JPS642580B2 - - Google Patents
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は代用血、酸素運搬輸液などの酸素運搬
成分などとして有用な新規パーフルオロビシクロ
ヘプタン化合物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel perfluorobicycloheptane compound useful as a blood substitute, an oxygen-carrying component for oxygen-carrying infusions, and the like.
更に詳しくは、本発明は式
で表される脂環の任意の位置が
−Ｎ（R1）（R2）
（式中、R1およびR2はそれぞれ低級パーフル
オロアルキル基を示す。）
で表される基、もしくは
−Ｎ（R1）（R2）
（式中、R1およびR2は前記と同意義）
で表される基および低級パーフルオロアルキル基
で置換されているパーフルオロビシクロヘプタン
化合物〔以下化合物（）ともいう〕である。 More specifically, the invention relates to the formula A group in which any position of the alicyclic ring represented by -N(R 1 )(R 2 ) (in the formula, R 1 and R 2 each represent a lower perfluoroalkyl group), or -N (R 1 )(R 2 ) (wherein R 1 and R 2 have the same meanings as above) A perfluorobicycloheptane compound [hereinafter also referred to as compound ()] substituted with a group represented by (R 1 )(R 2 ) and a lower perfluoroalkyl group ].
前記R1およびR2は同一または異なつてそれぞ
れ低級パーフルオロアルキル基を示すものであ
り、当該パーフルオロ低級アルキル基としては、
たとえばパーフルオロメチル基、パーフルオロエ
チル基、パーフルオロｎ―プロピル基、パーフル
オロiso―プロピル基などの炭素数１〜３のもの
が好適なものとして例示される。また、−Ｎ（R1）
（R2）で示される基は、式（）で表される脂環
の１〜７位の任意の位置に置換している。 The above R 1 and R 2 are the same or different and each represents a lower perfluoroalkyl group, and the perfluoro lower alkyl group is:
For example, preferred examples include those having 1 to 3 carbon atoms, such as perfluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoro n-propyl group, and perfluoro iso-propyl group. Also, −N(R 1 )
The group represented by (R 2 ) is substituted at any position from the 1st to 7th positions of the alicyclic ring represented by the formula ().
式（）で表される脂環の任意の位置に置換し
てもよい低級パーフルオロアルキル基としては、
上記R1およびR2に関して例示したと同様の基が
あげられ、その置換位置は、式（）で表される
脂環の１〜７位のいずれでもよい。 As the lower perfluoroalkyl group which may be substituted at any position of the alicyclic ring represented by the formula (),
The same groups as those exemplified above for R 1 and R 2 may be mentioned, and the substitution position may be any of the 1st to 7th positions of the alicyclic ring represented by the formula ().
化合物（）の総炭素数は９〜12、好ましくは
９〜11である。 The total carbon number of the compound () is 9 to 12, preferably 9 to 11.
化合物（）は化合物（）に対応するパーヒ
ドロ化合物をフツ素化することによつて製造する
ことができる。そのフツ素化法としては、たとえ
ば電気化学的フツ素化法、コバルトフツ素化法、
電解フツ素化法などの自体既知のフツ素化法など
があげられる。 Compound () can be produced by fluorinating a perhydro compound corresponding to compound (). Examples of the fluorination method include electrochemical fluorination method, cobalt fluorination method,
Examples include known fluorination methods such as electrolytic fluorination.
本発明化合物（）の製造には電解フツ素化法
を行うことが好ましく、これはたとえば電解槽中
に無水フツ化水素と原料化合物であるパーヒドロ
化合物を混合、溶解した後、電気分解に付すこと
によつて行われる。当該電気分解における電圧は
通常３〜9V、陽極電解密度は通常１〜100A／ｄ
cm2、浴温は通常４〜10℃であり、また総電解は
900〜1500Ahrである。 It is preferable to perform an electrolytic fluorination method to produce the compound () of the present invention, which involves, for example, mixing and dissolving anhydrous hydrogen fluoride and a perhydro compound as a raw material compound in an electrolytic bath, and then subjecting the mixture to electrolysis. It is carried out by. The voltage in the electrolysis is usually 3 to 9V, and the anodic electrolysis density is usually 1 to 100A/d.
cm 2 , the bath temperature is usually 4-10℃, and the total electrolysis is
It is 900-1500Ahr.
かくして生成した化合物（）は無水フツ化水
素酸に不溶であるため電解槽の下層に沈澱する。 Since the compound () thus produced is insoluble in anhydrous hydrofluoric acid, it precipitates in the lower layer of the electrolytic cell.
当該沈澱からの化合物（）の単離、精製は、
たとえば回収した沈澱に等容量のアルカリ水溶
液・アミン系化合物の混液を加え環流後、最下層
の化合物（）を分液し（このとき、アミン層に
は部分フツ素化合物が分液される）、これを適当
量のヨウ化カリウム含有アセトン水溶液で洗浄し
てちつ素原子に付ツ素原子が結合した化合物を除
去した後、さらに分留して化合物（）を分取す
ることによつて行われる。 Isolation and purification of compound () from the precipitate are as follows:
For example, an equal volume of a mixture of an alkaline aqueous solution and an amine compound is added to the collected precipitate, and after refluxing, the compound ( ) in the bottom layer is separated (at this time, the partially fluorinated compound is separated into the amine layer), This is carried out by washing this with an appropriate amount of acetone aqueous solution containing potassium iodide to remove a compound in which a nitrogen atom is bonded to a nitrogen atom, and then performing fractional distillation to separate the compound (). be exposed.
本発明に係る化合物（）は、大量の酸素を溶
解することができるうえに代謝的に不活性であ
り、しかも速やかに体外へ排泄されることから、
たとえば化合物（）の５〜50W／Ｖ％、好まし
くは10〜40W／Ｖ％を含む水性乳剤として調製す
ることによつて哺乳動物（ヒト、イヌ、ネコ、
牛、ウマ、ラツト、マウス、モルモツトなど）用
の代用血、酸素運搬輸液などの酸素運搬成分とし
て使用される。 The compound () according to the present invention can dissolve a large amount of oxygen, is metabolically inactive, and is rapidly excreted from the body.
For example, by preparing it as an aqueous emulsion containing 5 to 50 W/V%, preferably 10 to 40 W/V% of the compound (),
It is used as a blood substitute for cows, horses, rats, mice, guinea pigs, etc., and as an oxygen-carrying component in oxygen-carrying infusions.
上記乳剤の調製に当つて、乳化剤としては高分
子系非イオン性界面活性剤、リン脂質などが用い
られ、その添加量は１〜5W／Ｖ％である。 In preparing the above emulsion, a polymeric nonionic surfactant, phospholipid, or the like is used as an emulsifier, and the amount thereof added is 1 to 5% W/V.
また、媒質としては生理的に許容される水溶液
が用いられ、要すれば等張化量のグリセロールの
如き等張化剤、さらにコロイド浸透圧調整のため
にHES、デキストランの様な血漿増量剤を添加
してもよい。 In addition, a physiologically acceptable aqueous solution is used as the medium, and if necessary, an isotonizing agent such as glycerol in an isotonic amount and a plasma expander such as HES or dextran are added to adjust the colloid osmotic pressure. It's okay.
而して、上述の如き諸成分をたとえば高圧噴射
式乳化機により粒子径が0.05〜0.03μ、好ましく
は0.2μ以下になるように均質化することによつて
水性乳剤が調整される。 Then, an aqueous emulsion is prepared by homogenizing the above-mentioned components using, for example, a high-pressure injection emulsifier so that the particle size is 0.05 to 0.03 μm, preferably 0.2 μm or less.
なお、出発原料である化合物（）に対応する
パーヒドロ化合物は実質的に公知化合物である。 Note that the perhydro compound corresponding to the starting material compound () is substantially a known compound.
実施例 １
電解槽として、モネルメタル製容量1.5であ
り、極間距離1.7―2.0mmで交互に配列されたニツ
ケル製（純度99.6％以上）の極板（陽極６枚：陰
極７枚）を有し、有効陽極面積10.5m2で槽上部に
は銅製の環流冷却器を備えたものを用いた。この
電解槽に無水フツ化水素酸1.2を導入し、予備
電解により微量の不純物（水分及び硫酸）を除去
した。次いで、Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―２―ノ
ルボルニルアミン0.85モル（130ｇ）をフツ化水
素中に溶解し、ヘリウムガスを流速100ml／分で
槽下部より通じながら、陽極電流密度0.4〜
2.0A／ｄm2、電圧5.5〜11V浴温４〜10℃で
1074hrの電解を行なつた。無水フツ化水素酸は24
時間につき350ml追加した。電解中に生成した低
沸点の裂断生成物の液化捕集は行なわなかつた。
電解終了後、電解槽内の液は二層に分かれている
（上層はフツ化水素で、下層はパーフルオロ化合
物）ので、下層をドレインより分解したところ
237.5ｇ（粗収率56％）であつた。Example 1 The electrolytic cell was made of Monel metal and had a capacity of 1.5, and had electrode plates (6 anodes: 7 cathodes) made of nickel (purity of 99.6% or more) arranged alternately with a distance between the electrodes of 1.7 to 2.0 mm. A tank with an effective anode area of 10.5 m 2 and a copper reflux cooler at the top of the tank was used. Anhydrous hydrofluoric acid (1.2 g) was introduced into this electrolytic cell, and trace amounts of impurities (water and sulfuric acid) were removed by preliminary electrolysis. Next, 0.85 mol (130 g) of N-ethyl-N-methyl-2-norbornylamine was dissolved in hydrogen fluoride, and while helium gas was passed from the bottom of the tank at a flow rate of 100 ml/min, the anode current density was 0.4~
2.0A/ dm2 , voltage 5.5~11V bath temperature 4~10℃
Electrolysis was performed for 1074 hours. Hydrofluoric anhydride is 24
Added 350ml per hour. No liquefaction collection of the low-boiling fracture products produced during electrolysis was carried out.
After electrolysis, the liquid in the electrolytic cell is divided into two layers (the upper layer is hydrogen fluoride and the lower layer is perfluoro compounds), so the lower layer was decomposed from the drain.
The amount was 237.5g (crude yield 56%).
下層の電解フツ素化体に70W／Ｖ％KOH水溶
液とジイソブチルアミンをそれぞれ等容量を加え
約５日間の環流を行なつた。反応体をアイスバス
で冷却するとパーフルオロ体は最下層に沈降する
ので、これを分液ロートで分離したのち、水、濃
H2SO4、水性NaHCO3、３％（Ｗ／Ｖ）KI90％
（Ｖ／Ｖ）水―アセトン溶液、水の順で洗浄を行
ない91ｇの透明なパーフルオロ化合物を得た。こ
のようにしてプロトンを含む不純物を除いたパー
フルオロ化合物をスピニングバンドカラム付きの
精密分留装置で蒸留を行ない、沸点が140〜150℃
の化合物21ｇ（収率５％）を得た。この化合物は
赤外吸収スペクトル、Ｆ核滋気共鳴スペクトル、
マススペクトルなどにより分析した結果、下記の
式で表わされるパーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―
メチル―２―ノルボニルアミンであることが確認
された。 Equal volumes of a 70 W/V% KOH aqueous solution and diisobutylamine were added to the electrolytically fluorinated product in the lower layer, and the mixture was refluxed for about 5 days. When the reactant is cooled in an ice bath, the perfluorinated substance settles to the bottom layer, so after separating it in a separatory funnel, water and concentrated
H 2 SO 4 , aqueous NaHCO 3 , 3% (W/V) KI90%
Washing was performed in the order of (V/V) water-acetone solution and water to obtain 91 g of a transparent perfluoro compound. In this way, the perfluorinated compound from which impurities including protons have been removed is distilled using a precision fractionator equipped with a spinning band column, and the boiling point is 140 to 150℃.
21 g (yield 5%) of the compound was obtained. This compound has an infrared absorption spectrum, an F nuclear energy resonance spectrum,
As a result of analysis by mass spectroscopy, perfluoro-N-ethyl-N-
It was confirmed to be methyl-2-norbornylamine.
実施例 ２〜96
実施例１に記載の方法と同様にして、パーヒド
ロ化合物を原料としてこれに対応する以下のパー
フルオロ化合物を得た。なお沸点は760mmHgでの
温度である。 Examples 2 to 96 In the same manner as in Example 1, the following perfluoro compounds corresponding to the perhydro compounds were obtained using the perhydro compounds as raw materials. Note that the boiling point is the temperature at 760 mmHg.
(2) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―ノル
ボルニルアミン：沸点122〜132℃
(3) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―ノル
ボルニルアミン：沸点122〜131℃
(4) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―ノル
ボルニルアミン：沸点122〜130℃
(5) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―１
―ノルボルニルアミン：沸点143〜152℃
(6) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―７
―ノルボルニルアミン：沸点142〜152℃
(7) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジエチル―１―ノル
ボルニルアミン：沸点163〜171℃
(8) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジエチル―２―ノル
ボルニルアミン：沸点160〜169℃
(9) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジエチル―７―ノル
ボルニルアミン：沸点162〜170℃
(10) パーフルオロ―Ｎ―メチル―Ｎ―ｎ―プロピ
ル―１―ノルボルニルアミン：沸点162〜171℃
(11) パーフルオロ―Ｎ―メチル―Ｎ―ｎ―プロピ
ル―２―ノルボルニルアミン：沸点160〜170℃
(12) パーフルオロ―Ｎ―メチル―Ｎ―ｎ―プロピ
ル―７―ノルボルニルアミン：沸点162〜170℃
(13) パーフルオロ―Ｎ―メチル―Ｎ―iso―プロ
ピル―１―ノルボルニルアミン：沸点162〜172
℃
(14) パーフルオロ―Ｎ―メチル―Ｎ―iso―プロ
ピル―２―ノルボルニルアミン：沸点161〜170
℃
(15) パーフルオロ―Ｎ―メチル―Ｎ―iso―プロ
ピル―７―ノルボルニルアミン：沸点162〜171
℃
(16) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
152℃
(17) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
151℃
(18) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
150℃
(19) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
152℃
(20) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―５―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点141〜
151℃
(21) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―６―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点140〜
150℃
(22) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
152℃
(23) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
１―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜171℃
(24) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
２―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜172℃
(25) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
３―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
160〜170℃
(26) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
４―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜171℃
(27) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
５―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
163〜172℃
(28) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
６―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜171℃
(29) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
７―（２―メチルノルボルニル）アミン：沸点
163〜173℃
(30) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（７―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
152℃
(31) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（７―メチルノルボルニル）アミン：沸点143〜
152℃
(32) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（７―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
152℃
(33) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
１―（７―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜172℃
(34) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
２―（７―メチルノルボルニル）アミン：沸点
163〜172℃
(35) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
７―（７―メチルノルボルニル）アミン：沸点
163〜171℃
(36) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点143〜
152℃
(37) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
151℃
(38) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
152℃
(39) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点142〜
151℃
(40) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
２―（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜171℃
(41) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
３―（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜172℃
(42) パーフルオロ―Ｎ―エチル―Ｎ―メチル―
７―（１―メチルノルボルニル）アミン：沸点
162〜172℃
(43) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点160〜
170℃
(44) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点163〜
172℃
(45) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
171℃
(46) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
172℃
(47) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―５―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
171℃
(48) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―６―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点160〜
170℃
(49) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（２―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
172℃
(50) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（１―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
171℃
(51) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（１―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
172℃
(52) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（１―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
172℃
(53) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（１―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
172℃
(54) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（７―エチルノルボルニル）アミン：沸点161〜
171℃
(55) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（７―エチルノルボルニル）アミン：沸点161〜
170℃
(56) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（７―エチルノルボルニル）アミン：沸点162〜
171℃
(57) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（１，２―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(58) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（１，２―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜171℃
(59) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（１，２―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜173℃
(60) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―５―
（１，２―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜170℃
(61) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―６―
（１，２―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃
(62) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（１，２―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(63) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（１，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点164〜173℃
(64) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（１，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃
(65) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（１，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(66) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―５―
（１，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃
(67) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―６―
（１，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(68) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（１，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(69) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（１，４―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(70) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（１，４―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃
(71) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（１，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃
(72) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（１，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(73) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（１，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃
(74) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（１，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃
(75) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（７，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃
(76) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（７，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃
(77) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（２，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(78) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（２，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(79) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―５―
（２，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃
(80) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（２，３―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃
(81) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（２，５―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃
(82) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（２，５―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(83) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（２，５―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(84) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（２，５―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(85) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（２，６―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃
(86) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（２，６―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(87) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（２，６―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃
(88) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（２，６―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(89) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（２，６―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃
(90) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―１―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃
(91) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―２―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜172℃
(92) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―３―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜173℃
(93) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―４―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点161〜170℃
(94) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―５―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜172℃
(95) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―６―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点163〜173℃
(96) パーフルオロ―Ｎ，Ｎ―ジメチル―７―
（２，７―ジメチルノルボルニル）アミン：沸
点162〜171℃。(2) Perfluoro-N,N-dimethyl-1-norbornylamine: Boiling point 122-132℃ (3) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-norbornylamine: Boiling point 122-131℃ (4 ) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-norbornylamine: Boiling point 122-130℃ (5) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-1
-Norbornylamine: Boiling point 143-152℃ (6) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-7
-Norbornylamine: Boiling point 142-152℃ (7) Perfluoro-N,N-diethyl-1-norbornylamine: Boiling point 163-171℃ (8) Perfluoro-N,N-diethyl-2-nor Bornylamine: Boiling point 160-169℃ (9) Perfluoro-N,N-diethyl-7-norbornylamine: Boiling point 162-170℃ (10) Perfluoro-N-methyl-N-n-propyl-1 -Norbornylamine: Boiling point 162-171℃ (11) Perfluoro-N-methyl-N-n-propyl-2-norbornylamine: Boiling point 160-170℃ (12) Perfluoro-N-methyl-N -n-propyl-7-norbornylamine: Boiling point 162-170℃ (13) Perfluoro-N-methyl-N-iso-propyl-1-norbornylamine: Boiling point 162-172
℃ (14) Perfluoro-N-methyl-N-iso-propyl-2-norbornylamine: boiling point 161-170
℃ (15) Perfluoro-N-methyl-N-iso-propyl-7-norbornylamine: boiling point 162-171
℃ (16) Perfluoro-N,N-dimethyl-1-
(2-Methylnorbornyl)amine: boiling point 142~
152℃ (17) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(2-Methylnorbornyl)amine: boiling point 142~
151℃ (18) Perfluoro-N,N-dimethyl-3-
(2-Methylnorbornyl)amine: boiling point 142~
150℃ (19) Perfluoro-N,N-dimethyl-4-
(2-Methylnorbornyl)amine: boiling point 142~
152℃ (20) Perfluoro-N,N-dimethyl-5-
(2-Methylnorbornyl)amine: boiling point 141~
151℃ (21) Perfluoro-N,N-dimethyl-6-
(2-methylnorbornyl)amine: boiling point 140~
150℃ (22) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(2-Methylnorbornyl)amine: boiling point 142~
152℃ (23) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-
1-(2-methylnorbornyl)amine: boiling point
162～171℃ (24) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-
2-(2-methylnorbornyl)amine: boiling point
162～172℃ (25) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-
3-(2-methylnorbornyl)amine: boiling point
160～170℃ (26) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-
4-(2-methylnorbornyl)amine: boiling point
162～171℃ (27) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-
5-(2-methylnorbornyl)amine: boiling point
163～172℃ (28) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-
6-(2-methylnorbornyl)amine: boiling point
162～171℃ (29) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-
7-(2-methylnorbornyl)amine: boiling point
163～173℃ (30) Perfluoro-N,N-dimethyl-1-
(7-Methylnorbornyl)amine: boiling point 142~
152℃ (31) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(7-Methylnorbornyl)amine: boiling point 143~
152℃ (32) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(7-Methylnorbornyl)amine: boiling point 142~
152℃ (33) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-
1-(7-methylnorbornyl)amine: boiling point
162～172℃ (34) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-
2-(7-methylnorbornyl)amine: boiling point
163～172℃ (35) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-
7-(7-methylnorbornyl)amine: boiling point
163～171℃ (36) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(1-Methylnorbornyl)amine: boiling point 143~
152℃ (37) Perfluoro-N,N-dimethyl-3-
(1-methylnorbornyl)amine: boiling point 142~
151℃ (38) Perfluoro-N,N-dimethyl-4-
(1-methylnorbornyl)amine: boiling point 142~
152℃ (39) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(1-methylnorbornyl)amine: boiling point 142~
151℃ (40) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-
2-(1-methylnorbornyl)amine: boiling point
162～171℃ (41) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-
3-(1-methylnorbornyl)amine: boiling point
162～172℃ (42) Perfluoro-N-ethyl-N-methyl-
7-(1-methylnorbornyl)amine: boiling point
162～172℃ (43) Perfluoro-N,N-dimethyl-1-
(2-ethylnorbornyl)amine: boiling point 160~
170℃ (44) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(2-ethylnorbornyl)amine: boiling point 163~
172℃ (45) Perfluoro-N,N-dimethyl-3-
(2-ethylnorbornyl)amine: boiling point 162~
171℃ (46) Perfluoro-N,N-dimethyl-4-
(2-ethylnorbornyl)amine: boiling point 162~
172℃ (47) Perfluoro-N,N-dimethyl-5-
(2-ethylnorbornyl)amine: boiling point 162~
171℃ (48) Perfluoro-N,N-dimethyl-6-
(2-ethylnorbornyl)amine: boiling point 160~
170℃ (49) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(2-ethylnorbornyl)amine: boiling point 162~
172℃ (50) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(1-ethylnorbornyl)amine: boiling point 162~
171℃ (51) Perfluoro-N,N-dimethyl-3-
(1-ethylnorbornyl)amine: boiling point 162~
172℃ (52) Perfluoro-N,N-dimethyl-4-
(1-ethylnorbornyl)amine: boiling point 162~
172℃ (53) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(1-ethylnorbornyl)amine: boiling point 162~
172℃ (54) Perfluoro-N,N-dimethyl-1-
(7-Ethylnorbornyl)amine: boiling point 161~
171℃ (55) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(7-Ethylnorbornyl)amine: boiling point 161~
170℃ (56) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(7-Ethylnorbornyl)amine: boiling point 162~
171℃ (57) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(1,2-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (58) Perfluoro-N,N-dimethyl-3-
(1,2-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-171℃ (59) Perfluoro-N,N-dimethyl-4-
(1,2-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-173℃ (60) Perfluoro-N,N-dimethyl-5-
(1,2-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-170℃ (61) Perfluoro-N,N-dimethyl-6-
(1,2-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-171℃ (62) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(1,2-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (63) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(1,3-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 164-173℃ (64) Perfluoro-N,N-dimethyl-3-
(1,3-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-171℃ (65) Perfluoro-N,N-dimethyl-4-
(1,3-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (66) Perfluoro-N,N-dimethyl-5-
(1,3-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-172℃ (67) Perfluoro-N,N-dimethyl-6-
(1,3-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (68) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(1,3-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (69) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(1,4-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (70) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(1,4-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-172℃ (71) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(1,7-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-171℃ (72) Perfluoro-N,N-dimethyl-3-
(1,7-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (73) Perfluoro-N,N-dimethyl-4-
(1,7-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-172℃ (74) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(1,7-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-172℃ (75) Perfluoro-N,N-dimethyl-1-
(7,7-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-171℃ (76) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(7,7-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-172℃ (77) Perfluoro-N,N-dimethyl-1-
(2,3-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (78) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(2,3-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (79) Perfluoro-N,N-dimethyl-5-
(2,3-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-172℃ (80) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(2,3-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-172℃ (81) Perfluoro-N,N-dimethyl-1-
(2,5-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-172℃ (82) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(2,5-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (83) Perfluoro-N,N-dimethyl-3-
(2,5-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (84) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(2,5-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (85) Perfluoro-N,N-dimethyl-1-
(2,6-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-172℃ (86) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(2,6-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (87) Perfluoro-N,N-dimethyl-3-
(2,6-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-172℃ (88) Perfluoro-N,N-dimethyl-4-
(2,6-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (89) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(2,6-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-171℃ (90) Perfluoro-N,N-dimethyl-1-
(2,7-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-171℃ (91) Perfluoro-N,N-dimethyl-2-
(2,7-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-172℃ (92) Perfluoro-N,N-dimethyl-3-
(2,7-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-173℃ (93) Perfluoro-N,N-dimethyl-4-
(2,7-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 161-170℃ (94) Perfluoro-N,N-dimethyl-5-
(2,7-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 162-172℃ (95) Perfluoro-N,N-dimethyl-6-
(2,7-dimethylnorbornyl)amine: Boiling point 163-173℃ (96) Perfluoro-N,N-dimethyl-7-
(2,7-dimethylnorbornyl)amine: boiling point 162-171°C.
Claims (1)
オロアルキル基を示す。） で表される基、もしくは −Ｎ（R1）（R2） （式中、R1およびR2は前記と同意義） で表される基および低級パーフルオロアルキル基
で置換されているパーフルオロビシクロヘプタン
化合物。[Claims] 1 formula A group in which any position of the alicyclic ring represented by -N(R 1 )(R 2 ) (in the formula, R 1 and R 2 each represent a lower perfluoroalkyl group), or -N A perfluorobicycloheptane compound substituted with a group represented by (R 1 )(R 2 ) (wherein R 1 and R 2 have the same meanings as above) and a lower perfluoroalkyl group.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56207476A JPS58109451A (en) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | Perfluorobicycloheptane compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56207476A JPS58109451A (en) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | Perfluorobicycloheptane compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58109451A JPS58109451A (en) | 1983-06-29 |
| JPS642580B2 true JPS642580B2 (en) | 1989-01-18 |
Family
ID=16540378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56207476A Granted JPS58109451A (en) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | Perfluorobicycloheptane compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58109451A (en) |
-
1981
- 1981-12-21 JP JP56207476A patent/JPS58109451A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58109451A (en) | 1983-06-29 |
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