JPS6394987A - Novel production of beta-d-galactopyranosyl-(1-6)-beta-d-galactopyranosyl-(1-4)-d-fructose - Google Patents

Novel production of beta-d-galactopyranosyl-(1-6)-beta-d-galactopyranosyl-(1-4)-d-fructose

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JPS6394987A
JPS6394987A JP23932186A JP23932186A JPS6394987A JP S6394987 A JPS6394987 A JP S6394987A JP 23932186 A JP23932186 A JP 23932186A JP 23932186 A JP23932186 A JP 23932186A JP S6394987 A JPS6394987 A JP S6394987A
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galactopyranosyl
lactulose
fructose
aqueous solution
beta
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JP23932186A
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Inventor
Shigeo Okonogi
小此木 成夫
Mamoru Tomita
守 冨田
Toshio Tomimura
富村 俊雄
Yoshitaka Tamura
吉隆 田村
Teruhiko Mizota
輝彦 溝田
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Morinaga Milk Industry Co Ltd
Original Assignee
Morinaga Milk Industry Co Ltd
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Abstract

PURPOSE:To readily obtain the titled compound having multiplication promoting activity for Lactobacillus bifidus in high yield, by treating an aqueous solution of lactulose or aqueous solution containing the lactulose with beta-galactosidase and carrying out galactose transformation reaction. CONSTITUTION:Liquid or immobilized and purified or unpurified beta-galactosidase is reacted with an aqueous solution of highly purified lactulose in 5-70wt.% lactulose concentration or an aqueous solution containing the lactulose as one constituent ingredient under condition of 20-50 deg.C, 3-8pH and 0-0.5wt.% salts. After a given treating time, separation of the enzyme or inactivation thereof by heating is carried out to stop the enzymic reaction and afford the product solution of the aimed compound. The above-mentioned reaction solution is directly used or powdered by suitably concentrating or drying and, as neces sary, a purification step is applied to afford the final product.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はビフィズス菌増殖促進活性を有するβ−D−ガ
ラクトピラノシル−(l→6)−β−D−ガラクトピラ
ノシル−(1→4)−〇−フラクトース(C,CF)を
ラクチュロースから製造する新規な方法に関する。
Detailed Description of the Invention [Industrial Application Field] The present invention provides β-D-galactopyranosyl-(l→6)-β-D-galactopyranosyl-(1 →4) -Relates to a new method for producing -0-fructose (C, CF) from lactulose.

〔技術の背景及び先行技術〕[Technical background and prior art]

最近、ビフィズス菌の有用性が広く認識されるようにな
り、人間の体内におけるビフィズス菌の増殖促進活性を
有する物質について、多くノ研究が行なわれている。モ
してβ−D−ガラクトピラノシル−(1→6)−β−D
−ガラクトピラノシル−(l→4)−D−フラクトース
にはそれの増殖促進活性があることが報告されている。
Recently, the usefulness of Bifidobacteria has become widely recognized, and many studies have been conducted on substances that have the activity of promoting the growth of Bifidobacteria in the human body. β-D-galactopyranosyl-(1→6)-β-D
-Galactopyranosyl-(l→4)-D-fructose has been reported to have growth-promoting activity.

そして、その製造法としてガラクトシルラクトースのア
ルカリ異性化法(日本農芸化学会昭和61年度大会、講
演要旨集、184頁、昭和61年4月)が知られている
As a method for producing it, the alkaline isomerization method of galactosyllactose (Japan Society of Agricultural Chemistry, 1988 Conference, Abstracts of Lectures, p. 184, April 1988) is known.

この方法は、ガラクトシルラクトースをアルカリ触媒下
で、ドブリー・ドブリュイン転移を行なわせて目的物質
を生成せしめるものであり、アルカリの添加、加熱反応
、添加アルカリイオンおよび反応副生物である着色物質
のイオン交換樹脂による除去、精製等の複雑な工程を要
し、またアルカリ添加反応時に分解する、例えば脂肪や
タンパク質等の物質の共存は不可能である欠点を有して
いる。
This method generates the target substance by subjecting galactosyllactose to Dobrey-Debruyn rearrangement under an alkali catalyst, and involves the addition of an alkali, heating reaction, and ion exchange of the added alkali ions and the colored substance that is a reaction by-product. It requires complicated steps such as removal with a resin and purification, and also has the disadvantage that it is impossible to coexist with substances such as fats and proteins that are decomposed during the alkali addition reaction.

本発明者らは、前記従来法の欠点を改善し、より単純な
工程でβ−D−ガラクトピラノシル−(l→6)−β−
D−ガラクトピラノシル−(l→4)−D−フラクトー
スを製造する方法について研究を行なった。その結果、
ラクチュロース水溶液又はラクチュロースを含有する水
に液をβ−ガラクトシダーゼで処理することにより、簡
易に、かつ高収率にβ−D−ガラクトピラノシル−(l
→6)−β−D−ガラクトピラノシル−(l→4)−〇
−フラクトースを製造することが可能であることを見い
出し、本発明を完成した。
The present inventors have improved the drawbacks of the conventional method and have achieved β-D-galactopyranosyl-(l→6)-β-
Research was conducted on a method for producing D-galactopyranosyl-(l→4)-D-fructose. the result,
By treating an aqueous lactulose solution or water containing lactulose with β-galactosidase, β-D-galactopyranosyl-(l
→6) It was discovered that it is possible to produce -β-D-galactopyranosyl-(l→4)-〇-fructose, and the present invention was completed.

〔発明の目的及び発明の要約〕[Object of the invention and summary of the invention]

本発明の目的は、β−D−ガラクトピラノシル−(i→
6)−β−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−o−
フラクトースを簡易に、かつ高収率に製造する方法を提
供することにある。
The object of the present invention is to obtain β-D-galactopyranosyl-(i→
6) -β-D-galactopyranosyl-(1→4)-o-
An object of the present invention is to provide a method for producing fructose simply and with high yield.

本発明の他の目的は、ビフィズス菌増殖促進活性を有す
る有益なβ−D−ガラクトピラノシル−(l→6)−β
−D−ガラクトピラノシル−(1→4) −〇−フラク
トースを従来知られていない新規な原料から製造する方
法を提供することにある。
Another object of the present invention is to provide useful β-D-galactopyranosyl-(l→6)-β with bifidobacterial growth-promoting activity.
The object of the present invention is to provide a method for producing -D-galactopyranosyl-(1→4)-〇-fructose from a new, hitherto unknown raw material.

本発明は、ラクチュロース水溶液又はラクチュロースを
含有する水に液をβ−ガラクトシダーゼで処理し、ガラ
クトース転移反応を行なわせることを特徴とするβ−D
−ガラクトピラノシル−(l→6)−β−D−ガラクト
ピラノシル−(1→4)−〇−フラクトースの製造法で
ある。
The present invention is characterized in that a lactulose aqueous solution or water containing lactulose is treated with β-galactosidase to carry out a galactose transfer reaction.
This is a method for producing -galactopyranosyl-(l→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-〇-fructose.

〔発明の詳細な説明〕[Detailed description of the invention]

次に本発明の方法について詳述する。 Next, the method of the present invention will be explained in detail.

高度に精製されたラクチュロースの水溶液又はラクチュ
ロースを一溝成成分として含有する物質の水溶液を使用
することができる。これらの水溶液のラクチュロース濃
度は5〜70%(重量)である。
Aqueous solutions of highly purified lactulose or of substances containing lactulose as one component can be used. The lactulose concentration of these aqueous solutions is 5-70% (by weight).

使用するβ−ガラクトシダーゼは市所品であり、特に高
度に精製されている必要はなく、粗酵素でも使用可能で
ある。酵素は液状でも、また固定化された状態でも使用
可能である。
The β-galactosidase used is a commercially available product, and does not need to be particularly highly purified, and crude enzyme can also be used. Enzymes can be used in liquid or immobilized form.

β−ガラクトシダーゼによる処理は、20〜50°Cの
温度で、使用する酵素が失活しない温g範囲で実施する
。またpH1塩頂の皿類及び濃度等の条件は使用する酵
素の特性に合わせて調整するが、通常pH3〜8、塩類
0−0.5%(重量)である。
The treatment with β-galactosidase is carried out at a temperature of 20 to 50°C, in a temperature g range in which the enzyme used is not inactivated. Conditions such as pH 1 salt top plate and concentration are adjusted according to the characteristics of the enzyme used, but usually the pH is 3 to 8 and the salt content is 0 to 0.5% (by weight).

ラクチュロースからのβ−D−ガラクトピラノシル−(
l→6)−β−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−
D−フラクトースの生成は、上記反応条件、および反応
時間あるいは通液速度に異なるので、その処理条件につ
いては、あらかじめ試験をした後、設定することが望ま
しい。
β-D-galactopyranosyl-(
l→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-
Since the production of D-fructose depends on the above-mentioned reaction conditions, reaction time, or liquid passage rate, it is desirable to set the processing conditions after conducting a test in advance.

所定の処理時間後、酵素の分離、あるいは加熱による失
活を行なって酵素反応を停止させ、β−D−ガラクトピ
ラノシル−(l→6)−β−D−ガラクトピラノシル−
(l→4) −o−フラクトース生成液を得る。
After a predetermined treatment time, the enzyme is separated or inactivated by heating to stop the enzyme reaction, and β-D-galactopyranosyl-(l→6)-β-D-galactopyranosyl-
(l→4) -O-Fructose production liquid is obtained.

酵素処理を終った反応液は、そのまま、あるいは適宜濃
縮して、又は乾燥して粉末化し、最終製品とすることが
できる。また必要に応じてβ−D−ガラクトビラノシル
−(l→6)−β−D−ガラクトピラノシル−(l→4
)−〇−フラクトース含量を高めるために精製を行なう
こともできる。
The reaction solution that has been subjected to the enzyme treatment can be used as it is, or can be appropriately concentrated or dried to form a powder into a final product. In addition, β-D-galactopyranosyl-(l→6)-β-D-galactopyranosyl-(l→4
)-0- Purification can also be carried out to increase the fructose content.

WJ製は種々の公知の方法で行なうことができるっ例え
ば、イオン交換樹脂あるいはゲル濾過剤によるカラムク
ロマトグラフ法、あるいは活性炭カラムによる吸傍、ア
ルコール水溶液による溶出法等である。
WJ production can be carried out by various known methods, such as column chromatography using an ion exchange resin or gel filtration agent, absorption using an activated carbon column, and elution using an aqueous alcohol solution.

なお、得られたβ−D−ガラクトピラノシル−(1→6
)−β−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−D−フ
ラクトースの測定は、活性炭カラムクロマトグラフ法あ
るいはゲル濾過法と、高速液体クロマトグラフ法を組み
合わせて分離し、測定することができる。
Note that the obtained β-D-galactopyranosyl-(1→6
)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-fructose can be separated and measured using a combination of activated carbon column chromatography or gel filtration and high performance liquid chromatography. can.

次に本発明の方法によるβ−D−ガラクトピラノシル−
(1→6)−β−D−ガラクトピラノシル−(l→4)
−D−フラクトースの製合と、従来法によるβ−D−ガ
ラクトピラノシル−(1→6)−β−D−ガラクトピラ
ノシル−(1→4)−D−フラクトースの製造とを比較
し、本発明の方法について詳述する。
Next, β-D-galactopyranosyl-
(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(l→4)
Comparison of the production of -D-fructose and the production of β-D-galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-fructose by the conventional method The method of the present invention will now be described in detail.

〔試験〕〔test〕

(試@l)従来法によるβ−D−ガラクトピラノシル−
(1→6)−β−D−ガラクトピラノシル−(1→4)
−〇−フラクトースの製造:元勲50011を水1.0
Kgに添加して加温溶解した後、クエン酸を用いてpH
4,2に調整した。この乳糖溶液を40℃に保持し、市
販の固定化ラクターゼ(スミラクト、住友化オニ業社製
、活性: 2,300ILU/g)  100−を添加
し、30分間バッチ式にて撹拌し、反応させた。所定時
間後、固定化ラクターゼを濾過により分離し、陽イオン
交換M脂及び陰イオン交換樹脂カラムに通液して、固形
分20.4%(重量)、固形分中ガラクトシルラクトー
ス約13%(重量)を含有する反応液2.2に9を得た
(Trial @l) β-D-galactopyranosyl- by conventional method
(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)
-〇- Production of fructose: Genkun 50011 and water 1.0
After adding it to Kg and dissolving it by heating, adjust the pH using citric acid.
Adjusted to 4.2. This lactose solution was maintained at 40°C, and commercially available immobilized lactase (SumiLact, manufactured by Sumitomo Kaonigyo Co., Ltd., activity: 2,300 ILU/g) 100- was added and stirred batchwise for 30 minutes to react. Ta. After a predetermined period of time, the immobilized lactase is separated by filtration and passed through a cation exchange M fat and anion exchange resin column to obtain a solid content of 20.4% (weight) and galactosyllactose in the solid content of approximately 13% (weight). ) was obtained in reaction solution 2.2 containing 9.

次いでこの反応液2.0Kgを3I!の活性炭カラムに
通液してオリゴ糖を吸着させた後、水洗し、10%エタ
ノール67!を通液した後、50%エタノール61でオ
リゴ糖画分を溶出し、濃縮乾燥して、ガラクトシルラク
トース約29%(重量)を含有するオリゴ剪粉末229
を得た。
Next, 2.0 kg of this reaction solution was mixed with 3I! After passing the liquid through an activated carbon column to adsorb oligosaccharides, it was washed with water and added with 10% ethanol 67! After passing through the liquid, the oligosaccharide fraction was eluted with 50% ethanol 61 and concentrated and dried to obtain an oligosaccharide powder 229 containing about 29% (weight) of galactosyllactose.
I got it.

次いでβ−D−ガラクトピラノシル−(l→6)−β−
D−ガラクトピラノシル−(1→4)−り一フラクトー
スを得るために、このオリゴ着粉末20gを水50I!
に溶解し、10%の水酸化ナトリウム溶液2mlを添加
し、75°Cで45分間反応させた。反応時、溶液は次
第に褐変化した。所定時間経過扱、冷却し、陽イオン交
換m脂および陰イオン交換樹脂カラムに通液して脱色精
製し、固形分8.8%(重量)のシロップ170gを得
た。このシロップは固形分中β−〇−ガラクトピラノシ
ル−(1→6)−β−D−ガラクトピラノシル−(1→
4)−D−フラクトースを約1・9%(重f!k)含有
し、反応前のガラクトシルラクトースよりのβ−D−ガ
ラクトピラノシル−(l→6)−β−り一ガラクトビラ
ノシルー(1→4)−D−フラクトースの生成率は約4
・9%であった。
Then β-D-galactopyranosyl-(l→6)-β-
To obtain D-galactopyranosyl-(1→4)-ri-fructose, 20 g of this oligo-coating powder was mixed with 50 l of water.
2 ml of 10% sodium hydroxide solution was added, and the mixture was reacted at 75°C for 45 minutes. During the reaction, the solution gradually turned brown. The mixture was treated for a predetermined period of time, cooled, and decolorized and purified by passing through a cation exchange resin column and an anion exchange resin column to obtain 170 g of syrup with a solid content of 8.8% (weight). This syrup contains β-〇-galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→
4) Contains about 1.9% (weight f!k) of -D-fructose, β-D-galactopyranosyl-(l→6)-β-ri-galactobyranosyl from galactosyllactose before reaction The production rate of rou(1→4)-D-fructose is approximately 4
・It was 9%.

(試料2)本発明の方法によるβ−D−ガラクトピラノ
シル−(1→6)−β−D−ガラクトピラノシル−(1
→4) −〇−フラクトースの製逍:実施例1と同じ方
法で製凸した。得られたシロップは固形分当り約5.3
%(重量)のβ−D−ガラクトピラノシル−(工→6)
−β−D−ガラクトピラノシル−(1→4)−D−フラ
クトースを含有し、ラクチュロースからのβ−D−ガラ
クトピラノシル−(l→6)−β−D−ガラクトピラノ
シル−(1→4)−D−フラクトースの生成率は約7・
1%であった。
(Sample 2) β-D-galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1
→4) -〇-Fructose production: Convex production was performed in the same manner as in Example 1. The resulting syrup has a solid content of approximately 5.3
% (weight) of β-D-galactopyranosyl-(Engineering → 6)
-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-containing D-fructose, β-D-galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyl- from lactulose The production rate of (1→4)-D-fructose is approximately 7.
It was 1%.

本試験結果から明らかなように、従来法においては、ガ
ラクトシルラクトースを含有する溶液に水酸化ナトリウ
ムを添加し、反応させるために副分解が生じて反応疲は
褐変し、イオン交換翁脂で褐変物質を分離・精製する必
要があり、その固形分歩留りは落ちる(試料lでは75
%)。また反応前のガラクトシルラクトースよりのβ−
D−ガラクトピラノシル−(1→6)−β−D−ガラク
トピラノシル−(1→4)−D−フラクトースの生成率
は約4.9%と低い。
As is clear from the results of this test, in the conventional method, sodium hydroxide is added to a solution containing galactosyllactose, and due to the reaction, side decomposition occurs and reaction fatigue results in browning. It is necessary to separate and purify the solid content, and the solid content yield decreases (75
%). In addition, β- from galactosyllactose before reaction
The production rate of D-galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-fructose is as low as about 4.9%.

一方、本発明の方法によれば、反応時の固形分歩留りは
99%と高く、また反応前のラクチュロースよりのβ−
D−ガラクトピラノシル−(l→6)−β−D−ガラク
トピラノシル−(1→4)−〇−フラクトースの生成率
は約7.+96と高い。
On the other hand, according to the method of the present invention, the solid content yield during the reaction is as high as 99%, and β-
The production rate of D-galactopyranosyl-(l→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-〇-fructose is approximately 7. It is high at +96.

以上の結果から1本発明の方法によれば、単純な工程で
、固形分歩留りが良く、かつ生成率の高い状態でβ−D
−ガラクトピラノシル−(1→6)−β−D−ガラクト
ピラノシル−(l→4)−り一フラクトースが得られる
ことは明らかである。
From the above results, 1. According to the method of the present invention, β-D
It is clear that -galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(l→4)-ri-fructose is obtained.

実施例1 ラクチュロース37%(重量)およびその池田類13%
(重量)を含有し、固形分50%(重量)のラクチュロ
ースシロップ1.OK9 (pH6,0)を40°Cに
加温し、市販の固定化ラクターゼ(スミラクト、住方化
学工業社製、活性: 2,300FLU / 、S+ 
)  50−を充填したカラムに体積流速20で通液し
、酵素処理液1.2に9を得た。
Example 1 Lactulose 37% (weight) and its Ikeda type 13%
Lactulose syrup containing (by weight) and 50% solids (by weight) 1. OK9 (pH 6,0) was heated to 40°C, and commercially available immobilized lactase (SumiLact, manufactured by Sumikata Chemical Co., Ltd., activity: 2,300FLU/, S+
) The solution was passed through a column filled with 50- at a volumetric flow rate of 20 to obtain an enzyme-treated solution of 1.2 to 9.

この酵素処理液は、固形分含量41.2%(重量)、p
H6,0であり、固形分当り約5.3%(重重)のβ−
D−ガラクトピラノシル−(l→6)−β−D−ガラク
トピラノシル−(1→4)−〇−フラクトースを含有し
ていた。
This enzyme-treated solution had a solid content of 41.2% (weight), p
H6.0, and approximately 5.3% (by weight) of β-
It contained D-galactopyranosyl-(l→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-〇-fructose.

実■例2 300gのラクチュロースを1.5gのK HPOを含
む水700gに溶解し、クエン酸でpHを7.0に調整
し、40°Cに保持した。次いで市販の液状ラクターゼ
(GODO−YNL 、合同酒精製、活性: 10.0
00 cLty/g)  2.8−を添加し、90分撹
拌しながら保持してラクターゼ処理を行ない、のち80
°C″C′lO分間加熱して酵2゛を失活した。
Example 2 300 g of lactulose was dissolved in 700 g of water containing 1.5 g of K HPO, the pH was adjusted to 7.0 with citric acid, and the solution was maintained at 40°C. Next, commercially available liquid lactase (GODO-YNL, Joint Sake Refining Co., Ltd., activity: 10.0
00 cLty/g) 2.8- was added and kept stirring for 90 minutes to perform lactase treatment, and then
The enzyme 2' was inactivated by heating for 10 minutes.

得られた酵素処理液は、固形分当り約4.8%のβ−D
−ガラクトピラノシル−(l→6)−β−D−ガラクト
ピラノシル−(1→4)−〇−フラクトースを含有して
いた。
The resulting enzyme-treated solution contained approximately 4.8% β-D based on the solid content.
-Galactopyranosyl-(l→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-〇-fructose was contained.

〔発明の効果〕〔Effect of the invention〕

本発明によって謁せられる効果は、次のとおりである。 The effects achieved by the present invention are as follows.

(1)β−ガラクトシダーゼを作用させるだけの単純な
工程で目的物質が得られる。
(1) The target substance can be obtained through a simple process of allowing β-galactosidase to act.

(2)酵素処理の時、生成物中より除去を必要とするア
ルカリの添加、あるいは褐変物質の生成がない。
(2) During enzymatic treatment, there is no addition of alkali that needs to be removed from the product or generation of browning substances.

(3)酵素処理の時の固形分歩留りが高い。(3) High solids yield during enzyme treatment.

(4)酵素処理の時、タンパ列り脂肪等のラクチュロー
ス以外の物質が存在しても、高い生成率が得られるので
、未精製のラクチュロース原料から、目的とする物質を
製造できる。
(4) During enzyme treatment, even if substances other than lactulose such as protein and fat are present, a high production rate can be obtained, so the desired substance can be produced from unpurified lactulose raw material.

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)ラクチュロース水溶液、又はラクチュロースを含
有する水溶液を、β−ガラクトシダーゼで処理し、ガラ
クトース転移反応を行なわせることを特徴とするβ−D
−ガラクトピラノシル−(1→6)−β−D−ガラクト
ピラノシル−(1→4)−D−フラクトースの新規な製
造法。
(1) β-D characterized in that a lactulose aqueous solution or an aqueous solution containing lactulose is treated with β-galactosidase to perform a galactose transfer reaction.
- A novel method for producing galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-fructose.
(2)ラクチュロース水溶液又はラクチュロースを含有
する水溶液が固定化されたβ−ガラクトシダーゼで処理
されることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の
β−D−ガラクトピラノシル−(1→6)−β−D−ガ
ラクトピラノシル−(1→4)−D−フラクトースの新
規な製造法。
(2) β-D-galactopyranosyl-(1→ 6) Novel method for producing -β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-fructose.
(3)β−ガラクトシダーゼ処理が20〜50℃の温度
で行なわれることを特徴とする特許請求の範囲第1項又
は第2項のいずれかに記載のβ−D−ガラクトピラノシ
ル−(1→6)−β−D−ガラクトピラノシル−(1→
4)−D−フラクトースの新規な製造法。
(3) β-D-galactopyranosyl-(1 →6)-β-D-galactopyranosyl-(1→
4) Novel method for producing -D-fructose.
(4)ラクチュロース水溶液が少なくとも5%(重量)
のラクチュロースを含有していることを特徴とする特許
請求の範囲第1項ないし第3項のいずれかに記載のβ−
D−ガラクトピラノシル−(1→6)−β−D−ガラク
トピラノシル−(1→4)−D−フラクトースの新規な
製造法。
(4) Lactulose aqueous solution at least 5% (by weight)
β- according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the β-
A novel method for producing D-galactopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-fructose.
JP23932186A 1986-10-09 1986-10-09 Novel production of beta-d-galactopyranosyl-(1-6)-beta-d-galactopyranosyl-(1-4)-d-fructose Pending JPS6394987A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5861289A (en) * 1990-03-16 1999-01-19 Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. Heat-resistant β-galactosyltransferase, its production process and its use

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US5861289A (en) * 1990-03-16 1999-01-19 Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A. Heat-resistant β-galactosyltransferase, its production process and its use

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