JPWO2014021384A1 - アゾ系化合物、アゾ系化合物を含むインク、該インクを含むディスプレイ並びに電子ペーパー - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、低極性の溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有する化合物及び該化合物を用いるインクの提供を目的とする。
すなわち、本発明の要旨は、以下の[1]〜[14]のとおりである。
[2]前記溶媒が、炭化水素系溶媒、シリコーンオイル及びフルオロカーボン系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1の溶媒を含む、前記[1]に記載のインク。
[3]前記アゾ系化合物のn−デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数ε(L・mol−1・cm−1)と、5℃における前記溶液の飽和溶解度C(mol・L−1)の積εCが1000cm−1以上である、前記[1]又は[2]に記載のインク。
[4]さらにヘテロ環化合物、シアノビニル化合物及びアントラキノン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1の化合物を含む、前記[1]〜[3]のいずれか1に記載のインク。
[5]前記ヘテロ環化合物が下記一般式(2)〜(5)からなる群より選ばれる少なくとも1の化合物である、前記[4]に記載のインク。
[6]前記アントラキノン化合物が下記一般式(7)で表される、前記[4]又は[5]に記載のインク
[7]測定周波数1kHzにおける22℃での比誘電率が3以下であり、かつ25℃における水に対する溶解度が25mg/L以下である溶媒、及び、以下(I)〜(IV)の化合物をそれぞれ少なくとも1つずつ有するインク。
(I)n−デカン溶液での吸収極大波長が400nm以上、500nm未満である化合物
(II)n−デカン溶液での吸収極大波長が500nm以上、570nm未満である化合物
(III)n−デカン溶液での吸収極大波長が570nm以上、630nm未満である化合物
(IV)n−デカン溶液での吸収極大波長が640nm以上、700nm以下である化合物
[8]ディスプレイ用又は光シャッター用である前記[1]〜[7]のいずれか1に記載のインク。
[9]前記[1]〜[7]のいずれか1に記載のインクを含む表示部位を有し、前記表示部位の電圧印加を制御することで画像を表示するディスプレイ。
[10]前記表示部位が、電気泳動粒子及び水性媒体の少なくともいずれか一方を含む前記[9]に記載のディスプレイ。
[11]前記電圧印加を制御することで着色状態を変化させることにより画像を表示する前記[9]又は[10]に記載のディスプレイ。
[12]エレクトロウェッティング方式又は電気泳動方式により画像を表示する前記[9]〜[11]のいずれか1に記載のディスプレイ。
[13]前記[9]〜[12]のいずれか1に記載のディスプレイを有する電子ペーパー。
[14]下記一般式(8)で表されるアゾ系化合物。
さらにディスプレイとしては、インクを含む表示部位を有し、表示部位の電圧印加を制御することで画像を表示するディスプレイ、電圧印加によって着色状態を変化させることにより画像を表示するディスプレイ、表示部位に電気泳動粒子及び水性媒体の少なくともいずれか一方を用いて表示をさせるディスプレイに特に有用である。
また、本発明のアゾ系化合物及びインクは、エレクトロウェッティング方式のディスプレイまたは電気泳動方式のディスプレイに用いられるインクとして特に有用である。
また、本発明のインクは、本発明のアゾ系化合物と他の化合物と組み合わせることにより、色相に優れた良好な黒色などの各色インクを提供することも可能であり、光シャッターとして機能する部材としても有用である。
本発明のインクは、測定周波数1kHzにおける22℃での比誘電率が3以下であり、かつ25℃における水に対する溶解度が20mg/L以下である溶媒、及び、下記一般式(1)で表されるアゾ系化合物を含むインクである。
本発明のディスプレイや光シャッターは低極性の溶媒をインクの溶媒として用いる。本発明のインクは、例えば水層、油層などの層を有し、層の分裂(break up)又は層の移動(move aside)に基づいた表示装置に用いることができる。表示を鮮明にするためには、インクが含まれる油層が水層と混合せず、安定的に分裂又は移動することが必要であり、溶媒は、水との相溶性が低く、低極性であること等が求められる。本発明は特定の溶媒とアゾ系化合物をインクに含むことによって、油層が安定的に分裂又は移動することが可能となる。
本発明で用いる溶媒は、25℃における水に対する溶解度が20mg/L以下である。好ましくは10mg/L以下、より好ましくは5mg/L以下である。溶媒の水に対する溶解度の測定方法は実施例に示す。また、複数の溶媒を混合してインクの溶媒として用いる場合、上記水への溶解度は、混合した溶媒の溶解度を指す。
水に対する溶解度が低いことで、例えば油層が水層と混合せず表示装置が支障なく駆動できる場合がある。
脂肪族炭化水素系溶媒、又は脂環式炭化水素系溶媒としては、例えばn−デカン、イソデカン、デカリン、ノナン、ドデカン、イソドデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、イソアルカン類等の脂肪族炭化水素系溶媒が挙げられ、市販品としては、アイソパーE、アイソパーG、アイソパーH、アイソパーL、アイソパーM(登録商標、エクソン・モービル株式会社製)、IPソルベント(登録商標、出光石油化学株式会社製)、ソルトール(フィリップス石油株式会社製)などが挙げられる。
石油ナフサ系溶媒としては、シェルS.B.R.、シェルゾール70、シェルゾール71(シェル石油化学株式会社製)、ペガゾール(エクソン・モービル社製)、ハイソゾール(日本石油株式会社製)などが挙げられる。
フルオロカーボン系溶媒は、主にフッ素置換された炭化水素であり、例えば、C7F16、C8F18などのCnF2n+2で表されるパーフルオロアルカン類が挙げられ、市販品としては、フロリナートPF5080、フロリナートPF5070(住友3M社製)等が挙げられる。
好ましくは溶媒が、炭化水素系溶媒、フルオロカーボン系溶媒及びシリコーンオイルからなる群より選ばれる少なくとも1つを含む。これら溶媒の含有量は通常、溶媒の50質量%以上であり、好ましくは70質量%以上であり、より好ましくは90質量%以上である。
ここで、溶解とは、アゾ系化合物が溶媒に完全に溶解している必要はなく、アゾ系化合物が0.1μm程度のフィルターを通過し、かつ吸光係数が測定可能な程度の状態であればよく、化合物の微粒子が分散している状態であってもよい。
本発明のインクに用いるアゾ系化合物としては、上述した一般式(1)で表される化学構造を有するものである。
一般式(1)において用いられるR1、R2、A1、X1及びX11について、具体例を以下に説明する。
飽和炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基等が挙げられる。また、非環系不飽和炭化水素基としては、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられ、脂環炭化水素基としては、シクロアルケニル基等が挙げられ、芳香族炭化水素基としては、フェニル基等が挙げられる。
炭素数が1〜20のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基等の分岐鎖および環状構造を有していても良いアルキル基が挙げられる。
また、R1及びR2の置換基を有していても良い炭素数が1〜20のアルキル基としては、少なくとも一方が分岐アルキル基であることが好ましく、両方が分岐アルキル基であることが特に好ましい。R1及びR2を分岐アルキル基にすることで、高い溶解性を達成することができる。
炭素数1〜20のアルキル基の中では、溶解性の観点から、炭素数10以下であることが好ましく、さらに8以下であることが好ましい。
炭素数2〜21のアルコキシカルボニル基の中では、溶解性の観点から、炭素数3以上が好ましく、5以上がさらに好ましく、炭素数11以下であることが好ましい。具体的には、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基等の、分岐鎖を有するアルコキシカルボニル基が挙げられる。
任意の置換基の例として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシル基等の分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基等の分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアルコキシ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、シクロプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等の分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数2〜21のアルコキシカルボニル基;ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチルオキシ基、シクロプロピルカルボニルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、シクロペンチルカルボニルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、オクタノイルオキシ基、2−エチルヘキサノイルオキシ、デカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基等の分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアシルオキシ基;フェニル基、ナフチル基等のアリール基;シアノ基等が挙げられる。
前記分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアルコキシ基としては、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、特に炭素数1〜4であることが溶解性の観点から好ましい。
前記分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアシルアミノ基としては、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、特に炭素数2〜5であることが溶解性の観点から好ましい。
前記分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアルキルスルホニルアミノ基としては、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、特に炭素数1〜4であることが溶解性の観点から好ましい。
任意の置換基の例として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基等の分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアルコキシ基等が挙げられる。前記分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアルコキシ基としては、炭素数1〜8であることが特に好ましい。
前記分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアルキル基としては、溶解性の観点から、炭素数1〜8であることがより好ましく、炭素数1〜4であることがさらに好ましく、炭素数1であることが特に好ましい。
また、前記分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアルコキシ基としては、溶解性の観点から、炭素数1〜8であることがより好ましく、炭素数1〜4であることがさらに好ましく、炭素数1であることが特に好ましい。
X2の前記分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアルコキシ基としては、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、特に炭素数1〜4であることが溶解性の観点から好ましい。
X2の前記分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアシルアミノ基としては、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、特に炭素数2〜5であることが溶解性の観点から好ましい。
X2の前記分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアルキルスルホニルアミノ基としては、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、特に炭素数1〜4であることが溶解性の観点から好ましい。
X12の前記分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアルコキシ基としては、溶解性の観点から、炭素数1〜8であることがより好ましく、炭素数1〜4であることがさらに好ましく、炭素数1であることが特に好ましい。
R5が有していても良い置換基は特に限定されないが、具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基等の分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアルコキシ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、シクロプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等の分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数2〜21のアルコキシカルボニル基;ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチルオキシ基、シクロプロピルカルボニルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、シクロペンチルカルボニルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、オクタノイルオキシ基、2−エチルヘキサノイルオキシ、デカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基等の分岐鎖および環状構造を有していても良い炭素数1〜20のアシルオキシ基;フェニル基、ナフチル基等のアリール基;シアノ基等が挙げられる。
上記一般式(1)で表される化合物は、例えば、一般式(9)で表される化合物をジアゾ化し、一般式(10)で表される化合物とカップリング反応を行って一般式(11)で表される化合物を得た後、シアン化銅(I)を反応剤に用いてシアノ化することで合成することができる。
本発明のインク中におけるアゾ系化合物の濃度については、その目的に応じて任意の濃度で調製される。例えば、エレクトロウェッティングディスプレイ用の色素として用いる場合、通常1質量%以上の濃度で、必要とされる濃度に応じて非極性溶媒に希釈して用いられるが、好ましくは3質量%以上、さらに好ましくは5質量%以上である。また、通常80質量%以下程度が好ましい。
ここでインクのODとは、物体を通過したときに、光の強度がどのくらい弱まるかを示し、値が高いほど光の強度が大きく減少することを示す。
本発明のアゾ系化合物は、溶媒への溶解性に優れ、高い吸光係数を有することから、光シャッター用材料、ディスプレイ材料、特にエレクトロウェッティングディスプレイ材料、電気泳動法ディスプレイ材料として有用である。
従って、本発明のインクは、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、また各用途に適した任意の添加剤を含んでいてもよいが、溶媒の特性を変化させないようにすることが好ましい。
本発明のインクは、上記アゾ系化合物単体で用いてもよく、所望の色調とするために他の化合物を含んでいてもよい。例えば、本発明のアゾ系化合物に、黄色、赤色、青色、紫色、橙色等の複数の色の化合物を混合して黒色等の各色にしてもよい。
例えば、本発明のアゾ系化合物は視感度の高い領域に最大吸収波長を有するため、本発明のアゾ系化合物及び橙色等の化合物を組み合わせて黒色インクとすることもでき、また、本発明のアゾ系化合物に赤、青及び黄色等を組み合わせて黒色インクとすることもでき、用途等に応じて適宜調整することができる。
本発明のインクが含んでいてもよい他の化合物としては、使用する媒体に対して溶解性・分散性を有する化合物の中から、本発明の効果を損なわない範囲で任意に選択することが可能である。
ヘテロ環化合物の具体例としては特に限定はないが、後述する一般式(2)〜(5)からなる群より選ばれた少なくとも1つの化合物であることが好ましい。
R101は本発明の効果を損なわなければ特に限定されないが、水素原子、置換基を有していても良い炭素数が1〜20のアルキル基、置換基を有していても良い炭素数が1〜20のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が6〜20のアリール基、置換基を有していても良い炭素数が2〜20のヘテロアリール基、−COOR103基、−NR107R108基又は−COR112基であることが、溶媒への高溶解性及び高吸光係数のために好ましい。
また、eは0〜5の整数を示し、eが2以上の場合、1分子中に2以上存在するD3は同一であっても異なっていてもよい。
R104、R109、R110、R113及びR115のヘテロアリール基は、具体的には、R101で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基もR101で例示したヘテロアリール基と同義である。
gは0〜4の整数を示し、gが2以上の場合、1分子中に2以上存在するD4は同一であっても異なっていてもよい。
R105、R106、R111及びR114のヘテロアリール基は、具体的には、R101で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基もR101で例示したヘテロアリール基と同義である。
R201は、グラム吸光係数の観点からは分子量の小さい置換基であることが好ましい。具体的には、炭素数が16以下であることが好ましく、10以下であることがさらに好ましく、6以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への溶解性に優れ、しかも高いグラム吸光係数を有することができる場合がある。
R209のアルキル基は、具体的には、前記一般式(1)のR1で例示したアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。R209のアルキル基は、炭素数が16以下であることが好ましく、10以下であることがさらに好ましく、6以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への溶解性に優れ、しかも高いグラム吸光係数を有することができる場合がある。
R209のヘテロアリール基は、具体的には、前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基と同義である。
R203およびR204は、互いに結合して環状構造を形成しても良い。また、R203またはR204は、それぞれR206またはR207と結合して環構造を形成しても良い。
R205〜R208、R210及びR212のアルキル基は、具体的には、前記一般式(1)のR1で例示したアルキル基とそれぞれ同義であり、有していてもよい置換基もそれぞれ同義である。R205〜R208、R210及びR212のアルキル基は、炭素数が16以下であることが好ましく、10以下であることがさらに好ましく、6以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への溶解性に優れ、しかも高いグラム吸光係数を有することができる場合がある。
R210及びR212のヘテロアリール基は、具体的には、前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基も前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義である。
R211は置換基を有していても良い炭素数が1〜20のアルキル基を示す。R211のアルキル基は、具体的には、前記一般式(1)のR1で例示したアルキル基と同義であり、有していてもよい置換基も同義である。R211のアルキル基は、炭素数が16以下であることが好ましく、10以下であることがさらに好ましく、6以下であることが特に好ましい。
Zとしては、窒素原子、メチン基、炭素数が1〜4のアルキル基で置換されたメチン基、又は炭素数が2〜5のアルコキシカルボニル基で置換されたメチン基が好ましい。
上記一般式(3)で表される化合物の中で、特に好ましい化合物としては、下記表1〜3で示される化合物が挙げられる。
R301及びR302のヘテロアリール基は、具体的には、前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基も前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義である。
lは0〜4の整数を示し、lが2以上の場合は、1分子中に2以上存在するD5は同一でも異なっていても良い。
R303、R306及びR307のヘテロアリール基は、具体的には、前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基も前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義である。
jは0〜4の整数を示し、jが2以上の場合は、1分子中に2以上存在するD6は同一でも異なっていても良い。
R304及びR305のヘテロアリール基は、具体的には、前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基も前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義である。
また、pは0〜5の整数を示し、pが2以上の場合は、1分子中に2以上存在するD9は同一でも異なっていてもよい。
また、qは0〜5の整数を表し、qが2以上の場合は、1分子中に2以上存在するD10は同一であっても異なっていてもよい。
D9、R604、R609、R610、D10、R603及びR608のアルキル基は、炭素数が16以下であることが好ましく、10以下であることがさらに好ましく、6以下であることが特に好ましい。炭素数が適当な範囲にあることで、溶媒への溶解性に優れ、しかも高いグラム吸光係数を有する傾向にある。
R604、R609、R610、R603及びR608のヘテロアリール基は、具体的には、前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基もそれぞれ同義である。
A3のアリール基としては、溶媒への高溶解性の理由から、置換基を有していても良いフェニル基又はナフチル基が好ましい。フェニル基又はナフチル基の有していても良い置換基としては、溶媒への高溶解性の理由から、ハロゲン原子、炭素数が1〜10のアルキル基、炭素数が1〜10のアルコキシ基が好ましい。
A3のヘテロアリール基としては、溶媒への高溶解性の理由から、置換基を有していても良いチエニル基が好ましい。チエニル基の有していても良い置換基としては、溶媒への高溶解性の理由から、ハロゲン原子、炭素数が1〜10のアルキル基、炭素数が1〜10のアルコキシ基が好ましい。
また、R605のヘテロアリール基は、具体的には前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も同義である。
上記一般式(5)で表される化合物の具体例を以下に例示するが、その要旨を超えない限りこれらに限定されるものではない。
R401及びR402のヘテロアリール基は、具体的には、前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基と同義である。
なお、R405は、水素原子、置換基を有していても良い炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数が1〜20のアルコキシ基、置換基を有していても良い炭素数が6〜20のアリール基又は置換基を有していても良い炭素数が2〜20のヘテロアリール基を示す。
R405のヘテロアリール基は、具体的には、前記一般(2)のR101で例示したヘテロアリール基と同義であり、有していても良い置換基も前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基と同義である。
rは0〜4の整数を示し、rが2以上の場合、1分子中に2以上存在するD7は同一でも異なっていてもよい。
R406及びR407のヘテロアリール基は、具体的には、前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義であり、有していても良い置換基も前記一般式(2)のR101で例示したヘテロアリール基とそれぞれ同義である。
なお、式(7)においてtが1〜8である場合、アントラキノンの1〜8位のうち少なくともひとつの位の水素原子がD8で表される置換基に置換していることを意味する。
tは0〜8の整数を示し、tが2以上の場合、1分子中に2以上存在するD8は同一であっても異なっていてもよい。
フェニル基又はナフチル基の有していても良い置換基としては、溶媒への高溶解性の理由から、ハロゲン原子、炭素数が1〜10のアルキル基、炭素数が1〜10のアルコキシ基が好ましい。
上記一般式(7)で表されるアントラキノン化合物は、グラム吸光係数の点から、置換基を有する場合は置換基も含めて、その分子量が、通常2000以下、好ましくは1000以下であり、また、通常300以上、好ましくは400以上である。
前記一般式(1)〜(7)で表される化合物は、5℃におけるn−デカン溶液に対する溶解度が、1質量%以上が好ましく、3質量%以上がさらに好ましく、5質量%以上が特に好ましい。溶解度は高ければ高いほど好ましいが、通常80質量%以下程度である。溶解度が特定値以上であることで、ディスプレイなどの表示装置の表示が可能となる場合がある。
さらに、本発明のインクは、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、また各用途に適した任意の添加剤を含んでいてもよい。
一方、本発明のインクは視感度の高い波長領域に吸収を有する化合物を含有することで、所望のODに要するインク中の化合物の濃度が低く、高OD且つ低粘度なインクであり、後述するような用途に特に有用である。
(I)デカン溶液での吸収極大波長が400nm以上、500nm未満である化合物
(II)デカン溶液での吸収極大波長が500nm以上、570nm未満である化合物
(III)デカン溶液での吸収極大波長が570nm以上、630nm未満である化合物
(IV)デカン溶液での吸収極大波長が640nm以上、700nm以下である化合物
(I)〜(IV)である化合物は、5℃におけるn−デカンに対する溶解度が、1質量%以上が好ましく、3質量%以上がさらに好ましく、5質量%以上が特に好ましい。溶解度は高ければ高いほど好ましいが、通常80質量%以下程度である。溶解度が特定値以上であることで、ディスプレイなどの表示装置の表示が可能となる場合がある。
本発明のインク中における(I)〜(IV)である化合物の濃度については、その目的に応じて任意の濃度で調整される。例えば、エレクトロウェッティングディスプレイ用の色素として用いる場合、通常1質量%以上の濃度で、必要とされる濃度に応じて非極性溶媒に希釈して用いられるが、好ましくは3質量%以上、さらに好ましくは5質量%以上である。また、通常80質量%以下程度が好ましい。
本発明の(I)〜(IV)の化合物をそれぞれ少なくとも1つずつ有するインクに用いられる溶媒は、前述したインクの溶媒と同様のものを用いることができ、好ましい範囲及び理由も同様である。
本発明のインクはディスプレイ用インクに好適に用いられる。ディスプレイとしては、インクを含む表示部位を有し、表示部位の電圧印加を制御することで画像を表示するディスプレイ、電圧印加を制御することで着色状態を変化させることにより画像を表示するディスプレイ、表示部位にさらに電気泳動粒子及び水性媒体の少なくともいずれか一方を用いて表示をさせるディスプレイに特に有用である。
ここで、電気泳動粒子とは電荷を帯びた粒子であり、色を有していてもよく、表示部位に複数種類の電気泳動粒子を含んでいてもよい。また、水性媒体は色を有していてもよい流体であり、表示部位に複数種類の水性媒体を有していてもよい。水性媒体とは、水、非帯電性(non−charged)の液体、水と親和性のある液体、水と表面張力が類似している液体が挙げられ、例えば、アルコール類、アルカリ金属ハロゲン化物等の無機塩を含む液体等が挙げられる。
また、本発明のアゾ系化合物と他の化合物と組み合わせることにより、黒色等の色相に優れた良好なインクを提供することも可能であり、例えば黒色のインクは光シャッターとして機能する部材としても有用である。
ディスプレイの方式としては、エレクトロウェッティング法、電気泳動法などが例示される。ディスプレイの用途としては、コンピューター用、電子看板用、電子ペーパー用、電子インク用など様々なものが挙げられ、既存の液晶表示ディスプレイの用途のほとんどを代替することができる可能性がある。本発明のインクは、中でも、エレクトロウェッティングディスプレイ用のインクとして特に好ましい。
<中間体A−1の合成>
国際公開第2012/033177号に記載の方法で合成した。
<中間体A−2の合成>
国際公開第2012/033177号に記載の方法で合成した。
中間体A−1(14.1g、38mmol)、メタノール(42ml)、水(70ml)、35%塩酸(63ml)の混合物を65℃で3.5時間攪拌した後、室温にもどし、氷浴で冷却した酢酸ナトリウム水溶液に注ぎ、ヘキサンで抽出し、ヘキサン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して、16.9gの油状物を得た。そのうち4gを取り、トルエン(24ml)に溶解し、氷浴で冷却してトリエチルアミン(3.4ml、24mmol)およびブタン酸塩化物(2.9ml、24mmol)を滴下した。氷冷下で1時間攪拌後、水を加え、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を1N塩酸で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体A−3(2.36g)を得た。
2−エチル−1−ヘキサノール(54.3mL、0.346mol)、トルエン(200mL)、トリエチルアミン(56.8mL、0.407mol)の混合物に、氷冷下で4−ニトロベンゾイルクロリド(60.00g、0.323mol)を添加した。添加後、0℃のまま1時間攪拌した後、水を加え、水層をクロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後のろ液を濃縮した。そこにヘキサン(300mL)を加え、析出した固体をろ過により取り除き、ろ液を濃縮し、油状物を得た。得られた油状物にエタノール(400ml)を加え、10%パラジウム炭素(55%の水を含む、東京化成工業社製、5g)を加え、氷浴で冷却し、ヒドラジン一水和物(25.9g、808mmol)を、内部温度を20℃以下に保ちつつ、40分かけて滴下し、内部温度を40〜50℃に保ちつつ1時間攪拌した。氷浴で冷却後、パラジウム炭素をろ過でのぞき、ろ液を減圧濃縮し、得られた油状物に水を加えて生じた塊を濾取し、メタノール/水=2/1(体積比)(400ml)で洗浄し、減圧乾燥して、中間体B−1(65.8g)を白色固体として得た。
中間体B−1(2.0g、8.02mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(60mL)に溶解し、45℃に昇温し、N−ブロモスクシンイミド(2.997g、16.84mmol)を少しずつ添加した。添加後、30分攪拌し、室温にもどした。水(60mL)を添加し、水層をヘキサンにて抽出した。ヘキサン層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後のろ液を濃縮した。得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体B−2(3.03g、収率93%)を得た。
2,6−ジブロモ−4−トリフルオロメチルアニリン(和光純薬社製、0.78g、2.45mmol)と95%硫酸(1.5mL)の混合物を内温0℃に冷却し、40%ニトロシル硫酸(0.85g、2.67mmol)を内温0℃を保って滴下した。内温−2℃〜0℃で1時間撹拌し、氷冷しながら5mLの氷水に注ぎ、ジアゾ液を得た。別容器で中間体A−1(1.00g、2.67mmol)を酢酸(2mL)に溶解し、得られたジアゾ液に内温0℃以下で滴下した。滴下終了後、0℃で1時間放置後、トルエンで抽出し、トルエン層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体C−1(0.33g、収率19%)を赤色タール状物質として得た。
中間体B−2(3.03g、7.44mmol)、酢酸(9mL)、プロピオン酸(4.5mL)の混合物を−5℃以下に冷却し、40%ニトロシル硫酸(2.60g、8.18mmol)を滴下した。滴下後、−5℃以下のまま、30分攪拌しジアゾ液を得た。別容器で中間体A−2(2.89g、7.44mmol)、テトラヒドロフラン(15mL)、メタノール(15mL)とスルファミン酸(0.144g、1.48mmol)の混合物を−5℃以下に冷却し、調製したジアゾ液を滴下した。滴下後、−5℃以下のまま、30分攪拌し、飽和酢酸ナトリウム水溶液(45mL)を加え、30分攪拌した。反応溶液を室温にもどし、水層をヘキサンにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後のろ液を濃縮した。得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体C−2(3.81g、収率64%)を油状物として得た。
2,6−ジブロモ−4−トリフルオロメチルアニリン(1.61g、5.04mmol)、酢酸(4.8ml)、プロピオン酸(2.4ml)の混合物を内部温度−5℃以下に冷却し、40%ニトロシル硫酸(1.76g、5.54mmol)を滴下した。滴下後、−5℃以下のまま、30分攪拌しジアゾ液を得た。別容器で中間体A−3(2.10g、5.04mmol)、テトラヒドロフラン(10ml)、メタノール(10ml)およびスルファミン酸(0.073g、0.76mmol)の混合物を−5℃に冷却し、ジアゾ液を滴下した。−5℃のまま30分間攪拌し、室温にした後、水を加え、ヘキサンで抽出した。ヘキサン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体C−3(1.71g、収率46%)を油状物として得た。
中間体B−1(2.00g、4.91mmol)、酢酸(6mL)、プロピオン酸(3mL)の混合物を−5℃以下に冷却し、40%ニトロシル硫酸(1.72g、5.40mmol)を滴下した。滴下後、−5℃以下のまま、30分攪拌しジアゾ液を得た。別容器に中間体A−2(1.84g、4.91mmol)、テトラヒドロフラン(9mL)、メタノール(9mL)とスルファミン酸(0.095g、0.98mmol)の混合物を取り、−5℃以下に冷却し、ジアゾ液を滴下した。このとき飽和酢酸ナトリウム水溶液を滴下することにより、pHを3.8〜4.5に調整した。滴下後、−5℃以下のまま、30分攪拌した。反応溶液を室温にもどし、水層をトルエンにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後のろ液を濃縮して油状物として中間体C−4を得た。精製せずに全量を次の反応に用いた。
中間体C−1(0.33g、0.47mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(4ml)の混合物に、シアン化銅(I)(0.11g、1.17mmol)を加え、N,N−ジメチルホルムアミド(4ml)で洗い込んだ。80℃で4時間攪拌後、シアン化銅(I)(0.042g、0.47mmol)を追加し、100℃で2.5時間攪拌した。放冷後、水(10ml)に注いで15分間攪拌し、析出した固体を濾取した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、得られた粉末を水で洗浄して、実施例化合物1(0.078g、収率28%)を固体として得た。
中間体C−2(3.812g、4.73mmol)、シアン化銅(I)(1.057g、11.81mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(60mL)の混合物を室温で2時間攪拌した。水(60mL)を添加し、沈殿物をろ取した。得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、得られた油状物をメタノールで処理して固体化させ、実施例化合物2(0.305g)を固体として得た。
中間体C−3(1.71g、2.29mmol)、シアン化銅(I)(0.513g、5.74mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(28ml)の混合物を80℃で2時間攪拌後、シアン化銅(I)(0.308g、3.43mmol)を追加し、80℃で4時間攪拌した。室温に冷却し、水を加え、沈殿を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、実施例化合物3(0.30g)を油状物として得た。
中間体C−4の合成で得られた油状物全量に、シアン化銅(I)(1.099g、12.28mmol)およびN,N−ジメチルホルムアミド(32mL)を加え、室温で2時間攪拌した。水(32mL)を添加し、沈殿物をろ取した。得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、メタノールで処理して固体化させて、実施例化合物4(1.478g)を得た。
日本国特開平01−136787号公報の化合物M−2を比較例化合物として用いた。
実施例化合物1〜4及び比較例化合物の構造を以下に示す。
各化合物の溶液の色、吸収極大波長(λmax)、5℃における溶解度C、ε及びε・Cを表4にまとめた。
溶媒を電極間隔50μmの対向、平行平板のITO電極付きガラス基板で挟持し、株式会社エヌエフ回路設計ブロック製のLCRメータ ZM2371を用いて、測定温度22℃、周波数1kHz、テスト信号電圧5V印加時の等価並列容量を測定し、下式による計算で比誘電率を決定した。
純水30gと溶媒8gを110mlのバイアル瓶に入れ、25℃の恒温槽内で200回/分で4時間振盪した。振盪後の液を遠心分離し(6000xg、5分間)、水層をサンプリングして、溶解している溶媒の濃度をガスクロマトグラフィーで定量した。
なお、使用されている溶媒種が不明な場合は、質量分析法等によって溶媒種を同定することによって、上記の方法で水に対する溶解度を測定することができる。
実施例化合物1〜4及び比較例化合物を1mgずつ、それぞれ、n−デカン溶液100mlに溶解し、石英セルを使用して、日立分光光度計U−4100にて吸収スペクトルの測定を行った。得られたスペクトルから吸収極大波長λmax(nm)とモル吸光係数ε(L・mol−1・cm−1)を求めた。
実施例化合物1〜4及び比較例化合物のn−デカン溶液に対する溶解度Cを次の通り測定した。
溶媒に化合物をそれぞれ溶解残存分が生じるまで添加し、30℃で30分間超音波処理をした。5℃で24時間放置後、超小型遠心機を用い、0.1μmのフィルターで遠心濾過した(遠心力5200xg)。得られた飽和溶液を適当な濃度に希釈して、光路長10mmの石英セルを使用して、日立分光光度計U−4100にて吸収スペクトルの測定を行い、吸収極大波長λmax(nm)における吸光度とあらかじめ測定したモル吸光係数ε(L・mol−1・cm−1)との関係から各化合物の濃度を求め、5℃における溶解度C(mol・L−1)とε・C(cm−1)を計算した。
実施例化合物4ならびに下記に記載した黄色化合物A、赤色化合物A及び青色化合物Aからなる組成物1を、n−デカン(比誘電率2.0、水に対する溶解度1mg/L以下 東京化成工業社製)に溶解させて黒色インクを表5の通り調製した。また、黄色化合物A、赤色化合物A及び青色化合物Aからなる組成物2を、黒色インクと同様のn−デカンに溶解させ、比較例インクを表5の通り調製した。なお、黒色インク及び比較例インクとも、0.010mm光路長での光学濃度(OD)が2.7になるように、各化合物の添加量を調整した。
国際公開第2009/063880号に記載の化合物(1−1)を用いた。構造を下記に示す。
m−トルイジン(51.1g、477mmol)、1−ブロモ−2−エチルヘキサン(357.3g、1.86mol)、炭酸カリウム(221.5g、1.6mol)の混合物を140℃で17時間攪拌した。放冷後、濾過し、得られた有機層を濃縮した後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体H−2(52g、収率33%)を得た。
下記式H−1で表される化合物(0.50g、3.3mmol)、氷酢酸(3ml)、プロピオン酸(0.7ml)、硫酸(2.7ml)、脱塩水(0.3ml)の混合物を氷浴で冷却し、系内1℃で44重量%ニトロシル硫酸(1.0g、3.6mmol)を滴下した後、系内0±5℃を保ち1時間攪拌してジアゾ液を得た。別容器に合成した中間体H−2(0.81g、3.1mmol)、テトラヒドロフラン(40ml)、スルファミン酸(0.06g、0.6mmol)、酢酸ナトリウム(5.7g)を取り、氷冷下でジアゾ液を系内0±5℃を保ちながら滴下した。途中氷とテトラヒドロフラン(40ml)を追加した。滴下終了後、酢酸ナトリウム水溶液を添加してpH4に調整した。トルエンで抽出後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、生じた固体をメタノール/水(1/1(容積比))で洗浄して、赤色化合物A(0.45g、収率32%)を合成した。
日本国特開2000−313174号公報に記載の化合物を用いた。構造を下記に示す。
黒色インクおよび比較例インクは測定光路長0.01mmのセルを用いてスペクトルを測定し、日立分光光度計U−4100付属の色彩計算プログラムを用いてD65光源、視野角2度の条件で測色を行うことにより、色相を定量的に評価した。
黒色インク1および比較例インクの色相評価結果を表7に示す。
黒インクおよび比較例インクを回転粘度計(BROOKFIELD LV−1)用いて25℃での粘度を測定した。測定結果を表7に示した。
本出願は2012年8月1日出願の日本特許出願(特願2012−171276)、および、2012年11月28日出願の日本特許出願(特願2012−260018)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (14)
- 前記溶媒が、炭化水素系溶媒、シリコーンオイル及びフルオロカーボン系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1の溶媒を含む、請求項1に記載のインク。
- 前記アゾ系化合物のn−デカン溶液の吸収極大波長におけるモル吸光係数ε(L・mol−1・cm−1)と、5℃における前記溶液の飽和溶解度C(mol・L−1)の積εCが1000cm−1以上である、請求項1又は2に記載のインク。
- さらにヘテロ環化合物、シアノビニル化合物及びアントラキノン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1の化合物を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインク。
- 前記ヘテロ環化合物が下記一般式(2)〜(5)からなる群より選ばれる少なくとも1の化合物である、請求項4に記載のインク。
- 測定周波数1kHzにおける22℃での比誘電率が3以下であり、かつ25℃における水に対する溶解度が25mg/L以下である溶媒、及び、以下(I)〜(IV)の化合物をそれぞれ少なくとも1つずつ有するインク。
(I)n−デカン溶液での吸収極大波長が400nm以上、500nm未満である化合物
(II)n−デカン溶液での吸収極大波長が500nm以上、570nm未満である化合物
(III)n−デカン溶液での吸収極大波長が570nm以上、630nm未満である化合物
(IV)n−デカン溶液での吸収極大波長が640nm以上、700nm以下である化合物 - ディスプレイ用又は光シャッター用である請求項1〜7のいずれか1項に記載のインク。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のインクを含む表示部位を有し、前記表示部位の電圧印加を制御することで画像を表示するディスプレイ。
- 前記表示部位が、電気泳動粒子及び水性媒体の少なくともいずれか一方を含む請求項9に記載のディスプレイ。
- 前記電圧印加を制御することで着色状態を変化させることにより画像を表示する請求項9又は10に記載のディスプレイ。
- エレクトロウェッティング方式又は電気泳動方式により画像を表示する請求項9〜11のいずれか1項に記載のディスプレイ。
- 請求項9〜12のいずれか1項に記載のディスプレイを有する電子ペーパー。
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