JPS6351134B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6351134B2 JPS6351134B2 JP55109106A JP10910680A JPS6351134B2 JP S6351134 B2 JPS6351134 B2 JP S6351134B2 JP 55109106 A JP55109106 A JP 55109106A JP 10910680 A JP10910680 A JP 10910680A JP S6351134 B2 JPS6351134 B2 JP S6351134B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetralin
- dimethyl
- methyl
- acetyl
- indane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 89
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 29
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 27
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 25
- -1 carboxylic acid methyl ester Chemical class 0.000 claims description 24
- GNONYQJSCSRZOC-UHFFFAOYSA-N 1-(4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1h-naphthalen-1-yl)propan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CC)CCC(C)(C)C2=C1 GNONYQJSCSRZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- UROJOBFHQULQAF-UHFFFAOYSA-N 1-(4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1h-naphthalen-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)CCC(C)(C)C2=C1 UROJOBFHQULQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- LZVBOVFLYXTUJF-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethyl-1,2-dihydroinden-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)CC(C)(C)C2=C1 LZVBOVFLYXTUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KVCDGRBBCSUPPR-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1h-naphthalene-1-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)CCC(C#N)C2=C1 KVCDGRBBCSUPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CNVKPWWEKSPLIV-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3,3-trimethyl-2h-inden-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)(C)CC(C)(C)C2=C1 CNVKPWWEKSPLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SHNOXFOQLGKCFJ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1,2-dihydroindene-1-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)CC(C#N)C2=C1 SHNOXFOQLGKCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QOFXEIHZPSSWKP-UHFFFAOYSA-N 4,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1h-naphthalene-1-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCC(C)(C)C2=CC(C)=CC=C21 QOFXEIHZPSSWKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- KLYXPTFVNALPIF-UHFFFAOYSA-N methyl 3,3-dimethyl-1,2-dihydroindene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)OC)CC(C)(C)C2=C1 KLYXPTFVNALPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IAJLUDSXKFCCIU-UHFFFAOYSA-N methyl 4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1h-naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)OC)CCC(C)(C)C2=C1 IAJLUDSXKFCCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LUZBDCIWSYYMCT-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3,3,5-tetramethyl-2h-inden-1-yl)ethanone Chemical compound CC1=CC=C2C(C(=O)C)(C)CC(C)(C)C2=C1 LUZBDCIWSYYMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CQHOGUNHVSOFEO-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1h-naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)OCC)CCC(C)(C)C2=C1 CQHOGUNHVSOFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZDDDIYOBAOJYAZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)CCC2=C1 ZDDDIYOBAOJYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 46
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 17
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical class C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 13
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 12
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 11
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 11
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 8
- JKXQKGNGJVZKFA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-methylbut-2-ene Chemical compound CC(C)=CCCl JKXQKGNGJVZKFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 7
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 7
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 7
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 6
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 6
- GKDLTXYXODKDEA-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutan-2-one Chemical compound CCC(=O)CC1=CC=CC=C1 GKDLTXYXODKDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 6
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000001414 (2E)-2-(phenylmethylidene)octanal Substances 0.000 description 5
- DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 2-Acetyl-3,5,5,6,8,8-hexamethyl-5,6,7,8- tetrahydronaphthalene Chemical compound CC(=O)C1=C(C)C=C2C(C)(C)C(C)CC(C)(C)C2=C1 DNRJTBAOUJJKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 5
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 5
- GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N alpha-hexylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 5
- 229940072717 alpha-hexylcinnamaldehyde Drugs 0.000 description 5
- GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexylcinnamic aldehyde Natural products CCCCCCC(C=O)=CC1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 5
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 5
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical compound CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RKGVOFOZCTWQQV-UHFFFAOYSA-N 4,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1h-naphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCC(C)(C)C2=CC(C)=CC=C21 RKGVOFOZCTWQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WZXRUGMJTCDPDH-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1h-naphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)CCC(C(O)=O)C2=C1 WZXRUGMJTCDPDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGTBFNDXYDYBEY-FNORWQNLSA-N 4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-enyl)but-2-en-4-one Chemical compound C\C=C\C(=O)C1=C(C)CCCC1(C)C BGTBFNDXYDYBEY-FNORWQNLSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Methyl benzeneacetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQKQRXZEXPXXIG-VJOHVRBBSA-N chembl2333940 Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@H]1[C@@](OC(C)=O)(C)CC2 HQKQRXZEXPXXIG-VJOHVRBBSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N lauric acid triglyceride Natural products CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N phenylacetone Chemical group CC(=O)CC1=CC=CC=C1 QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 3
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 3
- ROKLKLKWSZCEJQ-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethyl-1,2-dihydroinden-1-yl)propan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CC)CC(C)(C)C2=C1 ROKLKLKWSZCEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001875 1-phenylethyl acetate Substances 0.000 description 3
- HTLBMZKXJYNJSK-UHFFFAOYSA-N 3-naphthalen-2-yl-1,2-oxazol-5-amine Chemical compound O1C(N)=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=N1 HTLBMZKXJYNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZRAYBSSRPVLBQV-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-2,3-dihydro-1h-naphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)CCC(C(Cl)=O)C2=C1 ZRAYBSSRPVLBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQOJVOUKSRRBQD-UHFFFAOYSA-N 4-phenyloct-7-en-3-one Chemical compound C=CCCC(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 VQOJVOUKSRRBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXOOJCREKUCSRN-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(4-methylphenyl)hex-4-enenitrile Chemical compound CC(C)=CCC(C#N)C1=CC=C(C)C=C1 YXOOJCREKUCSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HJILSTBNGHGGHR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenylhex-4-enenitrile Chemical compound CC(C)=CCC(C#N)C1=CC=CC=C1 HJILSTBNGHGGHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QDCMBKZKXXWZMQ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-4-phenylhept-6-en-3-one Chemical compound CCC(=O)C(CC(C)=C)C1=CC=CC=C1 QDCMBKZKXXWZMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YECYWMDEGJVSBE-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-4-phenyloct-6-en-3-one Chemical compound CC(C)=CCC(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 YECYWMDEGJVSBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 3
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 3
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 3
- 244000179970 Monarda didyma Species 0.000 description 3
- 235000010672 Monarda didyma Nutrition 0.000 description 3
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 3
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 3
- 239000001524 citrus aurantium oil Substances 0.000 description 3
- 229940019836 cyclamen aldehyde Drugs 0.000 description 3
- 230000000881 depressing effect Effects 0.000 description 3
- 235000011869 dried fruits Nutrition 0.000 description 3
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 3
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 3
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- ALJLXZGKGAPOFK-UHFFFAOYSA-N methyl 1,4,4-trimethyl-2,3-dihydronaphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)OC)(C)CCC(C)(C)C2=C1 ALJLXZGKGAPOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCZOJMSWKIYUMH-UHFFFAOYSA-N methyl 5-methyl-2-phenyl-2-propanoylhex-4-enoate Chemical compound CC(C)=CCC(C(=O)CC)(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1 YCZOJMSWKIYUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 3
- ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N xi-3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)C)C=C1 ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940098795 (3z)- 3-hexenyl acetate Drugs 0.000 description 2
- ULEQUBRSDHQQRL-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3,3-trimethyl-2h-inden-1-yl)propan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CC)(C)CC(C)(C)C2=C1 ULEQUBRSDHQQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPOZXFGBELEFHR-UHFFFAOYSA-N 1-(1,4,4,6-tetramethyl-2,3-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-one Chemical compound CC1=CC=C2C(C(=O)CC)(C)CCC(C)(C)C2=C1 YPOZXFGBELEFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAIORQGQIQSOIE-UHFFFAOYSA-N 1-(1,4,4-trimethyl-2,3-dihydronaphthalen-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)(C)CCC(C)(C)C2=C1 CAIORQGQIQSOIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVKJJMVTNRFJJQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1h-naphthalen-1-yl)ethanone Chemical compound CC1=CC=C2C(C(=O)C)CCC(C)(C)C2=C1 YVKJJMVTNRFJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWRUMOQXBCVNSN-UHFFFAOYSA-N 1-(4,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1h-naphthalen-1-yl)propan-1-one Chemical compound CC1=CC=C2C(C(=O)CC)CCC(C)(C)C2=C1 YWRUMOQXBCVNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJYXNFZFEMWABU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CC)CCC(C)C2=C1 XJYXNFZFEMWABU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QACBYNLZEUNZSC-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-1-methylcyclododecane Chemical compound COC1(C)CCCCCCCCCCC1 QACBYNLZEUNZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecanal Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C=O NFAVNWJJYQAGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGLVCFVUREVDP-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobut-1-ene Chemical compound CC(Cl)C=C VZGLVCFVUREVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone Chemical compound CC=1OC=CC(=O)C=1O XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZPOASILTKMOAD-UHFFFAOYSA-N 3-phenylhept-5-en-2-one Chemical compound CC=CCC(C(C)=O)C1=CC=CC=C1 RZPOASILTKMOAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCNFRIXROZELDC-UHFFFAOYSA-N 4,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1h-naphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C)(C)C2=CC(C)=CC=C21 XCNFRIXROZELDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQFRLTAMOZSGLP-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-phenylpent-4-enenitrile Chemical compound CC(=C)CC(C#N)C1=CC=CC=C1 GQFRLTAMOZSGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZXFXSHPMCUBRX-UHFFFAOYSA-N 4-phenyloct-6-en-3-one Chemical compound CC=CCC(C(=O)CC)C1=CC=CC=C1 GZXFXSHPMCUBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQSISCKDKUBXGX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-2-propanoylhex-4-enenitrile Chemical compound CC(C)=CCC(C(=O)CC)(C#N)C1=CC=CC=C1 PQSISCKDKUBXGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEDSPIFQMXIKFW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-phenylhex-5-en-2-one Chemical compound CC(=C)CC(C(C)=O)C1=CC=CC=C1 NEDSPIFQMXIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXZOYSYCTFRZNT-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-phenylhept-5-en-2-one Chemical compound CC(C)=CCC(C(C)=O)C1=CC=CC=C1 MXZOYSYCTFRZNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234269 Liliales Species 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUAUILGSCPYJCS-UHFFFAOYSA-N Musk ambrette Chemical compound COC1=C([N+]([O-])=O)C(C)=C([N+]([O-])=O)C=C1C(C)(C)C SUAUILGSCPYJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N O-methyleugenol Chemical compound COC1=CC=C(CC=C)C=C1OC ZYEMGPIYFIJGTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 2
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 2
- UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N alpha-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 2
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NPFVOOAXDOBMCE-PLNGDYQASA-N cis-3-Hexenyl acetate Natural products CC\C=C/CCOC(C)=O NPFVOOAXDOBMCE-PLNGDYQASA-N 0.000 description 2
- RRGOKSYVAZDNKR-ARJAWSKDSA-M cis-3-hexenylacetate Chemical compound CC\C=C/CCCC([O-])=O RRGOKSYVAZDNKR-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 2
- YTKRILODNOEEPX-NSCUHMNNSA-N crotyl chloride Chemical compound C\C=C\CCl YTKRILODNOEEPX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000001148 ferula galbaniflua oil terpeneless Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N lilial Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- XMWRWTSZNLOZFN-UHFFFAOYSA-N musk xylene Chemical compound CC1=C(N(=O)=O)C(C)=C(N(=O)=O)C(C(C)(C)C)=C1N(=O)=O XMWRWTSZNLOZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N phenethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 239000010671 sandalwood oil Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPFVOOAXDOBMCE-UHFFFAOYSA-N trans-3-hexenyl acetate Natural products CCC=CCCOC(C)=O NPFVOOAXDOBMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N xi-gamma-Undecalactone Chemical compound CCCCCCCC1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGCIAWBDYRWKEK-UHFFFAOYSA-N (1-butylcyclohexyl) acetate Chemical compound CCCCC1(OC(C)=O)CCCCC1 BGCIAWBDYRWKEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOXBEHFBZOJJZ-ARJAWSKDSA-N (3Z)-hex-3-en-1-yl benzoate Chemical compound CC\C=C/CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 BCOXBEHFBZOJJZ-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- YPZUZOLGGMJZJO-XRGAULLZSA-N (3as,5as,9as,9br)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1h-benzo[e][1]benzofuran Chemical compound CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@]2(C)OCC1 YPZUZOLGGMJZJO-XRGAULLZSA-N 0.000 description 1
- 239000001724 (4,8-dimethyl-2-propan-2-ylidene-3,3a,4,5,6,8a-hexahydro-1H-azulen-6-yl) acetate Substances 0.000 description 1
- WEFHSZAZNMEWKJ-KEDVMYETSA-N (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-2-one (6E,8E)-undeca-6,8,10-trien-2-one (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one (6E,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-4-one (6E,8E)-undeca-6,8,10-trien-4-one Chemical compound CCCC(=O)C\C=C\C=C\C=C.CCCC(=O)C\C=C/C=C/C=C.CCC(=O)CC\C=C\C=C\C=C.CCC(=O)CC\C=C/C=C/C=C.CC(=O)CCC\C=C\C=C\C=C.CC(=O)CCC\C=C/C=C/C=C WEFHSZAZNMEWKJ-KEDVMYETSA-N 0.000 description 1
- RUJPNZNXGCHGID-UHFFFAOYSA-N (Z)-beta-Terpineol Natural products CC(=C)C1CCC(C)(O)CC1 RUJPNZNXGCHGID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenyl-2-propanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(=O)CC1=CC=CC=C1 YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVMWFMXNYJNNDK-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-trimethyl-2,3-dihydronaphthalene-1-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)CCC(C)(C#N)C2=C1 FVMWFMXNYJNNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRMOPGVGWFNHIN-UHFFFAOYSA-N 1,6-dioxacycloheptadecan-7-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCOCCCCO1 MRMOPGVGWFNHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBWXEBBLNOHXOF-UHFFFAOYSA-N 1-(1,4,4-trimethyl-2,3-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CC)(C)CCC(C)(C)C2=C1 JBWXEBBLNOHXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWFBRKGBMTYHES-UHFFFAOYSA-N 1-(1,4-dimethyl-3,4-dihydro-2h-naphthalen-1-yl)propan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CC)(C)CCC(C)C2=C1 AWFBRKGBMTYHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1,6-heptadien-3-one Chemical compound CC1=CCCC(C)(C)C1\C=C\C(=O)CCC=C FXCYGAGBPZQRJE-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- KQWQEEWQYIJNCC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C)CCC(C(C)=O)C2=C1 KQWQEEWQYIJNCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBUIAJZFOGJGLJ-SWRJLBSHSA-N 1-cedr-8-en-9-ylethanone Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@@H]1C(C)=C(C(C)=O)C2 YBUIAJZFOGJGLJ-SWRJLBSHSA-N 0.000 description 1
- BFNMZJQMWPPBKE-UHFFFAOYSA-N 1-oxo-3h-2-benzofuran-4-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C(C#N)C2=C1C(=O)OC2 BFNMZJQMWPPBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVOSYKNQRRHGKX-UHFFFAOYSA-N 11-Undecanolactone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCO1 MVOSYKNQRRHGKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(OC)CC1=CC=CC=C1 WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FACFHHMQICTXFZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanamine Chemical compound N1=C2C=CC=CN2C(CCN)=C1C1=CC=CC=C1 FACFHHMQICTXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNHKXHKUKJXLAU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)acetonitrile Chemical compound CC1=CC=C(CC#N)C=C1 RNHKXHKUKJXLAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-1-phenyl-2-propanyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CC1=CC=CC=C1 FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHSGYHAHMQLYRB-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-1-phenyl-2-propanyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)(C)CC1=CC=CC=C1 SHSGYHAHMQLYRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 2-Pentyl-3-phenyl-2-propenal Chemical compound CCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- KXEPVQFFLXAUBR-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-methylhexanal Chemical compound CCCCC(C)(C=O)CC1=CC=CC=C1 KXEPVQFFLXAUBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHDQGHCZWWDMRS-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC1CC(C=O)CC(C)=C1 ZHDQGHCZWWDMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUFHGQPOLWYGY-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexa-2,4-dien-1-yl-2-methylhept-2-enal Chemical compound CCCCC(=C(C)C=O)C1CC=CC=C1 NPUFHGQPOLWYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGYMOTOXXHCHOC-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pentan-2-ol Chemical compound CC(O)C(C)CCC1CC=C(C)C1(C)C NGYMOTOXXHCHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001623 3-phenylprop-2-enyl formate Substances 0.000 description 1
- DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromobut-1-ene Chemical compound BrCCC=C DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylcyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 5-pentyloxolan-2-one Chemical compound CCCCCC1CCC(=O)O1 OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXGMMHMAGOAFGQ-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),8-trien-4-one Chemical compound C1CCN2CCCC3=C2C1=C1OC(=O)CC(C)C1=C3 ZXGMMHMAGOAFGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- FMYCPRQGKSONCP-UHFFFAOYSA-N Acetal R Chemical compound CCCOC(C)OCCC1=CC=CC=C1 FMYCPRQGKSONCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 1
- YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N Ethyl maltol Chemical compound CCC=1OC=CC(=O)C=1O YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000116713 Ferula gummosa Species 0.000 description 1
- 241000134874 Geraniales Species 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N Hexyl salicylic acid Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N Isoeugenol Natural products COC1=CC(\C=C\C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N Maltol Natural products CC1OC=CC(=O)C1=O HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N Phenylpropyl alcohol Natural products CCC(O)C1=CC=CC=C1 DYUQAZSOFZSPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000014047 Polianthes tuberosa Species 0.000 description 1
- 235000016067 Polianthes tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002289 Rosa odorata Species 0.000 description 1
- 235000004828 Rosa odorata Nutrition 0.000 description 1
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000007731 Tolu balsam tree Species 0.000 description 1
- 235000007423 Tolu balsam tree Nutrition 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 241001225918 Vachellia aroma Species 0.000 description 1
- UAVFEMBKDRODDE-UHFFFAOYSA-N Vetiveryl acetate Chemical compound CC1CC(OC(C)=O)C=C(C)C2CC(=C(C)C)CC12 UAVFEMBKDRODDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOXBEHFBZOJJZ-UHFFFAOYSA-N Z-hex-3-en-1-yl benzoate Natural products CCC=CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 BCOXBEHFBZOJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIUKCYITROTKFB-HNNXBMFYSA-N [(1s)-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate Chemical compound CC(C)=CCCC1=CCC[C@H](COC(C)=O)C1 IIUKCYITROTKFB-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N alpha-Trichloromethylbenzyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N alpha-irone Chemical compound CC1CC=C(C)C(\C=C\C(C)=O)C1(C)C JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzyl acetate Natural products CC(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940062909 amyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N benzocyclopentane Natural products C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 239000010627 cedar oil Substances 0.000 description 1
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N cis-isoeugenol Chemical compound COC1=CC(\C=C/C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N citral B Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/C=O WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000001939 cymbopogon martini roxb. stapf. oil Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 229940095104 dimethyl benzyl carbinyl acetate Drugs 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- NGROYECINRVZQT-UHFFFAOYSA-N ethyl 1,1,4-trimethyl-3,3a-dihydro-2h-indene-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C)C=CC=C2C(C)(C)CCC12 NGROYECINRVZQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CC(=O)OCC)C(=O)C2=C1 NYNCZOLNVTXTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093503 ethyl maltol Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N galaxolide Chemical compound C1OCC(C)C2=C1C=C1C(C)(C)C(C)C(C)(C)C1=C2 ONKNPOPIGWHAQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004864 galbanum Substances 0.000 description 1
- PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N gamma-Undecalactone Natural products CCCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 229940020436 gamma-undecalactone Drugs 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 239000010648 geranium oil Substances 0.000 description 1
- 235000019717 geranium oil Nutrition 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- CSAZMTWHVNCILA-UHFFFAOYSA-N hex-2-enenitrile Chemical compound CCCC=CC#N CSAZMTWHVNCILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZLPDVOEBCMDIQ-UHFFFAOYSA-N hex-4-enenitrile Chemical compound CC=CCCC#N VZLPDVOEBCMDIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002468 indanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001469 lavandula hydrida abrial herb oil Substances 0.000 description 1
- 235000015122 lemonade Nutrition 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229940043353 maltol Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940116837 methyleugenol Drugs 0.000 description 1
- PRHTXAOWJQTLBO-UHFFFAOYSA-N methyleugenol Natural products COC1=CC=C(C(C)=C)C=C1OC PRHTXAOWJQTLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 1
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 229940067137 musk ketone Drugs 0.000 description 1
- 239000001673 myroxylon balsanum l. absolute Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxybenzyl acetone Natural products CC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000012437 perfumed product Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000001738 pogostemon cablin oil Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930194459 prunolide Natural products 0.000 description 1
- NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N raspberry ketone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N syringin Chemical compound COC1=CC(\C=C\CO)=CC(OC)=C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229940088660 tolu balsam Drugs 0.000 description 1
- 239000012485 toluene extract Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N trans-isoeugenol Natural products COC1=CC(C=CC)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 239000010679 vetiver oil Substances 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明により供される芳香組成物および／又は
フレーバ組成物は一般式
（式中、R1は―CN，―CO―CH2―R6又は―
COO―CH2―R8であり、R2からR8は水素又はメ
チルであり、ｎは１又は２である）を有する化合
物を含有する。
一般式は式ａのテトラリン誘導体および式
ｂのインダン誘導体を包含するものである。
The aroma and/or flavor compositions provided by the present invention have the general formula (In the formula, R 1 is -CN, -CO-CH 2 -R 6 or -
COO- CH2 - R8 , R2 to R8 are hydrogen or methyl, and n is 1 or 2). The general formula encompasses tetralin derivatives of formula a and indane derivatives of formula b.
【式】【formula】
【式】
（式中、R1からR8は上記定義の通りである）
式ａの化合物が望ましい。
式ａの化合物は新規である。式ｂの化合物
も、１，１―ジメチル―３―シアノ―インダン、
１，１―ジメチル―３―アセチル―インダン、
１，１，３―トリメチル―３―アセチル―インダ
ンおよび１，１，３，６―テトラメチル―３―ア
セチル―インダンを除いて新規である。したがつ
て、本発明は式の新規化合物に関する。
式の化合物は特別の官能特性を有し、芳香物
質および／又はフレーバ物質として適切なもので
ある。
この天然の芳香ノートおよびその保持力（特に
フレツシユネスに関する長期持続効果）をベース
として、式の化合物は例えば下記の改良に特に
適するものである。
α 柑橘系ノートが強調（例えばコロンタイプ等
エキストラクト）される公知の花様組成物。
β 例えばラズベリータイプ（エキストラクトタ
イプ、女性向きの組成物）の公知フルーツ様組
成物。
γ 公知のタバコおよびウツド組成物（マスクリ
ン方向のエキストラクトタイプ）および
δ 特に望ましい丸味のあるハーモニイ効果が達
成される、グリーンノートを有する公知組成
物。特に興味ある化合物は次の通りである。
１，１―ジメチル―４―プロピオニル―テトラ
リン：非常に自然な効果、長期持続性ローズノー
ト。香りはブロンドタバコ、乾燥フルーツ、ハチ
ミツ、ダマスコンおよびGivescone（後記参
照）を連想する。組成物中にはこれらのノートは
殆んど現われない。その代り、一方では天然の調
和のとれた丸味とシトラスノートを同時に強調す
ることから成り、他方長期持続性の混合物のハー
モニイから成るすぐれた効果が得られる。このこ
とは特にシトラスノートに対しても事実である。
組成物は当該化合物のない類似組成物より長期間
明かに一層フレツシユの状態にある。
１，１―ジメチル―４―アセチル―テトラリ
ン：ローズ、タバコ、ダマスコン、果実様、ハチ
ミツ様を連想する。
１，１―ジメチル―インダン―３―カルボン酸
メチルエステル：果実様、タバコを連想する。
１，１―ジメチル―４―シアノ―テトラリン：
心地よい果実様、タバコ様香り、、ストロ―
（straw）後パチユーリおよびアンバーに似る。
組成物中に予期しない効果が見出される。１，１
―ジメチル―４―シアノ―テトラリンはこれらに
重量感を与え、調和のとれた丸味を与える。純粋
に合成組成物の場合に非常に喜こばれる天然性が
得られる。同時に、ヘツドノートが固定されるか
ら、組成物は長期間調和がとられる。
１，１，７―トリメチル―４―シアノ―テトラ
リン：上記化合物より、一層ノーブルで、わずか
にジヤコウ性がある。
式の他の望ましい化合物は：
１，１―ジメチル―テトラリン―４―カルボン
酸メチルエステル、
１，１―ジメチル―テトラリン―４―カルボン
酸エチルエステルおよび
１，１，４―トリメチル―テトラリン―４―カ
ルボン酸メチルエステル。
式の化合物は多くの公知の天然又は合成芳香
組成物成分および／又はフレーバ組成物成分と併
用し、天然成分の範囲は易揮発性のものだけでな
く、半揮発性や難揮発性物質を包含し、合成成分
の範囲は次の記述から明らかな様に、殆んどあら
ゆる種類の物質を包含しうる。
天然物、例えばトリ―モスアブソリユート、メ
ボウキ油、ベルガモツト油、アセチル化セダーウ
ツド油（例えばVertofix1FF又はCedartone
ジボーダン）、オークモス、ガルバナム油、ゲラ
ニウム油、ジヤスミンアブソリユートおよびその
代替物、ラベンタン油、ラバンジン油、マステイ
ツクスアブソリユート、ネロリー油、パチユーリ
油、ペチグレン油パラグアイ、サンダルウツド
油、ベチバー油、イランイラン油、レモン油、ワ
ームウツド油；
アルコール類、例えばリナロール、シトロネロー
ル、ゲラネニオール、天然ロジノール、β―テル
ピネオール、フエニルエチルアルコール、フエニ
ルプロピルアルコール、シナミツクアルコール、
３―メチル―５―（2′，2′，3′―トリメチル―シ
クロペンテ―3′―エン―1′―イル）―ペンタン―
２―オール（Sandaloreジボーダン）；
アルデヒド類、例えば３，５―ジメチル―シクロ
ヘキセ―３―エン―カルボキシアルデヒド、デカ
ナール、メチルノニルアセトアルデヒド、ヒドロ
キシシトロネラール、α―ヘキシルシンナムアル
デヒド、シクラメンアルデヒド、ｐ―tert、ブチ
ル―α―メチル―ジヒドロ―シンナムアルデヒド
（例えばLilialジボーダン）、シトラール；
ケトン類、例えばα―イオン、アセチルシドレ
ン、ｐ―メチルアセトフエノン、メチルイオノ
ン；
エステル類、セドリルアセテート、シス―３―ヘ
キセニルアセテート、シス―３―ヘキセニルベン
ゾエート、エチルアセトアセテート、リナリルア
セテート、ゲラニルアセテート、テルペニルアセ
テート、フエニルエチルアセテート、スチラリル
アセテート、ｐ―terl、ブチル―シクロヘキシル
アセテート、４〔４―メチル―３―ペンテニル〕
―シクロヘキセ―３―エン―１―イル―カルビニ
ルアセテート（例えばMyraldyl acetate、ジ
ボーダン）、シンナミルフオーメート、ベンジル
アセテート、ベンジルサリチレート、アミルサリ
チレート、メチルジヒドロジヤスモネート、３―
エチル―１，１―ジメチル―シクロヘキセ―３―
エン―２―カルボン酸エチルエステル
（Givesconeジボーダン）；
ラクトン類、例えばγ―ウンデカラクトン、クマ
リン；
香料によく使われる各種成分、例えばムスク化合
物〔ムスクアンブレツト、ムスクケトン、12―オ
キサ―ヘキサデカノリド（例えばMusk174
Naarden）、１，１―ジメチル―４―アセチル―
６―tert、ブチルインダン、インドール〕、ｐ―
メンタン―８―チオール―３―オン、オイゲノー
ル、アセトアルデヒド―プロピルフエニル―エチ
ルアセタール、メチル１―メチル―シクロドデシ
ルエーテル（例えばMadroxジボーダン）。
式の化合物は広範囲で使用することができ、
例えば洗剤の場合に0.1％からアルコール溶液の
場合の50％まで可能である。これらの値は限定的
なものではなく、熟練した調香者はもつと低濃度
で行なうことができあるいは更に高濃度で新規な
コンプレツクスを合成することができる。望まし
い濃度は0.5から25％の間である。式の化合物
を使つてつくつた組成物はあらゆる種類の香料製
品（オーデコロン、オーデトイレ、エキストラク
ト、ローシヨン、クリーム、シヤンプー、石ケ
ン、サルブ、パウダー、歯磨き、口軟剤、脱臭
剤、洗剤、タバコ等）に使用することができる。
式の化合物は芳香組成物の製造および上記例
示から明らかなように、広範囲の公知芳香物質を
使つて使用可能である。このような組成物の製造
において、上記特定の公知芳香物質は当業者に公
知の方法例えばW.A.Poucherの「Perfumes，
Cosmeties and Soaps2」、７版、チヤツプマン
とホール、ロンドン、1974により使用することが
できる。
フレーバ物質として、式の化合物は例えばフ
ルーツ又はベリーフレーバ、特にラズベリーフレ
ーバの生産、改良、強化、促進又は変成に、食品
（ヨーグルト、甘味製品等）に、嗜好品（茶、タ
バコ等）におよびドリンク（レモネード等）に使
用することができる。
式の化合物の顕著なフレーバ特性は低濃度で
フレーバ物質として使用することができることで
ある。適当な範囲は例えば、最終製品（すなわち
フレーバ付与した食品、嗜好品又はドリンク）に
対し0.01ppm−100ppm、望ましくは0.1ppm−
20ppmである。
しかしながら、例えばタバコのフレーバ付与に
際しては、一層高濃度でもよくかつ広範囲例えば
1ppm−1000ppm望ましくは50ppm−500ppmでも
よい。
式の化合物はフレーバ組成物の成分と混合あ
るいは常法でそのようなフレーバ付与剤に添加す
ることができる。本発明で意図するフレーバ付与
剤の中には、公知方法で食用物質に稀釈又は分散
できるフレーバ組成物がある。例えば、これらは
約0.1−10重量％、特に0.5−３重量％を含む。ま
た公知方法により、通常の使用形態例えば溶液、
ペースト又はパウダーにすることもできる。生成
物は噴霧乾燥、真空乾燥あるいは凍結乾燥するこ
とができる。
このようなフレーバラントの製造に好都合に使
用される公知フレーバ物質は上記のものを意味し
あるいは関連の文献（例えばJ.Merory，「Food
Flavorings Composition，Manufacture and
Use」第２版、The AVI Co.Inc.，ウエストポー
ト、コネチカツト州1968、又はG.Fenaroliの
「Fenaroli′s Handbook of Flavor Ingredients」
第２版、第２巻、CRC Press Inc.クリーブラン
ド、オハイオ州1975参照）から容易に分る。
このような通常の使用形態の生産の為に、例え
ば次のようなキヤリアー物質、濃化剤、フレーバ
改良剤、スパイス、補助成分等が使用できる。
アラビアガム、トラガカントガム、塩類又はビ
ール酵母、アルギネート、カラゲニン、あるいは
類似の吸収剤、インドール、マルトール、ジエナ
ール、スパイスオンオレジン、スモークフレー
バ、Ｊ字、ジアセチル、クエン酸ナトリウム、グ
ルタミン酸モノナトリウム、IMP、GMP又は特
別のフレーバ物質、水、エタノール、プロピレン
グリコール、グリセリン。
式の化合物は例えば以下の反応式により製造
することができる。こゝに特定した方法は公知方
法により行なう。
アルケニル化
アルキル化
アシル化
還 化
− 加水分解
― ケトン合成
反応性酸誘導体の製造
― エステルの製造
表１は適当な方法と試薬に関する情報を示し、
かつ各方法具体化の便利で望ましい反応パラメー
タを示す。
[Formula] (wherein R 1 to R 8 are as defined above) Compounds of formula a are preferred. Compounds of formula a are new. Compounds of formula b also include 1,1-dimethyl-3-cyano-indane,
1,1-dimethyl-3-acetyl-indane,
New except for 1,1,3-trimethyl-3-acetyl-indane and 1,1,3,6-tetramethyl-3-acetyl-indane. The present invention therefore relates to novel compounds of the formula: The compounds of the formula have special organoleptic properties and are suitable as aroma and/or flavor substances. On the basis of this natural aromatic note and its holding power (especially its long-lasting effect with regard to flexibility), the compounds of the formula are, for example, particularly suitable for the following improvements. α Known floral compositions in which citrus notes are emphasized (for example, extracts such as cologne type). β Known fruit-like compositions, for example, raspberry type (extract type, composition for women). γ Known tobacco and wood compositions (extract type in the maskline direction) and δ Known compositions with green notes, in which a particularly desirable rounded harmonic effect is achieved. Compounds of particular interest are: 1,1-dimethyl-4-propionyl-tetralin: very natural effect, long-lasting rose note. The aroma is reminiscent of blonde tobacco, dried fruit, honey, damascone and Givescone (see below). These notes hardly appear in the composition. Instead, an excellent effect is obtained, consisting on the one hand of simultaneously emphasizing natural harmonious roundness and citrus notes, and on the other hand of the harmony of a long-lasting mixture. This is especially true for citrus notes as well.
The composition remains noticeably fresher for a longer period of time than a similar composition without the compound. 1,1-Dimethyl-4-acetyl-tetralin: Reminiscent of rose, tobacco, damascone, fruit, and honey. 1,1-Dimethyl-indan-3-carboxylic acid methyl ester: Fruit-like, reminiscent of tobacco. 1,1-dimethyl-4-cyano-tetralin:
Pleasant fruit-like, tobacco-like aroma, straw...
(straw) Similar to pachyuri and amber.
Unexpected effects are found in the composition. 1,1
-Dimethyl-4-cyano-tetralin gives them weight and a harmonious roundness. In the case of purely synthetic compositions, a very pleasing naturalness is obtained. At the same time, since the head notes are fixed, the composition remains harmonious for a long time. 1,1,7-Trimethyl-4-cyano-tetralin: More noble than the above compounds and slightly musky. Other preferred compounds of the formula are: 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid methyl ester, 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid ethyl ester and 1,1,4-trimethyl-tetralin-4- Carboxylic acid methyl ester. The compounds of the formula may be used in conjunction with a number of known natural or synthetic aroma and/or flavor composition ingredients, the range of natural ingredients encompassing not only readily volatile, but also semi-volatile and refractory substances. However, the scope of synthetic components can include almost any type of material, as will be apparent from the following description. Natural products such as Trimos absolute, mebouki oil, bergamot oil, acetylated cedar wood oil (e.g. Vertofix 1FF or Cedartone)
givaudan), oakmoss, galbanum oil, geranium oil, diasmine absolute and its substitutes, laventane oil, lavandin oil, masticus absolute, neroli oil, patch lily oil, petigrain oil Paraguay, sandalwood oil, vetiver oil, Ylang-ylang oil, lemon oil, wormwood oil; alcohols such as linalool, citronellol, geraneniol, natural rhodinol, β-terpineol, phenylethyl alcohol, phenylpropyl alcohol, cinnamon alcohol,
3-Methyl-5-(2',2',3'-trimethyl-cyclopent-3'-en-1'-yl)-pentane-
2-ol (Sandalore givaudan); aldehydes such as 3,5-dimethyl-cyclohex-3-ene-carboxaldehyde, decanal, methylnonylacetaldehyde, hydroxycitronellal, α-hexylcinnamaldehyde, cyclamenaldehyde, p-tert , butyl-α-methyl-dihydro-cinnamaldehyde (e.g. Lilial Givaudan), citral; ketones, e.g. α-ion, acetylsiderene, p-methylacetophenone, methylionone; esters, cedrylacetate, cis-3 -hexenyl acetate, cis-3-hexenyl benzoate, ethylacetoacetate, linalyl acetate, geranyl acetate, terpenyl acetate, phenylethyl acetate, styralyl acetate, p-terl, butyl-cyclohexyl acetate, 4[4-methyl-] 3-pentenyl]
- Cyclohex-3-en-1-yl-carbinyl acetate (e.g. Myraldyl acetate, Givaudan), cinnamyl formate, benzyl acetate, benzyl salicylate, amyl salicylate, methyl dihydrodiasmonate, 3-
Ethyl-1,1-dimethyl-cyclohexe-3-
En-2-carboxylic acid ethyl ester (Givescone Givaudan); Lactones, such as γ-undecalactone, coumarin; Various ingredients commonly used in fragrances, such as musk compounds [musk ambrette, musk ketone, 12-oxa-hexadecanolide (e.g. Musk174
Naarden), 1,1-dimethyl-4-acetyl-
6-tert, butyl indane, indole], p-
Menthane-8-thiol-3-one, eugenol, acetaldehyde-propylphenyl-ethyl acetal, methyl 1-methyl-cyclododecyl ether (eg Madrox Givaudan). Compounds of formula can be used in a wide range of ways,
For example, from 0.1% in the case of detergents to 50% in the case of alcohol solutions. These values are not limiting; a skilled perfumer can work with lower concentrations or synthesize new complexes with even higher concentrations. Desired concentrations are between 0.5 and 25%. Compositions prepared using the compound of the formula can be used in all kinds of perfumed products such as eau de cologne, eau de toilette, extracts, lotions, creams, shampoos, soaps, salves, powders, toothpastes, mouth softeners, deodorants, detergents, and tobacco. etc.). Compounds of the formula can be used with a wide variety of known fragrance materials, as is clear from the preparation of fragrance compositions and the above examples. In the manufacture of such compositions, the above-mentioned specific known fragrance substances may be prepared by methods known to those skilled in the art, such as WAPoucher's "Perfumes,"
Cosmeties and Soaps 2, 7th edition, Chapman and Hall, London, 1974. As flavor substances, compounds of the formula can be used, for example, in the production, improvement, enhancement, promotion or modification of fruit or berry flavours, in particular raspberry flavours, in foods (yoghurts, sweet products etc.), in luxury goods (tea, tobacco etc.) and in drinks. (Lemonade, etc.) A notable flavor property of the compounds of the formula is that they can be used as flavoring substances in low concentrations. A suitable range is, for example, 0.01 ppm to 100 ppm, preferably 0.1 ppm to the final product (i.e. flavored food, snack or drink).
It is 20ppm. However, when flavoring tobacco, for example, higher concentrations may be required and a wider range of e.g.
It may be 1ppm-1000ppm, preferably 50ppm-500ppm. The compounds of the formula can be mixed with the ingredients of the flavor composition or added to such flavoring agents in a conventional manner. Among the flavoring agents contemplated by this invention are flavoring compositions that can be diluted or dispersed into edible substances in a known manner. For example, they contain about 0.1-10% by weight, especially 0.5-3% by weight. In addition, by a known method, the usual usage form such as a solution,
It can also be made into a paste or powder. The product can be spray dried, vacuum dried or freeze dried. Known flavoring substances conveniently used for the production of such flavorants are those mentioned above or referred to in the relevant literature (e.g. J. Melory, Food
Flavorings Composition, Manufacturing and
2nd edition, The AVI Co. Inc., Westport, CT 1968, or G. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients.
2nd Edition, Volume 2, CRC Press Inc. Cleveland, Ohio 1975). For the production of these customary forms of use, the following carrier substances, thickeners, flavor improvers, spices, auxiliary ingredients, etc. can be used, for example. Gum arabic, gum tragacanth, salts or brewer's yeast, alginate, carrageenan or similar absorbents, indole, maltol, dienal, spice-on-oresin, smoke flavor, J, diacetyl, sodium citrate, monosodium glutamate, IMP, GMP or special flavoring substances, water, ethanol, propylene glycol, glycerin. A compound of the formula can be produced, for example, by the following reaction formula. The method specified here is carried out by a known method. Alkenylation Alkylation Acylation Reduction Hydrolysis Ketone synthesis Preparation of reactive acid derivatives Preparation of esters Table 1 provides information on suitable methods and reagents.
and indicate convenient and desirable reaction parameters for each method embodiment.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
……〓
〓試薬の混合物又は個々の試薬を意味す
る。
……〓
〓……〓
〓 〓試薬の混合物を意味する。
〓……〓
次の例により本発明を説明する。
例 １
出発物質の製造。
Ａ ５―メチル―２―フエニル―４―ヘキセンニ
トリル
50％水酸化ナトリウム384ｇ（4.8モル）とヘキ
サデシル―トリメチルアンモニウムブロマイド12
ｇを、サーモメータ、スターラーおよび還流凝縮
器のついた２容フラスコに入れ、撹拌下15分以
内にベンジルシアナイド469ｇ（４モル）とプレ
ニルクロライド(1)502ｇ（4.8モル）を滴加した。
添加中に混合物は温まり、続いて更に３時間60℃
で撹拌した。冷却後、混合物を500ｇの氷上に注
ぎ、エーテルで４回抽出し、中和するまで水洗し
た。少量のアルコールを添加して相分離は容易に
なつた。硫酸ナトリウムで脱水後、エーテルを蒸
発させ、残りを分画蒸留した。沸点108゜〜109
℃／３mmＨｇ、n20 D＝1.5171−72、収率60％の５
―メチル―２―フエニル―４―ヘキセンニトリル
444ｇを得た。
(1) １―クロロ―３―メチル―２―ブテンと３―
クロロ―３―メチル―１―ブテンの混合物
Ｂ ４―メチル―２―フエニル―４―ペンテンニ
トリル
上記方法では、β―メタリルクロライドをプレ
ニルクロライドの代りに使用して、４―メチル―
２―フエニル―４―ペンテンニトリル、沸点72
℃／0.13mmＨｇ、n20 D＝1.5203を得た。
Ｃ ５―メチル―２―（ｐ―トリル）―４―ヘキ
センニトリル
ｐ―メチル―ベンジルシアナイドとプレニルク
ロライドから、類似の方法で５―メチル―２―
（ｐ―トリル）―４―ヘキセンニトリル、沸点89
℃／0.03mmＨｇ、n20 D＝1.5176を得た。
Ｄ エチルベンジルケトン
サーモメータ、スターラー、滴下ロートおよび
還流凝縮器のついた２容フラスコに、無水アル
コール600mlを撹拌しつつナトリウム金属で少し
ずつ処理し、混合物は金属が溶解するまで還流温
度に保つた。30分以内にこの沸騰溶液にベンジル
シアナイド117.2ｇとエチルプロピオネート153.2
ｇの混合物を滴加し、更に３時間加熱した。アル
コールを留去し、トルエン300mlを加え、ついで
氷／水250mlを加えた。水性相を分離し、トルエ
ン300mlで洗い、96％硫酸540ｇを加えた。炭酸ガ
スの発生が止むまで混合物を還流温度に保ち、冷
却し、氷／水250mlで稀釈し、トルエン300mlで２
回抽出した。トルエン抽出物を水洗し、10％炭酸
ナトリウムで洗い、再度水洗し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、蒸発させた。蒸留してエチルベンジル
ケトン79ｇ、沸点69℃／３mmＨｇ、n20 D＝1.5109、
収率53％を得た。
Ｅ ２―メチル―５―フエニル―オクテ―２―エ
ン―６―オン
50％水酸化ナトリウム192ｇ（2.4モル）とヘキ
サデシル―トリメチルアンモニウムブロマイド６
ｇを、サーモメータ、スターラーおよび還流凝縮
器付き２容フラスコに入れ、ついで撹拌下30分
以内にエチルベンジルケトン296ｇ（２モル）と
プレニルクロライド251ｇ（2.4モル）の混合物を
滴加した。混合物を60℃に加温し、３時間撹拌し
た。混合物を冷却し、氷／水500mlを加えた。混
合物をエーテルで４回抽出し、中和するまで水洗
した。少量のアルコールを添加して容易に相分離
ができた。硫酸ナトリウムで乾燥後、エーテルを
蒸発させ、分別蒸留を行なつた。224ｇの２―メ
チル―５―フエニル―オクテ―２―エン―６―オ
ン、沸点106℃／３mmＨｇ、n20 D＝1.5092−88、収
率75％を得た。
Ｆ ２―メチル―５―フエニル―ヘプテ―２―エ
ン―６―オン
上記Ｅ）において、エチルベンジルケトンをメ
チルベンジルケトンと置換して、２―メチル―５
―フエニル―ヘプテ―２―エン―６―オン、沸点
97℃／２mmＨｇ、n20 D＝1.5135を得た。
Ｇ ２―メチル―４―フエニル―ヘプテ―１―エ
ン―５―オン
エチルベンジルケトンを上記通りにβ―メタリ
ルクロライドと反応させると、２―メチル―４―
フエニル―ヘプテ―１―エン―５―オン、沸点93
℃／３mmＨｇ、n20 D＝1.5094を得た。
Ｈ ２―メチル―４―フエニル―ヘキセ―１―エ
ン―５―オン
上記方法により、メチルベンジルケトンとβ―
メタリルクロライドと反応させて、２―メチル―
４―フエニル―ヘキセ―１―エン―５―オン、沸
点85℃／３mmＨｇ、n20 D＝1.5151を得た。
Ｊ ５―フエニル―オクテ―２―エン―６―
オン
上記処方によりエチルベンジルケトンをクロチ
ルクロライドと反応させ、５―フエニル―オクテ
―２―エン―６―オン、沸点95℃／３mmＨｇ、
n20 D＝1.5102を得た。
Ｊ 上記処方によりメチルベンジルケトンを
クロチルクロライド又は３―クロロ―１―ブテ
ンと反応させて、５―フエニル―ヘプテ―２―
エン―６―オン、沸点88℃／３mmＨｇ、n20 D＝
1.5190を得た。３―クロロ―１―ブテンを使用
して、３―メチル―５―フエニル―ヘキセ―１
―エン―５―オンを得て、それを蒸留分離し
た。
Ｋ ５―フエニル―オクテ―１―エン―６―
オン
上記方法により、エチルベンジルケトンを１―
ブロモ―３―ブテンと反応させ、５―フエニル―
オクテ―１―エン―６―オン、沸点106℃／４mm
Ｈｇ、n20 D＝1.5088を得た。
Ｋ ２―メチル―４―フエニル―ブテ―１―
エン―４―酸メチルエステル
無水テトラヒドロフラン400mlに溶かした水素
化ナトリウム24ｇをサーモメータ、スターラー、
還流凝縮器および滴下ロート付きの１容フラス
コに入れ、還流温度（70℃）で加熱した。メチル
フエニルアセテート152ｇとβ―メタリルクロラ
イド91ｇの混合物を1.5時間にわたつてゆつくり
滴加した。添加終了後、混合物を更に２時間加熱
し、冷却した。少量のメタノールを加え、混合物
を水800mlに注ぎ、エーテルで抽出し、中性にな
るまで洗い、脱水蒸発させた。蒸留して101ｇの
２―メチル―４―フエニル―ブテ―１―エン―４
―酸メチルエステル、沸点90℃／４mmＨｇ、n20 D
＝1.5078、収率50％を得た。蒸留残渣にはジベン
ジルケトンを含有する。
Ｌ ４―シアノ―７―メチル―４―フエニル―オ
クテ―６―エン―３―オン
ジメチルホルムアミド300mlとナトリウムアル
コレート84ｇを、サーモメータ、スターラー、滴
下ロートおよび蒸留ヘツドつき1.5容フラスコ
に入れ、撹拌下45分以内に137ｇのベンジルシア
ナイドと143ｇのエチルプロピオネートの混合物
を滴加した。この溶液を約50℃に温め、赤色に変
つた。生成したアルコールを僅かな真空下で留去
し、溶液を室温に冷却し、140mlジメチルホルム
アミドに溶かしたプレニルクロライド146ｇを添
加した。混合物を2.5時間あるいは中和するまで
60゜〜65℃で撹拌した。溶液を冷却し過し、ヘ
キサンで洗い、蒸発させた。残渣をヘキサンでと
り、水洗し、硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発・蒸
留した。150ｇの４―シアノ―７―メチル―４―
フエニル―６―エン―３―オン、沸点95℃／0.08
mmＨｇ、n20 D＝1.5160、収率53％を得た。
Ｍ ４―メトキシカルボニル―７―メチル―４―
フエニル―オクテ―６―エン―３―オン
上記Ｌ）に類似の方法で、ベンジルシアナイド
をメチルフエニルアセテートと置換して、４―メ
トキシカルボニル―７―メチル―４―フエニル―
オクテ―６―エン―３―オン、沸点108℃／0.08
mmＨｇ、n20 D＝1.5202を得た。
Ｎ １，１―ジメチル―テトラリン―４―カルボ
ン酸
60％の硫酸1250ｇを、サーモメータ、スターラ
ーおよび還流凝縮器つき３容フラスコに入れ、
60゜〜70℃に加熱し、463ｇの５―メチル―２―フ
エニル―４―ヘキセンニトリルを滴加した。発熱
完了後、混合物を還流温度で８時間保つた。15時
間後、混合物をエーテルで４回洗つた。有機相を
水洗し、硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させた。
粗生成物501ｇを得、625mlヘキサンから再結させ
た。450ｇの１，１―ジメチル―テトラリン―４
―カルボン酸、融点80―81℃、収率88％を得た。
Ｏ １，１，７―トリメチル―テトラリン―４―
カルボン酸
Ｎ）により５―メチル―２―（ｐ―トリル）―
４―ヘキセンニトリルを処理して、１，１，７―
トリメチル―テトラリン―４―カルボン酸、融点
103℃を得た。
Ｐ １，１―ジメチル―テトラリン―４―カルボ
ン酸クロライド
１，１―ジメチル―テトラリン―４―カルボン
酸102ｇを撹拌しながら、27.4ｇの三塩化リンで
処理し、混合物を50℃／３時間撹拌した。この処
理は水分を避けつつかつ生成塩酸ガスを除去しつ
つ行なつた。12時間後に上部相を分離し、短かい
ビグローカラムで蒸留した。87ｇの１，１―ジメ
チル―テトラリン―４―カルボン酸クロライド、
沸点89℃／0.2mmＨｇ、n20 D＝1.5418−20、収率78
％を得た。
Ｑ １，１，７―トリメチル―テトラリン―４―
カルボン酸クロライド
１，１，７―トリメチル―テトラリン―４―カ
ルボン酸から、類似方法で１，１，７―トリメチ
ル―テトラリン―４―カルボン酸クロライド、沸
点109℃／0.5mmＨｇ、n20 D＝1.5418を得た。
例 ２
式１の化合物：
１ １，１―ジメチル―４―シアノ―テトラ
リン
85％リン酸46.3ｇ、ポリリン酸46.3ｇ、トルエ
ン250mlおよび５―メチル―２―フエニル―４―
ヘキセンニトリル92.6ｇを一緒に混合し、撹拌し
ながら100℃で３時間加熱した。混合物を氷に注
いだ。混合物をエーテルで抽出、水洗し、10％炭
酸ナトリウム溶液で洗い、再度水洗して中性に
し、乾燥、蒸発し、真空下蒸留した。85.3ｇの
１，１―ジメチル―４―シアノ―テトラリン、沸
点114℃／２mmＨｇ、n20 D＝1.5351、収率92％を得
た。香り：心地よいフルーツ様、タバコ様、最後
にパチユーリおよびアンバーに似ている。
１ １，１，７―トリメチル―４―シアノ―
テトラリン
５―メチル―２―（ｐ―トリル）―４―ヘキセ
ンニトリルから類似の方法で、１，１，７―トリ
メチル―４―シアノ―テトラリン、沸点89℃／
0.02mmＨｇ、n20 D＝1.5340を得た。香り：３）に類
似するが、さらにローズ様と茶のようであつた。
２ １，１―ジメチル―３―シアノ―インダ
ン
４―メチル―２―フエニル―４―ペンテンニト
リルからポリリン酸による類似の方法で、１，１
―ジメチル―３―シアノ―インダン、沸点82℃／
0.04mmＨｇ、n20 D＝1.5248を得た。香り：土様。
２ １，１―ジメチル―インダン―３―カル
ボン酸メチルエステル
ポリリン酸による類似の処理後、２―メチル―
４―フエニル―ブテ―１―エン―４―酸メチルエ
ステルから、１，１―ジメチル―インダン―３―
カルボン酸メチルエステル、沸点86℃／４mmＨ
ｇ、n20 D＝1.5を得た。香り：フルーツ様、タバコ
様。
２ １，１―ジメチル―テトラリン―４―カ
ルボン酸エチルエステル
1.740の無水アルコールに溶かした１，１―
ジメチル―テトラリン―４―カルボン酸248ｇを、
サーモメータ、スターラーおよび還流凝縮器付き
の３容フラスコにてパラトルエンスルホン酸
24.8ｇと還流温度で６時間保つた。過剰のアルコ
ールを僅かな真空下で留去し、残渣を氷／水に注
いだ。混合物をエーテルで抽出し、中性になるま
で洗い、乾燥し、過し、蒸発しそして蒸留し
て、177ｇの１，１―ジメチル―テトラリン―４
―カルボン酸エチルエステル、沸点74℃／0.03mm
Ｈｇ、n20 D＝1.5153、収率63％を得た。香り：弱
いジヤスモン様。
２ １，１―ジメチル―テトラリン―４―カ
ルボン酸メチルエステル
メタノール中にて上記エステル化を行なつて、
１，１―ジメチル―テトラリン―４―カルボン酸
メチルエステル、沸点77℃／0.01mmＨｇ、n20 D＝
1.5250を得た。香り：フルーツ様。
３ １，１―ジメチル―４―プロピオニル―テト
ラリン
100mlの無水エーテル中に溶かした61.8ｇ１，
１―ジメチル―４―シアノ―テトラリンを撹拌
下、エーテル600ml、マグネシウム片34.7ｇおよ
びエチルブロマイド166ｇからつくつたグリニヤ
ール溶液に滴加した。混合物を還流温度で６時間
保持し、冷却し、10％塩酸で酸性にした。水性相
を出来るだけ早く分別し、還流温度で１時間保つ
た。それを冷却し、エーテルで抽出し、中性にな
るまで水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発さ
せた。真空蒸留により、39.4ｇの１，１―ジメチ
ル―４―プロピオニル―テトラリン、沸点75℃／
0.05mmＨｇ、n20 D＝1.5263、収率55％を得た。香
り：ローズノート、タバコ様（ブロンド）、乾燥
フルーツ、ベリー、ダマスコン、ハチミツ様。
４ １，１―ジメチル―４―プロピオニル―テト
ラリン
85％リン酸36ｇ、ポリリン酸36ｇ、トルエン
175mlおよび２―メチル―５―フエニル―オクエ
―２―エン―６―オン72ｇを一緒に撹拌下、窒素
の雰囲気で100℃／２時間加熱した。混合物を冷
却、250mlの氷／水を加え、水性相を分別し、有
機相を水蒸気蒸留した。留液を水から分別し、真
空濃縮した。50ｇの１，１―ジメチル―４―プロ
ピオニル―テトラリン、沸点75℃／0.05mmＨｇ、
n20 D＝1.5263、収率70％を得た。香り：３）参照。
５ １，１―ジメチル―４―アセチル―テトラリ
ン
２―メチル―５―フエニル―ヘプテ―２―エン
―６―オンを使つて上記４）に記載と類似反応
で、１，１―ジメチル―４―アセチル―テトラリ
ン、沸点69℃／0.07mmＨｇ、n20 D＝1.5333を得た。
香り：ローズ後に、タバコ、ダマスコン、フルー
ツ様、ハチミツ様。
６ １―メチル―４―プロピオニル―テトラ
リン
類似反応で、５―フエニル―オクエ―２―エン
―６―オン又は５―フエニル―オクト―１―エン
―６―オンから、１―メチル―４―プロピオニル
―テトラリン、沸点79℃／0.02mmＨｇへ、n20 D＝
1.5333を得た。香り：フルーツ様、幾分ミント
様。
６ １―メチル―４―アセチル―テトラリン
類似の反応で、５―フエニル―ヘプト―２―エ
ン―６―オンから、１―メチル―４―アセチル―
テトラリン、沸点99℃／４mmＨｇ、n20 D＝1.5379
を得た。香り：メチルオイゲノール、ストロー。
７ １，１―ジメチル―３―プロピオニル―イン
ダン
特定の条件下で、２―メチル―４―フエニル―
ヘプト―１―エン―５―オンから１，１―ジメチ
ル―３―プロピオニル―インダン、沸点64℃／
0.03mmＨｇ、n20 D＝1.5199を得た。香り：３）と同
じ、但し幾分弱い。
８ １，１―ジメチル―３―アセチル―インダン
類似の条件下で、２―メチル―４―フエニル―
ヘキサ―１―エン―５―オンから１，１―ジメチ
ル―３―アセチル―インダン、沸点82℃／0.3mm
Ｈｇ、n20 D＝1.5249を得た。香り：３）と同じ、
但しさらにウツデイーノートを有する。
９ １，１―ジメチル―４―プロピオニル―テト
ラリン
サーモメータとスターラーのついた３容フラ
スコにおいて、200ｇの５酸化リンを冷却しなが
ら85％リン酸500ｇに加え、続いて150ｇの４―シ
アノ―７―メチル―４―フエニル―オクト―６―
エン―３―オンを約50℃で添加した。出発物質が
最早存在しなくなる（ガスクロマト／薄層）ま
で、混合物を105℃で撹拌した。48％臭化水素
1000ｇと500ｇの氷酢酸を加えた。12時間後、さ
らに48％の臭化水素200ｇと100ｇの氷酢酸を加
え、温度を110℃に上げた。全反応時間の30時間
後、混合物を冷却し、氷を加え、混合物をエーテ
ルで抽出し、中和まで水洗し、10％水酸化ナトリ
ウムで洗い、再度水洗し、硫酸ナトリウムで脱水
し、蒸発させた。真空蒸留により、32ｇの１，１
―ジメチル―４−プロピオニル―テトラリン、沸
点75℃／0.05mmＨｇ、n20 D＝1.5263、収率24％を得
た。香り：３）参照。
10 １，１―ジメチル―４―プロピオニル―テト
ラリン
４―メトキシカルボニル―７―メチル―４―フ
エニル―オクト―６―エン―３―オンに対し上記
反応を同じ様に適用し、１，１―ジメチル―４―
プロピオニル―テトラリン、沸点75℃／0.05mmＨ
ｇ、n20 D＝1.5263を得た。香り：３）参照。
11 １，１―ジメチル―４―アセチル―テトラリ
ン
16.8ｇの１，１―ジメチル―テトラリン―４―
カルボン酸を窒素又はアルゴン雰囲気下無水エー
テル200ml中メチルリチウムのエーテル２モル溶
液99.2ml（198.4ミリモル）で滴下しながら処理
した。混合物を室温で１時間撹拌し、続いて更に
１時間還流温度に保つた。混合物を塩化アンモニ
ウム飽和溶液に注ぎ、エーテルで抽出し、中和ま
で水洗し、硫酸ナトリウムで脱水した。エーテル
を蒸発させ、残渣を分品蒸留した。8.4ｇの１，
１―ジメチル―４―アセチル―テトラリン、沸点
69℃／0.07mmＨｇ、n20 D＝1.5333、収率50％を得
た。香り：５）参照。
12 １，１―ジメチル―４―プロピオニル―テト
ラリン
223ｇ（１モル）の１，１―ジメチル―テトラ
リン―４―カルボン酸クロライドと11ｇの沃化銅
（）を、サーモメータ、スターラー、滴下ロー
トおよび還流凝縮器つきの１容フラスコに入
れ、−10゜から−５℃までの滴下ロートから、マグ
ネシウム片27ｇ（1.1モル）および無水エーテル
500mlに溶かしたエチルブロマイド122ｇ（1.12モ
ル）からつくつたグリニヤール溶液に滴下した。
この場合、混合物は少量のエーテルで稀釈しなく
てはいけない。混合物は更に５時間冷却しながら
撹拌し、そして冷却源を取外す。混合物が室温に
なつたら、冷塩化アンモニウム飽和溶液に注ぎ、
エーテルで抽出し、中性になるまで水洗し、硫酸
ナトリウムで脱水し、蒸発させる。分別蒸留によ
り、138ｇの１，１―ジメチル―４―プロピオニ
ル―テトラリン、沸点75℃／0.05mmＨｇ、n20 D＝
1.5263、収率64％を得た。ベンチレーシヨンによ
り更に香り特性を改善することができる。香り：
３）参照。
13 １，１―ジメチル―４―アセチル―テトラリ
ン
上記方法において、グリニヤール溶液を沃化メ
チルからつくる場合、１，１―ジメチル―４―ア
セチル―テトラリン、沸点69℃／0.07mmＨｇ、
n20 D＝1.5333を得た。香り：５）参照。
14 １，１，７―トリメチル―４―プロピオニル
―テトラリン
１，１，７―トリメチル―テトラリン―４―カ
ルボン酸クロライドを使つて類似反応により、
１，１，７―トリメチル―４―プロピオニル―テ
トラリン、沸点90℃／0.08mmＨｇ、n20 D＝1.5270を
得た。香り：フルーツ様、ラズベリー。
15 １，１，７―トリメチル―４―アセチル―テ
トラリン
１，１，７―トリメチル―テトラリン―４―カ
ルボン酸クロライドを使つて類似反応により、
１，１，７―トリメチル―４―アセチル―テトラ
リン、沸点73℃／0.02mmＨｇ、n20 D＝1.5309を得
た。香り：フルーツ様、イオノン様。
16 １，１，４―トリメチル―４―シアノ―テト
ラリン
１，１―ジメチル―４―シアノ―テトラリン
81.5ｇを400mlのｔ―ブタノールに溶かしたカリ
ウムｔ―ブチレート49ｇ溶液に滴加し、混合物を
室温で１時間撹拌した。５℃で、沃化メチル72ｇ
を滴加し、混合物を冷却せずに15時間撹拌した。
多くのｔ―ブタノールを留去し、残渣をエーテル
にとり、中性まで水洗し、硫酸ナトリウムで脱水
し、蒸発した。残渣を真空下蒸留し、61ｇの１，
１，４―トリメチル―４―シアノ―テトラリン、
沸点85℃／0.25mmＨｇ、融点46℃、収率70％を得
た。香り：３）に似ているが、一層強く、ウツデ
イー。
17 １，１，４―トリメチル―４―プロピオニル
―テトラリン
カリウムｔ―ブチレート5.6ｇを42.5mlのｔ―
ブタノールに入れ、１，１―ジメチル―４―プロ
ピオニル―テトラリン10.8ｇを滴加した。混合物
を１時間撹拌し５℃に冷却し、8.5ｇの沃化メチ
ルを添加した。混合物を更に３時間撹拌し、更に
4.2ｇの沃化メチルを添加し、冷却源を除き、混
合物を更に15時間撹拌した。蒸発法により多くの
ｔ―ブタノールを除き、残渣をエーテルにとり、
中性まで水洗し、硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発
し蒸留した。６ｇの１，１，４―トリメチル―４
―プロピオニル―テトラリン、沸点79℃／0.05mm
Ｈｇ、n20 D＝1.5249、収率52％を得た。香り：フ
ルーツ様、ウツデイー。
18 １，１，４―トリメチル―４―アセチル
―テトラリン
１，１―ジメチル―４―アセチル―テトラリン
の類似のメチル化により、１，１，４―トリメチ
ル―４―アセチル―テトラリン、沸点112℃／４
mmＨｇ、n20 D＝1.5350を得た。香り：ウツデイー、
シダー様、アンバー様。
18 １，４―ジメチル―４―プロピオニル―
テトラリン
１―メチル―４―プロピオニル―テトラリンの
類似のメチル化により、１，４―ジメチル―４―
プロピオニル―テトラリン、沸点64℃／0.01mmＨ
ｇ、n20 D＝1.5303を得た。香り：フルーツ様、ア
ロマテイツク、グリーン、ウツデイー、パチユー
リ。
18 １，１，４，７―テトラメチル―４―プ
ロピオニル―テトラリン
１，１，７―トリメチル―４―プロピオニル―
テトラリンの類似するメチル化により、１，１，
４，７―テトラメチル―４―プロピオニル―テト
ラリン、沸点81℃／0.02mmＨｇ、n20 D＝1.5260を得
た。香り：ウツデイー、ローズ、ラズベリー。
19 １，１，３―トリメチル―３―プロピオニル
―インダン
１，１―ジメチル―３―プロピオニル―インダ
ンの類似のメチル化により、１，１，３―トリメ
チル―３―プロピオニル―インダン、沸点63℃／
0.1mmＨｇ、n20 D＝1.5150を得た。香り：ウツデイ
ー、イオノン様。
20 １，１，３―トリメチル―３―アセチル―イ
ンダン
１，１―ジメチル―３―アセチル―インダンか
ら類似のメチル化により、１，１，３―トリメチ
ル―３―アセチル―インダン、沸点88℃／３mmＨ
ｇ、n20 D＝1.5158を得た。香り：シヨウノウ様、
パチユーリ。
21 １，１，４―トリメチル―テトラリン―４―
カルボン酸メチルエステル
水素化ナトリウム5.7ｇを、サーモメータ、ス
ターラー、還流凝縮器および滴下ロート付きの
500ml容フラスコ中の無水テトラヒドロフラン80
mlに加え、１，１―ジメチル―テトラリン―４―
カルボン酸メチルエステル43.6ｇをそれに滴加し
た。ついで混合物を還流温度で１時間加熱した。
冷却後、少量のメタノールを加え、混合物を水に
注加し、エーテルで抽出した。エーテル抽出物を
中和まで水洗し、脱水・濃縮した。蒸留により、
定量的収率の１，１，４―トリメチル―テトラリ
ン―４―カルボン酸メチルエステル、沸点102
℃／1.5mmＨｇ、n20 D＝1.5219を得た。香り：タバ
コ、３）に類似。
22 １，１，４―トリメチル―テトラリン―４―
カルボン酸エチルエステル
１，１―ジメチル―テトラリン―４―カルボン
酸エチルエステルを類似処理して、１，１，４―
トリメチル―インダン―４―カルボン酸エチルエ
ステル、沸点92℃／0.45mmＨｇ、n20 D＝1.5119を得
た。香り：ローズ、弱い。
例 ３
次の処方では、Ｕは１，１―ジメチル―４―プ
ロピオニル―テトラリンを、Ｗは１，１―ジメチ
ル―インダン―３―カルボン酸メチルエステルを
意味する。
１ ウツデイーベース
Ａ： 重量部
メボウキ油 30
メチルイオノン 50
ｐ―ｔ―ブチルシクロヘキシルアセテート 50
メチルジヒドロジヤスモネート 70
セドリルアセテート結晶 100
サンダルウツド油 200
パチユーリ油 200
ベルガモツト油 200
900
Ｂ：100重量部のＵを加えた以外は、上記と同
じ。
Ｃ：100重量部のＷを加えた以外は、上記と同
じ。
香りの評価：
ＢはＡより一層快的でフレツシユであり、ベル
ガモツトノートが更に強く目立つ。
24時間又は48時間後、Ａは嗅香ストリツプ上で
粉状化し、パチユーリ油が目立ち、一方Ｂはその
貴重なウツド特性を保持し、またシダー様又はサ
ンダルウツド様を呈する。
ＣはＡより一層強くかつウツデイーであり、快
的なパチユーリ性を有する。その強い保持力もＡ
に比し実質的に優つている。
２ シプレベース：
Ａ： 重量部
スチラリルアセテート 20
メチルノニルアセトアルデヒド（ジエチルフタ
レート中10％） 20
ベチベリルアセテート 50
ロジノール 50
パチユーリ油 50
トリ―モスアブソリユート（ジエチルフタレー
ト中50％） 50
ｐ―ｔ・ブチル―α―メチルヒドロシンナムア
ルデヒド 100
ヒドロキシシトロネラール 100
メチルイオノン 100
ムスクアンブレツト 100
クマリン 100
ベルガモツト油 100
840
Ｂ：160重量部のＵを添加した以外は、上記と
同じ。
Ｃ：160重量部のＷを添加した以外は、上記と
同じ。
香りの評価：
Ａはスチラリルアセテート後非常に強くにお
う。他方Ｂでは、ベルガモツトノートがうまく強
調され、ベースは十分フレツシユである。24時間
又は48時間後、ＢはＡより実質的にフレツシユで
あり、ジヤスミン様、花様又はアルデヒド様ノー
トがＢに固定され、それらはＡには現われない。
ＣはＡより一層ボリユームを有する。温かく動
物様ノートのコンビネーシヨンが快的に調和して
いる。保持期間は実質的にＡよりすぐれている。
３ グリーンベース
Ａ： 重量部
シトラル 10
ワームウツド油 10
マステイツクスアブンリユート 20
メボウキ油 80
メチルジヒドロジヤスモネート 100
アルコール（95゜） 130
リナリルアセテート 200
α―ヘキシルシンナムアルデヒド 200
ベンジルサリチレート 280
950
Ｂ：50重量部のＵを添加した以外は、上記と同
じ。
香りの評価：
Ａはハードで不調和であり、Ｂはソフトで一層
調和がとれている。
この差は嗅香ストリツプで24時間又は48時間後
一層明らかに出る。Ａはワームウツドノートが目
立ち、香りの印象はパウダーノートで終る。一方
Ｂでは、グリーンフレツシユの印象がはるかに長
く続く。
４ 花様ベース
Ａ： 重量部
ラウリン（ヒドロキシシトロネラールエクスト
ラ） 760
リナロール 70
ｎ―ヘキシルサリシレート 30
シクラメンアルデヒド 20
ガルバナム油 20
900
Ｂ：100重量部のＵを添加した以外は、上記と
同じ。
香りの評価：
Ａは実際不釣合いである。シクラメンアルデヒ
ドとガルバナムは非常に強く目立ち、これは特に
24時間又は48時間値の場合に観察される。Ｂに十
分な花様特性により強調され、長期間維持する。
５ 男性用コロン
Ａ： 重量部
ベルガモツト油 310
レモン油 120
α―ヘキシルシンナムアルデヒド 100
メチルジヒドロジヤスモネート 60
α―イオノン 60
メボウキ油 50
ロジノール（純） 40
オイゲノール 40
ネロリ油 40
パチユーリ油 20
トリ―モスアブソリユート（プロピレングリコ
ール中50％） 20
ベチベニルアセテート 20
イランイラン油 20
900
Ｂ：100重量部のＵを添加した以外は、上記と
同じ。
Ｃ：100重量部のＷを添加した以外は、上記と
同じ。
香りの評価：
Ａとは反対に、Ｂははるかに快的でフレツシ
ユ、調和がとれ現代風である。ボトムでは、Ｂは
その新鮮なシトラス／ベルガモツトノートを保持
し、一方Ａは殆んど鈍くかつウツデイーである。
ＣはＡよりリツチで丸味があり、ウツドのハー
モニイを保持し、かつＡより長くスパイスノート
を保持する。
６ 古典的コロン
Ａ： 重量部
インドール（カルビトール中10％） 10
クマリン 10
イランイラン油 20
ネロリ油 40
ラバンデイン油 40
ベンジルアセテート 40
オイゲノール（エクストラ） 40
シトラール 60
メチルジヒドロジヤスモネート 100
α―ヘキシルシンナムアルデヒド 100
レモン油（イタリー） 100
ベルガモツト油 360
920
Ｂ：80重量部のＵを添加した以外は、上記と同
じ。
香りの評価：
新規のテトラリンはシトラスノートを強調し、
組成物に草様、ラベンダー様の特性を付与する。
したがつて、Ｂは明らかにすぐれている。
ネロリノート―固定化の結果、48時間後も顕著
であり、完全にＡにはない。24時間後ＢはＡより
リツチでありかつ芳香である。Ｂの嗅覚コンプレ
ツクスはテトラリンにより共に保たれる。
例 ４
次の処方では、Ｖは１，１―ジメチル―４―シ
アノ―テトラリンを意味する。
７ ローズベース
Ａ： 重量部
フエニルエタノール 200
シトロネロール（エクストラ） 150
ゲラニオール（純） 150
ロジノール（純） 80
Ambroxane（8α，12―オキシド―13，14，
15，16―テトラノルラブダン） 30
Fixolide（６―アセチル―１，１，２，４，
４，７―ヘキサメチル―１，２，３，４―テト
ラヒドロナフタレン） 100
Lemarome Ｎ（1/3ネラル、2/3ゲラニアル
混合物） 30
フエニル酢酸 ５
ジプロピレングリコール 155
900
Ｂ：100重量部のＶとＡ。
香りの評価：
Ａと比較して、Ｂは明らかにリツチであり、更
にボリユームがあり、余りドライないから、一層
ハチミツ様である。合成芳香物質からのみ成る
が、Ｂは顕著なナチユラル特性を有し、テイーロ
ーズに似ている。
８ シトラスベース
Ａ： 重量部
リナリルアセテート（合成） 200
Lemarome Ｎ 150
ラウリン（ヒドロキシシトロネラールエクスト
ラ） 100
リナロール（合成） 200
C11―アルデヒド（カルビトール中10％） 10
キシレンムスク 20
Fixolide 50
ジプロピレングリコール 170
900
Ｂ：100重量部のＶとＡとを添加。
香りの評価：
Ｖを添加すると、組成物Ａにナチユラルな特長
を付与し、純粋の合成組成物においては通常ほん
の僅か達成できるだけである。更に、Ｂはリツチ
で温かく、釣合い上完全に丸味を有する。
９ シトラスベース
Ａ： 重量部
リナリルアセテート（合成） 200
Lemarome Ｎ 150
ラウリン（ヒドロキシシトロネラールエクスト
ラ） 100
リナロール（合成） 200
C11―アルデヒド（カルビトール中10％） 10
キシレンムスク 20
Fixolide 50
ジプロピレングリコール 100
ベルガモツト油 70
900
Ｂ：Ａと100重量部のＶとの併用。
香りの評価：
ナチユラル特性に関して、Ａは本質的に組成物
8Bに相当する。ナチユラルノートはベルガモツ
ト油に生成されたからである。それにも拘らず、
9Bは明らかに9Aより望ましい。ヘツドノートが
固定されるから、Ｂは実質的に長くナチユラルハ
ーモニイを保持するからである。
10 チユベローズ
Ａ： 重量部
α―ヘキシル―シンナムアルデヒド 140
ラウリン（ヒドロキシシトロネラールエクスト
ラ） 120
リナロール（合成） 100
テルピネオール 100
プルノリド（α―ノナラクトン）（ジプロピレ
ングリコール中10％） 20
ピーチ純（γ―ウンデカラクトン）（ジプロピ
レングリコール中10％） 20
トルバルサム 140
ジヤスミンアブソリユート 40
イソオイゲノール 40
フエニルアセトアルデヒド（ジプロピレングリ
コール中10％） 40
Fixolide 100
ジプロピレングリコール 40
900
Ｂ：Ａと100重量部のＶとの併用。
香りの評価：
ＢはＡより一層フルーツ様、花様かつリツチで
あり、それとは反対に丸味がある。６時間後、Ｂ
はその自然の新鮮さを保持し、Ａは単調に過ぎな
い。
例 ５
アンズ傾向のフルーツベース
Ａ： 重量部
α―イオノン 160
ジメチルベンジルカルビニルブチレート 100
エチルアセチルアセテート（エチルアセトアセ
テート） 60
ガラクソリド 50
ウンデカラクトン 30
パルマローザ油 40
アリルイオノン 40
ジプロピレングリコール 420
900
Ｂ： 100重量部のＷを添加する以外は上記と同
じ。
香りの評価：
ＢはＡより一層ナチユラルであり、更に熟成ア
ンズに近似している。Ｂはもつと強い。
例 ６
ローズ傾向の香料ベース
Ａ： 重量部
DGP（ジプロピレングリコール） 370
シトロネロール 140
フエニルエチルアルコール 120
テルピネオール 70
リナロール 60
ジメチルベンジルカルビニルアセテート 55
代用シナミツクアコクール 45
ロザセトール（トリクロロフエニルメチルカル
ビニルアセテート） 25
Lilialジボーダン 25
α―アミルシンナムアルデヒド代用物 10
フエニルアセトアルデヒドジメチルアセタール
10
ベンジルサリチレート 20
950
Ｂ： 50重量部のＷを添加した以外は、上記と
同じ。
強度が僅か失なわれたにも拘らず、Ｂははるか
にナチユラルで、優良であり、更に歓迎されるフ
ルーツノートを有する。Ｂは一層長く保持するか
ら、香料業者により明らかに望まれる。
例 ７[Table] ……〓
= means a mixture of reagents or individual reagents.
……〓
〓……〓
〓 〓 means a mixture of reagents.
〓……〓
The invention is illustrated by the following example. Example 1 Production of starting materials. A 5-Methyl-2-phenyl-4-hexenenitrile 384 g (4.8 mol) of 50% sodium hydroxide and 12 hexadecyl-trimethylammonium bromide
g was placed in a two-volume flask equipped with a thermometer, stirrer and reflux condenser, and 469 g (4 mol) of benzyl cyanide and 502 g (4.8 mol) of prenyl chloride (1) were added dropwise within 15 minutes while stirring.
The mixture warmed during the addition and was subsequently heated to 60°C for an additional 3 hours.
It was stirred with After cooling, the mixture was poured onto 500 g of ice, extracted four times with ether and washed with water until neutralized. Addition of a small amount of alcohol facilitated phase separation. After dehydration over sodium sulfate, the ether was evaporated and the residue was fractionally distilled. Boiling point 108°~109
℃ / 3 mmHg, n 20 D = 1.5171-72, yield 60% 5
-Methyl-2-phenyl-4-hexenenitrile
444g was obtained. (1) 1-chloro-3-methyl-2-butene and 3-
Mixture B of chloro-3-methyl-1-butene 4-methyl-2-phenyl-4-pentenenitrile In the above method, β-methallyl chloride is used in place of prenyl chloride, and 4-methyl-
2-Phenyl-4-pentenenitrile, boiling point 72
C/0.13 mmHg, n 20 D =1.5203 was obtained. C 5-Methyl-2-(p-tolyl)-4-hexenenitrile From p-methyl-benzyl cyanide and prenyl chloride, 5-methyl-2-
(p-tolyl)-4-hexenenitrile, boiling point 89
C/0.03 mmHg, n 20 D =1.5176 was obtained. D Ethylbenzyl Ketone In a two-volume flask equipped with a thermometer, stirrer, addition funnel and reflux condenser, 600 ml of absolute alcohol was treated with sodium metal in portions with stirring, and the mixture was kept at reflux temperature until the metal was dissolved. . Within 30 minutes, 117.2 g of benzyl cyanide and 153.2 g of ethyl propionate were added to this boiling solution.
g mixture was added dropwise and heated for a further 3 hours. The alcohol was distilled off and 300 ml of toluene was added followed by 250 ml of ice/water. The aqueous phase was separated, washed with 300 ml of toluene, and 540 g of 96% sulfuric acid were added. The mixture was kept at reflux temperature until carbon dioxide evolution ceased, cooled, diluted with 250 ml of ice/water and diluted with 300 ml of toluene.
Extracted twice. The toluene extract was washed with water, 10% sodium carbonate, again with water, dried over sodium sulfate and evaporated. Distilled to yield 79 g of ethylbenzyl ketone, boiling point 69°C/3 mmHg, n 20 D = 1.5109,
A yield of 53% was obtained. E 2-Methyl-5-phenyl-oct-2-en-6-one 192 g (2.4 mol) of 50% sodium hydroxide and hexadecyl-trimethylammonium bromide 6
g was placed in a two-volume flask equipped with a thermometer, stirrer and reflux condenser, and then a mixture of 296 g (2 moles) of ethylbenzyl ketone and 251 g (2.4 moles) of prenyl chloride was added dropwise within 30 minutes under stirring. The mixture was warmed to 60°C and stirred for 3 hours. The mixture was cooled and 500ml of ice/water was added. The mixture was extracted four times with ether and washed with water until neutralized. Phase separation was easily achieved by adding a small amount of alcohol. After drying with sodium sulfate, the ether was evaporated and fractional distillation was performed. 224 g of 2-methyl-5-phenyl-oct-2-en-6-one, boiling point 106° C./3 mmHg, n 20 D =1.5092-88, yield 75% was obtained. F 2-Methyl-5-phenyl-hept-2-en-6-one In E) above, ethylbenzyl ketone is replaced with methylbenzyl ketone, and 2-methyl-5
-Phenyl-hept-2-en-6-one, boiling point
97° C./2 mmHg, n 20 D =1.5135 was obtained. G 2-Methyl-4-phenyl-hept-1-en-5-one When ethylbenzyl ketone is reacted with β-methallyl chloride as described above, 2-methyl-4-
Phenyl-hept-1-en-5-one, boiling point 93
C/3 mmHg, n 20 D =1.5094 was obtained. H 2-Methyl-4-phenyl-hex-1-en-5-one Methyl benzyl ketone and β-
By reacting with methallyl chloride, 2-methyl-
4-phenyl-hex-1-en-5-one, boiling point 85° C./3 mmHg, n 20 D =1.5151 was obtained. J 5-Phenyl-oct-2-ene-6-
On Ethylbenzyl ketone is reacted with crotyl chloride according to the above recipe to produce 5-phenyl-oct-2-en-6-one, boiling point 95℃/3mmHg,
We obtained n 20 D =1.5102. J By reacting methylbenzyl ketone with crotyl chloride or 3-chloro-1-butene according to the above recipe, 5-phenyl-heptane-2-
En-6-one, boiling point 88℃/3mmHg, n 20 D =
Got 1.5190. 3-methyl-5-phenyl-hex-1 using 3-chloro-1-butene
-en-5-one was obtained and separated by distillation. K 5-phenyl-oct-1-ene-6-
On By the above method, ethylbenzyl ketone is converted into 1-
By reacting with bromo-3-butene, 5-phenyl-
Oct-1-en-6-one, boiling point 106℃/4mm
Hg, n 20 D =1.5088 was obtained. K 2-methyl-4-phenyl-buty-1-
Ene-4-acid methyl ester 24 g of sodium hydride dissolved in 400 ml of anhydrous tetrahydrofuran was heated using a thermometer, stirrer,
It was placed in a 1 volume flask equipped with a reflux condenser and dropping funnel and heated to reflux temperature (70°C). A mixture of 152 g of methylphenylacetate and 91 g of β-methallyl chloride was slowly added dropwise over 1.5 hours. After the addition was complete, the mixture was heated for an additional 2 hours and cooled. A small amount of methanol was added and the mixture was poured into 800 ml of water, extracted with ether, washed neutral, dried and evaporated. Distilled to 101 g of 2-methyl-4-phenyl-but-1-ene-4
-Acid methyl ester, boiling point 90℃/4mmHg, n 20 D
= 1.5078, yield 50%. The distillation residue contains dibenzyl ketone. L 4-cyano-7-methyl-4-phenyl-oct-6-en-3-one Place 300 ml of dimethylformamide and 84 g of sodium alcoholate in a 1.5 volume flask equipped with a thermometer, stirrer, dropping funnel and distillation head, and stir. A mixture of 137 g of benzyl cyanide and 143 g of ethyl propionate was added dropwise within the next 45 minutes. The solution was warmed to about 50°C and turned red. The alcohol formed was distilled off under a slight vacuum, the solution was cooled to room temperature and 146 g of prenyl chloride dissolved in 140 ml dimethylformamide were added. Stir the mixture for 2.5 hours or until neutralized.
Stir at 60°-65°C. The solution was cooled, filtered, washed with hexane and evaporated. The residue was taken up with hexane, washed with water, dried over sodium sulfate, and evaporated/distilled. 150g of 4-cyano-7-methyl-4-
Phenyl-6-en-3-one, boiling point 95℃/0.08
mmHg, n 20 D =1.5160, yield 53% was obtained. M 4-methoxycarbonyl-7-methyl-4-
Phenyl-oct-6-en-3-one In a similar manner to L) above, benzyl cyanide is replaced with methyl phenyl acetate, and 4-methoxycarbonyl-7-methyl-4-phenyl-
Oct-6-en-3-one, boiling point 108℃/0.08
mmHg, n 20 D =1.5202 was obtained. N 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid 1250 g of 60% sulfuric acid was placed in a 3 volume flask equipped with a thermometer, stirrer and reflux condenser.
The mixture was heated to 60 DEG -70 DEG C. and 463 g of 5-methyl-2-phenyl-4-hexenenitrile was added dropwise. After the exotherm was complete, the mixture was kept at reflux temperature for 8 hours. After 15 hours, the mixture was washed four times with ether. The organic phase was washed with water, dried over sodium sulphate and evaporated.
501 g of crude product was obtained and recrystallized from 625 ml hexane. 450 g of 1,1-dimethyl-tetralin-4
-carboxylic acid, melting point 80-81℃, yield 88%. O 1,1,7-trimethyl-tetralin-4-
5-methyl-2-(p-tolyl)- by carboxylic acid N)
By treating 4-hexenenitrile, 1,1,7-
Trimethyl-tetralin-4-carboxylic acid, melting point
Obtained 103℃. P 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid chloride 102 g of 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid was treated with 27.4 g of phosphorus trichloride with stirring and the mixture was stirred at 50°C for 3 hours. did. This treatment was carried out while avoiding moisture and removing generated hydrochloric acid gas. After 12 hours the upper phase was separated and distilled on a short Vigreux column. 87 g of 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid chloride,
Boiling point 89℃/0.2mmHg, n 20 D = 1.5418−20, yield 78
I got %. Q 1,1,7-trimethyl-tetralin-4-
Carboxylic acid chloride From 1,1,7-trimethyl-tetralin-4-carboxylic acid, 1,1,7-trimethyl-tetralin-4-carboxylic acid chloride, boiling point 109℃/0.5mmHg, n 20 D = 1.5418 I got it. Example 2 Compound of formula 1: 1 1,1-dimethyl-4-cyano-tetralin 46.3 g of 85% phosphoric acid, 46.3 g of polyphosphoric acid, 250 ml of toluene and 5-methyl-2-phenyl-4-
92.6 g of hexenenitrile were mixed together and heated at 100° C. for 3 hours with stirring. The mixture was poured onto ice. The mixture was extracted with ether, washed with water, washed with 10% sodium carbonate solution, washed again with water to neutrality, dried, evaporated and distilled under vacuum. 85.3 g of 1,1-dimethyl-4-cyano-tetralin, boiling point 114° C./2 mmHg, n 20 D =1.5351, yield 92% was obtained. Aroma: Pleasant fruity, tobacco-like, finally similar to pachyuli and amber. 1 1,1,7-trimethyl-4-cyano-
Tetralin From 5-methyl-2-(p-tolyl)-4-hexenenitrile, 1,1,7-trimethyl-4-cyano-tetralin, boiling point 89℃/
0.02 mmHg, n 20 D =1.5340 was obtained. Scent: Similar to 3), but more rose-like and tea-like. 2 1,1-dimethyl-3-cyano-indane From 4-methyl-2-phenyl-4-pentenenitrile in a similar manner using polyphosphoric acid, 1,1
-Dimethyl-3-cyano-indane, boiling point 82℃/
0.04 mmHg, n 20 D =1.5248 was obtained. Scent: earthy. 2 1,1-dimethyl-indan-3-carboxylic acid methyl ester After similar treatment with polyphosphoric acid, 2-methyl-
From 4-phenyl-but-1-ene-4-acid methyl ester, 1,1-dimethyl-indan-3-
Carboxylic acid methyl ester, boiling point 86℃/4mmH
g, n 20 D =1.5 was obtained. Aroma: Fruit-like, tobacco-like. 2 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid ethyl ester 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid ethyl ester
248g of dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid,
para-toluenesulfonic acid in a 3-volume flask equipped with a thermometer, stirrer and reflux condenser.
24.8g and kept at reflux temperature for 6 hours. Excess alcohol was distilled off under slight vacuum and the residue was poured onto ice/water. The mixture was extracted with ether, washed neutral, dried, filtered, evaporated and distilled to give 177 g of 1,1-dimethyl-tetralin-4.
-Carboxylic acid ethyl ester, boiling point 74℃/0.03mm
Hg, n 20 D =1.5153, yield 63% was obtained. Fragrance: Weak Jiasumon-sama. 2 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid methyl ester By carrying out the above esterification in methanol,
1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid methyl ester, boiling point 77℃/0.01mmHg, n 20 D =
Got 1.5250. Scent: fruity. 3 1,1-dimethyl-4-propionyl-tetralin 61.8 g dissolved in 100 ml of anhydrous ether1,
1-Dimethyl-4-cyano-tetralin was added dropwise under stirring to a Grignard solution prepared from 600 ml of ether, 34.7 g of magnesium flakes and 166 g of ethyl bromide. The mixture was kept at reflux temperature for 6 hours, cooled and acidified with 10% hydrochloric acid. The aqueous phase was separated off as soon as possible and kept at reflux temperature for 1 hour. It was cooled, extracted with ether, washed with water until neutral, dried over sodium sulphate and evaporated. By vacuum distillation, 39.4 g of 1,1-dimethyl-4-propionyl-tetralin, boiling point 75°C/
0.05 mmHg, n 20 D =1.5263, yield 55% was obtained. Aroma: rose notes, tobacco-like (blonde), dried fruits, berries, damascone, honey-like. 4 1,1-dimethyl-4-propionyl-tetralin 85% phosphoric acid 36g, polyphosphoric acid 36g, toluene
175 ml and 72 g of 2-methyl-5-phenyl-oct-2-en-6-one were heated together under stirring at 100° C. for 2 hours in a nitrogen atmosphere. The mixture was cooled, 250 ml of ice/water was added, the aqueous phase was separated off and the organic phase was steam distilled. The distillate was separated from the water and concentrated in vacuo. 50g of 1,1-dimethyl-4-propionyl-tetralin, boiling point 75°C/0.05mmHg,
n 20 D =1.5263, yield 70% was obtained. Fragrance: See 3). 5 1,1-Dimethyl-4-acetyl-tetralin 1,1-Dimethyl-4- Acetyl-tetralin, boiling point 69° C./0.07 mmHg, n 20 D =1.5333 was obtained.
Aroma: Rose, followed by tobacco, damascone, fruit, and honey. 6 1-Methyl-4-propionyl-tetralin A similar reaction produces 1-methyl-4-propionyl from 5-phenyl-oct-2-en-6-one or 5-phenyl-oct-1-en-6-one. -Tetralin, boiling point 79℃/to 0.02mmHg, n 20 D =
I got 1.5333. Aroma: Fruity, somewhat minty. 6 1-Methyl-4-acetyl-tetralin A similar reaction produces 1-methyl-4-acetyl- from 5-phenyl-hept-2-en-6-one.
Tetralin, boiling point 99℃/4mmHg, n 20 D = 1.5379
I got it. Fragrance: methyl eugenol, straw. 7 1,1-dimethyl-3-propionyl-indane Under certain conditions, 2-methyl-4-phenyl-
Hept-1-en-5-one to 1,1-dimethyl-3-propionyl-indane, boiling point 64℃/
0.03 mmHg, n 20 D =1.5199 was obtained. Fragrance: Same as 3), but somewhat weaker. 8 1,1-dimethyl-3-acetyl-indane Under similar conditions, 2-methyl-4-phenyl-
Hex-1-en-5-one to 1,1-dimethyl-3-acetyl-indane, boiling point 82℃/0.3mm
Hg, n 20 D =1.5249 was obtained. Scent: Same as 3)
However, it also has a Utsuday note. 9 1,1-Dimethyl-4-propionyl-tetralin In a 3-volume flask equipped with a thermometer and stirrer, 200 g of phosphorus pentoxide is added with cooling to 500 g of 85% phosphoric acid, followed by 150 g of 4-cyano-7 -Methyl-4-phenyl-oct-6-
En-3-one was added at about 50°C. The mixture was stirred at 105° C. until starting material was no longer present (gas chromatography/thin layer). 48% hydrogen bromide
1000 g and 500 g of glacial acetic acid were added. After 12 hours, an additional 200 g of 48% hydrogen bromide and 100 g of glacial acetic acid were added and the temperature was raised to 110°C. After 30 h of total reaction time, the mixture was cooled, ice was added, the mixture was extracted with ether, washed with water until neutralized, washed with 10% sodium hydroxide, washed again with water, dried over sodium sulfate, and evaporated. Ta. By vacuum distillation, 32g of 1,1
-Dimethyl-4-propionyl-tetralin, boiling point 75°C/0.05 mmHg, n20D = 1.5263 , yield 24% was obtained. Fragrance: See 3). 10 1,1-dimethyl-4-propionyl-tetralin Apply the above reaction to 4-methoxycarbonyl-7-methyl-4-phenyl-oct-6-en-3-one in the same way, and 1,1-dimethyl -4-
Propionyl-tetralin, boiling point 75℃/0.05mmH
g, n 20 D =1.5263 was obtained. Fragrance: See 3). 11 1,1-dimethyl-4-acetyl-tetralin 16.8 g of 1,1-dimethyl-tetralin-4-
The carboxylic acid was treated dropwise with 99.2 ml (198.4 mmol) of a 2 molar ethereal solution of methyllithium in 200 ml of anhydrous ether under a nitrogen or argon atmosphere. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour and then kept at reflux for an additional hour. The mixture was poured into saturated ammonium chloride solution, extracted with ether, washed with water until neutral, and dried over sodium sulfate. The ether was evaporated and the residue was fractionally distilled. 8.4g of 1,
1-dimethyl-4-acetyl-tetralin, boiling point
69° C./0.07 mmHg, n 20 D =1.5333, yield 50% was obtained. Fragrance: See 5). 12 1,1-dimethyl-4-propionyl-tetralin 223 g (1 mol) of 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid chloride and 11 g of copper iodide () were mixed in a thermometer, stirrer, dropping funnel, and under reflux. Add 27 g (1.1 mol) of magnesium flakes and anhydrous ether into a 1-volume flask equipped with a condenser and add from the dropping funnel at -10° to -5°C.
It was added dropwise to a Grignard solution prepared from 122 g (1.12 mol) of ethyl bromide dissolved in 500 ml.
In this case the mixture must be diluted with a small amount of ether. The mixture is stirred with cooling for an additional 5 hours and the cooling source is removed. Once the mixture is at room temperature, pour into cold saturated ammonium chloride solution and
Extract with ether, wash with water until neutral, dry over sodium sulphate and evaporate. By fractional distillation, 138 g of 1,1-dimethyl-4-propionyl-tetralin, boiling point 75°C/0.05 mmHg, n 20 D =
1.5263, yield 64% was obtained. Ventilation can further improve the aroma properties. scent:
3) See. 13 1,1-dimethyl-4-acetyl-tetralin In the above method, when the Grignard solution is made from methyl iodide, 1,1-dimethyl-4-acetyl-tetralin, boiling point 69℃/0.07mmHg,
We obtained n 20 D =1.5333. Fragrance: See 5). 14 1,1,7-trimethyl-4-propionyl-tetralin By a similar reaction using 1,1,7-trimethyl-tetralin-4-carboxylic acid chloride,
1,1,7-trimethyl-4-propionyl-tetralin, boiling point 90° C./0.08 mmHg, n 20 D =1.5270 was obtained. Aroma: Fruity, raspberry. 15 1,1,7-trimethyl-4-acetyl-tetralin By a similar reaction using 1,1,7-trimethyl-tetralin-4-carboxylic acid chloride,
1,1,7-trimethyl-4-acetyl-tetralin, boiling point 73° C./0.02 mmHg, n 20 D =1.5309 was obtained. Scent: Fruit-like, ionone-like. 16 1,1,4-trimethyl-4-cyano-tetralin 1,1-dimethyl-4-cyano-tetralin
81.5 g were added dropwise to a solution of 49 g of potassium t-butyrate in 400 ml of t-butanol and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. At 5°C, 72 g of methyl iodide
was added dropwise and the mixture was stirred for 15 hours without cooling.
Much of the t-butanol was distilled off and the residue was taken up in ether, washed with water until neutral, dried over sodium sulfate and evaporated. The residue was distilled under vacuum to give 61 g of 1,
1,4-trimethyl-4-cyano-tetralin,
A boiling point of 85°C/0.25mmHg, a melting point of 46°C and a yield of 70% were obtained. Scent: Similar to 3), but stronger and more depressing. 17 1,1,4-Trimethyl-4-propionyl-tetralin Potassium t-butyrate 5.6g was added to 42.5ml of t-
The mixture was placed in butanol and 10.8 g of 1,1-dimethyl-4-propionyl-tetralin was added dropwise. The mixture was stirred for 1 hour, cooled to 5°C and 8.5g of methyl iodide was added. The mixture was stirred for an additional 3 hours and then
4.2 g of methyl iodide was added, the cooling source was removed and the mixture was stirred for a further 15 hours. Most of the t-butanol was removed by evaporation, and the residue was taken up in ether.
Washed with water until neutral, dried over sodium sulfate, evaporated and distilled. 6g of 1,1,4-trimethyl-4
-Propionyl-tetralin, boiling point 79℃/0.05mm
Hg, n 20 D =1.5249, yield 52% was obtained. Scent: Fruity, sickly. 18 1,1,4-Trimethyl-4-acetyl-tetralin A similar methylation of 1,1-dimethyl-4-acetyl-tetralin produces 1,1,4-trimethyl-4-acetyl-tetralin, boiling point 112℃/ 4
mmHg, n 20 D =1.5350 was obtained. Scent: Utsuday,
Mr. Cedar, Mr. Amber. 18 1,4-dimethyl-4-propionyl-
Similar methylation of 1-methyl-4-propionyl-tetralin gives 1,4-dimethyl-4-
Propionyl-tetralin, boiling point 64℃/0.01mmH
g, n 20 D =1.5303 was obtained. Scent: Fruit-like, aromatic, green, tingly, pachylily. 18 1,1,4,7-tetramethyl-4-propionyl-tetralin 1,1,7-trimethyl-4-propionyl-
Analogous methylation of tetralin results in 1,1,
4,7-tetramethyl-4-propionyl-tetralin, boiling point 81° C./0.02 mmHg, n 20 D =1.5260 was obtained. Scent: Utsuday, rose, raspberry. 19 1,1,3-Trimethyl-3-propionyl-indane Analogous methylation of 1,1-dimethyl-3-propionyl-indane produces 1,1,3-trimethyl-3-propionyl-indane, boiling point 63℃/
0.1 mmHg, n 20 D =1.5150 was obtained. Scent: Utsuday, ionon-sama. 20 1,1,3-Trimethyl-3-acetyl-indane By similar methylation from 1,1-dimethyl-3-acetyl-indane, 1,1,3-trimethyl-3-acetyl-indane, boiling point 88℃/ 3mmH
g, n 20 D =1.5158 was obtained. Fragrance: Mr. Shyounou,
Pachyuri. 21 1,1,4-trimethyl-tetralin-4-
Carboxylic acid methyl ester 5.7 g of sodium hydride was added to a thermometer, stirrer, reflux condenser and dropping funnel.
Anhydrous tetrahydrofuran 80 in a 500 ml flask
ml plus 1,1-dimethyl-tetralin-4-
43.6 g of carboxylic acid methyl ester were added dropwise thereto. The mixture was then heated at reflux temperature for 1 hour.
After cooling, a small amount of methanol was added and the mixture was poured into water and extracted with ether. The ether extract was washed with water until neutralized, then dehydrated and concentrated. By distillation,
Quantitative yield of 1,1,4-trimethyl-tetralin-4-carboxylic acid methyl ester, boiling point 102
C/1.5 mmHg, n 20 D =1.5219 was obtained. Aroma: Tobacco, similar to 3). 22 1,1,4-trimethyl-tetralin-4-
Carboxylic acid ethyl ester 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid ethyl ester is treated similarly to 1,1,4-
Trimethyl-indan-4-carboxylic acid ethyl ester, boiling point 92° C./0.45 mmHg, n 20 D =1.5119 was obtained. Scent: Rose, weak. Example 3 In the following formulation, U means 1,1-dimethyl-4-propionyl-tetralin and W means 1,1-dimethyl-indan-3-carboxylic acid methyl ester. 1 Utsuday base A: parts by weight of mebouki oil 30 methyl ionone 50 p-t-butylcyclohexyl acetate 50 methyl dihydrdiasmonate 70 cedryl acetate crystals 100 sandalwood oil 200 patch lily oil 200 bergamot oil 200 900 B: 100 parts by weight of U Same as above except for the addition. C: Same as above except that 100 parts by weight of W was added. Fragrance evaluation: B is more pleasant and fresh than A, and the bergamot note is more prominent. After 24 or 48 hours, A powders on the scent strip and the patchouli oil is noticeable, while B retains its valuable woody character and also takes on a cedar-like or sandalwood-like appearance. C is stronger and more depressing than A, and has a pleasant pachyuric quality. Its strong holding power is also A
It is substantially superior to . 2 Chypre base: A: Parts by weight Styralyl acetate 20 Methyl nonylacetaldehyde (10% in diethyl phthalate) 20 Vetiveryl acetate 50 Rhodinol 50 Pachyuli oil 50 Trimos absolute (50% in diethyl phthalate) 50 pt.butyl -α-Methylhydrocinnamaldehyde 100 Hydroxycitronellal 100 Methyl ionone 100 Musk ambrette 100 Coumarin 100 Bergamot oil 100 840 B: Same as above except that 160 parts by weight of U was added. C: Same as above except that 160 parts by weight of W was added. Fragrance evaluation: A: Very strong odor after styralyl acetate. In B, on the other hand, the bergamot notes are well emphasized and the base is sufficiently fresh. After 24 or 48 hours, B is substantially fresher than A and the diasmine-like, floral or aldehydic notes are fixed in B and they do not appear in A. C has more volume than A. A pleasant combination of warm and animal notes. The retention period is substantially superior to A. 3 Green base A: Parts by weight Citral 10 Wormswood oil 10 Mustax abunryut 20 Mebouki oil 80 Methyl dihydrodiasmonate 100 Alcohol (95°) 130 Linalyl acetate 200 α-hexyl cinnamaldehyde 200 Benzyl salicylate 280 950 B : Same as above except that 50 parts by weight of U was added. Fragrance rating: A is hard and discordant, B is soft and more harmonious. This difference becomes even more obvious with scent strips after 24 or 48 hours. A has a noticeable warm wood note, and the fragrance ends with a powder note. On the other hand, in B, the impression of green freshness lasts much longer. 4 Flower-like base A: parts by weight Laurin (hydroxycitronellal extra) 760 Linalool 70 n-hexyl salicylate 30 Cyclamen aldehyde 20 Galbanum oil 20 900 B: Same as above except that 100 parts by weight of U was added. Fragrance rating: A is actually disproportionate. Cyclamen aldehyde and galbanum stand out very strongly, this is especially
Observed for 24-hour or 48-hour values. B. is accentuated by sufficient flower-like characteristics and is maintained for a long time. 5 Cologne A for men: Parts by weight Bergamot oil 310 Lemon oil 120 α-hexyl cinnamaldehyde 100 Methyl dihydrodiasmonate 60 α-ionone 60 Meboki oil 50 Rhodinol (pure) 40 Eugenol 40 Neroli oil 40 Pachu lily oil 20 Tri-mosabium Soryuto (50% in propylene glycol) 20 Vetivenyl acetate 20 Ylang-ylang oil 20 900 B: Same as above except that 100 parts by weight of U was added. C: Same as above except that 100 parts by weight of W was added. Fragrance rating: In contrast to A, B is much more pleasant, fresh, harmonious and modern. On the bottom, B retains its fresh citrus/bergamot notes while A is mostly dull and depressing. C is richer and rounder than A, retains the harmony of earthiness, and retains the spice note longer than A. 6 Classic Colon A: Parts by weight indole (10% in carbitol) 10 Coumarin 10 Ylang Ylang oil 20 Neroli oil 40 Lavandeine oil 40 Benzyl acetate 40 Eugenol (Extra) 40 Citral 60 Methyl dihydrodiasmonate 100 α-hexyl cinnamaldehyde 100 Lemon oil (Italy) 100 Bergamot oil 360 920 B: Same as above except that 80 parts by weight of U was added. Fragrance evaluation: The new Tetralin emphasizes citrus notes,
Gives grass-like, lavender-like properties to the composition. Therefore, B is clearly superior. Neroli note - as a result of fixation, it is still noticeable after 48 hours and is completely absent from A. After 24 hours B is richer and more aromatic than A. The olfactory complex of B. is kept together by tetralin. Example 4 In the following formulation, V means 1,1-dimethyl-4-cyano-tetralin. 7 Rose base A: Part by weight Phenylethanol 200 Citronellol (Extra) 150 Geraniol (Pure) 150 Rhodinol (Pure) 80 Ambroxane (8α, 12-oxide-13, 14,
15,16-tetranorabdane) 30 Fixolide (6-acetyl-1,1,2,4,
4,7-hexamethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 100 Lemarome N (1/3 neral, 2/3 geranial mixture) 30 Phenyl acetic acid 5 Dipropylene glycol 155 900 B: 100 parts by weight of V and A . Fragrance evaluation: Compared to A, B is clearly richer, more voluminous, and less dry, making it more honey-like. Although consisting solely of synthetic aromatic substances, B has significant natural properties and is similar to tea rose. 8 Citrus base A: parts by weight linalyl acetate (synthetic) 200 Lemarome N 150 Laurin (hydroxycitronellal extra) 100 linalool (synthetic) 200 C 11 -aldehyde (10% in carbitol) 10 xylene musk 20 Fixolide 50 dipropylene glycol 170 900 B: Added 100 parts by weight of V and A. Fragrance evaluation: The addition of V gives composition A a natural character, which is usually only slightly achieved in pure synthetic compositions. Furthermore, B is rich and warm, and in proportion, is perfectly rounded. 9 Citrus base A: parts by weight linalyl acetate (synthetic) 200 Lemarome N 150 Laurin (hydroxycitronellal extra) 100 linalool (synthetic) 200 C 11 -aldehyde (10% in carbitol) 10 xylene musk 20 Fixolide 50 dipropylene glycol 100 Bergamot oil 70 900 B: Combined use of A and 100 parts by weight of V. Fragrance rating: Regarding natural properties, A is essentially a composition
Equivalent to 8B. This is because the natural notes are produced in bergamot oil. Despite that,
9B is clearly preferable to 9A. Because the head note is fixed, B retains natural harmony for a substantially longer time. 10 Tuberose A: Parts by weight α-hexyl-cinnamaldehyde 140 Laurin (hydroxycitronellal extra) 120 Linalool (synthetic) 100 Terpineol 100 Prunolide (α-nonalactone) (10% in dipropylene glycol) 20 Peach pure (γ-un) Decalactone) (10% in dipropylene glycol) 20 Tolubalsam 140 Diasmine absolute 40 Isoeugenol 40 Phenylacetaldehyde (10% in dipropylene glycol) 40 Fixolide 100 Dipropylene glycol 40 900 B: A and 100 parts by weight Used in combination with V. Aroma evaluation: B is more fruity, floral and rich than A, and on the contrary, has a rounder flavor. 6 hours later, B
retains its natural freshness, while A is only monotonous. Example 5 Apricot-like fruit base A: Part by weight α-ionone 160 Dimethylbenzyl carbinyl butyrate 100 Ethyl acetyl acetate (ethyl acetoacetate) 60 Galaxolide 50 Undecalactone 30 Palmarosa oil 40 Allylionone 40 Dipropylene glycol 420 900 B: 100 Same as above except that part by weight of W is added. Aroma evaluation: B is more natural than A and more similar to ripe apricot. B is very strong. Example 6 Fragrance base A with a rose tendency: Parts by weight DGP (dipropylene glycol) 370 Citronellol 140 Phenylethyl alcohol 120 Terpineol 70 Linalool 60 Dimethylbenzyl carbinyl acetate 55 Substitute Cinnamitsuqua cocour 45 Rosacetol (Trichlorophenylmethyl carbinyl acetate) ) 25 Lilial Givaudan 25 α-amyl cinnamaldehyde substitute 10 Phenylacetaldehyde dimethyl acetal
10 Benzyl salicylate 20 950 B: Same as above except that 50 parts by weight of W was added. Despite a slight loss in intensity, B is much more natural and superior, with even more welcome fruit notes. B is clearly desired by perfumers as it has a longer retention time. Example 7
【表】
組成物ＡにテトラリンＵを添加すると、フルー
ツノートは幾分弱められる。しかし、フルーツノ
ートと共にドライフルーツ（例えばアンズ）に強
く似ている僅かにウツデイーノートが更に（Ｂ
に）現われる。タバコにＢを添加して、ウツデイ
ーフルーツノートが同様に生じ、タバコノートは
好ましく丸くなる。
フレーバＢはタバコ（例えばシガレツト）の風
味付け用トツプフレーバとして使用することがで
き、目安すの添加量は例えば80−120ｇ、特に100
ｇ／タバコKgである。
例 ８
ラズベリーフレーバ
重量部
α―イロン １
シス―３―ヘキセニルアセテート １
ピペロニルアセテート ４
バニリン ５
エチルアセテート ５
エチルマルトール ６
エチルアセトアセテート 15
ラズベリーケトン 15
プロピレングリコール 945
997
Ｕ ３
1000
添加量：例えばシラツプ100当り50ｇ。
上記組成物にＵを添加することにより、そのフ
レーバは有意に充たされ、一層丸味を有する。更
にラズベリーフレーバに典型的なウツデイーフル
ーツノートは有利に強調される。
最終製品中のＵの最適添加量：自家製シラツプ
中１〜3ppm、特に1.5ppm。甘味製品では２〜
4ppm、特に3ppm。Table: Addition of Tetralin U to Composition A weakens the fruit note somewhat. However, along with the fruit notes, there is also a slightly dull note that strongly resembles dried fruits (e.g. apricots) (B
) to appear. With the addition of B to tobacco, a mushy fruit note occurs as well, and the tobacco note is preferably rounded. Flavor B can be used as a top flavor for flavoring tobacco (e.g. cigarettes), and the approximate amount added is, for example, 80-120g, especially 100g.
g/Kg of tobacco. Example 8 Raspberry flavor Part by weight α-Iron 1 Cis-3-hexenyl acetate 1 Piperonyl acetate 4 Vanillin 5 Ethyl acetate 5 Ethyl maltol 6 Ethyl acetoacetate 15 Raspberry ketone 15 Propylene glycol 945 997 U 3 1000 Amount added: For example, per 100 syrups 50g. By adding U to the above composition, its flavor is significantly fuller and more rounded. Furthermore, the mushy fruit notes typical of raspberry flavors are advantageously accentuated. Optimal addition amount of U in the final product: 1-3 ppm, especially 1.5 ppm in homemade syrup. 2~ for sweet products
4ppm, especially 3ppm.
Claims (1)
COO―CH2―R8であり、R2からR8は水素又はメ
チルであり、ｎは１又は２である）を有する化合
物（但し１，１―ジメチル―３―シアノ―インダ
ン、１，１―ジメチル―３―アセチル―インダ
ン、１，１，３―トリメチル―３―アセチル―イ
ンダンおよび１，１，３，６―テトラメチル―３
―アセチル―インダンを除く）を含有する芳香組
成物および／又はフレーバ組成物。 ２ R1は―CN又は―CO―CH2―R6であり、R2
からR7は水素、又はメチルであり、ｎは１又は
２である、上記第１項に記載の一般式の化合物
を含有する芳香組成物および／又はフレーバ組成
物。 ３ １，１―ジメチル―４―プロピオニル―テト
ラリンを含有する、特許請求の範囲第１項記載の
芳香組成物および／又はフレーバ組成物。 ４ １，１―ジメチル―４―アセチル―テトラリ
ンを含有する、特許請求の範囲第１項記載の芳香
組成物および／又はフレーバ組成物。 ５ １，１―ジメチル―４―シアノ―テトラリン
を含有する、特許請求の範囲第１項記載の芳香組
成物および／又はフレーバ組成物。 ６ １，１―ジメチル―テトラリン―４―カルボ
ン酸メチルエステルを含有する、特許請求の範囲
第１項記載の芳香組成物および／又はフレーバ組
成物。 ７ １，１―ジメチル―テトラリン―４―カルボ
ン酸エチルエステルを含有する、特許請求の範囲
第１項記載の芳香組成物および／又はフレーバ組
成物。 ８ １，１，４―トリメチル―テトラリン―４―
カルボン酸メチルエステルを含有する、特許請求
の範囲第１項記載の芳香組成物および／又はフレ
ーバ組成物。 ９ １，１，７―トリメチル―４―シアノ―テト
ラリンを含有する、特許請求の範囲第１項記載の
芳香組成物および／又はフレーバ組成物。 １０ １，１―ジメチル―インダン―３―カルボ
ン酸メチルエステルを含有する、特許請求の範囲
第１項記載の芳香組成物および／又はフレーバ組
成物。 １１ 一般式 （式中、R1は―CN，―CO―CH2―R6又は―
COO―CH2―R8であり、R2からR8は水素又はメ
チルであり、ｎは１又は２である）を有する化合
物（但し１，１―ジメチル―３―シアノ―インダ
ン、１，１―ジメチル―３―アセチル―インダ
ン、１，１，３―トリメチル―３―アセチル―イ
ンダンおよび１，１，３，６―テトラメチル―３
―アセチル―インダンを除く）。 １２ R1は―CN又は―CO―CH2―R6であり、
R2からR7は水素又はメチルであり、ｎは１又は
２である、上記第１１項記載の式の化合物（但
し１，１―ジメチル―３―シアノ―インダン、
１，１―ジメチル―３―アセチル―インダン、
１，１，３―トリメチル―３―アセチル―インダ
ンおよび１，１，３，６―テトラメチル―３―ア
セチル―インダンを除く）。 １３ １，１―ジメチル―４―プロピオニル―テ
トラリンである、特許請求の範囲第１１項記載の
化合物。 １４ １，１―ジメチル―４―アセチル―テトラ
リンである、特許請求の範囲第１１項記載の化合
物。 １５ １，１―ジメチル―４―シアノ―テトラリ
ンである、特許請求の範囲第１１項記載の化合
物。 １６ １，１，７―トリメチル―４―シアノ―テ
トラリンである、特許請求の範囲第１１項記載の
化合物。 １７ １，１―ジメチル―テトラリン―４―カル
ボン酸メチルエステルである、特許請求の範囲第
１１項記載の化合物。 １８ １，１―ジメチル―テトラリン―４―カル
ボン酸エチルエステルである、特許請求の範囲第
１１項記載の化合物。 １９ １，１，４―トリメチル―テトラリン―４
―カルボン酸メチルエステルである、特許請求の
範囲第１１項記載の化合物。[Claims] 1. General formula (In the formula, R 1 is -CN, -CO-CH 2 -R 6 or -
COO- CH2 - R8 , R2 to R8 are hydrogen or methyl, and n is 1 or 2) (with the exception of 1,1-dimethyl-3-cyano-indane, 1,1 -dimethyl-3-acetyl-indane, 1,1,3-trimethyl-3-acetyl-indane and 1,1,3,6-tetramethyl-3
- acetyl-indane). 2 R 1 is -CN or -CO-CH 2 -R 6 , and R 2
Aromatic compositions and/or flavor compositions containing a compound of the general formula according to item 1 above, wherein R 7 is hydrogen or methyl, and n is 1 or 2. 3. The aromatic composition and/or flavor composition according to claim 1, which contains 1,1-dimethyl-4-propionyl-tetralin. 4. The aroma composition and/or flavor composition according to claim 1, which contains 1,1-dimethyl-4-acetyl-tetralin. 5. The aromatic composition and/or flavor composition according to claim 1, which contains 1,1-dimethyl-4-cyano-tetralin. 6. The aroma composition and/or flavor composition according to claim 1, which contains 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid methyl ester. 7. The aroma composition and/or flavor composition according to claim 1, which contains 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid ethyl ester. 8 1,1,4-trimethyl-tetralin-4-
A fragrance composition and/or flavor composition according to claim 1, containing a carboxylic acid methyl ester. 9. The aroma composition and/or flavor composition according to claim 1, which contains 1,1,7-trimethyl-4-cyano-tetralin. 10. The aromatic composition and/or flavor composition according to claim 1, which contains 1,1-dimethyl-indan-3-carboxylic acid methyl ester. 11 General formula (In the formula, R 1 is -CN, -CO-CH 2 -R 6 or -
COO- CH2 - R8 , R2 to R8 are hydrogen or methyl, and n is 1 or 2) (with the exception of 1,1-dimethyl-3-cyano-indane, 1,1 -dimethyl-3-acetyl-indane, 1,1,3-trimethyl-3-acetyl-indane and 1,1,3,6-tetramethyl-3
- except for acetyl-indane). 12 R 1 is -CN or -CO-CH 2 -R 6 ,
R 2 to R 7 are hydrogen or methyl, and n is 1 or 2, a compound of the formula described in item 11 above (provided that 1,1-dimethyl-3-cyano-indane,
1,1-dimethyl-3-acetyl-indane,
(excluding 1,1,3-trimethyl-3-acetyl-indane and 1,1,3,6-tetramethyl-3-acetyl-indane). 13 The compound according to claim 11, which is 1,1-dimethyl-4-propionyl-tetralin. 14. The compound according to claim 11, which is 1,1-dimethyl-4-acetyl-tetralin. 15. The compound according to claim 11, which is 1,1-dimethyl-4-cyano-tetralin. 16 The compound according to claim 11, which is 1,1,7-trimethyl-4-cyano-tetralin. 17 The compound according to claim 11, which is 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid methyl ester. 18 The compound according to claim 11, which is 1,1-dimethyl-tetralin-4-carboxylic acid ethyl ester. 19 1,1,4-trimethyl-tetralin-4
- The compound according to claim 11, which is a carboxylic acid methyl ester.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH735579 | 1979-08-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5668639A JPS5668639A (en) | 1981-06-09 |
| JPS6351134B2 true JPS6351134B2 (en) | 1988-10-13 |
Family
ID=4323837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10910680A Granted JPS5668639A (en) | 1979-08-10 | 1980-08-08 | Fragrant composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5668639A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107847624A (en) * | 2015-07-07 | 2018-03-27 | 弗门尼舍有限公司 | The indan derivative offset for stench |
-
1980
- 1980-08-08 JP JP10910680A patent/JPS5668639A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5668639A (en) | 1981-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3879466A (en) | Bicyclo-{8 2.2.2{9 octa-5,7-dien-2-ones and a process for their preparation | |
| US4406828A (en) | Odorant and/or flavorant substances | |
| EP0039232B1 (en) | Substituted tricyclodecane derivatives, processes for preparing such derivatives, processes for using such derivatives and compositions using such derivatives | |
| JPH11505511A (en) | Tetrahydrofuran and tetrahydropyran | |
| US4041084A (en) | Tricyclic alcohols | |
| US4570648A (en) | Flavorants containing esters of 2,3,6,6-tetramethylcyclohexenyl carboxylic acids | |
| JPS636532B2 (en) | ||
| DE2443191A1 (en) | NEW BICYCLO-ANGULAR CLAMP ON 2,2,2 ANGLE CLAMP FOR OCTANE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND USE | |
| EP0033959B1 (en) | Unsaturated spiro-compound, its use in perfumes and aromas and process for its preparation | |
| US4179448A (en) | Spirane derivatives useful as perfuming and flavor-modifying ingredients | |
| JPH05132694A (en) | Perfuming agent composition and flavoring composition | |
| JPS6351134B2 (en) | ||
| US4011245A (en) | Method for the manufacture of 2,6,10,10-tetramethyl-1-oxaspiro 4,5-dec-6-ene | |
| US4139650A (en) | Flavoring with a tricyclic alcohol | |
| US4439353A (en) | Esters of substituted 2,2-dimethylcyclohexanoic acid | |
| JPH0471071B2 (en) | ||
| JP3838714B2 (en) | Methyl (E) -4,7-octadienoate and process for producing the same | |
| US4132675A (en) | CIS-Oct-6-en-1-al perfumes | |
| US4021494A (en) | Process for preparing tricyclic alcohols | |
| JPH0141623B2 (en) | ||
| JPH0346455B2 (en) | ||
| CA1050043A (en) | Cycloaliphatic unsaturated esters as flavour and odour agents | |
| US4072719A (en) | 4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)-butan-2-ol | |
| JPH04257572A (en) | Novel flavoring and/or tasting substance | |
| JPS6225135B2 (en) |