JPS6391308A - Plastic dental surface coating composition - Google Patents
Plastic dental surface coating compositionInfo
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔浬業上の利用分野〕
本発明は、プラスチック歯科用、つまシブラスチック製
義歯又は義歯床の表面被栓組成物(以下本明細書では義
歯又は義歯床’(+−単に義歯と略称することがある。Detailed Description of the Invention [Field of Industrial Application] The present invention relates to a surface plugging composition for a plastic dental denture or denture base (hereinafter referred to as denture or denture base' (+ -Sometimes simply called dentures.
)に関するものであり、更に説明すると美感を向上する
と共に、その表水による雑菌を繁殖させない処理をプラ
スチック製義歯に施すことに関連するものである。), and more specifically, it relates to applying a treatment to plastic dentures that improves the aesthetic appearance and prevents the growth of bacteria in the surface water.
〔従来の技術」
プラスチック製義歯は、陶製の義歯などに比べ、その作
製が容易であシ、比較的低置であることなどの利点を有
するために注目され、採用されてきている。しかし、プ
ラスチック製義歯、例えに、ポリメチルメタクリレート
やポリカーボネート等で作られた義歯は、陶製の義歯に
比べ、まず、その表面光沢が劣り、とくに使用時或いは
歯ブラシ又は爪揚子による擦過によって容易に削られ、
表面の光沢が低下すると共に、ザラザラに荒れて、その
美観を低下し、更には義歯の着用感が悪くなることが問
題点として指摘されている。このような欠点を改良する
方法として、多官能アクリレート又はメタクリレート化
合物と光増感剤からなる硬化性組成物を塗布し、紫外線
によって硬化処理して義歯を作る方法が提案されている
。[Prior Art] Plastic dentures have attracted attention and have been adopted because they have advantages over porcelain dentures and the like in that they are easier to manufacture and can be placed relatively low. However, dentures made of plastic, for example dentures made of polymethyl methacrylate or polycarbonate, have a lower surface gloss than porcelain dentures, and are easily scratched during use or by abrasion with a toothbrush or fingernail. is,
It has been pointed out that problems include a decrease in the gloss of the surface and roughness, which deteriorates the aesthetic appearance and further worsens the feeling of wearing the denture. As a method for improving such defects, a method has been proposed in which a curable composition comprising a polyfunctional acrylate or methacrylate compound and a photosensitizer is applied and cured with ultraviolet rays to make a denture.
r χ写 8日 −(瞥に 9h、 l? ^ L
−ト ’1 巨ζ ぎ白 よ ]しかしながら
との方法は、紫外線による光重合であるため、人体に対
する有害性があり、直接口腔内に使用することができな
いはかシか、硬化速度が遅く、かつ硬化深度が低い等の
硬化性能上の本質的欠点を有している。さらに設備投資
が高価である。そのためいま−歩優れた表面硬度基材と
の接着性、耐摩耗性、美感を有するプラスチック製義歯
の出現が望まれていた。r χ copy 8th - (9h to glance, l? ^ L
However, since this method involves photopolymerization using ultraviolet rays, it is harmful to the human body, is too fragile to be used directly in the oral cavity, and has a slow curing speed. Moreover, it has essential drawbacks in terms of curing performance, such as a low curing depth. Furthermore, capital investment is expensive. Therefore, there has been a desire for a plastic denture that has excellent adhesion to base materials with excellent surface hardness, wear resistance, and aesthetic appearance.
本発明者等は、上述した要望に応えられるプラスチック
製義歯を作ることを目的として、鋭意検討した結果、プ
ラスチック製義歯の表面、とくに硬化処理ないし美観を
保つことが要求される部分に、下記のような硬化性組成
物を塗布し、さらに可視光線によって硬化処理する方法
を採用することによって、上記従来技術の問題点を解決
し、直接口腔内で使用でき、且つ硬化特性及び硬化表面
物性に優れたグラスチック製義歯が得られることを見出
した。With the aim of creating a plastic denture that meets the above-mentioned needs, the inventors of the present invention have conducted extensive studies and found that the following features have been added to the surface of the plastic denture, particularly in areas where hardening treatment or maintaining aesthetics is required. By adopting a method of applying a curable composition and then curing with visible light, the above-mentioned problems of the conventional technology can be solved, and the composition can be used directly in the oral cavity and has excellent curing characteristics and hardened surface properties. It has been found that it is possible to obtain plastic dentures.
本発明のプラスチック歯科用被覆組成物は下記の一般式
中
! !
(式中、Xの少なくとも4個はOH,−0ROOO−基
で、残シは−OBである。まfcmは1〜4の正の整数
である。Rは水素原子又はメチル基を表わす。)
で示される1分子中に4個以上のアクリロイルオキシ基
及び/又はメタアクリロイルオキシ基を有する少なくと
も1Miの多官能性単量体70〜95重量部と、下記の
一般式(I[)・・・・・(n)
又は一般式[相]
・・・・・典】
(上記式曲又は■中の只墓は炭素数2又は3個のアルキ
レフ基を表わし、m及びnは0〜5の正の整数上表わし
、式m+n≧2t−満足する値をとる。但しmとnは同
時にOt−とらない―またXは1〜6の正の整数、yは
0〜4の正の整数、2は0〜6の正の整数を表わす、)
で示される側鎖に環状エーテル結合を有する少なくとも
1種の一官能性単量体30〜5重量部からなる単量体混
合物(但し、骸単量体混合物中のモル分率から計算され
た了クリロイルオキシ基及び/又はメタアクリロイルオ
キシ基の個数は25個以上である)、及び該単量体混合
物100重量部に対して芳香族メルカプトカルボン酸、
α−ジケトノ及び重合性不飽和基を含むアミンから成る
可視光線重合開始剤α01〜40重量部を配合した可視
光線によって硬化されるものである。The plastic dental coating composition of the present invention has the following general formula! ! (In the formula, at least four of X are OH, -0ROOO- groups, and the remainder is -OB. fcm is a positive integer from 1 to 4. R represents a hydrogen atom or a methyl group.) 70 to 95 parts by weight of at least 1 Mi polyfunctional monomer having 4 or more acryloyloxy groups and/or methacryloyloxy groups in one molecule represented by the following general formula (I[)... ... (n) or general formula [phase] ... code] (The symbol in the above formula or ■ represents an Alkirev group with 2 or 3 carbon atoms, and m and n are positive numbers of 0 to 5. Expressed as an integer, it takes a value that satisfies the formula m+n≧2t-.However, m and n do not take Ot- at the same time; ) represents a positive integer from 0 to 6.
A monomer mixture consisting of 30 to 5 parts by weight of at least one monofunctional monomer having a cyclic ether bond in the side chain represented by (the number of acryloyloxy groups and/or methacryloyloxy groups is 25 or more), and an aromatic mercaptocarboxylic acid based on 100 parts by weight of the monomer mixture;
It is cured by visible light containing 01 to 40 parts by weight of a visible light polymerization initiator α01 to 40 parts by weight consisting of an amine containing α-diketono and a polymerizable unsaturated group.
本発明の組成物は義歯の要硬化部に塗装し、硬化させる
ものであるが、その組成物を構成する単量体混合物は前
記一般式(1)で示される1分子中に4個以上のアクリ
ロイルオキシ基及び/又はメメクリロイルオキシ基を有
する少なくとも18[の多官能性単量体70〜95重量
部、上記一般式10>又は0で示される側鎖に環状エー
テル結合を有する少なくとも1程の一官能性単量体30
〜5′M量部とからなり、かつ単量体混合物中のモル分
率から計算された(メタ)アクリロイルオキシ基の個数
が25個以上を有するものである。The composition of the present invention is applied to the parts of dentures that require hardening and is cured. 70 to 95 parts by weight of at least 18 polyfunctional monomers having an acryloyloxy group and/or memecryloxy group; at least one polyfunctional monomer having a cyclic ether bond in the side chain represented by the above general formula 10> or 0; Monofunctional monomer 30
~5'M parts, and the number of (meth)acryloyloxy groups calculated from the molar fraction in the monomer mixture is 25 or more.
単量体混合物中のモル分率から計算されfc(メタ)ア
クリロイルオキシ基の個数が25個禾溝の場合は本発明
の目的とする優Afc表面硬度及び耐摩耗性は得られな
いので好ましくなり。If the number of fc (meth)acryloyloxy groups calculated from the mole fraction in the monomer mixture is 25, it is not preferable because the excellent Afc surface hardness and wear resistance targeted by the present invention cannot be obtained. .
前記一般式中で示される多官能性単量体は架橋硬化して
優れた耐摩耗性及び硬度を示す架橋硬化重合体を形層す
るものであるが、該単量体の特徴は、酸素による重合禁
止効果を受は易い空気雰囲気下においても、可視光線の
照射時に非常に良好な重合活性を示すという特徴を有す
るものである。The polyfunctional monomer represented by the above general formula is crosslinked and cured to form a crosslinked and cured polymer that exhibits excellent wear resistance and hardness. It has the characteristic that it exhibits very good polymerization activity when irradiated with visible light even in an air atmosphere that is susceptible to polymerization inhibition effects.
一般式(17で示される多官能性単量体の例としてはジ
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエ
リスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリ
トールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテ
トラアクリレート、ジペンタエリスリトールへ中サアク
リレート、ジペンタエリスリトールへキサメタクリレー
ト、トリペンタエリスリトールテトラアクリレート、ト
リペンタエリスリトールテトラメタクリレート、トリベ
ンタエリスリトールペンメアクリレート、トリペンタエ
リスリトールペンタメタクリレート、トリペン、タエリ
スリトールヘキサアクリレート、トリペンタエリスリト
ールへ1タアクリレート、トリペンタエリスリトールへ
1タメタクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ
アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタメタク
リレート、テトラペンタエリスリトールテトラアクリレ
ート、テトラペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト等を挙げることが出来るが、これらの単量体の中でも
ジペンタエリスリトールのポリ了クリレートが空気中で
の重合活性に特に優れている面と低粘度にもとづく取り
扱い易さの面より特に好ましい。これらの単量体社単独
でも用いることが出来る・し、又2s以上を混合して使
用してもよい。Examples of polyfunctional monomers represented by the general formula (17) include dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol intermediate saacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, Pentaerythritol hexamethacrylate, tripentaerythritol tetraacrylate, tripentaerythritol tetramethacrylate, tribentaerythritol penmeacrylate, tripentaerythritol pentamethacrylate, tripene, taerythritol hexaacrylate, tripentaerythritol 1 taacrylate, tripentaerythritol Among these monomers, dipentaerythritol polyester acrylate is one of the most common monomers. It is particularly preferable because of its excellent polymerization activity in air and ease of handling due to its low viscosity.These monomers can be used alone, or they can be used in a mixture of 2s or more. You can.
一般式中で示される多官能性単量体の割合は単量体混合
物100重量部中70〜95重量部となる量が好ましく
、特に好ましくは75〜93重量部である。一般式中の
多官能性単量体の使用割合が70重量部未満の場合は十
分な被膜の表面硬度及び耐摩耗性が得られず、逆に95
重量部を越える場合はクラックが入り易くなったシする
。The proportion of the polyfunctional monomer represented by the general formula is preferably 70 to 95 parts by weight, particularly preferably 75 to 93 parts by weight, based on 100 parts by weight of the monomer mixture. If the proportion of the polyfunctional monomer in the general formula is less than 70 parts by weight, sufficient surface hardness and abrasion resistance of the coating will not be obtained;
If the weight is exceeded, cracks may occur easily.
また一般式(シ又は[相]で示される側鎖に現状エーテ
ル結合を有する一官能性単量体は、他の多くの一官能性
単量体が、一般式中で表記される多官能性単量体と併用
した場合でも十分な重合活性を示さないのに対して、こ
れらの特定の単量体は一般式C1)で表わされる多官能
性単量体と特定の割合で併用使用した場合、空気雰囲気
下で、可視光線を照射して、硬化処理を行っても不活性
ガス雰囲気下と変わらぬ硬度発現性を示すものである。In addition, the monofunctional monomer which currently has an ether bond in the side chain represented by the general formula Although these specific monomers do not show sufficient polymerization activity even when used in combination with monomers, when used in combination with a polyfunctional monomer represented by general formula C1) in a specific ratio. Even if a hardening treatment is performed by irradiating visible light in an air atmosphere, the hardness exhibits the same properties as in an inert gas atmosphere.
又一般式中及び一般式(n)又は[相]の単量体からな
る硬化被膜は表面硬度よりもむしろその耐摩耗性を改善
する効果において特に優れており、かつ被膜の平滑性を
改善し、被膜のもろさを改良する効果においても優れた
ものを持っている。In addition, the cured coating consisting of the monomers in the general formula and the general formula (n) or [phase] is particularly excellent in the effect of improving the wear resistance rather than the surface hardness, and also improves the smoothness of the coating. It also has an excellent effect of improving the brittleness of the film.
一般式(It)又は[相]で示される一官能性単量体と
しては、テトラヒドロフルフリルアクリレート、2−テ
トラヒドロフルフルオキシ−エチルアクリレート、2−
テトラヒドロフルフルオキシプロピルアクリレート、テ
トラヒドロフルフルオキシ−ジエチレングリコールアク
リレート、テトラヒドロフルフルオキシ−ジプロピレン
グリコールアクリレート、2÷テトラヒドロ−3−フラ
ノキシ÷エチルアクリレート、2÷テトラヒドロ−3−
7ラノキシ÷プロピルアクリレート、テトラヒドロ−3
−7ラノキシージエチレングリコールアクリレート、テ
トラヒドロ−3−フラノキシ−ジプロピレングリコール
アクリレート、テトラヒドロ−2−ピラニルアクリレー
ト、2+テトラヒドロ−2−ピランメトキシチェチルア
クリレート、2+テトラヒドロ−2−ビランメトキシ÷
プロピルアクリレート、テトラヒドロ−2−ビランメト
キシ−ジエチレングリコールアクリレート、テトラヒド
ロ−2−ピランメトキシ−ジプロピレングリコールアク
リレート、2÷テトラヒドロ−4−ピラノキシチェチル
アクリレート、2+テトラヒドロ−4−ピラノキシ÷プ
ロピル了クリレート、テトラヒドロ−4−ピラノキシ−
ジエチレングリコールアクリレート、テトラヒドロ−4
−ピラノキシプロピレングリコールアクリレート等を挙
げることができるが、好ましくは沸点が200℃以上で
、かつ分子量が350以下のものである。Examples of the monofunctional monomer represented by general formula (It) or [phase] include tetrahydrofurfuryl acrylate, 2-tetrahydrofurfuroxy-ethyl acrylate, 2-
Tetrahydrofurfluoxypropyl acrylate, tetrahydrofurfluoxy-diethylene glycol acrylate, tetrahydrofurfluoxy-dipropylene glycol acrylate, 2÷tetrahydro-3-furanoxy÷ethyl acrylate, 2÷tetrahydro-3-
7 ranoxy ÷ propyl acrylate, tetrahydro-3
-7 ranoxydiethylene glycol acrylate, tetrahydro-3-furanoxy-dipropylene glycol acrylate, tetrahydro-2-pyranyl acrylate, 2+tetrahydro-2-pyranmethoxychetyl acrylate, 2+tetrahydro-2-pyranmethoxy ÷
Propyl acrylate, tetrahydro-2-pyranmethoxy-diethylene glycol acrylate, tetrahydro-2-pyranmethoxy-dipropylene glycol acrylate, 2÷tetrahydro-4-pyranoxychetyl acrylate, 2+tetrahydro-4-pyranoxy÷propyl acrylate, tetrahydro- 4-pyranoxy-
Diethylene glycol acrylate, tetrahydro-4
Examples include -pyranoxypropylene glycol acrylate, but preferably those having a boiling point of 200° C. or higher and a molecular weight of 350 or lower.
沸点が200℃未満のものは、塗布作業中の蒸発量が大
きく、一定品質の義歯を得るのが困難である。又分子量
が350を越える単量体である場合は、得られた硬化被
膜の表面硬度と耐摩耗性が若干低下するようになる。こ
れらの単量体は単独でも使用できるし、2’a以上を混
合して使用することも可能である。If the boiling point is less than 200°C, the amount of evaporation during application is large, making it difficult to obtain dentures of constant quality. If the monomer has a molecular weight exceeding 350, the surface hardness and abrasion resistance of the resulting cured film will be slightly reduced. These monomers can be used alone or in combination of 2'a or more.
一般式(n)又は[相]で示される一官能性単量体は、
単量体混合物100重量部中、30〜5重量部の範囲で
使用するが、好ましくは25〜7重量部の範囲で用いる
。一般式(1)又は(ト)で示される一官能性単量体の
使用割合が30重量部を越える場合は、一般式中で示さ
れる多官能性単量体との併用効果に労るようになシ、空
気中で可視光線を照射した場合に得られる硬化被膜の表
面硬度及び耐摩耗性に若干の性能不足を生ずるようにな
る。逆にこれらの使用割合が5重量部未満である場合社
、得られた硬化被膜がもろ(な〕、少しの衝撃等によっ
て割れ易くなったシする。又粘度の高い一般式(1)で
示される多官能性単量体との混合粘度を効果的に下げる
ことが出来ず、被膜の平滑性も若干低下する。The monofunctional monomer represented by general formula (n) or [phase] is
It is used in an amount of 30 to 5 parts by weight, preferably 25 to 7 parts by weight, in 100 parts by weight of the monomer mixture. When the proportion of the monofunctional monomer represented by the general formula (1) or (g) exceeds 30 parts by weight, it may be necessary to increase the effect when used in combination with the polyfunctional monomer represented by the general formula. Otherwise, when visible light is irradiated in air, the surface hardness and abrasion resistance of the cured film obtained will be slightly insufficient. On the other hand, if the proportion of these used is less than 5 parts by weight, the resulting cured film will become brittle and easily cracked by the slightest impact. The viscosity of the mixture with the polyfunctional monomer cannot be effectively lowered, and the smoothness of the coating is also slightly reduced.
表お前記一般式中、(■)及び[相]で表わさnる特定
の単量体以外にも架橋硬化し得る単重体、例えば、ペン
タエリスリトールのポリ(メタ)アクリレート、トリメ
チロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエ
タントリアクリレート、トリメチロールエタントリアク
リレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、
ペンタグリセロールトリアクリレート、ヘンタグリセロ
ールトリメタクリレー)、1.4−ブタンジオールジア
クリレート、1.6−ヘキサンシオールジメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジメメクリレート等を挙げ
ることができるが、これらの単量体は空気中で可視光線
を照射し次場合、全く重合活性を示さないか、あるいは
一般式C1)で示される多官能性単量体と併用しても全
く併用効果を示さない。中にはペンタエリスリトールの
ポリ(メタ)アジリレートのように、単独でもある程度
の空気中での可視光線による重合活性を有するものがあ
るが、これ社一般式中で示される多官能性単量体よシも
重合活性に劣り、かつその多官能性単量体との併用効果
を示さない。In addition to the specific monomers represented by (■) and [phase] in the above general formula, there are also monomers that can be crosslinked and cured, such as poly(meth)acrylate of pentaerythritol, trimethylolpropane triacrylate, Trimethylolethane triacrylate, trimethylolethane triacrylate, trimethylolethane trimethacrylate,
Pentaglycerol triacrylate, hentaglycerol trimethacrylate), 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanesiol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, etc., but these monomers When irradiated with visible light in air, it shows no polymerization activity at all, or even when used in combination with a polyfunctional monomer represented by general formula C1), it shows no combined effect at all. Some of them, such as pentaerythritol poly(meth)azilylate, have a certain degree of polymerization activity in the air when exposed to visible light, but unlike the polyfunctional monomers shown in the general formula, It also has poor polymerization activity and does not show any effect when used in combination with the polyfunctional monomer.
表面硬化処理された義歯で、特に処理表面のなめらかさ
とすべり良さを必要とする場合は単量体混合物100重
量部に対して、下記の一般式ω
OH。For surface-hardened dentures, especially when smoothness and smoothness of the treated surface are required, the following general formula ω OH is added to 100 parts by weight of the monomer mixture.
m及びnは1.2,3. ・・・・・の正の整数を1
、またX及びyは0.1,2,3. ・・・・・の数
る値をとる。R5は水素原子、アルキル基、アシル基又
はアリール基を表わす。)
又は下記の一般式菌
CH。m and n are 1.2, 3. The positive integer of ... is 1
, and X and y are 0.1, 2, 3. Takes the value of... R5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group or an aryl group. ) or the following general formula bacterium CH.
であシ、m及びnは1,2,3. ・・・・・の正の
整数を、またX及びyは0.1,2,5゜・・・・・の
数を、2は0ま次に1〜5の正の整jHs
る。−は−8i−OH3、水素原子、アルキル基、0H
。Ashi, m and n are 1, 2, 3. ..., and X and y are numbers of 0.1, 2, 5 degrees, etc., and 2 is a positive integer from 1 to 5 from 0 to jHs. - is -8i-OH3, hydrogen atom, alkyl group, 0H
.
アシル基又はアリール基を表わし、R7は水素原子、ア
ルキル基、了シル基又はアリール基を表わす。)
で示されるシリコン系界面活性剤の少なくとも18をα
0001〜zO重を部添加するのが好ましい。It represents an acyl group or an aryl group, and R7 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an aryl group. ) at least 18 of the silicone surfactant represented by α
It is preferable to add a part of 0001 to zO weight.
一般式■又は(V)で示されるシリコン系界面活性剤と
しては、その分子構造がポリジメチルシロキサン単位か
らなシ、その一部がポリオキシフルキレ7基で変性され
ているものが使用さnる。変性度としてはメチルシロキ
サン基1単位0HI(SiO)4−に対して少なくとも
181のオキシフルキレン基−0CHsOH,−又は−
00B、OH−OH3
等がα1〜110単位の範囲内で結合しているのが好ま
しい。またシロキサン基1単位に対してエステル基、メ
ルカプト基、水酸基及び了ミノ基等がα1単位未満なら
含有していてもよい。As the silicone surfactant represented by the general formula ① or (V), those whose molecular structure does not consist of polydimethylsiloxane units and whose part is modified with polyoxyfulkylene 7 groups are used. . The degree of modification is at least 181 oxyfulkylene groups -0CHsOH, - or - per 1 unit of methylsiloxane group 0HI(SiO)4-.
It is preferable that 00B, OH-OH3, etc. are bonded within the range of α1 to 110 units. In addition, ester groups, mercapto groups, hydroxyl groups, and amino groups may be contained per unit of siloxane group as long as they are less than α1 unit.
メチルシロキサ7′1f51単位に対してオキシアルキ
レ7基による変性度が01未満の場合は被膜の平滑性は
シリコン系界面活性剤を添加し々い場合よりもむしろ悪
くなり、又変性度が110を越える場合にも被膜の平滑
性が低下する。If the degree of modification by 7 oxyalkylene groups relative to methylsiloxa 7'1f51 units is less than 01, the smoothness of the film will be worse than if a large amount of silicone surfactant is added, and if the degree of modification exceeds 110. The smoothness of the coating also decreases.
シリコン系界面活性剤の添加量は単量体混合物の合計量
100重量部に対してα0001〜ZO][負部が好ま
しく、00001重友部未洞では添加効果が少なく、逆
に2.0重量部を越えると被膜の平滑性が劣るようにな
る。The amount of silicone surfactant to be added is preferably α0001~ZO][negative part with respect to 100 parts by weight of the total amount of the monomer mixture. If it exceeds this value, the smoothness of the film will become poor.
本発明の可視光重合開始剤として使用される芳香族メル
カプトカルボン酸の具体例としては0−lm−又はp−
メルカプト安息香酸、0−lm−又はp−メルカ1トフ
ェニル酢酸、0−lm−又はp−メルηブトフェニル7
0ピオン酸、0−、m−又はp−メルカプトフェニル酪
酸、弔
ローチーメルカプト安息香酸、今一ヒドロキシ+
ダ−p −JIJI/カ
フト安息香酸、クーアミノ−予−外
/、Fl/力7ト安息香識、令−クロロー予−メルカプ
ト安息香酸等が挙げられる。特に好ましい芳香族メルカ
プトカルボン酸としてtI o−メルカプト安息香酸
、m−メルカプト安息香酸及びp−メルカプト安息香酸
等をあげることができる。Specific examples of the aromatic mercaptocarboxylic acid used as the visible light polymerization initiator of the present invention include 0-lm- or p-
Mercaptobenzoic acid, 0-lm- or p-merc-1 tophenylacetic acid, 0-lm- or p-mer ηbutophenyl 7
0 pionic acid, 0-, m- or p-mercaptophenylbutyric acid, mercaptobenzoic acid, hydroxyl +
Examples include da-p-JIJI/caftobenzoic acid, kuamino-yogai/, Fl/7tobenzoic acid, and chloro-mercaptobenzoic acid. Particularly preferred aromatic mercaptocarboxylic acids include tI o-mercaptobenzoic acid, m-mercaptobenzoic acid, and p-mercaptobenzoic acid.
α−ジケトンは、格別限定されるものではなく、すべて
適用できるが、カン7アーキノン、ベンジル、アセチル
ベンゾイル、アセナフテンキノン、α−ナフチル、ジク
ロロベンジル、ビアセチル、β−す7チル、ベンゾイン
、α−ナフトイン及びβ−ナフトインが好ましい。中で
もカン7アーキノンは最も好ましい。The α-diketones are not particularly limited and all can be used, including can-7-arquinone, benzyl, acetylbenzoyl, acenaphthenequinone, α-naphthyl, dichlorobenzyl, biacetyl, β-su7tyl, benzoin, α- Naphthoin and β-naphthoin are preferred. Among them, Kan7-arkynones are the most preferred.
重合性不飽和基を含むアミンとしては、アクリル酸ジメ
チルアミンエチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル
、アクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル酸ジエ
チルアミノエチル、アリルアミン、メタリルアミン、ジ
アリルアミン、ジメタリルアミン、トリアリルアミン、
トリメタリルアミ/、N、N−ジメチル了りルアミン、
N−メチルジアリルアミン、N−7’ロビルジ了りルア
ミン、N N、 N’N’−テトラアリル1.4−ジア
ミノブタン等が挙げられる。特に好ましい化合物として
は、メタクリル酸ジエチルアミノエチルをあげることが
できる。Examples of amines containing a polymerizable unsaturated group include dimethylamine ethyl acrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, diethylaminoethyl acrylate, diethylaminoethyl methacrylate, allylamine, methallylamine, diallylamine, dimethallylamine, triallylamine,
trimethallylamine/N,N-dimethyllylamine,
Examples include N-methyldiallylamine, N-7'robildiarylamine, NN, N'N'-tetraallyl 1,4-diaminobutane, and the like. A particularly preferred compound is diethylaminoethyl methacrylate.
これらの可視光線重合開始剤系は、上記3成分を組合せ
て使用することが必須であり、1成分でも欠けると目的
とする優れた諸性能を有す入?iT2m4−諺什刑プラ
ス千ツ〃歯も田夷面鈷馬、tF]成物を得ることができ
ない。例えば芳香族メルカプトカルボン酸が欠けた場合
、特に基材との密着性が著しく低下する。又α−ジケト
ンが欠けた場合、特に硬化速度が著しく低下する。さら
に重合性不飽和基を含むアミンが欠けた場合特に表面硬
度が著しく低下する。It is essential to use these visible light polymerization initiator systems in combination with the above three components, and if even one component is missing, the desired performance will not be achieved. iT2m4-proverbial punishment plus thousands of teeth, tF] product cannot be obtained. For example, when aromatic mercaptocarboxylic acid is lacking, the adhesion to the substrate is significantly reduced. In addition, when α-diketone is missing, the curing speed in particular decreases significantly. Furthermore, when the amine containing the polymerizable unsaturated group is missing, the surface hardness is significantly reduced.
この様な観点から、本発明において使用される上記可視
光重合開始剤総量は、前述の単量体混合物100重量部
に対してa001〜40重量部の量、好ましくは001
〜30重量部であり、特に好ましくは芳香族メルカプト
カルボン酸とα−ジケトン及び重合性不飽和基金含むア
ミンの配合量がそれぞれα01〜15重量部の範囲であ
る。From this point of view, the total amount of the visible light polymerization initiator used in the present invention is from a001 to 40 parts by weight, preferably from a001 to 40 parts by weight, based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
The amount of the aromatic mercaptocarboxylic acid, the α-diketone, and the amine containing the polymerizable unsaturated group is preferably in the range of α01 to 15 parts by weight, respectively.
以上が本発明の組成物のrIL要な成分であるが義歯に
対する塗装作業性や被膜の可撓性、耐衝撃性及びその他
の性能を改良するために、トルエン、キシレン、アセト
ン、塩化メチレン、クロロホルム、酢酸エチル等の有機
溶剤を希釈剤として硬侘性組反物中に95重量嗟以下近
加1゜て用いることができる。希釈剤の添加量は要求さ
れる皮膜性能あるいは硬化性組成物の塗装作業性に応じ
て調節する。The above are the essential components of rIL of the composition of the present invention, but in order to improve the painting workability for dentures, the flexibility of the film, impact resistance and other properties, toluene, xylene, acetone, methylene chloride, chloroform An organic solvent such as ethyl acetate or the like can be used as a diluent in the rigid recombinant material in an amount of up to 95 parts by weight or approximately 1°. The amount of diluent added is adjusted depending on the required film performance or coating workability of the curable composition.
さらに本発明の組成物には、必要に応じて着色剤、重合
禁止剤(例えば、ハイドロキノン、メトキシベンゾフェ
ノン、メチルフェノール、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル等)、酸化安定剤、紫外線吸収剤(例えばベンゾ
フェノン等)、顔料(例えば酸化鉄、酸化チタン等)、
染料等を配合することもできる。Furthermore, the composition of the present invention may contain colorants, polymerization inhibitors (e.g., hydroquinone, methoxybenzophenone, methylphenol, hydroquinone monomethyl ether, etc.), oxidation stabilizers, ultraviolet absorbers (e.g., benzophenone, etc.), pigments, etc., as necessary. (e.g. iron oxide, titanium oxide, etc.)
A dye or the like may also be added.
本発明の組成物を硬化するための可視光線としては、ハ
ロゲン灯、キセノン灯、水銀灯、蛍光灯等から発せられ
る波長3500〜8000Aの光線を利用することがで
きる。As the visible light for curing the composition of the present invention, light having a wavelength of 3500 to 8000 A emitted from a halogen lamp, a xenon lamp, a mercury lamp, a fluorescent lamp, etc. can be used.
可視光線の照射は窒素、アルゴン、二酸化炭素等の不活
性ガス下で行うことができるが、空とができるので有利
である。しかも本発明において使用する硬化性組成物は
、不活性ガス下で硬化した場合は、被膜の密着性が若干
不安定になったり、又被膜に微小クラックが入ったジす
る場合があるので、空気下で可視光線全照射して硬化す
るのが最も好ましい。Irradiation with visible light can be carried out under an inert gas such as nitrogen, argon, carbon dioxide, etc., which is advantageous since it can be done in an empty atmosphere. Moreover, when the curable composition used in the present invention is cured under an inert gas, the adhesion of the film may become slightly unstable, or the film may have microcracks. It is most preferable to cure by full irradiation with visible light.
義歯に硬化性組成物を塗布する方法としては筆及び刷毛
塗布法、スプレー塗布法、浸漬塗布法等の方法が用いら
れ、また塗布する硬化皮膜の膜厚は通常01μ〜1鱈の
範囲である。Methods such as brush coating, spray coating, and dip coating are used to apply the curable composition to dentures, and the thickness of the cured film to be applied is usually in the range of 0.1 μm to 1 μm. .
第1図は、プラスチック製義歯基材(1]の全表面に本
発明の硬化性組成物よシなる被覆層(2)を形成し、硬
化処理した義歯の断面図を示し、第2図はプラスチック
製義歯の損傷部に詰めものをした補修部(3)の表面部
分のみに被覆層を形成した場合の断面図管示す。又、第
3凶は義歯床(4)に義歯(5)をセットし、その表面
に硬化表面層金膜けた場合の斜視図を示す。FIG. 1 shows a cross-sectional view of a denture in which a coating layer (2) made of the curable composition of the present invention is formed on the entire surface of a plastic denture base material (1) and is hardened. The cross-sectional view shows a case in which a coating layer is formed only on the surface of the repaired part (3), which has been filled with a filling in the damaged part of a plastic denture.The third problem is that the denture (5) is attached to the denture base (4). A perspective view is shown in which a hardened surface layer of gold is coated on the surface of the set.
以下、実施例によシ本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はかかる実施例に限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
なお、実施例における義歯の吸水率はJlBT6506
によシ測定し、表面硬度は鉛燈硬度で、また耐摩耗性は
下記に示す方法で測定した。In addition, the water absorption rate of the denture in the example is JlBT6506
The surface hardness was measured by leadlight hardness, and the abrasion resistance was measured by the method shown below.
(1)耐摩耗性
ナイロン製ハブラシを有し、往復運動し得る摩耗性試験
機を用い、減摩剤として第2リン酸カルシウムを基材と
する歯磨剤を使用し、5万回の摩耗試験を行なった。得
られた試料は以下のような目視判定を行なって評価した
。(1) Using an abrasion tester equipped with a wear-resistant nylon toothbrush that can be moved back and forth, an abrasion test was conducted 50,000 times using a toothpaste based on dibasic calcium phosphate as an anti-friction agent. Ta. The obtained samples were evaluated by visual judgment as follows.
O:傷の発生はとんどなし
Δ:傷の発生少し有り
×;傷の発生目立つ
i)密着性
架橋硬化被膜に縦、横数本づつ1餌間隔に基材に達する
被膜切断線に入れ、これに市販のセロハンチー1″Ik
:圧着させて上刃に急激にはがし、架橋硬化被膜の基材
よりの剥離状態をみる。O: Almost no scratches Δ: Some scratches ×; Significant scratches i) Insert several strips vertically and horizontally into the adhesive cross-linked cured coating at intervals of one bait at the coating cutting line that reaches the substrate. , and commercially available cellophane tea 1″Ik
: Press and peel off rapidly using the upper blade to see how the cross-linked cured film has peeled off from the base material.
◎;同一箇所を続けて5回密着剥離テストを行なっても
架橋硬化被膜の剥離が無
い場合
O:1回目は架橋硬化被膜の剥離がなかつ九が、2〜5
回目にかけてその゛剥離を生じ次場合
×:1回目から架橋硬化被膜の剥離を生じた場合
実施例1〜3.比較例1〜6
ジペンタエリスリトールテトラ了クリレート15部
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート30部
ジペンタエリスリトールへキサアクリレート30部
テトラヒドロフルフリル了クリレート25部可視光重合
開始剤(第1表記載の化合物及び添加量)からなる可視
光硬化性組成物を、ポリメチルメメクリレート樹脂製義
歯に毛筆で均一に塗布した。次に、可視光照射器(スリ
ーエム社製、商品名5OFT工LUX)の光線照射面と
上記した可視光硬化性組成物の塗布面との距離が3■に
なるように配置して、2分間可視光線を照射した。◎: If the cross-linked cured film does not peel off even after performing the adhesion peel test on the same spot 5 times in a row O: The cross-linked cured film does not peel off the first time and 9 is 2 to 5
In the following cases: x: When the crosslinked cured film peeled off from the first time Examples 1 to 3. Comparative Examples 1 to 6 15 parts dipentaerythritol tetraacrylate 30 parts dipentaerythritol pentaacrylate 30 parts dipentaerythritol hexaacrylate 25 parts tetrahydrofurfuryl acrylate Visible light polymerization initiator (compounds listed in Table 1 and amounts added) ) was uniformly applied to a polymethyl memethacrylate resin denture using a brush. Next, the visible light irradiator (manufactured by 3M, trade name: 5OFT-LUX) was placed so that the distance between the light irradiation surface and the surface to which the above-mentioned visible light curable composition was applied was 3 cm, and then for 2 minutes. Irradiated with visible light.
得られた硬化塗膜の性能評価結果を第1表に示す。Table 1 shows the performance evaluation results of the obtained cured coating films.
第1表から明らかなように、本発明による可視光硬化性
組成物は、比較例のMi厄物に比べてプラスチック製歯
科用修復部材としての優れ比特性を有することが判る。As is clear from Table 1, it can be seen that the visible light curable composition according to the present invention has superior properties as a plastic dental restorative member compared to the comparative example of Mi yakugo.
実施例4
窒素ガス中で可視光!lAt−照射する以外は、実施例
1とまったく同様な方法を用いて義歯を製造した。結果
を第2表に示す。Example 4 Visible light in nitrogen gas! A denture was manufactured using exactly the same method as in Example 1, except for lAt-irradiation. The results are shown in Table 2.
比較例7
単量体混合物としてジペンタエリスリトールペンタアク
リレート55部、ペンタエリスリトールテトラアクリレ
ート20部、1.6−ヘキサンジオールジアクリレート
10部及びメチルアクリレート15部を使用する以外は
実施例1とまったく同様にして義歯を製造した。結果を
第2表に示す。Comparative Example 7 The procedure was exactly the same as in Example 1 except that 55 parts of dipentaerythritol pentaacrylate, 20 parts of pentaerythritol tetraacrylate, 10 parts of 1,6-hexanediol diacrylate, and 15 parts of methyl acrylate were used as the monomer mixture. dentures were manufactured. The results are shown in Table 2.
比較例8
単量体として、ジペンタエリスリトールペンタアクリレ
ート100部を使用する以外は、実施例1と同様にして
義歯の表面硬化処理を行なつた。得らnた結果を第2表
に示す。Comparative Example 8 A denture was surface hardened in the same manner as in Example 1, except that 100 parts of dipentaerythritol pentaacrylate was used as the monomer. The results obtained are shown in Table 2.
第 2 表
実施例5
ポリカーボネート製義歯床の要硬化部にジペ25部、チ
オサリチル酸α1部、カンフ了−キノア5部、メタクリ
ル酸ジメチルアミノエチル5部及び下記のシリコン糸界
面活性剤01部からなる硬化性組成物を刷毛で均一に塗
布した。Table 2 Example 5 25 parts of Zippe, 1 part of thiosalicylic acid, 5 parts of camphori-quinoa, 5 parts of dimethylaminoethyl methacrylate, and 01 part of the following silicone thread surfactant were added to the hardened part of a polycarbonate denture base. The curable composition was uniformly applied with a brush.
次に、可視光照射器(3M社製、商品名: 0PTrL
UX)の光線照射面と上記し次回視光硬化性組成物の塗
布面との距離が3−になるように配置して、要硬化部に
2分間可視光線を照射した。Next, a visible light irradiator (manufactured by 3M Company, product name: 0PTrL)
The area to be cured was irradiated with visible light for 2 minutes, with the distance between the light irradiated surface of UX) and the above-mentioned next-visual photocurable composition coated surface being 3-.
得られ九硬化塗膜の性能評価結果を第3表に示す。Table 3 shows the performance evaluation results of the nine cured coating films obtained.
シリコン系界面活性剤:
但し、23 n72 m+n=3
比較例9
単11体混合物としてペンタエリスリトールテトラアク
リレート85部及び1.6−ヘキサンジオールジアクリ
レート15部を使用する以外は、実施例1と同様にして
、ポリカーボネート製義歯床の要硬化部へ塗布し表面硬
化処理を行なった。得られた結果を第3表に示す。Silicone surfactant: However, 23 n72 m + n = 3 Comparative Example 9 Same as Example 1 except that 85 parts of pentaerythritol tetraacrylate and 15 parts of 1,6-hexanediol diacrylate were used as the mono-11 mixture. Then, it was applied to the parts of the polycarbonate denture base that needed to be hardened, and a surface hardening treatment was performed. The results obtained are shown in Table 3.
比較1fil 10
単1i体混合物としてトリメチロールプロパントリメタ
クリレート85部及び1.6−ヘキサンジオールジアク
リレート15部を使用する以外は、実施例1と同様にし
てポリカーボネート製義歯床の要硬化部へ@布し表面硬
(1j処理を行りつ九。得られた結果を第3表に示す。Comparison 1fil 10 Apply to the hardening area of polycarbonate denture base in the same manner as in Example 1, except that 85 parts of trimethylolpropane trimethacrylate and 15 parts of 1,6-hexanediol diacrylate were used as the monomer mixture. The surface hardening treatment (1j) was carried out. The results obtained are shown in Table 3.
第 3 表
[発明の効果〕
本発明の組成物を使用すれば耐摩耗性、平滑性、耐衝撃
性及び美観に優れたプラスチック製義歯が容易に、しか
もより安価に製造できる。Table 3 [Effects of the Invention] By using the composition of the present invention, plastic dentures with excellent wear resistance, smoothness, impact resistance, and aesthetic appearance can be manufactured easily and at a lower cost.
又、本発明のm成物勿塗布、硬化させたプラスチック製
義歯は従来開発されたプラスチック製義歯に比べ表面硬
度、耐摩耗性等の性能が良好であり、処理後の吸水率も
増加しないので、雑菌の繁殖もなく、その用途に極めて
広いものである。In addition, the plastic dentures coated and cured with the m-compound of the present invention have better performance such as surface hardness and wear resistance than conventionally developed plastic dentures, and the water absorption rate does not increase after treatment. It does not cause the growth of bacteria and has an extremely wide range of uses.
第1図及び第2図は、本発明に係る義歯の断面図であり
、ま次第3図は本発明に係る義歯床に義歯をセットし、
その表面に硬化表面層を設けた場合の斜視図であり、図
中1はプラスチック製義歯基材、2は硬化表面層、3は
補修部、4は義歯床、5は義歯を示す。
第1図
第2図
第3図1 and 2 are cross-sectional views of the denture according to the present invention, and FIG. 3 shows the denture set on the denture base according to the present invention,
It is a perspective view when a hardened surface layer is provided on the surface, and in the figure, 1 is a plastic denture base material, 2 is a hardened surface layer, 3 is a repair part, 4 is a denture base, and 5 is a denture. Figure 1 Figure 2 Figure 3
Claims (1)
基で、残りは−OH基である。またmは1〜4の整数で
ある。Rは水素原子又はメチ ル基を表わす。) で示される、分子中に4個以上のアクリロイルオキシ基
及び/又はメタアクリロイルオキシ基を有する少なくと
も、種の多官能性単量体70〜95重量部と、下記の一
般式(II)又は下記の一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼ (上記式(II)又は(III)中のR_1は炭素数2又は
3個のアルキレン基を表わし、m及びnは0〜 5の正の整数を表わし、式m+n≧2を満 足する値をとる。但しmとnは同時に0を とらない。またxは1〜6の正の整数、y は0〜4の正の整数、zは0〜6の正の整 数を表わす。) で示される側鎖に環状エーテル結合を有する少なくとも
1種の一官能性単量体30〜5重量部からなる単量体混
合物(但し、該単量体混合物中のモル分率から計算され
たアクリロイルオキシ基及び/又はメタクリロイルオキ
シ基の個数は25個以上である)、及び該単量体混合物
100重量部に対して芳香族メルカプトカルボン酸、α
−ジケトン及び重合性不飽和基を含むアミンから成る可
視光線重合開始剤0.01〜40重量部を配合したプラ
スチック歯科用表面被覆組成物。 2、α−ジケトンがカンフアーキノンである特許請求の
範囲第1項記載のプラスチック歯科用表面被覆組成物。 3、重合性不飽和基を含むアミンがメタクリル酸ジメチ
ルアミノエチルである特許請求の範囲第1項又は第2項
記載の歯科用表面被覆組成物。 4、芳香族メルカプトカルボン酸が、o−メルカプト安
息香酸(チオサリチル酸)、m−メルカプト安息香酸又
はP−メルカプト安息香酸である特許請求の範囲第1項
、第2項または第3項のいずれかに記載のプラスチック
歯科用表面被覆組成物。 5、芳香族メルカプトカルボン酸とα−ジケトン及び重
合性不飽和基を含むアミンの配合量が該単量体混合物1
00重量部に対して、それぞれ0.01〜15重量部で
ある特許請求の範囲第1項記載のプラスチック歯科用表
面被覆組成物。 6、硬化性組成物が単量体混合物100重量部に対して
、下記の一般式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・(IV) (式中xは▲数式、化学式、表等があります▼であり、 m及びnは1、2、3、・・・・・の正の整数を、また
x及びyは0、1、2、3、・・・の数を表わし、式0
.1<(xn+yn)/2m≦10を満足する値をとる
。R_5は水素原子、アルキル基、アシル基又はアリー
ル基を表わす。)又は下記の一般式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・(V) (式中Yは▲数式、化学式、表等があります▼ であり、m及びnは1、2、3、・・・・・の正の整数
を、またx及びyは0、1、2、 3、・・・・・の数を、zは0または1〜5の正の整数
を表わし、式0.1≦(xn+yn)/(2m+n)≦
10を満足する。R_6は▲数式、化学式、表等があり
ます▼、水素原子、アルキル基、アシル基又はアリール
基を表わし、R_7は水素原子、アルキル基、アシル基
又はアリール基を表わす。) で示されるシリコン系界面活性剤の少なくとも1種を0
.0001〜2.0重量部追加的に含む特許請求の範囲
第1項記載のプラスチック歯科用表面被覆組成物。[Claims] 1. The following general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, at least 4 of X are CH_2=ORCOO-
group, and the rest are -OH groups. Moreover, m is an integer of 1 to 4. R represents a hydrogen atom or a methyl group. ) at least 70 to 95 parts by weight of a polyfunctional monomer having four or more acryloyloxy groups and/or methacryloyloxy groups in the molecule, and the following general formula (II) or the following: General formula (III) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (R_1 in the above formula (II) or (III) represents an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms, m and n are 0 to 5 Represents a positive integer and takes a value that satisfies the formula m+n≧2.However, m and n cannot both be 0 at the same time.x is a positive integer from 1 to 6, y is a positive integer from 0 to 4, and z represents a positive integer from 0 to 6. (The number of acryloyloxy groups and/or methacryloyloxy groups calculated from the molar fraction in the monomer mixture is 25 or more), and aromatic mercaptocarboxylic acid, α based on 100 parts by weight of the monomer mixture.
- A plastic dental surface coating composition containing 0.01 to 40 parts by weight of a visible light polymerization initiator consisting of a diketone and an amine containing a polymerizable unsaturated group. 2. The plastic dental surface coating composition according to claim 1, wherein the α-diketone is camphorquinone. 3. The dental surface coating composition according to claim 1 or 2, wherein the amine containing a polymerizable unsaturated group is dimethylaminoethyl methacrylate. 4. Any one of claims 1, 2, or 3, wherein the aromatic mercaptocarboxylic acid is o-mercaptobenzoic acid (thiosalicylic acid), m-mercaptobenzoic acid, or P-mercaptobenzoic acid. The plastic dental surface coating composition described in . 5. The amount of aromatic mercaptocarboxylic acid, α-diketone, and amine containing a polymerizable unsaturated group in the monomer mixture 1
The plastic dental surface coating composition according to claim 1, wherein the amount is 0.01 to 15 parts by weight per 00 parts by weight. 6. The following general formula (IV) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼・・・・・・(IV) (In the formula, x is ▲mathematical formula). , chemical formulas, tables, etc. ▼ where m and n are positive integers of 1, 2, 3, etc., and x and y are numbers of 0, 1, 2, 3, etc. , and the formula 0
.. A value satisfying 1<(xn+yn)/2m≦10 is taken. R_5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, or an aryl group. ) or the following general formula (V) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼・・・・・・(V) (In the formula, Y is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, and m and n are 1 , 2, 3, ..., x and y are numbers 0, 1, 2, 3, ..., and z is 0 or a positive integer from 1 to 5. Representation, formula 0.1≦(xn+yn)/(2m+n)≦
Satisfy 10. R_6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, or an aryl group, and R_7 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, or an aryl group. ) At least one silicone surfactant represented by 0
.. The plastic dental surface coating composition according to claim 1, additionally comprising from 0.0001 to 2.0 parts by weight.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61235732A JPS6391308A (en) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | Plastic dental surface coating composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61235732A JPS6391308A (en) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | Plastic dental surface coating composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6391308A true JPS6391308A (en) | 1988-04-22 |
Family
ID=16990407
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61235732A Pending JPS6391308A (en) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | Plastic dental surface coating composition |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPS6391308A (en) |
-
1986
- 1986-10-03 JP JP61235732A patent/JPS6391308A/en active Pending
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