JPS63250389A - Fluorine-containing organosilicon compound and production thereof - Google Patents
Fluorine-containing organosilicon compound and production thereofInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規な含フッ素有機ケイ素化合物およびこの
製造法に関する。さらに詳しく言うと、本発明は、化学
的な安定性が良好な含フッ素有機ケイ素化合物およびこ
の含フッ素有機ケイ素化合物を製造する新規な方法、に
関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a novel fluorine-containing organosilicon compound and a method for producing the same. More specifically, the present invention relates to a fluorine-containing organosilicon compound with good chemical stability and a novel method for producing the fluorine-containing organosilicon compound.
［発明の背景］
シリコーン化合物は、本質的に潤滑性の良好な物質であ
り、種々の分野において潤滑剤などとして使用されてい
る。この中でも、フルオロアルキルエーテル基を有する
有機ケイ素化合物は、特に良好な潤滑性を有することか
ら、たとえば、磁気記録媒体などの潤滑剤として注目さ
れている。[Background of the Invention] Silicone compounds are essentially substances with good lubricity, and are used as lubricants in various fields. Among these, organosilicon compounds having a fluoroalkyl ether group are attracting attention as lubricants for, for example, magnetic recording media because they have particularly good lubricity.
従来、フルオロアルキルエーテル基を有する有機ケイ素
化合物としては、たとえば次の式で示される化合物か知
られている。Conventionally, as an organosilicon compound having a fluoroalkyl ether group, for example, a compound represented by the following formula is known.
ただし、上記式において、Ｒは、アルキル基であり、ｎ
は１以上の整数であり、ａは、Ｏ〜３の範囲内にある整
数である。However, in the above formula, R is an alkyl group, and n
is an integer of 1 or more, and a is an integer within the range of O to 3.
しかしながら、この化合物は、アミド結合を形成する炭
素原子に対してαの位置にフッ素原子が直接結合した炭
素原子を有しているので、このアミド結合部分で加水分
解を受けることがあり、したがって、化学的な安定性の
点において充分でないとの問題がある。However, since this compound has a carbon atom with a fluorine atom directly bonded to the carbon atom forming the amide bond, it may undergo hydrolysis at this amide bond, and therefore, There is a problem of insufficient chemical stability.
また、特開昭５７−９：１９８８公報には、次式で例示
される化合物 の製造方法が開示されている。Further, JP-A-57-9:1988 discloses a method for producing a compound exemplified by the following formula.
たたし、上記式において、Ｒ１は、−価の原子もしくは
基でありＲ２は水素原子でない一価の基もしくは原子で
あり、ｎは０以上の整数である。However, in the above formula, R1 is a -valent atom or group, R2 is a monovalent group or atom that is not a hydrogen atom, and n is an integer of 0 or more.
しかしながら、この化合物は、ケイ素原子に対してβの
位置の炭素原子にフッ素原子が直接結合した構造を有し
ている。この構造を有する化合物は、ケイ素原子とフッ
素原子との親和性が強いことから不安定になり易いとの
問題がある。さらに、この化合物を製造するには、１４
０℃程度の高温で反応させることが必要であり、しかも
この反応は、加圧下（通常は、２−およびＣＦ３ＣＨ２
−トクレーブ中）で行なうことが必要であり、他の化合
物を製造する場合と比較すると反応におけるエネルギー
収支の点および設備の点で不利益な免れ得ない。However, this compound has a structure in which a fluorine atom is directly bonded to a carbon atom located at a position β relative to a silicon atom. Compounds having this structure have a problem in that they tend to become unstable because of the strong affinity between silicon atoms and fluorine atoms. Furthermore, to produce this compound, 14
It is necessary to carry out the reaction at a high temperature of about 0°C, and this reaction is carried out under pressure (usually 2- and CF3CH2
- in a toclave), which is unavoidably disadvantageous in terms of energy balance and equipment in the reaction compared to the production of other compounds.
さらに、特開昭５７−１０９８２７号公報には、次式で
例示される化合物についての開示がなされている。Further, JP-A-57-109827 discloses compounds exemplified by the following formula.
Ｆ−（ＣＦ−ＣＦＩ−０） ｌ、−ＣＦ−Ｃ００−ＣＩ
１２１？ｌｌ□−Ｃｔｌ ２− Ｓ ｉ Ｃ見。F-(CF-CFI-0) l, -CF-C00-CI
121? ll□-Ctl 2- S i C look.
（：Ｆ３ ＣＦ。(:F3 CF.
ただし、上記式において、ｎは０以上の整数である。However, in the above formula, n is an integer of 0 or more.
しかしながら、この化合物は、エステル結合を構成する
炭素原子に対してαの位置にフッ素原子が直接結合した
炭素原子を有しており、このエステル部分が加水分解を
受けやすく、したがって、化学的な安定性が充分でない
との問題がある。However, this compound has a carbon atom with a fluorine atom directly bonded to the carbon atom that constitutes the ester bond, and this ester moiety is susceptible to hydrolysis, resulting in chemical stability. There is a problem with not having enough sex.
このように公知のフルオロアルキルエーテル基を有する
有機ケイ素化合物は、諸物件において。In this way, known organosilicon compounds having a fluoroalkyl ether group are used in various properties.
充分満足し得るものではなかった。It wasn't completely satisfying.
［発明の目的ゴ 本発明は、前記事情に基づいてなされたものである。[Purpose of the invention] The present invention has been made based on the above circumstances.
すなわち、本発明は、新規な含フッ素有機ケイ素化合物
を提供することを目的とする。That is, an object of the present invention is to provide a novel fluorine-containing organosilicon compound.
さらに、本発明は、化学的に安定な含フッ素有機ケイ素
化合物を提供することを目的とする。A further object of the present invention is to provide a chemically stable fluorine-containing organosilicon compound.
また、本発明は、前記の新規な含フッ素有機ケイ素化合
物を容易に製造することができる方法を提供することを
も目的とする。Another object of the present invention is to provide a method for easily producing the above-mentioned novel fluorine-containing organosilicon compound.
［前記目的を達成するための手段］
前記目的を達成するための本発明の構成は、次式（Ｉ）
で表わされる含フッ素有機ケイ素化合物である。[Means for achieving the above object] The structure of the present invention for achieving the above object is expressed by the following formula (I)
It is a fluorine-containing organosilicon compound represented by
・・・・・・・・（Ｉ）
たたし、上記式ＣＩ）において、Ｘは、フッ素原子もし
くは水素原子であり、Ｒは、炭素数が１〜５の範囲内に
あるアルキル基及びＣＦｉ（（：Ｈ＊）−（ただし、ｑ
は１〜４の範囲内の整数である。）よりなる群から選ば
れる少なくとも一種の基であり、ｍは、１〜４の範囲内
にある整数であり、そして、ａは、１〜３の範囲内にあ
る整数である。...... (I) In the above formula CI), X is a fluorine atom or a hydrogen atom, and R is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and CFi ((:H*)−(However, q
is an integer within the range of 1-4. ), m is an integer within the range of 1 to 4, and a is an integer within the range of 1 to 3.
上記の式（Ｉ）で表わされる含フッ素有機ケイ素化合物
は、次式（ｎ）で表わされる化合物と、炭素数が１〜５
範囲内にある脂肪族アルコールおよび（：Ｆ：＋（ＣＨ
ｔ２） 、ｏｌ＋ （ただし、ｑは１〜４の範囲内の整
数である。）よりなる群から選ばれる少なくとも一種の
アルコールとを接触させることにより製造することがで
きる。The fluorine-containing organosilicon compound represented by the above formula (I) includes a compound represented by the following formula (n) and a carbon number of 1 to 5.
Aliphatic alcohols within the range and (:F:+(CH
t2), ol+ (where q is an integer within the range of 1 to 4).
・・・・・・・・（ＩＩ）
ただし、上記式（ｎ）において、Ｘは、フッ素原子もし
くは水素原子であり、ｍは、１〜４の範囲内にある整数
であり、そして、ａは、１〜３の範囲内にある整数であ
る。・・・・・・・・・(II) However, in the above formula (n), X is a fluorine atom or a hydrogen atom, m is an integer within the range of 1 to 4, and a is , an integer within the range of 1 to 3.
［発明の効果］
本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、αの位置の炭素
原子に直接フッ素原子が結合したアミド結合およびエス
テル結合など加水分解を受けやすい基を分子内に有して
おらず、さらにケイ素原子に対してβの位置にもフッ素
原子が直接結合した炭素原子をも有していない、したが
って、良好な化学的安定性を示す。[Effects of the Invention] The fluorine-containing organosilicon compound of the present invention does not have groups in the molecule that are susceptible to hydrolysis, such as amide bonds and ester bonds, in which a fluorine atom is directly bonded to the carbon atom at the α position. Furthermore, it does not have a carbon atom to which a fluorine atom is directly bonded neither to the position β to a silicon atom, and therefore exhibits good chemical stability.
一方、含フッ素有機ケイ素化合物の潤滑性などの特性は
、主に、フルオロアルキルエーテル基の部分に起因する
作用であるので、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物の
潤滑性などの特性は、従来から知られている含フッ素有
機ケイ素化合物と同レベルもしくはそれ以上のレベルに
ある。On the other hand, the properties such as lubricity of the fluorine-containing organosilicon compound are mainly due to the fluoroalkyl ether group, so the properties such as lubricity of the fluorine-containing organosilicon compound of the present invention are not as good as those of the conventional fluorine-containing organosilicon compound. It is at the same level or higher than known fluorine-containing organosilicon compounds.
さらに、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物のケイ素原
子に結合しているアルコキシ基は、好適な条件を設定す
ることにより脱離するという性質を有しているので、本
発明の含フッ素有機ケイ素化合物をシリコーン重合体原
料とすることができる。Furthermore, since the alkoxy group bonded to the silicon atom of the fluorine-containing organosilicon compound of the present invention has the property of being eliminated by setting suitable conditions, the fluorine-containing organosilicon compound of the present invention can be used as a silicone polymer raw material.
そして、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は特に加圧
および加熱をすることなしに、容易に製造することがで
きる。The fluorine-containing organosilicon compound of the present invention can be easily produced without particularly applying pressure or heating.
［発明の詳細な記述］
本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、次式％式％
ただし、上記式（１）において、Ｘは、フッ素原子もし
くは水素原子である。[Detailed Description of the Invention] The fluorine-containing organosilicon compound of the present invention has the following formula (%). However, in the above formula (1), X is a fluorine atom or a hydrogen atom.
また、Ｒは、炭素数が１〜５の範囲内にあるアルキル基
およびＣＦ＋（ＣＨｔ）ｑ−（ただし、ｑは１〜４の範
囲内の整数である。）よりなる群から選ばれる少なくと
も一種の基である。なお、上記式（Ｉ）において、ａは
２もしくは３である場合には、このＲは、同一であって
も異なっていてもよいが、製造上の理由からは同一の基
であることが好ましい。Further, R is at least one type selected from the group consisting of an alkyl group having a carbon number of 1 to 5 and CF+(CHt)q- (where q is an integer within a range of 1 to 4). It is the basis of In addition, in the above formula (I), when a is 2 or 3, this R may be the same or different, but for manufacturing reasons it is preferable that they are the same group. .
本発明の含フッ素有機ケイ素化合物においては、Ｒがメ
チル基、エチル基および式ＣＦ３ＣＨ２−で表わされる
基（すなわち、ｑが１である）ことが好ましい。In the fluorine-containing organosilicon compound of the present invention, R is preferably a methyl group, an ethyl group, or a group represented by the formula CF3CH2- (that is, q is 1).
さらに、上記式（Ｉ）において、ｍは１〜４の範囲内（
好ましくは１〜３の範囲内）にある整数であり、そして
、ａは１〜３の範囲内にある整数である。Furthermore, in the above formula (I), m is within the range of 1 to 4 (
preferably within the range of 1 to 3), and a is an integer within the range of 1 to 3.
特に本発明においては、ｍが１もしくは２であり、、か
つａが１〜３の範囲内にある含フッ素有機ケイ素化合物
が好ましい。Particularly in the present invention, a fluorine-containing organosilicon compound in which m is 1 or 2 and a is within the range of 1 to 3 is preferred.
以下、上記式（１）において、Ｒがメチル基であり、ａ
が１である場合を例にして、本発明の含フッ素有機ケイ
素化合物の好ましい例を示す。Hereinafter, in the above formula (1), R is a methyl group, and a
A preferable example of the fluorine-containing organosilicon compound of the present invention will be shown by taking as an example the case where is 1.
ｍ＝ｔ、Ｘが Ｈ３ ＣＩ。m=t,X H3 C.I.
Ｃ）１３
ｍ＝２ Ｘがフ・・、−
ＯＨよ
次に本発明の含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法につ
いて説明する。C) 13 m=2 X is F..., -OH Next, the method for producing the fluorine-containing organosilicon compound of the present invention will be explained.
本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、次式（Ｉｔ）で
表わされる化合物と、特定のアルコールとを接触させる
ことにより製造することができる。The fluorine-containing organosilicon compound of the present invention can be produced by bringing a compound represented by the following formula (It) into contact with a specific alcohol.
・・・・・・・・（ＩＩ）
ただし、上記式（ｎ）において、Ｘは、フッ素原子もし
くは水素原子である。......(II) However, in the above formula (n), X is a fluorine atom or a hydrogen atom.
さらに、上記式（ｎ）において、ｍは１〜４の範囲内（
好ましくは１〜３の範囲内）にある整数であり、そして
、ａは１〜３の範囲内にある整数である。Furthermore, in the above formula (n), m is within the range of 1 to 4 (
preferably within the range of 1 to 3), and a is an integer within the range of 1 to 3.
特に本発明においては、ｍが１もしくは２であり、かつ
ａが１〜３の範囲内にある式（ｎ）で表わされる化合物
の使用が好ましい。Particularly in the present invention, it is preferable to use a compound represented by formula (n) in which m is 1 or 2 and a is within the range of 1 to 3.
また、式（■）であられされる化合物は、たとえば、以
下に記載する二基列の反応式のいずれかの方法に従って
製造することができる。Further, the compound represented by formula (■) can be produced, for example, according to any of the two-group reaction formulas described below.
ＣＦ、 ＣＦ３ （ｍは１〜４） Ｆ３ＣＦ３ ＣＦ、 ＣＦよ ＣＦｉ ＣＦ３ Ｃ１。CF, CF3 (m is 1-4) F3CF3 CF, CF. CFi CF3 C1.
丑＝！Ｌ五誌 ＣＦ：Ｉ ＣＦ３ （ｍは１〜４） ＣＦ、 ＣＦ。Ox=! L five magazines CF:I CF3 (m is 1-4) CF, CF.
ＣＦ３ ＣＦユ
ＣＦ、 ＣＦ３
本発明で用いる特定のアルコールは、炭素数が１〜５範
囲内にある脂肪族アルコールおよびＣＦ３（Ｃ）Ｉｔ）
ＱＯＨ（たたし、ここでｑは１〜４の範囲内の整数であ
る。）のなかから選択される。CF3 CFYCF, CF3 Specific alcohols used in the present invention include aliphatic alcohols having a carbon number within the range of 1 to 5 and CF3(C)It)
QOH (where q is an integer within the range of 1 to 4).
炭素数１〜５の範囲内にあるアルコールとしては、メチ
ルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール
、ローブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール
およびペンチルアルコールを挙げることができ、また、
ｑが１〜４の範囲内にあるＣＦ：＋（ＣＨｔ）−０Ｈの
具体的な例としては、ＣＦ ３ＣＨ□０■、ＣＦ３ＣＨ
ａＣＨｉＯ）ｌ 、 ＣＦ３ＣＨｔＣＨ２ＣＨ＊０１１
およびＣＦ ３ＣＨ、ＣＨ□ＣＨ２Ｇ Ｈｚ Ｏｆｌを
挙げることができる。Examples of alcohols having a carbon number of 1 to 5 include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, lobetyl alcohol, tert-butyl alcohol and pentyl alcohol, and
Specific examples of CF with q in the range of 1 to 4: +(CHt)-0H include CF 3CH□0■, CF3CH
aCHiO)l, CF3CHtCH2CH*011
and CF 3CH, CH□CH2G Hz Ofl.
これらのアルコールは、単独で使用してもよいし、また
二種類以上のアルコールを組み合わせて使用してもよい
。These alcohols may be used alone or in combination of two or more types.
式（ＩＩ）で表わされる化合物と上記アルコールとを接
触させる際の両者の配合モル比は、両者のモル数が等し
くなるように使用すれば良い、ただし、アルコールを過
剰に用いることにより高反応収率で式（Ｉ）で表わされ
る化合物を得ることができる。通常、式（ｎ）で表わさ
れる化合物１モルに対して、１．１〜ｌＯモルの範囲内
（好ましくは２〜５モルの範囲内）で使用する。When bringing the compound represented by formula (II) into contact with the above-mentioned alcohol, the molar ratio of the two should be such that the number of moles of both is equal; however, using an excess of alcohol may result in a high reaction yield. A compound of formula (I) can be obtained at a certain rate. Generally, it is used in an amount of 1.1 to 10 mol (preferably 2 to 5 mol) per mol of the compound represented by formula (n).
式（ｎ）で表わされる化合物と上記のアルコールとを単
に接触させることにより、両者が反応して式（１）で表
わされる化合物が生成するが、この際に、塩基性物質を
用いることにより反応収率が向上する。By simply bringing the compound represented by formula (n) into contact with the above-mentioned alcohol, the two react to produce the compound represented by formula (1). Yield is improved.
すなわち、式（ｎ）で表わされる化合物と上記のアルコ
ールとの反応は、脱塩酸反応であるので、塩基性物質を
用いることにより式（ｎ）で表わされる化合物から容易
に塩素原子を離脱させることができ、さらに、離脱した
塩素原子を塩基性物質の塩として回収することができる
。That is, since the reaction between the compound represented by formula (n) and the above-mentioned alcohol is a dehydrochloric acid reaction, the chlorine atom can be easily removed from the compound represented by formula (n) by using a basic substance. Furthermore, the released chlorine atoms can be recovered as a salt of a basic substance.
本発明においては、塩基性物質として、アミン化合物お
よびホスフィン化合物などの有機塩基性化合物を用いた
場合に高収率で式（Ｉ）で表わされる化合物を得ること
ができる。さらに、このなかでもアミン化合物を使用す
ることが特に好ましい０本発明で用いるアミン化合物の
具体的な例としては、尿素誘導体、グアニジン誘導体、
モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン
、モルホリン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体
およびピペリジン誘導体などを挙げることができる。In the present invention, when an organic basic compound such as an amine compound and a phosphine compound is used as the basic substance, the compound represented by formula (I) can be obtained in high yield. Further, among these, it is particularly preferable to use amine compounds. Specific examples of the amine compounds used in the present invention include urea derivatives, guanidine derivatives,
Examples include monoethylamine, diethylamine, triethylamine, morpholine derivatives, pyridine derivatives, pyrazine derivatives and piperidine derivatives.
塩基性物質の使用量は、適宜設定することができるが、
通常は、式（ｎ）で表わされる化合物から離脱する塩素
１モルに対して０．５〜ｌＯモルの範囲内（好ましくは
１〜５モルの範囲内）の量とする。The amount of basic substance used can be set as appropriate, but
Usually, the amount is within the range of 0.5 to 10 moles (preferably within the range of 1 to 5 moles) per mole of chlorine released from the compound represented by formula (n).
式（Ｕ）で表わされる化合物と上記のアルコールとは単
に接触させるだけで反応する。すなわち、通常は、式（
ｎ）で表わされる化合物と上記のアルコールとを（所望
により塩基性物質を加え）、混合、攪拌することにより
反応が進行する。この場合の攪拌時間は、通常は１分間
以上である。The compound represented by formula (U) and the above-mentioned alcohol react with each other simply by bringing them into contact. That is, usually the expression (
The reaction proceeds by mixing and stirring the compound represented by n) and the above-mentioned alcohol (with the addition of a basic substance if desired). The stirring time in this case is usually 1 minute or more.
なお、本発明においては、特に加熱および加圧を行なう
必要はないが、所望により加熱および加圧下に両者を接
触させてもよい、また、上記の反応の際に特に反応溶媒
を用いる必要はなく、通常は上記のアルコールを過剰に
用いることにより、このアルコールの一部が反応溶媒と
して作用する。In addition, in the present invention, it is not necessary to perform heating and pressurization in particular, but the two may be brought into contact with each other under heating and pressure if desired, and there is no need to use a reaction solvent during the above reaction. Usually, by using an excess of the above-mentioned alcohol, a part of this alcohol acts as a reaction solvent.
反応終了後、未反応のアルコールおよび塩基性物質を用
いた場合には、この塩基性物質の塩酸塩を分離すること
により式（Ｉ）で表わされる含フッ素有機ケイ素化合物
を得ることができる。After the reaction is completed, when unreacted alcohol and a basic substance are used, the fluorine-containing organosilicon compound represented by formula (I) can be obtained by separating the hydrochloride of the basic substance.
得られた含フッ素有機ケイ素化合物は、通常は液体であ
り、フルオロアルキルエーテル基を有する化合物と、ケ
イ素化合物の特性とを併せ有している。したがって、た
とえば、この化合物の潤滑性能を利用して磁気記録媒体
の潤滑剤などとして好適に使用することができる。さら
に、撥水性などの特性を利用して、表面処理剤としても
有効に使用することができる。The obtained fluorine-containing organosilicon compound is usually liquid and has both the properties of a compound having a fluoroalkyl ether group and a silicon compound. Therefore, for example, by utilizing the lubricating properties of this compound, it can be suitably used as a lubricant for magnetic recording media. Furthermore, it can be effectively used as a surface treatment agent by utilizing properties such as water repellency.
さらに１分子中のケイ素原子に結合しているアルコキシ
基は、特定の条件下で離脱する性質を有しているので、
この性質を利用してシリコーン樹脂原料として使用する
ことができる。すなわち、アルコキシ基の数を調整する
ことにより、この化合物は、シリコーン樹脂を形成する
際の閘単位。Furthermore, since the alkoxy group bonded to the silicon atom in one molecule has the property of separating under certain conditions,
Utilizing this property, it can be used as a raw material for silicone resin. That is, by adjusting the number of alkoxy groups, this compound can be used as a locking unit when forming a silicone resin.
Ｄ単位およびＴ単位を構成する化合物として作用させる
ことができる、たとえば、Ｄ単位として用いた場合には
、側鎖にフルオロアルキルエーテル基を有するシリコー
ン樹脂を製造することができる。しかも、本発明の式Ｃ
Ｉ）で表わされる化合物を用いて得られたシリコーン樹
脂中に含まれるフルオロアルキルエーテル基は加水分解
を受けることが少ないとの利点を有するようになる。It can act as a compound constituting the D unit and the T unit. For example, when used as the D unit, a silicone resin having a fluoroalkyl ether group in the side chain can be produced. Moreover, the formula C of the present invention
The fluoroalkyl ether group contained in the silicone resin obtained using the compound represented by I) has the advantage of being less susceptible to hydrolysis.
［実施例］ 次に本発明の実施例を示す。[Example] Next, examples of the present invention will be shown.
（実施例１）
攪拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた３００ｍ
ｆｆ１の反応器に次式（ｍ）で表わされるクロルシラン
化合物６９．４ｇ（０，１０モル）を仕込んだ。(Example 1) 300 m equipped with stirrer, dropping funnel and reflux condenser
69.4 g (0.10 mol) of a chlorosilane compound represented by the following formula (m) was charged into the reactor ff1.
激しく攪拌しながら１滴下ロートから予め脱水したメチ
ルアルコール１２．８ｇ（０，４０モル）を３０分間か
けて滴下した。ガスクロマトグラフィーにより原料の式
（ＩＩＩ）で示されるクロルシランが残存していること
がわかったので、予め脱水した尿素３０．０ｇを加えて
、さらに３０分間激しく攪拌した。While vigorously stirring, 12.8 g (0.40 mol) of previously dehydrated methyl alcohol was added dropwise from the dropping funnel over 30 minutes. Since it was found by gas chromatography that the raw material chlorosilane represented by formula (III) remained, 30.0 g of previously dehydrated urea was added and the mixture was vigorously stirred for an additional 30 minutes.
再び、ガスクロマトグラフィにより、反応の進行状況を
測定したところ、クロルシランに起因するピークが消失
してクロルシランが消費されたのが確認されたので、こ
の時点で反応を打ち切った。When the progress of the reaction was measured again by gas chromatography, it was confirmed that the peak due to chlorosilane had disappeared and chlorosilane had been consumed, so the reaction was discontinued at this point.
尿素および反応により生成した塩を濾過した液は、二層
に分離していた。上層は、過剰のメチルアルコールであ
ったので、分液ロートを用いて下層を分取し、蒸留した
。The liquid obtained by filtering the urea and the salt produced by the reaction was separated into two layers. Since the upper layer contained excess methyl alcohol, the lower layer was separated using a separating funnel and distilled.
蒸留により、沸点８３℃／２．５ｍｓ＋）Ｉｇの透明の
留分５１、Ｏｇを得た。By distillation, a transparent fraction 51, Og, with a boiling point of 83°C/2.5ms+)Ig was obtained.
赤外線吸収スペクトル、 ′Ｈ−核磁気共鳴スベクトル
、元素分析および質量分析スペクトルの結果、得られた
留分（合フッ素有機ケイ素化合物）は、下式で示される
化合物であることが確認された。収率は、７５％であっ
た。As a result of infrared absorption spectrum, 'H-nuclear magnetic resonance vector, elemental analysis, and mass spectrometry spectrum, it was confirmed that the obtained fraction (fluoroorganosilicon compound) was a compound represented by the following formula. The yield was 75%.
Ｆ（ＣＦＣＦｇＯ）：＋（：ＨｔＣＨｔＣＨｔＳｉ（Ｏ
ＣＨ３）３飄
分析結果を以下に示す。F(CFCFgO):+(:HtCHtCHtSi(O
The results of CH3)3 analysis are shown below.
スベク ル
測定により得られた赤外線吸収スペクトルのチャートを
第１図に示す。Figure 1 shows a chart of the infrared absorption spectrum obtained by spectrometry.
このチャートの１１００〜１３００ｃｍ−’付近にＣ−
Ｆ伸縮に基づく強い吸収があり、２８４０ｃｙｓ−”に
５ｉ−０−ＣＨｉに特有のＣ−Ｈ伸縮に基づく吸収が認
められる。C- near 1100-1300cm-' of this chart
There is strong absorption based on F stretching, and absorption based on C-H stretching peculiar to 5i-0-CHi is observed at 2840cys-''.
（：＋５ＨｔｓＦｘｓＯｓＳｉ
計算値 Ｃ： ２６．４９Ｘ、 Ｈ： ２．２２Ｘ、Ｆ
： ５３．０６！測定値 Ｃ： ２６．７０１ Ｈ：
２．３８Ｘ、Ｆ ： ５２Ｊ５！また、質量分析スペ
クトルの測定の結果、Ｍ′″は６８０＋ａ／ｅであった
。(:+5HtsFxsOsSi Calculated value C: 26.49X, H: 2.22X, F
: 53.06! Measured value C: 26.701 H:
2.38X, F: 52J5! Furthermore, as a result of mass spectrometry measurement, M''' was 680+a/e.
（実施例２）
実施例１において、式（ｍ）て示されるクロルシランの
代わりに次式で表わされるクロルシランを用いた以外は
同様に操作して含フッ素有機ケイ素化合物を製造した。(Example 2) A fluorine-containing organosilicon compound was produced in the same manner as in Example 1 except that chlorosilane represented by the following formula was used instead of chlorosilane represented by formula (m).
赤外線吸収スペクトルＩＨ−核磁気共鳴スベクトル、元
素分析および質量分析スペクトルの結果得られた含フッ
素有機ケイ素化合物は、下式で示される化合物であるこ
とが確認された。The fluorine-containing organosilicon compound obtained as a result of infrared absorption spectrum IH-nuclear magnetic resonance spectrum, elemental analysis, and mass spectrometry was confirmed to be a compound represented by the following formula.
分析結果を以下に示す。The analysis results are shown below.
亀−一」
７８℃／２．５■−１１ｇ
−スペクトル゛
測定により得られた赤外線吸収スペクトルのチャートを
第２図に示す。Figure 2 shows a chart of the infrared absorption spectrum obtained by measuring the ``Kame-1'' 78°C/2.5cm-11g-spectrum.
６ Ｊ、１５＋１（５ｔ１１）
兄」じと折
Ｃ＋５ＨｔｓＦ＋５ＯｓＳｉ
計算値 Ｃ： ２７．１：ＩＸ、 Ｈ： ２．２７Ｘ、
Ｆ ： ５４．３４’１測定値 Ｃ： ２７−：１６Ｘ
、 Ｈ： ２−３０％、Ｆ ： ５５．０２＄スベク
ル
Ｍ” ； ６６４ｍ／ｅ
（実施例３）
実施例１において、式（ｍ）で示されるクロノシランの
代わりに次式で表わされるクロルシラ二を用いた以外は
同様に操作して含フッ素有機ケー素化合物を製造した。6 J, 15+1 (5t11) Brother's fold C+5HtsF+5OsSi Calculated value C: 27.1:IX, H: 2.27X,
F: 54.34'1 measurement value C: 27-:16X
, H: 2-30%, F: 55.02$subek
664 m/e (Example 3) Fluorine-containing organic silicon was produced in the same manner as in Example 1 except that chlorosilane represented by the following formula was used instead of chlorosilane represented by formula (m). A compound was prepared.
赤外線吸収スペクトル１Ｈ−核磁気共鳴スベづトル、元
素分析および質量分析スペクトルの結り得られた含フッ
素有機ケイ素化合物は、下式で牙される化合物であるこ
とが確認された。Based on the infrared absorption spectrum 1H-nuclear magnetic resonance spectrum, elemental analysis, and mass spectrometry spectrum, it was confirmed that the obtained fluorine-containing organosilicon compound was a compound represented by the following formula.
分析結果を以下に示す。The analysis results are shown below.
沸−一一直
７５℃７２．５Ｈ１１１ｇ
− ロ スベク ル
測定により得られた赤外線吸収スペクトルのチャートを
第３図に示す。Figure 3 shows a chart of the infrared absorption spectrum obtained by loss vector measurement.
し
Ｃｘ５ＨｘｓＦＩ＊０４Ｓ５
計算値 Ｃ： ２７．８０！、 Ｈ： ２．３３％、Ｆ
： ５５．６８＄測定値 Ｃ： ２７．５９Ｌ Ｈ：
２．５１１．Ｆ ： ５５．７７％・ スベク
ル
１ Ｍ争 ； ６４８ｍ／ｅ（実施例４）
実施例１において、式（ｍ）で示されるクロルシランの
代わりに次式で表わされるクロルシランを用いた以外は
同様に操作して含フッ素有機ケイ素化合物を製造した。Cx5HxsFI*04S5 Calculated value C: 27.80! , H: 2.33%, F
: 55.68$ Measured value C: 27.59L H:
2.511. F: 55.77% Subek
648 m/e (Example 4) A fluorine-containing organosilicon compound was prepared in the same manner as in Example 1 except that chlorosilane represented by the following formula was used instead of chlorosilane represented by formula (m). was manufactured.
ＦＣＣＦＣＦ２０）２ＣＩＩａｃＨｔｃＨ２ＳｉｃＪＬ
、Ｉ訊
赤外線吸収スペクトル１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、元
素分析および質量分析スペクトルの結果得られた含フッ
素有機ケイ素化合物は、下式て示される化合物であるこ
とが確認された。FCCFCF20)2CIIacHtcH2SicJL
The fluorine-containing organosilicon compound obtained as a result of the 1H-nuclear magnetic resonance spectrum, elemental analysis, and mass spectrometry spectrum was confirmed to be a compound represented by the following formula.
Ｆ （（：ＦＣＦｔＯ）ｔｃＨｔｃＨ２ｃＨ＊５ｉ（Ｏ
ＣＨｓ）ｓ島。F ((:FCFtO)tcHtcH2cH*5i(O
CHs)s island.
分析結果を以下に示す。The analysis results are shown below.
亀−−Ｌ
６５〜ｂ
−１スベク ル
測定により得られた赤外線吸収スペクトルのチャートを
第４図に示す。Figure 4 shows a chart of the infrared absorption spectrum obtained by Kame--L65~b-1 spectrum measurement.
元」ｕＬ近
Ｃ＋ｔＬ［ｔｓＦ＋３０ｓＳｉ
計算値 Ｃ： ２８．ＯＺ＄、 Ｈ： ２．９４ｇ、Ｆ
：′４８−０３！測定値 Ｃ： ２７．８５ｇ、 Ｈ
： ２．８０！、Ｆ ： ４８−２９＄スベク ル
Ｍ”； ５１４ｅ／騰
（実施例５）
実施例１において、メチルアルコールの代わりにエチル
アルコールを用いた以外は同様に操作して含フッ素有機
ケイ素化合物を製造した。Original'uL near C+tL[tsF+30sSi Calculated value C: 28. OZ$, H: 2.94g, F
:'48-03! Measured value C: 27.85g, H
: 2.80! , F: 48-29$Svekl M"; 514e/Ten (Example 5) A fluorine-containing organosilicon compound was produced in the same manner as in Example 1 except that ethyl alcohol was used instead of methyl alcohol. .
赤外線吸収スペクトルｔＨ−核磁気共鳴スベクトル、元
素分析および質量分析スペクトルの結果得られた含フッ
素有機ケイ素化合物は、下式で示される化合物であるこ
とが確認された。The fluorine-containing organosilicon compound obtained as a result of infrared absorption spectrum tH-nuclear magnetic resonance vector, elemental analysis, and mass spectrometry spectrum was confirmed to be a compound represented by the following formula.
Ｆ（ＣＦＣＦｔＯ）ｓｃＨｔｃｌ［ｔｃＨ，ｓｉ（口Ｃ
ＩＩｚＣＨ＋）：＋＾、。F(CFCFtO)scHtcl[tcH,si(mouthC
IIzCH+):+^,.
分析結果を以下に示す。The analysis results are shown below.
洸−−Ｌ
１００ 〜１０１ ”Ｃ／３−■Ｈｇスベク ル
測定により得られた赤外線吸収スペクトルのチャートを
第５図に示す。FIG. 5 shows a chart of the infrared absorption spectrum obtained by the Hg spectrum measurement.
ＣｌａＨｔｔＦ＊５ＯｓＳｆ
計算値 Ｃ： ２９．９３＄、 Ｈ： ２．９３＄、Ｆ
： ４９．９７に測定（Ｉ Ｃ： Ｚ９．６５Ｌ
Ｈ： ２．９４Ｘ、Ｆ ： ５０．１６Ｘスベク ル
Ｍ ” ； ７２２ ｍ／ ｅ
（実施例６）
実施例１において、メチルアルコールの代わりにＣＦＩ
Ｃｌ、ＯＨを用いた以外は同様に操作して含フッ素有機
ケイ素化合物を製造した。ClaHttF*5OsSf Calculated value C: 29.93$, H: 2.93$, F
: Measured at 49.97 (IC: Z9.65L
H: 2.94X, F: 50.16X subvec M''; 722 m/e (Example 6) In Example 1, CFI was used instead of methyl alcohol.
A fluorine-containing organosilicon compound was produced in the same manner except that Cl and OH were used.
赤外線吸収スペクトルｔＨ−核磁気共鳴スベクトル、元
素分析および質量分析スペクトルの結果得られた含フッ
素有機ケイ素化合物は、下式て示される化合物であるこ
とが確認された。The fluorine-containing organosilicon compound obtained as a result of infrared absorption spectrum tH-nuclear magnetic resonance vector, elemental analysis, and mass spectrometry spectrum was confirmed to be a compound represented by the following formula.
Ｆ（ＣＦＣＦ＊０）３ＧＨｚｃ１１ａｃｌｌ＊５ｉ（Ｏ
ＣＩｆｔＣＦ：＋）：＋晶Ｆ３
分析結果を以下に示す。F(CFCF*0)3GHzc11acll*5i(O
CIftCF:+):+Crystal F3 The analysis results are shown below.
亀−−１
１０８℃／２．５ｍｓＪ１ｇ
−スベク ル ｆＬｊ
測定により得られた赤外線吸収スペクトルのチャートを
第６図に示す。Figure 6 shows a chart of the infrared absorption spectrum obtained by Kame--1 108°C/2.5msJ1g-Svecle fLj measurement.
ＣｘａＨｔＪｔａＯ＠Ｓｉ
計算値 Ｃ： ２４．４５！、 Ｈ： １．：１７％、
Ｆ ： ６０．１６％測定値 Ｃ： ２４．５０Ｘ、
Ｈ： １．６１！、Ｆ ： ５９．９８にスペク ル
Ｍ” ； ８Ｂ４ｓ／ｅ
（実施例７）
実施例１において、式（ＩＩＩ）で示されるクロルシラ
ンの代わりに次式で表わされるクロルシランを用いた以
外は同様に操作して含フッ素有機ケイ素化合物を製造し
た。CxaHtJtaO@Si Calculated value C: 24.45! , H: 1. :17%,
F: 60.16% measured value C: 24.50X,
H: 1.61! , F: 59.98 and spectrum M"; 8B4s/e (Example 7) The same procedure as in Example 1 was carried out except that chlorosilane represented by the following formula was used instead of chlorosilane represented by formula (III). A fluorine-containing organosilicon compound was produced.
赤外線吸収スペクトル１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、元
素分析および質量分析スペクトルの結果得られた含フッ
素有機ケイ素化合物は、下式で示される化合物であるこ
とが確認された。The fluorine-containing organosilicon compound obtained as a result of infrared absorption spectrum 1H-nuclear magnetic resonance spectrum, elemental analysis, and mass spectrometry spectrum was confirmed to be a compound represented by the following formula.
分析結果を以下に示す。The analysis results are shown below.
爽−−１
８９℃／３履膳Ｈｇ
スベク ル
測定により得られた赤外線吸収スペクトルのチャートを
第７図に示す。Figure 7 shows a chart of the infrared absorption spectrum obtained by the So-1 89°C/3-meter Hg spectrum measurement.
１１（−−スベク ル
Ｃｌ５ＨｔアＦ１ツ０ＳＳｉ
計算値 Ｃ： ２ｇ、６８Ｘ、 Ｈ： ２．７２Ｘ、Ｆ
： ５１．４０’Ｘ測定値 Ｃ： ２８．６＆！、
Ｈ： ２．６５Ｘ、Ｆ ： Ｓｌ、２４％−スペクトル
Ｍ” ； ６２８ｍ／ｅ11(--SubekuruCl5HtAF1TS0SSi Calculated value C: 2g, 68X, H: 2.72X, F
: 51.40'X measurement value C: 28.6&! ,
H: 2.65X, F: Sl, 24%-spectrum M''; 628m/e
第１〜７図は、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物の赤
外線吸収スペクトルのチャートである。1 to 7 are charts of infrared absorption spectra of the fluorine-containing organosilicon compound of the present invention.
Claims (7)
合物； ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・（ I ） （ただし、上記式（ I ）において、Ｘは、フッ素原子
もしくは水素原子であり、Ｒは、炭素数が１〜５の範囲
内にあるアルキル基及びＣＦ＿３（ＣＨ＿２）＿ｑ−（
ただし、ｑは１〜４の範囲内の整数である。）よりなる
群から選ばれる少なくとも一種の基であり、ｍは、１〜
４の範囲内にある整数であり、そして、ａは、１〜３の
範囲内にある整数である。）。(1) Fluorine-containing organosilicon compound represented by the following formula (I); ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ... (I) (However, in the above formula (I), X is a fluorine atom or hydrogen is an atom, and R is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and CF_3(CH_2)_q-(
However, q is an integer within the range of 1 to 4. ), and m is at least one group selected from the group consisting of
is an integer within the range of 4, and a is an integer within the range of 1-3. ).
Ｈ＿３ＣＨ＿２−およびＣＦ＿３ＣＨ＿２−よりなる群
から選ばれる少なくとも一種の基である特許請求の範囲
第１項に記載の含フッ素有機ケイ素化合物。(2) In the above formula (I), R is CH_3-, C
The fluorine-containing organosilicon compound according to claim 1, which is at least one group selected from the group consisting of H_3CH_2- and CF_3CH_2-.
り、かつａが１〜３の範囲内にある特許請求の範囲第１
項もしくは第２項に記載の含フッ素有機ケイ素化合物。(3) In the formula (I), m is 1 or 2, and a is within the range of 1 to 3.
The fluorine-containing organosilicon compound according to item 1 or 2.
５の範囲内にある脂肪族アルコールおよびＣＦ＿３（Ｃ
Ｈ＿２）＿ｑＯＨ（ただし、ｑは１〜４の範囲内の整数
である。）よりなる群から選ばれる少なくとも一種のア
ルコールとを接触させることを特徴とする含フッ素有機
ケイ素化合物の製造法： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） （ただし、上記式（II）において、Ｘは、フッ素原子も
しくは水素原子であり、ｍは、１〜４の範囲内にある整
数であり、そして、ａは、１〜３の範囲内にある整数で
ある。）。(4) A compound represented by the following formula (II) and a carbon number of 1 to
Aliphatic alcohols within the range of 5 and CF_3 (C
H_2)_qOH (where q is an integer within the range of 1 to 4) A method for producing a fluorine-containing organosilicon compound characterized by contacting with at least one alcohol selected from the group consisting of: ▲Formula , chemical formulas, tables, etc.▼...(II) (However, in the above formula (II), X is a fluorine atom or a hydrogen atom, m is an integer within the range of 1 to 4, and a is an integer within the range of 1 to 3).
＿２ＯＨおよびＣＦ＿３ＣＨ＿２ＯＨよりなる群から選
ばれる少なくとも一種のアルコールである特許請求の範
囲第４項に記載の含フッ素有機ケイ素化合物の製造法。(5) The alcohol is CH_3OH, CH_3CH
5. The method for producing a fluorine-containing organosilicon compound according to claim 4, wherein the alcohol is at least one alcohol selected from the group consisting of _2OH and CF_3CH_2OH.
の範囲第４項もしくは第５項に記載の含フッ素有機ケイ
素化合物の製造法。(6) The method for producing a fluorine-containing organosilicon compound according to claim 4 or 5, wherein the contact is carried out in the presence of a basic substance.
、かつａが１〜３の範囲内にある特許請求の範囲第４項
もしくは第５項に記載の含フッ素有機ケイ素化合物の製
造法。(7) Production of a fluorine-containing organosilicon compound according to claim 4 or 5, wherein in the formula (II), m is 1 or 2 and a is within the range of 1 to 3. Law.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62083531A JPS63250389A (en) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | Fluorine-containing organosilicon compound and production thereof |
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|---|---|---|---|
| JP62083531A JPS63250389A (en) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | Fluorine-containing organosilicon compound and production thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63250389A true JPS63250389A (en) | 1988-10-18 |
Family
ID=13805075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62083531A Pending JPS63250389A (en) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | Fluorine-containing organosilicon compound and production thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63250389A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000144097A (en) * | 1998-01-31 | 2000-05-26 | Toppan Printing Co Ltd | Antifouling agent, formation of antifouling layer, optical member, antireflection optical member, optically functional member and display device |
| JP2012037896A (en) * | 2005-04-01 | 2012-02-23 | Daikin Ind Ltd | Surface modifier |
| JP2012219071A (en) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | Alkoxysilane compound bearing fluoroalkyl group, and manufacturing method for the same |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5793988A (en) * | 1980-10-08 | 1982-06-11 | Du Pont | Fluorine-containing organosilicon compound |
| JPS5877887A (en) * | 1981-09-25 | 1983-05-11 | ワツカ−−ヒエミ−・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | Hexafluoropropyl-oxy-alkyl silane, manufacture and hydrophobization and lipophobization |
| JPS58147483A (en) * | 1982-02-26 | 1983-09-02 | Asahi Glass Co Ltd | Water and oil repellent for glass surface |
-
1987
- 1987-04-03 JP JP62083531A patent/JPS63250389A/en active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5793988A (en) * | 1980-10-08 | 1982-06-11 | Du Pont | Fluorine-containing organosilicon compound |
| JPS5877887A (en) * | 1981-09-25 | 1983-05-11 | ワツカ−−ヒエミ−・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | Hexafluoropropyl-oxy-alkyl silane, manufacture and hydrophobization and lipophobization |
| JPS58147483A (en) * | 1982-02-26 | 1983-09-02 | Asahi Glass Co Ltd | Water and oil repellent for glass surface |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000144097A (en) * | 1998-01-31 | 2000-05-26 | Toppan Printing Co Ltd | Antifouling agent, formation of antifouling layer, optical member, antireflection optical member, optically functional member and display device |
| JP2012037896A (en) * | 2005-04-01 | 2012-02-23 | Daikin Ind Ltd | Surface modifier |
| US8211544B2 (en) | 2005-04-01 | 2012-07-03 | Daikin Industries, Ltd. | Surface modifier |
| JP2012219071A (en) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | Alkoxysilane compound bearing fluoroalkyl group, and manufacturing method for the same |
| US8536359B2 (en) | 2011-04-12 | 2013-09-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Alkoxysilane compounds having fluoroalkyl group and method of preparing the same |
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