / L or more, less than 10 w / w% (not substantially soluble).

（実施例８：４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミンと酢酸クロリドの反応）
４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン１５３．２ｍｇ、トルエン２ｍＬ、トリエチルアミン２７８．８μＬをフラスコにはかりとり０℃に冷却した。ここに酢酸クロリド１４２．７μＬ加え６０℃で３時間加熱撹拌を行った。得られた反応液を濾過しろ液をＨＰＬＣ分析条件（２）にて分析した結果、生成物が２９．４５％確認できた。そのＨＰＬＣデータを図１３に示す。(Example 8: Reaction of 4-nitro-o-phenylenediamine and acetic chloride)
4-Nitro-o-phenylenediamine 153.2 mg, toluene 2 mL, and triethylamine 278.8 μL were weighed in a flask and cooled to 0 ° C. 142.7 μL of acetic acid chloride was added thereto, and the mixture was stirred with heating at 60 ° C. for 3 hours. The obtained reaction solution was filtered and the filtrate was analyzed under HPLC analysis condition (2). As a result, 29.45% of the product was confirmed. The HPLC data is shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（トルエン）に対する各物質の溶解度を示す。
４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン（第１の出発物質） ０．５ｍｏｌ／Ｌ未満（実質的に溶解しない）。
酢酸クロリド（第２の出発物質） 任意の割合に混和する。
トリエチルアミン（更なる物質） 任意の割合に混和する。
生成物（Ｎ，Ｎ’−ジアセチル−４−ニトロ−ｏ−フェニレンジアミン） １ｍｏｌ／Ｌ以上で溶解する
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） １０ｗ／ｗ％以下（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
Below, the solubility of each substance with respect to the solvent (toluene) used by this system is shown.
4-Nitro-o-phenylenediamine (first starting material) less than 0.5 mol / L (not substantially soluble).
Acetic acid chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Triethylamine (further substance) Mix in any proportion.
Product (N, N′-diacetyl-4-nitro-o-phenylenediamine) By-product (triethylamine hydrochloride) that dissolves at 1 mol / L or more 10 w / w% or less (substantially does not dissolve).

（実施例９ 亜リン酸ジエチルナトリウム＜（ＥｔＯ）２ＰＯＮａ＞とクロロメチルスチレンの反応）
本実施例では、亜リン酸ジエチルナトリウムを合成した。(Example 9 Reaction of diethyl sodium phosphite <(EtO) 2 PONa> with chloromethylstyrene)
In this example, diethyl sodium phosphite was synthesized.

水素化ナトリウム（６０％パラフィン懸濁品）を８．９５ｇフラスコにはかりとり、脱水ＴＨＦに溶解した。フラスコを氷浴で冷却し、亜リン酸トリエチル３１．６５ｇをゆっくり滴下した。約一時間室温で攪拌し、（ＥｔＯ）２ＰＯＮａのＴＨＦ溶液を得た。Sodium hydride (60% paraffin suspension) was weighed into an 8.95 g flask and dissolved in dehydrated THF. The flask was cooled in an ice bath, and 31.65 g of triethyl phosphite was slowly added dropwise. The mixture was stirred at room temperature for about 1 hour to obtain a THF solution of (EtO) 2 PONa.

合成した（ＥｔＯ）２ＰＯＮａのＴＨＦ溶液を氷浴で冷却しながら、クロロメチルスチレン３１．８ｇを加え室温で一時間攪拌を行った。反応後、析出した沈殿を吸引濾過により除去し液を濃縮、ＧＣにて分析した。その結果、Ｓ−２While the synthesized THF solution of (EtO) 2 PONa was cooled in an ice bath, 31.8 g of chloromethylstyrene was added and stirred at room temperature for 1 hour. After the reaction, the deposited precipitate was removed by suction filtration, and the liquid was concentrated and analyzed by GC. As a result, S-2

を５２．０ｇ得ることが出来た。（純度９５．９％）ＧＣ分析結果のデータを図１４に示す。 Of 52.0 g was obtained. FIG. 14 shows the data of the GC analysis result (purity 95.9%).

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（THF）に対する各物質の溶解度を示す。
（ＥｔＯ）２ＰＯＮａ（第１の出発物質） １．０ｍｏｌ／Ｌ以上で溶解する。
クロロメチルスチレン（第２の出発物質） 任意の割合で混和する。
生成物（Ｓ−２） 任意の割合で混和する。
副生成物（塩化ナトリウム） ０．５ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
The solubility of each substance in the solvent (THF) used in this system is shown below.
(EtO) 2 PONa (first starting material) Dissolved at 1.0 mol / L or more.
Chloromethylstyrene (second starting material) Mix in any proportion.
Product (S-2) Mix in any proportion.
By-product (sodium chloride) 0.5 mol / L or less (not substantially dissolved).

（実施例１０：５−アミノ−２−メチルフェノールと酢酸クロリドとの反応）
５−アミノ−２−メチルフェノール１２３．２ｍｇ、ジエチルエーテル２ｍＬ、トリエチルアミン２８０μＬをフラスコにはかりとり０℃に冷却した。次に酢酸クロリド１４３μＬを加え４０℃で３時間加熱撹拌を行った。反応液から沈殿を取り除きＨＰＬＣ分析条件（２）にて分析を行ったところ生成物が８３．３％確認できた。そのＨＰＬＣデータを図１５に示す。(Example 10: Reaction of 5-amino-2-methylphenol and acetic chloride)
5-Amino-2-methylphenol 123.2 mg, diethyl ether 2 mL, and triethylamine 280 μL were weighed in a flask and cooled to 0 ° C. Next, 143 μL of acetic chloride was added, and the mixture was heated and stirred at 40 ° C. for 3 hours. When the precipitate was removed from the reaction solution and analyzed under HPLC analysis conditions (2), 83.3% of the product was confirmed. The HPLC data is shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（ジエチルエーテル）に対する各物質の溶解度を示す。
５−アミノ−２−メチルフェノール（第１の出発物質） ０．５ｍｏｌ／未満（実質的に溶解しない）。
酢酸クロリド（第２の出発物質） 任意の割合に混和する。
トリエチルアミン（更なる物質） 任意の割合に混和する。
生成物（Ｎ，Ｏ−ジアセチル−５−アミノ−２−メチルフェノール） １ｍｏｌ／Ｌ以上で溶解する
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） １０ｗ／ｗ％未満（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
The solubility of each substance in the solvent (diethyl ether) used in this system is shown below.
5-Amino-2-methylphenol (first starting material) less than 0.5 mol / (not substantially soluble).
Acetic acid chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Triethylamine (further substance) Mix in any proportion.
Product (N, O-diacetyl-5-amino-2-methylphenol) A by-product (triethylamine hydrochloride) that dissolves at 1 mol / L or more is less than 10 w / w% (not substantially dissolved).

（実施例１１：塩基としてＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミンを使用した時の反応）
実施例３において、塩基としてＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミンを使用した時の反応データを本実施例で取得した。合成条件３の条件でトリエチルアミンの代わりにＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミンを３７３μＬ使用した。ＧＣで分析を行った結果生成物が５８．５％確認できた。ＧＣデータを図１６に示す。(Example 11: Reaction when N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine is used as a base)
In Example 3, reaction data when N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine was used as a base was obtained in this example. Under the condition of synthesis condition 3, 373 μL of N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine was used instead of triethylamine. As a result of analysis by GC, 58.5% of the product was confirmed. GC data is shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（トルエン）に対する各物質の溶解度を示す。
サリチル酸（第１の出発物質） ０．１２ｍｏｌ／Ｌ未満（実質的に溶解しない）。
酢酸クロリド（第２の出発物質） 任意の割合で混和する。
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（更なる物質） 任意の割合で混和する。
生成物（アセチルサリチル酸） 任意の割合で混和する。
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） １０ｗ／ｗ％未満（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
Below, the solubility of each substance with respect to the solvent (toluene) used by this system is shown.
Salicylic acid (first starting material) <0.12 mol / L (not substantially soluble).
Acetic chloride (second starting material) Mix in any proportion.
N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine (further substance) Mix in any proportion.
Product (acetylsalicylic acid) Mix in any proportion.
By-product (triethylamine hydrochloride) less than 10 w / w% (not substantially soluble).

（実施例１２：塩基として酢酸ナトリウムを使用した時の反応）
塩基として酢酸ナトリウムを使用した時の反応データを取得した。合成条件３の条件でトリエチルアミンの代わりに酢酸アンモニウム３５７ｍｇ使用した。ＧＣで分析を行った結果生成物が２０．１％確認できた。そのＧＣデータを図１７に示す。(Example 12: Reaction when sodium acetate is used as a base)
Reaction data was obtained when sodium acetate was used as the base. 357 mg of ammonium acetate was used in place of triethylamine under the condition of synthesis condition 3. As a result of analysis by GC, 20.1% of the product was confirmed. The GC data is shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（トルエン）に対する各物質の溶解度を示す。
サリチル酸（第１の出発物質） ０．１２ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。
酢酸クロリド（第２の出発物質） 任意の割合で混和する。
酢酸アンモニウム（更なる物質） 任意の割合で混和する。
生成物（アセチルサリチル酸） １ｍｏｌ／Ｌ以上で溶解する。
副生成物（酢酸、塩化ナトリウム） １０ｗ／ｗ％未満（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
Below, the solubility of each substance with respect to the solvent (toluene) used by this system is shown.
Salicylic acid (first starting material) 0.12 mol / L or less (not substantially dissolved).
Acetic chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Ammonium acetate (further substance) Mix in any proportion.
Product (acetylsalicylic acid) Dissolves at 1 mol / L or more.
By-products (acetic acid, sodium chloride) less than 10 w / w% (not substantially dissolved).

（実施例１３：ＯＸ−４とメタクリル酸クロリドとの水素化ナトリウム存在下での反応）
フラスコにＯＸ−４を３１１ｍｇはかりとりＤＭＦ１ｍＬに溶解する。フラスコを氷浴で冷却し、水素化ナトリウム４０ｍｇをゆっくりと加え、室温で約一時間反応液を攪拌する。フラスコを氷浴で冷却し、メタクリル酸クロリド２０９ｍｇをゆっくりと加える。その後、室温で２時間攪拌を行う。反応液中に析出した沈殿を濾過により除去し、得られたろ液から溶媒を留去し生成物を得る。(Example 13: Reaction of OX-4 and methacrylic acid chloride in the presence of sodium hydride)
Weigh 311 mg of OX-4 in a flask and dissolve in 1 mL of DMF. Cool the flask in an ice bath, slowly add 40 mg of sodium hydride, and stir the reaction at room temperature for about 1 hour. The flask is cooled in an ice bath and 209 mg of methacrylic acid chloride is slowly added. Then, it stirs at room temperature for 2 hours. The precipitate deposited in the reaction solution is removed by filtration, and the solvent is distilled off from the obtained filtrate to obtain the product.

目的物の分析は３１Ｐ−ＮＭＲで行う。反応は進行し純度９０％以上、収率も高く、粘度の高い褐色の液体を得ることができると期待される。The target product is analyzed by 31 P-NMR. The reaction proceeds and it is expected that a brown liquid with a purity of 90% or more, a high yield, and a high viscosity can be obtained.

（実施例１４：サリチル酸とクロロジフェニルホスフィンとの反応）
サリチル酸６９０ｍｇ、トルエン５ｍＬ、トリエチルアミン６９７μＬをフラスコへはかりとり、０℃に冷却した。ここにクロロジフェニルホスフィン９１９μＬを加え１時間攪拌を行った。この反応液を濾過し、得られた濾液を濃縮後、ＨＰＬＣ分析条件（３）にて分析した結果反応生成物が６２．９％含有していることがわかった。そのＨＰＬＣデータを図１９に示す。(Example 14: Reaction of salicylic acid with chlorodiphenylphosphine)
690 mg of salicylic acid, 5 mL of toluene, and 697 μL of triethylamine were weighed into a flask and cooled to 0 ° C. To this, 919 μL of chlorodiphenylphosphine was added and stirred for 1 hour. The reaction solution was filtered, and the obtained filtrate was concentrated and analyzed under HPLC analysis conditions (3). As a result, it was found that the reaction product contained 62.9%. The HPLC data is shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（トルエン）に対する各物質の溶解度を示す。
サリチル酸（第１の出発物質） ０．１２ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）
ジフェニルホスフィンクロリド（第２の出発物質） 任意の割合で混和する。
トリエチルアミン（更なる物質） 任意の割合で混和する。
生成物（２−カルボキシフェノキシジフェニルホスフィン） １ｍｏｌ／Ｌ以上で溶解する
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） １０ｗ／ｗ％未満 （実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
Below, the solubility of each substance with respect to the solvent (toluene) used by this system is shown.
Salicylic acid (first starting material) 0.12 mol / L or less (not substantially dissolved)
Diphenylphosphine chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Triethylamine (further substance) Mix in any proportion.
Product (2-carboxyphenoxydiphenylphosphine) By-product (triethylamine hydrochloride) that dissolves at 1 mol / L or more. Less than 10 w / w% (not substantially dissolve).

（実施例１５：サリチル酸とジフェニルホスフィン酸クロリドとの反応）
サリチル酸６９０ｍｇ、トルエン５ｍＬ、トリエチルアミン６９７μＬをフラスコへはかりとり、０℃に冷却した。ここにジフェニルホスフィン酸クロリド９３１μＬを加え１時間攪拌を行った。この反応液を濾過し、得られた濾液を濃縮後、ＨＰＬＣ分析条件（３）にて分析した結果反応生成物が２７．４％含有していることがわかった。そのＨＰＬＣデータを図２０に示す。(Example 15: Reaction of salicylic acid with diphenylphosphinic chloride)
690 mg of salicylic acid, 5 mL of toluene, and 697 μL of triethylamine were weighed into a flask and cooled to 0 ° C. To this was added 931 μL of diphenylphosphinic chloride and stirred for 1 hour. The reaction solution was filtered, and the obtained filtrate was concentrated and analyzed under HPLC analysis conditions (3). As a result, it was found that the reaction product contained 27.4%. The HPLC data is shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（トルエン）に対する各物質の溶解度を示す。
サリチル酸（第１の出発物質） ０．１２ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。
ジフェニルホスフィン酸クロリド（第２の出発物質） 任意の割合で混和する。
トリエチルアミン（更なる物質） 任意の割合で混和する。
生成物（ジフェニルホスフィン酸−２−カルボキシフェニルエステル） １ｍｏｌ／Ｌ以上で溶解する。
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） １０ｗ／ｗ％未満（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
Below, the solubility of each substance with respect to the solvent (toluene) used by this system is shown.
Salicylic acid (first starting material) 0.12 mol / L or less (not substantially dissolved).
Diphenylphosphinic chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Triethylamine (further substance) Mix in any proportion.
Product (diphenylphosphinic acid-2-carboxyphenyl ester) Dissolves at 1 mol / L or more.
By-product (triethylamine hydrochloride) less than 10 w / w% (not substantially soluble).

（実施例１６：サリチル酸とオキサリルクロリドとの反応）
サリチル酸６９０ｍｇ、トルエン５ｍＬ、トリエチルアミン６９７μＬをフラスコへはかりとり、０℃に冷却した。ここにオキサリルクロリド２１４μＬを加え１時間攪拌を行った。この反応液を濾過し、得られた濾液を濃縮後、ＨＰＬＣ分析条件（３）にて分析した結果反応生成物が３９．３％含有していることがわかった。そのＨＰＬＣデータを図２１に示す。(Example 16: Reaction of salicylic acid with oxalyl chloride)
690 mg of salicylic acid, 5 mL of toluene, and 697 μL of triethylamine were weighed into a flask and cooled to 0 ° C. To this, 214 μL of oxalyl chloride was added and stirred for 1 hour. The reaction solution was filtered, and the obtained filtrate was concentrated and analyzed under HPLC analysis conditions (3). As a result, it was found that the reaction product contained 39.3%. The HPLC data is shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（トルエン）に対する各物質の溶解度を示す。
サリチル酸（第１の出発物質） ０．１２ｍｏｌ／Ｌ以下 （実質的に溶解しない）。
オキサリルクロリド（第２の出発物質） 任意の割合で混和する。
トリエチルアミン（更なる物質） 任意の割合で混和する。
生成物（シュウ酸−２−カルボキシフェニルジエステル） 0.1mol/L以下（実質的に溶解しない）
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） １０ｗ／ｗ％未満（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
Below, the solubility of each substance with respect to the solvent (toluene) used by this system is shown.
Salicylic acid (first starting material) 0.12 mol / L or less (not substantially dissolved).
Oxalyl chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Triethylamine (further substance) Mix in any proportion.
Product (oxalic acid-2-carboxyphenyl diester) 0.1 mol / L or less (substantially insoluble)
By-product (triethylamine hydrochloride) less than 10 w / w% (not substantially soluble).

（実施例１７：ＨＣＡ−ＨＱとメタクリル酸クロリドとの反応（２）：（実施例２）の溶媒の違うタイプ）
ＨＣＡ−ＨＱ５ｇ、メチルエチルケトン１４ｍＬ、トリエチルアミン４．３０ｍＬをフラスコへはかりとり０度に冷却した。ここへメタクリル酸クロリドを３．０ｍＬ加え一時間攪拌を行った。攪拌終了後析出した沈殿を吸引濾過により取り除き、得られた沈殿を精製水２０ｍＬで洗浄した。得られた沈殿を濾過し白色の粉体を４．９ｇ得ることができた。（純度９５．１％（３１Ｐ−ＮＭＲ）、収率６９．１％）。３１Ｐ−ＮＭＲのデータを図２２に示す。(Example 17: Reaction of HCA-HQ and methacrylic acid chloride (2): different type of solvent in (Example 2))
HCA-HQ (5 g), methyl ethyl ketone (14 mL), and triethylamine (4.30 mL) were weighed into a flask and cooled to 0 ° C. To this, 3.0 mL of methacrylic acid chloride was added and stirred for 1 hour. After the stirring, the deposited precipitate was removed by suction filtration, and the obtained precipitate was washed with 20 mL of purified water. The obtained precipitate was filtered to obtain 4.9 g of a white powder. (Purity 95.1% ( 31 P-NMR), yield 69.1%). The 31 P-NMR data is shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（メチルエチルケトン）に対する各物質の溶解度を示す。ＨＣＡ−ＨＱ（第１の出発物質） ０．５ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。
メタクリル酸クロリド（第２の出発物質） 任意の割合で混和する。
トリエチルアミン（更なる物質） 任意の割合で混和する。
生成物（Ｗ−３ｈ） １０ｗ／ｗ％未満（実質的に溶解しない）。
副生成物（トリエチルアミン塩酸塩） １０ｗ／ｗ％未満（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
The solubility of each substance in the solvent (methyl ethyl ketone) used in this system is shown below. HCA-HQ (first starting material) 0.5 mol / L or less (not substantially dissolved).
Methacrylic acid chloride (second starting material) Mix in any proportion.
Triethylamine (further substance) Mix in any proportion.
Product (W-3h) Less than 10 w / w% (not substantially soluble).
By-product (triethylamine hydrochloride) less than 10 w / w% (not substantially soluble).

（実施例１８．ＯＸ−４−Ｎａとクロロメチルスチレンの反応）
本実施例では、ＯＸ−４−Ｎａの合成を以下のように行った。(Example 18. Reaction of OX-4-Na and chloromethylstyrene)
In this example, OX-4-Na was synthesized as follows.

フラスコにＯＸ−４を１０．０ｇ、水素化ナトリウム（６０％パラフィン懸濁品）を３．１０ｇはかりとり、窒素雰囲気下にした。脱気したＤＭＦ１６ｍＬをフラスコに加え５０℃で３時間加熱攪拌し、ＯＸ−４−Ｎａの沈殿を得ることが出来た。   In a flask, 10.0 g of OX-4 and 3.10 g of sodium hydride (60% paraffin suspension) were weighed and placed in a nitrogen atmosphere. 16 mL of degassed DMF was added to the flask, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 3 hours to obtain OX-4-Na precipitate.

合成したＯＸ−４−Ｎａ５．７１ｇを精製水１６ｍＬに溶解し、クロロメチルスチレン４．５ｍＬを加え室温で２０時間攪拌した。得られた沈殿を回収し、精製水４ｍＬで３回洗浄し、減圧乾燥した結果２．９６ｇのＷ−３ｏを得た。（純度６３．６％）３１Ｐ−ＮＭＲのデータを図２３に示す。The synthesized OX-4-Na (5.71 g) was dissolved in purified water (16 mL), chloromethylstyrene (4.5 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 20 hours. The resulting precipitate was recovered, washed 3 times with 4 mL of purified water, and dried under reduced pressure, resulting in 2.96 g of W-3o. (Purity 63.6%) 31 P-NMR data are shown in FIG.

以下に、本系で使用した溶媒（ＤＭＦ）に対する各物質の溶解度を示す。
OX-4-2Na（第１の出発物質） 1.0mol/L以上で溶解する。
クロロメチルスチレン（第２の出発物質） 0.5mol/L以下（実質的に溶解しない）。
生成物（W-3o） 0.5mol/L以下（実質的に溶解しない）。
副生成物（塩化ナトリウム） 35.9g/100g(25℃)で溶解する。The solubility of each substance in the solvent (DMF) used in this system is shown below.
OX-4-2Na (first starting material) Dissolves at 1.0 mol / L or more.
Chloromethylstyrene (second starting material) 0.5 mol / L or less (substantially insoluble).
Product (W-3o) 0.5 mol / L or less (substantially insoluble).
By-product (sodium chloride) dissolves at 35.9g / 100g (25 ° C).

（実施例１９．ＯＸ−４−２Ｎａとクロロメチルスチレンの反応）
ＯＸ−４−２Ｎａ５．７１ｇをフラスコにはかりとり、エタノール１６．１ｍＬを加えた。ここに、クロロメチルスチレンを４．４７ｍＬ加え５０℃で２０時間加熱攪拌を行った。反応液を室温まで放冷し、析出した沈殿を精製水５ｍＬで３回洗浄した。減圧乾燥を行いＷ−３ｏを３．２ｇ得ることが出来た。（純度８７．４％）３１Ｐ−ＮＭＲのデータを図２４に示す。(Example 19. Reaction of OX-4-2Na and chloromethylstyrene)
5.71 g of OX-4-2Na was weighed into a flask, and 16.1 mL of ethanol was added. To this was added 4.47 mL of chloromethylstyrene, and the mixture was heated and stirred at 50 ° C. for 20 hours. The reaction solution was allowed to cool to room temperature, and the deposited precipitate was washed 3 times with 5 mL of purified water. Drying under reduced pressure yielded 3.2 g of W-3o. (Purity 87.4%) 31 P-NMR data are shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（エタノール）に対する各物質の溶解度を示す。
OX-4-2Na（第１の出発物質） 0.5mol/L以下（実質的に溶解しない）
クロロメチルスチレン（第２の出発物質） 任意の割合で混和する。
生成物（Ｗ−３ｏ） ０．５ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。
副生成物（塩化ナトリウム） ０．０６５ｇ／１００ｇ（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
The solubility of each substance in the solvent (ethanol) used in this system is shown below.
OX-4-2Na (first starting material) 0.5 mol / L or less (substantially insoluble)
Chloromethylstyrene (second starting material) Mix in any proportion.
Product (W-3o) 0.5 mol / L or less (not substantially dissolved).
By-product (sodium chloride) 0.065 g / 100 g (not substantially dissolved).

（実施例２０：ＯＸ−４−Ｎａと２−クロロエタノールとの反応）
実施例１８と同様に合成したＯＸ−４−Ｎａ３５４ｍｇをフラスコにはかりとり、水１ｍＬに溶解する。ここに、２−クロロエタノール１６１ｍｇを加え室温で３時間攪拌する。反応液中に析出した沈殿を吸引濾過により回収し、減圧乾燥を行い生成物を得る。(Example 20: Reaction of OX-4-Na and 2-chloroethanol)
354 mg of OX-4-Na synthesized in the same manner as in Example 18 is weighed into a flask and dissolved in 1 mL of water. To this, 161 mg of 2-chloroethanol is added and stirred at room temperature for 3 hours. The precipitate deposited in the reaction solution is collected by suction filtration and dried under reduced pressure to obtain the product.

生成物の分析は３１Ｐ−ＮＭＲで行う。得られた生成物は白色〜黄色の固体であり、高純度、高収率で得ることができると期待される。The product is analyzed by 31 P-NMR. The obtained product is a white to yellow solid and is expected to be obtained with high purity and high yield.

（実施例２１：ＯＸ−４と２−クロロエタノールとの水酸化ナトリウム存在下での反応）
フラスコに水酸化ナトリウム８０ｍｇ、ＯＸ−４を３１１ｍｇはかりとり窒素置換を行う。ここに、精製水２ｍＬを加え室温で２時間攪拌する。氷浴でフラスコを冷却しながら２−クロロエタノールを１６１ｍｇ加え、室温で３時間攪拌を行う。反応液中に析出した固体を吸引濾過により回収し、減圧乾燥を行い生成物を得る。(Example 21: Reaction of OX-4 and 2-chloroethanol in the presence of sodium hydroxide)
In a flask, 80 mg of sodium hydroxide and 311 mg of OX-4 are weighed and replaced with nitrogen. To this, 2 mL of purified water is added and stirred at room temperature for 2 hours. While cooling the flask in an ice bath, 161 mg of 2-chloroethanol is added and stirred at room temperature for 3 hours. The solid precipitated in the reaction solution is collected by suction filtration and dried under reduced pressure to obtain a product.

分析は３１Ｐ−ＮＭＲで行う。得られた生成物は白色〜黄色の固体であり、高純度、高収率で得ることができると期待される。Analysis is performed by 31 P-NMR. The obtained product is a white to yellow solid and is expected to be obtained with high purity and high yield.

（実施例２２：ＯＸ−４とクロロメチルスチレンとの水酸化ナトリウム存在下での反応）
フラスコに水酸化ナトリウム８０ｍｇ、ＯＸ−４を３１１ｍｇはかりとり窒素置換を行う。ここに、精製水２ｍＬを加え室温で２時間攪拌する。氷浴でフラスコを冷却しながらクロロメチルスチレンを３０５ｍｇ加え、室温で３時間攪拌を行う。反応液中に析出した固体を吸引濾過により回収し、減圧乾燥を行い生成物を得る。(Example 22: Reaction of OX-4 and chloromethylstyrene in the presence of sodium hydroxide)
In a flask, 80 mg of sodium hydroxide and 311 mg of OX-4 are weighed and replaced with nitrogen. To this, 2 mL of purified water is added and stirred at room temperature for 2 hours. While cooling the flask in an ice bath, add 305 mg of chloromethylstyrene and stir at room temperature for 3 hours. The solid precipitated in the reaction solution is collected by suction filtration and dried under reduced pressure to obtain a product.

分析は３１Ｐ−ＮＭＲで行う。得られた生成物は白色〜黄色の固体であり、高純度、高収率で得ることができると期待される。Analysis is performed by 31 P-NMR. The obtained product is a white to yellow solid and is expected to be obtained with high purity and high yield.

（実施例２３：ＯＸ−４とクロロメチルスチレンとのナトリウムエトキシド存在下での反応）
フラスコにナトリウムエトキシド１３６ｍｇ、ＯＸ−４を３１１ｍｇはかりとり窒素置換を行う。ここに、エタノール２ｍＬを加え０℃で２時間攪拌する。氷浴でフラスコを冷却しながらクロロメチルスチレンを３０５ｍｇ加え、０℃で３時間攪拌を行う。反応液中に析出した固体を吸引濾過により回収し、減圧乾燥を行い生成物を得る。(Example 23: Reaction of OX-4 and chloromethylstyrene in the presence of sodium ethoxide)
In a flask, 136 mg of sodium ethoxide and 311 mg of OX-4 are weighed and replaced with nitrogen. Ethanol 2mL is added here and it stirs at 0 degreeC for 2 hours. While cooling the flask in an ice bath, add 305 mg of chloromethylstyrene, and stir at 0 ° C. for 3 hours. The solid precipitated in the reaction solution is collected by suction filtration and dried under reduced pressure to obtain a product.

分析は３１Ｐ−ＮＭＲで行う。得られた生成物は白色〜黄色の固体であり、高純度、高収率で得ることができると期待される。Analysis is performed by 31 P-NMR. The obtained product is a white to yellow solid and is expected to be obtained with high purity and high yield.

（実施例２４：ＯＸ−４とクロロメチルスチレンとの水酸化ナトリウム存在下での反応）
フラスコに水酸化ナトリウム８０ｍｇ、ＯＸ−４を３１１ｍｇはかりとり窒素置換を行う。ここに、エタノール２ｍＬを加え４０℃で２時間攪拌する。氷浴でフラスコを冷却しながらクロロメチルスチレンを３０５ｍｇ加え、室温で３時間攪拌を行った。反応液中に析出した固体を吸引濾過により回収し、減圧乾燥を行い、生成物を得る。(Example 24: Reaction of OX-4 and chloromethylstyrene in the presence of sodium hydroxide)
In a flask, 80 mg of sodium hydroxide and 311 mg of OX-4 are weighed and replaced with nitrogen. Ethanol 2mL is added here and it stirs at 40 degreeC for 2 hours. While cooling the flask in an ice bath, 305 mg of chloromethylstyrene was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. A solid precipitated in the reaction solution is collected by suction filtration and dried under reduced pressure to obtain a product.

分析は３１Ｐ−ＮＭＲで行う。得られた生成物は白色〜褐色の固体であり、高純度、高収率で得ることができると期待される。Analysis is performed by 31 P-NMR. The obtained product is a white to brown solid and is expected to be obtained with high purity and high yield.

（実施例２５：ＯＸ−４−Ｎａとクロロメチルスチレンとの反応）
実施例１８と同様に合成したＯＸ−４−Ｎａ３５４ｍｇをフラスコにはかりとり、ＤＭＦ１ｍＬを加える。ここに、クロロメチルスチレン３０５ｍｇを加え室温で３時間攪拌する。反応液中に析出した沈殿を吸引濾過により除去し、溶媒を留去し生成物を得る。(Example 25: Reaction of OX-4-Na with chloromethylstyrene)
354 mg of OX-4-Na synthesized in the same manner as in Example 18 is weighed into a flask, and 1 mL of DMF is added. To this, 305 mg of chloromethylstyrene is added and stirred at room temperature for 3 hours. The precipitate deposited in the reaction solution is removed by suction filtration, and the solvent is distilled off to obtain the product.

分析は３１Ｐ−ＮＭＲで行う。得られた生成物は黄色〜褐色の粘度の高い液体であり、高純度、高収率で得ることができると期待される。Analysis is performed by 31 P-NMR. The resulting product is a yellow to brown liquid with high viscosity, and is expected to be obtained with high purity and high yield.

（実施例２６：亜リン酸ジメチルとヨードエタンとの反応）
フラスコに水素化ナトリウム（６０％パラフィン懸濁品）６９．０ｇをはかりとり、ＴＨＦ１Ｌに溶解した。この溶液を氷浴で冷却しながら亜リン酸ジメチルを１６５．１ｇ加えた。滴下終了後、室温で一時間攪拌を行い、析出した沈殿物を吸引濾過により除去した。得られたろ液を濃縮し、１４４．０ｇのジメチルエチルホスホナートを得ることが出来た。（純度９８．０％）ＧＣ分析結果のデータを図１８に示す。(Example 26: Reaction of dimethyl phosphite and iodoethane)
In a flask, 69.0 g of sodium hydride (60% paraffin suspension) was weighed and dissolved in 1 L of THF. While this solution was cooled in an ice bath, 165.1 g of dimethyl phosphite was added. After completion of dropping, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and the deposited precipitate was removed by suction filtration. The obtained filtrate was concentrated to obtain 144.0 g of dimethylethylphosphonate. The data of the GC analysis result (purity 98.0%) are shown in FIG.

（出発物質、副生成物、更なる物質、生成物の溶解度）
以下に、本系で使用した溶媒（ＴＨＦ）に対する各物質の溶解度を示す。
亜リン酸ジメチル（第１の出発物質） 任意の割合で混和する。
ヨードエタン（第２の出発物質） 任意の割合で混和する。
水素化ナトリウム（さらなる物質） ０．５４ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。生成物（Ｗ−３ｏ） ０．５ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。
副生成物（ヨウ化ナトリウム） ０．５ｍｏｌ／Ｌ以下（実質的に溶解しない）。(Starting materials, by-products, further materials, product solubility)
The solubility of each substance in the solvent (THF) used in this system is shown below.
Dimethyl phosphite (first starting material) Mix in any proportion.
Iodoethane (second starting material) Mix in any proportion.
Sodium hydride (further substance) 0.54 mol / L or less (not substantially dissolved). Product (W-3o) 0.5 mol / L or less (not substantially dissolved).
By-product (sodium iodide) 0.5 mol / L or less (not substantially dissolved).

（実施例２７；ＯＸ−４とヨードエタンとの反応）
ＯＸ−４を３５４ｍｇフラスコにはかりとり、ＴＨＦ１ｍＬを加える。フラスコを窒素置換した後、氷浴で冷却する。水素化ナトリウムを１２０ｍｇ加え室温で一時間攪拌する。ここに、ヨードエタン３１２ｍｇを加え室温で１時間攪拌する。反応液中に析出した沈殿を吸引濾過により除去し、溶媒を留去し生成物を得る。Example 27 Reaction of OX-4 with iodoethane
OX-4 is weighed into a 354 mg flask and 1 mL of THF is added. The flask is purged with nitrogen and then cooled in an ice bath. Add 120 mg of sodium hydride and stir at room temperature for 1 hour. To this, 312 mg of iodoethane is added and stirred at room temperature for 1 hour. The precipitate deposited in the reaction solution is removed by suction filtration, and the solvent is distilled off to obtain the product.

分析は３１Ｐ−ＮＭＲで行う。得られた生成物は黄色〜褐色の粘度の高い液体であり、高純度、高収率で得ることができると期待される。Analysis is performed by 31 P-NMR. The resulting product is a yellow to brown liquid with high viscosity, and is expected to be obtained with high purity and high yield.

（実施例２８：亜リン酸ジエチルとクロロメチルスチレンの反応）
亜リン酸ジエチルを１３８．１ｍｇフラスコにはかりとり、ＴＨＦ１ｍＬを加える。フラスコを窒素置換した後、氷浴で冷却する。水素化ナトリウムを６０ｍｇ加え室温で一時間攪拌する。ここに、クロロメチルスチレン１５３ｍｇを加え室温で１時間攪拌する。反応液中に析出した沈殿を吸引濾過により除去し、溶媒を留去し生成物を得る。(Example 28: Reaction of diethyl phosphite and chloromethylstyrene)
Weigh diethyl phosphite into a 138.1 mg flask and add 1 mL of THF. The flask is purged with nitrogen and then cooled in an ice bath. Add 60 mg of sodium hydride and stir at room temperature for 1 hour. To this, 153 mg of chloromethylstyrene is added and stirred at room temperature for 1 hour. The precipitate deposited in the reaction solution is removed by suction filtration, and the solvent is distilled off to obtain the product.

分析は３１Ｐ−ＮＭＲで行う。得られた生成物は黄色の液体であり、高純度、高収率で得ることができると期待される。Analysis is performed by 31 P-NMR. The obtained product is a yellow liquid and is expected to be obtained with high purity and high yield.

（実施例２９：サリチル酸と酢酸クロリドとのトリエチルアミン存在下での反応）
フラスコにサリチル酸１３８ｍｇをはかりとり、アセトン１ｍＬを加える。ここに、トリエチルアミン１０２ｍｇを加えた後、酢酸クロリドを７８．５ｍｇ加える。反応液中から析出した沈殿を吸引濾過により除去し、得られたろ液を濃縮し、生成物を得る。(Example 29: Reaction of salicylic acid and acetic acid chloride in the presence of triethylamine)
138 mg of salicylic acid is weighed into a flask and 1 mL of acetone is added. To this, 102 mg of triethylamine is added, and then 78.5 mg of acetic chloride is added. A precipitate deposited from the reaction solution is removed by suction filtration, and the obtained filtrate is concentrated to obtain a product.

分析は３１Ｐ−ＮＭＲで行う。得られた生成物は黄色〜褐色の粘度の高い液体であり、高純度、高収率で得ることができると期待される。Analysis is performed by 31 P-NMR. The resulting product is a yellow to brown liquid with high viscosity, and is expected to be obtained with high purity and high yield.

以上のように、本発明の好ましい実施形態を用いて本発明を例示してきたが、本発明は、特許請求の範囲によってのみその範囲が解釈されるべきであることが理解される。本明細書において引用した特許、特許出願および文献は、その内容自体が具体的に本明細書に記載されているのと同様にその内容が本明細書に対する参考として援用されるべきであることが理解される。また、本出願は、２０１２年８月３０日に日本国特許庁に出願された日本国特許出願特願２０１２−１９０５３７号に対して優先権を主張するものであり、その全体の内容は、具体的に本明細書に記載されているのと同様に本明細書の一部を構成するものとして援用されるべきであることが理解される。   As mentioned above, although this invention has been illustrated using preferable embodiment of this invention, it is understood that the scope of this invention should be construed only by the claims. Patents, patent applications, and documents cited herein should be incorporated by reference in their entirety, as if the contents themselves were specifically described herein. Understood. In addition, this application claims priority to Japanese Patent Application No. 2012-190537 filed with the Japan Patent Office on August 30, 2012. It should be understood that this should be incorporated as part of the specification as if specifically set forth herein.

本発明は、後処理を不要または減少させることができる化学反応方法に関する。化学反応を応用するすべての産業において有用性を提供する。   The present invention relates to a chemical reaction method that can eliminate or reduce post-treatment. It provides usefulness in all industries that apply chemical reactions.

Claims (28)

生成物を化学反応により生産する方法であって、
（Ａ）該化学反応に使用する物質を、溶媒中で、該生成物が生成する条件下で反応させて該生成物を生成させる工程であって、該溶媒は、該化学反応に使用する物質および該化学反応により生じる副生成物の少なくとも１つの物質と、該生成物とを、溶解相および非溶解相のうち実質的に異なる相に存在させるような溶解度を、該少なくとも１つの物質および該生成物に対して有するものである、工程；ならびに
（Ｂ）該化学反応の反応系から該生成物を取り出す工程
を包含する、方法。A method of producing a product by chemical reaction,
(A) a step of reacting a substance used for the chemical reaction in a solvent under the conditions under which the product is produced to form the product, wherein the solvent is a substance used for the chemical reaction And the solubility of the at least one substance and the at least one substance produced by the chemical reaction and the at least one substance and the non-dissolved phase in a substantially different phase. And (B) removing the product from the reaction system of the chemical reaction. 前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む、請求項１に記載の方法。 The method according to claim 1, wherein the material used for the chemical reaction includes a starting material, and optionally includes at least one additional material selected from the group consisting of a byproduct scavenger and a catalyst. 前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含む、請求項１に記載の方法。 The material used for the chemical reaction includes a starting material, and the starting material has a first starting material having a first substituent and a second substituent capable of reacting with the first substituent. The process of claim 1 comprising a second starting material. 前記第１の出発物質および前記第２の出発物質が前記溶媒に溶解し、前記化学反応に使用する物質が副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む場合、前記生成物および前記副生成物が前記溶媒に溶解しない場合を除く、請求項３に記載の方法。 The first starting material and the second starting material are dissolved in the solvent, and the material used for the chemical reaction includes at least one additional material selected from the group consisting of byproduct scavengers and catalysts. 4. The method of claim 3, except where the product and the by-product do not dissolve in the solvent. 前記生成物は、化学反応後さらなる操作を実質的に行わずに使用することを目的とする、請求項１に記載の方法。 The method of claim 1, wherein the product is intended to be used with substantially no further manipulation after a chemical reaction. 前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、該第１の出発物質および該第２の出発物質の一方の物質が、前記生成物と、前記溶媒の前記実質的に異なる相に存在するものであり、該第１の出発物質および該第２の出発物質の他方の物質が、前記生成物と、前記溶媒の実質的に同じ相に存在するものである場合、該他方の物質を該一方の物質よりも過剰に使用して、前記Ａ）工程を行う、請求項１に記載の方法。 The material used for the chemical reaction includes a starting material, and the starting material has a first starting material having a first substituent and a second substituent capable of reacting with the first substituent. A second starting material, wherein one of the first starting material and the second starting material is present in the substantially different phase of the product and the solvent, and When the other material of the first starting material and the second starting material is present in substantially the same phase of the product and the solvent, the other material is more than the one material. The method according to claim 1, wherein the step A) is carried out in excess. 前記溶媒は、前記生成物を実質的に溶解するものである、請求項１に記載の方法。 The method of claim 1, wherein the solvent is one that substantially dissolves the product. 該化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む、請求項７に記載の方法。 8. The method according to claim 7, wherein the material used for the chemical reaction includes a starting material, and optionally includes at least one additional material selected from the group consisting of a byproduct scavenger and a catalyst. 前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む、請求項７に記載の方法。 The material used for the chemical reaction includes a starting material, and the starting material has a first starting material having a first substituent and a second substituent capable of reacting with the first substituent. 8. The method of claim 7, comprising a second starting material and optionally comprising at least one further material selected from the group consisting of byproduct scavengers and catalysts. 前記第１の出発物質および前記第２の出発物質のうち少なくとも１つが前記溶媒に実質的に溶解しない、請求項９に記載の方法。 10. The method of claim 9, wherein at least one of the first starting material and the second starting material is not substantially soluble in the solvent. 前記第１の出発物質および前記第２の出発物質のうち一方が前記溶媒に実質的に溶解せず、他方が該溶媒に実質的に溶解する、請求項１０に記載の方法。 11. The method of claim 10, wherein one of the first starting material and the second starting material is not substantially soluble in the solvent and the other is substantially soluble in the solvent. 前記溶媒は、前記出発物質の副生成物も溶解しない、請求項７に記載の方法。 8. The method of claim 7, wherein the solvent does not dissolve the by-product of the starting material. 前記第１の出発物質および前記第２の出発物質のうち一方が前記溶媒に実質的に溶解せず、他方が該溶媒に実質的に溶解するものであり、前記出発物質の副生成物は前記溶媒に溶解しない、請求項１１に記載の方法。 One of the first starting material and the second starting material is substantially insoluble in the solvent and the other is substantially soluble in the solvent, and the by-product of the starting material is the 12. The method of claim 11, wherein the method is not soluble in a solvent. 前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、該第１の出発物質が、前記溶媒に実質的に溶解しないものであり、該第２の出発物質が、該溶媒に実質的に溶解するものである場合、該該第１の出発物質を該第２の出発物質よりも過剰に使用して、前記Ａ）工程を行う、請求項７に記載の方法。 The material used for the chemical reaction includes a starting material, and the starting material has a first starting material having a first substituent and a second substituent capable of reacting with the first substituent. A second starting material, wherein the first starting material is substantially insoluble in the solvent, and the second starting material is substantially soluble in the solvent, 8. The method of claim 7, wherein step A) is performed using the first starting material in excess over the second starting material. 前記第１の出発物質は、酸ハライド反応性置換基を有する物質であり、前記第２の出発物質は、ヒドロキシル／アミノ反応性物質であり、前記化学反応に使用する物質は、副生成物捕捉剤を含む、請求項１４に記載の方法。 The first starting material is a material having an acid halide reactive substituent, the second starting material is a hydroxyl / amino reactive material, and the material used for the chemical reaction is a byproduct trap 15. A method according to claim 14, comprising an agent. 前記第１の出発物質は、ヒドロキシル基およびアミノ基からなる群より選択される置換基を有し、前記第２の出発物質は酸ハライドであり、前記副生成物捕捉剤は塩基性物質である、請求項１４に記載の方法。 The first starting material has a substituent selected from the group consisting of a hydroxyl group and an amino group, the second starting material is an acid halide, and the byproduct scavenger is a basic material. The method according to claim 14. 前記第１の出発物質は、リン化合物、糖、ステロイド、ピロガロール、カテコール系物質、酒石酸、８−ヒドロキシキノリンからなる群より選択され、前記第２の出発物質は、酸クロリドからなる群より選択され、前記塩基性物質は、三級アミン、塩基性無機化合物、またはアルカリ金属であり、前記溶媒は、水、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル-2-ピロリドン、クロロホルム、ジクロロエタン、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、イソブチルメチルケトン、トルエン、ベンゼン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸プロピレン、炭酸ジエチル、炭酸ジメチル、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、オクタンおよびシクロヘキサンからなる群より選択される、請求項１４に記載の方法。 The first starting material is selected from the group consisting of phosphorus compounds, sugars, steroids, pyrogallol, catechol-based materials, tartaric acid, and 8-hydroxyquinoline, and the second starting material is selected from the group consisting of acid chlorides. The basic substance is a tertiary amine, a basic inorganic compound, or an alkali metal, and the solvent is water, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, butanol, dimethylformamide, dimethylacetamide, N- Methyl-2-pyrrolidone, chloroform, dichloroethane, dichloromethane, diethyl ether, methyl t-butyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diiso Propyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, acetone, methyl ethyl ketone, isobutyl methyl ketone, toluene, benzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, propylene carbonate, diethyl carbonate, dimethyl carbonate, hexane, 15. The method of claim 14, wherein the method is selected from the group consisting of pentane, heptane, octane and cyclohexane. 前記酸クロリドはリン酸クロリド、または有機酸クロリドを含む、請求項１７に記載の方法。 The method of claim 17, wherein the acid chloride comprises phosphoric acid chloride or organic acid chloride. 前記有機酸クロリドは炭酸クロリドを含む、請求項１８に記載の方法。 The method of claim 18, wherein the organic acid chloride comprises carbonic acid chloride. 前記（Ｂ）工程は該溶媒を気化させて該生成物を取り出すことを包含する、請求項７に記載の方法。 The method according to claim 7, wherein the step (B) includes evaporating the solvent and taking out the product. 前記溶媒は、前記生成物を実質的に溶解しないものである、請求項１に記載の方法。 The method of claim 1, wherein the solvent is one that does not substantially dissolve the product. 該化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む、請求項２１に記載の方法。 The method of claim 21, wherein the material used for the chemical reaction includes a starting material, and optionally includes at least one additional material selected from the group consisting of a byproduct scavenger and a catalyst. 前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、必要に応じて副生成物捕捉剤および触媒からなる群より選択される少なくとも１つの更なる物質を含む、請求項２１に記載の方法。 The material used for the chemical reaction includes a starting material, and the starting material has a first starting material having a first substituent and a second substituent capable of reacting with the first substituent. 23. The method of claim 21, comprising a second starting material and optionally comprising at least one additional material selected from the group consisting of byproduct scavengers and catalysts. 前記第１の出発物質および前記第２の出発物質のうち少なくともひとつが前記溶媒に実質的に溶解しない、請求項２３に記載の方法。 24. The method of claim 23, wherein at least one of the first starting material and the second starting material is not substantially soluble in the solvent. 前記化学反応に使用する物質は、出発物質を含み、該出発物質は、第１の置換基を有する第１の出発物質と、該第１の置換基と反応しうる第２の置換基を有する第２の出発物質とを含み、該第１の出発物質が前記溶媒に実質的に溶解しないものであり、該第２の出発物質が該溶媒に実質的に溶解するものである場合、該該第２の出発物質を該第１の出発物質よりも過剰に使用して、前記Ａ）工程を行う、請求項２１に記載の方法。 The material used for the chemical reaction includes a starting material, and the starting material has a first starting material having a first substituent and a second substituent capable of reacting with the first substituent. A second starting material, wherein the first starting material is substantially insoluble in the solvent and the second starting material is substantially insoluble in the solvent, the The method according to claim 21, wherein the step A) is carried out using a second starting material in excess of the first starting material. 前記第１の出発物質は、酸ハライド反応性置換基を有する物質であり、前記第２の出発物質は、ヒドロキシル／アミノ反応性物質であり、前記化学反応に使用する物質は、副生成物捕捉剤を含む、請求項２５に記載の方法。 The first starting material is a material having an acid halide reactive substituent, the second starting material is a hydroxyl / amino reactive material, and the material used for the chemical reaction is a byproduct trap 26. The method of claim 25, comprising an agent. 前記第１の出発物質は、ヒドロキシル基およびアミノ基からなる群より選択される置換基を有し、前記第２の出発物質は酸ハライドであり、前記副生成物捕捉剤は塩基性物質である、請求項２６に記載の方法。 The first starting material has a substituent selected from the group consisting of a hydroxyl group and an amino group, the second starting material is an acid halide, and the byproduct scavenger is a basic material. 27. The method of claim 26. 前記Ｂ）工程は該溶媒から前記生成物を濾出することを包含する、請求項２１に記載の方法。 The method of claim 21, wherein step B) comprises filtering the product from the solvent.
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