JPS6354378A - アルカロイド化合物 - Google Patents
アルカロイド化合物Info
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- JPS6354378A JPS6354378A JP19689786A JP19689786A JPS6354378A JP S6354378 A JPS6354378 A JP S6354378A JP 19689786 A JP19689786 A JP 19689786A JP 19689786 A JP19689786 A JP 19689786A JP S6354378 A JPS6354378 A JP S6354378A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なアルカロイド化合物に関するものである
。
。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者等は各種の海産動物体内に含まれる生理活性物
質を探索中のところ、ある種の海綿中に存在する物質が
、ダラム陽性萌に対して優れた抗菌作用を有することを
確認し本発明を達成した。
質を探索中のところ、ある種の海綿中に存在する物質が
、ダラム陽性萌に対して優れた抗菌作用を有することを
確認し本発明を達成した。
（問題点を解決するための手段）
本発明の詳細な説明するに、本発明における前示［１］
式て示されるアルカロイド化合物としては、［１］式に
おけるＸが水素原子、ヒドロキシル基又はアセトキシ基
であって、Ｙが基（イ）又は基（ロ）で示される化合物
又はそれ等の立体異性体あるいはそれ等の塩類等が挙げ
られる。具体的には、例えば、前示［１］式におけるＸ
が水素原子であって、Ｙが基（イ）で示される化合物（
以下化合物１という’）： ［１１式におけるＸがヒド
ロキシル基であって、Ｙが基（ロ）で示される化合物（
以下化合物２という）； ［１１式におけるＸがアセト
キシ基であって、Ｙが基（ロ）で示される化合物（以下
化合物３という）等である。
式て示されるアルカロイド化合物としては、［１］式に
おけるＸが水素原子、ヒドロキシル基又はアセトキシ基
であって、Ｙが基（イ）又は基（ロ）で示される化合物
又はそれ等の立体異性体あるいはそれ等の塩類等が挙げ
られる。具体的には、例えば、前示［１］式におけるＸ
が水素原子であって、Ｙが基（イ）で示される化合物（
以下化合物１という’）： ［１１式におけるＸがヒド
ロキシル基であって、Ｙが基（ロ）で示される化合物（
以下化合物２という）； ［１１式におけるＸがアセト
キシ基であって、Ｙが基（ロ）で示される化合物（以下
化合物３という）等である。
これ等の化合物は、いずれも文献未載の新規物質であっ
て、化合物ｌ及び化合物２は、例えば、ある種の海綿を
破砕してホモジナイズし、適当な溶媒を用いて抽出処理
し、カラムクロマトグラフィーによりｗｉ製することに
よって単離することができる。また、化合物３は、上記
化合物２をアセチル化することによって製造することが
できる。
て、化合物ｌ及び化合物２は、例えば、ある種の海綿を
破砕してホモジナイズし、適当な溶媒を用いて抽出処理
し、カラムクロマトグラフィーによりｗｉ製することに
よって単離することができる。また、化合物３は、上記
化合物２をアセチル化することによって製造することが
できる。
かくして得られる前示［１］式で示される化合物の構造
は、比旋光度、ＵＶ吸収スペクトル、ＩＲ吸収スペクト
ル、マススペクトル（ＥＩＭＳ、ＦＡＢＭＳ。
は、比旋光度、ＵＶ吸収スペクトル、ＩＲ吸収スペクト
ル、マススペクトル（ＥＩＭＳ、ＦＡＢＭＳ。
ＨＲＥＩＭＳ）、ＩＨ−ＮＭＲ，＋３Ｃ−ＮＭＲ及びＸ
線結晶解析等の測定結果から確認された。
線結晶解析等の測定結果から確認された。
（作 用）
本発明のアルカロイド化合物は後記実施例に示すように
黄色ブドウ球菌（沫肚吋劇蚊は古５■剋旦）、枯草Ｍ（
世上（−ロｉｓ ５−１０」−ｕりのようなダラム陽性
菌に対して優れた活性阻害作用を示す。
黄色ブドウ球菌（沫肚吋劇蚊は古５■剋旦）、枯草Ｍ（
世上（−ロｉｓ ５−１０」−ｕりのようなダラム陽性
菌に対して優れた活性阻害作用を示す。
（実施例）
以下本発明を実施例について更に詳細に説明する。
実施例１
化合物ｌ及び化合物２の単な
沖縄産海綿（ペリーナ江田ｗ ５ｐ−）５００ ｇ（湿
重量）を破砕してホモジナイズし １０００ ｍｌのエ
タノールを用い室温で３回抽出処理し、抽出液を合して
減圧下濃縮し乾固した。得られた残渣２７．２名をエタ
ノールで３回抽出（１００ｓｏｌ、５０１．３０ｍ１宛
）し、抽出液を合して水４５ ｌ１ｌｌを加えた後へキ
リン２００１で３回抽出した。
重量）を破砕してホモジナイズし １０００ ｍｌのエ
タノールを用い室温で３回抽出処理し、抽出液を合して
減圧下濃縮し乾固した。得られた残渣２７．２名をエタ
ノールで３回抽出（１００ｓｏｌ、５０１．３０ｍ１宛
）し、抽出液を合して水４５ ｌ１ｌｌを加えた後へキ
リン２００１で３回抽出した。
水−エタノール層を分取してａ縮乾固後、１００１の水
に懸濁し、１００ ｍｌのクロロホルムで３回抽出した
。
に懸濁し、１００ ｍｌのクロロホルムで３回抽出した
。
上記クロロホルム抽出液を濃縮乾固し、２．０７ ｇの
残渣を″セファデックスヒト２０”（ファルマシア社製
）のカラム（２，８Ｘ５０ ｃｍ）を用い、クロロポル
ム−メタノール（１：ｌ）を溶出液として分離し、３０
８〜３９６１の両分を採取して濃縮乾固した後、更に“
セファデックスヒト２０”のカラム（２，８Ｘ ５０
ｃｍ）を用い、エタノールを溶出液として分離した。
残渣を″セファデックスヒト２０”（ファルマシア社製
）のカラム（２，８Ｘ５０ ｃｍ）を用い、クロロポル
ム−メタノール（１：ｌ）を溶出液として分離し、３０
８〜３９６１の両分を採取して濃縮乾固した後、更に“
セファデックスヒト２０”のカラム（２，８Ｘ ５０
ｃｍ）を用い、エタノールを溶出液として分離した。
３５２〜５７２１の溶出画分を−ａ縮乾固した後、シリ
カゲル（“ワコーゲルＣ−３００” 、和光純薬社製）
のカラム（３，６Ｘ４８ Ｃｍ）を用い、クロロホルム
−メタノール（５９：ｌ）を溶出液として分離し８０〜
８８１０画分ｌと８８〜１６０１の画分２を夫々採取し
た。
カゲル（“ワコーゲルＣ−３００” 、和光純薬社製）
のカラム（３，６Ｘ４８ Ｃｍ）を用い、クロロホルム
−メタノール（５９：ｌ）を溶出液として分離し８０〜
８８１０画分ｌと８８〜１６０１の画分２を夫々採取し
た。
画分１及び画分２を夫々濃縮乾固して、画分ｌより淡黄
色粉末状の化合物１の塩酸塩１２６ ｍｇを得た。
色粉末状の化合物１の塩酸塩１２６ ｍｇを得た。
これを中和すれば遊離の化合物１が得られる。
画分２より得た化合物２の粗精製物５８１ ｍｇをシリ
カゲルのカラム（１，２Ｘ ４３ ｃｍ）を用い、ｎ−
ブタノール−酢酸−水（４：Ｉ：ｌ）を溶出液として分
離し、１４０〜３０１１の両分をＪ縮乾固後、更に上記
と同一のカラムを用いクロロホルム−メタノール（９，
５：０．５）を溶出液として精製処理し８２．５〜１２
６．５ ｍ！の両分から化合物２の酢酸塩２４３ ｍｇ
を得た。これをクロロホルムに溶解し、飽和食塩水にて
分配した後、クロロホルム層をａ縮乾固して化合物２の
塩酸塩を得た。
カゲルのカラム（１，２Ｘ ４３ ｃｍ）を用い、ｎ−
ブタノール−酢酸−水（４：Ｉ：ｌ）を溶出液として分
離し、１４０〜３０１１の両分をＪ縮乾固後、更に上記
と同一のカラムを用いクロロホルム−メタノール（９，
５：０．５）を溶出液として精製処理し８２．５〜１２
６．５ ｍ！の両分から化合物２の酢酸塩２４３ ｍｇ
を得た。これをクロロホルムに溶解し、飽和食塩水にて
分配した後、クロロホルム層をａ縮乾固して化合物２の
塩酸塩を得た。
上記の酢酸塩及び塩酸塩を中和すれば遊離の化合物２が
得られる。
得られる。
かくして得た、化合物ｌ及び化合物２の塩酸塩又は酢酸
塩の融点、比旋光度、ＵＶ吸収スペクトル、ＩＲ吸収ス
ペクトル、マススペクトル（ＥＩＭＳ、 ＦＡＢＭＳ及
びＩＩＲＥＩＭｓ）、ＩＨ−ＮＭＲ及び＋３Ｃ−ＮＭＲ
等の測定結果は次の通りであった。
塩の融点、比旋光度、ＵＶ吸収スペクトル、ＩＲ吸収ス
ペクトル、マススペクトル（ＥＩＭＳ、 ＦＡＢＭＳ及
びＩＩＲＥＩＭｓ）、ＩＨ−ＮＭＲ及び＋３Ｃ−ＮＭＲ
等の測定結果は次の通りであった。
［化合物ｌ（塩酸塩）］
融点なし、２００℃にて分解
［Ｃｌ２５ ＋４４．３１（ｃ＝１．０９．ＣｌＣｌ＋
）〕 ＵＶ （Ｃ１ｓＯＨ）λ、・、 ２３８（ε１５３００
） 、 ２７８（９６８０） 、 ２９０（８３５０）
、３４６（４４２０）、３５８（４７７０） ｎｍ＋Ｒ
（にＳｒ）ν、、Ｘ ３２００，２８５０，２４００．
＋６２０．１５６０．１４４５゜１４２０．１２３０．
７４０ ｃｍ＝ ＥＩＭＳ ｒａ／ｚ ５４８（Ｍ”、！３ Ｌ）、５３
０（１３）、４３８（２８）、４２５（２３）、２３３
（１４）、＋６２（＋００）ＦＡＢＭＳ ｍ／２ ５
４９［（Ｍ＋Ｈ）＋コＨＲＥＩＭＳ ｒｓ／ｚ ５４８
．３４９５（Ｍ會＋ Ｃ３ｅ ＩＩ ４ ａ ＋） Ｎ
４の計算値：５４８．３４７５） Ｉｌｌ−ＮＭＲ（４００ＭＨ２，ＣＤＣｌ３−ＣＤ３０
Ｄ ３：Ｉ、δｉｎ ｐｐｍ）１．２０（ｑ慣、 Ｊ＝
１２Ｈｚ） 、 １．４３（ｎ＋） 、 １．４６（ｍ
） 、 １．４８（ｍ） 、 １．６１（ｍ）、！ 、
７３（ｍ）、１．７８（ｍ）、１．８１（ｍ）、１．８
６（ｄ 、Ｊ：１３Ｈｚ）。
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１．９６（ｓ＋）、２．０１（ｍ）、２．０６（ｔｄ、
Ｊ＝ｌ！、４Ｈｚ）、２．１６（ｍ）。
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２．２３（ｍ）、２．２８（ｍ）、２．３１（ｄ、Ｊ＝
ｌｌＨｚ）、２．３４（ｍ）、２．３８（ｍ）、２．３
８（ｍ）、２．３９（ｎ）、２．４８（ｂｒｑ、Ｊ＝Ｉ
ＩＨｚ）、２．５８（ｄｄ。
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８（ｍ）、２．３９（ｎ）、２．４８（ｂｒｑ、Ｊ＝Ｉ
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ｊ＝ｌＩ、Ｈｚ）、２．６１（ｔｄ、Ｊ＝！１．４Ｈｚ
）、２．７６（ｄｄ、Ｊ＝１２，５Ｈｚ）、２．９１（
ｄ、Ｊ＝＋１）１ｚ）、２．９２（ｎ＋）、３．３２（
ｄｄ、ｊ＝ＩＯ，１１１１２）。
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３．７２（ｓ）、３．９２（ｂｒ）、４．８９（ｂｒｔ
、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．３５（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．５
３（＋）、５．５５（ｍ）、６．２５（ｄｔ、Ｊ＝１３
，７Ｈｚ）、６．４７（ｓ）、７．２２（ｄｄｄ、Ｊ＝
７．６．１１（ｚ）、７．５０（ｄｄｄ、Ｊ＝７．６．
ＩＨｚ）。
、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．３５（ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．５
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７．６．１１（ｚ）、７．５０（ｄｄｄ、Ｊ＝７．６．
ＩＨｚ）。
７．７８（ｂｒｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７．８５（ｄ、Ｊ：
５Ｈｚ）、８．０７（ｄｔ、Ｊ＝７．ＩＨｚ）、８．３
１（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ） ’３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨ２，ＣＤＣｌ３−ＣＤ３０
Ｄ １：Ｉ、 δ ｉｎ ｐｐｍ）２１．１（ｔ）
、２４．５（ｔ）、２５．０（ｔ）、２５．４（ｔ）、
２６．９（ｔ）、２７．２（ｔ）、２８．７（ｔ）、３
３．７（ｔ）、３９．８（ｔ）、４１．２（ｄ）、４５
．０（ｔ）。
５Ｈｚ）、８．０７（ｄｔ、Ｊ＝７．ＩＨｚ）、８．３
１（ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ） ’３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨ２，ＣＤＣｌ３−ＣＤ３０
Ｄ １：Ｉ、 δ ｉｎ ｐｐｍ）２１．１（ｔ）
、２４．５（ｔ）、２５．０（ｔ）、２５．４（ｔ）、
２６．９（ｔ）、２７．２（ｔ）、２８．７（ｔ）、３
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４７．４（Ｓ）、４９．６（ｔ）、５３．６（ｔ）、５
３．８（ｔ）、５７．６（ｄ）、７０．４（ｔ）、７１
．３（ｓ）、７８．０（ｄ）、１１２．８（ｄｄ）、１
１４．２（ｄ）、１１９．９（ｄ）、１２１．４（ｄ）
、１２１．６（ｓ）、１２４．４（ｄ）、１２７．１（
ｄ）。
３．８（ｔ）、５７．６（ｄ）、７０．４（ｔ）、７１
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１４．２（ｄ）、１１９．９（ｄ）、１２１．４（ｄ）
、１２１．６（ｓ）、１２４．４（ｄ）、１２７．１（
ｄ）。
１２８．５（ｄ）、１３０．０（ｓ）、１３３．３（ｄ
）、１３３．５（ｓ）、１３５．３（ｄ）。
）、１３３．５（ｓ）、１３５．３（ｄ）。
１３８．０（ｄ）、１４１．６（Ｓ）、１４２．１（ｄ
）、１４３．６（Ｓ）［化合物２］ （塩酸塩） 融点なし、１７０℃にて分解 ［α コ２５ ＋４６．６３” （ｃ：１．１０．
ＣＨＣｌ３）ＵＶ （Ｃ２１１ｓＯＨ）入□、２４５（
ε２５６００）、２６８（１２＋００）。
）、１４３．６（Ｓ）［化合物２］ （塩酸塩） 融点なし、１７０℃にて分解 ［α コ２５ ＋４６．６３” （ｃ：１．１０．
ＣＨＣｌ３）ＵＶ （Ｃ２１１ｓＯＨ）入□、２４５（
ε２５６００）、２６８（１２＋００）。
３５３（６８００）、３６０（６８２０）ｎｍ！Ｒ（Ｋ
Ｂｒ）ν１ｌｓ１１３３００．２９５０．＋６７０．１
５８０，１５６０．＋４４０゜１４２０．１３３０，１
２７０，１２２０，７２０ ｃｍ−１ＥＩＭＳ ｍＨｚ
５６２（Ｍ◆−Ｈｚ０，２６ Ｄ、５４４（３７）Ｆ
ＡＢＭＳ ｍＨｚ ５８１（Ｍ÷＋１）ＨＲＥＩＭ
Ｓ齢／ｚ ５６２．３３９４（Ｍ争−Ｈｚ０．Ｃ３ｓＨ
４２ＯＮｏの計算値：５６２．３３６７） （酢酸塩） ＩＮ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３−ＣＤａｌ）
Ｄ ２：Ｉ、δｉｎ ｐｐｍ）１．２−２．８（ｅｏｍ
ｐ ｌ ｅｘ） 、 ３．００（ｂｒ） 、 ３．３３
（ｍ） 、 ３．５０（ｂｒ） 、 ３．８５（ｂｒ）
、 ５．５４（ｍ） 、 ５．６２（ｍ） 、 ６．
５９（ｂｒｓ） 、 ７．０５（ｄｄ 、 Ｊ＝８ 、
ＩＨｚ） 、７．１５（ｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ） 、７．
６４（ｄｄ 、 Ｊ＝８．１Ｈｚ） 、７．８５（ｄ
、 Ｊ＝５１１２）、８．３５（ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）（酢
酸塩） ’３Ｃ−ＮＭＲ（２２，５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５（Ｄ３０
Ｄ ］：１．δ ｉｎ ｐｐｌ＋＋）２１．１（ｔ）、
２４．５（ｔ）、２５．０（ｔ）、２５．４（ｔ）、２
６．９（ｔ）、２７．２（ｔ） 、２８．７（ｔ） 、
３３．７（ｔ） 、３９．８（ｔ） 、 ４１．２（ｄ
） 、４５．０（ｔ） 。
Ｂｒ）ν１ｌｓ１１３３００．２９５０．＋６７０．１
５８０，１５６０．＋４４０゜１４２０．１３３０，１
２７０，１２２０，７２０ ｃｍ−１ＥＩＭＳ ｍＨｚ
５６２（Ｍ◆−Ｈｚ０，２６ Ｄ、５４４（３７）Ｆ
ＡＢＭＳ ｍＨｚ ５８１（Ｍ÷＋１）ＨＲＥＩＭ
Ｓ齢／ｚ ５６２．３３９４（Ｍ争−Ｈｚ０．Ｃ３ｓＨ
４２ＯＮｏの計算値：５６２．３３６７） （酢酸塩） ＩＮ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３−ＣＤａｌ）
Ｄ ２：Ｉ、δｉｎ ｐｐｍ）１．２−２．８（ｅｏｍ
ｐ ｌ ｅｘ） 、 ３．００（ｂｒ） 、 ３．３３
（ｍ） 、 ３．５０（ｂｒ） 、 ３．８５（ｂｒ）
、 ５．５４（ｍ） 、 ５．６２（ｍ） 、 ６．
５９（ｂｒｓ） 、 ７．０５（ｄｄ 、 Ｊ＝８ 、
ＩＨｚ） 、７．１５（ｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ） 、７．
６４（ｄｄ 、 Ｊ＝８．１Ｈｚ） 、７．８５（ｄ
、 Ｊ＝５１１２）、８．３５（ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）（酢
酸塩） ’３Ｃ−ＮＭＲ（２２，５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ５（Ｄ３０
Ｄ ］：１．δ ｉｎ ｐｐｌ＋＋）２１．１（ｔ）、
２４．５（ｔ）、２５．０（ｔ）、２５．４（ｔ）、２
６．９（ｔ）、２７．２（ｔ） 、２８．７（ｔ） 、
３３．７（ｔ） 、３９．８（ｔ） 、 ４１．２（ｄ
） 、４５．０（ｔ） 。
４７．４（Ｓ） 、 ４９．６（ｔ） 、 ５３．６（
ｔ） 、 ５３．８（ｔ） 、 ５７．６（ｄ） 、
７０．４（ｔ）、７１．３（Ｓ）、７８．０＜ｄ）、１
１２．８（ｄ）、１１４．２（ｄ）、１１９．９（ｄ）
、１２１．４（ｄ）、１２１．６（ｓ）、１２４．４（
ｄ）、１２７．１（ｄ）。
ｔ） 、 ５３．８（ｔ） 、 ５７．６（ｄ） 、
７０．４（ｔ）、７１．３（Ｓ）、７８．０＜ｄ）、１
１２．８（ｄ）、１１４．２（ｄ）、１１９．９（ｄ）
、１２１．４（ｄ）、１２１．６（ｓ）、１２４．４（
ｄ）、１２７．１（ｄ）。
１２８．５（ｄ ） 、 １３０．０（ｓ） 、 １３
３．３（ｄ ） 、 １３３．５（ｓ） 、 １３５．
３（ｄ ） 。
３．３（ｄ ） 、 １３３．５（ｓ） 、 １３５．
３（ｄ ） 。
１３８．０（ｄ）、 １４１．６（Ｓ）、 １４２．１
（ｄ）、 １４３．６（Ｓ）実施例２ 化合物３の製造 実施例１て得たイし合物２２０ｍｇを２１のクロロホル
ムに溶解し、無水酢酸０．１ ｍｌを添加した後トリエ
チルアミン０．１１を潤油して室温で３０分間放置した
。得られた反応）夜を減圧下で濃縮乾固し、シリカゲル
の短いカラムを用い、クロロホルム−メタノール（９８
：２）を溶出液として、下記の物性値を有する淡黄色油
状の化合物３の酢酸塩１３ ｍ３を分離した。
（ｄ）、 １４３．６（Ｓ）実施例２ 化合物３の製造 実施例１て得たイし合物２２０ｍｇを２１のクロロホル
ムに溶解し、無水酢酸０．１ ｍｌを添加した後トリエ
チルアミン０．１１を潤油して室温で３０分間放置した
。得られた反応）夜を減圧下で濃縮乾固し、シリカゲル
の短いカラムを用い、クロロホルム−メタノール（９８
：２）を溶出液として、下記の物性値を有する淡黄色油
状の化合物３の酢酸塩１３ ｍ３を分離した。
ＩＲ（ＣＨＣｌａ）νｗａｘ ３２５０，２９５０．１
７６０．１７０５，１３７０゜１１６０．９１０ ｃｔ
ｓ−’ ＦＡＢＭＳ ｔｎ／ｚ ６２３（Ｍす＋）（）ＩＩＩ−
ＮＭＲ（酢酸塩 ４００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．δｉｎ
ｐｐｍ）１．３１（ｍ）、１．４２（ｍ）、１．４３
（−）、１．４６（ｍ）、！、５４（ｍ）、１．６２（
ｄ、Ｊ：１２Ｈｚ）、１．６７（ｍ）、１．６８（ｎ＋
）、１．７６（ｍ）、１．７７（ｍ）、１．８２（ｉ）
。
７６０．１７０５，１３７０゜１１６０．９１０ ｃｔ
ｓ−’ ＦＡＢＭＳ ｔｎ／ｚ ６２３（Ｍす＋）（）ＩＩＩ−
ＮＭＲ（酢酸塩 ４００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．δｉｎ
ｐｐｍ）１．３１（ｍ）、１．４２（ｍ）、１．４３
（−）、１．４６（ｍ）、！、５４（ｍ）、１．６２（
ｄ、Ｊ：１２Ｈｚ）、１．６７（ｍ）、１．６８（ｎ＋
）、１．７６（ｍ）、１．７７（ｍ）、１．８２（ｉ）
。
１．９０（Ｉｆｉ）、１．９３（ｆｆｉ）、１．９４（
１）、２．０３（ｍ）、２．０９（１）、２．２２（ｗ
）、２．２３（ｗ）、２．３３（ｄ、Ｊ１２Ｈｚ）、２
．３４（ｍ）、２．３６（ｍ）。
１）、２．０３（ｍ）、２．０９（１）、２．２２（ｗ
）、２．２３（ｗ）、２．３３（ｄ、Ｊ１２Ｈｚ）、２
．３４（ｍ）、２．３６（ｍ）。
２．３９（ｍ）、２．４７（ｍ）、２．５５（ｍ）、２
．５８（ｄ、 Ｊ＝１２Ｈｚ）、２．６１（ｍ） 、
２．６１（ｍ） 、 ２．８０（ｂｒｄ 、 Ｊ＝ ｌ
１ｆｌｚ） 、 ２．８４（ｂｒｄ 、 Ｊ＝ １３
ｔ（ｚ）、３．０３（ｂｒｄ 、 Ｊ＝１３Ｈｚ） 、
３．１３（ｄｄ 、 Ｊｌ ｌ 、６Ｈｚ） 、３．３
３（ｂｒｔ 。
．５８（ｄ、 Ｊ＝１２Ｈｚ）、２．６１（ｍ） 、
２．６１（ｍ） 、 ２．８０（ｂｒｄ 、 Ｊ＝ ｌ
１ｆｌｚ） 、 ２．８４（ｂｒｄ 、 Ｊ＝ １３
ｔ（ｚ）、３．０３（ｂｒｄ 、 Ｊ＝１３Ｈｚ） 、
３．１３（ｄｄ 、 Ｊｌ ｌ 、６Ｈｚ） 、３．３
３（ｂｒｔ 。
Ｊ＝１３）１２） 、５．５２（ｔｄ 、 Ｊ＝ｌ ｌ
、４Ｈｚ） 、５．６３（ｔｄ 、 Ｊ＝１１．８Ｈ
ｚ） 。
、４Ｈｚ） 、５．６３（ｔｄ 、 Ｊ＝１１．８Ｈ
ｚ） 。
６．６２（Ｓ） 、 ７．２６（ｔ 、 Ｊ：８ｆｌｚ
） 、７．３１（ｄｄ 、 Ｊ＝８ 、１８２） 、
７．８２（ｄ 、 Ｊ”５Ｈｚ） 、 ７．９６（ｄ
、 ８Ｈｚ） 、８．４３（ｄ 、 Ｊ＝５Ｈｚ） 、
９．２８（ｂｒｓ）１３Ｃ−ＮＭＲ（酢酸塩 １００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．δ ｉｎ ｐｐｍ）２１．１（
Ｑ） 、２１．５（ｔ） 、２４．９（ｔ） 、 ２５
．２（ｔ） 、２５．６（ｔ） 、 ２６．６８（ｔ）
。
） 、７．３１（ｄｄ 、 Ｊ＝８ 、１８２） 、
７．８２（ｄ 、 Ｊ”５Ｈｚ） 、 ７．９６（ｄ
、 ８Ｈｚ） 、８．４３（ｄ 、 Ｊ＝５Ｈｚ） 、
９．２８（ｂｒｓ）１３Ｃ−ＮＭＲ（酢酸塩 １００
ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３．δ ｉｎ ｐｐｍ）２１．１（
Ｑ） 、２１．５（ｔ） 、２４．９（ｔ） 、 ２５
．２（ｔ） 、２５．６（ｔ） 、 ２６．６８（ｔ）
。
３２．２（ｔ） 、 ３３．７（ｔ） 、 ３９．０（
ｔ） 、４０．５（ｔ） 、 ４２．２（ｄ） 、 ４
１１．７（ｔ）、４６．７（ｓ） 、４７．２（ｔ）、
４９．７（ｔ） 、５２．９（ｔ） 、５３．０（ｔ）
。
ｔ） 、４０．５（ｔ） 、 ４２．２（ｄ） 、 ４
１１．７（ｔ）、４６．７（ｓ） 、４７．２（ｔ）、
４９．７（ｔ） 、５２．９（ｔ） 、５３．０（ｔ）
。
６３．７（ｄ）、６８．９（２Ｘ Ｃ，ｓ ａｎｄ
ｔ）、８１．０（ｄ）、１１３．６（ｄ）。
ｔ）、８１．０（ｄ）、１１３．６（ｄ）。
１１８．９（ｄ） 、 １２０．１（ｄ） 、 １２０
．４（ｄ） 、 １２４．７（Ｓ） 、 １２８．２（
ｄ） 。
．４（ｄ） 、 １２４．７（Ｓ） 、 １２８．２（
ｄ） 。
１２９．７（ｓ＞ 、 １３２．４（ｄ） 、 １３２
．７（ｓ） 、 １３３．６（ｓ） 、 １３６．４（
ｓ） 。
．７（ｓ） 、 １３３．６（ｓ） 、 １３６．４（
ｓ） 。
１３８．５（ｄ）、１３８．８（ｄ）、１４０．２（ｓ
）、１４３．３（ｓ）、１６９．６（ｓ）参考例 ［抗菌性試験］ 下記に示す、寒天平板希釈法（Ａｇａｒ ｄｉｌｕｔｉ
ｏｎｍｅｔｈｏｄ ）により本物質の抗菌活性を測定し
た。
）、１４３．３（ｓ）、１６９．６（ｓ）参考例 ［抗菌性試験］ 下記に示す、寒天平板希釈法（Ａｇａｒ ｄｉｌｕｔｉ
ｏｎｍｅｔｈｏｄ ）により本物質の抗菌活性を測定し
た。
即ち、試料化合物を１０％のジメチルスルホキシド又は
１０％のエタノール水溶液に懸濁させ、所定濃度とした
試料溶ｉα０．３１を滅菌シャーレ（３，５ｃｍＸ
Ｉ ｃｍ ）に採り、これに予め １２０℃で １５分
間滅菌処理した感受性ディスク用培地（栄研化学社製）
２，７謹１を加えて充分混合し平板固化した。
１０％のエタノール水溶液に懸濁させ、所定濃度とした
試料溶ｉα０．３１を滅菌シャーレ（３，５ｃｍＸ
Ｉ ｃｍ ）に採り、これに予め １２０℃で １５分
間滅菌処理した感受性ディスク用培地（栄研化学社製）
２，７謹１を加えて充分混合し平板固化した。
内径１ｍｍの白金耳を用い予め調製した最小阻止濃度（
ｓ＋ｉｎｉｓｕＪｍ １ｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃ
ｅｎｔｒａｔｉｏｎ、旧Ｃ）ン利定用標準菌株を上述の
平板」−に、長さ２ｅｓ程度塗布して接種し、３７℃で
１８〜２０時間培養した。試験菌の発育が完全に用土さ
れた最小の試料溶液濃度をもってＭＩＣ値どした。
ｓ＋ｉｎｉｓｕＪｍ １ｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ｃｏｎｃ
ｅｎｔｒａｔｉｏｎ、旧Ｃ）ン利定用標準菌株を上述の
平板」−に、長さ２ｅｓ程度塗布して接種し、３７℃で
１８〜２０時間培養した。試験菌の発育が完全に用土さ
れた最小の試料溶液濃度をもってＭＩＣ値どした。
なお、試験菌はハートインフユジョンブイヨン１ｇ地（
栄研化学社製）を用いて３７℃、１８〜２０時間培養し
使用直前に滅閘水で１００倍に希釈したものを用いた。
栄研化学社製）を用いて３７℃、１８〜２０時間培養し
使用直前に滅閘水で１００倍に希釈したものを用いた。
上記の試験法により黄色ブドウ球菌（８訂ｌｄと劇刈り
Ｊ娶３ｒｐＢ様阿Ｃ１−１３８０）、枯草菌（江虹且」
別ｕｕＪ」−↓タｍａｒｆｅｕｒｇ１６８）の試験菌に
対する各試料化合物の旧Ｃ値を測定した結果は表１の通
りであった。
Ｊ娶３ｒｐＢ様阿Ｃ１−１３８０）、枯草菌（江虹且」
別ｕｕＪ」−↓タｍａｒｆｅｕｒｇ１６８）の試験菌に
対する各試料化合物の旧Ｃ値を測定した結果は表１の通
りであった。
表 １
（発明の効果）
本発明のアルカロイド化合物は上記のように、ダラム陽
性菌に対して優れた活性阻害作用を示すので、これら細
菌の抑υｊ剤として有用である。
性菌に対して優れた活性阻害作用を示すので、これら細
菌の抑υｊ剤として有用である。
Claims (1)
- （１）次式［１］ ▲数式、化学式、表等があります▼−−−−−［１］ ［式中Ｘは水素原子、ヒドロキシル基又はアセトキシ基
を示し、Ｙは次の基（イ）又は（ロ） （イ）▲数式、化学式、表等があります▼（ロ）▲数式
、化学式、表等があります▼ を示す］ で表わされるアルカロイド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19689786A JPS6354378A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | アルカロイド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19689786A JPS6354378A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | アルカロイド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6354378A true JPS6354378A (ja) | 1988-03-08 |
Family
ID=16365469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19689786A Pending JPS6354378A (ja) | 1986-08-22 | 1986-08-22 | アルカロイド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6354378A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02245716A (ja) * | 1989-02-14 | 1990-10-01 | Microscan Imaging & Instrumentation Inc | 主像平面に固体検出器を用いた定量光学顕微鏡及び同顕微鏡を用いた対象走査法 |
| JP2004509082A (ja) * | 2000-08-29 | 2004-03-25 | ザ ユニヴァーシティー オブ ミシシッピ | マンザミンアルカロイドを含む医薬組成物の投与による薬剤耐性感染症の治療方法 |
-
1986
- 1986-08-22 JP JP19689786A patent/JPS6354378A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02245716A (ja) * | 1989-02-14 | 1990-10-01 | Microscan Imaging & Instrumentation Inc | 主像平面に固体検出器を用いた定量光学顕微鏡及び同顕微鏡を用いた対象走査法 |
| JP2004509082A (ja) * | 2000-08-29 | 2004-03-25 | ザ ユニヴァーシティー オブ ミシシッピ | マンザミンアルカロイドを含む医薬組成物の投与による薬剤耐性感染症の治療方法 |
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