JPS63291970A - Adhesive composition - Google Patents

Adhesive composition

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Publication number
JPS63291970A
JPS63291970A JP12568587A JP12568587A JPS63291970A JP S63291970 A JPS63291970 A JP S63291970A JP 12568587 A JP12568587 A JP 12568587A JP 12568587 A JP12568587 A JP 12568587A JP S63291970 A JPS63291970 A JP S63291970A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
butyl rubber
adhesive
adhesive composition
weight
isocyanate groups
Prior art date
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Pending
Application number
JP12568587A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Jiro Watanabe
次郎 渡邊
Shuichi Takeyama
秀一 武山
Kiyohiro Yamaguchi
山口 清大
Noriaki Shin
新 憲明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yokohama Rubber Co Ltd
Original Assignee
Yokohama Rubber Co Ltd
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Publication date
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  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain an adhesive composition outstanding in applicability and alkali resistance, for application on waterproof sheets by incorporating a (halogenated) butyl rubber with specified proportion of a specific organic compound having terminal alkoxysilyl or isocyanate groups. CONSTITUTION:The objective adhesive can be obtained by incorporating (A) 100pts.wt. of a butyl rubber or halogenated butyl rubber (e.g., chlorinated butyl rubber) with (B) 1-200pts.wt. of an organic compound having two or more terminal alkoxysilyl or isocyanate groups with mol.wt. 300-4,000 (e.g. a compound prepared by modification of the both ends of a polyolefin with vinyl triethyoxysilane to convert said both ends into triethoxysilyl groups).

Description

【発明の詳細な説明】 (発明の技術分野) 本発明は、防水シート用の接着剤として好適な、施工性
に優れ、かつ耐アルカリ性の良好な接着剤組成物に関す
る。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Technical Field of the Invention) The present invention relates to an adhesive composition that is suitable as an adhesive for waterproof sheets, has excellent workability, and has good alkali resistance.

〔従来技術〕[Prior art]

防水シートは屋上ルーフイング材あるいは土木用防水材
などとして幅広く用いられており、なかでもエチレン・
プロピレンターポリマー(EPT)を主成分とする加硫
ゴムシートが耐久性、強度などに優れているため特に多
用されている。
Tarpaulin sheets are widely used as rooftop roofing materials or waterproof materials for civil engineering, among others, ethylene and
Vulcanized rubber sheets containing propylene terpolymer (EPT) as a main component are particularly widely used because of their excellent durability and strength.

従来、このような防水シートの接着剤としては、クロロ
ブレン系の溶剤型接着剤が用いられてきた。しかし、こ
の接着剤には、アルカリ耐性が弱いためにクギ穴やシー
ト継目の接着不良から雨水が侵入した際に容易に剥離し
てしまうという欠点がある。さらに、この接着剤を用い
る接着工法においては、ブライマーを使用し、かつ下地
と防水シート側の両面に接着剤を塗布する必要があるた
め作業性が悪いという問題がある。
Conventionally, chlorobrene-based solvent-based adhesives have been used as adhesives for such waterproof sheets. However, this adhesive has a drawback in that it has low alkali resistance and easily peels off when rainwater enters through nail holes or poor adhesion at sheet joints. Furthermore, the bonding method using this adhesive has the problem of poor workability because it requires the use of a brimer and the need to apply the adhesive to both the base and the waterproof sheet side.

また、ブチルゴム又はハロゲン化ブチルゴムを用いる接
着剤は、そのままでも充分にEPTを主成分とする加硫
ゴムシートを接着(粘着)し得るものであるが、ブチル
ゴム又はハロゲン化ブチルゴムに架橋点がないため、耐
熱強度が出ないという欠点を有する。この欠点を改良す
べく、近年、種々の方法が取られており、例えば、特開
昭51−28656号公報に見られるように、ゴムシー
ト自身を架橋させる方法があるが、この方法では一液化
することがむすかしく、取り扱いにくい等、作業性が悪
いという欠点がある。
In addition, adhesives using butyl rubber or halogenated butyl rubber can sufficiently adhere (adhesive) vulcanized rubber sheets containing EPT as a main component as is, but because butyl rubber or halogenated butyl rubber does not have crosslinking points. , it has the disadvantage of not exhibiting heat-resistant strength. In order to improve this drawback, various methods have been taken in recent years. For example, there is a method of crosslinking the rubber sheet itself, as seen in Japanese Patent Application Laid-Open No. 51-28656. It has the disadvantage of poor workability, such as being difficult to handle and difficult to handle.

〔発明の目的〕[Purpose of the invention]

本発明は、施工性に優れ、かつ耐アルカリ性が良好であ
る接着剤組成物を提供することを目的とする。この組成
物は、特に、防水シート同士あるいは防水シートとコン
クリート面またはモルタル面との接着剤として利用され
る。
An object of the present invention is to provide an adhesive composition that has excellent workability and good alkali resistance. This composition is used in particular as an adhesive between tarpaulins or between tarpaulins and concrete or mortar surfaces.

〔発明の構成〕[Structure of the invention]

このため、本発明は、ブチルゴム又はハロゲン化ブチル
ゴム100重量部に対し、末端にアルコキシシリル基又
はイソシアネート基を少なくとも2個以上有する分子量
300〜4000の有機化合物を1〜200重量部配合
してなることを特徴とする接着剤組成物を要旨とするも
のである。
Therefore, in the present invention, 1 to 200 parts by weight of an organic compound having a molecular weight of 300 to 4000 and having at least two or more alkoxysilyl groups or isocyanate groups at the end is blended to 100 parts by weight of butyl rubber or halogenated butyl rubber. The gist is an adhesive composition characterized by:

以下、本発明の構成につき詳しく説明する。Hereinafter, the configuration of the present invention will be explained in detail.

(1)本発明で使用するブチルゴムあるいはハロゲン化
ブチルゴムのうちハロゲン化ブチルゴムとしては、例え
ば、塩素化ブチルゴム、臭素化ブチルゴムが挙げられる
。これらブチルゴムあるいはハロゲン化ブチルゴムは、
自らでも充分にEPTを主成分とする加硫防水ゴムシー
トを接着(粘着)できるが、接着剤自体が架橋していな
いために長期に使用したときにゴムシートが動いたり、
耐熱強度に劣るという問題がある0本発明においては、
このような問題を解決すべく、ブチルゴム又はハロゲン
化ブチルゴムをもう一つの化合物によってIPN化(I
 PN: interpenetrating pol
ymer networks相互侵入高分子綱目)させ
ることにより、接着剤内に架橋点と同等の働きをする部
分を持たせることによって充分な接着力と長期にわたる
安定性を得ようとするものである。
(1) Among the butyl rubber and halogenated butyl rubber used in the present invention, examples of the halogenated butyl rubber include chlorinated butyl rubber and brominated butyl rubber. These butyl rubbers or halogenated butyl rubbers are
Although it is possible to sufficiently adhere (stick) a vulcanized waterproof rubber sheet made of EPT as the main component by oneself, the adhesive itself is not cross-linked, so the rubber sheet may move when used for a long period of time.
In the present invention, there is a problem of poor heat resistance strength.
In order to solve these problems, butyl rubber or halogenated butyl rubber is converted into IPN (I) with another compound.
PN: interpenetrating pol
ymer networks (interpenetrating polymer networks), it is intended to provide sufficient adhesive strength and long-term stability by providing a portion within the adhesive that functions as a crosslinking point.

(2)そこで、本発明においては、末端にアルコキシシ
リル基又はイソシアネート基を少なくとも2コ以上有す
る有機化合物を用いるのである。末端にアルコキシシリ
ル基又はイソシアネート基を少なくとも2コ以上有する
化合物とは、ブチルゴムあるいはハロゲン化ブチルゴム
との相溶性を考慮して、ポリエチレン、イソプレン、ポ
リイソブチン、ポリブタジェン、およびこれらを構成す
るモノマ一単位より選ばれるモノマーを共重合させて得
られる化合物などのSP値が8前後の主格骨を有する化
合物である。特に、ポリエチレン両末端にアルコキシシ
リル基を有する化合物、エチレン−プロピレン共重合体
の両末端にアルコキシシリル基を有する化合物、水添ポ
リブタジェンの両末端にイソシアネート基を有する化合
物が有効であり、さらには、アミノシラン、エポキシシ
ランなどのシランカップリング剤を2種以上合成させた
ものも可能である。また、この有機化合物の分子量は、
300〜4000である0分子量300未満では接着副
成分として使用した際に接着剤が硬化しすぎるため、接
着剤の硬度が上がり、常態での剥離強度が低下する。一
方、分子量が4000を越えると熱時に接着剤全体が軟
化してくるために、耐熱剥離強度があがらないからであ
る。この有機化合物は、分離末端に少なくとも2コ以上
のアルコキシシリル基、イソシアネート基を有するため
、接着剤塗布時に空気中あるいはゴムシート表面(また
は内部)の水分、コンクリート面又はスレート面の水分
、水酸基と対応するものと考えられる。
(2) Therefore, in the present invention, an organic compound having at least two or more alkoxysilyl groups or isocyanate groups at the terminal is used. The compound having at least two or more alkoxysilyl groups or isocyanate groups at the terminal is selected from polyethylene, isoprene, polyisobutyne, polybutadiene, and monomer units constituting these, taking into consideration compatibility with butyl rubber or halogenated butyl rubber. These are compounds that have a backbone skeleton with an SP value of around 8, such as compounds obtained by copolymerizing monomers. Particularly effective are compounds having alkoxysilyl groups at both ends of polyethylene, compounds having alkoxysilyl groups at both ends of ethylene-propylene copolymer, and compounds having isocyanate groups at both ends of hydrogenated polybutadiene. It is also possible to synthesize two or more types of silane coupling agents such as aminosilane and epoxysilane. Also, the molecular weight of this organic compound is
If the molecular weight is less than 300, which is from 300 to 4000, the adhesive will harden too much when used as an adhesion subcomponent, resulting in increased hardness and reduced peel strength in normal conditions. On the other hand, if the molecular weight exceeds 4,000, the entire adhesive will soften when heated, and the heat-resistant peel strength will not increase. This organic compound has at least two or more alkoxysilyl groups or isocyanate groups at the separated end, so when applying the adhesive, it may be exposed to moisture in the air or on the rubber sheet surface (or inside), moisture on the concrete surface or slate surface, and hydroxyl groups. It is considered to be compatible.

(3)上記有機化合物は、ブチルゴム又はハロゲン化ブ
チルゴム100重量部に対して1〜200重量部、好ま
しくは10〜100重量部配合される。
(3) The organic compound is blended in an amount of 1 to 200 parts by weight, preferably 10 to 100 parts by weight, per 100 parts by weight of butyl rubber or halogenated butyl rubber.

配合量が1重量部未満では反応が充分でないために熱時
に剥離強度が低下し、また、200重量部を越えると粘
接着力が劣化して常態での剥離強度があがらないからで
ある。
If the amount is less than 1 part by weight, the reaction will not be sufficient and the peel strength will decrease when heated, and if it exceeds 200 parts by weight, the adhesive strength will deteriorate and the peel strength under normal conditions will not increase.

このようにしてなる本発明の接着剤組成物には、アルコ
キシシリル基またはイソシアネート基の反応を活性化さ
せるための触媒を配合してもよい0例えば、アルコシシ
リル基に対しては、オクチル酸スズ、ジブチルスズジラ
ウレート、ジブチルスズシマレート、ジメチルスズジク
ロライド、ジブチルスズオキサイド等のスズ系、あるい
はジブチルアミノ−2−エチルヘキソエート等のアミン
塩等の触媒、また、イソシアネート基に対してはトリエ
チレンジアミン、トリエチルアミンなどの3級アミン、
スズ系の金属塩等が用いられる。その使用量は、アルコ
キシシリル基又はイソシアネート5を有する化合物10
0重量部に対して1重量部程度である。
The adhesive composition of the present invention thus obtained may contain a catalyst for activating the reaction of the alkoxysilyl group or isocyanate group. For example, for the alkoxysilyl group, tin octylate, tin octylate, Catalysts such as tin-based catalysts such as dibutyltin dilaurate, dibutyltin simalate, dimethyltin dichloride, and dibutyltin oxide, or amine salts such as dibutylamino-2-ethylhexoate, and for isocyanate groups, triethylenediamine, triethylamine, etc. tertiary amine,
Tin-based metal salts and the like are used. The amount used is 10 for a compound having an alkoxysilyl group or isocyanate 5.
It is about 1 part by weight to 0 part by weight.

また、本発明の接着剤組成物中に種々の充填剤を加える
ことができる0例えば、タレ止めやコストダウンのため
にカーボンブラック、金属酸化物、炭酸カルシウム、タ
ルク、シリカのような無機充填剤、また、初期接着力を
与えるための粘着付与剤(タッキファイヤ−)としてロ
ジン及びロジン誘導体、テルペン系樹脂、脂肪族系炭化
水素樹脂、芳香族系石油樹脂などを添加することができ
る。
In addition, various fillers can be added to the adhesive composition of the present invention. For example, inorganic fillers such as carbon black, metal oxides, calcium carbonate, talc, and silica to prevent sagging and reduce costs. In addition, rosin and rosin derivatives, terpene resins, aliphatic hydrocarbon resins, aromatic petroleum resins, and the like can be added as tackifiers to provide initial adhesive strength.

本発明の接着剤組成物は、使用に際して溶剤に溶解させ
る。使用される溶剤としては、ブチルゴムおよびハロゲ
ン化ブチルゴム、アルコキシシリル基またはイソシアネ
ート基を有する有機化合物に対して溶解性の高いものが
選択される0例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素、n−オクタンなどの脂肪族炭化水
素などで、これらは単独もしくは2種以上の混合溶媒と
して用いられる。これらの溶剤の使用量は、接着剤組成
物の固形分が20〜30重量%になるように調整される
The adhesive composition of the present invention is dissolved in a solvent before use. The solvent to be used is one that is highly soluble in butyl rubber, halogenated butyl rubber, and organic compounds having alkoxysilyl groups or isocyanate groups.For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, These include aliphatic hydrocarbons such as n-octane, which can be used alone or as a mixed solvent of two or more. The amount of these solvents used is adjusted so that the solid content of the adhesive composition is 20 to 30% by weight.

このように本発明の接着剤組成物は、溶剤に溶解させ、
1液型接着剤として供されるものであり、接着の際に常
温で官能基がコンクリートあるいはスレート面又は空気
中の水分で反応することによりIPN化し、良好な接着
効果を発揮する。
In this way, the adhesive composition of the present invention can be dissolved in a solvent,
It is provided as a one-component adhesive, and during adhesion, the functional group reacts with the concrete or slate surface or moisture in the air at room temperature, converting it into IPN, and exhibits a good adhesion effect.

以下に実施例および比較例を示す。Examples and comparative examples are shown below.

実施例1〜8、比較例1〜4 下記表1に示す配合(重量部)で、塩素化ブチルゴム(
クロロブチルラバー1066、エクソン化学)、又は、
臭素化ブチルゴム(ブロモブチルラバー2233、エク
ソン化学)、ブチルゴム(エッソブチル264、エクソ
ン化学)と平均分子量が300.1200.4000の
ポリオレフィン(ルーカントHC−5、HC−100、
RC−2000、三井石油化学)の両末端をビニルトリ
エトキシシランで変性し、両末端をトリエトキシシリル
基とした化合物、又は水添ポリブタジェン(ポリテール
H1三菱化成工業)の末端を水添MDI(ディスモジュ
ールW、住友バイエルウレタン)で変性し、両末端をイ
ソシアネート基とした化合物、さらに#918(ジブチ
ル錫オキサイド系触媒、三共有機合成)、カーボンブラ
ンク(1’!A−600、三菱化成工業)、粘着付与剤
(アルコン−P125 、荒用林産化学)をトルエンで
溶解することにより接着剤とした。
Examples 1 to 8, Comparative Examples 1 to 4 Chlorinated butyl rubber (
Chlorobutyl Rubber 1066, Exxon Chemical), or
Brominated butyl rubber (Bromobutyl Rubber 2233, Exxon Chemical), butyl rubber (Esso Butyl 264, Exxon Chemical) and polyolefin with an average molecular weight of 300.1200.4000 (Lucant HC-5, HC-100,
RC-2000, Mitsui Petrochemicals, whose both ends are modified with vinyltriethoxysilane and both ends are triethoxysilyl groups, or hydrogenated polybutadiene (Polytail H1, Mitsubishi Chemical Industries), whose ends are modified with hydrogenated MDI Module W, a compound modified with Sumitomo Bayer urethane) and having isocyanate groups at both ends, further #918 (dibutyltin oxide catalyst, trivalent machine synthesis), carbon blank (1'!A-600, Mitsubishi Chemical Industries) An adhesive was prepared by dissolving a tackifier (Alcon-P125, Arayo Forestry Chemical) in toluene.

接着条件;本実施例では防水シートとしてルーフィング
用加硫ゴムシート (ニスシート、シバタ工業製)を用
い、防水シートとスレート板(JIS A 5043(
F))間において接着試験を行なった。加硫ゴムシート
表面を特に溶剤などで処理することなしに使用した。接
着剤はヘラでスレート板に350g/ rdの塗布量で
塗布し、約20分のオーブンタイムをとった後、ゴムシ
ートを貼り合わせてハンドローラーで圧着し、室温で1
週間放置後、接着力測定試験を行なった。
Adhesion conditions: In this example, a vulcanized rubber sheet for roofing (varnish sheet, manufactured by Shibata Kogyo) was used as the waterproof sheet, and the waterproof sheet and slate board (JIS A 5043 (JIS A 5043)
An adhesion test was conducted between F)). The vulcanized rubber sheet surface was used without being particularly treated with a solvent or the like. The adhesive was applied to the slate board with a spatula in an amount of 350g/rd, and after about 20 minutes of oven time, a rubber sheet was pasted together and pressed with a hand roller, and then left at room temperature for 1 hour.
After leaving it for a week, an adhesive force measurement test was conducted.

測定試験; (1)常態剥離強度、剥離角度180’ 、剥離速度2
0hm/分、測定温度25℃の条件で測定した。
Measurement test; (1) Normal peel strength, peel angle 180', peel speed 2
Measurement was performed at a speed of 0 hm/min and a measurement temperature of 25°C.

(2)耐アルカリ剥離強度、Ca (OH) xで飽和
されたNa01l O,111溶液に4日間浸漬させた
後、4時間乾燥させ、その後(1)に準じて測定した。
(2) Alkali peel strength: After 4 days of immersion in a NaOlO,111 solution saturated with Ca (OH) x, it was dried for 4 hours, and then measured according to (1).

(3)高温剥離強度、60℃の恒温槽中に10分間放置
した後、(1)に準じて測定した。
(3) High-temperature peel strength: After being left in a constant temperature bath at 60° C. for 10 minutes, it was measured according to (1).

以上の配合(重量部)と結果を表1に示す。The above formulations (parts by weight) and results are shown in Table 1.

なお、比較のために市販のクロロブレン系接着剤および
表1中に配合(重量部)を示す塩素化ブチルゴム、末端
エトキシシラン変性ポリメチレンを単独に使用したもの
についても同様の試験を行ない結果を示した。
For comparison, similar tests were conducted on commercially available chloroprene adhesives, chlorinated butyl rubber shown in Table 1 (parts by weight), and ethoxysilane-terminated polymethylene (terminated ethoxysilane-modified polymethylene). .

(本頁以下余白) 〔発明の効果〕 以上説明したように本発明の接着剤組成物は、従来品の
ようにブライマーを用いないので接着工法が繁雑でなく
、簡単な下地側−面塗布だけで充分な接着力が得られ、
かつアルカリ中においても高い接着力を保つので、モル
タル面、コンクリート面等におけるアルカリ耐性に優れ
る。
(Margins below this page) [Effects of the Invention] As explained above, the adhesive composition of the present invention does not use a brimer unlike conventional products, so the adhesion method is not complicated and only requires simple side-to-side application of the base. Sufficient adhesive strength can be obtained with
Since it maintains high adhesive strength even in alkali, it has excellent alkali resistance on mortar surfaces, concrete surfaces, etc.

また、屋上などは真夏においては50〜60℃の温度ま
で上がるが、そのような温度でもある程度の耐熱接着力
を兼ねそなえているので、屋上ルーフィング材、あるい
は池、プール等の土木用防水材として有効に使用できる
という利点がある。
In addition, rooftops can reach temperatures of 50 to 60 degrees Celsius in midsummer, and since they have a certain degree of heat-resistant adhesive strength even at such temperatures, they can be used as rooftop roofing materials or as waterproof materials for civil engineering works such as ponds and swimming pools. It has the advantage of being able to be used effectively.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] ブチルゴム又はハロゲン化ブチルゴム100重量部に対
し、末端にアルコキシシリル基又はイソシアネート基を
少なくとも2個以上有する分子量300〜4000の有
機化合物を1〜200重量部配合してなることを特徴と
する接着剤組成物。
An adhesive composition comprising 1 to 200 parts by weight of an organic compound having a molecular weight of 300 to 4,000 and having at least two or more alkoxysilyl groups or isocyanate groups at its terminals to 100 parts by weight of butyl rubber or halogenated butyl rubber. thing.
JP12568587A 1987-05-25 1987-05-25 Adhesive composition Pending JPS63291970A (en)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006520849A (en) * 2003-02-28 2006-09-14 ロード コーポレイション 1 part solvent based adhesive for bonding polymeric materials
JP2020093541A (en) * 2018-12-03 2020-06-18 トヨタ紡織株式会社 Laminate, and manufacturing method thereof

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