JPS6385644A - Toner for developing agent for electrophotograph - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
[技術分野]
本発明は、電子写真現像剤用トナーに関し、特にその着
色剤の改良を特徴とする。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Technical Field] The present invention relates to a toner for electrophotographic developer, and is particularly characterized by improvements in its colorant.
[従来技術]
従来の電子写真現像剤用トナーはいずれも比較的粒度が
大きく、かつ透明度が低いため、特に多色カラー電子写
真に適用した場合、マゼンダ、シアンおよびイエローの
各色層に対応して光の発色の法則に従うべき波長の選択
吸収あるいは反射が阻害され、その結果、カラーパラン
スが悪く解像力の低下をもたらし、オリジナルに忠実な
多色カラー画像を1qることは不可能であった。[Prior art] All conventional toners for electrophotographic developers have relatively large particle sizes and low transparency, so when applied to multicolor electrophotography, it is difficult to handle the magenta, cyan, and yellow color layers. Selective absorption or reflection of wavelengths that should follow the laws of color development of light is inhibited, resulting in poor color balance and reduced resolution, making it impossible to create a multicolor image faithful to the original.
また、OHP用フィルムにカラートナーを転写させて、
オーバーヘッドプロジェクタ−により透映像を再現させ
る場合、従来トナーでは粒径が大きく、トナー層の平滑
性が悪いなどの理由から、光透過性が小さく、色再現が
悪いものであった。Also, by transferring color toner to OHP film,
When a transparent image is reproduced using an overhead projector, conventional toners have a large particle size and poor smoothness of the toner layer, resulting in low light transmittance and poor color reproduction.
[目 的]
本発明は高解像力で色再現性のよい電子写真現像剤用の
カラートナーを提供することを目的とし、かつ、OHP
フィルム等での色■現性をあげるため透明性のよいカラ
ートナーを提供することを目的とするものである。[Purpose] The purpose of the present invention is to provide a color toner for an electrophotographic developer with high resolution and good color reproducibility, and
The purpose of this invention is to provide color toners with good transparency in order to improve color development on films and the like.
[構 成]
本発明は、前記一般式で示されるモノマーと、重合性基
を有する染、顔料をもって重合された染、顔料重合体を
着色成分とすることを特徴とする電子写真現像剤用トナ
ーである。[Structure] The present invention provides a toner for an electrophotographic developer, characterized in that the monomer represented by the above general formula, a dye having a polymerizable group, a dye polymerized with a pigment, and a pigment polymer are used as coloring components. It is.
前記一般式の化合物の具体例としては、ラウリルメタク
リレート、ステアリルアクリレート、オクチルメタクリ
レート、トリデシルアクリレート、ペンタデシルメタク
リレート、ヘキサデシルメタクリレート、2−エチルへ
キシルメタクリレートまたはこれらの混合物が挙げられ
る。Specific examples of the compound of the general formula include lauryl methacrylate, stearyl acrylate, octyl methacrylate, tridecyl acrylate, pentadecyl methacrylate, hexadecyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, or mixtures thereof.
かかる化合物はX基が長鎖のアルキル基を持ち脂肪族炭
化水素溶媒に強い化学飽和力がおり、顔料、染料重合体
粒子を担体液中に分散させる。Such a compound has a long-chain alkyl group in the X group and has a strong chemical saturation power in an aliphatic hydrocarbon solvent, thereby dispersing the pigment and dye polymer particles in the carrier liquid.
また、転写紙上でのトナー層の定着性に寄与する成分で
ある。It is also a component that contributes to the fixability of the toner layer on the transfer paper.
一般式化合物の別の具体例としては、ジメチルアミンエ
チルメタクリレート、ジブチルアミノエチルメタクリレ
ート、バラアミノスチレン、4−ビニルピリジンまたは
これらの混合物が挙げられる。Other specific examples of compounds of the general formula include dimethylamine ethyl methacrylate, dibutylaminoethyl methacrylate, paraaminostyrene, 4-vinylpyridine, or mixtures thereof.
一般式化合物のさらに別の具体例としては、2.3−エ
ポキシプロピルアクリレート、ヒドロキシエチルメタク
リレート、2,3−エポキシプロピルメタクリレート、
アクリルメタクリレート、アリルグリシジルエーテル、
パラニトロスチレンまたはこれらの混合物が挙げられる
。Further specific examples of the general formula compound include 2,3-epoxypropyl acrylate, hydroxyethyl methacrylate, 2,3-epoxypropyl methacrylate,
Acrylic methacrylate, allyl glycidyl ether,
Mention may be made of paranitrostyrene or mixtures thereof.
後の2つのグループの化合物は、そのY基が電荷制御に
寄与する。In the latter two groups of compounds, the Y group contributes to charge control.
重合性基、例えばビニル基、メチルビニル基、無水マレ
イン酸基を有する染、顔料としてはアゾ系、キノン系、
トリフェニルメタン系、フェノチアジン系の染、顔料が
挙げられる。Dyes with polymerizable groups, such as vinyl groups, methylvinyl groups, maleic anhydride groups, pigments such as azo, quinone,
Examples include triphenylmethane-based and phenothiazine-based dyes and pigments.
アゾ系染料としては下記のものが例示できる。Examples of azo dyes include the following.
る。Ru.
CH=CH2
トリフェニルメタン系染料としては下記のものが例示で
きる。Examples of the CH=CH2 triphenylmethane dye include the following.
しtl:(,11゜
フェノチアジン系染料としては下記のものが例示できる
。The following are examples of phenothiazine dyes: (, 11°).
凸− CH,−C=CH。Convex CH, -C=CH.
(S CH,CH。(S CH, CH.
古− C)I3−C=CH(。Old- C) I3-C=CH(.
無水マレイン酸基を有する染料としては下記のものが例
示できる。Examples of dyes having maleic anhydride groups include the following.
しυすN8
染、顔料重合体をつくるには、前記の各染、顔料に一般
式のモノマーと重合開始剤あるいは架橋剤並びに脂肪族
炭化水素と混合し、加温して重合させる。To prepare dyes and pigment polymers, the dyes and pigments described above are mixed with monomers of the general formula, a polymerization initiator or crosslinking agent, and an aliphatic hydrocarbon, and polymerized by heating.
この場合脂肪族炭化水素としては、イソドデカン、n−
ヘキサン、リグロイン、イソノナン、アイソパーH,G
、L、E (エッソ石油化学社製)、シェルゾルγ1(
シェル石油礼装)、ンルベツソ100等が挙げられる。In this case, the aliphatic hydrocarbons include isododecane, n-
Hexane, ligroin, isononane, isoper H, G
, L, E (manufactured by Esso Petrochemical Co., Ltd.), Shell Sol γ1 (
Examples include Shell Petroleum Ceremony) and Nrubetsso 100.
以下実施例について述べる。Examples will be described below.
実施例1
2文の四ツロフラスコにイソドデカン
1000gをとり、オイルバス上で90’Cに加温した
。ステアリルメタクリレート300(]、化合物No、
1を509 、過酸化ベンゾイル3Qを滴下ロートよ
り1時間にわたって滴下した。モノマー滴下後、90°
Cで更に6時間重合し、メタノール中に重合物を析出さ
せ精製、乾燥させた。Example 1 1000 g of isododecane was placed in a two-piece four-piece flask and heated to 90'C on an oil bath. Stearyl methacrylate 300 (], compound No.
1 and 3Q of benzoyl peroxide were added dropwise from the dropping funnel over 1 hour. 90° after monomer dripping
The polymer was further polymerized at C for 6 hours, and the polymer was precipitated in methanol, purified, and dried.
重合物309をイソドデカン1文に分散して現像剤を調
製し、これを用いりコピー0r−750(リコー社製)
で叶P用フィルム上にコピーした。A developer was prepared by dispersing polymer 309 in isododecane, and this was used to copy 0r-750 (manufactured by Ricoh).
I copied it onto Kano P film.
そのOHPフィルムをオーバーヘッドプロジェクタ−に
かけたところ色再現性のよい透映像が得られた。When the OHP film was applied to an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
またトナー粒子の平均粒子径は0.10μmであった。Further, the average particle diameter of the toner particles was 0.10 μm.
実施例2
2文の四ツロフラスコにエタノール200gとイソドデ
カン800gをとり温水浴上で50℃に加温した。ラウ
リルメタクリレート200g、メチルメタクリレート1
00g、グリシジルメタクリレート20g、化合物No
、 2を25g、過酸化ベンゾイル5gを滴下ロートよ
り1時間にわたって滴下した。モノマー滴下後、50°
Cで20時間重合し、メタノール中に重合物を析出させ
た。Example 2 200 g of ethanol and 800 g of isododecane were placed in a two-piece Yotsuro flask and heated to 50° C. on a hot water bath. 200g lauryl methacrylate, 1 methyl methacrylate
00g, glycidyl methacrylate 20g, compound No.
, 2 and 5 g of benzoyl peroxide were added dropwise from the dropping funnel over 1 hour. After monomer dripping, 50°
C for 20 hours, and the polymer was precipitated in methanol.
重合物30gをイソドデカン1ヌに分散し、実施例1と
同様にして01仲用フイルム上にコピーした。それをオ
ーバーヘッドプロジェクタ−で透映すると色再現性のよ
い映像が出来た。30 g of the polymer was dispersed in isododecane 1 and copied onto a 01 intermediate film in the same manner as in Example 1. When this was projected using an overhead projector, an image with good color reproduction was created.
トナー粒子の平均粒子径は0.06μmでめった。The average particle diameter of the toner particles was determined to be 0.06 μm.
実施例3 2文の四ツロフラスコにイソドデカン iooogをとりオイルバス上で90℃に加湿した。Example 3 Isododecane in a 2-piece Yotsuro flask iooog was taken and humidified at 90°C on an oil bath.
ステアリルメタクリレート300fJ、化合物No、
3を50g、過酸化ベンゾイル3gを滴下ロートより1
時間にわたって滴下した。モノマー滴下後、90′Gで
6時間重合し、メタノール中に重合物を析出させ精製、
乾燥させた。重合物25gをイソドデカン1iに分散し
、実施例1と同様にしてOHP用フィルム上にコピーし
た。Stearyl methacrylate 300fJ, compound No.
50g of 3 and 3g of benzoyl peroxide from the dropping funnel.
dripped over time. After monomer dropwise addition, polymerization was carried out at 90'G for 6 hours, and the polymer was precipitated in methanol for purification.
Dry. 25 g of the polymer was dispersed in isododecane 1i and copied onto an OHP film in the same manner as in Example 1.
そのOHPフィルムをオーバーヘッドプロジェクタ−に
かけたところ色再現性のよい透映像が1qられた。When the OHP film was applied to an overhead projector, a 1q transparent image with good color reproducibility was produced.
またトナー粒子の平均粒子径は0.07μmであった。Further, the average particle diameter of the toner particles was 0.07 μm.
実施例4
2iの四ツロフラスコにエタノール200!;1ポリ工
ヂレングリコールモノラウレート1g、水50(lとイ
ソデカン800!IJをとり温水浴上で50°CにIJ
口湿した。ラウリルメタクリレート200g、メチルメ
タクリレートi oog 、グリシジルメタクリレート
20g、化合物No、 4を60g、過酸化ベンゾイル
5gを滴下ロートより1時間にわたって滴下した。七ツ
マー滴下後、50’Cで20時間重合し、メタノール中
に重合物を析出させた。重合物30(Jをイソドデカン
1文に分散し、実施例1と同様にしてOHP用フィルム
上にコピーした。それをオーバーヘッドプロジェクタ−
で透映すると色再現性のよい映像が出来た。トナー粒子
の平均粒子径は0.09μmであった。Example 4 200 ethanol in a 2i Yotsuro flask! ;1 Take 1 g of polyethylene glycol monolaurate, 50 l of water and 800 IJ of isodecane, and heat to 50°C on a hot water bath.
My mouth was damp. 200 g of lauryl methacrylate, methyl methacrylate i oog , 20 g of glycidyl methacrylate, 60 g of compound No. 4, and 5 g of benzoyl peroxide were added dropwise from the dropping funnel over 1 hour. After the dropwise addition, polymerization was carried out at 50'C for 20 hours, and the polymer was precipitated in methanol. Polymer 30 (J) was dispersed in isododecane and copied onto an OHP film in the same manner as in Example 1.
When I projected it through the image, I was able to get an image with good color reproduction. The average particle diameter of the toner particles was 0.09 μm.
実施例5
2文のセパラブルフラスコにスチレン300(1、化合
物No、560g、アクリル酸50g、アゾビスイソブ
チロニトリル10(Jを仕込み70’Cに加温し、10
時間重合した。Example 5 Styrene 300 (1, compound No. 560 g, acrylic acid 50 g, and azobisisobutyronitrile 10 (J) were placed in a two-piece separable flask and heated to 70'C.
Polymerized for hours.
重合物をトルエンに溶解し、スプレードライヤーで平均
粒径2,1μmの乾式トナーを作成した。このトナーを
用いて、リコピーFT−4060でOHPフィルムにコ
ピーし、オーバーヘッドプロジェクタ−かけたところ色
再現性のよい透映像が得られた。The polymer was dissolved in toluene, and a dry toner having an average particle size of 2.1 μm was prepared using a spray dryer. When this toner was used to copy onto an OHP film using a Recopy FT-4060 and an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
実施例6
2iのセパラブルフラスコにメチルメタクリレート50
0g、ジメチルアミノエチルメタクリレート5g、化合
物No、650g、イソブチルメタクリレート100(
1,アゾビスイソブチロニトリル10gを仕込み80℃
に加温して、12時間重合した。重合物をトルエンに溶
解し、スプレードライヤーで粉末造粒し、平均粒径1.
00μmの乾式トナーを作成した。このトナーを用いて
、リコピーFT−4030でOHPフィルムにコピーし
、オーバーヘッドプロジェクタ−にかけたところ色再現
性のよい透映像が1昇られた。Example 6 Methyl methacrylate 50 in a 2i separable flask
0g, dimethylaminoethyl methacrylate 5g, compound No. 650g, isobutyl methacrylate 100 (
1. Prepare 10g of azobisisobutyronitrile at 80°C.
and polymerization for 12 hours. The polymer was dissolved in toluene, granulated into powder using a spray dryer, and the average particle size was 1.
00 μm dry toner was prepared. When this toner was used to copy onto an OHP film using a Recopy FT-4030 and an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
実施例7
29、のせパラプルフラスコにスチレン3009、ジビ
ニルベンゼン15g、化合物No、725g、アクリル
150g、アゾビスイソブチロニトリル10jJを仕込
み70℃に加温して、10時間重合した。重合物をトル
エンに溶解し、スプレードライヤーで平均粒径2.0μ
mの乾式トナーを作成した。このトナーを用いて、リコ
ピーFT−4060でOHPフィルムにコピーし、オー
バーヘッドプロジェクタ−にかけたところ色再現性のよ
い透映像が得られた。Example 7 Styrene 3009, 15 g of divinylbenzene, 725 g of compound No., 150 g of acrylic, and 10 jJ of azobisisobutyronitrile were placed in a parapet flask, heated to 70° C., and polymerized for 10 hours. Dissolve the polymer in toluene and use a spray dryer to reduce the average particle size to 2.0μ.
A dry toner of m was prepared. When this toner was used to copy onto an OHP film using a Recopy FT-4060 and an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
実施例8
29、のセパラブルフラスコにメチルメタクリレートs
oog、化合物No、850g、イソブチルメタクリレ
ート100C1、アゾビスイソブチロニトリル10gを
仕込み80℃に加温して、12時間重合した。重合物を
トルエンに溶解し、スプレードライヤーで粉末造粒し、
平均粒径0.70μmの乾式トナーを作成した。このト
ナーを用いて、リコピーFT−4030でOHPフィル
ムにコピーし、オーバーヘッドプロジェクタ−にかけた
ところ色再現性のよい透映像が得られた。Example 8 Methyl methacrylate s was added to the separable flask of 29.
oog, Compound No. 850 g, isobutyl methacrylate 100C1, and azobisisobutyronitrile 10 g were charged, heated to 80° C., and polymerized for 12 hours. Dissolve the polymer in toluene, granulate it with a spray dryer,
A dry toner having an average particle size of 0.70 μm was prepared. When this toner was used to copy onto an OHP film using a Recopy FT-4030 and an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
実施例9
2文の四ツロフラスコにイソドデカン
1000gをとり、オイルバス上で90’Cに加温した
。ステアリルメタクリレート300i;]、化合物No
、11を50(] 、過酸化ベンゾイル3gを滴下ロー
トより1時間にわたって滴下した。Example 9 1000 g of isododecane was placed in a two-piece four-piece flask and heated to 90'C on an oil bath. Stearyl methacrylate 300i; ], Compound No.
, 11 (50) and 3 g of benzoyl peroxide were added dropwise from the dropping funnel over 1 hour.
モノマー滴下俊、90’Cで更に6時間重合し、メタノ
ール中に重合物を析出させ精製、乾燥させた。重合物5
09をイソドデカン1文に分散し、実施例1と同様にし
てOHP用フィルム上にコピーした。The monomer was added dropwise, and polymerization was further carried out at 90'C for 6 hours, and the polymer was precipitated in methanol, purified, and dried. Polymer 5
09 was dispersed in one portion of isododecane and copied onto an OHP film in the same manner as in Example 1.
そのOHPフィルムをオーバーヘッドプロジェクタ−に
かけたところ色再現性のよい透映像が得られた。When the OHP film was applied to an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
またトナー粒子の平均粒子径はO,Oaμmであった。Further, the average particle diameter of the toner particles was O, Oa μm.
実施例10
2文の四ツロフラスコにエタノール2oog1ラウリル
オレート10(1、水100(lとイソドデカン800
!11をとり温水浴上で50°Cに加温した。うウリル
メタクリレート200c+、メチルメタクリレートio
og、グリシジルメタクリレート20g、化合物No、
12を60(] 、過酸化ベンゾイル5gを滴下ロー
トより1時間にわたって滴下した。Example 10 In a two-piece Yotsuro flask, add 20 g of ethanol, 10 g of lauryl oleate, 100 g of water, and 800 g of isododecane.
! 11 was taken and heated to 50°C on a hot water bath. Uryl methacrylate 200c+, methyl methacrylate io
og, glycidyl methacrylate 20g, compound No.
12 and 5 g of benzoyl peroxide were added dropwise from the dropping funnel over 1 hour.
七ツマー滴下後、50℃で20時間重合し、メタノール
中に重合物を析出させた。重合物30(]をイソドデカ
ン1又に分散し、実施例1と同様にしてOHP用フィル
ム上にコピーした。After the dropwise addition, polymerization was carried out at 50° C. for 20 hours, and the polymer was precipitated in methanol. Polymer 30 () was dispersed in isododecane and copied onto an OHP film in the same manner as in Example 1.
それをオーバーヘッドプロジェクタ−で透映すると色再
現性のよい映像が出来た。トナー粒子の平均粒子径は0
.12μmであった。When this was projected using an overhead projector, an image with good color reproduction was created. The average particle size of toner particles is 0
.. It was 12 μm.
実施例11 2文の四ツロフラスコにイソドデカン 10009をとりオイルバス上で90℃に加温した。Example 11 Isododecane in a 2-piece Yotsuro flask 10009 was taken and heated to 90°C on an oil bath.
ステアリルメタクリレート150g、イソブチルメタク
リレート1509、化合物No、 13を50g。150 g of stearyl methacrylate, isobutyl methacrylate 1509, and 50 g of compound No. 13.
過酸化ベンゾイル3gを滴下ロートより1時間にわたっ
て滴下した。モノマー滴下後、90℃で6時間重合し、
メタノール中に重合物を析出させ精製、乾燥させた。重
合物50gをイソドデカン19.に分散し、実施例1と
同様にしてOHP用フィルム上にコピーした。そのOH
Pフィルムをオーバーヘッドプロジェクタ−にかけたと
ころ色再現性のよい透映像が1qられだ。またトナー粒
子の平均粒子径は0.10μmであった。3 g of benzoyl peroxide was added dropwise from the dropping funnel over 1 hour. After dropping the monomer, polymerization was carried out at 90°C for 6 hours,
The polymer was precipitated in methanol, purified, and dried. 50g of the polymer was mixed with isododecane 19. and copied onto an OHP film in the same manner as in Example 1. That OH
When I put the P film through an overhead projector, I got 1q of transparent images with good color reproduction. Further, the average particle diameter of the toner particles was 0.10 μm.
実施例12
2文の四ツロフラスコにエタノール100(1ブタノー
ル100gとイソドデカン800(Jをとり温水浴上で
50’Cに加温した。ラウリルメタクリレート2009
、メチルメタクリレート100g、グリシジルメタクリ
レート20g、化合物No、 14を30(] 、過酸
化ベンゾイル5gを滴下ロートより1時間にわたって滴
下した。モノマー滴下後、50℃で20時間重合し、メ
タノール中に重合物を析出させた。重合物30(]をイ
ソドデカン1文に分散し、実施例1と同様にしてOHP
用フィルム上にコピーした。それをオーバーヘッドプロ
ジェクタ−で透映すると色再現性のよい映像が出来た。Example 12 100g of ethanol (100g of 1-butanol) and 800g of isododecane (J) were placed in a two-piece Yotsuro flask and heated to 50'C on a hot water bath. Lauryl methacrylate 2009
, 100 g of methyl methacrylate, 20 g of glycidyl methacrylate, 30 g of compound No. 14, and 5 g of benzoyl peroxide were added dropwise from the dropping funnel over a period of 1 hour. After dropping the monomers, polymerization was carried out at 50° C. for 20 hours, and the polymer was dissolved in methanol. Polymer 30 () was dispersed in one portion of isododecane, and OHP was applied in the same manner as in Example 1.
Copied onto commercial film. When this was projected using an overhead projector, an image with good color reproduction was created.
トナー粒子の平均粒子径は0.10μmであった。The average particle diameter of the toner particles was 0.10 μm.
実施例13
2文のせパラプルフラスコにスチレン300(]、グリ
ジルメタクリレート30(] 、化合物No、1510
0g、アクリル[50(1、アゾビスイソブチロニトリ
ル10gを仕込み70’Cに加温し、10時間重合した
。Example 13 Styrene 300 (], glycyl methacrylate 30 (], Compound No. 1510) were placed in a parapet flask.
0 g, acrylic [50 (1), 10 g of azobisisobutyronitrile were charged, heated to 70'C, and polymerized for 10 hours.
重合物をトルエンに溶解し、スプレードライヤーで平均
粒径1,3μmの乾式トナーを作成した。このトナーを
用いて、リコピーF丁−4060でOHPフィルムにコ
ピーし、オーバーヘッドプロジェクタ−にかけたところ
色再現性のよい透映像が得られた。The polymer was dissolved in toluene, and a dry toner having an average particle size of 1.3 μm was prepared using a spray dryer. When this toner was used to copy onto an OHP film using a Ricopy F-4060 and an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
実施例14
2iのせパラプルフラスコにメタクリレート500g、
アクリル酸10g、化合物No、1650g、イソブチ
ルメタクリレートioog、アゾビスイソブチロニトリ
ル10gを仕込み80’Cに加温して、12時間重合し
た。Φ合物をトルエンに溶解し、スプレードライヤーで
扮末造拉し、平均粒径0.88μmの乾式トナーを作成
した。Example 14 500 g of methacrylate was placed in a 2i paraple flask,
10 g of acrylic acid, 1650 g of compound No., ioog of isobutyl methacrylate, and 10 g of azobisisobutyronitrile were charged, heated to 80'C, and polymerized for 12 hours. The Φ compound was dissolved in toluene and dried using a spray dryer to prepare a dry toner having an average particle size of 0.88 μm.
このトナーを用いて、リコピーFT −4030で0[
IPフィルムにコピーし、オーバーヘッドプロジェクタ
−にかけたところ色再現性のよい透映像が1qられた。Using this toner, 0[
When it was copied onto IP film and exposed to an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility of 1q was produced.
実施例15
2文のせパラプルフラスコにスチレン300(] 1ジ
ビニルベンゼン3(] 、化合物No、 173og、
アクリル酸5og 、アゾビスイソブチロニトリル10
(lを仕込み70℃に加温して、10時間重合した。重
合物をトルエンに溶解し、スプレードライヤーで平均粒
径1.8μmの乾式トナーを作成した。このトナーを用
いて、リコピ−FT−4060でOHPフィルムにコピ
ーし、オーバーヘッドプロジェクタ−にかけたところ色
再現性のよい透映像が1qられた。Example 15 In a paraple flask, put 2 pieces of styrene 300 (] 1 divinylbenzene 3 (), compound No., 173 og,
Acrylic acid 5 og, azobisisobutyronitrile 10
(l) was heated to 70°C and polymerized for 10 hours. The polymerized product was dissolved in toluene and a dry toner with an average particle size of 1.8 μm was prepared using a spray dryer. Using this toner, Lycopy-FT When the image was copied onto an OHP film at -4060 and exposed to an overhead projector, a 1q transparent image with good color reproducibility was produced.
実施例16
2文のセパラブルフラスコにメチルメタクリレート50
0tJ、エチレングリコールジメタクリレート10g、
化合物No、18 50g、イソブチルメタクリレート
100jj、アゾビスイソブチロニトリル10gを仕込
み80℃に加温して、12時間重合した。重合物をトル
エンに溶解し、スプレードライヤーで粉末造粒し、平均
粒径0.90μmの乾式トナーを作成した。このトナー
を用いて、リコピーFT−4030で0)IPフィルム
にコピーし、オーバーヘッドプロジェクタ−にかけたと
ころ色再現性のよい透映像が1qられた。Example 16 Methyl methacrylate 50 in a 2-liter separable flask
0tJ, ethylene glycol dimethacrylate 10g,
50 g of Compound No. 18, 100 g of isobutyl methacrylate, and 10 g of azobisisobutyronitrile were charged, heated to 80° C., and polymerized for 12 hours. The polymer was dissolved in toluene and granulated into powder using a spray dryer to produce a dry toner having an average particle size of 0.90 μm. When this toner was used to copy onto 0) IP film using a Recopy FT-4030 and an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
実施例17
2C1の四ツロフラスコにイソドデカン1000(]を
とり、オイルバス上で90℃に加温した。ステアリルメ
タクリレート300jj、化合物No、 23を50g
、過酸化ベンゾイル3gを滴下ロートより1時間にわた
って滴下した。Example 17 Isododecane 1000 (] was placed in a 2C1 Yotsuro flask and heated to 90°C on an oil bath. Stearyl methacrylate 300jj, Compound No. 23, 50g
, 3 g of benzoyl peroxide was added dropwise from the dropping funnel over 1 hour.
七ツマー滴下後、90℃で更に6時間重合し、メタノー
ル中に重合物を析出させ精製、乾燥させた。重合物30
(lをイソドデカン1父に分散し、実施例1と同様にし
て011P用フイルム上にコピーした。After the dropwise addition, polymerization was further carried out at 90° C. for 6 hours, and the polymer was precipitated in methanol, purified, and dried. Polymer 30
(1) was dispersed in isododecane 1 and copied onto 011P film in the same manner as in Example 1.
そのOHPフィルムをオーバーヘッドプロジェクタ−に
かけたところ色再現性のよい透映像が得られた。When the OHP film was applied to an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
またトナー粒子の平均粒子径は0.10 fimでめっ
た。Further, the average particle diameter of the toner particles was determined to be 0.10 fim.
実施例18
2文の四ツロフラスコにエタノール200qとイソドデ
カン800gをとり温水浴上で50’Cに加温した。ラ
ウリルメタクリレート200g、メチルメタクリレート
i oog、グリシジルメタクリレート20g、化合物
No、24を30g、過酸化ベンゾイル5gを滴下ロー
トより1時間にわたって滴下した。七ツマー滴下後、5
0’Cで20時間市合し、メタノール中に重合物を析出
させた。重合物25Clをイソドデカン1文に分散し、
実施例1と同様にしてOHP用フィルム上にコピーした
。それをオーバーヘッドプロジェクタ−で透映すると色
再現性のよい映像が出来た。トナー粒子の平均粒子径は
0.13μmであった。Example 18 200 q of ethanol and 800 g of isododecane were placed in a two-piece four-piece flask and heated to 50'C on a hot water bath. 200 g of lauryl methacrylate, ioog of methyl methacrylate, 20 g of glycidyl methacrylate, 30 g of compound No. 24, and 5 g of benzoyl peroxide were added dropwise from the dropping funnel over 1 hour. After dropping Nanatsumar, 5
The mixture was incubated at 0'C for 20 hours, and the polymer was precipitated in methanol. Disperse 25Cl of the polymer in one portion of isododecane,
It was copied onto an OHP film in the same manner as in Example 1. When this was projected using an overhead projector, an image with good color reproduction was created. The average particle diameter of the toner particles was 0.13 μm.
実施例19 2文の四ツロフラスコにイソドデカン 1000(]をとりオイルバス上で90℃に加温した。Example 19 Isododecane in a 2-piece Yotsuro flask 1000 (]) and heated to 90°C on an oil bath.
ステアリルメタクリレート300(J、スチレングリコ
ールジメタクリレート6g、化合物No、 25を50
g、過酸化ベンゾイル3gを滴下ロートより1時間にわ
たって滴下した。七ツマー滴下後、90’Cで6時間重
合し、メタノール中に重合物を析出させ精製、乾燥させ
た。重合物20gをイソドデカン1文に分散し、実施例
1と同様にしてOHP用フィルム上にコピーした。Stearyl methacrylate 300 (J, 6 g of styrene glycol dimethacrylate, compound No. 25 to 50
g, and 3 g of benzoyl peroxide were added dropwise from the dropping funnel over 1 hour. After dropping the solution, polymerization was carried out at 90'C for 6 hours, and the polymer was precipitated in methanol, purified, and dried. 20 g of the polymer was dispersed in one portion of isododecane and copied onto an OHP film in the same manner as in Example 1.
そのOHPフィルムをオーバーヘッドプロジェクタ−に
かけたところ色再現性のよい透映像が17られた。When the OHP film was exposed to an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
またトナー粒子の平均粒子径は0.03μmでおった。Further, the average particle diameter of the toner particles was 0.03 μm.
実施例20
29、の四ツロフラスコに水200flJ、ソルビタン
モノオレート10gとイソドデカン800gをとり温水
浴上で50’Cに加温した。ラウリルメタクリレート2
00g、メチルメタクリレート100g、グリシジルメ
タクリレート20g、メタクリル駿3g、化合物No、
26を20g、過酸化ベンゾイル5gを滴下ロートよ
り1時間にわたって滴下した。モノマー滴下後、50℃
で20時間重合し、メタノール中に重合物を析出させた
。重合物20c+をイソドデカン1文に分散し、実施例
1と同様にして011P用フイルム上にコピーした。そ
れをオーバーヘッドプロジェクタ−で透映すると色再現
性のよい映像が出来た。Example 20 200 flJ of water, 10 g of sorbitan monooleate, and 800 g of isododecane were placed in a four-sided flask and heated to 50'C on a hot water bath. lauryl methacrylate 2
00g, 100g of methyl methacrylate, 20g of glycidyl methacrylate, 3g of methacrylate, compound No.
20 g of No. 26 and 5 g of benzoyl peroxide were added dropwise from the dropping funnel over 1 hour. After dropping monomer, 50℃
The mixture was polymerized for 20 hours, and the polymer was precipitated in methanol. Polymer 20c+ was dispersed in isododecane and copied onto a 011P film in the same manner as in Example 1. When this was projected using an overhead projector, an image with good color reproduction was created.
トナー粒子の平均粒子径は0.10.czmであった。The average particle diameter of the toner particles is 0.10. It was czm.
実施例21
2文のせバラプルフラスコにスチレン300(]、グリ
シジルメタクリレート309、化合物No、27 30
g、アクリル酸50(J 、アゾビスイソブチロニトリ
ル10(Jを仕込み70℃に加温じ、10時間重合した
。Example 21 Styrene 300 (), glycidyl methacrylate 309, compound No. 27 30 in a bulk flask
g, acrylic acid 50 (J), and azobisisobutyronitrile 10 (J) were charged, heated to 70°C, and polymerized for 10 hours.
重合物をトルエンに溶解し、スプレードライヤーで平均
粒径2.4μmの乾式トナーを作成した。このトナーを
用いて、リコピーFT−4060でOHPフィルムにコ
ピーし、オーバーヘッドプロジェクタ−かけたところ色
再現性のよい透映像が得られた。The polymer was dissolved in toluene, and a dry toner having an average particle size of 2.4 μm was prepared using a spray dryer. When this toner was used to copy onto an OHP film using a Recopy FT-4060 and an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
実施例22
2文のせパラプルフラスコにメチルメタクリレート50
0(]、化合物No、2880g 、イソブチルメタク
リレート100g、アゾビスイソブチロニトリル10(
]を仕込み80’Cに加温して、12時間重合した。重
合物をトルエンに溶解し、スプレードライヤーで粉末造
粒し、平均粒径2゜5μmの乾式トナーを作成した。こ
のトナーを用いて、リコピーFT−4030で011P
フイルムにコピーし、オーバーヘッドプロジェクタ−に
かけたところ色再現性のよい透映像が得られた。Example 22 Methyl methacrylate 50 in a parapet flask
0(], Compound No., 2880g, Isobutyl methacrylate 100g, Azobisisobutyronitrile 10(
] was charged, heated to 80'C, and polymerized for 12 hours. The polymer was dissolved in toluene and granulated into powder using a spray dryer to prepare a dry toner having an average particle size of 2.5 μm. Using this toner, 011P with Recopy FT-4030
When the image was copied onto film and exposed to an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
実施例23
2文のセパラブルフラスコにスチレン300g、トリス
チレングリコールトリメタクリレート6(1,化合物N
O,29100g、アクリル酸50(J 、2−エチル
へキシルメタクリレート50g、アゾビスイソブチロニ
トリル10gを仕込み70°Cに加湿して、10時間重
合した。重合物をトルエンに溶解し、スプレードライヤ
ーで平均粒径5.0μmの乾式トナーを作成した。この
トナーを用いて、リコピーFT−4060でOHPフィ
ルムにコピーし、オーバーヘッドプロジェクタ−にかけ
たところ色再現性のよい透映像が得られた。Example 23 In a two-piece separable flask, 300 g of styrene, tristyrene glycol trimethacrylate 6 (1, compound N
O, 29,100 g, acrylic acid 50 (J), 2-ethylhexyl methacrylate 50 g, and azobisisobutyronitrile 10 g were charged, humidified at 70°C, and polymerized for 10 hours. The polymerized product was dissolved in toluene and dried using a spray dryer. A dry toner with an average particle size of 5.0 .mu.m was prepared using this toner.Using this toner, copies were made onto an OHP film using a Recopy FT-4060, and when the images were applied to an overhead projector, transparent images with good color reproducibility were obtained.
実施例24
2文のセパラブルフラスコにメチルメタクリレート50
0g、ラウリルメタクリレート50(]、化合物No、
3030g 、イソブチルメタクリレートioog、ア
ゾビスイソブチロニトリル10fJを仕込み80℃に加
温して、12時間重合した。Example 24 Methyl methacrylate 50 in a 2-liter separable flask
0g, lauryl methacrylate 50 (], compound No.
3,030 g of isobutyl methacrylate, ioog of isobutyl methacrylate, and 10 fJ of azobisisobutyronitrile were charged, heated to 80° C., and polymerized for 12 hours.
重合物をトルエンに溶解し、スプレードライヤーで粉末
造粒し、平均粒径4.6μmの乾式トナーを作成した。The polymer was dissolved in toluene and granulated into powder using a spray dryer to produce a dry toner having an average particle size of 4.6 μm.
このトナーを用いて、リコピーFT−4030でOHP
フィルムにコピーし、オーバーヘッドプロジェクタ−に
かけたところ色再現性のよい透映像が得られた。Using this toner, OHP with Recopy FT-4030
When the image was copied onto film and exposed to an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
実施例25
2iの四ツロフラスコにイソドデカン
iooogをとり、オイルバス上で90’Cに加温した
。ステアリルメタクリレート300(]、化合物No、
36を50g、過酸化ベンゾイル3gを)内下ロートよ
り1時間にわたって滴下した。七ツマー滴下後、90℃
で更に6時間重合し、メタノール中に重合物を析出させ
精製、乾燥させた。Example 25 Iooog of isododecane was placed in a 2i four-frame flask and heated to 90'C on an oil bath. Stearyl methacrylate 300 (], compound No.
50 g of No. 36 and 3 g of benzoyl peroxide were added dropwise from the inner funnel over 1 hour. After dropping Nanatsumar, 90℃
The mixture was further polymerized for 6 hours, and the polymer was precipitated in methanol, purified, and dried.
重合物30gをイソドデカン1文に分散し、実施例1と
同様にして011P用フイルム上にコピーした。 その
011Pフイルムをオーバーヘッドプロジェクタ−にか
けたところ色再現性のよい透映像が得られた。30 g of the polymer was dispersed in one portion of isododecane and copied onto a 011P film in the same manner as in Example 1. When the 011P film was exposed to an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
またトナー粒子の平均粒子径は0.05μmであった。Further, the average particle diameter of the toner particles was 0.05 μm.
実施例26
2文の四ツロフラスコにエタノール200gとイソドデ
カン800(Jをとり温水浴上で50’Cに加温した。Example 26 200 g of ethanol and 800 (J) of isododecane were placed in a two-piece four-piece flask and heated to 50'C on a hot water bath.
ラウリルメタクリレート200g、メチルメタクリレー
トioog、グリシジルメタクリレート20g、化合物
No、 37を35g、過酸化ベンゾイル5gを滴下ロ
ートより1時間にわたって滴下した。七ツマー滴下後、
50℃で20時間重合し、メタノール中に重合物を析出
させた。重合物30(]をイソドデカン1iに分散し、
実施例1と同様にして011P用フイルム上にコピーし
た。それをオーバーヘッドプロジェクタ−で透映すると
色再現性のよい映像が出来た。トナー粒子の平均粒子径
は0.09μmでめった。200 g of lauryl methacrylate, ioog methyl methacrylate, 20 g of glycidyl methacrylate, 35 g of compound No. 37, and 5 g of benzoyl peroxide were added dropwise from the dropping funnel over 1 hour. After dropping Nanatsuma,
Polymerization was carried out at 50° C. for 20 hours, and the polymer was precipitated in methanol. Polymer 30 () is dispersed in isododecane 1i,
It was copied onto a 011P film in the same manner as in Example 1. When this was projected using an overhead projector, an image with good color reproduction was created. The average particle diameter of the toner particles was set to 0.09 μm.
実施例27 2文の四ツロフラスコにアイソパーH iooogをとりオイルバス上で90’Cに加温した。Example 27 Isopar H in a 2-piece Yotsuro flask iooog was taken and heated to 90'C on an oil bath.
ステアリルメタクリレート300g、化合物No、 3
8を50g、過酸化ベンゾイル3gを滴下ロートより1
時間にわたって滴下した。モノマー)^事後、90’C
で6時間重合し、メタノール中に重合物を析出させ精製
、乾燥させた。重合物30(]をアイソバート119.
に分散し、実施例1と同様にしてOHP用フィルム上に
コピーした。Stearyl methacrylate 300g, compound No. 3
50g of 8 and 3g of benzoyl peroxide from the dropping funnel.
dripped over time. Monomer) ^ Post-mortem, 90'C
The mixture was polymerized for 6 hours, and the polymer was precipitated in methanol, purified, and dried. Polymer 30() is converted into isovert 119.
and copied onto an OHP film in the same manner as in Example 1.
そのOHPフィルムをオーバーヘッドプロジェクタ−に
かけたところ色再現性のよい透映像が得られた。When the OHP film was applied to an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
またトナー粒子の平均粒子径は0.04μmであった。Further, the average particle diameter of the toner particles was 0.04 μm.
実施例28
2父の四ツロフラスコにエタノール200(Jソルビタ
ンモノオレート10(] 1水40gとアイソパーH8
00!;lをとり温水浴上で50℃に加温した。ラウリ
ルメタクリレート 200(1、メチルメタクリレート
100(1、グリシジルメタクリレート20g、化合物
No、 39を50g、過酸化ベンゾイル5gを滴下ロ
ートより1時間にわたって滴下した。七ツマー滴下後、
50℃で20時間重合し、メタノール中に重合物を析出
させた。重合物20gをアイソパーH19,に分散し、
実施例1と同様にしてOHP用フィルム上にコピーした
。それをオーバーヘッドプロジェクタ−で透映すると色
再現性のよい映像が出来た。トナー粒子の平均粒子径は
0.10μmでおった。Example 28 200g of ethanol (J sorbitan monooleate 10()) 1 40g of water and Isopar H8 in 2 Yotsuro flasks
00! ;1 was taken and heated to 50°C on a hot water bath. Lauryl methacrylate 200 (1), methyl methacrylate 100 (1), glycidyl methacrylate 20 g, compound No. 39 (50 g), and benzoyl peroxide 5 g were added dropwise from the dropping funnel over a period of 1 hour. After the dropwise addition,
Polymerization was carried out at 50° C. for 20 hours, and the polymer was precipitated in methanol. Disperse 20g of the polymer in Isopar H19,
It was copied onto an OHP film in the same manner as in Example 1. When this was projected using an overhead projector, an image with good color reproduction was created. The average particle diameter of the toner particles was 0.10 μm.
実施例29
29、のせパラプルフラスコにスチレン300[]、メ
タクリル酸10(] 、化合物No、4035g 、ア
クリル(y5og 、アゾビスイソブチロニトリル10
gを仕込み70℃に加温し、10時間重合した。Example 29 29. Place styrene 300[], methacrylic acid 10(], compound No., 4035g, acrylic (y5og), azobisisobutyronitrile 10[] in a paraple flask.
g was charged, heated to 70°C, and polymerized for 10 hours.
重合物をトルエンに溶解し、スプレードライヤーで平均
粒径3.0μmの乾式トナーを作成した。このトナーを
用いて、リコピーFT−4060でOHPフィルムにコ
ピーし、オーバーヘッドプロジェクタ−かけたところ色
再現性のよい透映像が得られた。The polymer was dissolved in toluene, and a dry toner having an average particle size of 3.0 μm was prepared using a spray dryer. When this toner was used to copy onto an OHP film using a Recopy FT-4060 and an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
実施例30
2文のセパラブルフラスコにメチルメタクリレート50
0g、ジビニルベンゼン2g、化合物No、4150q
、イソブチルメタクリレート100g、アゾビスイソ
ブチロニトリル10gを仕込み80℃に加温して、12
時間重合した。重合物をトルエンに溶解し、スプレード
ライヤーで粉末造粒し、平均粒径1.4μmの乾式トナ
ーを作成した。このトナーを用いて、リコピーFT−4
030で011Pフイルムにコピーし、オーバーヘッド
プロジェクタ−にかけたところ色再現性のよい透映像が
得られた。Example 30 Methyl methacrylate 50% in 2 separable flasks
0g, divinylbenzene 2g, compound No. 4150q
, 100 g of isobutyl methacrylate and 10 g of azobisisobutyronitrile were heated to 80°C, and 12
Polymerized for hours. The polymer was dissolved in toluene and granulated into powder using a spray dryer to produce a dry toner having an average particle size of 1.4 μm. Using this toner, Recopy FT-4
When the image was copied onto a 011P film using 030 and an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
実施例31
2文のセパラブルフラスコにスチレン300g、ビニル
トルエン50p、化合物No、4215g 1アクリル
酸50(] 、アゾビスイソブチロニトリル10gを仕
込み70’Cに加温して、10時間重合した。重合物を
トルエンに溶解し、スプレードライヤーで平均粒径0.
70μmの乾式トナーを作成した。このトナーを用いて
、リコピーFT−4060でOHPフィルムにコピーし
、オーバーヘッドプロジェクタ−にかけたところ色再現
性のよい透映像が得られた。Example 31 In a two-piece separable flask, 300 g of styrene, 50 p of vinyltoluene, 4215 g of compound No. 1, 50 g of acrylic acid, and 10 g of azobisisobutyronitrile were charged, heated to 70'C, and polymerized for 10 hours. The polymer was dissolved in toluene and dried with a spray dryer to reduce the average particle size to 0.
A 70 μm dry toner was prepared. When this toner was used to copy onto an OHP film using a Recopy FT-4060 and an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
実施例32
2文のセパラブルフラスコにメチルメタクリレート50
0g、クロルスチレン10g、化合物No、4320g
、イソブチルメタクリレート100g、アゾビスイソ
ブチロニトリルl0CIを仕込み80℃に加温して、1
2時間重合した。重合物をトルエンに溶解し、スプレー
ドライヤーで粉末造粒′し、平均粒径0.60μmの乾
式トナーを作成した。このトナーを用いて、リコピーF
T−4030でOHPフィルムにコピーし、オーバーヘ
ッドプロジェクタ−にかけたところ色再現性のよい透映
像が得られた。Example 32 Methyl methacrylate 50% in 2 separable flasks
0g, chlorstyrene 10g, compound No., 4320g
, 100 g of isobutyl methacrylate and 10 CI of azobisisobutyronitrile were heated to 80°C.
Polymerization was carried out for 2 hours. The polymer was dissolved in toluene and granulated into powder using a spray dryer to produce a dry toner having an average particle size of 0.60 μm. Using this toner, Recopy F
When the image was copied onto an OHP film using a T-4030 and an overhead projector, a transparent image with good color reproducibility was obtained.
[効 果]
本発明の液体現像剤においては、トナーが0、01〜0
.5μ程度の超微粒子状(最も細かい0.25μの濾紙
をも通過する)で分散し、またトナーを形成するポリマ
ーは顔料または染料粒子と強力に化学結合しているため
、従来のような樹脂または油脂の脱離による沈降、凝集
等の弊害は現われず、12力月以上の長期にわたって均
一な分散性と明瞭な極性が維持される。このようなトナ
ーが超微粒子であるため静電写真の模写画像はチャージ
レス、ソフトチャージ等の帯電方式に拘わらずエツジ効
果のない解像力の高いものが得られる。またトナーの透
明度が高く超微粒子であるため特にシアン、マゼンダ、
イエローの各色層に対して忠実に白色光が発色の法則に
従うように選択吸収あるいは反射され、カラーバランス
のすぐれたオリジナルに忠実なカラー画像が形成される
。[Effect] In the liquid developer of the present invention, the toner is 0, 01 to 0
.. It is dispersed in the form of ultrafine particles of about 5 μm (passing through even the finest 0.25 μm filter paper), and the polymer that forms the toner has a strong chemical bond with pigment or dye particles, so it cannot be used with conventional resins or dye particles. There are no adverse effects such as sedimentation or aggregation due to desorption of fats and oils, and uniform dispersibility and clear polarity are maintained over a long period of 12 months or more. Since such toners are ultrafine particles, electrostatic photographic reproduction images with high resolution and no edge effect can be obtained regardless of the charging method, such as chargeless or soft charge. In addition, since the toner has high transparency and ultra-fine particles, it is especially suitable for cyan, magenta,
White light is selectively absorbed or reflected in each yellow color layer faithfully in accordance with the law of color development, forming a color image with excellent color balance and faithful to the original.
Claims (1)
顔料とをもって重合させた染、顔料重合体を着色成分と
することを特徴とする電子写真現像剤用トナー。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、X:−COOC_nH_2_n_+_1{n=
7〜16} −CONH_2、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼〔R:▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼〕 CnH_2_n_+_1{n=1〜12} −COOC_mH_2_m+N(C_m′H_2_m′
_+_1)_2{m=2〜5m′=1〜8} −COOC_2H_4OH、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼{n=1〜6}、 Y:H、CH_3[Claims] A dye having a monomer represented by the following general formula and a polymerizable group,
A toner for an electrophotographic developer, characterized in that the coloring component is a dye or pigment polymer polymerized with a pigment. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ However, X: -COOC_nH_2_n_+_1 {n=
7~16} -CONH_2, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼,
▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [R: ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼] CnH_2_n_+_1 {n=1 ~12} -COOC_mH_2_m+N(C_m'H_2_m'
_+_1)_2{m=2~5m′=1~8} -COOC_2H_4OH, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ , ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼{n=1~6}, Y:H, CH_3
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61229787A JPS6385644A (en) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Toner for developing agent for electrophotograph |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61229787A JPS6385644A (en) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Toner for developing agent for electrophotograph |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6385644A true JPS6385644A (en) | 1988-04-16 |
Family
ID=16897665
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61229787A Pending JPS6385644A (en) | 1986-09-30 | 1986-09-30 | Toner for developing agent for electrophotograph |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6385644A (en) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008527462A (en) * | 2005-01-18 | 2008-07-24 | ミリケン・アンド・カンパニー | Color toner composition and developer composition and methods for making and using such compositions |
US8029961B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-10-04 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing latent electrostatic image, method for producing the same and apparatus for producing the same, and developer, toner container, process cartridge, image forming method and image forming apparatus |
US8034521B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-10-11 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing electrostatic charge image, image forming method and image forming apparatus |
CN102718730A (en) * | 2006-07-11 | 2012-10-10 | 维斯塔实验室有限公司 | Methods of synthesis and/or purification of diaminophenothiazinium compounds |
-
1986
- 1986-09-30 JP JP61229787A patent/JPS6385644A/en active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US8029961B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-10-04 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing latent electrostatic image, method for producing the same and apparatus for producing the same, and developer, toner container, process cartridge, image forming method and image forming apparatus |
US8034521B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-10-11 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing electrostatic charge image, image forming method and image forming apparatus |
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