JPS63250336A - Production of propylene glycol tertiary butyl ether - Google Patents
Production of propylene glycol tertiary butyl etherInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はプロピレングリコール第３ブチルエーテルの製
造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to a method for producing propylene glycol tert-butyl ether.
プロピレングリコール第３ブチルエーテルはアルキレン
クリコールアルキルエーテルの１種である。アルキレン
グリコールアルキルエーテルは各種有機化合物、高分子
化合物等に対してすぐれた溶解性を有し、塗料、インク
等の分野において溶剤、分散剤、添加剤等として広く使
用されている。Propylene glycol tert-butyl ether is a type of alkylene glycol alkyl ether. Alkylene glycol alkyl ethers have excellent solubility in various organic compounds, polymer compounds, etc., and are widely used as solvents, dispersants, additives, etc. in the fields of paints, inks, etc.
アルキレンクリコールアルキルエーテルのうち、従来は
主としてエチレングリコールアルキルエーテルが用いら
れてきたが、最近その毒性が明らかになり、代替品とし
て、特にプロピレングリコールアルキルエーテルが注目
を集めている。Among alkylene glycol alkyl ethers, ethylene glycol alkyl ethers have traditionally been mainly used, but their toxicity has recently become clear, and propylene glycol alkyl ethers are attracting attention as an alternative, especially propylene glycol alkyl ethers.
かかる背景からプロピレングリコール第３ブチルエーテ
ルは塗料、インクを中心とする６凍の産業分野において
今後、益々有用となる物質である。From this background, propylene glycol tert-butyl ether is a substance that will become increasingly useful in the industrial field of 6-freeze, mainly paints and inks.
一般ニアルキレンクリコールアルキルエーテルは相当す
るアルキレンオキサイドとアルコールを反応させて夷遺
される。しかしながら、この方法は取扱いの危険なアル
キレンオキサイドおよび比較的高価なアルコールを原料
とすること、および目的とするモノアルキレングリコー
ルアルキルエーテルのみでなく、ジアルキレングリコー
ルアルキルエーテル等重付加物が副生ずるという欠点が
ある。General nialkylene glycol alkyl ethers are produced by reacting the corresponding alkylene oxide with alcohol. However, this method has the drawbacks of using alkylene oxide and relatively expensive alcohol as raw materials, which are dangerous to handle, and producing not only the desired monoalkylene glycol alkyl ether but also polyadducts such as dialkylene glycol alkyl ether. There is.
アルキレンクリコールアルキルエーテルをアルキレング
リコールとオレフィンから製造すれば、この問題点は改
善される。This problem can be alleviated by producing alkylene glycol alkyl ether from alkylene glycol and olefin.
アルキレングリコールとオレフィンから陵性触媒、咎に
硫酸を用いてアルキレングリコールアルキルエーテルを
合成する方法はＩｎｄｕｓｔｒｉａｌａｎｄ Ｅｎｇｉ
ｎｅｅｒｉｎｇ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ誌、２８巻、１１
８６ページ、１９３６年に記載され、プロピレングリコ
ール第３ブチルエーテルの合成品の物性が表示されてい
る。A method for synthesizing alkylene glycol alkyl ether from alkylene glycol and olefin using a reactive catalyst and sulfuric acid is described in Industrial Land Engineering.
Nearing Chemistry, Volume 28, 11
Page 86, 1936, and displays the physical properties of a synthetic product of propylene glycol tert-butyl ether.
また触媒として強酸性陽イオン交換樹脂を用いることも
公知でありエチレングリコールとインブチレンからエチ
レングリコール第３ブチルエーテルを製造する方法が、
米国物許第３．３１７，４８３号に記載されている。It is also known to use a strongly acidic cation exchange resin as a catalyst, and a method for producing ethylene glycol tert-butyl ether from ethylene glycol and imbutylene is
It is described in U.S. Pat. No. 3,317,483.
さらに、一般的にアルキレングリコールとオレフィンと
を強酸性陽イオン交換樹脂の存在下で反りさせてアルキ
レングリコールアルキルエーテルを製造する方法が特開
昭５０−８２００４号において述べられているが、プロ
ピレングリコール第３ブチルエーテルを製造する具体例
の記載はない。Furthermore, in general, a method for producing alkylene glycol alkyl ether by warping alkylene glycol and olefin in the presence of a strongly acidic cation exchange resin is described in JP-A-50-82004, but propylene glycol There is no description of a specific example of producing 3-butyl ether.
強酸性陽イオン交換樹脂を触媒とするこれら公知の方法
をプロピレングリコールとイソブチレンからのプロピレ
ングリコール第３ブチルエーテルの製造に適用した場合
、ジイソブチレンが多量に副生ずるという問題が生じる
。When these known methods using a strongly acidic cation exchange resin as a catalyst are applied to the production of propylene glycol tert-butyl ether from propylene glycol and isobutylene, a problem arises in that a large amount of diisobutylene is produced as a by-product.
釉公昭６０−３９３３０号においては、イソオレフィン
と水を強酸性陽イオン交換樹脂触媒によって反応させる
に際してグリコールの存在下で反応を行なうことにより
３級アルコールとグリコールエーテルが生成し、インブ
チレンの転化率が向上し、しかもオレフィンオリゴマー
の生成が少ないことが示されている。In Glaze Publication No. 60-39330, when isoolefin and water are reacted with a strongly acidic cation exchange resin catalyst, tertiary alcohol and glycol ether are produced by performing the reaction in the presence of glycol, and the conversion rate of imbutylene is increased. It has been shown that olefin oligomer production is improved.
しかしながらこの方法は第３アルコールの製造を主目的
としたものであって、グリコールエーテルの製造を目的
とする場合には不要な第３アルコールの生成を伴うので
、従来技術の問題点解決策にはならない。However, this method is mainly aimed at producing a tertiary alcohol, and when the purpose is to produce a glycol ether, it involves the production of an unnecessary tertiary alcohol. No.
本発明の目的はプロピレングリコールとインブチレンか
ら強酸性陽イオン交換樹脂を触媒としてプロピレングリ
コール第３ブチルエーテルの製造を行なうに際し、従来
方法の欠点であるジイソブチレンの副生を抑制し、高い
選択率でプロピレングリコール第３ブチルエーテルを得
る方法を提供することにある。The purpose of the present invention is to suppress the by-product of diisobutylene, which is a disadvantage of conventional methods, and to achieve high selectivity when producing propylene glycol tert-butyl ether from propylene glycol and imbutylene using a strongly acidic cation exchange resin as a catalyst. The object of the present invention is to provide a method for obtaining propylene glycol tert-butyl ether.
本発明は強酸性陽イオン交換樹脂を触媒としてプロピレ
ングリコールとイソブチレンからプロピレングリコール
第３ブチルエーテルを製造するにあたり、第３ブチルア
ルコールを含む原料を用いることにより、ジイソブチレ
ンの副生が大巾に抑制されるという知見に基づいて完成
されたものである。In the present invention, when producing propylene glycol tert-butyl ether from propylene glycol and isobutylene using a strongly acidic cation exchange resin as a catalyst, the by-product of diisobutylene is greatly suppressed by using a raw material containing tert-butyl alcohol. It was completed based on the knowledge that
すなわち本発明の要旨はプロピレングリコールとイソブ
チレンを原料として強酸性陽イオン交換樹脂を触媒に用
いてプロピレングリコール第３ブチルエーテルを製造す
るに際して第３ブチルアルコールを含む原料を用いるこ
とを咎徴とするプロピレングリコール第３ブチルエーテ
ルの裏遺方法にある。That is, the gist of the present invention is to produce propylene glycol tert-butyl ether using a strongly acidic cation exchange resin as a catalyst using propylene glycol and isobutylene as raw materials, which is characterized by the use of a raw material containing tertiary-butyl alcohol. It is in the secret method of tertiary butyl ether.
灰石原料のインブチレンは純品でも良いし、あるいはｎ
−ブチレン等地のオレフィンあるいはパラフィン等を含
む混合物でも良い。インブチレンは、ｎ−ブチレンに比
べて反応性が高いので、ｎ−ブチレンが共存していても
インブチレンが優先的に反応するので、プロピレングリ
コールｎ−ブチルエーテルおよヒフロピレングリコール
第２ブチルエーテルの副生は、極めて少なく、冥質的な
障害とはならない。Imbutylene, which is a raw material for graystone, may be a pure product, or n
- It may also be a mixture containing olefins such as butylene or paraffins. Since imbutylene has higher reactivity than n-butylene, imbutylene reacts preferentially even if n-butylene coexists. Life is extremely rare and does not become a subliminal obstacle.
経済的にはナフサ等の熱分解あるいは灯軽油留分の流動
接触分解等によって得られるＣ４留分が好適である。ま
た、他の灰石原料のプロピレングリコールも、特に製造
由来を問う要はないが、プロピレンオキサイドの水和に
よって展進されたもの等が好ましく使用できる。Economically, C4 fractions obtained by thermal cracking of naphtha or the like or fluid catalytic cracking of kerosene and gas oil fractions are preferred. In addition, there is no particular need to ask about the origin of the production of propylene glycol, which is another source of ashstone, but those expanded by hydration of propylene oxide can be preferably used.
触媒として使用する強酸性陽イオン交換樹脂には、スチ
レンスルホン酸型イオン交換樹脂、フェノールスルホン
酸型イオン交換樹脂、ポリパーフロロアルキルエーテル
スルホン酸樹脂等がある、これらのイオン交換樹脂の物
理構造は、ゲル凰のものおよびポーラス型のものが使用
できるが、後者がより好ましい。Strongly acidic cation exchange resins used as catalysts include styrene sulfonic acid type ion exchange resins, phenol sulfonic acid type ion exchange resins, and polyperfluoroalkyl ether sulfonic acid resins.The physical structures of these ion exchange resins are as follows. , gel-type and porous types can be used, with the latter being more preferred.
本発明で原料に添加する第３ブチルアルコールはイソブ
チレンの水和反応によって展進したもの、あるいはプロ
ピレングリコールジ第３ブチルエーテルの加水分解によ
って製造したものなど、その製造法の如何を問わすに使
用できる。The tertiary butyl alcohol added to the raw material in the present invention can be used regardless of its manufacturing method, such as one developed by the hydration reaction of isobutylene or one produced by hydrolysis of propylene glycol ditertiary butyl ether. .
第３ブチルアルコールの添加量は、物に制限する必要は
ないが、好ましくはプロピレングリコールに対して０．
０１〜１．０（重量比）が用いられる。The amount of tertiary butyl alcohol to be added does not need to be limited, but is preferably 0.00% relative to propylene glycol.
01 to 1.0 (weight ratio) is used.
第３ブチルアルコールは純品でも良いし、含水品でも良
い。Tertiary butyl alcohol may be a pure product or a water-containing product.
あるいは本発明の方法で得られた反応生成物の１ｍを蒸
留したもの、または未蒸留のままで第３ブチルアルコー
ルのほか、プロピレングリコール第３７’デルエーテル
、プロピレングリコール、ジ第３ブチルエーテル等を含
む混合物として原料に添加しても良い。Alternatively, a product obtained by distilling 1 m of the reaction product obtained by the method of the present invention, or undistilled and containing tertiary butyl alcohol, propylene glycol 37' del ether, propylene glycol, ditertiary butyl ether, etc. It may be added to the raw materials as a mixture.
灰石温度も肴に規制されないが、４０〜１２０℃が好ま
しく、叫に５０〜９０℃で実施するのかさらに好ましい
。The temperature of the limestone is not limited by the appetizers, but it is preferably 40 to 120°C, and more preferably 50 to 90°C.
反応温度が低すぎると反応速度が遅く、また高すぎると
副生成物が多くなる。If the reaction temperature is too low, the reaction rate will be slow; if the reaction temperature is too high, byproducts will increase.
灰石圧力はインブチレンを液体状態に保持するに必要な
圧力を採用するのが好ましいが、これに限定する必要は
ない。反応方式は回分式あるいは連続式のいずれの方法
も可能である。Although it is preferable to employ a pressure necessary to maintain imbutylene in a liquid state as the limestone pressure, it is not necessary to be limited thereto. The reaction method can be either a batch method or a continuous method.
回分式ではかきまぜ式反応器が好ましく用いられる。こ
の場合、かきまぜ式反応器にプロピレングリコール、イ
ソブチレン、第３ブチルアルコールおよび触媒等を入れ
て所定の温度にて加熱かきまぜを行な５操作法あるいは
かきまぜ式反応器にプロピレングリコール、第３ブチル
アルコールおよび触媒等を入れて、加熱したのち、所定
の温度にて、かきまぜを行ないながらインブチレンを反
応器に導入して行く操作法等が採用される。In the batch type, a stirring type reactor is preferably used. In this case, propylene glycol, isobutylene, tertiary butyl alcohol, catalyst, etc. are placed in a stirring reactor and heated and stirred at a predetermined temperature. A method of operation is adopted in which a catalyst and the like are introduced and heated, and then inbutylene is introduced into the reactor at a predetermined temperature while stirring.
連続式では固定床流通式反応器が好ましく用いられる。In the continuous system, a fixed bed flow reactor is preferably used.
この場合、ブロビレングリー−ル、リコール、第３ブチ
ルアルコール等の混合物とインブチレンとを向流で触媒
床に導入する方法等が採用される。In this case, a method may be employed in which a mixture of brobylene glycol, recall, tertiary butyl alcohol, etc. and imbutylene are introduced into the catalyst bed in countercurrent flow.
固定床流通式反応操作における原料の供給速度は液受間
速度で０．２〜１０ ｈｒ が好ましい。The feed rate of raw materials in the fixed bed flow reaction operation is preferably 0.2 to 10 hr in terms of liquid receiving rate.
また、固定床流通式反応では触媒床に対する原料の線速
度が重要である。線速度が低いとプロピレングリコール
ジ第３ブチルエーテルおよびジインブチレンの生成量が
急激に増加し、本発明の要旨である第３ブチルアルコー
ル添加の効果が低減してしまう。Furthermore, in a fixed bed flow reaction, the linear velocity of the raw material relative to the catalyst bed is important. If the linear velocity is low, the amount of propylene glycol di-tert-butyl ether and diine butylene produced increases rapidly, reducing the effect of adding tertiary-butyl alcohol, which is the gist of the present invention.
触媒床に対する原料の線速度は１００ ａｎ／ ｈｒ以
上とすることが適当である。It is appropriate that the linear velocity of the raw material to the catalyst bed is 100 an/hr or more.
ここで原料の線速度は次式で表わされる。Here, the linear velocity of the raw material is expressed by the following formula.
原料の線速度＝ Ｆ／ Ｓ （ｃｍ／ ｈｒ ）Ｆは原
料の反応器への供給量の室温での加圧子液体状態におけ
る体積（ｄ／ｈｒ）であり、Ｓは原料通過方向に直角方
向における触媒床の断面積（ｄ）である。Linear velocity of raw material = F/S (cm/hr) F is the volume (d/hr) of the amount of raw material supplied to the reactor in the pressurizer liquid state at room temperature, and S is the volume in the direction perpendicular to the raw material passing direction. is the cross-sectional area (d) of the catalyst bed.
以上に述べた灰石操作によって得られた反応生成物から
蒸留によってプロピレングリコール第３ブチルエーテル
を分取することができる。Propylene glycol tert-butyl ether can be fractionated by distillation from the reaction product obtained by the above-mentioned graystone operation.
副生物であるプロピレングリコールジ第３ブチルエーテ
ルは、回収し、強酸性陽イオン交換樹脂を触媒としてプ
ロピレングリコールと反応させてプロピレングリコール
第３ブチルエーテルに変換させたり、あるいは水と反応
させてプロピレングリコール第３ブチルエーテルと第３
ブチルアルコールに変換させることができる。The by-product propylene glycol di-tert-butyl ether is recovered and converted to propylene glycol tert-butyl ether by reacting it with propylene glycol using a strongly acidic cation exchange resin as a catalyst, or by reacting it with water to convert it to propylene glycol t-butyl ether. butyl ether and tertiary
Can be converted to butyl alcohol.
これらの反応は、プロピレングリコールとイソブチレン
からプロピレン第３ブチルエーテルを生成させる反応器
とは別個に反応器を設けて行なってもよいが、回収され
たプロピレンジ第３ブチルエーテルを、必要に応じて水
と共に、プロピレングリコールとインブチレンからプロ
ピレン第３ブチルエーテルを反応させる反応器に循環し
て、プロピレングリコールとイソブチレンからプロピレ
ン第３ブチルエーテルを生成させる反応と同時に行なう
ことも可能である。These reactions may be carried out in a reactor separate from the reactor for producing propylene tert-butyl ether from propylene glycol and isobutylene, but the recovered propylene di-tert-butyl ether may be reacted with water as necessary. It is also possible to carry out the reaction simultaneously with the reaction for producing propylene tert-butyl ether from propylene glycol and isobutylene by circulating it into a reactor for reacting propylene tert-butyl ether from propylene glycol and imbutylene.
本発明方法によれば、従来法に比べてジイソブチレンの
副生が顕著に抑制され、プロピレングリコール第３ブチ
ルエーテルの効果的な展進が可能となる。According to the method of the present invention, the by-product of diisobutylene is significantly suppressed compared to the conventional method, and propylene glycol tert-butyl ether can be effectively developed.
以下に実施例によって本発明をさらに具体的に説明する
。The present invention will be explained in more detail below with reference to Examples.
実施例１
プロピレングリコール７５．０ｇ、第３ブチルアルコー
ル３２．ＯＮおよびポーラス型強酸性陽イオン交換樹脂
（アンバーリスト１５）２７．Ｏｌを１ノのオートクレ
ーブに入れ、７０℃に加熱した。ついでかきまぜながら
イソブチレン８４．９を９０分間で吹きこんだ。さらに
６０分放熱かきまぜをＭｅケたのち、室温に冷却し、ガ
ス分を放出したのち、液状生成物１６９．５．９を得た
。このもののガスクロマトグラフによる組成（重量％）
はプロピレングリコール第３ブチルエーテル４７．０、
プロピレングリコールジ第３ブチルエーテル２６．２．
ジイソブチレン１，１、プロピレングリコール７．１．
第３ブチルアルコール１８．３、その他の成分０．３で
あった。Example 1 75.0 g of propylene glycol, 32.0 g of tertiary butyl alcohol. ON and porous type strongly acidic cation exchange resin (Amberlyst 15) 27. OL was placed in a 1-liter autoclave and heated to 70°C. Then, 84.9 g of isobutylene was blown in over 90 minutes while stirring. After heating and stirring for another 60 minutes, the mixture was cooled to room temperature and gas was released to obtain a liquid product 169.5.9. Composition of this substance as determined by gas chromatography (wt%)
is propylene glycol tert-butyl ether 47.0,
Propylene glycol di-tert-butyl ether 26.2.
Diisobutylene 1,1, propylene glycol 7.1.
The content of tertiary butyl alcohol was 18.3, and the content of other components was 0.3.
ジインブチレンの生成量は少ないことおよび第３ブチル
アルコールは反応前後で実質的に増減のないことがわか
りた。It was found that the amount of diynbutylene produced was small and that the amount of tertiary butyl alcohol did not substantially increase or decrease before and after the reaction.
比較例１
反応原料に第３ブチルアルコールを加えないで、実施例
１と同様にして反応を行なって得た液状生成物１５２．
１の組成（重量％）はプロピレングリコール第３ブチル
エーテル５１．６、プロピレングリコールジ第３ブチル
エーテル３１．５．ジイソブチレン８．７、プロピレン
グリコール６．３、その他の成分１．９であった。多量
のジイソブチレンの副生がみられた。Comparative Example 1 Liquid product 152. obtained by carrying out the reaction in the same manner as in Example 1 without adding tertiary butyl alcohol to the reaction raw materials.
The composition (wt%) of No. 1 is propylene glycol tert-butyl ether 51.6, propylene glycol di-tert-butyl ether 31.5. Diisobutylene: 8.7, propylene glycol: 6.3, and other components: 1.9. A large amount of diisobutylene was observed as a by-product.
なお、実施例１と比較例１の上記の結果を比較すると、
−見実施例１の方がプロピレングリコール第３ブチルエ
ーテルの収率が低いようにみえるかも知れないが、これ
は実施例１では原料に加えた第３ブチルアルコールがそ
のまま灰石生成物中に含まれているためその分だけ分析
値が低（なっているのであって、プロピレングリコール
第３ブチルエーテルの実際の収率は、比較例１における
それと同等か、ないしは若干高い。In addition, when comparing the above results of Example 1 and Comparative Example 1,
-It may seem that the yield of propylene glycol tert-butyl ether is lower in Example 1, but this is because in Example 1, the tert-butyl alcohol added to the raw material is directly contained in the ashes product. Therefore, the analytical value is low accordingly, and the actual yield of propylene glycol tert-butyl ether is equal to or slightly higher than that in Comparative Example 1.
実施例２
プロピレングリコール２５．Ｏ＃、第３ブチルアルコー
ル１１．ＩＩ、ナフサ分解装置から得られたＣ４留分１
０２．Ｐ（インブチレン２５．０モル％、ｎ−ブテン６
２６１モル％、ｎ−ブタン８．８モル％、イソブタン３
．０モル％等）、ポーラス型強酸性陽イオン交換樹脂（
アンバーリスト１５）５．０．９を１ノのオートクレー
ブに入れ、７０＠Ｃｋて６０分かきまぜ反応を行なりた
。室温に冷却し、ガス分を放出したのち、液状生成物５
８．２＃を得た。Example 2 Propylene glycol 25. O#, tertiary butyl alcohol 11. II, C4 fraction 1 obtained from naphtha cracker
02. P (inbutylene 25.0 mol%, n-butene 6
261 mol%, n-butane 8.8 mol%, isobutane 3
．． 0 mol%, etc.), porous strongly acidic cation exchange resin (
Amberlyst 15) 5.0.9 was placed in a 1° autoclave, stirred at 70°C for 60 minutes, and a reaction was performed. After cooling to room temperature and releasing gas, the liquid product 5
8.2 # was obtained.
このもののガスクロマトグラフによる組成（重量％）は
プロピレングリコール第３ブチルエーテル５３．０．７
’ロピレングリコールジ第３ブチルエーテル２３．２、
ジイソブチレン０．５、プロピレンクリコール３．４．
第３ブチルアルコール１９．７．その他の成分０．２で
あった。The composition (wt%) of this product as determined by gas chromatography is propylene glycol tert-butyl ether 53.0.7
'ropylene glycol ditertiary butyl ether 23.2,
Diisobutylene 0.5, propylene glycol 3.4.
Tertiary butyl alcohol 19.7. Other components were 0.2.
ジイソブチレンの生成量は少ないことおよび第３ブチル
アルコールは反応の前後で実質的に増減のないことがわ
かった。It was found that the amount of diisobutylene produced was small and that tertiary butyl alcohol did not substantially increase or decrease before and after the reaction.
比較例２
反応原料に第３ブチルアルコールを加えないで、実施例
２と同様にして反応を行なって得た液状生成物４９．９
１ｉの組成（重量％）はプロピレングリコール第３ブチ
ルエーテル６ｏ、３、プロピレングリコールジ第３ブチ
ルエーテル２８．５、ジイソブチレン５．９、プロピレ
ングリコール４．４、その他の成分０．９であった。多
量のジイソブチレンの副生がみられた。Comparative Example 2 Liquid product obtained by carrying out the reaction in the same manner as in Example 2 without adding tertiary butyl alcohol to the reaction raw material 49.9
The composition (wt%) of 1i was 6 o.3 propylene glycol tert-butyl ether, 28.5 propylene glycol di-tert-butyl ether, 5.9 diisobutylene, 4.4 propylene glycol, and 0.9 of other components. A large amount of diisobutylene was observed as a by-product.
Claims (1)
交換樹脂触媒により反応させてプロピレングリコール第
３ブチルエーテルを製造するに際し、第３ブチルアルコ
ールを含む反応原料を使用することを特徴とするプロピ
レングリコール第３ブチルエーテルの製造方法。A method for producing propylene glycol tertiary butyl ether, which comprises using a reaction raw material containing tertiary butyl alcohol when producing propylene glycol tertiary butyl ether by reacting propylene glycol and isobutylene with a strongly acidic cation exchange resin catalyst. .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62086128A JPH0780800B2 (en) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | Method for producing propylene glycol tert-butyl ether |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62086128A JPH0780800B2 (en) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | Method for producing propylene glycol tert-butyl ether |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63250336A true JPS63250336A (en) | 1988-10-18 |
| JPH0780800B2 JPH0780800B2 (en) | 1995-08-30 |
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ID=13878068
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62086128A Expired - Fee Related JPH0780800B2 (en) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | Method for producing propylene glycol tert-butyl ether |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780800B2 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0718270A2 (en) * | 1994-12-21 | 1996-06-26 | Wessendorf, Richard, Dr. | Process for the preparation of polyol alkyl ethers |
| EP0846671A3 (en) * | 1996-12-06 | 1998-12-09 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Production process for (poly) alkylene glycol monoalkyl ether |
| JP2014513049A (en) * | 2011-02-18 | 2014-05-29 | テリム インダストリアル カンパニー リミテッド | Method for producing high-purity isobutene using glycol ether |
| JP2014513672A (en) * | 2011-02-22 | 2014-06-05 | テリム インダストリアル カンパニー リミテッド | Method for producing glycol mono-tert-butyl ether compound |
-
1987
- 1987-04-08 JP JP62086128A patent/JPH0780800B2/en not_active Expired - Fee Related
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| EP0846671A3 (en) * | 1996-12-06 | 1998-12-09 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Production process for (poly) alkylene glycol monoalkyl ether |
| US6417408B2 (en) | 1996-12-06 | 2002-07-09 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Production process for (poly)alkylene glycol monoalkyl ether |
| JP2014513049A (en) * | 2011-02-18 | 2014-05-29 | テリム インダストリアル カンパニー リミテッド | Method for producing high-purity isobutene using glycol ether |
| JP2014513672A (en) * | 2011-02-22 | 2014-06-05 | テリム インダストリアル カンパニー リミテッド | Method for producing glycol mono-tert-butyl ether compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0780800B2 (en) | 1995-08-30 |
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